JPH01160963A - 有害生物防除剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
有害生物防除剤
本発明は、農薬、その製法、それを含有する組成物およ
び有害生物の防除におけるその利用に関する。更に詳細
には、本発明は、脂質アミド農薬に関する。
び有害生物の防除におけるその利用に関する。更に詳細
には、本発明は、脂質アミド農薬に関する。
ヨーロッパ特許出願第143593号および第2250
11号は、特に、少なくとも1個の芳香族環を含有する
多核の炭素環式または複素環式融合環化合物が、ジエン
アミド部分で停止するアルキルまたはアルコキシ側鎖に
より置換される農薬を開示する。窒素含有複素環化合物
は、例示も記載もされていない。
11号は、特に、少なくとも1個の芳香族環を含有する
多核の炭素環式または複素環式融合環化合物が、ジエン
アミド部分で停止するアルキルまたはアルコキシ側鎖に
より置換される農薬を開示する。窒素含有複素環化合物
は、例示も記載もされていない。
エナミドまたはゾエナミド部分を末端基とするアルキル
またはアルコキシ側鎖に結合された窒素含有複素環を有
する化合物が興味のある農薬の性質を有することが今や
発見された。
またはアルコキシ側鎖に結合された窒素含有複素環を有
する化合物が興味のある農薬の性質を有することが今や
発見された。
したがって、本発明は、式(I):
ArQQλc(=x)mR1(I)
〔式中、Arは、任意に置換されたn個の環を含む多環
式環基であり、”は2または乙の整数でおシ、少なくと
もn−1個の環は芳香族であり、かつ1〜6個の環窒素
原子を含有し、任意に追加のヘテロ原子金含有し;Qは
1〜12個の炭素原子を含有し、任意に硫黄原子または
1個または2個の酸素原子?含有するアルキル鎖であり
; qlは式: %式%)) (式中、aはO−または1であり、R”、R3、R’お
工びR5は、同一または異なシ、少なくとも二つは水素
であυ、他の二つは、独立して水素、710rン、C1
−4アルキル’**ハc1−、ハロアルキルから選ばれ
る。)の基であり;Xは酸素または硫黄であJ) ;
R1は、水素と、任意にジオキサラニル(’ diox
alamyl )、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル
、トリフルオロメチルチオまたはC1−6アルコキシに
ニジ置換されたC1−8ヒドロカルビルから選ばれる。
式環基であり、”は2または乙の整数でおシ、少なくと
もn−1個の環は芳香族であり、かつ1〜6個の環窒素
原子を含有し、任意に追加のヘテロ原子金含有し;Qは
1〜12個の炭素原子を含有し、任意に硫黄原子または
1個または2個の酸素原子?含有するアルキル鎖であり
; qlは式: %式%)) (式中、aはO−または1であり、R”、R3、R’お
工びR5は、同一または異なシ、少なくとも二つは水素
であυ、他の二つは、独立して水素、710rン、C1
−4アルキル’**ハc1−、ハロアルキルから選ばれ
る。)の基であり;Xは酸素または硫黄であJ) ;
R1は、水素と、任意にジオキサラニル(’ diox
alamyl )、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル
、トリフルオロメチルチオまたはC1−6アルコキシに
ニジ置換されたC1−8ヒドロカルビルから選ばれる。
〕の化合物またはその塩を提供する。
多環式環Arの適当な置換基は、ノ・口、シアノおよび
各々が任意に1〜5個の710デンにより置換されたC
1−6アルキルおよびC1−6アルコキシを含み、また
は該置換基は、式: 5(o)TnR’ (式中・mは
0.1または2であり、R6は任意にハロゲンにより置
換されたC1−6アルキルである。)の基である。Ar
環は通常、3個までの置換基全含有し、適当には、1個
または2個のアルキル、ハロまたはCF3のような置換
基である。Ar環の置換基は、この環の性質に依存する
が、しばしば、A が非置換であるのが便利である。
各々が任意に1〜5個の710デンにより置換されたC
1−6アルキルおよびC1−6アルコキシを含み、また
は該置換基は、式: 5(o)TnR’ (式中・mは
0.1または2であり、R6は任意にハロゲンにより置
換されたC1−6アルキルである。)の基である。Ar
環は通常、3個までの置換基全含有し、適当には、1個
または2個のアルキル、ハロまたはCF3のような置換
基である。Ar環の置換基は、この環の性質に依存する
が、しばしば、A が非置換であるのが便利である。
追加の環複素原子は、いずれも硫黄であるのが好ましい
。好ましくは、唯一の環窒素が存在する。
。好ましくは、唯一の環窒素が存在する。
好ましくは、環窒素は、第二の環窒素、第四または置換
された環炭素のいずれかに隣接する。好ましくは、Ar
環は、2個の環で含む。このような環化合物の適当な例
は、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、シンノリ
ン、キナゾリン、フタラジン、ベンゾチアゾール、ナフ
チリジン、テトラヒドロキノリンおよびテトラヒドロイ
ソキノリン全含み、キノリンが好ましい。
された環炭素のいずれかに隣接する。好ましくは、Ar
環は、2個の環で含む。このような環化合物の適当な例
は、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、シンノリ
ン、キナゾリン、フタラジン、ベンゾチアゾール、ナフ
チリジン、テトラヒドロキノリンおよびテトラヒドロイ
ソキノリン全含み、キノリンが好ましい。
アルキル鎖Qは、Ar環のいずれの位置に結合してもよ
い。しかしながら、好ましくは、環窒素に隣接する炭素
原子に結合する。
い。しかしながら、好ましくは、環窒素に隣接する炭素
原子に結合する。
Qが酸素または硫黄原子を含有するときは、これは通常
Q1に隣接するアルキル鎖の末端にはない。硫黄原子は
、所望によりスルホンまたはスルホキシドとして存在し
てもよい。適当には、Qは、1〜8個の炭素原子を含み
、任意[1個の酸素原子を含む。Qが1個の酸素原子ま
たは硫黄原子を含むときは、これは、Ar環に隣接する
アルキル鎖の末端に都合よく存在する。Qは、好ましく
は、0(CHz)1基であり、酸素はArVc@接する
。
Q1に隣接するアルキル鎖の末端にはない。硫黄原子は
、所望によりスルホンまたはスルホキシドとして存在し
てもよい。適当には、Qは、1〜8個の炭素原子を含み
、任意[1個の酸素原子を含む。Qが1個の酸素原子ま
たは硫黄原子を含むときは、これは、Ar環に隣接する
アルキル鎖の末端に都合よく存在する。Qは、好ましく
は、0(CHz)1基であり、酸素はArVc@接する
。
qlにおけるR11によ多置換された炭素原子は、C(
:X)NHR1部分に隣接する。
:X)NHR1部分に隣接する。
好ましくは、aは、1であυ、R” 、R3、R’およ
びR5は、水素およびメチルから選ばれる。好ましくは
、R2、R3およびR5は、すべて水素であり、R’は
水素ま危はメチルである。
びR5は、水素およびメチルから選ばれる。好ましくは
、R2、R3およびR5は、すべて水素であり、R’は
水素ま危はメチルである。
好ましくは、すべての二重結合の立体化学は、トランス
(E)である。
(E)である。
好ましくは、Xは酸素である。
適当なR1は、ジオキサラニルにより任意に置換された
C1−6アルキルであり、またはR1はC2−、アルケ
ニルである。最も適当なR1は、イソブチル、1,2−
ジメチルプロピル、1,1 、2− トリメチルプロピ
ル、2,2−ジメチルプロピルのような枝分れ鎖C4−
6アルキル基であり、またはR1は2−メチル−プロデ
ー2−エニルまたは2−メチル−1,6−ジオキサラン
−2−イルである。
C1−6アルキルであり、またはR1はC2−、アルケ
ニルである。最も適当なR1は、イソブチル、1,2−
ジメチルプロピル、1,1 、2− トリメチルプロピ
ル、2,2−ジメチルプロピルのような枝分れ鎖C4−
6アルキル基であり、またはR1は2−メチル−プロデ
ー2−エニルまたは2−メチル−1,6−ジオキサラン
−2−イルである。
好ましくは、R1は、R2、R3およびRbが水素であ
り、R4がメチルであるとき、イソブチルまたは2−メ
チル−プロプ−2−エニルである。
り、R4がメチルであるとき、イソブチルまたは2−メ
チル−プロプ−2−エニルである。
本発明の化合物の一群は、式(、ID :(式中、環A
1、A2の一つは、窒素原子を含み、かつ、前記のよう
に任意に置換されておシ、他は、C6−炭素環式芳香族
環であり、側鎖は、1または2の位置に結合してお”)
、Q s QlおよびR1は、前記のとおりである。
1、A2の一つは、窒素原子を含み、かつ、前記のよう
に任意に置換されておシ、他は、C6−炭素環式芳香族
環であり、側鎖は、1または2の位置に結合してお”)
、Q s QlおよびR1は、前記のとおりである。
適当には、Qはまたは0(cHz)4−9である。適当
には、QlはCミCH−CR4であj)、R4は水素ま
たはメチルである。)の化合物を含む。
には、QlはCミCH−CR4であj)、R4は水素ま
たはメチルである。)の化合物を含む。
本発明の化合物の好ましい一群は、式(I):(式中、
QXQlおよびR1は、前記のとおりである。)の化合
物またはその塩を含む。適当に広QとQlは、−0Q3
CH= CR4= CH−基(式中、Q3はCl−8ア
ルキル基であり、R4は水素またはメチルである)を形
成する。適当なQ3は(CH2)?である。
QXQlおよびR1は、前記のとおりである。)の化合
物またはその塩を含む。適当に広QとQlは、−0Q3
CH= CR4= CH−基(式中、Q3はCl−8ア
ルキル基であり、R4は水素またはメチルである)を形
成する。適当なQ3は(CH2)?である。
好ましい化合物は下記を含む:
(2屁、4−旦/2Z、4旦)旦−インプチル6−メチ
ル−12−(2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2,4
−ジエナミド、 (2E、4E)N−イソブチル12−(2−キノリノキ
ク)−ドデカ−2,4−ゾエナミド、(2g、41N−
イソジチル6−メチル−12−(2−キノリノキシ)−
ドデカ−2,4−ゾエナミド、 (2Et411i)N−1,1,2−トリメチルプロぎ
ル12−(2−’l’ノリニルオキン)−ドデカ−2,
4−ゾエナミド、 (2g、4g)N−2,2−ジメチルプロピル12−(
2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2゜4−ゾエナミド
、 (2に、4E)N−(2−メチル−1,3−ジオキソツ
ナ−2−イル)メチル12−(2−キノリニルオキシ)
−ドデカ−2,4−ゾエナミド、(2E、4E)N−1
,2−ジメチルプロピル12−(2−キノリニルオキシ
)−ドデカ−2゜4−ジエナミド、 (2旦/Z、4g)三−2−メチル−プロプ−2−エー
ル3−メチル−12−(2−キノリニルオキシ)−ドデ
カ−2,4−ジエナミド、(2旦/A、4旦)ど−1−
メチルプロぎル3−メチル−12−(2−キノリニルオ
キS/)−ドデカ−2,4−ジエナミド、 (2E 、 4 E ) N−インブチル12−(4−
メチル−2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2,4−ジ
エナミド、 (2E/Z、4E)N−インブチル6−メチル−12−
(4−メチル−2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2,
4−ジエナミド、 (2E、/Z、4E)N−2−メチルプロデー2−エー
ル6−メチル−12−(4−メチル−2−キノリニルオ
キシ)−ドデカ−2,4−ジエナミド、 (2g、4E)N−1,2−ジメチルプロぎル12−(
4−メチル−2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2,4
−ゾエナミド、 (2E/Z、41N−イソブチル6−メチル−12−(
4−クロロ−2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2,4
−ジエナミド、 (2E 14 E ) N−イソブチル12−(4−ク
ロロ−2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2,4−ジエ
ナミド、 (2E、4B)N−イソブチル3−メチル−12−(4
−)リフルオロメチル−2−キノリニルオキシ)−ドデ
カ2.4−ゾエナミド、(2E/Z、4月)亙−イソブ
チル6−メチル−12−(6−デロモー2−キノリニル
オキシ)−ドデカ−2,4−ジエナミド、 (’2E、4E)N−イソブチル12−(6−デロモー
2−キノリニルオキシ)、−ドデカ−2,4−ゾエナミ
ド、 (2旦/Z、4g)N−イソブチル3−メチル−12−
(6−ヨード−2−キノリニルオキ7)−ドデカ−2,
4−ゾエナミド、 (2E/Z、4旦)y−イソブチル6−メチル−12−
(6−フルオロ−2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2
,4−ゾエナミド、 (2旦/z、4m)秋−インプチル3−メチル−12−
(3−ブロモ−2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2,
4−ゾエナミド、 (23/ヱ、4旦)y−イソブチル3−メチル−12−
(3−フルオロ−2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2
,4−ゾエナミド、 (2E/z 、4E)N−イソブチル5−メfルー12
− (8−フルオロ−2−キノリニルオキシ)−ドデカ
−2,4−ジエナミド、 (2E、4E)N−イソブチル12−(6−クロロ−2
−キノリニルオキシ)ドデカ−2,4−ジエナミド、 (2E/Z、4E)N−イソブチル5−メfk−12−
(6−クロロ−2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2,
4−ジエナミド、 (2E、4g)N−インブチル12−(6−)リフルオ
ロメチル−2−キノリニルオキシ)ドデカ−2,4−ジ
エナミド、 (2旦/Z 、4E)N−イソブチル3メチル−12−
(6−)リフルオロメチル−2−キノリニルオキシ)ド
デカ−2,4−ジエナミド、(2E/Z 、4E)N−
イソ−1”fk5−メfk−12−(3−クロロ−2−
キノリニルオキシ)ドデカ−2,4−ゾエナミド、 (2に/Z、4E)N−イソブチル3−メチル−12−
(4−メトキシ−2−キノリニルオキシ)ドデカ−2,
4−ジエナミド、 (2E/Z、4E)N−イソブチル3−メチル−12−
(3−シアノ−2−キノリニルオキン)ドデカ−2,4
−ジエナミド、 (2E/Z、4E)N−イソブチル3メチル−12−(
3−ニトロ−2−キノリニルオキ7)ドデカ−2,4−
ジエナミド、。
ル−12−(2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2,4
−ジエナミド、 (2E、4E)N−イソブチル12−(2−キノリノキ
ク)−ドデカ−2,4−ゾエナミド、(2g、41N−
イソジチル6−メチル−12−(2−キノリノキシ)−
ドデカ−2,4−ゾエナミド、 (2Et411i)N−1,1,2−トリメチルプロぎ
ル12−(2−’l’ノリニルオキン)−ドデカ−2,
4−ゾエナミド、 (2g、4g)N−2,2−ジメチルプロピル12−(
2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2゜4−ゾエナミド
、 (2に、4E)N−(2−メチル−1,3−ジオキソツ
ナ−2−イル)メチル12−(2−キノリニルオキシ)
−ドデカ−2,4−ゾエナミド、(2E、4E)N−1
,2−ジメチルプロピル12−(2−キノリニルオキシ
)−ドデカ−2゜4−ジエナミド、 (2旦/Z、4g)三−2−メチル−プロプ−2−エー
ル3−メチル−12−(2−キノリニルオキシ)−ドデ
カ−2,4−ジエナミド、(2旦/A、4旦)ど−1−
メチルプロぎル3−メチル−12−(2−キノリニルオ
キS/)−ドデカ−2,4−ジエナミド、 (2E 、 4 E ) N−インブチル12−(4−
メチル−2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2,4−ジ
エナミド、 (2E/Z、4E)N−インブチル6−メチル−12−
(4−メチル−2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2,
4−ジエナミド、 (2E、/Z、4E)N−2−メチルプロデー2−エー
ル6−メチル−12−(4−メチル−2−キノリニルオ
キシ)−ドデカ−2,4−ジエナミド、 (2g、4E)N−1,2−ジメチルプロぎル12−(
4−メチル−2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2,4
−ゾエナミド、 (2E/Z、41N−イソブチル6−メチル−12−(
4−クロロ−2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2,4
−ジエナミド、 (2E 14 E ) N−イソブチル12−(4−ク
ロロ−2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2,4−ジエ
ナミド、 (2E、4B)N−イソブチル3−メチル−12−(4
−)リフルオロメチル−2−キノリニルオキシ)−ドデ
カ2.4−ゾエナミド、(2E/Z、4月)亙−イソブ
チル6−メチル−12−(6−デロモー2−キノリニル
オキシ)−ドデカ−2,4−ジエナミド、 (’2E、4E)N−イソブチル12−(6−デロモー
2−キノリニルオキシ)、−ドデカ−2,4−ゾエナミ
ド、 (2旦/Z、4g)N−イソブチル3−メチル−12−
(6−ヨード−2−キノリニルオキ7)−ドデカ−2,
4−ゾエナミド、 (2E/Z、4旦)y−イソブチル6−メチル−12−
(6−フルオロ−2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2
,4−ゾエナミド、 (2旦/z、4m)秋−インプチル3−メチル−12−
(3−ブロモ−2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2,
4−ゾエナミド、 (23/ヱ、4旦)y−イソブチル3−メチル−12−
(3−フルオロ−2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2
,4−ゾエナミド、 (2E/z 、4E)N−イソブチル5−メfルー12
− (8−フルオロ−2−キノリニルオキシ)−ドデカ
−2,4−ジエナミド、 (2E、4E)N−イソブチル12−(6−クロロ−2
−キノリニルオキシ)ドデカ−2,4−ジエナミド、 (2E/Z、4E)N−イソブチル5−メfk−12−
(6−クロロ−2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2,
4−ジエナミド、 (2E、4g)N−インブチル12−(6−)リフルオ
ロメチル−2−キノリニルオキシ)ドデカ−2,4−ジ
エナミド、 (2旦/Z 、4E)N−イソブチル3メチル−12−
(6−)リフルオロメチル−2−キノリニルオキシ)ド
デカ−2,4−ジエナミド、(2E/Z 、4E)N−
イソ−1”fk5−メfk−12−(3−クロロ−2−
キノリニルオキシ)ドデカ−2,4−ゾエナミド、 (2に/Z、4E)N−イソブチル3−メチル−12−
(4−メトキシ−2−キノリニルオキシ)ドデカ−2,
4−ジエナミド、 (2E/Z、4E)N−イソブチル3−メチル−12−
(3−シアノ−2−キノリニルオキン)ドデカ−2,4
−ジエナミド、 (2E/Z、4E)N−イソブチル3メチル−12−(
3−ニトロ−2−キノリニルオキ7)ドデカ−2,4−
ジエナミド、。
(2E/Z、4E)N−1/デ’F−/L”t−メf−
ルー12−(8−クロロ−2−キノリニルオキシ)ドデ
カ−2,4−ゾエナミド。
ルー12−(8−クロロ−2−キノリニルオキシ)ドデ
カ−2,4−ゾエナミド。
本発明の化合物の塩は、通常、酸付加塩である。
このような塩は、鉱酸または有機酸から形成される。
好ましい塩は、塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、くえん
酸、硝酸、酒石酸、燐酸、乳酸、安靭香代グルタミン酸
、アスパラギン酸、ピルビン酸、醋酸、琥醋酸、フマル
酸、マレイン酸、オキサル醋酸、ヒドロキクナフトエ酸
、イセチオン酸、ステアリン酸、メタンスルホン酸、エ
タンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエン−p−
スルホン酸、ラクトビオン酸、グルクロン酸、チオファ
ン酸、プロピオン酸、エンポン酸(embonic a
cid )、ナフテン酸および過塩素酸から形成された
ものである。
酸、硝酸、酒石酸、燐酸、乳酸、安靭香代グルタミン酸
、アスパラギン酸、ピルビン酸、醋酸、琥醋酸、フマル
酸、マレイン酸、オキサル醋酸、ヒドロキクナフトエ酸
、イセチオン酸、ステアリン酸、メタンスルホン酸、エ
タンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエン−p−
スルホン酸、ラクトビオン酸、グルクロン酸、チオファ
ン酸、プロピオン酸、エンポン酸(embonic a
cid )、ナフテン酸および過塩素酸から形成された
ものである。
式(I)の化合物は、多数の立体異性体の形で存在しう
る。本発明は、個々の幾何異性体および立体異性体およ
びその混合物を包含する。本発明は、また、放射性同位
元素を含有する式(1)の化合物、特に、1〜3個の水
素原子がトリチウムにより置換されたもの、ま九は1ま
九はそれ以上の炭素原子が140で置換されたものを包
含する。
る。本発明は、個々の幾何異性体および立体異性体およ
びその混合物を包含する。本発明は、また、放射性同位
元素を含有する式(1)の化合物、特に、1〜3個の水
素原子がトリチウムにより置換されたもの、ま九は1ま
九はそれ以上の炭素原子が140で置換されたものを包
含する。
別の面では、本発明は、前記のような式(Dの化合物の
製造法を提供し、それは下記よυ成る:a) Xが酸
素である式(I)の化合物を製造することが要求される
とき、相当する酸または酸誘導体ArQQ1COZ”と
アミンH2NRIの反応(式中、Ar。
製造法を提供し、それは下記よυ成る:a) Xが酸
素である式(I)の化合物を製造することが要求される
とき、相当する酸または酸誘導体ArQQ1COZ”と
アミンH2NRIの反応(式中、Ar。
Q%Q1およびR1は前記のとおりであり、zlは、ヒ
ドロ午シ、C1−。アルコキ7、ハロ1 タa 7it
xホロイミデートエステル (−P(→0)(0−アリール) NH−アリール(式
中、アリールは、c、−1゜アリールである)である。
ドロ午シ、C1−。アルコキ7、ハロ1 タa 7it
xホロイミデートエステル (−P(→0)(0−アリール) NH−アリール(式
中、アリールは、c、−1゜アリールである)である。
)。
b) Wittig型反応による01部分の形成。
C)式(I)の一つの化合物の、周知方法による別の化
合物への転化。
合物への転化。
方法(alは、通常、極端でない温度、例えば、−25
〜150°Gで、無水の非プロトン溶媒、例えば、エー
テル、ジクロロメタン、トルエンまたはベンゼン中で行
なわれる。正確な条件は、基Z1の性質に依存し、例え
ば zlがアルコキシであるときは、反応は、上げられ
た温度、すなわち、50〜125℃で都合よく行なわれ
、かつ、好ましくは、アミンH2NRIと錯体を形成す
るトリメチルアルミニウムのようなトリアルキルアルミ
ニウムの存在下で、還流して都合よく行なわれる。
〜150°Gで、無水の非プロトン溶媒、例えば、エー
テル、ジクロロメタン、トルエンまたはベンゼン中で行
なわれる。正確な条件は、基Z1の性質に依存し、例え
ば zlがアルコキシであるときは、反応は、上げられ
た温度、すなわち、50〜125℃で都合よく行なわれ
、かつ、好ましくは、アミンH2NRIと錯体を形成す
るトリメチルアルミニウムのようなトリアルキルアルミ
ニウムの存在下で、還流して都合よく行なわれる。
zlがハロまたはホスホロイミデートであるときは、反
応は、0〜60℃で都合よく行なわれ、適当には、室温
で、好ましくはトリエチルアミンのような第三アミンの
存在下で行なわれる。
応は、0〜60℃で都合よく行なわれ、適当には、室温
で、好ましくはトリエチルアミンのような第三アミンの
存在下で行なわれる。
酸誘導体が酸ハライド、例えば、酸クロライドであるな
ら、それは、オ命すリルクロライドまたはチオニルクロ
ライドのような適当な試薬との反応により、相当する酸
から形成することができる。
ら、それは、オ命すリルクロライドまたはチオニルクロ
ライドのような適当な試薬との反応により、相当する酸
から形成することができる。
zlがホスホロイミデート基であるときは、これは、(
pho)p(→o)Naphc!(式中Phはフェニル
である。)から適当に形成される。酸、または化合物A
rQQ’C0Zl中の酸ファンクションは、相当するエ
ステルの加水分解により製造することができる。
pho)p(→o)Naphc!(式中Phはフェニル
である。)から適当に形成される。酸、または化合物A
rQQ’C0Zl中の酸ファンクションは、相当するエ
ステルの加水分解により製造することができる。
エステルは、多数の選択ルートにより製造することがで
きる。例えば: (1)例えば、アルデヒドおよびエトキンカルボニルメ
チレン−トリフェニルホスホラン、マたは、トリエチル
ホスホノクロトネートもしくは3−メチルトリエチルホ
スホノクロトネートからのアニオンを用いる、慣用のW
ittigまたはWadsworth−Emmons反
応。
きる。例えば: (1)例えば、アルデヒドおよびエトキンカルボニルメ
チレン−トリフェニルホスホラン、マたは、トリエチル
ホスホノクロトネートもしくは3−メチルトリエチルホ
スホノクロトネートからのアニオンを用いる、慣用のW
ittigまたはWadsworth−Emmons反
応。
後者の反応は、異性体混合物、例えば(Zlおよび(ロ
)置換ジェノエートの混合物を生じることができ:この
ような混合物は上記のように反応することができ、得ら
れたアミドの混合物は、クロマトグラフィーまたは他の
慣用の技術により分離される。
)置換ジェノエートの混合物を生じることができ:この
ような混合物は上記のように反応することができ、得ら
れたアミドの混合物は、クロマトグラフィーまたは他の
慣用の技術により分離される。
Wittig−型試薬は、例えば、下記のルートまたは
その変法により製造することができる、二[21 、(g+z) Wittlg / Wadsworth−Emmons
試薬 式中、z2=(アリール)3F−または(0−アルキル
)2F(=O)−、好ましくはアリールは、フェニルで
あり、アルキルは、エチルである。
その変法により製造することができる、二[21 、(g+z) Wittlg / Wadsworth−Emmons
試薬 式中、z2=(アリール)3F−または(0−アルキル
)2F(=O)−、好ましくはアリールは、フェニルで
あり、アルキルは、エチルである。
(1)N−プロモスククンイミド
(2) 例えば、(gto)3pまたは(ph)3F
(6) この反応は、通常、リチウムジイソプロぎル
アミド、ブチルリチウム、ナトリウムアルコキシトまた
はナトリウムハイドライドのような塩基の存在下で行な
われる。
(6) この反応は、通常、リチウムジイソプロぎル
アミド、ブチルリチウム、ナトリウムアルコキシトまた
はナトリウムハイドライドのような塩基の存在下で行な
われる。
(II) 転位および式:
(式中、Ars QXR”、R3お工びR4は前記のと
おりであり z3はフェニルのような適当な基であj)
、z4はC1−4アルキル、例えば、メチルまたはエチ
ルである。)からH8(→0)13の脱離による。
おりであり z3はフェニルのような適当な基であj)
、z4はC1−4アルキル、例えば、メチルまたはエチ
ルである。)からH8(→0)13の脱離による。
上記の化合物は、化合物ArQCHR2CHR”CR4
0と化合物Z38(0)CI42Co2Z’の反応によ
り得ることができる。
0と化合物Z38(0)CI42Co2Z’の反応によ
り得ることができる。
011) 化合物ArQCHR2CR3(OZ”)C
R4= CR5C02Z’(式中、Ars Q % R
” 、R3、R’ 、Rhおよびz4は前記のとおりで
あり z5は水素またはアセチルのようなC1−4アク
ルである。)についての脱離による。反応は、好ましく
は有機溶媒中で、好都合には、モリブデン触媒およびt
1−トリメチルシリルアセタミドのような塩基の存在下
で行なわれる。
R4= CR5C02Z’(式中、Ars Q % R
” 、R3、R’ 、Rhおよびz4は前記のとおりで
あり z5は水素またはアセチルのようなC1−4アク
ルである。)についての脱離による。反応は、好ましく
は有機溶媒中で、好都合には、モリブデン触媒およびt
1−トリメチルシリルアセタミドのような塩基の存在下
で行なわれる。
上記の化合物は、適当なアルデヒドと適当なスルフェニ
ル化合物の反応および引続くアクル化により得ることが
できる。
ル化合物の反応および引続くアクル化により得ることが
できる。
Gy) 式: ArQCR2= CH2O(=O)R
4の化合物と、式:Mθ、81CHR”Co2Z4の化
合物の反応。式中、Ar1R2〜Rb、Qおよびz4は
前記のとおシである。
4の化合物と、式:Mθ、81CHR”Co2Z4の化
合物の反応。式中、Ar1R2〜Rb、Qおよびz4は
前記のとおシである。
この方法は、無水溶媒、例えばテトラヒドロフラン中で
、酸素の不存在下で、塩基、例えばリチウムフクロヘキ
シルイソゾロピルアミドの存在下に行なわれる。
、酸素の不存在下で、塩基、例えばリチウムフクロヘキ
シルイソゾロピルアミドの存在下に行なわれる。
(v) 式: ArQCR”=CR3C(OZ4)=
CR’C02Z’の化合物と、式: R4Mlの化合物
との反応。式中、%式% Q XR2、R3、R4、R
bオ!び7:j’ B前記ノトオp Tsb、z6はシ
アルキルホスフェートまたはトリプルオロメタンスルホ
ネートのような適当な基であり Mlは銅(1)または
リチウムもしくはマグネシウムと結合し丸鋼(1)のよ
うな金属である。
CR’C02Z’の化合物と、式: R4Mlの化合物
との反応。式中、%式% Q XR2、R3、R4、R
bオ!び7:j’ B前記ノトオp Tsb、z6はシ
アルキルホスフェートまたはトリプルオロメタンスルホ
ネートのような適当な基であり Mlは銅(1)または
リチウムもしくはマグネシウムと結合し丸鋼(1)のよ
うな金属である。
この方法は、低温で、ジエチルエーテル、ジメチルスル
ホキシドまたはテトラヒドロフランのような無水のエー
テル性溶媒中で、酸素の不存在で行なわれる。
ホキシドまたはテトラヒドロフランのような無水のエー
テル性溶媒中で、酸素の不存在で行なわれる。
(vl) 式: ArQCR2=CR3M2の化合物
と、式:halcR’=cR5cO2Z’の化合物との
反応による。式中、Ars Qs R2、R3、R4、
Rhおよびz4は前記のとおシであり、halはハロで
ありM2はトリメチルシリルのようなシリル、または、
ジルコニウム、アルミニウムもしくは亜鉛を含む基、例
えば、ビス(シクロペンタジェニル)ジルコニウムクロ
ライド基のような金属含有基である。この方法は、通常
、極端でない温度、すなわち、0〜1006Cで、好都
合には室温で、テトラヒドロフランのような非水の1−
チラル溶媒中で、パ2ゾウム(0)触媒(例えば、ビス
(トリフェニルホスフィン)パジジウム)の存在下で、
窒素またはアルザンの不活性雰囲気下で行なわれる。
と、式:halcR’=cR5cO2Z’の化合物との
反応による。式中、Ars Qs R2、R3、R4、
Rhおよびz4は前記のとおシであり、halはハロで
ありM2はトリメチルシリルのようなシリル、または、
ジルコニウム、アルミニウムもしくは亜鉛を含む基、例
えば、ビス(シクロペンタジェニル)ジルコニウムクロ
ライド基のような金属含有基である。この方法は、通常
、極端でない温度、すなわち、0〜1006Cで、好都
合には室温で、テトラヒドロフランのような非水の1−
チラル溶媒中で、パ2ゾウム(0)触媒(例えば、ビス
(トリフェニルホスフィン)パジジウム)の存在下で、
窒素またはアルザンの不活性雰囲気下で行なわれる。
(vi) 式:
%式%
(式中、R” 、R3、R’およびR5は前記のとおり
であり、z7はアルキルまたは置換アルキル、例えば、
メチルまたは4−クロロフェニルである。)の化合物か
らZ78(−〇)Hの脱離による。
であり、z7はアルキルまたは置換アルキル、例えば、
メチルまたは4−クロロフェニルである。)の化合物か
らZ78(−〇)Hの脱離による。
上記化合物は、化合物ArQCHR2CR3= CHR
4とZ78(0)CH2Co2Z4との反応により得る
ことができる。
4とZ78(0)CH2Co2Z4との反応により得る
ことができる。
方法<1))は、アルデヒドまたはケトン基をアミド末
端または式(Ilの化合物のArQフラグメントに結合
させ、次に、これを適当な燐イリド (Phosphorous ylid )と反応させる
ことにより行なうことができ、すなわち1: ArQ(CR2=CR3)aCOR7+ Z8CR8(
CR4=CR5)CONHRl(反応系統図1参照)ま
たは ArQ(CR2=CR3) C(R7)=Z8 + R
8C0(CR’ = CR”)d−COOR1 4中、A % Q % a 、 R” 、 R2、R
3、R4およびR5は前記のとおりであり、liはOま
たは1であり、a+dは0または1であシ R7はR2
またはR4であり、R8はR3またはR5であり、Z8
は、適当に置換された燐残基である。
端または式(Ilの化合物のArQフラグメントに結合
させ、次に、これを適当な燐イリド (Phosphorous ylid )と反応させる
ことにより行なうことができ、すなわち1: ArQ(CR2=CR3)aCOR7+ Z8CR8(
CR4=CR5)CONHRl(反応系統図1参照)ま
たは ArQ(CR2=CR3) C(R7)=Z8 + R
8C0(CR’ = CR”)d−COOR1 4中、A % Q % a 、 R” 、 R2、R
3、R4およびR5は前記のとおりであり、liはOま
たは1であり、a+dは0または1であシ R7はR2
またはR4であり、R8はR3またはR5であり、Z8
は、適当に置換された燐残基である。
方法(blは、無水の不活性溶媒、例えば、テトラヒド
ロフランのようなエーテル中で、任意に塩基の存在下で
、好ましくは醒素の不存在下、例えば、窒素雰囲気下で
、低温(−60〜20°C)で行なわれる。燐イリドは
、Wittig ′tたはWadaworth−Emm
o11s試薬、すなわち、z8が、(Z9)3P基また
は(zlo)2p = o基(式中、Z9はC,−、7
ルキ/l/またはC6−0゜アリール、好ましくはフェ
ニルであす、Z” ハC1−4アルコキク、好ましくは
エトキシ基である。)であるのが都合よい。燐イリドは
、リチウムジイソテロtルアミド、ブチルリチウム、ナ
トリウムアルコキシドまたはナトリウムハイドライドの
ような塩基との反応により、上記のようなその前駆体か
ら得ることができる。
ロフランのようなエーテル中で、任意に塩基の存在下で
、好ましくは醒素の不存在下、例えば、窒素雰囲気下で
、低温(−60〜20°C)で行なわれる。燐イリドは
、Wittig ′tたはWadaworth−Emm
o11s試薬、すなわち、z8が、(Z9)3P基また
は(zlo)2p = o基(式中、Z9はC,−、7
ルキ/l/またはC6−0゜アリール、好ましくはフェ
ニルであす、Z” ハC1−4アルコキク、好ましくは
エトキシ基である。)であるのが都合よい。燐イリドは
、リチウムジイソテロtルアミド、ブチルリチウム、ナ
トリウムアルコキシドまたはナトリウムハイドライドの
ような塩基との反応により、上記のようなその前駆体か
ら得ることができる。
Xが硫黄である式(Ilの化合物は z8が前記のよう
な(zlO)2P=O基であるときに、方法(b)によ
う、上記の条件下で製造するのが好ましい。
な(zlO)2P=O基であるときに、方法(b)によ
う、上記の条件下で製造するのが好ましい。
アルデヒド中間体ArQ(CR2= CR3)aCH=
Oは、アセトン−水のような溶媒中でケタールまたは
アセタールの酸加水分解により、または、例えば、ジク
ロロメタンのような溶媒中でピリジニウムクロロクロメ
ート、ピリジニウムシクロメートまたはオ中すリルクロ
ライドージメチルスルホキシド金用いて、適当なアルコ
ールの酸化によυ製造することができる。アルデヒドは
、また、適当なニトリルのヘキサン中のジイソブチルア
ルミニウムのような試薬による還元により製造すること
ができる。
Oは、アセトン−水のような溶媒中でケタールまたは
アセタールの酸加水分解により、または、例えば、ジク
ロロメタンのような溶媒中でピリジニウムクロロクロメ
ート、ピリジニウムシクロメートまたはオ中すリルクロ
ライドージメチルスルホキシド金用いて、適当なアルコ
ールの酸化によυ製造することができる。アルデヒドは
、また、適当なニトリルのヘキサン中のジイソブチルア
ルミニウムのような試薬による還元により製造すること
ができる。
成る場合には、アルデヒドは、ジクロロメタンのような
溶媒中で、化合物ArQCH= CH2を低温でオゾン
分解し、次いでオシニドをジメチルスルフィドまたはト
リフェニルホスフィンで破壊することにより、都合よく
製造される。
溶媒中で、化合物ArQCH= CH2を低温でオゾン
分解し、次いでオシニドをジメチルスルフィドまたはト
リフェニルホスフィンで破壊することにより、都合よく
製造される。
成る場合には、アルデヒドは、ArQCH= CHO−
Meのような化合物の酸性条件下の脱保護にニジ都合よ
く製造され、該化合物は、Ph5P =CH−OMa
(Phはフェニルである)による前記の条件下での化合
物ArQ”CH= OのWittig反応により製造さ
れる。
Meのような化合物の酸性条件下の脱保護にニジ都合よ
く製造され、該化合物は、Ph5P =CH−OMa
(Phはフェニルである)による前記の条件下での化合
物ArQ”CH= OのWittig反応により製造さ
れる。
アルコールArQC)(R20H(反応系統図3および
4)は、下記により製造することができる。
4)は、下記により製造することができる。
(a) Ar0M3とLQ2CI(R20Hの反応。
式中、Mは、ナトリウムのようなアルカリ金属であり、
Lは、ジメチルホルムアミドのような非プロトン溶媒中
におけるハロゲンまたはメクレートのような離れる基で
あり、C2とOは結合して(l形成する。
Lは、ジメチルホルムアミドのような非プロトン溶媒中
におけるハロゲンまたはメクレートのような離れる基で
あり、C2とOは結合して(l形成する。
(b) ArOHとLQ2CHR20Ll(式中、L
lは、相転移条件、例えば90°における50チ水酸化
ナトリウムとテトラゾチルアンモニウムプロミド、にお
けるテトラヒドロピラニルのような基である。)との反
応。これは、次いで酸性条件で脱保護してもよい。
lは、相転移条件、例えば90°における50チ水酸化
ナトリウムとテトラゾチルアンモニウムプロミド、にお
けるテトラヒドロピラニルのような基である。)との反
応。これは、次いで酸性条件で脱保護してもよい。
tel ジシクロへ中クルカルボシイミドのような脱
水剤の存在下におけるArOHとHOQ2C−HR20
Hの反応、および脱保護。
水剤の存在下におけるArOHとHOQ2C−HR20
Hの反応、および脱保護。
(a) ArL” (式中 R2は)・口のような離
れる基である。)と、M30Q2C1(R20L3 (
式中、R3は水素またはテトラヒドロピラニルである。
れる基である。)と、M30Q2C1(R20L3 (
式中、R3は水素またはテトラヒドロピラニルである。
)との反応。このルートは R2がヘテロ原子によって
活性化される反応系に特に適用できる。
活性化される反応系に特に適用できる。
(1) C6,0およqCH2が結合してQを形成す
る場合の(a)の類推による、ArCH2R2と化合物
MOQ”CHR20L3との反応。
る場合の(a)の類推による、ArCH2R2と化合物
MOQ”CHR20L3との反応。
(fl エステルArQC02z4の、または適当な
カルボン酸の、例えば、テトラヒドロフランのような溶
媒中のリチウムアルミニウムハイドジイドまたはジボラ
ンまたはヘキサン−ジクロロメタン中のジイソブチルア
ルミニウムハイド2イドによる還元による。
カルボン酸の、例えば、テトラヒドロフランのような溶
媒中のリチウムアルミニウムハイドジイドまたはジボラ
ンまたはヘキサン−ジクロロメタン中のジイソブチルア
ルミニウムハイド2イドによる還元による。
(g) 化合物ArL2と、化合物He = c−q
’−on (式中Q4はポリメチレン鎖である。)との
、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド
−銅(11ヨウ化物のようなパラジウム触媒の存在下の
反応および三重結合の完全水素化による。
’−on (式中Q4はポリメチレン鎖である。)との
、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド
−銅(11ヨウ化物のようなパラジウム触媒の存在下の
反応および三重結合の完全水素化による。
(h) 化合物A CH2M3と、化合物LQ2CH
R20L1との反応による。この場合Q2と(JI2は
結合してQを形成する。
R20L1との反応による。この場合Q2と(JI2は
結合してQを形成する。
(11Ar0Q50Hと、化合物L’Q’CHR2L3
との反応により造られたAr0Q50Q’CHR”L3
から製造された化合物Ar0QbOQ’CHR”OAc
の加水分解Kjる。式中 L3とL4はハロゲン、例え
ば、塩素または臭素であり、Q5、Q6および2個の酸
素原子は結合してQを形成する。
との反応により造られたAr0Q50Q’CHR”L3
から製造された化合物Ar0QbOQ’CHR”OAc
の加水分解Kjる。式中 L3とL4はハロゲン、例え
ば、塩素または臭素であり、Q5、Q6および2個の酸
素原子は結合してQを形成する。
中間車ArQCR2= CH2O(R4)Oは、前に記
載した方法から類推して適当なアルコールから造ること
ができる。アルコールArQCR2= CH2Cl−(
R4)OHは、ArQCR2= CH3CHOとグリニ
ヤ試薬R’Mghalの反応により造ることができる。
載した方法から類推して適当なアルコールから造ること
ができる。アルコールArQCR2= CH2Cl−(
R4)OHは、ArQCR2= CH3CHOとグリニ
ヤ試薬R’Mghalの反応により造ることができる。
中間体Ar5Q2CH20Hは、化合物Ar5M3 ’
i、エタノール、ジメチルホルムアミドまたはトルエン
のような溶媒中で、LQ2CH20Hと反応させること
により造ることができる。添付の反応系統図は、中間体
の製造および式(11の化合物へのそれらの転化の例証
を助ける。
i、エタノール、ジメチルホルムアミドまたはトルエン
のような溶媒中で、LQ2CH20Hと反応させること
により造ることができる。添付の反応系統図は、中間体
の製造および式(11の化合物へのそれらの転化の例証
を助ける。
本発明の中間体は、本発明の別の面を形成し、適当であ
る場合は、記載された方法以外の標準法により造ること
ができる。
る場合は、記載された方法以外の標準法により造ること
ができる。
式(Ilの化合物は、節足動物類、例えば、昆虫および
ダニ類および寄生虫、すなわち、線虫のような有害生物
を防除するのに用いることができる。。
ダニ類および寄生虫、すなわち、線虫のような有害生物
を防除するのに用いることができる。。
したがって、本発明は、節足動物お工び/または寄生虫
およびその周囲に、式+りの化合物の節足動物に有効−
1tk投与することより成る、節足動物および/−jた
は寄生虫を防除する方法全提供する。
およびその周囲に、式+りの化合物の節足動物に有効−
1tk投与することより成る、節足動物および/−jた
は寄生虫を防除する方法全提供する。
本発明は、また、動物または所在場所に、有効量の式(
1)の化合物を投与することより成る、動物(人間を含
む)および/lたは植物(木を含む)お工び/または貯
蔵生産物の節足動物および/1−たは寄生虫の侵入全防
除および/または根絶する方法を提供する。更に、本発
明は、式(Dの化合物上、節足動物および/または寄生
虫有害生物の防除の丸めに、公衆衛生管理および農業に
おける人お工び家畜病治療薬に用いるために提供する。
1)の化合物を投与することより成る、動物(人間を含
む)および/lたは植物(木を含む)お工び/または貯
蔵生産物の節足動物および/1−たは寄生虫の侵入全防
除および/または根絶する方法を提供する。更に、本発
明は、式(Dの化合物上、節足動物および/または寄生
虫有害生物の防除の丸めに、公衆衛生管理および農業に
おける人お工び家畜病治療薬に用いるために提供する。
式(tlの化合物は、原野、飼料、農園、温室、果樹園
およびぶどう園作物の保護、装飾物の保題および竜培場
お工び森林樹の保護、例えば、穀物()ウモロコン、コ
ムギ、コメ、サトウモロコシのような)、綿、タバコ、
野菜およびサラダ用生野菜(豆、菜作物、カーカビツ)
(cur −cur、11Iits)、レタス、タマ
ネギ、トマトおよびコシヨウのような)、畑作物(ジャ
ガイモ、シュガピート、ナンキンマメ、大豆、セイヨウ
アブラナ(ollsera rape )、砂均きび、
草原および飼料(トウモロコシ、サトウモロコシ、ムラ
サキウマプヤンのような)、農園(茶、コーヒー、ココ
ア、バナナ、イネヤアブラヤシ、ココヤシの実、デム、
香辛料のような)、果樹園およびミカン畑(堅くて小さ
な種子の果実、カンキツ類、午ユウイ果実、アボガド、
マンチー、オリーブおよびクルミのような)、ぶどう園
、装飾用植物、温室中のおよび庭および公園にある花お
よび低木、森林、農園および苗床における森林樹(落葉
樹および常緑樹の両方)の保護に特に価値がある。
およびぶどう園作物の保護、装飾物の保題および竜培場
お工び森林樹の保護、例えば、穀物()ウモロコン、コ
ムギ、コメ、サトウモロコシのような)、綿、タバコ、
野菜およびサラダ用生野菜(豆、菜作物、カーカビツ)
(cur −cur、11Iits)、レタス、タマ
ネギ、トマトおよびコシヨウのような)、畑作物(ジャ
ガイモ、シュガピート、ナンキンマメ、大豆、セイヨウ
アブラナ(ollsera rape )、砂均きび、
草原および飼料(トウモロコシ、サトウモロコシ、ムラ
サキウマプヤンのような)、農園(茶、コーヒー、ココ
ア、バナナ、イネヤアブラヤシ、ココヤシの実、デム、
香辛料のような)、果樹園およびミカン畑(堅くて小さ
な種子の果実、カンキツ類、午ユウイ果実、アボガド、
マンチー、オリーブおよびクルミのような)、ぶどう園
、装飾用植物、温室中のおよび庭および公園にある花お
よび低木、森林、農園および苗床における森林樹(落葉
樹および常緑樹の両方)の保護に特に価値がある。
これらは、また、木材(立木、切)倒された木、化学変
化された木、貯蔵木または建築用水)を葉蜂(例えばU
rocerus )または甲虫(例えば、ギクイ虫、平
定動物、リクチド(1yctid日)、ボストリチド(
bostrychids )、カミキリムン、アノ♂ズ
(anobiids ) )による攻撃から保護するの
に価値がある。
化された木、貯蔵木または建築用水)を葉蜂(例えばU
rocerus )または甲虫(例えば、ギクイ虫、平
定動物、リクチド(1yctid日)、ボストリチド(
bostrychids )、カミキリムン、アノ♂ズ
(anobiids ) )による攻撃から保護するの
に価値がある。
これらは、完全な、粉砕された、または生品に配合され
た、穀物、果実、堅果、香辛料おLびタバコのような貯
蔵製品金、ガ、甲虫およびダニの攻撃から保護する応用
を有する。また、皮ISj %毛、自然のまたは変形さ
れた(例えばカーペットまたは織物として)羊毛および
羽毛の工うな貯蔵さtた動物成品が、ガおよび甲虫の攻
撃から医)され二また、貯蔵された肉および魚が甲虫、
ダニおよびハエの攻撃から保護される。
た、穀物、果実、堅果、香辛料おLびタバコのような貯
蔵製品金、ガ、甲虫およびダニの攻撃から保護する応用
を有する。また、皮ISj %毛、自然のまたは変形さ
れた(例えばカーペットまたは織物として)羊毛および
羽毛の工うな貯蔵さtた動物成品が、ガおよび甲虫の攻
撃から医)され二また、貯蔵された肉および魚が甲虫、
ダニおよびハエの攻撃から保護される。
一般式1の化合物は、有害な、または、人および家畜の
病気の媒介動物として広がυ、または動らく節足動物ま
たは寄生虫、例えば前記のものの防除に、より特別に寄
生虫、ダニ、シラミ、ノミ、ユスリカおよび刺激性の迷
惑なノ〜エウジ病のノ\工の防除に特に価値がある。
病気の媒介動物として広がυ、または動らく節足動物ま
たは寄生虫、例えば前記のものの防除に、より特別に寄
生虫、ダニ、シラミ、ノミ、ユスリカおよび刺激性の迷
惑なノ〜エウジ病のノ\工の防除に特に価値がある。
式(I)の化合物は、浸漬、スプレー、霧、ラッカー、
7オーム、ダスト、粉末、水性懸濁液、ぺ−スト、デル
、クリーム、ンヤンゾー、グリース、可燃性固体、気化
性マット、可燃性コイル、えさ、栄養的な補充物、可溶
性になった粉末、顆粒、エアゾル、乳化可能な濃厚物、
オイル懸濁液、オイル溶液、エアゾールパック、含浸さ
れた物品、注入配合物(pour on formul
ations )または当業者に周知の他の標準配合物
のような、化合物それ自身まだは公知のような希釈形態
における適用による目的のために用いることができる。
7オーム、ダスト、粉末、水性懸濁液、ぺ−スト、デル
、クリーム、ンヤンゾー、グリース、可燃性固体、気化
性マット、可燃性コイル、えさ、栄養的な補充物、可溶
性になった粉末、顆粒、エアゾル、乳化可能な濃厚物、
オイル懸濁液、オイル溶液、エアゾールパック、含浸さ
れた物品、注入配合物(pour on formul
ations )または当業者に周知の他の標準配合物
のような、化合物それ自身まだは公知のような希釈形態
における適用による目的のために用いることができる。
浸漬濃厚物は、それ自体で適用されず、水で希釈され、
動物は、浸漬洗浄物を含有する浸漬浴に浸す。スプレー
は、手によ#)またはスプレーレース(race)また
はアーチ(arch )により通用してもよい。
動物は、浸漬洗浄物を含有する浸漬浴に浸す。スプレー
は、手によ#)またはスプレーレース(race)また
はアーチ(arch )により通用してもよい。
処理される動物、土壌、植物または表面は、高容積適用
によるスプレーにより飽和され、または、軽容積または
超低容積通用によるスプレーにより表面的に被覆されて
よい。水性懸濁液は、スプレーまたは浸漬と同様に適用
されてよい。ダストは、粉末アプリケーターにより分布
され、または動物の場合は、木または摩擦棒に付けた穴
あきバッグにまぜ合すことができる。ペースト、シャン
プーおよびグリースは、手により適用し、または、動物
がこすシ付は彼等の皮膚に移すように不活性物質の表面
−分布することができる。注入配合物は、液体の全部ま
たは大部分が動物に残るように動物の背の上に小容積の
液体単位として施される。
によるスプレーにより飽和され、または、軽容積または
超低容積通用によるスプレーにより表面的に被覆されて
よい。水性懸濁液は、スプレーまたは浸漬と同様に適用
されてよい。ダストは、粉末アプリケーターにより分布
され、または動物の場合は、木または摩擦棒に付けた穴
あきバッグにまぜ合すことができる。ペースト、シャン
プーおよびグリースは、手により適用し、または、動物
がこすシ付は彼等の皮膚に移すように不活性物質の表面
−分布することができる。注入配合物は、液体の全部ま
たは大部分が動物に残るように動物の背の上に小容積の
液体単位として施される。
式(I)の化合物は、動物、植物または表面に直ちに用
いる配合物として、または、適用前に希釈上必要とする
配合物として製造することができるが、両方の型の配合
物は、−またはそれ以上の担体または希釈剤との均質混
合物としての式(Dの化合物よシ成る。担体は、液体、
固体またはガス状、または、これらの基体の混合物であ
ることができ、式(Dの化合物は、配合物が更に希釈を
必要とするかどうかに依存して0.025〜999b
v/vの濃度で存在することができる。
いる配合物として、または、適用前に希釈上必要とする
配合物として製造することができるが、両方の型の配合
物は、−またはそれ以上の担体または希釈剤との均質混
合物としての式(Dの化合物よシ成る。担体は、液体、
固体またはガス状、または、これらの基体の混合物であ
ることができ、式(Dの化合物は、配合物が更に希釈を
必要とするかどうかに依存して0.025〜999b
v/vの濃度で存在することができる。
ダスト、粉末および顆粒および他の固体配合物は、粉末
化固体不活性担体、例えば、適当なりレー、カオリン、
ベントナイト、アタパルジャイト、吸着剤カーボンブラ
ック、タルク、雲母、白亜、石膏、燐酸三カルシウム、
粉末化コルク、ケイ酸マグネシウム、植物中ヤリャ、ス
ターチおよび珪藻土との均質混合物としての式(Dの化
合物より成る。
化固体不活性担体、例えば、適当なりレー、カオリン、
ベントナイト、アタパルジャイト、吸着剤カーボンブラ
ック、タルク、雲母、白亜、石膏、燐酸三カルシウム、
粉末化コルク、ケイ酸マグネシウム、植物中ヤリャ、ス
ターチおよび珪藻土との均質混合物としての式(Dの化
合物より成る。
このような固体配合物は、一般に、固体希釈剤ケ、揮発
性溶媒中の式(りの化合物の溶液で含浸させ、溶媒を蒸
発させ、必要なら、粉末を得るように生成物を摩砕し、
所望により、生成物全粒状化し、成形し、またはカプセ
ル化することにより、造られる。
性溶媒中の式(りの化合物の溶液で含浸させ、溶媒を蒸
発させ、必要なら、粉末を得るように生成物を摩砕し、
所望により、生成物全粒状化し、成形し、またはカプセ
ル化することにより、造られる。
式(Ilの化合物のスプレーは、有機溶媒(例えば、下
記のもの)中の溶液、または、浸漬の目的のためにも用
いることができる乳化しうる濃厚物(他に水混和性油と
して知られている)から原野において造られる水中エマ
ルション(浸漬ウオツクまたはスプレークオツシ)よシ
成ることができる。
記のもの)中の溶液、または、浸漬の目的のためにも用
いることができる乳化しうる濃厚物(他に水混和性油と
して知られている)から原野において造られる水中エマ
ルション(浸漬ウオツクまたはスプレークオツシ)よシ
成ることができる。
好ましくは、濃厚物は、有機溶媒および一つまたはそれ
以上の乳化剤と共に、または、それなしに、活性成分の
混合物より成る。溶媒は、広い限界内であるが、好まし
くは、組成物の0〜9 Q t4 w/vの量で存在す
ることができ、ケロシン、ケトン、アルコール、中シリ
ン、芳香族ナフサおよび配合技術で知られた他の溶媒か
ら選ばれてよい。乳化剤の濃度ホ、広範囲内であるが、
好ましくは、5〜25 % w/vの範囲にあり、乳化
剤は、アルキルフェノールのポリオキクアルキレンおよ
びヘキシトール無水物のポリオキシエチレン誘導体金倉
む非イオン表面活性剤、および、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、脂肪酸アルコールエーテルサルフェート、アルキル
アリールスルホネートおよびスルホスクシネートのNa
およびCa@を含むアニオン表面活性剤であるのが好都
合である。
以上の乳化剤と共に、または、それなしに、活性成分の
混合物より成る。溶媒は、広い限界内であるが、好まし
くは、組成物の0〜9 Q t4 w/vの量で存在す
ることができ、ケロシン、ケトン、アルコール、中シリ
ン、芳香族ナフサおよび配合技術で知られた他の溶媒か
ら選ばれてよい。乳化剤の濃度ホ、広範囲内であるが、
好ましくは、5〜25 % w/vの範囲にあり、乳化
剤は、アルキルフェノールのポリオキクアルキレンおよ
びヘキシトール無水物のポリオキシエチレン誘導体金倉
む非イオン表面活性剤、および、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、脂肪酸アルコールエーテルサルフェート、アルキル
アリールスルホネートおよびスルホスクシネートのNa
およびCa@を含むアニオン表面活性剤であるのが好都
合である。
両性乳化剤は、カルボメチル化オレイックイミダシリン
およびアルキルジメチルベタインを含む。
およびアルキルジメチルベタインを含む。
揮発性マットは、通常、はぼ35X22X3mm寸法の
ボードに圧縮された綿とセルロースの混合物で、有機溶
媒中の活性成分および任意に酸化防止剤、染料および香
料よシ成る0、3 WLtまでの濃厚物で処理されたも
のよシ成る。殺虫剤は、電気的に操作されるマット加熱
器のような熱源を用いて気化される。
ボードに圧縮された綿とセルロースの混合物で、有機溶
媒中の活性成分および任意に酸化防止剤、染料および香
料よシ成る0、3 WLtまでの濃厚物で処理されたも
のよシ成る。殺虫剤は、電気的に操作されるマット加熱
器のような熱源を用いて気化される。
可燃性固体は、通常、木粉および活性成分と混合された
結合剤よシ成シ、成形された(通常コイル状に)ストリ
ップに形成される。染料および殺真菌剤も加えられてよ
い。
結合剤よシ成シ、成形された(通常コイル状に)ストリ
ップに形成される。染料および殺真菌剤も加えられてよ
い。
可溶性粉末は、不活性キャリヤ、−またはそれ以上の表
面活性剤、および任意に安定剤および/または酸化防止
剤を含む。
面活性剤、および任意に安定剤および/または酸化防止
剤を含む。
乳化しうる濃厚物は、乳化剤、および、しばしばケロシ
ン、ケトン、アルコール、キクレン、芳香族ナフサおよ
び当該技術で知られた他の溶媒を含む。
ン、ケトン、アルコール、キクレン、芳香族ナフサおよ
び当該技術で知られた他の溶媒を含む。
可溶性粉末および乳化しうる濃厚物は、通常、5〜95
重isの活性成分を含有し、使用前に、例えば、水で希
釈される。
重isの活性成分を含有し、使用前に、例えば、水で希
釈される。
ラッカーは、樹脂および任意に可塑剤とともへ有機溶媒
中の活性成分の溶液よシ成る。
中の活性成分の溶液よシ成る。
浸漬ウオツシは、乳化しうる濃厚物からのみならず、可
溶性粉末、石ケンをペースとする浸液、および、分散剤
および一つまたはそれ以上の表面活性剤との均質混合物
としての式(I)の化合物より成る水性懸濁液からも造
ることができる。
溶性粉末、石ケンをペースとする浸液、および、分散剤
および一つまたはそれ以上の表面活性剤との均質混合物
としての式(I)の化合物より成る水性懸濁液からも造
ることができる。
式(I)の化合物の水性懸濁液は、@濁剤、安定剤また
は他の薬剤とともに、水中の懸濁液より成ることができ
る。@濁液または溶液は、それ自体で、または公知の方
法で希釈された形態で適用してもよい。
は他の薬剤とともに、水中の懸濁液より成ることができ
る。@濁液または溶液は、それ自体で、または公知の方
法で希釈された形態で適用してもよい。
グリース(または軟膏)は、軟質パラフィンのような不
活性ペースとともに、植物油、脂肪酸の合成エステルま
たは羊毛脂から造ることができる。
活性ペースとともに、植物油、脂肪酸の合成エステルま
たは羊毛脂から造ることができる。
式(I)の化合物は、溶液または懸濁液として混合物を
通して均一に分布されるのが好ましい。グリースは、ま
た、乳化しうる濃厚物から、軟膏基質で希釈することに
より造ることができる。
通して均一に分布されるのが好ましい。グリースは、ま
た、乳化しうる濃厚物から、軟膏基質で希釈することに
より造ることができる。
ペーストおよびシャンプーは、また、式(I)の化合物
が、軟質または液体パラフィン、または、グリセリン、
粘液もしくは適当な石ケンによる非油脂性基準で作られ
たような適当なペース中の均一な分散液として存在しう
る半固体製剤である。
が、軟質または液体パラフィン、または、グリセリン、
粘液もしくは適当な石ケンによる非油脂性基準で作られ
たような適当なペース中の均一な分散液として存在しう
る半固体製剤である。
エアゾルスプレーは、エアゾール発射薬中の活性成分と
、ハロゲン化アルカンおよび前に1及した溶媒のような
共−溶媒の単一溶液として造られてもよい。注入配合物
は、液体媒体中の式(1)の化合物の溶液または懸濁液
として造られてよい。鳥類または哺乳動物の寄生虫の宿
主は、また、式(I)の化合物で含浸された適当に成形
された、成形プラスチック物品全身につけることによっ
てダニ類体外寄生虫の侵入に対して保霞されつる。この
ような物品は、体の適当な部分に適当に付けられた含浸
されたカラー、札、バンド、シートおよび細片金倉む。
、ハロゲン化アルカンおよび前に1及した溶媒のような
共−溶媒の単一溶液として造られてもよい。注入配合物
は、液体媒体中の式(1)の化合物の溶液または懸濁液
として造られてよい。鳥類または哺乳動物の寄生虫の宿
主は、また、式(I)の化合物で含浸された適当に成形
された、成形プラスチック物品全身につけることによっ
てダニ類体外寄生虫の侵入に対して保霞されつる。この
ような物品は、体の適当な部分に適当に付けられた含浸
されたカラー、札、バンド、シートおよび細片金倉む。
プラスチック材料は、ポリビニルクロライド(pvc
)であるのが好ましい。
)であるのが好ましい。
動物、家屋敷または屋外領域に適用されるべき式(I)
の化合物の濃度は、選ばれた化合物、処理の間隔、配合
物の性質および侵入の可能性に従って変化するが、一般
には0.001〜20.0%w/vそして好ましくは0
.01〜10チの化合物が、適用された配合物中に存在
すべきである。動物に付けられる化合物の量は、適用方
法、動物の大きさ、通用され九配合物中の化合物の濃度
、配合物が希釈される要因および配合物の性質により変
化するが、一般に、注入配合物のような非希釈配合物を
除埴ては0.0001チ〜0.5チw/Wの範囲にあり
、非希釈配合物は、一般に0.1〜20%、好ましくは
0.1〜10%の範囲の濃度で付けられる。貯蔵製品に
適用されるべき化合物の量は、一般に0.1〜20 p
pmの範囲にある。空間スプレーは、処理空間の立方メ
ートル当シ、0.001〜1〜9の式(I)の化合物の
平均初期a匿を与えるように適用される。
の化合物の濃度は、選ばれた化合物、処理の間隔、配合
物の性質および侵入の可能性に従って変化するが、一般
には0.001〜20.0%w/vそして好ましくは0
.01〜10チの化合物が、適用された配合物中に存在
すべきである。動物に付けられる化合物の量は、適用方
法、動物の大きさ、通用され九配合物中の化合物の濃度
、配合物が希釈される要因および配合物の性質により変
化するが、一般に、注入配合物のような非希釈配合物を
除埴ては0.0001チ〜0.5チw/Wの範囲にあり
、非希釈配合物は、一般に0.1〜20%、好ましくは
0.1〜10%の範囲の濃度で付けられる。貯蔵製品に
適用されるべき化合物の量は、一般に0.1〜20 p
pmの範囲にある。空間スプレーは、処理空間の立方メ
ートル当シ、0.001〜1〜9の式(I)の化合物の
平均初期a匿を与えるように適用される。
式(I)の化合物は、また、植物種の保設および処理に
用いられ、その場合、活性成分の殺虫、殺ダニまたは殺
線虫に有効な量が適用される。適用割合は、選ばれた化
合物、配合物の性質、適用の態様、植物種、植え付は密
度および侵入の可能性などの要因により変化するが、一
般に、農作物についての適当な使用割合は、0.001
〜3に9/ Ha。
用いられ、その場合、活性成分の殺虫、殺ダニまたは殺
線虫に有効な量が適用される。適用割合は、選ばれた化
合物、配合物の性質、適用の態様、植物種、植え付は密
度および侵入の可能性などの要因により変化するが、一
般に、農作物についての適当な使用割合は、0.001
〜3に9/ Ha。
好ましくは0.01〜1に9/I(aの範囲にある。農
業用の代表的な配合物は、0.0001%〜50%の式
(I)の化合物を含有し、0.1〜15チ重全の式(I
lの化合物を含有するのが好都合である。
業用の代表的な配合物は、0.0001%〜50%の式
(I)の化合物を含有し、0.1〜15チ重全の式(I
lの化合物を含有するのが好都合である。
ダスト、グリース、ペーストおよびエーロゾル配合物は
、通常、前記のように無作為方式で適用され、通用され
る配合物中に0.001〜20%W/Vの温度の式(I
)の化合物全周いることができる。
、通常、前記のように無作為方式で適用され、通用され
る配合物中に0.001〜20%W/Vの温度の式(I
)の化合物全周いることができる。
式(I)の化合物は、普通のイエバエ(Muacado
mestica )に対して活性があることが分かつ九
更に、式(I)の成る化合物は、Myzus pers
icae 。
mestica )に対して活性があることが分かつ九
更に、式(I)の成る化合物は、Myzus pers
icae 。
およびB1ttθlla ermanica を含む
他の節足動物有害生物に対し活性を有する。式(11の
化合物は、したがって、節足動物、例えば、昆虫類およ
びダニ類が農業、畜産業、公衆衛生管理および家庭内で
害虫となるいずれの環境において、そA防除するのに有
用である。
他の節足動物有害生物に対し活性を有する。式(11の
化合物は、したがって、節足動物、例えば、昆虫類およ
びダニ類が農業、畜産業、公衆衛生管理および家庭内で
害虫となるいずれの環境において、そA防除するのに有
用である。
害虫は、下記の目の構成要素を含む:
鞘翅目(例えば、Anobium 、 Ceutorh
ynchus、Rhynchorphorus 、 C
osmo olitss 。
ynchus、Rhynchorphorus 、 C
osmo olitss 。
Li5aorhoptrus %Meli ethas
、Httothenemus 。
、Httothenemus 。
AnthOnOmu8 又はAnthrenus種)
、蝶蛾類鱗翅目(例えば、Ephsetia 、 Ma
mestra 、IEarias 。
、蝶蛾類鱗翅目(例えば、Ephsetia 、 Ma
mestra 、IEarias 。
Tineola @ )、双翅類(例えば、Musca
。
。
Melo ha us種)、フイジイラツプテラ(Ph
thiraptera ) (Ma’LOpha a工
例えば、Dama:Lina 11およびAnOplu
ra例えばLin0 nathusおよびHaemat
o 1nus種)、半翅目(例えば差止組、Bem1s
ia 、 Ph0rodon 。
thiraptera ) (Ma’LOpha a工
例えば、Dama:Lina 11およびAnOplu
ra例えばLin0 nathusおよびHaemat
o 1nus種)、半翅目(例えば差止組、Bem1s
ia 、 Ph0rodon 。
−想扛ム暉へ旦シ1工またはClmec種)、直列類昆
虫(例えばLocusta 、−シl互lug、5ch
istocerca 。
虫(例えばLocusta 、−シl互lug、5ch
istocerca 。
またはAchsta 種) 、デイクテイオプテラ(D
ictyoptera ) (例えばBla t t
911a %Periplanf3 taまたはBla
tta 橿)、膜翅目(例えばAthalia 、 C
ephus 、 Att5t 、 80inO81EI
−またはMenomorium ’4m )、アイソゾ
テラ□5optera )(例えば(MOntoter
mesおよびRsticulitermaa種)、サイ
フオナツプテラ(5iphnaptera ) (例え
ばエリユニ5曳す卦巨りまfcはp、uxex種)、シ
ミ目(例えばと1組駐種)、デルマッシテラ(nerm
aptera ) (例えばForficulq種)、
ブスコプテラ(pscoptera ) (例えばp6
r18oCuS種)、およびデイサノツゾテラ (Thysanoptara ) (例えば−■■」J
且tabaci) 。ダニ類有害動物は、マダニ、例え
ば下記の唄の構成要素金倉む1−去些J互す占旦、0r
nithodorus 。
ictyoptera ) (例えばBla t t
911a %Periplanf3 taまたはBla
tta 橿)、膜翅目(例えばAthalia 、 C
ephus 、 Att5t 、 80inO81EI
−またはMenomorium ’4m )、アイソゾ
テラ□5optera )(例えば(MOntoter
mesおよびRsticulitermaa種)、サイ
フオナツプテラ(5iphnaptera ) (例え
ばエリユニ5曳す卦巨りまfcはp、uxex種)、シ
ミ目(例えばと1組駐種)、デルマッシテラ(nerm
aptera ) (例えばForficulq種)、
ブスコプテラ(pscoptera ) (例えばp6
r18oCuS種)、およびデイサノツゾテラ (Thysanoptara ) (例えば−■■」J
且tabaci) 。ダニ類有害動物は、マダニ、例え
ば下記の唄の構成要素金倉む1−去些J互す占旦、0r
nithodorus 。
5cuti erella 、および0niscus
種のようなダニ類および疹癖。
種のようなダニ類および疹癖。
農業、林業、園芸にとって重要な植物や木を直接的に、
t7’cはバクテリア、ウィルス、マイコプラズマ、ま
たは急に生じる植物の病気の広が9によって攻撃する腺
虫類は、下記のような根瘤病線虫類全含む:Mθ1ot
aogyne 種(例えばM、 −記述シ四互堕、)
; C)loboasra種(例えばG、 rosto
chiensia ) ;亘erOderag (例え
ば互、 avenae ) ; Raaopho1us
種(例、1ば旦51m1li8 )のような包嚢線虫類
:praty1enchus種(例えばヱ、 Prat
ensis )のような傷害線虫類; Bθlonol
aimuθ種(例えば−シgracilis ) :
T 1enchulus種(例えばT、 semine
ntrans ) : エ鮎Lすnchulus 種(
例えば、R,reniformis ) ; 1’to
ty1enchus種(例えば、R,robugtue
) ; Helico℃1enchus種(例えば、
H,multicinctus ) ; Hemlcy
cliophora種(例えば、H,3) : Cri
conemoiiea種(例えば、J、 81m1li
8j ; Trichodorus種(例えば、T、
rimitivus ) ; Xiphinema
種(例えば1X、 diversicaudatum
) 、Lon 1orus 14 (例えば、L、 −
虹臼旦41ミ見) ; Hcplolaimug種(例
えば、H−coronatua ) s Aphe1e
nchoidss種(例えば、A、 ritzema
−boie 、A、 トJn上)のような短い線虫類;
Ditylanchus種(例えばD−土工咀吐)の
ような茎および漬茎イールウオーム(eelvrorm
s )。
t7’cはバクテリア、ウィルス、マイコプラズマ、ま
たは急に生じる植物の病気の広が9によって攻撃する腺
虫類は、下記のような根瘤病線虫類全含む:Mθ1ot
aogyne 種(例えばM、 −記述シ四互堕、)
; C)loboasra種(例えばG、 rosto
chiensia ) ;亘erOderag (例え
ば互、 avenae ) ; Raaopho1us
種(例、1ば旦51m1li8 )のような包嚢線虫類
:praty1enchus種(例えばヱ、 Prat
ensis )のような傷害線虫類; Bθlonol
aimuθ種(例えば−シgracilis ) :
T 1enchulus種(例えばT、 semine
ntrans ) : エ鮎Lすnchulus 種(
例えば、R,reniformis ) ; 1’to
ty1enchus種(例えば、R,robugtue
) ; Helico℃1enchus種(例えば、
H,multicinctus ) ; Hemlcy
cliophora種(例えば、H,3) : Cri
conemoiiea種(例えば、J、 81m1li
8j ; Trichodorus種(例えば、T、
rimitivus ) ; Xiphinema
種(例えば1X、 diversicaudatum
) 、Lon 1orus 14 (例えば、L、 −
虹臼旦41ミ見) ; Hcplolaimug種(例
えば、H−coronatua ) s Aphe1e
nchoidss種(例えば、A、 ritzema
−boie 、A、 トJn上)のような短い線虫類;
Ditylanchus種(例えばD−土工咀吐)の
ような茎および漬茎イールウオーム(eelvrorm
s )。
本発明の化合物は、一種またはそれ以上の他の害虫防除
活性成分(例えば、ビ゛し) IJン類似化合物、カー
バメートおよび有@燐化合物)および/′または誘引物
、忌避剤、殺菌剤、殺カビ剤、線虫駆除剤、腿虫薬など
と組合せることができる。更に、本発明の化合物の活性
は、共力薬、薬物効果剤、例えば、ピペロニルブトキシ
ドまたはプロピル2−7’口ぎニルフェニルホスホネ−
)(7)、1mウナオキシダーゼ抑制クラスの共力薬の
一つ:本発明のムにの化合物;またはぎレトリン類似化
合物を添加することにより壇強されうろことが分かった
。
活性成分(例えば、ビ゛し) IJン類似化合物、カー
バメートおよび有@燐化合物)および/′または誘引物
、忌避剤、殺菌剤、殺カビ剤、線虫駆除剤、腿虫薬など
と組合せることができる。更に、本発明の化合物の活性
は、共力薬、薬物効果剤、例えば、ピペロニルブトキシ
ドまたはプロピル2−7’口ぎニルフェニルホスホネ−
)(7)、1mウナオキシダーゼ抑制クラスの共力薬の
一つ:本発明のムにの化合物;またはぎレトリン類似化
合物を添加することにより壇強されうろことが分かった
。
オキクダーゼ抑制共力薬が本発明の式に存在するとき、
共力薬二式(I)の化合物の割合は25:1−1:25
、例えば、約10=1の範囲にある。
共力薬二式(I)の化合物の割合は25:1−1:25
、例えば、約10=1の範囲にある。
本発明の化合物について生じうる化学的劣化を防ぐ安定
剤は、例えば、酸化防止剤(トコフェロール、ブチルヒ
ドロ午7アニソールおよびブチルヒドロキシトルエンの
ような)および捕集剤(エピクロルヒドリンのような)
および有機または無機塩基、例えば、塩基安定剤および
捕集剤として作用しうるトリエチルアミンのようなトリ
アルキルアミンを含む。
剤は、例えば、酸化防止剤(トコフェロール、ブチルヒ
ドロ午7アニソールおよびブチルヒドロキシトルエンの
ような)および捕集剤(エピクロルヒドリンのような)
および有機または無機塩基、例えば、塩基安定剤および
捕集剤として作用しうるトリエチルアミンのようなトリ
アルキルアミンを含む。
配合物
1 乳化可能な濃厚物
式中の化合物 10.00Ethyx
an KEO20−00 キクレン 67.50ブチル化と
ドロキシーアニゾール 2.50ioo、o
。
an KEO20−00 キクレン 67.50ブチル化と
ドロキシーアニゾール 2.50ioo、o
。
2 可溶性粉末
式(I)の化合物 25.00アタパ
ルジヤイト 69.50ナトリユームイ
ソゾロ2ルベンゼン 0.50スルホネ一ト縮
合ナフタレンの塩 スルホン酸 2.50−J”チに
化ヒドロキシトルエン 2.50100
.00 3 ダスト 式+1)の化合物 0.50デチル
化ヒドロキシアニゾール 0.10タルク
99.40100.00 4 バイト 式(1)の化合物 40.25粉砂糖
59.65 ブチル化ヒドロキシトルエン 0.10
100.00 下記の実施例は、本発明の好ましい態様全例示するが、
これに限定されない。
ルジヤイト 69.50ナトリユームイ
ソゾロ2ルベンゼン 0.50スルホネ一ト縮
合ナフタレンの塩 スルホン酸 2.50−J”チに
化ヒドロキシトルエン 2.50100
.00 3 ダスト 式+1)の化合物 0.50デチル
化ヒドロキシアニゾール 0.10タルク
99.40100.00 4 バイト 式(1)の化合物 40.25粉砂糖
59.65 ブチル化ヒドロキシトルエン 0.10
100.00 下記の実施例は、本発明の好ましい態様全例示するが、
これに限定されない。
5 ラッカー
式(1)の化合物 0.1ビペロニ
ルデトキシド 0.5デチル化ヒ
ドロキシアニソール 10.1高芳香族ホワ
イトスピリツト 92.0100.00 6 エーロゾル 式(Ilの化合物 0.60介ル化
ヒドロキシアニソール 0.10i 、
i pl−トリクロエタン 4.0
0無臭ケロシン 15.60Arct
on ”/12−50:50混合物 80.0
0100.00 7 スプレー 式(1)の化合物 0.1デチル化
ヒドロキシアニソール 0.1午シレン
10.0無臭ケロクン
89.8式中の化合物 0
.1ピペロニルブトキシド 0.
5デチル化ヒドロ午クアニソール 0.1
キシレン 10.1無臭ケロシ
ン 89.2ioo、o。
ルデトキシド 0.5デチル化ヒ
ドロキシアニソール 10.1高芳香族ホワ
イトスピリツト 92.0100.00 6 エーロゾル 式(Ilの化合物 0.60介ル化
ヒドロキシアニソール 0.10i 、
i pl−トリクロエタン 4.0
0無臭ケロシン 15.60Arct
on ”/12−50:50混合物 80.0
0100.00 7 スプレー 式(1)の化合物 0.1デチル化
ヒドロキシアニソール 0.1午シレン
10.0無臭ケロクン
89.8式中の化合物 0
.1ピペロニルブトキシド 0.
5デチル化ヒドロ午クアニソール 0.1
キシレン 10.1無臭ケロシ
ン 89.2ioo、o。
実験
種々の化合物を合成し、下記の実験手順により特性を決
定した。
定した。
IHN、m、r、スペクトルが、内部標準としてテトラ
メチルシランを用い、シュウテロクロロホルム溶液中で
Bruker A M −25[1分光計で得られ、T
MS、7’ロトン数、ピーク数、カップリング定数、T
Hzからppmとして表現される。
メチルシランを用い、シュウテロクロロホルム溶液中で
Bruker A M −25[1分光計で得られ、T
MS、7’ロトン数、ピーク数、カップリング定数、T
Hzからppmとして表現される。
反応の進行は、また、シリカデルの0−25111層で
下塗したプラスチックシー)(4DX80mm)で、螢
光指示薬を用いて好都合に監視することができ、適当な
溶媒または溶媒混合物中で進展する。
下塗したプラスチックシー)(4DX80mm)で、螢
光指示薬を用いて好都合に監視することができ、適当な
溶媒または溶媒混合物中で進展する。
すべて℃である。
慣用の操作が下記のように行なわれた。
反応混合物を有機溶媒と水の間に区分した。相を分離し
、有機相を少なくとも等容積の適当な希釈水性塩基で洗
浄し、次いで飽和プラインで洗浄した。次に有機相を乾
燥剤、適当には硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過した
。揮発性溶媒を除去し、得られた生成物に適当な精製を
受けさせ、合成の次の段階または最終生成物としての分
析に用いた。
、有機相を少なくとも等容積の適当な希釈水性塩基で洗
浄し、次いで飽和プラインで洗浄した。次に有機相を乾
燥剤、適当には硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過した
。揮発性溶媒を除去し、得られた生成物に適当な精製を
受けさせ、合成の次の段階または最終生成物としての分
析に用いた。
例1
下記の段階a−cの方法を、下記実施例で示された変形
を用いて、全ての式(1)の化合物について同様に適用
した。
を用いて、全ての式(1)の化合物について同様に適用
した。
(1)水酸化ナトリウム(ロアミリモル)を、乾燥ジメ
チルホルムアミド中の2−ヒドロキシキノリン(ロアミ
リモル)に添加した。室温で1時間後に、8−ブロモオ
クタン−1−オル(ロアミリモル) (Kang他、+
3ynthesiEl 、1985.1161 )を加
えた。室温で18時間後に、社金物を水で希釈し、エー
テルで抽出した。エーテル性溶液を希釈塩酸、炭酸水素
す) IJウム、プラインで洗浄し、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去した。溶離液と
してエーテル−ヘキサンを用すてシリカカラムで精製後
、8−(2−キノリニルオキシ)オクタン−1−オルが
得られた( 4.9.9 )。
チルホルムアミド中の2−ヒドロキシキノリン(ロアミ
リモル)に添加した。室温で1時間後に、8−ブロモオ
クタン−1−オル(ロアミリモル) (Kang他、+
3ynthesiEl 、1985.1161 )を加
えた。室温で18時間後に、社金物を水で希釈し、エー
テルで抽出した。エーテル性溶液を希釈塩酸、炭酸水素
す) IJウム、プラインで洗浄し、硫酸マグネシウム
上で乾燥し、濾過した。溶媒を減圧除去した。溶離液と
してエーテル−ヘキサンを用すてシリカカラムで精製後
、8−(2−キノリニルオキシ)オクタン−1−オルが
得られた( 4.9.9 )。
または(11)金属ナトリウム(1,7& )を乾燥ト
ルエン(1501fLl)中の1,8−オクタンジオー
ル(21,9F)に100°Cで加えた。混合物を、全
てのナトリウムが消費されるまで還流下に加熱し、乾燥
トルエン(507d)中の2−クロロキノリン(例えば
Aldrich ) (12,3El )を加えた。還
流下約5時間加熱した後、反応混合物を、慣用の方法で
処理し、粗生成物をシリカ(エーテル/ヘキサン)でカ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、放置により固化
した(10.11)黄色オイルとして8−(2−キノリ
ニルオキシ)オクタン1−オルヲ得た。
ルエン(1501fLl)中の1,8−オクタンジオー
ル(21,9F)に100°Cで加えた。混合物を、全
てのナトリウムが消費されるまで還流下に加熱し、乾燥
トルエン(507d)中の2−クロロキノリン(例えば
Aldrich ) (12,3El )を加えた。還
流下約5時間加熱した後、反応混合物を、慣用の方法で
処理し、粗生成物をシリカ(エーテル/ヘキサン)でカ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、放置により固化
した(10.11)黄色オイルとして8−(2−キノリ
ニルオキシ)オクタン1−オルヲ得た。
−1−アル
アルコール(18ミリモル)を、ジクロロメタン中Sw
ern条件下(ジメチルスルホキシド、54ミリモル;
オキサリルクロライド、27ミリモル:トリエチルアミ
ン、90ミリモル)で酸化し、直接用いら九た8−(2
−キノリニルオキシ)オクタン−1−アルを得た。
ern条件下(ジメチルスルホキシド、54ミリモル;
オキサリルクロライド、27ミリモル:トリエチルアミ
ン、90ミリモル)で酸化し、直接用いら九た8−(2
−キノリニルオキシ)オクタン−1−アルを得た。
ト
n−ブチルリチウム(9ミリモル)とジイソプロピルア
ミン(9ミリモル)から造られた乾燥テトラフラン中の
リチウムジイソゾロピルアミド溶液を、−60℃で、T
HF中のトリエチル6−メチル−4−ホスホノクロトネ
ート(9ミリモル)により窒素下で処理した。混合物を
一10℃に到達させ、−40℃に冷却し、上記のアルデ
ヒド(9ミリモル)で処理した。室温で18時間後、混
合物をエーテルと水の間に区分し、エーテル性画分を上
記のように処理した。クロマトグラフィー(シリカ;エ
ーテル/ヘキサン)による&製によりエチル6−メチル
12−(2−キノリニルオキシ)ドデカ−2,4−ジェ
ノエートを得た。
ミン(9ミリモル)から造られた乾燥テトラフラン中の
リチウムジイソゾロピルアミド溶液を、−60℃で、T
HF中のトリエチル6−メチル−4−ホスホノクロトネ
ート(9ミリモル)により窒素下で処理した。混合物を
一10℃に到達させ、−40℃に冷却し、上記のアルデ
ヒド(9ミリモル)で処理した。室温で18時間後、混
合物をエーテルと水の間に区分し、エーテル性画分を上
記のように処理した。クロマトグラフィー(シリカ;エ
ーテル/ヘキサン)による&製によりエチル6−メチル
12−(2−キノリニルオキシ)ドデカ−2,4−ジェ
ノエートを得た。
2.4−ジエナミV
乾燥トルエン中のエステル(1,3ミ!Jモル)ヲ、−
10℃で、トリメチルアルミニウム(1,6モ/l/)
および乾燥トルエン中インブチルアミン(1,6ミリモ
ル)から造られた錯体に添加した。全体を、還流下、5
時間加熱し、2N−塩酸で注意深く処理し、有機相を分
離し、前記のように処理した。
10℃で、トリメチルアルミニウム(1,6モ/l/)
および乾燥トルエン中インブチルアミン(1,6ミリモ
ル)から造られた錯体に添加した。全体を、還流下、5
時間加熱し、2N−塩酸で注意深く処理し、有機相を分
離し、前記のように処理した。
シリカのクロマトグラフィー(エーテル/ヘキサン)に
より、亙−イソブチル6−メチル12−(2−キノリニ
ルオキシ)ドデカ−2,4−ジエナミvが23,4匹:
23,4各異性体(化合物1)の55:45混合物とし
て得られた。(Tlc。
より、亙−イソブチル6−メチル12−(2−キノリニ
ルオキシ)ドデカ−2,4−ジエナミvが23,4匹:
23,4各異性体(化合物1)の55:45混合物とし
て得られた。(Tlc。
シリカ/エーテル; RfO,230)NMRIH(p
pm from TMS in (!DO13,int
egral。
pm from TMS in (!DO13,int
egral。
multlpllaxty): 6.9−8’0(ms
6a)、6.04.7.60(2m、2H) 5.5−
5.6(2H,3s)、 4−5 (2H,t)、 3
.15(2H,t)、 1.8 (iH,m)、 1.
3−2.3 (12H,m)、 0.92(<5H1a
)、2−25 and 1.95 (3H,2g)。
6a)、6.04.7.60(2m、2H) 5.5−
5.6(2H,3s)、 4−5 (2H,t)、 3
.15(2H,t)、 1.8 (iH,m)、 1.
3−2.3 (12H,m)、 0.92(<5H1a
)、2−25 and 1.95 (3H,2g)。
例■
準備のHPLCにより化合物1から造られた。逆−相シ
リカ(Dupont−8orbax RP −08)
で、溶媒、80:20メタノール:水(7mJ/分−1
で68°で1500 psi )。
リカ(Dupont−8orbax RP −08)
で、溶媒、80:20メタノール:水(7mJ/分−1
で68°で1500 psi )。
NMRla: 6.988−05(、6H9ary1)
、 6−05 (m、 2a。
、 6−05 (m、 2a。
H4t5); 5゜58 (s、 IL H2); 5
.5 (ba、s、 NH):4.45 (t、 2H
,旦11);3.15 (2H2t)、1−8 (IL
m)pO,92(6H+ a、 1sobutyl)
; 2.25 (+3.3H,0H3);1.3−2.
3 (m、 12H,carbon chain)。
.5 (ba、s、 NH):4.45 (t、 2H
,旦11);3.15 (2H2t)、1−8 (IL
m)pO,92(6H+ a、 1sobutyl)
; 2.25 (+3.3H,0H3);1.3−2.
3 (m、 12H,carbon chain)。
下記の化合物を、段階生で適当なアミンNH2R14)
、段階三でトリエチル6−メチル−4−ホスホノクロト
ネートの代りに適当な出発物質を、段階色で2−ヒドロ
キシキノリンまたは2−クロロキノリンを指示されたよ
うに用いて実施例1の方法により同様にして製造した。
、段階三でトリエチル6−メチル−4−ホスホノクロト
ネートの代りに適当な出発物質を、段階色で2−ヒドロ
キシキノリンまたは2−クロロキノリンを指示されたよ
うに用いて実施例1の方法により同様にして製造した。
化合物2 (2匹、4K)N−イソブチル12−(2−
キノリニルオキシ)−ドデカ−2,4−ジエナミド トリエチル4−ホスホノクロトネートから出発。
キノリニルオキシ)−ドデカ−2,4−ジエナミド トリエチル4−ホスホノクロトネートから出発。
−ドデカ−2,4−ジエナミV
トリエチル4−ホスホノクロトネートから出発し、1,
1.2−トリメチル−プロピルアミン(Jacquie
r、 Bull、 Soa、 Chim、 F
rance、 i 957、p60[])を用いる
。
1.2−トリメチル−プロピルアミン(Jacquie
r、 Bull、 Soa、 Chim、 F
rance、 i 957、p60[])を用いる
。
4−ジエナミP
トリエチル4−ホスホノクロトネートから出発し、2,
2−ジメチルプロピルアミン(ex。
2−ジメチルプロピルアミン(ex。
Aldrich )を用いる。
化合物6 (2旦、4旦)N−(2−メチル−1゜6−
シオキサランー2−イル)メチル12−(2−キノリニ
ルオキシ)ドデカ−2,4−ジェナミトリエチル4−ホ
スホノクロトネートから出発し、(2−メチル6−シオ
キサランー2−イル)メチルアミ7 (Zavylou
、 C!hem Abs、 38: f39117f)
を用いる。
シオキサランー2−イル)メチル12−(2−キノリニ
ルオキシ)ドデカ−2,4−ジェナミトリエチル4−ホ
スホノクロトネートから出発し、(2−メチル6−シオ
キサランー2−イル)メチルアミ7 (Zavylou
、 C!hem Abs、 38: f39117f)
を用いる。
トリメチル4−ホスホロクロトネートから出発し、1,
2−ジメチルプロピルアミンを用いる。
2−ジメチルプロピルアミンを用いる。
1−アミノ−2−メチル−プロプ−2−エン(ex A
ldrich )を用いる。
ldrich )を用いる。
1−メチルプロピルアミンを用いる。
−(4−メチル−2−キノリニルオキシ)−ドブ2−ク
ロロ−4−メチルキノリン(Aldrich )および
トリエチル4−ホスホロクロトネートから出発する。
ロロ−4−メチルキノリン(Aldrich )および
トリエチル4−ホスホロクロトネートから出発する。
2−クロロ4−メチルキノリンから出発する。
2−クロロ−4−メチルキノリンから出発し、1−アミ
ノ2−メチルプロプ−2−エンを用いる。
ノ2−メチルプロプ−2−エンを用いる。
2−クロロ−4−メチルキノリンとトリエチル4−ホス
ホノクロトネートから出発し、1.2−ジメチルプロピ
ルアミンを用いる。
ホノクロトネートから出発し、1.2−ジメチルプロピ
ルアミンを用いる。
例■
2.4−ジクロロキノリンから出発。
2.4−ジヒドロキシキノン(A:Ldrich )1
9.4gとオキシ塩化燐(40M)を100°Cで6時
間ともに加熱した。反応混合物を冷却し、氷水上に注い
だ。固体炭酸ナトリウムで中和後、固体生成物を濾過に
よって集め、真空乾燥し、2゜4−ジクロロキノリン(
20’、5.lを得た。同様にして下記のものを製造し
た: 2.4−ジクロロキノリン(化合物14参照)トトリエ
チル4−ホスホノクロトネートから出発。
9.4gとオキシ塩化燐(40M)を100°Cで6時
間ともに加熱した。反応混合物を冷却し、氷水上に注い
だ。固体炭酸ナトリウムで中和後、固体生成物を濾過に
よって集め、真空乾燥し、2゜4−ジクロロキノリン(
20’、5.lを得た。同様にして下記のものを製造し
た: 2.4−ジクロロキノリン(化合物14参照)トトリエ
チル4−ホスホノクロトネートから出発。
例IV
メチル−12−(4−)リフルオロメチル−2−2−ク
ロロ−4−ドリブルオロメテルーキノリンから出発。
ロロ−4−ドリブルオロメテルーキノリンから出発。
アニリン(ex Aldrich )とエチルトリフル
オロアセトアセテート(ex Lancaster )
を、(1973)に従ってともに反応させ、2−ヒドロ
キシ−4−トリフルオロメチルキノリンを得た。
オロアセトアセテート(ex Lancaster )
を、(1973)に従ってともに反応させ、2−ヒドロ
キシ−4−トリフルオロメチルキノリンを得た。
この生成物(2,5,9)を、オキシ塩化燐(207m
)と再昇華した五塩化燐(2,45、F )で90−1
00°Cで30分間処理した。反応混合物を冷却し氷水
上に注ぎ、水酸化アンモニウムで中和した。ジエチルエ
ーテル中に抽出することにより、2−クロロ−4−トリ
フルオロメチルキノリンを得た。それは、慣用の処理の
後に、段階aで直接用いられた。
)と再昇華した五塩化燐(2,45、F )で90−1
00°Cで30分間処理した。反応混合物を冷却し氷水
上に注ぎ、水酸化アンモニウムで中和した。ジエチルエ
ーテル中に抽出することにより、2−クロロ−4−トリ
フルオロメチルキノリンを得た。それは、慣用の処理の
後に、段階aで直接用いられた。
例V
化合物17 (2E/Z、4K)N−イソプチルルオ
キシ)−ドデカ−2,4−ジェナミV6−プロモー2−
ヒドロキシキノリンから出発。
キシ)−ドデカ−2,4−ジェナミV6−プロモー2−
ヒドロキシキノリンから出発。
Pa010およびGianlorenzo、 Ohem
、 Abs、 63.5602C,(19(55)に従
って2−ヒドロキシキノリンを6−ブロモー2−ヒドロ
キシキノリンに転化した。
、 Abs、 63.5602C,(19(55)に従
って2−ヒドロキシキノリンを6−ブロモー2−ヒドロ
キシキノリンに転化した。
同様にして下記を製造した:
6−デロモー2−ヒVロキノリン(化合物17を参照)
とトリエチル4−ホスホノクロトネートから出発。
とトリエチル4−ホスホノクロトネートから出発。
例■
6−ヨード−2−ヒドロキシキノリンから出発。
CampbellおよびRoberts、 EPO14
8623(1985)に従って、2−ヒドロキシキノリ
ンを硫酸銀の存在下でヨウ素化し、6−ヨーp−2−ヒ
ドロキシキノリンを得た。2−クロロ−6−ヨーVキノ
リンが、例■と同様にして得られ、段階!で用いられた
。
8623(1985)に従って、2−ヒドロキシキノリ
ンを硫酸銀の存在下でヨウ素化し、6−ヨーp−2−ヒ
ドロキシキノリンを得た。2−クロロ−6−ヨーVキノ
リンが、例■と同様にして得られ、段階!で用いられた
。
例■
2−クロロ−6−フルオロキノリンから出発。
4−フルオロアニリン(ex Aldrich )と無
水グリセリン(ex Fluka )を、5veinb
jornsson他、J、 Org、 Ohem、、
16.1450(1951)に従って、ともに反応させ
、6−フルオロキノリンを得た。氷酢酸(2211Ll
)中の該生成物を60%過酸化水素(7ゴ)で4時間、
70−80°Cで処理した。追加の60%過酸化水素(
7TLl)を加え、混合物t−16時間、70−80℃
に維持した。溶媒全減圧で除去し、残留物を固体炭酸ナ
トリウムで中和し、クロロホルムで抽出した。有機相k
i準法で処理し、オレンジ色の固体を得、それをヘキサ
ンで洗浄し、乾燥し、6−フルオロキノリン−N−オキ
シP(3,16g)を得た。生成物(1g)を無水酢酸
(6ゴ)と、還流下、湿分の不存在下に1時間加熱し、
熱混合物を水(6ゴ)で処理し、1時間沸騰させ、新し
い氷上に注いだ。
水グリセリン(ex Fluka )を、5veinb
jornsson他、J、 Org、 Ohem、、
16.1450(1951)に従って、ともに反応させ
、6−フルオロキノリンを得た。氷酢酸(2211Ll
)中の該生成物を60%過酸化水素(7ゴ)で4時間、
70−80°Cで処理した。追加の60%過酸化水素(
7TLl)を加え、混合物t−16時間、70−80℃
に維持した。溶媒全減圧で除去し、残留物を固体炭酸ナ
トリウムで中和し、クロロホルムで抽出した。有機相k
i準法で処理し、オレンジ色の固体を得、それをヘキサ
ンで洗浄し、乾燥し、6−フルオロキノリン−N−オキ
シP(3,16g)を得た。生成物(1g)を無水酢酸
(6ゴ)と、還流下、湿分の不存在下に1時間加熱し、
熱混合物を水(6ゴ)で処理し、1時間沸騰させ、新し
い氷上に注いだ。
炭酸ナトリウムで中和した後、固体生成物、2−ヒVロ
キシ−6−フルオロキノリンを、濾過により集め乾燥し
た( 0.3 、F )。2−クロロ−6−フルオロキ
ノリンを例■と同様にして得、段階ユで用いた。
キシ−6−フルオロキノリンを、濾過により集め乾燥し
た( 0.3 、F )。2−クロロ−6−フルオロキ
ノリンを例■と同様にして得、段階ユで用いた。
例■
2−クロロ−3−ブロモキノリンから出発。
6−ブロモキノリン(ex Lancaster )を
、例■と類似の方法で処理し、4−ヒドロキシ−6−ブ
ロモキノリンと2−ヒrロキシ−6−プロモーキノリン
の混合物を得た。冷クロロホルムで洗浄し、濾過により
後者を分離し、例■と同様にして2−クロロ−6−ブロ
モキノリンに転化し、段階色で用すた。
、例■と類似の方法で処理し、4−ヒドロキシ−6−ブ
ロモキノリンと2−ヒrロキシ−6−プロモーキノリン
の混合物を得た。冷クロロホルムで洗浄し、濾過により
後者を分離し、例■と同様にして2−クロロ−6−ブロ
モキノリンに転化し、段階色で用すた。
例■
2−クロロ−3−フルオロキノリンから出発。
6−アミノキノリン(ex Fluka ) k 、亜
硝酸ナトリウムおよびフルオロホウ酸と反応させ、ジア
ゾニウム塩を得、これをROθおよびHawkins
J。
硝酸ナトリウムおよびフルオロホウ酸と反応させ、ジア
ゾニウム塩を得、これをROθおよびHawkins
J。
Am、 chem、 Soc、、 71.178’5、
(1949)に従って、6−フルオロキノリンに熱転化
した。
(1949)に従って、6−フルオロキノリンに熱転化
した。
これは、例■と同様にして2−ヒドロキシ−6−フルオ
ロキノリンに、そして、例■と同様にして2−クロロ−
3−フルオロキノリンに転化された。 −例X 2−クロロ−8−フルオロキノリンから出発。
ロキノリンに、そして、例■と同様にして2−クロロ−
3−フルオロキノリンに転化された。 −例X 2−クロロ−8−フルオロキノリンから出発。
ピリジン(207m)中2−フルオロアニリン(ex、
Aldrich ) (3g)の溶液を、Ooで、3
−エトキシアクリロイルクロリ)−” (3,(S 4
.9 )(Paul他、U S 2,768,174、
(1956)に従って造られた)で処理した。O−1[
30で30分後、反応混合物全エーテルおよび水の間に
区分し、慣用方法で処理した。シリカによるクロマトグ
ラフィー(エーテル:ヘキサン、1:1)によりN−(
2−フルオロフェニル)−3−エトキシアクリルアミド
(1g)を得た。これを、分けて一価酸に室温で添加し
た。夜通し攪拌した後、混合物を氷水上に注いだ。得ら
れたクリーム状沈殿を集め、真全乾燥し2−ヒドロキシ
−8−フルオロキノリンを得た。これは、例IVと同様
にして2−クロロ−8−フルオロキノリンに転化された
。
Aldrich ) (3g)の溶液を、Ooで、3
−エトキシアクリロイルクロリ)−” (3,(S 4
.9 )(Paul他、U S 2,768,174、
(1956)に従って造られた)で処理した。O−1[
30で30分後、反応混合物全エーテルおよび水の間に
区分し、慣用方法で処理した。シリカによるクロマトグ
ラフィー(エーテル:ヘキサン、1:1)によりN−(
2−フルオロフェニル)−3−エトキシアクリルアミド
(1g)を得た。これを、分けて一価酸に室温で添加し
た。夜通し攪拌した後、混合物を氷水上に注いだ。得ら
れたクリーム状沈殿を集め、真全乾燥し2−ヒドロキシ
−8−フルオロキノリンを得た。これは、例IVと同様
にして2−クロロ−8−フルオロキノリンに転化された
。
同様にして下6ピを造った:
2.6−ジクロロキノリン(4−クロロアニリン(ex
、 Aldrich )から出発して化合物26につい
のように造られた)から出発し、トリエチル4−ホスホ
ノクロトネー)f用いる。
、 Aldrich )から出発して化合物26につい
のように造られた)から出発し、トリエチル4−ホスホ
ノクロトネー)f用いる。
2.6−ジクロロキノリンから出発。。
2−クロロ−6−)リフルオロメチルキノリン(4−ト
!J フルオロメチルアニリン(ex。
!J フルオロメチルアニリン(ex。
Aldrich )から出発して化合物26についての
ように造られた)から出発し、トリエチル4−ホスホノ
クロトネートを用いる。
ように造られた)から出発し、トリエチル4−ホスホノ
クロトネートを用いる。
化合物27 (2E/Z、4E)N−イソブチルミ
ド 2−101:I−6−ト!Jフルオロメチルキノリンか
ら出発。
ド 2−101:I−6−ト!Jフルオロメチルキノリンか
ら出発。
2.8−1クロロキノリン(2−クロロアニリン(ex
Aldrich )から出発して化合物26について
のように造られた)から出発する。
Aldrich )から出発して化合物26について
のように造られた)から出発する。
例X
2.6−ジクロロキノリン(6−クロロキノリンから出
発して化合物20 Vcついてのように造られた)から
出発。
発して化合物20 Vcついてのように造られた)から
出発。
インドール(θz Aldrich )を、トリエチル
ベンジルアンモニウムクロリドの存在下、クロロホルム
および水酸化ナトリウム水溶液と反応させ、6−クロロ
キノリンを得た( 5unds他、これ全例ν′田につ
いてのように2,6−ジクロロキノリンに転化した。
ベンジルアンモニウムクロリドの存在下、クロロホルム
および水酸化ナトリウム水溶液と反応させ、6−クロロ
キノリンを得た( 5unds他、これ全例ν′田につ
いてのように2,6−ジクロロキノリンに転化した。
例■
2−クロロ−4−メトキシキノリンから出発。
2.4−ジクロロキノリン(例14を比較参照)(4,
4、? )、ナトIJ ’yムメトキシ)F(5,4,
9)オよびジメチルホルムアミl&(70M)’に7D
0cで2時間−緒に加熱した。反応混合物を水と酢酸エ
チルの間に区分し、標準方法で処理した。粗生成物をシ
リカによるカラムクロマトグラフィー(ヘキサ7910
%エーテル)により精製し、2−メトキシ−4−クロロ
キノリン(0,8g)と2,4−ジメトキシキノリン(
1,8,9)t−得た。後者に6N−塩による水性加水
分解を還流温度で6時間受けさせ、2−ヒVロキシー4
−メトキシキノリンを得た。これは2−クロロ−4−メ
トキシキノリンに転化された。
4、? )、ナトIJ ’yムメトキシ)F(5,4,
9)オよびジメチルホルムアミl&(70M)’に7D
0cで2時間−緒に加熱した。反応混合物を水と酢酸エ
チルの間に区分し、標準方法で処理した。粗生成物をシ
リカによるカラムクロマトグラフィー(ヘキサ7910
%エーテル)により精製し、2−メトキシ−4−クロロ
キノリン(0,8g)と2,4−ジメトキシキノリン(
1,8,9)t−得た。後者に6N−塩による水性加水
分解を還流温度で6時間受けさせ、2−ヒVロキシー4
−メトキシキノリンを得た。これは2−クロロ−4−メ
トキシキノリンに転化された。
例XIIl
2−クロロ−6−シアンキノリンから出発。
2−アミノベンジルアルコール(ex、 Alaric
h)(2g)を、クロロホルム中の活性二酸化マグネシ
ウムで、20時間にわたり酸化した。濾過および濃縮後
、粗生成物をシリカによるカラムクロマトグラフィー(
酢酸エチル)により精製し、暗赤色オイルとして2−ア
ミノベンズアルデヒド(1,99)を得、直接用いられ
た。キシレンC70m1)中の該化合物を還流下Dea
n−8tark装置中でシアン酢酸エチル(3−7g
) (ex。
h)(2g)を、クロロホルム中の活性二酸化マグネシ
ウムで、20時間にわたり酸化した。濾過および濃縮後
、粗生成物をシリカによるカラムクロマトグラフィー(
酢酸エチル)により精製し、暗赤色オイルとして2−ア
ミノベンズアルデヒド(1,99)を得、直接用いられ
た。キシレンC70m1)中の該化合物を還流下Dea
n−8tark装置中でシアン酢酸エチル(3−7g
) (ex。
Aldrich )およびピペリジン(0,8祷)と加
熱した。冷却して、2−ヒrロキシー6−シアノキノリ
ンを濾過により集め、エーテルで洗浄し、乾燥し、2−
クロロ−6−シアンキノリンに転化した。
熱した。冷却して、2−ヒrロキシー6−シアノキノリ
ンを濾過により集め、エーテルで洗浄し、乾燥し、2−
クロロ−6−シアンキノリンに転化した。
同様にして下記fc製造した:
ニルオキシ)Vデカ−2,4−ジエナミド2−ヒドロキ
シ−6−ニトロキノリン(化合物60と同様にして、ピ
ペリジンの存在下、キシレン中のエチルニトロアセテー
ト(ex、 Alarich )と反応させた2−アミ
ノベンズアルデヒドから造られた)から出発。
シ−6−ニトロキノリン(化合物60と同様にして、ピ
ペリジンの存在下、キシレン中のエチルニトロアセテー
ト(ex、 Alarich )と反応させた2−アミ
ノベンズアルデヒドから造られた)から出発。
二 ′53 :a :E
工 訓 ≧−目 ミ ね
〉 〉 タ ヲ −六 シ ロ \ 也 も 人 ?h >xx−X −ズ 岡 架 同 X下記の
化合物は、段階二において1,8−オクタンジオールの
代りに適当な出発物質および段階dにおいて適当なアミ
ンNH2R14)用いて、例■方法により、同様にして
製造された。
工 訓 ≧−目 ミ ね
〉 〉 タ ヲ −六 シ ロ \ 也 も 人 ?h >xx−X −ズ 岡 架 同 X下記の
化合物は、段階二において1,8−オクタンジオールの
代りに適当な出発物質および段階dにおいて適当なアミ
ンNH2R14)用いて、例■方法により、同様にして
製造された。
1.7−へブタンジオールかう出発。
〜9
1 エ
ナミド?
1.5−ベンタンジオールとトリエチル4−ホスホノク
ロトネートから出発。
ロトネートから出発。
化合物A6 (2且、4且)−と−1−、−2−ニジ1
.5−ベンタンジオールから出発し、1,2−ジメチル
プロピルアミンを用−る。
.5−ベンタンジオールから出発し、1,2−ジメチル
プロピルアミンを用−る。
チー2,4−ジエナミV
1.5−ベンタンジオールから出発。
巳
1.5−ベンタンジオールから出発し、2−アミノ2−
メチルプロシー2−エンを用いる。
メチルプロシー2−エンを用いる。
化合物A9 (2見、4旦)−N−イソブチル1O−(
2−キノリニルオキシ)デカ−2,4−ジエナミr 1.6−ヘキサンシオールトトリエチル4−ホスホノク
ロトネートから出発。
2−キノリニルオキシ)デカ−2,4−ジエナミr 1.6−ヘキサンシオールトトリエチル4−ホスホノク
ロトネートから出発。
1.6−ヘキサンジオールから出発。
ミ V
1,6−ヘキサンジオールから出発し、2−アミノ2−
メチルゾロブー2−エンを用いる。
メチルゾロブー2−エンを用いる。
例A)
1.7−へブタンジオールから出発し、下記の変形され
た段階a (II)を用いる。
た段階a (II)を用いる。
1.7−ヘプタンジオール(ex Lancaster
)(1,751)を段階A(11)におけるようにト
ルエン(50m)中のナトリウム(0,24、!i’
)と反応させる。2−クロロメチルキノリン塩酸(ex
Aldrich )を加え、続すてトリエチルアミン(
0,7m)を加えた。還流下6時間加熱した後、反応混
合物を水とジエチルエーテルの間に区分し、有機相をプ
ラインで洗浄し、乾燥した。粗生成物をシリカによるク
ロマトグラフィー(エーテル−ヘキサンで溶離)により
精製し、7−(2−キノリニルメトキシ)へブタン−1
−オル(0,43!9)を得、それは段階互で用いられ
た。
)(1,751)を段階A(11)におけるようにト
ルエン(50m)中のナトリウム(0,24、!i’
)と反応させる。2−クロロメチルキノリン塩酸(ex
Aldrich )を加え、続すてトリエチルアミン(
0,7m)を加えた。還流下6時間加熱した後、反応混
合物を水とジエチルエーテルの間に区分し、有機相をプ
ラインで洗浄し、乾燥した。粗生成物をシリカによるク
ロマトグラフィー(エーテル−ヘキサンで溶離)により
精製し、7−(2−キノリニルメトキシ)へブタン−1
−オル(0,43!9)を得、それは段階互で用いられ
た。
例A1
2−キノリンチオールから出発して下記の変形された段
階土を用いる。
階土を用いる。
2−キノリンチオール(2,86、!9 ) (exA
ldrich ) f、トルエン中のナトリウムハイダ
ライ)F (0,47g)に加えた。混合物を100℃
に暖め、7−プロモーへブタン−1−オル(3,5,9
)(Kang他、5ynthesis、1985.11
61 )を加えた。反応混合物音110℃に5時間加熱
し、冷却し、水とジエチルエーテルの間に区分し、標準
方法により処理し、7−(2−キノリニルチオキシ)へ
ブタン−1−オル(1,8,9)e得、それを段階互で
用いた。
ldrich ) f、トルエン中のナトリウムハイダ
ライ)F (0,47g)に加えた。混合物を100℃
に暖め、7−プロモーへブタン−1−オル(3,5,9
)(Kang他、5ynthesis、1985.11
61 )を加えた。反応混合物音110℃に5時間加熱
し、冷却し、水とジエチルエーテルの間に区分し、標準
方法により処理し、7−(2−キノリニルチオキシ)へ
ブタン−1−オル(1,8,9)e得、それを段階互で
用いた。
例All
化合物A4 (2に/Z、4且)N−イソブチル4−
ジエンチオアミド 下記の変形された段階仝を用いる。
ジエンチオアミド 下記の変形された段階仝を用いる。
8−(2−キノリノキシ)オクタン−1−アルを、(2
皿−10−(2−キノリニルオキシ)デク−2エチルに
転化し、二一イソデチル2−(ジェトキシホスホニル)
−アセトチオアミrと反応させ、zp−209−887
(1987)に記載された方法に類似する方法により表
題化合物を得た。
皿−10−(2−キノリニルオキシ)デク−2エチルに
転化し、二一イソデチル2−(ジェトキシホスホニル)
−アセトチオアミrと反応させ、zp−209−887
(1987)に記載された方法に類似する方法により表
題化合物を得た。
例A■
2−クロロキノリンと1.10−デカンジオール(ex
Aldrich )から出発し、下記の変形された段
階にの生成物1O−(2−キノリニルキシ)デカン−1
−アルを用いる。
Aldrich )から出発し、下記の変形された段
階にの生成物1O−(2−キノリニルキシ)デカン−1
−アルを用いる。
乾燥ジエチルエーテル(i5mAり中の1O−(2−キ
ノリニルキシ)デカン−1−アル(3,5)、1−、マ
グネシウム(0,29、@ )とイソメタン(0,75
m1)から造った乾燥エーテル(2ゴ)中のメチルマグ
ネシウムヨージげで処理した。塩化アンモニウム飽和水
溶液で急冷した後、反応を通常の方法で反応生成物を処
理し、粗生成物をシリカによるカラムクロマトグラフィ
ー(8:2、ヘキサン:エーテル)により楕製し、1l
−(2−キノリニルキシ)ウンデカン−2−オル(1,
24,9)を得た。
ノリニルキシ)デカン−1−アル(3,5)、1−、マ
グネシウム(0,29、@ )とイソメタン(0,75
m1)から造った乾燥エーテル(2ゴ)中のメチルマグ
ネシウムヨージげで処理した。塩化アンモニウム飽和水
溶液で急冷した後、反応を通常の方法で反応生成物を処
理し、粗生成物をシリカによるカラムクロマトグラフィ
ー(8:2、ヘキサン:エーテル)により楕製し、1l
−(2−キノリニルキシ)ウンデカン−2−オル(1,
24,9)を得た。
上記のアルコールf Swern条件下(ジメチルスル
ホキシIF、 0.61 !M ;オキサリルクロリ
ド0.38M;トリエチルアミン2.74m1)で酸化
し、カラムクロマトグラフィーの後に1l−(2−キノ
リニルキシ)ウンデカン−2−onθ(0,9614)
得た。
ホキシIF、 0.61 !M ;オキサリルクロリ
ド0.38M;トリエチルアミン2.74m1)で酸化
し、カラムクロマトグラフィーの後に1l−(2−キノ
リニルキシ)ウンデカン−2−onθ(0,9614)
得た。
リチウムN−イソプロピル−N−シクロへキシルアミ)
’ k 、n−ブチルリチウム(6,1ミリモル)とΣ
−イソプロピルー亙−シクロヘキシルアミン(1,00
ミリモル)から、無水THF中で一78°で造った。エ
チルトリメチルシリルアセテート(1,1ミリモル)を
加え、10分後にTHF中の上記ケトンを加えた。反応
混合物を室温で16時間放置し、通常のように処理した
。過剰のエチルトリメチルシリルアセテートを真空除去
し、シリカによるカラムクロマトグラフィー(9:1、
ヘキサン:エーテル)による精製により、(2Ej/Z
)エチル6−メチル−12−(2−キノリニルキシ)ド
ブクー2−エノエート(0,33g)を得た。これは、
例1の段階9および生と同様にして表題化合物に転化さ
れた。
’ k 、n−ブチルリチウム(6,1ミリモル)とΣ
−イソプロピルー亙−シクロヘキシルアミン(1,00
ミリモル)から、無水THF中で一78°で造った。エ
チルトリメチルシリルアセテート(1,1ミリモル)を
加え、10分後にTHF中の上記ケトンを加えた。反応
混合物を室温で16時間放置し、通常のように処理した
。過剰のエチルトリメチルシリルアセテートを真空除去
し、シリカによるカラムクロマトグラフィー(9:1、
ヘキサン:エーテル)による精製により、(2Ej/Z
)エチル6−メチル−12−(2−キノリニルキシ)ド
ブクー2−エノエート(0,33g)を得た。これは、
例1の段階9および生と同様にして表題化合物に転化さ
れた。
例AV
2−メチルキノリンから出発し、例Iの段階互−生の生
成物9−キノリニルノナン−1−オルを用いる。
成物9−キノリニルノナン−1−オルを用いる。
THF (25m7 )中2−メチルキノリン(1,5
g)(ex、 Alarloh )をn−ブチルリチウ
ム(1[1,45ミリモル)で−70℃で処理した。−
60’で24時間後、8−プロモー1−テトラヒドロピ
ラニルオキシオクタン(3,06,9)を加えた。暗赤
色混合物を一15°で18時間室温に維持し、処理した
(この例の製造には酸洗浄は用いなかった)。粗生成物
をシリカにより精製しくエーテル:ヘキサン)、オレン
ジオイルを得た。メタノール(18m1)中の上記生成
物を4−トルエンスルホン酸(2g)で、室温で24時
間処理した。混合物を炭酸ナトリウム飽和水溶液で希釈
し、エーテル抽出後、慣用の方法で処理した。粗生成物
のシリカによるクロマトグラフィー(エーテル:へキサ
ン)により、9−キノリニルノナン−1−オル([)、
7 、!9 )を得た。
g)(ex、 Alarloh )をn−ブチルリチウ
ム(1[1,45ミリモル)で−70℃で処理した。−
60’で24時間後、8−プロモー1−テトラヒドロピ
ラニルオキシオクタン(3,06,9)を加えた。暗赤
色混合物を一15°で18時間室温に維持し、処理した
(この例の製造には酸洗浄は用いなかった)。粗生成物
をシリカにより精製しくエーテル:ヘキサン)、オレン
ジオイルを得た。メタノール(18m1)中の上記生成
物を4−トルエンスルホン酸(2g)で、室温で24時
間処理した。混合物を炭酸ナトリウム飽和水溶液で希釈
し、エーテル抽出後、慣用の方法で処理した。粗生成物
のシリカによるクロマトグラフィー(エーテル:へキサ
ン)により、9−キノリニルノナン−1−オル([)、
7 、!9 )を得た。
例AVI
無水エーテル(3mJ)中のべ一イソデチル6一メチル
−13−(2−キノリニル)トリデカ−2゜4−ジエナ
ミド(70〜)t−エーテル中の飽和無水塩酸で処理し
た。生成物は同時に沈殿した。揮発物を真空除却して表
題化合物を粘稠なガムとして得た。
−13−(2−キノリニル)トリデカ−2゜4−ジエナ
ミド(70〜)t−エーテル中の飽和無水塩酸で処理し
た。生成物は同時に沈殿した。揮発物を真空除却して表
題化合物を粘稠なガムとして得た。
例A■
2−クロロキノリンから出発し、下記の変形された段階
玉を用いる。
玉を用いる。
ナトリウム(322m9)をエタノール(6ml )と
加熱して反応させ、2−クロロキノリン(2g)を加え
、混合物を5時間90−95°で加熱した。
加熱して反応させ、2−クロロキノリン(2g)を加え
、混合物を5時間90−95°で加熱した。
反応混合物を水で希釈し、標準方法で処理し、シリカに
よるクロマトグラフィー(9:1、エーテル:ヘキサン
)の後、2−(2−キノリニルオキシ)エタノール(1
,5,!i4)を得た。
よるクロマトグラフィー(9:1、エーテル:ヘキサン
)の後、2−(2−キノリニルオキシ)エタノール(1
,5,!i4)を得た。
無水THF(8ml)中の上記アルコール(1,2g)
を、ナトリウムハイVライr(95■)で、室温で1時
間、55°で60分処理した。5−プロモー1−りoo
ペンタy (837fil) (ex Aldrich
)を加え、全体を還流下6時間加熱した。冷却および
標準処理後、粗生成物をシリカによるクロマトグラフィ
ー(エーテル:へキサン)により精製した。痕跡量の出
発物質を真空除除しく110°で0.5關)、5−[2
−(2−キノリニルキシ)エトキシツー1−クロロペン
タン(0,4F ) t−’4り。
を、ナトリウムハイVライr(95■)で、室温で1時
間、55°で60分処理した。5−プロモー1−りoo
ペンタy (837fil) (ex Aldrich
)を加え、全体を還流下6時間加熱した。冷却および
標準処理後、粗生成物をシリカによるクロマトグラフィ
ー(エーテル:へキサン)により精製した。痕跡量の出
発物質を真空除除しく110°で0.5關)、5−[2
−(2−キノリニルキシ)エトキシツー1−クロロペン
タン(0,4F ) t−’4り。
上記塩化物(0,4,9)、乾燥ジメチルホルムアミY
Cl3m1)および無水酢酸ナトリウム(0−69g)
を100°に加熱し、ヨウ化ナトリウム(163〜)を
加えた。110°で10時間加熱した後、反応混合物を
冷却し、水で希釈し、慣用の方法で処理した。得られた
アセテ−1−(0,4g)を、エタノール(4ml)中
の水酸化カリウム(0,28,9)および水(2ゴ)と
、室温で1時間反応させた。標準処理の後、粗生成物を
シリカによるクロマトグラフィー(エーテル:ヘキサン
)により精製し、5−(2−・(2−キノリニルキシ)
エトキシヨーペンタン−1−オル(0,29g)を得た
。
Cl3m1)および無水酢酸ナトリウム(0−69g)
を100°に加熱し、ヨウ化ナトリウム(163〜)を
加えた。110°で10時間加熱した後、反応混合物を
冷却し、水で希釈し、慣用の方法で処理した。得られた
アセテ−1−(0,4g)を、エタノール(4ml)中
の水酸化カリウム(0,28,9)および水(2ゴ)と
、室温で1時間反応させた。標準処理の後、粗生成物を
シリカによるクロマトグラフィー(エーテル:ヘキサン
)により精製し、5−(2−・(2−キノリニルキシ)
エトキシヨーペンタン−1−オル(0,29g)を得た
。
Φ の Φ Φ
aIa+国 工 訓 2 工
瀾 項 瀾 ズ ≧ 肩o
o o 0 0 o
Oo o O。
aIa+国 工 訓 2 工
瀾 項 瀾 ズ ≧ 肩o
o o 0 0 o
Oo o O。
ば
甫
下記の化合物は、実施例1の方法により、段階aにおい
て2−ヒドロキシキノリンまたは2−ロロキノリンおよ
び1,8−オクタンジオ−A代りに指示された適当な出
発物質を、段階d ftいて適当なアミンNH2R14
)用いて、同様にして製造された: 9メ ナ 8−ヒドロキノリン(ex Lane、aster )
、1 。
て2−ヒドロキシキノリンまたは2−ロロキノリンおよ
び1,8−オクタンジオ−A代りに指示された適当な出
発物質を、段階d ftいて適当なアミンNH2R14
)用いて、同様にして製造された: 9メ ナ 8−ヒドロキノリン(ex Lane、aster )
、1 。
54ンタンジオールおよびトリエチルホスオクロトネー
トから出発し、1,2−ジメチルプロルアミン金用いる
。
トから出発し、1,2−ジメチルプロルアミン金用いる
。
チ
3− トIJフルオロメチルー8−ヒVロキシキノリン
(Lancaster 5ynthesiθ)、1.5
−ベンタンジオールおよびトリエチルホスホノクロトネ
ートから出発し、1,2−ジメチル−プロピルアミンを
用いる。
(Lancaster 5ynthesiθ)、1.5
−ベンタンジオールおよびトリエチルホスホノクロトネ
ートから出発し、1,2−ジメチル−プロピルアミンを
用いる。
5.7−ジプロモー8−ヒドロキシキノリン(Lanc
astar 5ynthesis ) 、1. 5−ベ
ンタンジオールおよびトリエチルホスホノクロトネート
から出発し、1,2−ジメチルプロピルアミンを用いる
。
astar 5ynthesis ) 、1. 5−ベ
ンタンジオールおよびトリエチルホスホノクロトネート
から出発し、1,2−ジメチルプロピルアミンを用いる
。
例B1
4−ヒドロキシ−7−クロロキノリン、!=1. 7、
−へブタンジオールから出発。
−へブタンジオールから出発。
4.7−ジクロロキノリン(5,9) (eXAlnr
ich )を還流下、ジメチルスルホキシP(21,5
,!9)、水酸化ナトリウム(6y)および水(13,
57d)と6時間加熱した。混合物を水に注ぎ、酸性に
し、生成物、4−ヒドロキシ−7−クロロキノリン(3
,3& )を濾過により集め、乾燥し、段階!で用いた
。
ich )を還流下、ジメチルスルホキシP(21,5
,!9)、水酸化ナトリウム(6y)および水(13,
57d)と6時間加熱した。混合物を水に注ぎ、酸性に
し、生成物、4−ヒドロキシ−7−クロロキノリン(3
,3& )を濾過により集め、乾燥し、段階!で用いた
。
同様にして下記を製造した:
2−メトキシ−4−クロロキノリン(化合物29につい
て製造した)から出発する。
て製造した)から出発する。
例B[
ミ ド。
2−) IJ フルオロメチル−4−クロロキノリンと
1,7−へブタンジオールから出発。
1,7−へブタンジオールから出発。
エチルトリフルオロアセトアセテート(3,7g)とア
ニリン(1,8m7)を、Joullie他1.r、
Med。
ニリン(1,8m7)を、Joullie他1.r、
Med。
chem、、 1β、134(1973)に従い、ポリ
燐酸中で反応させ、2−トリフルオロメチル−4−ヒド
ロキシキノリン(1,8g)’!i−得た。後者を、オ
キシ塩化燐および五塩化燐と、例■と同様に反応させ、
2−トリフルオロメチル−4−クロロキノリンを得、段
階見で用いた。
燐酸中で反応させ、2−トリフルオロメチル−4−ヒド
ロキシキノリン(1,8g)’!i−得た。後者を、オ
キシ塩化燐および五塩化燐と、例■と同様に反応させ、
2−トリフルオロメチル−4−クロロキノリンを得、段
階見で用いた。
例B11
2−クロロ5−ヒrロキノリンから出発し、下記の変形
された段階二を用いる。
された段階二を用いる。
3−7ミノシクロヘキシー2−エノン(θXAldri
ch )を、メチルゾロビオネート(ex反応させ、7
,8−ジヒVロー2,5−キノリン−ジオンを得た。後
者を実施例■と同様にして2−クロロ−7,8−ジヒド
ロ−5−キノリノンに転化した。この化合物をクロロホ
ルム(200d)に溶解し、臭素(0,531!Ll)
を室温で滴下し処理した。60分後、固体炭酸カリウム
を加え、混合物を1時間攪拌し、濾過し、溶媒を除去し
、2−クロロ−6−プロモーフ、8−ジヒドロ−5−キ
ノリン(2,86、!il )を得た。この化合物を無
水塩化リチウム(1,4,9)およびジメチルホルムア
ミ)(45mりと110°Cで3時間加熱した。混合物
を水で希釈し、慣用の方法で処理し、シリカによるカラ
ムクロマトグラフ″イー(エーテル−ヘキサンで溶離)
により精製し、2−クロロ−5−ヒドロキシキノリン(
0,77,9)を得た。
ch )を、メチルゾロビオネート(ex反応させ、7
,8−ジヒVロー2,5−キノリン−ジオンを得た。後
者を実施例■と同様にして2−クロロ−7,8−ジヒド
ロ−5−キノリノンに転化した。この化合物をクロロホ
ルム(200d)に溶解し、臭素(0,531!Ll)
を室温で滴下し処理した。60分後、固体炭酸カリウム
を加え、混合物を1時間攪拌し、濾過し、溶媒を除去し
、2−クロロ−6−プロモーフ、8−ジヒドロ−5−キ
ノリン(2,86、!il )を得た。この化合物を無
水塩化リチウム(1,4,9)およびジメチルホルムア
ミ)(45mりと110°Cで3時間加熱した。混合物
を水で希釈し、慣用の方法で処理し、シリカによるカラ
ムクロマトグラフ″イー(エーテル−ヘキサンで溶離)
により精製し、2−クロロ−5−ヒドロキシキノリン(
0,77,9)を得た。
後者(0,77g)をジメチルホルムアミV(12属)
中のナトリウムノ・イドライ)−”(3071n9)と
反応させた。30分後、7−プロモー1−(テトラヒド
ロピラニルキシ)へブタン(1,29)を加え、室温で
更に60時間の後、混合物を水で希釈し、標準方法で処
理した。シリカによるクロマトクラフィー(エーテル−
ヘキサンで溶離)による精製により1−テトラヒVロビ
ラニルキシ−7−(2−クロロ−5−キノリニルキシ)
へブタン(0,76,9)を得た。
中のナトリウムノ・イドライ)−”(3071n9)と
反応させた。30分後、7−プロモー1−(テトラヒド
ロピラニルキシ)へブタン(1,29)を加え、室温で
更に60時間の後、混合物を水で希釈し、標準方法で処
理した。シリカによるクロマトクラフィー(エーテル−
ヘキサンで溶離)による精製により1−テトラヒVロビ
ラニルキシ−7−(2−クロロ−5−キノリニルキシ)
へブタン(0,76,9)を得た。
メタノール(10mA4)中の上記化合物を、Dovr
ex −60W −X 8 (1−4g) (ex B
DH)とともに18時間攪拌し、混合物を濾過し、揮発
性成分を除去し、残留物をシリカによるクロマトグラフ
ィー(エーテルヘキサンにより溶離)によりn’Rシ、
7− (2−クロロ−5−キノリニルキシ)へブタン−
1−オル(0,2、!i’ )を得、それを段階竺で用
いた。
ex −60W −X 8 (1−4g) (ex B
DH)とともに18時間攪拌し、混合物を濾過し、揮発
性成分を除去し、残留物をシリカによるクロマトグラフ
ィー(エーテルヘキサンにより溶離)によりn’Rシ、
7− (2−クロロ−5−キノリニルキシ)へブタン−
1−オル(0,2、!i’ )を得、それを段階竺で用
いた。
2−クロロ−5−ヒVロキシキノリンカラ出発し、上記
化合物B6について概説した変形された段階見において
5−プロモー1−テトラヒドロピラニルキシ)−ペンタ
ンを用い、5−(2−10ロー5−キノIY叱キシ)−
ペンタ−1−オルヲ製造し、段階互で用いた。
化合物B6について概説した変形された段階見において
5−プロモー1−テトラヒドロピラニルキシ)−ペンタ
ンを用い、5−(2−10ロー5−キノIY叱キシ)−
ペンタ−1−オルヲ製造し、段階互で用いた。
例B■
ミ ド
2−トリフルオロメチル6−ヒドロキシキノリ/から出
発し、下記変形された段階14)吊込る。
発し、下記変形された段階14)吊込る。
エチルトリフルオロアセトアセテートと4−メトキシア
ニIJンを、ポリ燐酸の存在で、相互に反応させ、2−
トリフルオロメチル−4−ヒrロキシー6−メトキシキ
ノリンを得た( Jouil:LiθおよびDθyを比
較参照)。後者を実施例■と同様にして2−トリフルオ
ロメチル−4−クロロ−6−メドキシーキノリンに転化
した。これを、順次、パラジウム/炭の存在下で水素化
することにより先づ2−トリフルオロメチル−6−メド
キシキノリンに転化し、臭化水素酸水溶液との反応によ
り2−トリフルオロメチル−6−ヒドロキシキノリンに
転化した。後者を、実施例B11(に従って(8−プロ
モー1−テトラヒrロビ2ニロキシ)オクタンと反応さ
せ、8−(2−トリフルオロメチル−6−キツリニルキ
シ)オクタン−1−オルを得、段階互で用いた。
ニIJンを、ポリ燐酸の存在で、相互に反応させ、2−
トリフルオロメチル−4−ヒrロキシー6−メトキシキ
ノリンを得た( Jouil:LiθおよびDθyを比
較参照)。後者を実施例■と同様にして2−トリフルオ
ロメチル−4−クロロ−6−メドキシーキノリンに転化
した。これを、順次、パラジウム/炭の存在下で水素化
することにより先づ2−トリフルオロメチル−6−メド
キシキノリンに転化し、臭化水素酸水溶液との反応によ
り2−トリフルオロメチル−6−ヒドロキシキノリンに
転化した。後者を、実施例B11(に従って(8−プロ
モー1−テトラヒrロビ2ニロキシ)オクタンと反応さ
せ、8−(2−トリフルオロメチル−6−キツリニルキ
シ)オクタン−1−オルを得、段階互で用いた。
ルプロプー2−エニル)3−メチル−12−(2rデカ
−2,4−ジエナミド 1−アミノ2−メチルプロプ−2−エンを用いる。
−2,4−ジエナミド 1−アミノ2−メチルプロプ−2−エンを用いる。
国 目 ≧ ≧
−鴫 円 丙 円 −−−両(N OいCCの の■寸 下記の化合物を、例Iの方法により、段階生において2
−ヒVロキシキノリンまたは2−クロロキノリンおよび
1,8−オクタンジオールの代りに、指示された適当な
出発物質を用りて、同様に製造した。
−鴫 円 丙 円 −−−両(N OいCCの の■寸 下記の化合物を、例Iの方法により、段階生において2
−ヒVロキシキノリンまたは2−クロロキノリンおよび
1,8−オクタンジオールの代りに、指示された適当な
出発物質を用りて、同様に製造した。
化合物CI (2旦/Z、4E)N−イソブチル1.
7−へブタンジオールと1−ヒドロキシイソキノリン(
ex A1+1riah )から出発。
7−へブタンジオールと1−ヒドロキシイソキノリン(
ex A1+1riah )から出発。
例a(
1,7−へブタンジオール、!=1.3−ジクロロイソ
キノリンから出発。
キノリンから出発。
1−インダノン(ex、 A1+1riah )を、B
arrettおよびBaysGE−966,849(1
964)に従って、亜硝酸アミルおよびジエチルエーテ
ル中の塩化水素で処理した。後者をSimchenおよ
びKramer、Ohem、Ber、I Q 2G、
3666(1969)に従って、先づ、オキシ塩化
燐および五塩化燐で処理し、次に塩化水素で処理した。
arrettおよびBaysGE−966,849(1
964)に従って、亜硝酸アミルおよびジエチルエーテ
ル中の塩化水素で処理した。後者をSimchenおよ
びKramer、Ohem、Ber、I Q 2G、
3666(1969)に従って、先づ、オキシ塩化
燐および五塩化燐で処理し、次に塩化水素で処理した。
例C1
化合物03 (2E/冬、4旦)N−イソブチル6−
ヒVロキシイソキノリンから出発し、変形された段階色
を用いる。
ヒVロキシイソキノリンから出発し、変形された段階色
を用いる。
エチルジェトキシアセテート(KX、 Fluka )
(25J)をエタノール(60ゴ)および水(3071
1J)中の水酸化ナトリウムに加えた。環流下、5時間
加熱した後、溶媒を減圧下で除去し、残留物を真空乾燥
し、ナトリウムジェトキシアセテ−) (23,2、!
i’ )を得た。次に、該塩をジエトキシアセチルクロ
リVに転化し、ベンジルアミンと反応させ、N−ベンジ
ルジェトキシアセタミドを得、それを、Fukumiお
よびHldeshi 。
(25J)をエタノール(60ゴ)および水(3071
1J)中の水酸化ナトリウムに加えた。環流下、5時間
加熱した後、溶媒を減圧下で除去し、残留物を真空乾燥
し、ナトリウムジェトキシアセテ−) (23,2、!
i’ )を得た。次に、該塩をジエトキシアセチルクロ
リVに転化し、ベンジルアミンと反応させ、N−ベンジ
ルジェトキシアセタミドを得、それを、Fukumiお
よびHldeshi 。
H81;13rOc!7C1e8+ 9.1197 (
1978)に従って、濃硫酸で環化し、3−ヒドロキシ
イソキノリンを得た。
1978)に従って、濃硫酸で環化し、3−ヒドロキシ
イソキノリンを得た。
後者をナトリウムハイVライドと8−プロモー1−(テ
トラヒVロピラニルオキシ)オクタンで処理し、生成物
をr Amber’17st H15Jの存在下でメタ
ノールで脱保護し、8−(3−インキノリニルオキシ)
オクタン−1−オルを得た。
トラヒVロピラニルオキシ)オクタンで処理し、生成物
をr Amber’17st H15Jの存在下でメタ
ノールで脱保護し、8−(3−インキノリニルオキシ)
オクタン−1−オルを得た。
同様にして下記を製造した:
化合物C4(2匹/旦、4K)N−イソブチル6−ヒド
ロキシイソキノリンから出発し、例■の変形された段階
生を用い、ベンジルアミンの代りに2−クロロベンジル
アミンを用する。
ロキシイソキノリンから出発し、例■の変形された段階
生を用い、ベンジルアミンの代りに2−クロロベンジル
アミンを用する。
6−ヒドロキシイソキノリンから出発し、例C1の変形
された段階色でα−メチルペンデルアミン(ex Al
drich )を用いる。
された段階色でα−メチルペンデルアミン(ex Al
drich )を用いる。
化合物C6(2匹/臣、4亙)−N−インブチル6−メ
チル−12−(6−クロロ−6−インキ6−ヒドロキシ
イソキノリンから出発し、実施例c1の変形された段階
ユで4−クロロベンジルアミン(ex Aldrich
)を用いる。
チル−12−(6−クロロ−6−インキ6−ヒドロキシ
イソキノリンから出発し、実施例c1の変形された段階
ユで4−クロロベンジルアミン(ex Aldrich
)を用いる。
例el1
1−クロロ−6−ヒVロキシキノリンから出発し、例a
■の変形された段階ユを用いる。
■の変形された段階ユを用いる。
0.1M水酸化ナトリウム水溶液(100rn13)に
溶解した2−ニトロフェニル酢酸(ex A:1dri
ch )(18,1,9)を、10%パラジウム/炭(
2g)上で吸上げが止まるまで接触水素化させた。得ら
れた溶液を、先づジアゾ化し、次に、Simchenお
従ってシアン化ナトリウムおよびシアン化第−銅と反応
させ、粗2−シアノフェニルFr[(14,9& )を
得た。後者を五塩化燐(20,6F )とジーn−ブチ
ルエーテル(250Trtl)中の無水塩化水素で2時
間処理した。追加の18時間後に、揮発性物を除去し、
残留物を水で洗浄し、エタノールから再結晶し1−クロ
ロ−6−ヒトロキシーイソキノリン(1,4851)を
得た。
溶解した2−ニトロフェニル酢酸(ex A:1dri
ch )(18,1,9)を、10%パラジウム/炭(
2g)上で吸上げが止まるまで接触水素化させた。得ら
れた溶液を、先づジアゾ化し、次に、Simchenお
従ってシアン化ナトリウムおよびシアン化第−銅と反応
させ、粗2−シアノフェニルFr[(14,9& )を
得た。後者を五塩化燐(20,6F )とジーn−ブチ
ルエーテル(250Trtl)中の無水塩化水素で2時
間処理した。追加の18時間後に、揮発性物を除去し、
残留物を水で洗浄し、エタノールから再結晶し1−クロ
ロ−6−ヒトロキシーイソキノリン(1,4851)を
得た。
TABLE 10
R’=Me 、 Rlxi −Bu
(!1 1 HO(OHz)6r02
1 3−01 0(OH2)60I03
3 H0(OH2)7 01104
3 8−CI 0(OH2)7 01
1a5 3 1−Me 0(OH2)、
clC!6 3 6−CI 0(OH
2)7 011C!7 3
1−01 0(CnH2)フ C1
下記の化合物を、例Iの方法により、段階先において2
−クロロキノリンおよび1,8−オクタンジオールの代
りに、指示された適当な出発物質を用いて、同様に製造
した。
1 3−01 0(OH2)60I03
3 H0(OH2)7 01104
3 8−CI 0(OH2)7 01
1a5 3 1−Me 0(OH2)、
clC!6 3 6−CI 0(OH
2)7 011C!7 3
1−01 0(CnH2)フ C1
下記の化合物を、例Iの方法により、段階先において2
−クロロキノリンおよび1,8−オクタンジオールの代
りに、指示された適当な出発物質を用いて、同様に製造
した。
化合物DI (2E/Z、4E)N−インブチル2.
6−ジクロロキノキサリン(ax、 Lancaste
r)から出発。
6−ジクロロキノキサリン(ax、 Lancaste
r)から出発。
化合物D2 (2且/臣、4匹)N−イソブチル1.4
−ジクロロフタラジン(ex、 Lancaster)
および1,7−ヘゾタンジオールから出発。
−ジクロロフタラジン(ex、 Lancaster)
および1,7−ヘゾタンジオールから出発。
化合物D5 (2E/Z、41N−インブチル実施例
DJ 6−メチル−11−2−クロロ−4−キナゾリニルオキ
シ)ウンデカ−2,4−ジエナミr1.7−へパンジオ
ールおよび2.a−ジクロロキナゾリンから出発。
DJ 6−メチル−11−2−クロロ−4−キナゾリニルオキ
シ)ウンデカ−2,4−ジエナミr1.7−へパンジオ
ールおよび2.a−ジクロロキナゾリンから出発。
ベンゾイル尿素(ex、 Aldrich )を、El
carborough他、J −Org、Chem −
+ 27.958(1962)に従って、トリーn−プ
ロピルアミンの存在下オキシ塩化燐と反応させ、2,4
−ジクロロキナゾリンを得た。
carborough他、J −Org、Chem −
+ 27.958(1962)に従って、トリーn−プ
ロピルアミンの存在下オキシ塩化燐と反応させ、2,4
−ジクロロキナゾリンを得た。
例D■
化合物D4 (211c/Z、4E)N−インブチル
デカ2,4−ジエナミP 6−ヒトロキシシノリンから出発し、下記の変形された
段階生金用いる。
デカ2,4−ジエナミP 6−ヒトロキシシノリンから出発し、下記の変形された
段階生金用いる。
イサチン(ex、 Aldrich ) ft、 Ze
y、 J、 Hat。
y、 J、 Hat。
chem、、9.1177、(1972)に従って、水
酸化ナトリウム水溶液で加水分解し、パラジウム/炭の
存在で水素し、ナトリウム2−アミノマンプレートを得
、それを先づジアゾ化し、Alford2102に従っ
て、塩化第一錫で還元し、次いで錫塩を硫化水素で処理
し、中和し、精製し、3−ヒYロキシシノリンを得た。
酸化ナトリウム水溶液で加水分解し、パラジウム/炭の
存在で水素し、ナトリウム2−アミノマンプレートを得
、それを先づジアゾ化し、Alford2102に従っ
て、塩化第一錫で還元し、次いで錫塩を硫化水素で処理
し、中和し、精製し、3−ヒYロキシシノリンを得た。
混合物を水で希釈し、慣用の方法で処理し、過剰の溶媒
を真空除去し、残留物をシリカによるクロマトグラフィ
ー(酢酸エチル−トリエチルアミ、ン)で精製し、木炭
上で脱色し、8−(3−ジノリニルオキシ)−オクタン
−1−オル(1,1E1M)を得た。
を真空除去し、残留物をシリカによるクロマトグラフィ
ー(酢酸エチル−トリエチルアミ、ン)で精製し、木炭
上で脱色し、8−(3−ジノリニルオキシ)−オクタン
−1−オル(1,1E1M)を得た。
−自 n −寸
Lj4) 逼寸
0℃ hの 114 山 内
m 丙す リ
Q
0ゞ\− ヘ 1へ履 ■ ′8媚円内丙山m両\ ■ ■ < ■ 丙 丙 山 山 丙 丙 丙
丙 ■ 山 哨 丙 ■ 丙 丙 両閣1 寸 、、、 、、f 、、 、、 、、0.
、、 、、 os 、、、、、、、、
、、 、。
Lj4) 逼寸
0℃ hの 114 山 内
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丙 ■ 山 哨 丙 ■ 丙 丙 両閣1 寸 、、、 、、f 、、 、、 、、0.
、、 、、 os 、、、、、、、、
、、 、。
ヤ
ヘ
・へ遣 山丙山山山丙山丙山山丙丙丙 山 山
ootqq丙閾気 逅 中 ;實η2彎2實雪カ”;’<<<<< =冶
に雷2富3ヲ 1L1′) 丙 1:QII:l 丙山山 丙山山山
式(1)のチオアミVの製造 (1)方法 (b)、 a=1 生物学的試験例 スプレー試験 化合物をアセトンに溶解し、水/湿潤剤に加え、アセト
ンエマルジョンを得ることにより、試験溶液を調製した
。
ootqq丙閾気 逅 中 ;實η2彎2實雪カ”;’<<<<< =冶
に雷2富3ヲ 1L1′) 丙 1:QII:l 丙山山 丙山山山
式(1)のチオアミVの製造 (1)方法 (b)、 a=1 生物学的試験例 スプレー試験 化合物をアセトンに溶解し、水/湿潤剤に加え、アセト
ンエマルジョンを得ることにより、試験溶液を調製した
。
イエ/々工
20匹の雌バエ金、一端にガーゼをかぶせたボール紙シ
リンダーに入れた。化合物を含有する溶液を、そのよう
に封入した昆虫にスプレーし、25℃で48時間後に死
亡率を査定した。
リンダーに入れた。化合物を含有する溶液を、そのよう
に封入した昆虫にスプレーし、25℃で48時間後に死
亡率を査定した。
下記の化合物は1000 ppmで活性であった=4.
9.20121.22.2L A4、A9、A101A
11、B2、C4、C5、C7下記の化合物は、200
ppmで活性であった:1.2.6.5.6.7.8.
10,11.12.16.14.15.16.26.2
9、Sitophilus granariusおよび
Triboliumcastaneum : 化合物を含有する溶液の2Qmlで予め処理した10F
のコムギに加えた。25℃で6日後に死亡率を査定した
。
9.20121.22.2L A4、A9、A101A
11、B2、C4、C5、C7下記の化合物は、200
ppmで活性であった:1.2.6.5.6.7.8.
10,11.12.16.14.15.16.26.2
9、Sitophilus granariusおよび
Triboliumcastaneum : 化合物を含有する溶液の2Qmlで予め処理した10F
のコムギに加えた。25℃で6日後に死亡率を査定した
。
下記の化合物は1000 ppmで活性であった1−6
.5.6.11.12.16.14.16、A5、A6
、B2 下記の化合物は1000 ppmで活性であった1−1
.6.12、C1 Plutella xylostella ニア匹のP
lutella幼虫をシナキャベツ葉平円盤状組織に置
き、化合物を官有する溶液でスプレーした。25°Cで
2日後に死亡率を査定した。
.5.6.11.12.16.14.16、A5、A6
、B2 下記の化合物は1000 ppmで活性であった1−1
.6.12、C1 Plutella xylostella ニア匹のP
lutella幼虫をシナキャベツ葉平円盤状組織に置
き、化合物を官有する溶液でスプレーした。25°Cで
2日後に死亡率を査定した。
下記の化合物は2000 ppmで活性であった1−4
.6.7.8.9.16.15.16.17.18.1
9.20.21.25.26.27.28.29.31
L 31、AI、A2、A6、A4、A5、A7、A8
、A9、A10.、A11、B2、 B3、 B4、
B5、 B6、 B7、 B1 0、C1、C2、C3
、C6、C7、B2、 B6、B4、 B5 Diabrotica undf3(!impunC
tata第2中間形態幼虫およびその食物を、化合物を
含有する溶液で、濾紙上でスプレーした。活性を2日後
に査定した。
.6.7.8.9.16.15.16.17.18.1
9.20.21.25.26.27.28.29.31
L 31、AI、A2、A6、A4、A5、A7、A8
、A9、A10.、A11、B2、 B3、 B4、
B5、 B6、 B7、 B1 0、C1、C2、C3
、C6、C7、B2、 B6、B4、 B5 Diabrotica undf3(!impunC
tata第2中間形態幼虫およびその食物を、化合物を
含有する溶液で、濾紙上でスプレーした。活性を2日後
に査定した。
下記の化合物は1000 ppmで活性であった。
25.28.29、A9、B10
5podoptθra 1土ttora11B害虫が
寄生してbない葉を、化合物を含有する試験溶液でスプ
レーし、乾燥させた。次に、10匹の新たにふ化した幼
虫を、これらに寄生させた。
寄生してbない葉を、化合物を含有する試験溶液でスプ
レーし、乾燥させた。次に、10匹の新たにふ化した幼
虫を、これらに寄生させた。
6日後に死亡率を査定した。
下記の化合物は、I Ll 00 ppmで活性であっ
た。
た。
7.9.10111.13.14.15.16.17.
18.20.21.22.23.25.27.28.2
9.30,31 A2、A4、A9、A10XA11、AI 2、B2、
B6、B10s (:!3、C4、C5、C7、B2 下記の化合物は、200ppmで活性であった1−10
匹の成虫Myzusを、シナキャベツの菓子円盤状組織
に置いた。24時間後、平円盤状組織を、化合物含有溶
液でスプレーした。25°Cで2日後、死亡率を査定し
た。
18.20.21.22.23.25.27.28.2
9.30,31 A2、A4、A9、A10XA11、AI 2、B2、
B6、B10s (:!3、C4、C5、C7、B2 下記の化合物は、200ppmで活性であった1−10
匹の成虫Myzusを、シナキャベツの菓子円盤状組織
に置いた。24時間後、平円盤状組織を、化合物含有溶
液でスプレーした。25°Cで2日後、死亡率を査定し
た。
下記の化合物は1.000 ppmで活性であった1−
11.16.21.26.27、A1、A2、A6、A
10、B4、B6、B7、B9.03、C6、B2 Tetranychus urticae害虫が寄生し
た、いんげん豆の葉平盤状組織を、化合物含有溶液でス
プレーした。25℃で2日後、死亡率を査定した。
11.16.21.26.27、A1、A2、A6、A
10、B4、B6、B7、B9.03、C6、B2 Tetranychus urticae害虫が寄生し
た、いんげん豆の葉平盤状組織を、化合物含有溶液でス
プレーした。25℃で2日後、死亡率を査定した。
下記の化合物は1000 ppmで活性であった。
4.7.9.15.17.19.20.60.61、A
2、A4、A8、A10、A11、B2、B3.03.
07、Dl 下記の化合物は200 ppmで活性であった1−1.
2.6.5.8.10.11.16.14.21.22
.23.28.29、A12、D5Musca do
mestica に対する本発明の化合物の活性を、試験昆虫に、セロソ
ルブ(+1%ピペロニルニルキシv)中の被試験化合物
の溶液を局所適用することにより、証明した。48時間
で死亡率を査定した。化合物1は< 0.25μg/昆
虫で活性であった。
2、A4、A8、A10、A11、B2、B3.03.
07、Dl 下記の化合物は200 ppmで活性であった1−1.
2.6.5.8.10.11.16.14.21.22
.23.28.29、A12、D5Musca do
mestica に対する本発明の化合物の活性を、試験昆虫に、セロソ
ルブ(+1%ピペロニルニルキシv)中の被試験化合物
の溶液を局所適用することにより、証明した。48時間
で死亡率を査定した。化合物1は< 0.25μg/昆
虫で活性であった。
5podoptera ’1ittoralis第6中
間形態幼虫に対する本発明の化合物の活性を、試験昆虫
に、アセトン(50μgのピペロニルブトキシドととも
に、または、なしに)中の被試験化合物の溶液0.5μ
#′f!:局所適用することにより証明した。
間形態幼虫に対する本発明の化合物の活性を、試験昆虫
に、アセトン(50μgのピペロニルブトキシドととも
に、または、なしに)中の被試験化合物の溶液0.5μ
#′f!:局所適用することにより証明した。
Plutella xylostella7匹のPlu
tel:La幼虫を、化合物含有溶液でスプレーし、同
様にスプレしたシナキャベツ葉に加え、放置し乾燥した
。別に、8〜10匹のPoutθlla幼虫を、菓子円
盤状組織上に置き、化合物含有溶液でスプレーした。2
5°Cで2日後に死亡率を査定した。
tel:La幼虫を、化合物含有溶液でスプレーし、同
様にスプレしたシナキャベツ葉に加え、放置し乾燥した
。別に、8〜10匹のPoutθlla幼虫を、菓子円
盤状組織上に置き、化合物含有溶液でスプレーした。2
5°Cで2日後に死亡率を査定した。
下記の化合物は8 ppmで活性であった。
1.2.6.5.10.11.12.14.22.2ろ
、C4、C5
、C4、C5
Claims (21)
- (1)式( I ): A_rQQ^1C(=X)NHR^1( I )〔式中、
A_rは、任意に置換されたn個の環を含む多環式環基
であり、nは2または3の整数であり、少なくともn−
1個の環は芳香族であり、かつ1〜3個の環窒素原子を
含有し、任意に追加のヘテロ原子を含有し;Qは1〜1
2個の炭素原子を含有し、任意に硫黄原子または1個ま
たは2個の酸素原子を含有するアルキル鎖であり;Q^
1は基 (C(R^2)=C(R^3))_a−(CR^4)=
C(R^5))(式中、aは0または1であり、R^2
、R^3、R^4およびR^bは、同一または異なり、
少なくとも二つは水素であり、他の二つは独立して水素
、ハロ、C_1_−_4アルキルまたはC_1_−_4
ハロアルキルでから選ばれる。)であり;Xは酸素また
は硫黄であり;R^1は、水素および任意にジオキサラ
ニル、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメチルチオまたはC_1_−_6アルコキシにより置
換されたヒドロカルビルから選ばれる。〕の化合物また
はその塩。 - (2)A_rが、非置換またはハロ、シアノおよび各各
が1〜5個のハロにより任意に置換されたC_1_−_
6アルキルおよびC_1_−_6アルコキシから、また
は基S(O)_mR^6(mは0、1または2である)
から選ばれる3個までの置換基により置換されており、
R^6が、ハロにより任意に置換されたC_1_−_6
アルキルである請求項1による式(1)の化合物。 - (3)A_rが、非置換または1または2個のアルキル
、ハロまたはCF_3により置換された請求項1および
2による式( I )の化合物。 - (4)追加の環ヘテロ原子が硫黄である請求項1〜3の
いずれかによる式( I )の化合物。 - (5)A_r環がキノリン、イソキノリン、キノキサリ
ン、シノリン、キナゾリン、フタラジン、ベンゾチアゾ
ール、ナフチリジン、テトラヒドロキノリンおよびテト
ラヒドロイソキノリンから選ばれる、請求項1〜4のい
ずれかによる式( I )の化合物。 - (6)R^2、R^3およびR^5が全て水素であり、
R^4が水素またはメチルである請求項1〜5のいずれ
かによる式( I )の化合物。 - (7)R^1が、イソブチル、1,2−ジメチルプロピ
ル、1,1,2−トリメチルプロピル、2,2−ジメチ
ルプロピルから選ばれ、またはR^1が2−メチルプロ
プ−2−エニルまたは2−メチル−1,3−ジオキサラ
ン−2−イルである請求項1〜6のいずれかによる式(
I )の化合物。 - (8)式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、環A^1、A^2の一つは、窒素原子を含み、
請求項1〜7のいずれかに規定されたように任意に置換
されており、他はC_6−炭素環式環であり、側鎖は1
または2の位置に結合し、Q、Q^1およびR^1は請
求項1〜7に規定されたとおりである。)の化合物。 - (9)式(III): ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔式中、Q、Q^1およびR^1は請求項1〜8のいず
れかに規定されたとおりである。〕 の化合物またはその塩。 - (10)(2E,4E/2Z,4E)N−イソブチル3
−メチル−12−(2−キリニルオキシ)−ドデカ−2
,4−ジエナミド、 (2¥E¥,4¥E¥)¥N¥−イソブチル12−(2
−キノリニルオキシ)−デカ−2,4−ジエナミド、(
2¥E¥,4¥E¥)¥N¥−イソブチル3−メチル−
12−(2−キノリニルオキシ)−デカ−2,4−ジエ
ナミド、 (2¥E¥,4¥E¥)¥N¥−1,1,2−トリメチ
ルプロピル12−(2−キノリニルオキシ)−ドデカ−
2,4−ジエナミド、 (2¥E¥,4¥E¥)¥N¥−2,2−ジメトキシ1
2−(2−キノリニロキシ)−ドデカ−2,4−ジエナ
ミド、 (2¥E¥,4¥E¥)¥N¥−(2−メチル−1,3
−ジオキソラン−2−イル)メチル12−(2−キノリ
ニルオキシ)−ドデカ−2,4−ジエナミド、(2¥E
¥,4¥E¥)¥N¥−1,2−ジメチルプロピル12
−(2−キノリニロキシ)−ドデカ−2,4−ジエナミ
ド、 (2¥E¥/¥Z¥,4¥E¥)¥N¥−2−メチル−
プロプ−2−エニル3−メチル−12−(2−キノリニ
ルオキシ)−ドデカ−2,4−ジエナミド、 (2¥E¥/¥Z¥,4¥E¥)¥N¥−メチルプロピ
ル3−メチル−12−(2−キノリニルオキシ)−ドデ
カ−2,4−ジエナミド、 (2¥E¥,4¥E¥)¥N¥−イソブチル12−(4
−メチル−2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2,4−
ジエナミド、 (2¥E¥/¥Z¥,4¥E¥)¥N¥−イソブチル3
−メチル−12−(4−メチル−12−(4−メチル−
2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2,4−ジエナミド
、 (2¥E¥/¥Z¥,4¥E¥)¥N¥−2−メチルプ
ロプ−2−エニル3メチル−12−(4−メチル−2−
キノリニルオキシ)−ドデカ−2,4−ジエナミド、(
2¥E¥,4¥E¥)¥N¥−1,2−ジメチルプロピ
ル12−(4メチル−2−キノリニルオキシ)−ドデカ
−2,4−ジエナミド、 (2¥E¥/¥Z¥,4¥E¥)¥N¥−イソブチル3
−メチル−12−(4−クロロ−2−キノリニルオキシ
)−ドデカ−2,4−ジエナミド、 (2¥E¥,4¥E¥)¥N¥−イソブチル12−(4
−クロロ−2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2,4−
ジエナミド、 (2E,4E)N−イソブチル3−メチル−12−(4
−トリフルオロメチル−2−キノリニルオキシ)−ドデ
カ−2,4−ジエナミド、(2E/Z,4E)N−イソ
ブチル3−メチル−12−(6−ブロモ−2−キノリニ
ルオキシ)−ドデカ−2,4−ジエナミド、 (2E,4E)N−イソブチル12−(6−ブロモ−2
−キノリニルオキシ)−ドデカ−2,4−ジエナミド、 (2¥E¥/¥Z¥,4¥E¥)¥N¥−イソブチル3
−メチル−12−(6−ヨード−2−キノリニルオキシ
)−ドデカ−2,4−ジエナミド、 (2E/Z,4E)N−イソブチル3−メチル−12−
(6−フルオロ−2−キノリニルオキシ)−ドデカ−2
,4−ジエナミド、 (2¥E¥/¥Z¥,4¥E¥)¥N¥−イソブチル3
−メチル−12−(3−ブロモ−2−キノリニロキシ)
−ドデカ−2,4−ジエナミド、 (2¥E¥/¥Z¥,4¥E¥)¥N¥−イソブチル3
−メチル−12−(3−フルオロ−2−キノリニルオキ
シ)−ドデカ−2,4−ジエナミド、 (2¥E¥/¥Z¥,¥E¥)¥N¥−イソブチル3−
メチル−12−(8−フルオロ−2−キノリニルオキシ
)−ドデカ−2,4−ジエナミド、 (2¥E¥,4¥E¥)¥N¥−イソブチル12−(6
−クロロ−2−キノリニルオキシ)ドデカ−2,4−ジ
エナミド、 (2¥E¥/¥Z¥,4¥E¥)¥N¥イソブチル3−
メチル−12−(6−クロロ−2−キノリニルオキシ)
−ドデカ−2,4−ジエナミド、 (2¥E¥,4¥E¥)¥N¥−イソブチル12−(6
−トリフルオロメチル−2−キノリニルオキシ)ドデカ
−2,4−ジエナミド、 (2E/Z,4E)N−イソブチル3−メチル−12−
(6−トリフルオロメチル−2−キノリニルオキシ)ド
デカ−2,4−ジエナミド、(2E/Z,4E)N−イ
ソブチル3−メチル−12−(3−クロロ−2−キノリ
ニルオキシ)ドデカ−2,4−ジエナミド、 (2E/Z,4E)N−イソブチル3−メチル−12−
(4−メトキシ−2−キノリニルオキシ)ドデカ−2,
4−ジエナミド、 (2¥E¥/¥Z¥,4¥E¥)N−イソブチル3−メ
チル−12−(3−シアノ−2−キノリニルオキシ)ド
デカ−2,4−ジエナミド、 (2¥E¥/¥Z¥,4¥E¥)¥N¥−イソブチル3
−メチル−12−(3−ニトロ−2−キノリニルオキシ
)ドデカ−2,4−ジエナミド、 (2E/Z,4E)N−イソブチル3−メチル−12−
(8−クロロ−2−キノリニルオキシ)ドデカ−2,4
−ジエナミド から選ばれる化合物。 - (11)下記を含む、請求項1〜10のいずれかに記載
の式( I )の化合物の製造法: a)Xが酸素である式( I )の化合物を製造する必要
があるとき、相当する酸または酸誘導体 A_rQQ^1COZ^1とアミンH_2NR^1の反
応〔式中、A_r、Q、Q^1およびR^1は請求項1
〜9のいずれかに規定されたとおりであり、Z^1は水
素、C_1_−_6アルコキシ、ハロまたはアリールが
C_6_−_1_0アリールである式: (−P(→O)(O−アリール)NH−アリールのホス
ホロイミデートである。)、 b)Wittig型反応によるQ^1部分の形成、c)
式( I )の一化合物の、周知方法による式( I )の別
の化合物への転化。 - (12)一またはそれ以上のキャリヤまたは希釈剤との
混合物として請求項1〜10のいずれかに記載の式(
I )の化合物を含む毒性農薬配合物。 - (13)共働薬または薬物効果剤を更に含む請求項12
による配合物。 - (14)−またはそれ以上の有害生物防除活性成分、誘
引物、忌避剤、殺菌剤、殺カビ剤および/または線虫駆
除剤を更に含む、請求項12または13による配合物。 - (15)医薬または家畜病治療薬に用いるための式(
I )の化合物。 - (16)請求項1〜11のいずれかによる式( I )の
化合物の有効量を、節足動物または寄生虫またはその周
囲に投与することより成る節足動物または寄生虫を防除
する方法。 - (17)請求項1による式( I )の化合物の有効量を
、害虫が侵入しやすい植物に投与することより成る、植
物の害虫侵入を防除する方法。 - (18)害虫の侵入を受けやすい貯蔵製品に、請求項1
に記載の式( I )の化合物の有効量を投与することよ
り成る、貯蔵製品の害虫防除法。 - (19)害虫が侵入しやすい環境に請求項1に記載の化
合物の有効量を投与することより成る、害虫の侵入を防
除する方法。 - (20)請求項1〜11のいずれかによる式( I )の
化合物の有効量を動物に投与することより成る、動物の
害虫侵入を防除する方法。 - (21)請求項11の方法に包含される新規な化学中間
体。
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GB878726735A GB8726735D0 (en) | 1987-11-14 | 1987-11-14 | Pesticidal compounds |
GB8726735 | 1987-11-14 |
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---|---|
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GB (1) | GB8726735D0 (ja) |
Cited By (1)
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WO2012133861A1 (en) * | 2011-03-31 | 2012-10-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Diene amides and their use against arthropods |
TN2017000407A1 (en) * | 2015-03-27 | 2019-01-16 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal heterobicyclic derivatives. |
CN109369417B (zh) * | 2018-10-19 | 2021-07-06 | 诚达药业股份有限公司 | 一种2-氨基茚满衍生物的制备方法 |
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GB1514709A (en) * | 1974-07-30 | 1978-06-21 | Shell Int Research | Fungicidal thioamides |
JPS57212150A (en) * | 1981-06-24 | 1982-12-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | Diolefin amides, their preparations, insecticides and acaricides containing them |
US4855086A (en) * | 1982-10-15 | 1989-08-08 | Burroughs Wellcome Co. | Novel pesticides, preparation and use |
DE3485413D1 (de) * | 1983-11-21 | 1992-02-13 | Nat Res Dev | Aryl(oxy)alkadienamide, deren zwischenprodukte und diese enthaltende pestizide zusammensetzungen. |
DE3404401C2 (de) * | 1984-02-08 | 1994-02-10 | Hoechst Ag | Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots |
US4713200A (en) * | 1984-04-03 | 1987-12-15 | Burroughs Wellcome Co. | Pesticidal compounds |
CA1268467A (en) * | 1985-02-18 | 1990-05-01 | Robert John Blade | Pesticidal compounds |
FR2582514B1 (fr) * | 1985-05-30 | 1988-02-19 | Rhone Poulenc Sante | Medicaments a base d'amides, nouveaux amides et leur preparation |
GB8524000D0 (en) * | 1985-09-30 | 1985-11-06 | Wellcome Found | Pesticidal compounds |
GB8531072D0 (en) * | 1985-12-17 | 1986-01-29 | Wellcome Found | Pesticidal compounds |
-
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- 1987-11-14 GB GB878726735A patent/GB8726735D0/en active Pending
-
1988
- 1988-11-11 DE DE3854519T patent/DE3854519T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-11 EP EP88310633A patent/EP0317188B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-11 AT AT88310633T patent/ATE128465T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-11-11 JP JP63285606A patent/JP2597687B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-05-22 US US07/355,976 patent/US5114940A/en not_active Expired - Fee Related
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---|---|---|---|---|
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DE3854519T2 (de) | 1996-03-28 |
US5114940A (en) | 1992-05-19 |
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GB8726735D0 (en) | 1987-12-16 |
EP0317188B1 (en) | 1995-09-27 |
EP0317188A2 (en) | 1989-05-24 |
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DE3854519D1 (de) | 1995-11-02 |
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