JPS58206590A - ２−アリ−ルテトラアザインデン化合物 - Google Patents
２−アリ−ルテトラアザインデン化合物Info
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- JPS58206590A JPS58206590A JP58081029A JP8102983A JPS58206590A JP S58206590 A JPS58206590 A JP S58206590A JP 58081029 A JP58081029 A JP 58081029A JP 8102983 A JP8102983 A JP 8102983A JP S58206590 A JPS58206590 A JP S58206590A
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- C07D487/04—Ortho-condensed systems
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- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
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- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
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- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式Ｉ
（式中−Ａ−は−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−または＝ＣＨ二
Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−であり、 Ａｒは非置換のフェニル基で
あるかまたはヒドロキシ、メルカプト、ジアルキルアミ
ノ、トリフルオロメチルおよび（または）−Ｚ−Ｒ基で
七ノー置換、ジー置換またはトリー置換されたフェニル
基であり、Ｚは−０−１−Ｓ−または−ＳＯ−であり、
そしてＲはアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシ
アノメチルであり、これらのアルキル、アルケニルおよ
びアルキニルはいずれも５個までの炭素原子を有するも
のである）で示される新規な２−アリールテトラアザイ
ンデン化合物およびそれらの生理学的に許容されうる塩
に関する。
Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−であり、 Ａｒは非置換のフェニル基で
あるかまたはヒドロキシ、メルカプト、ジアルキルアミ
ノ、トリフルオロメチルおよび（または）−Ｚ−Ｒ基で
七ノー置換、ジー置換またはトリー置換されたフェニル
基であり、Ｚは−０−１−Ｓ−または−ＳＯ−であり、
そしてＲはアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシ
アノメチルであり、これらのアルキル、アルケニルおよ
びアルキニルはいずれも５個までの炭素原子を有するも
のである）で示される新規な２−アリールテトラアザイ
ンデン化合物およびそれらの生理学的に許容されうる塩
に関する。
これらの化合物は１．３．４．７−テトラアザインデン
化合物〔イミダゾ（４，５−ｂ ）ピラジン；Ｔｈｅ
Ｒｉｎｇ Ｉｎｄｅｘ”、２版、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃ
ｈｅｍｉ−ｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ 、 １９６０年、
Ｎｎ １１７６ ；式Ｈａ）および１．３，５．６−−
テトラアザインデン化合物〔イミダゾ（４，５−ｂ）ピ
リダシ７ ；” Ｔｈｅ Ｒｉｎｇ Ｉｎｄｅｘ ”、
Ｉ、 ｃ、、Ｎｎ １１７７ ｉ式１ｂ）を包含する：
ａＩｂ 西ドイツ国公開特許出願第２ 、３０５ 、３３９号公
報には類似の化合物が記載されている。
化合物〔イミダゾ（４，５−ｂ ）ピラジン；Ｔｈｅ
Ｒｉｎｇ Ｉｎｄｅｘ”、２版、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃ
ｈｅｍｉ−ｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ 、 １９６０年、
Ｎｎ １１７６ ；式Ｈａ）および１．３，５．６−−
テトラアザインデン化合物〔イミダゾ（４，５−ｂ）ピ
リダシ７ ；” Ｔｈｅ Ｒｉｎｇ Ｉｎｄｅｘ ”、
Ｉ、 ｃ、、Ｎｎ １１７７ ｉ式１ｂ）を包含する：
ａＩｂ 西ドイツ国公開特許出願第２ 、３０５ 、３３９号公
報には類似の化合物が記載されている。
本発明の目的、は有用な性質を有する新規化合物、特に
医薬の調製に使用し得るような化合物を発見することに
ある。この目的は式■の化合物およびそれらの生理学的
に許容されうる塩を提供することにより達成されど。
医薬の調製に使用し得るような化合物を発見することに
ある。この目的は式■の化合物およびそれらの生理学的
に許容されうる塩を提供することにより達成されど。
本発明によりこれらの化合物が価値ある薬理学的性質と
良好な１ｆｉ−ｊ容性とを組合せて有することが見い出
された。これらの化合物は特に血圧に対する作用、心筋
収縮作用（正変力性作用）および抗潰瘍作用を有する。
良好な１ｆｉ−ｊ容性とを組合せて有することが見い出
された。これらの化合物は特に血圧に対する作用、心筋
収縮作用（正変力性作用）および抗潰瘍作用を有する。
血圧および心臓に対する作用は、たとえば麻酔したまだ
は意識のある犬、猫、猿またはミニ豚において測定でき
、正変力性作用はまたラット、モルモットまたは猫の単
離した心臓標本（たとえば心房、乳頭筋または潅流した
全心臓）において、たとえばアルツナイミツテルフオル
シュンク３１ 巻（Ｉ）、 ｌａ号（１９８１年）、１
４１〜１７０頁に記載のような方法を用いて測定するこ
とができる。
は意識のある犬、猫、猿またはミニ豚において測定でき
、正変力性作用はまたラット、モルモットまたは猫の単
離した心臓標本（たとえば心房、乳頭筋または潅流した
全心臓）において、たとえばアルツナイミツテルフオル
シュンク３１ 巻（Ｉ）、 ｌａ号（１９８１年）、１
４１〜１７０頁に記載のような方法を用いて測定するこ
とができる。
従って、これらの化合物はヒトおよび動物用の医薬の活
性医薬化合物として使用できる。これらはまた別の活性
医薬化合物の製造における中間体としても使用できる。
性医薬化合物として使用できる。これらはまた別の活性
医薬化合物の製造における中間体としても使用できる。
本発明によシ式■の化合物およびそれらの生理学的に許
容されうる塩が提供される。
容されうる塩が提供される。
式Ｉの化合物において、フェニル基は１個（〇−位置、
ｍ−位置またはｐ−位置）、２個（２，３−１２，４−
１２，５−１２，６−１３，４−または３，５−位）、
または３個（２，３，４−１２，３゜５−１２，３．６
−または３，４．５−位）の置換基を有することができ
る。基Ａｒは２．・１−ジ置換または０−またはｐ−モ
ノ置換のフェニル基が好ましい。
ｍ−位置またはｐ−位置）、２個（２，３−１２，４−
１２，５−１２，６−１３，４−または３，５−位）、
または３個（２，３，４−１２，３゜５−１２，３．６
−または３，４．５−位）の置換基を有することができ
る。基Ａｒは２．・１−ジ置換または０−またはｐ−モ
ノ置換のフェニル基が好ましい。
上記のアルキルは非分枝のものが好ましく、好ましくは
１〜４個、特に１〜３個の炭素原ｆ−を有し、メチルは
好ましい基であるが、捷だエチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、インブチル、第２ブチル、第３ブチル、
インチルまたはインペンチルも好ましい基である。
１〜４個、特に１〜３個の炭素原ｆ−を有し、メチルは
好ましい基であるが、捷だエチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、インブチル、第２ブチル、第３ブチル、
インチルまたはインペンチルも好ましい基である。
上記のアルケニルは非分枝のものが好ましく、特に２〜
４個、好ましくは３個の炭素原子を有するものであり、
アリルが好ましい基であるが、マタビニル、■−プロペ
ンー１−イル、フチニル（たとえばｌ−ブテン−１−イ
ン、２−ブテン−１−イル、３−ブテン−１−イル）、
ベンテニル（たとえば１−−（’ンテンーｌ−イル、２
−ベンテンーｌ−イルまたは３−ペンテン−１−イル）
も好ましい。しかじな示ら、−ｈ記のアルケニル基はま
だ分枝していてもよく、その例としては１−メチル−２
−プロペン−１−イル、ｌ−メチル−２−ブテン−１−
イル、２−メチル−３−ブテン−１−イルおよび１，１
−ジメチル−２−プロペン−１−イルカアル。
４個、好ましくは３個の炭素原子を有するものであり、
アリルが好ましい基であるが、マタビニル、■−プロペ
ンー１−イル、フチニル（たとえばｌ−ブテン−１−イ
ン、２−ブテン−１−イル、３−ブテン−１−イル）、
ベンテニル（たとえば１−−（’ンテンーｌ−イル、２
−ベンテンーｌ−イルまたは３−ペンテン−１−イル）
も好ましい。しかじな示ら、−ｈ記のアルケニル基はま
だ分枝していてもよく、その例としては１−メチル−２
−プロペン−１−イル、ｌ−メチル−２−ブテン−１−
イル、２−メチル−３−ブテン−１−イルおよび１，１
−ジメチル−２−プロペン−１−イルカアル。
好ましいアルキニル基は非分枝のものであり、特に３個
またはその付近、２個、４個まだは５個の炭素原子を有
し、その例としてはプロパルギル（−２−プロピン−１
−イン）があるが、またエチニル、■−プロピンー１−
イル、ブチニル（たとえば１−ブチン−１−イル、２−
ブチン−１−イルまたは３−ブチン−１−イル）または
にフチニル（たとえばＩ−ペンチン−ｌ−イル、２−イ
ンチン−１−イル、ｊたは３−ペンチン−１−イル）な
ども例としてあげられる。
またはその付近、２個、４個まだは５個の炭素原子を有
し、その例としてはプロパルギル（−２−プロピン−１
−イン）があるが、またエチニル、■−プロピンー１−
イル、ブチニル（たとえば１−ブチン−１−イル、２−
ブチン−１−イルまたは３−ブチン−１−イル）または
にフチニル（たとえばＩ−ペンチン−ｌ−イル、２−イ
ンチン−１−イル、ｊたは３−ペンチン−１−イル）な
ども例としてあげられる。
しかしながら、上記のアルキニル基はまだ分枝のもので
あってもよく、その例としては１−メチル−２−プロピ
ン−１−イル、ｌ−メチル−２−ブチン−１−イル、２
−メチル−３−ブチン−１−イルおよび１．１−ジメチ
ル−２−プロピン−１−イルがあげられる。
あってもよく、その例としては１−メチル−２−プロピ
ン−１−イル、ｌ−メチル−２−ブチン−１−イル、２
−メチル−３−ブチン−１−イルおよび１．１−ジメチ
ル−２−プロピン−１−イルがあげられる。
式■の化合物中のフェニル基上の特に好ましい置換基の
例にはメトキシ、プロパルギルオキシ、シアノメトキシ
があるが、捷だヒドロキシ、メルカプト、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、トリフルオロメチル、エトキシ、
プロポキン、インプロポキシ、メトキシ、ビニルオキシ
、アリルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、イソプロピ゛ルチオ、ブチルチオ、ビニルチオ、ア
リルチオ、プロパルギルチオ、シアンメチルチオ、メチ
ルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフ
ィニル、イノプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニ
ル、ビニルスルフィニル、アリルスルフィニル、フロパ
ルギルスルフィニルおよびシアンメチルスルフィニルも
あげられる。
例にはメトキシ、プロパルギルオキシ、シアノメトキシ
があるが、捷だヒドロキシ、メルカプト、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、トリフルオロメチル、エトキシ、
プロポキン、インプロポキシ、メトキシ、ビニルオキシ
、アリルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、イソプロピ゛ルチオ、ブチルチオ、ビニルチオ、ア
リルチオ、プロパルギルチオ、シアンメチルチオ、メチ
ルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフ
ィニル、イノプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニ
ル、ビニルスルフィニル、アリルスルフィニル、フロパ
ルギルスルフィニルおよびシアンメチルスルフィニルも
あげられる。
本発明により特に、前記の基の少なくとも１つが」二記
の好捷しい意味の１′−？を有する式Ｉの化合物が提供
される。本発明の化合物の若□干の好ましい群は下記式
１ｃおよびｌｄで示すことができ、これらの式は式■に
相当し、そしてその基Ａｒが次に掲げるとおりのフェニ
ル基である：ＩＣ：非置換であるかまたは置換基として
１〜３個のアルコキシ基および（ｉ！たけ）トリフルオ
ロメチル、アルケニルオキシ、アルキニルオキン、アル
キルチオ捷たはシアノメトキシ基を有し、これらのアル
キル、アルケニルおよびアルキニル基はいずれも３測寸
での炭素原子を有する； ■ｄ：置換基として２個のメトキシ基捷たは１個のメト
キン基と１個のプロパルギルオキシまたはシアノメトキ
シ基を有する。
の好捷しい意味の１′−？を有する式Ｉの化合物が提供
される。本発明の化合物の若□干の好ましい群は下記式
１ｃおよびｌｄで示すことができ、これらの式は式■に
相当し、そしてその基Ａｒが次に掲げるとおりのフェニ
ル基である：ＩＣ：非置換であるかまたは置換基として
１〜３個のアルコキシ基および（ｉ！たけ）トリフルオ
ロメチル、アルケニルオキシ、アルキニルオキン、アル
キルチオ捷たはシアノメトキシ基を有し、これらのアル
キル、アルケニルおよびアルキニル基はいずれも３測寸
での炭素原子を有する； ■ｄ：置換基として２個のメトキシ基捷たは１個のメト
キン基と１個のプロパルギルオキシまたはシアノメトキ
シ基を有する。
式＋または１ａ〜■ｄの化合物の中で、その置換基が２
−および（または）４−７位置にある化合物は特に好ま
しいものである。
−および（または）４−７位置にある化合物は特に好ま
しいものである。
本発明はまた弐Ｉの化合物およびそれらの生理学的に許
容されうる塩の製造方法に関し、この方法は一般式ＩＩ
。
容されうる塩の製造方法に関し、この方法は一般式ＩＩ
。
（式中基−Ａ−は上記定義のとおりである）のシアミン
を一般弐〇Ｉ ＨＯＯＣ−Ａｒ
ＩＩＩ（式中Ａｒは上記定義のと
おりである）の安息香酸と、またはその反応性誘導体の
１種と、または一般式ＩＶ ＣＲ−Ａｒ （式中Ａｒは上記定義のとおりである）のアルデヒドと
、酸化剤の存在下に反応させるか、または１個またはそ
れ以上の遊離ヒドロキンおよび（または）メルカプト基
の代りに、１個１だはそれ以上の保護されたヒドロキシ
および（または）メルカプト基を有する式■の化合物を
加溶媒分解剤または水素添加分解剤で処理し、そして所
望により、得られた生成物のヒドロキン基をエーテル化
し、および（まだは）そのメルカプト基をチオエーテル
基に変換し、および（−マタｋｌ：）そのチオエーテル
基をスルフィニル基に酸化し、および（捷たは）得られ
た化合物を酸で処理することによりその生理学的に許容
さＪｔうる塩の１種に変換することを特徴とする方法で
ある。
を一般弐〇Ｉ ＨＯＯＣ−Ａｒ
ＩＩＩ（式中Ａｒは上記定義のと
おりである）の安息香酸と、またはその反応性誘導体の
１種と、または一般式ＩＶ ＣＲ−Ａｒ （式中Ａｒは上記定義のとおりである）のアルデヒドと
、酸化剤の存在下に反応させるか、または１個またはそ
れ以上の遊離ヒドロキンおよび（または）メルカプト基
の代りに、１個１だはそれ以上の保護されたヒドロキシ
および（または）メルカプト基を有する式■の化合物を
加溶媒分解剤または水素添加分解剤で処理し、そして所
望により、得られた生成物のヒドロキン基をエーテル化
し、および（まだは）そのメルカプト基をチオエーテル
基に変換し、および（−マタｋｌ：）そのチオエーテル
基をスルフィニル基に酸化し、および（捷たは）得られ
た化合物を酸で処理することによりその生理学的に許容
さＪｔうる塩の１種に変換することを特徴とする方法で
ある。
式■の化合物は別法として、文献〔たとえば、ホーベン
−フィル、メトーデン・デル・オルガニランエン・ヘミ
−のような標準的文献および特に西ドイツ国公開特許出
願第２ 、３０５ 、３３９号〕に記載されているよう
なそれ自体既知の方法により、適当な反応条件下に製造
でき、捷だそれ自体既知であるが、ここには詳述しない
変法を使用することもできる。
−フィル、メトーデン・デル・オルガニランエン・ヘミ
−のような標準的文献および特に西ドイツ国公開特許出
願第２ 、３０５ 、３３９号〕に記載されているよう
なそれ自体既知の方法により、適当な反応条件下に製造
でき、捷だそれ自体既知であるが、ここには詳述しない
変法を使用することもできる。
原料物質は、所望によりその場で生成させることもでき
る、すなわちこれらを反応混合物中で生成させ、面ちに
反応させて、式■の化合物を生成させることができる。
る、すなわちこれらを反応混合物中で生成させ、面ちに
反応させて、式■の化合物を生成させることができる。
別法として、反応を段階的に実施することもでき、この
場合には中間体を単離することができる。
場合には中間体を単離することができる。
式Ｉの化合物は式Ｉｔの化合物を式■１の安息香酸捷た
はそれらの反応性誘導体と反応させることにより生成さ
せると好ましい。使用に適する反応性誘導体には、特に
相当するニトリル、酸ハライド、エステル、アミド、イ
ミデート、チオイミデート２、イミジルハライド、アミ
ジン、チオカルボキシレート、ジチオカルボキシレート
まだはオルトエステルがある。
はそれらの反応性誘導体と反応させることにより生成さ
せると好ましい。使用に適する反応性誘導体には、特に
相当するニトリル、酸ハライド、エステル、アミド、イ
ミデート、チオイミデート２、イミジルハライド、アミ
ジン、チオカルボキシレート、ジチオカルボキシレート
まだはオルトエステルがある。
原料物６ ｕおよび■のうち若干は既知であイ）。
未知の物質はそｔし自体既知の方法により製造できる。
たとえば、−”Ｚ−Ｒ基を有する式ＩＩ＋の安、け杏酸
は相当するヒドロキシ安息香酸をエーテル化するか、ま
だは相当するメルカプト安息香酸をチオエーテル化する
か、まだはチオエーテル基を有する相当する安息香酸を
酸化することにより得ることができろ；これらのエーテ
ル化捷たはチオエーテル化は段階的に実施することもて
きる。
は相当するヒドロキシ安息香酸をエーテル化するか、ま
だは相当するメルカプト安息香酸をチオエーテル化する
か、まだはチオエーテル基を有する相当する安息香酸を
酸化することにより得ることができろ；これらのエーテ
ル化捷たはチオエーテル化は段階的に実施することもて
きる。
詳細には、化合物ＩＩと化合物ＩＩＩとの反応は不活性
溶媒の存在または不存在下に、約−２０〜約２５０°、
好捷しくは６０〜１５０°の温度で行なう。適当な溶媒
の例には、ベンゼン、トルエン、キルンまだはメシチレ
ンのような炭化水素、トリエチルアミン、ピリジンまた
はピコリンのような３級塩基；エチレングリコール、ジ
エチレングリコールまたは２−メトキシエタノールのよ
うなグリコールおよびグリコールエーテル；アセトンの
よりなケトン；テトラヒドロフランまたはジオキサンの
ようなエーテル；ジメチルホルムアミドのようなアミド
；およびジメチルスルホキンドのようなスルホキシドが
ある。これ、らの溶媒の混合物も適当である。いくつか
の場合ニ、触媒量のｐ −トルエンスルホン酸のような
酸を加えるか、まだはオキシ塩化リン、ポリリン酸また
は塩化チオニルのような脱水剤を加えることがすすめら
れる。脱水剤は捷た溶媒として作用させることもてきる
。
溶媒の存在または不存在下に、約−２０〜約２５０°、
好捷しくは６０〜１５０°の温度で行なう。適当な溶媒
の例には、ベンゼン、トルエン、キルンまだはメシチレ
ンのような炭化水素、トリエチルアミン、ピリジンまた
はピコリンのような３級塩基；エチレングリコール、ジ
エチレングリコールまたは２−メトキシエタノールのよ
うなグリコールおよびグリコールエーテル；アセトンの
よりなケトン；テトラヒドロフランまたはジオキサンの
ようなエーテル；ジメチルホルムアミドのようなアミド
；およびジメチルスルホキンドのようなスルホキシドが
ある。これ、らの溶媒の混合物も適当である。いくつか
の場合ニ、触媒量のｐ −トルエンスルホン酸のような
酸を加えるか、まだはオキシ塩化リン、ポリリン酸また
は塩化チオニルのような脱水剤を加えることがすすめら
れる。脱水剤は捷た溶媒として作用させることもてきる
。
式ＩＩＩの遊離の安息香酸を使用する場合に、反応は上
記脱水剤の１種の存在下に、場合により、ピリジン捷た
はトリエチルアミンのような３級塩基の存在下に、好ま
しくは一２０〜１５０°の温度で行なう。
記脱水剤の１種の存在下に、場合により、ピリジン捷た
はトリエチルアミンのような３級塩基の存在下に、好ま
しくは一２０〜１５０°の温度で行なう。
この反応はまた段階的に実施することもできる。たとえ
ば部分的アシレート■と式Ａｒ−ＣＯＣｌの酸クロリド
とを反応させて、２− ＡｒＣ０ＮＨ−３−アミノピラ
ジンまだは３−ＡｒＣＯＮＨ−４−アミノピリダジンを
生成させ、次いでたとえばＰＯＣムで脱水させて、式Ｉ
の化合物を得ることができる。
ば部分的アシレート■と式Ａｒ−ＣＯＣｌの酸クロリド
とを反応させて、２− ＡｒＣ０ＮＨ−３−アミノピラ
ジンまだは３−ＡｒＣＯＮＨ−４−アミノピリダジンを
生成させ、次いでたとえばＰＯＣムで脱水させて、式Ｉ
の化合物を得ることができる。
式Ｉ１１の化合物の代りに、弐■の相当するア／Ｌデヒ
ドを使用することもでき、この場合の反応は酸化剤の存
在下に行う。好適な酸化剤はベンゼン、トルエン、キシ
レンマタはメシチレンのような炭化水素中の硫黄捷たは
ンメチルアセトアミドのような溶媒中の２硫化ナトリウ
ムであり、どちらも約８０〜約２００°の温度で使用す
る。
ドを使用することもでき、この場合の反応は酸化剤の存
在下に行う。好適な酸化剤はベンゼン、トルエン、キシ
レンマタはメシチレンのような炭化水素中の硫黄捷たは
ンメチルアセトアミドのような溶媒中の２硫化ナトリウ
ムであり、どちらも約８０〜約２００°の温度で使用す
る。
式■のアルデヒドは一般に新規化合物であり、たとえは
相当するヒドロキンアルデヒドをエーテル化することに
より得ることができ、る。
相当するヒドロキンアルデヒドをエーテル化することに
より得ることができ、る。
遊離のヒドロキ・シおよび（または）メルカプト基を有
する式ｌの化合物は、まだ、そのヒドロキシ基および（
または）メルカプト基がこのやり方で分離できる保護基
により保護さｔている相当する化合物の加溶媒分解また
は水素添加分解へより得ることもできる。
する式ｌの化合物は、まだ、そのヒドロキシ基および（
または）メルカプト基がこのやり方で分離できる保護基
により保護さｔている相当する化合物の加溶媒分解また
は水素添加分解へより得ることもできる。
この加溶媒分解または水素添加分解用の原料化合物は一
般式■ （式中Ａ ｒ ／は１個〜３個の保護されたヒドロキシ
および（または）メルカプト基で置換されているフェニ
ル基であり、そして、このフェニル基はｌ （１４また
は２個の遊離のヒドロキシ、メルカプト、ジアルキルア
ミノ、トリフルオロメチルおよび（または） Ｚ−Ｒ基
を有していてもよく、はとんどはトリ置換されているフ
ェニル基であり、そしてＡ、ＺおよびＲは上記意味を有
する）を有する。
般式■ （式中Ａ ｒ ／は１個〜３個の保護されたヒドロキシ
および（または）メルカプト基で置換されているフェニ
ル基であり、そして、このフェニル基はｌ （１４また
は２個の遊離のヒドロキシ、メルカプト、ジアルキルア
ミノ、トリフルオロメチルおよび（または） Ｚ−Ｒ基
を有していてもよく、はとんどはトリ置換されているフ
ェニル基であり、そしてＡ、ＺおよびＲは上記意味を有
する）を有する。
式■の原料化合物は、たとえば弐ＩＩの化合物を弐ＨＯ
ＯＣ−Ａｒ’の安息香酸またはその反応性誘導体を前記
の方法により反応させることにより得ることができろ。
ＯＣ−Ａｒ’の安息香酸またはその反応性誘導体を前記
の方法により反応させることにより得ることができろ。
適当な上記の保護基は既知のヒドロキシ保捗基およびメ
ルカプト保護基である。これらの用語はヒドロキシ基ま
たはメルカプト基を化学的変換から保護するが、所望の
化学反応が分イ中のいずれかの部位で実施された後に容
易に除去し得る基を意味する。代表的保護基の例として
は、好ましくは１〜１２個の炭素原子を有する容易ニ脱
離させうるエステル、チオエステル、エーテルおよびチ
オエーテル基があり、特別の例としてはアセチルのよう
な好ましくは１〜６１．’・１の炭素原子を有するアル
カノイル；ベンゾイルのような好ましくは７〜１１個の
炭素原子を有すルアロイル；２，４−ジニトロフェニル
、ベアジルまだはトリフェニルメチルのようないす−ｈ
も、１１個１での炭素原子を有する非置換および置換の
アリールおよびアラルキル；およびまたテトラヒドロピ
ラニルが挙げられる。保護基のｆ＋１−類および大きさ
には、これら、の基が本方法中において脱離される点で
は、制限がない。
ルカプト保護基である。これらの用語はヒドロキシ基ま
たはメルカプト基を化学的変換から保護するが、所望の
化学反応が分イ中のいずれかの部位で実施された後に容
易に除去し得る基を意味する。代表的保護基の例として
は、好ましくは１〜１２個の炭素原子を有する容易ニ脱
離させうるエステル、チオエステル、エーテルおよびチ
オエーテル基があり、特別の例としてはアセチルのよう
な好ましくは１〜６１．’・１の炭素原子を有するアル
カノイル；ベンゾイルのような好ましくは７〜１１個の
炭素原子を有すルアロイル；２，４−ジニトロフェニル
、ベアジルまだはトリフェニルメチルのようないす−ｈ
も、１１個１での炭素原子を有する非置換および置換の
アリールおよびアラルキル；およびまたテトラヒドロピ
ラニルが挙げられる。保護基のｆ＋１−類および大きさ
には、これら、の基が本方法中において脱離される点で
は、制限がない。
加溶媒分解的に脱離しうる保護基は水性のまたは水性−
アルコール性の媒質中で塩酸のような酸、または水酸化
す） ＩＪウムまだは水酸化カリウムのような塩基の存
在下に、約０〜１００°の温度で加水分解することによ
り加溶媒分解させるのが好ましい。
アルコール性の媒質中で塩酸のような酸、または水酸化
す） ＩＪウムまだは水酸化カリウムのような塩基の存
在下に、約０〜１００°の温度で加水分解することによ
り加溶媒分解させるのが好ましい。
水素添加分解的に脱離しうる保護基は、たとえば白金、
パラジウムまたはニッケルのような重金楓触媒の存在下
に、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランまだ
は酢酸エチルノヨうな不活性溶媒中で、約０− ｔｏｏ
”の温度および約１〜２００バールの圧力下に水素添加
分解させる。
パラジウムまたはニッケルのような重金楓触媒の存在下
に、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランまだ
は酢酸エチルノヨうな不活性溶媒中で、約０− ｔｏｏ
”の温度および約１〜２００バールの圧力下に水素添加
分解させる。
所望により、生成物中に存在するヒドロキシ基および（
または）メルカプト基の１個またはそれ以上はそれぞれ
エーテル化することができ、また、チオエーテル基に変
換することができる。
または）メルカプト基の１個またはそれ以上はそれぞれ
エーテル化することができ、また、チオエーテル基に変
換することができる。
適当なエーテル化剤またはチオエーテル化剤は一般式■
Ｘ−ＲＶｌ
（式中ＸはＣ１１Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ，アルキ／ｌ／ ス／
ｌ／ホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシでア
リ、そしてＲはアルキル、アルケニル１．アルキニルま
たはシアノメチルであり、これらのアルキル、アルケニ
ルおよびアルキニル基はいずれも５個までの炭素原子を
有し、そしてアリール基は６〜１０個の炭素原子を有す
る）で示さ７する化合物が好ましい。
ｌ／ホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシでア
リ、そしてＲはアルキル、アルケニル１．アルキニルま
たはシアノメチルであり、これらのアルキル、アルケニ
ルおよびアルキニル基はいずれも５個までの炭素原子を
有し、そしてアリール基は６〜１０個の炭素原子を有す
る）で示さ７する化合物が好ましい。
代表的なエーテル化剤またはチオエーテル化剤の例とし
ては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アリ
ルまだはプロパルゼルクロリドまたはプロミド、クロル
アセトニトリルおよびブロモアセトニトリルがある。
ては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アリ
ルまだはプロパルゼルクロリドまたはプロミド、クロル
アセトニトリルおよびブロモアセトニトリルがある。
前記のエーテル化またはチオエーテル化においては、前
述のヒドロキシ化合物またはメルカプト化合物を先ずそ
の塩、たとえばＮａ塩に変換し、次いで前記の溶媒中で
約０〜１２σの温度において式Ｖｌの化合物と反応させ
るのが好ましい１゜遊離ヒドロキシ化合物を相当するア
ルコール〜′１（Ｘ、＝ＯＨ）により、ジエチルアゾジ
カルボキンレート／トリフェニルホスフィンの存在下に
、好ましくはテトラヒドロフランまたはジオキサンのよ
うな溶媒中で、約ｌＯ〜約４０°の温度において、エー
テル化することもできる。
述のヒドロキシ化合物またはメルカプト化合物を先ずそ
の塩、たとえばＮａ塩に変換し、次いで前記の溶媒中で
約０〜１２σの温度において式Ｖｌの化合物と反応させ
るのが好ましい１゜遊離ヒドロキシ化合物を相当するア
ルコール〜′１（Ｘ、＝ＯＨ）により、ジエチルアゾジ
カルボキンレート／トリフェニルホスフィンの存在下に
、好ましくはテトラヒドロフランまたはジオキサンのよ
うな溶媒中で、約ｌＯ〜約４０°の温度において、エー
テル化することもできる。
所望により、式Ｉの生成物中に存在しうるチオエーテル
基をスルフィニル基に、好ましくは過酸化水素、過酸ま
たはクロム酸のようなＣｒ（ｙｌ）化合物を用いて、水
、アルコール（たとえばメタノールまたはエタノール）
、酸（たとえば酢酸）またはケトン（たとえばアセトン
）のような不活性溶媒の存在下に、約−２０〜１００°
の温度で酸化することもできる。
基をスルフィニル基に、好ましくは過酸化水素、過酸ま
たはクロム酸のようなＣｒ（ｙｌ）化合物を用いて、水
、アルコール（たとえばメタノールまたはエタノール）
、酸（たとえば酢酸）またはケトン（たとえばアセトン
）のような不活性溶媒の存在下に、約−２０〜１００°
の温度で酸化することもできる。
式ｌの塩基は酸により相当する酸付加塩に変換すること
ができる。この反応に適する酸は生理学的に許容されう
る塩を与える酸である。たとえば、硫酸、硝酸、ハ唄ゲ
ン化水素酸（たとえば塩酸または臭化水素酸）、リン酸
（たとえばオルトリン酸）、スルファミノ酸のような無
機酸、および、有機酸、特にギ酸、酢酸、ゾロピオン酸
、ピバリン酸、ジエチル酢酸、マロン酸、コハク酸、ピ
バリン酸、フマール酸、マレイン酸、乳酸、１石酸、リ
ンゴ酸、安息香酸、サＩＪチル酸、２〜または３−フェ
ニルプロピオン酸、クエン酸、グルコン酸、アスコルビ
ン酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、メタンスルホン酸
、エタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、２−ヒドロ
キシェタンスルホン酸、ヘンゼンスルホンＨ１ｐ−トル
エンスルホン酸、ナフタレンモノスルホ７′酸、ナフタ
レンジスルホン酸、またはラウリル硫酸のような脂肪族
、脂環族、芳香族−脂肪族、芳香族または複素環式の一
塩基性または多塩基性のカルホン酸、スルホン酸まだは
硫酸を使用できる。
ができる。この反応に適する酸は生理学的に許容されう
る塩を与える酸である。たとえば、硫酸、硝酸、ハ唄ゲ
ン化水素酸（たとえば塩酸または臭化水素酸）、リン酸
（たとえばオルトリン酸）、スルファミノ酸のような無
機酸、および、有機酸、特にギ酸、酢酸、ゾロピオン酸
、ピバリン酸、ジエチル酢酸、マロン酸、コハク酸、ピ
バリン酸、フマール酸、マレイン酸、乳酸、１石酸、リ
ンゴ酸、安息香酸、サＩＪチル酸、２〜または３−フェ
ニルプロピオン酸、クエン酸、グルコン酸、アスコルビ
ン酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、メタンスルホン酸
、エタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、２−ヒドロ
キシェタンスルホン酸、ヘンゼンスルホンＨ１ｐ−トル
エンスルホン酸、ナフタレンモノスルホ７′酸、ナフタ
レンジスルホン酸、またはラウリル硫酸のような脂肪族
、脂環族、芳香族−脂肪族、芳香族または複素環式の一
塩基性または多塩基性のカルホン酸、スルホン酸まだは
硫酸を使用できる。
本発明はまた式ｌの化合物およびそれらの生理学的に許
容・されうる塩を医薬製剤の、特に與化学的プロセスに
よる、調製に使用することに関する。この用途において
、これらの化合物は少なくとも１種の固体、液体まだは
半液体担体または助剤とともに、場合により、１＆また
はそれ以上の別の活性成分と組合せて、適当な投与形に
することができる。
容・されうる塩を医薬製剤の、特に與化学的プロセスに
よる、調製に使用することに関する。この用途において
、これらの化合物は少なくとも１種の固体、液体まだは
半液体担体または助剤とともに、場合により、１＆また
はそれ以上の別の活性成分と組合せて、適当な投与形に
することができる。
本発明はまだ式Ｉの化合物および（または）その生理学
的に許容されうる塩から選ばれた少なくとも１種を含有
する製剤、特に医薬製剤に関する。
的に許容されうる塩から選ばれた少なくとも１種を含有
する製剤、特に医薬製剤に関する。
これらの製剤はヒトまたは動物のだめの医療用医薬とし
て使用できる。適当な相体は経腸（たとえば経口）、非
経口まだは局所投与に適し、そして本発明の新規化合物
と反応しない有機物質または無機物質であり、たとえば
水、植物油、ベンンルアルコール、ポリエチレン、グリ
コール、グリセロールトリアセテート、ゼラチン、乳糖
まだはデンプンのよう々炭水化物、ステアリン酸マグネ
シウム、メルクまたはワセリンがある。経口投与には、
特に錠剤、被覆錠剤、カプセル、７０ツブ、ジュースま
だはドロップを使用し、直腸投与には座剤を使用し、非
経口投与には溶液、好ましくは油性または水性の溶液お
よびｋｆｉ液、エマルシヨンまたはインブラントを使用
し、そし・て局所投与には軟膏、クリームまだは粉末を
使用する。本発明の新規化合物は、また、真空凍結乾燥
することができ、生成する凍結乾珠物は、たとえば注射
製剤の調製に使用できる。前記製剤は殺菌することがで
き、そして（まだは）潤滑剤、保存剤、安定化剤および
（または）湿潤剤のような助剤、乳化剤、浸透圧に作用
する塩、緩衝物質、着色剤、風味剤および（まだは）芳
香剤を含有させることかできる。所望により、これらの
製剤は、また、１社まだはそれ以上のもう１つの活性化
合物、たとえはビタミジなどを含有することもできイ）
、。
て使用できる。適当な相体は経腸（たとえば経口）、非
経口まだは局所投与に適し、そして本発明の新規化合物
と反応しない有機物質または無機物質であり、たとえば
水、植物油、ベンンルアルコール、ポリエチレン、グリ
コール、グリセロールトリアセテート、ゼラチン、乳糖
まだはデンプンのよう々炭水化物、ステアリン酸マグネ
シウム、メルクまたはワセリンがある。経口投与には、
特に錠剤、被覆錠剤、カプセル、７０ツブ、ジュースま
だはドロップを使用し、直腸投与には座剤を使用し、非
経口投与には溶液、好ましくは油性または水性の溶液お
よびｋｆｉ液、エマルシヨンまたはインブラントを使用
し、そし・て局所投与には軟膏、クリームまだは粉末を
使用する。本発明の新規化合物は、また、真空凍結乾燥
することができ、生成する凍結乾珠物は、たとえば注射
製剤の調製に使用できる。前記製剤は殺菌することがで
き、そして（まだは）潤滑剤、保存剤、安定化剤および
（または）湿潤剤のような助剤、乳化剤、浸透圧に作用
する塩、緩衝物質、着色剤、風味剤および（まだは）芳
香剤を含有させることかできる。所望により、これらの
製剤は、また、１社まだはそれ以上のもう１つの活性化
合物、たとえはビタミジなどを含有することもできイ）
、。
本発明は、また、弐Ｉの化合物を病気、特に心不全の処
置に使用することおよびヒト−ｉたは動物の身体の治療
処置に使用することに関すイ装置に使用する場合に、本
発明による物質は一般に、既知の正変力活性物質、たと
えばサルマゾル（５ｕｌｎｎａｚｏｌ ）またはアムリ
ノ：ｙ （Ａｍｒｊｎｏ＋＋ ）と同様の方式で、好１
しくけ単位投与当り約１０〜５ｏｏｙｙ、特に２０〜１
００ｍｇの投与蓄で投与する。
置に使用することおよびヒト−ｉたは動物の身体の治療
処置に使用することに関すイ装置に使用する場合に、本
発明による物質は一般に、既知の正変力活性物質、たと
えばサルマゾル（５ｕｌｎｎａｚｏｌ ）またはアムリ
ノ：ｙ （Ａｍｒｊｎｏ＋＋ ）と同様の方式で、好１
しくけ単位投与当り約１０〜５ｏｏｙｙ、特に２０〜１
００ｍｇの投与蓄で投与する。
−目薬用量は体重１ ｋｇ当り０．２〜１０ ｍ９が好
ましい。しかしながら、特定の患者に対する特定の投薬
蓋は種々の因子、たとえば使用する特定の化合物、年令
、体重、一般的健康状態、性別、食餌、投与の時期と方
法、排泄速度、薬剤の組合せ、および処置目標の特定の
病気の重篤度により変わる。経口投与は好ましい投与法
である。
ましい。しかしながら、特定の患者に対する特定の投薬
蓋は種々の因子、たとえば使用する特定の化合物、年令
、体重、一般的健康状態、性別、食餌、投与の時期と方
法、排泄速度、薬剤の組合せ、および処置目標の特定の
病気の重篤度により変わる。経口投与は好ましい投与法
である。
心不全の処置に従来使用されてきたシギタリス配糖体に
比較して、式■の化合物は改善された治療スペクトルお
よび付随症状の軽減の点で差異を有する。
比較して、式■の化合物は改善された治療スペクトルお
よび付随症状の軽減の点で差異を有する。
以下の例中における、「慣用の処理」なる用語は次の意
味を表わす； 必要に応じて、水まだは稀水酸化ナトリウム溶液を加え
、混合物を酢酸エチル、クロロホルムまたはジクロルメ
タンのような有機溶媒で抽出し、相を分離させ、有機相
を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、硫酸す） ＩＪウムを
戸去し、ｐ液を蒸発乾燥させ、次いで残留物をクロマト
グラフィおよび（まだは）結晶化により精製する。
味を表わす； 必要に応じて、水まだは稀水酸化ナトリウム溶液を加え
、混合物を酢酸エチル、クロロホルムまたはジクロルメ
タンのような有機溶媒で抽出し、相を分離させ、有機相
を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、硫酸す） ＩＪウムを
戸去し、ｐ液を蒸発乾燥させ、次いで残留物をクロマト
グラフィおよび（まだは）結晶化により精製する。
本明細書全体をとおして、全ての温度は摂氏度で示す。
例 １
２．３−ジアミノピラジ７（Ｉｌａ）ｌｌｆ、２−メト
キシ−４−ゾロパルギルオキシ安息香酸〔融点１４２“
’ ｉ ２，４ ジヒドロキシ安息香酸メチルエステ
ルとプロパルギルクロリドとを反応させて、２−ヒドロ
キシ−・１−プロパルギルオキシ安１す、養醸メチルエ
ステル（融点１００°）を生成し、これをヨウ化メチル
と反応させて、２−メトキ／−４−プロパルギルオキシ
安息香酸メチルエステル（融点８８°）を生成し、次い
でこれを加水分解することにより得られる］ ２０．６
ｒおよびｐｏｃｚ３３００ｍ／？を２時間沸とうさせ
る。混合物を蒸発乾燥させ、残留物に氷水を加え、混合
物をに２ＣＯｊ溶液でアルカリ性にする。沈殿しだ２−
（２メトキン−４−プロパルギルオキシフェニル）−１
，３，４，７−テトラアザインデンを炉取する。
キシ−４−ゾロパルギルオキシ安息香酸〔融点１４２“
’ ｉ ２，４ ジヒドロキシ安息香酸メチルエステ
ルとプロパルギルクロリドとを反応させて、２−ヒドロ
キシ−・１−プロパルギルオキシ安１す、養醸メチルエ
ステル（融点１００°）を生成し、これをヨウ化メチル
と反応させて、２−メトキ／−４−プロパルギルオキシ
安息香酸メチルエステル（融点８８°）を生成し、次い
でこれを加水分解することにより得られる］ ２０．６
ｒおよびｐｏｃｚ３３００ｍ／？を２時間沸とうさせ
る。混合物を蒸発乾燥させ、残留物に氷水を加え、混合
物をに２ＣＯｊ溶液でアルカリ性にする。沈殿しだ２−
（２メトキン−４−プロパルギルオキシフェニル）−１
，３，４，７−テトラアザインデンを炉取する。
融点１８９〜１９０°。
１１ａの化合物または３．４−ジアミノビリダンノ（ｎ
ｂ）と相当する式Ｉｌｌの安息香酸（たとえば、０−ゾ
ロパルギルオキシ安息香酸、融点８２″ｌＩ＋１−ゾロ
パルギルオキシ安息香酸、融点１３０’ ； ＩＪ−プ
ロパルギルオキシ安息香酸、融点２２４°；２−メトキ
シ−５−プロパルギルオキシ安息香酸、融点１０３°；
３−メトキシ−４−プロパルギルオキシ安息香酸、融点
１９５°；３，５−ジメトキシ−４−プロパルギルオキ
シ安息香酸、融点２０８°；２．４−ビス−ゾロパルギ
ルオキシ安息香酸、融点１５２°）から同様のやり方で
、反応温度を７０〜１１０”に保持して、下記の化合物
を得る：２−フェニルー１．３，４．７−テトラアザイ
ンデン、融点２８６〜２８７゛、 ２−ｏ−ヒドロキシフェニル−１，：３，４．７−テト
ラアザイ／デン、 ２−ｍ−ヒドロキシフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデノ、 ２−ｐ−ヒドロキシフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザイ／デン、 ２−０−メルカプトフェニル−１，３，４，７−テトラ
アデインデン、 ２−ｍ−メルカプトフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデン、 ２−ｐ−メルカプトフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデン、 ２−０−ジメチルアミノフェニル−１，３，４，７−テ
トラアザインナン、 ２−ｍ−ジメチルアミノフェニル−１，３，１，７−テ
トラアザインデン、 ２−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１，３，，１，７−
テトラアザインデン、 ２−０−ジエチルアミノフェニル、−１，：う、１，７
−テトラアザインデン、 ２−ｍ−ジエチルアミノフェニル−ｔ、３．ｔ、７−テ
トラアザインデン、 ２−ｐ−ジエチルアミノフェニル−１，３，Ｌ７−テト
ラアザインデン、 ２−０− ） ＩＪフルオロメチルフェニル−１，：（
。
ｂ）と相当する式Ｉｌｌの安息香酸（たとえば、０−ゾ
ロパルギルオキシ安息香酸、融点８２″ｌＩ＋１−ゾロ
パルギルオキシ安息香酸、融点１３０’ ； ＩＪ−プ
ロパルギルオキシ安息香酸、融点２２４°；２−メトキ
シ−５−プロパルギルオキシ安息香酸、融点１０３°；
３−メトキシ−４−プロパルギルオキシ安息香酸、融点
１９５°；３，５−ジメトキシ−４−プロパルギルオキ
シ安息香酸、融点２０８°；２．４−ビス−ゾロパルギ
ルオキシ安息香酸、融点１５２°）から同様のやり方で
、反応温度を７０〜１１０”に保持して、下記の化合物
を得る：２−フェニルー１．３，４．７−テトラアザイ
ンデン、融点２８６〜２８７゛、 ２−ｏ−ヒドロキシフェニル−１，：３，４．７−テト
ラアザイ／デン、 ２−ｍ−ヒドロキシフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデノ、 ２−ｐ−ヒドロキシフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザイ／デン、 ２−０−メルカプトフェニル−１，３，４，７−テトラ
アデインデン、 ２−ｍ−メルカプトフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデン、 ２−ｐ−メルカプトフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデン、 ２−０−ジメチルアミノフェニル−１，３，４，７−テ
トラアザインナン、 ２−ｍ−ジメチルアミノフェニル−１，３，１，７−テ
トラアザインデン、 ２−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１，３，，１，７−
テトラアザインデン、 ２−０−ジエチルアミノフェニル、−１，：う、１，７
−テトラアザインデン、 ２−ｍ−ジエチルアミノフェニル−ｔ、３．ｔ、７−テ
トラアザインデン、 ２−ｐ−ジエチルアミノフェニル−１，３，Ｌ７−テト
ラアザインデン、 ２−０− ） ＩＪフルオロメチルフェニル−１，：（
。
４．７−テトラアザインデン、
２− ｍ−）リフルオロメチルフェニル−１，３゜４．
７−テトラアザインデン、 ２−４− ）リフルオロメチルフェニル−１，：Ｌ４．
７−テトラアザインデン、融点３３８°、２−０−メト
キシフェニル−１，３，４，７−テトラアデインデン、
融点１６５°、 ２−ｍ−メトキシフ：ｆ−ニル−１，３，４＋７− ｆ
トラアザインデン、 ２−ｐ−メトキシフェニル−１，３，４，７−テトラア
ザインデン、融点２８９°、 ２−０−エトキシフェニル−１，３，４，７−テトラア
ザインデン、 ２−ｍ−エトキン７ ｘ ＝ ルー １１３，４１７−
テトラアザインデ／、 ２−ｐ−エトキシフェニル−１，３，４，７−テトラア
ザインデン、 ２−Ｏ−プロポキンフェニル−１，３，４’、７−テト
ラアザインデン、 ２−ｍ−プロポキシフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザイ／デン、 ２−ｐ−プロポキンフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデン、 ２−ｐ−インプロポキシフェニル−１，３，４，７−テ
トラアザインデン、 ２−ｐ−ブトキシフェニル−１，３，４，７−テトラア
ザインデン、 ２〜ｐ−インブトキシフェニル−１，３，４，７テトラ
アザインデン、 ２〜ｐ−ベットキシフェニル−１，３，・１，７ テ
トラアザインデン、 ２−０−アリルオキシフェニル−１，３，４，７テトラ
アザインデノ、 ２−ｍ−アリルオキシフェニル−１，３，，１，７テト
ラアザインデン、 ２７１）−アリルオキシフェニル−１、：（、−１、７
テトラアザインデン、 ２−ｐ−エチニルオキシフェニル−１，：（，１，７−
テトラアザインデン、 ２−０−−１０パルギルオキシフェニル−１，：う。
７−テトラアザインデン、 ２−４− ）リフルオロメチルフェニル−１，：Ｌ４．
７−テトラアザインデン、融点３３８°、２−０−メト
キシフェニル−１，３，４，７−テトラアデインデン、
融点１６５°、 ２−ｍ−メトキシフ：ｆ−ニル−１，３，４＋７− ｆ
トラアザインデン、 ２−ｐ−メトキシフェニル−１，３，４，７−テトラア
ザインデン、融点２８９°、 ２−０−エトキシフェニル−１，３，４，７−テトラア
ザインデン、 ２−ｍ−エトキン７ ｘ ＝ ルー １１３，４１７−
テトラアザインデ／、 ２−ｐ−エトキシフェニル−１，３，４，７−テトラア
ザインデン、 ２−Ｏ−プロポキンフェニル−１，３，４’、７−テト
ラアザインデン、 ２−ｍ−プロポキシフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザイ／デン、 ２−ｐ−プロポキンフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデン、 ２−ｐ−インプロポキシフェニル−１，３，４，７−テ
トラアザインデン、 ２−ｐ−ブトキシフェニル−１，３，４，７−テトラア
ザインデン、 ２〜ｐ−インブトキシフェニル−１，３，４，７テトラ
アザインデン、 ２〜ｐ−ベットキシフェニル−１，３，・１，７ テ
トラアザインデン、 ２−０−アリルオキシフェニル−１，３，４，７テトラ
アザインデノ、 ２−ｍ−アリルオキシフェニル−１，３，，１，７テト
ラアザインデン、 ２７１）−アリルオキシフェニル−１、：（、−１、７
テトラアザインデン、 ２−ｐ−エチニルオキシフェニル−１，：（，１，７−
テトラアザインデン、 ２−０−−１０パルギルオキシフェニル−１，：う。
４．７−テトラアザインデン、
２−ｍ−−）’ロノξルギルオキシフェニルー １．３
゜４．７−テトラアザインデン、 ２−ｐ−プロパルギルオキシフェニル−１，３゜４．７
−テトラアザインデン、フマール酸塩、融点２７３”、 ２−（ｐ−３−ペンチン−１−イルオキシフｘ＝ル）
−１，３，４，７−ｆ ） ラアザインデン、２−０−
シアノメトキシオキンフェニル−１゜３．４．７−テト
ラアザインデン、 ２−ｍ−シアノメトキシフェニル−１，３，４，７−テ
トラアザインデン、 ２二ｐ−ンアノメトキシフェニ／ｌ’ −１，３，４，
７−テトラアザインデン、 ２−０−メチルチオフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデン、 ２−ｍ−メチルチオフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデン、 ２− ｐ−メチルチオフェニル−１，３，４，７−テト
ラアザインデン、 ２−０−エチルチオフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデン、 ２−、 ｍ−ｘチルチオフｘ＝ルー １，３，４．７−
テトラアザインデン、 ２〜ｐ−エチルチオフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデン、 ２−０−プロピルチオフェニル−１，３，４，７テトラ
アザインデン、 ２−ｍ−プロビルチオフエ＝ ルー １．３，４．７テ
トラアデインデ／、 ２−ｐ−プロピルチオフェニル−１，：３．．１．７テ
トラアザインデン、 ２−ｐ−イソプロピルチオフェニル−１，３，１゜７−
テトラアザインデン、 ２−ｐ−ブチルチオフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデ“ン、 ２−１）−イングチルチオフェニル−１，３，１，７−
テトラアザインデン、 ２−ｐ−インチルチオフェニル−１，：３．１．７テト
ラアザインデン、 ２−ｏ−アリルチオ７ ｘ ＝ ルー １，３，４．７
−テトラアザインデン、 ２−ｍ−アリルチオフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデン、 ２−１）−アリルチオフェニル−１，３，４，７−テト
ラアザインデン、 ２−ｐ−エチニルチオフェニル−１，３，４，７−テト
ラアザインデン、 ２−０−プロパルギルチオフェニル−１，３，４゜７−
テトラアザインデン、 ２− ｍ −プロパルギルチオフェニル−１，３，４゜
７−テトラアザインデン、 ２− ｐ −ｉ ｏ ハルキルチオフェニル−１，３，
４゜７−テトラアザインデン、 ２−０−シアンメチルチオフェニル−１，３，４。
゜４．７−テトラアザインデン、 ２−ｐ−プロパルギルオキシフェニル−１，３゜４．７
−テトラアザインデン、フマール酸塩、融点２７３”、 ２−（ｐ−３−ペンチン−１−イルオキシフｘ＝ル）
−１，３，４，７−ｆ ） ラアザインデン、２−０−
シアノメトキシオキンフェニル−１゜３．４．７−テト
ラアザインデン、 ２−ｍ−シアノメトキシフェニル−１，３，４，７−テ
トラアザインデン、 ２二ｐ−ンアノメトキシフェニ／ｌ’ −１，３，４，
７−テトラアザインデン、 ２−０−メチルチオフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデン、 ２−ｍ−メチルチオフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデン、 ２− ｐ−メチルチオフェニル−１，３，４，７−テト
ラアザインデン、 ２−０−エチルチオフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデン、 ２−、 ｍ−ｘチルチオフｘ＝ルー １，３，４．７−
テトラアザインデン、 ２〜ｐ−エチルチオフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデン、 ２−０−プロピルチオフェニル−１，３，４，７テトラ
アザインデン、 ２−ｍ−プロビルチオフエ＝ ルー １．３，４．７テ
トラアデインデ／、 ２−ｐ−プロピルチオフェニル−１，：３．．１．７テ
トラアザインデン、 ２−ｐ−イソプロピルチオフェニル−１，３，１゜７−
テトラアザインデン、 ２−ｐ−ブチルチオフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデ“ン、 ２−１）−イングチルチオフェニル−１，３，１，７−
テトラアザインデン、 ２−ｐ−インチルチオフェニル−１，：３．１．７テト
ラアザインデン、 ２−ｏ−アリルチオ７ ｘ ＝ ルー １，３，４．７
−テトラアザインデン、 ２−ｍ−アリルチオフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデン、 ２−１）−アリルチオフェニル−１，３，４，７−テト
ラアザインデン、 ２−ｐ−エチニルチオフェニル−１，３，４，７−テト
ラアザインデン、 ２−０−プロパルギルチオフェニル−１，３，４゜７−
テトラアザインデン、 ２− ｍ −プロパルギルチオフェニル−１，３，４゜
７−テトラアザインデン、 ２− ｐ −ｉ ｏ ハルキルチオフェニル−１，３，
４゜７−テトラアザインデン、 ２−０−シアンメチルチオフェニル−１，３，４。
７−テトラアザインデン、
２−ｍ−シアンメチルチオフェニル−１，３，４゜７−
テトラアザインデン、 ２−１）−シアノメチルチオフェニル−１，３，４。
テトラアザインデン、 ２−１）−シアノメチルチオフェニル−１，３，４。
７−テトラアザインデン、
２−０−）ｆルスルフィニルフェニル−１，３゜４．７
−テトラアザインデン、 ２−ｍ−）ｆルスルフィニルフェニル−１，３゜４．７
−テトラアザインデ／、 ２−ｐ−メチルスルフィニルフェニル−１，３゜４．７
−テトラアザインデン、 ２−０−エチルスルフィニルフェニル−１，３゜４．７
−テトラアザインデン、 ２−ｍエチルスルフィニルフェニル−１、：（。
−テトラアザインデン、 ２−ｍ−）ｆルスルフィニルフェニル−１，３゜４．７
−テトラアザインデ／、 ２−ｐ−メチルスルフィニルフェニル−１，３゜４．７
−テトラアザインデン、 ２−０−エチルスルフィニルフェニル−１，３゜４．７
−テトラアザインデン、 ２−ｍエチルスルフィニルフェニル−１、：（。
４．７−テトラアザインデン、
２−ｐ−エチルスルフィニルフェニル−１、３。
４．７−テトラアザインデン、
２−０−プロ上０ルスルフイニルフエニル Ｉ。
３．４．７−テトラアザインデン、
２−ｍ−プロピルスルフィニルフェニル−１゜３．４．
７−テトラアザインデン、 ２−ｐ−−１０ピルスルフィニルフェニル−１゜３．４
．７−テトラアザインデン、 ２−ｐ−イソ−１０ビルスルフイニルフエニル−１，３
，４，７−テトラアザインデン、２−ｐ−ブチルスルフ
ィニルフェニル−１，３゜４．７−テトラアザインデン
、 ２−ｐ’−インブチルスルフィニルフェニル１．３，４
．７−−テトラアザインデン、２−ｐ−−２ンチルスル
フィニルフェニル−■。
７−テトラアザインデン、 ２−ｐ−−１０ピルスルフィニルフェニル−１゜３．４
．７−テトラアザインデン、 ２−ｐ−イソ−１０ビルスルフイニルフエニル−１，３
，４，７−テトラアザインデン、２−ｐ−ブチルスルフ
ィニルフェニル−１，３゜４．７−テトラアザインデン
、 ２−ｐ’−インブチルスルフィニルフェニル１．３，４
．７−−テトラアザインデン、２−ｐ−−２ンチルスル
フィニルフェニル−■。
３．４．７−テトラアザインデン、
２−’０−７１Ｊルスルフイニルフェニル−１，３゜４
．７−テトラアザインデン、 ２−ｍ−アリルスルフィニルフェニル−１，３１４，７
−テトラアザインデン、 ２−ｐ−アリルスルフィニルフェニル−１，３゜４．７
−テトラアザインデン、 ２−ｐ−エチニルスルフィニルフェニル−１゜３．４．
７−テトラアザインデン、 ２−０−− フロパルギルスルフィニルフェニル−１，
３，４，７−テトラアザインデン、２−１［１−フロパ
ルギルスルフィニルフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデン、２−ｐ−プロパルギルスルフィニルフェ
ニル−１，３，４，７−テトラアザインデン、２−ｏ−
シアンメチルスルフィニルフェニル−１，３，４，７−
テトラアザインデン、２−ｍ−シアンメチルスルフィニ
ルフェニル−１，３，４，７−テトラアザインデン、２
−１１−シアンメチルスルフィニルフェニル−’］、、
３，４．７−チトラアザインデン、２− （２，４−ジ
ヒドロキシフェニル） −１，３゜４．７−テトラアザ
インデン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル） −１
，３，４，７−テトラアザインデン、２−（４−ヒドロ
キシ−２−メトキシフェニル） −１，３，４，７−テ
トラアザインデン、３− （２−−エトキシ−４−ヒド
ロキシフェニル） −１，３，４，７−テトラアザイン
デン、２−（４−エトキシ−２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，４，７−テトラアザインデ／、２−（２−
ジメチルアミノ−４−メトキシフェニル） −１，３，
４，７−テトラアザインデン、２−（４−ジメチルアミ
ン−２−メトキンフェニル） −１，３，４，７−テト
ラアザインデ／、融点２７９〜２８０°、 ２−（２−メトキシ−４−トリフルオロメチルフェニル
） −１，３，４，７−テトラアザインデ／、２−（４
−メトキシ−２−トリフルオロメチルフェニル） −”
１，３，４．７−テトラアザインデ１５２− （２，
３−ジメトキシフェニル） −１，３，４゜７−テトラ
アザインデン、 ２− （２，４−ジメトキシフェニル） −１，３，４
，。
．７−テトラアザインデン、 ２−ｍ−アリルスルフィニルフェニル−１，３１４，７
−テトラアザインデン、 ２−ｐ−アリルスルフィニルフェニル−１，３゜４．７
−テトラアザインデン、 ２−ｐ−エチニルスルフィニルフェニル−１゜３．４．
７−テトラアザインデン、 ２−０−− フロパルギルスルフィニルフェニル−１，
３，４，７−テトラアザインデン、２−１［１−フロパ
ルギルスルフィニルフェニル−１，３，４，７−テトラ
アザインデン、２−ｐ−プロパルギルスルフィニルフェ
ニル−１，３，４，７−テトラアザインデン、２−ｏ−
シアンメチルスルフィニルフェニル−１，３，４，７−
テトラアザインデン、２−ｍ−シアンメチルスルフィニ
ルフェニル−１，３，４，７−テトラアザインデン、２
−１１−シアンメチルスルフィニルフェニル−’］、、
３，４．７−チトラアザインデン、２− （２，４−ジ
ヒドロキシフェニル） −１，３゜４．７−テトラアザ
インデン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル） −１
，３，４，７−テトラアザインデン、２−（４−ヒドロ
キシ−２−メトキシフェニル） −１，３，４，７−テ
トラアザインデン、３− （２−−エトキシ−４−ヒド
ロキシフェニル） −１，３，４，７−テトラアザイン
デン、２−（４−エトキシ−２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，４，７−テトラアザインデ／、２−（２−
ジメチルアミノ−４−メトキシフェニル） −１，３，
４，７−テトラアザインデン、２−（４−ジメチルアミ
ン−２−メトキンフェニル） −１，３，４，７−テト
ラアザインデ／、融点２７９〜２８０°、 ２−（２−メトキシ−４−トリフルオロメチルフェニル
） −１，３，４，７−テトラアザインデ／、２−（４
−メトキシ−２−トリフルオロメチルフェニル） −”
１，３，４．７−テトラアザインデ１５２− （２，
３−ジメトキシフェニル） −１，３，４゜７−テトラ
アザインデン、 ２− （２，４−ジメトキシフェニル） −１，３，４
，。
７−テトラアザインデン、融点２１０〜２１５°；フマ
ール酸地、融点２６５°（分解）、 ２− （２，５−ジメトキシフェニル） −１，３，４
゜７−テトラアザインデン、 ２− （２，６−−ジメトキシフェニル’） −１，３
，４゜７−テトラアザインデン、 ２− （３，４−ジメトキシフェニル） −１，３，４
゜７−テトラアザインデン、融点２４８〜２４９°、２
− （３，５−ジメトキシフェニル） −１，３，４゜
７−テトラアザインデン、 ２−（２−一エトキ７−４−メトキシフェニル）−１，
３，４，７−テトラアザインデン、２−（４−エトキシ
−２−メトキシフェニル）！、３，４．７−チトラアザ
イ／デン、２− （２，４−ジェトキシフェニル） −
１，３，４゜７−チトラアザインデン、 ２−（２−イノプロポキシ−４−メトキシフエニル）
−１，３，４，７−テトラアザインデ／、２−（４−イ
ンプロポキン−２−メトキ／フエ、ニル） −１，３，
４，７−ｆトラアザインデン、２− （２，４−ノイソ
デロポキ／フェニル）−１，３，４，７−テトラアザイ
／デノ、２−（２−了りルオキンー４−ゝメトキンフェ
ニル）−Ｌ：（，４，７−テトラアザインデン、２−（
４−アリルオキ／−２−メトキ／フエ＝ル） −１，３
，４，７−テトラアザインデノ、２− （２，４−ノア
リルオキ／フェール）−１゜３．４．７−テトラアザイ
ンデン、 ２−（２−ヒドロキン−４−ｆロノξルギルオキンフェ
ニル） −１，３，４，７−テトラアザインデ／、 ２−（４−ヒドロキ／−２−プロ・Ｐルギルオキシフェ
ニル） −１，３，＝１．７−テトラアザインｒン、 ２−（２−メトキ／−３−ゾロノやルギルオギンフエニ
” ） ’ ＋３＋４＋７−テトラアザインデ／、２
−（’２−Ｊ トキ／−５−ｆ口）ぞルギルオギ／フェ
ニル）−１，３，４，７−テトラアザインデン、２−（
２−メトキシ−６−プロパルギルオキ／フェニル） −
１，３，４，７−テトラアデインデン、２−（３−メト
キン−４−ゾロノやルギルオキ／フェニル） ＝ １．
３，４．７−テトラアデインデン、２−（４−メトキ／
−２−プ２・ぐルギルオキ／フェニル）−４，３，４，
７−テトラアデインデノ、２−（２−エトキン−４−プ
ロノやルギルオキ／フェニル） −１，３，４，７−テ
トラアザイ／デン、２−（４−エトキ７−２−７’ロｉ
？ルギルオキ／フェニル） −１，３，４，７−テトラ
アザインデン、２−（２−アリルオキ７−４−ｆロパル
ギルオキ／フェニル） −Ｌ３，４．７−テトラアザイ
ンデ／、 ２−（４−アリルオキシ−２−プロパルギルオキ／フェ
ニル） −１，３，４，７−テトラアザインデノ、 ２− （２，４−ノソロノ！ルギルオキンフェニル）−
１，３，４，７−テトラアデインデン、２−（２−／ア
ノメトキノ−４−ヒドロキ／フエニル） −１，：（，
４，７−テトラアザインデ／、２−（４−／アノメトキ
ノ−２−ヒドロキ／フエニル） −１，３，４，７−テ
トラアザインデ／、２−（２−／アノメトキンー４−メ
トキ／フェニル） −１，３，４，７−テ） ラフ ｆ
’ （ンデン、２−（４−ジアノメトキン−２−メトキ
／ソエニル） −Ｌ３，４．７−テトラアザインデン、
ド。
ール酸地、融点２６５°（分解）、 ２− （２，５−ジメトキシフェニル） −１，３，４
゜７−テトラアザインデン、 ２− （２，６−−ジメトキシフェニル’） −１，３
，４゜７−テトラアザインデン、 ２− （３，４−ジメトキシフェニル） −１，３，４
゜７−テトラアザインデン、融点２４８〜２４９°、２
− （３，５−ジメトキシフェニル） −１，３，４゜
７−テトラアザインデン、 ２−（２−一エトキ７−４−メトキシフェニル）−１，
３，４，７−テトラアザインデン、２−（４−エトキシ
−２−メトキシフェニル）！、３，４．７−チトラアザ
イ／デン、２− （２，４−ジェトキシフェニル） −
１，３，４゜７−チトラアザインデン、 ２−（２−イノプロポキシ−４−メトキシフエニル）
−１，３，４，７−テトラアザインデ／、２−（４−イ
ンプロポキン−２−メトキ／フエ、ニル） −１，３，
４，７−ｆトラアザインデン、２− （２，４−ノイソ
デロポキ／フェニル）−１，３，４，７−テトラアザイ
／デノ、２−（２−了りルオキンー４−ゝメトキンフェ
ニル）−Ｌ：（，４，７−テトラアザインデン、２−（
４−アリルオキ／−２−メトキ／フエ＝ル） −１，３
，４，７−テトラアザインデノ、２− （２，４−ノア
リルオキ／フェール）−１゜３．４．７−テトラアザイ
ンデン、 ２−（２−ヒドロキン−４−ｆロノξルギルオキンフェ
ニル） −１，３，４，７−テトラアザインデ／、 ２−（４−ヒドロキ／−２−プロ・Ｐルギルオキシフェ
ニル） −１，３，＝１．７−テトラアザインｒン、 ２−（２−メトキ／−３−ゾロノやルギルオギンフエニ
” ） ’ ＋３＋４＋７−テトラアザインデ／、２
−（’２−Ｊ トキ／−５−ｆ口）ぞルギルオギ／フェ
ニル）−１，３，４，７−テトラアザインデン、２−（
２−メトキシ−６−プロパルギルオキ／フェニル） −
１，３，４，７−テトラアデインデン、２−（３−メト
キン−４−ゾロノやルギルオキ／フェニル） ＝ １．
３，４．７−テトラアデインデン、２−（４−メトキ／
−２−プ２・ぐルギルオキ／フェニル）−４，３，４，
７−テトラアデインデノ、２−（２−エトキン−４−プ
ロノやルギルオキ／フェニル） −１，３，４，７−テ
トラアザイ／デン、２−（４−エトキ７−２−７’ロｉ
？ルギルオキ／フェニル） −１，３，４，７−テトラ
アザインデン、２−（２−アリルオキ７−４−ｆロパル
ギルオキ／フェニル） −Ｌ３，４．７−テトラアザイ
ンデ／、 ２−（４−アリルオキシ−２−プロパルギルオキ／フェ
ニル） −１，３，４，７−テトラアザインデノ、 ２− （２，４−ノソロノ！ルギルオキンフェニル）−
１，３，４，７−テトラアデインデン、２−（２−／ア
ノメトキノ−４−ヒドロキ／フエニル） −１，：（，
４，７−テトラアザインデ／、２−（４−／アノメトキ
ノ−２−ヒドロキ／フエニル） −１，３，４，７−テ
トラアザインデ／、２−（２−／アノメトキンー４−メ
トキ／フェニル） −１，３，４，７−テ） ラフ ｆ
’ （ンデン、２−（４−ジアノメトキン−２−メトキ
／ソエニル） −Ｌ３，４．７−テトラアザインデン、
ド。
２３２〜２３３°、
２−（２−／アノメトキノ−４１−エトキ／ソエニル）
−１，３，・１．７−テトラアザインデ／、２−（４
−シアノメトキン−２−エトキ／フエニル） −１，３
，４，７−テトラアザイノデン、２−（２−アリルオキ
／−４−ンアノメトキ／フェニル） −１，：（，４，
７−テトラアザイ／デノ、２−（４−アリルオキ／−２
−シアツメ［キノフェニル） −１，３，４，７−テト
ラアザイノデ／、２−（２−シアノメトキ／−４−プロ
・ξルギルオキシフェニル） −１，３，４，７−テト
ラアデイ／デン、 ２−（４−／アノメトキンー２−ゾロノゼルギルオキ／
フェニル） −１，３，４，７−テトラアザイノデノ、 ２− （２，４−ビス−７アノメトキ／フエニル）−１
，３，４，７−テトラアザインデン、２−（２−メルカ
プト−４−メトキンフェニル） −１，：Ｌ４，７−テ
トラアザインデン、２−（４−メルカプト−２−メトキ
ノフェニル） −］、］３．４．７−チトラアザインデ
／２−（２−ヒドロキ／−４−メチルチオフェニル）
−１，３，４，７−テトラアザインｒノ、２−（４−ヒ
ドロキ／−２−メチルチオフェニル）−１，３，４，７
−テトラアザインデ／、２−（２−メトキ／−４−メチ
ルチオフェニル） −１，３，４，７−テトラアザイン
デン、融点１５）８°、 ２−（２−メトキン−５−メチルチオフェニル） −１
，３，４，７−テトラアザイノデノ、２−（４−メトキ
シ−２−メチルチオフェニル） −１，３，４，，７−
テトラアザインデン、２−（２−エトキン−４−メチル
チオフエニル） −１，３，４，７−テトラアザインデ
／、２−（４−エトキ／−２−メチルチオフェニル）
−１，３，４，７−テトラアザインデノ、２−（２−ア
リルオキシ−４−メチルチオノエニル） −１，３，１
，７−テトラアザインデ／、２−（４−アリルオキノー
２−メチルチオノエニル） −１，３，４，７−テトラ
アザインデ゛ノ、２−（２−メチルチオ−４−プロ・ぐ
ルキ゛ルオキ／フェニル）−１，３，４，７−テトラア
ザインデノ、 ２−（４−メチルチオ−２−プロパルギルオキ／フェニ
ル） −１，３，４，７−テトラアザイノプパン、 ２−（２−ンアノメトキ７−４−メチルチオフェニル）
、−１，３，４，７−テトラアザインデ／、２−（４−
シアノメトキ／−２−メチルチオフェニル） −１，３
，４，７−テトラアザインデノ、２− （２，４−ビス
−メチルチオフェニル）−１，３，４，７−テトラアザ
インデノ、２−（４−エチルチオ−２−メトキンフェニ
ル） −１，３，４，７−テトラアザインデノ、２−（
４−アリルチオ−２−メトキシフェニル） −１，３，
４，７−テトラアザインデノ、２−（４−メトキ／−２
−プロノやルギルチオフエール） −１，３，４，７−
テトラアザインデ／、２−（４−／アノメチルチオー２
−メトキ／フェニル） −１，３，４，７−テトラアザ
インデノ、融点２（）４〜２０５°、 ２−（２−ヒトロキ／−４＝−メチルスルフ干ニルフェ
ニル） −１，３，４，７−テトラアザインデノ、 ２−（４−ヒトロキ／−２−メチルスルフィニルフェニ
ル）−１，３，４，７−テトラアザインデ／ 、 ：２−（２−メトキ／−４−メチルスルフィニルフェニ
ルｌし） −Ｌ３，４．７−ｆ トラ１サインテア、２
−（４−メトキ／−２−メチルスルフィニルフェニル）
−１，３，４，７−テトラアザインデノ、２−（２−
エトキ／−４−メチルスルフィニルフェニル） −１，
３，４，７−テトラアザインデノ、２−（４−エトキノ
−２−メチルスルフイニルフエニル ２−（２−７’Ｊルオキ／−４−）チルス！レフイニル
フェール） − １．３，４．７ −ｆ トラアヤ′イ
ノデン、 ２−（４−アリルオキ／−２−メチルスルフィニルフェ
ニル デノ、 ２−（２−メチルスルフィニル−４−１０・ξルギルオ
キンフェニル） − １．３，・１，７−テトラーｒザ
インデン、 ２−（４−メチルスルフィニル−２−７’口・ぐルギル
オキシフェニル）−１．３，４．７−テトラアザインデ
／、 ２−（２−ジアノメトキン−４−メチルスＩレフイニル
フエ＝ル） − １．３，４．７−テトラアザインデノ
、 ２−（４−シアノメトキン−２−メチルスルフィニルフ
ェニル）−’１，３，４．７−１，３，４．７−テト ラアザインデノ．４−ビス−メチルスルフィニルフェニ
ル） − １．３，４．７−テトラアザインデノ、２−
（４−エチルスルフィニル−２−メトキンフェニル）
− １．３．４．７−テトラアザインデノ、２−（４−
アリルスルフィニル−２−メトキシフェニル） − １
．３，４．７−テトラアザインデノ、２−（４−シアノ
メチルスルフィニル−２−フトキ／フエニル） − １
．３，４．７−テトラアザインデノ、 ２−（ ２，３．４ − トリノトギ／フェニル）−１
。
−１，３，・１．７−テトラアザインデ／、２−（４
−シアノメトキン−２−エトキ／フエニル） −１，３
，４，７−テトラアザイノデン、２−（２−アリルオキ
／−４−ンアノメトキ／フェニル） −１，：（，４，
７−テトラアザイ／デノ、２−（４−アリルオキ／−２
−シアツメ［キノフェニル） −１，３，４，７−テト
ラアザイノデ／、２−（２−シアノメトキ／−４−プロ
・ξルギルオキシフェニル） −１，３，４，７−テト
ラアデイ／デン、 ２−（４−／アノメトキンー２−ゾロノゼルギルオキ／
フェニル） −１，３，４，７−テトラアザイノデノ、 ２− （２，４−ビス−７アノメトキ／フエニル）−１
，３，４，７−テトラアザインデン、２−（２−メルカ
プト−４−メトキンフェニル） −１，：Ｌ４，７−テ
トラアザインデン、２−（４−メルカプト−２−メトキ
ノフェニル） −］、］３．４．７−チトラアザインデ
／２−（２−ヒドロキ／−４−メチルチオフェニル）
−１，３，４，７−テトラアザインｒノ、２−（４−ヒ
ドロキ／−２−メチルチオフェニル）−１，３，４，７
−テトラアザインデ／、２−（２−メトキ／−４−メチ
ルチオフェニル） −１，３，４，７−テトラアザイン
デン、融点１５）８°、 ２−（２−メトキン−５−メチルチオフェニル） −１
，３，４，７−テトラアザイノデノ、２−（４−メトキ
シ−２−メチルチオフェニル） −１，３，４，，７−
テトラアザインデン、２−（２−エトキン−４−メチル
チオフエニル） −１，３，４，７−テトラアザインデ
／、２−（４−エトキ／−２−メチルチオフェニル）
−１，３，４，７−テトラアザインデノ、２−（２−ア
リルオキシ−４−メチルチオノエニル） −１，３，１
，７−テトラアザインデ／、２−（４−アリルオキノー
２−メチルチオノエニル） −１，３，４，７−テトラ
アザインデ゛ノ、２−（２−メチルチオ−４−プロ・ぐ
ルキ゛ルオキ／フェニル）−１，３，４，７−テトラア
ザインデノ、 ２−（４−メチルチオ−２−プロパルギルオキ／フェニ
ル） −１，３，４，７−テトラアザイノプパン、 ２−（２−ンアノメトキ７−４−メチルチオフェニル）
、−１，３，４，７−テトラアザインデ／、２−（４−
シアノメトキ／−２−メチルチオフェニル） −１，３
，４，７−テトラアザインデノ、２− （２，４−ビス
−メチルチオフェニル）−１，３，４，７−テトラアザ
インデノ、２−（４−エチルチオ−２−メトキンフェニ
ル） −１，３，４，７−テトラアザインデノ、２−（
４−アリルチオ−２−メトキシフェニル） −１，３，
４，７−テトラアザインデノ、２−（４−メトキ／−２
−プロノやルギルチオフエール） −１，３，４，７−
テトラアザインデ／、２−（４−／アノメチルチオー２
−メトキ／フェニル） −１，３，４，７−テトラアザ
インデノ、融点２（）４〜２０５°、 ２−（２−ヒトロキ／−４＝−メチルスルフ干ニルフェ
ニル） −１，３，４，７−テトラアザインデノ、 ２−（４−ヒトロキ／−２−メチルスルフィニルフェニ
ル）−１，３，４，７−テトラアザインデ／ 、 ：２−（２−メトキ／−４−メチルスルフィニルフェニ
ルｌし） −Ｌ３，４．７−ｆ トラ１サインテア、２
−（４−メトキ／−２−メチルスルフィニルフェニル）
−１，３，４，７−テトラアザインデノ、２−（２−
エトキ／−４−メチルスルフィニルフェニル） −１，
３，４，７−テトラアザインデノ、２−（４−エトキノ
−２−メチルスルフイニルフエニル ２−（２−７’Ｊルオキ／−４−）チルス！レフイニル
フェール） − １．３，４．７ −ｆ トラアヤ′イ
ノデン、 ２−（４−アリルオキ／−２−メチルスルフィニルフェ
ニル デノ、 ２−（２−メチルスルフィニル−４−１０・ξルギルオ
キンフェニル） − １．３，・１，７−テトラーｒザ
インデン、 ２−（４−メチルスルフィニル−２−７’口・ぐルギル
オキシフェニル）−１．３，４．７−テトラアザインデ
／、 ２−（２−ジアノメトキン−４−メチルスＩレフイニル
フエ＝ル） − １．３，４．７−テトラアザインデノ
、 ２−（４−シアノメトキン−２−メチルスルフィニルフ
ェニル）−’１，３，４．７−１，３，４．７−テト ラアザインデノ．４−ビス−メチルスルフィニルフェニ
ル） − １．３，４．７−テトラアザインデノ、２−
（４−エチルスルフィニル−２−メトキンフェニル）
− １．３．４．７−テトラアザインデノ、２−（４−
アリルスルフィニル−２−メトキシフェニル） − １
．３，４．７−テトラアザインデノ、２−（４−シアノ
メチルスルフィニル−２−フトキ／フエニル） − １
．３，４．７−テトラアザインデノ、 ２−（ ２，３．４ − トリノトギ／フェニル）−１
。
３ 、 ４ 、 ７−テトラアザインデノ、融点２１６
°、２ − （ ３，４．５ − ）リメトキ／フェニ
ル）−１。
°、２ − （ ３，４．５ − ）リメトキ／フェニ
ル）−１。
；う、４，７−テトラアザイ／７Ｊノ、２ − （ ３
．５−ノメトキンー４ープロパルギルオギンフェニル）
− １．３，４．７−テトラアザインデノ、 ２−フェニル−１，：う、５．６−’テトラアザインデ
ノ、 ２−０−ヒドロキシフェニル−１，３，５，６−テトラ
アザインデン、 ２−ｍ−ヒドロキンフェニル−１、３、５、６−テトラ
アザインデン、 ２−ｐ−ヒドロキンフェニル−１，３，５，６−テトラ
アザインデン、 ２−ｏ−メルカプトフェニル−１，：（，５，６−テト
ラアザインデン、 ２−ｍ−メルカプトフェニル−１、３、５、６テトラア
ザインデン、 ２−ｐ−メルカプトフェニル−］ 、 ３ 、５ 、６
−テトラアザインデン、 ２−、ｏ−ノメチルアミノフ・エニルー１ 、３ 、５
、 （ｉ−テトラアザインデ゛）、 ２−ｍ−ツメチルアミノフェニル−１、：（、５、６−
テトラアザインデン、 ２−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１，３，５，６−テ
トラアザインデン、 ２−ｏ−ジメチルアミノフェニル−１，３，５，６−テ
トラアザインデ／、 ’ｌ−ｍ−ジエチルアミノフェニル−１，３，５，６−
テトラアザインデン、 ２−１１）−ジメチルアミノフェニル−１，３，５，６
−テトラアザインデン、 ２− ｏ −ト’） フルオロメチルフェニル−１，３
゜５．６−テトラアザインデン、 ２− ｍ −） ＩＪ フルオロメチルフェニル−１，
３゜５．６−テトラアザインデン、 ２−’Ｔ）−トリフルオロメチルフェニル−１，３゜５
．６−テトラアザインデン、 ２−ｏ−メトキ／フェニル−１，３，５，６−テトラア
ザインデン、−６２０８°、 ２−ｍ−メトキ／フェニル−１，３，５，６−テトラア
ザイノデ／、 ２−Ｔｌ１−メトキ／フェニル−１，３，５，６−テト
ラアザインデン、 ２−〇−エトキンフェニルー１．：う、５，６−テトラ
アザインデン、 ２−ｍ−エトキンフェニル−１，３，５，６−テトラア
ザインデン、 ２−Ｐ−エトギ／フェニル−１，３，５，６−テトラア
ザインデ／、 ２−０−プロ、Ｉ？キ／フェニル−］、：（、］５．６
−／トラアザインデ ン−ｍ−プロポキンフェニル−１、：（、５、６−テト
ラアザインデン、 ２−ｐ−プロポキンフェニル−１，３，５，６−テトラ
アザインデ／、 ２−ｐ−イソフ０ロボキ／ンエ＝ル−Ｌｉ（，５，ｂ−
テトラアザインデン、 ２−ｐ−ブトキ／フェニル−１，３，５，６−テトラア
ザインデン、 ２−ｐ−インブトキシフェニル−１，；う、５．６−テ
トラアザインデン、 ２−ｐ−イントキ、・フェニル−１，；３，５，６−テ
トラアザイン７ｊ］、 ２−０−アリルオキシフェニル−１，：（，５，６−テ
トラアザインデン、 ２−ｍ−アリルオキ／フェニル−１，３，５，６−テト
ラアザインデン、 ２−ｐ−アリルオキ／フェニル−１，３，５，６−テト
ラアザインデン、 ２−ｐ−エチニルオキンフェニル−１，：う、５，６−
テトラアザインデン、 ２−０−７’ロバルギルオキ／フェニル−１，３゜５．
６−テトラアザインｒ）、 ２−ｍ−ｆロパルギルオキ／フェニル−１，３゜５．６
−テトラアザインデ／、 ２−ｐ−ｆロノｅルギルオキ７フエールー１．３゜５．
６−テトラアデイン７ｊノ、 ２−（ｐ−３−−ｅンチンー１−イルオキ／フェール）
−１，３，５，６−テトラアザインデン、２−０−シア
ノメトキンフェニル−１，３，５，６−テトラアザイン
デン、 ２−ｍ−／アノメトキンフェニルー１．３，５．６＝テ
トラアザインデ／、 ２−ｐ−／アノメトキノフェニル−１，，３，５，６＝
テトラアザイノデン、 ２−０−メチルチオフェニル−１，３，５，６−テトラ
アザインデン、 ２−ｍ−メチルチオフェニル−１，３，５，６−テトラ
アザインデノ、 ２’−１）−メチルチオフェニル−１，３，５，６−テ
トラアザインデノ、 ２−０−エチルチオフェニル−１’ 、 ３ 、５ 、
６−テトラアザインデノ、 ２−ｍ−エチルチオフェニル−１，３，５，６−テトラ
アザインデ／、 ２−ｐ−エチルチオフェニル−１，３，５，６−テトラ
アザインデ／、 ２−０−プロピルチオフェニル−１，３，５，６−テト
ラアザインデノ、 ２−ｍ−プロピルチオフェニル−１，；う、５．６−テ
トラアザインデ／、 ２’−１）−プロピルチオフェニル−１，３，５，６−
テトラアザインデノ、 ２−ｐ−イソゾロビルチオフェニ、ルーｌ、：う、５゜
６−テトラアザインデノ、 ２−ｐ−ブチルチオフェニル−１，３，５，６−テトラ
アザインデ／、 ２ ’−ｐ−インブチルチオフェニル−１，３，５，６
−テトラアザインデノ、 ２−ｐ−ペンチルチオフェニル−１，３，５，６−テト
ラアザインデノ、 ２−０−アリルチオフェニル−１，３，５，６−テトラ
アデインデ／、 ２−ｍ−アリルチオフェニル−１，３，５，６−テトラ
アデイン７Ｊ／、 ２−ｐ−アリルチオフェニル−１，３，５，６−テトラ
アザインデ／、 ２−ｐ＝エチニルチオフェニル−１，３，５，６−テト
ラアザインデノ、 ２−ｏ−ｆロノｅルギルチオンエニル−１，３，５゜６
−テトラアザインデノ、 ２−ｍ−７’ロバルギルチオフェニル−１、３”、 ５
。
．５−ノメトキンー４ープロパルギルオギンフェニル）
− １．３，４．７−テトラアザインデノ、 ２−フェニル−１，：う、５．６−’テトラアザインデ
ノ、 ２−０−ヒドロキシフェニル−１，３，５，６−テトラ
アザインデン、 ２−ｍ−ヒドロキンフェニル−１、３、５、６−テトラ
アザインデン、 ２−ｐ−ヒドロキンフェニル−１，３，５，６−テトラ
アザインデン、 ２−ｏ−メルカプトフェニル−１，：（，５，６−テト
ラアザインデン、 ２−ｍ−メルカプトフェニル−１、３、５、６テトラア
ザインデン、 ２−ｐ−メルカプトフェニル−］ 、 ３ 、５ 、６
−テトラアザインデン、 ２−、ｏ−ノメチルアミノフ・エニルー１ 、３ 、５
、 （ｉ−テトラアザインデ゛）、 ２−ｍ−ツメチルアミノフェニル−１、：（、５、６−
テトラアザインデン、 ２−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１，３，５，６−テ
トラアザインデン、 ２−ｏ−ジメチルアミノフェニル−１，３，５，６−テ
トラアザインデ／、 ’ｌ−ｍ−ジエチルアミノフェニル−１，３，５，６−
テトラアザインデン、 ２−１１）−ジメチルアミノフェニル−１，３，５，６
−テトラアザインデン、 ２− ｏ −ト’） フルオロメチルフェニル−１，３
゜５．６−テトラアザインデン、 ２− ｍ −） ＩＪ フルオロメチルフェニル−１，
３゜５．６−テトラアザインデン、 ２−’Ｔ）−トリフルオロメチルフェニル−１，３゜５
．６−テトラアザインデン、 ２−ｏ−メトキ／フェニル−１，３，５，６−テトラア
ザインデン、−６２０８°、 ２−ｍ−メトキ／フェニル−１，３，５，６−テトラア
ザイノデ／、 ２−Ｔｌ１−メトキ／フェニル−１，３，５，６−テト
ラアザインデン、 ２−〇−エトキンフェニルー１．：う、５，６−テトラ
アザインデン、 ２−ｍ−エトキンフェニル−１，３，５，６−テトラア
ザインデン、 ２−Ｐ−エトギ／フェニル−１，３，５，６−テトラア
ザインデ／、 ２−０−プロ、Ｉ？キ／フェニル−］、：（、］５．６
−／トラアザインデ ン−ｍ−プロポキンフェニル−１、：（、５、６−テト
ラアザインデン、 ２−ｐ−プロポキンフェニル−１，３，５，６−テトラ
アザインデ／、 ２−ｐ−イソフ０ロボキ／ンエ＝ル−Ｌｉ（，５，ｂ−
テトラアザインデン、 ２−ｐ−ブトキ／フェニル−１，３，５，６−テトラア
ザインデン、 ２−ｐ−インブトキシフェニル−１，；う、５．６−テ
トラアザインデン、 ２−ｐ−イントキ、・フェニル−１，；３，５，６−テ
トラアザイン７ｊ］、 ２−０−アリルオキシフェニル−１，：（，５，６−テ
トラアザインデン、 ２−ｍ−アリルオキ／フェニル−１，３，５，６−テト
ラアザインデン、 ２−ｐ−アリルオキ／フェニル−１，３，５，６−テト
ラアザインデン、 ２−ｐ−エチニルオキンフェニル−１，：う、５，６−
テトラアザインデン、 ２−０−７’ロバルギルオキ／フェニル−１，３゜５．
６−テトラアザインｒ）、 ２−ｍ−ｆロパルギルオキ／フェニル−１，３゜５．６
−テトラアザインデ／、 ２−ｐ−ｆロノｅルギルオキ７フエールー１．３゜５．
６−テトラアデイン７ｊノ、 ２−（ｐ−３−−ｅンチンー１−イルオキ／フェール）
−１，３，５，６−テトラアザインデン、２−０−シア
ノメトキンフェニル−１，３，５，６−テトラアザイン
デン、 ２−ｍ−／アノメトキンフェニルー１．３，５．６＝テ
トラアザインデ／、 ２−ｐ−／アノメトキノフェニル−１，，３，５，６＝
テトラアザイノデン、 ２−０−メチルチオフェニル−１，３，５，６−テトラ
アザインデン、 ２−ｍ−メチルチオフェニル−１，３，５，６−テトラ
アザインデノ、 ２’−１）−メチルチオフェニル−１，３，５，６−テ
トラアザインデノ、 ２−０−エチルチオフェニル−１’ 、 ３ 、５ 、
６−テトラアザインデノ、 ２−ｍ−エチルチオフェニル−１，３，５，６−テトラ
アザインデ／、 ２−ｐ−エチルチオフェニル−１，３，５，６−テトラ
アザインデ／、 ２−０−プロピルチオフェニル−１，３，５，６−テト
ラアザインデノ、 ２−ｍ−プロピルチオフェニル−１，；う、５．６−テ
トラアザインデ／、 ２’−１）−プロピルチオフェニル−１，３，５，６−
テトラアザインデノ、 ２−ｐ−イソゾロビルチオフェニ、ルーｌ、：う、５゜
６−テトラアザインデノ、 ２−ｐ−ブチルチオフェニル−１，３，５，６−テトラ
アザインデ／、 ２ ’−ｐ−インブチルチオフェニル−１，３，５，６
−テトラアザインデノ、 ２−ｐ−ペンチルチオフェニル−１，３，５，６−テト
ラアザインデノ、 ２−０−アリルチオフェニル−１，３，５，６−テトラ
アデインデ／、 ２−ｍ−アリルチオフェニル−１，３，５，６−テトラ
アデイン７Ｊ／、 ２−ｐ−アリルチオフェニル−１，３，５，６−テトラ
アザインデ／、 ２−ｐ＝エチニルチオフェニル−１，３，５，６−テト
ラアザインデノ、 ２−ｏ−ｆロノｅルギルチオンエニル−１，３，５゜６
−テトラアザインデノ、 ２−ｍ−７’ロバルギルチオフェニル−１、３”、 ５
。
６−テトラアデイ／デ゛ン、
２−ｐ−ｆロノセルギルチオフェニル−１、３，５゜６
−テトラアザインデノ、 ２−０−シアンメチルチオフェニル−１，３，５゜６−
テトラアザ）ンデノ、 ２−ｍ−シアンメチルチオフェニル−１，３，５゜６−
テトラアザインデノ、 ２−ｐ−シアンメチルチオフェニル−１，３，５゜６−
テトラアザインデノ、 ２−０−メチルスルフィニルフェニル−１、：（。
−テトラアザインデノ、 ２−０−シアンメチルチオフェニル−１，３，５゜６−
テトラアザ）ンデノ、 ２−ｍ−シアンメチルチオフェニル−１，３，５゜６−
テトラアザインデノ、 ２−ｐ−シアンメチルチオフェニル−１，３，５゜６−
テトラアザインデノ、 ２−０−メチルスルフィニルフェニル−１、：（。
５．６−テトラアザインデノ、
２−ｍ−メチルスルフィニルフェニル−１，：（。
５．６−テトラアザインデノ、
２−ｐ−メチルスルフィニルフェニル−１，：Ｌ５．６
−テトラアザインデノ、 ２−０−エチルスルフィニルフェニルー１，３゜５．６
−テトラアザインデノ、 ２−ｍ−エチルスルフィニルフェニル−５、６−テトラ
アザインデノ、 ２−ｐ−メチルスルフィニルフェニル−１ 、 ：（
。
−テトラアザインデノ、 ２−０−エチルスルフィニルフェニルー１，３゜５．６
−テトラアザインデノ、 ２−ｍ−エチルスルフィニルフェニル−５、６−テトラ
アザインデノ、 ２−ｐ−メチルスルフィニルフェニル−１ 、 ：（
。
５、６−テトラアデインｒ］、
２−０−７’ロビルスルフイールフェニル−１。
３、５．６−テトラアザインデノ、
２−ｍ−ｆロビルスルフイニルフェニル−１。
３、５．６−テトラアザインデ／、
２−ｐ−ｆロピルスルフイニルフェニル−１。
３、５．６−テトラアザインデノ、
２−ｐ−インゾロビルスルフィニルフェニル− １．３
．５．６−テトラアザインデノ、２−ｐ−ブチルスルフ
ィニルフェニル−１，３。
．５．６−テトラアザインデノ、２−ｐ−ブチルスルフ
ィニルフェニル−１，３。
５、６−テトラアザインデ／、
２−ｐ ”イソブチルスルフィニルフェニル−］ 、
：（ 、 ５ 、 ６−テトラアザインデノ、２−ｐ−
ペンチルスルフィニルフェニル＝１。
：（ 、 ５ 、 ６−テトラアザインデノ、２−ｐ−
ペンチルスルフィニルフェニル＝１。
３ 、 ５ 、 ６−テトラアザインデノ、２−０下ア
リルスルフィニルフェニル−Ｊ，３。
リルスルフィニルフェニル−Ｊ，３。
５、６−テトラアザインデ／、
２−ｍ−アリルスルフィニルフェニル−１．３。
５、６−子トラアザインデン、
２−ｐ−アリルスルフィニルフェニル−１ 、３。
５、６−テトラアザインデノ、
２−ｐ−エチニルスルフィニルフェニル−１。
３ 、 ５ 、 ６−テトラアデインｒ）、２−０−７
’ロノやルギルスルフイニルフェニル’− Ｌ３’＋５
＋６−テトラアザインデノ、２ ｍ ｙＯロノｅル
ギルスルフイニルフェニル−１，３，５，６−テトラア
ザインデン、２−Ｔ）−７’ロノｅルギルスルフイニル
フエニル−１，３，５，６−テトラアザインデノ、２−
０−ノアツメチルスルフィニルフェニル−１，３，５，
６−テトラアザインデ／、２−ｍ−シアンメチルスルフ
ィニルフェール−１，３，５，６−テトラアザインデン
、２−１−／アノメチルスルフイニルフエニＩレ−１，
３，５，６−テトラアザインデノ、２− （２，４−ジ
ヒドロキソフェニル） −１，３゜５．６−テトラアザ
インデン、 ２−（２−ヒドロキン−４−メトキンフェニル） −１
，３，５，６−テトラアザインデン、２−（４−ヒドロ
キ／−２−メトキンフェニル） −１，３，５，６−テ
トラアザインデノ、２−（２−エトキ／−４−ヒドロキ
ノフェニル） −１，３，５，６−テトラア吏インデ／
、２−（４−エトキン−２−ヒドロキシフェール） −
１，３，５，６−テトラアザインデン、２−（２−ジメ
チルアミノ−４−メトキシフェニル） −１，３，５，
６−テトラアデインデ゛／、２＝（４−ジメチルアミン
−２−メトキシフェニル） −１，３，５，６−テトラ
アザインデン、フマール酸塩、融点２２６°、 ２−（２−メトキ／−４−トリフルオロメチルフェニル
） −１，３，５，６−チトラアザインデン、２−（４
−メトキン−２−トリフルオロメチルフェニル） −Ｌ
３，５．６−テトラアザインデノ、２− （２，３−ノ
ットキンフェニル） −１，３，５゜６−テトラアザイ
ンデン、 ２− （２，４−ノットキンフェニル）−１，３，５゜
６−テトラアザイ／デ／、融、当２６８°、２− （２
，５−ノットキンフェニル） ＝ １．３，５゜６−テ
トラアデイノｒノ、塩酸塩、融点２９０°、２− （２
，６−ノットキンフェニル） −１，３，５゜６−テト
ラアザインデン、 ２− （３，４−ノットキンフェニル） −１，３，５
゜６−テトラアザインデン、塩ｔν塩、融点２０７°、
２−’（３，５−ノットキンフェニル） −１，３，５
゜６−テトラアザイノデン、 ２−（２−一エトキンー４−メトキ／フェニル）−１，
３，５，６−テトラアザインデン、２−（４−エトキン
−２−メトキンフェニル）−１，３，５，６−テトラア
ザインデン、２− （２，４−ノットキンフェニル）
−１，：Ｌ５゜６−テトラアデインデン、 ２−（２−イソプロポキン−４−メトキンフェニル’）
−１，３，５，６−テトラアザインデ／、２−（４−
イン１０ポキ／−２−メトキンフェニル） −Ｊ、３，
５．６−テトラアザインデ／、２− （２，４−ノイン
フ０ロポキンフェニル）１、：（，５，６−テトラアザ
インデノ、：２−（２−アリルオキシ−４−メトキンフ
ェニル） −’１，３，５．６７−テトラアザインデノ
、２−（４−アリルオキシ−２−メトキ／フエニル）−
１，３，５，６−テトラアザインデン、ｍ醋酸、融点２
７１°、 ２−（４−アリルオキシ−３−メトキ／フエニル＞−１
’、３，５．６−テトラアザインデン、塩酸塩、融点２
８０°、 ２− （２，４−ジアリルオキンフェニル）−１゜３
、５ 、６−テトラアデインデ／、２−（２−ヒドロキ
シ−４−プロノぞルギルオキンフェニル） −１，３，
５，６−テトラアザインデン、 ２− （４−ヒドロキノ−２−プロパルギルオキ／フェ
＝ ル） −１山５．６−テトラアデインテン、 ２−（２−メトキン−３−ゾロノξルギルオキ７フェー
ル） −１，，３，Ｆｌ、６−テトラアザインデン、２
−（２−メトキ／−４−プロパルギルオキ／フェニル）
−Ｌ：Ｌ５，６−テトラアザインデ７、融点２２４°
、 ２−（２−メトキン−５−ゾロノやルギルオキ／フェニ
ル） −１，３，５，６−テトラアザインデン、２−（
２−メトキン−６−プロパルギルオキ／フェニル） −
１，３，５，６−テトラアザインデン、２−（３−メト
キン−４−ｆロパルギルオキ／フェニル） −１，：＜
、ｓ、６−テトラアザイン７Ｊ／、塩酸塩、融点２５９
゛、 ２−（４−メトキ／−２−プロノΩルギルオキンフェニ
ル） −１，３，５，６−テトラ了ザインデン、２−（
２−エトキ／−４−７０ロパルギルオキ／フエニル）
−１，３，５，６−テトラ了ザインデン、２−（，１−
エトキ’、１−２−ｆロノｅルゼルオキ／フェニル）
−１，３，５，６−テトラ了ザインデン、２− （２−
７１Ｊルオキ／−４−ｆ口・ゼルギルオキンフエール）
−１，：（，５，６−テトラアザインデン、 ２−（４−７１Ｊルオキン−２−７’ロノＰルヤルオキ
ンフエニル） −１，３，５，６−テトラアリ゛（＞デ
ン、 ２−（２，４−ノノロパルギルオキンフェニル）−１，
３，５，６−テトラ了ザインデン、塩へン塩、融点２６
５°、 ２ （２ｙアノメトキノ−４−ヒドロキノフェール）
−１，３，５，６−テトしア枦イ／７′ノ、２−（４
−／アノメトキシー２−ヒドロキ／フェニル） −１，
：＜、５．６−テトラアザインプ゛ン、２−（２−／ア
ノメトキンー４−メトキンフｘニル） −１，３，５，
６−テトーｙ１ｆインデン、２−（４−ジアノメトキン
−２−メトキンフェニル） −１，３，５，６−テトラ
了ザインデン、塩酸塩、融点２６８°、 ２−（２−／アノメトキノ−４−エトキ／フエ−’−ル
） Ｌ３，５＋６−テトラ了ザインデン、２−（４−
７アノメトキンー２−エトキンフエ−＝ ル） ＋
１３１５１６ ７ トラアザインデン、２−（２−アリ
ルオキ／−４−／アノメトキノフェニル） −１，３，
５，６−テトラ了ザインデン、２−（４−アリルオキ／
−２−シアノメトキノフェニル） −１，３，５，６−
テトラアザインデ／、２−（２−／アノメトキンー４−
プロパルギルオキ／フェール） −１，３，５，６−テ
トラ了ザインデン、 ２−（４−／アノメトキノ−２−プロノξルギルオキ／
フエニル） −１，３，５，６−テトラ了ザインデン、 ２− （２，４−ビス−ンアノメトキ７フェニル）１
、３ 、５ 、６−テトラアザインデ／、２−（２−メ
ルカプト−４−メトキンフェニル）１ ＋ ３＋ ”
＋ ６−テトラ了ザインデン、２−（４−メルカプト−
２−メトキ／フエニル） −１，：＋、ｓ、６−チトラ
アザインデン、２−（２−ヒドロキ／−４−メチルチオ
フェニル） −］ 、３，５．６−チトラアザインデ７
．２−（４−ヒトロキ／−２−メチルチオフェニル）
Ｌ：Ｌ５＋６〜テトラアザインデノ、２−（２−メト
キン−４−メチルチオフェニル） −１，３，５，６−
テトラ了ザインデン、塩叫ＪＨ，，，、融点２７１″、 ２−（２−メトキ／−５−メチルチオフェニル） −１
，３，５，６−テトラアザイ７７′ノ、２−（４−メト
キシ−２−メチルチオフェール） −１，３，５，６−
テトラ了ザインデ／、２−（２−エトキ／−４−メチル
チオフェニル） −１，３，５，６−テトラ了ザインデ
ン、２−（４−エトキシ−２−メチルチオフェニル）
−１，３，５，６−テトラ了ザインデン、２−（２−ア
リルオキ／−４−メチルチオフェニル）＝１，３，５，
６−テトラ了ザインデン、２−（４−アリルオキシ−２
〜メチルチオフエ＝ル） −１１３１５１６−ｆ トラ
アザインデン、２−（２−メチルチオ−４−７’ロノｅ
ルギルオキ／フエール） −１，３，５，６−テトラ了
ザインデン、 ２−（４−メチルチオ−２−ｆコノ４’ルギルオキ／フ
エニル） −１，３，５，６−テトラアザインデ／ 、 ２−（２−／アノメトキンー４−メチルチオ７ 工＝
ル） −１＋３．５＋６−テトラ了ザインデン、２−（
４−／アノメ］・キ／−２−メチルチオフエニｔｖ ）
−，１，３，５，６−テトラ了ザインデン、２（２，
４−ビス−メチルチオフェニル）−１，３，５，６−テ
トラ了ザインデン、２−（４−エチルチオ−２−７１−
キンフェニル） −１，３，５，６−テトラ了ザインデ
ン、融点２４８°、 ２−（４−アリルチオ−２−メトキンフェニル） １
，３，５．６−テトラアザインデン、：ｌ”−（２−メ
トキシ−４−プロパルギルチオ７ ｘ ＝ル） −Ｌ３
，５．’６−チトラアザインデン、融点２２２°、 ２−（４−シアノメチルチオ−２−メトキノフェニル）
−１，３，５，６−テトラアザインデ／、融点２４０
°、 ２−（２−−ヒドロキシ−４−メチルスルフィニルフェ
ニル）−１，３，５，６−ｆ トラアザインデン、 ２−（４−−ヒドロキシ−２−メチルスルフィニルフェ
ニル）−１，３，５，６−テトラアザインデン、 ２−（２−メトキシ−４−メチルスルフィニルフェニル
） −１，３，５，６−テトラアザインデ／、２−（４
−メトキシ−２−メチルスルフィニルフェニル） −１
，３，５，６−テ・′、トラアザインデノ、２ − （
２−エ ト ヤ ’／ ４ − 、 ｆｙ
ｖｙ、）ｖ７ イ ＝エニル） −１，３，５，６−
テトラアザインデン、２− （−２−、アリルオキシ−
４−メチルスルフィニルフェニル） −１，３，５，６
−テトラアザインデン、 ２−（４−アリルオキシ−２−メチルスルフィニルフェ
ニル） −１，３，５，６−テトラアザインデン、 ２−（２−）ｆルスルフィニル−４−ソｏパルギルオキ
シフェニル） −１，３，５，６−テトラア □ザイン
デン、 ２−（４−）ｆルスルフィニル−２−プロパルギルオキ
シフェニル） −１，３，５，６−テトラアザインデ／
、 ２−（２−−シアノメトキン ４−メチルスルフィニル
フェニル） １，３．５．６−テトラアザインデン、 ２− （４−シアノメトキン−２−メチルスルフィニル
フェニル） −１，３，５，６−テトラアザインデン、 ２− （２，４−ｆ’ス−メチルスルフィニルフェニル
） −１，３，５，６−テトラアザインデン、２−（４
−エチルスルフィニル−２−メトキシフェニル） −１
，：Ｌ５，６−テトラアザインデ／、２−（４−アリル
スルフィニル−２−メトキシフェニル）−１，３，５，
６−テトラアザインデ／、２−（２−メトキシ−４−プ
ロパルギルチオ【フィニルフェニル’） −１，３，５
，６−テトラアザインデン、 ２−（４−−シアノメチルスルフィニル ２メトキシフ
エニル）−１，３，５，６−テトラアザインデン、 ２− （２，３，４−）−リメトキシフェニル）１゜３
１５１６−テトラアザインデン、 ２− （３，４，５−トリメトキンフェニルＬｉ。
’ロノやルギルスルフイニルフェニル’− Ｌ３’＋５
＋６−テトラアザインデノ、２ ｍ ｙＯロノｅル
ギルスルフイニルフェニル−１，３，５，６−テトラア
ザインデン、２−Ｔ）−７’ロノｅルギルスルフイニル
フエニル−１，３，５，６−テトラアザインデノ、２−
０−ノアツメチルスルフィニルフェニル−１，３，５，
６−テトラアザインデ／、２−ｍ−シアンメチルスルフ
ィニルフェール−１，３，５，６−テトラアザインデン
、２−１−／アノメチルスルフイニルフエニＩレ−１，
３，５，６−テトラアザインデノ、２− （２，４−ジ
ヒドロキソフェニル） −１，３゜５．６−テトラアザ
インデン、 ２−（２−ヒドロキン−４−メトキンフェニル） −１
，３，５，６−テトラアザインデン、２−（４−ヒドロ
キ／−２−メトキンフェニル） −１，３，５，６−テ
トラアザインデノ、２−（２−エトキ／−４−ヒドロキ
ノフェニル） −１，３，５，６−テトラア吏インデ／
、２−（４−エトキン−２−ヒドロキシフェール） −
１，３，５，６−テトラアザインデン、２−（２−ジメ
チルアミノ−４−メトキシフェニル） −１，３，５，
６−テトラアデインデ゛／、２＝（４−ジメチルアミン
−２−メトキシフェニル） −１，３，５，６−テトラ
アザインデン、フマール酸塩、融点２２６°、 ２−（２−メトキ／−４−トリフルオロメチルフェニル
） −１，３，５，６−チトラアザインデン、２−（４
−メトキン−２−トリフルオロメチルフェニル） −Ｌ
３，５．６−テトラアザインデノ、２− （２，３−ノ
ットキンフェニル） −１，３，５゜６−テトラアザイ
ンデン、 ２− （２，４−ノットキンフェニル）−１，３，５゜
６−テトラアザイ／デ／、融、当２６８°、２− （２
，５−ノットキンフェニル） ＝ １．３，５゜６−テ
トラアデイノｒノ、塩酸塩、融点２９０°、２− （２
，６−ノットキンフェニル） −１，３，５゜６−テト
ラアザインデン、 ２− （３，４−ノットキンフェニル） −１，３，５
゜６−テトラアザインデン、塩ｔν塩、融点２０７°、
２−’（３，５−ノットキンフェニル） −１，３，５
゜６−テトラアザイノデン、 ２−（２−一エトキンー４−メトキ／フェニル）−１，
３，５，６−テトラアザインデン、２−（４−エトキン
−２−メトキンフェニル）−１，３，５，６−テトラア
ザインデン、２− （２，４−ノットキンフェニル）
−１，：Ｌ５゜６−テトラアデインデン、 ２−（２−イソプロポキン−４−メトキンフェニル’）
−１，３，５，６−テトラアザインデ／、２−（４−
イン１０ポキ／−２−メトキンフェニル） −Ｊ、３，
５．６−テトラアザインデ／、２− （２，４−ノイン
フ０ロポキンフェニル）１、：（，５，６−テトラアザ
インデノ、：２−（２−アリルオキシ−４−メトキンフ
ェニル） −’１，３，５．６７−テトラアザインデノ
、２−（４−アリルオキシ−２−メトキ／フエニル）−
１，３，５，６−テトラアザインデン、ｍ醋酸、融点２
７１°、 ２−（４−アリルオキシ−３−メトキ／フエニル＞−１
’、３，５．６−テトラアザインデン、塩酸塩、融点２
８０°、 ２− （２，４−ジアリルオキンフェニル）−１゜３
、５ 、６−テトラアデインデ／、２−（２−ヒドロキ
シ−４−プロノぞルギルオキンフェニル） −１，３，
５，６−テトラアザインデン、 ２− （４−ヒドロキノ−２−プロパルギルオキ／フェ
＝ ル） −１山５．６−テトラアデインテン、 ２−（２−メトキン−３−ゾロノξルギルオキ７フェー
ル） −１，，３，Ｆｌ、６−テトラアザインデン、２
−（２−メトキ／−４−プロパルギルオキ／フェニル）
−Ｌ：Ｌ５，６−テトラアザインデ７、融点２２４°
、 ２−（２−メトキン−５−ゾロノやルギルオキ／フェニ
ル） −１，３，５，６−テトラアザインデン、２−（
２−メトキン−６−プロパルギルオキ／フェニル） −
１，３，５，６−テトラアザインデン、２−（３−メト
キン−４−ｆロパルギルオキ／フェニル） −１，：＜
、ｓ、６−テトラアザイン７Ｊ／、塩酸塩、融点２５９
゛、 ２−（４−メトキ／−２−プロノΩルギルオキンフェニ
ル） −１，３，５，６−テトラ了ザインデン、２−（
２−エトキ／−４−７０ロパルギルオキ／フエニル）
−１，３，５，６−テトラ了ザインデン、２−（，１−
エトキ’、１−２−ｆロノｅルゼルオキ／フェニル）
−１，３，５，６−テトラ了ザインデン、２− （２−
７１Ｊルオキ／−４−ｆ口・ゼルギルオキンフエール）
−１，：（，５，６−テトラアザインデン、 ２−（４−７１Ｊルオキン−２−７’ロノＰルヤルオキ
ンフエニル） −１，３，５，６−テトラアリ゛（＞デ
ン、 ２−（２，４−ノノロパルギルオキンフェニル）−１，
３，５，６−テトラ了ザインデン、塩へン塩、融点２６
５°、 ２ （２ｙアノメトキノ−４−ヒドロキノフェール）
−１，３，５，６−テトしア枦イ／７′ノ、２−（４
−／アノメトキシー２−ヒドロキ／フェニル） −１，
：＜、５．６−テトラアザインプ゛ン、２−（２−／ア
ノメトキンー４−メトキンフｘニル） −１，３，５，
６−テトーｙ１ｆインデン、２−（４−ジアノメトキン
−２−メトキンフェニル） −１，３，５，６−テトラ
了ザインデン、塩酸塩、融点２６８°、 ２−（２−／アノメトキノ−４−エトキ／フエ−’−ル
） Ｌ３，５＋６−テトラ了ザインデン、２−（４−
７アノメトキンー２−エトキンフエ−＝ ル） ＋
１３１５１６ ７ トラアザインデン、２−（２−アリ
ルオキ／−４−／アノメトキノフェニル） −１，３，
５，６−テトラ了ザインデン、２−（４−アリルオキ／
−２−シアノメトキノフェニル） −１，３，５，６−
テトラアザインデ／、２−（２−／アノメトキンー４−
プロパルギルオキ／フェール） −１，３，５，６−テ
トラ了ザインデン、 ２−（４−／アノメトキノ−２−プロノξルギルオキ／
フエニル） −１，３，５，６−テトラ了ザインデン、 ２− （２，４−ビス−ンアノメトキ７フェニル）１
、３ 、５ 、６−テトラアザインデ／、２−（２−メ
ルカプト−４−メトキンフェニル）１ ＋ ３＋ ”
＋ ６−テトラ了ザインデン、２−（４−メルカプト−
２−メトキ／フエニル） −１，：＋、ｓ、６−チトラ
アザインデン、２−（２−ヒドロキ／−４−メチルチオ
フェニル） −］ 、３，５．６−チトラアザインデ７
．２−（４−ヒトロキ／−２−メチルチオフェニル）
Ｌ：Ｌ５＋６〜テトラアザインデノ、２−（２−メト
キン−４−メチルチオフェニル） −１，３，５，６−
テトラ了ザインデン、塩叫ＪＨ，，，、融点２７１″、 ２−（２−メトキ／−５−メチルチオフェニル） −１
，３，５，６−テトラアザイ７７′ノ、２−（４−メト
キシ−２−メチルチオフェール） −１，３，５，６−
テトラ了ザインデ／、２−（２−エトキ／−４−メチル
チオフェニル） −１，３，５，６−テトラ了ザインデ
ン、２−（４−エトキシ−２−メチルチオフェニル）
−１，３，５，６−テトラ了ザインデン、２−（２−ア
リルオキ／−４−メチルチオフェニル）＝１，３，５，
６−テトラ了ザインデン、２−（４−アリルオキシ−２
〜メチルチオフエ＝ル） −１１３１５１６−ｆ トラ
アザインデン、２−（２−メチルチオ−４−７’ロノｅ
ルギルオキ／フエール） −１，３，５，６−テトラ了
ザインデン、 ２−（４−メチルチオ−２−ｆコノ４’ルギルオキ／フ
エニル） −１，３，５，６−テトラアザインデ／ 、 ２−（２−／アノメトキンー４−メチルチオ７ 工＝
ル） −１＋３．５＋６−テトラ了ザインデン、２−（
４−／アノメ］・キ／−２−メチルチオフエニｔｖ ）
−，１，３，５，６−テトラ了ザインデン、２（２，
４−ビス−メチルチオフェニル）−１，３，５，６−テ
トラ了ザインデン、２−（４−エチルチオ−２−７１−
キンフェニル） −１，３，５，６−テトラ了ザインデ
ン、融点２４８°、 ２−（４−アリルチオ−２−メトキンフェニル） １
，３，５．６−テトラアザインデン、：ｌ”−（２−メ
トキシ−４−プロパルギルチオ７ ｘ ＝ル） −Ｌ３
，５．’６−チトラアザインデン、融点２２２°、 ２−（４−シアノメチルチオ−２−メトキノフェニル）
−１，３，５，６−テトラアザインデ／、融点２４０
°、 ２−（２−−ヒドロキシ−４−メチルスルフィニルフェ
ニル）−１，３，５，６−ｆ トラアザインデン、 ２−（４−−ヒドロキシ−２−メチルスルフィニルフェ
ニル）−１，３，５，６−テトラアザインデン、 ２−（２−メトキシ−４−メチルスルフィニルフェニル
） −１，３，５，６−テトラアザインデ／、２−（４
−メトキシ−２−メチルスルフィニルフェニル） −１
，３，５，６−テ・′、トラアザインデノ、２ − （
２−エ ト ヤ ’／ ４ − 、 ｆｙ
ｖｙ、）ｖ７ イ ＝エニル） −１，３，５，６−
テトラアザインデン、２− （−２−、アリルオキシ−
４−メチルスルフィニルフェニル） −１，３，５，６
−テトラアザインデン、 ２−（４−アリルオキシ−２−メチルスルフィニルフェ
ニル） −１，３，５，６−テトラアザインデン、 ２−（２−）ｆルスルフィニル−４−ソｏパルギルオキ
シフェニル） −１，３，５，６−テトラア □ザイン
デン、 ２−（４−）ｆルスルフィニル−２−プロパルギルオキ
シフェニル） −１，３，５，６−テトラアザインデ／
、 ２−（２−−シアノメトキン ４−メチルスルフィニル
フェニル） １，３．５．６−テトラアザインデン、 ２− （４−シアノメトキン−２−メチルスルフィニル
フェニル） −１，３，５，６−テトラアザインデン、 ２− （２，４−ｆ’ス−メチルスルフィニルフェニル
） −１，３，５，６−テトラアザインデン、２−（４
−エチルスルフィニル−２−メトキシフェニル） −１
，：Ｌ５，６−テトラアザインデ／、２−（４−アリル
スルフィニル−２−メトキシフェニル）−１，３，５，
６−テトラアザインデ／、２−（２−メトキシ−４−プ
ロパルギルチオ【フィニルフェニル’） −１，３，５
，６−テトラアザインデン、 ２−（４−−シアノメチルスルフィニル ２メトキシフ
エニル）−１，３，５，６−テトラアザインデン、 ２− （２，３，４−）−リメトキシフェニル）１゜３
１５１６−テトラアザインデン、 ２− （３，４，５−トリメトキンフェニルＬｉ。
３．５．６−テトラアザインデン、
２− （：３．５−）メトキシ−４−プロパルギルオキ
シフェニル）−１，３，５，６−テトラアザインデン。
シフェニル）−１，３，５，６−テトラアザインデン。
例 ２
ヒＩＪ ）ン１ ｍｌ中のｐ−プロパルギルオキシ安息
香酸１７６■の溶液をピリジンｌ ｒｎｌ中のＩｌａ
１０９■の溶液と混合し、相当する塩を沈殿させる。
香酸１７６■の溶液をピリジンｌ ｒｎｌ中のＩｌａ
１０９■の溶液と混合し、相当する塩を沈殿させる。
ＢＯＣｌｚ ０．１９ｍ１を攪拌しなから０°で滴下し
て加え、混合物を０°で１時間、次いで７０°で１時間
攪拌し、次いで蒸発乾燥させ、残留物を稀塩酸中に取り
入れる。生成する塩酸塩を炭酸ナトリウム溶液に加え、
沈殿した２−ｐ−プロパルギルオキシフェニル−１，３
，４，７−テトラアザインデンをＰ取する。フマール酸
塩、融点２７３°。
て加え、混合物を０°で１時間、次いで７０°で１時間
攪拌し、次いで蒸発乾燥させ、残留物を稀塩酸中に取り
入れる。生成する塩酸塩を炭酸ナトリウム溶液に加え、
沈殿した２−ｐ−プロパルギルオキシフェニル−１，３
，４，７−テトラアザインデンをＰ取する。フマール酸
塩、融点２７３°。
例 ３
２−７トキンー４−プロパルギルオキシ安息香ｉ２．（
１６ｆをベンセン７ｍｅＬ−よひＢＯＣ１２４ｍｌとと
もに１時間沸とうさせ、混合物を蒸発乾燥させ、残留物
をベンゼン５ ｒｒｔｌに溶解する。ｌ１ｂ１．１？、
ビリ、；：、ｙ ７ ｍｌおよびトリエチルアミン５ｍ
ｅの混合物にこの酸クロリドの溶液を滴下して加える。
１６ｆをベンセン７ｍｅＬ−よひＢＯＣ１２４ｍｌとと
もに１時間沸とうさせ、混合物を蒸発乾燥させ、残留物
をベンゼン５ ｒｒｔｌに溶解する。ｌ１ｂ１．１？、
ビリ、；：、ｙ ７ ｍｌおよびトリエチルアミン５ｍ
ｅの混合物にこの酸クロリドの溶液を滴下して加える。
生成する混合物を２０°で２時間攪拌し、水を加え、生
成する混合物をｔｙＨで中性にし、慣１４４の処理を行
なう。得られた；３−アミノ−４−（２−メトキシ−４
−１０バルギルオキシベンシイルアミノ）−ピリダジン
を相当する塩酸塩に変換し、生成物（２（１０ｍｇ ）
をピリジン２ｍｅに溶解する。ＰＯＣｌ３５．２ Ｍｇ
を８０°で攪拌しながら滴下して加え、混合物を２時間
後に水中に注ぎ入れ、生成する混合物を慣用の仕−Ｆげ
を行ない、２−（２−−メトキシ−・１−プロパルギル
オキ／フェニル） −１，二Ｌ５，６−チトラアザイン
デノを得る；融点２２１１°。
成する混合物をｔｙＨで中性にし、慣１４４の処理を行
なう。得られた；３−アミノ−４−（２−メトキシ−４
−１０バルギルオキシベンシイルアミノ）−ピリダジン
を相当する塩酸塩に変換し、生成物（２（１０ｍｇ ）
をピリジン２ｍｅに溶解する。ＰＯＣｌ３５．２ Ｍｇ
を８０°で攪拌しながら滴下して加え、混合物を２時間
後に水中に注ぎ入れ、生成する混合物を慣用の仕−Ｆげ
を行ない、２−（２−−メトキシ−・１−プロパルギル
オキ／フェニル） −１，二Ｌ５，６−チトラアザイン
デノを得る；融点２２１１°。
例 ４
１１ｂｌｌｌｉ’、２．４−；メトギル安息香酸メチル
エステル１９．６１ｉ＋およびＰＯＣ７３３０（１’
ｍｇの゛混合物を１２０で２時間加熱し、蒸発乾燥させ
、残留物を２ Ｎ塩酸で処理する。かくして、２− （
２，，１ジメトキシフェニル） −１，：（，５，６−
テトラアザインデンを得る：融点２６８°。
エステル１９．６１ｉ＋およびＰＯＣ７３３０（１’
ｍｇの゛混合物を１２０で２時間加熱し、蒸発乾燥させ
、残留物を２ Ｎ塩酸で処理する。かくして、２− （
２，，１ジメトキシフェニル） −１，：（，５，６−
テトラアザインデンを得る：融点２６８°。
例″″ ５
１ｒ＆ １．１ ？、２．・１−ジメトキシフェニトリ
ノし１．６３９およびｐ−トルエンスルホン酸のＩ水和
物３１ｉ’の混合物を１６０′で３．５時間加熱する。
ノし１．６３９およびｐ−トルエンスルホン酸のＩ水和
物３１ｉ’の混合物を１６０′で３．５時間加熱する。
冷却させた後に、混合物を慣用の処理を行って２− （
２，４−ジメトキシフェニル）−１，３，４，７−テト
ラアザインデンを得る；融点２１０〜２１５°。
２，４−ジメトキシフェニル）−１，３，４，７−テト
ラアザインデンを得る；融点２１０〜２１５°。
例 ６
Ｓ−メチル−２−メトキシ−４−プロパルギルメキ・／
チオ安息香酸モルホリドヨーダイト（２−メトキシ−４
−プロパルギルオキシベンズアルデヒドをモルホリン中
で硫黄とともに沸とうさせ、次いでアセトン中でＣＨ３
Ｉと反応させることにより得られる）４．３：３ｊｉ’
、ｌ１ｂ１．１ｆｉ’およびエチレングリコール３５
ｍｅの混合物を１３０°で４０分間加熱し、氷水中に注
き入れ、沖過して、２−（２−７トキシー４ ゾロ／ｌ
ルギルオキンフェニル）−１，３，５，６−テトラアザ
インデ７を得る１融点２２４”。
チオ安息香酸モルホリドヨーダイト（２−メトキシ−４
−プロパルギルオキシベンズアルデヒドをモルホリン中
で硫黄とともに沸とうさせ、次いでアセトン中でＣＨ３
Ｉと反応させることにより得られる）４．３：３ｊｉ’
、ｌ１ｂ１．１ｆｉ’およびエチレングリコール３５
ｍｅの混合物を１３０°で４０分間加熱し、氷水中に注
き入れ、沖過して、２−（２−７トキシー４ ゾロ／ｌ
ルギルオキンフェニル）−１，３，５，６−テトラアザ
インデ７を得る１融点２２４”。
例 ７
ｕｂｔ、ｔ＊および無水２，４−ジメトキシ安息香酸３
２を１８０”で５時間加熱し、次いで冷却させ、慣用の
処理を行って、２−（２，４−’；メトキシフェニル）
−１，３，５，６−テトラアザインデンを得る；融点２
６８”。
２を１８０”で５時間加熱し、次いで冷却させ、慣用の
処理を行って、２−（２，４−’；メトキシフェニル）
−１，３，５，６−テトラアザインデンを得る；融点２
６８”。
例 ８
２−メトキシ−４−シアノメトキシ安息香酸モルホリド
２．７８１ｉＩをＴｌｂ １．１ ｆと混合し、ＰＯＣ
ｌ３５ ｍｌｉを攪拌しながら滴下して加え、混合物を
：３時間沸とうさせ、次いで蒸発乾燥させる。慣用１の
仕上けの後に、２−（４−シアノメトキシ２−メトキシ
フェニル）−１，３，５，６−テトラアザインデンを１
４＋る。塩酸塩、融点２６８゜例 ９ １１ａ１．１＆、２．４−ジメトキシ安息香酸化ルホリ
ドイミジルクロリド２．８７ｆ、トリエチルアミン６
ｍｌおよびジエチレングリコールジメチルエーテル５
ｍｌを１２０′で３０分間加熱する。冷却後に。
２．７８１ｉＩをＴｌｂ １．１ ｆと混合し、ＰＯＣ
ｌ３５ ｍｌｉを攪拌しながら滴下して加え、混合物を
：３時間沸とうさせ、次いで蒸発乾燥させる。慣用１の
仕上けの後に、２−（４−シアノメトキシ２−メトキシ
フェニル）−１，３，５，６−テトラアザインデンを１
４＋る。塩酸塩、融点２６８゜例 ９ １１ａ１．１＆、２．４−ジメトキシ安息香酸化ルホリ
ドイミジルクロリド２．８７ｆ、トリエチルアミン６
ｍｌおよびジエチレングリコールジメチルエーテル５
ｍｌを１２０′で３０分間加熱する。冷却後に。
混合物を慣用の処理を行って、２（２，４−ジメトキシ
フェニル） −１，３，、Ｌ７−テトラアザインデンを
樽る；融点２１０〜２１５゛。
フェニル） −１，３，、Ｌ７−テトラアザインデンを
樽る；融点２１０〜２１５゛。
例１０
１１ａｌｌｒ、２−メトキン−４−プロパルギルオキシ
ベンズアルデヒド（２，４−ジヒドロキンベンズアルデ
ヒドから２−ヒドロキシ−・１−ブｒ」パルギルオキシ
ベンズアルデヒドを経て得られる）１９２および硫黄１
０ ？をメシチレン２００＋＋＋ｇ中で１８０°で１０
時間攪拌し、混合物を蒸発乾燥させ、残留物をメタノー
ルで抽出し、溶液を沢過し、ｐ液を３５０ｍ１に゛濃縮
する。エーテル性塩酸を加えて、２−（２−メトキン−
４−プロパルギルオキシフェニル） −１，３，４，７
−テトラアザインデン塩嘔塩を沈殿させる；遊離塩基、
融点１８９〜１９０゜ 例 １１ １１ｂｌｌＳ’および２−メトキン−４−シアノメトキ
ノベンズアルデヒド１８．９ ｆをジメチルアセトアミ
ド１００ｍｅに溶解し、二硫化ナトリウム１９ ｆを加
え、溶液を１４０′で２時間攪拌し、次いで慣用の処理
を行って、２−（４−シアノメトキシ２−メトキシフェ
ニル）−１，３，５，６−テトラアザインデンを得る；
塩酸塩、融点２６８°。
ベンズアルデヒド（２，４−ジヒドロキンベンズアルデ
ヒドから２−ヒドロキシ−・１−ブｒ」パルギルオキシ
ベンズアルデヒドを経て得られる）１９２および硫黄１
０ ？をメシチレン２００＋＋＋ｇ中で１８０°で１０
時間攪拌し、混合物を蒸発乾燥させ、残留物をメタノー
ルで抽出し、溶液を沢過し、ｐ液を３５０ｍ１に゛濃縮
する。エーテル性塩酸を加えて、２−（２−メトキン−
４−プロパルギルオキシフェニル） −１，３，４，７
−テトラアザインデン塩嘔塩を沈殿させる；遊離塩基、
融点１８９〜１９０゜ 例 １１ １１ｂｌｌＳ’および２−メトキン−４−シアノメトキ
ノベンズアルデヒド１８．９ ｆをジメチルアセトアミ
ド１００ｍｅに溶解し、二硫化ナトリウム１９ ｆを加
え、溶液を１４０′で２時間攪拌し、次いで慣用の処理
を行って、２−（４−シアノメトキシ２−メトキシフェ
ニル）−１，３，５，６−テトラアザインデンを得る；
塩酸塩、融点２６８°。
１１ａまだはｌｌｂを適当なアルデヒド（たとえば、ｐ
−プロパルギルオキシベンズアルデヒド、融点８０°）
と組合せ、例ＩＯまたは１１の方法と同様の方法で例１
に列挙したその他の化合物を得る。
−プロパルギルオキシベンズアルデヒド、融点８０°）
と組合せ、例ＩＯまたは１１の方法と同様の方法で例１
に列挙したその他の化合物を得る。
例 １２
２−（４−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−１，
３，５，６−テトラアザインデン２４．１１を計算箪の
２Ｎ水酸化す） ＩＪウム溶液に浴解し、溶液を蒸発乾
燥させ、トルエンの添加および蒸発を２回繰返すことに
より残留水を除去する、。
３，５，６−テトラアザインデン２４．１１を計算箪の
２Ｎ水酸化す） ＩＪウム溶液に浴解し、溶液を蒸発乾
燥させ、トルエンの添加および蒸発を２回繰返すことに
より残留水を除去する、。
生成するＮａ塩をジメチルホルムアミド３０（１ｍｅ’
中に取り入れ、プロ／ミルギルクロリド８ ｍｌを加
え、混合物を２０°で１６時間攪拌する。混合物を水お
よび酢酸エチルを月ｊいて慣用の処理を行っ−ｃ、：：
一（２−メトキシ−４−プロパルギルオキ／フェニル）
−１，３，５，６−テトラアザイノデンをＣｋる；融
点２２４°０ 相当するヒドロキシ化合物を同様のやり力でエーテル化
して、例１に示したその他のエーテルを得る。
中に取り入れ、プロ／ミルギルクロリド８ ｍｌを加
え、混合物を２０°で１６時間攪拌する。混合物を水お
よび酢酸エチルを月ｊいて慣用の処理を行っ−ｃ、：：
一（２−メトキシ−４−プロパルギルオキ／フェニル）
−１，３，５，６−テトラアザイノデンをＣｋる；融
点２２４°０ 相当するヒドロキシ化合物を同様のやり力でエーテル化
して、例１に示したその他のエーテルを得る。
例 １３
２−（４−アセトキシ−２−メトキシフェニル） １
＋Ｌ４＋７−テトラアザインデ／（ｌｌａをｌ−アセト
キシ−２−メトキン安廁養醸と縮合させることにより得
られる）１０２、メタノール１００ｖｔｌおよび２ＮＮ
ａＯＨ水溶液１００ｍ１の混合物を２０°で１６時間放
置する。慣用の処理を行った後に、２−（４−ヒドロキ
ン−２−メトキシフェニル）−１，３，４，７−テトラ
アザイソデノを得る。
＋Ｌ４＋７−テトラアザインデ／（ｌｌａをｌ−アセト
キシ−２−メトキン安廁養醸と縮合させることにより得
られる）１０２、メタノール１００ｖｔｌおよび２ＮＮ
ａＯＨ水溶液１００ｍ１の混合物を２０°で１６時間放
置する。慣用の処理を行った後に、２−（４−ヒドロキ
ン−２−メトキシフェニル）−１，３，４，７−テトラ
アザイソデノを得る。
相当するアセ・トキシ化合物を同様のやり方でアルカリ
加水分解し、例１にあげたその他のヒドロキノ化合物を
得る。
加水分解し、例１にあげたその他のヒドロキノ化合物を
得る。
例 １，１
メタノール１５０ｍ１中の２−（４−ベンジルオキシ
２−メトキシフェニル）−１，３；５，６−テトラアザ
インデン塩酸塩（ｕｂを４−ベンジルオキシ−２−メト
キシ安息香酸と縮合することにより得られる） ＋０９
の溶液を２０’で５チＰｄ−Ｃ５７−七において１バ′
−ル下に水素吸収の終了まで水素添加する。ｒ過し、慣
用の処理を行った後に、２−（４−ヒドロキシ−２−メ
トキシフェニル） −１，３，５，６−テトラアザイン
デンを得る。
２−メトキシフェニル）−１，３；５，６−テトラアザ
インデン塩酸塩（ｕｂを４−ベンジルオキシ−２−メト
キシ安息香酸と縮合することにより得られる） ＋０９
の溶液を２０’で５チＰｄ−Ｃ５７−七において１バ′
−ル下に水素吸収の終了まで水素添加する。ｒ過し、慣
用の処理を行った後に、２−（４−ヒドロキシ−２−メ
トキシフェニル） −１，３，５，６−テトラアザイン
デンを得る。
相当するベンジルエーテルまたはベンンルチオエーテル
を同様のやり方で水素添加分解させて、例１にあげたそ
の他のヒドロキシまだはメルカプト化合物を生成させる
。
を同様のやり方で水素添加分解させて、例１にあげたそ
の他のヒドロキシまだはメルカプト化合物を生成させる
。
例 １５
例１２の方法と同様の方法で、２−（４−メツ【カプト
−２−メトキンフェニル） −１，３，５，６テト″ラ
アザインデンをＮａ塩に変換し、次いで三１つ化エチル
と反応させ、２−（２−メトキン４−エチルチオフェニ
ル） −１，３，ｔ５，６−テトラアザインデンを得る
；融点２４８°。
−２−メトキンフェニル） −１，３，５，６テト″ラ
アザインデンをＮａ塩に変換し、次いで三１つ化エチル
と反応させ、２−（２−メトキン４−エチルチオフェニ
ル） −１，３，ｔ５，６−テトラアザインデンを得る
；融点２４８°。
相当するメルカプト化合物を同様のやり力でチオエーテ
ル化ｌ〜て、例１にあげたその他のチオエーテルを生成
させる。
ル化ｌ〜て、例１にあげたその他のチオエーテルを生成
させる。
例 １６
エタノール５０ ｍｌ！中の２−（４−エチルチ第２−
メトキシフェニル）’−１，３，５，６−テトラーｆザ
インデン２．８４９の２！ｉｐとう溶液に、３（１％濃
度Ｈ２Ｏ２１０ｍｇを加え、混合物を次いで３時間沸と
うさせる。冷却させ、慣用の処理の後に、ｌ（，１−エ
チルスルフィニル−２−メトキシフェニル）−１，３，
５，６−テトラアザインデンを得る。
メトキシフェニル）’−１，３，５，６−テトラーｆザ
インデン２．８４９の２！ｉｐとう溶液に、３（１％濃
度Ｈ２Ｏ２１０ｍｇを加え、混合物を次いで３時間沸と
うさせる。冷却させ、慣用の処理の後に、ｌ（，１−エ
チルスルフィニル−２−メトキシフェニル）−１，３，
５，６−テトラアザインデンを得る。
相当するチオエーテルを同様のやり方で酸化して、例１
に示したその他のスルフィニル化合物を得る。
に示したその他のスルフィニル化合物を得る。
次側は式ｌの化合□物またはそれらの酸付加塩を含有す
る医薬製剤に関するものである。
る医薬製剤に関するものである。
例 Ａ
錠 剤：
２− （２，４−シメトギンフェニル） −１，３，！
’）。
’）。
６−チトラアザイノデン１ｋｇ、乳糖４ ｋｇ、ジャガ
イモデンゾン１．２ｋｇ、タルク０．２ｋｇおよびステ
アリン酸マグネ７ウム（１，１ｋｇの混合物を、各錠が
活性化合物１（ｌｏｍｉｉ’を含有するようにして、錠
剤に常法で圧縮成形する。
イモデンゾン１．２ｋｇ、タルク０．２ｋｇおよびステ
アリン酸マグネ７ウム（１，１ｋｇの混合物を、各錠が
活性化合物１（ｌｏｍｉｉ’を含有するようにして、錠
剤に常法で圧縮成形する。
例 Ｂ
被覆錠剤：
錠剤を例Ａと同様のやり方で圧縮成形し、次いでショ糖
、ジャガイモデノプン、タルク、トラガカントおよび着
色料の被覆材で常法に従い被覆する。
、ジャガイモデノプン、タルク、トラガカントおよび着
色料の被覆材で常法に従い被覆する。
例 Ｃ
カプセル゛
２−（２−−メトキシ−４−プロパルギルオキシフェニ
ル） −１，３，５，６−テトラアザインデノ１（）ｋ
（ｊを各カプセルが活性化合物５０ ｍｇをＪ有ずイ〉
ようにして、常法に従い硬質七うチ７カソセルに充填す
る。
ル） −１，３，５，６−テトラアザインデノ１（）ｋ
（ｊを各カプセルが活性化合物５０ ｍｇをＪ有ずイ〉
ようにして、常法に従い硬質七うチ７カソセルに充填す
る。
例 Ｄ
アンプル：
２回蒸留した水１００を中の２− （２，１−ノットキ
シフェニル）−■、３，４．７−チトラアザイ／デン１
ｋｇの溶液を滅菌条件下に濾過し、涙液６・アンプルに
充填する。このアンプルを無閑条ｆ’ｌ＝下に真空凍結
乾燥させ、無菌条件下に密封する１゜各アンプルは活性
化合物５０■を含有する。
シフェニル）−■、３，４．７−チトラアザイ／デン１
ｋｇの溶液を滅菌条件下に濾過し、涙液６・アンプルに
充填する。このアンプルを無閑条ｆ’ｌ＝下に真空凍結
乾燥させ、無菌条件下に密封する１゜各アンプルは活性
化合物５０■を含有する。
その他の式Ｉの活性化合物および（まだは）それらの生
理学的に許容さ些１うる酸付加塩の１種まだはそれ以上
を含有する錠剤、被覆錠剤、カプセルおよびアンプルを
同様のやり力で得ることができる。
理学的に許容さ些１うる酸付加塩の１種まだはそれ以上
を含有する錠剤、被覆錠剤、カプセルおよびアンプルを
同様のやり力で得ることができる。
作用の研究において（前記アルッナイミッテルフオルン
ユンク、１６２頁に従う方法）、式Ｉの若干の代表的化
合物はアムリノンに比較して次の相対効果を示した。
ユンク、１６２頁に従う方法）、式Ｉの若干の代表的化
合物はアムリノンに比較して次の相対効果を示した。
アムリノン（比較物質） １式１：
％式％
Ｎ−ＣＨ−ＣＨ，＝Ｎ−２，４−ジメトギンフェニル
旧−Ｎ＝ＣＨ，ＣＨ＝Ｎ−２−メトキシ−４
プロパル ４１ギルオキシフエニル −ＣＨ−Ｎ−、、Ｎ＝ＣＨ−４−シアノメトキシ−２−
メ ２２トキンフエニル −ＣＨ−）Ｊ−Ｎ＝ＣＨ−２，，４−ジメトキシフェニ
ル２ＯＮ二ＣＨ，−ＣＨ＝Ｎ−ｐ−プロパルギルオキシ
フェ １２ニル 第１頁の続き ＠ｌ！−間者 ハンス・ヴルツイーガードイツ連邦共
和国Ｄ−６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０ ０発 明 者 ユルゲン・ハルティングドイツ連邦共和
国Ｄ −６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０ ＠発明’ 者 ハンス：ヨアヒム・エネンケルドイツ
連邦共和国Ｄ −６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュ１〜ラーセ２５０ ０発 明 者 クラウス−オツトー・ミンクドイツ連邦
共和国Ｄ −６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０ ０発 明 者 ハンス：ヨーヘン・シュリープドイツ
連邦共和国Ｄ−６１００ダル ムシュタット・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０
旧−Ｎ＝ＣＨ，ＣＨ＝Ｎ−２−メトキシ−４
プロパル ４１ギルオキシフエニル −ＣＨ−Ｎ−、、Ｎ＝ＣＨ−４−シアノメトキシ−２−
メ ２２トキンフエニル −ＣＨ−）Ｊ−Ｎ＝ＣＨ−２，，４−ジメトキシフェニ
ル２ＯＮ二ＣＨ，−ＣＨ＝Ｎ−ｐ−プロパルギルオキシ
フェ １２ニル 第１頁の続き ＠ｌ！−間者 ハンス・ヴルツイーガードイツ連邦共
和国Ｄ−６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０ ０発 明 者 ユルゲン・ハルティングドイツ連邦共和
国Ｄ −６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０ ＠発明’ 者 ハンス：ヨアヒム・エネンケルドイツ
連邦共和国Ｄ −６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュ１〜ラーセ２５０ ０発 明 者 クラウス−オツトー・ミンクドイツ連邦
共和国Ｄ −６１００ダル ムシユタツト・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０ ０発 明 者 ハンス：ヨーヘン・シュリープドイツ
連邦共和国Ｄ−６１００ダル ムシュタット・フランクフルチ ル・シュトラーセ２５０
Claims (4)
- （１）一般式Ｉ （式中１−Ａ−は−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−または−ＣＨ
−Ｎ−Ｎ−ＣＨ−であり、Ａｒは非置換のフェニル基で
あるか、または、ヒドロキシ、メルカプト、ジアルキル
アミノ、トリフルオロメチルおよび／または−Ｚ−Ｒ基
でモノ置換、ジＩＭ換またはトリ置換されたフェニル基
であり、Ｚは一〇−１・−８−または−ＳＯ−であり、
そしてＲはアルキル、アルケニル、アルキニル捷たは／
アノメチルであり、これらのアルキル、アルケニルおよ
びアルキニルはいずれも５測寸での炭素原子を有するも
のである） で示される２−アリールテトラアザインデン化合物およ
びそれらの生理学的に許容されうる塩。 - （２） （ａｌ ２− （２，４−ジメトキシ７エ＝
ル）−１゜３．４．７−テトラアザインデン； ＋１）＋ ２− （’２−メトキンー４−プロパルギ
ルオキシフェニル） −１，３，４，７−テトラアザイ
ンデン； （Ｃ）２−（４−シアノメトキシ−２−メトキ。 ジフェニル） −１，３，４，７−テトラアザインデン
ー （（１１２−（２，４−ジメトキシ７エ＝ル）−１゜３
．５．６−テトラアザインデン； ｔｅ１２−（２−メトキシ−４−プロパルギルオキシフ
ェニル） −１，３，５，６−チトラアザイ７デン；ま
だは （ｆ）２−・（４−シアノメトキシ−２−メトキシフェ
ニル） −１，３，５，６−テトラアザインデン； である特許請求の範囲第１項の化合物。 - （３）一般式 Ｈ （式中−Ａ−は−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ二Ｎ−まだは−ＣＨ二
Ｎ−Ｎ＝ＣＨであり、Ａｒは非置換のフェニル基である
か、まだはヒドロキシ、メルカプト、ジアルキルアミノ
、トリフルオロメチルおよび（ｉ！たけ）＝Ｚ−Ｒ基で
モノ−置換、ジー置換まだはトリー置換されたフェニル
であり、Ｚは−０−１−Ｓ−または−ＳＯ−であり、そ
してＲはアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシア
ノメチルであり、これらのアルキル、アルケニルおよび
アルキニルはいずれも５個までの炭素原子を有するもの
である）で示される２−アリールテトラアザインデン化
合物およびそれらの生理学的に許容されうる塩の製造方
法であって、 一般式■ （式中基−Ａ−は上記定義のとおりである）のジアミン
を一般式■ ＨＯＯＣ−Ａｒ （ＩＩ）（式
中Ａｔは上記定義のとおシである）の安息香酸と、また
はその反応性誘導体の１種と、または一般式■ ＯＣＲ−ｈｒ （ｔｖ）（式中
Ａｒは上記定義のとおりである）のアルデヒドと酸化剤
の存在下に反応させるか、または１個またはそれ以上の
遊離のヒドロキシおよび（まだは）メルカプト基の代り
に、１個またはそれ以上の保護されたヒドロキシおよび
（または）メルカプト基を含有する式Ｉの化合物を加溶
媒分解剤または水素添加分解剤で処理し、所望により、
得られた生成物のヒドロキ７基をエーテル化し、そして
（または）そのメルカプト基をチオエーテル基に変換し
、そして（または）そのチオエーテル基をスルフィニル
基に酸化し、そして（または）得られた化合物を酸で処
理することによりその生理学的に許容されうる塩に変換
することを特徴とする上記式Ｉの２−アリールテトラア
ザインデン化合物およびその生理学的に許容されうる塩
の製造方法。 - （４）一般式 （式中−Ａ−は−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ二Ｎ＝または−ＣＨ二
Ｎ−Ｎ二ＣＨであり、Ａｒは非置換のフェニル基である
かまタハヒドロキシ、メルカプト、ジアルキルアミノ、
トリフルオロメチルおよび（ｔたは）−Ｚ−Ｒ基でモノ
−置換、ジー置換またはトリー置換されたフェニル基で
あり、２は−０−１−８−まだは−８Ｏ−であり、そし
てＲはアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシアノ
メチルであり、これらのアルキル、アルケニルおよびア
ルキニルはいずれも５測寸での炭素原子を有するもので
ある）で示される２−アリールテトラアザインデン化合
物およびその生理学的に許容されうる塩から選ばれた少
なくとも１種を含有することを特徴とする医薬製剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE32175833 | 1982-05-11 | ||
| DE19823217583 DE3217583A1 (de) | 1982-05-11 | 1982-05-11 | 2-aryl-tetraazaindene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58206590A true JPS58206590A (ja) | 1983-12-01 |
Family
ID=6163227
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