JPS6026381B2 - ４−ヒドロキシベンゾフエノン類の塩基性エ−テルおよびその製法 - Google Patents
４−ヒドロキシベンゾフエノン類の塩基性エ−テルおよびその製法Info
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- JPS6026381B2 JPS6026381B2 JP56018891A JP1889181A JPS6026381B2 JP S6026381 B2 JPS6026381 B2 JP S6026381B2 JP 56018891 A JP56018891 A JP 56018891A JP 1889181 A JP1889181 A JP 1889181A JP S6026381 B2 JPS6026381 B2 JP S6026381B2
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- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
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- C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、薬理学的活性たとえば８−ブロッキング活性
を有する新規物質、特に４ーヒドロキシベンゾフェノン
類の塩基性エーテルおよびその製法に関する。
を有する新規物質、特に４ーヒドロキシベンゾフェノン
類の塩基性エーテルおよびその製法に関する。
Ｂ−フロッキング剤として、一般式
〔式中、Ａｒ（アリール）はほとんど通常はフェニル、
時としてナフチルおよび最近では後素環基である。
時としてナフチルおよび最近では後素環基である。
山ｋ（アルキル）はＣ，〜Ｃ４のもので特にイソプロピ
ルである。〕を有する化合物が、かなり以前から知られ
ている。
ルである。〕を有する化合物が、かなり以前から知られ
ている。
本発明によれば、驚くべきことに、上記アリールがペン
ゾフェノン類、特にペンゾフェノンの４′ーハｏゲン贋
換体および／または２ーアセチル蟹換体に由来する基で
ある場合に、薬理学的特性、特に人体投与の際の吸収、
分布、排池のＩＪズムが改良され、可成りの利点が生ず
る事実が見出された。
ゾフェノン類、特にペンゾフェノンの４′ーハｏゲン贋
換体および／または２ーアセチル蟹換体に由来する基で
ある場合に、薬理学的特性、特に人体投与の際の吸収、
分布、排池のＩＪズムが改良され、可成りの利点が生ず
る事実が見出された。
すなわち、従来のＢーブロツキング剤の薬理学的および
臨床学的効果は、たとえばケンネス・エル・メルモン（
Ｋｅ肌ｅｔｈＬ．Ｍｅｌｍｏｎ）ら：「クリニカル・フ
アーマコロジー・ベイシツク・プリンシプル・ィン・テ
ラピューティクス」第２版（パブリッシング・カンパニ
ー・インコーポレィテツド）１９７８手１９３〜１９６
頁やルィ・ェス・グッドマン（いｕｉｓＳ．ＧＰｄｍａ
ｎ）ら：「ザ・ファーマコロジカル・ベイシス・オブ・
テラピユーテイクス」第５版（パブリッシング・カンパ
ニー・インコーポレィテツド）１９７３王５４７〜５５
２頁などに記載されているが、本発明目的化合物である
４−ヒドロキシベンゾフヱノン類の塩基性エーテルおよ
びその塩類、競中、式：〔式中、Ｒは水素またはハロゲ
ン（特に塩素）である。
臨床学的効果は、たとえばケンネス・エル・メルモン（
Ｋｅ肌ｅｔｈＬ．Ｍｅｌｍｏｎ）ら：「クリニカル・フ
アーマコロジー・ベイシツク・プリンシプル・ィン・テ
ラピューティクス」第２版（パブリッシング・カンパニ
ー・インコーポレィテツド）１９７８手１９３〜１９６
頁やルィ・ェス・グッドマン（いｕｉｓＳ．ＧＰｄｍａ
ｎ）ら：「ザ・ファーマコロジカル・ベイシス・オブ・
テラピユーテイクス」第５版（パブリッシング・カンパ
ニー・インコーポレィテツド）１９７３王５４７〜５５
２頁などに記載されているが、本発明目的化合物である
４−ヒドロキシベンゾフヱノン類の塩基性エーテルおよ
びその塩類、競中、式：〔式中、Ｒは水素またはハロゲ
ン（特に塩素）である。
〕で表わされる４−ヒドロキシベンゾフェノン類の塩基
性エーテルおよびその塩類を「家兎におけるィソプロテ
レノール静注後の血圧および心拍数記録テスト」に付し
たところ、公知の８ーフロッキング剤に比較して１０〜
２０％低い用量で同程度の活性を示すことが見出された
。
性エーテルおよびその塩類を「家兎におけるィソプロテ
レノール静注後の血圧および心拍数記録テスト」に付し
たところ、公知の８ーフロッキング剤に比較して１０〜
２０％低い用量で同程度の活性を示すことが見出された
。
本発明目的化合物は、４−ヒドロキシベンゾフェノン類
から出発し、これをェピハロヒドリンと反応させて対応
する４−（２，３′ーェポキシープロポキシ）ペンゾフ
ェノン類に変換し、次いでィソプロピルアミンと反応さ
せて４−（ｒーィソプロピルアミノーリーヒドロキシー
プロポキシ）ペンゾフヱノン類を得、必要に応じてこれ
をその塩に変ずることによって製造される。目的化合物
の塩類としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、酒石
酸塩、乳酸塩、安息香酸塩などが例示される。上記の化
学変換を式で示せば次のとおりである。
から出発し、これをェピハロヒドリンと反応させて対応
する４−（２，３′ーェポキシープロポキシ）ペンゾフ
ェノン類に変換し、次いでィソプロピルアミンと反応さ
せて４−（ｒーィソプロピルアミノーリーヒドロキシー
プロポキシ）ペンゾフヱノン類を得、必要に応じてこれ
をその塩に変ずることによって製造される。目的化合物
の塩類としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、酒石
酸塩、乳酸塩、安息香酸塩などが例示される。上記の化
学変換を式で示せば次のとおりである。
エビハロヒドリン
イソプロピルアミン
〔式中、Ｒは前記と同意義であり、Ｚは酸根である〕。
なお、上記化学変換において、化合物（ロ）のェポキシ
環を開裂し、対応する４−（ｒーハロー８−ヒドロキシ
ープロポキシ）ペンゾフェノン類の形でィソプロピルア
ミンと反応させてもよい。本発明目的化合物の製法を以
下の実施例によってより具体的に説明する。実施例 １ ４一（２′，３′−エポキシープロポキシ）ペンゾフェ
ノン類の製造適当な４ーヒドロキシベンゾフェノン類１
モルを加熱下無水エタノールに溶かし、蝿梓下ナトリウ
ムメトキシド１モルを加える。
環を開裂し、対応する４−（ｒーハロー８−ヒドロキシ
ープロポキシ）ペンゾフェノン類の形でィソプロピルア
ミンと反応させてもよい。本発明目的化合物の製法を以
下の実施例によってより具体的に説明する。実施例 １ ４一（２′，３′−エポキシープロポキシ）ペンゾフェ
ノン類の製造適当な４ーヒドロキシベンゾフェノン類１
モルを加熱下無水エタノールに溶かし、蝿梓下ナトリウ
ムメトキシド１モルを加える。
２０分間縄梓後、溶液を減圧下で濃縮する。
残澄を２．５そのジメチルホルムアミドと混合し、これ
に１．５モルのェピクロロヒドリンを加え、瀦梓下１０
０℃で４時間加熱する。脱色炭を加え、炉過した後減圧
下で濃縮する。残澄をへキサンまたは水性エタノールか
ら再結晶する。収率は期待収率の７５〜８０％の範囲で
ある。たとえば４−（ｐ−クロロベンゾイル）フエ／ー
ルを原料とし、上記の如く処理すれば、４ークロロ−４
′ー（２，３一エポキシープロボキシ）ペンゾフェノン
が白色結晶性粉末として得られる。
に１．５モルのェピクロロヒドリンを加え、瀦梓下１０
０℃で４時間加熱する。脱色炭を加え、炉過した後減圧
下で濃縮する。残澄をへキサンまたは水性エタノールか
ら再結晶する。収率は期待収率の７５〜８０％の範囲で
ある。たとえば４−（ｐ−クロロベンゾイル）フエ／ー
ルを原料とし、上記の如く処理すれば、４ークロロ−４
′ー（２，３一エポキシープロボキシ）ペンゾフェノン
が白色結晶性粉末として得られる。
融点１１０〜１１２０。ェタ／ール、アセトン、ジオキ
サンに可溶、水、ヘキサン、石油エーテルに不溶。実施
例 ２ ４一（２−ヒドロキシ−３′ーイソプロピルアミノ−プ
ロポキシ）ペンゾフェノン類の製造適当な４一（２，３
−ヱポキシープロポキシ）ペンゾフェノン類１モルを最
少量のアルコールに希釈し、これにモノイソプロピルア
ミン３モルを加える。
サンに可溶、水、ヘキサン、石油エーテルに不溶。実施
例 ２ ４一（２−ヒドロキシ−３′ーイソプロピルアミノ−プ
ロポキシ）ペンゾフェノン類の製造適当な４一（２，３
−ヱポキシープロポキシ）ペンゾフェノン類１モルを最
少量のアルコールに希釈し、これにモノイソプロピルア
ミン３モルを加える。
３５〜４ぴＣで８時間加熱し、次いで周囲温度で１晩放
置する。
置する。
脱色炭で処理した後、回転真空ェバポレー夕内で濃縮す
る。残澄を１０％塩酸に希釈し、縄梓下５〜１ぴ０に保
持して水酸化ナトリウムの２０％溶液をゆっくりと加え
、アルカリ性にする。数時間後、沈殿物を炉週、水洗す
る。乾燥後、生成物をへキサンー酢酸エチルから再結晶
し、精製品を期待収率の７０〜７５％の収率で得る。た
とえば４−クロロー４′一（２，３一エポキシープロポ
キシ）ペンゾフエノンをイソプロピルアミンと反応させ
れば、４−クロロ−４′−（２ーヒドロキシー３ーイソ
プ。ピルアミノープロポキシ）ペンゾフェノンが白色結
晶性粉末として得られる。融点９４〜９５ｑＣ。酢酸エ
チル、エタノール、ジェチルェーテルに可溶、水、ヘキ
サン、石油エーテルに不溶。実施例 ３ ４一（２′ーヒドロキシー３′ーイソプロピルアミノー
プ。
る。残澄を１０％塩酸に希釈し、縄梓下５〜１ぴ０に保
持して水酸化ナトリウムの２０％溶液をゆっくりと加え
、アルカリ性にする。数時間後、沈殿物を炉週、水洗す
る。乾燥後、生成物をへキサンー酢酸エチルから再結晶
し、精製品を期待収率の７０〜７５％の収率で得る。た
とえば４−クロロー４′一（２，３一エポキシープロポ
キシ）ペンゾフエノンをイソプロピルアミンと反応させ
れば、４−クロロ−４′−（２ーヒドロキシー３ーイソ
プ。ピルアミノープロポキシ）ペンゾフェノンが白色結
晶性粉末として得られる。融点９４〜９５ｑＣ。酢酸エ
チル、エタノール、ジェチルェーテルに可溶、水、ヘキ
サン、石油エーテルに不溶。実施例 ３ ４一（２′ーヒドロキシー３′ーイソプロピルアミノー
プ。
ポキシ）−ペンゾフェ／ン類の安息香酸塩の製造４−（
２′ーヒドロキシ−３′−イソブロピルアミノープロポ
キシ）ペンゾフェノン類１モルを最少量の無水アルコー
ルに櫨拝および５ぴ０の加熱下で希釈する。
２′ーヒドロキシ−３′−イソブロピルアミノープロポ
キシ）ペンゾフェノン類１モルを最少量の無水アルコー
ルに櫨拝および５ぴ０の加熱下で希釈する。
得られる溶液に、安息香酸１モルを少量づっ加える。５
０ｑｏに３０分間鷹梓保持した後、減圧下で濃縮し、残
澄を酢酸エチルから晶出させて精製する。
０ｑｏに３０分間鷹梓保持した後、減圧下で濃縮し、残
澄を酢酸エチルから晶出させて精製する。
収率は期待収率の８５〜９０％である。たとえば４−（
２′ーヒドロキシー３′ーイソプロピルアミノープロポ
キシ）ペンゾフェノン（融点１０３〜１０４００の白色
結晶）を等モル量の安息香酸と反応させれば、対応する
安息香酸塩が白色粉末として得られる。融点１３９〜１
４０午○。水、フセトンに可溶、ベンゼン、ジェチルヱ
ーテル、クロロホルムに不落。実施例 ４ ４一（Ｚ−ヒドロキシー３′ーイソプロピルアミノープ
ロポキシ）ペンゾフェノン類の塩酸塩の製造：−４一（
Ｚーヒドロキシー３′ーイソプロピルアミ／−プロポキ
シ）ペンゾフェノン類１モルを最少量の無水エタノール
に溶かし、冷却下に乾燥塩化水素ガスで飽和させる。
２′ーヒドロキシー３′ーイソプロピルアミノープロポ
キシ）ペンゾフェノン（融点１０３〜１０４００の白色
結晶）を等モル量の安息香酸と反応させれば、対応する
安息香酸塩が白色粉末として得られる。融点１３９〜１
４０午○。水、フセトンに可溶、ベンゼン、ジェチルヱ
ーテル、クロロホルムに不落。実施例 ４ ４一（Ｚ−ヒドロキシー３′ーイソプロピルアミノープ
ロポキシ）ペンゾフェノン類の塩酸塩の製造：−４一（
Ｚーヒドロキシー３′ーイソプロピルアミ／−プロポキ
シ）ペンゾフェノン類１モルを最少量の無水エタノール
に溶かし、冷却下に乾燥塩化水素ガスで飽和させる。
冷却下にジェチルェーナルを加え、沈殿物を炉取し、ジ
ェチルェーテルで洗って塩酸塩を得る。たとえば４−ク
ロロ−４′−（２−ヒドロキシ−３−イソプロピルアミ
／ープロポキシ）ペンゾフェノンを塩化水素で処理すれ
ば対応する塩酸塩が白色結晶として得られる。
ェチルェーテルで洗って塩酸塩を得る。たとえば４−ク
ロロ−４′−（２−ヒドロキシ−３−イソプロピルアミ
／ープロポキシ）ペンゾフェノンを塩化水素で処理すれ
ば対応する塩酸塩が白色結晶として得られる。
融点１６２〜１舷℃。水、エタノールに可溶、ジヱチル
ェーテル、クロロホルムに不落。本発明の適用例をわず
かしか記載しなかったが、当業者であれば容易に一義信
十変更しうるものであり、これらの変更は当然にして本
発明の範囲内に属するものである。
ェーテル、クロロホルムに不落。本発明の適用例をわず
かしか記載しなかったが、当業者であれば容易に一義信
十変更しうるものであり、これらの変更は当然にして本
発明の範囲内に属するものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素またはハロゲンである。 〕で表わされる４−ヒドロキシベンゾフエノン類の塩基
性エーテルおよびその塩類。２ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素またはハロゲンである。 〕で表わされる化合物にエピハロヒドリンを反応させて
式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは前記と同意義。 〕で表わされる化合物を得、これにイソプロピルアミン
を反応させ、要すれば生成物をその塩に交換することを
特徴とする式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは前記と同意義。 〕で表わされる４−ヒドロキシベンゾフエノン類の塩基
性エーテルおよびその塩類の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19887/80A IT1147311B (it) | 1980-02-13 | 1980-02-13 | Eteri basici di 4-idrossi-benzofenoni con attivita' quali agenti betabloccanti e relativi procedimento di preparazione |
| IT19887A/80 | 1980-02-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56128742A JPS56128742A (en) | 1981-10-08 |
| JPS6026381B2 true JPS6026381B2 (ja) | 1985-06-24 |
Family
ID=11162071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56018891A Expired JPS6026381B2 (ja) | 1980-02-13 | 1981-02-10 | ４−ヒドロキシベンゾフエノン類の塩基性エ−テルおよびその製法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4376788A (ja) |
| JP (1) | JPS6026381B2 (ja) |
| AT (1) | AT374450B (ja) |
| CA (1) | CA1138897A (ja) |
| DE (1) | DE3104785A1 (ja) |
| ES (1) | ES8201120A1 (ja) |
| FR (1) | FR2475540A1 (ja) |
| GB (1) | GB2068963B (ja) |
| IT (1) | IT1147311B (ja) |
| ZA (1) | ZA81946B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63208911A (ja) * | 1987-02-26 | 1988-08-30 | Atsugi Motor Parts Co Ltd | 圧力制御弁 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2660198T3 (es) * | 2009-07-30 | 2018-03-21 | Igm Group B.V. | Macrofotoiniciadores |
| JP2013520523A (ja) | 2010-02-23 | 2013-06-06 | コロプラスト アクティーゼルスカブ | ポリマー光開始剤 |
| US8841354B2 (en) | 2010-06-22 | 2014-09-23 | Coloplast A/S | Hydrophilic gels from polyalkylether-based photoinitiators |
| CN102947350A (zh) | 2010-06-22 | 2013-02-27 | 科洛普拉斯特公司 | 来自基于聚烷基醚的光引发剂的对皮肤友好的粘合剂 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3102839A (en) * | 1960-03-04 | 1963-09-03 | West Laboratories Inc | Germicidal compositions |
| LU53667A1 (ja) * | 1966-07-26 | 1968-11-29 | ||
| GB1185044A (en) * | 1966-11-03 | 1970-03-18 | Ici Ltd | Alkanolamine Derivatives |
| US3553332A (en) * | 1967-06-27 | 1971-01-05 | Hoffmann La Roche | Anti-tubercular benzophenone derivatives |
| SE372762B (ja) * | 1969-05-21 | 1975-01-13 | Haessle Ab | |
| SE386892B (sv) * | 1972-07-06 | 1976-08-23 | Haessle Ab | Forfarande for framstellning av oxaminoforeningar |
| GB1495680A (en) * | 1975-06-20 | 1977-12-21 | May & Baker Ltd | 1-(2-benzoylphenoxy)-2-hydroxy-3-aminopropanes |
| US4201790A (en) * | 1975-06-20 | 1980-05-06 | May & Baker Limited | Benzophenone derivatives |
| FR2330383A1 (fr) * | 1975-11-06 | 1977-06-03 | Synthelabo | Nouveaux ethers de phenols substitues, leurs sels, leur preparation et les medicaments qui les renferment |
-
1980
- 1980-02-13 IT IT19887/80A patent/IT1147311B/it active
-
1981
- 1981-01-27 ES ES498846A patent/ES8201120A1/es not_active Expired
- 1981-02-10 JP JP56018891A patent/JPS6026381B2/ja not_active Expired
- 1981-02-11 FR FR8102669A patent/FR2475540A1/fr active Granted
- 1981-02-11 DE DE19813104785 patent/DE3104785A1/de not_active Withdrawn
- 1981-02-12 US US06/233,948 patent/US4376788A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-02-12 CA CA000370708A patent/CA1138897A/en not_active Expired
- 1981-02-12 GB GB8104471A patent/GB2068963B/en not_active Expired
- 1981-02-12 ZA ZA00810946A patent/ZA81946B/xx unknown
- 1981-02-13 AT AT0068781A patent/AT374450B/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63208911A (ja) * | 1987-02-26 | 1988-08-30 | Atsugi Motor Parts Co Ltd | 圧力制御弁 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2475540B1 (ja) | 1984-09-14 |
| ES498846A0 (es) | 1981-12-01 |
| IT8019887A0 (it) | 1980-02-13 |
| US4376788A (en) | 1983-03-15 |
| GB2068963B (en) | 1983-06-02 |
| ZA81946B (en) | 1982-03-31 |
| JPS56128742A (en) | 1981-10-08 |
| AT374450B (de) | 1984-04-25 |
| CA1138897A (en) | 1983-01-04 |
| FR2475540A1 (fr) | 1981-08-14 |
| ES8201120A1 (es) | 1981-12-01 |
| DE3104785A1 (de) | 1982-02-25 |
| IT1147311B (it) | 1986-11-19 |
| GB2068963A (en) | 1981-08-19 |
| ATA68781A (de) | 1983-09-15 |
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