JPH0120743B2 - - Google Patents
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- JPH0120743B2 JPH0120743B2 JP56152173A JP15217381A JPH0120743B2 JP H0120743 B2 JPH0120743 B2 JP H0120743B2 JP 56152173 A JP56152173 A JP 56152173A JP 15217381 A JP15217381 A JP 15217381A JP H0120743 B2 JPH0120743 B2 JP H0120743B2
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
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- G03G9/087—Binders for toner particles
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真用のトナー用バインダーに関
する。近年、電子写真は高速記録が要求されるよ
うになりヒートロールによる高速定着が必要とな
つているが、高速定着に適すると同時に貯蔵安定
性、耐オフセツト性、定着性を満足させるバイン
ダー用樹脂が得られていない。
する。近年、電子写真は高速記録が要求されるよ
うになりヒートロールによる高速定着が必要とな
つているが、高速定着に適すると同時に貯蔵安定
性、耐オフセツト性、定着性を満足させるバイン
ダー用樹脂が得られていない。
本発明はヒートロールによる高速定着に適し、
しかも貯蔵安定性、耐オフセツト性の優れたトナ
ー用バインダーを提供することにある。
しかも貯蔵安定性、耐オフセツト性の優れたトナ
ー用バインダーを提供することにある。
すなわち、本発明は
(A) 軟化点が90℃以上なる、α,β−不飽和モノ
カルボン酸もしくはジカルボン酸、または該
α,β−不飽和ジカルボン酸の無水物で変性さ
れたポリオレフイン樹脂と (B) 変性されたポリオレフイン樹脂(A)に含まれる
カルボキシル基または酸無水基と加熱時に反応
し得る官能基を一分子中に少なくとも一種以上
で、かつ合計2個以上、好ましくは2〜6個含
有する。多官能架橋性化合物とを反応させて得
られる電子写真トナー用バインダーに関するも
のである。
カルボン酸もしくはジカルボン酸、または該
α,β−不飽和ジカルボン酸の無水物で変性さ
れたポリオレフイン樹脂と (B) 変性されたポリオレフイン樹脂(A)に含まれる
カルボキシル基または酸無水基と加熱時に反応
し得る官能基を一分子中に少なくとも一種以上
で、かつ合計2個以上、好ましくは2〜6個含
有する。多官能架橋性化合物とを反応させて得
られる電子写真トナー用バインダーに関するも
のである。
ここにおいて、上記樹脂(A)としては、たとえ
ば、ポリオレフイン樹脂を、通常は0.5〜15重量
%の、好ましくは1.0〜10重量%の、α,β−不
飽和モノカルボン酸もしくはジカルボン酸、また
は該α,β−不飽和ジカルボン酸の無水物で変性
せしめたようなもの、つまり不飽和カルボン酸
(無水物)変性ポリオレフイン樹脂が挙げられ、
当該樹脂(A)の軟化点(環球法)としては90℃以上
のもの、好ましくは95℃以上のものが適切であ
る。軟化点が90℃より低いと貯蔵安定性が悪くな
る。
ば、ポリオレフイン樹脂を、通常は0.5〜15重量
%の、好ましくは1.0〜10重量%の、α,β−不
飽和モノカルボン酸もしくはジカルボン酸、また
は該α,β−不飽和ジカルボン酸の無水物で変性
せしめたようなもの、つまり不飽和カルボン酸
(無水物)変性ポリオレフイン樹脂が挙げられ、
当該樹脂(A)の軟化点(環球法)としては90℃以上
のもの、好ましくは95℃以上のものが適切であ
る。軟化点が90℃より低いと貯蔵安定性が悪くな
る。
本発明に使用するポリオレフイン樹脂はエチレ
ン、プロピレン、ブチレン等の単独重合体又は共
重合体であり、コモノマーとしては酢酸ビニル、
塩化ビニル、(メタ)アクリル酸エステル等を使
用することができる。また、塩素等で変性したハ
ロゲン化ポリオレフインも使用できる。変性に使
用される、それぞれ、α,β−不飽和モノカルボ
ン酸、α,β−不飽和ジカルボン酸、または該ジ
カルボン酸の無水物として代表的なもののみを挙
げるに止めれば、アクリル酸、メタクリル酸、マ
レイン酸モノアルキルエステル、フマル酸モノア
ルキルエステル、クロトン酸、マレイン酸、フマ
ル酸、イタコン酸、無水マレイン酸、無水イタコ
ン酸等が挙げられる。
ン、プロピレン、ブチレン等の単独重合体又は共
重合体であり、コモノマーとしては酢酸ビニル、
塩化ビニル、(メタ)アクリル酸エステル等を使
用することができる。また、塩素等で変性したハ
ロゲン化ポリオレフインも使用できる。変性に使
用される、それぞれ、α,β−不飽和モノカルボ
ン酸、α,β−不飽和ジカルボン酸、または該ジ
カルボン酸の無水物として代表的なもののみを挙
げるに止めれば、アクリル酸、メタクリル酸、マ
レイン酸モノアルキルエステル、フマル酸モノア
ルキルエステル、クロトン酸、マレイン酸、フマ
ル酸、イタコン酸、無水マレイン酸、無水イタコ
ン酸等が挙げられる。
また、多官能架橋性化合物(B)としては、カルボ
キシル基又は酸無水基と反応しうるリシジル基、
水酸基、アミノ基の如き官能基を有する化合物で
あり、例えばビスフエノール型エポキシ樹脂、グ
リセリンジグリシジルエーテル、パラオキシ安息
香酸ジグリシジルエステルエーテル等のような多
価エポキシ化合物;エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ブチレングリコール、ヘキサン
グリコール、グリセリン、ペンタエリスリトー
ル、トリメチロールエタン、トリメチロールプロ
パン等のような多価アルコール;ジアミノジフエ
ニルメタン等の多価アミン類、或いは、1分子中
に平均して2個以上の水酸基、エポキシ基、アミ
ノ基を1種以上含有するポリエポキシ樹脂、ポリ
エステル、ポリアミド、ポリウレタン、ビニル系
重合体等が使用できる。これらの化合物(B)の使用
量は変性されたポリオレフイン樹脂(A)のカルボキ
シル基、酸無水基に対して0.05〜10当量、好まし
くは0.1〜2.0当量が適当である。
キシル基又は酸無水基と反応しうるリシジル基、
水酸基、アミノ基の如き官能基を有する化合物で
あり、例えばビスフエノール型エポキシ樹脂、グ
リセリンジグリシジルエーテル、パラオキシ安息
香酸ジグリシジルエステルエーテル等のような多
価エポキシ化合物;エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ブチレングリコール、ヘキサン
グリコール、グリセリン、ペンタエリスリトー
ル、トリメチロールエタン、トリメチロールプロ
パン等のような多価アルコール;ジアミノジフエ
ニルメタン等の多価アミン類、或いは、1分子中
に平均して2個以上の水酸基、エポキシ基、アミ
ノ基を1種以上含有するポリエポキシ樹脂、ポリ
エステル、ポリアミド、ポリウレタン、ビニル系
重合体等が使用できる。これらの化合物(B)の使用
量は変性されたポリオレフイン樹脂(A)のカルボキ
シル基、酸無水基に対して0.05〜10当量、好まし
くは0.1〜2.0当量が適当である。
変性されたポリオレフイン樹脂(A)と多官能架橋
性化合物(B)との反応はカーボンブラツク等のトナ
ーの他の成分を含んだ状態もしくは含まない状態
でおこなつても差しつかえない。また、トナーの
製造にあたつては変性されたポリオレフイン樹脂
(A)、多官能架橋性化合物(B)及び着色剤の他に本発
明の目的がそこなわれない範囲において、ポリス
チレン樹脂、ポリメタクリル酸エステル樹脂、ク
マロン樹脂、キシレン樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
エステル樹脂、ポリアミド樹脂、ロジン変性マレ
イン酸樹脂等の公知の樹脂を混合することを妨げ
ない。
性化合物(B)との反応はカーボンブラツク等のトナ
ーの他の成分を含んだ状態もしくは含まない状態
でおこなつても差しつかえない。また、トナーの
製造にあたつては変性されたポリオレフイン樹脂
(A)、多官能架橋性化合物(B)及び着色剤の他に本発
明の目的がそこなわれない範囲において、ポリス
チレン樹脂、ポリメタクリル酸エステル樹脂、ク
マロン樹脂、キシレン樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
エステル樹脂、ポリアミド樹脂、ロジン変性マレ
イン酸樹脂等の公知の樹脂を混合することを妨げ
ない。
本発明のバインダーを使用することによつて、
ヒートロールによる高速定着に適し、耐オフセツ
ト性及び貯蔵安定性の良好なトナーを得ることが
出来る。
ヒートロールによる高速定着に適し、耐オフセツ
ト性及び貯蔵安定性の良好なトナーを得ることが
出来る。
次いで、本発明を実施例により詳細に説明す
る。
る。
実施例 1
2の4つ口フラスコにポリプロピレン(三井
東圧社製、JS−G)300g、トルオール1000g、
無水マレイン酸5g及びジ−ターシヤリーブチル
パーオキサイド2gを仕込み、140℃で3時間撹
拌しながら反応させた後、減圧して溶剤を除き固
形の樹脂を得た。この樹脂の軟化点は135℃であ
つた。この樹脂100gにネオペンチルグリコール
1.0gを加え、210℃で1.5時間反応させた。得ら
れた樹脂100gに対してカーボンブラツク8gを
熱ロールにて混練し、冷却粉砕して径が5〜25μ
のトナーを得た。
東圧社製、JS−G)300g、トルオール1000g、
無水マレイン酸5g及びジ−ターシヤリーブチル
パーオキサイド2gを仕込み、140℃で3時間撹
拌しながら反応させた後、減圧して溶剤を除き固
形の樹脂を得た。この樹脂の軟化点は135℃であ
つた。この樹脂100gにネオペンチルグリコール
1.0gを加え、210℃で1.5時間反応させた。得ら
れた樹脂100gに対してカーボンブラツク8gを
熱ロールにて混練し、冷却粉砕して径が5〜25μ
のトナーを得た。
このトナーを用い高速複写機で複写をおこなつ
た結果、24時間の連続使用においても安定した画
像が得られた。耐オフセツト性、貯蔵安定性も良
好であつた。
た結果、24時間の連続使用においても安定した画
像が得られた。耐オフセツト性、貯蔵安定性も良
好であつた。
実施例 2
実施例1において、架橋性化合物としてネオペ
ンチルグリコール1.0gのかわりにポリアミド樹
脂(大日本インキ化学工業(株)製の「ラツカマイド
N−153IM」)の2.1gを使用した他は実施例1と
全く同じ方法でトナーをつくつた。このトナーを
用い高速複写機で複写をおこなつた結果、24時間
の連続使用においても安定した画像が得られた。
耐オフセツト性、貯蔵安定性も良好であつた。
ンチルグリコール1.0gのかわりにポリアミド樹
脂(大日本インキ化学工業(株)製の「ラツカマイド
N−153IM」)の2.1gを使用した他は実施例1と
全く同じ方法でトナーをつくつた。このトナーを
用い高速複写機で複写をおこなつた結果、24時間
の連続使用においても安定した画像が得られた。
耐オフセツト性、貯蔵安定性も良好であつた。
実施例 3
塩素化ポリプロピレン(スーパークロン
773H:塩素化率32%、不揮発分45%トルエン溶
液山陽国策パルプ社製)1000g、無水マレイン酸
5gを24つ口フラスコに仕込み、80℃で12時
間反応させた。得られた溶液から樹脂をアセトン
で析出し、乾燥して固形の樹脂を得た。この樹脂
の軟化点は118℃であつた。
773H:塩素化率32%、不揮発分45%トルエン溶
液山陽国策パルプ社製)1000g、無水マレイン酸
5gを24つ口フラスコに仕込み、80℃で12時
間反応させた。得られた溶液から樹脂をアセトン
で析出し、乾燥して固形の樹脂を得た。この樹脂
の軟化点は118℃であつた。
この樹脂100gにネオペンチルグリコール1.0g
を加え、200℃で20分反応させた。以下、実施例
1と同様の試験をおこなつた結果、安定した画像
が得られ、耐オフセツト性、貯蔵安定性も良好で
あつた。
を加え、200℃で20分反応させた。以下、実施例
1と同様の試験をおこなつた結果、安定した画像
が得られ、耐オフセツト性、貯蔵安定性も良好で
あつた。
実施例 4
エチレン−プロピレン共重合体(三菱油化社
製、ノーブレンBC−3B)300g、メタクリル酸
4g、トルオール1000gおよびt−ブチルパーオ
キシベンゾエート2gを2の4つ口フラスコに
仕込み、80℃で12時間反応された後、減圧して溶
剤を除き固形の樹脂を得た。この樹脂の軟化点は
125℃であつた。
製、ノーブレンBC−3B)300g、メタクリル酸
4g、トルオール1000gおよびt−ブチルパーオ
キシベンゾエート2gを2の4つ口フラスコに
仕込み、80℃で12時間反応された後、減圧して溶
剤を除き固形の樹脂を得た。この樹脂の軟化点は
125℃であつた。
この樹脂100gにエポキシ樹脂(大日本インキ
社製、エピクロン4050:エポキシ当量900〜1000)
2gを加え、180℃で30分反応させた。以下、実
施例1と同様の試験を行つた結果、安定した画像
が得られ、耐オフセツト性、貯蔵安定性も良好で
あつた。
社製、エピクロン4050:エポキシ当量900〜1000)
2gを加え、180℃で30分反応させた。以下、実
施例1と同様の試験を行つた結果、安定した画像
が得られ、耐オフセツト性、貯蔵安定性も良好で
あつた。
<耐オフセツト性試験>
熱板上に紙、トナー機(厚さ0.5〜1.0mm)、シ
リコンゴムを順次重ね、その上に100gの荷重を
かける。熱板を170℃5分間保つた後シリコンゴ
ムにトナー機が融着しているか否かを調べ、融着
のない状態を良好とする。
リコンゴムを順次重ね、その上に100gの荷重を
かける。熱板を170℃5分間保つた後シリコンゴ
ムにトナー機が融着しているか否かを調べ、融着
のない状態を良好とする。
<貯蔵安定性試験>
200c.c.のビーカーに100c.c.のトナー材を入れ、温
度40℃の恒温槽に24時間放置後取出し、粉体相互
間のブロツキング現像がみられるか否かを調べ、
ブロツキングのない場合を貯蔵安定性良好とし
た。
度40℃の恒温槽に24時間放置後取出し、粉体相互
間のブロツキング現像がみられるか否かを調べ、
ブロツキングのない場合を貯蔵安定性良好とし
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (A) 軟化点が90℃以上なる、α,β−不飽和
モノカルボン酸もしくはジカルボン酸、または
該α,β−不飽和ジカルボン酸の無水物で変性
されたポリオレフイン樹脂と、 (B) 上記の変性されたポリオレフイン樹脂(A)に含
まれるカルボキシル基または酸無水基と加熱時
に反応しうる官能基を一分子中に少なくとも1
種で、かつ合計2個以上含有する多官能架橋性
化合物とを反応させて得られる電子写真トナー
用バインダー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56152173A JPS5854348A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | 電子写真トナ−用バインダ− |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56152173A JPS5854348A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | 電子写真トナ−用バインダ− |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5854348A JPS5854348A (ja) | 1983-03-31 |
JPH0120743B2 true JPH0120743B2 (ja) | 1989-04-18 |
Family
ID=15534632
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56152173A Granted JPS5854348A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | 電子写真トナ−用バインダ− |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5854348A (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0673023B2 (ja) * | 1984-12-10 | 1994-09-14 | 三井石油化学工業株式会社 | 熱定着型電子写真用現像材 |
EP0922714B1 (en) * | 1997-06-27 | 2006-09-20 | Tomoegawa Paper Co. Ltd. | Electrophotographic toner |
JP4036516B2 (ja) * | 1997-12-05 | 2008-01-23 | 株式会社巴川製紙所 | 電子写真用トナー |
JP5836328B2 (ja) * | 2013-07-22 | 2015-12-24 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 静電潜像現像用トナー |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5044836A (ja) * | 1973-07-18 | 1975-04-22 | ||
JPS5425735A (en) * | 1977-07-29 | 1979-02-26 | Fuji Xerox Co Ltd | Production of electrophotographic toner composition |
JPS5512903A (en) * | 1978-07-03 | 1980-01-29 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Toner binder for electro photography |
JPS5590509A (en) * | 1978-12-28 | 1980-07-09 | Canon Inc | Imaging toner |
JPS55156958A (en) * | 1979-05-24 | 1980-12-06 | Canon Inc | Developing powder |
-
1981
- 1981-09-28 JP JP56152173A patent/JPS5854348A/ja active Granted
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5044836A (ja) * | 1973-07-18 | 1975-04-22 | ||
JPS5425735A (en) * | 1977-07-29 | 1979-02-26 | Fuji Xerox Co Ltd | Production of electrophotographic toner composition |
JPS5512903A (en) * | 1978-07-03 | 1980-01-29 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Toner binder for electro photography |
JPS5590509A (en) * | 1978-12-28 | 1980-07-09 | Canon Inc | Imaging toner |
JPS55156958A (en) * | 1979-05-24 | 1980-12-06 | Canon Inc | Developing powder |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5854348A (ja) | 1983-03-31 |
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