JPS5841846A - ハロヒドロキシプロピル第４アンモニウムモノマ− - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 、本発明は、酢酸ビニルと容易に重合して、低エネルギ
ー硬化可能なラテックスを生成するモノエチレン的不飽
和第４モノマー　（ｑｕａｔｅｒｎａｒｙ　ｍｏｎｏ−
ｍｅｒ　）　ｐｃ関する６また本発明はこの糧モノマー
から成る付加４リマーならびにこれら七ツマ−およびポ
リマー双方の製造方法に関する、これらモノマーおよび
ポリマーは酸性ｐＨｆｉｉにおいて安定であ・る。アル
カリ性、Ｈ値において、それらは自己反応性となり、そ
の結果これらポリマーは室温においてさえ、緩慢に架橋
し、そしてこの架橋は加熱により迅速に進行する。これ
らポリマー扛、とりわけ製紙における湿潤強度付与剤と
して有用である。

米国特許第３．６７８．０９８号および第３．７０２．
７９９号嫁、若干詳細にエピハｐヒ〆リンが数多くの異
なった有機化合物と反応して多種類の生成物を提供する
技術Ｏ状！！ＩｌＫつｂて論述している。上に具体的に
示し次特許は、アクリルまたはメタクリル＊ｔ−含む不
飽和酸エステルモノマーであって、付加重合によりビニ
ル不飽和を有するモノマーと反応し得るＭ用毒第４アン
モニウムモノマーを生成するものの製造に、より詳細に
関している。

前述した特許およびその中に引用された先行技術Ｆｉ、
ｉ用な化合物を提供するものであるが、これらの生成物
は酢酸ビニルとの所望の反応性を有しておらず、ｔ７を
第４アンモニウム化合物によって提供される低エネルギ
ー硬化特性の導入によって共重合を許容する類似のビニ
ルモノマーｔも包含していない。

本発明は、酢酸ビニルタイプモノマーと有効に共重合し
て％低エネルギー硬化可能なコポリマーを生成する第４
アンモニウムタイプのエチレン的不飽和モノマーから成
る＃を提供するものである。

これらの第４アンモニウムモノマーは、対応するメタク
リレートおよびアクリレート第４アンモニウムモノマー
と比較すると、特に有利であり、そして酢酸ビニルコポ
リマーに関する経験線、たとえ低レベルにお込てさえ、
メタクリレートおよびアクリレートモノマーの配合が困
難であることを示しており、更にこのようなモノマーは
系全体について阻害および／または遅延効果をもたらす
ものである。従って１本発明は前記米国特許中に開示さ
れたのと同様なモノマーおよびプリマーの発展をもたら
すものであるが、具体的な適用要件に合致する改良性能
を備えたものである。

本発明によって、適当なジアルキルアミンの水素酸塩（
ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ａｃｉｄ　５ａｌｔ　）ｔ！−適切
な条件下で式： （但し１式中ＸはハロイＰ、すなわち塩累、臭素または
ヨウ素のようなハロゲノである）で示されるエビハロヒ
ーリンと反応させて式： で示されるハ々ヒドロキシデｐピルジアルキル第４アン
モニウム化合物を形底する。

上記構造において、Ｘは前述の遡りであり１口はＣ１友
は１．Ｙは陰イオン、好ま（７くは拠化物。

塩化物、硝酸塩、硫酸塩および酢酸塩η為ら氏る群から
選択されるものであり　ＢｌはＣ１乃至Ｃ４厘鎖ア５ル
キルおよびヒＰロキシ置換Ｃ１乃至Ｃ４＠鎖アルキルか
ら成る群から選択され、Ｒ”はＨまたはＯＨ，そして凡
３扛孤立したビニル基と官能的に均等な二重結合を有す
るアリル基オたはカルパルケノキシ基を含むアルケノキ
シ基である。術語「孤立した」は１本Ｉｌ！３＃ｆＢ書
において、この二重結合ｔ、共役ま九は累積二重結合と
区別するために用いるものである。従って、たとえばア
クリレートおよびメタクリレートはカルメニル基に共役
したビニル基を有するが、これに対し３−ノテノエート
に孤立し几ビニル基を含むものである。しかしながら、
を元これは末端の孤立した二重結合を有することを本質
とするもりではないことが理解されるべきであり、従っ
て術語「官能的に均等」は２−置換５−ノルｌルネン化
合物を包含すること七意図する４Ｑ）である。同様に、
二重に共役する二重結合もまた。孤立したビニル基と官
能的に均等に作用するものであり、このタイプの典型的
な構造は２個のカルダニル間に閉じ込められたビニレン
基から取るものであることが理解されるべきである。決
定的な要件は、この種の基が付加コポリマーを形取する
それらの能力に関連し危ときに第４化合物の一般的特性
を妨害しないことであり、そしてこの種のコポリマーの
能力は以下に述べる目的のために架橋を行うことである
。

これら第４アンモニウムモノマーの乳化重合にとって特
に有用である不発明り・冥施聾様において。

対イオンＹ社水中で表面活性を示す陰イオンである。

不発明は、前記式中のｎが１であり、その場合Ｂｌがメ
チルＪ　Ｂｌが−ＯＨそしてＲｓがアリロキシであり、
この場合ＸがりｃＪＩ：Ｉであり、またＹが硝酸塩　□
である発明のスペーシズ（５ｐｅｃｉｅｓ　）について
以下に説明するものとする。このことは不発明の範囲に
対する限定として解釈されるべきではなく。

巣なる例示目的に過ぎず、不発明は前述した術語の、よ
り広い範囲内に広範に適用し得るものである。

これらの七ツマ−は水素酸塩に転化される。対応する第
３アミンから適切に調製されるものである。次に、この
酸性塩は、米国特許第３．６７８．０９８号中に記載さ
れるのと同様な制御された条件下で注意深く反応させて
第４アンモニウム七ツマ−を生成することができる。要
約すれば、このモノマーの製造法は第３アばンの水嵩酸
塩の転化として理解することが可能であり、不質的な中
性条件（すなわち、ｐＨ６乃至８）下で、水素酸塩とエ
ビハロヒドリンとの反応が引続き、更に酸性化およびモ
ノマー溶液の最終用途にとって望ましい１１１１ｉ１１
υレベルへの希釈が引続く。一度、第３アミンの水嵩酸
塩が形放されると、エピハロヒドリンとの反応は前述の
米国特許第３．６７８．０９８号、特にそυ実施例なら
びに第１欄、第６８行から始ｔり、ｔａ２欄第１７行で
終了部分に記載され几如何なる方法によっても行えるこ
とが理解されるべきであり。

この要旨は不明ａＳ中に参考として引用するものとする
。

本発明の目的の定めに用いられるエピハロヒドリンはエ
ビョードヒｒリン或いはエビブロモヒドリンであっても
よい。しかしながら、エビクロロヒドリンを用いるのが
好ましい、　（エピハロヒドリンとアミン水素酸塩との
）反応速度およびアミノ窒素上のＲ１構収体の性質間に
は成る関係のあることが見出されている。この理由によ
り、一般的にＲ１はメチルであることが好ましい。それ
にも拘らず、上記のよりなＲ１の選定を厳守すれば、如
何なるエピハロヒドリンによってもアミン塩について受
は入れ得る反応速度が得られるものである。

特足の水素酸塩の選定は決足的な％ｌので扶なくて、と
ドロよう化物ま几扛ヒドロ臭化物のいずれかが有用であ
り、一般的には塩酸または硝酸の酸性塩を剛いることが
好ましい。硫酸ま几は酢酸によって形成姑れる水嵩酸塩
は利用可能であるが。

好ましいｌ！ｌＩ類という訳ではない。

実施例から理解されるように、不発明のモノマーは水＃
ｖ！液として適切に調製され、そして貯蔵されるもので
ある。しかし、これは臨界的な限定ではなく、所望によ
り１反応媒質からこれら溶液を濃縮および／ま九は単離
することができ、その場合これらの問題は水を除去する
こと、典型的には真空下の気化により解決される、 以下の実施例において、装置は攪拌機、温匿針。

、Ｈｔ極、還流凝縮器および添加用−斗を備えたフラス
コから収っている。実施例全体ｔ−通じて脱イオン水を
用いる、 実施例１ ４０ｍ水性ジメチルアミン６７５ｒ（６モル）を水浴上
で冷却した２ｔフラスコに装入する。次いで、これにア
リルグリシジルエーテル４９６ｔ（４，３５モル）を、
約籍５℃未満に保持した温度で２時間に亘り添加す、る
。２時間の期間の末期に。

追加ｖ４０ｔｓ水性ジメチルアミ７ン２２６．ｆ’に添
加し、フラスコの円谷物を４０〜５０℃で３時間加温す
る。次に反応混合物１−７３℃かつ水！柱２５■で、黄
色液俸６４０ｆＶｃｍ縮する。生成物、第３アンンｌ−
アリロキシニ３−ジメチールアミノ−２−ヒドロキシプ
ロパンを滴定し、そしてダラム当９５．６７ミリ当貢の
アミンを含有していることが判明した。またＣ、　１ｉ
ｌ、Ｎｏ、についての計算値はグラム当９６．２９ミリ
当皺であり１本生底物の純度ａ　９０．１　％で委＾こ
とが一定されている８第２の２ｔフラスコを、氷水４５
６１．６８優硝Ｍ３１５Ｆ（３，４モル）および上に説
明し次第３アミン、６２．７　ｔ　（３，５６モル）を
もって装填するーこのアミノは温度１２５６未満に保ち
ながら約１／２時間の期間に亘って添加する。そのｐＨ
は約７．０である６次に混合物ｔ−３９℃に加熱し、そ
してエビクロロヒドリン３．６３　ｆ　（３，９２モ、
ル）ｔ−５０分間で添加する。この添加の間、その発熱
反応を水浴で和らげて反応温度を３７〜４４℃の範囲内
に維持する、反応混合物を一晩放置すると。

ｐＨはＩ＃７．２となり、エビクロロヒドリンの濃度は
７．２　％となる。次いでクラスｂ内容物を５時間に＼
□ 亘り４０〜４５℃に加熱し、−万一は第３アミンの周期
的添加によって６．５乃至７．３の範＠ｉｋ保持される
。通常は合計１０ｆが必要とされる一６時間後、エビク
ロロヒドリンの濃度ｔ１３．６係であり。

そして満足は未第４級化アミンのグラム当り約０．０７
ミリ当ｉｌ′ｔ−示す。７１１２の部分を減圧下で濃縮
して５６１９とする。濃動物は、エピクロロヒドリンに
ついて０．２２％、塩化物イオン０．１４９ミリ当＊／
１．合計塩化物（１０’Ａ熱水諏化ナトリウムによる加
水分＞３）２．３７ミリ当°敏／ｌお工び固形分８０．
９　優と分析され、そして生成物の濃度は１．配合した
塩素含有量基準で６９．７　％である。

第３アミン線下記の第１表に示す酸基のメチルエステル
からアミノアルコール、たとえばジメチルアミノエタノ
ールにぶるエステル交換によって調製される、次にこの
第３アミン’ｔｗｍガＩＵ第２の部分におけるように、
硝酸およびエビクロロヒドリンで逃理して、先に示した
一般式に４ｆする。

対応スるクロロヒドロキシグロピルＩＥ４７ンモニウム
モノマーを調製する。これらの実施例においては、前述
した式に関し　Ｂｌ扛ＣＨＩ　、　ｎは０、Ｘは塩化物
、そしてＹは硝酸塩である。ｎが００場合　ａｍは存在
しない。３つＶ実施例の各々についてのａｍはａｌ１表
中に示す。

第１表 実施ｆＩ　　　　Ｒ”　　　　　　　　　名２　　　　
）１ｃｍＣＯＯＣＨａ　　　　マレイン酸のモノメチル
隙】−α（−エステルから取るエステル３　　　Ｈ＠　
Ｃ＝　Ｃ）ｊｅｔ−１，α）０−　　酢酸υビニルエス
テルアクリル酸ノチル２２４１．酢酸ビニル８７１．４
ｔ、イタコンｍ２．２４Ｆおよび実施ＩｐＨｌの濃縮第
４アンモニウム化合物４１．５　ｆから成るモノマー混
合物を調製する。このモノマー混合物を、第３ブチルヒ
ドロペルオキシドとホルムアルデヒドスルホキシル畝ナ
トリウムを開始剤として用いる漸次添加レドックス法に
よって乳化重合する。この水性１ｇ！−エマルノヨン系
ｔｔ−オクチル−フェノキシポリエトキシエタノール（
オキシエチレン基４０）５−で安定化する。その結果得
られ几エマルジョンポリマーは固形分４８１１ｔ−含有
している。

このエマルジョンプリマーの一部を固形分４０１６に希
釈し、そして次に２５ｆｔ）試料を１５％セスキ炭酸ナ
トリウム水溶液１ｆで活性化する。ポリ！−の風乾ペレ
ットを調製し、そしてツメチルホルムアミドおよびクロ
ロベンゼン中で膨潤させる。

容量膨潤比はポリマーベレットの＊ｇ４重１１１カラ計
算され、そして災側値は２６　（ＤＭＦ）および２５１
０＠Ｈ＠Ｏ４）である。もし、エマルジョンポリマーが
セスキ炭酸ナトリウムによって活性化されなければ、風
乾ペレットミツメチルホルムアミドおＬびクロロベンゼ
ン中に溶解する。

実施例６ 実施例５の手順を反覆する。但し、イタコン酸の代りに
アクリルｔ１２．２４ｔｔ−使用する。活性化エマルジ
ョンプリマーの膨潤比は、ジメチルホルムアミドま几は
クロロベンゼン中゛のいずれにおいても２２であること
が判明している。未活性エマルジョンプリマーからのペ
レットはｌＩｍ＃ｌ＃ＩＩＩＩ媒中に溶屏する、 実施ＩＰＩ１７乃至１２ 実施例５および６ｔ−反覆する。但し、各々の場合に用
いられる第４アンモニウム化合物は実施例２．３および
４の第４アンモニウム化合物に夫々対応している。それ
らの結果は　１１部分に基づいて予告し得る差異を除重
て、第１表に示されたそれらの部分と□本質的に同一で
ある。

アンノ窒素上の構成体４反応速に′＆よびこれらの新規
な第４アンモニウムモノマーの生成ト顕著な関係を有し
てｈる。従って、たとえば二英・施例１のジメチル化合
物が有用であり、そして反応が自然に進行する場合には
ジエチル、ジイソプロピルおよびジヒｐ　ｏ′キシエチ
ルアξンは所望のタイオンア建ンを製造するには適切で
はない。第３７建ン窒素上の置換基の１個がメチルであ
り、そして第２Ｑものが余り長くないものである限り、
すなわち炭素数的４を超えなければ、付加的な加熱に゛
より有効な反応速反とすることができる。

実施例１３乃至１７ 第■表に掲げ几第２アミンを用いて実施例１會反覆して
対応する第４モノマーを生成する。第４級化反応を開始
し、そして維持するために、若干の付加的加熱を行わね
ばならないが、この加熱の必要性はＲ１炭嵩鎖が長くな
るに従って増加する。

第■表 実施例　　　　　　　第２アミン １３　　　　ヒドロキシエチル　メチルアミン１４　　
　　エチル　メチルアミン １５　　　　　ｉ−プロピル　メチルアミン１６　　　
　ブチル　メチルアミン １７　　　　ヒドロキシプロピル　メチルアミンいずれ
の１ａ合においても、その１ｇ４１Ｉ！に化において過
剰のエビクロロヒドリンを用いることは有益であること
が一般に見出されている一 第３アミン中のエチレン的不飽和基お工びアミン室累間
の鎖中リアルケン基の数を増加すると。

アミン化合物上の長鎖アルキル基を用いたときに観られ
るのと幾分類似の結果を生ずる。すなわち。

反応を開始するのは若干より困難となり、そして反応は
幾分より長くかか心Ｌ５になる。この結果は、アミノ窒
素上の残存基の双方がメチル以外の場合におけるように
は判断できない、 実施例１８乃至２１ エビクロロヒドリンの代りにエビブロモヒト９リンを用
い、実施例１〜４に反覆して本質的には実施Ｍｌ〜４に
おけるような第４級化を行う。反応性或騒は、反応速匿
における変化は成るハロヒドリン會他に代えて使用する
のを正当化するに足る結果をも危らすものではなく、ま
たその選定は生成物における所望の特性ならびに反応体
のコストにより予め決足されるものである。

前述の実施例咳おいて、硝酸を塩酸で置き換えると１反
応速度或いは反応Ｖ範囲において殆ど変化はなく、アミ
ン塩を生成するため１Ｃ第３アミンと酸を反応させる場
合に通常遭遇する何らかの相違を生ずる。酸アミンの特
別な選択は、得られる七ツマ−が用いられるであろう系
ならびに陰イオンがその系に対して有す心であろう結果
に工９予め指示される。

不発明の第４アンモニウム七ツマ−は重合可能であり、
そしてこの目的のために、それらの水沁液は直接利用可
能である。水性系において有効である遊離基タイ！■如
何なる周知の重合開始剤も使用可能である。具体例には
、ｔ−ノチルヒト°ロペルオキシド、過硫酸アンモニウ
ムおよび、過硫酸アルカリ金属、たとえば過硫酸ナトリ
ウムまたはカリウムがある。それらは慣用の用量、七ツ
マー重重基準で０．１乃至２重皺嚢で用いらｎゐ。これ
らの重合開始剤はレト°ツクス系において、ヒト°ロ亜
硫酸ナトＩＪウムまたはその他の還元剤と共に用いても
よい。或いは重合を化学級で行う、こともできる。

乳化重合手順は第４アンモニウムモノマーの１合に関し
特に有効であ−る。乳化剤としては、約１０乃至５０以
上のオキシエチレン基を有す／）ｔ−オクチルｔＮはｔ
−ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、硫酸オク
タデシルアミン、硫酸シ、クロヘキシルジエチル（Ｐｒ
シル）アミン、Ａ化オクタｆジルトリメチル〜アンモニ
ウム、Ｉリエトキシアミン或いは２種類以上のこの種乳
化剤から放る混合物がある。

基： ｔｉ、ｃ＊ｃ＜ を有する如何なるエチレン的不飽和モノマーも。

重合媒体が酸性条件、好ましくｈｐｔｉｓ未満に保持さ
れる条件下で不発明の第４モノマーと重合させることが
′できる。従って、この方法により本発明の第４モノマ
ーと前述の米国特許第３．６７８．０９８号の第４七ツ
マ−とから得られるホモＩリマーおよび／また懺コポリ
マーを生成することが可能となる。更に、不発明の新規
な七ツマーｔ、米国特許第３．７０２．７９９号中、第
４偵第５１行から始まり第５欄第２２−行までに継続し
て記載される如何なるモノ１．エチレン的不飽和モノマ
ーと共重合させることもでき、そしてこの開示は本明細
豊中に蚕考として引用するものとする。

先に述べたように、経験によれば、たとえ低いレベルに
おいても、メタクリレートモノマー等を酢酸ビニルコポ
リマー中に配合するのは困難であつ友。更に、この困難
性は全系に対する抑制および／を友は遅延効果によって
複雑なものとされる。

不発明のモノマーは塩基による処理によって、町成り目
的に叶った反応特性を有し、酢酸ビニルと容易に共重合
し、そして容易にグリシジルアミンの反応性第４級塩に
転化することが可能となる。

従って１本発明の第４モノマーは、米国特許第３．６７
８．０９８号または第３．７０２．７９９号の第４モノ
マーと比較すると、酢酸ビニル系と共に優れた活性を示
す。本発明の第４アンモニウムモノマーと反応させるた
めの適切なビニル系を固定するに際してｉ、モ“ツマ−
の反応性比および／またはアルフレー−プライスのＱ−
ｅ式に従って決足されたＱおよびｅ値に対し、注意を払
うべきである。これらの術語は当該技術分野において、
一般に知ら“れているうそれらの可成り詳細な説明は。

１溶液中の遊離′基（Ｆｒｅｅ　Ｒａｄｉｃａｌｓ　Ｉ
ｎ　８ｏ１ｕＮｏｎ）”チェアズ・ウオーリング著（１
９５７年）、ジョーク・ワイリイー・アンド・サンズ・
インコーポレーテツド、ニューヨーク、ＮＹ、　第４１
　％に第１００〜１０６．第１１６〜１２０および第１
４０〜１４４ページ中に見出すことができる。

同様な情報は１ポリマーハンドブック＃Ｊ、プランＰラ
ップおよびＥ、Ｈ，イマーガット著（１９６７年］、イ
ンターサイエンス・パブリツシャーズ。

ニューヨーク、ＮＹ、表題“共重合の反応比（Ｃｏｐｏ
ｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ　Ｒｅａｃｔｉｖｉｔｙ　１
ｔａｔｉｏｓ　）　”　　の下の、特にＩｆ−２４９〜
ｌｌ−２５７ページの参照により得ることができる。こ
の種の情報を利用するに際して、ビニルモノマー（好ま
しくは酢酸ビニル）および第４アンモニウム七ツマ−の
反応比ｒ１およびｒ２は１０乗未満と０乗ではないよう
に相異させるべきであることが理解できる、第４アンモ
ニウムモノマーのｑ−ｅｍｈビニルモノマーのＱ−１！
ｌと類似であるべきである。

第■表嫁、少童のかつ酢酸ビニルと不発明ｑ、）新規な
紀４モノマーとの混合物における共重合用の好ましいコ
ポリマーのリストを示している。反応扛本質的には、前
記実施料に記載したように進行゛するが、対応゛するコ
ポリマ」の生既を伴う＠第■表 アクリル酸メチル アクリル酸エチル アクリル鐵ブチ、ル メタクリル酸メチル／スチレン、Ｌ：１（電量基準）メ
タクリル酸 アク、リル酸 アクリル鐵ブチル／、スチレン、１　：　１　（ＮＩＭ
準）アクリロニトリル 本発明の第４モノマーは共重合におけるのと。

本質的に同一条件下でホモ重合もまた。なし得゛ること
を理解すべきである。しかし、′この樵のホモ４リマー
の利用は可成り制約□的゛なもの′となる。それはホモ
重合が、共重合′によ０得られるポリマー特性における
大きな変動を許容しないからである。

米国特許第３．７０２．７９９号、第７欄、＠１０〜３
７行に記載される利用は、この種のホモｙＮ　リフ−１
利用して紙の湿潤強直付与剤および凝集剤を改良するこ
とを示している。その中に示されてい、る情報は、不発
明ホモ４リマーにも等しく適用可能であり、そしてこれ
は参考として本明細書中に引用するものとする６ｔた。

米国特許第３，７０２．７９９号には、・繊維における
各種ポリマーの利用が、特に繊維の静電防止染色および
水分率特性（第５欄。

第２３〜４１行１、ここに参考として引用）に間違する
ｔのとじて記・載されており、そして不発明のコポリマ
ーは同一の・方法で（勿論、ポリマー構、進中υフェニ
レン環の存在により生ずる性能の変更を伴って）用いる
ことができる。

本発明コポリマーの主九る用途は紙の製造において見出
され、この場合これらのコｆ！−！ｊマーは湿潤強度付
与剤および静電像再生系用の各種導電性紙の製輯におけ
る導電助剤として利用するとと′ができる。

明細書全体ｔ−通じて１本発明において用いられた方法
の各種の特徴および詳細に対する技術の知識に一般的に
関連する数多（の先行技術特許が参照されている。これ
らの開示は、この技術に関する一般知識の不必要な列挙
を回避する几め１本明細書中に参考として引用するもの
とする。

次にこの発明の好ましい実施の態様を列挙すれば、以下
の通りである。

１、　陰イオンＹが、臭素、塩素、硝酸塩、硫酸塩およ
び酢酸塩から収る群から選択される特許請求の範囲記載
の化合物。

２、Ｒ３が、アリルアルコールのエーテルまｆｔＢマレ
イン酸、ビニル酢酸、および５−ノルゲルネンー２−カ
ルｌン酸のモノメチルエステルカラ成る鮮場Ｏエステル
から成る群の構底員を生成するために選択される実施態
様第１項記載の化合物。

３、少量の実施態様第１項記載の化合物と大量ｅ）。

式： ％式％ で示される基を有する。少くとも１ｆｉｆ類のその他の
モノエチレン的不飽和モノマーと力・う成るコＩリマー
。

４、　少量の実施態様第２項記載の化合物と大量の。

式； ％式％ で示される基を有する。少くとも１種類のその他のモノ
エチレン的不飽和モノマーとから成るコポリマー。

５、　前記モノエチレン的不飽和モノマーが支配的に酢
酸ビニルである実施態様第３まｔは第４項記載のコポリ
マー、 ％許出ｊ１人　　　ローム　アン２　ノ）−スカ７−ヒ
−３１３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式： （但し１式中 Ｒ１はＣ１乃至Ｃ４［鎖アルキルおよびヒＰロキシ置換
   Ｃ１乃至Ｃ４１Ｆ鎖アルキルから成る群から選択され。 ｎは０またはｌであり。 Ｒ３はＨまたは開ｆあり。 ａｌａ、孤立し九末熾二重結合と官能的に均等な二重結
   合を有するア・リル基また嫁カルパルケノキシ基會含む
   アルケノキシ基であり。 Ｘはハロイドであり、そして Ｙは陰イオンである）で示されることを特徴とするハロ
   ヒドロキシプロピル第４アンモニウムモノマー。