JPS6019929B2 - 共重合体の製造方法 - Google Patents
共重合体の製造方法Info
- Publication number
- JPS6019929B2 JPS6019929B2 JP55076025A JP7602580A JPS6019929B2 JP S6019929 B2 JPS6019929 B2 JP S6019929B2 JP 55076025 A JP55076025 A JP 55076025A JP 7602580 A JP7602580 A JP 7602580A JP S6019929 B2 JPS6019929 B2 JP S6019929B2
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- JP
- Japan
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- weight
- parts
- acrylonitrile
- unreacted
- methylstyrene
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は未反応単量体を著しく抑える耐熱性共重合体の
製造方法に関する。
製造方法に関する。
現在、Ｑ−メチルスチレンーアクリロニトリル共重合体
とスチレンーアクリロニトリルーブタジェングラフト重
合体とを混合したいわゆる耐熱性ＡＢＳ樹脂が広く用い
られているが、これらの耐熱性ＡＢＳ樹脂であっても使
用分野においては充分とは言えず、より優れた耐熱性を
有する熱可塑性樹脂が望まれている。
とスチレンーアクリロニトリルーブタジェングラフト重
合体とを混合したいわゆる耐熱性ＡＢＳ樹脂が広く用い
られているが、これらの耐熱性ＡＢＳ樹脂であっても使
用分野においては充分とは言えず、より優れた耐熱性を
有する熱可塑性樹脂が望まれている。
この耐熱性ＡＢＳ樹脂の耐熱温度は主としてマトリック
スを形成するＱーメチルスチレンーアクリロニトリル共
重合体の耐熱温度に依存するものであり、また、共重合
体の耐熱温度はＱ−メチルスチレン含有量に左右される
。
スを形成するＱーメチルスチレンーアクリロニトリル共
重合体の耐熱温度に依存するものであり、また、共重合
体の耐熱温度はＱ−メチルスチレン含有量に左右される
。
より多くのアルファメチルスチレンを含有することによ
り、さらに優れた耐熱性が縛られるが、Ｑーメチルスチ
レンはラジカル重合では反応性が悪く、アクリロニトリ
ル等と英重合させないと単独では重合を行い難い性質が
ある。
り、さらに優れた耐熱性が縛られるが、Ｑーメチルスチ
レンはラジカル重合では反応性が悪く、アクリロニトリ
ル等と英重合させないと単独では重合を行い難い性質が
ある。
したがって、重合終了時の末反応単量体を１重量％禾満
（全仕込み量あたり）に抑えようとするとおのずからＱ
ーメチルスチレンの使用量には制限がある。
（全仕込み量あたり）に抑えようとするとおのずからＱ
ーメチルスチレンの使用量には制限がある。
現在用いられているＱーメチルスチレンーアクリロニト
リル共重合体のＱーメチルスチレン含有量は最高７血董
量％程度であり、これを用いた耐熱性ＡＢＳ樹脂の耐熱
温度は最高１０９０位である。
リル共重合体のＱーメチルスチレン含有量は最高７血董
量％程度であり、これを用いた耐熱性ＡＢＳ樹脂の耐熱
温度は最高１０９０位である。
しかも、従来の製造法ではＱーメチルスチレン含有量が
７の重量％のものを作るには１重量％以上の未反応蝉量
体が残り、１重量％未満に抑えようとすればＱーメチル
スチレン量を減少させなければならず、共重合体の耐熱
性のみならずＡＢＳ樹脂の耐熱性の低下をまねくといっ
た致命的な欠点を有している。勿論生成ラテックスをス
トリッピングすればＱ−メチルスチレン含有量が７の重
量％以上で禾反応単量体を１重量％未満にできるが、反
応収率が著しく劣り、またストリッピングに長時間を要
するため工業生産としては不適当である。
７の重量％のものを作るには１重量％以上の未反応蝉量
体が残り、１重量％未満に抑えようとすればＱーメチル
スチレン量を減少させなければならず、共重合体の耐熱
性のみならずＡＢＳ樹脂の耐熱性の低下をまねくといっ
た致命的な欠点を有している。勿論生成ラテックスをス
トリッピングすればＱ−メチルスチレン含有量が７の重
量％以上で禾反応単量体を１重量％未満にできるが、反
応収率が著しく劣り、またストリッピングに長時間を要
するため工業生産としては不適当である。
さらに得られた樹脂も高価なものとなる。本発明者らは
、前記従釆技術の欠点を改良すべく鋭意研究した結果、
単量体添加終了時における重合系内の未反応不飽和ニト
リル濃度をある一定濃度以上になるように単量体を調整
しながら添加、重合させることによりＱーアルキルスチ
レンを７０−８の重量％含む共重合体を禾反応単量体を
著しく抑えて重合できる製造法を見し、出し本発明に到
達した。
、前記従釆技術の欠点を改良すべく鋭意研究した結果、
単量体添加終了時における重合系内の未反応不飽和ニト
リル濃度をある一定濃度以上になるように単量体を調整
しながら添加、重合させることによりＱーアルキルスチ
レンを７０−８の重量％含む共重合体を禾反応単量体を
著しく抑えて重合できる製造法を見し、出し本発明に到
達した。
すなわち、本発明は、Ｑ−アルキルスチレン７０−８の
重量％と不飽和ニトリル３０−２の重量％とをラジカル
性開始剤を用いて乳化重合する際、単量体添加終了時に
おける重合系内の全禾反応単量体に対する未反応不飽和
ニトリルの濃度が３１重量％以上になるように調整して
単量体を添加する事を特徴とする英重合体の製造方法を
提供するものである。
重量％と不飽和ニトリル３０−２の重量％とをラジカル
性開始剤を用いて乳化重合する際、単量体添加終了時に
おける重合系内の全禾反応単量体に対する未反応不飽和
ニトリルの濃度が３１重量％以上になるように調整して
単量体を添加する事を特徴とする英重合体の製造方法を
提供するものである。
本発明の方法にしたがえば、高Ｑ−アルキルスチレン含
有の共重合体を、未反応単量体を１重量％以下に抑えて
重合させることができる。
有の共重合体を、未反応単量体を１重量％以下に抑えて
重合させることができる。
また、それゆえ従来のようなストリッピング処理を行う
必要がなくなり生産性に優れ、工業生産上有利である。
本発明をさらに詳しく説明すると、Ｑーアルキルスチレ
ンとは、下記一般式で示される化合物である。
必要がなくなり生産性に優れ、工業生産上有利である。
本発明をさらに詳しく説明すると、Ｑーアルキルスチレ
ンとは、下記一般式で示される化合物である。
（Ｒ，はＣ，〜Ｃ３のアルキル基であり、Ｒ２は水素、
Ｃ，〜Ｃ３のアルキル基またはハロゲン化アルキル基で
ある。
Ｃ，〜Ｃ３のアルキル基またはハロゲン化アルキル基で
ある。
）例えば、Ｑ−メチルスチレン、Ｑーェチルスチレン、
メチル−Ｑ−メチルスチレン等が例示されるが、好まし
くはＱーメチルスチレンである。
メチル−Ｑ−メチルスチレン等が例示されるが、好まし
くはＱーメチルスチレンである。
不飽和ニトリルとしては、アクリロニトリル、メタクリ
ロニトリル、エタクリロニトリル等が例示されるが、好
ましくはアクリロニトリルである。ラジカル性開始剤と
しては、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸ア
ンモニウムやキユメンハイドロパーオキサイド、ジイソ
プロピルベンゼンハイドロパーオキサィドのレドツクス
等が例示されるが、好ましくは過硫酸カリウム、過硫酸
ナトリウムである。
ロニトリル、エタクリロニトリル等が例示されるが、好
ましくはアクリロニトリルである。ラジカル性開始剤と
しては、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸ア
ンモニウムやキユメンハイドロパーオキサイド、ジイソ
プロピルベンゼンハイドロパーオキサィドのレドツクス
等が例示されるが、好ましくは過硫酸カリウム、過硫酸
ナトリウムである。
乳化重合に用いられる乳化剤としては常用の乳化剤が使
用できるが、好ましくはアニオン系乳化剤であり、ラウ
リル硫酸ナトリウム、オレィン酸カリウム、オレィン酸
ナトリウム、脂肪酸のカリウムまたはナトリウム塩、ロ
ジン酸のカリウムまたはナトリウム塩、およびアルキル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム等が例示される。
用できるが、好ましくはアニオン系乳化剤であり、ラウ
リル硫酸ナトリウム、オレィン酸カリウム、オレィン酸
ナトリウム、脂肪酸のカリウムまたはナトリウム塩、ロ
ジン酸のカリウムまたはナトリウム塩、およびアルキル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム等が例示される。
本発明においては、Ｑーアルキルスチレン７０一８血重
量％および不飽和ニトリル３０−２の重量％が用いられ
る。
量％および不飽和ニトリル３０−２の重量％が用いられ
る。
Ｑーアルキルスチレンが７の重量％禾満であると得られ
た共重合体の耐熱性は劣り好ましくない。
た共重合体の耐熱性は劣り好ましくない。
また８の重量％を超えると重合終了時の未反応単量体を
１重量％以下に抑えることが困難となる。また、本発明
においては、単量体添加終了時における重合系内の未反
応不飽和ニトリル濃度（単量体添加終了時の重合系内の
全未反応単量体に基ずく）が３１重量％以上となるよう
に調整して単量体を添加し、重合を進める必要がある。
単量体添加終了時における重合系内の禾反応不飽和ニト
リル濃度が３１重量％未満であると、重合終了時の禾反
応単量体を１重量％以下に抑えることが困難となる。
１重量％以下に抑えることが困難となる。また、本発明
においては、単量体添加終了時における重合系内の未反
応不飽和ニトリル濃度（単量体添加終了時の重合系内の
全未反応単量体に基ずく）が３１重量％以上となるよう
に調整して単量体を添加し、重合を進める必要がある。
単量体添加終了時における重合系内の禾反応不飽和ニト
リル濃度が３１重量％未満であると、重合終了時の禾反
応単量体を１重量％以下に抑えることが困難となる。
重合系内の未反応不飽和ニトリル濃度が３１重量％以上
となるように単量体を添加する具体的な調整方法として
は、重合系内のかかる濃度を測定しながらＱ−アルキル
スチレンと不飽和ニトリルのそれぞれの添加速度を調整
する方法、添加されるＱ−アルキルスチレンと不飽和ニ
トリル混合単量体の混合比率を調整する方法、さらには
、Ｑーアルキルスチレンを全量仕込み、かかる濃度が３
１重量％以上となるよう不飽和ニトリルの添加速度を調
整する方法等が例示される。
となるように単量体を添加する具体的な調整方法として
は、重合系内のかかる濃度を測定しながらＱ−アルキル
スチレンと不飽和ニトリルのそれぞれの添加速度を調整
する方法、添加されるＱ−アルキルスチレンと不飽和ニ
トリル混合単量体の混合比率を調整する方法、さらには
、Ｑーアルキルスチレンを全量仕込み、かかる濃度が３
１重量％以上となるよう不飽和ニトリルの添加速度を調
整する方法等が例示される。
Ｑ−アルキルスチレンと不飽和ニトリルの重合系への添
加方法には特に制限はなく、連続的、分割的に添加して
もよい。
加方法には特に制限はなく、連続的、分割的に添加して
もよい。
さらに必要に応じて重合度調整剤等を加えてもよい。
本発明による共重合体は、従来のスチレソーアクリロニ
トリルーブタジェングラフト重合体と混合することがで
き、得られた樹脂組成物は従来法によるＱーメチルスチ
レンーアクリロニトリル共重合体を含有する耐熱性Ａ茂
樹脂より優れた耐熱性を有する。
トリルーブタジェングラフト重合体と混合することがで
き、得られた樹脂組成物は従来法によるＱーメチルスチ
レンーアクリロニトリル共重合体を含有する耐熱性Ａ茂
樹脂より優れた耐熱性を有する。
以下に実施例を用いて本発明を具体的に説明するが、こ
れらによって本発明が何ら制限されるものではない。
れらによって本発明が何ら制限されるものではない。
実施例 １
窒素置換した反応器に脱イオン水１４０重量部、ラウリ
ル硫酸ナトリウム３重量部、過硫酸カリウム０．り重量
部およびｎ−ドデシルメルカプタン０．１重量部を加え
、７０ｏｏに加熱した後、Ｑ−メチルスチレン７５重量
部とアクリロニトリル５重量部からなる単量体混合物を
６時間に亘り連続的に添加した。
ル硫酸ナトリウム３重量部、過硫酸カリウム０．り重量
部およびｎ−ドデシルメルカプタン０．１重量部を加え
、７０ｏｏに加熱した後、Ｑ−メチルスチレン７５重量
部とアクリロニトリル５重量部からなる単量体混合物を
６時間に亘り連続的に添加した。
次に重合系内の未反応アクリロニトリル濃度を調整しな
がらＱ−メチルスチレン３重量部およびアクリロニトリ
ル１０重量部を２時間に亘り添加した。単量体添加終了
時の重合系内の未反応アクリロニトリル濃度は３紅重量
％であった。
がらＱ−メチルスチレン３重量部およびアクリロニトリ
ル１０重量部を２時間に亘り添加した。単量体添加終了
時の重合系内の未反応アクリロニトリル濃度は３紅重量
％であった。
単量体添加終了後、さらに２時間重合を継続した。
重合終了時の未反応単量体（仕込み単量体に対する）は
以下のとおりであった。
以下のとおりであった。
未反応Ｑーメチルスチレン：０．６塁重量％未反応アク
リロニトリル ：０．２１重量％実施例 ２窒素置換し
た反応器に脱イオン水１４０重量部、ラゥリル硫酸ナト
リウム３重量部、過硫酸カリウム０．り重量部およびｎ
−ドデシルメルカプタン０．１重量部を加えた後、さら
に、Ｑ−メチルスチレン６母重量部とアクリロニトリル
２の重量部からなる単量体温合物の２の重量％を加え、
７０午０に加熱した。
リロニトリル ：０．２１重量％実施例 ２窒素置換し
た反応器に脱イオン水１４０重量部、ラゥリル硫酸ナト
リウム３重量部、過硫酸カリウム０．り重量部およびｎ
−ドデシルメルカプタン０．１重量部を加えた後、さら
に、Ｑ−メチルスチレン６母重量部とアクリロニトリル
２の重量部からなる単量体温合物の２の重量％を加え、
７０午０に加熱した。
重合開始後かかる単量体温合物の残部（８の重量％）を
５時間に亘り連続的に添加した。次に重合系内の未反応
アクリロニトリル濃度を調整しながりＱーメチルスチレ
ン２重量部およびアクリロニトリル９重量部を２時間に
亘り添加した。単量体添加終了時の重合系内の未反応ア
クリロニトリル濃度は５１重量％であった。
５時間に亘り連続的に添加した。次に重合系内の未反応
アクリロニトリル濃度を調整しながりＱーメチルスチレ
ン２重量部およびアクリロニトリル９重量部を２時間に
亘り添加した。単量体添加終了時の重合系内の未反応ア
クリロニトリル濃度は５１重量％であった。
単量体添加終了後、さらに２時間重合を継続した。
重合終了時の未反応単量体（仕込み単量体に対する）は
以下のとおりであった。
以下のとおりであった。
未反応Ｑーメチルスチレン：０．３頚重量％未反応アク
リロニトリル ：０．２の重量％実施例 ３窒素置換し
た反応器に脱イオン水１４０重量部、ラウリル硫酸ナト
リウム３重量部、過硫酸カリウム０．り重量部およびｎ
−ドデシルメルカプタン０．１重量部を加えた後さらに
、Ｑ−メチルスチレン７４重量部を加え、７０００に加
熱した。
リロニトリル ：０．２の重量％実施例 ３窒素置換し
た反応器に脱イオン水１４０重量部、ラウリル硫酸ナト
リウム３重量部、過硫酸カリウム０．り重量部およびｎ
−ドデシルメルカプタン０．１重量部を加えた後さらに
、Ｑ−メチルスチレン７４重量部を加え、７０００に加
熱した。
次にアクリロニトリル２笹重量部を８時間に亘つて連続
的に添加した。アクリロニトリル添加開始４時間後から
重合系内の未反応アクリロニトリル濃度を測定した。ア
クリロニトリル添加終了時の未反応アクリロニトリル濃
度は４５重量％であった。添加終了後、さらに２時間重
合を継続した。
的に添加した。アクリロニトリル添加開始４時間後から
重合系内の未反応アクリロニトリル濃度を測定した。ア
クリロニトリル添加終了時の未反応アクリロニトリル濃
度は４５重量％であった。添加終了後、さらに２時間重
合を継続した。
重合終了時の禾反応単量体（仕込み単量体に対する）は
以下のとおりであった。禾反応Ｑーメチルスチレン：０
．６の重量％禾反応アクリロニトリル ：０．３の重量
％比較例 １窒素置換した反応器に脱イオン水１４０重
量部、ラウリル硫酸ナトリウム３重量部、過硫酸カリウ
ム０．０重量部およびｎ−ドヂシルメルカプタン０．１
重量部を加え、７０００に加熱した後、Ｑ−メチルスチ
レン７母重量部とアクリロニトリル２２重量部からなる
単量体混合物を８時間に亘り連続的に添加した。
以下のとおりであった。禾反応Ｑーメチルスチレン：０
．６の重量％禾反応アクリロニトリル ：０．３の重量
％比較例 １窒素置換した反応器に脱イオン水１４０重
量部、ラウリル硫酸ナトリウム３重量部、過硫酸カリウ
ム０．０重量部およびｎ−ドヂシルメルカプタン０．１
重量部を加え、７０００に加熱した後、Ｑ−メチルスチ
レン７母重量部とアクリロニトリル２２重量部からなる
単量体混合物を８時間に亘り連続的に添加した。
単量体添加終了時の重合系内の未反応アクリロニトリル
濃度は１５重量％であった。単量体添加終了後、さらに
２時間重合を継続した。
濃度は１５重量％であった。単量体添加終了後、さらに
２時間重合を継続した。
重合終了時の未反応単量体（仕込み単量体に対する）は
以下のとおりであった。
以下のとおりであった。
未反応はーメチルスチレン：８．１重量％未反応アクリ
ロニトリル ：０．００重量％比較例 ２窒素置換した
反応器に脱イオン水１４０重量部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム３重量部、過硫酸カリウム０．０重量部およびｎ−
ドデシルメルカプタン０．１重量部を加えた後、さら，
に、Ｑーメチルスチレン７の重量部とアクリロニトリル
８重量部とからなる単量体温合物の２の重量％を加え、
７０００に加熱した。
ロニトリル ：０．００重量％比較例 ２窒素置換した
反応器に脱イオン水１４０重量部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム３重量部、過硫酸カリウム０．０重量部およびｎ−
ドデシルメルカプタン０．１重量部を加えた後、さら，
に、Ｑーメチルスチレン７の重量部とアクリロニトリル
８重量部とからなる単量体温合物の２の重量％を加え、
７０００に加熱した。
重合開始後かかる単量体混合物の残部（８の重量％）を
５時間に亘り連続的に添加した。次に重合系内の禾反応
アクリロニトリル濃度を調整することなくＱ−メチルス
チレン８重量部およびアクリロニトリル１４重量部を一
括添加した。添加後の重合系内の未反応アクリロニトリ
ル濃度は２１重量％であった。単量体添加終了後、さら
に４時間重合を継続した。重合終了時の未反応単量体（
仕込み単量体に対する）は以下のとおりであった。
５時間に亘り連続的に添加した。次に重合系内の禾反応
アクリロニトリル濃度を調整することなくＱ−メチルス
チレン８重量部およびアクリロニトリル１４重量部を一
括添加した。添加後の重合系内の未反応アクリロニトリ
ル濃度は２１重量％であった。単量体添加終了後、さら
に４時間重合を継続した。重合終了時の未反応単量体（
仕込み単量体に対する）は以下のとおりであった。
Claims (1)
- １ α−アルキルスチレン７０−８０重量％と不飽和ニ
トリル３０−２０重量％とをラジカル性開始剤を用いて
乳化重合する際、単量体添加終了時における重合系内の
全未反応単量体に対する未反応不飽和ニトリルの濃度が
３１重量％以上になるように調整して単量体を添加する
事を特徴とする共重合体の製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55076025A JPS6019929B2 (ja) | 1980-06-05 | 1980-06-05 | 共重合体の製造方法 |
| EP81104321A EP0041703B1 (en) | 1980-06-05 | 1981-06-04 | Process for preparing copolymers |
| CA000379018A CA1157999A (en) | 1980-06-05 | 1981-06-04 | Process for preparing copolymers |
| DE8181104321T DE3170382D1 (en) | 1980-06-05 | 1981-06-04 | Process for preparing copolymers |
| US06/270,879 US4361684A (en) | 1980-06-05 | 1981-06-05 | Process for preparing copolymers comprising α-alkyl styrene and unsaturated nitrile |
| KR1019810002018A KR840001740B1 (ko) | 1980-06-05 | 1981-06-05 | 공중합체의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55076025A JPS6019929B2 (ja) | 1980-06-05 | 1980-06-05 | 共重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS572310A JPS572310A (en) | 1982-01-07 |
| JPS6019929B2 true JPS6019929B2 (ja) | 1985-05-18 |
Family
ID=13593280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55076025A Expired JPS6019929B2 (ja) | 1980-06-05 | 1980-06-05 | 共重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019929B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5986613A (ja) * | 1982-11-10 | 1984-05-18 | Ube Saikon Kk | α−メチルスチレン共重合体の製造方法 |
| DE3431194A1 (de) * | 1984-08-24 | 1986-03-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Copolymerisate aus (delta)-methylstyrol und acrylnitril |
-
1980
- 1980-06-05 JP JP55076025A patent/JPS6019929B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS572310A (en) | 1982-01-07 |
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