KR840004736A - 벤즈옥사진 -2- 온의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

벤즈옥사진 -2-온의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (58)

  1. 하기 일반식(II)의 하이드록시 화합물 또는 이의 무기 또는 3급 유기 염기와의 염을 하기 일반식(III)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 하기 일반식(I)의 벤즈옥사진-2-온을 제조하는 방법.
    상기식에서, A는 황원자, SO, SO2, R-N=S 또는 R-N=SO 그룹을 나타내며 , R은 수소 원자이거나유기 카복실산의 아실 그룹, 유기 또는 무기 실폰산의 아실 그룹 또는 카본산 유도체의 아실 그룹을 나타내고: D는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹을 나타내며: R1은 페닐 그룹에 의해 임의 치환된 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹, 페닐 그룹(이때 페닐핵은 각각 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 3의 알콕시 그룹, 하이드록시, 사이클로헥실, 페닐 그룹, 아미노 또는 탄소수 1 내지 3의 알카노일아미노 그룹에 의해 치환될 수 있다), 탄소수 4 내지 8의 '알킬 그룹 또는 탄소수 3 내지 7의 사이콜로 알킬 그룹을 나타내거나 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹, 탄소수 1 내지 3의 알콕시 그릅 및/또는 할로겐 원자에 의해 이- 또는 삼-치환된 페닐 그룹 또는 일- 또는 이- 치환된 하이드록시페닐 또는 아미노페닐 그룹(여기서, 페닐핵의 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다), 피리딜-N-옥사이드 그릅 또는 각각탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹 1개 또는 2개에 의해 임의 치환된 5- 또는 6-원의 방향족환을 나타내며, 이때 방향족 환은 1 내지 3개의 질소원자 또는 1개의 질소원자 및 1개의 황원자를 함유하고, 페닐 그룹은 인접한 2개의 탄소원자를 통해 이 방향족 환에 융합될 수 있고, R2및 R3는 동일하거나 상이할 수 있으며,수소 원자, 페닐 그룹, 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹 또는 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬 그룹을 나타내며; R4는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹을 나타내고: R5는 수소, 할로겐 원자, 니트로 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그릅을 나타내머: R6는 수소, 할로겐 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬 그룹을 나타내고, Z은 친핵적으로 교환가능한 그룹을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 반응을 용매중에서 수행합을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, 반응을 알칼리 금속염기 또는 알콕사이드의 존재하에 수행함을 특징으로하는 방법.
  4. 제1항 또는 2항에 있어서, 반응을 0℃ 내지 사용한 용매의 비등 온도에서 수행함을 특징으로 하는방법.
  5. 제1항에 있어서, A는 SO, NH=SO 또는 CH3CO-N=SO 그룹을 나타내며 , D는 n-부틸렌 그룹을 나타내고, Rl은 4-위치에서 불소, 염소 또는 브롬원자 또는 메틸, 사이클로헥실, 페닐, 하이드록시또는 에톡시 카본산 유도체의 아실 그룹을 나타내고; 그룹에 의해 임의 치환된 페닐 그릅 또는 3-메톡시페닐 그룹,3,4-디클로로페닐 그릅,3,4-디에톡시페닐 그룹,4-브로모-3-메틸-페닐 그룹,4-아미노-3,5-디브로모-페닐 그릅 또는 4-하이드륵시-3,5-디-3급-부틸-페닐 그룹을 나타내며, R2및R3는 각각 수소 원자 또는 에틸 그룹을 나타내고; R5는 수소원자이거나, 또는 7-위치에서는 염소 또는 브롬 원자를 나타내며: R6는 수소원자를 나타내는 일반식(I)의 벤즈옥사진-2-온을 제조하는 방법.
  6. 제 1항에 있어서,6-[4-(3,4-디클로로-페닐실폭스이미느)-부톡시] -4,4-디메틸-4H-3,1-벤즈옥사진-2-온을 제조하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 6-[4-(3,4-디메틸-페닐실폭스이미노) -브톡시] -4,4-디메틸-4H-3,1-벤즈옥사진-2-온을 제조하는 방법.
  8. 제l항에 있어서, R.가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 알킬화하여 R4가 탄소수1 내지 3의 알킬 그룹을 나타내는 상응하는 일반식(I)의 화합물로 전환시키는 방법.
  9. 하기 일반식(IV)의 화합물을 산화시킴을 특징으로 하여, A가 SO, SO2또는 R-N=SO(여기서,R은수소 원자이거나 유기 카복실산의 아실 그룹,유기 또는 무기 설폰산의 아실 그릅 또는 카본산 유도체의 아실 그룹을 나타낸다) 그룹을 나타내는 일반식(I)의 벤즈옥사진-2-온을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1내지 R6및 D는 제1항에서 정의한 바와 동일하고; A는 황 원자, SO 또는 R-N=S그룹(여기서,R은 상기에서 정의한 바와 동일하다)을 나타낸다.
  10. 제9항에 있어서, 반응을 용매중에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  11. 제9항 또는 10항에 있어서, A가 SO 또는 R-N=SO 그룹(여기서, R은 제23항에서 정의한 바와 동일하다)을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, 산화제 1당량을 사용하여 산화반응을 수행함을 특징으로 하는 방법.
  12. 제9항 또는 l0항에 있어서, A가 SO2그릅을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, 일반식(IV)의 티오에테르 화합물을 산화제 2당량을 사용하여 산화시킴을 특징으로 하는 방법.
  13. 제9항 또는 10항에 있어서, A가 SO2그룹을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, 일반식(IV)의 설피닐 화합물을 산화제 1당량을 사용하여 산화시킴을 특징으로 하는 방법.
  14. 제9항 또는 10항에 있어서, 산화 반응을 -80 내지 100℃의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  15. 제9항에 있어서, R4가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 알킬화하여 R4가 탄소수 1 내지 3의알킬 그릅을 나타내는 상응하는 일반식(I)의 화합물로 전환시키는 방법.
  16. 제 9항에 있어서, A가 SO, NH=SO 또는 CH3CO-N=SO 그룹을 나타내며: D는 n-부틸렌 그릅을 나타내고, Rl은 4-위치에서 불소, 염소 또는 브롬원자 또는 메틸, 사이클로헥실, 페닐, 하이드록시또는 에톡시 카본산 유도체의 아실 그룹을 나타내고, 그룹에 의해 임의치환된 페닐 그룹, 또는 3-메톡시페닐 그룹,3,4-디클로로페닐 그룹,3,4-디베톡시페닐 그룹,4-브로모-3-메틸-페널 그룹,4-아미노-3,5-디브로모-페닐 그룹 또는 4-하이드록시-3,5-디-3급-부딜-페닐 그룹을 나타내며; R2및R3는 각각 수소 원자 또는 메틸 그룹을 나타내고, R5는 수소원자이거나, 또는 7-위치에서는 염소 또는브롬 원자를 나타내며, R6는 수소원자를 나타내는 일반식(I)의 벤즈옥사진-2-온을 제조하는 방법.
  17. 제9항에 제조하는 방법.
  18. 제9항에 제조하는 방법
  19. 하기 일반식(V)의 화합물을 하기 일반식(VI)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, A가 황원자 또는 SO2그룹을 나타내는 일반식(I)의 벤즈옥사진-2-온을 제조하는 방법·
    상기식에서, R1내지 R6및 D는 제1항에서 정의한 바와 동일하고, X는 친핵적으로 교환가능한 그룹을나타내며 . Y는 MeSO2그룹을 나타내고, Me는 알칼리 또는 알칼리 트금속 1/2 원자 또는 머캅트 그룹을 나타낸다.
  20. 제19항에 있어서, 반응을 용매중에서 수행함을 특징으로 하는 방법
  21. 제19항 또는 20항에 있어서, 반응을 알칼리금속 염기의 존재하에 수행함을 특징으로 하는 방법
  22. 제19항 또는 20항에 있어서, 반응을 0℃ 내지 사용된 용매의 비등온도에서 수행함을 특징으로 하는방법.
  23. 제19항에 있어서, R4가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 알킬화하여 R4가 탄소수 1 내지 3의알킬 그룹을 나타내는 상응하는 일반식(I)의 학합물로 전환시키는 방법
  24. 하기 일반식(Ⅶ)의 설폭사이드를 반응 혼합물중에 형성된 히드라조산과 반응시킴을 특징으로하여, 일반식(I)의 벤즈옥사진-2-온을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1내지 R6및 D는 제1항에서 정의한 바와 동일하다.
  25. 제24항에 있어서, 반응을 용매중에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  26. 제24항 또는 25항에 있어서, 반응을 0 내지 40℃의 온도에서 수행항을 특징으로 하는 방법.
  27. 제24항에 있어서, R4가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 임·킬화하여 R4가 탄소수 1 내지 3의알킬 그룹을 나타내는 상응하는 일반식(I)의 화합물로 전환시키는 방법
  28. 제24항에 제조하는 방법.
  29. 제24항에 제조하는 방법.
  30. 하기 일반식(Ⅶ)의 설폭사이드를 하기 일반식(ⅦI)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, A가 H-N=SO 그룹을 나타내는 일반식(I)의 벤즈옥사진-2-온을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1내지 R6및 D는 제1항에서 정의한 바와 동일하고; R7은 0-위치에서 이치환된 아릴그릅을 나타내고: X는 카보닐 또는 실포닐 그룹을 나타낸다.
  31. 제30항에 있어서, 반응을 용매중에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  32. 제30항 또는 31항에 있어서, 반응을 0 내지 50℃의 온도에서 수행항을 특징으로 하는 방법.
  33. 제30항 또는 31항에 있어서, 일반식(Ⅷ)의 화합룰을 반응혼합물중에서 제조함을 특징으로 하는 방법.
  34. 제30항에 있어서, R4가 수소를 나타내는 일반식(I)의 학합물을 알킬화하여 R4가 탄소수 1 내지 3의알킬 그룹을 나타내는 상응하는 일반식(I)의 화합물로 전환시키는 방법.
  35. 제30항에 제조하는 방법.
  36. 제30항에 제조하는 방법.
  37. 하기 일반식(IX)의 화합물을 아실화시킴을 특징으로 하여, R이 수소를 나타내지 않는 일반식(I)의벤즈옥사진-2-온을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1 내지 R6, A 및 D는 제1항에서 정의한 바와 동일하나, 단, A의 정의에서 R은 수소를나타내지 않으며; A"는 H-N=S 또는 H-N=SO 그룹을 나타낸다.
  38. 제37항에 있어서, 반응을 용매중에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  39. 제37항 또는 38항에 있어서, 반응을 무기 또는 3급 유기 염기의 존재하에 수행함을 특징으로 하는 방법.
  40. 제37항 또는 38항에 있어서, 반응을 -25 내지 100℃의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  41. 제37항에 있어서, R4가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 알질화하여 R4가 탄소수 1 내지 3의알킬 그룹을 나타내는 상응하는 일반식(I)의 화합물로 전환시키는 방법.
  42. 하기 일반식(X)의 티오에테르를 하기 일반식(M)의 할로아미드 또는 이의 알칼리 금속염과 반응시킴을 특징으로 하여, A가 R-N=S(여기서,R은 수소 원자 또는 유기 카복실산의 아실 그룹,유기 또는 무기설폰산의 아실 그룹 또는 카본산 유도체의 아실 그룹을 나타낸다)그릅을 나타내는 일반식(I)의 벤즈옥사진-2-온을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1내지 R6및 D는 제1항에서 정의한 바와 동일하고, R'는 유기 카복실산의 아실 그룹,유기 또는 무기 설폰산의 아실 그룹 또는 카본산 유도체의 아실 그룹을 나타내고, Hal은 염소 또는 브롬원자를 나타낸다.
  43. 제42항에 있어서, 반응을 용매중에서 수행항을 특징으로 하는 방법.
  44. 제42항에 있어서, 수득된 화합물을 가수분해 시킴을 특징으로 하는 방법.
  45. 제42항 내지 44항에 있어서, 반응을 알칼리 금속 염기의 존재하에 수행함을 특징으로 하는 방법.
  46. 제42항 내지 44항에 있어서, 반응을 0 내지 80℃의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  47. 제42항에 있어서, R4가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 알킬화하여 R4가 탄소수 1 내지 3의알킬 그릅을 나타내는 상응하는 일반식(I)의 화합물로 전환시키는 방법.
  48. 하기 일반식(U)의 설폭사이드로부터 아실 그룹을 가수분해적으로 분리시킴을 특징으로 하여, A가H-N=SO 그릅을 나타내는 일반식(I)의 벤즈옥사진-2-온을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1내지 R6및 D는 제1항에서 정의한 바와 동일하고, A"'는 가수분해적으로 제거가능한아실 그룹에 의해 치환된 H-N=S 또는 H-N=SO 그룹을 나타낸다.
  49. 제48항에 있어서, 반응을 용매중에서 수행함을 특징으로 하는 방법
  50. 제48항 또는 49항에 있어서, 반응을 산 또는 염기의 존재하에서 사용된 용매의 비등온도이하의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  51. 제48항 또는 49항에 있어서, 아실 그릅으로서 카복실산 또는 카본산 유도체의 아실 그룹을 사용함을특징으로 하는 방법.
  52. 제48항에 있어서, R4가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 알킬화하여 R4가 탄소수 1 내지 3의알킬 그룹을 나타내는 상응하는 일반식(I)의 화합물로 전환시키는 방법
  53. 제48항에 제조하는 방법.
  54. 제48항에 제조하는 방법.
  55. 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물을 하기 일반식(XⅣ)의 카본산 유도체와 반응시킴을 특징으로 하여, R이 수소원자를 나타내지 않는 일반식(I)의 벤즈옥사진-2-온을 제조하는 방법.
    상기식에서,R1내지R6, A 및 D는 제1항에서 정의한 바와 동일하나, 단,A의 정의에서 R은수소를나타내지 않으며, A''''는 황 원자, SO, SO2, R'-N=S 또는 R'_N=SO 그룹을 나타내고: R,는 유기 카복실산의 아실 그릅, 유기 또는 무기 설폰산의 아실 그룹 또는 카본산 유도체의 아실 그룹을 나타내고; X는 동일하거나 상이할 수 있는 친핵성 이탈 그룹을 나타낸다.
  56. 제55항에 있어서, 반응을 용매중에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  57. 제55항 또는 56항에 있어서, 반응을 0 내지 80℃의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  58. 제55항에 있어서, R4가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 알킬화하여 R4가 탄소수 1 내지 3의알킬 그룹을 나타내는 상응하는 일반식(I)의 화합물로 전환시키는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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