JPH01160963A - 有害生物防除剤 - Google Patents

有害生物防除剤

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JPH01160963A
JPH01160963A JP63285606A JP28560688A JPH01160963A JP H01160963 A JPH01160963 A JP H01160963A JP 63285606 A JP63285606 A JP 63285606A JP 28560688 A JP28560688 A JP 28560688A JP H01160963 A JPH01160963 A JP H01160963A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 有害生物防除剤 本発明は、農薬、その製法、それを含有する組成物およ
び有害生物の防除におけるその利用に関する。更に詳細
には、本発明は、脂質アミド農薬に関する。
ヨーロッパ特許出願第１４３５９３号および第２２５０
１１号は、特に、少なくとも１個の芳香族環を含有する
多核の炭素環式または複素環式融合環化合物が、ジエン
アミド部分で停止するアルキルまたはアルコキシ側鎖に
より置換される農薬を開示する。窒素含有複素環化合物
は、例示も記載もされていない。
エナミドまたはゾエナミド部分を末端基とするアルキル
またはアルコキシ側鎖に結合された窒素含有複素環を有
する化合物が興味のある農薬の性質を有することが今や
発見された。
したがって、本発明は、式（Ｉ）： ＡｒＱＱλｃ（＝ｘ）ｍＲ１（Ｉ） 〔式中、Ａｒは、任意に置換されたｎ個の環を含む多環
式環基であり、”は２または乙の整数でおシ、少なくと
もｎ−１個の環は芳香族であり、かつ１〜６個の環窒素
原子を含有し、任意に追加のヘテロ原子金含有し；Ｑは
１〜１２個の炭素原子を含有し、任意に硫黄原子または
１個または２個の酸素原子？含有するアルキル鎖であり
　；　ｑｌは式： ％式％）） （式中、ａはＯ−または１であり、Ｒ”、Ｒ３、Ｒ’お
工びＲ５は、同一または異なシ、少なくとも二つは水素
であυ、他の二つは、独立して水素、７１０ｒン、Ｃ１
−４アルキル’＊＊ハｃ１−、ハロアルキルから選ばれ
る。）の基であり；Ｘは酸素または硫黄であＪ）　；　
Ｒ１は、水素と、任意にジオキサラニル（’　ｄｉｏｘ
ａｌａｍｙｌ　）、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル
、トリフルオロメチルチオまたはＣ１−６アルコキシに
ニジ置換されたＣ１−８ヒドロカルビルから選ばれる。
〕の化合物またはその塩を提供する。
多環式環Ａｒの適当な置換基は、ノ・口、シアノおよび
各々が任意に１〜５個の７１０デンにより置換されたＣ
１−６アルキルおよびＣ１−６アルコキシを含み、また
は該置換基は、式：　５（ｏ）ＴｎＲ’　（式中・ｍは
０．１または２であり、Ｒ６は任意にハロゲンにより置
換されたＣ１−６アルキルである。）の基である。Ａｒ
環は通常、３個までの置換基全含有し、適当には、１個
または２個のアルキル、ハロまたはＣＦ３のような置換
基である。Ａｒ環の置換基は、この環の性質に依存する
が、しばしば、Ａ　が非置換であるのが便利である。
追加の環複素原子は、いずれも硫黄であるのが好ましい
。好ましくは、唯一の環窒素が存在する。
好ましくは、環窒素は、第二の環窒素、第四または置換
された環炭素のいずれかに隣接する。好ましくは、Ａｒ
環は、２個の環で含む。このような環化合物の適当な例
は、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、シンノリ
ン、キナゾリン、フタラジン、ベンゾチアゾール、ナフ
チリジン、テトラヒドロキノリンおよびテトラヒドロイ
ソキノリン全含み、キノリンが好ましい。
アルキル鎖Ｑは、Ａｒ環のいずれの位置に結合してもよ
い。しかしながら、好ましくは、環窒素に隣接する炭素
原子に結合する。
Ｑが酸素または硫黄原子を含有するときは、これは通常
Ｑ１に隣接するアルキル鎖の末端にはない。硫黄原子は
、所望によりスルホンまたはスルホキシドとして存在し
てもよい。適当には、Ｑは、１〜８個の炭素原子を含み
、任意［１個の酸素原子を含む。Ｑが１個の酸素原子ま
たは硫黄原子を含むときは、これは、Ａｒ環に隣接する
アルキル鎖の末端に都合よく存在する。Ｑは、好ましく
は、０（ＣＨｚ）１基であり、酸素はＡｒＶｃ＠接する
。
ｑｌにおけるＲ１１によ多置換された炭素原子は、Ｃ（
：Ｘ）ＮＨＲ１部分に隣接する。
好ましくは、ａは、１であυ、Ｒ”　、Ｒ３、Ｒ’およ
びＲ５は、水素およびメチルから選ばれる。好ましくは
、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は、すべて水素であり、Ｒ’は
水素ま危はメチルである。
好ましくは、すべての二重結合の立体化学は、トランス
（Ｅ）である。
好ましくは、Ｘは酸素である。
適当なＲ１は、ジオキサラニルにより任意に置換された
Ｃ１−６アルキルであり、またはＲ１はＣ２−、アルケ
ニルである。最も適当なＲ１は、イソブチル、１，２−
ジメチルプロピル、１，１　、２−　トリメチルプロピ
ル、２，２−ジメチルプロピルのような枝分れ鎖Ｃ４−
６アルキル基であり、またはＲ１は２−メチル−プロデ
ー２−エニルまたは２−メチル−１，６−ジオキサラン
−２−イルである。
好ましくは、Ｒ１は、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂが水素であ
り、Ｒ４がメチルであるとき、イソブチルまたは２−メ
チル−プロプ−２−エニルである。
本発明の化合物の一群は、式（、ＩＤ　：（式中、環Ａ
１、Ａ２の一つは、窒素原子を含み、かつ、前記のよう
に任意に置換されておシ、他は、Ｃ６−炭素環式芳香族
環であり、側鎖は、１または２の位置に結合してお”）
　、Ｑ　ｓ　ＱｌおよびＲ１は、前記のとおりである。
適当には、Ｑはまたは０（ｃＨｚ）４−９である。適当
には、ＱｌはＣミＣＨ−ＣＲ４であｊ）、Ｒ４は水素ま
たはメチルである。）の化合物を含む。
本発明の化合物の好ましい一群は、式（Ｉ）：（式中、
ＱＸＱｌおよびＲ１は、前記のとおりである。）の化合
物またはその塩を含む。適当に広ＱとＱｌは、−０Ｑ３
ＣＨ＝　ＣＲ４＝　ＣＨ−基（式中、Ｑ３はＣｌ−８ア
ルキル基であり、Ｒ４は水素またはメチルである）を形
成する。適当なＱ３は（ＣＨ２）？である。
好ましい化合物は下記を含む： （２屁、４−旦／２Ｚ、４旦）旦−インプチル６−メチ
ル−１２−（２−キノリニルオキシ）−ドデカ−２，４
−ジエナミド、 （２Ｅ、４Ｅ）Ｎ−イソブチル１２−（２−キノリノキ
ク）−ドデカ−２，４−ゾエナミド、（２ｇ、４１Ｎ−
イソジチル６−メチル−１２−（２−キノリノキシ）−
ドデカ−２，４−ゾエナミド、 （２Ｅｔ４１１ｉ）Ｎ−１，１，２−トリメチルプロぎ
ル１２−（２−’ｌ’ノリニルオキン）−ドデカ−２，
４−ゾエナミド、 （２ｇ、４ｇ）Ｎ−２，２−ジメチルプロピル１２−（
２−キノリニルオキシ）−ドデカ−２゜４−ゾエナミド
、 （２に、４Ｅ）Ｎ−（２−メチル−１，３−ジオキソツ
ナ−２−イル）メチル１２−（２−キノリニルオキシ）
−ドデカ−２，４−ゾエナミド、（２Ｅ、４Ｅ）Ｎ−１
，２−ジメチルプロピル１２−（２−キノリニルオキシ
）−ドデカ−２゜４−ジエナミド、 （２旦／Ｚ、４ｇ）三−２−メチル−プロプ−２−エー
ル３−メチル−１２−（２−キノリニルオキシ）−ドデ
カ−２，４−ジエナミド、（２旦／Ａ、４旦）ど−１−
メチルプロぎル３−メチル−１２−（２−キノリニルオ
キＳ／）−ドデカ−２，４−ジエナミド、 （２Ｅ　、　４　Ｅ　）　Ｎ−インブチル１２−（４−
メチル−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−２，４−ジ
エナミド、 （２Ｅ／Ｚ、４Ｅ）Ｎ−インブチル６−メチル−１２−
（４−メチル−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−２，
４−ジエナミド、 （２Ｅ、／Ｚ、４Ｅ）Ｎ−２−メチルプロデー２−エー
ル６−メチル−１２−（４−メチル−２−キノリニルオ
キシ）−ドデカ−２，４−ジエナミド、 （２ｇ、４Ｅ）Ｎ−１，２−ジメチルプロぎル１２−（
４−メチル−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−２，４
−ゾエナミド、 （２Ｅ／Ｚ、４１Ｎ−イソブチル６−メチル−１２−（
４−クロロ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−２，４
−ジエナミド、 （２Ｅ　１４　Ｅ　）　Ｎ−イソブチル１２−（４−ク
ロロ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−２，４−ジエ
ナミド、 （２Ｅ、４Ｂ）Ｎ−イソブチル３−メチル−１２−（４
−）リフルオロメチル−２−キノリニルオキシ）−ドデ
カ２．４−ゾエナミド、（２Ｅ／Ｚ、４月）亙−イソブ
チル６−メチル−１２−（６−デロモー２−キノリニル
オキシ）−ドデカ−２，４−ジエナミド、 （’２Ｅ、４Ｅ）Ｎ−イソブチル１２−（６−デロモー
２−キノリニルオキシ）、−ドデカ−２，４−ゾエナミ
ド、 （２旦／Ｚ、４ｇ）Ｎ−イソブチル３−メチル−１２−
（６−ヨード−２−キノリニルオキ７）−ドデカ−２，
４−ゾエナミド、 （２Ｅ／Ｚ、４旦）ｙ−イソブチル６−メチル−１２−
（６−フルオロ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−２
，４−ゾエナミド、 （２旦／ｚ、４ｍ）秋−インプチル３−メチル−１２−
（３−ブロモ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−２，
４−ゾエナミド、 （２３／ヱ、４旦）ｙ−イソブチル３−メチル−１２−
（３−フルオロ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−２
，４−ゾエナミド、 （２Ｅ／ｚ　、４Ｅ）Ｎ−イソブチル５−メｆルー１２
−　（８−フルオロ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ
−２，４−ジエナミド、 （２Ｅ、４Ｅ）Ｎ−イソブチル１２−（６−クロロ−２
−キノリニルオキシ）ドデカ−２，４−ジエナミド、 （２Ｅ／Ｚ、４Ｅ）Ｎ−イソブチル５−メｆｋ−１２−
（６−クロロ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−２，
４−ジエナミド、 （２Ｅ、４ｇ）Ｎ−インブチル１２−（６−）リフルオ
ロメチル−２−キノリニルオキシ）ドデカ−２，４−ジ
エナミド、 （２旦／Ｚ　、４Ｅ）Ｎ−イソブチル３メチル−１２−
（６−）リフルオロメチル−２−キノリニルオキシ）ド
デカ−２，４−ジエナミド、（２Ｅ／Ｚ　、４Ｅ）Ｎ−
イソ−１”ｆｋ５−メｆｋ−１２−（３−クロロ−２−
キノリニルオキシ）ドデカ−２，４−ゾエナミド、 （２に／Ｚ、４Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−１２−
（４−メトキシ−２−キノリニルオキシ）ドデカ−２，
４−ジエナミド、 （２Ｅ／Ｚ、４Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−１２−
（３−シアノ−２−キノリニルオキン）ドデカ−２，４
−ジエナミド、 （２Ｅ／Ｚ、４Ｅ）Ｎ−イソブチル３メチル−１２−（
３−ニトロ−２−キノリニルオキ７）ドデカ−２，４−
ジエナミド、。
（２Ｅ／Ｚ、４Ｅ）Ｎ−１／デ’Ｆ−／Ｌ”ｔ−メｆ−
ルー１２−（８−クロロ−２−キノリニルオキシ）ドデ
カ−２，４−ゾエナミド。
本発明の化合物の塩は、通常、酸付加塩である。
このような塩は、鉱酸または有機酸から形成される。
好ましい塩は、塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、くえん
酸、硝酸、酒石酸、燐酸、乳酸、安靭香代グルタミン酸
、アスパラギン酸、ピルビン酸、醋酸、琥醋酸、フマル
酸、マレイン酸、オキサル醋酸、ヒドロキクナフトエ酸
、イセチオン酸、ステアリン酸、メタンスルホン酸、エ
タンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエン−ｐ−
スルホン酸、ラクトビオン酸、グルクロン酸、チオファ
ン酸、プロピオン酸、エンポン酸（ｅｍｂｏｎｉｃ　ａ
ｃｉｄ　）、ナフテン酸および過塩素酸から形成された
ものである。
式（Ｉ）の化合物は、多数の立体異性体の形で存在しう
る。本発明は、個々の幾何異性体および立体異性体およ
びその混合物を包含する。本発明は、また、放射性同位
元素を含有する式（１）の化合物、特に、１〜３個の水
素原子がトリチウムにより置換されたもの、ま九は１ま
九はそれ以上の炭素原子が１４０で置換されたものを包
含する。
別の面では、本発明は、前記のような式（Ｄの化合物の
製造法を提供し、それは下記よυ成る：ａ）　　Ｘが酸
素である式（Ｉ）の化合物を製造することが要求される
とき、相当する酸または酸誘導体ＡｒＱＱ１ＣＯＺ”と
アミンＨ２ＮＲＩの反応（式中、Ａｒ。
Ｑ％Ｑ１およびＲ１は前記のとおりであり、ｚｌは、ヒ
ドロ午シ、Ｃ１−。アルコキ７、ハロ１　タａ　７ｉｔ
　ｘホロイミデートエステル （−Ｐ（→０）（０−アリール）　ＮＨ−アリール（式
中、アリールは、ｃ、−１゜アリールである）である。
）。
ｂ）　　Ｗｉｔｔｉｇ型反応による０１部分の形成。
Ｃ）式（Ｉ）の一つの化合物の、周知方法による別の化
合物への転化。
方法（ａｌは、通常、極端でない温度、例えば、−２５
〜１５０°Ｇで、無水の非プロトン溶媒、例えば、エー
テル、ジクロロメタン、トルエンまたはベンゼン中で行
なわれる。正確な条件は、基Ｚ１の性質に依存し、例え
ば　ｚｌがアルコキシであるときは、反応は、上げられ
た温度、すなわち、５０〜１２５℃で都合よく行なわれ
、かつ、好ましくは、アミンＨ２ＮＲＩと錯体を形成す
るトリメチルアルミニウムのようなトリアルキルアルミ
ニウムの存在下で、還流して都合よく行なわれる。
ｚｌがハロまたはホスホロイミデートであるときは、反
応は、０〜６０℃で都合よく行なわれ、適当には、室温
で、好ましくはトリエチルアミンのような第三アミンの
存在下で行なわれる。
酸誘導体が酸ハライド、例えば、酸クロライドであるな
ら、それは、オ命すリルクロライドまたはチオニルクロ
ライドのような適当な試薬との反応により、相当する酸
から形成することができる。
ｚｌがホスホロイミデート基であるときは、これは、（
ｐｈｏ）ｐ（→ｏ）Ｎａｐｈｃ！（式中Ｐｈはフェニル
である。）から適当に形成される。酸、または化合物Ａ
ｒＱＱ’Ｃ０Ｚｌ中の酸ファンクションは、相当するエ
ステルの加水分解により製造することができる。
エステルは、多数の選択ルートにより製造することがで
きる。例えば： （１）例えば、アルデヒドおよびエトキンカルボニルメ
チレン−トリフェニルホスホラン、マたは、トリエチル
ホスホノクロトネートもしくは３−メチルトリエチルホ
スホノクロトネートからのアニオンを用いる、慣用のＷ
ｉｔｔｉｇまたはＷａｄｓｗｏｒｔｈ−Ｅｍｍｏｎｓ反
応。
後者の反応は、異性体混合物、例えば（Ｚｌおよび（ロ
）置換ジェノエートの混合物を生じることができ：この
ような混合物は上記のように反応することができ、得ら
れたアミドの混合物は、クロマトグラフィーまたは他の
慣用の技術により分離される。
Ｗｉｔｔｉｇ−型試薬は、例えば、下記のルートまたは
その変法により製造することができる、二［２１ 、（ｇ＋ｚ） Ｗｉｔｔｌｇ　／　Ｗａｄｓｗｏｒｔｈ−Ｅｍｍｏｎｓ
試薬 式中、ｚ２＝（アリール）３Ｆ−または（０−アルキル
）２Ｆ（＝Ｏ）−、好ましくはアリールは、フェニルで
あり、アルキルは、エチルである。
（１）Ｎ−プロモスククンイミド （２）　　例えば、（ｇｔｏ）３ｐまたは（ｐｈ）３Ｆ
（６）　　この反応は、通常、リチウムジイソプロぎル
アミド、ブチルリチウム、ナトリウムアルコキシトまた
はナトリウムハイドライドのような塩基の存在下で行な
われる。
（ＩＩ）　　転位および式： （式中、Ａｒｓ　ＱＸＲ”、Ｒ３お工びＲ４は前記のと
おりであり　ｚ３はフェニルのような適当な基であｊ）
、ｚ４はＣ１−４アルキル、例えば、メチルまたはエチ
ルである。）からＨ８（→０）１３の脱離による。
上記の化合物は、化合物ＡｒＱＣＨＲ２ＣＨＲ”ＣＲ４
０と化合物Ｚ３８（０）ＣＩ４２Ｃｏ２Ｚ’の反応によ
り得ることができる。
０１１）　　化合物ＡｒＱＣＨＲ２ＣＲ３（ＯＺ”）Ｃ
Ｒ４＝　ＣＲ５Ｃ０２Ｚ’（式中、Ａｒｓ　Ｑ　％　Ｒ
”　、Ｒ３、Ｒ’　、Ｒｈおよびｚ４は前記のとおりで
あり　ｚ５は水素またはアセチルのようなＣ１−４アク
ルである。）についての脱離による。反応は、好ましく
は有機溶媒中で、好都合には、モリブデン触媒およびｔ
１−トリメチルシリルアセタミドのような塩基の存在下
で行なわれる。
上記の化合物は、適当なアルデヒドと適当なスルフェニ
ル化合物の反応および引続くアクル化により得ることが
できる。
Ｇｙ）　　式：　ＡｒＱＣＲ２＝　ＣＨ２Ｏ（＝Ｏ）Ｒ
４の化合物と、式：Ｍθ、８１ＣＨＲ”Ｃｏ２Ｚ４の化
合物の反応。式中、Ａｒ１Ｒ２〜Ｒｂ、Ｑおよびｚ４は
前記のとおシである。
この方法は、無水溶媒、例えばテトラヒドロフラン中で
、酸素の不存在下で、塩基、例えばリチウムフクロヘキ
シルイソゾロピルアミドの存在下に行なわれる。
（ｖ）　　式：　ＡｒＱＣＲ”＝ＣＲ３Ｃ（ＯＺ４）＝
ＣＲ’Ｃ０２Ｚ’の化合物と、式：　Ｒ４Ｍｌの化合物
との反応。式中、％式％　Ｑ　ＸＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
ｂオ！び７：ｊ’　Ｂ前記ノトオｐ　Ｔｓｂ、ｚ６はシ
アルキルホスフェートまたはトリプルオロメタンスルホ
ネートのような適当な基であり　Ｍｌは銅（１）または
リチウムもしくはマグネシウムと結合し丸鋼（１）のよ
うな金属である。
この方法は、低温で、ジエチルエーテル、ジメチルスル
ホキシドまたはテトラヒドロフランのような無水のエー
テル性溶媒中で、酸素の不存在で行なわれる。
（ｖｌ）　　式：　ＡｒＱＣＲ２＝ＣＲ３Ｍ２の化合物
と、式：ｈａｌｃＲ’＝ｃＲ５ｃＯ２Ｚ’の化合物との
反応による。式中、Ａｒｓ　Ｑｓ　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒｈおよびｚ４は前記のとおシであり、ｈａｌはハロで
ありＭ２はトリメチルシリルのようなシリル、または、
ジルコニウム、アルミニウムもしくは亜鉛を含む基、例
えば、ビス（シクロペンタジェニル）ジルコニウムクロ
ライド基のような金属含有基である。この方法は、通常
、極端でない温度、すなわち、０〜１００６Ｃで、好都
合には室温で、テトラヒドロフランのような非水の１−
チラル溶媒中で、パ２ゾウム（０）触媒（例えば、ビス
（トリフェニルホスフィン）パジジウム）の存在下で、
窒素またはアルザンの不活性雰囲気下で行なわれる。
（ｖｉ）　　式： ％式％ （式中、Ｒ”　、Ｒ３、Ｒ’およびＲ５は前記のとおり
であり、ｚ７はアルキルまたは置換アルキル、例えば、
メチルまたは４−クロロフェニルである。）の化合物か
らＺ７８（−〇）Ｈの脱離による。
上記化合物は、化合物ＡｒＱＣＨＲ２ＣＲ３＝　ＣＨＲ
４とＺ７８（０）ＣＨ２Ｃｏ２Ｚ４との反応により得る
ことができる。
方法＜１））は、アルデヒドまたはケトン基をアミド末
端または式（Ｉｌの化合物のＡｒＱフラグメントに結合
させ、次に、これを適当な燐イリド （Ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ｙｌｉｄ　）と反応させる
ことにより行なうことができ、すなわち１： ＡｒＱ（ＣＲ２＝ＣＲ３）ａＣＯＲ７＋　Ｚ８ＣＲ８（
ＣＲ４＝ＣＲ５）ＣＯＮＨＲｌ（反応系統図１参照）ま
たは ＡｒＱ（ＣＲ２＝ＣＲ３）　Ｃ（Ｒ７）＝Ｚ８　＋　Ｒ
８Ｃ０（ＣＲ’　＝　ＣＲ”）ｄ−ＣＯＯＲ１ ４中、Ａ　　％　Ｑ　％　ａ　、　Ｒ”　、　Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４およびＲ５は前記のとおりであり、ｌｉはＯま
たは１であり、ａ＋ｄは０または１であシ　Ｒ７はＲ２
またはＲ４であり、Ｒ８はＲ３またはＲ５であり、Ｚ８
は、適当に置換された燐残基である。
方法（ｂｌは、無水の不活性溶媒、例えば、テトラヒド
ロフランのようなエーテル中で、任意に塩基の存在下で
、好ましくは醒素の不存在下、例えば、窒素雰囲気下で
、低温（−６０〜２０°Ｃ）で行なわれる。燐イリドは
、Ｗｉｔｔｉｇ　′ｔたはＷａｄａｗｏｒｔｈ−Ｅｍｍ
ｏ１１ｓ試薬、すなわち、ｚ８が、（Ｚ９）３Ｐ基また
は（ｚｌｏ）２ｐ　＝　ｏ基（式中、Ｚ９はＣ，−、７
ルキ／ｌ／またはＣ６−０゜アリール、好ましくはフェ
ニルであす、Ｚ”　ハＣ１−４アルコキク、好ましくは
エトキシ基である。）であるのが都合よい。燐イリドは
、リチウムジイソテロｔルアミド、ブチルリチウム、ナ
トリウムアルコキシドまたはナトリウムハイドライドの
ような塩基との反応により、上記のようなその前駆体か
ら得ることができる。
Ｘが硫黄である式（Ｉｌの化合物は　ｚ８が前記のよう
な（ｚｌＯ）２Ｐ＝Ｏ基であるときに、方法（ｂ）によ
う、上記の条件下で製造するのが好ましい。
アルデヒド中間体ＡｒＱ（ＣＲ２＝　ＣＲ３）ａＣＨ＝
　Ｏは、アセトン−水のような溶媒中でケタールまたは
アセタールの酸加水分解により、または、例えば、ジク
ロロメタンのような溶媒中でピリジニウムクロロクロメ
ート、ピリジニウムシクロメートまたはオ中すリルクロ
ライドージメチルスルホキシド金用いて、適当なアルコ
ールの酸化によυ製造することができる。アルデヒドは
、また、適当なニトリルのヘキサン中のジイソブチルア
ルミニウムのような試薬による還元により製造すること
ができる。
成る場合には、アルデヒドは、ジクロロメタンのような
溶媒中で、化合物ＡｒＱＣＨ＝　ＣＨ２を低温でオゾン
分解し、次いでオシニドをジメチルスルフィドまたはト
リフェニルホスフィンで破壊することにより、都合よく
製造される。
成る場合には、アルデヒドは、ＡｒＱＣＨ＝　ＣＨＯ−
Ｍｅのような化合物の酸性条件下の脱保護にニジ都合よ
く製造され、該化合物は、Ｐｈ５Ｐ　＝ＣＨ−ＯＭａ　
（Ｐｈはフェニルである）による前記の条件下での化合
物ＡｒＱ”ＣＨ＝　ＯのＷｉｔｔｉｇ反応により製造さ
れる。
アルコールＡｒＱＣ）（Ｒ２０Ｈ（反応系統図３および
４）は、下記により製造することができる。
（ａ）　　Ａｒ０Ｍ３とＬＱ２ＣＩ（Ｒ２０Ｈの反応。
式中、Ｍは、ナトリウムのようなアルカリ金属であり、
Ｌは、ジメチルホルムアミドのような非プロトン溶媒中
におけるハロゲンまたはメクレートのような離れる基で
あり、Ｃ２とＯは結合して（ｌ形成する。
（ｂ）　　ＡｒＯＨとＬＱ２ＣＨＲ２０Ｌｌ（式中、Ｌ
ｌは、相転移条件、例えば９０°における５０チ水酸化
ナトリウムとテトラゾチルアンモニウムプロミド、にお
けるテトラヒドロピラニルのような基である。）との反
応。これは、次いで酸性条件で脱保護してもよい。
ｔｅｌ　　ジシクロへ中クルカルボシイミドのような脱
水剤の存在下におけるＡｒＯＨとＨＯＱ２Ｃ−ＨＲ２０
Ｈの反応、および脱保護。
（ａ）　　ＡｒＬ”　（式中　Ｒ２は）・口のような離
れる基である。）と、Ｍ３０Ｑ２Ｃ１（Ｒ２０Ｌ３　（
式中、Ｒ３は水素またはテトラヒドロピラニルである。
）との反応。このルートは　Ｒ２がヘテロ原子によって
活性化される反応系に特に適用できる。
（１）　　Ｃ６，０およｑＣＨ２が結合してＱを形成す
る場合の（ａ）の類推による、ＡｒＣＨ２Ｒ２と化合物
ＭＯＱ”ＣＨＲ２０Ｌ３との反応。
（ｆｌ　　エステルＡｒＱＣ０２ｚ４の、または適当な
カルボン酸の、例えば、テトラヒドロフランのような溶
媒中のリチウムアルミニウムハイドジイドまたはジボラ
ンまたはヘキサン−ジクロロメタン中のジイソブチルア
ルミニウムハイド２イドによる還元による。
（ｇ）　　化合物ＡｒＬ２と、化合物Ｈｅ　＝　ｃ−ｑ
’−ｏｎ　（式中Ｑ４はポリメチレン鎖である。）との
、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド
−銅（１１ヨウ化物のようなパラジウム触媒の存在下の
反応および三重結合の完全水素化による。
（ｈ）　　化合物Ａ　ＣＨ２Ｍ３と、化合物ＬＱ２ＣＨ
Ｒ２０Ｌ１との反応による。この場合Ｑ２と（ＪＩ２は
結合してＱを形成する。
（１１Ａｒ０Ｑ５０Ｈと、化合物Ｌ’Ｑ’ＣＨＲ２Ｌ３
との反応により造られたＡｒ０Ｑ５０Ｑ’ＣＨＲ”Ｌ３
から製造された化合物Ａｒ０ＱｂＯＱ’ＣＨＲ”ＯＡｃ
の加水分解Ｋｊる。式中　Ｌ３とＬ４はハロゲン、例え
ば、塩素または臭素であり、Ｑ５、Ｑ６および２個の酸
素原子は結合してＱを形成する。
中間車ＡｒＱＣＲ２＝　ＣＨ２Ｏ（Ｒ４）Ｏは、前に記
載した方法から類推して適当なアルコールから造ること
ができる。アルコールＡｒＱＣＲ２＝　ＣＨ２Ｃｌ−（
Ｒ４）ＯＨは、ＡｒＱＣＲ２＝　ＣＨ３ＣＨＯとグリニ
ヤ試薬Ｒ’Ｍｇｈａｌの反応により造ることができる。
中間体Ａｒ５Ｑ２ＣＨ２０Ｈは、化合物Ａｒ５Ｍ３　’
ｉ、エタノール、ジメチルホルムアミドまたはトルエン
のような溶媒中で、ＬＱ２ＣＨ２０Ｈと反応させること
により造ることができる。添付の反応系統図は、中間体
の製造および式（１１の化合物へのそれらの転化の例証
を助ける。
本発明の中間体は、本発明の別の面を形成し、適当であ
る場合は、記載された方法以外の標準法により造ること
ができる。
式（Ｉｌの化合物は、節足動物類、例えば、昆虫および
ダニ類および寄生虫、すなわち、線虫のような有害生物
を防除するのに用いることができる。。
したがって、本発明は、節足動物お工び／または寄生虫
およびその周囲に、式＋りの化合物の節足動物に有効−
１ｔｋ投与することより成る、節足動物および／−ｊた
は寄生虫を防除する方法全提供する。
本発明は、また、動物または所在場所に、有効量の式（
１）の化合物を投与することより成る、動物（人間を含
む）および／ｌたは植物（木を含む）お工び／または貯
蔵生産物の節足動物および／１−たは寄生虫の侵入全防
除および／または根絶する方法を提供する。更に、本発
明は、式（Ｄの化合物上、節足動物および／または寄生
虫有害生物の防除の丸めに、公衆衛生管理および農業に
おける人お工び家畜病治療薬に用いるために提供する。
式（ｔｌの化合物は、原野、飼料、農園、温室、果樹園
およびぶどう園作物の保護、装飾物の保題および竜培場
お工び森林樹の保護、例えば、穀物（）ウモロコン、コ
ムギ、コメ、サトウモロコシのような）、綿、タバコ、
野菜およびサラダ用生野菜（豆、菜作物、カーカビツ）
　（ｃｕｒ　−ｃｕｒ、１１Ｉｉｔｓ）、レタス、タマ
ネギ、トマトおよびコシヨウのような）、畑作物（ジャ
ガイモ、シュガピート、ナンキンマメ、大豆、セイヨウ
アブラナ（ｏｌｌｓｅｒａ　ｒａｐｅ　）、砂均きび、
草原および飼料（トウモロコシ、サトウモロコシ、ムラ
サキウマプヤンのような）、農園（茶、コーヒー、ココ
ア、バナナ、イネヤアブラヤシ、ココヤシの実、デム、
香辛料のような）、果樹園およびミカン畑（堅くて小さ
な種子の果実、カンキツ類、午ユウイ果実、アボガド、
マンチー、オリーブおよびクルミのような）、ぶどう園
、装飾用植物、温室中のおよび庭および公園にある花お
よび低木、森林、農園および苗床における森林樹（落葉
樹および常緑樹の両方）の保護に特に価値がある。
これらは、また、木材（立木、切）倒された木、化学変
化された木、貯蔵木または建築用水）を葉蜂（例えばＵ
ｒｏｃｅｒｕｓ　）または甲虫（例えば、ギクイ虫、平
定動物、リクチド（１ｙｃｔｉｄ日）、ボストリチド（
ｂｏｓｔｒｙｃｈｉｄｓ　）、カミキリムン、アノ♂ズ
（ａｎｏｂｉｉｄｓ　）　）による攻撃から保護するの
に価値がある。
これらは、完全な、粉砕された、または生品に配合され
た、穀物、果実、堅果、香辛料おＬびタバコのような貯
蔵製品金、ガ、甲虫およびダニの攻撃から保護する応用
を有する。また、皮ＩＳｊ　％毛、自然のまたは変形さ
れた（例えばカーペットまたは織物として）羊毛および
羽毛の工うな貯蔵さｔた動物成品が、ガおよび甲虫の攻
撃から医）され二また、貯蔵された肉および魚が甲虫、
ダニおよびハエの攻撃から保護される。
一般式１の化合物は、有害な、または、人および家畜の
病気の媒介動物として広がυ、または動らく節足動物ま
たは寄生虫、例えば前記のものの防除に、より特別に寄
生虫、ダニ、シラミ、ノミ、ユスリカおよび刺激性の迷
惑なノ〜エウジ病のノ＼工の防除に特に価値がある。
式（Ｉ）の化合物は、浸漬、スプレー、霧、ラッカー、
７オーム、ダスト、粉末、水性懸濁液、ぺ−スト、デル
、クリーム、ンヤンゾー、グリース、可燃性固体、気化
性マット、可燃性コイル、えさ、栄養的な補充物、可溶
性になった粉末、顆粒、エアゾル、乳化可能な濃厚物、
オイル懸濁液、オイル溶液、エアゾールパック、含浸さ
れた物品、注入配合物（ｐｏｕｒ　ｏｎ　ｆｏｒｍｕｌ
ａｔｉｏｎｓ　）または当業者に周知の他の標準配合物
のような、化合物それ自身まだは公知のような希釈形態
における適用による目的のために用いることができる。
浸漬濃厚物は、それ自体で適用されず、水で希釈され、
動物は、浸漬洗浄物を含有する浸漬浴に浸す。スプレー
は、手によ＃）またはスプレーレース（ｒａｃｅ）また
はアーチ（ａｒｃｈ　）により通用してもよい。
処理される動物、土壌、植物または表面は、高容積適用
によるスプレーにより飽和され、または、軽容積または
超低容積通用によるスプレーにより表面的に被覆されて
よい。水性懸濁液は、スプレーまたは浸漬と同様に適用
されてよい。ダストは、粉末アプリケーターにより分布
され、または動物の場合は、木または摩擦棒に付けた穴
あきバッグにまぜ合すことができる。ペースト、シャン
プーおよびグリースは、手により適用し、または、動物
がこすシ付は彼等の皮膚に移すように不活性物質の表面
−分布することができる。注入配合物は、液体の全部ま
たは大部分が動物に残るように動物の背の上に小容積の
液体単位として施される。
式（Ｉ）の化合物は、動物、植物または表面に直ちに用
いる配合物として、または、適用前に希釈上必要とする
配合物として製造することができるが、両方の型の配合
物は、−またはそれ以上の担体または希釈剤との均質混
合物としての式（Ｄの化合物よシ成る。担体は、液体、
固体またはガス状、または、これらの基体の混合物であ
ることができ、式（Ｄの化合物は、配合物が更に希釈を
必要とするかどうかに依存して０．０２５〜９９９ｂ　
ｖ／ｖの濃度で存在することができる。
ダスト、粉末および顆粒および他の固体配合物は、粉末
化固体不活性担体、例えば、適当なりレー、カオリン、
ベントナイト、アタパルジャイト、吸着剤カーボンブラ
ック、タルク、雲母、白亜、石膏、燐酸三カルシウム、
粉末化コルク、ケイ酸マグネシウム、植物中ヤリャ、ス
ターチおよび珪藻土との均質混合物としての式（Ｄの化
合物より成る。
このような固体配合物は、一般に、固体希釈剤ケ、揮発
性溶媒中の式（りの化合物の溶液で含浸させ、溶媒を蒸
発させ、必要なら、粉末を得るように生成物を摩砕し、
所望により、生成物全粒状化し、成形し、またはカプセ
ル化することにより、造られる。
式（Ｉｌの化合物のスプレーは、有機溶媒（例えば、下
記のもの）中の溶液、または、浸漬の目的のためにも用
いることができる乳化しうる濃厚物（他に水混和性油と
して知られている）から原野において造られる水中エマ
ルション（浸漬ウオツクまたはスプレークオツシ）よシ
成ることができる。
好ましくは、濃厚物は、有機溶媒および一つまたはそれ
以上の乳化剤と共に、または、それなしに、活性成分の
混合物より成る。溶媒は、広い限界内であるが、好まし
くは、組成物の０〜９　Ｑ　ｔ４　ｗ／ｖの量で存在す
ることができ、ケロシン、ケトン、アルコール、中シリ
ン、芳香族ナフサおよび配合技術で知られた他の溶媒か
ら選ばれてよい。乳化剤の濃度ホ、広範囲内であるが、
好ましくは、５〜２５　％　ｗ／ｖの範囲にあり、乳化
剤は、アルキルフェノールのポリオキクアルキレンおよ
びヘキシトール無水物のポリオキシエチレン誘導体金倉
む非イオン表面活性剤、および、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、脂肪酸アルコールエーテルサルフェート、アルキル
アリールスルホネートおよびスルホスクシネートのＮａ
およびＣａ＠を含むアニオン表面活性剤であるのが好都
合である。
両性乳化剤は、カルボメチル化オレイックイミダシリン
およびアルキルジメチルベタインを含む。
揮発性マットは、通常、はぼ３５Ｘ２２Ｘ３ｍｍ寸法の
ボードに圧縮された綿とセルロースの混合物で、有機溶
媒中の活性成分および任意に酸化防止剤、染料および香
料よシ成る０、３　ＷＬｔまでの濃厚物で処理されたも
のよシ成る。殺虫剤は、電気的に操作されるマット加熱
器のような熱源を用いて気化される。
可燃性固体は、通常、木粉および活性成分と混合された
結合剤よシ成シ、成形された（通常コイル状に）ストリ
ップに形成される。染料および殺真菌剤も加えられてよ
い。
可溶性粉末は、不活性キャリヤ、−またはそれ以上の表
面活性剤、および任意に安定剤および／または酸化防止
剤を含む。
乳化しうる濃厚物は、乳化剤、および、しばしばケロシ
ン、ケトン、アルコール、キクレン、芳香族ナフサおよ
び当該技術で知られた他の溶媒を含む。
可溶性粉末および乳化しうる濃厚物は、通常、５〜９５
重ｉｓの活性成分を含有し、使用前に、例えば、水で希
釈される。
ラッカーは、樹脂および任意に可塑剤とともへ有機溶媒
中の活性成分の溶液よシ成る。
浸漬ウオツシは、乳化しうる濃厚物からのみならず、可
溶性粉末、石ケンをペースとする浸液、および、分散剤
および一つまたはそれ以上の表面活性剤との均質混合物
としての式（Ｉ）の化合物より成る水性懸濁液からも造
ることができる。
式（Ｉ）の化合物の水性懸濁液は、＠濁剤、安定剤また
は他の薬剤とともに、水中の懸濁液より成ることができ
る。＠濁液または溶液は、それ自体で、または公知の方
法で希釈された形態で適用してもよい。
グリース（または軟膏）は、軟質パラフィンのような不
活性ペースとともに、植物油、脂肪酸の合成エステルま
たは羊毛脂から造ることができる。
式（Ｉ）の化合物は、溶液または懸濁液として混合物を
通して均一に分布されるのが好ましい。グリースは、ま
た、乳化しうる濃厚物から、軟膏基質で希釈することに
より造ることができる。
ペーストおよびシャンプーは、また、式（Ｉ）の化合物
が、軟質または液体パラフィン、または、グリセリン、
粘液もしくは適当な石ケンによる非油脂性基準で作られ
たような適当なペース中の均一な分散液として存在しう
る半固体製剤である。
エアゾルスプレーは、エアゾール発射薬中の活性成分と
、ハロゲン化アルカンおよび前に１及した溶媒のような
共−溶媒の単一溶液として造られてもよい。注入配合物
は、液体媒体中の式（１）の化合物の溶液または懸濁液
として造られてよい。鳥類または哺乳動物の寄生虫の宿
主は、また、式（Ｉ）の化合物で含浸された適当に成形
された、成形プラスチック物品全身につけることによっ
てダニ類体外寄生虫の侵入に対して保霞されつる。この
ような物品は、体の適当な部分に適当に付けられた含浸
されたカラー、札、バンド、シートおよび細片金倉む。
プラスチック材料は、ポリビニルクロライド（ｐｖｃ　
）であるのが好ましい。
動物、家屋敷または屋外領域に適用されるべき式（Ｉ）
の化合物の濃度は、選ばれた化合物、処理の間隔、配合
物の性質および侵入の可能性に従って変化するが、一般
には０．００１〜２０．０％ｗ／ｖそして好ましくは０
．０１〜１０チの化合物が、適用された配合物中に存在
すべきである。動物に付けられる化合物の量は、適用方
法、動物の大きさ、通用され九配合物中の化合物の濃度
、配合物が希釈される要因および配合物の性質により変
化するが、一般に、注入配合物のような非希釈配合物を
除埴ては０．０００１チ〜０．５チｗ／Ｗの範囲にあり
、非希釈配合物は、一般に０．１〜２０％、好ましくは
０．１〜１０％の範囲の濃度で付けられる。貯蔵製品に
適用されるべき化合物の量は、一般に０．１〜２０　ｐ
ｐｍの範囲にある。空間スプレーは、処理空間の立方メ
ートル当シ、０．００１〜１〜９の式（Ｉ）の化合物の
平均初期ａ匿を与えるように適用される。
式（Ｉ）の化合物は、また、植物種の保設および処理に
用いられ、その場合、活性成分の殺虫、殺ダニまたは殺
線虫に有効な量が適用される。適用割合は、選ばれた化
合物、配合物の性質、適用の態様、植物種、植え付は密
度および侵入の可能性などの要因により変化するが、一
般に、農作物についての適当な使用割合は、０．００１
〜３に９／　Ｈａ。
好ましくは０．０１〜１に９／Ｉ（ａの範囲にある。農
業用の代表的な配合物は、０．０００１％〜５０％の式
（Ｉ）の化合物を含有し、０．１〜１５チ重全の式（Ｉ
ｌの化合物を含有するのが好都合である。
ダスト、グリース、ペーストおよびエーロゾル配合物は
、通常、前記のように無作為方式で適用され、通用され
る配合物中に０．００１〜２０％Ｗ／Ｖの温度の式（Ｉ
）の化合物全周いることができる。
式（Ｉ）の化合物は、普通のイエバエ（Ｍｕａｃａｄｏ
ｍｅｓｔｉｃａ　）に対して活性があることが分かつ九
更に、式（Ｉ）の成る化合物は、Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓ
ｉｃａｅ　。
およびＢ１ｔｔθｌｌａ　　ｅｒｍａｎｉｃａ　を含む
他の節足動物有害生物に対し活性を有する。式（１１の
化合物は、したがって、節足動物、例えば、昆虫類およ
びダニ類が農業、畜産業、公衆衛生管理および家庭内で
害虫となるいずれの環境において、そＡ防除するのに有
用である。
害虫は、下記の目の構成要素を含む： 鞘翅目（例えば、Ａｎｏｂｉｕｍ　、　Ｃｅｕｔｏｒｈ
ｙｎｃｈｕｓ、Ｒｈｙｎｃｈｏｒｐｈｏｒｕｓ　、　Ｃ
ｏｓｍｏ　ｏｌｉｔｓｓ　。
Ｌｉ５ａｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　％Ｍｅｌｉ　ｅｔｈａｓ
、Ｈｔｔｏｔｈｅｎｅｍｕｓ　。
ＡｎｔｈＯｎＯｍｕ８　　又はＡｎｔｈｒｅｎｕｓ種）
、蝶蛾類鱗翅目（例えば、Ｅｐｈｓｅｔｉａ　、　Ｍａ
ｍｅｓｔｒａ　、ＩＥａｒｉａｓ　。
Ｔｉｎｅｏｌａ　＠　）、双翅類（例えば、Ｍｕｓｃａ
　。
Ｍｅｌｏ　ｈａ　ｕｓ種）、フイジイラツプテラ（Ｐｈ
ｔｈｉｒａｐｔｅｒａ　）　（Ｍａ’ＬＯｐｈａ　ａ工
例えば、Ｄａｍａ：Ｌｉｎａ　１１およびＡｎＯｐｌｕ
ｒａ例えばＬｉｎ０　ｎａｔｈｕｓおよびＨａｅｍａｔ
ｏ　１ｎｕｓ種）、半翅目（例えば差止組、Ｂｅｍ１ｓ
ｉａ　、　Ｐｈ０ｒｏｄｏｎ　。
−想扛ム暉へ旦シ１工またはＣｌｍｅｃ種）、直列類昆
虫（例えばＬｏｃｕｓｔａ　、−シｌ互ｌｕｇ、５ｃｈ
ｉｓｔｏｃｅｒｃａ　。
またはＡｃｈｓｔａ　種）　、デイクテイオプテラ（Ｄ
ｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ　）　（例えばＢｌａ　ｔ　ｔ　
９１１ａ　％Ｐｅｒｉｐｌａｎｆ３　ｔａまたはＢｌａ
ｔｔａ　橿）、膜翅目（例えばＡｔｈａｌｉａ　、　Ｃ
ｅｐｈｕｓ　、　Ａｔｔ５ｔ　、　８０ｉｎＯ８１ＥＩ
−またはＭｅｎｏｍｏｒｉｕｍ　’４ｍ　）、アイソゾ
テラ□５ｏｐｔｅｒａ　）（例えば（ＭＯｎｔｏｔｅｒ
ｍｅｓおよびＲｓｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍａａ種）、サイ
フオナツプテラ（５ｉｐｈｎａｐｔｅｒａ　）　（例え
ばエリユニ５曳す卦巨りまｆｃはｐ、ｕｘｅｘ種）、シ
ミ目（例えばと１組駐種）、デルマッシテラ（ｎｅｒｍ
ａｐｔｅｒａ　）　（例えばＦｏｒｆｉｃｕｌｑ種）、
ブスコプテラ（ｐｓｃｏｐｔｅｒａ　）　（例えばｐ６
ｒ１８ｏＣｕＳ種）、およびデイサノツゾテラ （Ｔｈｙｓａｎｏｐｔａｒａ　）　（例えば−■■」Ｊ
且ｔａｂａｃｉ）　。ダニ類有害動物は、マダニ、例え
ば下記の唄の構成要素金倉む１−去些Ｊ互す占旦、０ｒ
ｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ　。
５ｃｕｔｉ　ｅｒｅｌｌａ　、および０ｎｉｓｃｕｓ　
　種のようなダニ類および疹癖。
農業、林業、園芸にとって重要な植物や木を直接的に、
ｔ７’ｃはバクテリア、ウィルス、マイコプラズマ、ま
たは急に生じる植物の病気の広が９によって攻撃する腺
虫類は、下記のような根瘤病線虫類全含む：Ｍθ１ｏｔ
ａｏｇｙｎｅ　種（例えばＭ、　−記述シ四互堕、）　
；　Ｃ）ｌｏｂｏａｓｒａ種（例えばＧ、　ｒｏｓｔｏ
ｃｈｉｅｎｓｉａ　）　；亘ｅｒＯｄｅｒａｇ　（例え
ば互、　ａｖｅｎａｅ　）　；　Ｒａａｏｐｈｏ１ｕｓ
種（例、１ば旦５１ｍ１ｌｉ８　）のような包嚢線虫類
：ｐｒａｔｙ１ｅｎｃｈｕｓ種（例えばヱ、　Ｐｒａｔ
ｅｎｓｉｓ　）のような傷害線虫類；　Ｂθｌｏｎｏｌ
ａｉｍｕθ種（例えば−シｇｒａｃｉｌｉｓ　）　：　
Ｔ　１ｅｎｃｈｕｌｕｓ種（例えばＴ、　ｓｅｍｉｎｅ
ｎｔｒａｎｓ　）　：　エ鮎Ｌすｎｃｈｕｌｕｓ　種（
例えば、Ｒ，ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ　）　；　１’ｔｏ
ｔｙ１ｅｎｃｈｕｓ種（例えば、Ｒ，ｒｏｂｕｇｔｕｅ
　）　；　Ｈｅｌｉｃｏ℃１ｅｎｃｈｕｓ種（例えば、
Ｈ，ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ　）　；　Ｈｅｍｌｃｙ
ｃｌｉｏｐｈｏｒａ種（例えば、Ｈ，３）　：　Ｃｒｉ
ｃｏｎｅｍｏｉｉｅａ種（例えば、Ｊ、　８１ｍ１ｌｉ
８ｊ　；　Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ種（例えば、Ｔ、　
　ｒｉｍｉｔｉｖｕｓ　）　；　Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ　
種（例えば１Ｘ、　ｄｉｖｅｒｓｉｃａｕｄａｔｕｍ　
）　、Ｌｏｎ　１ｏｒｕｓ　１４　（例えば、Ｌ、　−
虹臼旦４１ミ見）　；　Ｈｃｐｌｏｌａｉｍｕｇ種（例
えば、Ｈ−ｃｏｒｏｎａｔｕａ　）　ｓ　Ａｐｈｅ１ｅ
ｎｃｈｏｉｄｓｓ種（例えば、Ａ、　ｒｉｔｚｅｍａ　
−ｂｏｉｅ　、Ａ、　トＪｎ上）のような短い線虫類；
　Ｄｉｔｙｌａｎｃｈｕｓ種（例えばＤ−土工咀吐）の
ような茎および漬茎イールウオーム（ｅｅｌｖｒｏｒｍ
ｓ　）。
本発明の化合物は、一種またはそれ以上の他の害虫防除
活性成分（例えば、ビ゛し）　ＩＪン類似化合物、カー
バメートおよび有＠燐化合物）および／′または誘引物
、忌避剤、殺菌剤、殺カビ剤、線虫駆除剤、腿虫薬など
と組合せることができる。更に、本発明の化合物の活性
は、共力薬、薬物効果剤、例えば、ピペロニルブトキシ
ドまたはプロピル２−７’口ぎニルフェニルホスホネ−
）（７）、１ｍウナオキシダーゼ抑制クラスの共力薬の
一つ：本発明のムにの化合物；またはぎレトリン類似化
合物を添加することにより壇強されうろことが分かった
。
オキクダーゼ抑制共力薬が本発明の式に存在するとき、
共力薬二式（Ｉ）の化合物の割合は２５：１−１：２５
、例えば、約１０＝１の範囲にある。
本発明の化合物について生じうる化学的劣化を防ぐ安定
剤は、例えば、酸化防止剤（トコフェロール、ブチルヒ
ドロ午７アニソールおよびブチルヒドロキシトルエンの
ような）および捕集剤（エピクロルヒドリンのような）
および有機または無機塩基、例えば、塩基安定剤および
捕集剤として作用しうるトリエチルアミンのようなトリ
アルキルアミンを含む。
配合物 １　乳化可能な濃厚物 式中の化合物　　　　　　　　　１０．００Ｅｔｈｙｘ
ａｎ　ＫＥＯ２０−００ キクレン　　　　　　　　　　　６７．５０ブチル化と
ドロキシーアニゾール　　　　　　２．５０ｉｏｏ、ｏ
。
２　可溶性粉末 式（Ｉ）の化合物　　　　　　　　　２５．００アタパ
ルジヤイト　　　　　　　　６９．５０ナトリユームイ
ソゾロ２ルベンゼン　　　　　０．５０スルホネ一ト縮
合ナフタレンの塩 スルホン酸　　　　　　　　　　　２．５０−Ｊ”チに
化ヒドロキシトルエン　　　　　　　　２．５０１００
．００ ３　ダスト 式＋１）の化合物　　　　　　　　　　０．５０デチル
化ヒドロキシアニゾール　　　　　　　０．１０タルク
　　　　　　　　　　　　　９９．４０１００．００ ４　バイト 式（１）の化合物　　　　　　　　　４０．２５粉砂糖
　　　　　　　５９．６５ ブチル化ヒドロキシトルエン　　　　　　　　０．１０
１００．００ 下記の実施例は、本発明の好ましい態様全例示するが、
これに限定されない。
５　ラッカー 式（１）の化合物　　　　　　　　　　０．１ビペロニ
ルデトキシド　　　　　　　　　　　０．５デチル化ヒ
ドロキシアニソール　　　　　　１０．１高芳香族ホワ
イトスピリツト　　　　　　　　９２．０１００．００ ６　エーロゾル 式（Ｉｌの化合物　　　　　　　　　　０．６０介ル化
ヒドロキシアニソール　　　　　　　　０．１０ｉ　、
ｉ　ｐｌ−トリクロエタン　　　　　　　　　　４．０
０無臭ケロシン　　　　　　　　　１５．６０Ａｒｃｔ
ｏｎ　”／１２−５０：５０混合物　　　　　８０．０
０１００．００ ７　スプレー 式（１）の化合物　　　　　　　　　　０．１デチル化
ヒドロキシアニソール　　　　　　　０．１午シレン　
　　　　　　　　　　１０．０無臭ケロクン　　　　　
　　　　８９．８式中の化合物　　　　　　　　　　０
．１ピペロニルブトキシド　　　　　　　　　　　０．
５デチル化ヒドロ午クアニソール　　　　　　　０．１
キシレン　　　　　　　　　　　　１０．１無臭ケロシ
ン　　　　　　　　　８９．２ｉｏｏ、ｏ。
実験 種々の化合物を合成し、下記の実験手順により特性を決
定した。
ＩＨＮ、ｍ、ｒ、スペクトルが、内部標準としてテトラ
メチルシランを用い、シュウテロクロロホルム溶液中で
Ｂｒｕｋｅｒ　Ａ　Ｍ　−２５［１分光計で得られ、Ｔ
ＭＳ、７’ロトン数、ピーク数、カップリング定数、Ｔ
Ｈｚからｐｐｍとして表現される。
反応の進行は、また、シリカデルの０−２５１１１層で
下塗したプラスチックシー）（４ＤＸ８０ｍｍ）で、螢
光指示薬を用いて好都合に監視することができ、適当な
溶媒または溶媒混合物中で進展する。
すべて℃である。
慣用の操作が下記のように行なわれた。
反応混合物を有機溶媒と水の間に区分した。相を分離し
、有機相を少なくとも等容積の適当な希釈水性塩基で洗
浄し、次いで飽和プラインで洗浄した。次に有機相を乾
燥剤、適当には硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過した
。揮発性溶媒を除去し、得られた生成物に適当な精製を
受けさせ、合成の次の段階または最終生成物としての分
析に用いた。
例１ 下記の段階ａ−ｃの方法を、下記実施例で示された変形
を用いて、全ての式（１）の化合物について同様に適用
した。
（１）水酸化ナトリウム（ロアミリモル）を、乾燥ジメ
チルホルムアミド中の２−ヒドロキシキノリン（ロアミ
リモル）に添加した。室温で１時間後に、８−ブロモオ
クタン−１−オル（ロアミリモル）　（Ｋａｎｇ他、＋
３ｙｎｔｈｅｓｉＥｌ　、１９８５．１１６１　）を加
えた。室温で１８時間後に、社金物を水で希釈し、エー
テルで抽出した。エーテル性溶液を希釈塩酸、炭酸水素
す）　ＩＪウム、プラインで洗浄し、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去した。溶離液と
してエーテル−ヘキサンを用すてシリカカラムで精製後
、８−（２−キノリニルオキシ）オクタン−１−オルが
得られた（　４．９．９　）。
または（１１）金属ナトリウム（１，７＆　）を乾燥ト
ルエン（１５０１ｆＬｌ）中の１，８−オクタンジオー
ル（２１，９Ｆ）に１００°Ｃで加えた。混合物を、全
てのナトリウムが消費されるまで還流下に加熱し、乾燥
トルエン（５０７ｄ）中の２−クロロキノリン（例えば
Ａｌｄｒｉｃｈ　）　（１２，３Ｅｌ　）を加えた。還
流下約５時間加熱した後、反応混合物を、慣用の方法で
処理し、粗生成物をシリカ（エーテル／ヘキサン）でカ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、放置により固化
した（１０．１１）黄色オイルとして８−（２−キノリ
ニルオキシ）オクタン１−オルヲ得た。
−１−アル アルコール（１８ミリモル）を、ジクロロメタン中Ｓｗ
ｅｒｎ条件下（ジメチルスルホキシド、５４ミリモル；
オキサリルクロライド、２７ミリモル：トリエチルアミ
ン、９０ミリモル）で酸化し、直接用いら九た８−（２
−キノリニルオキシ）オクタン−１−アルを得た。
ト ｎ−ブチルリチウム（９ミリモル）とジイソプロピルア
ミン（９ミリモル）から造られた乾燥テトラフラン中の
リチウムジイソゾロピルアミド溶液を、−６０℃で、Ｔ
ＨＦ中のトリエチル６−メチル−４−ホスホノクロトネ
ート（９ミリモル）により窒素下で処理した。混合物を
一１０℃に到達させ、−４０℃に冷却し、上記のアルデ
ヒド（９ミリモル）で処理した。室温で１８時間後、混
合物をエーテルと水の間に区分し、エーテル性画分を上
記のように処理した。クロマトグラフィー（シリカ；エ
ーテル／ヘキサン）による＆製によりエチル６−メチル
１２−（２−キノリニルオキシ）ドデカ−２，４−ジェ
ノエートを得た。
２．４−ジエナミＶ 乾燥トルエン中のエステル（１，３ミ！Ｊモル）ヲ、−
１０℃で、トリメチルアルミニウム（１，６モ／ｌ／）
および乾燥トルエン中インブチルアミン（１，６ミリモ
ル）から造られた錯体に添加した。全体を、還流下、５
時間加熱し、２Ｎ−塩酸で注意深く処理し、有機相を分
離し、前記のように処理した。
シリカのクロマトグラフィー（エーテル／ヘキサン）に
より、亙−イソブチル６−メチル１２−（２−キノリニ
ルオキシ）ドデカ−２，４−ジエナミｖが２３，４匹：
２３，４各異性体（化合物１）の５５：４５混合物とし
て得られた。（Ｔｌｃ。
シリカ／エーテル；　ＲｆＯ，２３０）ＮＭＲＩＨ（ｐ
ｐｍ　ｆｒｏｍ　ＴＭＳ　ｉｎ　（！ＤＯ１３，ｉｎｔ
ｅｇｒａｌ。
ｍｕｌｔｌｐｌｌａｘｔｙ）：　６．９−８’０（ｍｓ
６ａ）、６．０４．７．６０（２ｍ、２Ｈ）　５．５−
５．６（２Ｈ，３ｓ）、　４−５　（２Ｈ，ｔ）、　３
．１５（２Ｈ，ｔ）、　１．８　（ｉＨ，ｍ）、　１．
３−２．３　（１２Ｈ，ｍ）、　０．９２（＜５Ｈ１ａ
）、２−２５　ａｎｄ　１．９５　（３Ｈ，２ｇ）。
例■ 準備のＨＰＬＣにより化合物１から造られた。逆−相シ
リカ（Ｄｕｐｏｎｔ−８ｏｒｂａｘ　　ＲＰ　−０８）
で、溶媒、８０：２０メタノール：水（７ｍＪ／分−１
で６８°で１５００　ｐｓｉ　）。
ＮＭＲｌａ：　６．９８８−０５（、６Ｈ９ａｒｙ１）
、　６−０５　（ｍ、　２ａ。
Ｈ４ｔ５）；　５゜５８　（ｓ、　ＩＬ　Ｈ２）；　５
．５　（ｂａ、ｓ、　ＮＨ）：４．４５　（ｔ、　２Ｈ
，旦１１）；３．１５　（２Ｈ２ｔ）、１−８　（ＩＬ
　ｍ）ｐＯ，９２（６Ｈ＋　ａ、　１ｓｏｂｕｔｙｌ）
；　２．２５　（＋３．３Ｈ，０Ｈ３）；１．３−２．
３　（ｍ、　１２Ｈ，ｃａｒｂｏｎ　ｃｈａｉｎ）。
下記の化合物を、段階生で適当なアミンＮＨ２Ｒ１４）
、段階三でトリエチル６−メチル−４−ホスホノクロト
ネートの代りに適当な出発物質を、段階色で２−ヒドロ
キシキノリンまたは２−クロロキノリンを指示されたよ
うに用いて実施例１の方法により同様にして製造した。
化合物２　（２匹、４Ｋ）Ｎ−イソブチル１２−（２−
キノリニルオキシ）−ドデカ−２，４−ジエナミド トリエチル４−ホスホノクロトネートから出発。
−ドデカ−２，４−ジエナミＶ トリエチル４−ホスホノクロトネートから出発し、１，
１．２−トリメチル−プロピルアミン（Ｊａｃｑｕｉｅ
ｒ、　　Ｂｕｌｌ、　　Ｓｏａ、　　Ｃｈｉｍ、　　Ｆ
ｒａｎｃｅ、　　ｉ　　９５７、ｐ６０［］）を用いる
。
４−ジエナミＰ トリエチル４−ホスホノクロトネートから出発し、２，
２−ジメチルプロピルアミン（ｅｘ。
Ａｌｄｒｉｃｈ　）を用いる。
化合物６　（２旦、４旦）Ｎ−（２−メチル−１゜６−
シオキサランー２−イル）メチル１２−（２−キノリニ
ルオキシ）ドデカ−２，４−ジェナミトリエチル４−ホ
スホノクロトネートから出発し、（２−メチル６−シオ
キサランー２−イル）メチルアミ７　（Ｚａｖｙｌｏｕ
、　Ｃ！ｈｅｍ　Ａｂｓ、　３８：　ｆ３９１１７ｆ）
を用いる。
トリメチル４−ホスホロクロトネートから出発し、１，
２−ジメチルプロピルアミンを用いる。
１−アミノ−２−メチル−プロプ−２−エン（ｅｘ　Ａ
ｌｄｒｉｃｈ　）を用いる。
１−メチルプロピルアミンを用いる。
−（４−メチル−２−キノリニルオキシ）−ドブ２−ク
ロロ−４−メチルキノリン（Ａｌｄｒｉｃｈ　）および
トリエチル４−ホスホロクロトネートから出発する。
２−クロロ４−メチルキノリンから出発する。
２−クロロ−４−メチルキノリンから出発し、１−アミ
ノ２−メチルプロプ−２−エンを用いる。
２−クロロ−４−メチルキノリンとトリエチル４−ホス
ホノクロトネートから出発し、１．２−ジメチルプロピ
ルアミンを用いる。
例■ ２．４−ジクロロキノリンから出発。
２．４−ジヒドロキシキノン（Ａ：Ｌｄｒｉｃｈ　）１
９．４ｇとオキシ塩化燐（４０Ｍ）を１００°Ｃで６時
間ともに加熱した。反応混合物を冷却し、氷水上に注い
だ。固体炭酸ナトリウムで中和後、固体生成物を濾過に
よって集め、真空乾燥し、２゜４−ジクロロキノリン（
２０’、５．ｌを得た。同様にして下記のものを製造し
た： ２．４−ジクロロキノリン（化合物１４参照）トトリエ
チル４−ホスホノクロトネートから出発。
例ＩＶ メチル−１２−（４−）リフルオロメチル−２−２−ク
ロロ−４−ドリブルオロメテルーキノリンから出発。
アニリン（ｅｘ　Ａｌｄｒｉｃｈ　）とエチルトリフル
オロアセトアセテート（ｅｘ　Ｌａｎｃａｓｔｅｒ　）
を、（１９７３）に従ってともに反応させ、２−ヒドロ
キシ−４−トリフルオロメチルキノリンを得た。
この生成物（２，５，９）を、オキシ塩化燐（２０７ｍ
）と再昇華した五塩化燐（２，４５、Ｆ　）で９０−１
００°Ｃで３０分間処理した。反応混合物を冷却し氷水
上に注ぎ、水酸化アンモニウムで中和した。ジエチルエ
ーテル中に抽出することにより、２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルキノリンを得た。それは、慣用の処理の
後に、段階ａで直接用いられた。
例Ｖ 化合物１７　　（２Ｅ／Ｚ、４Ｋ）Ｎ−イソプチルルオ
キシ）−ドデカ−２，４−ジェナミＶ６−プロモー２−
ヒドロキシキノリンから出発。
Ｐａ０１０およびＧｉａｎｌｏｒｅｎｚｏ、　Ｏｈｅｍ
、　Ａｂｓ、　６３．５６０２Ｃ，（１９（５５）に従
って２−ヒドロキシキノリンを６−ブロモー２−ヒドロ
キシキノリンに転化した。
同様にして下記を製造した： ６−デロモー２−ヒＶロキノリン（化合物１７を参照）
とトリエチル４−ホスホノクロトネートから出発。
例■ ６−ヨード−２−ヒドロキシキノリンから出発。
ＣａｍｐｂｅｌｌおよびＲｏｂｅｒｔｓ、　ＥＰＯ１４
８６２３（１９８５）に従って、２−ヒドロキシキノリ
ンを硫酸銀の存在下でヨウ素化し、６−ヨーｐ−２−ヒ
ドロキシキノリンを得た。２−クロロ−６−ヨーＶキノ
リンが、例■と同様にして得られ、段階！で用いられた
。
例■ ２−クロロ−６−フルオロキノリンから出発。
４−フルオロアニリン（ｅｘ　Ａｌｄｒｉｃｈ　）と無
水グリセリン（ｅｘ　Ｆｌｕｋａ　）を、５ｖｅｉｎｂ
ｊｏｒｎｓｓｏｎ他、Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｏｈｅｍ、、　
１６．１４５０（１９５１）に従って、ともに反応させ
、６−フルオロキノリンを得た。氷酢酸（２２１１Ｌｌ
）中の該生成物を６０％過酸化水素（７ゴ）で４時間、
７０−８０°Ｃで処理した。追加の６０％過酸化水素（
７ＴＬｌ）を加え、混合物ｔ−１６時間、７０−８０℃
に維持した。溶媒全減圧で除去し、残留物を固体炭酸ナ
トリウムで中和し、クロロホルムで抽出した。有機相ｋ
ｉ準法で処理し、オレンジ色の固体を得、それをヘキサ
ンで洗浄し、乾燥し、６−フルオロキノリン−Ｎ−オキ
シＰ（３，１６ｇ）を得た。生成物（１ｇ）を無水酢酸
（６ゴ）と、還流下、湿分の不存在下に１時間加熱し、
熱混合物を水（６ゴ）で処理し、１時間沸騰させ、新し
い氷上に注いだ。
炭酸ナトリウムで中和した後、固体生成物、２−ヒＶロ
キシ−６−フルオロキノリンを、濾過により集め乾燥し
た（　０．３　、Ｆ　）。２−クロロ−６−フルオロキ
ノリンを例■と同様にして得、段階ユで用いた。
例■ ２−クロロ−３−ブロモキノリンから出発。
６−ブロモキノリン（ｅｘ　Ｌａｎｃａｓｔｅｒ　）を
、例■と類似の方法で処理し、４−ヒドロキシ−６−ブ
ロモキノリンと２−ヒｒロキシ−６−プロモーキノリン
の混合物を得た。冷クロロホルムで洗浄し、濾過により
後者を分離し、例■と同様にして２−クロロ−６−ブロ
モキノリンに転化し、段階色で用すた。
例■ ２−クロロ−３−フルオロキノリンから出発。
６−アミノキノリン（ｅｘ　Ｆｌｕｋａ　）　ｋ　、亜
硝酸ナトリウムおよびフルオロホウ酸と反応させ、ジア
ゾニウム塩を得、これをＲＯθおよびＨａｗｋｉｎｓ　
Ｊ。
Ａｍ、　ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　７１．１７８’５、
（１９４９）に従って、６−フルオロキノリンに熱転化
した。
これは、例■と同様にして２−ヒドロキシ−６−フルオ
ロキノリンに、そして、例■と同様にして２−クロロ−
３−フルオロキノリンに転化された。　　−例Ｘ ２−クロロ−８−フルオロキノリンから出発。
ピリジン（２０７ｍ）中２−フルオロアニリン（ｅｘ、
　Ａｌｄｒｉｃｈ　）　（３ｇ）の溶液を、Ｏｏで、３
−エトキシアクリロイルクロリ）−”　（３，（Ｓ　４
．９　）（Ｐａｕｌ他、Ｕ　Ｓ　２，７６８，１７４、
（１９５６）に従って造られた）で処理した。Ｏ−１［
３０で３０分後、反応混合物全エーテルおよび水の間に
区分し、慣用方法で処理した。シリカによるクロマトグ
ラフィー（エーテル：ヘキサン、１：１）によりＮ−（
２−フルオロフェニル）−３−エトキシアクリルアミド
（１ｇ）を得た。これを、分けて一価酸に室温で添加し
た。夜通し攪拌した後、混合物を氷水上に注いだ。得ら
れたクリーム状沈殿を集め、真全乾燥し２−ヒドロキシ
−８−フルオロキノリンを得た。これは、例ＩＶと同様
にして２−クロロ−８−フルオロキノリンに転化された
。
同様にして下６ピを造った： ２．６−ジクロロキノリン（４−クロロアニリン（ｅｘ
、　Ａｌｄｒｉｃｈ　）から出発して化合物２６につい
のように造られた）から出発し、トリエチル４−ホスホ
ノクロトネー）ｆ用いる。
２．６−ジクロロキノリンから出発。。
２−クロロ−６−）リフルオロメチルキノリン（４−ト
！Ｊ　フルオロメチルアニリン（ｅｘ。
Ａｌｄｒｉｃｈ　）から出発して化合物２６についての
ように造られた）から出発し、トリエチル４−ホスホノ
クロトネートを用いる。
化合物２７　　（２Ｅ／Ｚ、４Ｅ）Ｎ−イソブチルミ　
　ド ２−１０１：Ｉ−６−ト！Ｊフルオロメチルキノリンか
ら出発。
２．８−１クロロキノリン（２−クロロアニリン（ｅｘ
　Ａｌｄｒｉｃｈ　）から出発して化合物２６について
のように造られた）から出発する。
例Ｘ ２．６−ジクロロキノリン（６−クロロキノリンから出
発して化合物２０　Ｖｃついてのように造られた）から
出発。
インドール（θｚ　Ａｌｄｒｉｃｈ　）を、トリエチル
ベンジルアンモニウムクロリドの存在下、クロロホルム
および水酸化ナトリウム水溶液と反応させ、６−クロロ
キノリンを得た（　５ｕｎｄｓ他、これ全例ν′田につ
いてのように２，６−ジクロロキノリンに転化した。
例■ ２−クロロ−４−メトキシキノリンから出発。
２．４−ジクロロキノリン（例１４を比較参照）（４，
４、？　）、ナトＩＪ　’ｙムメトキシ）Ｆ（５，４，
９）オよびジメチルホルムアミｌ＆（７０Ｍ）’に７Ｄ
０ｃで２時間−緒に加熱した。反応混合物を水と酢酸エ
チルの間に区分し、標準方法で処理した。粗生成物をシ
リカによるカラムクロマトグラフィー（ヘキサ７９１０
％エーテル）により精製し、２−メトキシ−４−クロロ
キノリン（０，８ｇ）と２，４−ジメトキシキノリン（
１，８，９）ｔ−得た。後者に６Ｎ−塩による水性加水
分解を還流温度で６時間受けさせ、２−ヒＶロキシー４
−メトキシキノリンを得た。これは２−クロロ−４−メ
トキシキノリンに転化された。
例ＸＩＩｌ ２−クロロ−６−シアンキノリンから出発。
２−アミノベンジルアルコール（ｅｘ、　Ａｌａｒｉｃ
ｈ）（２ｇ）を、クロロホルム中の活性二酸化マグネシ
ウムで、２０時間にわたり酸化した。濾過および濃縮後
、粗生成物をシリカによるカラムクロマトグラフィー（
酢酸エチル）により精製し、暗赤色オイルとして２−ア
ミノベンズアルデヒド（１，９９）を得、直接用いられ
た。キシレンＣ７０ｍ１）中の該化合物を還流下Ｄｅａ
ｎ−８ｔａｒｋ装置中でシアン酢酸エチル（３−７ｇ　
）　（ｅｘ。
Ａｌｄｒｉｃｈ　）およびピペリジン（０，８祷）と加
熱した。冷却して、２−ヒｒロキシー６−シアノキノリ
ンを濾過により集め、エーテルで洗浄し、乾燥し、２−
クロロ−６−シアンキノリンに転化した。
同様にして下記ｆｃ製造した： ニルオキシ）Ｖデカ−２，４−ジエナミド２−ヒドロキ
シ−６−ニトロキノリン（化合物６０と同様にして、ピ
ペリジンの存在下、キシレン中のエチルニトロアセテー
ト（ｅｘ、　Ａｌａｒｉｃｈ　）と反応させた２−アミ
ノベンズアルデヒドから造られた）から出発。
二　　　　　　　′５３　　　　　：ａ　　　　　：Ｅ
　　　　　工　　　　訓　　　　≧−目　　ミ　　ね　
　〉　　　〉　　　タ　　ヲ　　　−六 シ ロ ＼ 也 も 人 ？ｈ ＞ｘｘ−Ｘ　　　−ズ　　岡　　架　　同　　Ｘ下記の
化合物は、段階二において１，８−オクタンジオールの
代りに適当な出発物質および段階ｄにおいて適当なアミ
ンＮＨ２Ｒ１４）用いて、例■方法により、同様にして
製造された。
１．７−へブタンジオールかう出発。
〜９ １　エ ナミド？ １．５−ベンタンジオールとトリエチル４−ホスホノク
ロトネートから出発。
化合物Ａ６　（２且、４且）−と−１−、−２−ニジ１
．５−ベンタンジオールから出発し、１，２−ジメチル
プロピルアミンを用−る。
チー２，４−ジエナミＶ １．５−ベンタンジオールから出発。
巳 １．５−ベンタンジオールから出発し、２−アミノ２−
メチルプロシー２−エンを用いる。
化合物Ａ９　（２見、４旦）−Ｎ−イソブチル１Ｏ−（
２−キノリニルオキシ）デカ−２，４−ジエナミｒ １．６−ヘキサンシオールトトリエチル４−ホスホノク
ロトネートから出発。
１．６−ヘキサンジオールから出発。
ミ　　Ｖ １，６−ヘキサンジオールから出発し、２−アミノ２−
メチルゾロブー２−エンを用いる。
例Ａ） １．７−へブタンジオールから出発し、下記の変形され
た段階ａ　（ＩＩ）を用いる。
１．７−ヘプタンジオール（ｅｘ　Ｌａｎｃａｓｔｅｒ
　）（１，７５１）を段階Ａ（１１）におけるようにト
ルエン（５０ｍ）中のナトリウム（０，２４、！ｉ’　
）と反応させる。２−クロロメチルキノリン塩酸（ｅｘ
Ａｌｄｒｉｃｈ　）を加え、続すてトリエチルアミン（
０，７ｍ）を加えた。還流下６時間加熱した後、反応混
合物を水とジエチルエーテルの間に区分し、有機相をプ
ラインで洗浄し、乾燥した。粗生成物をシリカによるク
ロマトグラフィー（エーテル−ヘキサンで溶離）により
精製し、７−（２−キノリニルメトキシ）へブタン−１
−オル（０，４３！９）を得、それは段階互で用いられ
た。
例Ａ１ ２−キノリンチオールから出発して下記の変形された段
階土を用いる。
２−キノリンチオール（２，８６、！９　）　（ｅｘＡ
ｌｄｒｉｃｈ　）　ｆ、トルエン中のナトリウムハイダ
ライ）Ｆ　（０，４７ｇ）に加えた。混合物を１００℃
に暖め、７−プロモーへブタン−１−オル（３，５，９
）（Ｋａｎｇ他、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９８５．１１
６１　）を加えた。反応混合物音１１０℃に５時間加熱
し、冷却し、水とジエチルエーテルの間に区分し、標準
方法により処理し、７−（２−キノリニルチオキシ）へ
ブタン−１−オル（１，８，９）ｅ得、それを段階互で
用いた。
例Ａｌｌ 化合物Ａ４　　（２に／Ｚ、４且）Ｎ−イソブチル４−
ジエンチオアミド 下記の変形された段階仝を用いる。
８−（２−キノリノキシ）オクタン−１−アルを、（２
皿−１０−（２−キノリニルオキシ）デク−２エチルに
転化し、二一イソデチル２−（ジェトキシホスホニル）
−アセトチオアミｒと反応させ、ｚｐ−２０９−８８７
（１９８７）に記載された方法に類似する方法により表
題化合物を得た。
例Ａ■ ２−クロロキノリンと１．１０−デカンジオール（ｅｘ
　Ａｌｄｒｉｃｈ　）から出発し、下記の変形された段
階にの生成物１Ｏ−（２−キノリニルキシ）デカン−１
−アルを用いる。
乾燥ジエチルエーテル（ｉ５ｍＡり中の１Ｏ−（２−キ
ノリニルキシ）デカン−１−アル（３，５）、１−、マ
グネシウム（０，２９、＠　）とイソメタン（０，７５
ｍ１）から造った乾燥エーテル（２ゴ）中のメチルマグ
ネシウムヨージげで処理した。塩化アンモニウム飽和水
溶液で急冷した後、反応を通常の方法で反応生成物を処
理し、粗生成物をシリカによるカラムクロマトグラフィ
ー（８：２、ヘキサン：エーテル）により楕製し、１ｌ
−（２−キノリニルキシ）ウンデカン−２−オル（１，
２４，９）を得た。
上記のアルコールｆ　Ｓｗｅｒｎ条件下（ジメチルスル
ホキシＩＦ、　　０．６１　！Ｍ　；オキサリルクロリ
ド０．３８Ｍ；トリエチルアミン２．７４ｍ１）で酸化
し、カラムクロマトグラフィーの後に１ｌ−（２−キノ
リニルキシ）ウンデカン−２−ｏｎθ（０，９６１４）
得た。
リチウムＮ−イソプロピル−Ｎ−シクロへキシルアミ）
’　ｋ　、ｎ−ブチルリチウム（６，１ミリモル）とΣ
−イソプロピルー亙−シクロヘキシルアミン（１，００
ミリモル）から、無水ＴＨＦ中で一７８°で造った。エ
チルトリメチルシリルアセテート（１，１ミリモル）を
加え、１０分後にＴＨＦ中の上記ケトンを加えた。反応
混合物を室温で１６時間放置し、通常のように処理した
。過剰のエチルトリメチルシリルアセテートを真空除去
し、シリカによるカラムクロマトグラフィー（９：１、
ヘキサン：エーテル）による精製により、（２Ｅｊ／Ｚ
）エチル６−メチル−１２−（２−キノリニルキシ）ド
ブクー２−エノエート（０，３３ｇ）を得た。これは、
例１の段階９および生と同様にして表題化合物に転化さ
れた。
例ＡＶ ２−メチルキノリンから出発し、例Ｉの段階互−生の生
成物９−キノリニルノナン−１−オルを用いる。
ＴＨＦ　（２５ｍ７　）中２−メチルキノリン（１，５
ｇ）（ｅｘ、　Ａｌａｒｌｏｈ　）をｎ−ブチルリチウ
ム（１［１，４５ミリモル）で−７０℃で処理した。−
６０’で２４時間後、８−プロモー１−テトラヒドロピ
ラニルオキシオクタン（３，０６，９）を加えた。暗赤
色混合物を一１５°で１８時間室温に維持し、処理した
（この例の製造には酸洗浄は用いなかった）。粗生成物
をシリカにより精製しくエーテル：ヘキサン）、オレン
ジオイルを得た。メタノール（１８ｍ１）中の上記生成
物を４−トルエンスルホン酸（２ｇ）で、室温で２４時
間処理した。混合物を炭酸ナトリウム飽和水溶液で希釈
し、エーテル抽出後、慣用の方法で処理した。粗生成物
のシリカによるクロマトグラフィー（エーテル：へキサ
ン）により、９−キノリニルノナン−１−オル（［）、
７　、！９　）を得た。
例ＡＶＩ 無水エーテル（３ｍＪ）中のべ一イソデチル６一メチル
−１３−（２−キノリニル）トリデカ−２゜４−ジエナ
ミド（７０〜）ｔ−エーテル中の飽和無水塩酸で処理し
た。生成物は同時に沈殿した。揮発物を真空除却して表
題化合物を粘稠なガムとして得た。
例Ａ■ ２−クロロキノリンから出発し、下記の変形された段階
玉を用いる。
ナトリウム（３２２ｍ９）をエタノール（６ｍｌ　）と
加熱して反応させ、２−クロロキノリン（２ｇ）を加え
、混合物を５時間９０−９５°で加熱した。
反応混合物を水で希釈し、標準方法で処理し、シリカに
よるクロマトグラフィー（９：１、エーテル：ヘキサン
）の後、２−（２−キノリニルオキシ）エタノール（１
，５，！ｉ４）を得た。
無水ＴＨＦ（８ｍｌ）中の上記アルコール（１，２ｇ）
を、ナトリウムハイＶライｒ（９５■）で、室温で１時
間、５５°で６０分処理した。５−プロモー１−りｏｏ
ペンタｙ　（８３７ｆｉｌ）　（ｅｘ　Ａｌｄｒｉｃｈ
　）を加え、全体を還流下６時間加熱した。冷却および
標準処理後、粗生成物をシリカによるクロマトグラフィ
ー（エーテル：へキサン）により精製した。痕跡量の出
発物質を真空除除しく１１０°で０．５關）、５−［２
−（２−キノリニルキシ）エトキシツー１−クロロペン
タン（０，４Ｆ　）　ｔ−’４り。
上記塩化物（０，４，９）、乾燥ジメチルホルムアミＹ
Ｃｌ３ｍ１）および無水酢酸ナトリウム（０−６９ｇ）
を１００°に加熱し、ヨウ化ナトリウム（１６３〜）を
加えた。１１０°で１０時間加熱した後、反応混合物を
冷却し、水で希釈し、慣用の方法で処理した。得られた
アセテ−１−（０，４ｇ）を、エタノール（４ｍｌ）中
の水酸化カリウム（０，２８，９）および水（２ゴ）と
、室温で１時間反応させた。標準処理の後、粗生成物を
シリカによるクロマトグラフィー（エーテル：ヘキサン
）により精製し、５−（２−・（２−キノリニルキシ）
エトキシヨーペンタン−１−オル（０，２９ｇ）を得た
。
Φ　　　　　の　　　　　Φ　　　　　　　　Φ　　　
　　ａＩａ＋国　　　工　　　訓　　　２　　　工　　
　瀾　　　項　　　瀾　　　　　ズ　　　≧　　　肩ｏ
　　　　ｏ　　　　ｏ　　　　０　　　０　　　　ｏ　
　　　Ｏｏ　　　　　　ｏ　　　　Ｏ。
ば 甫 下記の化合物は、実施例１の方法により、段階ａにおい
て２−ヒドロキシキノリンまたは２−ロロキノリンおよ
び１，８−オクタンジオ−Ａ代りに指示された適当な出
発物質を、段階ｄ　ｆｔいて適当なアミンＮＨ２Ｒ１４
）用いて、同様にして製造された： ９メ ナ ８−ヒドロキノリン（ｅｘ　Ｌａｎｅ、ａｓｔｅｒ　）
　、１　。
５４ンタンジオールおよびトリエチルホスオクロトネー
トから出発し、１，２−ジメチルプロルアミン金用いる
。
チ ３−　トＩＪフルオロメチルー８−ヒＶロキシキノリン
（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ　５ｙｎｔｈｅｓｉθ）、１．５
−ベンタンジオールおよびトリエチルホスホノクロトネ
ートから出発し、１，２−ジメチル−プロピルアミンを
用いる。
５．７−ジプロモー８−ヒドロキシキノリン（Ｌａｎｃ
ａｓｔａｒ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　）　、１．　５−ベ
ンタンジオールおよびトリエチルホスホノクロトネート
から出発し、１，２−ジメチルプロピルアミンを用いる
。
例Ｂ１ ４−ヒドロキシ−７−クロロキノリン、！＝１．　７、
−へブタンジオールから出発。
４．７−ジクロロキノリン（５，９）　（ｅＸＡｌｎｒ
ｉｃｈ　）を還流下、ジメチルスルホキシＰ（２１，５
，！９）、水酸化ナトリウム（６ｙ）および水（１３，
５７ｄ）と６時間加熱した。混合物を水に注ぎ、酸性に
し、生成物、４−ヒドロキシ−７−クロロキノリン（３
，３＆　）を濾過により集め、乾燥し、段階！で用いた
。
同様にして下記を製造した： ２−メトキシ−４−クロロキノリン（化合物２９につい
て製造した）から出発する。
例Ｂ［ ミ　　ド。
２−）　ＩＪ　フルオロメチル−４−クロロキノリンと
１，７−へブタンジオールから出発。
エチルトリフルオロアセトアセテート（３，７ｇ）とア
ニリン（１，８ｍ７）を、Ｊｏｕｌｌｉｅ他１．ｒ、　
Ｍｅｄ。
ｃｈｅｍ、、　１β、１３４（１９７３）に従い、ポリ
燐酸中で反応させ、２−トリフルオロメチル−４−ヒド
ロキシキノリン（１，８ｇ）’！ｉ−得た。後者を、オ
キシ塩化燐および五塩化燐と、例■と同様に反応させ、
２−トリフルオロメチル−４−クロロキノリンを得、段
階見で用いた。
例Ｂ１１ ２−クロロ５−ヒｒロキノリンから出発し、下記の変形
された段階二を用いる。
３−７ミノシクロヘキシー２−エノン（θＸＡｌｄｒｉ
ｃｈ　）を、メチルゾロビオネート（ｅｘ反応させ、７
，８−ジヒＶロー２，５−キノリン−ジオンを得た。後
者を実施例■と同様にして２−クロロ−７，８−ジヒド
ロ−５−キノリノンに転化した。この化合物をクロロホ
ルム（２００ｄ）に溶解し、臭素（０，５３１！Ｌｌ）
を室温で滴下し処理した。６０分後、固体炭酸カリウム
を加え、混合物を１時間攪拌し、濾過し、溶媒を除去し
、２−クロロ−６−プロモーフ、８−ジヒドロ−５−キ
ノリン（２，８６、！ｉｌ　）を得た。この化合物を無
水塩化リチウム（１，４，９）およびジメチルホルムア
ミ）（４５ｍりと１１０°Ｃで３時間加熱した。混合物
を水で希釈し、慣用の方法で処理し、シリカによるカラ
ムクロマトグラフ″イー（エーテル−ヘキサンで溶離）
により精製し、２−クロロ−５−ヒドロキシキノリン（
０，７７，９）を得た。
後者（０，７７ｇ）をジメチルホルムアミＶ（１２属）
中のナトリウムノ・イドライ）−”（３０７１ｎ９）と
反応させた。３０分後、７−プロモー１−（テトラヒド
ロピラニルキシ）へブタン（１，２９）を加え、室温で
更に６０時間の後、混合物を水で希釈し、標準方法で処
理した。シリカによるクロマトクラフィー（エーテル−
ヘキサンで溶離）による精製により１−テトラヒＶロビ
ラニルキシ−７−（２−クロロ−５−キノリニルキシ）
へブタン（０，７６，９）を得た。
メタノール（１０ｍＡ４）中の上記化合物を、Ｄｏｖｒ
ｅｘ　−６０Ｗ　−Ｘ　８　（１−４ｇ）　（ｅｘ　Ｂ
ＤＨ）とともに１８時間攪拌し、混合物を濾過し、揮発
性成分を除去し、残留物をシリカによるクロマトグラフ
ィー（エーテルヘキサンにより溶離）によりｎ’Ｒシ、
７−　（２−クロロ−５−キノリニルキシ）へブタン−
１−オル（０，２、！ｉ’　）を得、それを段階竺で用
いた。
２−クロロ−５−ヒＶロキシキノリンカラ出発し、上記
化合物Ｂ６について概説した変形された段階見において
５−プロモー１−テトラヒドロピラニルキシ）−ペンタ
ンを用い、５−（２−１０ロー５−キノＩＹ叱キシ）−
ペンタ−１−オルヲ製造し、段階互で用いた。
例Ｂ■ ミ　　ド ２−トリフルオロメチル６−ヒドロキシキノリ／から出
発し、下記変形された段階１４）吊込る。
エチルトリフルオロアセトアセテートと４−メトキシア
ニＩＪンを、ポリ燐酸の存在で、相互に反応させ、２−
トリフルオロメチル−４−ヒｒロキシー６−メトキシキ
ノリンを得た（　Ｊｏｕｉｌ：ＬｉθおよびＤθｙを比
較参照）。後者を実施例■と同様にして２−トリフルオ
ロメチル−４−クロロ−６−メドキシーキノリンに転化
した。これを、順次、パラジウム／炭の存在下で水素化
することにより先づ２−トリフルオロメチル−６−メド
キシキノリンに転化し、臭化水素酸水溶液との反応によ
り２−トリフルオロメチル−６−ヒドロキシキノリンに
転化した。後者を、実施例Ｂ１１（に従って（８−プロ
モー１−テトラヒｒロビ２ニロキシ）オクタンと反応さ
せ、８−（２−トリフルオロメチル−６−キツリニルキ
シ）オクタン−１−オルを得、段階互で用いた。
ルプロプー２−エニル）３−メチル−１２−（２ｒデカ
−２，４−ジエナミド １−アミノ２−メチルプロプ−２−エンを用いる。
国　　目　　≧　　≧　　　　　　　　　　　　　　　
　−鴫　　円　　丙　　円　　　　−−−両（Ｎ ＯいＣＣの　の■寸 下記の化合物を、例Ｉの方法により、段階生において２
−ヒＶロキシキノリンまたは２−クロロキノリンおよび
１，８−オクタンジオールの代りに、指示された適当な
出発物質を用りて、同様に製造した。
化合物ＣＩ　　（２旦／Ｚ、４Ｅ）Ｎ−イソブチル１．
７−へブタンジオールと１−ヒドロキシイソキノリン（
ｅｘ　Ａ１＋１ｒｉａｈ　）から出発。
例ａ（ １，７−へブタンジオール、！＝１．３−ジクロロイソ
キノリンから出発。
１−インダノン（ｅｘ、　Ａ１＋１ｒｉａｈ　）を、Ｂ
ａｒｒｅｔｔおよびＢａｙｓＧＥ−９６６，８４９（１
９６４）に従って、亜硝酸アミルおよびジエチルエーテ
ル中の塩化水素で処理した。後者をＳｉｍｃｈｅｎおよ
びＫｒａｍｅｒ、Ｏｈｅｍ、Ｂｅｒ、Ｉ　　Ｑ　２Ｇ、
　　３６６６（１９６９）に従って、先づ、オキシ塩化
燐および五塩化燐で処理し、次に塩化水素で処理した。
例Ｃ１ 化合物０３　　（２Ｅ／冬、４旦）Ｎ−イソブチル６−
ヒＶロキシイソキノリンから出発し、変形された段階色
を用いる。
エチルジェトキシアセテート（ＫＸ、　Ｆｌｕｋａ　）
（２５Ｊ）をエタノール（６０ゴ）および水（３０７１
１Ｊ）中の水酸化ナトリウムに加えた。環流下、５時間
加熱した後、溶媒を減圧下で除去し、残留物を真空乾燥
し、ナトリウムジェトキシアセテ−）　（２３，２、！
ｉ’　）を得た。次に、該塩をジエトキシアセチルクロ
リＶに転化し、ベンジルアミンと反応させ、Ｎ−ベンジ
ルジェトキシアセタミドを得、それを、Ｆｕｋｕｍｉお
よびＨｌｄｅｓｈｉ　。
Ｈ８１；１３ｒＯｃ！７Ｃ１ｅ８＋　９．１１９７　（
１９７８）に従って、濃硫酸で環化し、３−ヒドロキシ
イソキノリンを得た。
後者をナトリウムハイＶライドと８−プロモー１−（テ
トラヒＶロピラニルオキシ）オクタンで処理し、生成物
をｒ　Ａｍｂｅｒ’１７ｓｔ　Ｈ１５Ｊの存在下でメタ
ノールで脱保護し、８−（３−インキノリニルオキシ）
オクタン−１−オルを得た。
同様にして下記を製造した： 化合物Ｃ４（２匹／旦、４Ｋ）Ｎ−イソブチル６−ヒド
ロキシイソキノリンから出発し、例■の変形された段階
生を用い、ベンジルアミンの代りに２−クロロベンジル
アミンを用する。
６−ヒドロキシイソキノリンから出発し、例Ｃ１の変形
された段階色でα−メチルペンデルアミン（ｅｘ　Ａｌ
ｄｒｉｃｈ　）を用いる。
化合物Ｃ６（２匹／臣、４亙）−Ｎ−インブチル６−メ
チル−１２−（６−クロロ−６−インキ６−ヒドロキシ
イソキノリンから出発し、実施例ｃ１の変形された段階
ユで４−クロロベンジルアミン（ｅｘ　Ａｌｄｒｉｃｈ
　）を用いる。
例ｅｌ１ １−クロロ−６−ヒＶロキシキノリンから出発し、例ａ
■の変形された段階ユを用いる。
０．１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１００ｒｎ１３）に
溶解した２−ニトロフェニル酢酸（ｅｘ　Ａ：１ｄｒｉ
ｃｈ　）（１８，１，９）を、１０％パラジウム／炭（
２ｇ）上で吸上げが止まるまで接触水素化させた。得ら
れた溶液を、先づジアゾ化し、次に、Ｓｉｍｃｈｅｎお
従ってシアン化ナトリウムおよびシアン化第−銅と反応
させ、粗２−シアノフェニルＦｒ［（１４，９＆　）を
得た。後者を五塩化燐（２０，６Ｆ　）とジーｎ−ブチ
ルエーテル（２５０Ｔｒｔｌ）中の無水塩化水素で２時
間処理した。追加の１８時間後に、揮発性物を除去し、
残留物を水で洗浄し、エタノールから再結晶し１−クロ
ロ−６−ヒトロキシーイソキノリン（１，４８５１）を
得た。
ＴＡＢＬＥ　１０ Ｒ’＝Ｍｅ　、　Ｒｌｘｉ　−Ｂｕ （！１　　　　１　　　　　　ＨＯ（ＯＨｚ）６ｒ０２
　　　　１　　　　３−０１　０（ＯＨ２）６０Ｉ０３
　　　　３　　　　　Ｈ０（ＯＨ２）７　　０１１０４
　　　　３　　　８−ＣＩ　　０（ＯＨ２）７　　０１
１ａ５　　　　３　　　１−Ｍｅ　　０（ＯＨ２）、　
　　ｃｌＣ！６　　　　３　　　６−ＣＩ　　０（ＯＨ
２）７　　０１１Ｃ！７　　　　　　　　　３　　　　
　　　　１−０１　　　０（ＣｎＨ２）フ　　　　Ｃ１
下記の化合物を、例Ｉの方法により、段階先において２
−クロロキノリンおよび１，８−オクタンジオールの代
りに、指示された適当な出発物質を用いて、同様に製造
した。
化合物ＤＩ　　（２Ｅ／Ｚ、４Ｅ）Ｎ−インブチル２．
６−ジクロロキノキサリン（ａｘ、　Ｌａｎｃａｓｔｅ
ｒ）から出発。
化合物Ｄ２　（２且／臣、４匹）Ｎ−イソブチル１．４
−ジクロロフタラジン（ｅｘ、　Ｌａｎｃａｓｔｅｒ）
および１，７−ヘゾタンジオールから出発。
化合物Ｄ５　　（２Ｅ／Ｚ、４１Ｎ−インブチル実施例
ＤＪ ６−メチル−１１−２−クロロ−４−キナゾリニルオキ
シ）ウンデカ−２，４−ジエナミｒ１．７−へパンジオ
ールおよび２．ａ−ジクロロキナゾリンから出発。
ベンゾイル尿素（ｅｘ、　Ａｌｄｒｉｃｈ　）を、Ｅｌ
ｃａｒｂｏｒｏｕｇｈ他、Ｊ　−Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ　−
＋　２７．９５８（１９６２）に従って、トリーｎ−プ
ロピルアミンの存在下オキシ塩化燐と反応させ、２，４
−ジクロロキナゾリンを得た。
例Ｄ■ 化合物Ｄ４　　（２１１ｃ／Ｚ、４Ｅ）Ｎ−インブチル
デカ２，４−ジエナミＰ ６−ヒトロキシシノリンから出発し、下記の変形された
段階生金用いる。
イサチン（ｅｘ、　Ａｌｄｒｉｃｈ　）　ｆｔ、　Ｚｅ
ｙ、　Ｊ、　Ｈａｔ。
ｃｈｅｍ、、９．１１７７、（１９７２）に従って、水
酸化ナトリウム水溶液で加水分解し、パラジウム／炭の
存在で水素し、ナトリウム２−アミノマンプレートを得
、それを先づジアゾ化し、Ａｌｆｏｒｄ２１０２に従っ
て、塩化第一錫で還元し、次いで錫塩を硫化水素で処理
し、中和し、精製し、３−ヒＹロキシシノリンを得た。
混合物を水で希釈し、慣用の方法で処理し、過剰の溶媒
を真空除去し、残留物をシリカによるクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル−トリエチルアミ、ン）で精製し、木炭
上で脱色し、８−（３−ジノリニルオキシ）−オクタン
−１−オル（１，１Ｅ１Ｍ）を得た。
−自　　　　　　　　ｎ　　　　　　　　−寸　　　　
　　　　　　　Ｌｊ４）　　　　　　　　　　　　逼寸
０℃　ｈの １１４　　　　　　　山　　　　　　内　　　　　　　
ｍ　　　　　　丙す　　　　　　　　　　　　　　リ　
　　　　　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　　　　
０ゞ＼− ヘ １へ履　　　■　　′８媚円内丙山ｍ両＼ ■　■　＜　■　丙　　　丙　山　　　山　丙　丙　丙
　丙　■　山　哨　丙　■　丙　丙　両閣１ 寸 、、、　　　、、ｆ　　、、　　　　、、　　、、０．
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ヤ ヘ ・へ遣　　山丙山山山丙山丙山山丙丙丙　山　　　　山
ｏｏｔｑｑ丙閾気 逅 中　　；實η２彎２實雪カ”；’＜＜＜＜＜　　　＝冶
に雷２富３ヲ １Ｌ１′） 丙　　　　　　　１：ＱＩＩ：ｌ　丙山山　　丙山山山
式（１）のチオアミＶの製造 （１）方法　（ｂ）、　ａ＝１ 生物学的試験例 スプレー試験 化合物をアセトンに溶解し、水／湿潤剤に加え、アセト
ンエマルジョンを得ることにより、試験溶液を調製した
。
イエ／々工 ２０匹の雌バエ金、一端にガーゼをかぶせたボール紙シ
リンダーに入れた。化合物を含有する溶液を、そのよう
に封入した昆虫にスプレーし、２５℃で４８時間後に死
亡率を査定した。
下記の化合物は１０００　ｐｐｍで活性であった＝４．
９．２０１２１．２２．２Ｌ　Ａ４、Ａ９、Ａ１０１Ａ
１１、Ｂ２、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ７下記の化合物は、２００
ｐｐｍで活性であった：１．２．６．５．６．７．８．
１０，１１．１２．１６．１４．１５．１６．２６．２
９、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉｕｓおよび
Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍｃａｓｔａｎｅｕｍ　　： 化合物を含有する溶液の２Ｑｍｌで予め処理した１０Ｆ
のコムギに加えた。２５℃で６日後に死亡率を査定した
。
下記の化合物は１０００　ｐｐｍで活性であった１−６
．５．６．１１．１２．１６．１４．１６、Ａ５、Ａ６
、Ｂ２ 下記の化合物は１０００　ｐｐｍで活性であった１−１
．６．１２、Ｃ１ Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ　ニア匹のＰ
ｌｕｔｅｌｌａ幼虫をシナキャベツ葉平円盤状組織に置
き、化合物を官有する溶液でスプレーした。２５°Ｃで
２日後に死亡率を査定した。
下記の化合物は２０００　ｐｐｍで活性であった１−４
．６．７．８．９．１６．１５．１６．１７．１８．１
９．２０．２１．２５．２６．２７．２８．２９．３１
Ｌ　３１、ＡＩ、Ａ２、Ａ６、Ａ４、Ａ５、Ａ７、Ａ８
、Ａ９、Ａ１０．、Ａ１１、Ｂ２、　Ｂ３、　Ｂ４、　
Ｂ５、　Ｂ６、　Ｂ７、　Ｂ１　０、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３
、Ｃ６、Ｃ７、Ｂ２、　Ｂ６、Ｂ４、　Ｂ５ Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　　ｕｎｄｆ３（！ｉｍｐｕｎＣ
ｔａｔａ第２中間形態幼虫およびその食物を、化合物を
含有する溶液で、濾紙上でスプレーした。活性を２日後
に査定した。
下記の化合物は１０００　ｐｐｍで活性であった。
２５．２８．２９、Ａ９、Ｂ１０ ５ｐｏｄｏｐｔθｒａ　　１土ｔｔｏｒａ１１Ｂ害虫が
寄生してｂない葉を、化合物を含有する試験溶液でスプ
レーし、乾燥させた。次に、１０匹の新たにふ化した幼
虫を、これらに寄生させた。
６日後に死亡率を査定した。
下記の化合物は、Ｉ　Ｌｌ　００　ｐｐｍで活性であっ
た。
７．９．１０１１１．１３．１４．１５．１６．１７．
１８．２０．２１．２２．２３．２５．２７．２８．２
９．３０，３１ Ａ２、Ａ４、Ａ９、Ａ１０ＸＡ１１、ＡＩ　２、Ｂ２、
Ｂ６、Ｂ１０ｓ　（：！３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ７、Ｂ２ 下記の化合物は、２００ｐｐｍで活性であった１−１０
匹の成虫Ｍｙｚｕｓを、シナキャベツの菓子円盤状組織
に置いた。２４時間後、平円盤状組織を、化合物含有溶
液でスプレーした。２５°Ｃで２日後、死亡率を査定し
た。
下記の化合物は１．０００　ｐｐｍで活性であった１−
１１．１６．２１．２６．２７、Ａ１、Ａ２、Ａ６、Ａ
１０、Ｂ４、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ９．０３、Ｃ６、Ｂ２ Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ害虫が寄生し
た、いんげん豆の葉平盤状組織を、化合物含有溶液でス
プレーした。２５℃で２日後、死亡率を査定した。
下記の化合物は１０００　ｐｐｍで活性であった。
４．７．９．１５．１７．１９．２０．６０．６１、Ａ
２、Ａ４、Ａ８、Ａ１０、Ａ１１、Ｂ２、Ｂ３．０３．
０７、Ｄｌ 下記の化合物は２００　ｐｐｍで活性であった１−１．
２．６．５．８．１０．１１．１６．１４．２１．２２
．２３．２８．２９、Ａ１２、Ｄ５Ｍｕｓｃａ　　ｄｏ
ｍｅｓｔｉｃａ に対する本発明の化合物の活性を、試験昆虫に、セロソ
ルブ（＋１％ピペロニルニルキシｖ）中の被試験化合物
の溶液を局所適用することにより、証明した。４８時間
で死亡率を査定した。化合物１は＜　０．２５μｇ／昆
虫で活性であった。
５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　’１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ第６中
間形態幼虫に対する本発明の化合物の活性を、試験昆虫
に、アセトン（５０μｇのピペロニルブトキシドととも
に、または、なしに）中の被試験化合物の溶液０．５μ
＃′ｆ！：局所適用することにより証明した。
Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ７匹のＰｌｕ
ｔｅｌ：Ｌａ幼虫を、化合物含有溶液でスプレーし、同
様にスプレしたシナキャベツ葉に加え、放置し乾燥した
。別に、８〜１０匹のＰｏｕｔθｌｌａ幼虫を、菓子円
盤状組織上に置き、化合物含有溶液でスプレーした。２
５°Ｃで２日後に死亡率を査定した。
下記の化合物は８　ｐｐｍで活性であった。
１．２．６．５．１０．１１．１２．１４．２２．２ろ
、Ｃ４、Ｃ５

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式（ I ）： Ａ＿ｒＱＱ＾１Ｃ（＝Ｘ）ＮＨＲ＾１（ I ）〔式中、
    Ａ＿ｒは、任意に置換されたｎ個の環を含む多環式環基
    であり、ｎは２または３の整数であり、少なくともｎ−
    １個の環は芳香族であり、かつ１〜３個の環窒素原子を
    含有し、任意に追加のヘテロ原子を含有し；Ｑは１〜１
    ２個の炭素原子を含有し、任意に硫黄原子または１個ま
    たは２個の酸素原子を含有するアルキル鎖であり；Ｑ＾
    １は基 （Ｃ（Ｒ＾２）＝Ｃ（Ｒ＾３））＿ａ−（ＣＲ＾４）＝
    Ｃ（Ｒ＾５））（式中、ａは０または１であり、Ｒ＾２
    、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾ｂは、同一または異なり、
    少なくとも二つは水素であり、他の二つは独立して水素
    、ハロ、Ｃ＿１＿−＿４アルキルまたはＣ＿１＿−＿４
    ハロアルキルでから選ばれる。）であり；Ｘは酸素また
    は硫黄であり；Ｒ＾１は、水素および任意にジオキサラ
    ニル、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオ
    ロメチルチオまたはＣ＿１＿−＿６アルコキシにより置
    換されたヒドロカルビルから選ばれる。〕の化合物また
    はその塩。
  2. （２）Ａ＿ｒが、非置換またはハロ、シアノおよび各各
    が１〜５個のハロにより任意に置換されたＣ＿１＿−＿
    ６アルキルおよびＣ＿１＿−＿６アルコキシから、また
    は基Ｓ（Ｏ）＿ｍＲ＾６（ｍは０、１または２である）
    から選ばれる３個までの置換基により置換されており、
    Ｒ＾６が、ハロにより任意に置換されたＣ＿１＿−＿６
    アルキルである請求項１による式（１）の化合物。
  3. （３）Ａ＿ｒが、非置換または１または２個のアルキル
    、ハロまたはＣＦ＿３により置換された請求項１および
    ２による式（ I ）の化合物。
  4. （４）追加の環ヘテロ原子が硫黄である請求項１〜３の
    いずれかによる式（ I ）の化合物。
  5. （５）Ａ＿ｒ環がキノリン、イソキノリン、キノキサリ
    ン、シノリン、キナゾリン、フタラジン、ベンゾチアゾ
    ール、ナフチリジン、テトラヒドロキノリンおよびテト
    ラヒドロイソキノリンから選ばれる、請求項１〜４のい
    ずれかによる式（ I ）の化合物。
  6. （６）Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾５が全て水素であり、
    Ｒ＾４が水素またはメチルである請求項１〜５のいずれ
    かによる式（ I ）の化合物。
  7. （７）Ｒ＾１が、イソブチル、１，２−ジメチルプロピ
    ル、１，１，２−トリメチルプロピル、２，２−ジメチ
    ルプロピルから選ばれ、またはＲ＾１が２−メチルプロ
    プ−２−エニルまたは２−メチル−１，３−ジオキサラ
    ン−２−イルである請求項１〜６のいずれかによる式（
    I ）の化合物。
  8. （８）式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、環Ａ＾１、Ａ＾２の一つは、窒素原子を含み、
    請求項１〜７のいずれかに規定されたように任意に置換
    されており、他はＣ＿６−炭素環式環であり、側鎖は１
    または２の位置に結合し、Ｑ、Ｑ＾１およびＲ＾１は請
    求項１〜７に規定されたとおりである。）の化合物。
  9. （９）式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｑ、Ｑ＾１およびＲ＾１は請求項１〜８のいず
    れかに規定されたとおりである。〕 の化合物またはその塩。
  10. （１０）（２Ｅ，４Ｅ／２Ｚ，４Ｅ）Ｎ−イソブチル３
    −メチル−１２−（２−キリニルオキシ）−ドデカ−２
    ，４−ジエナミド、 （２￥Ｅ￥，４￥Ｅ￥）￥Ｎ￥−イソブチル１２−（２
    −キノリニルオキシ）−デカ−２，４−ジエナミド、（
    ２￥Ｅ￥，４￥Ｅ￥）￥Ｎ￥−イソブチル３−メチル−
    １２−（２−キノリニルオキシ）−デカ−２，４−ジエ
    ナミド、 （２￥Ｅ￥，４￥Ｅ￥）￥Ｎ￥−１，１，２−トリメチ
    ルプロピル１２−（２−キノリニルオキシ）−ドデカ−
    ２，４−ジエナミド、 （２￥Ｅ￥，４￥Ｅ￥）￥Ｎ￥−２，２−ジメトキシ１
    ２−（２−キノリニロキシ）−ドデカ−２，４−ジエナ
    ミド、 （２￥Ｅ￥，４￥Ｅ￥）￥Ｎ￥−（２−メチル−１，３
    −ジオキソラン−２−イル）メチル１２−（２−キノリ
    ニルオキシ）−ドデカ−２，４−ジエナミド、（２￥Ｅ
    ￥，４￥Ｅ￥）￥Ｎ￥−１，２−ジメチルプロピル１２
    −（２−キノリニロキシ）−ドデカ−２，４−ジエナミ
    ド、 （２￥Ｅ￥／￥Ｚ￥，４￥Ｅ￥）￥Ｎ￥−２−メチル−
    プロプ−２−エニル３−メチル−１２−（２−キノリニ
    ルオキシ）−ドデカ−２，４−ジエナミド、 （２￥Ｅ￥／￥Ｚ￥，４￥Ｅ￥）￥Ｎ￥−メチルプロピ
    ル３−メチル−１２−（２−キノリニルオキシ）−ドデ
    カ−２，４−ジエナミド、 （２￥Ｅ￥，４￥Ｅ￥）￥Ｎ￥−イソブチル１２−（４
    −メチル−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−２，４−
    ジエナミド、 （２￥Ｅ￥／￥Ｚ￥，４￥Ｅ￥）￥Ｎ￥−イソブチル３
    −メチル−１２−（４−メチル−１２−（４−メチル−
    ２−キノリニルオキシ）−ドデカ−２，４−ジエナミド
    、 （２￥Ｅ￥／￥Ｚ￥，４￥Ｅ￥）￥Ｎ￥−２−メチルプ
    ロプ−２−エニル３メチル−１２−（４−メチル−２−
    キノリニルオキシ）−ドデカ−２，４−ジエナミド、（
    ２￥Ｅ￥，４￥Ｅ￥）￥Ｎ￥−１，２−ジメチルプロピ
    ル１２−（４メチル−２−キノリニルオキシ）−ドデカ
    −２，４−ジエナミド、 （２￥Ｅ￥／￥Ｚ￥，４￥Ｅ￥）￥Ｎ￥−イソブチル３
    −メチル−１２−（４−クロロ−２−キノリニルオキシ
    ）−ドデカ−２，４−ジエナミド、 （２￥Ｅ￥，４￥Ｅ￥）￥Ｎ￥−イソブチル１２−（４
    −クロロ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−２，４−
    ジエナミド、 （２Ｅ，４Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−１２−（４
    −トリフルオロメチル−２−キノリニルオキシ）−ドデ
    カ−２，４−ジエナミド、（２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）Ｎ−イソ
    ブチル３−メチル−１２−（６−ブロモ−２−キノリニ
    ルオキシ）−ドデカ−２，４−ジエナミド、 （２Ｅ，４Ｅ）Ｎ−イソブチル１２−（６−ブロモ−２
    −キノリニルオキシ）−ドデカ−２，４−ジエナミド、 （２￥Ｅ￥／￥Ｚ￥，４￥Ｅ￥）￥Ｎ￥−イソブチル３
    −メチル−１２−（６−ヨード−２−キノリニルオキシ
    ）−ドデカ−２，４−ジエナミド、 （２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−１２−
    （６−フルオロ−２−キノリニルオキシ）−ドデカ−２
    ，４−ジエナミド、 （２￥Ｅ￥／￥Ｚ￥，４￥Ｅ￥）￥Ｎ￥−イソブチル３
    −メチル−１２−（３−ブロモ−２−キノリニロキシ）
    −ドデカ−２，４−ジエナミド、 （２￥Ｅ￥／￥Ｚ￥，４￥Ｅ￥）￥Ｎ￥−イソブチル３
    −メチル−１２−（３−フルオロ−２−キノリニルオキ
    シ）−ドデカ−２，４−ジエナミド、 （２￥Ｅ￥／￥Ｚ￥，￥Ｅ￥）￥Ｎ￥−イソブチル３−
    メチル−１２−（８−フルオロ−２−キノリニルオキシ
    ）−ドデカ−２，４−ジエナミド、 （２￥Ｅ￥，４￥Ｅ￥）￥Ｎ￥−イソブチル１２−（６
    −クロロ−２−キノリニルオキシ）ドデカ−２，４−ジ
    エナミド、 （２￥Ｅ￥／￥Ｚ￥，４￥Ｅ￥）￥Ｎ￥イソブチル３−
    メチル−１２−（６−クロロ−２−キノリニルオキシ）
    −ドデカ−２，４−ジエナミド、 （２￥Ｅ￥，４￥Ｅ￥）￥Ｎ￥−イソブチル１２−（６
    −トリフルオロメチル−２−キノリニルオキシ）ドデカ
    −２，４−ジエナミド、 （２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−１２−
    （６−トリフルオロメチル−２−キノリニルオキシ）ド
    デカ−２，４−ジエナミド、（２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）Ｎ−イ
    ソブチル３−メチル−１２−（３−クロロ−２−キノリ
    ニルオキシ）ドデカ−２，４−ジエナミド、 （２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−１２−
    （４−メトキシ−２−キノリニルオキシ）ドデカ−２，
    ４−ジエナミド、 （２￥Ｅ￥／￥Ｚ￥，４￥Ｅ￥）Ｎ−イソブチル３−メ
    チル−１２−（３−シアノ−２−キノリニルオキシ）ド
    デカ−２，４−ジエナミド、 （２￥Ｅ￥／￥Ｚ￥，４￥Ｅ￥）￥Ｎ￥−イソブチル３
    −メチル−１２−（３−ニトロ−２−キノリニルオキシ
    ）ドデカ−２，４−ジエナミド、 （２Ｅ／Ｚ，４Ｅ）Ｎ−イソブチル３−メチル−１２−
    （８−クロロ−２−キノリニルオキシ）ドデカ−２，４
    −ジエナミド から選ばれる化合物。
  11. （１１）下記を含む、請求項１〜１０のいずれかに記載
    の式（ I ）の化合物の製造法： ａ）Ｘが酸素である式（ I ）の化合物を製造する必要
    があるとき、相当する酸または酸誘導体 Ａ＿ｒＱＱ＾１ＣＯＺ＾１とアミンＨ＿２ＮＲ＾１の反
    応〔式中、Ａ＿ｒ、Ｑ、Ｑ＾１およびＲ＾１は請求項１
    〜９のいずれかに規定されたとおりであり、Ｚ＾１は水
    素、Ｃ＿１＿−＿６アルコキシ、ハロまたはアリールが
    Ｃ＿６＿−＿１＿０アリールである式： （−Ｐ（→Ｏ）（Ｏ−アリール）ＮＨ−アリールのホス
    ホロイミデートである。）、 ｂ）Ｗｉｔｔｉｇ型反応によるＱ＾１部分の形成、ｃ）
    式（ I ）の一化合物の、周知方法による式（ I ）の別
    の化合物への転化。
  12. （１２）一またはそれ以上のキャリヤまたは希釈剤との
    混合物として請求項１〜１０のいずれかに記載の式（
    I ）の化合物を含む毒性農薬配合物。
  13. （１３）共働薬または薬物効果剤を更に含む請求項１２
    による配合物。
  14. （１４）−またはそれ以上の有害生物防除活性成分、誘
    引物、忌避剤、殺菌剤、殺カビ剤および／または線虫駆
    除剤を更に含む、請求項１２または１３による配合物。
  15. （１５）医薬または家畜病治療薬に用いるための式（
    I ）の化合物。
  16. （１６）請求項１〜１１のいずれかによる式（ I ）の
    化合物の有効量を、節足動物または寄生虫またはその周
    囲に投与することより成る節足動物または寄生虫を防除
    する方法。
  17. （１７）請求項１による式（ I ）の化合物の有効量を
    、害虫が侵入しやすい植物に投与することより成る、植
    物の害虫侵入を防除する方法。
  18. （１８）害虫の侵入を受けやすい貯蔵製品に、請求項１
    に記載の式（ I ）の化合物の有効量を投与することよ
    り成る、貯蔵製品の害虫防除法。
  19. （１９）害虫が侵入しやすい環境に請求項１に記載の化
    合物の有効量を投与することより成る、害虫の侵入を防
    除する方法。
  20. （２０）請求項１〜１１のいずれかによる式（ I ）の
    化合物の有効量を動物に投与することより成る、動物の
    害虫侵入を防除する方法。
  21. （２１）請求項１１の方法に包含される新規な化学中間
    体。
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