JPH03163046A - （１Ｒ，ｃｉｓ，Ｅ）２，２―ジメチル―３―［２―フルオル―３―オキソ―３―（１，１―ジメチルエトキシ）―１―プロペニル］シクロプロパンカルボン酸 - Google Patents

（１Ｒ，ｃｉｓ，Ｅ）２，２―ジメチル―３―［２―フルオル―３―オキソ―３―（１，１―ジメチルエトキシ）―１―プロペニル］シクロプロパンカルボン酸

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JPH03163046A
JPH03163046A JP2315718A JP31571890A JPH03163046A JP H03163046 A JPH03163046 A JP H03163046A JP 2315718 A JP2315718 A JP 2315718A JP 31571890 A JP31571890 A JP 31571890A JP H03163046 A JPH03163046 A JP H03163046A
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ジャック・マルテル
Jean Tessier
ジャン・テシエ
Andre Teche
アンドレ・テシュ
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、２．２−ジメチル−３−（２−フルオル−３
−オキソ−３−（１．１−ジメチルエトキシ）一１−プ
ロペニル）シクロプロパンヵルボン酸の新誘導体、その
製造法及びそれの植物の寄生だに類の駆除への使用に関
する。
しかして、本発明は、 （　ＩＲ，ｃｉｓ，Ｅ）２．２−ジメチル−３−（２−
フルオル−３−オキソ−３−（１１−ジメチルエ｝キシ
）−１−７’ロベニル）シクロフ゜ロバンカルボン酸シ
アノ（３−７エノキシ−４−フルオル７エニル）メチル を目的とする。
さらに詳し〈は、本発明は、 （ＩＲ，ｃｉｍ，Ｒｉ）２．２−ジメチル−３−〔２−
フルオル−５−オキソ−ｓ−（１．１−ジメチルエトキ
シ）＝１−２ロペニル〕シクロプロパンカルボン酸の）
シアノ（３−７エノキシー４−７ルオルフエニル）メチ
ル を主厘とする。
本発明の化合物は、ヨーロッパ特許出願第ＯＱ５０５５
４号に記叡された非常に有益な殺虫性を持った一群の化
合物と類似のものである。これらの化合物は、植物の寄
生虫、溢血動物の寄生虫及び家屋の寄生虫の駆除に、例
えば植物の害虫、寄生だに類の駆除に、線虫類の駆除に
並びに動物？寄生だに類、特にマダニ（　ｔｉｃｋ　）
　　及び舒■■■虫の駆除に使用できることが知られて
いる。
ところで、本発明の化合物が上記の特許出願の化合物の
一般的活性を示すとしても、それらが上記特許出願の同
じ領域における活性と比較して全く異例なほどに且つ全
く予期されないほどに植物の寄生だに類に対して．殺だ
に性を付与されていることが見出された。
しかして、以下の実験の部で証明するように、本発明の
化合物の殺だに活性は、そのふっ素化されていない類似
体の活性の２倍であるが、また類似するふっ素化された
誘導体とそのふっ素化されていない銹導体（いずれもヨ
ーロッパ特許出願第００５０５３４号に見出される）と
の間には上記のような差違は存在しなかった。
このように、選択的な現象が存在するので従来技術から
は予見できないことが認められる。
したがって、本発明は、特に、本発明の化合物の少なく
とも１種を活性成分として含有するね物の寄生だに類の
駆除に用いられるための組底物を主題とする。
本発明の組成物は、農芸化学工業で用いられる方法によ
り製造される。
本発明の組成物には活性戒分の他に、１種又はそれ以上
のべスチサイド剤を添加してもよい。これらの組成物は
、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロゾル用溶
液、可燃性バンド、毒餌又ぱこの種の化合物の利用にあ
たって一般に用いられている他の製剤の形で提供できる
。
これらの紅或物は、活性成分の他に、中でも混合物の構
成物質の均一な分散を行わせる担体及び（又は）非イオ
ン性界面活性剤を一般に含有する，。
用いられる担体は、水、アルコール、炭化水素又は他の
有機溶媒、鉱油、動物油又は植物油のような液体：タル
ク、クレー、けい酸塩、けいそう土のような粉末：或い
はタブ粉末（即ち除虫菊の搾糟）のような可燃性固形物
であってよい。
本発明の組底物には場合により１種以上の他のべスチサ
イド剤を添加することができる。
良好な殺だに幻果を得るためには、好ましくは、１〜８
０％の活性戒分を含有する葉噴霧用の永和粉剤、又は１
〜５ＱＯ’ｆｊ／ｌの活性成分を含有する葉噴霧用液剤
が用いられる。（１０５〜３％の活性物質を含有する葉
散布用粉剤も用いることができる。
本発明の化合物は、好ましくは１ヘクタール当り１〜１
００ｇの活性゛物質の薬量で用いられる。
本発明の化合物の生物学的活性を増大させるためには、
このような場合に用いられる標準的な相乗剤、例えば１
−（２．５．８−｝リオキサドデシル）−２−プロビル
−４５−メチレンジオキシベンゼン（ピペロニルブトキ
シド）、又ｕＮ　−　（　２　−　ｘチルヘブチル）ビ
シクロ［’２−Ｚ１）−５−へグテン−２．３−ジカル
ボキサミド、又ハヒ゜ペロニルービス−２−（２’一ｎ
−プトキシエトキシ）エチルアセタール（トロビタール
）に加えることができる。
また、本発明は、前記の化合物を裏造するにあたり、（
ＩＲ，ｃｉｓ，ｇ）２．２−ジメチル−３−〔２−フル
オル−３−オキソ−３−（１．１−ジメチルｘト＋シ）
−１−１ロペニル〕シクロフ゛ロパンカルホ゜ン酸又ぱ
その官能性誘導体Ｋ（２−シアノー３−７エノキシベン
ジルアルコール又Ｕ　（Ｓ）α−シアノー３−７工／キ
シ−４−７ルオルベンジルアルコールを作用させて所期
化合物を得ることを特徴とする製造法を主題とする。
用いられる酸の官能・性誘導体は、好ましくは酸塩化物
である。
エステル化反応は、他の方法により行うことができる。
例えば、上記の酸と上記のアルコールをジシクロへキシ
ルカルボジイミド又はジイソプＱピルカルボジイミドの
存在下に反応させることかできる。
さらに詳しくは、本発明の主題は、上記の（１ｌ，ｃｉ
ｓ，Ｅ）Ｚ２−ジメチル−５−（２−フルオル−３−オ
キソ−５−（１１−ジメチルエトキシ）−１−，ｙ”ロ
ベニル）シクロプロパンカルボン酸が、Ｗｉｔｔｉｇ　
　反応に従って２．２−ジメテル−３一ホルミルシクロ
プロパン−１−カルボン酸と次式 のふっ素化ホスホノ酢酸．エステルを反応させて所期の
酸Ｅとその異性体２，との混合物を得、次いでその混合
物から異性体Ｅを単離することによって製造されること
を特徴とする本発明の化合物の製造法にある。
二重結合における異性体は、クロマトグラ７イーのよう
な物理的方法により分離することができる。
本発明の方法の実施時に得られる（　Ｉ　Ｒ　，　ｃｉ
ｓ，１ｉｉ）２．２−ジメチル−３−〔２−フルオル−
３−オキソ−３−（１．１−ジメチルエトキシ）−１−
ブロベニル〕シクロプロパンカルボン酸自体モ不発明の
主題をなす。
しかして、不発明は新規工業用化合物としての、特に本
発明の方法の実施に必要な中間体化合物としての上記化
合物を主題とする。
下記のｆｉｌぱ本発明を例示するが、これを何ら制限し
ない。
３ｇの（ＩＲ，ｃｉｓ，Ｅ）２．２−ジメチル−３−〔
２−フルオル−３−オキソ−３−（１．１−ジメチルエ
トキシ）−１−プロペニル〕シクロプロパンカルボン酸
、１５ｃｃの塩化メチレン及び五５ｌの（Ｓ）シアノ（
３−７エノキシー４−７ルオル７エニル）メチルアルコ
ールを含む混合物中ニ２．４ｙのジシクロへキシルカル
ボジイミド、ａｏｑｏジメチルアミノビリジン及びＩＯ
ＣＣの塩化メチレンを含む溶液を５〜１０℃の温度で１
０分間で注入する。反応混合物を＋５℃で１０分間、次
いで周囲温度で３時間かきまぜ続ける。生じた沈廠を一
過し、洗い、Ｐ液を乾燥する。Ｐ液を蒸発乾区さぜるこ
とによって４４．９の粗製の所期生成物を得、これをシ
リカでクロマトグラフイーし、ヘキサンー酢酸エチル（
９−１　）混合物で溶喘することにより精製し、次いで
イソプロピルエーテ／Ｌ４”再結晶して１２２℃の触点
を持つ４．４１の所期化合物を得た。
（　ａ　）　ａ　一＋６１°±２．５°（Ｃ一α３５％
ＣＨＣＩ３　）。
製造１　：（ＩＲ，ｃｉｓ，Ｅ）２．２−ジメチル−３
−〔２−フルオル−３−オキソ−ｓ−（ｔ１−ジメチル
エトキシ〕−１−プロペニル〕シクロプロパンカルボン
酸 及びその対応２異性体 １２．９の奥化リチウム、６００ダの２．２−ジメチル
−３−ネルミルシクロプロパン−１−カルボン酸の分子
内へミアセタール、７ｏｏＩＩＱの次式のふっ素化ホス
ホノ酢酸エステル及び２０ＣＣのテトラヒドロフランを
混合する。−３０℃に冷却し、次いで８００ηのカリウ
ムｔ−プチラートを５　ＣＣのテトラヒドロ７ランに溶
解してなる溶液を１滴づつ導入する。−３０℃に４５分
間置き、次いでイソブロビルエーテル中に注ぐ。得られ
た油状物をシリカでクロマトグ・ラフイーし、ヘキサン
ー酢酸エチルー酢酸（７−３−Ｑｌ）混合物により彦離
する０５５０ｇの純粋な酸、即ち異性体Ｅ及び５０■の
異性体Ｚを得た。
異性体Ｅ ＮＭＲスペクトル（ｐｐ−） １２８ 異性体２ ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） ヘキサンで再結晶後（　Ｍ　Ｐ　−　９　０　”Ｃ　）
Ｚ１２〜２．４２ 例２：殺だに活性の研究 例１の化合物（化合物Ａ）、（３−７エノキシ７エニル
）メ・チルアルコールから誘導される化合物人の類似体
（化合物Ｂ）、（　Ｉ　Ｒ　，　ｃｉａ　，　Ｂ　）２
．２−ジメチル−３−〔２−フルオル−２−エトキシカ
ルボニルエテニル〕シクロプロパン−１−カルポン酸（
　３　−　ｙ工／キシー４−７ルオルフェニル）メチル
（化合物ｃ）及び（５−ｙエノキシ７エニル）メチルア
ルコールから導かれる化合物Ｃの類似体（化合物Ｄ）の
殺だに活性を研究した，化合物Ｂ，Ｃ及びＤは、ヨーロ
ッパ特許出願第ｏｏｓｏｓ！Ｉａ号の実施ｆＪ２１、１
１及び１（ｌ（記滅されている。
用いられた方法 ２枚の葉を持つ豆植物を使用し、これら葉には各葉当り
２５匹の雌のだにテトラニチャス・ウルチカエをたから
せ、一定の照明下に明るい天井を有する換気フードの下
側に置いた。植物は７イシャーピストルで処理した。即
ち、植物当り水及びアセトンの等容積混合物の毒性溶液
４１ａｔを使用した。溶液を１２時間乾燥せしめた後、
葉へ虫をたからせた。死亡率検査は８０時間後に為した
。
結果は致死濃度５０（ＬＣ５０）で表わす。
化合物人ぱ４　１ｂｖ／ｈｌｔｖＬｃｓ　ｏを有した。
化合物Ｂぱ８Ｇ７１１９／ｈｌのＬＣ５０を有した。
化合物Ｃぱ１８７０η／　ｈｊのＬＣ５　０を有した。
化合物Ｄは１８１６ダ／ｈｌのＬＣ５Ｇを有した。
結　　論 化合物人はその類似体Ｂの油性の２倍の活性を有するが
、化合物Ｃはその類似体Ｄの活性とほほ向じ活性を有す
る。
化合物人の活性は全＜鷲＜べきものである。
ｆｌＪＡ二可溶性濃ＩＳ液の調製 下記取分を均一に混合する。
例１の化合物 ビペロニルプトキシド ツイーン８　０　（Ｔｖｅｅｎ　８０　）トパノール人
（’ｌ”ｏｐ＠ｍｏｌ　Ａ　）水 ０．２５Ｉｉ １！ｉ （Ｌ２５Ｊ １，ｐ ９ａ４ＪＩ 下記威分を均一に混合する。
例１の化合物 ビペロニルプトキシド トパノール人 ツイーン８０， キシレン α０１５ｇ α５ｌ １１１ｊｌ Ｓ５ｌ ９５．８８１ 下記戒分の均一な混合を行う。
例１の化合物 ツイーン８０ トパノール人 キシレン １５Ｉ ２０Ｊ９ ＣＬｉｙ ７８．４ｔ１

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）（１Ｒ，ｃｉｓ，Ｅ）２，２−ジメチル−３−〔
    ２−フルオル−３−オキソ−３−（１，１−ジメチルエ
    トキシ）−１−プロペニル〕シタロプロパンカルボン酸
    。
JP2315718A 1982-11-22 1990-11-22 （１Ｒ，ｃｉｓ，Ｅ）２，２―ジメチル―３―［２―フルオル―３―オキソ―３―（１，１―ジメチルエトキシ）―１―プロペニル］シクロプロパンカルボン酸 Pending JPH03163046A (ja)

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FR82-19516 1982-11-22

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