JPS58203979A - 新規ベンゾオキサジン−２−オン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式 Ｒ４ なる新規ペンプオキサジンー２−オン、これらの化合物
を含有する楽剤組成物およびこれらの装造方法に関する
。 一般式ｌなる新規化合物は有用な柴理学同時注、特に抗
血栓症活性を有する。 上記の一般式ｌにおいて、 Ａはイオウ原子、８０１８０２、Ｒ−Ｎ　＝　Ｓもしく
はＲ−Ｎ＝ＳＯ基を表わし、但しＲは水素原子又は壱懺
カルボン瞼の、有機もしくは無機スルホン酸の、もしく
は炭酸誘導体のアシル基を表わし、Ｄは２ないし６個の
炭素原子を有する直趙状もしくは分校状アルキレン基を
表わし、 Ｒ１は場合によってはフェニル基によって１１換されて
いてもよい１ないし３個の炭素原子を有するアルキル基
、又はフェニル基（但し上記のフェニル核は谷々１ない
し４．１１１ｉｌの炭素原子を有するアルキル基、ハロ
ゲン原子、１ないし６個の炭素原子を廟するアルコキシ
基、ヒドロキシ、シクロヘキシルもしくはフェニル楡、
アミン又は１ないし６個の炭水原子を有するアルカノイ
ルアミノ基によって［ｉｔ挾されてもよい）、４ないし
８個の炭素原子を南するアルキル基、３ないし７個の炭
素原子を市するシクロアルキル基、１ないし４個の炭素
原子を廟するアルキル基、１ないし６個の炭素原子を自
するアルコキシ基および（又は）ノ）ロゲン原子によっ
てニーもしくは三−ｗｐされるフェニル基又は−一もし
くはニー直換されるヒドロキシフェニルもしくはアミノ
フェニル基（但しフェニルレの置換基は同一でも又は興
っていてもよい）、ヒ′リゾルーＮ−オキシド基又は場
合によっては冬着１ないし６１１１！ｌｌの炭素原子を
有する１個もしくは２１園Ｑノアルキル趣によって置換
されていてもよい５−もしくは６−＊芳香族環（但しこ
の芳香族環は１ないし６個の窒素原子又は１個の堅木原
子および１１１ｉＡのイオウ原子を有し、またフェニル
基はこの芳香族槙に２個の瞬接炭素原子を介して軸台し
ていてもよい）、を表わし、 Ｒ２およびＲ３は同一でも又は異っていてもよく、水素
原子、フェニル基、１ないしろ闘の炭水原子を南するア
ルキル基又は乙ないし７個の炭水原子を有するシクロア
ルキル基を表わし、 Ｒ４は水素原子又は１ないし６個の炭素原子を有するア
ルキル基を表わし、 Ｒ５は水素もしくはハロゲン原子、又はニトロもしくは
１ないし６個の炭水原子を南Ｔるアルキル基を表わし、
そして Ｒ６は水素もしくはハロゲン原子又は１ないし６個の炭
水原子を有するアルキル基を表わし、ぞして特にＡ、Ｄ
およびＲ２ないしＲ４は上記の足表と同じであり、Ｒ５
およびＲ６は各々水素原子を表わし、モしてＲ１は場合
によってはフェニル基によって置換されていてもよい１
ないし６１固の炭水原子を有するアルキル基、又はフェ
ニル基（（１４Ｌ。 上記フェニル核は各々１ないし４個の炭素原子を有する
アルキル基、ハロゲン原子、１ないし６１園の炭水原子
を有するアルコキシ基、ヒドロキシ、シクロヘキシルも
しくはフェニル基又は１ないし６個の炭素原子を有する
アルカノイルアミノ基によってｍ侠されてもよい）を表
わすが、又はそれは４ないし８１面の炭素原子を冶する
アルキル基、６ないし７個の炭素原子を有する／クロア
ルキル基、１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基
又は１ないし６１回の炭素原子を有するアルコキシ拵お
よび（又は）ハロゲン原子によってニーもしくはニー直
換されるフェニル基又はニー置換されるアミノフェニル
基（但しフェニル核の置換基は同一でも又は異っていて
もよい） 又はビリゾル基を表わしてもよい。 こうして、Ｒ４のｆ戎で述べた「アシル基」という用ｍ
ｌは、計則には場合によっては置換されていてもよい脂
肪族飽オロもしくは不飽和アルカン酸、又は場合によっ
ては置換されていてもよい芳香族カルボン酸のアシル基
であり、但し−ＣＨ＝ＣＨ−基又は１個もしくは２個の
−ＣＨ−基は各々酸素、イオウもしくは４索原子によっ
て置換されてもよい。 Ｒ１基の定義で述べたハロゲン原子は、より硅＃ｌＩこ
は、フッ索、塩素もしくは臭素原子である。 Ａ、ＤおよびＲ１ないしＲ６は例えば次の慈味ヲ有して
もよい： Ａはイオウ原子、スルホキシド、スルホニル、スルフィ
ミノ、Ｎ−ホルミル−スルフィミノ、ｌ−一アセチルー
スルフィミノ、Ｎ−プロピオニル−スルフィミノ、Ｎ−
ピバロイル−スルフィミノ、Ｎ−ペンタノイル−スルフ
ィミノ、Ｎ−ヘキサノイル−スルフィミノ、Ｎ−ペンタ
ノイル−スルフィミノ、Ｎ−オクタ−ノイル−スルフィ
ミノ、Ｎ−ノナノイル−スルフィミノ、Ｎ−メトキシア
セチル−スルフィミノ、Ｎ−メトキシゾロピオニル−ス
ルフィミノ、Ｎ−ベンゾイル−スルフィミノ、Ｎ−フル
オロベンゾイル−スルフィミノ、Ｎ−クロロベンゾイル
−スルフィミノ、Ｎ−ブロモベンゾイルースルフイミノ
、Ｎ−メチルベンゾイル−スルフィミノ、Ｎ−エチルベ
ンゾイル−スルフィミノ、Ｎ−イソゾロピルベンゾイル
−スルフィミノ、Ｎ　−ｔｅｒｔ、ブチルベンゾイル−
スルフィミノ、Ｎ−ゾフルオロペンゾイル−スルフイミ
ノ、Ｎ−ゾクロロペンゾイルースルフイミノ、Ｎ−ジメ
チルベンゾイル−スルフィミノ、Ｎ−ト１ｊメチルベン
ゾイルースルフィミノ、Ｎ−ナフトイル−スルフィミノ −テノイルースルフイミハＮーアセトキシベンゾイル−
スルフィミノ、Ｎ−ヒドロキシスルホニル−スルフィミ
ノ、Ｎ−メタンスルホニルースルフイミハＮ−エタンス
ルホニル−スルフィミノＮ−フェニルスルホニル−スル
フィミノ、Ｎ−メチルフェニルスルホニル−スリレフイ
ミノ、Ｎ−フルオロフェニルスルホニルースルフイミ／
　、Ｎ　−クロロフェニルスルホニル−スルフィミノブ
ロモフェニルスルホニル−スルフィミノペンタメチルー
フエニルスルホニルースルフイミハＮ−ｆフテルスルホ
ニルースルフイミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−スルフ
ィミノ、Ｎ−エトキシカルボニルースルフイミハＮ−プ
ロポキシカルボニル−スルフィミノ、Ｎ−イ゛ノプロボ
キシカルボニルースルフイミノ、Ｎ−ペンシルオキシカ
ルボニル−スルフィミノ、Ｎ−アミノ−カルポルフィミ
ノ、スルホキシイミノ、Ｎ−ホルミル−スルホキシイミ
ノ、Ｎ−アセチル−スルホキシイ、ミノ、Ｎ−プロピオ
ニル−スルホキシイミノ、ｈ−ピバロイル−スルホキシ
イミノ、Ｎ−ペンタノイル−スルホキシイミノ、Ｎ−ヘ
キサノイル−スルホキシイミノ、Ｎ−ペゾタノイルース
ルホキンイミノ、Ｎ−ノナノイル−スルホキシイミノ、
ｋ＋ーメトキシアセナルースルホキシイミノ、Ｎ−メト
キシゾロピオニル−スルホキシイミノ、Ｎ−ベンゾイル
−スルホキシイミノ、Ｎ−フルオロベンゾイル−スルホ
キシイミノ、Ｎ−クロロ−ベンゾイル−スルホキシイミ
ノ、Ｎ−ブロモベンゾイル−スルホキシイミノ、Ｎ−メ
チルベンゾイル−スルホキシイミノ、Ｎ−エチルベンゾ
イル−スルホキシ−イミノ、Ｎ−イソプロピルベンゾイ
ル−スルホキシイミノ、Ｎ　−　ｔｅｒｔ．ブチル−ベ
ンゾイル−スルホキシイミノ、Ｎ−ジフルオロベンゾイ
ル−スルホキシ−イミノ、Ｎ−ジクロロペンジイル−ス
ルホキシイミノ、Ｎ−ジメチルベンゾイル−スルホキシ
イミノ、Ｎ−トリメチルベンゾイル−スルホキシイミノ
、Ｎ−ナフトイル−スルホキシイミノ、Ｎ−ビリジノイ
ル−スルホキシイミノ、Ｎ−デノイルースルホキシーイ
ミノ、Ｎ−アセトキシベンゾイル−スルホキシイミノ、
Ｎ−ヒドロキシ−スルホキシイミノ、Ｎ−メタンスルホ
ニル−スルホキシイミノ、Ｎ−エタン−スルホニル−ス
ルホキシイミノ、Ｎ−フェニルスルホニル−スルボニル
−スルホキシ−イミノ、Ｎ−メチルフェニルスルホニル
−スルホキシイミノ、Ｎ−フルオロ−フェニル−スルホ
ニル−スルホキシイミノ、Ｎ−クロロフェニルスルホニ
ル−スルホキシイミノ、Ｎ〜グロモフェニルスルホゴル
ースルホキシイミノ、Ｎ−ペンタメチルフェニル−スル
、ｔ．キシイミノ、Ｎ−ナフチルスルホニル−スルホキ
シイミノ、Ｎ−メトキシカルボニルースシレホキシイミ
ノ、Ｎ−エトキシカルビニル−スルホキシイミノ、Ｎ−
７’ロボキシカルボニルースルホキシイミノ、Ｎ−イン
ノロボキシカルボニルースルホキシイミノ、Ｎ−ペンシ
ルオキシカルボニル−スルホキンイミノ／、Ｎ−メチル
アミノカルボニル−スルホキシイミノ又はＮ−ジメチル
アミノカルボニル−スルホキシイミノ基を表わしてよく
、 Ｄはエチレン、ｎ−プロピレン、ｎ−ブチレン、ｎ−ペ
ンチレン、ｎ−ヘキシレン、１−メチル−エチレン、２
−メチル−エチレン、１−メチル−ｎ−ゾロピレン、２
−メチル−ｎ−ゾロピレン、６−メチル−ｎ−プロピレ
ン、１−メチル−〇ーブチレン、２−メチル−ｎ−ブチ
レン、６−メチル−ｎ−ブチレン、４−メチル−ｎ−ｆ
テレン、１−メチル−ｎ−ペンチレン、２−メチル−ｎ
−ペンチレン、６−メチル−ｎ−ペンチレン、４−メチ
ルーｎ−ペンチレン、５−メチル−ｎ−ペンチレン、１
，１−ジメチルエチレン、１．２−ジメチル−エチレン
、２，２−ジメチル−エチレン、１、１−ジメチル−ｎ
−ゾロピレン、２．２−ジメチル−ｎ−プロピレン、６
，６−ジメチル−ｎノロピレン、１，２−ジメチル−ｎ
−７’ロビレン、１、６−ジメチル−ｎ−プロピレン、
１．１−ジメチル−ｎ−ブチレン、２，２−ジメチル−
ｎ−ブチレン、６，ろ−ツメチル−ｎ−ブチレン、４。 ４−ジメチル−ｎ−ブチレン、１．２−ジメチル−ｎ−
ブチレン、１，６−ジメチル−ｎ−ブチレン、１，４−
ジメチル−ｎ−ブチレン、２．３−ジメチル−ｎ−ブチ
レン、１−エチル−エチレン、２−エチル−エチレン、
１−エチル−ｎ−プロピレン、２−エチル−ｎ−プロピ
レン、６−エチル−ｎ−１’ロビレン、１−エチル−ｎ
−ブチレン、２−エチル−ｎ−ブチレン、６−エチル−
ｎ−ブチレン、４−エチル−ｎ−ブチレン、１−メチル
−２−エテル−エチレン、１−メチル−２−エチル−ｎ
−ノロピレン、１−メチル−６−エチル−１１−ノロピ
レン、１−メチル−２−プロピ１ルーエチレン、１−ノ
ロビル−エチレン、１−ブチル−エチレン又は１−プロ
ピル−ｎ−プロピレン基ヲ表わしてよく、 Ｒ工はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソノロビル、
ｎ−ブチル、１−メチル−プロピル、２−メチル−プロ
ピル、ｔｅｒｔ．−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチル
−ｎ−ブチル、２−メチル−ｎ−ブチル、６−メチル−
ｎ−ブチル、１−エチル−ｎ−プロピル、ｔｅｒｔ．−
ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−へエチル、ｎ−オクチル
、ペンシル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル
、１−フェニルプロピル、６−フェニルゾロビル、フル
オロペンシル、クロロ−ペンシル、ブロモペンシル、メ
チルペンシル、イソゾロビルベンジル、メトキシペンシ
ル、エトキシペンシル、シクロプロピル、シクロブチル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、
フェニル、フルオロ−フェニル、クロロフェニル、ブロ
モフェニル、メチルフェニル、イソゾロビルフェニル、
ｔｅｒｔ．ブチルフェニル、ヒドロキシフェニル、メト
キシフェニル、エトキシフェニル、ｎ−プロポキシフェ
ニル、ホルミルアミノフェニル、アセチルアミノフェニ
ル、プロピオニルアミノフェニル、シクロヘキシ７＋，
　’フェニル、ビフェニリル、ジフルオロフェニル、ジ
クロロフェニル、ジブロモフェニル、ジメトキシフェニ
ル、メトキシークロワフェニル、メトキシ−ブロモフェ
ニル、ジメチルフェニル、メチル−エチルフェニル、ジ
エチルフェニル、メチル−ｔｅｒｔ．ブチルフェニル、
メチル−クロロフェニル、メチル−ブロモフェニル、ｔ
ｅｒｔ．ブチル−ブロモフェニル、トリメチルフェニル
、シクロロアミノフェニル、ゾプロモーアミノフェニル
、ジメチル−アミノフェニル、シクロローヒドロキシ−
フェニル、ジブロモヒドロキシフェニル、ジメチル−ヒ
ドロキシ−フェニル、シーｔａｒｔ．ブチルーヒドロキ
シフェニル、トリメトキシフェニル、ピリジル、ピリゾ
ル−Ｎ−オキシド、メチル−ビリゾル、エチル−ピリジ
ル、ジメチル−ビリゾル、ピリミゾニル、メチル−ピリ
ミジニル、エチル−ピリミジニル、プロピル−ピリミジ
ニル、ゾメチルーピリミシニル、ジエチル−ピリミジニ
ル、ピらゾニル、ピリダゾニル、ピラゾリル、イミダゾ
リル、トリアゾリル、インドリル、イミダゾリル、キノ
リル、イソキノリル、キナゾリニル、ベンズイミダゾリ
ル又はベンゾチアゾリル基を衣わしてよく、Ｒ２および
Ｒ３は同一でも又は異っていてもよく、水系原子、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル
、１−メチル−ｎ−プロピル、２−メチル−ｎ−プロピ
ル、ｔｅｒｔ、ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチル−ｎ
−ブチル、２−メチル−ｎ−ブチル、６−メチル−ｎ−
ブチル、１−エチル−ｎ−プロピル、ｔｅｒｔ、ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、フェニル、シクロプロピル、シクロ
−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はンクロ
ヘプチル基を表わしてよく） Ｒ４は水系原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はイ
ソプロピル基を表わしてよく、Ｒ５は水素、フッ素、塩
素、ＪＡ索もしくはヨウ素原子又はニトロ、メチル、エ
チル、ｎ−ノロビルもしくはイソプロピル基を表わして
よく、そして Ｒ６は水系、フッ素、塩素もしくは炭素原子又はメチル
、エチル、ｎ−プロピルもしくはイソゾロビル基を表わ
してよい。 好ましい一般式１なる化合物は、 Ａかイオウ原子、Ｓｏ、　ｓｏ２、Ｒ−Ｎ＝８又はＨ−
Ｎ＝ｂＯ基であり、但しＲは水素原子、場合によっては
メチル基によって置換されていてもよいベンゾイルもし
くはフェニルスルホニル基、又はアセチルもしくはプロ
ピオニル基を表わし、Ｄが２ないし６ｉＩｌ！ｉｌの炭
素原子を有する直鎖状アルキレン基を表わし、 １（１が１ないし８個の炭素原子を有するアルキル恭、
シクロ−ヘキシル、ベンシル、ピリゾル、ピリゾル−Ｎ
−オキシド、２−ペンシーチアゾリルもしくは１．２．
４−トリアゾール−６−イル築、揚台（こよっては１も
しくは２１固のメチル基によってｔｈ、侠されていても
よいピリミゾニル基、場合によっては１ないし４個の炭
素原子を有するアルキル基によって又はヒドロキシ、メ
トキシ、シクロヘキシル、フェニルもしくはアセチルア
ミノ基によって又はフッ系、塩素もしくは臭素原子によ
って直換されていてもよいフェニル基、塩素モしくは臭
素原子によって又はメチルもしくはメトキシ基によって
二ＩＭ侠されるフェニル基（但しフェニル核のＩｔ挾基
は同一でも又は異っていてもよい）、又は各々１ないし
４個の炭素原子そ淘する２個のアルキル基によって又は
２個の地糸もしくは臭素原子によって置換されるアミノ
フェニルもしくはヒドロキシフェニル基を表わし、Ｒ２
およびＲ３が同一でも又は異っていてもよく水素原子、
１ないし６個の炭素原子をＭするアルキル基又はフェニ
ルもしくはシクロヘキシル丞を表わし、 九が水系原子又はメチル基を表わし、 Ｒ５か水素、フッ素、塩素もしくは臭素原子又はニトロ
、メチルもしくはエチル基を六わし、Ｒ６か水素、塩素
もしくは臭素原子又はメチルもしくはエチル基を表わす
化合物であるが特に−０−Ｄ−Ａ−Ｒ１基が６−位にあ
る化合物である。 特に好ましい化合物は一般式 ％式％ （式中Ａは５Ｏ１ｓｏ２、Ｈ−Ｎ　＝　Ｓｏ　、　ＣＨ
３Ｃ０−Ｎ＝ＳＯ又はＣＨ３−Ｃ６Ｈ４５Ｏ２Ｎ　＝　
Ｓｏ基を表わし、Ｄはｎ−ブチレン基を表わし、 Ｒ１は場合によってはフッ素、塩素もしくは臭素原子、
メチル−ヒドロキシ、メトキシ、シクロヘキシル、フェ
ニルもしくはアセトアミノ基によって直換されていても
よいフェニル基、塩素もしくは炭素原子によって又はメ
チルもしくはメトキシ基ニヨって二置換されるフェニル
基（但ジフェニル俵の直換基は同一でも又は異っていて
もよい）。 又は４−アミノ−６，５−ゾプロモフェニル、６．５−
シーｔｅｒｔ、ブチルー４−ヒドロキシフェニルもしく
はピリゾル基を表わし、 Ｒ２およびＲ３は同一でも又は異っていてもよく谷々水
索原子又はメチル基を表わし、 Ｒ５は水素、−系もしくはＪＡ索原子又は二ｌ・口もし
くはメチル基を表わし、そして Ｒ６は水素、塩素もしくは臭素原子又はメチル基を表わ
す） 化合物である。 本発明により、新規化合物は次の方法により侍られる； ａ）一般式 （式中Ｒ２ないしＲ６は上記の短銃と同じである）なる
ヒＰロキシ化合物又はその無機もしく番！第三有機塩基
との塩を、一般式 ％式％（） （式中Ａ、ＤおよびＲ１は上記の定域と同じであり、そ
して２は求躯的に交換し倚る基たとえはハロゲン原子も
しくはスルホン酸エステル基、たとえは−系、臭素もし
くはヨウ素原子又（オル−トルエンスルホニルオキシも
しく番まメタンスルホニル−オキシｉを表わす） なる化合物と反応させる。 本反応は過当な浴媒又は浴媒の混合物たとえはメタノー
ル、エタノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ク
ロロホルムもしくＧｔ）ルエン中にて、しカル好ましく
は無水非プロトン性俗嫌たとえはアセトン、ゾメチルホ
ルムアミドもしくはジメチルスルホキシド中正こて、場
合ζこよってはアルカリ全域塩基又はアルコキシドたと
えば炭瞭ナトリウム、炭酸力１ｊウム、水酸イヒナトリ
ウムもしくはナトリウムエトキシドの存在下でもよ＜ｏ
’ｃと用いた俗縁の沸騰ｉ度との間の磁ｉで、たとえば
Ｏと１００℃との間の温度で、好ましくは１０と８０℃
との間の温度で何５のか便宜である。しかし、本反応４
ままだ溶昧を用いないで行ってもよい。 ｂ）　　Ａが８０１ＳＯｚ又はＲ−Ｎ　＝　８０基を表
わす一般式Ｉなる化合物を製造するためには、一般式４ （式中Ｒ１ないしＲ４およびＤは上記の定我と１

【１１
じであり、Ａ′はイオウ原子又はＳＯもしく１コＲ−Ｎ
＝８基を表わし、但しＲは上記の矩我とＦｊじである） なる化合物を酸化すること。 酸化は俗縁又は俗縁の屁合物甲にて、たさス−１ば水、
水／ビリシン、エタノール、メタノール、アセトン、氷
酢酸、イ識、希憾酸又はトリフルオロ酢酸中にて、好ま
しくは用いた融化両りにより−８０と１００℃との間の
温度にて行われるのが好ましい。 ＡがＳＯ又はＲ−Ｎ　＝　８０基を衣わず一般式Ｉなる
化合物を製造するためには、酸化を１当門の酸化削を用
いて、たとえは過は化水木を用いて水匪絃もしくはギ酸
中にて０ないし２０’Ｏで又はアセ゛トン中にてＯない
し６０℃で、過酸たと乙は過イ酸もしくはｍ−クロロ−
過安思香酸を用いて氷酢酸もしくはトリフルオロ酢酸中
にてＯないし２０℃で、メタ過ヨウＸ１ｌｌｅナトリウ
ムを用いて水性メタノールもしくはエタノール中にて１
５ないし２５℃で、Ｎ−ブロモスクシンイミドを用いて
エタノール中にて１０ないし一５０℃で、ｔａｒｔ、ブ
チル次亜塩素酸塩を用いてメタノール中にて−８０ない
し一６０℃で、ヨードベンセ゛ンゾクロリドを用いて水
性ぎリジン中にてＯないし２０℃で、クロム酸を用いて
氷ｆｆｌ＝ｍ中又はアセトン中にてＯないし２０℃で、
および塩化スルフリルを用いて塩化メチレン中にて−７
０−Ｃで行われるのが便宜であり、そしてこうして得ら
れたチオエーテル−塩素複合物を水性エタノールで加水
分解するのが便宜である。 Ａがｓｏ２４を衣わす一般式！なる化合物を製造するに
は、酸化を１又は２もしくは６以上の当量の酸化剤を用
いてたとえば過酸化氷菓で氷酢酸中又は−Ｊｆ′酸中に
て２ｏないし１００’Ｃで又はアセトン中にて口ないし
６０’Ｃで、過融たとえば過−ＩＰ酸又はｍ−クロロ過
安、１杏はを用いて氷酢酸、トリフルオロ酢酸又はクロ
ロポルム中にて０と５０°Ｃとの間のｍ度で、硝酸を用
いて氷酢酸中にて０ないし２０’Ｃで、クロム酸又は過
マンがン酸カリウムを用いて氷酢酸、水／　１．ｉＬ酸
中にて又はアセトン中にて０ないし２０　”Ｃで行われ
るのが便宜である。こうして、もしも上記一般式Ｗなる
化合物においてＡがイオウ原子を表わすならば、本反応
を２もしくは６以上の当量の適当な酸化剤を用いて、ま
た相応的にＡかｓｏｂを表わすならば少くとも１当閂の
酸化剤を用いて行うのが好ましい。 Ｃ）　　Ａがイオウ原子又は５ｏ２２４を表わす一般式
■なる化合物を製造するために１１、一般式（式中りお
よびＲ２ないしＲ６は上記の定義と同じであり、またＸ
は求核的に交換し得る基たとえはハロゲン原子又はスル
ホン酸エステル基、たとえは塩素、臭素もしくはヨウ素
原子又はｐ−トルエンスルホニルオキシもしくはメタン
スルホニルオキシ基を表わす） なるｆヒＢ　Ｗａを、一般式 ％式％（１） 〔式中Ｒ１は上６１：の定義と同じであり、またＹはＭ
ｅＳＯ２４（但しＭｅはアルカリもしくはアルカリ土類
金属 リウムもしくはカルシウム／２原子を表わす）、又はメ
ルカプト基を表わす〕 なる化合物と反応させること。 本反応は適当な電媒又は浴媒の混合物たとえはジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、クロロホルムもしくはトルエ
ン中にて、そして好ましくは無水非プロトン性溶媒たと
えばアセトン、ジメチルホルムアミドもしくはジメチル
スルホキシド中にて、場合によってはアルカｌＪ４＆た
とえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは水酸化ナ
トリウムの存在下でもよく、Ｏ″Ｃと用いた浴ぼり沸騰
温度との間の温度で、たとんはＯと１００℃との間の温
度で、しかし好ましくは１０と５０℃との間の温度で行
われるのが便１：である。しかし本反応はまた温媒を用
いずに行ってもよい。 ｄ）　　ＡがＨ−Ｎ＝ＳＯ基を表わす一般式ｌなる化合
物を製造するには、一般式 ％式％ （式中ＤおよびＲ１ないしＲ６は上記の定義と同じであ
る） なるスルホキシドを、反応混合物中に場合によっては生
成されるアシ出水木酸と反応させること。 本反応は電媒又は電媒の混合物たとえば塩化メチレン、
ジメチルホルムアミド又はテトラヒドロフラン中にて、
Ｏと４０°Ｃとの間の温度で、好ましくは１０と６５℃
との間の温度で行われるのが便宜である。特に本反応を
アルカリ金属アゾ化物、たとえばアシ化ナトリウム、お
よび浴媒としてボＩＪ　リン酸を用いて行うのが有利で
ある。 ｅ）　　Ａ　ｆＪｉ　Ｈ−Ｎ　＝　８０基を表わす一般
式ｉなる化合物を表泣ずるためには、一般式 （式中Ｒ１ないしＲ６は上記の定義と同じで、ｆ５る）
なるスルホキシドを、一般式 Ｈ２Ｎ　−０−Ｘ　−Ｒ７（ゆ） （式中Ｘはカルボニルもしくはスルホニル承ヲ表わし、
またＲ）は〇−位にて二直侠さｔするアリール基、たと
えば２　、４　、６−　）　１メチルフエニルもしくは
２．４．６−ドリイソプロビルフエニル基を表わす） なる化合物と反応させること。 本反応は溶媒又は溶媒の混合物たとえは塩化メチレン、
クロロホルム、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ランもしくはジオキサン中にて０と５０℃との間の温度
で、しかし好ましくは５と４０°Ｃとの間の温度で、ま
た場合によっては触媒瀘の酸たとえばｐ−トルエンスル
ホン賊の存在下でもよく、行われ木のが便宜である。 しかし特に一般式鴇なる化合物を前もって単位すること
なく用いることによって又はかかる化合物を反応混合物
中に製造することによって本反応を行うのか有利である
。 ｆ）　　Ｒか水素原子を表わさない一般式Ｉなる化合物
を製造するためには、一般式 （式中りおよびＲ１ないしＲ６は上記の定義と同じであ
り、またＡ“はＨ−Ｎ＝８又はＨ−Ｎ＝８０丞を表わす
） なる化合物をアシル化すること。 本反応は崎媒又は溶媒の混合物たとえば水、−化メチレ
ン、クロロホルム、エーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンもしくはジメチルホルムアミド中にて、相当す
るアシル化剤で、たとえば酸で酸活性化剤もしくは脱水
剤たとえは塩化チオニルの存在下に、その無水物たとえ
は酪酸無水物でそのエステルたとえばｐ−トルエンスル
ホン敗エチルもしくは炭酸ジエチルで、そのハロゲン化
物たとえば塩化アセチル、エチルクロロホルメートモし
くはｐ−トルエンスルホン酸クロリドで、又は相当する
イソシアネートで（これらすべて場合によってはｒｅ＝
Ｗとして用いてもよい）、場合によっては無１讃もしく
（４第三有磯塩基の存在下に、たとえは水酸化ナトリウ
ム、炭酸カリウム、トリエチルアミンもしくはビリシン
（後者は同じく溶媒として用いでもよい）の存在下でも
よ＜、−２５と１００”Ｃとの間の温度で、しかし好ま
しくは−１０と８０℃との間の温度で行われるのか便宜
である。 ｇ）　　ＡがＲ−Ｎ＝Ｓ基を衣わす一般式！なる比き物
を製造するには、一般式 （式中Ｒ１ないしＲ６およびＤは上記の定−ｓＬ同じで
ある） なるチオエーテルを、一般式 （式中Ｒ′は水系原子の例外を除き上記Ｒの意味を有し
、またＨａｌは塩素もしくは一！Ａ素原子を表わす） なるハロアミド又はそのアルカリ金鵡塩と反応させ、場
合によっては次に加水分解を行うこ♂。 本反応は奸才しくは一般式Ｍなる化合物のアルカリ金属
塩、たとえばナト’ｌＪウム塩、で場合によっては無磯
聰基たとえばアルカリ金塊塩基の存在下に冷媒又は溶媒
の混合物たとえばメタノール、メタノール／水もしくは
エタノール中にて、好ましくはＤと８０’Ｃとの間の温
度で、しかし好韮しくは５と５０℃との間の温度で行イ
）れる。 揚台によっては続いて行ってもよい加水分解は鹸又は１
Ｍ基の存在下に、しかし好ましくは塩基たとえは水酸化
ナトリウムの存在下に、俗媒又は溶媒の混合物たとえば
水、メタノール、メタノール／水もしくはテトラヒドロ
フラン／水中にて、用いた溶媒の沸騰温度までの確度で
行われる。 ｈ）ＡがＨ−Ｎ＝８もしくはＨ−Ｎ＝ＳＯ基を表わす一
般式ｌなる化合物を製造するには、一般式４ （式中りおよびＲ１ないしＲ６は上記の足表と同じであ
り、またＡ″は加水分解的にとりはずし得るアシル基に
よって置換されるＨ−Ｎ＝ＳもしくはＨ−Ｎ＝ＳＯ基を
表わす） なる化合物からアシル基を加水分解的に切り離すこと。 アシル基は、たとえば、カルボンは又は灰皺錦導体のア
シル基、たとえばアセチル、プロピオニル、ブタノリル
、ベンゾイル、ビナノイル、ニコチノイル、エトキシカ
ルボニル、アミノカルボニルもしくはジメチルアミノカ
ルボニル基であってよい。 本反応は賊又は４＝の存在下に、たとえば塩は、滅は、
水酸化ナトリウム浴液、水酸化カリウム重液又は炭酸カ
リウムの存在下に、溶媒又は溶媒の混合物たとえば水、
メタノール、水／メタノール、水／エタノール又は水／
テトラヒドロフラン中にて用いた溶媒の沸騰息抜での温
度で、たとえば５０’と９０℃との間の温度で行われる
。 ｉ）　　Ｒか水系原子を表わさない一般式Ｉなる化合物
を表這するためには、一般式 （式中りおよびＲ１ないしＲ６は上記の定義と同じであ
り、またＡ／／／／はイオウ原子、ｓｏ、ｓｏ２、Ｒ’
−Ｎ＝８もしくはＲ’−Ｎ＝８０基を表わし、但しＲ′
は水素原子を例外として上ｊ；［２Ｒの息味を南する） なる化合物を、一般式 ％式％（） （式中Ｘは同一でも又は異っていてもよく求核的に交換
し得る基たとえは塩素原子又はメトキシ、エトキシ、ベ
ンジルオキシもしくはイミダゾリル基を表わす） なる炭敵肪導体と反応させること。 本反応は不活性溶媒たとえばエーテル、クロロホルム、
ゾオキ÷ン、トルエンもしくはテトラヒドロフラン／ト
ルエン中にて０と８０℃との間の温度で、しかし好まし
くは櫃境温度で行われるのが便宜である。 もシ、＜）、本発明により、Ｒ４が水素原子を表わす一
般式ｌなる化合物が得らねたなら、この化合物をアルキ
ル化によってＲ４が１ないし６個の炭素原子を壱するア
ルキル基を表わす一般式ｌなる相当する化合物に変換し
てもよい。 次のアルキル化はアルキルハロゲン化物たとえはヨウ化
メチルもしくは臭化プロピル又はスルホ７版エステルた
とえばｖＬ酸ジメチルで、好ましくは一基たとえは水酸
化ナトリウムもしくはビリジ７の４＋仕下に、場合によ
っては反応促進剤たとえはｔｌｔｃｔＭ水素テトラブチ
ルアンモニウムの存在下でもよく、また好ましくは溶媒
たとえはメタノール、エタノール、水、水酸化ナトリウ
ム溶液、テトラヒドロフランもしくはジオキサン中にて
Ｏと８０℃との間の温度で、しかし好ましくは環境温度
で行われるのか便宜である。 出発化合物として用いる一般式Ｈないし■　な々化合物
は又部から知られているか又−一般的な方法によって得
てもよい（例Ａないし０を参照）。 こうして、たとえは、一般式■なるヒドロキシ化合物を
、相当するカルボニル化合物を相当獲るグリニヤール化
合物と反応させ、次にポスピンと反応させ、そしてヒド
ロキシ基の保表基と（−１て用いた基を切り離すことに
より得、また一般式Ｖなる化合物を、次にこうして得ら
れたヒドロキシ−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２
−オンを相当する化合物と、たとえば相当するモノハロ
ｒ）もしくはジハロゲン化合物と反応させることによっ
て得てもよい。さらに、一般式■なる化合？２１（！−
１相当する化合物のヒドロキシ基を氷核的に父洪し。 得る基に、たとえは塩化チオニル又はメタンスルホニル
クロリドによって、変換することによって得てもよい。 一般式■なる化合物を、相当するα、ω−二筺換アルカ
ンを相当するメルヵゾト化合物と反応させることによっ
て（場合によっては次に酸化してもよい〕得てもよい。 　　　　□１ 出発物實として用いられる一般式ｉｖ、ｖｕ又Ｖコ知な
る化合物は、一般式■なる相当するヒドロキ７化合物を
相当する化合物と反応させることにょって得られる。こ
うして得られた化合物を次に酸化によって一般式■又は
■なる化合物に変換してもよい。 出発物質として用いられる一般式■なる化合物は、たと
えは、相当する０−カルボニル−又は〇−スルホニルー
アセトーヒドロキサム酸エステルを（ｐｋ酸と反え、さ
せ、続いて塩基の添加後に抽出することによって得らね
る。 出発物質として用いらねる一般式Ｘなる化合物に、たと
えは、相当するヒドロキ７もしくはメルカゾト化合物を
相当するハロゲン化物と塩基の存仕下に反応させること
によって得られる。 出発物質として用いられる一般式■なる化合物は相当す
るアミドを次亜ハロゲン酸塩（ｈｙｐｏｈａｌｉｔｅ）
と、場合によっては塩基の存在下に、反応させることに
よって得られる、 出発物質として用いられる一般式■　なる化合物は相当
するアントラニル酸エステルを相当するグリニヤール化
合物と反応させることによって得らｔする。 さらに、こうして得られた一般式■なる出発化合物を次
に相当するハロゲン化合物に塩素化もし２くは臭素化に
よって、たとえば塩素、スルンリルクロリドもしくは臭
素を用いて、又は相当するニトロ化合物に硝＃ｋを用い
て変換してもよい。 Ａがイオウ原子又はＲ−Ｎ＝８基を六ゎす−り式Ｉなる
化合物は、Ａがｓｏ　、　ｓｏ２又ｕ　Ｆ、　−ｔ＋　
＝ＳＯ基を懺わす一般式ｌなる化合物の製造に市川な中
間生成物である。 さらに、上述の如く、一般式ｌなる新規化合物は有用な
薬理学的特性、４Ｉｉ）に抗血栓証活性を南する。これ
らは血管壁の凝集阻害プロスタダラ／ン／の合成を増大
させる。一般式ｌなる化合物はさらにＭ石の転移に対す
る抑制作用をも南する。これは本発明により製造された
化合物の次の製柱に基づく。 １、　これらは皿小板ホスホジェステラーーｔ１３８息
であり、また腫膓転移抑制剤であると知られている〔エ
イチ、ガスドパ−（Ｈ，Ｇａ５ｔｐａｒ　）、皿栓症研
究呈、２７７−２８９（１９７４）およびクー。ブイ、
ホ／（Ｋ、Ｖ、Ｈｏｎｎ　）、サイエンス（５ｃｉｅ、
ｎｃｅ　）　２１２　、１２７０−１２７２（１９８１
）］。 ２　本ｆヒ合物は初期止血を、非常に低い投与蓋でさえ
阻害する。こわらは損傷血管での血小板凝集および血小
板の純粋な凝集塊の生成１ｒ阻舎し、こうして出血時間
を着しく延長させる。式ｌなる化合物でこれを血小板機
能単独の限定により説明することはできず、これは血管
壁の内皮細胞による血小板−活性ＰＧ　の増大した解離
によらねはならない。こ７１Ｆｉ内皮＃Ｉ胞内のプロス
タサイクリンの合成が７クロオキシｒナーゼ阻害剤をあ
らかじめ投与することにより阻害される場合には出血時
間の延長が起こらないという事実によってａ誌される。 このように、本化合物は従来知られていない２つの基本
的効果、すなわち血管壁による血小板−油性、ｃ　、Ａ
ｍＰ−増大ＰＧ’　ｓの増大合成ならひに血小板中のＰ
ＤＥ阻害による増大ｃ、ＡｍＰの減少隔置の最適結合を
構成する。ホン（Ｂｏｎｎ）［クー。ブイ。 ホン（Ｋ、Ｖ、Ｈｏｎｎ　）、サイエンス（５ｃｉｅｎ
ｃｅ　）２１２．１２７０−１２７２（１９８１）’）
により、こうして観察される血！壁中のプロスタグラン
ジン−（１２）活性の増大又は合成もまｆｃ腫煽転移の
阻害原因である。 たとえば、次の化合物をそれらの生理学的特性に関して
以下の方法により試験した。 Ａ＝６−［４−（４−クロロ−フェニルスルフィニル）
−ブトキｚ）−４，４−ヅメナル−４Ｈ−３，１−ベン
ゾオキサジ／−２−オン、 Ｂ＝６４４−（４−ヒドロキン−フェニルスルホキシイ
ミノ）−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−ｉ　１
−べ／ゾオキサゾ／−２−オン。 ｃ＝６−［４−（４−メトキ／−フェニルスルホキシイ
ミノ）−ブトキシ）−４，４−ツメチル−４Ｈ−３，１
−ペンゾメキサゾンー２−オン、 ｖ＝６Ｃ４−Ｃ４−１ｆルーフエニルスルンイニル）−
ブトキク］−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾ
オキサジン−２−オン、 Ｂ、＝６−４４−（４−シクロヘキシル−フェニルスル
フィニル）−ブトキンＩｔ−４，４−ジメチル−４）３
−３．１−ベンゾオキサジ／−２−オン、 ｊ・−ｂ−〔４−＜ｓ、４−シクロローフェニルスル目
キンイミノ）−ブトキシ−４，４−ヅメナル−４８−３
，１−ベンゾオキサジン−２−オン、 Ｕ＝６　Ｌ　３−メトキシ−フェニルスルホキシイミノ
）−ブトキシ−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベン
ゾオキサジン−２−オン　、 Ｈ＝６−　［４−（４−フルオロ−フェニルスルホキシ
イミノ）−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−６シ
１−ベンゾオキサジ／−２−オン、 ｌ　二６−［４−（４−７’ロモーフエニルスルホキフ
イミノ）−ブトキシ）−４，４−ツメナル−４Ｈ−５，
ｉ−ベンゾオキサジン−２−オン、 Ｋ＝６−（４−フェニルスルフィニルーフトキシ）−４
Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン、 Ｌ＝６−［４−（４−ブロモ−フェニルスルフィニル）
−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−５，１−ベン
ゾオキサシン−２−オン、 Ｍ＝６　（４−（４−ブロモー６−メチル−フェニルス
ルホキシイミノ）−シトキン−４゜４−ジメチル−４Ｈ
−３，ｌ−ベンゾオキサジン−２−オン、 Ｎ＝６−［４−（４−メチル−フェニルスルホキシイミ
ノ）−ブトキシ）−４，４−ツメチル−４Ｈ−３，１−
ペンゾオキサソンー２−オン、 ０＝６−［４−（３，４−ジメトキシ−フェニルスルホ
キシイミノ）−ブトキシ〕−４゜４−ジメチル−４Ｈ−
３，１−ベンゾオキサジ／−２−オン、 Ｐ＝６−［４−（４−アミノ−６，５−ジブロモ−フェ
ニルスルフィニル）−フトキシ〕−４，４−ジメチル−
４Ｈ−３，ｌ−ベンゾオキサジン−２−オン、 Ｑ＝６−　［４−（４−ビフェニリル−スルホキ／イミ
ノ）−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−５，１−
ぺ／ジオキサジン−２−オノ、 Ｒ＝６−４４−（３，４−ジメトキシ−Ｎ−アセナル−
フェニルスルホキシイミノ）−フトキ／）−４，４−ジ
メチル−４Ｈ−３。 １−ベンゾオキサジ／−２−オン、 ５＝６−４４−（３，５−シーｔｅｒｔ、ブチルー４−
ヒドロキシ−Ｎ−アセチル−フェニル−スルホキシイミ
ノ）−ブトキシ）−４゜４−ジメチル−４Ｈ１，１−べ
／ジオキサジン−２−オン、 ’ｒ　＝　７−ブロモ−４，４−ジメチル−６−〔４−
（４−メｆルーフェニルスルホキシイミノ）−ブトキシ
］−４Ｈ−３．１−ペノゾオキサジン−２−オン、 Ｕ＝７−クロロ−４，４−ジメチル−６−［４−（４−
メチル−フェニルスルフィニル）−ブトキ７］−４Ｈ−
３．ｌ−ベンゾオキサジン−２−オン、および ｖ＝７−ブロモ−６−［４−（３，４−ジクロロ−フェ
ニルスルフィニル）−７”トキ／〕−４，４−ジメチル
−４Ｈ−３，１−べ７ゾオキサジン−２−オン。 １、　　ＰＤＥ阻害 原理 ＣＡＭＰは血小板を含む抛々の源からホスホジェステラ
ーゼ（ＰＤＥ　）によりＡＭＰに加水分解さねる。 ＰＤＥ−１１簀剤はこの力１水分解を１書するか２この
ＰＤＥ−阻害は磯度に依存する。。 方法： 用いらねるホスポジエステ２−ゼは水中にて凍結させ、
次に解かした人血小板からｉｏ、ｏｏｏｇで遠心抽出す
ることにより製造する。 ０、１モル／ｌのトリスヒドロキシ−アミノメタン（−
７，４）、６ミリモル／ｌの塩化マグネシウム、１ミリ
モル／ｌの油Ｐ、１μモル／ｌの　３Ｈ−（：ＡＭＰ　
（特異活性およそ１０　ＭＢｑ　／μモル）、ＰＤＥお
よび被検阻害剤（対照の場合には水）を１５分間６７℃
でインキュベートする。インキュベーション’（１１−
０，５Ｍ硫酸亜鉛（０，２６６モル／杉）および０．５
　ｍｌ水酸化バリウム（０，２６６モル／ｌ）の添加に
より中止させ、沈殿物を遠心分離し、上ｉ准中Ｃｌ）未
反応　”Ｈ−ＯＡＭＰに残存する活性を測定する。阻害
剤と対照の場合の結果を比較して、５０％阻害効果（Ｉ
Ｃ５０）に要する各阻害剤のｆＭ度をｂ士算する： ＡＯ，２４ Ｂ　　　　　　　Ｏ，２３ ｃ　　　　　　　Ｏ，１３ Ｄ　　　　　　　０．２１ ｈ　　　　　　　０．０７８ Ｆ　　　　　　　０．０４２ し　　　　　　０．０７７ ＨＯ，１８ １０１１ に１．５ Ｌ、　　　　　　　　　　０．２４ Ｍ　　　　　　　　　　Ｏ，０６６ Ｎ　　　　　　　　　　Ｏ，０６５ ００，２０ ｐ　　　　　　　　　　Ｏ，０５６ Ｑ　　　　　　　　　０．００６８ ＲＯ，７１ ｓ　　　’　　　　　　　　０．０７７Ｔ　　　　　　
　　　Ｏ，００１ Ｕ　　　　　　　　　　Ｏ，００３４ ｖ　　　　　　　　　Ｏ，００３８ 方法 血小板凝集をボー：ｙ　（Ｂｏｒｍ　）およびクロス（
Ｃｒｏｓｓ　）の方法〔ジェー、フィジロル（Ｊ、Ｐｈ
ｙｓｉｏｌ、）　１７０　、３９７　（１９６４）　：
）　ｋ用いて健帛な被検体からの血小板に高んた血漿中
にて測定する。凝固を阻害するために、血液を谷倉比１
　：１０にて３．１４％のクエン酸ナトリウムと法合す
る。 豪集開始物５！！を投与後、血小′ｊｆｉ、懸濁液の最
適密度における減少パターンを迎」光法で測定し、そし
て記録する。凝集の速さを密度曲線の傾き角度から推測
する。最もｌｉｇｈｔな透過率がある曲線上の点を最適
＠度を計算するのに用いる。 用いたコンーデノ倉はできるだけ少なく、しかし不ロＪ
逆反え、曲線を得るのに十分な菫とする。ミュンヘンノ
）ホルモンケミ−（Ｈｏｒｍｏｎ−ｃｈｅｍｊｅ　）製
の橡キ市販コラーデンを用いる。コラーダンを投与する
Ｍｕに血漿を本物實と１０分間６７℃でインキュベート
する。 伶られた測定からＥＣ５ｏ　　をグラフより得るが、こ
ねは凝集１害による最適密度の５０チ変化に関詠する。 次衣にその結果を示す： 物置　　　　　　ＥＣ５ｏ〔μモル／ｌ）Ａ　　　　　
　　　　　　　　　　０．６４Ｂ　　　　　　　ｌ、２
８ ＣＯ，２７ Ｄ　　　　　　　０．３３ ＥＯ１６２ Ｆ　　　　　　　　　　Ｏ，２１ Ｇ　　　　　　　　　［１，２７ ＨＤ、３２ ■　　　　　　　　　０．６６ Ｋ　　　　　　　　　１．９０ Ｌ　　　　　　　　　Ｏ，４２ Ｍ　　　　　　　　　Ｏ，２５ Ｎ　　　　　　　　　　Ｏ，２２ ００，２７ Ｐ　　　　　　　　　０．５５ Ｑ　　　　　　　　　Ｏ，２５ Ｒ２６０ ３２，２０ Ｔ　　　　　　　　　［３，０６９ Ｕ　　　　　　　　Ｏ，０２８ Ｖ　　　　　　　　　Ｄ、０４４ 緒１ 人間は他の温血動物と同様に精巧な粂栴會有しており、
そしてそれは人間を損傷による血ａ損失から保論するこ
とになる。このシステムは血小板（栓球）からなり、こ
れがその粘７に％注によって損傷面を急速に被い、こう
して初期止血が行われるのである。この７ステムにおい
ては血漿因子（弧白貿）が活性化され、最後には液体血
漿フイブリノーデン會フィブリン凝塊に変換させる。 血小板により主として調節される初期止血のシステムお
よび載置７ステムは、血液損失がら身体を南効ｉ’ｃ保
膿するという共通の目的を補充し合う。 ある疾患でＦ′ｉ鹸固および血小板凝集が無傷の血管で
も起こることが紹められる。クマリンおよびヘバリ／の
縦向システムに対する影譬は知らねており、またこねは
凝固時間をこれら物質の影餐下ＶＣ純長させる既知凝固
拭験を用いて容易に測定さｔ１侍る（血ｌ」＼板カルシ
ウム再伶〃口時間、クインクス眩験、トロンビンｌＩＩ
’１５、等）。 損傷の揚台には、第一の急速な出血停止は血小板によっ
て行わね、この血小板の作用は標準化損傷での出血時間
測定により容易に測定され得る。 人間での１度な出血時間は１と６分との間である（但し
十分な無傷の、有効な血小板が存在すると仮定する）。 もしも血小板数が正零であり、そして出血時間の延長が
みられたら、こ′ｒＩｄ血小＆α〕異常性を意味する。 これはある先天性血小板機能障害に認められる。もしも
、一方において血小板の自発的凝集および動脈系の閉＠
を薬剤によって阻害することを所望するのであれは、血
小板に影Ｗを与える有効な療法を用いて出血時間を延長
させねばならない。それゆえ、抗血小板物質を用いて、
出血時間の延長および１富な凝固時間（血漿凝固システ
ムは影４１されないため）を期待ｆる。 文献：ダプリュー、ディー、カイデル（１＃、Ｄ。 Ｋｅｌｄｅｌ　）　：クルツｒファステス　レールブッ
クデル　フイジオロギー（Ｋｕｒｚｇｅｆａｓｓｔｅｓ
　Ｌ＋ｅｎｒｂｕｃｈｃＬｅｒ　Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉ
ｅ　、ゲオルグ　チーメ　ベルンーグ　／ユトトガルト
（Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ８ｔｕｔｔ
ｇａｒｔ　）　１９６７．６１負：止血方法。 出血時間を測定するため、１０１ｎ９／ｋｙｃｖ試験化
合物を意識のあるマウスへ経口投与する。１時間後に、
谷マウスの尾の先０．５　ｍｙｉを切りとり、血液の小
滴を静かにろ紙で６０秒毎にとり除く。こうして得らね
だ血液の滴数を出血時間の６１１１足に用いる（夾験毎
に５匹の動物）。 次表の結果は対照群と比較した延長（％）を表わす： 物質　　　　１時間後の出血時間の延長（％）Ａ　　　
　　　　　　＞２４８ Ｂ　　　　　　　　〉２６ろ Ｃ＞２４１ Ｄ　　　　　　　　　＞２５０ Ｅ　　　　　　　　　　　４６ ト　　　　　　　　　　　　＞２７５ Ｇ　　　　　　　　　＞　２４５ Ｈ＞２１１ １　　　　　　　　　＞２２０ Ｋ　　　　　　　　　１２１ Ｌ　　　　　　　　　＞２６６ １〜４　　　　　　　　１００ ｒ、＋　　　　　　　　　　　６３ ｏ　　　　　　　　　＞２２７ Ｐ　　　　　　　　　　７ろ Ｑ　　　　　　　　　１２８ ）（＞２４１ Ｓ　　　　　　　　　＞２２６ Ｔ　　　　　　　　　　　６０ ｕ　　　　　　　　　＞２３０ ｖ　　　　　　　　　　　　　ｉｏ。 ４６急性毒性 被検物質の急性毒性を、指標として、１０匹の群にて、
単−投与蓋の経口投与後に測定する（嵌祭期間＝１４日
）： 物質　　　およその急性毒性 Ａ　　　　　１００［］ＩＲ９（１０匹生死亡０）Ｂ　
　　　　　１０００１１ｖ／（１０匹生死亡Ｏ）ｃ　　
　　　　１０００１１１＆（１０匹中孔亡Ｏ）Ｄ　　　
　　　　　　　Ｉ　　０００１＋１＆（１０ＬＬ中ｌｂ
亡Ｏ）Ｅ　　　　　１０００〜（１０匹生死亡０）Ｒ１
００ＯＷｖ（１０匹中孔亡Ｏ） ８　　　　　１０００■（１０匹中孔亡Ｏ）Ｔ　　　　
　　１０００１１１９（１０匹中孔亡Ｏ）Ｕ　　　　　
１０００〜（１０Ｔ＆中死亡０）ｖ　　　　　　１ｏｏ
ｏ〜（１０匹生死亡０）上記のこれらの薬理学的特注か
ら考えて、本発明により製造される新規化合物は血栓塞
栓扶恵たとえば冠状梗塞、脳梗塞、いわゆる−過性虚血
発作および一過注黒内障の予防ならびに動脈硬化症の予
防および転移の予防に適している。 これらの効果を得るのＩＣ要する投与ＪＩＶｉおよそｔ
Ｊｌ、２いし４〜／体重に９、好ましくは０．６ないし
２〜／体重ＫＰ、１日２ないし４回、である。このため
、本発明によって製造される一般式Ｉなる化合物（−合
によっては他の活性物質と一緒でもよい）を、１釉もし
くは２種以上の不活性一般担体および（もしくは）希釈
剤、たとえばコーンスターチ、乳糖、サンカロース、ｖ
ｉａセルロース、ステアリン酸マグネシウム、ポリビニ
ルピロリドン、クエン酸、酒石酸、水、水／エタノール
、水／グリセリン、水／ソルビトール、水／ポリエチレ
ングリコール、フロピレンゲリコール、セチルステアリ
ルアルコール、カルボキシメチルセルロースもしくは脂
肪物質たとえば硬脂肪又はそれらの過当な混合物、と−
緒にして一般的ガレン製剤たとえば錠剤、被覆錠剤、カ
プセル剤、散剤、懸濁剤、父は坐剤を製造してもよい。 次例は本発明を例征しようとするものである。 出発物質１／）＃！造： 例Ａ １００ｄの無水エーテル中の２６１ｍ７（４，２モル）
のヨウ化メチル溶液を、攪拌しながら、６００１ｒｌｔ
））無水：Ｘ−−チル中１０２１９（４，２モル）のマ
グネシウム片の懸濁液へ２．５時間以内に滴下添加（１
、得らねだ混合物をさらに６０分間攪拌する。仄ＶＣ６
０分以内に、１．５４の無水エーテル中１８１．２９（
１モル）の５−メトキン−アントラニル鈑メチルリ浴漱
を、冷却しながら、崗下株加して一度が２０ないし２５
℃を越えないこと奮蓚紹する。 １時間撹拌後、混合物を塩化アンモニウムを含む氷水上
へ注ぎ、エーテル層を分離し、塩化アンモニウムを含む
水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そしてエーテ
ルを留去する。 ６．１−ベンゾオキサジン−２−オン エーテル全留去後に残存する２−アミノ−５−メトキシ
−フェニル−ジメチル−カルビノールのＩＡ貿物を、ざ
らに精製することなく、１．５１のクロロホルム中に浴
かし、２７６．４１＜２モル）の炭酸カリウムを添加し
、得られた混合物を４０℃まで加熱する。２時間以内に
、トルエン（１，２モル）中ホスゲンの２０％浩液６０
０ＷＬｌをこの溶液へ、反応混合物の温度が４０と５０
℃との間になるよ５に急速［１１ｉ１ｉ下添加する：場
合によっては泡が生するかもしれない。全ての溶液を添
力ｌ後、混合物を一夜猿境温度に放置する。 次ＫｉＪの水全加工、クロロホルム／トルエンメー奮分
除し、水性−會いくらかのメタノールを添加したクロロ
ホルムで数回抽出する。合併有機抽出物を水洗し１、（
ｌｉｌｃ酸ナトリウムで乾燥させ、かつ温媒を留去する
。結晶性残省物をトルエン／酢酸エチル＝９：１から合
結晶させる。 ム＋、ｐ、：　１８２−１８３℃ 収蓋：１３０１９（理論値の６４％、用いた５−メトキ
シ−アントラニル酸メチルに基つく）。 次の化合物が同様にして得らする： ５−メトキシーアントラニル酸メチル、臭化ｌム一へキ
ンルーマグネシウムおよびホスゲンかう６−メドキシー
４．４−ジーｎ−へキシル−４ｈ−６，１−ぺ／ジオキ
サジン−２−オン。 Ｍ、ｐ、：　１０１−１０３℃ 収ｆ［：理論値の７０．８チ ５−メトキシーアントラニル酸メチル、臭化ンエニルマ
グネシウムおよびホスデ／がら６−メドキシー４．４−
ジフェニル−４Ｈ−１，１−ベンゾオキサジン−２−オ
ン。 Ｍ、ｐ、　：　２５７°Ｃ 収量：ｕｓ値（１）　６９．５　％　。 ５−メトキシ−アントラニル酸メチル、美化７クロヘキ
フルマグネシウムおよびホスゲンから６−メドキシー４
，４−シシクｄヘキシル−４Ｈ−６，１−ベンゾオキサ
ジン−２−オン。 Ｍ、ｐ、　：　２６９−２７１℃ 収泌：理輪値の５０．４％。 ５−メトキシ−２−アミノーベ／ｙｐアルデヒド（５−
メトキシ−２−ニトロ−ベンゾアルデヒドおよびｐ　ｔ
／Ｈ２から６０バール、６５℃で製造する）ヨウ化イソ
プロピルマグネシウムおよびホスゲンから６−メドキシ
ー４−イソゾロビル−４Ｈ−３゜１−ぺ／ゾオキサジ／
−２−オン。 １＋、ｐ、　　二　１２４−１２５　　℃匈）（−：　
　埋−篩一イ１自１の３　７．　１　９６．５〜メトキ
シ−２−アミノ−ベンゾアルデヒド、臭化エチルマグネ
シウムおよびホスゲンから６−メドキシー４−エチル−
４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン。 Ｍ、ｐ、　：　　８８−８９°Ｃ 収ｉｉ：理論僅の６０．２％ ５−メトキシ−２−アミノ−ベンゾアルデヒド、臭化フ
ェニルマグネシウムおよびホスゲンから６−メドキシー
４−フェニル−４Ｈ−１，１−ベンゾオキサジン−２−
オン。 Ｍ、ｐ、　　：　１　５７−１　５８℃収′に：理論値
の６６．６％ ５−メトキシ−アントラニル酸メチル、臭化エチルマグ
ネシウムおよびホスゲンから６−メドキシー４．４−ジ
エチル−４Ｈ−５，１−ベンゾオキサジン−２−オン。 Ｍ、ｐ、　：　１２３−１２５℃ 収蓋：理論値の９０．１％ ５−メトキシ−２−アミノ−ベンゾアルデヒド、ヨウ化
メチルマグネシウムおよびホスｒ／から６−メドキシー
４−メトキシ−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−
オン。 ＭＪ）、　：　１２　Ｄ　−１２１°Ｇ６−ノドキシ−
アント２ニル酸メチル、ヨウ化メチルマグネシウムおよ
びホスゲンから５−メトキシ−４，４−ジメチル−４Ｈ
−３，１−べ／ジオキサジン−２−オン。 Ｍ、ｐ、　：　１３９−１４１℃ 収ｊｌ：理論値の２２− ４−メトキシ−アントラニル酸メチル、ヨウ化メチルマ
グネシウムおよびホスｒ／から７−メドキシー４．４−
ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン
。 Ｍ、ｐ、　：　１１９−１２１℃ 収蓋：理論値の６２チ ロ−メトキシ−アントラニル酸メチル、ヨウ化メチルマ
グネシウムおよびホスゲンから８−メトキシ−４，４−
ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン
。 Ｍ、ｐ、　：　　９５−９６℃ １１シＣｍ　　：　　ｊ！ｌｌｍ−口イｉ　の４２．１
　％５−メトキシー４−メチルーアントラニル酸メチル
、ヨウ化メチルマグネシウムおよびホスゲンから６−メ
ドキシー４．４．７−ドリメチルー４Ｈ−６，１−べ／
ジオキサジン−２−オン。 Ｍ、１）、　：　１３４−１３５°Ｃ 収蓋：堆−値の４５．５％ ５−メトキシ−６−メチル−アントラニル酸メチル、ヨ
ウ化メチルマグネシウムおよびホスゲンから６−メドキ
シー４．４．８−）リメチルー４）（−３，１−ベンゾ
オキサジン−２−オン。 Ｍ、ｐ、　　：　　２１　８−２１　９℃収ｉｌ：理論
値の６５．８％ ５−メトキシ−４，６−シクロローアント２ニル酸メチ
ル、ヨウ化メチルマグネシウムおよびポスｒ／から６−
メドキシー５．７−ジクロロ−４゜４−ジメチル−４に
−６，１−ベンゾオキサジン−２−オン。 月、ｐ、　：　２０ろ一２０４°Ｃ 収に二理−値の４４．０％ ５−メトキシ−４，６−シメチルーア／トラニル酸メチ
ル、ヨウ化メチルマグネシウムおよびホスゲンから６−
メドキシー５．７−シメチルー４Ｈ−１，１−ベンゾオ
キサジン−２−オン。 Ｍ、ｐ、　：　１５２−１５５°Ｃ 収ｌｉｔ：理論値の６８，７％ 例Ｂ ６−メドキシー４Ｈ−１，１−ベンゾオキサジコール １８１．２Ｆ（１モル）の５−メトキシ−２−二１−ロ
ーベンゾアルデヒド（２−ニトロ−５−ヒドロキシ−ベ
ンゾアルデヒドをヨウ化メチル／カリウムｔｅｒｔ、ブ
トキシドでジメチルスルホキシド中にてメチル化するこ
とによって製造する）を１．８ｅのメタノール中に齢か
し、５０ｙのラネーニッケルと混合し、そして環境ＴＩ
ｊＡ度、５バールにて水素冷加する。１０時間後、水素
のとり込みが完了−する。触媒を吸引ろ取によってとり
出し、そしてメタノール′（Ｉｌ−留去する。 メタノール１ｒ貿去した後に残る残留物を、１ＦＩｖ製
セすにそのまま、１７！のクロロホルム中に溶かし、そ
して１７５１９（１，２５モル）の炭酸カリウムと混合
する。トルエン中ホスデンの２０％溶液５５６ｍ１−　
（１，０５モル）を注意深くこの懸濁液へ５０°Ｇにて
攪拌しながら滴下添加１″る。さらに２時間環境温度で
攪拌後、混合物を氷水上に注ぎ、クロロポルム／トルエ
ンｍを分離して取り出し、そして水性層を数回クロロホ
ルム／メタノール＝５／ｌで抽出する。合併した有機抽
出物を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして溶媒
１ｒ貿去する。へ留物をカラムクロマトグラフィー（シ
リカデル、クロロホルム／アセトン＝１９：１）Ｋよっ
て軸装する。溶出剤留去後に残存する結晶は１５４−１
５６℃で融解する。 収１ｍｒ：１１０．５ｇ（理論値の６１．７％）。 次の化合物は同様にして得られる： ６−メトキシー７−クロロー４Ｈ−３，１−ベンゾオキ
サジン−２−オン Ｍ、ｐ、　：　２０８−２１０℃ 収蓋：理論値の６８．７チ 例Ｃ ２３７、５Ｆ　（１，１４６モル）の６−メドキシー４
．４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキツージン−
２−オフ’ｒ２．４１の乾燥塩化エチレン中に浴かし、
そして１２５１４（３３０，５！ｊ＝１．３−ｐル）の
三臭化ホウ素を攪拌しながら、−６０ないし一４０℃で
そこへ滴下添加する。添加がすべて完了したら、混合物
を環境温度まで戻し、そして−夜装置する。次に１ｔの
５０％エタノールを、冷却かつ攪拌しながら、滴下添加
し、混合物をおよそ５００ｍ１になるまで蒸発させ、そ
して６ｔの水で希釈する。沈殿物を吸引ろ取し、そして
乾燥させる。 Ｍ、ｐ。：２０２−２０４℃（酢酸エチル／石油エーテ
ルから）、 収量：　２２３．３　Ｆ　（理論量の９９．８％）次の
化合物同様に得られる。 ６−ヒドロキシ−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン７２
−オン Ｍ−ｐ、：２４４−２４５℃ 収量：理論値の７８．５　％ ６−ヒドロキシ−４，４−ジーｎ−へキシル−４Ｈ−３
，１−ベンゾオキサジン−２−オンＭ、Ｐ、：　１４４
−１４６°Ｃ 収ｆ１＝理論値の９２．４％ ６−ヒドロキシ−４，４−ジフェニル−４Ｈ−６，１−
ベンゾオキサジン−２−オン Ｍ−ｐ−：　２３９°Ｃ（分解） 収量−理論値の９０．０９６ ローヒドロキシー４−イソゾルビル−４Ｈ−５゜１−ベ
ンゾオキサジン−２−オン Ｍ、ｐ、　：　２１５−２１６℃ 収ｉｔ：理論値の７７．６％ ６−ヒドロキシ−４−エチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオ
キサジン−２−オン Ｍ、ｐ、　：　２１６−２１８°Ｃ 収に：埋１ｋｅ　１ｍの６８．５％ ６−ヒドロキシ−４，４−ジシクロへキシル−４１（−
３，１−ベンゾオキサジン−２−オンｌｖ１．ｐ、　：
　＞　２８０℃ 収１１ＩＬ二理論値の９７．８％ ６−ヒドロキシ−４，４−ジエチル−４Ｈ−３゜１−ベ
ンゾオキサジン−２−オン ド１．ｐ、　：　１９４−１９５℃ 収ｔｈ！＝理論値の９５．５％ ６−ヒドロキン−４−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオ
キサジ／−２−オン ｍ、ｐ、　：　２２６°Ｃ（分ｐ＃） 収蓋：埋−値の７５．８％ ７−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−４Ｈ−３゜１−ベ
ンゾオキサジン−２−オン ｈｉ、ｐ、　：　１８０−１８２°Ｃ 収蓄：理論値の９６．８％ ５−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−４’Ｈ−６゜１−
べ／ジオキサジン−２−オン Ｍ、ｐ、　：　２５１°Ｃ 収電：理論値の７９％ ８−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−４Ｈ−５゜１−ベ
ンゾオキサジン−２−オン Ｍ、ｐ、　：　２０６−２０５℃ 収ｒｉｔ：理論値の９０％ ６−ヒドロキシ−４，４，８−）ジメチル−４Ｈ−５，
１−ベンゾオキサジン−２−メンＭ、ｐ、　：　１７４
°Ｇ（分解） 収量：：理論値の９４．３チ ロ−ヒドロキシ−４，４，７−トリ、メチル−４Ｈ−３
，１−ベンゾオキサジン−２−オ／Ｍ、ｐ、　：　１５
０−１５２°Ｇ 収蓋：理論値の８５．８チ ８−クロロ−６−ヒドロキシ−４，４−ヅメナル−４Ｈ
−５，１−ベンゾオキサジン−２−オンＭ、ｐ、　：　
１９６−１９８°Ｇ 収蓋：理＠＠値の５２％ ７−クロロ−６−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−４Ｈ
−３，１−べ／ゾオキサジ／−２−オンＭ、ｐ、　：　
２１８−２１９℃ 収に：理論値の９７．１　％ ７−ブロモー６−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−４Ｈ
−３，１−ベンゾオキサジン−２−オ／Ｍ、ｐ、　：　
１５７−１５８℃ 収蓋：埋輌値の９６％ ６−ブロモ−６−ヒドロキク−４，４−ジメチル−４Ｈ
−６，１−ベンゾオキサジン°−２−オ／Ｌ＋、ｐ、　
：　２１２−２１４℃ 収ｉｔ二理＠値の４６．７チ ７．８−ジブロモ−６−ヒドロキシ−４，４−ジメチル
−４Ｈ−５，１−ベンゾオキサジン−２−オン Ｍ、ｐ、　：　１　９４−１９５℃ 収菫：埋−値の２４饅 ６−ヒトロキシー７−クロロー４Ｈ−３，１−べ／ジオ
キサジン−２−オン Ｍ、ｐ、　：　２５０℃（分解） 収ｔ：理論値の９６．２％ ６−ヒドロキシ−５，７−ジクロロ−４，４−ジメチル
−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン Ｍ、ｐ、　：　２１５−２１７℃ 収に＝理＠値の８８．０％ ６−ヒドロキシ−５，７−シメチルー４　Ｈ−５゜１−
ベンゾオキサジン−２−オン Ｍ、Ｉ）、　：　２１０−２１１℃ 収皇：理８ｉｉｉｉ値の７０．５チ ル す−イー ２００１ｊのジメチルスルホキシド中１９６ｇ（０１モ
ル）の６−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，
１−ベンゾオキサジン−２−オ／の浩沿を、環境温度で
４１．５　ｇ（０，３モル）の炭酸カリウムおよび９２
ＩＩ（０，４モル）の１．５−ジブロモペンタンと混合
すると温度は４５℃まで上昇する。さらに２時間攪拌後
、氷水を添加し、侍らねた混合物をクロロホルムで抽出
する。クロロホルム層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥
させ、そしてクロロホルムを留去１−る。残留物を酢酸
エチル／石油エーテルから再結晶させる。 ムａ、ｐ、　：　１１３−１１５°Ｇ 収１ｍ：２６．９ｇ（理＠値の７８．６％）次の化合物
が同様にして祷られる： ６−ヒドロキシー４−インプロピル−４Ｈ−３゜１−ベ
ンゾオキサジン−２−オンおよび６−プロモーゾロビル
クロリドから６−（６−クロローブロホキシ）−４−イ
ソゾロビル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オ
ン Ｍ、ｐ、　：　１０４−１０５°Ｃ 収Ｍ：堆ＰＭ値の６８．０％ ６−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−４Ｈ−３゜１−ベ
ンゾオキサシ／−２−オンおよび６−プロモーゾロビル
クロリドから６−（６−クロローグロボキシ）−４，４
−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジ／−２−オ
／ Ｍ、ｐ、：　１５７−１５’８°Ｃ 収蓋：理論値の７１．６チ ６−ヒトロキシー４．４−ジメチル−４Ｈ−５゜１−ベ
ンゾオキサジ／−２−オンおよび１．６−ジブロモヘキ
サ／から６−（６−プロモーヘキツルオキシ）−４，４
−ジメチル−ＡＨ−５，１−ベンゾオキサジン−２−オ
ン Ｍ、ｐ、　：　１２５−１２６℃ 収蓋：理論値の５９２％ ６−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−４）（−３゜１−
ベンゾオキサジン−２−オンおよび（２−クロロエチル
）ベンゼンスルホネートかｉｐ６−　（２−クロロ−エ
チル）−４，４−ジメチル−４Ｈ−６，１−ベンゾオキ
サジン−２−オン Ｍ、ｐ、：　１２　Ｂ　−１２９℃ 収蓋；理論値の６４．４％ １ＩＥ ｉｔ）２．９（０，６２モル）の６−ヒドロキシ−４Ｈ
−３，１−ベンゾオキサジ／−２−オンを１１のジメチ
ルスルホキシド中ニ浴かし、そして２２７１１．６４モ
ル）の炭酸カリウムと混合し、そして１６６ｇ（０，７
３モル）の４−アセトキシ−ブチルプロミドと混合する
。反応混合物を６時間５０°Ｃ″′Ｃ攪拌し、次に氷水
を添カロする。沈緻物を吸引ろ取し、水洗し、そして乾
燥させる。 勧、ｐ、：１１９−１２１°Ｃ 収−ｋＡ：１４２．８ｇ（理論値の８２．７％）次の化
合物が同様にして得られる。 ６−（４−アセトキシ−ブトキシ）−４，４−ジメチル
−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン ７山状物、）ｔ　Ｆ（Ｉｋ　：　０．８　（シリカゾル
プレート；クロロホルム／エタノール＝９：１） 収に：理論値の１００％ ６−（４−アセトキシ−シトキシ）−４，４−ジーｎ−
へキシル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジ／−２−オン 油状物、ＲＦ（ｉｌ　　０．６（シリカゲルプレート；
クロロホルム／アセトン＝９１） 収量：理論値の１００チ ロ−（４−アセトキシ−ブトキシ）−４，４−ジフェニ
ル−４Ｈ−３，１−ペンゾオキサソンー２−オン 油状物、ＲＦ値：０．５５（シリカデルプレート；クロ
ロホルム／アセト／＝９：１） 収量：理論値の８１％ ６−（４−アセトキシ−ブトキシ）−４，４−ジシクロ
ヘキフル−４Ｈ−３，１−べ／ゾオキ１−ジンー２−オ
ン Ｍ、ｐ、　：　１　７７−１　７８℃ 収ｉｔ：理論値の６８．８％ ７−（４−アセトキシ−ブトキシ）−４，４−ジメチル
−４Ｈ−３，１−べ／ジオキサジン−２−オン 油状物＝ＲＦ値：０．５（シリカデルプレート；塩化エ
チレン／エタノール＝９：１） 収ｔｈＩ：理論値のｉｏｏ％ ８−（４−アセトキシ−ブトキシ）−４，４−ジメチル
−４Ｈ−３，１−ベン゛ゾオキサジ／−２−オン Ｍｐ、：　　１　５４−１　５８℃ 収Ｍ：埋し値の１００％ ６−（４−アセトキシ−ブトキシ）−４，４−ジエチル
−４）１−３．１−ベンゾオキサジン−２−オン 油状物、ＲＦ値：０．３８（シリカゾルプレート；クロ
ロホルム／エタノール＝１９：１）収門：埋−値の９５
％ ６−（４−アセトキシ−ブトキシ）−４−メチル−４Ｈ
−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン油状物、ＲＦ値
：Ｌｌ、５（シリカゲルプレート；クロロホルム／エタ
ノール＝９：１） ７−ニトロ−４）（−３，１−ベンゾオキサジン−２−
オン 油状物、ＲＦ値：０．８（シリカゾルプレー１・；クロ
ロホルム／アセトン＝９：１） 収量：理論値の９７％ ６−（４−アセトキシ−ブトキシ）−４，４゜８−トリ
メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキプシン−２−オン 油状物、ＲＦ値：０．５（シリカｒルグレート；塩化エ
チレン／アセト／＝９　：　１　）収ｋｒ：理論値の９
８チ 例Ｆ ６−（４−ヒドロキシ−ブトキシ）−４８−６，１−ベ
ンゾオキサジ／−２−オン １００紅の水中２４＃（０，６モル）の水酸化ナトリウ
ムの溶液を、５００ＩＬｔのメタノール中１５Ｌ１ｇ（
０，５３７モル）の６−（４−アセトキシープトキ７）
’−４Ｈ−５．１−べ／ジオキサジン−２−オンの浴液
へ、攪拌しながら、１０ないし１５℃で滴下脩加する。 混合物を１時間壊境搗胤で挑袢後、蚊初に氷水を、次に
６０紅の氷酢酸をム加する。沈殿した生成物を阪引ろ取
し、次に水から再結晶させる。 次の化合物は同様にして得られる； ６−（４−ヒドロキ７−ブトキシ）−４，４−ジ１ｆｈ
−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン ｍ、ｐ、　：　　１・２４℃ 収−：堆−１路の８２．９チ ロ−（４−ヒドロキシ−ブトキシ）−４，４−ジフェニ
ル−４Ｈ−３、’　１−ベンゾオキサジン−２−オン ｍ、ｐ、　：　１８８−１８９℃ 本１シＣｍ　　、　　理＋＊　イロ自りの　７９５区−
６−（４−ヒドロキシ−ブトキシ）−４，４−ソーｎ−
へキシル−４Ｈ−５，１−ペンジオキサシン−２−オン ｍ、ｐ、　：　１０５−１０７°Ｃ 収曾；埋ＷＲ値の５６％ ６−（４−ヒドロキシ−ブトキシ）−４，４−ジシクロ
へキシル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン ｍ、ｐ、　：　２３３−２３４℃ 収ｊｉ＝理論値の７７．６％ ７−（４−ヒドロキ７−プトキシ）−４，４−ジメチル
−４Ｈ−３，１−ペンゾオキサソ／−２−オン ｍ、ｐ、　　：　　１　０５−１　０６°Ｃ収ｉｔ：理
８ｉｉ＠値の５６．４％ ８−（４−ヒドロキ／−ブトキシ）−４，４−ジメチル
−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジ／−７−オン ｍ、ｐ、　：　１　５０−１　５１℃ 収ｉｔ：埋ａｔの７６％ ６−（４−ヒドロキシ−ブトキク）−４，４−ジエチル
−４Ｈ−３，１−ベンゾオキ？シ／−２−オ／ ｍ、ｐ、　　二　１　２６−１　２７　　℃収蓋：理論
値の６９６％ ６−（４−ヒドロキシ−ブトキシ）−４−メチン由状物
、ＲＦ（龜：０．４（シリカダルプレート；クロロホル
ム／エタノール＝９：１） 粗麺：理論値の６１，６チ ６−（４−ヒドロキシ−ブトキシ）−４，４−ジメチル
−７−ニトロ−４１（−３，１−ベンゾオキサジン−２
−オン ＋ｎ、ｐ、　：　１４０−１４１℃ 毛Ｅ〜３ｋ　：　違１１至−イｌ自りの３　７．　８　
　％６−（４−ヒドロキシ−ブトキシ）−４，４゜８−
トリメチル−４）（−１，１−ベンゾオキサジ／−２−
オ／ ■〕、ｐ、　：　１２８−１２９℃ 収に：理論値の６４．２％ ？ｌＪ　（） ６０、＠（（Ｊ、２５３モル）の６−（４−ヒドロキ／
−ブトキシ）−４Ｈ−６，１−ベンゾオキサシン−２−
オンおよび５ｄのピリジンを、３０　Ｕ　ａｔの塩化チ
オニルへ、攪拌しなから、環境温度で、添加する。２時
間還流後、過剰の塩化チオニルを回転蒸発器で留去し、
残留物をクロロホルム中に溶かし、そして同量の氷水と
６０分間攪拌する、。 次にクロロホルム層を除き、水で２１ｇ１洗浄し、臥酸
ナトリウムで乾燥させ、そしてクロロポルムを貿去する
。残留物をトルエン／ジイソゾロビルエーテル−６：１
から再結晶させる。 ｍ、ｐ、　：　１２７−１２８°Ｇ 収閂：５５１（理論値の８１．９％） 次の化合物を同様ｒ（１，て侍る： 、６−　（４−クロロ−ブトキシ）４．４−ジメチル−
４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンｍ、ｐ、　
：　１３８−１３９℃ 収量：理論値の７５．７　％ ６−（４−クロローブトキ７）−４，４−シーＨ−ヘキ
フルー４Ｈ−３，１−ペンゾオキツシ／−２−オン 油状物、ＲＦ値：０．６５（シリカｒルプレート；クロ
ロポルム／ア七ト／＝９：１） 収量：理ＩＶｉｌ値の１００チ ロ−（４−クロロ−ブトキシ）−４，４−ジフェニル−
４８−１，１−ベンゾオキサジ／−２−メン 油状物、ＲＦ（ｍ　：　０．６８　（ｙリカｐｙ”ルプ
レート；／クロヘキサン／酢酸エチル−９：１）収ｋｉ
：理論値の２８．７９６ ６−（４−クロロ−ブトキシ）−４，４−ジシクロヘキ
シル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン １口、ｐ、　　：　　２　３　１　−　２　３　２　　
℃収−：理論値の７２．８チ ロ−（４−クロロ−ブトキシ）−４，４−ジエチル−４
）１−３’、１−べ／ジオキサジン−２−オノ ｍ、ｐ、　：　９０−９２℃ 収１：＊ｂ値の９９４− ６−（４−クロロ−シトキシ）−４−メチル−４）ｉ−
５，１−ベンゾオキサジン−２−オン油状物、ＲＦ値：
０．８（シリカゾルプレート；クロロホルム／エタノー
ル＝９：１） 収に：理論値の６２，１チ ８−（４−クロロ−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４
Ｈ−３，１−ベンゾオキサジ／−２−オン ｍ、ｐ、：　　１　５５−１　５６°Ｃ収ｔｈｔ：理論
値の９６．８チ ロ−（４−クロロ−ブトキシ）−４，４，８−トリメチ
ル−４Ｈ−１，１−ベンゾオキサジン−２−オン ｍ、ｌ）、　　：　　１　４９−１　５０℃収警：理理
論の９５．６％ 例Ｈ ５，３ｇ（０，０２モル）の７−（４−ヒト°ロキンー
プトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾ
オキサジン−２−オンを２０１のピリジン中Ｋｍかし、
そしてＯないし５℃にて４．６ｇ（００４モル）のメタ
／スルホン酸クロリドを、攪拌しながら、関下絵加する
。さらに１０ＪｌｊＪ攪拌後、氷水／珈敵を硲加Ｌ７、
そして混合物をクロロホルムで抽出する。抽出物を水洗
し、硫酸ナトリウムで乾燥させてから、溶媒？減圧下に
幀去する。固体ｒＡ協物をジインプロピルエーテルと攪
拌１７、吸引ろ取し、そして乾燥させる。 ＋ｐ、ｐ、　：　ｉ　３４−１３６℃ 収門：６．４．９（理論値の９６．６％）次り化付物が
同様′にして得られる： ６−（４−メタンスルホニルオキシ−ブトキシ）＝４．
４−ンメチルー７−ニトロ−４Ｈ−３，１’−ベンゾオ
キサジン−２−オン 肌ｐ、　：　１　４．９−１　５１℃ 収、に：理論値の７６．６％ 例１ ６〜メトキシ一アントシニル酸メチル １６３ｇ（０，６３モル）の６−メドキシー２−＝　ト
ｏ−女藤査酸メチルを１０００１のトルエン中に溶かし
、そしてオートクレーブ内にて環境温度で、５バールの
水素圧下に、白金の存在下に、２時間以内にて、水素添
加する。触媒をろ過によって堆り出し、残留物を硫酸ナ
トリウムで乾燥させ、そしてトルエンを減圧下に貿去す
る。 油状物、ＲＦ値：０．８（シリカゲルプレート：クロロ
ホルム／アセトン＝９：１） 収量：、　１１０　Ｆ　（理論値の９６．４％）かなり
不安定なために、本物質は保存せずにすぐに例Ａと同様
に反応させるのが好ましい。 郷−ア １１０ｇ（０，６１７モル）の２−メトキン−６−ニト
ロ−ベンゾニトリル’に１１のメタノール中に溶かし、
１０％パラジウム−木炭の存在下に塙境温度で、かつ５
バールの水素圧下にて１時〜Ｊ以内に水素添加する。触
媒をろ椴し、溶、媒を貿去しそして残留物をエタノール
／ジイソシワビルエーテルから再結晶させる。 ｍ、ｐ、　　：　　１　４２　−１　４３℃収収量５４
．８ｇ（理論値の５９９％）ａ）？こて製造しｆｃ５４
１１（０，３６４モル）の生成物を水酸化カリウムの２
５チ水性済液８００１と１６時１′＆ＩＪ還流する。冷
却後、反応溶液を酢酸の添力１１により…６に調整し、
次に数回、毎回１／２１のｕト瞭エチルで、抽出する。 合併抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、かつ酢酸エチ
ルを留去する。 跣餉＠ヲカラムクロマトグラフイー（シリカゲル、４　
化エチレン／アセトン＝１９：１）で精製する。 同じ分ｍ　ｋｍｌｉｌして乾燥させる。 ｕｉ、ｐ、　：　７６−７８℃ 収量　：　６７、５１　（理論値の６１．７％）塩 ｂ）で得られた酸（３７，５，９＝０．２２モル）を５
００１のメタノール中に溶かし、濃＃Ｌ酸上乾燥墳化水
素を本浴液に２時間導入する。厚い結晶状スラリーを得
、こね’ｔ−５００紅のニーテルト混合し、吸引ろ取し
、そして再びエーテルで洗＃する。 ｍ、ｐ、　：　２０９°Ｃ（分解） 収ｉ：５６．５ｇ（理論値の７５．２％）刺−不 註４二六− １４８０＃（１０，３８モル）の硫酸ナトリウムおよび
２２ＥＭ（１，５６モル）の抱水クロラールを６４の水
中に浴がし、５０’Ｃまで加熱する。次に７５０ｍｇの
水および１２５酩の濃塩酸中に１５４、Ｐ（１，２５モ
ル）のｍ−アニシシ／を含む俗＃＆會そこへ、攪拌しな
がら、添加する。ざらに５分恢１、２５１の水中に２７
５１３．９６モル）のヒドロキシルアンモニウム塩酸塩
を含む溶１ｅｔを絵〃口し、得られた混合物を９５℃ま
で加熱する。攪拌を結続し、混合物を環境温ｉになるま
で放置し、沈殿物を吸引ろ取し、水洗し、そして乾燥さ
せる。 ｍ、ｐ、　：　　１　６５−１　６６℃収ｔ：２４２．
！Ｍ（理論値の９９９％）次の化合物を陶様にして得る
： ４−（インニトロン−アセトアミド）−６−メチル−ア
ニソール １１１、ｐ、：　　１　６６　−１　６　７℃収Ｊｉ：
理論値の９４．１％ ４−（インニトロソ−アセトアミド）−２−メナルーア
ニソール ｍ、ｐ、　　：　　１　６９　−１　７１　℃収に：理
論値の８６．２　％ ２−クロロ−４−（インニトロソ−アセトアミド）−ア
ニソール ｍ、ｐ、　：　２０８℃ 収ｉｔ：理論値の９１．６チ １４０Ｆ（０，７２モル）の３−インニトロソーアセト
アミドーアニンールを７２０ｇのポリリン酸中にて６０
℃で攪拌する。この混合物をおよそ１００℃まで加熱す
る。反応混合物をこの温度でさらに６０分間攪拌し、次
に冷却し、そして攪拌しなから４１の水中に６０℃で注
ぐ。−夜放置後、沈殿物を吸引ろ収し、水洗し、そして
アセトン／クロロホルム＝１　＝１で抽出する。この＃
液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして溶媒を留去する
。 残留物をエタノールと混合し、吸引ろ取し、そ１−て環
境温度にて乾燥させる。 ｍ、ｐ、　：　２３７−２６８９Ｃ 収ｉｔ　：　８４．２　Ｎ　（塩１ｉｉｉｉ値（１’）
６５．９　％　）次の化合物がｆｉｌ　４１ｉにして得
られる：５−メトキシー７−メチルーイサチン ｍ、ｐ、　：　２６５−２６６°Ｃ 収普：理論値の３６％ ５−メトキシ−６−メテルーイサチ／ ｍ、ｐ、　：　２５４−２５６℃ 収量：理論値の８７２％ ６−クロロ−５−メトキシ−イサチン ｍ、ｐ、　：　２４７℃ 収ｔｌｉｔ：埋陥値の６６．２チ １５８Ｎ（０，８９モル）の６−メドキシーイサチンを
１６００履ｌのメタノール中に懸濁させ、５　［］　Ｏ
ａ７！のメタノール中５１１（１，３４モル）のナトリ
１ウムエトキシドの溶液と混合する。１０８副１１．０
７モル）の３０％過酸化水素をそこへ、攪拌しながら、
滴下添加し、得られた混合物音６０分間撹拌する。フラ
スコ中の内容物を半分の谷′Ｍになるまで濃細し、水と
混合し、セして氷酢敵でｐＨ５−６に１Ｉｉｌ整する。 塩化メテレ／で抽出後、混合物１ケインウ土を用いてろ
過し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして俗媒を留去す
る。残留物を石油エーテル／シクロヘキサン＝２＝１か
ら肖結晶させる。 田、ｐ、　：　８　Ｄ　−８２℃ 収普：１０９ｇ（理論値の６７．７％）次の化合物を同
様にして製造する： ５−メトキシー６−メチルーアントラニル酸メチル １０、ｐ、：８１−８２　　℃ 収量′：埋餉値の５９６チ ５−メトキシ−４−メチル−アントラニル酸メチル ｍ、ｐ、　　：　　８４　−８６℃ 収に：理論値の８２．２％ 例Ｌ １０００４ＩＪのクロロホルム中７９１（０，３８モル
）の６−メドキＸ／−４，４−ジメチル−４）１−６．
１−ベンゾオキサジン−２−オンの浴＆ｔ、５６．６８
ＩＣ０，４２モル）のスルフリルクロリドと混合し、そ
して６時間１０−２０℃にて攪拌する。−夜放置後、反
応混合物を水性炭酸ナトリウム浴液と混合し、有機層を
分離して収り出し、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥させ
、そしてクロロホルムを留去する。残留物を力２ムクロ
マトグシフイーによりその異性体（シリカゾル、塩化エ
チレン／アセトン＝１９：１）に分離する。１０」し分
画を蒸発させて乾燥させ、残留物を酢酸エチル／ジイソ
ゾロビルエーテルから杏結晶させる。 １）８−クロロ−６−メドキシー４．４−ジメチル−４
Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン １夏＋、ｐ、　　：　　１　５　６　−　１　５　７　
　℃収ｉｉｔ：　４７．３　Ｎ　（理論値の５１．６％
）２）７−クロロ−６−メドキシー４．４−ツメナル−
４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン 川、ｐ、：１６５−１６７℃ 収１１：１８．９ｇ（理論値の２０．６％）例Ｍ ８２．７．９　（０，４モル）の６−メドキシー４．４
−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジ／−□２−
オフ′ｆｔ８０　Ｑａｕのジオキサ／中に溶かし、そし
て６７．１　ｇ（２１，５ａｔ＝０．４２モル）の臭素
を環境温度で滴下添〃口する。３時間攪拌した後、さら
Ｋ　６７．１　、ｆの臭素を添加し、そしてさらに６時
間後、三回目の６７．　Ｉ　１１の臭素を添加する。撹
拌を一夜続ける。反応混合物を次に氷水および亜硫酸水
素ナトリウム溶液と混合し、そして酢酸エチルで抽出す
る。抽出物を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そし
て酢酸エチルを留去する。残留物をカラムクロマトグラ
フィー（シリカゾル、塩化エチレン／アセトン＝１６：
１）によりその異性体に分割する。純粋な分画を蒸発に
よりａｋ動し、そして酢酸エチル／ジイソプロピルエー
テルから再結晶させる。 １）８−ゾロモー６−メドキｚ−４，４−ジメチル−４
Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン ｍ、ｐ、　：　１２８−１６０℃（なおも夕飯の７．８
−ジブロモ−６−メドキシー４．４−ジメチル−４Ｈ−
３，１−べ／ゾオキサジ／−２−オンを含有する） 収菫：４５ＩＩ（理論値の３９．３　％　）２）７−ブ
ロモ−６−メドキｚ−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１
−ベンゾオキサジン−２−オン ｍ、ｐ、　：　１７４−１７５°Ｃ 収ｉＩｉ、　：　３３．７ｇ（理論値の２９５％）例Ｎ １４．５ｇ（０，０７モル）の６−アセドキクー４Ｈ−
１，１−ベンゾオキサジン−２−オン（６−ヒドロキシ
−４Ｈ−５，１−ぺ／ジオキサジン−２−オンおよび無
水酢酸から製造する。ｍ、ｐ、　：１７３−１７５°）
ｔ１５０ａＪの氷酢酸中に溶かし、１０．８　ｇ（６，
５１＝０．０８そル）のスル７リルクロリドと混合し、
そして６６時間攪拌する。６０紅のエーテルを添加後、
混合物を０℃まで冷却し、沈紋物１ｋｒｌｊＬ引ろ取し
、エーテルで洗浄し、そして鷺 乾燥させる。 ｒΩ、ｐ、　：　２０４−２０５℃ 収収量　７．７　Ｎ　（理論値の４５．５％）町 ７、６　ｇ（３１，４ミリモル）の６−アセドキ／−８
−クロロ−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサゾ／−２−オン
を５０Ｊｌｌのメタノール中に慰濁させ、２０　ｍＡ’
　（４０ミリモル）の２Ｎ水飲化ナトリウム溶液を、攪
拌しながら、添加する。すぐに生ずる清澄な溶ｙ、をさ
らに１０分間、環境温度で撹拌し、水を添加し、そして
混合物を酢酸で敵性とする。 沈殿物を吸引ろ販し、イソゾロパノールがらＰ＋結晶さ
せる。 ｍ、ｐ、　：　２５０°Ｃ（分解） 収に：３．３ｇ（理論値の５２．７％）目的生成吻の製
造： １ ６−Ｃ４−＜４−ブロモ−フェニルメルカプト）−デト
キシ］−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ペン・ｌオ
キサジン−２−オン ６．２３　、！１１　（０，０３６モル）の４−ブロモ
チオフェノールＢよび８．２８　ＩＩ（０，０６モル）
の炭酸カリウムを、１００Ｎのジメチルスルホキシげ中
にて攬件し、分子フルイでＩ！！素雰囲気下、に、環境
温度で１５分間乾燥させ、次［８，５１，９（０，０３
％ル）の６−（４−クロロ−ブトキシ）−４，４−ツメ
ナル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンと混
合する。１時間環境温度で撹拌した後、水を少しつつ、
厚い結晶状スラリーが生ずるまで硝加する。これｔ吸引
ろ取し、乾燥させ、そしてａｌ：ｐエテル／ジイソプロ
ピルエーテルから再結晶させる。 ｍ、ｐ、：１５１−１５２℃、 収１１ｉ　：　９．２．９　（理、１！値の７０．３　
％　）、ガ　２ ６−Ｃ４−（４−ゾロモー３−メチル−フェニン ９．２．９　（０，０２モル）の６−Ｃ４−＜４−ゾロ
モー６−メチル−７エニルメルカブト）−ブトキン］−
４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ペン・戸オキサシン
ー２−オンｔ！：１００ｍ／の氷酢改中ＶＣ浴かし、２
ｒｎＪ（０，０２モル）の６０％ｓｄ化水木？添加する
。混合物を６時間環境ｍ度で攪拌し、４００ｒｎｌの水
上に庄ざ、そして６回１１ｒｉＺ７エチルで抽出する。 有機層を水洗し、眺酸す）　ＩＪウムで乾燥させ、そし
て酢酸エチルを留去する。固体の洩笛物を酢酸エチル／
ジイソプロピルエーテルから再結晶させる。 ｍ−ｐ、：１３３−１３４℃ 収ｉｉ：８．１．９（理＠頃の８５．２％）例　　６ ４．４−ジメチル−６−Ｃ４−（２−ピリジルスルホニ
ル）−ブトキシ］−４Ｈ−３，１−ペン・ｌオキサ゛シ
ン−２−オン ３．５８．９　（０，０１モル）の４，４−ジメチル−
６４４−（２−ビリジルーメルカプト）−ブトキシ］−
４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−ｔ７ｆ（６Ｑｍ
ｔのギ酸中ＶＣ浴かし、そして２．５ｍ１（’　Ｌｌ、
Ｌｌ　２’５モル）の６０％過酸化水素を添加する。 ６時間、環境温度で攪拌後、混合物に水を数回に汁けて
添〃口して４ｆＪ釈し、次に酢酸エチルで抽出し、有゛
憬盾￥眺酸ナトＩＪウムで乾燥させ、そして酢酸エチル
？留去する。精製するため、残−ＩｉＩ物をシリカケ１
ルカラム（粒子大０．０５ないし０．２１ｍ　）上、ク
ロロホルム／エタノール（４０：１）の混合物を用いて
クロマトグラフィーにかけ、同じ分画を酢酸エテルから
、浴出剤混合物を留去煉に、再結晶させる。 ｍ、ｐ、：　１４２〜１４６℃、 収Ｉｌｔ：２．１ｇ（理論値の５６．８％）例　４ ４）］−３３，１４７１１戸オキサジン−２オン４０ｍ
１のジメチルスルホキシド中の１．９．１７（１１，０
１モル）の６−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−４Ｈ−
３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよ、び４゜１．
９　（０，０１２５モル）の４−（３，４−ジクロロフ
ェニル−スルフィニル）−デテルデロミド（ｍ、ｐ−：
６３−６４℃）を、３．５．９　（０，０２５モル）の
炭酸カリウムと混合し、そして混合ｖ／Ｊｔ６時間４０
°Ｃで攪拌する。冷却後、多電の水を礪加し、そして混
合物をクロロホルムで佃出する。 抽出物を水洗し、誠ハナ）　１７ウムで乾燥さぜ、そシ
テクロロホルム？留去する。残留物をイソテロパノール
／ジイソプロピルエーテルから再結晶させる。 ｍ、ｐ、：　　１　３　８℃ 収菫二１．９．９　（埋浦値の４６価）、例　　５ ４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン４．９５　
ｇ（０，０３モル）の６−ヒｒロキ７−４ａ３．１−ベ
ンゾオキサジン−２−オンを、１５０ｍ１ｖ、＞工ｐ　
／−ル：ｍヨび０．９２１　（９，０４モル）のナトリ
ウムから＃造したエタノール性ナトリウムエトキシ）’
　溶Ｑ　［＆加し、そして混合物を還流スる。１０　＃
　（０，０４モル）の４−フェニルメル力デトーデテル
デロミド（チオフェノールおよび過剰の１，４−ジ−プ
ロモーデタンから製造する、Ｂｐ　ｏ、ｏ　３　ｍｂ　
：　９５−１０４℃）をこの熱的Ｍに尿加し、そして混
合物をさら［２時間還流−（る。冷４１波、反応溶液を
氷上に注ぎ、そして酢酸エチルで佃出する。抽出物を水
洗し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして酢酸エチルな
減圧下に′Ｍ云する。／Ａ″ｆｉＩ物をシクロヘキサン
／酢酸エチルから母結晶させる。゛ ｍ、り−：９６−９７℃ 収鍵二理諭直の５１．７優 例　６ ６−［４−（３，４−ジクロロ−フェニルスルホキシイ
ミノ）−ブトキシ）−４，４−ジメチル３００　ｍｌの
ジメチルホルムアミド中の５２．６５１１　（０，０７
４モル）の６−（：、！１−（３，４−ジクロロ−フェ
ニルスルフィニル）　−ｙ”　）　ｄｒ−シ］　−４゜
４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサノン−２−
オンのｍａを、６６−６１　（０−３５七ル）ｖノル−
）ルエンースルホン酸−水和物および４２．９．９　（
０，１５モル）のエチルＯ−メシチレンスルホニルーア
セトヒｒロキサメートと混合し、そしてこの混合物を６
０時間、環境温度で撹拌する。氷水を添加後、混合物を
酢酸エチルで（Ｉｌｌ出し、酪ばエテルノーを水洗し、
＃ｃ酸ナトリウムで就床させ、そして酢酸エチルを減圧
Ｆに留去する。残留物を２００　ｍｌのメタノール中Ｖ
Ｃ浴かし、この酊ｆ＆ｖ　−ｔ−分波の２Ｎ水酸化ナト
リウム浴漱と混合してアルカリ反応を起こす。反応混合
物を水の添加により沈殿させ、ｒｎ酸エテルで佃出し、
そして佃出→）ＩＪを水洗し、そして硫酸ナトリウムで
軟派させる。酢酸エチルを留去償に残存する洩′ｔ１ｉ
吻？酢酸エナル／ジイソゾロビルエーテルから母結晶さ
せる。 ｍ、ｐ、：　１６６−１６７°Ｃ１ 収ｅｘ　：　２８．６ｆｌ　（埋ｍ１ＬｉＴの８３．８
％）シリ７ トキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオ
キサジン−２−オン ３．５８　、！／　（０，０１モル）の６−［４−（２
−ビリゾルメルカプト）−ブトキン］−４、４−ツメナ
ル−４Ｈ−３，１−ペン・戸オキサシンー２−オン２、
ｌ　Ｑ　Ｑ　ｍｅのクロロホルム中に浴かし、そして４
．５　、’／　（０，０２５１ニル）のｍ−クロロ−過
女息合鍍と、１ｄ仔しながら、混合する。２時間攪拌後
、さらＶＣ２Ｉのｍ−クロロ過安、１香酸を添加し、そ
して混合物を一夜数直する。クロロホルム層を水で佃出
し、釘機層ｒ眺酸す）　ＩＪウムで乾燥させ、そしてク
ロロホルムを留去する。不均一な残留物乞カラムクロマ
トグラフィー（シリカケ１ル：粒子大０．１１５−０．
２１１１１、クロロホルム：エタノール＝４０：１）Ｖ
Ｃよって精製する。同じ分ｍ’ｉ合併し、残留９勿￥昨
鹸エテル／エーテルで粉砕する。こうしＣ侍られた結晶
を吸引ろ取し、そして５０℃で乾燥させる。 ｍ、ｐ、：９Ｑ−９１℃（分画）、 収着：　１．０　＆　＜理崗値の２６．７チ）。 例　　８ ２．１４．ｆ（０，（３０５モル）の６−［４−ｉ　。 ４−ジクロロ−フェニルメルカプト）−デトキン〕−４
，４−ジメチル−４Ｈ３，１−ベン゛ｌオキサソンー２
−オンＹ　５０　ｍｌのメタノール中ＫＭかし、ｌＱｍ
ｌの水中の１．３　Ｎ　（Ｌ）、０６　％ル）のメタ過
ヨウ素酸ナトリウムの浴液と混合し、そして２時間、環
境温度で撹拌する。次に混合物？６時間遠流し、反応混
合物の谷線を志兄によりおよそ”／３　ｆで減らし、そ
して水を添加する。沈殿した油状９勿を、俗媒￥頑潟さ
せることによって分離させて取り出し、これを熱イソｌ
ロバノール／ジイソゾロビルエーテル申に、浴かす。冷
却し”Ｃ結晶？得る、ｍ、ｐ、：１３８−１’５９−０
収ｔ：１．６ｙ（環ｍ１直の７２．４％）。 例　　９ ６　　［４−（３，４−ジクロロ−フェニルスルフイニ
ルフーデトキシ］−４，４−ジメチル−４Ｈ−１，１−
ペン・ｌオキサジン−２−オン５　＃ＩＢ　ノ４　化１
　す、ｖ　ｙ中１１０．００８５−Ｔ−ル）のスルフリ
ルクロリドの溶液を、−７０℃で、５０ｙｔｔｔ））ｒ
Ｈ（５７１５−ｔｙｙ中３．２　＃　（０，（）　０７
５モル）０）６−　［４−（３，４−ゾｌロロフェニル
メル力１ト）デトキシ］−４，４−ゾメチルー４Ｈ−５
゜１−ベンゾオキサシン−２−オンの溶液へ、攪拌しな
から関下奈〃口し、添加が全て光子したら攪拌促−７０
′Ｃで１５時間纒続する。環境温度まで力目熱恢、水１
′＋、ノーダ浴猷を、激しく撹拌しながら、函力Ωし、
角磯層を水性層から分離し、水洗し、そしてＷｔＣＫナ
トリウムで乾燥させる。塩化メチレン￥繭去恢Ｖζ残存
する残留物をイソゾロパノール／　　　゛ジイソプロピ
ルエーテルから再結晶すせる。 ｍ、ｐ、：１３８　１３９°Ｃ１ 収電　：　　２．１　　＆　　（理縞１直の６３．３　
優　）。 例１０ ６−［：４−（３，４−ジクロロ−フェニルスルフィニ
ル）−ブトキシ］−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−
ベンゾオキサジン−２−オン１．９　（０，ＯＬＪ　５
６モル）のＮ−デロモスクシノイミー？、５０酩のメタ
ノール中２．１３．９　（Ｌｌ、Ｏｔ、３５モル）の６
−［４−（３，４−ゾクａロクエニルメルカブト）−ブ
トキシ］−４，４−ジメチル−４Ｈ−３、ｉ−ペン・戸
オキサジンー２−オンの冶欣へ、少しづつ、情押しなか
ら、添加する。７４時間の反応後、５００ｆｆｉＪの水
を８０℃で重加し、ｔＡ：、穀物を２時１０１の攪拌性
に吸引ろ収する。イソグロパノール／ゾイソノロピルエ
ーテルから書。晶により、結晶を侍る、ｍ、ｐ、１３６
−１３９ｃ０収ｔ：１．５５．ｌ　　理論１直の　７０
．１　係　）。 ？！ｌ　　１　１ ６−１：４−（３，４−シクロローフェニルスルフィニ
ル）−デトキシ］−１，４，４−トリメチル−４Ｈ−３
，ｉ−ヘンジオキサジン−２−オン１）　Ｑ　ｔｌｌｌ
　Ｏ）　ｋＡ　Ｉ？、　Ｊ　ｆ　Ｌ／　７中１．１　Ｉ
ｉ（０，Ｌｌ　ｔＪ　２５　モル）の６−Ｃ４−＜５．
４−ジクロロ−フェニル−スルフィニル）−ブトキシ］
−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン
−２−オンｈ）よひ１ｔｎｌのヨウ化メチルの＃液ヲ、
６Ｑｔｔｚｌの２Ｎ水酸化ナトリウム＄９　（０，０６
モル）および硫酸水素テトラブチル−アンモニウムの薄
片と混合し、この混合物に１８時間、環境温度で攪拌す
る。 何機ｌ―を分離し、水で２回洗浄し、硫酸す）　Ｉ）ラ
ムで乾燥させ、そして塩化メチレンを留去する。 ４ｍ　吻タカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ク
ロロホルム／アセトン＝４０：１）Ｋよって精製する。 同じ分ｕｌ＋’ａ’蒸発によって１ｌＩＩ紬し、残留物
？ジイソプロピルエーテルと攪拌し、そして結晶性スラ
リー￥吸引ろ取し、かつ乾燥させる。 ｍ、ｐ、：９０−９２℃ 収ｔ　：　０．３１．９　（ｊｊＩＩ幽埴の２７．６係
）。 例１２ オキサジン−２−オン ２．３　、？　（０，００５モル）の６−［４−（３，
４−ジクロロ−フェニル−スルホキシイミノ）−デトキ
シ］−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ペン・戸オキ
サジンー２−オンを５Ｑｍｌのクロロポルム中ＶＣ解か
し、そしてＱ、５ｔｓｌのピリジンと混合イる。１．２
．９　（０，０１モル）のメタンスルホニルクＯＩ）　
トをこの溶液へ冷加し、そしてこれ２２０時間、環境温
度で攪拌する。クロロ示ルムノー￥数回。 水洗し、眺酸ナトリウムで乾燥させ、そしてクロロホル
ムを留去する。残留Ｗｔカラムクロマトグラフィー（ン
リヵｒル、クロロポルム／エタノール−３０：１）ＶＣ
よって積装する。同じ分画を・Ａ発ニヨッてｍ縮し、残
留物をブタノール／ジメチルホルムアミげから再結晶さ
せる。 ｍＢ：＋、：１９８　２００℃、 収１ｇｔ　：　２．４．９　（埋−直の８９．６％）例
１６ ６−ｔＩ４−（３，４−ジメトキシーフェニルメ４Ｉ（
−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンＩＵＪ　１と同
僚ニして６−（４−クロロブトキシ）−４，４−ジメチ
ル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび
６，４−ジメトキシ−チオフェノールかう製造する。 ｍ、ｐ、：　１４０・−１４２℃ 収４１：埋ｄｌＩＮの６５．９％ 例１４ ６−　［４−（４−メトキシーフェニルメルカプト）−
ブトキシ］−４，４−ツメチル−４Ｈ−３゜１−ベンゾ
オキサシン−２−オン ？！Ｉ　１と同様にして６−（４−クロロブトキシ）−
４，−４−ジメチル−４Ｈ−３，ｉ−ペンゾオキサジン
ーンーオンおよび４−メトキシ−チオフェノールから−
Ａ造する。 Ｍ−ｐ、：　９２−９４−（Ｅ 収量ｔ：埋、＃ｉ頃の５５．５チ 例１５ ６−　［４−（４−ヒｒロキシーフェニルメルヵプ′ト
）−ブトキシ〕−１１、４−ジメチル−４Ｈ−６，１−
ベンゾオキサジン−２−オン 例１と１司様にして６−（４−クロロブトキシ）−４，
４−ジメチル−４Ｈ−５，１−ベンゾオキサシン−２−
オンおよび４−ヒドロキシ−チオフェノールから製造す
る。 Ｍ、ｐ、：　１５２−１５４℃ 収ｔ：埋綱値の９２．８係 例１６ ６−［４−（４−ビフェニリルメルカプト）−ブトキシ
］−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ペン・ｌオキサ
ジン−２−オン 例１と同様ニして６−（４−クロロブトキシ）＝４，４
−ジメチル−４Ｈ−３、１−ベンゾオキサジン−２−オ
ンおよび４−フェニル−チオフェノールから製造する。 Ｍ、ｐ、：１２０−１２２°Ｃ 収破：理舖１直の８７．２％ １１１７ ６−［４−（３−メトキシーフェニルメルカプト）−ブ
トキシ］−４、４−ジメチル−４８−５゜１−ペンを戸
オキサシンー２−オン ？ＩＪ　１と同様にして６−（４−クロロブトキシ）−
４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−
２−オンおよび３−メトキシ−チオフェノールから製造
する。 Ｍ、Ｉ）、：　１１５．−１１６℃ 収ｉｌｉ二理論１直の７９．６１ 例１８ ６−［４−（３−メチル−フェニルメルカプト）−ブト
キシ−４，４−ジメチル−４Ｈ−３、１−ペン・戸オキ
サジンー２−オン クリ１と同様にして６−（４−クロロブトキシ）−４，
４−ツメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−
オンおよび６−メチル−チオフェノールから製４ｆる。 Ｍ、ｐ、：　１０３−１０５℃ 収瀘：埋ＭＭ値の８０．８％ 丙１９ ６−（：４−（３，５−ジーｔａｒｔ、デチルー４−−
４，４−ジメチル−４Ｈ−３，ｌ−ペン・戸オキサジン
ー２−オン 例１と同様にして６−（４−クロロブトキシ）−４，４
−ジメチル−４Ｈ−３，ｉ−ベンゾオキサジン−２−オ
ンおよび６，５−ジーｔｅｒｔ、、デテルー４−ヒドロ
キシ−チオフェノールかうｄ　＃ｌする。 Ｍ、ｐ−：８６−８７℃ 収ｌｌｔ：理論頃の７６．２％ 例２０ ６−［４−（４〜アミノ−６，５−ジデロモークエニル
メルヵテト）−ブトキシ−４，４−ゾメテルー４Ｈ−３
１１−ベンゾオキサジン−２−オン □□□□□□□弓□□ し口と同僚にして６−（４−クロロホルム／）−４，４
−ジメチル〜４Ｈ−６，，１−ベンゾオキサジン−２−
オンおよび４−アミノ−６，５−ゾゾロモーテオフェノ
ールから装造する。 ｕ、ｐ、：１５２−１５５℃ 収量：埋−項の８５．５％ 例２１ サジノー２−オン ｙｌｌｌと同様にして６−＜４−クロロブトキシノ４．
４−ヅメナル−４Ｈ〜６，１−ベンゾオキサシン−２−
オンおよびｎ−オクチルメルカプクンから製造する。 油状物、ＲＦＩ直：　０．８　（ンリカｒルグレート：
クロロホルム／アセトン＝９　：　１　”）収速：理論
埴の９６．１係 Ｃ２２Ｈ３５ＮＯ３Ｓ　（６９５−５９）計ＡｎＭ　：
　Ｃ１６７，１４Ｈ８，９６Ｎ　３．５６　８８．１５
央測偵：　　６７．５１　　９．００　　３．５７　　
８．２５丙２２ オキサジン−２−オン −４，４−ジメチル−４Ｈ−５，’Ｉ−ベンゾオキサジ
ンー２−オンおよびンクロヘキシルメルヵグタンから製
造する。 Ｍ、ｐ、：　１０５−１０７℃ 収ｊｉ：理６ｉ７＃咳の８２．５９６ ｙＩＩ２３ 例１と同様にして６−（４−クロロホルム／）−４，４
−ジ−ｎ−ヘキシル−４Ｈ−１，１−ベンゾオキサシン
−２−オンおよび４−メナルーチオフェノールからａｔ
造７６゜ Ｍ、ｐ、ニア６−７８℃ 収ｔ：理鍮値の７８．１優 例２４ ン 例１と同様にして６−（４−クロロブトキノン−４，４
−ジー１］　−ヘキシル−４Ｈ−３，１−ペン・／”オ
＊サソ７−２−オフ＜油状物、ＲＦ＋直：　ｏ、ｙニジ
リカデルプレート；クロロホルム／アセトン−１９：１
）および４〜７クロヘキシルーチオフエノールから候墳
する。 Ｍ、ｐ、：　８７　：　８９℃ 収！Ｉｔ：理ｍ埴の７５．４　％ ν！１２５ −４，４−シーｎ−へキンルー４Ｈ〜６．１〜ペン・ｌ
オキサジン−２−オンおよび６，４−ジクロローナオフ
ェノールからｌＡ麺する。 Ｍ−ｐ、：　６３−６４℃ 収４：埋、Ｍ埴の６７．９係 間２６ 例１と同様ｅζして６−（４−クロロブトキン）−４，
４−ジ−ｎ−ヘキシル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジ
ン−２−オンおよび４−アセドア（゛トーチオフエノー
ルから製造する。 油状物、ＲＦ　ｌ直：　０．５　（シリカケゞルデレー
ト；クロロホルム／エタノール＝９：１） 収瀘二埋爾１直の９８．２優 例２７ ６−［４−（３，４−ジクロロ−フェニルメル例１と同
様にして６−（４−クロロブトキシ）−４，４−ジシク
ロヘキシル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オ
ンおよび６，４−ジクロロ−チオフェノールからＨａす
る。 ｕ、ｐ、：　１８１−１８２℃ 収ｉｔ：理論値の７７％ 例２８ ６−［４−（３，４−ジクロロ−フェニルメルカプト）
−ブトキシ］−４、４−ジメチル−４Ｈ例１と同様にし
て６−（４−クロロブトキシ）＝４，４−ジメチル−４
Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび３，４
−ジクロロ−チオフェノールか゛ら装造１６゜ Ｍ、ｐ、：　１５５−１５６°Ｃ 収ｉｔ：埋鍮値の７２．８　’Ａ 例２９ ６−（４−（４−アセトアミｙ−フェニルメル−６，１
−ベンゾオキサジン−２−オン？！ｌ　１と同様圧して
６−（４−クロロブトキシ）−４６４−ジメチル−４Ｈ
−６，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび４−アセ
トアミド−チオフェノールから製造する。 Ｍ、ｐ、：　１５８℃ 収ｔ：理論値の５６．６チ 例６０ キシ］−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ペン例１と
同様（して６−（４−クロロブトキシ）−４，４−ジメ
チル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよ
び２−メルカゾトービリジンから製造する。 Ｍ、ｐ、：１３７−１３８°Ｃ 収瀘；理論値の７２．５チ 例３１ ６−Ｃ４−Ｃ４−シクロヘキシル＝フェニルメ４Ｈ３＃
　１−ベンゾオキサジン−２−オン例１と。同様にして
６−（４−クロロデトキ７）−４，４−ジメチル−４Ｈ
−５，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび４−シク
ロヘキフルーチオフェノールかうＩＬ４１゜ Ｍ、ｐ、：　１０９−１１０℃ 収ｌｉｔ：理論値の４７１ 例６２ ６−［４−（４−、’テルーフ二二ルメルカテト）−デ
トキシ］−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオ
キサジン−２−オン 例１と同様にして６−（４−クロロブトキシ）−４，４
−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オ
ンおよび４−メチル−チオフェノールから製造する。 Ｍ、ｐ、：　１２０−１２１℃ 収砿；理礪（直の６９．１チ 例６３ ６−４４−（４−プロモー６−メチル−フェニルメルカ
プト）−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１
−ベンゾオキサジン−２−オン例１と同様にして６−（
４−クロロブトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−５，
１−ペップオキサジン−２−オンおよび４−ゾロモー３
−メチル−チオフェノールから製造スル。 Ｍ−ｐ、：　１２９−１３０℃ 収−：塩７１１直の５７．０％ 例３４ ６−Ｃ４−Ｃ４−フルオロ−フェニルＪルーｊｙ；Ｉ’
ト）−ブトキン］−４、４−ジメチル−４Ｈ−５゜１−
ベンゾオキサジン−２−オン 例１と同様にして６−（４−クロロシトキシ）−４，４
−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オ
ンおよび４−フルオロ−チオフェノールから製造する。 Ｍ−ｐ−：　１２５−１２７Ｓ°Ｃ 収蓋：理論値の７５６５チ 例３５ ６−　（４−（４−ｔａｒｔ、デチルーフェニルメルカ
ブト）−ブトキシ］−４，４−ジメチル−４Ｈ−６，１
−ベンゾオキサジン−２−オン例１と同様にしてろ−（
４−クロロシトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，
１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび４−　ｔｅｒｔ
、ブチル−チオフェノールから製造する。 Ｍ、ｐ、：　１１９−１２０°Ｃ 収ｔ　：　［、ｌ１ｉｌｌｉ（７）　７６．６　’ＩＩ
例６６ ４．４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサＶ１１
１と同様にして６−（４−クロロシトキシ）−４，４−
ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン
およびペンジルメルカデタンカ＼ら製造する。 Ｍ、ｐ、：９０−９２°Ｃ 収ｔ：埋鍮値の６４．６係 例３７ −２−オン 例１と同様にして６−（４−クロロシトキシ）−４，４
−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オ
ンおよびメチルメルカプタンから輌造する。 Ｍ、Ｉ）、：９８　９９℃ 収ｌＩｉ：埋鍮値の７５．４係 例３８ ６−［４−（４−メチル−フェニルメルカプト）−４，
４−ジシクロへキシル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジ
ン−２−オンおよび４−メチル−チオフェノールから製
造する。 Ｍ−ｐ、：　　１４９−１５０°Ｃ 収ｉｔ：理論値の８１．４係 例３９ ２−オン 例１と同様にして６−（４−クロロシトキシ）−４Ｈ−
３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび４−メチル
−チオフェノールから製造する。 Ｍ、ｐ、：１２５−１２６°Ｃ 収１：理論値の７４．７価 例４０ ルー４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン例１と
同様にして６−（４−クロロシトキシ）−４，・４−ジ
シクロヘキシル−４Ｈ−５，１−ベンゾ万キサジンー２
−オンおよび４−ンクロヘキシルーテオフェノールから
製造する。 Ｍ、ｐ、：１７３−１７５℃ 収菫：埋緬値の８２．３係 例４１ ６−［４−（４−７クロヘキシルーフエニルメルカグト
）−ブトキン）−４Ｈ−３，１−ペンゾオキテジンー２
−オン 例１と同様にして６−（４−クロロシトキシ）−４Ｈ−
６，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび４−シクロ
ヘキンルーチオフェノールかう製造する。 Ｍ、ｐ、：　１６４−１５５℃ 収瀘；理論値の６０．６％ 例４２ ６−Ｃ４−＜４−アセトアミｒ−フェニルメルカプト）
−ブトキシ］−４、４−ジンクロヘキシルー４Ｈ−３，
１−ベンゾオキサジン−２−オン例１と同様にして６−
（４−クロロブトキシ）−４，４−シンクロヘキシル−
４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび４−
アセトアミジ−チオフェノールから製造スル。 Ｍ、ｐ、：　１１５°Ｃ（分解） 収量：理論値の９６．８係 例４３ ６−（４−（４−アセトアミｐ−フェニルメルカプト）
−デトキシ］−４Ｈ−３．１−ペン・ｌオキサジン−２
−オン 例１と同様にして６−（４−クロロブトキシ）−４Ｈ−
３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび４−アセト
アミげチオフェノールから製造する。 Ｍ−ｐ−：　　１６３−１６４℃ 収ｔ：理論値の７１．６％ 例４４ ６−Ｃ２−Ｃ５，４−ジクロロ−フェニルノル−６，１
−ベンゾオキサジン−２−オン列１と同様にして６−（
２−クロロ−エトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−５
，１−ペンテオキサゾノー２−オンおよび６，４−ジク
ロロ−チオフェノールから製造する。 Ｍ、ｐ、’＝　１４５−１４６℃ 収！ｔ：理論値の６９．１％ 同４５ ６−Ｃ３−Ｃ３，４−ジクロロ−フェニルメルカプト）
−プロポキシ］−４，４−ゾメチル−４Ｈ−３，１−ベ
ンゾオキサジン−２−オン例１と同様にして６−（６−
クロロプロポキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１
−ベンゾオキサジン−２−オンおよび３．４−ジクロロ
−チオフェノールから＃造する。 Ｍ、ｐ、：　１１５−１１６℃ 収藏；埋−櫃の８８．９％ 例４６ ６−４３−（４−７クロヘキンルーフエニルメルカデト
）−ノロボキシ］−４，４−ジメチル−４Ｅ（−１，１
−ペンへ戸オキサジンー２−オン例１と同様にして６−
（３−クロロプロポキン）−４，４−ジメチル−４Ｈ−
３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび４−シクロ
ヘキンルーチオフェノールから製造する。 Ｍ、ｐ、：　１１３−１１４℃ 収ｔ：埋、＊値の５８．１％ 例４７ ６−Ｃ４−＜３．４−ジメチル−フェニルメルカプト）
−ブトキシ］−４Ｈ−３．１−ベンゾオ゛　キサジン−
２−オン 例１と同様にして６−（４−クロロブトキシ）−４Ｈ−
３，ｉ−ベンゾオキサジン−２−オンおよび６．４−ジ
メチル−チオフェノールから（２）造する。 Ｍ、Ｉ）−：１２４−１２５°Ｃ 収ｉｔ：理＠値の７３チ 例４８ ６−［５−（４−シクロへキシル＝フェニルメ４Ｈ−１
，１−ベンゾオキサジン−２−オン例１と同様にして６
−（５−ブロモペントキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ
−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび４−シク
ロヘキシル−チオフェノールから製造スル。 Ｍ、ｐ、７　１０８−１　１０℃ 収１：理−値の６２．６優 例４９ カプト）−ペントキシ］−４，４−ジメチル−４Ｈ３＃
　１−ベンゾオキサジン−２−オン例１と同様にして６
−Ｃ５−ブロモペントキシ）−４１４−ジメチル−４Ｈ
−５，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび６，４−
ジクロロ−チオフェノールから製造スル。 Ｍ、ｐ、：　１１０−１１２℃ 収菫　：　埋ｉ＊１直の８１．６　優 例５０ ６−　Ｃ４（４−ｔｅｘｔ、ブチル−フェニルスルフィ
ニル）−ブトキシ］−４，４−ジメテルー例２と同様に
して６−　（４−（４−ｚｅｒｃ、ブチル−フェニルメ
ルカプト）−ブトキシ］−４，４−ジメチルー４Ｈ−３
，ｉ−ベンゾオキサシン−２−オンおよび過酸化水素か
ら製造する。 Ｍ、ｐ、：　　１　１５°Ｃ 収１：理論値の５３．８　％ 例５１ 例２と同様にして６−［４−（４−アセトアミド−フェ
ニルメルカプト）−デトキシ］−４，４−ジメチル−４
Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび過酸化
水素から製４する。 Ｍ−ｐ、：　　１　８０℃ 収ｔ：埋鍮値の５５．９％ 例５２ □□□−−今−□−−畔−−−一一−−−等−ｈ　　　
　□例２と同様にして６−（４−フェニルメルカプドー
プトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−３゜１−ベンプ
オキサゾンー２−オンおよび過酸化水素から製造する。 Ｍ−ｐ、；６４−６６６Ｃ 収＊：理＠値の６８・４％ 例５３ 例２と同様にして６−［４−（３，４−ジクロロ−７エ
ニルメルカデト）−ブトキシ］−４、４−ジメチル−４
Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび過酸化
水素から製造する。 ｋＡ、ｐ−：　　１３９−　１４０’Ｃ収−；４崗１直
の８６．８％ 例５４ 一ベンゾオキサジン〜２−オン 例２と同様にして６−（４−（４−クロロ−フェニルメ
ルカプト）−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−３
，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび過酸化水素か
ら製造する。 Ｍ−ｐ−：１３５−１３６℃ 収積：理論値の６６．６％ 例５５ ６−［４−（４−シクロヘキンルーフェニルスルフイニ
ル）−ブトキシ］−４、４−ジメチル−４Ｈ−３，１−
ペン・戸オキサジンー２−オン例２と同様にして６−Ｃ
４−（４−シクロへキンルーフェニルメルカプト）−ブ
トキシ）−４。 ４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−
オンおよび過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、：１４７−１４８°Ｃ 収電：理論値の７４．６チ 例５６ ６−Ｃ４−＜４−メチル−フェニルスルフィニル）−デ
トキシ］−４，４−ジメチル−４Ｈ−３゜１−ペンゾオ
Φサジンー２−オン 例２と同様にして６−［４−（４−メチル−フェニルメ
ルカプト）−ブトキシ１−４．４−ジメチル−４Ｈ−３
，１−ペン−７オキサジンー２−オンおよび過酸化水素
から製造する。 Ｍ−ｐ、：１２４−１２５℃ 収ｉｔ＝　　理論１直の　７６．０　俤例５７ ６−［４−（４−フルオロ−フェニルスルフィ３．１−
ベンゾオキサジン−２−オン 例２と同様にして６−［４−（４−フルオロ−フェニル
メルカプト）−ブトキシ］−４，４−ジメチル−４Ｈ−
３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび過酸化水素
から製造する。 Ｍ−ｐ、：１１８−１２０℃ 収ｔ：理論値の７９．２％ 例５８ ６−Ｃ４−＜３．４−ジメトキシーフェニルス４Ｈ−３
，１−ベンゾオキサジン−２−オン例２と同様にして６
−（４−（３，４−ジメトキシ−フェニルメルカプト）
−ブトキシ］−４゜４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ペン
１戸オキサジンー２−オンおよび過酸化水素から製造す
る。 Ｍ、ｌ）、：１５７−１５８℃ 収ｔ：理論値の８２．６％ 例５９ ６−　［４−（４−１）＄シーフェニルスルノイニル）
−ブトキシ］−４、４−ジメチル−４）１−６．１−ベ
ンゾオキサジン−２−オン 例２と同様にして６−［４−（４−メトキン−フェニル
メルカプト）−ブトキン］−４，４−ジメチル−４Ｈ−
３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび過酸化水素
から製造する。 Ｍ−ｐ、：　１３０−１３３°Ｃ 収重；理論値の８２．９　％ 例６０ ６−（４−（４−ヒげロキシーフェニルスルフイニル）
−ブトキシ］−４、４−ジメチル−４Ｈ−６，１−ベン
ゾオキサジン−２−オン例２と同様にして６−Ｃ４−＜
４−ヒドロキシ−フェニルメルカプト）−デトキシ］−
４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−
２−オンおよび過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｌ）、：１５７−１６０°Ｃ 収ｔ：理論値の４４．９　％ 飼６１ ６−［４−（４−ビフェニリルスルフィニル）−デトキ
ン］−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサ
ジン−２−オン 間２と同僚にして６−Ｃ４−＜４−１４″フエニリルメ
ルカプト）−ブトキシ］−４、４−ジメチル−４Ｈ−３
，，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび過酸化水素
から製造する。 Ｍ、ｐ−：１５５−１５７℃ 収ＩＩｔ：理嗣値の６８．０％ 例６２ ６−Ｃ４−＜５−メトキン−フェニルスルフィニル）−
ブトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−６，１−ベンゾ
オキサジン−２−オン 例２と同様にして６−（４−（３−メトキシフェニルメ
ルカプト）−デトキシ］−４，４−ゾメチルー４Ｈ−３
，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび過酸化水素か
ら製造する。 油状物、ＲＦ値：　０．５５　（シリカゲルプレート；
クロロホルム／エタノール−９：１） 収ｔ：理論値の８８．４優 Ｃ２１Ｈ，Ｎｏ５Ｓ　（４０５，５） 計算値：　Ｃ６２，５１Ｈ６，２４Ｎ　３．４７　　Ｓ
　７．９５実狽１」１直　：　　　　６２．３１　　　
　６．１７　　　３．３３　　　７．８４例６３ ６−Ｃ４−Ｃ５−’チルーフェニルスルフィニル）−デ
トキシ］−４，４−ジメチル−４Ｈ−５゜１−ベンゾオ
キサジン−２−オン 例２と同様にして６−［４−（３−メチル−フェニルメ
ルカプト）−ブトキシ］−４，４−ジメチル−４Ｈ−３
，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび過酸化水素か
ら製造する。 油状物、ＲＦ値：　０．３　（シリカデルプレート；ク
ロロホルム／アセトン−９：１） 収姓二理論値の８７．１チ Ｃ２，Ｈ２５Ｎｏ、８　（３８７，５）計算値：　Ｃ６
５，０９Ｈ６，５０Ｎ　６．６１ｓ　８．２７実副頃：
　　６４．９８　　６．６５　　３．５３　　８．３０
例６４ 一オン 例２と同様にして６−Ｃ４−Ｃ４−アミノ−３゜５−ジ
デロモーフェニルメルカブト）−デトキシ〕−４，４−
ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン
および過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、　：　１６９−１７２°Ｃ 収饋　：理嗣埴の６５．２係 例６５ □□□−参□−−−−−−−−１１“齢−←　　　　　
　　　　　　　　　　　　　−“１０−サラン−２−オ
ン 例２と同様にして６−［４−（３，５−ジーｔｅｒｔ、
テチルー４−ヒドロキシ−フェニルメルカプト）−ブト
キシ）−４、４−ジメチル−４Ｈ−６，１−ベンゾオキ
サジン−２−オンおまひ過酸化水素から製造する。 Ｍ、１）、：　１７７−１７９℃ 収童；理浦値の７４．６　ｔｓ 例６６ 例２と同様にして６−Ｃ４−＜４−ゾロモーフェニルメ
ルカプト）−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−３
，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび過酸化水素か
ら製造する。 Ｍ、ｐ、：　１３７−１３８°Ｇ 収蓋：理論値の７９．８％ 例６７ ６−Ｃ４−（４−メチル−フェニルスルフイ二←　−−
１ｈ−Φ−−手喝□　−―陽□−ｈ雫−−−−−−噛　
□　−リーユ潜　　　　　−ル）−ブトキシ］−４Ｈ−
３，１−ペンテオキサジン−２−オン 例２と同様（して６−（４−（４−メチル−フェニルメ
ルカプト）−デトキシ］−４Ｈ−３．１−ベンゾオキサ
ジン−２−オンおよび過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ−：１４３−１４４°Ｃ 収敏：理縞１直の８２．２％ 飼６８ ６−Ｃ４−＜４−シクロヘキシル−フェニルスルフィニ
ル）−デトキシ］−４Ｈ−３．１−ベンゾオキサジン−
２−オン 例２と同様にして６°−［４−（４−シクロヘキシル−
フェニルメルカプト）−ブトキシ）−４Ｈ−６，１−ベ
ンゾオキサジン−２−オンおよび過酸化水素から製造す
る。 Ｍ、ｐ−：　１１８−１１９℃ 収量：理論値の８１．５１ 例６９ ６−［４−（４−７セトアミドーフエニルスルフイニル
）−ブトキン）−４Ｈ−３，１−ペン・戸オキサジンー
２−オン 例２と同様にして６−Ｃ４−Ｃ４−アセドアミー−フェ
ニルメルカプト）−ブトキシ］　−４’Ｈ−６，１−ペ
ンを戸オキサジンー２−オンおよびｓ酸化水素から製造
する。 Ｍ、１）、：１８３−１８４℃ 収電：理論値の８４．０俤 例７０ ６−４４−（３，４−ジメチル−フェニルスルフィニル
）−ブトキシ）−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２
−オン 例２と同様にして６−［４−（３，４−ジメチル−フェ
ニルメルカプト）−テトキ：／］−４８−６，１−ベン
ゾオキサジン−２−オンおよび過敏化水素から製造する
。 Ｍ、ｐ、：　１１９−１２０’Ｃ 収ｔ：理論値の５７・、０チ 例７１ ６−（４−フェニルスルフイニループトキ７）−４Ｈ３
＊１−ベンゾオキサジン−２−オン例２と同様にして６
−（４−フェニルメルカプト−ブトキシ）−４Ｈ−３，
１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび過酸化水素から
製造する。 ｙ、ｐ、：　１１５−１１６°Ｃ 収ｔ：理＠頃の６６．７係 例７２ ６−［４−（３，４−シクロローフェニルスルフィニル
）−デトキシ］−４Ｈ−５．１−ペン・戸オキサジンー
２−オン 例２と同様にして６−Ｃ４−＜３．４−ジクロロフェニ
ルメルカプト）−ブトキシ］−４Ｈ−３゜１−ベンゾオ
キサジン−２−オンおよび過酸化水素から製造する。 Ｍ−ｐ、：１６９−１７０℃ 収量：理論値の９　Ｃ８％ 例７６ ６−Ｃ４−＜４−１０ローフェニルスルフィニル〕−ブ
トキシ］−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン 例２と同様にして６−Ｃ４−Ｃ４−クロロ−フェニルメ
ルカプト）−ブトキシ］−４Ｈ−３、１−ペン・戸オキ
サジンー２−オンおよび過酸化水系から製造する。 Ｍ−ｐ−：　１６９−１７１℃ 収童：理論値の８６．０係 例７４ ６−（４−ペンジルスルフィニル−ブトキシ）−４，４
−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オ
ン 例“２と同様にして６−（４−ベンジルメルカプト−ブ
トキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−３゜１−ベンゾオ
キ誉ジンー２−オンおよび過酸化水系から製造する。 Ｍ、ｐ、：　１２２℃ 収１：理論１直の７１．０チ 例７５ ６−（４−メチルスルフィニル−ブトキシン−４，４−
ジメチル−４Ｈ−３，，１−ベンゾオキサジン−２−オ
ン 例２と同様にして６−（４−メチルメルカプト−ブトキ
シ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−３、１−ベンゾオキサ
ジン−２−オンおよび過酸化水素から製造する。 Ｍ−ｐ、；１２４−１２６℃ 収ｔ　：　理ｍｉ＋値（７）６８．１％例７６ ６−＜４−シクロヘキシルスルフイニルーテトキン）−
４，４−ジメチル−４ａ−３ｅ１−ペン・戸オキサジン
ー２−オン 例２と同様にして６−（４−シクロヘキシルメルカント
プトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−６，１−ベンゾ
オキサジン−２−オンおよび過酸化水系から製造する。 Ｍ、ｐ、；　１１５℃ 収ＩＩｔ：理論値の７６．９係 例７７ ６−［４−（４−アセトアミド−フェニルスルフィニル
）−ブトキシ）−４，４−ゾシクロヘキンルー４Ｈ−３
，１−ベンゾオキサジン−２−オ例２と同様忙して６−
Ｃ４−＜４−アセトアミｒ−７エニルメルカブト）−デ
トキシ］−４，４−シシクロヘキンル−４Ｈ−３，１−
ベンゾオキサジン−２−オンおよび過酸化水素から製造
する。 Ｍ、ｐ−：２０６−２０７℃ 収量：埋鍮値の５３．５　％ 例７８ ６−（４−（４−メナルーフェニルスルフィニ工二ルメ
ルカデト）−ブトキシ）−４，４−シンクロヘキシル−
＋４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび過
酸化水素から製造する。 Ｍ、Ｉ）、：２００−２０１℃ 収音：理論値の６２．０係 例７９ キシル−４Ｈ−３，１−ペンゾオギサジンー２−オン □轡轡を 例２と同様にして６−［４−（４−シクロヘキシル−フ
ェニルメルカプト）−ブトキシ］−４゜４−ジンクロヘ
キシル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンお
よび過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、：　１４６℃から（分解） 収敏；理論値の８９．６チ 例８０ ６−（４−（３，４−シンクロ−フェニルスルフィニル
）−ブトキシ］−４、４−シンクロヘキシル−４Ｈ−３
，１−ベンゾオキｔジンー２−オン 例２と同様にして６−（４−（３，４−ジクロロ−フェ
ニルメルカプト）−デトキシ］−４，４−シンクロヘキ
シル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよ
び過酸化水素から製造する。 Ｍ−ｐ、：１８６−１８７℃ 収−；埋−値の４９．２チ 例８１ ６−〔４−（４−メチル−フェニルスルフィニル）−ブ
トキシ）−４，４−ジーｎ−へキシル−４Ｈ−３，１−
ベンゾオキサジン−２−オン例２と同様にして６−（４
−（４−メチル−フェニルメルカプト）−ブトキシ）−
４、４−ジーｎ−へキシル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキ
サジン−２−オンおよび過酸化水素から製造する。 Ｍ−ｐ−ニアＢ−７９℃ 収量：理論値の８７．！１　％ 例８２ ６−（４−（４−シクロヘキシル−フェニルスルフィニ
ル）−ブトキシ）−４、４−ジーｎ−へとシル−４Ｈ−
３，１−ベンゾオキサジン−２−オン 例２と同様にして６−Ｃ４−＜４−シクロヘキシル−フ
ェニルメルカプト）−ブトキシ］−４。 ４−ジーｎ−へキシル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジ
ン−２−オンおよび過酸化水素から装造する。 Ｍ、ｐ、ニア２−７５°Ｃ 収ｔ：理ｋＢ値の７１．４チ 例８６ ６−［：４−（３，４−ジクロローフェニルスルノイニ
ル）−ブトキシ］−４、４−ジーｎ−へキシル−４Ｈ−
３，１−ベンゾオキサジン−２−オン 例２と同様にして６−［４−（３，４−ジクロロフェニ
ルメルカプト）−デトキシ］−４．４−ジーｎ、−ヘキ
シル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよ
び過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、：　８３−８５−Ｃ 収ｌｔ：理ｍ　ｉｔｉの７１．７％ 例８４ ６−［４−（４−アセトアミＰ−フェニルスルフィニル
）−デトキシ］−４，４−ジーｎ−へキシル−４Ｈ−３
，１−ベンゾオキサジン−２−オン 例２と同様にして６−［４−（４−アセトアミド−フェ
ニルメルカプト）−ブトキシ）−４，４−ジーｎ−へキ
シル−４Ｈ−３，１−ペン・戸オキサジンー２−オンお
よび過酸化水素から製造する。 油状物、ＲＦ値：　０−４８　（シＩＪ　カｐｔ’ルー
ｆレ−ト：クロロホルム／エタノール−９：１） 収ｉｔ＝理論値の４３．８　％ Ｃ３２ＨａｓＮｓ＋ｏｓｓ　（５７０，７９）計算値：
　Ｃ６７，３４Ｈ８，１２Ｎ　４．９１　８５．６２実
測値：　　６７．５２　　７，９４　　４，９５　　５
．７８例８５ ６〜［２−（３，４−ｐクロロ−フェニルスルフィニル
）−エトキシ］−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベ
ンゾオキサジン−２−オン例２と同様にして６−［２−
（３，４−ジクロロフェニルメルカ７’）　）−工）＊
シｌ−４．４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサ
シン−２−オンおよび過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、：２００−２０１°Ｃ 収ｔ：ｊｌ！ｌｉ崗１直の６６．６％ 例８６ ６−［３−（３，４−ジクロロ−７エニルスルフイニル
）−ゾロボキシ］−４．４−ジメチルー列２と同様にし
て６−［３−（３，４−ジクロロ−フェニルメルカプト
）−テロボキシ〕−４＊４−ジメチル−４Ｈ−３，１−
ベンゾオキサジン−２−オンおよび過酸化水素から製造
する。 Ｍ、ｐ、：１５７−１５８℃ 収ｔ：理論値の７６．６優 ？！１８７ ６−［３−（４−シクロヘキシル−フェニルスルフィニ
ル）−プロポキシ］−４、４−ヅメデル−４Ｈ−３，１
−ベンゾオキサジン−２−オン例２と同様にして６−Ｃ
５−＜４−７クロヘキシルーフエニルー、メルカプト）
−プロポキシ〕−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベ
ンゾオキサジン−２−オンおよび過酸化水素から製造す
る。 γ山状物、ＲＦｊ直：　０．４５　（ンリカｒルプレー
ト：クロロホルム／エタノール＝９　：　１　）、収Ｉ
ｔ：理、１ｉｆｌ（直の９６．３％０２５Ｈ３□Ｎｏ４
Ｓ　（４４１，５９）計算値：　Ｃ６８，００Ｈ７，０
８Ｎ　３．１７　８７．２６実測値：　　６７．７５　
　７．０１　　３．１７　　７．１３例８８ ６−Ｃ５−＜４−シクロヘキシル−フェニルスルフィニ
ル）−ペントキシ）−４、４−ジメチル−４Ｈ−３，１
−ベンゾオキサジン−２−オン例Ｚと同様にして６−Ｃ
５−＜４−シクロへキシル−フェニルメルカプト）−ペ
ントキシ］　−４゜４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベン
ゾオキサジン−２−オンおよび過酸化水素から製造する
。 油状物、げ値：　０．４５　（シリカゲルプレート：ク
ロロホルム／エタノール−９：１） 収電：埋鍮値の６３．９％ ０２７Ｈ３５ＮＯ４Ｂ　（４６９，６５）ｆｉｔ：ｊｌ
Ｅｆｌｌ　：　Ｃ６９，０５Ｈ７，５１Ｎ　２．９８　
８６．８３実測値：　　７０．２６　　７．７４　　２
．９１　　６．８７例８９ ６−［５−（３，４−ジクロロ−フェニルスルフィ巴ル
）−ペントキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−６，１−
ベンゾオキサジン−２−オン例２と同様にして６−［５
−（３，４−ジクロロフ壬ニルメルカプト）−ペントキ
シ］−４，４−ジメチル−４Ｈ−３＋　１−ベンゾオキ
サジン−２−オンおよび過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ−７１１９−１２０℃ 収電；埋！ｌ直の８６．８％ 例９０ ６−Ｃ４−＜５．４−ジメトキシ−７エニルスルホキシ
イミノ）−デトギン］−４，４−ジメチル−４Ｈ−３＊
　１−ペンを戸オキサジンー２−オン例６と同様にして
ｔ！Ｓ−［４−（３，４−ジメトキシ−フェニルスルフ
ィニル）−シトキシ］　−４゜４−ジメチル−４Ｈ−３
，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよびエテル０−メ
シチレンスルホニド、 ルアセトヒげロキサメートから製造スル。 Ｍ、Ｉ）、：１６２−１６３℃ 収電　：　埋爾イ厘の　５１．３　係 列９１ ６−（４−（４−メトキシ−フェニルスルホキ例６と同
様にして６−（４−（４−メトキシ−フェニルスルフィ
ニル）−テトキシ］−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１
−ベンゾオキサジン−２−オンオヨヒエテル０−メンチ
レンスルホニルアセトヒｒロキサメートから製造する。 Ｍ、ｐ、：１３４−１４０℃ 収′ｔ：理論値の４７．８％ 例９２ 例６と同様にして６−［４−（４−ヒドロキシ−フェニ
ルスルフィニル）−７’）キシ］−４．４−シｙｔチル
−４Ｈ−３，ｌ−ベンゾオキサ９　ｙ　−２−オンおよ
びエチルＯ−メンチレンスルホニルーアセトヒドロキサ
メートから製造スる。 Ｍ−ｐ、：１８２−１８４℃ 収着：理論値の２８．４１ 牲、？−剋 ６−Ｃ４−Ｃ６−メドキシーフエニルスルホキ例６と同
様にして６−［４−（３−メトキシ−フェニルスルフィ
ニル）−テトキシ］−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１
−ベンゾオキサジン−２−オンおよびエチル０−メシチ
レンスルホニルアセトヒドロキサメートから製造する。 Ｍ、ｐ、：　１０２−１０５°Ｃ 収ｔ：理論値の６１．９チ 例９４ ノ）−シトキシ〕−４，４−”ジメチル−４Ｈ−３゜１
−ベンゾオキサジン−２−オン 例６と同様にして６−［４−（４−ビフェニリルスルフ
ィニル）−シトキシ］−４、４−ジメチル−４Ｈ−３，
１−ペンゾオキサンン−２−オンおよびエテルＯ−メシ
チレンスルホニルーアセトヒドロキサメートかｌ！ｍす
る。 Ｍ、ｐ、：１８４−１８６℃ 収電：理論値の６８．５優 例９５ ６−Ｃ４−Ｃ４−アミノ−６，５−ジブロモ−４−ジメ
チル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン 例６と同様圧して６−［４−（４−アミノ−３゜５−ジ
ブロモフェニルスルフィニル）−デトキシ〕−４，４−
ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサ、ｐｙ−２−オ
ンおよびエチル０−メシテレンスルホニルーアセトヒげ
ロキサメートから製造する。 Ｍ−ｐ、：２０６−２０８℃ 収ｔ：理論値の７３．８優 例９６ ６−（４−（３，５−ジーｔｅｒ　ｔ、、ブチル−４−
ヒげロキシー７ェニルスルホキシイミノ）−ブトキシ）
−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ペン１戸オキサジ
ン−２−オン ？ＩＪ６と同様にして６−［４−（３，５−ジーｔａｒ
ｔ、　’ｆチルー　４−　ヒｈ”ロキシー７ェニルスル
フイニル）−デトキシ］−４，４−ジメチル−４Ｈ−３
，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよびエチル０−メ
シチレンスルホニル−アセトヒドロキサメートから製造
する。 Ｍ、ｐ、：　　１７６−１７８℃ 収１：理鍮値の６５．８優 例９７ ６−［４−（５−メチル−フェニルスルホキシイミノ）
−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−６，１−ベン
ゾオキサジン−２−オン例６と同様にして６−［４−（
３−メチル−フェニルスルフィニル）　−テ）＊シｌ−
４．４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−
２−セトヒげロキサメートから製造する。 Ｍ、ｐ、　二　１１８−１２０　　℃ 収ＩＬ：　　埋浦１直の６６　優 例９８ Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン例６と同様に
して６−［４−（４−フルオロ−フェニルスルフィニル
）−ブトキシ］−４、４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ペ
ン１戸オキサジン−２−＋−ｙおよびエテル０−メシチ
レンスルホニル−アセトヒドロキサメートから製造する
。 Ｍ−ｐ−：　１３６−１３８℃ 収ｉｔ：理論値の６０．８％ 例９９ ６−Ｃ４−＜４−ゾロモーフェニルスルホキシイミノ）
−゛デトキシ］−４．４−ジメチルー４Ｈ−６，１−ベ
ンゾオキサシン−２−オン例６と同様にして６−［：４
−（４−ブロモ−フェニルスルフィニル）−ブトキシ）
−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン
−２−オンオヨヒエテル０−メシチレンスルホニルーア
セトヒＦロキサメートから製造する。 Ｍ−ｐ−：　１５５−１５７°Ｃ 収電；理論値の５０チ 例１００ ６−［４−（４−ゾロモー３−メチル−フェニオン 例６と同様にして６−［４−（４−ゾロモー３−メチル
−フェニル−スルフィニル）−デトキシ〕−４，４−ジ
メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンお
よびエチルＯ−メシチレンスル示二ルーアセトヒＰロキ
サメー゛トから製造スル。 Ｍ−ｐ−：１５３−１５４℃ 収Ｊｔ＝理論値の６６．６チ 例１０１ ６−Ｃ４−＜４−シクロヘキシル−フェニルスルホキシ
イミノ）−デトキシ］−４．４−ジメテ例６と同様にし
て６−［４−（４−シクロヘキシル−フェニルスルフィ
ニル）−ブトキシ］　−４４−ジメチル−４Ｈ−３，１
−ベンゾオキサジン−２−オンおよびエチル０−メシテ
レンスルホニルーアセトヒｒロキサメートから製造する
。 ｕ、ｐ、：１６８−１６９℃ 収ｔｉｌｌ：理論値の５２．８嚢 例１０２ ６−Ｃ４−（４−メチル−フェニルスルホキシイミノ）
−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベン
ゾオキサジン−２−オン例６と同様にして６−Ｃ４−Ｃ
４−メチル−フェニルスルフィニル）−テ）＄シフ−４
、４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２
−オンおよびエチル０−メンチレンスルホニルーアセト
ヒドロキサメートからａａする。 Ｍ、ｐ、：１４７−１４８℃ 収Ｉｌ：理崗値の５９．２優 例１０３ ６−　（４−フェニルスルホキシイミノ−ブトキシ）−
４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−
２−オン 例６と同様にして６−（４−フェニルスルフィニル−ブ
トキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−６゜１−ベンゾオ
キサジン−２−オンおよびエチル０−メシチレンスルホ
ニル−アセトヒドロキサメートから製造する・ Ｍ、ｐ、：　１５２℃ 収量、埋ｒＩｉｉ＆値の７１．７　優 例１０４ ６−［４−（４−クロロ−フェニルスルホキシイミノ）
−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−６，１−ベン
ゾオキサジン−２−オン例６と同様にして６−Ｃ４−Ｃ
４−クロロ−フェニルスルフィニル）−デトキシ］−４
．４−１メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２
−オンおよびエテル０−メンチレンスルホニルーアセト
ヒドロキサメートから製造する。 Ｍ、ｐ、：　１３２℃ 収電　：　理論１直の６ノ１．６　優 例１０５ ６−　（４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニルスルホ
キシイε〕）−ブトキシ）−４、４−ジメチル例６とＩ
Ｗ１様にして６−　（４−（４−ｔｅｒｔ、ブチル−フ
ェニルスルフィニル）−１”）キシ）−４゜４−ジメチ
ル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−、ｔンオヨ
ヒエチルＯ−メシチレンスルホニルーアセトヒげロキサ
メートから製造する。 Ｍ、ｐ、：　１８７℃ 収量；理論値の７２係 例１０６ 例６と同様（して６−（４−（４−アセトアミド−フェ
ニルスルフィニル）−ブトキシ）−４゜４−ジメチル−
４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン・−２−オンおよびエ
チルＯ−メンチレンスルホニルーアセトヒドロキサメー
トから製造する。 Ｍ−ｐ−：　１８５℃ 収量：理崗値の４４係 例１０７ ＜５−［４−（４−メチル−フェニルスルホキンルー４
Ｈ−１，１−ペンψオキｔジンー２−オン例６１と１司
様にして６−Ｃ４−Ｃ４−メチル−フェニルスルフィニ
ル）−デトキン］−４，４−ジーｎ−へキシル−４Ｈ−
３，１−ベンチオキサジン−２−オンおよびエチル０−
メンチレンスルホニルーアセトヒＶロキサメートから５
ａ−ｒる。 Ｍ、ｐ、：８９−９１℃ 収１ｔ：理−値の８７．５係 例１０８ ルホキシイミノ）−ブトキシ）−４，４−ジーｎ−へキ
シル−４Ｈ−３，１，−ベンゾオキサジン−２−オン 例６と同様にして６−　（４−（４−’シクロヘキシル
ーフェニルスルスイニル）−ブトキシ］　−４゜４−ジ
ーｎ　”’％キフルー４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン
−２−オンおよびエチル０−メシテレンスルホニルーア
セトヒｒロキ、サメートから製造する。 Ｍ−ｐ、ニア８−８０℃ 収ｔ：埋鍮値の４８．６％ 例１０９ 一オン 例６と同様にして６−（４−（５，４−ジクロロ−フェ
ニルスルフィニル）−ブトキシ）−４＊４−ジーｎ−へ
キシル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンお
よびエテル０−メシチレンスルホニルーアセトヒげロキ
サメートから製造する。 Ｍ＋ｐ、：　１０６−１０８℃ 収電：埋虐直の６６．９％ 例１１０ 一オン 例６と同様にして６−Ｃ４−＜４−アセトアミげ−フェ
ニルスルフイニル）−ブトキシ］−４゜４−ジーｎ−へ
キシル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンお
よびエテル０−メンチレンスルホニルーアセトヒドロキ
サメートからａ造スル。 Ｌｐ、：　１４６−１４８℃ 収−二理舖値の７８チ 例１１１ ６−［４−（４−アセトアミド−フェニルスルホキシイ
ミノ）−ブトキン）−４、４−ジンクローオン 列６と同様にして６−［４−（４−アセトアミド−フェ
ニルスルフィニル）−フ）キシ）−４ｓ４−ジシクロヘ
キシル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンお
よびエチルＯ−メシチレンスルホニルーアセトヒｒロキ
サメートから製造する。 Ｍ−ｐ−：　１４９−１５０℃ 収ｉｔ：理論１直の５４係 例１１２ ６−Ｃ４−Ｃ４−／ｙ−ルーフェニルスルホキシイミノ
）−ブトキシ）−４，４−ジシクロヘキシル６と同様に
して６−［４−（４−メチル−フェニルスルフィニル）
−ブト＊シ〕−４，４−１シクロヘキシル−４Ｈ−３，
１−ベンゾオキサジン−２−オンおよびエチル０−メン
チレンスルホニルーアセトヒドロキサメートから製造す
る。 Ｍ−１）−：１７（５−１７７°Ｃ 収童；理論値の５８．６− 例１１３ ６−Ｃ４−（４−シクロヘキシルーフェニルスルホキン
イミノ）−デトキシ］−４，４−ジシクロヘキンル−４
Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン 例６と同様にして６−Ｃ４−＜４−シクロヘキシル−フ
ェニルスルフィニル）−フ）キシ〕−４゜４−シフクロ
へキシル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン
およびエテルＯ−メシチレンスルホニルーアセトヒげロ
キサメートから＃！４する。 Ｍ、ｐ、：２１９−２２０℃ 収音：理ｔａ　ｉｆｉの７３．２１ 例１１４ □□□□□□□１□警−□□□→→□ ６−Ｃ４−＜４−メチル−フェニルスルホキシイミノ）
−デトキシ］−４Ｈ−３．１−ベンゾオキサジン−２−
オン 例６と同様にして６−［４−＜４−メチルーフエニｔス
ルフィニル）−１”）キシ）−４Ｈ−３。 １−ペン・ｔオキサジン−２−オンおよびエチル０−メ
シチレンスルホニルーアセトヒＰロキサメートから製造
する。 Ｍ、り−：１５３−１５４°Ｇ 収量：理論値の６０係 例１１５ ６−４４−（４−７クロヘキシルー７二二ルスルホキシ
イミノ）−ブトキシ］−４Ｈ−３，１−ペン・戸オキサ
ジンー２−オン カ６と同様にして６−　［４−（ｊ４−シクロヘキフル
ーフェニルスルフイニル）−デトキシ］−４Ｈ−６．１
−ベンゾオキサジン−２−オンおよびエナル０−メンチ
レンスルホニルーアセトヒドロキサメートから製造する
。 Ｍ、ｐ、：１８７−１８８℃ 収讐：理論値の６５％ 例１１６ ６−Ｃ４−＜４−アセトアミドーフェニルスルンゾオキ
サジン−２−オン 例６と同様にして６−Ｃ４−＜４−アセトアミド−フェ
ニルスルフィニル）−デトキシ〕−４Ｈ−６．１−ベン
ゾオキサジン−２−オンおよびエチル０−メシチレンス
ルホニル−アセトヒドロキサメートから製造する。 Ｍ、り、：１３５−１３７℃ 収ｉｌ：理論値の６４．７憾 例１１７ 例６と同様にして６−Ｃ３−Ｃ５，４−ジクロロ−フェ
ニルスルフィニル）−ペントキシ〕−４，４−ジメチル
−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよびエ
チル０−メシチレンスルホニル−アセトヒドロキサメー
トから製造する。 Ｍ、ｐ、　：　１６９−１７０℃ 収ｌｌｋ＝　　理論値の８５．７％ 例１１Ｂ 乙 例６と同様にして６−（５−（４−シクロヘキ　　　゛
シルーフェニルスルフィニル）−ペントキシ〕−４，４
−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オ
ンおよびエチル０−メシチレンスルホニル−アセトヒド
ロキサメートから製造する。 Ｍ、　ｐ　、　二　１１０−１１１　　℃収ｉｉ：理論
値の６７．１　％ 例１１９ 例６と同様にして６−（３−（３，４−ジクロロフェニ
ルスルフィニル）−フロボキシＥ−４゜４−ジメチル−
４１ｉ　３＊１−ベンゾオキサジン−２−オンおよびエ
チル０−メシチレンスルホニル−アセトヒドロキサメー
トから製造する。 Ｌｐ、　：　１５５−１５６°Ｃ 収童：　理論値の６７．８％ 例１２０ 乙 例６と同様にして６−（３−（４−シクロヘキシル−フ
ェニルスルフィニル）−ソロボキシ〕−４，４−ジメチ
ル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび
エチルＯ−メシチレンスルホニルーアセトヒドロキサメ
ートから製造する。 Ｍ、ｐ、　：　１７ｂ−１７６℃ 収蓋収量＠値の５０．３　％ 抄１１１２１ 例６と同様にして６−［２−（３，４−シクロローフェ
ニルスルフィニル）−工）＊シ）　−４，４＝ジメチル
−４Ｍ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよびエ
チルＯ−メシチレンスルホニルーアセトヒドロキサメー
トから製造する。 Ｍ、ｐ、　：　１３９−１４０孟Ｃ。 毛［−−Ｊ−１＝　埋−イＵ自（の６４Ｔ。 ？！Ｉ　１２２ ６−（４−シクロヘキシルスルホキシイミノ−ブトキシ
）−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジ
ン−２−オン 例６と同様にして６−（４−シクロヘキシルスルフィニ
ルブトキシ）−４，４−ジメチル−４１４３，１−ペン
ゾオキサソンー２−オンおよびエチルＯ−メシチレンス
ルホニルーアセトヒドロキサメートから製造する。 Ｍ、ｐ、　：　１０８−１１０℃ 収蓄　：理論値の２８鋒 例１２６ 例６と同様にして６＝（４−ベンシルスルフィニル−ブ
トキシ）−４，４−ジメチル−４Ｍ−６，１−ベンゾオ
キサジン−２−オンおよびエチルＯ−メシチレンースル
ホニル−アセトヒドロキサメートから製造する。 Ｍ、ｐ、　：　１３２−１３８℃ 収ｉｉ：理論僅の７５チ 例１２４ ６−（４−ｎ−オクチルスルホキシイミノープ例６と同
様にして６−（４−ｎ−オクチルスルフィニル−ブトキ
シ）−４，４−ジメチル−４Ｂ−６，１−ベンゾオキサ
ジン−２−オンおよびエチル０−メシチレンスルホニル
−アセトヒドロキサメートから製造する。 Ｍ、ｐ、　：　８２℃ 部首　：理論値の７６．２チ 例１２５ −２−オン 例５と同様にして６−ヒドロキシ−４Ｈ−３，１−ベン
ゾオキサジン−２−オンおよび４−（４−クロロ−フェ
ニルメルカプヘト）−ジチルクロリド（４−（４−クロ
ロ−フェニルカフ’））−ツタノールおよびチオニルク
ロリドから製造する】から製造する。 油状智、ＲＦ値：　０，２５　（シリカゲル：石油エー
テル／シロキサン＝１：１）。 Ｍ、ｐ、：１４３−１４４℃ 収ｉｌｌ：理論値の２８チ 例１２６ 例５と同殊にして６−ヒドロキシ−４Ｈ−６，１−ベン
ゾオキサジン−２−オンおよび４−（３゜４−ジクロロ
−フェニル−メルカプト）−ブチルプロミド（６，４−
ジクロロチオフェノールおよび１，４−ジブロモ−ブタ
ンから製造する、Ｂ、ｐ、０．１ｍｂ　：　１５３　１
６０℃）から製造する。 Ｍ、ｐ、　：　１２８−１２９℃ 収鈑　：理論−の５７チ 十タリ１２７ 例５と同様にして６−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−
４）１−３．１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび４
−フェニルメルカゾトープチルプｐミド（ｂ、ｐ、。、
０３ｍｂ　：　９５−１０４℃）から製造する。 Ｍ、ｐ、：１０８−１０９℃ 部首　二理論値の５２．５　％ 例１２８ オンおよＵ４−Ｃ５，４−ジクロローフェニルメルカプ
ト）−ブチルプロミドから製造する。 Ｍ、ｐ、：１５５−１５６℃ 収Ｍ　＝理論値の５６％ 例１２９ 汐＋１５と同様にして６−ヒド・ロキシー４，４−ジメ
チル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよ
び４−（４−クロロ−フェニルメルカプト）−ブチル−
クロリドから製造する。 Ｍ　、ｐ、　　二　１５０−１５１　　℃収量　：理論
値の５５．６チ 例１３０ 例６と同様にして６−（４−（３，４−ジメチル−フェ
ニルスルフィニル）−７”）キシ）−４）１−３，１−
ベンゾオキサジン−２−オンおよびエチル０−メシチレ
ン−スルホニル−アセトヒドロキサメートから製造する
。 Ｍ、ｐ、　：　１６９−１７０℃ 収量　二理論僅の８２．５％ 一４Ｈ−３、１−ベンゾオキ′サゾンー２−オン例６と
１川様にして６−Ｃ４−（５，４−ジメチル−フェニル
スルフィニル）−１”トキシ）　−４。 ４−ジメチル−４）１−３．１−ベンゾオキサジン−２
−オンおよびエチル０−メシチレンスルホニル−アセト
ヒドロキサメートかも製造する。 Ｍ、ｐ、：　１＜５２−１６５℃ 収電：理鵬値の７　［１，４％ ？Ｉｌ　１３２ 例１と同様にして６−（４−クロロブトキシ）−４，４
−ジメチル−４Ｒ５ｔ１−ベンゾオキサシン−２−オン
および６，４−ジメチル−チオフェノールから製造する
。 Ｍ、ｐ、：１２２−１２３６Ｃ 収量　：埋ｌ＠値の７５．３％ 例１６６ ６−Ｃ６−（３，４−ジクロロ−フェニルメルカプト）
−へキシルオシ）−４，４−ジメチル−例１と同様にし
て６−（６−ブロモヘキシルオキシ）−４，４−ジメチ
ル−４１−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび
３，４−シクロローチオフェノールから製造する。 Ｍ、ｐ、：１０２−１０３℃ 収ｉ１：理論値の７７．４　％ 例１６４ 例１と同様にして６−（６−ブロモヘキシルオキシ）−
４，４−ジメチル−４Ｒ−６６，１−ベンゾオキサジン
−２−オンおよび３．４−ジメトキシ−チオフェノール
から製造する。 Ｍ、ｐ、：１５３−１５４°Ｃ 収量　：理論値の８９．４％ 例１６５ ６−Ｃ４−フェニルスルホニル−ブトキシ〕−４，４−
ジメチル−４Ｈ−５＃　１−ベンゾオキサジン−２−オ
ン 例４と同様にして６−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−
ａｍ−５ｅ　１−ベンゾオキサジ／−２−オンおよび４
−フェニルスルホニルーツチルゾロミド（Ｍ、ｐ、　：
　５７−５８℃）から製造する。 稙、ｐ、：１５５−１５６°Ｃ 収量　：理嗣価の５３．７　％ １ンリ　１６６ オン 世Ｊ６と同様にして６−（６−（３，４−ジクロロフェ
ニルスルフィニル）−へキシルオキシ〕−４，４−ジメ
チル−４ｋｉ−６，１−ベンゾオキサジン−２−オンお
よびエチルＯ−メシチレンスル小ニルアセトヒドロキサ
メートから製造する。 Ｍ、ｐ、　：　１３５−１６６℃ 収量　：埋＆ｉ値の８４．５チ 例１６７ ６−（４−（３，４−ジクロロ−フニルメルカ例４と同
僚にして６−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−４Ｈ−３
，１−ベンゾオキサジン−２−オン・および４−（３，
４−ジクロロフェニルメルカプト）−ブチルプロミド（
ｂ、ｐ、明　ｍｂ：１５３−１６０℃）から製造する。 Ｍ、　ｐ　、　二　１５２−１５３　　℃収電　：理論
値の６６．４％ 例１６８ 例４と同様にして４−エチル−６−ヒドロキシ−４Ｍ−
３、１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび４−（３，
４−ジクロロ−フェニルスルフィニル）−ブチルゾロミ
ドから製造する。 Ｍ、ｐ、　　：　　８３−８４°Ｃ 収簀　：理論値の６１，９％ 例１６９ 例４と同僚にして６−ヒドロキシ−４−イソプロピル−
４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび４−
（３，４−ジクロロ−フェニル−スルフィニル）−ブチ
ルゾロミドから製造される。 Ｍ、ｐ、　：　７３−７，５℃ 収電　：埋緬値の４８．２チ 声］１４０ ？ｌＪ　６と同様Ｃして６−（４−１，４−シクロロー
フェニルスルフィニル）−フトキシ）−４−エチル−４
Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよびエテル
Ｏ−メシチレンースルホニル−アセトヒドロキサメート
から製造する。 Ｍ、ｐ、　：１３２−１３＋＋℃ 収ｉ　：理論値の６０％ 例１４１ 汐１］１２と同様にして６−（４−（３，４−ジクロロ
−フェニルスルホキシイミノ）−７”）キシ〕−４，４
−ゾメチルー４　ｋｉ３　＊　１〜ベンゾオキサシン−
２−オンおよびｐ−トルエン−スルボン酸りロリドから
製造する。 Ｍ　、ｐ　、　　二　１７４−１７５　　℃収１１：：
理論値の７８．４饅 ？１１１４２ 例１２と同様にして６−（４−（３，４−ゾクロローフ
ェニルースルポキシイミノ）−７”）キシクー４．４−
ジメチル−４１（−３＃１−ベンゾオキサシン−２−オ
ンおよび塩化ベンゾイルから製造する。 Ｍ、ｐ、　：　１８９−１９０’Ｃ 収皺二　理論値の６７．６％ ？リ　１４６ １Ｕｍｔの氷Ｉ！ｒＩ：叡中１．ｌＯ，００２２モル）
の６−（４−（３，４−ジメトキシ−フェニルスルホキ
シイミノ）下ブトキシ）−４，４−ジメチル°−４Ｈ−
３，１−ベンゾオキサシン−２−オンの溶成を１．５罰
の無水酢酸と混合し、そして３時間、を境温度で償拌す
る。水を絡加後、混合物をクロロホルムで抽出し、クロ
ロホルム層を水洗し、そして硫酸ナトリウムで乾燥させ
、クロロホルムを留去し、かつ残留物を酢酸エチルから
再結晶させる。 Ｍ、ｐ、　　：　　１　５５−１　５７℃収蓋収量Ｌｌ
、９ＦＭ（ｊＭ理論値８８％）例１４４ ２−オン 例１４６と同様にして６−（４−（４−フェニル−フェ
ニル−スルホキシイミノ）−フトキシ〕−４，４−ジメ
チル−４Ｈ３ｅ　１−ベンゾオキサシン−２−オンおよ
び無水酢酸から製造する。 Ｍ　、ｐ　、　＝　１Ｌ１６−１０８　℃部首　：理論
値の９４．７％ 例１４５ 例１４６と同様処して６−［４−（３，５−シー　ｔｅ
ｒｔ、　７”チル−４−ヒドロキシ−フェニルスルホキ
シイミノ）−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４’　　
６　＊　１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび無水ａ
′μ酸から製造する。 Ｍ、ｐ、：２０６−２Ｌ）７℃ 収１１１：埋＠仙の９６．１％ １クリ　１４６ 例１４６と同様にして６−（４−（４−アミノ−１，５
−ゾプロモーフェニルースルホキシイミノ）−ブトキシ
）−４，４−ジメチル−４Ｈ３。 １−ベンゾオキサジン−２−オンおよび無水酢酸から製
造する。　゛ Ｍ、ｐ、　：　１９Ｂ−２００℃ 収ｋＬ：　　理論値の８６．２チ ４／！！ｌ　１４７ ６−　Ｃ４−（４−ｔｅｒｔ、ブチル−Ｎ−アセチル−
フェニルスルホキシイミノ）　−７”　トー＋シ：）　
−例１４６と同様にして６−　（４（４−ｔｅｒｔ。 フチルーフェニル−スルホキシ−イミノ）−フ）キシ）
−４，４−ジメチル−４）１−３．１−ベンゾオキサジ
ン−２−オンおよび無水酢酸から製造する。 Ｍ、ｐ、：２３５−２５７℃ 収ｉｔ：理論値の９２．９チ 例１４８ 一オン 例１４６と同様にして６−（４−（４−メチル−フェニ
ルスルホキシイミノ）−ブトキシ〕−４）１−３．１−
ベンゾオキサジン−２−オンおよび無水酢酸から製造す
る。 Ｍ、ｐ、：１０９−１１０°Ｇ 収２　：　理＊値の８３．６　％ 例１４９ 例１４６と同様にして６−（４−（４−ブロモ−３−ｙ
’ｆルーフェニルスルホキシイミノ＞−−ｆトキシ）−
４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−
２−オンおよび無水酢酸から製造する。 Ｍ、ｐ、　：　１５２−１５４°Ｇ 収菫　：理論値の８５．５９６ 例１５０ シン−２−オン 例１４３と同様にして６−Ｃ４−（３，４−ジクロロフ
ェニル−スルホキシイミノ）−ブトキシクー４，４−ジ
メチル−４”−３ｔ１−ベンゾオキサシン−２−オンお
よび無水酢酸から製造する。 Ｍ、ｐ、　　：　　１５６−１５８°Ｃ収量　：理論値
の９１．３％ ？ｌＩ　１５１ 例１４３と同様にして６−（４−７エニルスルホキシイ
ミノブトキシ）−４，４−ジメチル−４ｕ　　５　＋　
１−ベンゾオキサジン−２−オンおまひ無水酢酸から製
造する。 Ｍ、ｐ、：１１２−１１４６Ｃ 収電　：理論値の８９．２　％ 例１５２ 一オン 例１４６と同体にして６−（４−（４−クロロ−フェニ
ルスルホキシイミノ）−７”）キシ〕−４，４−ジメチ
ル−４Ｈ，−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよ
び無水＃酸から製造する。 Ｍ、ｐ、：　１２０−１２２℃ 収量：理論−の８６．９チ ９０１　５　６ 例１４６と同様にして６−（４−（４−メチル−フェニ
ルスルホキシイミノ）−ｒトキシ〕−４，４−シーｎ　
−ヘキシル−４Ｈ−３ｓ　１−ベンゾオキサジン−２−
オンおよび無水酢酸から製造する。 油状物、ＲＦ値：　０．４　（シリカデルプレート：ク
ロロホルム／アセトン＝９　：　１　）部首：理論値の
９８．９チ Ｃｓ３Ｈ４ｓＮ２０ａｓ　（５８４，８２）ｉｔｔＸ値
：　０６７．７８　　Ｈ８，２７８５，４８夾Δ４すｉ
ｌＭ　　：　　　　６７．８９　　　　　８，３１　　
　　　５．６０例１５４ νす１４６と同様にして６−［４−（４−シクロヘキシ
ル−フェニルスルホキシイミノ）−ブトキシ）−４，４
−シーｎ−へキシル−４Ｈ−５，１−ベンゾオキサジン
−２−オンおよび無水酢酸がら製造する。 Ｍ、ｐ、　：　１５４−１３６℃ 収菫部首に＠値の８１．９％ ν１１１４６と同様にして６−（４−（３，４−ジクロ
ロ−フェニルスルホキシイミノ）−テトキシ〕−４．４
−シーｎ−ヘキシ”−４Ｈ３＋　１−ベンゾオキサシン
−２−オ゛ンおよび無水酢酸から製造される。 ン出り置吻、　ｌ（ＩＩ’イ虐　：　　［１，５４（シ
　リ　カｒルゾ、レー　ト：クロロホルム／アセトン＝
９　二１　）収ｋ　：　ｊＭ　ｍ値０．＞　６８．８　
％Ｃｒ＊２”ａ４Ｃ１ｚ’２ｏ５ｓ（６３９，７０）酎
ｘｍ　：　０６０．Ｌ１２　　ｋｉ　６．９３ＣＩ　１
１．０８　　Ｅｌ　５．０１大画１μ：　　５９．８７
　　７．１３　　１１．２０　　４．９５ｔタリ　１５
６ ６−Ｃ４−（４−アセトアミド−Ｎ−アセチル−フェニ
ルスルホキシイミノ）−ソ）、−＋シ〕−４．４−ジ−
ｎ−ヘキシル４　Ｂ　　５　＊　１−ペン例１４３と同
様にして６−Ｃ４−Ｃ４−アセトアミド−フェニルスル
ホキシイミノ）−ブトキシ〕−４．４−シーｆｉ−ヘキ
シル−４ｋｌ−５、１−ベンゾオキサジン−２−オンお
よび無水酢酸から製造する。 Ｍ　、ｐ　、　　二　１２２−１２４　　℃収量ｈｔ：
理論値の８３．６１ 例１５７ 例１４３と同様にして６−（４−（４−アセトアミド−
フェニルスルホキシイミノ）−ブトキシクー４，４−ジ
シクロヘキシル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２
−オンおよび無水酢酸から製造する。 Ｍ、ｐ、：１４６℃（分解） 部首：理嗣佃の７８．６％ 汐ＩＩ　１　　ｂ　８ 例１４６と同様にして６−（４−（４−メチル−フェニ
ルスルホキシイミノ）ブトキシ）−４，４−ジシクロヘ
キシル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンお
よび熱水酢酸から製造する。 Ｍ、ｐ、　：　１４８−１４９’Ｃ ｕｎニ　　ニ　埋ｋｈ　ｉｍ−の　７　８．９　　％ｌ
シ′リ　１５９ 例１４６と同様にして６−［４−（４−ア七トーｆミド
ーフェニルスルホキシ−イミノ）−ブトキシ、）−４Ｈ
−６，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび無水酢酸
から製造する。 Ｍ、ｐ、：２００−２０１℃ 収電：理論値の７３．７９６ 例１６０ 例１４３と同様にして６−（４−（４−メチル−フェニ
ルスルホキシイミノ）−ブトキシ〕−４Ｈ−３、１−ベ
ンゾオキサシン−２−オンおよび無水酢酸から製造する
。 油状物、ＲＦｔ　：　ＣＪ、６２’（シＩＪ　力ｒルｆ
ｖ　−ト；クロロホルム／酢酸エチル９：１）。 収電：理論値の４５％ 例１６１ 例１４６と同様にして６−（４−（４−シクロヘキシル
ープ゛エニルスルホキシイミノ）−／’）キシ）−４Ｈ
−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび無水酢酸
から製造する。 Ｍ、Ｉｌ、　ｊ　１２４−１２５℃ 収量　富理論値の８６．８％ 例１６２ 例１４３にならい６−（、ａ　−（４−シクロヘキシル
−フェニル−スルホキシイミノ）−ソトキシ〕−４，４
−ジシクμへキシル−４Ｈ−５，１−ベンゾオキサジン
−２−オンおよび無水酢酸力）ら製造する。 Ｍ、ｐ、　＋　１３０℃ 収１ｌＩＸ理論値の７０．２％ 例１６６ 例１４３と同様にして６−（５−（３，４−ジクロロ−
フェニル−スルホキシイミノ）−ペントキシ）−４，４
−ジメチル−４ａ−？ｚ１−ベンゾオキサジンー２−オ
ンおよび無水酢酸から製造する。 Ｍ、ｐ、　　：　　１　２６−１２８９Ｃ収菫　；理論
値の５０．６　％ 例１６４ 例１４６と同様にして６−Ｃ３−（４−シクロヘキシル
−フェニル−スルホキシイミノ）−ペントキシ）−４，
４−・ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２
−オンおよび無水酢酸から製造する。 Ｍ、ｐ、　：　９５−９６℃ 収１　：埋＃Ｂ値の８６．５チ 例１６５ 例１４６と同様にして６−（３−（４−シクロヘキシル
−フェニル−スルホキシイミノ）−クロホキシ）−４，
４−ジメチル−４Ｈ−３９１−ベンゾオキサジン−２−
オンおよび無水＃酸から製造する。 Ｍ、ｐ、　　二　１１４−１１５　℃ 収量　：理論値の９４．２％ 例１６６ 例１４６と同様にして６−（３−（３，４−シクロロー
フェニルスルホキシイミノ）−ゾロボキシ）−４，４−
ジメチル−４Ｈ−３＊　１−ベンゾオキサシン−２−オ
ンおよび無水酢酸かも製造する。 Ｍ、ｐ、：１９８−２００°Ｃ 収Ｉｔ：理論値の８１．２饅 例１６７ ６−Ｃ２−（３，４−ジクロロ−Ｎ−アセチル−フェニ
ルスルホキシイミノ）−エトキシツー例１４３と同様に
して６−（２−（３，４−ジクロロ−フェニルスルホキ
シイミノ）−エトキシツー４，４−ジメチル−４Ｈ−３
ａ１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび無水酢酸から
製造する。 Ｍ、ｐ、　：　１５４−１５５°Ｃ 収電　：理論値の８１．２％ ？ｌＪ　１６　Ｂ ？！Ｉ　２と同様にして６−Ｃ４−Ｃ５，４−ジメチル
−フェニルメルカプト）−７”）キシ）−４，４−ジメ
チル−４Ｈ−３ｅ　１−ベンゾオキサジン−２−スンお
よび過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、　：　１３１−１３２°Ｃ 収電　二理論値の８３−３　％ ルリ　１６９ ６−Ｃ６−＜６．４−シクロローフェニルスル例２と同
様にして６−（６−（３，４−ジクロロ−フェニルメル
カプト）−へキシルオキシ〕−４，４−ジメチル−４Ｈ
−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび過酸化水
素から製造する。 Ｍ、ｐ、　：　１５６−１５８°Ｃ 収１：　　理論値の７１．５チ 例１７０ 乙 例２と同様にして６−（６−（３，４−ゾメトキシーフ
ェニルメルカブト）−へキシルオキシクー４．４−ジメ
チル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよ
び：Ａ酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、　：　１３１−１３２°Ｃ 収電　：理論値の６１．０　％ １タリ　１７１ ？ｌＪ　１４３と同様にして６−（４−（３，４−ジメ
チル−フェニル−スルホキシイミノ）−ブトキシ）−４
ｋｉ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび無水
酢酸から製造する。 餉脂状、ＲＦ値：０．７（シリカデルプレート；クロロ
ホルム／エタノール＝９　：　１　）、収１１＝理論値
の９０．２％ ０２ａｋ１ｇ６”２０．８　（４３０，５３）計算値：
　　０６１．３８　　Ｈ６，０９Ｎ　６．５１　　Ｓ　
７．４５夾６１す１ｌｌｋ　二　　　　６１．７９　　
　　６．３２　　　　６．２４　　　　７．３８１タリ
　１７２ 例１４６と同様にして６−Ｃ４−（３，４−ジメチル−
フェニル−スルホキシイミノ）−ブトキシ）　−４、４
−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オ
ンおよび無水酢酸から製造する。 Ｍ、ｐ、　：　１４６°Ｃ 収１　　：理論値ノ８６．５１ 例１７ロ ーオン 例６と同様にして６−（６−（３，４−ジメトキシ−フ
ェニルスルフィニル）−へキシルオキシクー４．４−ジ
メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンお
よびエチルＯ−メシチレンスルホニルアセトヒドロキサ
メートから製造する。 Ｍ、ｐ、　：　１０８−１０９°Ｃ 収ｔ　：理論値の８６．９チ 例１７４ カプト）−グロビル〕−４−イソプロピルー４Ｈ例１と
同様にして６−（６−クロロプロポキシ）−４−イング
ロビル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンお
よび３．４−ジクロロ−チオフェノールから製造する。 Ｍ、　ｐ、　　二　１０９−１１１　　℃収ｊｔ：理繻
値の７５．５％ ｈｌと同様にして６−（３−クロロプロポキシ）−４−
インプロビル−４Ｈ−３＃１−ベンゾオキサジン−２−
オンおよび５．４−ジメトキシ−チオフェノールから＃
！造する。 Ｍ、ｐ、：１０２−１０３°Ｃ 収Ｍ　：理論値の８４．２％ 例１７６ −フェニルスルホキシイミノ）−ブトキシクー４−オン 例１４３と同様にして６−（４−（３，４−ジクロロ−
フェニルスルホキシイミノ）−ｒ）キシクー４−エチル
−４’−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび無
水酢酸から製造する。 Ｍ、ｐ、：１５６−１５８℃ 収Ｉｉ：理論値の８７．６％ 例１７７ ？ＩＪ２と同機にして６−（３−（３，４−シクロロー
フェニルメルカプト）−プロポキシ）−４−イソプロピ
ル−４）１−１１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび
過酸化水素がら製造する。 Ｍ、ｐ、　：　５８−６０℃ 収量　：理論値の８３．３　％ 例１７８ 例２と同様にして６−（３−（３，４−ジメトキシ−フ
ェニルメルカプト）−プロポキシツー４−インプロピル
−４１−３，１−ベンゾオキｔｐンー２−オンおよび過
酸化水素から製造する。 Ｌｐ、：５８−６０℃ 収ｉｉ：理！ｉ＃ｉ値の９１．１％ 例１７９ 例１４６と同様にして６−Ｃ６−Ｃ’Ｓ、４−ジクロロ
−フェニルスルホキシイ、ミノ）−へキシルオキシ）−
４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−
２−オンおよび無水酢酸から製造する。 油状物、ｋＬ１１′値：　０．６４　（シリカゲルプレ
ート：クロロホルム／エタノール＝９　：　１　）、収
量：理論値の８３．１　％ Ｃａ”２ｓＣ１２ＮｚｏｓＢ　（５２７，４８）計、ｊ
ＩＬ値：　　０５４．６５　　　Ｈ５，３５８６，０８
５Ａ１８１１値：　　５４．３０　　５．３４　　６．
ＩＪ６例１８０ 例６と同様にして６−（４−（３，４−シクロローフェ
ニルスルフィニル）−フトキシ）−４−イングロぎルー
４Ｍ−３，１−ベンゾオキサシン−２−、ｔンオヨびエ
チルＯ−メシチレンスルボニルーアセトヒドロキサメー
トから製造ｊる。 Ｍ、ｐ、　：　１２３−１２５℃ ５℃収量：理論値７．７チ オキサジンー２−オン 汐１ｊ　１４３と刈株にして６−Ｃ６−（５，４−ジメ
トキシ−フェニルスルホキシイミノ）−ヘキシルオキシ
）−４，４−ジメチル−４Ｈ−１１−ベンゾオキサジン
−２−オンおよび無水酢酸から製造する。 油状物、”　値：　０．６５　（シ９　力ｐｌ’ルｆｖ
　−）：クロロホルム／エタノールー９＝１） 収ｉｔ：理細イーの８６．５％ Ｃ２ｅＨ３ｉ”ｚＯｔ８　（５１８，６３）計１−１イ
１ｉｉＬ　　：　　０　６０．２１　　　１４　６．６
１　　　８　６．１８ち４６６４１１ｍ　　：　　　　
５９．９０　　　　　６．５９　　　　　６．１３汐Ｉ
Ｊ　１８２ ３．６　＆　（０，００７５モル）の６−　（４−（３
，４＝ジクロロフエニルスルフイニル）−フトキシ〕−
４，４−ゾメテルー４Ｈ−１，１−ベンゾオキサジン−
２−オンを５０１のポリリン酸中に４５℃にて攪拌する
。実質的にすべてが溶けてから、ｕ、６５　、！１’　
（Ｌｌ、０１モル）のアジ化ナトリウムをそこへ少菫づ
つ６０分以内に添加する。窒素ガスの発生かわずかだが
認められる。ベージュ色の、クリームのような泡状の塊
を３時間４５−５０℃にて撹拌してから１５０ｇの氷を
加える。得られた濁ったｆ＆液を濃アンモニアでｐＨ８
に１１！Ｉ贅し、沈殿した樹脂状生成物をクロロホルム
で抽出する。拙状蒸発残ｗ物を酢酸エチル／ジイソゾロ
ビルエーテルから再結晶させる。白色結晶を得る。 Ｍ、ｐ、　：　１６６−１６７℃ 収蓋収量２．Ｏ，？（理論値の５８．６　Ｔｏ　’）例
１８３ 例６と同様にして６−（４−（３，４−ゾクロローフェ
ニルメルカグト）−ブトキシ）−４，４−シメチルー４
ｈ−３ｅ　１−ベンゾオキサシン−２−オンおよびエチ
ル０−メシチレンスルホニルアセトヒドロキサメートか
ら製造する。 Ｍ、ｐ、：１６５−１６６°Ｃ 収−１：理調値の１０チ 例１８４ と ？ｌＪ　６と同様にして６−（５−（３，４−ゾメトキ
シーフェニルスルンイニル）−ゾロボキシ〕−４−イソ
プロピル−４ｎ−３ｉ−ベンゾオキサシン−２−オンお
ヨヒエチル０−メシチレンスルホニル−アセトヒドロキ
サメートから製造する。 Ｍ、ｐ、：１２３−１２５℃ 収ｋ　：埋ｔｈｅ値の７７．３１ 例１８５ ４．２６　＃　（０，０１モル）の６−Ｃ４−＜５．４
−ジクロロフェニルメルカプト）−ブトキシ〕−９，４
−ジメチル−４ｎ−３ｅ　１−ベンゾオキサジン−２−
オンを５０紅のメタノール中に懸濁させ、十分電のクロ
ロホルムを添加してｉｖ皺なＴｏ′ｌ＆（およそ８０叡
）を得る。次に３０ｍのメタノール中３．３８　＃　（
０，０１２モル）のＮ−クロロ−ｐ−トルエンスルホン
酸のナトリウム塩をそこへ攪拌しなから添加し、この混
合物を４時間、環境温度に放置する。およそ１１１１の
氷酢酸をこの同じ反応浴液へ添加し、そして静媒を回転
蒸発ム中にて留去する（浴温度：２０℃）。粘性のある
薄褐色残Ｗ物をシリカゾルカラム（溶出剤：酢酸エチル
／シクロヘキサン−４：１）上にて梢染する。同じ分画
を回転蒸発器中にて蒸発させて乾燥させ、残貿物を酢酸
エチル／インゾロパノールから一回書鮎晶させる。 Ｍ、ｐ、：１６２−１６３９Ｃ 収電　：　２．０１１（理論イーの６６．６％）例１８
６ ベンゾオキサゾンー２−オン Ｕ、６．９　（Ｌｌ、００１モル）の６−（４−（３，
４−シクロロー’ｋＡ−ｐ−）ルエンスルホニルーフェ
ニルスルフイミノ）−ブトキシ）−４，４−ジメチル−
４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンを１０１１
７のメタノール中に懸濁させ、１１の２Ｎ水雛化す）　
ＩＪウム俗液および肌２１１Ｊ（０，００２モル）の３
０％過酸化水素と混合し、そして８時ｔ＆ｌＪ還流する
。反応が完了すると清澄な溶液力１得られ、これを蒸発
させて乾燥させる。残留物をシリカゲルカラム（クロロ
ホルム）上にて精製する。 同じ分画を蒸発させることによって濃縮させ、力）つエ
タノールから一回再結晶させる。 Ｍ、ｐ、：１７４−１７５°Ｃ 収ｊｌ′：［Ｊ、２７Ｊ／（理１１ｉ１値の４４．１　
％　＞し！１１８７ 例６と同様にして６−（５−（５，４−ジクロローフェ
ニル−スルフィニル）−ゾロボキシ〕−４−イソゾロビ
ル−４Ｈ−３１１−ベンゾオキサゾ７−２−オンおよび
エチル０−メシチレンスルホニル−アセトヒドロキサメ
ートから製造する。 倒脂状、ＲＦ値二〇、４５　（シリカゲルプレート：ク
ロロホルム／エタノール＝１９：１）収量二理論値の４
６．７チ Ｃ２０Ｈ２２Ｑ！２Ｎ２°４ｓ　（４５７・３８）ｉｔ
ｔ３！値：　０５２．５２　　Ｈ４，８５８７，０１実
側値　　５２，４９　　５，１２　　６．６５例１８８ 例１４６と同様にして６−Ｃ３−（３，４−ジメトキシ
−フェニル−スルホキシイミノ）−クロボキシツー４−
イソゾロビル−４Ｍ−３＊　ｉ−ベンゾオキサジン−２
−オンおよび無水酢酸から製造する。 Ｍ、ｐ、：　　７６−７５℃ 収Ｉｔ：理論値の８１．４％ 例１８９ 例１と同様にして６−（４−クロロシトキシ）＝４，４
−ジエチル−４ｎ−６，１−ベンゾオキサジン−２−オ
ンおよび４−シクロヘキシル−チオフェノールから製造
する。 Ｍ、ｐ、：８５−８８°Ｃ 収量　：埋＠価の６９．１％ 例１９０ 例１と同様処して６−（４−クロロブトキシ）−４，４
−ジエチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オ
ンおよび３．４−ジクロロ−チオフェノールから製造す
る。 Ｍ、ｐ、：１４３−１４５℃ 収ｉｔ：　理論値の５８．７１ 例１９１ 例１と同様にしてる−（４−クロロブトキシ）−４，４
−ジエチル−４Ｈ−３１１−ベンゾオキサシン−２−オ
ンおよびチオフェノールから製造するＯ Ｍ、ｐ、　：　１０４−１０６℃ 収皺　：理論値の６９．８％ 例１９２ −６，１−ベンゾオキサジン−２−オン例１と同様にし
て６−（４−クロロブトキシ）−４，４−ジエチル−，
１１−３＃　１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび３
，４−ジメチル−チオフェノールから製造する。 Ｍ、ｐ、：１２４−１２５°Ｃ 部首　：＃Ａ理論値８３．４４ 例１９６ ？ｌＪ　１と１ｌｆｆｊ　６ｆｔにして６−（４−クロ
ロシトキシ）−４，４−ジエチル−４Ｈ−３ｅ　１−ベ
ンゾオキプシン−２−オンおよび６．４−ジメトキシ−
チオフェノールから製造される。 Ｍ、ｐ、：１１０−１１１℃ 収１−１　　二　理陶イ■自１の　７２．６　％ψす１
９４ ？！Ｉ　１と同様にして６−（４−クロロシトキシ）−
４，４−ゾエチルー４ｎ−３ｔ１−ベンゾオキサジン−
２−オンおよび４−アセトアミド−チオフェノールから
製造する。 Ｍ、ｐ、　　：　　９　Ｄ−９２℃ 収収量二理論値の６２．９　％ 例１９５ 例１と同様にして６−（４−クロロブトキシ）−４−メ
チル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキ丈シンー２−オンおよ
び６，４−シクロローチオフェノールから製造する。 Ｍ、ｐ、　：　１１７−１１９℃ 収１．理論値の５０．！５　％ 例１９６ 例１と同様にして６−（４−クロロシトキシ）−４−メ
チル−４）１−３．１−ベンゾオキサシン−２−オンお
よび４−メチル−チオフェノールから製造する。 Ｍ、ｐ、　　：　　１　１　１−１１３６Ｃ収ｉｔ：理
論値の５４．４％ ？ｌＪ　１と同様にして６−（４−クロロブトキシ）−
４−メチル−４Ｈ−３＃　１−ベンゾオキサジン−２−
オンおよび４−アセトアミド−チオフェノールから製造
する。 Ｍ、ｐ、：１２２−１２４℃ 収ｊ１：理論値の４４．２　％ 例１９８ 例１と同様にして６−（４−クロロシトキシ）−４，４
−ジメチル−４）ｆ−３，１−ベンゾオキサジン−２−
オンおよび２−メルカプト−ベンゾチアゾールから製造
する。 Ｍ、ｐ、：１８３−１８４℃ 収ｊｔ：理論値の５６．６％ 例１９９ 例１と同様にして６−（４−クロロブトキシ）−４，４
−ジメチル−４Ｈ−！＋　、１−ベンジオ今すシンー２
−オンおよび４，６−シメチルー２−メルカゾトービリ
ミゾンから製造する。 Ｍ、ｐ、：１２５−１２７°Ｃ 収量　二理論値の６５．９　％ 例２００ ？ｌＪ　１と同様にして６−（４−クロロブトキシ）−
４，４−ジメチル−４）１−３，１−ペンゾメキサゾン
ー２−オンおよび２−メルカプト−ビリシン−１−オキ
シドから製造する。 Ｍ、ｐ、：１５４−１５６°Ｃ 収に：理論値の１４．６チ 例２０１ 乙 例１と同様にして６−（４−クロロブトキシ）−４，４
−ジメチル−４１ｉ−３，１−ベンゾオキサジン−２−
オンおよび６−メルカゾトー１１２゜４−トリアゾール
から製造する。 Ｍ、ｐ、：１８１−１８３℃ 収１．埋＠値の４２．２チ ？！ｌ　２　Ｕ　２ 例１と同様圧して６−（４−クロロシトキシ）−４，４
−ジメチル−４）１−３．１−ベンゾオキサジン−２−
オンおよび２−メルカプトービリミジンから製造する。 Ｍ、ｐ、　　二　１４２−１４４　℃ 収電　：埋＠値の５５．９９６ 例２０６ 例１と同様にして６−（４−クロロシトキシ）−４，４
−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オ
ンおよび４−メルカプト−ピリジンから製造する。 Ｍ、ｐ、：１５３−１５５℃ 収量　：理論値の６４．２チ 例２０４ 例１と同様にして８−（４−クロロブトキシ）−４，４
−ジメチル−４Ｈ−５，１−ベンゾオキサジン−２−オ
ンおよび４−シクロヘキシル−チオフェノールから製造
する。 Ｍ、ｐ、　：　ＩＬ１９−１１０℃ 収１１ｉ：埋−値の７０．５チ 例２Ｕ５ 例１と四ＭＫして８−（４−クロロブトキシ）−４，４
−ジメチル−４１４−３，１−ベンゾオキサシン−２−
オンおよび３．４−ジクロ四−チオフエノールから製造
する。 Ｍ　、ｐ、　　　二　１３７−１３８　℃収電　：・理
論値の７４．５慢 例２０６ シンー２−オン 例１と同＠Ｋして８−（４−クロロシトキシ）−４，４
−ジメチル−４Ｂ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オ
ンおよびチオフェノールから製造する。 Ｍ、ｐ、：９８−１００℃ 収量　二理論僅の８７．９饅 例２０７ 例１と同様にして８−（４−クロロブトキシ）−４，４
−ジメチル−４）１−３１１−ベンゾオキサジン−２−
オンおよび３．４−ジメチル−チオフェノールから製造
する。 Ｍ　、ｐ　、　二　１３７−１３９　　℃部首：　理論
値の９０．７％ 例２Ｌ１８ 例１と同様にして８−（４−クロロブトキシ）−４，４
−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オ
ンおよび６．４−ジメトキシ−チオフェノールから製造
する。 Ｍ　、ｐ、　　二　１１６−１１７　℃収電　：ｍ晒値
の９６．８％ ？ｌｌ　２０９ νす１と同様にして８−（４−クロロシトキシ）−４，
４−ジメチル−４Ｂ−３＄　１−ベンゾオキサシン−２
−オンおよび４−アセトアミド−チオフェノールから製
造する。 Ｍ、ｐ、：１６６−１６７℃ 収量　二埋陶値の６３．６％ 例２１０ ン ９．１　、Ｓｌ　（Ｕ、０２３４モル）の６−（４−メ
タンスルホニルオキシ−シトキシ）−７−ニトロー４．
４−ジメチル−４）１−３　ｅ　１−ベンゾオキサジン
−２−オンおよび３．５　ｇ（０，０２５モル）の６．
４−ジメチル−チオフェノールを８０１のジメチルホル
ムアミド中に溶かす。６．９　＆　（０，０５モル）の
炭酸カリウムおよび最後に４　ｔｔｚｌの水を攪拌しな
から添加する。反応混合物を簡単に熱し、そして熱効果
か消失したら混合物をさらに２時間環境温度で攪拌する
。氷水を添加後、混合物をクロロホルムで抽出し、有機
層を水洗し、ｔ＃Ｌ２ナトリウムで乾燥させ、そして溶
媒を減圧下に留去する。残留物をシリカゲルカラム（溶
出剤：クロロホルム／エタノール＝４０：１）上にて精
！Ｉｉ！ｊる。 油状物、ＲＦ値：　０．４　（シリカデルプレートニク
ロロホルム／エタノール−９：１）、収電ニア、６ｇ（
理論値の７５．４　％　）Ｃ２１１Ｈ２６”２０５Ｂ　
（４３０，５２）計算値二０６１．３８　　）１６．０
９　　Ｎ　６．５１　　Ｅ３７．４５夾１４り値　：　
　　　６１．１　υ　　　　６．０７　　　　６．２４
　　　　７．２８例２１１ カプト）−ブトキシ−７−二トロー４．４−シメ？− 例ン１０と同様にして６−（４−メタンスルホニルオキ
シ−ブトキシ）−７−二トロー４．４−ジメチル−４Ｍ
−５，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび４−アセ
トアミド−チオフェノールから製造する。 Ｍ、ｐ、：２０３−２０５℃ 収雪　：理論値の６９．２饅 世ｊ２１２ ガ２１０とＩｎ２様にして６−（４−メタンスルホニル
オキシ−ブトキシ）−７−エドｏ−４，４−ジメチル−
４Ｈ−３＃　１−ベンゾオキサジン−２′−オンおよび
４−クロロ−チオフェノールかう製造する。 Ｍ、ｐ、：１５５−１５６℃ 収ｉｔ：塊論値の６９．５チ 例２１６ 例２１０と同様にして６−（４−メタンスルホニルオキ
シ−ブトキシ）−７−二トロー４，４−ジメチル−４Ｈ
−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび２−メル
カゾトービリジンから製造するＯ Ｍ、ｐ、：９８−ｉｏｏ℃ 収ｉｔ：理論値の５９．３％ 例２１０と同様にして６−（４−メタンスルホニルオキ
シーシトキシ）−７−二トロー４．４−ジメチル−４Ｈ
−３ｅ　１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび４−メ
チル−チオフェノールから製造する。 Ｍ、ｐ、：１２８−１２９℃ 収電　：理論値の７７．７　％ タリ２１５ 一オン 例２１０と同様にして６−（４−メタンスルホニルオキ
シ−シトキシ）−７−ニトロ−４，４−ジメチル−４Ｈ
−５ｔ　１−ベンゾオキ゛サジンー２−オンおよび３．
４−ジメトキシチオフェノールから製造する。 Ｍ、　ｐ、　　二　１１５−１１７　　℃収璽：理＠伽
の８２．５　％ 劉２１６ ？１１ｃ＋と同様にして７−（４−メタンスルホニルオ
キシ−シトキシ）−４，４−ジメチル−４ａ　　３　ｅ
　１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび３．４−ジメ
チル−チオフェノールから製造イる。 Ｍ、ｐ、　：　１２０−１２２℃ 収蓋収量理論ｆｌ＃の８４．５１ 例２１７ 例２１０と同様にして７−（４−メタンスルホニルオキ
シ−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベ
ンゾオキサジン−２−オンおよび４−アセトアミド−チ
オフェノールから製造する。 Ｍ、Ｐ、：１６２−１６４℃ 収電　二理論佃の９７．７％ 例２１８ 例２１０と同様にして７−（４−メタンスルホニルオキ
シ−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４ｎ−３，１−ベ
ンゾオキサシン−２−オンおよび２−メルカプト−ピリ
ジンから製造する。 Ｍ、ｐ、　：　１２５−１２７℃ 収菫部首埋′＠１直の７５．４饅 例２１９ 例２１０と同様にして７−（４−メタンスルホニルオキ
シ−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４’　−３，１−
ペンゾメキサジンー２−オンおよび４−メチル−チオフ
ェノールから製造する。 Ｍ、ｐ、：１２０−１２２℃ 収量：　　埋ｉ＊　イ’ｍｃ８０．７％例２２Ｌ１ 例２１０と同様にして７−（４−メタンスルホニルオキ
シ−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４１（−６，１−
ベンゾオキサジン−２−オンおよび４−クロロチオフェ
ノールから製造する。 Ｍ、ｐ、：１１７−１１９℃ 収１ｉ＝理論値の８６．７％ 例２−２１ 例２１０と同様にして７−（４−メタンスルホニルオキ
シ−シトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−３９１−ベ
ンゾオキサジン−２−オンおよび６．４−ジク。ロロー
チオフェノールから製造する。 Ｍ、ｐ、：１０４−１０６℃ 収電　：理論値の７９．７　％ 例２２２ 例２１０と同様にして７−（４−メタンスルホニルオキ
シ−シトキシ）−４，４−ゾメチルー４ｎ−３＊ｉ−ベ
ンゾオキサシン−２−オンおよびチオフェノールから製
造する。 Ｍ、ｐ、　：　１２６−１２５°Ｇ 収１　：理閾値の８９．５　％ ？ｌ１２２３ ？！１２１０と同様にして７−（４−メタンスルホニル
オキシ−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−６１１
−ベンゾオキサシン−２−オンおよび３．４−ジメトキ
シ−チオフェノールかも製造する。 藺秋物、Ｒ１１′イ直：　０．６　（シリカデルゾレ°
−ト；塩１コエチレン／エタノール＝９　＝１　）収電
：理論値の８０．７　％ Ｃ２□”２７ＮＯ５Ｂ　（４１７，５３）計算値：　０
６３．２９　　Ｈ６，５２ｌｉ＋　３．３５ち一−ヒ６
１１１　値　二　　　６３．０［１６，５４３，３８例
２２４ 例２と同時にして７−（４−（３，４−ジクロロ−フェ
ニルメルカプト）−シトキシ）−４，４−ジメチル−４
’３＊１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび過酸化水
素から製造する。 Ｍ、ｐ、　：　８２−８４°Ｃ 収電二　理論値の９２．１％ 例２２５ 例２と同様にして７−（４−フェニルメルカプト−ブト
キシ）−４，４−ジメチル−４１ｉ　−３ｍ１−ベンゾ
オキサシン−２−オンおよび過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、：１１７−１１９℃ 収ｉｔ＝理論値の９６．７チ 例２２６ 物 例２と同様にして７−Ｃ４−Ｃ５，４−ジメチル−フェ
ニル−メルカプト）−シトキシ）−４，４−ジメチル−
４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび過酸
化水素から製造される。 油状物、ＲＦ’値二０−６　（シリカゾルプレートニー
化エチレン／エタノール＝９：１）、収を物：理論値の
９５．５％ Ｃａａ”ｚｏＮＯｓｓ　（４１９，５４）計１−嘲Ｌイ
■自Ｌ　　：　　０　６２．９８　　　　Ｈ６，９７ｋ
２　３．３４　　　Ｂ　　７．６４夾測値：　　６３．
２４　　６．８５　　３．４０　　７．６４例２２７ 例２と同様にして７−（４−（４−アセトアミド−フェ
ニル−メルカプト）−ブトキシ）−４゜４−ジメチル−
４Ｍ−６＃　１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび過
酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、：１４５−１４７℃ 収量：理＆Ｉ値の７７．８　％ 例２２８ 例２と同様にして７−（４−（２−ピリジルメルカプト
）−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４）１−５　、１
−ベンゾオキサジン−２−オンおよび過酸化水素から製
造する。 Ｍ、ｐ、：１５３−１５５℃ 収量　：　埋１１６（１ｉＬ（７）　６４．９１例２２
９ 例２と同様にして７−（４−（４−メチル−フェニルメ
ルカプト）−シトキシ）　−４、４−ジメチル−４１４
−３＄　１−ベンゾオキサジン−２−オンおよびＪ１ｉ
！酸化水素から製造する。 Ｍ　、ｐ　、　二　１２８−１３０　　℃収ｊｔ：理＠
仙の９４．４％ 例２６０ 例２と同様にして７−（４−（４−クロロ−フェニルメ
ルカプト）−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−３
，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび過酸化水素か
ら製造する。 Ｍ−ｐ−：１４０−１４２℃ 収１に＝理論値（７）９１．６％ 例２６１ 例２と同様にして７−（４−（３，４−ジメトキシ−フ
ェニルメルカプト）−ブトキシ）−４゜４−ジメチル−
４Ｈ−３＋　１＝□ペン・戸オキサシンー２−オンおよ
び過酸化水嵩から製造する。 樹脂状、ＲＦ値：　０．４　（シリカデルグレート：塩
化エチレン／エタノール＝９　：　１　）。 収ｉｔｅｍ−直の４０．８チ Ｃ２２ＨＩＪフＮ０ｓ８　　（４６５−５５）ｔｉＪｌ
櫨：　　ｃ　６０．９５　　Ｈ６，２８Ｎ　５．２５　
　ｓ　７．４０−Ａ供り１＊　　：　　　　６０．７０
　　　　６，２５　　　　３，０３　　　　７．５３例
２６２ 例２と同様にして８−（４−（４−シクロヘキシル−フ
ェニル−メルカプト）−ブトキシ）−４゜４−ジメチル
−４Ｈ””３１１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび
過酸化水素から製造する。 Ｍ、Ｉ）、：　１４４−１４５°Ｃ 収ｉＩｔ：理論値の７１．９慢 ？１２５５ 例２と同様にして８−（４−（３，４−ジクロロフェニ
ル−メルカプト）−ｒ）＃シ）−４，４−ゾメチル−４
ａ−５＋１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび過酸化
水素から製造する。 Ｍ、Ｉ）、：　１１３−１１４℃ 収１に＝理論値の８１．０− 例２６４ 例２と同様にして８−（４−フェニルメルカプドープト
キシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−６＋１−ムンゾオキ
サジンー２−オンおよび過酸化水嵩から製造する。 Ｍ、ｐ、＝１６２−１６６℃ 収１に：理論値の９１．６チ 例２６５ 例２と同様にして８−（４−（４−アセトアミド−フェ
ニル−メルカプト）−ブトキシ）　−４，４−ツメチル
−４Ｈ−５，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび過
酸化水素から製造する。 Ｍ−１）、：１６６−１６７”Ｃ 収−＝４１ｉｌｉｉｌ値の６６．２チ 丙２６６ 例２と同様にして８−（４−（！１．４−ジメチルーフ
ェニルーメルカプト）−ブトキシ）　−４，４−ゾメチ
ル−４Ｈ−３，１−ペンテオキサジン−２−オンおよび
過酸化水素から製造する。 Ｍ−ｐ、：　１１１−１１２°Ｃ 収ＩＩｌに理論値の６３．９１ 例−２−る一フ シリ２と同様にして８−（４−（３，４−ジメトキシ−
フェニル−メルカプト）−ブトキシ）−４゜４−ジメチ
ル−４）（−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよ
び過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、：　１０２−１０３℃ 収量：理論値の９０．２チ 例２６８ 例２と同様にして６−（４−（４−シクロヘキシル−フ
ェニル−メルカプト）−ブトキシ）−４゜４−ジエチル
−４Ｈ−ｓ＋１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび過
酸化水素から製造する。 Ｍ−ｐ−：１６Ｂ−１７０℃ 収線：理論値の８２，７チ 例２６９ ６−（４−（３，４−ジクロロ−フェニルスルフィ−ニ
ーり）−二一ゾトキシ）−４，４−ジエチル−４Ｈ−３
１１−ベンゾオキサジン−２−オン例２と同様にして６
−（４−（３，４−ジクロロ−フェニル−メルカプト）
−−ｆトキシＪ　−４，４−ジエチル−４Ｈ−３ｔｉ−
ベンゾオキサジン−２−オンおよび過は化水素から製造
する。 Ｍ、ｐ、：　９１−９６”Ｃ 収瀘：理−°埴の７０．９チ 例２４０ クリ２と同様にして６−（４−７エニルメルカゾトープ
トキシ）−４，４−ジエチル−６，１−ベンゾオキサシ
ン−２−オンおよび過酸化水素から製造する。 樹脂状、ＲＦＩ直：　Ｑ、６　（シリカデルプレート：
クロロホルム／エタノール＝９：１）、収砿：理−１直
の９４．６チ Ｃ２２Ｈ２フＮｏ、８　　（４０１，５５）＝十ｍｔ＊
　　：　　　Ｃ６５，８１Ｈ６，７８Ｎ　　５．４９　
　　Ｂ　　７．９８　　　　　　　　　　　　　　ｓｍ
すｔｌ　　：　　　　６５．５５　　　　６，７５　　
　　３．４０　　　　７．７１丙２４１ フィニル）−ｒ）キシＪ−４．４−ゾエチルー列２と同
様にして６−（４−（３，４−ジメチル−フェニル−メ
ルカプト）−ブトキシＪ−４゜４−ジエチル−４Ｈ−３
ｔｉ−ベンゾオキサゾ／−２−オンおよび過酸化水素か
ら製造する。 ｕ、ｐ、：１３７−１３８℃ 部首：埋、１ｉｉ１１直の８６．１チ 例２４２ 例２と同様にして６−（４−（３，４−ゾメトキシーフ
ェニルーメルカブト）−ブトキシ）　−４゜４−ジエチ
ル−４Ｈ−３＋１−ペン・ｔオキサジン−２−オンおよ
び過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、：　１６１−１６３′Ｃ 収電：理論１直の８７．７　％ 例２４６ フィニル）−ブトキシ）−４，４−ジエチル＝ｙｌ１２
と同様にして６−（４−（４−アセトアミ　−ドーフェ
ニルーメルカブト）−ブトキシ〕−４゜４−ジエチル−
４Ｈ−６，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび過酸
化水素から製造する。 Ｍ、ｐ−：　６９−７０”０ 収砿：理−呟の９２．６チ 丙２４４ 例２と同様にして６−（４−（４−ピリジルメルカプト
）−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−６＋　１−
ベンゾオキサシン−２−オンおよびａば化水素から製造
する。 Ｍ、ｐ、：　１４１−１４３℃ 収−：理ｍ１直の６６．９チ Ｅンリ２４５ □□岬 ニルスルフィニル）−シトキシ）−４，４−ゾメー□□
□□□□Ｎ―−Φ−−□□雫□−一一□□−−□□□−
一□□□□−，ユ、工、２．吻−〜−１￥―−騎り愉輸
伽−一−≠φ→−−□例２と四球にして６−（４−（４
，６−ジメチル−２−ピリミジニルメルカプト）−ブト
キシ」−４，４−−／’メチルー４Ｈ−５．１−ペン！
オキサジン−２−オンおよび過酸化水素から製造する。 ｍＢ’ｆｌ状、ＲＦｌｌｉ　：　０．４　（シ！Ｊ　カ
’ｙ’ルｆｖ　−）　：塩化エチレン／エタノール−９
：１）、収ｉＩｋ：ｍ論値ノ１５．０　％ Ｃｓ＋ｏＨｇｓＮ３０４８　（４０３−５０）計算ｉＦ
ｉ：　Ｃ５９，５３Ｈ６，２５８７，９５実測値：　　
５９．！１０・　５．９９　　７．８８例２４６ 例２と同様にして６−Ｃ４−Ｃ５，４−ジクロロ−フェ
ニル−メルカプト）−１”）キシ）−４−メチル−４Ｈ
−６，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび過酸化水
素から製造する。 Ｍ−ｐ−：　１３８−１３９℃ 収瀘：３！ｌ−櫃の８６．０％ 例２４７ 例２と同様にして６−（４−（４−メチル−フェニルメ
ルカプト）−デトキシ〕−４−メチル−４Ｈ−６１１−
ベンゾオキサジン−２−オンおよび過酸化水素から製造
する。 Ｍ、ｐ、：　１２０−１２１’０ 収童：４舖値の５８．４チ 列？４−β 例２と同様にして６−（４−（４−アセトアミド−フェ
ニルメルカプト）−シトキシ〕−４−メチル−４Ｈ−５
，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび過酸化水素か
ら製造する。 Ｍ−ｐ、：　１２４−１２６”０ 収菫：理論値の６　Ｌｌ、４　％ 丙２４９ ６−（４−（２−ペンゾチアソリルスルホニル）−ブト
キシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキ
サジン−２−オン 例６と同様にして６−Ｃ４−Ｃ２−ベンゾチアゾリルメ
ルカプト）−シトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−６
，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび過酸化水素／
氷酢酸から製造する。 Ｍ、ｐ、：　１７７−１７９℃ 収瀘：理論値の５５．９％ 例２５０ 例６と同様にして６−（４−（１，２，４−）リアゾリ
ル−６−メルカプト）−シトキシ〕−４，４−ジメチル
−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび過
酸化水素／氷酢酸から製造する、 Ｍ−ｐ、：　　１９７−１９９’Ｃ 収櫨　：　理−１直の８６．０　チ 例２５１ ブトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−５，１−例６と
１司様にして６−（４−（２−ピリミジニルメルカプト
）−シトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−５，１−ベ
ンゾオキサジン−２−オンおよび過酸化水素／氷酢酸か
ら製造する。 Ｍ、ｐ、：１８４−１８６℃ 収瀘：理ｍ櫃の６９．０チ 列２５２ ５−（４−（６，４−ジクロロ−フェニルスルＹゴール
）−ブト−キーシー２−．ニー４−２−４ニー≧−４−
グで一二一（Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン
例４と同様にして５−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−
４Ｈ−３１１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび４−
ｒ６，４−ｙｐロローフェニルスルフイニル）−ブチル
プロミドから製造する。 Ｍ、ｐ、：　８９−９０′Ｇ 収ｉｔ：理−１直の７６．２チ 例２５３ 一４Ｈ−３１１−ベンゾオキサジン−２−オン例６と同
様にして５−（４−（３，４−シクロローフェニルスル
フィニル）−フ）−？シ）　−４。 ４−ジメチル−４Ｈ−３１１−ベンゾオキサシン−２−
オンオＪ：ヒエチルＯ−メシチレンスルホニルアセトヒ
ドロキサメートから製造する。 Ｍ−ｐ、：１２７−１２８℃ 収ｊｉ：理論値の５０チ 例２５４ ホキジイミノ）−シトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ
−３１１−ぺ／ジオキサジン−２−オフ例６と同様にし
て７−（４−（３，４−ゾクロロフェニルースルフ′イ
ニル）−ブトキシ）−４゜４−ジメチル−４Ｈ−３＋’
１−ベンゾオキサジン＝２−オンおよびエチルＯ−メシ
チレンースルホニルアセトヒドロキサメートから製造す
る。 園Ｂ酋状、ＲＦイ直：　０．４　（シリカｒル！レート
：雀化エチレン／エタノール−９＝１）、収１に：理崗
埴の６９．２チ Ｃ２ｏＨｇ２ＣｊｇＮｓ＋０４８　（４５７，３９）ｉ
土葬１直　：　　Ｃ５２，５２Ｈ４，８５Ｃ，ｔ１５．
５０　　Ｎ　　６．１２　８　７．０１実測直：　　５
２．３４　４．８０　１５．５０　６．１６　７．０１
同２５５ 例６と同様にして７−Ｃ４−Ｃ５，４−ジメチル−フェ
ニル−スルフィニル）−−７”トー？シ）−４゜４−ジ
メチル−４Ｈ−３１１−ベンゾオキサジン　　　　□−
２−オンおよびエチル０−メシチレンスルホニルアセト
ヒドロキサメートから製造する。 Ｍ、ｐ−：　１６１−１６５’０ 収量：理論１直の７７．２チ ？ｌ１２５６ 町キシイミノ）−ブトキシ）−４，４−ジメチル例６と
同様にして７−［４−（４−アセトアミド−フェニル−
スルフィニル）−−７”トキシ）−４゜４−ジメチル−
４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよびエチ
ル０−メシチレンスルボニルアセトヒドロキサメートか
ら製造する。 Ｍ−ｐ、：　１９７−１９８’０ 収量：理論値の２９゜２優 列２５７ ７−（４−（４−メチル−７エニルスルホキシ１−ミノ
−と−プトキーシ）−４，，４−シイプル−４Ｈ−６，
１−ベンゾオキサジン−２−オン例６と同様にして７−
（４−（４−メチル−フェニルスルフィニル）−ブトキ
シ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサ
ジン−２−オンおよびエチル０−メシチレン−スルホニ
ルアセトヒドロキサメートから製造する。 Ｍ、））、：１２２−１２４℃ 収緘：Ｊ！！１論櫃の５４．６％ Ｙグリ２５８ イミノ）−シトキシＪ−４，４−ゾメチル−４Ｈ−６，
１−ベンゾオキサジン−２−オン例６と同様にして７−
（４−（４−クロロ−フェニルスルフィニル）　−フ）
＃シ）−４，４−１’メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオ
キサジン−２−オンおよびエチルＯ−メシチレンースル
ホニルアセトヒドロキサメートから製造する。 Ｍ−ｐ、：　１０３−１０５℃ 収ｉ＋ｔ、理、４浦１直の５３．８１ 例２５９ ７−（４−フェニルスルホキシイミノ−ブトキシ）−４
，４−ジメチル−４ａ−５＋１−ベンゾオキサシン−２
−オン 例６と同様にして７−（４−７エールスルフイニルーブ
トキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−３゜１−ベンゾオ
キサジン−２−オンおよびエチルＵ−メシチレンースル
ホニルアセトヒドロキサメートから製造する。 Ｍ、ｐ、：１３０−１３２℃ 収Ｊｔ：理論値の７５．１　％ 例２６０ 例６と同様にして７−（，４−（６，４−ゾメトキシー
シエニルスルフイニル）−ブトキシ）−４゜４−ジメチ
ル−４ａ−３ｔｉ−ベンゾオキサジン−２−オンオヨヒ
エチルＯ−メシチレンスルホニルアセトヒげロキサメー
トから製造する。 Ｍ、ｐ、：　１１０−１１２℃ 収収量理論値の８１．２　％ 例２６１ ８−（４−（４−シクロヘキシルーフェニルスクホキイ
、イミノ）−ブトき一ビー＞−−４、−４−ゾメｔルー
４Ｈ−６１１−ベンゾオキサシン−２−オンガロと同体
にして８−（４−（４−シクロヘキシル−フェニルスル
フィニル）−ブトキシ）−４゜４−ジメチル−４Ｈ”’
６＋１−ベンゾオキサシンー２−．ｔンオヨヒエテル０
−メシチレンスルホニルアセトヒドロキサメートから製
造する。 Ｍ、り、：　１１５−１１６℃ 収収量４ｍ値ｆ）４７．９％ ｆｉｌ　２６２ 列６と同様にして８−（４−（３，４−ジメチルフェニ
ル−スルフィニル）−ｒ）キシ）−４゜４−ジメチル−
４Ｈ−３＊１−ベンゾオキサジン−２−、ｔンｇ！び−
ｒ−チルＯ−メシチレンスルホニルアセトヒドロキサメ
ートから製造する。 Ｍ、１）、：　１５０−１５１℃ 収］ｔ：埋崗櫃の８９．６％ 岡２−４−杢 ホキシイミノ）−ブトキシ）−４，４−ジメチル例６と
同様にして８−（４−（３，４−ジクロロ−フェニル−
スルフィニル）−ｒ）キシＪ−４゜４−ジメチル−４Ｈ
−３ｔ１−ベンゾオキサシン−２−オンおよびエチルＯ
−メシチレンスルホニルアセトヒドロキサメートから製
造する。 Ｍ、ｐ−：　１４４−１４５℃ 収収量理舖値の５９．６　％ 例２６４ 例＜ＳとｌＥ７［ＫＬ−（８−（４−フェニルスルフィ
ニル−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−５゜１−
ベンゾオキサシン−２−オンおよびエチルＯ−メシチレ
ンースルホニルーアセトヒドロキサメートから製造する
。　　′ Ｍ、ｐ、：１０３−１０４℃ 収ｊＩｔ：４論値の６０チ 例２６５ ８−［：４−（３，４−ジメトキシーフェニルスノとホ
キシイジー〕＞−一！−鼾、−ヤービーコ−二−４−，
４ニーｆｆミノ−デル−４Ｈ”’　３　＊　１−ベンゾ
オキサジン−２−オン列６と同様にして８−（４−（５
，４−ジメトキシ−フェニル−スルフィニル）−テ）キ
シ〕−４，４−ジメチル−４Ｈ−３ｔｌ−ベンゾオキサ
９ン−２−−にンオヨヒエチルＯ−メシチレンスル示ニ
ルアセトヒドロキサメートから製造する。 Ｍ、ｐ、：　１２０−１２１℃ 収量：理論値の７４．３　％ 丙２６６ 例６と同僚にして８−４４−（４−アセトアミド−フェ
ニルスルフィニル）−−ｆトキシ）−４゜４−ジメチル
−４Ｈ−３１１−ベンゾオキサジン−２−オンおよびエ
チルＯ−メシチレンスルホニルアセトヒドロキサメート
から製造する。 Ｍ、ｐ、：　　１６６−１６７℃ 収重：ｊ！！＝埴の５６．６チ 例２６７ 例６と同僚にして６−Ｃ４−Ｃ５，４−２メチル−フェ
ニルスルフィニル＞−−ｆトキシ）−４゜４−ジエチル
−４Ｈ−３、１−ベンゾオキサジン−２−オンおよびエ
チル。−メシチレンスルボニルアセトヒドロキサメート
から製造する。 Ｍ−ｐ−：　１０４−１０５−０ 収−３ｉ：理論値の５２．７　％ 牲？６８ 例６と同様にして６−（４−（３，４−ソメトキシーフ
ェニルスルフィニル）−ブトキクＪ−４゜４−ジエチル
−４Ｈ−３，１−ベンチオキサシン−２−オンおよびエ
チル０−メシチレンスルホニルアセトヒドロキサメート
がら製造する。 Ｍ、ｐ、：　９３−９５’０ 収ｊｔ：理＃７Ｍ櫃の６６．９チ 同２６９ 例６と同僚にして６−Ｃ４−Ｃ４−シクロヘキシル−７
元ニル−スルフィニル）−ブトキク〕−４，４−ジエチ
ル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよヒ
手チル０−メシチレンスルホニルアセトヒドロキサメー
トがら製造する。 Ｍ、ｐ、：１５８−１５０℃ 収ｌｉｔ：４浦値のり　６．６　Ｔ。 ガ？７−Ｑ ６−７　Ｃ−４−（４−ｙセトアミドーフェニルヌルホ
午シイミ／）−ブドー千ンリ−，−４，−９，□−４−
＝−ｒ−五一テＪ−４刀二　杢　、、　、　ｉ、−、、
−各、イノオー象プ予う？ｆ！ノーーーオ！？ｌＪ　６
と同様にして６−（４−（４−アセトアミド−フェニル
−スルフィニル）−７”）キシＪ−４゜４−ジエチル−
４Ｈ−６，１−ベンゾオキ丈シンー２−オンおよびエチ
ルＯ−メシチレンスルホニルーアセトヒドロキサメート
から製造する。 Ｍ−ｐ−：１４４−１４６℃ 収Ｊ！：壇鍮値の６４．０優 例２７１ 例６と同様にして６−（４−（３，４−ジクロロ−フェ
ニル−スルフィニル）−ｒ）キシＪ　−４゜４−ジエチ
ル−４Ｈ−５，１−ベンゾオキサゾ／−２−オンおよび
エチル０−メシチレンスルホニルアセトヒドロキサメー
トから製造する。 Ｍ、ｐ、：　１３６−１３８℃ 収ｉｌｔ：理論値の６８．７チ ？ｌ１２７２ ６−（４−フェニルスルホキシイミノ−ブトキシ）−４
，４−ジエチル−４Ｈ−５，１−ベンゾオキサジン−２
−オン 同６と同様にして６−（４−フェニルスルフィニル−ブ
トキク）−４，４−ジエチル−４Ｈ−３゜１−ベンゾオ
キサジン−２−オンおよびエチル０−メシチレン−スル
ホニル−アセトヒドロキサメートから製造する。 Ｍ、ｐ、：　１６４−１３５’（３ 収ＩＩｔ：Ｊｌ！１−櫃の６９．６チ 丙２７３ ６−Ｃ４−Ｃ５，４−ジクロロ−フェニルスル小キシイ
ミノ）−デトキシコ−二４−、．２−２Ｔ　’！ｚ二」
−Ｈ−６，１−ベンゾオキサジン−２−オン？ＩＪ　６
と同様にして６−（４−（３，４−ジクロロ−フェニル
−スルフィニル）−ブトキク）−４−メチル−４Ｈ−５
１１−ペンジオキサジン−２−オンおよびエチルＯ−メ
シチレンスルホニルーアセトヒドロキサメートから製造
する。 Ｍ、ｐ、：　１７９−１８０”０ 収量　：　ｍ＊値の６７．６チ 例２７４ イミノ）−ブトキシクー４−メチル−４Ｈ−６１１−ベ
ンゾオキサジン−２−オン ？Ｉ１６と同様にして６−Ｃ４−Ｃ４−メチル−フェニ
ル−スルフィニル）−−７”）キシ）−４−メチル−４
Ｈ−３１１−ベンゾオキサジン−２−オンおよびエチル
Ｏ−メシチレンースルホニル−アセトヒドロキサメート
から製造する。 Ｍ、ｐ、：　１２１−１２３℃ 収ｌｉｔ：理論値の４５．５％ 例２７５ ホキジイミノ）−ブトキシクー４−メチル−４Ｈ−６，
１−ベンゾオキサジン−２−オン例６と同様にして６−
（４−（４−アセトアミド−フェニル−スルフィニル）
−テトキシ〕−４−メチル−４Ｈ−３１１−ベンゾオキ
サシン−２−オンオヨヒエチルＯ−メシチレンスルホニ
ルアセトヒドロキサメートから製造する。 Ｍ、ｐ−７１２３−１２５℃ 収Ｉｋ：理、１ＩＩＶ１直の４５．２％丙２７６ ７−［４−（３，４−ジメチル−Ｎ−アセチル−フェニ
ルスルホキシイミノ）−ブトキシ）−４゜４−ジメチル
−４）１−３１１−ベンゾオキサジン−２−オン 刻１４６と同様にして７−（４−（３，４−ジメチル−
フェニルスルホキシイミノ）−−７”トキシ〕−４，４
−ジメチル−４Ｈ−３１１−ベンゾオキ丈シンー２−オ
ンおよび無水酢酸から製造する。 Ｍ、ｐ、：　１５１−１５５℃ 収量ｔ　：　理論イ■〜「の　７　０．０　５暖；丙２
７７ ７−（４−（４−アセトアミド−Ｎ−アセチル−フェニ
ルスルホキシイミノ）−ブトキシ）　−４゜−２−オン 丙１４６と同様にして７−（４−（４−アセトアミド−
フェニルスルホキシ−イミノ）−フトキ７Ｊ−４１４−
ツメチル−４Ｈ−３１１−ベンゾオキサシン−２−オン
および無水師戚から一＝する。 Ｍ、ｐ、：１３６−１３８℃ 収−一理論値の３８．８チ 例２７８ ７−（４−（４−メチル−Ｎ−アセチル−フェニルスル
ホキシイミノ）−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ
−５１１−ベンゾオキサジン−２−オン 例１４３と同様にして７−（４−（４−メチル−フェニ
ル−スルホキシイミノ）−ブトキシ〕−４，４−ジメチ
ル−４Ｈ−３，１−ペン・ｔオキサジン−２〜オンおよ
び無水酢酸から製造する。 Ｍ、ｐ、：　１４２−１４４℃ 収ｉｔ：理論値の５０．７チ １クリ２７９ ７−〔４−（４−クロロ−Ｎ−アセチル−フェニルスル
ホキージイミノ２−ブトキシ）−４，４−ジメチル−４
Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オン 列１４６と同様にして７−（４−（４−クロローノエニ
ルスルホキシイミノ）−７”）キシ］−４゜４−ジノナ
ル−４Ｈ−３１１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび
無水酢ばから製造する。 Ｍ、ｐ、：　１２７−１２９−Ｃ 収瀘：理嗣埴の８５．０慢 列２８０ 一フェニルスルホキシイミノ）−／’）キシ）−４゜４
−ジメチル−４Ｈ−３ｔｌ−ベンゾオキサジン−２−オ
ン 例１４６と同様にして７−［４−（３，４−ジクロロ＝
フェニルースルホキシイ°ミノ）−−ｆト＃シＪ−４，
４−ジメチル−４）（−３１１−ベンゾオキサジン−２
−オンおよび無水酢酸から製造する。 Ｍ、ｐ、：１３０−１３２°Ｃ 収１１Ｌ：理慮埴の９５．６％ 例−２６−１ ７、−、−、（−４−ニー（、Ｎ二Ｊ七り化−フェニル
スルホキジイミノ）−ブトキシ）−４，４−ジメチル−
例１４３と同様にして７−（４−フェニルスルホキシイ
ミノーデトキ￥）−４，４−ジメチル−４Ｈ−６＋　１
−ベンゾオキサジン−２−オンおよび無水酢酸から製造
する。 Ｍ、ｐ、：ＩＺ３−１２５°Ｃ 収！：埋、１ｉｉｉ値の８４．６チ 例２８２ 例１４３と同様にして７−　（４−’　（５、４−ジメ
トキシ−フェニルスルホキシ−イミノ）−ブトキシクー
４．４−ゾメチル−４Ｈ−３１１−ベンゾオキサシン−
２−オンおよび無水酢ばから製造する。 Ｍ、ｐ、：　２０２−２０４−０ 収電ｍ　　二　理、漬−ｉｉ＋ｍ　の　８　２．５　１
例２８６ 例１４６と同様にして８−（４−（４−シクロヘキシル
−フェニルスルホキシ−イミノ）　−テ）キシＪ−４，
４−ジメチル−４Ｈ−３１１−ペンジオキサジン−２−
オンおよび無水酢酸から製造する。 Ｍ、ｐ、：　１６７−１６８°Ｇ 収ｉｔ：理、ａ＋ｍノ９２．９　ｓ 例２８４ −２−オン ？！ｌ　１４３と同様にして８−１：４−（３，４−ジ
クロロ−フェニルスルホキシ−イミノ）　−フ）キシ）
−４，４−ジメチル−４Ｈ−５，１−ベンゾオキサジン
−２−オンおよび無水酢酸から製造する。 Ｖ；、、ｐ、：　１７０−１７１℃ 収ｊｔ：理爾値の１００チ 例２８５ −２−オン 例１４６と同様にして８−（４−（３，４−ジメチル−
フェニルスルホキシ−イミノ）−ブトキシ）−４，４−
ジメチル−４ａ−３＋１−ベン゛ｌオキサジンー２−オ
ンおよび無水酢ばから輌逍する。 Ｍ、ｐ−：１４５−１４７Ｓ℃ 収電：理論値の９６．９チ ？ＩＪ　２８６ ８−Ｃ４−（Ｎ〜ルアセチルフェニルスルホキビ−イー
ミー／−）　　−Ｖ−１キイ、−コ−−−−４−、−４
−ニイ−！　ｔ！γ−二４Ｈ−６＋　１−ベンゾオキサ
ジン−２−オン列１４６と同様にして８−（４−フェニ
ルスルホキシイミノ−ブトキシ）−４，４−ジメチル−
４Ｈ”−５＋　１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび
無水酢酸から装道する。 Ｍ、ｐ、：１１３−１１４”０ 収電　：　理鍼１直の７５．６　チ 糟？−釘ム ジン−２−オン 例１４６と同様にして８−（４−（３，４−ジメトキシ
−フェニルスルホキシ−イミノ）−ブトキシ）−４，４
−ジメチル−４Ｈ−３１１−ベンゾオキサシン−２−オ
ンおよび無水酢酸から製造する。 Ｍ、ｐ、：　１５７−１３８℃ 収菫部首！１１論値の９０．２チ 割？旦−β −フェニルスルホキシイミノ）−ｒ）キシ）−４゜−２
−オン 例１４６と同様にして８−（４−（４−アセトアミド−
フェニル−スルホキシ−イミノ）−ブトキシ）−４，４
−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オ
ンおよび無水酢酸から諌迫する。 Ｍ、ｐ、：　１８６−１８４℃ 収皺：理論値の８８．６チ 例２８９ シン−２−オン 例１４６と同様にして６−　（，４−（４−シクロ□、
、。 ヘキシル−フェニルスルホキシ−イミノ）　−テ）キシ
）−４，４−ジエチル−４Ｈ−５，１−ベンゾオキサジ
ン−２−オンおよび無水酢酸から製造する。 Ｍ−ｐ、：　　１　７６−　１　７８’Ｃ収３１ｔ：理
ｆＭ１直の８７．６チ 例２９　〇 −２−オン 例１４６と同様にしＣ６−（４−（３，４−ジメチル−
フェニルスルホキシイミノ）−ブトキシツー４，４−ノ
エチル−４Ｈ−６１１−ベンゾオキサジン−２−オンお
よび無水酢酸から製造する。 樹脂状、ＲＦｉ直：　０．５２　（シリカゾルプレート
；クロロホルム／エタノール＝９：１） 収ｉｉｔ、理論値の８７．７チ Ｃ２ｎＨ３４ＮｇＯａ８　（４８６−６４）ｍｔＪＮＩ
ｉ　　：　　Ｃ６４，１７Ｈ７，０４Ｎ　　５．７６　
　８　６．５９実測櫃：　　６５．９０　　６．９０　
　５．５１　　６．９４例２９１ ４−ジエチル−４Ｈ”’３ｔｌ−ベンゾオキサシンー２
−オン 例１４６と同様にして６−Ｃ４−Ｃ４−アセトアミドフ
ェニル−スルホキシイミノ）ブトキシ」−４，４−ジエ
チル−４Ｈ””３ｔｌ−ベンゾオキサシン−２−オンお
よび無水酢酸からｄ！する。 Ｍ、ｐ、：１４６−１４９’０ 収電　二　理論１直の８８．６　チ 例２９２ 例１４３と同様にして６−（４−（３，４−ジメトキシ
−フェニルスルホキシイミノ）−ブトキシ）−４，４−
ジエチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オン
および無水酢酸から製造する。 樹脂状、ＲＦ値：　０．５　（シリカゾルプレート：ク
ロロホルム／エタノール＝９：１） 収−：　　ｊｌ！　ｍ　＋直の８７．２　チＣｇｓＨ３
４ＮｚＯｙｓ　（５１Ｂ、６４　）ｄｒＪＩｌｌｉｆ　
：　Ｃ６０，２１Ｈ６，６１Ｎ　５．４０　８６．１８
実６４ｔｌ櫃：　　！ｂ９．９５　　６．５８　　５．
１９　　６．３１同２９３ −２−オン 別１４６と同様にして６−（４−（３，４−ジクロロ−
フェニルスルホキシイミノ）−テトキシ〕−４，４−ジ
エチル−４Ｈ−３−１１−ベンゾオキサジン−２−オン
および無水酢酸から製造する。 Ｍ−ｐ、：１６４−１６１！Ｓ℃ 収量：埋−値の８６．６％ 丙２９４ ｒｌ１１４３と同ｄＫして６−（４−フェニルスルホキ
シイミノ−シトキシ）−４，４−ジエチル−４Ｈ−３，
１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび無水酢酸から製
造する。 Ｍ、ｐ−：１２０−１２２℃ 収ｊｉ：埋＊＋直の８９．４チ 例２９５ ６−（４−（３，４−ジクロロ−フェニルスル敷ｊ−？
イミノ）−シトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−１，
１−ベンゾオキサジン−２−オン例４と同様にして６−
ヒドロキシ−４，４−ジメチル−４Ｈ−３１１−ベンゾ
オキサジン−２−オンおよヒ４−　（３、４−ジクロロ
−フェニルスルホキシイミノ）−ブチルゾロミド−・メ
シチレンスルホネート（ｍ、ｐ、：　１７０−１７５℃
）から製造する。 Ｍ−ｐ、：　１６４−１６６℃ 収ｉｔ　　二　ｍｉｘ直の３　５．４　４例２９６ 一フェニルスルホキシイミノ）−テトキシ）−４゜４−
ジメチル−４ａ−ｔｉ−ベンゾオキサジン−２−オン 例４と同様にして６−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−
４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび４−
Ｃ５，４−ジクロロ−Ｎ−アセチル−フェニルスルホキ
シイミノ）−−ｆｆｋデＴ：１　ミド（ｍ−ｐ、ニア８
−７９℃）から製造する。 Ｍ、ｐ−：　１５６−１５８℃ 収電：ｍ−＋直の６６．５チ ガ２９７ （４−フェニルスルフイニルテトキシ）−ベンジルアル
コール〔２−ニトロ−５−（４−フェニルスルフイニル
ーテトキシ）−ベンジルアルコールから接触水素添加に
よっ□て製造する〕を１５０−のクロロホルム申に溶か
り、　６．９９（０，０５％ｋ）の戻酸カリウムと混合
する。トルエン中ホスデンの２Ｃ１ｄ液１０−をこの混
合物へ、攪拌しながら、ゆっくりと滴下添加する。さら
に２時間攪拌した後、この溶液を水洗し、硫酸す）　Ｉ
Ｊウムで乾燥させ、そして溶媒を減圧下に留去する。浅
貿切を昨咳エチル／シクロヘキサンから再結晶させる。 Ｍ、ｐ−：　１１５−１１６”０ 収量：２．１ｇ（理−１直の４５．８１　）例２９８ １．５６１１Ｃ２，７８ミリモル）の水酸化カリウムＹ
　１０　ｔｄ（１））　ｆｉ　／−ル中に＃カＬ、０．
８　＃　（１，８６ミリモル）の７−（４−（Ｎ−アセ
チル−フェニルスルホキシイミノ）−シトキシ）−４，
４−ジメチル−４Ｈ−５ｅ１−ベンゾオキサジン−２＝
オンと、攪拌しながら、環境温度で、混合する。 得られた清泄な溶液を一夜放置し、次に水を添加し、沈
殿物を吸引ろ取し、水およびジイソゾロビルエーテルで
洗浄し、そして６０℃で乾燥させる。 Ｍ−ｐ、：１３０−１３２°Ｃ 部首：０．６５．！ｉ’（理論１直の９０チ）オン 例４と同様にして７，８−ジブロモ−６−ヒドロキシ−
４，４−ジメチル−４Ｈ−３１１−ベンゾオキサシン−
２−オンおよび４−（４−メチル−フェニルメルカプト
）−ブチルクロリドから製造する。 Ｍ、ｐ、　二　１１４−１１５　　℃ 収量：理論値の４５．４チ 刻３００ 例４と同様にして６−ヒドロキシ−４，４，７−ドリメ
チルー４Ｈ−３ｔ１−ベンゾオキサジン−２−オンおよ
び４−フェニル−スルフィニル−ブチルプロミドから製
造する。 Ｍ、ｐ−：１２４−１２５℃ 収量：理論１直の５１．６　％ 例６０１ 例４と同様にして６−ヒドロキシ−４，４，７−ドリメ
チルー４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよ
び４−（３，４−ジクロロ−フェニルスルフィニル）−
ブチルゾロミドから製造する。 Ｍ、ｐ−：　１５１−１５２℃ 収収量理論値の４２．３　％ 例６０２ 例１と同様にして６−（４−クロロブトキシ）−４，４
，８−）ジメチル−４Ｈ−３１１−ベンゾオキサジン−
２−オンおよび４−メチル−チオフェノールから製造す
る。 Ｍ、り、：１２５−１２６℃ 収電：理爾値の７８．４チ 例６０６ 例１と同様にしてろ−（４−クロロブトキシ）−４，４
，８−）ジメチル−４Ｈ−３ｔ１−ベンゾオキサジン−
２−オンおよび６，４−ジクロロ−チオフェノールから
製造する。 Ｍ、ｐ−：　１３６−１５７℃ 収１ｔ：理、１ｉｉｉｌ値の６８．８チ１シリ５０４ 例１と同様にして６−（４−クロロブトキシ）−４，４
，８−）ジメチル−４Ｈ−！ｚｉ−ベンゾオキサジン−
２−オンおよび４−アセトアミド−チオフェノールから
４４する。 Ｍ、ｐ−７１６７−１６８℃ 収部首理＃１値の６４．２チ 列６０５ 例１と同様にして６−（４−クロロブトキシ）−４，４
，８−トリメチル−４Ｈ−３ｔ１−ベンゾオキサジン−
２−オンおよび２−メルカゾトービリジンから製造する
。 Ｍ−ｐ、：　１４４−１４５°Ｃ 収童収量論値の６４．０　％ 例６０６ ６−（４−（４１０ローフエニルメルカプト）６．１−
ベンゾオキサジン−２−オン ′クリ１と同様にして６−（４−クロロブトキシ）−４
，４，８−）ジメチル−４Ｈ−３１１−ベンゾオキサジ
ン−２−オンおよび４−クロロ−チオフェノールから−
ＡｉＩＬする。。 Ｍ−ｐ−：　１４１−１４２’０ 収量：埋、ｉｉｌ＠櫃の６６．５チ 例６０７ タリ１と同様にして６−（４−クロロブトキシ）−４，
４，８−）ジメチル−４Ｈ−５９１−ベンゾオキサジン
−２−オンおよびチオフェノールから製造する。 Ｍ、Ｐ、：　１２５−１２６℃ 収量：理論１ｕ！の８６．１チ 例６０８ シリ１と同様にして６−（４−クロロブトキシ）−４，
４，８−）リメチル−４Ｈ−３１１−ベンジオキサジン
−２−オンおよび６，４−ジメチル−チオフェノールか
ら製造する。 Ｍ−ｐ、：　１４６−１４７°Ｃ 収童収量舖１直の７８．１％ 列６０９ カプト）−ブトキシ）−４，４，８−トリメチル例１と
同様にしてろ−（４−クロロブトキシ）−４，４，８−
トリメチル−４Ｈ−３１１−ベンゾオキサジン−２−オ
ンおよび６，４−ジメトキシ−チオフェノールから製造
する。 Ｍ、ｐ−：　１３０−１３１℃ 収部首理論値の７３．６チ 例３１０ フィニル）−デトキシ〕−７−二トロー４，４−一オン 例２と同様にして６−（４−（４−アセトアミド−フェ
ニル−メルカプト）−ブトキシ）−７−ニトロ−４，４
−ジメチル−４Ｈ−３＋１−ベンゾオキサシン−２−オ
ンおよび過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、：　２４０−２４１“Ｃ 収−：　理−」直の７２．６　優 例６１１ ル）−ブトキシ〕−７−ニトロー４，４−ジメチル−４
ａ−３ｔｌ−ベンゾオキサジン−２−オン例２と同様に
して６−Ｃ４−（４−クロローフェニルメルカ７’）　
）　−ｒ）−？シ）−７−＝）ｏ−４，４−ジメチル−
４Ｈ−３１１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび過酸
化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、：１５９−１６０°Ｃ 収＊：埋鍮値の８３．４　％ 間６１２ トキシ〕−７−ニトロー４．４−ジメチル−４Ｈ−６，
１−ベンゾオキサジン−２−オン例２と同様にして（Ｓ
−（４−（２−ビリゾルメルカプト）−デトキシ〕−７
−ニトロー４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオ
キサジン−２−オンおよび過酸化水素から製造する。 Ｍ−ｐ−：１５６−１５７℃ 収１ｔｓｉ論値の６９．１　Ｔ。 例６１６ ６−（４−（４−メチル−フェニルスルブイニル）−ブ
トキシ〕−７−二トロー４．４−ツメチル−４Ｈ−３１
１−ベンゾオキサジン−２−オン例２と同様にして６−
（４−（４−メチル−フェニルメルカプト）−ブトキシ
）−７−二トロー４．４−ジメチル−４ｎ−３ｔｌ−ベ
ンゾオキサジン−２−オンおよび過酸化水素から製造す
る。 Ｍ−ｐ、：　１７６−１７７’０ 収菫：理論値の７６．１　％ 例６１４ ６−Ｃ４−Ｃ５，４−ジメトキシ−フェニルスルフィニ
ル）−デトキシ〕−７−二トロー４，４？二４−ど ｙｌＪ２１と同様ニして６−（４−（３，４−ジメ）キ
シ−フェニル−メルカプト）−デトキシ〕−７−ニトロ
ー４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン
−２−オンおよび過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、：　　１９０−１９２℃ 収を二理論値の８４．６チ 例６１５ 一オン 例２と同様にして６−Ｃ４−Ｃ６，４−ジメチル−フェ
ニル−メルカプト）−−／’トキシ）−７−ニトロ−４
，４−ジメチル−４Ｈ−３＋　１−ベンゾオキサシン−
２−オンおよび過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、：　　１４６−１４７℃ 収瀘収電論値の６８．２饅 例３１６ 例２と同様にして８−クロロ−６−（４−（４−メチル
−フェニルメルカプト）−ブトキシ］−４，４−ジメチ
ル−４Ｈ−３ｔ１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび
過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ−：　１１３−１１４°０ 収童：理論値の９０．３１ 例６１７ 例２と同様にして７−クロロ−６−（４−（４−メチル
ーフエニルメルカブト）−ブトキシ〕−４，４−ジメチ
ル−４Ｈ−３ｍ　ｌ−ベンゾオキサジン−２−オンおよ
び過酸化水素から製造する。 Ｍ−ｐ−：　１４３−１４４°Ｃ 収量：理論値の８５．６チ 例６１８ 例２と同様にして８−クロロ−６−（４−（４−クロロ
フェニルメルカプト）−ｒ）−＋シ）−４゜４−ジメチ
ル−４Ｈ−３，１〜ベンゾオキサシン−２−オンおよび
過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、：　８６−８５℃ 収砿　：　埋縞１直の７８．１　係 例６１９ 例２と同様にして７−クロＩ：ｌ−６−（４−（４−ク
ロローフエニルメルカゾト＞−−ｆトキシ〕−４、゛４
−ジメチルー４Ｈ−５，１−ベンゾオキサシン−２−オ
ンおよび過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、：１６２−１６３℃ 収量ｕｍ鍮値の８６チ 例６２０ 例２と同様にして７−プロモー６−（４−（４−メチル
フエニルメルカブト）−ブトキシ〕−４゜４−ジメチル
−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび過
酸化水素から製造する。 Ｍ−ｐ−：　１４５−１４５°Ｃ 収Ｊｉ：理論値の７８．５チ 例３２１ 例２と同様にして８−ゾロモー６−（４−（４−メチル
−フェニルメルカプト）−シトキシ〕−４，４−ジメチ
ル−４Ｈ−ｉ１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび過
酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、：１２３−１２４℃ 収量：４ｍ値の８６．４　％ 例６２２ ル）−ブトキシＪ−４，４，７−）ジメチル−４例２と
同様にして６−〔４−メチル−フェニルメルカプト）−
シトキシ）−４，４，７−）ジメチル−４Ｈ−３，１−
ベンゾオキサジン−２−オンおよび過酸化水素から製造
する。 Ｍ、ｐ、：　１５２−１５３℃ 収１−理１１１の８７．２チ 列６２６ フェニルスルフィニル）−ブトキシ）−４，４−□　　
　　　−□□１１□□−暉−−−婦　□−十１１□□□
−−□−□□−□□−絵酬一→−□−□−−オン 例２と同様にして７，８−ジブロモ−６−〔４−Ｃ４−
）ｆｋ−フェニル−メルカプト）−シトキシ）−４，４
−ジメチル−４ａ−１１−ベンゾオキサジン−２−オン
および過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｌ）、：　　１３８−１３９℃ 収童収量論１ｆＬの７０．０１ 例６２４ 例２と同様にして６−（４−（５，４−ジクロロ−フェ
ニル−メルカプト）−ブトキシ）−４゜４．８−）サメ
チル−４Ｈ−３＊１−ベンゾオキサジン−２−オンおよ
び過酸化水素から誠遺する。 Ｍ、ｐ、：　１５８℃ 収量：理論値の６８チ 例６２５ 例２と同様にして６−（４−（４−メチル−フェニルメ
ルカプト）−ブトキシ）−４、４、８−トリメチル−４
Ｈ−３ｔ１−ベンゾオキサジン−２−オンお工び過−化
水素から製造する。 Ｍ−ｐ−：１３７−１３８°Ｃ 収、１を二理論臘の４０饅 列−百７−４ 例２と同様にして６−（４−（４−クロロ−フェニルメ
ルカプト）−ブトキシ）−４，４，８−トリメチル−４
Ｈ−３１１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび過酸化
水素から製造する。 Ｍ、ｐ、：　１６５−１６４°０ 収ｉｔｅｍ論愼の６６．２　％ Ｑ３−２１ タフィニル）−プトキ汐、ｌ−４−ｐ　４−ｔ−ａ−ニ
ート」−ノーテ；−−−４，）ｊ−３ユ１−ベンゾオキ
サジン−２−オン例２と同様にして６−Ｃ４−Ｃ６，４
−ジメトキシ−フェニル−メルカプト）−ブトキシ）−
４，’４．８−）サメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキ
サシン−２−オンおよび過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、：　１４２−１４３℃ 収ｊｔ、理ｍ＋直の７０．５チ 例６２８ 例２と同様にして６−［４−（３，４−ゾメチルーフェ
ニルメルカブト）−ブトキシ）−４，４，８〜トリメチ
ル−４Ｈ−３１１−ベンゾオキサジン−２−オンおよび
過酸化水素から製造する。 Ｍ−ｐ、：　１１３−１１４℃ 収ｉｇｔ：理論値の７２．９１ 例６２９ ６−Ｃ４−フェニルスルフイニルーフトイシ）−４，４
，８−１リメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾ例２と同様に
して６−（４−フェニルメルカプドープトキシ）−４，
４，８−）ジメチル−４Ｈ−６，１−ベンゾオキサジン
−２−オンおよび過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、：　１４３−１４４℃ 収Ｉｔ　：　ｊｌｔｌｌｆノア　７．６１例３３０ 例２と同様にして６−（４−（４−アセトアミド−フェ
ニルメルカプト）−ブトキシ）−４，４゜８−トリメチ
ル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび
過酸化水素力・ら製造する。 Ｍ、ｐ、：　　２１２−２１３℃ 収ｔ　：　理論１直の５７．９１ 例３６１ 例２と同様にして６−［４−（２−ピＩノゾルメルカデ
ト）−ブトキシ’）−４，４，８−１３メチル−４Ｈ−
３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび１Ｍ酸化水
素から製造する。 １．１．Ｐ、：　１６３−１６４℃ 収ｔ：収量値の６５．８チ 例６３２ 一オン 例６と同様にして６−［４−（３，４−ゾ〆トキシーフ
ェニルースルフイニル）−ブトキシ〕−４，４，８−ト
リメチル−４Ｈ−３，１−ペンジオキサシン−２−オン
およびエチル０−メシチレンスルホニル−アセトヒドロ
キサメートから製造する。 Ｍ、ｐ、：　１７５−１７６℃ 収ｉｔ：理論直の５８．７１ 例６３６ オン 例６と同様にして６−（４−（３，４−ジメチル−フェ
ニル−スルフィニル）−−／’トキシ〕−４，４，８−
１リメチル−４）Ｔ−３，１−ベンゾオキサシン−２−
オンおよびエチルＯ−メシチレンスルホニルー了セトヒ
ドロキサメートから製造スる。 Ｍ−ｐ、：　１７４−１７５°Ｃ 収ｔ収量−理論６１．８１ 例６６４ ｍｌ　６と同様にして６−（４−フェニルスルフィニル
−ブトキシ）−４，４，８−１リメチル−４）１−３．
１−ベンゾオキサシン−２−オンおよびエチルＯ−メシ
チレンースルホニル−アセトヒドロキサメートから製造
する。 Ｍ、ｐ、　二　１４７−１４８　　℃ 収量：理論値の６６．８チ 例３６５ メチル−４Ｈ−３，１−ペン・ｔオキサシン−２−オン 例６と同様にして６−［４−１，４−ジクロロ−フェニ
ル−スルフィニル）−ブトキシ〕−４，４，８−トリメ
チル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよ
びエチルＯ−メシチレンスルホニルーアセトヒドロキサ
メートρ）もｇ　＆　−ｆ’る。 トレＩ　、ｐ＋　二　１１６−１１７　　℃収１．理論
値の５０．０　％ 例６３６ 例６と同様にして６−４４−（４−クロロ−フェニルス
ルフィニル）−ブトキシ’］−４，４，８−トリメチル
−４）Ｔ−３，１−ペン・戸オキサゾ／−２−オンおよ
びエチル０−メシチレンスルホニル−アセトヒドロキサ
メートから製造する。 Ｍ、ｐ、：　１６７−１６８℃ 収−１＝理論値の７２．８％ 例只７ 例６と同様にして６−（４−（４−メチル−フェニルス
ルフィニル）−１”）キシ］−４，４，８−トリメチル
−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよびエ
チルＯ−メシチレンスルホニルアセトヒドロキサメート
かも４１１スる。 Ｍ、ｐ、：１８３　　　１８４　℃ 収量：理ｍ値の７１．５％ 例１３６８ オン 例６と同様にして６−（４−（４・−アセトアミド−フ
ェニル−スルフィニル）−ｒ）キシ］−４，４，８−ト
リメチル−４）Ｔ−３，１−ペンゾオキサシン−２−オ
ンおよびエチル０−メシチレンスルホニルアセトヒドロ
キサメートかも製造スる。 Ｍ、１）、：　１６８−１６９℃ 収］ｌｔ：理理論の６６．１チ 例３６９ −２−オン 例６と同様にして６−（４−（４−アセトアミド−フェ
ニル−スルフィニル）−ブトキシ〕−４，４−ジメチシ
トロー二トロ−４Ｈ−３、１−ペン１戸オキサシン−２
−オンおよびエチルＯ−メシチレンスルホニルーアセト
ヒドロキサメートから製造する。 Ｍ、ｐ、：　２０９−２１１℃ 収収量理論値の５５．４チ 例３４０ イミノ）−ブトキシ’）−４，４−ジメチル−７−オン 例６と同様にして６−［４−（４−クロロ−フェニルス
ルフィニル）−ブトキシ１−４．４−ジメチル−ツーニ
トロ−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよ
びエチルＯ−メシチレンスルホニルーアセトヒドロキサ
メートからＭ造する。 Ｍ−ｐ、：　１１６−１１８℃ 収ｆｔ：埋崗１直の８８．３１ 例５４１ オン １＋１１６と同様にして６−Ｃ４−（４−メチル−フェ
ニルスルフィニル）−デトキシ］−４，４−ジメチル−
７−ニトロ−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オ
ンおよびエチル０−メシチレンスルホニルアセトヒドロ
キサメートから製造する。 Ｍ、ｐ、：　　１　１　２−　１　１　４℃収量：理論
値の８６．２　％ 例３４２ 例６と同様にして６−（４−（３，４−ジメトキシ−フ
ェニル−スルフィニル）−ブトキシ〕−４，４−ジメチ
シトロー二トロ−４）Ｔ−３、１−ペン・戸オキサシン
ー２−オンおよびエチル０−メシチレンスルホニルアセ
トヒドロキサメートから製造する。 Ｍ、ｐ、：　１４７−１４９°Ｃ 収ｔ収量ｍ１ｆＬノ４１−４％ 例３４６ −２−オン 例６と同様にして６−［４−（３，４−ジメチル−フェ
ニル−スルフィニル）−ブトキシ〕−４，４−ジメチシ
トロー二トロ−４Ｈ−３、１−ペン・戸オキサシンー２
−オンおよびエチル０−メシチレンスルホニル−アセト
ヒドロキサメートから製造する。 Ｍ、ｐ、：　１４５−１４６℃ 収曖　二　堆り鋪１直の６７１６ 例３４４ −２−オン 例６と同様にして８−クロロ−６−（４−（３゜４−ジ
クロロフェニルスルフィニル）−デトキシ〕−４，４−
ゾメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オン
およびエチルＯ−メシチレンスルホニルアセトヒドロキ
サメートから製造スる。 Ｍ、ｐ、　二　１３５−１３６　　°Ｃ収＊：ｍｍ値ノ
ア　４．３　％ 例３４５ −２−オン 例６と同様にして７−クロロ−６−（４−（３゜４−ジ
クロロフェニル−スルフィニル）−ブトキシ］−４，４
−ゾメチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オ
ンおよびエチル０−メシチレンスルホニルアセトヒドロ
キサメートかう製造する。 Ｍ、ｐ、：　８７℃ 収量：理論値の５８．３チ 例３４６ オン 例６と同様にして８−クロロ−６−Ｃ４−（４−メチル
−フェニルスルフィニル）−デトキシ〕−４，４−ゾ〆
チル−４Ｈ−３、ｉ−ベンゾオキサシン−２−オンおよ
びエチル０−メシチレンスルホニルアセトヒドロキサメ
ートから製造スル。 Ｍ、ｐ、：１３２−１３３℃ 収量：理論櫃の５５．１　％ 例６４７ に７ 世Ｊ６と同様にして７−クロロ−６−（４−（４−メチ
ル−フェニルスルフィニル）−テトキシ〕−４，４−ゾ
メチル−４Ｈ−３、１−ベンゾオキサシン−２−オンお
よびエチル０−メシチレンスルホニルアセトヒドロキサ
メートから裂遺スる。 Ｍ、ｐ−：　１１５−１１６℃ 収ｔｈａｗ値ノ５５．１ｔｓ 例３４８ メチル−４Ｈ−５，１−ペン・戸オキサシンー２−オン 例６と同様にして８−クロロ−６−（４−（４−クロロ
フェニルスルフィニル）−ブトキシ〕−４，４−ジメチ
ル−４Ｈ−３，１−ペン・戸オキサシンー２−オンおよ
びエチル０−メシチレンスルホニルアセトヒドロキサメ
ートからｍ造−ｆ　７ａ。 Ｍ、ｐ、：　１６２−１６３°Ｃ 収駿：理鍮理論５７％ 例６４９ オン 例６と同様にして７−クロロ−［４−（４−クロロフェ
ニルスルフィニル）−ブトキシ］−４゜４−ジメチル−
４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよびエチ
ル０−メシチレン−スルボニルアセトヒドロキサメート
から製造する。 Ｍ、ｐ、　二　１３２−１３３　　℃ 収量：理６ａ直の６５．８チ 世１３５０ オン 丙６と同様にして６−［４−（３，４−シクロローフエ
ールスルフィニル）−ｆト＃シ〕−４。 ４．７−ドリメチルー４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン
−２−オンおよびエチルＯ−メシチレンスルボニルアセ
トヒドロキサメートから１１１スル。 Ｍ、ｐ、　＝　１　６５−１３７　　℃収酸　二　４嗣
１直の６６．６　％ 例３５１ １ＨＪ　６と同様にして６−Ｃ４−フェニルスルフィニ
ル−ブトキシ）−４，４，７−１リメチル−４）？−３
，１−ペン・戸オキサシンー２−オンおよび二チル０−
メシチレンースルホニルーアセトヒげロキサメートから
製造する。 Ｍ、ｐ−：　１２３−１２４℃ 収収量埋鍮値の７７％ 例３５２ 例６と同様にして６−［４−（４−メチル−フェニルス
ルフィニル）−１”）キシ］−４，４，７−ドリメチル
ー４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび二
チルＯ−メジチンｙスルホニルアセトヒドロキサメート
かも製造する。 Ｍ、１）、：１５３−１５４℃ 収１：理論値の５７．６優 例３５３ 世１１４６と同様にして６−［４−（４−アセトアミド
−フェニル−スルホキシ−イミノ）−テトキシ〕−７−
二トロー４．４−ゾメチル−４Ｈ−３，１−ペン・戸オ
キサシンー２−オンおよび無水酢酸から製造する。 Ｍ、ｐ、　二　２５０−２５２　°Ｃ 収電二理理論の９２チ 例６５４ 例１４３と同様にして６−Ｃ４−Ｃ４−クロロ−フェニ
ルスルホキシイミノ）−ブトキシ〕−７−二トロー４．
４−ゾメチル−４Ｈ−３，１−ペン・ｌオキサシン−２
−オンおよび無水酢酸から製造する。 Ｍ、ｐ−：　２１１−２１　’ｓ℃ 収ｔ収量論値の８２．４　％ 例６５５ ６−［４−（４−メチル−Ｎ−アセチルーフニー−１１
□１−−□−□Ｉ□□□ Ｎｌ　１４３と同様にして６−［４−（４−メチルーフ
ェニルスルホキシイミＡ−ｉトキシ）−７−ニトロ−４
，４−ジメチル−４Ｅ（−３，１−ペン・戸オキサゾ／
−２−オンおよび無水酢酸ρ・ら映′盾する。 Ｍ、ｐ、　＝　２１４−２１６　　°Ｃ収収量理１ｉｉ
ｉＩ値の８５．８チ 例３５６ 例１４３と同様にして６−Ｃ４−（３，４−ジメトキシ
−フェニルスルホキシ−イミノ）−ブトキシ〕−７−ニ
トロ−４，４−ジメチル−４Ｈ−６，１−ベンゾオキサ
ジン−２−オンおよび無水酢酸から製造する。 ）５イ、ｐ、：　　１　２　０　−　１　２　２　　°
Ｃ収瞳＝理１１直の８２．２チ 例１３５７ ＩＨＩ　１４３と同様にして６−（４−（り、４−ゾメ
トキシーフェニルスにホキシーイミノ）−ブトキシ］−
４，４，８−）ジメチル−４Ｈ−３，１−４フ１戸オキ
サシン−２−オンおよび無水酢酸から製造する。 Ｍ、ｐ、：　１２５−１２４°Ｃ 収＃二理、ｉｉｉ＠頃の７６．５１ｂ ％＋　３５８ 例１４６と同様にして６−［４−（３，４−ジメチル−
フェニルスルホキシイミノ）−フトキシ］−４，４，８
−トリメチル−４）Ｔ−３，１−ベンゾオキサジン−２
−オンおよび無水酢酸から製造する。 Ｍ、ｐ、：　１４６−１４７°Ｃ 収ｔ：収量値の８６．１チ 例３５９ 例１４３と同様にして６−（４−７エニルスルホキシイ
ミノープトキシ）−４，４，８−トリメチル−４Ｈ−３
，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび無水酢酸から
製造する。 Ｍ、ｐ、　二　９９−１００　　℃ 収曖：理論値の７１．０係 例３６０ ４．４．８−）ジメチル−４Ｈ−３，１−ペンψ列１４
３と同様にして６−Ｃ４−（５，４−ジクロロ−フェニ
ル−スルホキシイミノ）−テトキシ］−ｊ、４．８１リ
メチル−４Ｈ−３，１−ペン・戸オキサシンー２−オン
および無水酢酸から製造する。 Ｍ、ｐ、：　１４υ−１４１Ｃ 収量：理舖直の７６．９チ 世ｊ３６１ 例１４３と同様にして６−（４−（４−クロロ−フェニ
ルスルホキシイミノ）−ブトキシ〕−４，４，８−）ジ
メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンお
よび無水酢酸から製造する。 ｔノ１．ｐ、二　１７８−１７９　　℃収量二理論１直
の７９．９　％ 例３６２ 一オン 例４と同様にして８−クロロ−６−ヒドロキシ−４，４
−ジメチル−４Ｈ−５，１−ペン・戸オキサゾ／−２−
オンおよび４−＜５．４−シクロローフェニルスルフィ
ニル）−ブチルゾロミドから製造する。 Ｍ、ｐ−：　１２１−１２２°Ｃ 収ｔ収量論値の６２．０％ 例６６６ −オン 例４と同様に−て７−クロロ−６−ヒドロキシ−４，４
−ゾメチへ−４Ｈ−３，１−ペン・戸オキサジンー２−
オンおよび４−（３，４−シクロローフェニルスルフィ
ニル）−プチルデロミ１から製造する。 Ｍ、ｐ、：１２５−１２７°Ｃ 収電′：埋６ａ＋直の４１．５チ 声ｊ６６４ 例４と同様にして８−クロロ−６−ヒドロキシ−４，４
−ゾ〆チルー４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オ
ンおよび４−（４−メチル−フェニルメルカプト）−ブ
チルクロリドから製造する。 ｌｖ（、ｐ、：　　１　１　１　　１１２°Ｃ収鹸二理
ｄ籍１直の５６．０％ １３６５ …１４と同様にして８−クロロー６−ヒドロキシ−４，
４−ジメチル−４）Ｔ−３，１−ペン・ｔオギサゾンー
２−オンおよび４−フェニルスルフィニル−ブチルプロ
ミドから製造する。 Ｍ、ｐ、：　１５４−１５５℃ 収破：理論１１１Ｎの６９．６チ ｆｆ１１３６６ ｆｆｌｌ　４と同様にして７−クロロ−６−ヒドロキン
−４，４−ジメチル−４Ｈ−５，１−ベンゾオキｆシア
ー２−オンおよび４−フェニルスルフィニル−ブチルプ
ロミドから製造する。 Ｍ−ｐ、：　１２４−１２５℃ 収ｌｔ：理論１直の６１，５チ 例６６７ 例４と同様にして７−クロロ−６−ヒドロキシ−４，４
−ジメチル−４）（−３，１−ベンゾオキサシン−２−
オンおよび４−（４−メチル−フェニルメルカプト）−
プチルクロリＰから製造する。 Ｍ、ｐ、：　１１８−１１９°Ｃ 収ｉｔ：埋！値ノ５２．６　％ 世］３６８ 一オン 例４と同様にして７−デロモー６−ヒドロキシー４．４
−ジメチル−４Ｈ−３，１−ペンデオキナゾン−２−オ
ンおよび４−（３，４−シクロローフェニルスルフィニ
ル）−ブチルゾロミドから製造する。 Ｍ−ｐ、：　１３６−１３８℃ 収収量理理論直の７５．０チ 例６６９ 一ブトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−３，１−ベン
ゾオキサシン−２−オン 例４と同様にして７−デロモー６〜ヒドロキシ＝４．４
−ジメチル−４８−３，１−ペン・戸オキｆシアー２−
オンおよび４−フェニルスルフイニループチルデロミげ
から製造する。 Ｍ、ｐ、：　１１９−１２０℃ 部首二理論１直の５６．１％ 例３７０ 例４と同様にして８−クロロ−６−ヒげロキンー４゜４
−ジメチル−４）（−３，１−ベンゾオキサシン−２−
オンおよび４−（４−１０ローフエニルメルカプト）−
デチルクロリＰから製造する。 Ｍ、ｐ、：１３８−１３９°Ｃ 収１：理論値の５６．７チ 例６７１ フェニルスルフィニル）−ブトキシ’）−４，４−ジメ
チル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−二オイ 例４と同様にし′て８−ゾロモー６−ヒドロキシ−４，
４−ジメチル−４Ｈ−１，１−ペン１戸オキサジン−２
−オンおよび４−（３，４−ジクロロ−フェニルスルフ
ィニル）−ブチルゾロミドから製造する。 Ｍ、ｐ、：　７４℃ 収ｔ　：　哩Ｓａ＋直の８２．５　チ 列６７２ 例４と同様にして８−ゾロモー６−ヒｒロキシ−４，４
−ジメチル−４Ｈ−５，１−ベンゾオキサシン−２−オ
ンおよび４−フェニルスルフイニルーゾチνプロミドか
ら製造する。 Ｍ、ｐ、：　１２９−１３０°Ｃ 収ｔ収量ｍ　傭ノ４４．１　％ ＩＨｌ　３７３ ７−クロロ−６−（４−（４−クロローフェニ例４と同
様にして７−クロロ−６−ヒドロキシ−４，４−ジメチ
ル−４Ｈ−３、ｉ−ベンゾオキサシン−２−オンおよび
４−（４−クロロ−フェニルメルカプト）−ブチルクロ
リドから製造１′０゜Ｍ、ｐ、　二　１２５−１２６　
　℃ 収ｉｔ：埋陶値の４５．２％ 例３７４ 例４と同様にして６−ヒドロキシ−４，４，７−）　Ｉ
Ｊ　ｌチル−４Ｈ−３，１−ペン・戸オキサシンー２−
オンおよび４−（４−メチル−フェニルメルカプト）−
ブチルクロリドから製造する。 Ｍ、ｐ、：　１１４−１１５℃ 収収量理論値の５１，９％ 例３７５ ７−デロモー６−［４−（４−メチルーフェニ例４と同
様にして７−プロモー６−ヒドロキシ−４，４−ジメチ
ル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび
４−（４−メチル−フェニルメルカプト）−ブチル−ク
ロリドから製造する。 Ｍ、ｐ、　＝　１２２−１２５　℃ 収ｌｔ：理＃ＩｆＦの４３．３％ 声ｊ３７６ 例４と同様にして８−プロモー６−ヒドロキシ−４，４
−ジメチル−４）Ｔ−３，１−ペンー戸オキサシンー２
−オンおよび４−（４−メチル−フェニルメルカプト）
−ブチルクロリドから製造する。 Ｍ、ｐ、：　１１５−１１６℃ 収酸：理＃ａＩｌ！の４３．６％ 例６７７ 例２と同様にして８−クロロ−６−Ｃ４−（４−メチル
−フェニルメルカプト）−ブトキン］−４Ｈ−３，１−
ベンゾオキサシン−２−オンおよび過酸化水素から製造
する。 Ｍ、ｐ、：　１１４−１１５″Ｃ 収を二理論値の７２．７％ 例３７８ 例２と同様にして６−（４−（アセトアミド−フェニル
メルカプ））−−７”トキシ１−４．４．７−ドリメチ
ルー４Ｈ−３，１−ペン・戸オキサシンー２−オンおよ
び過酸化水素がら製造する。 Ｍ−ｐ、：　２１０−２１１℃ 収′ｔ：理論１直のン０．６係 例Ｊ６７９ 汐ＩＩ　２と同様にして６−（４−（４−メチル−フェ
ニルメルカプト）−フトキシ］−４，４，７−ドリメチ
ルー４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび
過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、：　１　ｂ　２−１５３℃ 収収量埋鍮直の８７．２　％ 輿１６８０ 世１２と同様にして８−クロロ−６−［４−（４−アセ
トアミＰ−フェニルメルカプト）−ブトキン１−４Ｈ−
３，１−ペン・戸オキサシンー２−オンおよびＩＭ＃ｉ
化水素から製造する。 Ｍ−ｐ、：　１３０−１３２℃ 収ｔ収量端値の８５．０　％ 例３８１ 例４と同様にして５．７−ジメチル−６−ヒドロキシ−
４Ｈ−３、ｉ−ペンシーオキサシン−２−オンおよび４
−（４−メチル−フェニルメルカプト）−ブチルクロリ
ドから製造する。 Ｍ、ｐ、’：　　１０７−１０９℃ 収徽：理論値の２８．６チ 例６８２ 例２と同様にして６−Ｃ４−（４−メチル−フェニルメ
ルカプト）−デトキシ］−５，７−ゾメチルー４Ｈ−３
，１−ペン・戸オキサシンー２−オンおよび過酸化水素
から製造する。 Ｍ、＋ｐ−：　１１４−１１６°Ｃ 収ｔ収量繍１直の５２．６％ 例３８６ 声１２と同様にして６−［４−（３，４−シクロローフ
ェニルメルカプト）−テトキシ］−５，７−ゾメチルー
４）（−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび過
酸化水素から製造する。 Ｍ、Ｉ）、：１２６−１２８℃ 収ｔ　：　理論１直の６９．８　チ 世１３８４ 例２と同様にして７−クロロ−６−（４−（４−メチル
−フェニルメルカプト）−テトキシ〕−４Ｈ−１，１−
ペン・戸オキサシンー２−オンおよび過酸化水素から製
造する。 Ｍ、ｐ、　二　１７７−１７８　℃ 収＃：理論値の７２．０％ 例３８５ 例２と同様にして５−クロロ〜６−　［４−（メチル−
フェニルメルカプト）−テトキシ１−４Ｈ−６，１−ペ
ンテオキサジン−２−オンおよび過酸化水素から製造す
る。 Ｍ、ｐ、：　１８５−１８５℃ 収ｊｔ：理論値の２０．６チ 例３８６ −オン 例２と同様にして５．７−ジクロロ−６−〔４−（４−
メチル−フェニル−メルカプト）−デトキシ〕−４，４
−ゾメチル−４Ｈ−３，１−ペン・戸オキサシンー２−
オンおよび過酸化水素から製造する。 Ｍ、ｐ、：　　１　６９　−　１　７０℃収駿二理論１
直の７５．０チ 例６８７ 例２と同様にして５．７−ゾクロロー６−（４−フエニ
ルメルカデトープトキシ）−４，４−ジメチル−４Ｈ−
３，１−ベンゾオキサシン−２−オンおよび過酸化水素
から製造する。 Ｍ、ｐ、　二　１８６−１８７　℃ 収１：理論１直の７４．０　％ 例３８８ 例４と同様にして６−ヒドロキシ−４，４，７−ドリメ
チルー４）（−３、ｉ−ペンテオキサジン−２−オンお
よび４−（アセトアミド−７エニルメルカデト）−ブチ
ル−メシレートから製造する。 Ｍ、ｐ、：　　１　０４−　１　０６°Ｃ収！ｔ：埋５
ａ値の５ｏ、９優 例６８９ 例４と同様にして７−クロロ−６−ヒドロキシ−４）？
−３、ｉ−ベンゾオキサシン−２−オンおよび４−（４
−メチル−フェニルメルカプト）−ブチルクロリドから
製造する。 Ｍ、ｐ、：　１４５−１４７℃ 盛ｔ：理論値の４４優 例６９０ −２−オン 例４と同様にして７−クロロ−６−ヒドロキシ−４）（
−３、１−ペン・戸−オキサシン−２−オンおよび４−
７エニルスルフイニループチルクロリドから製造する。 Ｍ、ｐ、：　　１　７７−２７９°Ｃ 収を二環ｍ＋ｆｉ）１８．１　％ ９１Ｊ　３９　１ 例４と同様にして５−クロロ−６−ヒＰロキシ−４Ｈ−
３、ｉ−ベンゾオキサシン−２−オンおよび４−（４−
メチル−フェニルメルカプト）−ブチルクロリドから製
造する。 Ｍ、１）、：　１４４−１４５°Ｃ 収緻：理論頃の１２．７％ 例３９２ オン 例４と同様にして５．７−ゾクロロー６−ヒドロキシー
４．４−ジメチル−４Ｈ−３、ｉ−ペン・戸オキサシン
ー２−オンおよび４−　（４−メチル−フェニルメルカ
プト）−デチルクロリばから製造する。 Ｍ、ｐ、：　１２７−１２８°Ｃ 収ｔ収量論値の５０．Ｏチ 例６９３ オン 例６と同様にして６−（４−（４−アセトアミド−フェ
ニルスルフィニル）−ブトキシ〕−４。 ４．７−ドリメチルー４）Ｔ−３，１−ペン・ｔオギサ
ゾンー２−オンおよびエチルＯ−メシチレンスルホニル
ーアセトヒげロキサメートかうＭＦｉ−ｆる。 Ｍ−ｐ、：　１５９−１６１°Ｃ 収ｔ収量論値の５６．３％ 例　　Ａ ン乞含有する被電錠剤 組成二 １＠剤コアを次の成分ケ含有する： 活性物＊　　　　　　　　ｆｌ）　　　４．０ＩＲＱ乳
　　　楯　　　　　　　　　　　ｆ２）　　　　２７．
０ダコーンスターチ　　　　（３）　　　１４．５ダポ
リビニルビロリドン　　　　　ｆ４１　　　４．０Ｉｎ
９ステアリン酸マグネシウム　　　（５）　　　　０．
５〜５０．０ダ 製造 物置１−３ン４の水性溶液で均一に湿潤させてｇｈ　ラ
１１１ｍメツシュ大のフル４７通し、乾燥させ、書び１
虞鳳メツシユ大のフルイン通す。５乞添加後。 混合物乞圧縮して錠剤コアを製造する。 錠剤コア：５ｍ翼φ、両凸、丸形 被覆： 常法にて糖で被覆し、終末型ｔ７０〜とする。 例　Ｂ ジメチル−４Ｉ−Ｉ−３，１−ベンゾオキサシン−２１
錠剤は次の成分を含有する。 活性物質　　　　　　　　　　８．０卿乳　　　檀　　
　　　　　　　　　　　　　２６．Ｏ〜コ−ｙ　スｐ　
−ｆ　　　　　　　　１４−５１１１９ポリビニルピロ
リドン　　　　４．０〜ステアリン酸マグネシウム　　
　　　　　０．５９５０．０〜 製造： 錠剤コアと同様に製造する。 錠剤の説明： 重−１二　　　　　　　　　　　　　　５０〜直径二５
ｍｍ、両平面１両１−に切子面例　　Ｃ １坐剤は次の成分ン宮有する： 活性物質　　　　　　　　　　０．０２５　ｇｌ、７０
０　Ｆ 製造： 硬脂肋を融解させる。６８℃で砕いた活性物質馨−成物
中に均一に分散させる。６５°Ｃまで冷却し、わずρ・
に僧却した坐剤鋳型に注ぐ。 坐剤の車瞳二１．７１１ 例　Ｄ １００Ｍ／の懸濁液剤は次の成分Ｚ含有する二后性物實
　　　　　　　　　　０．１６　ｇカルぜキシメチルセ
ルロース　ｏ、ｉ　ｇプロピルｐ−ヒドロキシ安息 裔酸　　　　　　　　　　　　０．０１　ｇサッカロー
ス　　　　　　　　ｉ、ｏ、ｏ　ｇグリセリン　　　　
　　　　５．０ｇ ７Ｃｌソルビト一ルｍｇ　　　　２０．（Ｊｇ査　　料
　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３　ＩＩ蒸
留水　　　　　　　　全１１００．０縦製造方法 蒸留水ン７０℃まで加熱する。メチルおよびプロピルｐ
−ヒドロキシ安息香１１！Ｙ、攪拌しなから。 グリセリンおよびカルボキシ−メチルセルロースと一緒
に、そこへ溶解させる。溶液Ｙ壊境温匿まで冷却し、活
性物質ン添加し、そして均一にそこへ攪拌しながら分散
させる。糖、ソルビトールおよび香料を添加して溶解さ
せた後、この＠濁液を。 攪拌しながら、排気（ｅＶａｃｕａｔｅ　）　シて空気
ン除去する。 例　Ｅ 組成： １錠剤は次の成分ケ宮有する： 活性？！１８　　　　　　　　　　　１［］０．ＯＩｖ
乳　　　糖　　　　　　　　　　　　　　　　８０．０
ダコーンスターチ　　　　　　　　３４．０ダボリビニ
ルビロリげン　　　　　４．０ダステアリン酸マグネシ
ウム　　　２．０り２２０、Ｑダ 製造方法： を占性吻簀、乳糖、およびコーンスターチを混合し、ポ
リビニル−ピロリドンの水性溶液で均一に湿潤させる。 湿潤塊を°フルイ（２，０朋メツシユ大）’）ｆｆ　４
し、５０℃でラック（ｒａｃｋ　）　ｐライキー中にて
乾燥さゼた後、もう一度フルイ（１，５順メツシユ大）
を通し、そして＠滑剤を添加する。終末混合ｍを錠剤に
模する。 １綻刑の鍍曖：２２υダ 直径：１０ダ、両平面１両側に切子面そして片側に切込
み。 辺ＩＦ １カプセル剤は次の成分を含有する： 活性物質　　　　　　　　　　１５０．ＬＩＬＱ乾燥コ
ーンスターチ　　およそ１８０．Ｌｌ　ｍｙ粉粉乳乳糖
　　　　　　およそ　８７．０Ｉｎ９ステアリン酸マグ
ネ　　およソ３．０〜シウム およそ３２０．０１Ｖ 方法： 活性物質を賦形剤と混合し、０．７５絹大のフルイ乞通
し、そして適当な装置内で均一に混合する。 終末混合物をサイズ１の硬ゼラチンカプセルに光Ｊｆ１
４する。 カプセル内容ｔ：およそ３２’Ｏｍｇ カプセル包装：硬ゼラチンカプセルサイズ１゜例　　Ｇ １坐剤は次の成分？含有する： 活性物質　　　　　　　　　　１５０．０９ポリエチレ
ンクリコール１５００　５５［）、［ｌ＃ポリエチレン
グリコール６０００　４６０．０〜製造： 坐剤塊ｖｍ解後、活性物質を′均一にそこへ分配し、そ
して１成物？冷却鋳型へ注ぐ。 例　　Ｈ １００ａの懸濁液剤は次の成分ン含有する。 活性物質　　　　　　　　　　ｉ、ｏ　ｙカルボキシメ
チルセルロース のＮａ塩　　　　　　　　　０．１ｇ サッカロース　　　　　　　　ｉｏ、ｏ　ｇグリセリン
　　　　　　　　５．０．９７０チンルビトール溶液　
　　２（Ｊ、［Ｊ　Ｆ香　　料　　　　　　　　　　　
　　　　　　０．３１！蒸留水　　　　　　　　全１１
００　ｍｔ；製造： 蒸留水Ｖ７Ｏ℃まで加熱する。メチルおよびプロピルｐ
−ヒドロキシ−安息香酸ならびにグリセリンおよびカル
ぜキシメチルセルロースのナトリウム塩にそこへ攪拌し
ながら添加する。溶ｇＹ虫境温度まで冷却し、活性物質
シ添加し、そして攪拌しながら均一に分散させる。砧、
ソルビトール溶液および香料ン添加し、そして溶解させ
た鏝。 この＠濁液ン攪拌しながら排気して空気馨除去す入 ５　ｍｌの＠１＠液剤は５０Ｉｎ９の活性物質？含有す
る。 ｆ１１工 １錠剤中の成分： 活性物質　　　　　　　　　　１５０．０ダ松末乳１１
１　　　　　　　　　　　８９．０ダコーンスターチ　
　　　　　　　４０．Ｏダコロイド状ケイ酸　　　　　
　　１０．０ダボリビニルビロリドン　　　　　１０．
０　＃ｌ＆ステアリン酸マグネシウム　　　１．０Ｉｎ
９３００．０・９ 製造： 乳塘、コーンスターチおよびケイ酸と混合した活性物質
を２０チ水性ポリビニルピロリにン溶液で湿潤させ、そ
して１．５１メツシユ大のフルイｔ＋Ｉ！！−ｆ’。４
５℃で乾燥させた顆粒ケもう一度同じフルイ１￥通し、
そして記載量のステアリン酸マグネシウムと混合する。 錠剤は本混合物ン圧縮してつくる。 錠剤の重ｔ：３００Ｊ１９ パンチ：１０朋、平面 例　　Ｋ １錠剤コア中の成分二 活性物質　　　　　　　　　　　７５．０１ダリン酸カ
ルシウム　　　　　　９３．０ＩＷＩ！コーンスターチ
　　　　　　　３５．５キボリビニルビロリドン　　　
　１０．０　！ヒドロキシプロビルメチル ヤヤ。−７，１５，０〜 ステアリン酸マグネシウム　　　１．５■２３０、Ｏａ
＆ 製造： 活性物質乞リン酸カルシウム、コーンスターチ。 ホＩＪビニルピロリドン、ヒシロキシデロビルメチルセ
ルロースおよび記ｉｔの半分のステアリン酸マグネシウ
ムと一昆合する。？よそ１３１ｍの百僅の圧縮錠剤乞錠
剤製造幾でつくり、これ？適当な方法により１．５１メ
ツシユ大のフルイン通し、そして残りのステアリン債マ
グネシウムで混合する。 この憤；位を炭剤製造幾で圧縮して所望の形の炭剤とす
る。 コアの重量：２３０＝ψ パンチ＝９朋、凸面。 こうして製造した錠剤コア乞本質附にはヒｒロキシデロ
ビルメチルセルロースからなるフィルムで被情する。完
成したフィルム−被贋喫剤？ミツロウで書（。 被４錠剤の重量＝２４５〜。 同機にして、あらゆる他の一般式！なる化合物乞上記が
レン製剤中の活性物質として用いてもよい。 代理人　浅　村　　　皓 ２７７１００　）　　　　　　　　　　　７３３０−４
Ｃ・３発　明　者　ヨゼフ・ニラクル ドイツ連邦共和国ビベラツハ１ シルケルストラーセ８ ＠Ｒ明　者　エリツヒ・ミューラー ドイツ連邦共和国ビベラツハ１ エルフエルトストラーセ３４ ０発　明　者　ヨゼフ・ロツホ ドイツ連邦共和国ビベラツハ１ ステケルベグ１９ ｏ発　明　者　ヴルター・バールマン ドイツ連邦共和国ビベラツハｌ シュリエルホルツベグ２７ ０発　明　者　ヨハネスーマクシミリアン・バイゼンバ
ーガー ドイツ連邦共和国ビベラッハ１ ヘイトンベグ５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ＜１）一般式 〔式中Ａはイオウ原子、又はｓｏ、ｓｏ２、Ｒ−Ｎ：８
   もしくはＲ−Ｎ　＝　８０基を表わし、但しＲは水素原
   子又は有機カルボン酸の、有情もしくは無機スルホン酸
   の、もしくは炭ｆ！ｉ！肪導体のアシル基を六わし、 Ｄは２ないし６個の炭素原子を有する直鎮状もしくは分
   板状アルキレン基を表わし、 Ｒ１は場合によってはフェニル基によってに侠されてい
   てもよい１ないし５個の炭素原子を自するアルキル基、
   又はフェニル基（但し上記フェニル供は谷々１ないし４
   個の炭素原子を有するアルキル基、ハロＩ”ｙ　原子、
   １ないし６個の炭素原子を有するアルコキシ基、ヒドロ
   キシ、シクロヘキシルもしくはフェニル基、アミン又は
   １ないし３個の炭素原子を南−するアルカノイルアミノ
   基によって筺侯されてもよい）、４ないし８個の炭素原
   子を壱するアルキル基、乙ないし７個の炭素原子を有す
   るシクロアルキル基、１ないし４個の炭素原子を廟する
   アルキル基、１ないし６個の炭素原子を有するアルコキ
   シ基および（もしくは）ハロゲン原子によってニーもし
   くは三−置換されるフェニル基又は−−もしくはニーＴ
   ！を換されるヒドロキシフェニルもしくはアミノフェニ
   ル基（但しフェニル核の置換基は同一でも又は異ってい
   てもよい）、ビリゾル−Ｎ−オキシド基又は場合によっ
   ては冬着１ないし６個の炭素原子を有する１もしくは２
   個のアルキル基によって置換されていてもよい５−もし
   くは６−貝芳香族壕、（但しこの芳香族櫃は１ないし５
   　（ｌ！ｉｔの窒素原子又は１個の窒素原子および１個
   のイオウ原子を含み、またフェニル基はこの芳香族環に
   ２（１５の隣懐する炭素原子を介して４ｉｉ　ｆしてい
   てもよい）を表わし、Ｒ２およびＲ３は同一でも又は異
   っていてもよく、水素原子、フェニル基、１ないし６個
   の炭素原子を有するアルキル基又は６ないし７１１ｆｉ
   ｌ　（１，）　炭素原子を有するシクロアルキル基を表
   わし、 Ｒ４は水素原子又は１ないし３１ｔａｌの炭素原子を壱
   するアルキル基を表わし、 Ｒ５は水素もしくはハロゲン原子、ニトロモジくは１な
   いし６個の炭素原子を廟するアルキル基を表わし、そし
   て Ｒ６は水素もしくはハロゲン原子又は１ないし６個の炭
   素原子を有するアルキル基を表わす〕なるベンゾオキサ
   ジン−２−オン。 （２）Ａかイオウ原子、又はｓｏ、ｓｏ□、Ｒ−Ｎ：Ｓ
   もしくはＲ−Ｎ＝ｓｏ＊［但しＲは水素原子、ヘンソイ
   ルもしくハフェニルースルホニル＆（Ｗ合によってはメ
   チル基によって置換されていてもよい）又はアセチルも
   しくはプロピオニル基を表わす〕を表わし、 Ｄは２ないし６個の炭素原子を有する直鎖状アルキレン
   基を表わし、 Ｒ１は１ないし８伽の炭素原子を有するアルキル基、シ
   クロヘキシル、ベンシル、ピリジル、ビリゾル−Ｎ−オ
   キシド、２−ベンゾチアゾリルもしくは１，２．４−ト
   リアゾル−６−イル基、場合によっては１もしくは２個
   のメチル基によってＩｆ、挾されていてもよい２−ピリ
   ミジニル基、場合によっては１ないし４個の炭素原子を
   有するアルキル基によって又はヒドロキシ、メトキシ、
   シクロヘキシル、フェニルもしくはアセチルアミノ基に
   よって又はフッ素、塩素もしくは臭素原子によって直侯
   されていてもよいフェニル基、塩素もしくは臭素原子に
   よって又はメチルもしくはメトキシ基によって二［、換
   されるフェニル基、但しフェニル俵の置換基は同一でも
   又は異っていてもよく、又は谷々１ないし４個の炭素原
   子を有する２個の　　“アルキル基によって又は２個の
   塩素もしくは臭素原子によって置換されるアミノフェニ
   ルもしくはヒげロキシフェニル基を表わし、 Ｒ２およびＲ３は同一でも又は異っていてもよく水素原
   子、１ないし６個の炭素原子を１するアルキル基又はフ
   ェニルもしくはシクロヘキシル基？表わし、 Ｒ４は水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ６は水素、フ
   ッ素、塩素もしくは臭素原子又はニトロ、メチルもしく
   はエチル基を表わし、七して Ｒ６は水素、塩素もしくは臭素原子又はメチルもしくは
   エチル基を表わす特許請求の範囲第１項の一般式Ｉなる
   ベンゾオキサシン−２−オン。 （３）　　一般式 （式中Ａ　、　Ｄ　、　Ｒ１ないしＲ３ならひにＲ５お
   よびＲ６は特許請求の範囲第２項の定義と同じである）
   なるベンゾオキサジン−２−オンである特許請求の範囲
   第２項の化合物。 （４）Ａか５ｏ１ｓｏ２、Ｈ−Ｎ　＝　Ｓｏ　、　Ｃ’
   Ｈ３ＣＯ−Ｎ＝８０もしくはＣＨ３−Ｃ６Ｈ４−８ｏ２
   −Ｎ＝ＳＯ基を表わし、Ｄがｎ−ブチレン基を表わし、 Ｒ１が砺合によってはフッ素、塩素もしくは臭素原子に
   よって、又はメチル、ヒドロキシ、メトキシ、シクロヘ
   キシル、フェニルもしくはアセトアミノ基によって置換
   されていてもよいフェニル基；塩素もしくは臭素原子に
   よって又はメチルもしくはメトキシ基によって二置換さ
   れるフェニル基、但しフェニル核の置換基は同一でも又
   は異っていてもよく、又は４−アミノ−６，５−ゾプロ
   モフェニル、６，５−シーｔｅｒｔ　、ジチル−４−ヒ
   ドロキシフェニルもしくはビリゾル基を表わし、Ｒ２お
   よびＲ３は同一でも又は異っていてもより水素原子又は
   メチル基を表わし、 Ｒ５は水素、塩素もしくは臭素原子又はニトロもしくは
   メチル基を表わし、そして Ｒ６は水素、塩素もしくは臭素原子又はメチル基を表わ
   す特許請求の範囲第６項の一般式１ａなるベンゾオキサ
   シン−２−オン。 （５）ＡがＳＯ％ＨＮ　＝　ＳｏもしくはＣＨ３Ｃ０−
   Ｎ　＝　ＳＯ壓を表わし、 Ｄがｎ−ブチレン基を表わし、 Ｒ１が場合によっては４−位にてフッ索、繊素もしくは
   臭素原子によって又はメチル、シクロヘキシル、フェニ
   ル、ヒドロキシもしくはメトキシ基をこよって置換され
   ていてもよいフェニル基、又は６−メドキシーフエニル
   、６，４−ジクロロフェニル、３．４−ジメトキシフェ
   ニル、４−７”ロモー６−メチルーフェニル、４−アミ
   ノ−６，５−ゾプロモーフエニルもしくは４−ヒドロキ
   シ−３，５−ジーｔｅｒｔ、ブチルフェニル基を表わし
   、Ｒ２およびＲ３は谷々水素原子又はメチル基を衣わし
   、 Ｒ５は水素原子又は、７−位にて塩素もしくは臭素原子
   を表わし、そして Ｒ６は水素原子を表わす特許請求の範囲第６９４の一般
   式１ａなるベンゾオキサジン−２−オン。 （６）　　６−　［４−（３、４−ジクロロ−フェニル
   スルホキシイミノ）−ブトキシ）−４，４−ジメチル−
   ４Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンである特許
   請求の範囲第１項の化合物。 ＋７１　６−　［４−（３、４−ジメチル−フェニルス
   ルホキシイミノ）−シトキシ）−４，４−ジメチル−４
   Ｈ−３，１−ベンゾオキサシン−２−オンである時ｉｔ
   ’Ｆ　、！ＩＩ！ｌ求の範囲第１項の化合物。 ｔ８ｉ　　特許請求の範囲第１項から７項までのいずれ
   か１つの化合物を１橿もしくは２ｍ以上の不活性担体お
   よび（又は）希釈剤と一緒に含有する薬剤組成物。 （９）　　軸針請求の範囲第１項から７項までのいずれ
   か１つの摩［規ベンゾオキサシンー２−オンの製造にお
   いて、 ａ）一般式 （式中Ｒ２ないしＲ６は上記の定−と同じである）なる
   ヒＰロキシ化合物又はその無情もしくは第三有機塩基と
   の塩を、一般式 ％式％（１） （式中Ａ、ＤおよびＲ１は上記の足表と同じであり、モ
   してＺは求核的に交換し得る糖を衣ゎす） なる化合物と反応させるが、又は ｂ）　　Ａが５Ｏ１ＳＯ２もしくはＲ−Ｎ　＝　８０基
   を衣ゎず一般式■なる化合物を製造するには、一般式凡 〔式中Ｒ１ないしＲ６およびＤは上記の定修と同じであ
   り、そしてＡ′はイオウ原子又はＳＯもしくはＲ−Ｎ　
   ＝　８基（但しＲは上記の定検と同じである）を表わす
   〕 なる化合物を酸化するか、又は ｃ）　　Ａかイオウ原子又はＳ０２基を表わす一般式Ｉ
   なる化合物を製造するためには、一般式（式中Ｒ２ない
   しＲ６およびＤは上記の定義と同じであり、葦たＸは求
   俵的に交換し得る基を表わす） なる１ヒ合吻を、一般式 ％式％（） 〔式中Ｒ１は上記の定義と同じであり、そしてＹはＭ　
   ｅ　ＳＯ２基（但しＭｅはアルカリもしくはアルカリ土
   類金属 プト基を表わす〕 なる化合物と反応させるか、又は ａ）　　ＡがＨ−Ｎ＝ＳＯ基を表わす一般式１なる化合
   物を装造するためには、一般式 Ｒ４ （式中Ｒ１ないしＲ６およびＤは上記の矩表と回じであ
   る） なるスルホキシドを場合によっては反ふし、低台切中に
   生成されるアシ化水系版と反応させるか、又は ｅ）　　ＡがＨ−Ｎ＝８０基を表わす一般式Ｉなる化合
   物を製造するためには、一般式 （式中Ｒ１ないしＲ６およびＤは上記の定板と同じであ
   る） なるスルホキシドを、一般式 ％式％（１） （式中Ｘはカルボニルもしくはスルホニル基を衣わし、
   そしてＲマは〇−位にて二置換されるアリール基を表わ
   す） なる化合物と反応させるか、又は ｆ）　　Ｒが水系原子を表わさない一般式■なる化合物
   を装造するには、一般式 （式中Ｒ１ないし１（６およびＤは上記の定義と同じで
   あり、そしてＡ′はＨ−Ｎ＝８又はＨ−Ｎ＝ＳＯ基を衣
   わす） なる化合物をアシル化するか、又は ｇ）　　ＡがＲ−Ｎ＝Ｂ基を表わす一般式■なる化合物
   を製造するには、一般式 （式中Ｒ１ないしＲ６およびＤは上記のｋＡと同じであ
   る） なるチオエーテルを、一般式 〔式中Ｒ′は上記只の意味（但し水素原子を弥く）を有
   し、そしてＨａｌは塩素もしくは美来原子ケ表わす〕 なるハロアミドと、又はそのアルカリ金編鳩と反応させ
   、そして場合によってはこうして倚られた化合物を次に
   加水分所するか、又はｈ）　　ＡがＨ−Ｎ＝ＳＯ基を表
   わす一般式ｌなる化合物を製造するには、アシル基を加
   水分解的に一般式 （式中Ｒ１ないしＲ６およびＤは上記の定義と同じであ
   り、そしてＡ″′は加水分解的にとりはずし鍔る”アシ
   ル基によって直換されるＨ−Ｎ　＝　８又はＨ−Ｎ＝Ｓ
   Ｏ基を表わす） なるスルホキシドから切り離すか、又はｉ）　　Ｒか水
   系原子を表わさない一般式！なる化合物を製造するには
   、一般式 〔式中りおよびＲ１ないしＲ６は上記の定義と同じであ
   り、そしてＡ″′はイオウ原子又は５Ｏ１ＳＯ２、Ｒ’
   −Ｎ＝８もしくはＲ’−Ｎ＝ＳＯ基（但しＲ′は上西己
   Ｒの意味を有するか、水素原子を除く）を表わす〕 なる化合物を、一般式 ％式％（） （式中Ｘは同一でも又は異った基でもよく、冬着の場合
   において求核的に離れる歩を衣わず）なる炭酸肪導体と
   反応させ、続いて、ｔ′９を室ならば、Ｒ４か水系１求
   子を表わす本発明で狗ら第３る一般式Ｉなる化合物をア
   ルキル化によって変換して、穐か１ないし６個の炭素原
   子を廟するアルキル基を表わす一般式ｌなる相当する化
   は物を得ることからなるその製造方法。 （１Ｇ＋　　反応を溶媒中で行うことを１＋＋徴とする
   →ａｆ　ａ？求の範囲第９項の方法。 Ｕυ　反応をアルカリ金属塩基又はアルコキシドの存在
   下に行うことを特徴とする特許請求の軒囲弔９ａ又は１
   ０項のいずれか１つの方法。 （１２１反応を０℃と用いた溶媒の沸騰温度との間の温
   度で、たとえばＯと１００’Ｃとの間の温度で、しかし
   好ましくは１０と８０℃との間の温度で行うことを特徴
   とする特許請求の範囲第９ａ、１０又は１１項のいずれ
   か１つの方法。 （ｌ島　ＡかＳＯ又はＲ−Ｎ＝ＳＯ基を表わす一般式Ｉ
   なる比汀物を製造するため、酸化を１当量の酸化斉りを
   用いて行うことを特徴とする特許請求の範囲第９ｂ又は
   １０項のいずれか１つの方法。 圓　ＡかＳ０２基を表わす一般式Ｉなる化合物を製造Ｃ
   るため、酸化を一般式！なるチオエーテルから出充する
   時には２当駿の酸化剤で、また一般式Ｉなるスルフィニ
   ル化合物から出発する場合には１当蝋の酸化剤で行うこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第９ｂ又は１０項のいず
   れか１つの方法。 Ｏｙ酸化を−８０と１００℃との間の温度で、しかし好
   ましくは０と６０°Ｃとの間の温度で行うことを特徴と
   する特許請求の範囲第９ｂＮ１０．１６又は１４項のい
   ずれか１つの方法。 （−反応をアルカリ金属塩基の存在下に行うことを特徴
   とする特許請求の範囲第９Ｃｓ９ｇ又は１０ＪＪｊのい
   ずれか１つの方法。 ｕＯ反応を０℃と用いた溶媒のｍ　ｈｅ　温ｗで、たと
   えば０と１００’Ｃとの間、しかし好ましくは１゜と５
   ０℃との間の温度で行うことを特徴とする峙ｆＦ請求の
   範囲第９ｃ、１０又は１６項のいずれが１つの方法。 贈　反応を０と４０゛ｃとの間、しの）し好ましく（４
   １０と６５℃との間の温度で行うことを特徴とする特許
   請求の範囲第９ｄ又は１０項のいずれが１つの方法。 １１！Ｊ　　反応をＯと５０℃との間、しがし好ましく
   は５と４０℃との間の温度で行うことを特徴とする特許
   請求の範囲第９ｅ又は１ｏ項のいずれが１つの方法。 Ｑｌ　　一般式１なる化合物が反応混合物中に製造され
   ることを特徴とする特許請求の範囲第９ｅ。 １０又は１９項のいずれか１つの方法。 １２１）反応を無機又は第三有情塩基の存在下に行うこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第９で又は１０項のいず
   れか１つの方法。 （２り　反応を−２５と１００’Ｃとの間の温度で、し
   かし好ましくは−１０と８０℃との間の温度で行うこと
   を特徴とする特許ｉ請求の範囲第９ｆ、１゜又は２１項
   のいずれか１つの方法。 （岱　反応をＯと８０℃との間の温度で、しかし好まし
   くは５と５０’Ｃとの間のｆ！Ａ度で行うことを特徴と
   する特許請求の範囲第９ｇ５１ｏ又は１６項σ）いずれ
   か１つの方法。 （！４Ｊ　　反応をば又は塩基の存在下に、用いた溶媒
   の擲弾温度までの温度で、しかし好ましくは５０と９０
   ゛Ｃとの曲の温度で行うことを特徴とする特許請求の範
   囲第９ｈ又は１０項のいずれか１つの方法０ 山　カルボン酸又は炭酸訪専体のアシル基をアシル基と
   して用いることを特徴とする特許請求の範囲＝９ｈｘ１
   ０又は２４項のいずれか１つの方法。 す６１　　反応をＯと８０００との間の温度で、しかし
   好ましくは狽境温度で行うことを特徴とする特許請求の
   範囲第９１又は１０項のいずれか１つの方法。