JPS5854348A - 電子写真トナ−用バインダ− - Google Patents
電子写真トナ−用バインダ−Info
- Publication number
- JPS5854348A JPS5854348A JP56152173A JP15217381A JPS5854348A JP S5854348 A JPS5854348 A JP S5854348A JP 56152173 A JP56152173 A JP 56152173A JP 15217381 A JP15217381 A JP 15217381A JP S5854348 A JPS5854348 A JP S5854348A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- acid
- acid anhydride
- polyolefin resin
- reacting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08784—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775
- G03G9/08793—Crosslinked polymers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真用のトナー用バインダーに関する。近
年、電子写真は高速記録が要求されるようＫなりヒート
ロールによる高速定着が必要となっているが、高速定着
に適すると同時に貯蔵安定性、耐オフセット性、定着性
を満足させるバインダー用樹脂が得られていない。
年、電子写真は高速記録が要求されるようＫなりヒート
ロールによる高速定着が必要となっているが、高速定着
に適すると同時に貯蔵安定性、耐オフセット性、定着性
を満足させるバインダー用樹脂が得られていない。
本発明はヒートロールによる高速定着に適し、しかも貯
蔵安定性、耐オフセット性の優れたトナー用バインダー
を提供するととＫある。
蔵安定性、耐オフセット性の優れたトナー用バインダー
を提供するととＫある。
すなわち、本発明は
η） 軟化点が９０℃以上のα、β−不飽和カルボン酸
又はジカルボン酸、或いはそれらの酸無水物で変性され
たポリオレフィン樹脂と （Ｂ） 変性されたポリオレフィン樹脂（Ａ）Ｋ含ま
れるカルボキシル基または酸無水基と加熱時に反応し得
る官能基を一分子中に少なくとも一種以上で、かつ合計
２個以上、好ましくは２〜６個含有する。多官能架橋性
化合物とを反応させて得られる電子写真トナー用バイン
ダーＩＩＣ関するものである。
又はジカルボン酸、或いはそれらの酸無水物で変性され
たポリオレフィン樹脂と （Ｂ） 変性されたポリオレフィン樹脂（Ａ）Ｋ含ま
れるカルボキシル基または酸無水基と加熱時に反応し得
る官能基を一分子中に少なくとも一種以上で、かつ合計
２個以上、好ましくは２〜６個含有する。多官能架橋性
化合物とを反応させて得られる電子写真トナー用バイン
ダーＩＩＣ関するものである。
上記（Ａ）の樹脂はポリオレフィン樹脂を通常α５〜１
５重ｆｔｓ、好ましくは１０〜１０重量−のα、β−不
飽和カルボン峡又はα、β−不飽和ジカルボン酸、或い
はそれらの酸無水物で変性された樹脂であり、この樹脂
の軟化点（Ｒ球法）は９０℃以上、好ましくは９５℃以
上である。軟化点が９０℃より低いと貯蔵安定性が悪く
なる。
５重ｆｔｓ、好ましくは１０〜１０重量−のα、β−不
飽和カルボン峡又はα、β−不飽和ジカルボン酸、或い
はそれらの酸無水物で変性された樹脂であり、この樹脂
の軟化点（Ｒ球法）は９０℃以上、好ましくは９５℃以
上である。軟化点が９０℃より低いと貯蔵安定性が悪く
なる。
本発明に使用するポリオレフィン樹脂はエチレン、プロ
ピレン、ブチレン等の単独重合体又は共重合体であり、
コモノマーとしては酢酸ビニル、塩化ビニル、（メタ）
アクリル酸エステル等を使用することができる。また、
基本等で変性したハｐゲン化ポリオレフィンも使用でき
る。変性に使用されるα、β−不飽和カルボン酸又はジ
カルボン酸或いはそれらの酸無水物としてアクリル酸、
メタクリル酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマ
ル酸モノアルキルエステル、クロトン酸、マレイン酸、
フマル酸、イタコン酸、無水マレイン酸、無水イタコン
酸轡が挙げられる。
ピレン、ブチレン等の単独重合体又は共重合体であり、
コモノマーとしては酢酸ビニル、塩化ビニル、（メタ）
アクリル酸エステル等を使用することができる。また、
基本等で変性したハｐゲン化ポリオレフィンも使用でき
る。変性に使用されるα、β−不飽和カルボン酸又はジ
カルボン酸或いはそれらの酸無水物としてアクリル酸、
メタクリル酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマ
ル酸モノアルキルエステル、クロトン酸、マレイン酸、
フマル酸、イタコン酸、無水マレイン酸、無水イタコン
酸轡が挙げられる。
また、多官能架橋性化合物（Ｂ）としては、カルボキシ
ル基又は酸無水基と反応しうるグリ７ジル基、水酸基ア
ミノ基の如き官能基を有する化合物であり、例えばビス
フェノール型エポキシ倒脂、グリセリンジグリシジルエ
ーテル、パラオキシ安息香酸ジグリシジルエステルエー
テル静のような多価エポキシ化合物；エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキ
サンクリコール、グリセリン、ペンタエリスリトール、
トリメチロールエタン、トリメチロールエタン郷のよう
な多価アルコール；ジアミノジフェニルメタン等の多価
アミン類、或いは、１分子中に平均して２個以上の水酸
基、エポキシ基、アミノ基を１檜以上含有するポリエポ
キシ樹脂、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、
ビニル系重合体等が使用できる。これらの化合物Ｂ）の
使用量は変性されたポリオレフィン樹脂（Ａ）のカルボ
キシル基、酸無水基に対して（ＬＯ５〜１０当童、好ま
しくはａ１〜ｚＯ当蓋が適当である。
ル基又は酸無水基と反応しうるグリ７ジル基、水酸基ア
ミノ基の如き官能基を有する化合物であり、例えばビス
フェノール型エポキシ倒脂、グリセリンジグリシジルエ
ーテル、パラオキシ安息香酸ジグリシジルエステルエー
テル静のような多価エポキシ化合物；エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキ
サンクリコール、グリセリン、ペンタエリスリトール、
トリメチロールエタン、トリメチロールエタン郷のよう
な多価アルコール；ジアミノジフェニルメタン等の多価
アミン類、或いは、１分子中に平均して２個以上の水酸
基、エポキシ基、アミノ基を１檜以上含有するポリエポ
キシ樹脂、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、
ビニル系重合体等が使用できる。これらの化合物Ｂ）の
使用量は変性されたポリオレフィン樹脂（Ａ）のカルボ
キシル基、酸無水基に対して（ＬＯ５〜１０当童、好ま
しくはａ１〜ｚＯ当蓋が適当である。
変性されたポリオレフィン樹脂仏）と多官能架橋性化合
物（Ｂ）との反応はカーボンブラック岬のトナーの他の
成分を含んだ状態もしくは含まない状態でおこなっても
差しつかえない。また、トナーの製造にあたっては変性
されたポリオレフィン樹脂（ん、多官能架橋性化合物（
Ｂ）及び着色剤の他に本発明の目的がそこなわれない＠
囲において、ポリスチレン樹脂、ポリメタクリル酸エス
テル樹脂、クマロン樹脂、キシレン樹脂、エポキシ樹脂
、ポリエステル１１ｉ脂、ポリアミド樹脂、ロジン変性
マレインＩ！１２ＩＩＩ４脂等の公知の樹脂を混合する
ことを妨げない。
物（Ｂ）との反応はカーボンブラック岬のトナーの他の
成分を含んだ状態もしくは含まない状態でおこなっても
差しつかえない。また、トナーの製造にあたっては変性
されたポリオレフィン樹脂（ん、多官能架橋性化合物（
Ｂ）及び着色剤の他に本発明の目的がそこなわれない＠
囲において、ポリスチレン樹脂、ポリメタクリル酸エス
テル樹脂、クマロン樹脂、キシレン樹脂、エポキシ樹脂
、ポリエステル１１ｉ脂、ポリアミド樹脂、ロジン変性
マレインＩ！１２ＩＩＩ４脂等の公知の樹脂を混合する
ことを妨げない。
本発明のバインダーを使用することによって、ヒートロ
ールによる一速定着に適し、耐オフセット性及び貯蔵安
定性の良好なトナーを得ることが出来る◎次いで、本発
明を実施例により詳細に！ｉＩｉ！明する。
ールによる一速定着に適し、耐オフセット性及び貯蔵安
定性の良好なトナーを得ることが出来る◎次いで、本発
明を実施例により詳細に！ｉＩｉ！明する。
実施例１
２ノの４つロフラスコにポリプロピレン（三井東圧社製
、Ｊ８−Ｇ）５００，９、ドルオール １０００９、無
水マレイン酸 ５ｇ及びジ−ターシャリ−ブチルパーオ
キサイド２ｇを仕込み、１４０℃で６時間攪拌しながら
反応させた後、減圧して溶剤を除き固形の樹脂を得た。
、Ｊ８−Ｇ）５００，９、ドルオール １０００９、無
水マレイン酸 ５ｇ及びジ−ターシャリ−ブチルパーオ
キサイド２ｇを仕込み、１４０℃で６時間攪拌しながら
反応させた後、減圧して溶剤を除き固形の樹脂を得た。
この樹脂の軟化点は１３５℃であった。この樹脂１００
ＩＩにネオペンチルグリコール ｔｏｌｌを加え、２１
０℃で１５時間反応させた。得られた樹脂１０１に対し
てカーボンブラック８ｇを熱ロールにて混練し、冷却粉
砕して径が５〜２５μのトナーを得た。
ＩＩにネオペンチルグリコール ｔｏｌｌを加え、２１
０℃で１５時間反応させた。得られた樹脂１０１に対し
てカーボンブラック８ｇを熱ロールにて混練し、冷却粉
砕して径が５〜２５μのトナーを得た。
このトナーを用い高速複写機で複写をおこなった結果、
２４時間の連続使用においても安定したｉＩ！ＩｇＩｌ
が得られた。
２４時間の連続使用においても安定したｉＩ！ＩｇＩｌ
が得られた。
耐オフセット性、貯蔵安定性も良好であった。
実施例２
実施例１において、架橋性化合物としてネオペンチルグ
リコール ｔＯ！ｉのかわりにポリアミド樹脂（大日本
インキ社製、ラッカマイトＮ−１５３ＩＮ−１５３Ｉ、
１．ｆを使用した他は実施例１と全く同じ方法でトナー
をつくった、このトナーを用い高速複写機で複写をおこ
なったＭ来、２４時間の連続使用においても安定したｌ
Ｉｈ１像が得られた。
リコール ｔＯ！ｉのかわりにポリアミド樹脂（大日本
インキ社製、ラッカマイトＮ−１５３ＩＮ−１５３Ｉ、
１．ｆを使用した他は実施例１と全く同じ方法でトナー
をつくった、このトナーを用い高速複写機で複写をおこ
なったＭ来、２４時間の連続使用においても安定したｌ
Ｉｈ１像が得られた。
耐オフセット性、貯蔵安定性も良好であった。
実施例３
塩素化ポリプロピレン（スーパークロン７７３Ｈ：塩素
化率３２チ、不揮発分４５チトルエン溶液 出湯国策パ
ルプ社製）１０００．９、無水マレイン酸 ５Ｉｉを１
４つロフラスコに仕込み、８０ ℃で１２時間反応させ
た。得られた溶液からＩＭ脂をアセトンで析出し、乾燥
して同形の樹脂を得た。この樹脂の軟化点は１１８℃で
あった。
化率３２チ、不揮発分４５チトルエン溶液 出湯国策パ
ルプ社製）１０００．９、無水マレイン酸 ５Ｉｉを１
４つロフラスコに仕込み、８０ ℃で１２時間反応させ
た。得られた溶液からＩＭ脂をアセトンで析出し、乾燥
して同形の樹脂を得た。この樹脂の軟化点は１１８℃で
あった。
この樹脂１００ＩＩＫネオペンチルグリコール ｔｏｇ
を加え、２００℃で２０分反応させた。以下、実施例１
と同様の試験をおこなった結果、安定した画像が得られ
、耐オフセット性、貯蔵安定性も良好であった。
を加え、２００℃で２０分反応させた。以下、実施例１
と同様の試験をおこなった結果、安定した画像が得られ
、耐オフセット性、貯蔵安定性も良好であった。
実施例４
エチレン−プロピレン共重合体（三菱油化社製、ノープ
レンＥＣ−３Ｂ）３０１．メタクリル酸 ４Ｉ、ドルオ
ール１０００１およびｔ−ブチルパーオキシベンゾエー
ト２ｇを２１の４つロフラスコに仕込み、８０℃で１２
時間反応された後、減圧して溶剤を除き固形の樹脂を得
た。この樹脂の軟化点は１２５℃であった。
レンＥＣ−３Ｂ）３０１．メタクリル酸 ４Ｉ、ドルオ
ール１０００１およびｔ−ブチルパーオキシベンゾエー
ト２ｇを２１の４つロフラスコに仕込み、８０℃で１２
時間反応された後、減圧して溶剤を除き固形の樹脂を得
た。この樹脂の軟化点は１２５℃であった。
この樹脂１００ｇにエポキシ樹脂（大日本インキ社製、
エピクロン ４０５０：エポキシ当量 ９００〜１００
０）２．９’Ａ−加え、１８０”Ｃで３０分反応させた
。以下、実施例１と同様の試験を行った結果、安定した
ｌｍ４ｇが得られ〜耐オフセット性、貯蔵安定性も良好
であった。
エピクロン ４０５０：エポキシ当量 ９００〜１００
０）２．９’Ａ−加え、１８０”Ｃで３０分反応させた
。以下、実施例１と同様の試験を行った結果、安定した
ｌｍ４ｇが得られ〜耐オフセット性、貯蔵安定性も良好
であった。
く耐オフセツト性試験〉
熱板上に紙に、トナー機（厚さ０．５〜ｔＯＷ）、シリ
コンゴムな順次重ね、その上に１０ΩＩの荷重をかける
。熱板を１７０℃５分間保った後シリコンゴムにトナー
機が融着しているか否かを調べ、融着のない状態を良好
とする。
コンゴムな順次重ね、その上に１０ΩＩの荷重をかける
。熱板を１７０℃５分間保った後シリコンゴムにトナー
機が融着しているか否かを調べ、融着のない状態を良好
とする。
〈貯蔵安定性試験〉
２００ｅｅのビーカーに１００ｃｃのトナー材を入れ、
温度４０℃の恒温槽に２４時間放置後取出し、粉体相互
間のブロッキング現像がみられるか否かを調べ、ブロキ
ッングのない場合を貯蔵安定性良好とした。
温度４０℃の恒温槽に２４時間放置後取出し、粉体相互
間のブロッキング現像がみられるか否かを調べ、ブロキ
ッングのない場合を貯蔵安定性良好とした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 η） 軟化点が９０℃以上のα、β−不飽和カルボン酸
又はジカルボン緻、威いはそれらの酸無水物で変性され
たポリオレフィン樹脂と …） 変性されたポリオレフィン樹脂洟）に含まれるカ
ルボキシル基又は酸無水基と加熱時に反応し得る官能基
を一分子中に少なくとも一種以上で、かつ合計２個以上
含有する多官能架橋性化合物とを反応させて得られる電
子写真トナー用バインダー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56152173A JPS5854348A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | 電子写真トナ−用バインダ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56152173A JPS5854348A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | 電子写真トナ−用バインダ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5854348A true JPS5854348A (ja) | 1983-03-31 |
| JPH0120743B2 JPH0120743B2 (ja) | 1989-04-18 |
Family
ID=15534632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56152173A Granted JPS5854348A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | 電子写真トナ−用バインダ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5854348A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61138259A (ja) * | 1984-12-10 | 1986-06-25 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 熱定着型電子写真用現像材 |
| WO1999000429A1 (fr) * | 1997-06-27 | 1999-01-07 | Tomoegawa Paper Co., Ltd. | Resine olefinique et toner pour impression electrophotographique preparee a partir d'une telle resine |
| JPH11171921A (ja) * | 1997-12-05 | 1999-06-29 | Tomoegawa Paper Co Ltd | オレフィン系樹脂およびそれを用いた電子写真用トナー |
| US20150024320A1 (en) * | 2013-07-22 | 2015-01-22 | Kyocera Document Solutions Inc. | Electrostatic latent image developing toner |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5044836A (ja) * | 1973-07-18 | 1975-04-22 | ||
| JPS5425735A (en) * | 1977-07-29 | 1979-02-26 | Fuji Xerox Co Ltd | Production of electrophotographic toner composition |
| JPS5512903A (en) * | 1978-07-03 | 1980-01-29 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Toner binder for electro photography |
| JPS5590509A (en) * | 1978-12-28 | 1980-07-09 | Canon Inc | Imaging toner |
| JPS55156958A (en) * | 1979-05-24 | 1980-12-06 | Canon Inc | Developing powder |
-
1981
- 1981-09-28 JP JP56152173A patent/JPS5854348A/ja active Granted
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5044836A (ja) * | 1973-07-18 | 1975-04-22 | ||
| JPS5425735A (en) * | 1977-07-29 | 1979-02-26 | Fuji Xerox Co Ltd | Production of electrophotographic toner composition |
| JPS5512903A (en) * | 1978-07-03 | 1980-01-29 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Toner binder for electro photography |
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| JPS55156958A (en) * | 1979-05-24 | 1980-12-06 | Canon Inc | Developing powder |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61138259A (ja) * | 1984-12-10 | 1986-06-25 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 熱定着型電子写真用現像材 |
| WO1999000429A1 (fr) * | 1997-06-27 | 1999-01-07 | Tomoegawa Paper Co., Ltd. | Resine olefinique et toner pour impression electrophotographique preparee a partir d'une telle resine |
| US6194113B1 (en) * | 1997-06-27 | 2001-02-27 | Tomoegawa Paper Co., Ltd. | Olefinic resin and electrophotographic toner prepared therefrom |
| EP0922714A4 (en) * | 1997-06-27 | 2005-01-19 | Tomoegawa Paper Co Ltd | OLEFINIC RESIN AND TONER FOR ELECTROPHOTOGRAPHIC PRINTING PREPARED FROM SUCH A RESIN |
| JPH11171921A (ja) * | 1997-12-05 | 1999-06-29 | Tomoegawa Paper Co Ltd | オレフィン系樹脂およびそれを用いた電子写真用トナー |
| US20150024320A1 (en) * | 2013-07-22 | 2015-01-22 | Kyocera Document Solutions Inc. | Electrostatic latent image developing toner |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0120743B2 (ja) | 1989-04-18 |
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