JPS6228803B2 - - Google Patents
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- JPS6228803B2 JPS6228803B2 JP53151807A JP15180778A JPS6228803B2 JP S6228803 B2 JPS6228803 B2 JP S6228803B2 JP 53151807 A JP53151807 A JP 53151807A JP 15180778 A JP15180778 A JP 15180778A JP S6228803 B2 JPS6228803 B2 JP S6228803B2
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は末反応単量体を著しく抑える耐熱性に
優れる熱可塑性樹脂の製造法に関する。 現在、アルフアメチルスチレン−アクリロニト
リル共重合体とスチレン−アクリロニトリル−ブ
タジエンのグラフト重合体とを混合したいわゆる
耐熱性ABS樹脂が広く用いられているが、これ
らの耐熱性ABS樹脂であつても使用分野におい
ては充分とは言えず、より優れた耐熱性を有する
熱可塑性樹脂が望まれている。 この耐熱性ABS樹脂の耐熱温度は主としてマ
トリツクスを形成するアルフアメチルスチレン−
アクロニトリル共重合体の耐熱温度に依存するも
のであり、また、共重合体の耐熱温度はアルフア
メチルスチレン含有量に左右される。より多くの
アルフアメチルスチレンを含有することにより、
さらに優れた耐熱性が得られるが、アルフアメチ
ルスチレンはラジカル重合では反応性が悪く、ア
クロニトリル等と共重合させないと単独では重合
を行わない性質がある。 したがつて、重合終了時の末反応単量体を１重
量％未満（全仕込み量あたり）に抑えようとする
とおのずからアルフアメチルスチレンの使用量に
は制限がある。 現在用いられているアルフアメチルスチレン−
アクリロニトリル共重合体のアルフアメチルスチ
レン含有量は最高70重量％程度であり、これを用
いた耐熱性ABS樹脂の耐熱温度は最高105℃位で
ある。しかも、従来の製造法ではアルフアメチル
スチレン含有量が70重量％のものを作るには１重
量％以上の未反応単量体が残り、１重量％未満に
抑えようとすればアルフアメチルスチレン量を減
少させなければならず、共重合体の耐熱性のみな
らずABS樹脂の耐熱性の低下をまねくといつた
致命的な欠点を有している。 勿論生成ラテツクスをストリツピングすれば、
アルフアメチルスチレン含有量が70重量％以上で
未反応単量体を１重量％未満にできるが、反応収
率が著しく劣り、またストリツピングに長時間を
要するため工業生産としては不適当である。さら
に得られた樹脂も高価なものとなる。 本発明者らは、前記従来技術の欠点を改良すべ
く鋭意研究した結果、アルフアアルキルスチレン
全量と不飽和ニトリルの一部とを重合させた後、
残部の不飽和ニトリルを添加し重合させることに
より、65〜80重量％のアルフアアルキルスチレン
を含有し、しかも未反応単量体を１重量％未満に
抑える重合法を見い出し本発明に達した。 すなわち、本発明は、 一般式 （ただし、R1：C1〜C3アルキル基、R2：水素、C1
〜C3アルキル基またはハロゲン化アルキル基） で示されるアルフアアルキルスチレン65〜80重量
％と不飽和ニトリル35〜20重量％からなる単量体
をラジカル性開始剤を用いて乳化重合する際、前
段重合でアルフアアルキルスチレン全量と不飽和
ニトリルの一部を重合させ後段重合で残部の不飽
和ニトリルを添加して重合させることを特徴とす
る熱可塑性樹脂の製造法を提供するものである。 本発明の製造法にしたがえば、65〜80重量％の
アルフアアルキルスチレンを含有する耐熱性に優
れる熱可塑性樹脂を、末反応単量体１重量％未満
で重合させることができる。 さらに、末反応単量体が１重量％未満であるゆ
え従来のようなストリツピングを行う必要がなく
なり生産性に優れ、工業生産上有利である。 本発明をさらに詳しく説明すると、 一般式 で示されるアルフアアルキルスチレンのR1はC1
〜C3のアルキル基であり、R2は水素、C1〜C3の
アルキル基またはハロゲン化アルキル基である。
例えば、アルフアメチルスチレン、アルフアエチ
ルスチレン、メチルアルフアメチルスチレン等が
あり、好ましくはアルフアメチルスチレンであ
る。 不飽和ニトリルとしては、アクリロニトリル、
メタクリロニトリル、エタクリロニトリル等が例
示されるが、好ましくはアクリロニトリルであ
る。 ラジカル性開始剤としては、過硫酸カリウム、
過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウムやキユメ
ンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベン
ゼンハイドロパーオキサイドのレドツクス等が例
示されるが、好ましくは過硫酸カリウム、過硫酸
ナトリウムである。 乳化重合に用いられる乳化剤としては常用の乳
化剤が使用できるが、好ましくはアニオン系乳化
剤であり、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸
カリウム、オレイン酸ナトリウム、脂肪酸のカリ
ウムまたはナトリウム塩、ロジン酸のカリウムま
たはナトリウム塩、およびアルキルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム等が例示される。 本発明は単量体を前段と後段に分けて重合する
ことが特徴である。 前段重合においてアルフアアルキルスチレン全
量と不飽和ニトリルの一部を重合させ、重合熱が
なくなつてから残りの不飽和ニトリルを添加し後
段重合を行い重合を完結させることによつて、未
反応単量体を１重量％未満に抑えるとともに耐熱
性に優れる熱可塑性樹脂を得ることができる。 本発明においては、アルフアアルキルスチレン
65〜80重量％を用いる。65重量％末満であると耐
熱性が低下し、80重量％を超えると未反応単量体
を１重量％末満に抑えることがむつかしくなる。 前段重合における不飽和ニトリルの使用量を少
なくすればするほど最終ラテツクスの未反応単量
体は減少するが、あまり少なすぎると前段重合で
の重合速度が遅くなり、生産性が悪くなる。また
ラテツクスの安定性も悪くなる。 一方、不飽和ニトリルの使用量を多くすればす
るほど最終末反応単量体が多くなり、また耐熱性
も低下し好ましくない。 末反応単量体、生産性、ラテツクス安定性なら
びに得られる樹脂の耐熱性の面より前段重合にお
ける不飽和ニトリルの使用量はアルフアアルキル
スチレン全量の10〜40重量％であることが好まし
い。 前段ならびに後段重合における単量体の添加方
法には特に制限はなく、一度に添加してもよく、
また連続的に添加してもよい。 さらに必要に応じて重合度調節剤等を加えても
よい。 本発明による熱可塑性樹脂は、従来のスチレン
−アクリロニトリル−ブタジエングラフト重合体
と混合することができ、得られた樹脂組成物は従
来法によるアルフアメチルスチレン−アクリロニ
トリル共重合体を含有する耐熱性ABS樹脂より
優れた耐熱性を有する。 以下に実施例を用いて本発明を具体的に説明す
るが、これらによつて本発明が何ら制限されるも
のではない。 実施例 窒素置換した３反応器に、表−１に示される
前段用混合単量体の30重量％を入れ反応槽内を70
℃に加熱し、撹拌しながら１時間反応を行いその
後残りの前段用混合単量体を３時間で連続添加し
前段重合を行う。 重合熱がなくなつた後、１時間にわたつて後段
添加用のアクリロニトリルを添加し、さらに70℃
で３時間後段重合を行う。 重合完了後の未反応単量体量および得られた樹
脂のガラス転位点（DSC法）を示す。 比較例 実施例同様、表−２に示される重合用混合単量
体の30重量％を反応器に入れ、反応槽内を70℃に
加熱し、撹拌しながら１時間反応を行い、その後
残りの混合単量体を４時間で連続添加し重合を継
続する。 重合完了後の未反応単量体量および得られた樹
脂のガラス転位点（DSC法）を示す。 なお、比較例Ｘ−１〜Ｘ−４はストリツピング
を要した。
優れる熱可塑性樹脂の製造法に関する。 現在、アルフアメチルスチレン−アクリロニト
リル共重合体とスチレン−アクリロニトリル−ブ
タジエンのグラフト重合体とを混合したいわゆる
耐熱性ABS樹脂が広く用いられているが、これ
らの耐熱性ABS樹脂であつても使用分野におい
ては充分とは言えず、より優れた耐熱性を有する
熱可塑性樹脂が望まれている。 この耐熱性ABS樹脂の耐熱温度は主としてマ
トリツクスを形成するアルフアメチルスチレン−
アクロニトリル共重合体の耐熱温度に依存するも
のであり、また、共重合体の耐熱温度はアルフア
メチルスチレン含有量に左右される。より多くの
アルフアメチルスチレンを含有することにより、
さらに優れた耐熱性が得られるが、アルフアメチ
ルスチレンはラジカル重合では反応性が悪く、ア
クロニトリル等と共重合させないと単独では重合
を行わない性質がある。 したがつて、重合終了時の末反応単量体を１重
量％未満（全仕込み量あたり）に抑えようとする
とおのずからアルフアメチルスチレンの使用量に
は制限がある。 現在用いられているアルフアメチルスチレン−
アクリロニトリル共重合体のアルフアメチルスチ
レン含有量は最高70重量％程度であり、これを用
いた耐熱性ABS樹脂の耐熱温度は最高105℃位で
ある。しかも、従来の製造法ではアルフアメチル
スチレン含有量が70重量％のものを作るには１重
量％以上の未反応単量体が残り、１重量％未満に
抑えようとすればアルフアメチルスチレン量を減
少させなければならず、共重合体の耐熱性のみな
らずABS樹脂の耐熱性の低下をまねくといつた
致命的な欠点を有している。 勿論生成ラテツクスをストリツピングすれば、
アルフアメチルスチレン含有量が70重量％以上で
未反応単量体を１重量％未満にできるが、反応収
率が著しく劣り、またストリツピングに長時間を
要するため工業生産としては不適当である。さら
に得られた樹脂も高価なものとなる。 本発明者らは、前記従来技術の欠点を改良すべ
く鋭意研究した結果、アルフアアルキルスチレン
全量と不飽和ニトリルの一部とを重合させた後、
残部の不飽和ニトリルを添加し重合させることに
より、65〜80重量％のアルフアアルキルスチレン
を含有し、しかも未反応単量体を１重量％未満に
抑える重合法を見い出し本発明に達した。 すなわち、本発明は、 一般式 （ただし、R1：C1〜C3アルキル基、R2：水素、C1
〜C3アルキル基またはハロゲン化アルキル基） で示されるアルフアアルキルスチレン65〜80重量
％と不飽和ニトリル35〜20重量％からなる単量体
をラジカル性開始剤を用いて乳化重合する際、前
段重合でアルフアアルキルスチレン全量と不飽和
ニトリルの一部を重合させ後段重合で残部の不飽
和ニトリルを添加して重合させることを特徴とす
る熱可塑性樹脂の製造法を提供するものである。 本発明の製造法にしたがえば、65〜80重量％の
アルフアアルキルスチレンを含有する耐熱性に優
れる熱可塑性樹脂を、末反応単量体１重量％未満
で重合させることができる。 さらに、末反応単量体が１重量％未満であるゆ
え従来のようなストリツピングを行う必要がなく
なり生産性に優れ、工業生産上有利である。 本発明をさらに詳しく説明すると、 一般式 で示されるアルフアアルキルスチレンのR1はC1
〜C3のアルキル基であり、R2は水素、C1〜C3の
アルキル基またはハロゲン化アルキル基である。
例えば、アルフアメチルスチレン、アルフアエチ
ルスチレン、メチルアルフアメチルスチレン等が
あり、好ましくはアルフアメチルスチレンであ
る。 不飽和ニトリルとしては、アクリロニトリル、
メタクリロニトリル、エタクリロニトリル等が例
示されるが、好ましくはアクリロニトリルであ
る。 ラジカル性開始剤としては、過硫酸カリウム、
過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウムやキユメ
ンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベン
ゼンハイドロパーオキサイドのレドツクス等が例
示されるが、好ましくは過硫酸カリウム、過硫酸
ナトリウムである。 乳化重合に用いられる乳化剤としては常用の乳
化剤が使用できるが、好ましくはアニオン系乳化
剤であり、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸
カリウム、オレイン酸ナトリウム、脂肪酸のカリ
ウムまたはナトリウム塩、ロジン酸のカリウムま
たはナトリウム塩、およびアルキルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム等が例示される。 本発明は単量体を前段と後段に分けて重合する
ことが特徴である。 前段重合においてアルフアアルキルスチレン全
量と不飽和ニトリルの一部を重合させ、重合熱が
なくなつてから残りの不飽和ニトリルを添加し後
段重合を行い重合を完結させることによつて、未
反応単量体を１重量％未満に抑えるとともに耐熱
性に優れる熱可塑性樹脂を得ることができる。 本発明においては、アルフアアルキルスチレン
65〜80重量％を用いる。65重量％末満であると耐
熱性が低下し、80重量％を超えると未反応単量体
を１重量％末満に抑えることがむつかしくなる。 前段重合における不飽和ニトリルの使用量を少
なくすればするほど最終ラテツクスの未反応単量
体は減少するが、あまり少なすぎると前段重合で
の重合速度が遅くなり、生産性が悪くなる。また
ラテツクスの安定性も悪くなる。 一方、不飽和ニトリルの使用量を多くすればす
るほど最終末反応単量体が多くなり、また耐熱性
も低下し好ましくない。 末反応単量体、生産性、ラテツクス安定性なら
びに得られる樹脂の耐熱性の面より前段重合にお
ける不飽和ニトリルの使用量はアルフアアルキル
スチレン全量の10〜40重量％であることが好まし
い。 前段ならびに後段重合における単量体の添加方
法には特に制限はなく、一度に添加してもよく、
また連続的に添加してもよい。 さらに必要に応じて重合度調節剤等を加えても
よい。 本発明による熱可塑性樹脂は、従来のスチレン
−アクリロニトリル−ブタジエングラフト重合体
と混合することができ、得られた樹脂組成物は従
来法によるアルフアメチルスチレン−アクリロニ
トリル共重合体を含有する耐熱性ABS樹脂より
優れた耐熱性を有する。 以下に実施例を用いて本発明を具体的に説明す
るが、これらによつて本発明が何ら制限されるも
のではない。 実施例 窒素置換した３反応器に、表−１に示される
前段用混合単量体の30重量％を入れ反応槽内を70
℃に加熱し、撹拌しながら１時間反応を行いその
後残りの前段用混合単量体を３時間で連続添加し
前段重合を行う。 重合熱がなくなつた後、１時間にわたつて後段
添加用のアクリロニトリルを添加し、さらに70℃
で３時間後段重合を行う。 重合完了後の未反応単量体量および得られた樹
脂のガラス転位点（DSC法）を示す。 比較例 実施例同様、表−２に示される重合用混合単量
体の30重量％を反応器に入れ、反応槽内を70℃に
加熱し、撹拌しながら１時間反応を行い、その後
残りの混合単量体を４時間で連続添加し重合を継
続する。 重合完了後の未反応単量体量および得られた樹
脂のガラス転位点（DSC法）を示す。 なお、比較例Ｘ−１〜Ｘ−４はストリツピング
を要した。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ただし、R1：C1〜C3アルキル基、R2：水素、C1
〜C3アルキル基またはハロゲン化アルキル基） で示されるアルフアアルキルスチレン65〜80重量
％と不飽和ニトリル35〜20重量％からなる単量体
をラジカル性開始剤を用いて乳化重合する際、前
段重合でアルフアアルキルスチレン全量と不飽和
ニトリルの一部を重合させ後段重合で残部の不飽
和ニトリルを添加して重合させることを特徴とす
る熱可塑性樹脂の製造法。 ２ 前段重合で重合させる不飽和ニトリルの量が
アルフアアルキルスチレン全量の10〜40重量％で
ある特許請求の範囲第１項記載の製造法。 ３ アルフアアルキルスチレンがアルフアメチル
スチレンである特許請求の範囲第１項または第２
項記載の製造法。 ４ 不飽和ニトリルがアクリロニトリルである特
許請求の範囲第１項、第２項または第３項記載の
製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15180778A JPS5578007A (en) | 1978-12-06 | 1978-12-06 | Preparation of thermoplastic resin |
| US06/170,203 US4294946A (en) | 1978-12-06 | 1980-07-21 | Low residual monomer α-methylstyrene-acrylonitrile copolymers and ABS blends therefrom |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15180778A JPS5578007A (en) | 1978-12-06 | 1978-12-06 | Preparation of thermoplastic resin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5578007A JPS5578007A (en) | 1980-06-12 |
| JPS6228803B2 true JPS6228803B2 (ja) | 1987-06-23 |
Family
ID=15526728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15180778A Granted JPS5578007A (en) | 1978-12-06 | 1978-12-06 | Preparation of thermoplastic resin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5578007A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56103211A (en) * | 1980-01-18 | 1981-08-18 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Preparation of copolymer |
| JPS57182308A (en) * | 1981-05-02 | 1982-11-10 | Sumitomo Naugatuck Co Ltd | Production of copolymer |
| JPS578209A (en) * | 1980-06-18 | 1982-01-16 | Sumitomo Naugatuck Co Ltd | Production of heat-resistant copolymer |
| JPS5812300B2 (ja) * | 1980-11-11 | 1983-03-07 | 鐘淵化学工業株式会社 | 強靭にして高い耐熱変形性を有する熱可塑性樹脂組成物 |
| JPS5986613A (ja) * | 1982-11-10 | 1984-05-18 | Ube Saikon Kk | α−メチルスチレン共重合体の製造方法 |
| US4659790A (en) * | 1984-06-05 | 1987-04-21 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Heat-resistant copolymer of alpha-methylstyrene and acrylonitrile, process for preparing the same, and thermoplastic resin composition containing the same |
| JP4770852B2 (ja) * | 2008-03-18 | 2011-09-14 | 有限会社瑞穂 | 分解可能なブラシ |
| KR101957666B1 (ko) | 2015-12-04 | 2019-03-13 | 주식회사 엘지화학 | 내열 san 수지의 제조방법 |
-
1978
- 1978-12-06 JP JP15180778A patent/JPS5578007A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5578007A (en) | 1980-06-12 |
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