JPS5829767A - ５−ブロモヒダントイン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 - Google Patents
５−ブロモヒダントイン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤Info
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- JPS5829767A JPS5829767A JP12722281A JP12722281A JPS5829767A JP S5829767 A JPS5829767 A JP S5829767A JP 12722281 A JP12722281 A JP 12722281A JP 12722281 A JP12722281 A JP 12722281A JP S5829767 A JPS5829767 A JP S5829767A
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- bromohydantoin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式（■）で示される新規なｊ−ブロモ
ヒダントイン誘導体、その製造法およびそれを有効成分
として含有する殺虫剤に関するものである。
ヒダントイン誘導体、その製造法およびそれを有効成分
として含有する殺虫剤に関するものである。
〔式中、Ｒ□はハロゲン原子またはメチル基を表わし、
−は水素原子またはハロゲン原子を表わす。Ｒ３は塩素
原子を表わし、Ｒ４は水素原子または塩素原子を表わす
。〕 一般式（１）で示される本発明化合物において、Ｒ１ま
たはＲ２ＶＣよって表わされるハロゲン原子とは、フッ
素原子または塩素原子等をあげることができる。
−は水素原子またはハロゲン原子を表わす。Ｒ３は塩素
原子を表わし、Ｒ４は水素原子または塩素原子を表わす
。〕 一般式（１）で示される本発明化合物において、Ｒ１ま
たはＲ２ＶＣよって表わされるハロゲン原子とは、フッ
素原子または塩素原子等をあげることができる。
一般式（１）で示される本発明化合物は殺虫作用を有し
、だとえは次の方法により製造するととができる。
、だとえは次の方法により製造するととができる。
すなわち、一般式（ｎ）
〔式中、Ｒ工、Ｒ２、Ｒ３および−は前述と同じ意味を
有する。〕 で示されるヒダントイン銹導体と臭素とを有機酸等の溶
媒存在下で反応させることにより製造できる。より好ま
しくは／当量以上の臭素を用い、有機酸吟の溶媒存在下
、θ℃〜Ｊｊθ℃で／〜ｊθ時間反応させる。また、よ
り高い反応温度を実現するために加圧下で反応させるこ
とも合成反応における常套手段として利用できるもので
ある。
有する。〕 で示されるヒダントイン銹導体と臭素とを有機酸等の溶
媒存在下で反応させることにより製造できる。より好ま
しくは／当量以上の臭素を用い、有機酸吟の溶媒存在下
、θ℃〜Ｊｊθ℃で／〜ｊθ時間反応させる。また、よ
り高い反応温度を実現するために加圧下で反応させるこ
とも合成反応における常套手段として利用できるもので
ある。
以上の方法により得られた一般式（りで示されるｊ−ブ
ロモヒダントイン誘導体は、必要に応じてクロマトグラ
フィー、蒸留、再結晶等の手段により精製することがで
きる。
ロモヒダントイン誘導体は、必要に応じてクロマトグラ
フィー、蒸留、再結晶等の手段により精製することがで
きる。
上記の標準操作にもとづいて合成した化合物例を表／に
示すが、もちろん本発明化合物はこれら例示のもののみ
に限定されるものではかい。
示すが、もちろん本発明化合物はこれら例示のもののみ
に限定されるものではかい。
なお、製剤例、実施例において以下の化合物番号は共通
に使用される。
に使用される。
表 ／
本発明のｊ−ブロモヒダントイン誘導体の製造法につい
て、以下の実施例をあげてさらに詳細に観明する。
て、以下の実施例をあげてさらに詳細に観明する。
実施例／ 化合物番号（１）の合成
酢酸ｊｏｄに３−（グークロロフェニル）−／−（，２
，６−ジフルオロベンゾイル）ヒダントイン八ｓｏｙ＜
０．ｍぐモル）を加え、攪拌しながら加熱還流下、２．
θＡｔ（θ、θ／３モル）の臭素を５時間で滴下する。
，６−ジフルオロベンゾイル）ヒダントイン八ｓｏｙ＜
０．ｍぐモル）を加え、攪拌しながら加熱還流下、２．
θＡｔ（θ、θ／３モル）の臭素を５時間で滴下する。
滴下終了後さらに２時間加熱還流をつづけた後、反応生
成物を減圧下に濃縮し、水を加え塩化メチレンｊθメチ
レンを減圧下で留去し、得られた油状物を塩化メチレン
を展開溶媒として、シリカゲルｓｏｐを充填し九カラム
を流下させ精製した。目的とするよ一ブロモー３−（ｑ
−クロロフェニル）−／−＜２．４−ジフルオロベンゾ
イル）ヒダントインク、りＩＦ（ｊ／７％）を白色結晶
として得た。ｍｐ ／Ｉ！；〜／Ｋｌ、℃元素分析値
０（＠ １１（＠ Ｎ（＠ Ｂｒ（＠Ｃｆ１Ｃ
＠計算値 ４１４ｔ、７３ ／Ｊｌ ６Ｊ、２
／１．’、０１２実測値 １Ｂ、／３ ／、７
６ １．、、Ｍ ／ＩＪ！ｒ ７．９’１本発明化合
物は、画業技術者の熟知する方法によって乳剤、粉剤、
粒剤、水和剤、微粒剤などの実用的な剤型に調整し、Ｐ
ｆＩ’Ｍに応じた形で用途に供しつる。
成物を減圧下に濃縮し、水を加え塩化メチレンｊθメチ
レンを減圧下で留去し、得られた油状物を塩化メチレン
を展開溶媒として、シリカゲルｓｏｐを充填し九カラム
を流下させ精製した。目的とするよ一ブロモー３−（ｑ
−クロロフェニル）−／−＜２．４−ジフルオロベンゾ
イル）ヒダントインク、りＩＦ（ｊ／７％）を白色結晶
として得た。ｍｐ ／Ｉ！；〜／Ｋｌ、℃元素分析値
０（＠ １１（＠ Ｎ（＠ Ｂｒ（＠Ｃｆ１Ｃ
＠計算値 ４１４ｔ、７３ ／Ｊｌ ６Ｊ、２
／１．’、０１２実測値 １Ｂ、／３ ／、７
６ １．、、Ｍ ／ＩＪ！ｒ ７．９’１本発明化合
物は、画業技術者の熟知する方法によって乳剤、粉剤、
粒剤、水和剤、微粒剤などの実用的な剤型に調整し、Ｐ
ｆＩ’Ｍに応じた形で用途に供しつる。
また、これらの化合物はフェニトロチオン、マラソン、
ジメトエート、サリチオン、ダイアジノン、ジブテレッ
クス、フェンチオン、ジクロルボスなどの有機リン系殺
虫剤、ＭＰＭＣ（３。
ジメトエート、サリチオン、ダイアジノン、ジブテレッ
クス、フェンチオン、ジクロルボスなどの有機リン系殺
虫剤、ＭＰＭＣ（３。
Ｖ−ジメチルフェニルＮ−メチルカーバメイト）、ＭＴ
ｈｃ（ｍ −トリルＮ−メチルカーバメイト）、ＢＰＭ
Ｃ（２−５ｅｅ−ブチルフェニルＮ−メチルカーバメイ
ト）、メソミル〔Ｓ−メチルＮ１ （メチルカルバモイ
ル）オキシ１チオアセトイミデート〕、カルバリル（／
−ナフチルＮ−メチルカーバメイト）等の他のカーバメ
イト系殺虫剤、バーメスリン、フェンバレレート等のピ
レスロイド系殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺―剤、除
草剤などと任意の割合で混合することができ特に殺虫剤
と混合する場合には、それぞれの効力の安定と共力作用
が期待できる。
ｈｃ（ｍ −トリルＮ−メチルカーバメイト）、ＢＰＭ
Ｃ（２−５ｅｅ−ブチルフェニルＮ−メチルカーバメイ
ト）、メソミル〔Ｓ−メチルＮ１ （メチルカルバモイ
ル）オキシ１チオアセトイミデート〕、カルバリル（／
−ナフチルＮ−メチルカーバメイト）等の他のカーバメ
イト系殺虫剤、バーメスリン、フェンバレレート等のピ
レスロイド系殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺―剤、除
草剤などと任意の割合で混合することができ特に殺虫剤
と混合する場合には、それぞれの効力の安定と共力作用
が期待できる。
次にいくつかの製剤例および実施例を示すが、本発明は
もちろんこれらのみに限定されるものではない。
もちろんこれらのみに限定されるものではない。
製剤例／
本発明化合物（１）〜＜Ｓ＞の各々２０部、それらに各
々乳化剤］ツルポール３θθＪＸ （東邦化学登録商
標名））２６部およびキシレン６０部を加え、これらを
よく攪拌混合すれば各々の乳剤を得る。
々乳化剤］ツルポール３θθＪＸ （東邦化学登録商
標名））２６部およびキシレン６０部を加え、これらを
よく攪拌混合すれば各々の乳剤を得る。
製剤例一
本発明化合物い〜＜Ｓ＞の各々２０部に乳化剤（ツルポ
ールＳＯコ？−０（東邦化学登録商標名）１５部をよく
混合し、３θθメツシス珪繰土７ｊ部を加え掴潰器中に
て充分攪拌混合すれは各々の水和剤を得る。
ールＳＯコ？−０（東邦化学登録商標名）１５部をよく
混合し、３θθメツシス珪繰土７ｊ部を加え掴潰器中に
て充分攪拌混合すれは各々の水和剤を得る。
製剤例３
本発明化合物（１）〜（ｊ）の各々３部を７セトンコθ
部に溶解し、３θθメッシ、タルク９７ｓを加え、擢潰
器中にて充分攪拌混合した螢、アセトンを蒸発除去すれ
に各々の粉剤を得る。
部に溶解し、３θθメッシ、タルク９７ｓを加え、擢潰
器中にて充分攪拌混合した螢、アセトンを蒸発除去すれ
に各々の粉剤を得る。
製剤例ｑ
本発明化合物（１）〜（ｊ） の各々５部に各々ト・
聰リグニンＣＴ（東洋紡登録商標名）２部と０８Ｍクレ
ー（ジークライト砿業登録商標名）２３部を加え、擢潰
器中にて充分に攪拌混合する。
聰リグニンＣＴ（東洋紡登録商標名）２部と０８Ｍクレ
ー（ジークライト砿業登録商標名）２３部を加え、擢潰
器中にて充分に攪拌混合する。
ついで水をこれら混合物の／θチ量加え、さらに攪拌混
合して造粒機によって製粒し、通風乾燥すれば各々の粒
剤を得る０ 製剤例ｊ 本発明化合物（１）〜＜Ｓ＞の各々一部にトヨリグニン
ＣＴ（前出）２部に０８Ｍクレー（前出）２６部を加え
、摺漬器中にて充分に攪拌混合する。
合して造粒機によって製粒し、通風乾燥すれば各々の粒
剤を得る０ 製剤例ｊ 本発明化合物（１）〜＜Ｓ＞の各々一部にトヨリグニン
ＣＴ（前出）２部に０８Ｍクレー（前出）２６部を加え
、摺漬器中にて充分に攪拌混合する。
ついで水をこれら混合物の／θ％量加え、さらに攪拌混
合して微粒剤用造粒機によって製粒し、通風乾燥すれば
各々の微粒剤を得る０実施例コ 製剤例／によって得られた下記本発明化合物の乳剤の水
によるり００倍希釈液２１を／Ｓりのハスモンミトウ用
人工餌料にしみこませ直径／／ｃｍのポリエチレンカッ
プに入れる。
合して微粒剤用造粒機によって製粒し、通風乾燥すれば
各々の微粒剤を得る０実施例コ 製剤例／によって得られた下記本発明化合物の乳剤の水
によるり００倍希釈液２１を／Ｓりのハスモンミトウ用
人工餌料にしみこませ直径／／ｃｍのポリエチレンカッ
プに入れる。
その中にハスモンヨトウ３令幼虫を７０頭放ち、・６日
後に生死を調査した（＋反復）。
後に生死を調査した（＋反復）。
実施例３
実施？ｌＪ 、２とｌ！！１様の方法で、ハスモンヨト
ウ３令幼虫に対するＬＣ５ｏ 値（ｊθチ紋死濃度）
を求めた。
ウ３令幼虫に対するＬＣ５ｏ 値（ｊθチ紋死濃度）
を求めた。
実施例グ
製剤例コによって得られた水利剤を水でざ０９倍に希釈
し、その液／θθ１１１をガラス製ビーカーに入れ、そ
の中に７カイエカ終令幼虫を放ち、餌を与え羽化まで飼
育した。結果は下表に示すとおりである。
し、その液／θθ１１１をガラス製ビーカーに入れ、そ
の中に７カイエカ終令幼虫を放ち、餌を与え羽化まで飼
育した。結果は下表に示すとおりである。
実施例ｊ
製剤例／によって得られた乳剤を水で９０θ倍に希釈し
、その０．７ｍｌをＳｙのニカメイガ幼虫用人工飼料に
しみこませ、直径ｊ、ｊｃＴｎのポリエチレンカップに
入れる。その中にニカメイガ／θ日令幼虫を７０頭放ち
、に８後に生死を観察した。その結果、いずれもざθチ
以上の死去率を示した。
、その０．７ｍｌをＳｙのニカメイガ幼虫用人工飼料に
しみこませ、直径ｊ、ｊｃＴｎのポリエチレンカップに
入れる。その中にニカメイガ／θ日令幼虫を７０頭放ち
、に８後に生死を観察した。その結果、いずれもざθチ
以上の死去率を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式 〔式中、Ｒ１はハロゲン原子またはメチル基を表わし、
Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子を表わす。Ｒ３は塩
素原子を表わし、Ｒ４は水素原子または塩素原子を表わ
す。〕 で示される５−ブロモヒダントイン訪導体。 （、り一般式 〔式中、Ｒ１はハロゲン原子またはメチル基を表わし、
〜は水Ｘ原子またはハロゲン原子−を表わす。Ｒ３は塩
素原子を表わし、Ｒ４は水素原子または塩素原子を表わ
す。〕 で示されるヒダントイン誘導体と臭素とを反応させるこ
とを％徴とする一般式 〔式中％Ｒ１、’２ 、”ａおよびＲ２は前述のとおり
である。〕 で示される！−ブロモヒダントイン銹導体の製造法。 （３）一般式 〔式中、Ｒ１はハロゲン原子またはメチル基を表わし、
Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子を表わす。Ｒ３は塩
素原子を表わし、Ｒ４は水素原子または塩素原子を表わ
す０〕・で示される５−ブロモヒダントイン日導体を有
効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12722281A JPS5829767A (ja) | 1981-08-12 | 1981-08-12 | ５−ブロモヒダントイン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12722281A JPS5829767A (ja) | 1981-08-12 | 1981-08-12 | ５−ブロモヒダントイン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5829767A true JPS5829767A (ja) | 1983-02-22 |
Family
ID=14954742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12722281A Pending JPS5829767A (ja) | 1981-08-12 | 1981-08-12 | ５−ブロモヒダントイン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5829767A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004101529A1 (ja) * | 2003-05-19 | 2004-11-25 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | 含窒素複素環化合物およびその医薬用途 |
| US11754631B2 (en) | 2017-12-27 | 2023-09-12 | Furukawa Electric Co., Ltd. | Chargeable battery temperature estimation apparatus and chargeable battery temperature estimation method |
-
1981
- 1981-08-12 JP JP12722281A patent/JPS5829767A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004101529A1 (ja) * | 2003-05-19 | 2004-11-25 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | 含窒素複素環化合物およびその医薬用途 |
| US11754631B2 (en) | 2017-12-27 | 2023-09-12 | Furukawa Electric Co., Ltd. | Chargeable battery temperature estimation apparatus and chargeable battery temperature estimation method |
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