JPS59212419A - Ｎ−アルキル−アミノ糖糖アルコ−ル配合化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はＮ−アルキル−アミノ糖糖アルコール又はその
塩を配合してなる皮膚及び毛髪に有用で新規な化粧料を
提４ｊＬするものである。

本発明の化粧料は皮膚に対しては、滑らがさ、しっとり
さ、角質柔軟効果、皮膚改善〃Ｊ果を与え、毛髪に対し
ては、つや、しなやかさ、髪の仕上゛り効果を上げ、く
し通りを良くするものである。しかも、本発明で用いら
れるＮ−アルキル−アミノ糖糖アルコールは適度なアル
カリ性を有するので、系中で酸と組み合せることにより
Ｐｌ＋緩衝効果を発揮させたり、高級脂肪酸の中和剤と
して用いて乳化作用を発揮させることもできるし、単独
でコールドウェーブのアルカリ剤等としても用いること
ができる。

従来、いわゆる合成原料からは得られない使用効果、使
用感を求めて天然物から抽出した各種原料、たとえば蛋
白質、多糖類、脂質、高分子状物質、その他エキス等が
化粧料に使用されてきている。また、これらを構成して
いる単体、オリゴ体（例えば、アミノ酸ペプチド等）も
天然関連原料として扱われている。

本発明者等は皮膚、毛髪に有用な天然系原料を得るべく
鋭意研究を重ねた結果、Ｎアルキル−アミノ糖アルコー
ルに注目し、このものを含有した化粧料は、皮膚に対し
てはなめらかさ、しっとりさを与え、角質柔軟効果、皮
膚改善効果に優れ、又、毛髪に対してはつや、しなやか
さ、髪の仕上り効果を上げ、くし通りを良くし、しかも
人体に対して安全で経時安定性的にも良好であることを
見い出し、本発明を完成するに至った。

ずなわら、本発明はＮ−アルキル−アミノ糖糖アルコー
ル及びその塩からなる群より選ばれた１種または２種以
上を含有する化粧料である。

本発明に用いられるＮ−アルキル−アミノ糖糖アルコー
ルは一般に４炭糖以上の糖にアルキルアミンを加え加熱
した後、Ｎ　ａ　Ｂ　Ｈ４法あるいはラネーニッケルに
よる高圧還元法にて、還元して得ることが出来る。アル
キルアミンの炭素数は、１〜２２である。Ｎ−アルキル
−アミノ糖糖アルコールを例示ずれば、Ｎ−メチル−Ｄ
−エリスロサミン、Ｎ−エチル−Ｄ−スレオサミン、Ｎ
−プロピル−Ｄ−アラビノサミン、Ｎ−ブチル−リポサ
ミン、Ｎ−メチルーＤ−グルカミン、Ｎ−エチル−Ｄ−
ガラクタミン、Ｎ−プロピル−Ｄ−タロサミン、Ｎ−へ
キシル−〇−クロサミン、Ｎ−ステアリル−Ｄ−ラクト
サミン等である。Ｎ−アルキル基と母校になるアミノ糖
糖アルコールの組み合わせによる化合物は上記のものに
限らない。

本発明には上記以外に、アミノ糖にハロゲン化アルキル
（１〜２２の整数の炭素）を作用さセて得られるＮ−ア
ルキル−アミノ糖をさらに、Ｎ　ａ　Ｂ　１＋　　ある
いはラネーニッケル等で還元して得られるＮ−アルキル
−アミノ糖糖アルコールも含まれる。例示すれば、Ｎ−
メチルーエリスロサミニトール、Ｎ−エチル−スレオサ
ミニトール、Ｎ−プロピル−Ｄ−ガラクトサミニトール
、Ｎ−メチル−Ｄ−ゲルコサミニトール、Ｎ−イソプロ
ピル−Ｄ−アルトロサミニトール、Ｎ−ブチル−Ｄ−ラ
クトサミニトール等である。Ｎ−アルキル基と母核にな
るアミノ糖糖アルコールの組み合わゼによる化合物は上
記のものに限らない。

さらに、本発明で用いられるＮ−アルキル−アミノ糖糖
アルコールには、Ｎ−アルキル−アミノ糖にアルキルア
ミンを作用させぢのち還元して得られるジ−Ｎ−アルキ
ル−アミン糖アルコールも含まれる。例示すれば、１−
　Ｎ−メチル−２−Ｎ−エチル−１，２−ジデオキシソ
ルビト−ル等である。又、さらにＮ−アルキル−アミノ
糖糖アルコールにハロゲン化アルキルを作用させて得ら
れるＮ、Ｎ−ジアルキル−アミノ糖糖アルコールも本発
明の範囲内である。

この場合、用いられるハロケン化アルキルは、塩素、臭
素、ヨウ素、フン素等のハロゲンで、炭素数１〜５のも
のが望ましい。例示すれば、Ｎ−ジメチル−グルカミン
、Ｎ−メチル−エチル−マンサミン等である。

本発明のＮ−アルギルアミノ糖糖アルコールヲ塩として
用いる場合には塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸、乳酸、
クエン酸、酒石酸、サルチル酸等のオキシ酸、アスパラ
ギン酸、グルタミン酸、ピロリドンカルボン酸等の酸性
アミノ酸、炭素数１〜３３の直鎮及び分岐の脂肪酸、グ
リチルリチン酸、Ｌ−アスコルビン酸、Ｎ−アシルアミ
ノ酸、ウロカニン酸、チオグリコール酸、ニコチン酸、
タンニン酸等の有機酸さらにカルボキシビニルポリマー
等の酸性高分子状物質等の酸性物質が用いられる。これ
ら酸性物質の中で、クエン酸等の適当な酸を用いれば、
生成した塩は系中で緩衝作用を発揮させることができる
し、又、脂肪酸等の適当な酸と中和すれば乳化作用を発
揮さセることが可能である。

塩は、あらかじめ塩にしておいて本発明の化粧料中へ添
加しても良いし、例えば水相と油相とへ別々に添加して
おいて乳化時に反応させる等の製造工程中で生成させる
方法をとっても良い。

上記Ｎ−アルキルアミノｖＪ１糖アルコール又はその塩
の配合量は本発明の化粧料全量中の０．００１〜３０重
量％程度である。

本発明の化粧料には上記した夕・須成分の他に化粧料タ
イプに応して油分、水、界面活性剤、保湿剤、アルコー
ル、増粘剤、香料、酸化防止剤、キレート剤、色素、防
腐剤等、通常化粧料に用いられる原料を配合しても構わ
ない。

本発明の化粧料は、皮膚に対しては、滑らかさ、しっと
りさ、角質柔軟効果、皮膚改善効果を与え、毛髪に対し
ては、つや、しなやかさ、髪の仕上がり効果、くし通り
を良くする。又、必要に応して、前記した酸と組合−Ｕ
てｐＨ緩１＃ｊ効果や乳化力向上効果等を付与すること
も可能である。さらに、コールドウェーブ剤用のアルカ
リ剤等として用いた場合、従来のアンモニア等を用いた
場合に比べ、臭いかはるかに優れ、しかも効果も劣らず
優れたものである。

次に実施例及び比較例をあげて本発明の効果を詳述する
。本発明はこれにより限定されるものではない。例中％
は重量％を表ず。

実施例１　化粧水 （水相） ■　グリセリン　　　　　　　５．０％■　クエン酸　
　　　　　　　　　　０．８■　Ｎ−メチル−Ｄ　−ク
ルコサミニト−ル１．２ ■　アラントイン　　　　　　　０．１■　紫外線吸収
剤　　　　　　　０．１■　　色　　素　　　　　　　
　　　　　　　　　適　　量■　イオン交換水　　　　
　　　８．０（アルコール相） ■　エタノール（９５％）　　　　　１０．０■　ＰＯ
Ｅ（１５モル）オレイルアルコールエーテル１．０ ［相］香料　　　　　０．１ ■　防腐月　　　　　　　　　　０．１（Ｍ　法） アルコール相を常温にて混合溶解し、同しく常温にて混
合溶解した水相中へ攪拌添加して化粧水を得た。

比較例１ 実施例１から■のＮ〜メチル−Ｄ−ゲルコサミニトール
のかわりにプロピレングリコールを用いた以外は全て実
施例１と同一処方で、実施例１と同様の製造法で化粧水
を得た。

実施例１８よび比較例１の蒸発速度を下記の試験法で求
めた。試料０．２ｃｃをｌ　Ｘ　ｌ　ｃｍの口紙上にと
り２５℃、５０％相対湿度の条件下で蒸発する水分量を
測定し、これを時間で除ずことにより蒸発速度を得た。

結果を表１に示す。

表−１蒸発速度 １　　　　　１　実施例１１　比較例１１１　　　　　
　　　ｌ（ｍｇ／分ｉ（■／分）ｌ−＝−ｉ １　蒸発速度　１　　５．１　１　　８．２　１表１か
ら明らかなようにＮ−メチル−Ｄ〜ゲルコサミニトール
１．２％を配合した実施例１は蒸発速度が遅く、保水性
が高いことを示している。

比較例−２ 実施例１から■のクエン酸、■のＮ−メチル−Ｄ−ゲル
コサミニトールを除いた以外は全て実施例１とＥ−処方
で実施例１と同様の製造法で化粧水を得た。

実験例１および比較例２のｐＨ緩衝効果及び経時Ｐ１１
変動を求めた。結果を第１図及び表−２に示す。

第１図において実線は実施例１を示し、点線は比較例２
を示す。

表２Ｐ１１の経時変動 「 ｌ　　　　　　］］実施例−１１Ｊ：ｌ：較例−２］ 直後室温　　１　６．３　１　５．７　１Ｈ□−□−−
← ｌｌケ月　５０°ｃｌ　　６．２　１　５．２　１１放
置後　０’ｃｌ　　６．３　１　５．７　　ｌ第１図か
ら明らかなように実施例−１の化粧水は、比較例−２に
比較して円１緩衝効果が優れ、又、表−２から明らかな
ように、経時による化粧水のＰＨｉ動も少ない。

実施例２０／Ｗクリーム ■　グリセリン　　　　　　５．０％ ■　Ｐ　Ｅ’Ｇ　４００　　　　　　２．０■　グリチ
ルリヂンモノアンモニウム塩０．１ ■　アラントイン　　　　　　０．１ ■　Ｎ−エヂルーＤ−グルカミン １．０ ■　セタノール　　　　　　　４．０ ■　スクワラン　　　　　　　５．０ ■　ステアリン酸　　　　　　　１．０■　密ロウ　　
　　　　　　　１．０ ［相］　ワセリン　　　　　　　　　１．０■　ＰＯＥ
（２５モル）セヂルアルコールエーテル２．０ ＠　グリセリルモノステアレート １．５ ０　防腐剤　　　　　　　　　０．１ ■　香料　　　　　　　　　　０，１５■　イオン交換
水　　　　　　７６．５５（Ｍ　法） ■〜■を７０’ｃにて混合溶解し、同しく混合溶解した
、■〜■、■の中へ攪拌溶解して乳化する。ホモジナイ
ザーにより７し化粒子を整え、その後熱交換器にて常温
まで冷却してクリームを得た。

実施例３　パック ■　ポリビニルアルコール　１０．０％■　Ｐ　Ｅ　Ｇ
　４０００　　　　　　　０．４■　グリセリン　　　
　　　３．０ ■　エタノール（９５％）８．０ ■　Ｎ−プロピル−Ｄ−カラクトサミニトール塩醗塩０
．１ ■　防腐剤　　　　　　　　　０．１ ■　香料　　　　　　　　　　０．１ ■　イオン交換水　　　　　７８．３ （Ｎ　法） 常温でΦ〜■を混合溶解し、■、■、■および■を８０
°Ｃで混合溶解した中に攪拌添加した後常温まで放冷し
てパンクを得た。

実施例４　口　紅 ■　ヒマシ油　　　　　　　　２０．０％■　セヂルア
ルコール　　　２０．０ ■　密ロウ　　　　　　　　　５．０ ■　キャンデリラロウ　　　　２０．０■　Ｎ−ラウリ
ル−Ｄ−ガラクタミン ２．０ ■　スクヮラン　　　　　　２３．０ ■　カルナウバロウ　　　　　５．０ ■　顔料（色剤）５．。

■　香料　　　　　　　　　　′ｉ！ｉ　　量（製　法
） ■〜■を８０’ｃにて溶解混合し、型に流しこんで常温
まで放冷した後、型がらとり出して棒状口紅を得た。

実施例５　ヘアリンス ■　塩化アルキルトリメチルアンモニウム３．０％ ■　セヂルアルコール　　　　０．５ ■　乳酸　　　　　　　　　　　１．０■　Ｎ〜エチル
−Ｄ−マンノサミニトール６．０ ■　防腐剤　　　　　　　　　０．１ ■　グリセリン　　　　　　５．０ ■　香料　　　　　　　　　　０．３ ■　色素　　　　　　　　　　適　量 ■　イオン交換水　　　　　　２．５ ［相］　ＰＯＥ　（８モル）ステアリルアルコールエー
テル０．６ （製　法） ■〜［相］を７０°Ｃにて加熱攪拌溶解した後、熱交換
器にて常温まで冷却しヘアリンスを得た。

比較例３ 実施例５中■Ｎ−エチル−Ｄ−マンノサミニトールのか
わりに７０％ソルヒト−ル水溶液を用いた以外は実施例
５と同一処方で、同様の製造法でヘアリンスを得た。

実施例５および比較例３について２０〜３０歳の女性パ
ネル１５名にて実使用テストを行い、毛髪のつや、くし
通り性について評価した。その結果、実施例、５が良好
とした廿１３名、比較例３が良いとした者２名で本発明
にかかるヘアリンスの効果が確り忍された。

実施例６　ヘアＩ・ニック ■　エタノール（９５％）５０．０％ ■　グリセリン　　　　　　１．０ ■　ＰＯＥ（６０モル）硬化ヒマシ油エーテル１．０ ■　香料　　　　　　　　　　０．５ ■　Ｎ−ステアリル−Ｄ−キシロサミニトール０．００
５ ■　ヒノキチオール　　　　　０．００５■　イオン交
換水　　　　　４７．４９０（製法） 常温にて■および■〜■を攪拌溶解し、これに■〜■を
攪拌しなから添加してヘアトニックを得た。

実施例７　クリーム状洗浄料 ■　ラウリン酸　　　　　　　７．０％■　ミリスチン
酸　　　　　　３．０ ■　パルミチン酸　　　　　　５．０ ■　密ロウ　　　　　　　　　１．０ ■　ステアリルアルコール　　２．０ ■　ハヂルアルコール　　　　２．０ ■　ジプロピレングリコール１０．０ ■　Ｐ　Ｅ　Ｇ　３００　　　　　　　１０．０■　グ
リセリン　　　　　　５．０ ［相］　カセイソーダ　　　　　　２．０■　Ｎ−エチ
ル−Ｄ−グルカミン １０．０ ＯＮ−ブヂルーＤ−ゲルコサミニトール１０．０ ■香料　　　　０．２ ■　イオン交換水　　　　　２２．８ （製法ン ■および■〜■を７０°Ｃにて加熱攪拌溶解し、同しく
混合溶解した■〜＠および■の中へ添加し攪拌する。ホ
モジナイザー処理を行った後、熱交換器にて常温まで冷
却し洗浄用クリームを得た。

比較例４ 実施例７中のＯ２０を除き［相］のカセイソーダを５．
０％とする以外は実施例７と同一処方で同様の製法によ
りクリーム状洗浄料を得た。

実施例７および比較例４について、２０〜４０歳の女性
パネル１７名にて実使用テストを行い、ファンデー７シ
９ン等のメーキャノプの落ち具合い、使用後感について
評価した。その結果、１７名全員が実施例７の方が脱脂
力がマイルドで、肌のつっばりがなく、しかも適度な洗
浄効果があると評１ｆｌｌｉ　した。

実施例８　コールドウェーブ第１剤 （水相） ■　チオクリコール酸トリエタノールアミン１０．０ ■　Ｎ−メチル−Ｄ−タロサミニトール２．０ ■　Ｎ−エチル−Ｄ〜アロサミン ２．０ ■　ポリエチレングリコール　１５００２．０ ■　キレート剤　　　　　　　適　量 ■　イオン交換水　　　　　　　４．７（アルコール相
） ■　エタノール　　　　　　　　８．０■　ＰＯＥ（２
０モル）オレイルアルコールエーテル１．３ ■　香料　　　　　　　　　　　適　量（Ｍ　法） アルコール相を常温にて混合溶解し、同しく常温にて混
合溶解した水相中へ攪拌添加して、コールドウェーブ剤
を得た。

比較例−５ 実施例−８中の■、■のかわりに３０％アンモニア水４
゜０重量％を用い、イオン交換水でＴｏｔａｌ１００％
に調整した以外は全て実施例−８と同−処方及び製造法
でコールドウェーブ第１剤を得た。

実施例−８および比較例−５のコールドウェーブ試験を
各々女性パネル１０名で実施した結果を表−３に示す。

なお、コールドウェーブ第２剤は、以下の処方のものを
用いノこ。

■　臭素酸ナトリウム　　　　　８．０％■　エタノー
ル　　　　　　　　５．０■　香料　　　　　　　　　
　　適　量■　イオン交換水　　　　　　　７．０表−
３ １１実施例−８１比較例−５１ Ｈ−□□− ｉコールド１侵秀と判断ｊ優秀と判断１１ウエーブ１し
た人　　１した人　　ＩＩ効果　　　１１０名中１ｏ名
１１０名中１０名ＩＨ−一〜−−門 １施術中の１臭いがなく１臭いと判断１１匂い　　Ｉ快
適と　　ｊした人　　］１について１判断した人］　　
　　　　１１　　　　　１１０名中１Ｏ名１１０名中１
０名１以上の如く、従来のアンモニアをアルカリ剤とし
て用いる場合に比べ、異臭がな（効果も十分であること
が認められた。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の実施例１を用いた場合と、本発明以外
の比較例２を用いた場合のＰＨ緩衝効果の差異を示す。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. Ｎ−アルキル−アミノ糖糖アルコール及びその塩からな
   る群より選ばれた１種又は２種以上を含有する化粧料