JPS5855468A - ５−クロロヒダントイン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 - Google Patents
５−クロロヒダントイン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下肥一般式（Ｉ）で示される新規な６−クロ
ロヒダントイン誘導体、その製造法およびそれを有効成
分として含有する殺虫剤に関するものである。
ロヒダントイン誘導体、その製造法およびそれを有効成
分として含有する殺虫剤に関するものである。
Ｌ
〔式中、Ｒ１はハロゲン原子またはメチル基を表わし、
Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子を表わす、Ｒ３は塩
素原子を表わし、へは水嵩原子または塩素原子を表わす
、〕 一般式（１）で示される本発明化合物において、Ｒ１ま
たは町によって表わされるノ）ロゲン原子とは、フッ素
原子または塩素原子等をあげることができる。
Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子を表わす、Ｒ３は塩
素原子を表わし、へは水嵩原子または塩素原子を表わす
、〕 一般式（１）で示される本発明化合物において、Ｒ１ま
たは町によって表わされるノ）ロゲン原子とは、フッ素
原子または塩素原子等をあげることができる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は殺虫作用を有し
、たとえば次の方法により婁造することができる。
、たとえば次の方法により婁造することができる。
すなわち、一般式（６）
〔式中、Ｒ１ｅ Ｒ２＊ ”３およびＲ４は前述と同じ
意味を有する。〕 で示されるヒダントイン誘導体と塩素とを有機酸等の溶
媒存在下で反応させることにより製造できる。より好ま
しくは１当量以上の塩素を用い、有機酸等の溶媒存在下
、０℃〜２６０℃で、１〜５０時間反応させる。また、
より高い反応温度を実現するために加圧下で反応させる
ことも合成反応における常套手段として利用できるもの
である。
意味を有する。〕 で示されるヒダントイン誘導体と塩素とを有機酸等の溶
媒存在下で反応させることにより製造できる。より好ま
しくは１当量以上の塩素を用い、有機酸等の溶媒存在下
、０℃〜２６０℃で、１〜５０時間反応させる。また、
より高い反応温度を実現するために加圧下で反応させる
ことも合成反応における常套手段として利用できるもの
である。
以上の方法により得られた一般式（１）で示される５−
クロロヒダントイン誘導体は、必要に応じてクロマトグ
ラフィー、蒸留、再結晶等の手段により精製することが
できる。
クロロヒダントイン誘導体は、必要に応じてクロマトグ
ラフィー、蒸留、再結晶等の手段により精製することが
できる。
上記の標準操作にもとづいて合成した化合物例を表１に
示すが、もちろん本発明化合物はこれら例示のもののみ
に限定されるものではないなお、製剤例および実施例に
おいて以下の化合物番号は共通に使用される。
示すが、もちろん本発明化合物はこれら例示のもののみ
に限定されるものではないなお、製剤例および実施例に
おいて以下の化合物番号は共通に使用される。
表 １
１イ：
本発明の５−クロロヒダントイン誘導体の製造法につい
て、以下の実施例をあげてさらに詳細に説明する。
て、以下の実施例をあげてさらに詳細に説明する。
実施例１ 化合物番号（１）の合成
酢酸６０−に８−（４−クロロフヱニル）−１−（２６
−１フルオロベンゾイル）ヒダントイン１，５ｏｔ（０
，００４８モル）を加え、゛攪拌しながら加熱還流下、
該溶液中に１０−７分の速度で６時間塩素を吹き込んだ
。
−１フルオロベンゾイル）ヒダントイン１，５ｏｔ（０
，００４８モル）を加え、゛攪拌しながら加熱還流下、
該溶液中に１０−７分の速度で６時間塩素を吹き込んだ
。
塩素吹込み終了後、反応生成物を減圧ドに濃縮し、水を
加え塩化メチレン５０−で抽出し、水洗する。さらに飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、ついで水で洗った後、塩
化メチレンを減圧下で留去し、得られた油状物を塩化メ
チレンを展開溶媒としてシリカゲル５０ｆを充填したカ
ラムを流下させ精製した。目的とするｂ−クロロ−８−
（４−クロロフェニル）−１−（２，６−ジフルオロベ
ンゾイル）ヒダントインｔ、２７ｒ（７６，６略）を白
色結晶として得た。ｍｌ）１３７〜１８８℃ 本発明化合物は、画業技術者の熟知する方法によって乳
剤、粉剤、粒剤、水和剤、微粒剤などの実用的な側温に
調整し、所要に応じた形で用途に供しうる。
加え塩化メチレン５０−で抽出し、水洗する。さらに飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、ついで水で洗った後、塩
化メチレンを減圧下で留去し、得られた油状物を塩化メ
チレンを展開溶媒としてシリカゲル５０ｆを充填したカ
ラムを流下させ精製した。目的とするｂ−クロロ−８−
（４−クロロフェニル）−１−（２，６−ジフルオロベ
ンゾイル）ヒダントインｔ、２７ｒ（７６，６略）を白
色結晶として得た。ｍｌ）１３７〜１８８℃ 本発明化合物は、画業技術者の熟知する方法によって乳
剤、粉剤、粒剤、水和剤、微粒剤などの実用的な側温に
調整し、所要に応じた形で用途に供しうる。
また、これらの化合物はフェニトロチオン、マラソン、
ジメトエート、サリチオン、ダイアジノン、ジブテレッ
クス、フェンチオン、ジクロルボスなどの有機リン系殺
虫剤、ＭＰＭＣ（８。
ジメトエート、サリチオン、ダイアジノン、ジブテレッ
クス、フェンチオン、ジクロルボスなどの有機リン系殺
虫剤、ＭＰＭＣ（８。
４−ジメチルフェニルＮ−メチルカーバメイト）、ＭＴ
ＭＣ（ｍ −トリフ１／ Ｍ −１チルカーバメイト）
、ＢＰＭＣ（２−ｓ・Ｃ−ブチルフェニルに一メチルカ
ーバメイト）、メソミルＣＢ−メチルＭ（（メチルカル
バモイル）オキシ）チオアセトイミデート〕、カルバリ
ル（’１−ナフチルＮ−メチルカーバメイト）等の他の
カーバメイト系殺虫剤、除草剤などと任意の割合で混合
することができ、特に殺虫剤と混合する場合には、それ
ぞれの効力の安定と共力作用が期待できる。
ＭＣ（ｍ −トリフ１／ Ｍ −１チルカーバメイト）
、ＢＰＭＣ（２−ｓ・Ｃ−ブチルフェニルに一メチルカ
ーバメイト）、メソミルＣＢ−メチルＭ（（メチルカル
バモイル）オキシ）チオアセトイミデート〕、カルバリ
ル（’１−ナフチルＮ−メチルカーバメイト）等の他の
カーバメイト系殺虫剤、除草剤などと任意の割合で混合
することができ、特に殺虫剤と混合する場合には、それ
ぞれの効力の安定と共力作用が期待できる。
次にいくつかの製剤例および実施例を示すが、本発明は
もちろんこれらのみに限定されるものではない。
もちろんこれらのみに限定されるものではない。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（５）の各々２０ｍ、それらに各
々乳化剤］ツルポール８００５Ｘ（東邦化学登録商標名
））２０部およびキシレン６０部を加え、これらをよく
攪拌混合すれば各々の乳剤を得る。
々乳化剤］ツルポール８００５Ｘ（東邦化学登録商標名
））２０部およびキシレン６０部を加え、これらをよく
攪拌混合すれば各々の乳剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）〜（ωの各々２０部に乳化剤（ツル
ポール５０２９−０（東邦化学登録商標名））５部をよ
′く混合し、ｓＯＯメツシュ珪藻±７６部を加え襦潰器
中にて充分攪拌混合すれば各々の水和剤を得る。
ポール５０２９−０（東邦化学登録商標名））５部をよ
′く混合し、ｓＯＯメツシュ珪藻±７６部を加え襦潰器
中にて充分攪拌混合すれば各々の水和剤を得る。
製剤例８
本発明化合物（１）〜（５）の各々８部をアセトン２０
部に溶解し、８００メツシュタルク９７部を加え一捕潰
器中にて充分攪拌混合した後、アセトンを蒸発除去すれ
ば各々の粉剤を得る。
部に溶解し、８００メツシュタルク９７部を加え一捕潰
器中にて充分攪拌混合した後、アセトンを蒸発除去すれ
ば各々の粉剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（１）〜（５）の各々６部に各々トヨリグ
ニンＣＴ（東洋紡登鍮商標名）冨郁赫よび０８Ｍクレー
（Ｖ−クライト砿業登録商標名）９８部を加え、儒潰器
中にて充分に攪拌混合する。
ニンＣＴ（東洋紡登鍮商標名）冨郁赫よび０８Ｍクレー
（Ｖ−クライト砿業登録商標名）９８部を加え、儒潰器
中にて充分に攪拌混合する。
ついで水をこれら混谷物の１０４量加え、さらに攪拌混
合して造粒機によって製粒ｌノ、通風乾燥すれば各々の
粒剤を得る。
合して造粒機によって製粒ｌノ、通風乾燥すれば各々の
粒剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（１）〜（５）の各々２部にトヨリグニン
ＣＴ（前出）２部および０８Ｍクレー（前出）９６部を
加え、襦潰器中にて充分に攪拌混合する。
ＣＴ（前出）２部および０８Ｍクレー（前出）９６部を
加え、襦潰器中にて充分に攪拌混合する。
ついで水をこれら混合物の１０４Ｇ量加え、さらに攪拌
混合して微粒剤用造粒機によって製粒し、通風乾燥すれ
ば各々の微粒剤を得ろ。
混合して微粒剤用造粒機によって製粒し、通風乾燥すれ
ば各々の微粒剤を得ろ。
実施例２
製剤例１によって得られた下記本発明化合物の乳剤の水
による４００倍希釈液２−を１５ｔのハスモンヨトウ用
人工餌料にシミコませ直径１１５Ｉのポリエチレンカッ
プに入れる。
による４００倍希釈液２−を１５ｔのハスモンヨトウ用
人工餌料にシミコませ直径１１５Ｉのポリエチレンカッ
プに入れる。
その中にハスモンヨトウ８令虫を１０１［放ち、６日後
に生死を調査した（４反復）。
に生死を調査した（４反復）。
表 ２
実施例８
実施例２と同様の方法で、ハスモンヨトウ８令幼虫に対
するＬＣ５０値（５０憾致死濃度）を求めた。
するＬＣ５０値（５０憾致死濃度）を求めた。
表 ８
実施例４
製剤例２によって得られた水利剤を水で４００倍に希釈
し、その液０．７−を１００−の蒸留水に加え、その中
にアカイエカ絡合幼虫を放ち、餌を与え羽化まで飼育し
た。
し、その液０．７−を１００−の蒸留水に加え、その中
にアカイエカ絡合幼虫を放ち、餌を与え羽化まで飼育し
た。
結果は下表に示すとおりである。
表 ４
実施例６
製剤例１によって得られた乳剤を水で４００倍に希釈し
、その０．７−を６ｆのニカメイガ幼虫用人工飼料にし
みξませ、直径６．５ ｃｍの一すエチレンカップに入
れる。その中にニカメイガ１０日令幼虫を１０頭放ち、
８日後に生死を観察した。その結果、いずれも８０４以
上の死虫率を示した。
、その０．７−を６ｆのニカメイガ幼虫用人工飼料にし
みξませ、直径６．５ ｃｍの一すエチレンカップに入
れる。その中にニカメイガ１０日令幼虫を１０頭放ち、
８日後に生死を観察した。その結果、いずれも８０４以
上の死虫率を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 一般式 〔式中、町はハロゲン原子またはメチル基を表わし、Ｒ
３は水素原子またはハロゲン原子を表わす、Ｒｓは塩素
原子を表わし、Ｒ４は水素原子または塩素原子を表わす
、〕 で示される６−クロロヒダントイン誘導体。 （動 一般式 〔式中、Ｒ１はハロゲン原子またはメチル基を表わし、
Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子を表わす、Ｒ３は塩
素原子を表わし、Ｒ４は水素原子または塩素原子を表わ
す、〕 で示されるヒダントイン誘導体と塩素とを反応させるこ
とを特徴とする一般式 〔式中、Ｒ１ｅ Ｒ２＊ Ｒ３およびＲ４は前述のとお
りである。〕 で示され石６−クロロヒダントイン誘導体の製造法。 （８） 一般式 ｃ式中、Ｒ１はハロゲン原子またはメチル基を表わし、
Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子を表わす、Ｒ３は塩
素原子を表わし、Ｒ４は水嵩原子または塩素原子を表わ
す、〕で示される５−クロロヒダントイン誘導体を有効
成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15253181A JPS5855468A (ja) | 1981-09-25 | 1981-09-25 | ５−クロロヒダントイン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15253181A JPS5855468A (ja) | 1981-09-25 | 1981-09-25 | ５−クロロヒダントイン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5855468A true JPS5855468A (ja) | 1983-04-01 |
Family
ID=15542470
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15253181A Pending JPS5855468A (ja) | 1981-09-25 | 1981-09-25 | ５−クロロヒダントイン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5855468A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996004248A1 (fr) * | 1994-07-29 | 1996-02-15 | Suntory Limited | Derives d'imidazolidine et son utilisation |
-
1981
- 1981-09-25 JP JP15253181A patent/JPS5855468A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996004248A1 (fr) * | 1994-07-29 | 1996-02-15 | Suntory Limited | Derives d'imidazolidine et son utilisation |
| US5691335A (en) * | 1994-07-29 | 1997-11-25 | Suntory Limited | Imidazolidine derivative and use thereof |
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