JPS58189166A - Ｎ−置換ｏ−ピラゾル−４−イルカ−バメ−ト類、その製法および害虫駆除剤としてのその用途 - Google Patents
Ｎ−置換ｏ−ピラゾル−４−イルカ−バメ−ト類、その製法および害虫駆除剤としてのその用途Info
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- JPS58189166A JPS58189166A JP7019283A JP7019283A JPS58189166A JP S58189166 A JPS58189166 A JP S58189166A JP 7019283 A JP7019283 A JP 7019283A JP 7019283 A JP7019283 A JP 7019283A JP S58189166 A JPS58189166 A JP S58189166A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なＮ−置換Ｏ−ピラゾルー４−イルカー
バメート類、その製造法及びその害虫駆除剤、特に殺虫
剤としての使用法に関する。
バメート類、その製造法及びその害虫駆除剤、特に殺虫
剤としての使用法に関する。
ある釉のカーバメート、例えば０−（１−イソプロピル
−３−メチルピラゾル−５−イル）ＮＩＮ−ジメチルカ
ーバメートが殺虫活性を有することはすでに開示されて
いる（参照、スイス国籍許第２７龜５５３号）。
−３−メチルピラゾル−５−イル）ＮＩＮ−ジメチルカ
ーバメートが殺虫活性を有することはすでに開示されて
いる（参照、スイス国籍許第２７龜５５３号）。
しかしながら、これらの化合物の作用は、特に活性化合
物の濃度及び使用量が低い場合に必ずしも完全には満足
されない。
物の濃度及び使用量が低い場合に必ずしも完全には満足
されない。
令聞式（１）
（）
〔式中、Ｒ１及びＨｚは同一でも異なってもよく且つア
ルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルを
ｐわすか、或いはそれらが粘合する４素原子と一緒にな
って史なるヘテロ原子を含壱することができる櫃を形成
し、及び Ｒ”はフルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、アラルキル、又はアリールをグわす〕 の新規なＮ−置換Ｏ−ピラゾルー４−イルカーバメート
類が光晃された。
ルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルを
ｐわすか、或いはそれらが粘合する４素原子と一緒にな
って史なるヘテロ原子を含壱することができる櫃を形成
し、及び Ｒ”はフルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、アラルキル、又はアリールをグわす〕 の新規なＮ−置換Ｏ−ピラゾルー４−イルカーバメート
類が光晃された。
更に式（１）の１沖なＮ−置換Ｏ−ピラゾルー４−イル
カーバメート類は、式（ｎ） ｓ 〔式中、Ｒｓは上述と同義である〕 の４−ヒドロキシピラゾール類ヲ、 ａ） 適当ならば希釈剤の存在下に及び過当ならば散粘
合薊の存在下に、式（−） 〔式中、Ｒｓ及びＲ１は上述と同義であり、及び １１ａｌは弗素又は塩素を表わす〕 のカルバモイルハライド類と反応させ、寒いは６） 適
当ならば希釈剤の存在下に及び適当ならげｌ’ｆｆｉ合
剤の存在下に、最初にホスダンと、次いで式ＮＶ） 〔式中、Ｒ１及びＲｓは上述と同義である〕のアミンと
反応させる、 とさに製造できることが発見された。
カーバメート類は、式（ｎ） ｓ 〔式中、Ｒｓは上述と同義である〕 の４−ヒドロキシピラゾール類ヲ、 ａ） 適当ならば希釈剤の存在下に及び過当ならば散粘
合薊の存在下に、式（−） 〔式中、Ｒｓ及びＲ１は上述と同義であり、及び １１ａｌは弗素又は塩素を表わす〕 のカルバモイルハライド類と反応させ、寒いは６） 適
当ならば希釈剤の存在下に及び適当ならげｌ’ｆｆｉ合
剤の存在下に、最初にホスダンと、次いで式ＮＶ） 〔式中、Ｒ１及びＲｓは上述と同義である〕のアミンと
反応させる、 とさに製造できることが発見された。
式（１）の新規なＮ−ｆｌｊ侠Ｏ−ピラゾル−４−イル
カ−バメート類はそれを害虫駆除剤として便用しうる性
質をもっている。將にそれは際だった殺虫活性か特色で
ある。
カ−バメート類はそれを害虫駆除剤として便用しうる性
質をもっている。將にそれは際だった殺虫活性か特色で
ある。
鵬くことに、本発明による刹゛規なＮ−に侠Ｏ−ビラゾ
ルー４−イルカーバメートＭ ｉｔ、 、従来の技術で
公知であり、同様の横盾及び同一の作用を有−する化？
ｆ１勿、秒１】えば０−（ｔ−インゾロビル−３−メチ
ル−ピラゾル−５−イル）Ｎ、＃−ツメチルカーバメー
トよりも央實的に良好な殺虫作用を承す。
゛ 式（１）は本発明によるＮ −Ｌ％枳Ｏ−ピラゾル−４
−イルカ−バメートａの一般的な定義を示す。
ルー４−イルカーバメートＭ ｉｔ、 、従来の技術で
公知であり、同様の横盾及び同一の作用を有−する化？
ｆ１勿、秒１】えば０−（ｔ−インゾロビル−３−メチ
ル−ピラゾル−５−イル）Ｎ、＃−ツメチルカーバメー
トよりも央實的に良好な殺虫作用を承す。
゛ 式（１）は本発明によるＮ −Ｌ％枳Ｏ−ピラゾル−４
−イルカ−バメートａの一般的な定義を示す。
この式において、
Ｒ１及びＲ”７ま同一でも異なってもよく且つ炭素数１
〜５・Ｚノ１ｆ１一本しくは分岐鎖アルキル、それぞれ
炭素数２〜５のアルケニル又はアルキニル又は炭素数３
〜７のシクロアルキルを表わすか、或いはそれらの結合
する窒素原子と一緒になってＮ又はＯを更なるペテロ原
子として含有することのできる５員又は６員壊を形成し
、及び Ｒ１は好ましくは炭素数１〜６０直鎖もしくは分岐鎖ア
ルキル、それぞれ炭素数２〜６のアルケニルもしくはア
ルキニル、炭素数３〜７のシクロアルキル、炭素数６〜
ｌＯのアリール、又はアルキル部分の炭素数が１〜２で
アリール部分の炭素数が６〜１０のアラルキルを表わす
。
〜５・Ｚノ１ｆ１一本しくは分岐鎖アルキル、それぞれ
炭素数２〜５のアルケニル又はアルキニル又は炭素数３
〜７のシクロアルキルを表わすか、或いはそれらの結合
する窒素原子と一緒になってＮ又はＯを更なるペテロ原
子として含有することのできる５員又は６員壊を形成し
、及び Ｒ１は好ましくは炭素数１〜６０直鎖もしくは分岐鎖ア
ルキル、それぞれ炭素数２〜６のアルケニルもしくはア
ルキニル、炭素数３〜７のシクロアルキル、炭素数６〜
ｌＯのアリール、又はアルキル部分の炭素数が１〜２で
アリール部分の炭素数が６〜１０のアラルキルを表わす
。
式（１）の特に好適なＮ−置換Ｏ−ピラゾルー４−イル
カーバメート類は、 Ｒ１及びＲ２が同一でも異なってもよく且つメチル、エ
チル、ｎ−及びイソ−プロピル、ｎ−。
カーバメート類は、 Ｒ１及びＲ２が同一でも異なってもよく且つメチル、エ
チル、ｎ−及びイソ−プロピル、ｎ−。
イン−１８−Ｃ−及びｔ−ブチル、２−メチルブチル、
アリル、プロノクルギル、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表わし、或い
はそれらが結合する窒素原子と一緒になってビロリソン
ー１−イル、４−メチルー上ペラノン−ｌ−イル及びモ
ルフォリン−４−イルを六わし、及び Ｈｓがメチル、エチル、ｎ−及びイソ−プロピル、ｎ−
、イソ−，５ｅｅ−及びｔ−１チル、ｌ。
アリル、プロノクルギル、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表わし、或い
はそれらが結合する窒素原子と一緒になってビロリソン
ー１−イル、４−メチルー上ペラノン−ｌ−イル及びモ
ルフォリン−４−イルを六わし、及び Ｈｓがメチル、エチル、ｎ−及びイソ−プロピル、ｎ−
、イソ−，５ｅｅ−及びｔ−１チル、ｌ。
ｌ−ノメチルグロビル、アリル、プロノ臂ルギル、／ク
ロゾロビル、シクロ１チル、シクロペンチル、シクロへ
Ａ・フル、ベンツル父はフェニルｉ表ワ−ｔ、ものであ
る。
ロゾロビル、シクロ１チル、シクロペンチル、シクロへ
Ａ・フル、ベンツル父はフェニルｉ表ワ−ｔ、ものであ
る。
特に好適な１ｌｆｆｉｌ々の化合物はｆＪ造実施例にお
いてｄ及される化合へ勿である。
いてｄ及される化合へ勿である。
ｋ”Ｊえは１−イソゾロビル−４−ヒドロキシビラソー
ル）９１ｊＮ 、 Ｎ−ツメチル−カルバモイルクロラ
イドを出蛇＊＠とじて用いる場合、反応の声朽は次の方
程式で衣わすことができる： （方法ａ） ｉ−Ｃ，Ｈ。
ル）９１ｊＮ 、 Ｎ−ツメチル−カルバモイルクロラ
イドを出蛇＊＠とじて用いる場合、反応の声朽は次の方
程式で衣わすことができる： （方法ａ） ｉ−Ｃ，Ｈ。
例えば１−（ｔ−ブチル）−４−ヒドロキシピラゾール
及びホスダン並びにメチルエチルアミンを出発物質とし
て用いる場合、反応の揚程は次の方程式で表わすことが
できる： ｔ−Ｃ，Ｈｏ ｔ−Ｃ，Ｈ。
及びホスダン並びにメチルエチルアミンを出発物質とし
て用いる場合、反応の揚程は次の方程式で表わすことが
できる： ｔ−Ｃ，Ｈｏ ｔ−Ｃ，Ｈ。
式（０）は本発明の方法（α）及び（６）に対する出発
物質として使用しうる４−ヒドロキシピラゾールの一般
的な定義を与える。この式において、Ｒ１は好ましくは
本発明の式（凰）の物質の１述と関連し、この＃Ｍ候基
に対して好適なものとしてずでに宮及した基を表わす。
物質として使用しうる４−ヒドロキシピラゾールの一般
的な定義を与える。この式において、Ｒ１は好ましくは
本発明の式（凰）の物質の１述と関連し、この＃Ｍ候基
に対して好適なものとしてずでに宮及した基を表わす。
次のものは例として言及することができる：ｌ−メチル
ー１．ｌ−エチルー１１−ｎ−プロピル−１ｌ−インゾ
ロピルー、１−ｎ−ブチル−１ｌ−イソブチル−１ｌ−
（ブドー２−イル）−１１−ｔ−ブチル−１１−（１，
ｔ−ノメチルグロピル）−１ｌ−アリル−１１−７’口
／ＩＰギル−１ｌ−シクロへキシル−１１−７クロペン
チルー、１−シクロブチル−１１−シクロゾロビルー、
ｌ−ペンツルー、及びｘ−フェニル−４−ヒドロキシピ
ラゾール。
ー１．ｌ−エチルー１１−ｎ−プロピル−１ｌ−インゾ
ロピルー、１−ｎ−ブチル−１ｌ−イソブチル−１ｌ−
（ブドー２−イル）−１１−ｔ−ブチル−１１−（１，
ｔ−ノメチルグロピル）−１ｌ−アリル−１１−７’口
／ＩＰギル−１ｌ−シクロへキシル−１１−７クロペン
チルー、１−シクロブチル−１１−シクロゾロビルー、
ｌ−ペンツルー、及びｘ−フェニル−４−ヒドロキシピ
ラゾール。
式（Ｉｌ）の４−ヒドロキシ−ピラゾールのいくつかけ
公知である（参照、Ｌｉｅｂｉｇ’ｓ Ａｎｎ、Ｃｈａ
ｍ。
公知である（参照、Ｌｉｅｂｉｇ’ｓ Ａｎｎ、Ｃｈａ
ｍ。
３１３．１７（１９００））。それらは例えば公知の４
−メトキシ−ピラゾールを臭化水素酸と反応させること
によって得られる。４−メトキシ−ピラゾールは公知の
方法によシヒドラノ／及び２−メトキシ−４−ジメチル
アミノ−アクロレインから製造される（参照、Ａｒａｈ
ｉｖ ｄａｒＰｈａｒｍａｚｉａ。
−メトキシ−ピラゾールを臭化水素酸と反応させること
によって得られる。４−メトキシ−ピラゾールは公知の
方法によシヒドラノ／及び２−メトキシ−４−ジメチル
アミノ−アクロレインから製造される（参照、Ａｒａｈ
ｉｖ ｄａｒＰｈａｒｍａｚｉａ。
３００．７０４〜７０Ｂ（１９６丁））。
式（■）は本発明による方法（ｇ）に対する出発物貰と
して使用しうるカルバモイルハライドの一般的な定義で
ある。この式において、Ｒ１及びＲ８は好ましくは本発
明の式（１）のｖＩｎ質の記述と関連し、これらの置換
基に対して好適なものとしてすでに言及したものを表わ
す。Ｈａｌｄ好まし次の本のは例として言及しうる：Ｎ
、Ｎ−ツメチルー１Ｎ、Ｎ−ソエチルー、Ｎ−メチル−
ＮＦエチル−１Ｎ−メチル−Ｎ−インゾロビルー、Ｎ。
して使用しうるカルバモイルハライドの一般的な定義で
ある。この式において、Ｒ１及びＲ８は好ましくは本発
明の式（１）のｖＩｎ質の記述と関連し、これらの置換
基に対して好適なものとしてすでに言及したものを表わ
す。Ｈａｌｄ好まし次の本のは例として言及しうる：Ｎ
、Ｎ−ツメチルー１Ｎ、Ｎ−ソエチルー、Ｎ−メチル−
ＮＦエチル−１Ｎ−メチル−Ｎ−インゾロビルー、Ｎ。
Ｎ−ツインプロピル−１Ｎ、Ｎ−ノー算−ブチルー１Ｎ
、Ｎ−ソイソゲチル−１Ｎ、Ｎ−ジイソペンチル−及び
り、Ｎ−テトラメチレンーカルパモイルフルオリド及び
クロリド。
、Ｎ−ソイソゲチル−１Ｎ、Ｎ−ジイソペンチル−及び
り、Ｎ−テトラメチレンーカルパモイルフルオリド及び
クロリド。
武（■）のカルバモイルハライドは公知であり或い１ニ
一般的に通常の及び公知の方法で製造することができる
。
一般的に通常の及び公知の方法で製造することができる
。
式（（Ｖ）は本発明による方法（ｂ）に対する出発物質
として使用しつるアミンの一般的なボーである。こ（ｒ
’ｉ式において、Ｒ１及びＲ２は好ましくは本発明の式
（，１，）の物質の記述と関連し、これらの置換基に対
して好適なものとしてすでに言及したもの１＆：衆わす
。
として使用しつるアミンの一般的なボーである。こ（ｒ
’ｉ式において、Ｒ１及びＲ２は好ましくは本発明の式
（，１，）の物質の記述と関連し、これらの置換基に対
して好適なものとしてすでに言及したもの１＆：衆わす
。
次のものは例として言及しうる：Ｎ、Ｎ−ジメチルー１
Ｎ、Ｎ−ノエチルー、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−１Ｎ−
メチル−Ｎ−インゾロビルー、Ｎ−メチル−Ｎ−アリル
−１Ｎ−メチル−Ｎ−グロノギル−１Ｎ、Ｎ−ジインプ
ロピル−、ＡＩ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチル−１Ｎ、Ｎ−ゾイ
ンプチルー、Ｎ。
Ｎ、Ｎ−ノエチルー、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−１Ｎ−
メチル−Ｎ−インゾロビルー、Ｎ−メチル−Ｎ−アリル
−１Ｎ−メチル−Ｎ−グロノギル−１Ｎ、Ｎ−ジインプ
ロピル−、ＡＩ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチル−１Ｎ、Ｎ−ゾイ
ンプチルー、Ｎ。
Ｎ−ジイソペンチルアミン、ピロリジン、モルフォリン
及びピペラジン。
及びピペラジン。
式（ＩＶ）のアミンは有愼化学で一般的に公知の化合物
である。
である。
方法の態様（Ｑ）による反応に対して好適な希釈剤はす
べての不活性な有機溶媒を含む。これらは、特に脂肪族
及び芳香族の、適宜塩素化されていてもよい炭化水素類
、ベンゾン、ベンゼン、トルエン、キシン／、塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、り、ロロベンゼン及
（ｉｏ−ジクロロベンゼン；エーテル類、例えばソエチ
ルエーテル、ノブチルエーテル、テトラヒドロフ２ン及
びレオキサン；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソプロ２ルケト／及びメチルイノブ
チルケト／；ニトリル類、例えばアセトニトリル及びゾ
ロビオニトリルを含む。
べての不活性な有機溶媒を含む。これらは、特に脂肪族
及び芳香族の、適宜塩素化されていてもよい炭化水素類
、ベンゾン、ベンゼン、トルエン、キシン／、塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、り、ロロベンゼン及
（ｉｏ−ジクロロベンゼン；エーテル類、例えばソエチ
ルエーテル、ノブチルエーテル、テトラヒドロフ２ン及
びレオキサン；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソプロ２ルケト／及びメチルイノブ
チルケト／；ニトリル類、例えばアセトニトリル及びゾ
ロビオニトリルを含む。
方法（α）による反応は、酸縮合剤の存在下に行なわね
る。すべての通常の本川な無機又は有機酸結合剤が添加
できる。これらは好ましくはアルカリ金輌炭酸塩例えば
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸水素ナトリウム
、及び更に低級３級アルキルアミン、シクロアルキルア
ミン又はアラルキルアミン例えばトリエチルアミン、／
Ｖ、Ａ／−ジメチル−ペンツルアミン、及び更にビリノ
ン及び１．４−ソアザピシクロ（２，２，２）−オクタ
ン及び１．５−ソアザビシクロ（’＋３ｔｏ）ノ／−５
−エンを含む。
る。すべての通常の本川な無機又は有機酸結合剤が添加
できる。これらは好ましくはアルカリ金輌炭酸塩例えば
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸水素ナトリウム
、及び更に低級３級アルキルアミン、シクロアルキルア
ミン又はアラルキルアミン例えばトリエチルアミン、／
Ｖ、Ａ／−ジメチル−ペンツルアミン、及び更にビリノ
ン及び１．４−ソアザピシクロ（２，２，２）−オクタ
ン及び１．５−ソアザビシクロ（’＋３ｔｏ）ノ／−５
−エンを含む。
方法（α）において、反応温蘭は比較的広い範回内で変
えることができる。一般に反応Ｈａ〜１００℃、好まし
くは１０〜８０℃で行なわれる。
えることができる。一般に反応Ｈａ〜１００℃、好まし
くは１０〜８０℃で行なわれる。
方法（α）は一般に常圧下で行なわれる。本発明による
方法（α）を行表う場合、式（ｉｆ）の４−ヒドロキシ
−ピラゾール１当り１〜１．５モル、好ましくは１〜１
．２モルの式（■）のカルバモイルハライドが普通使用
される。反応は好ましくは上述の酸結合剤の１つを用い
て、上述の希釈剤中で行なわれる。反応混合物を必要な
温匿で数時間攪拌する。次いで溶媒を真空下に留去する
。このようにして生成物を油又は結晶の形で得る。それ
は融点又は屈折率で特徴づけることができる。
方法（α）を行表う場合、式（ｉｆ）の４−ヒドロキシ
−ピラゾール１当り１〜１．５モル、好ましくは１〜１
．２モルの式（■）のカルバモイルハライドが普通使用
される。反応は好ましくは上述の酸結合剤の１つを用い
て、上述の希釈剤中で行なわれる。反応混合物を必要な
温匿で数時間攪拌する。次いで溶媒を真空下に留去する
。このようにして生成物を油又は結晶の形で得る。それ
は融点又は屈折率で特徴づけることができる。
方法（ｂ）の工程に好適な希釈剤はすべての不活性な壱
機溶媒である。これらは好ましくけ方法（α）の場合に
列挙した溶媒を営む。
機溶媒である。これらは好ましくけ方法（α）の場合に
列挙した溶媒を営む。
方法（６）による反応は、酸結合剤の存在下に行なわれ
る。すべての通常の有用な無機又は有懺酸粘合剤が添加
できる。これらは好ましくはアルカリ金属炭酸塩例えば
炭酸す） ＩＪウム、炭酸カリウム及び炭酸水素す）
ＩＪウム、及び更に低級３級アルキルアミン、シクロア
ルキルアミン又はアラルキルアミン例えばトリエチルア
ミン、＃、＃−ツメチル−ペンツルアミン、及び更にピ
リジン及び１，４−ソアザビシクロ（２，２，２）−オ
クタン及び１．５−ノアザビシクロＮ＋”ｔｏ）ノン−
５−エンを含む。
る。すべての通常の有用な無機又は有懺酸粘合剤が添加
できる。これらは好ましくはアルカリ金属炭酸塩例えば
炭酸す） ＩＪウム、炭酸カリウム及び炭酸水素す）
ＩＪウム、及び更に低級３級アルキルアミン、シクロア
ルキルアミン又はアラルキルアミン例えばトリエチルア
ミン、＃、＃−ツメチル−ペンツルアミン、及び更にピ
リジン及び１，４−ソアザビシクロ（２，２，２）−オ
クタン及び１．５−ノアザビシクロＮ＋”ｔｏ）ノン−
５−エンを含む。
方法（ｂ）において、反応温叢は比較的広い範四内で変
えることができる。一般に反応は一２０〜＋８０℃、好
ましくは０〜６０℃で行なわれる。
えることができる。一般に反応は一２０〜＋８０℃、好
ましくは０〜６０℃で行なわれる。
方法（ｂ）は一般に常圧下で行なわれる。本発兄による
方法（ｂ）を行なう場合、式（Ｄ）の４−ヒドロキシ−
ピラゾール１当り１〜１．５モル、好まＬ＜は１〜１．
２モルの式（ＩＶ）のアミンが普通便用される。
方法（ｂ）を行なう場合、式（Ｄ）の４−ヒドロキシ−
ピラゾール１当り１〜１．５モル、好まＬ＜は１〜１．
２モルの式（ＩＶ）のアミンが普通便用される。
反応は好まし、くけ上述の酸結合剤の１つを用いて、上
述の希釈剤中で行なわれる。反応混合物を必要な温吸で
数時間攪拌する。処理は常法で行なう。生成物は融点又
は屈折率で特徴づけることができる。
述の希釈剤中で行なわれる。反応混合物を必要な温吸で
数時間攪拌する。処理は常法で行なう。生成物は融点又
は屈折率で特徴づけることができる。
本発明によるＮ−ｆ換Ｏ−ピラゾル−４−イルカ−バメ
ートは際ポつた殺虫活性が特色である。
ートは際ポつた殺虫活性が特色である。
活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血動物に対す
る好ましい水準の毒性を有しそして１１林業、貯蔵製品
及び材料の保鏝において、そして衛生分野において遭遇
する動物の害虫、特に昆虫、非常に特に好ましくはそし
ゃく昆虫の駆除用に使用できる。それらは通常の敏感性
の及び゛抵抗性の種及び全ての又はある成長段階に対し
て活性である。
る好ましい水準の毒性を有しそして１１林業、貯蔵製品
及び材料の保鏝において、そして衛生分野において遭遇
する動物の害虫、特に昆虫、非常に特に好ましくはそし
ゃく昆虫の駆除用に使用できる。それらは通常の敏感性
の及び゛抵抗性の種及び全ての又はある成長段階に対し
て活性である。
１配した害虫には、次のものか包含される：等脚目（Ｉ
５ｏｐｏｄａ）のもの、たとえばオニスカス・アセル
スｔｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ ） 、才力ダ
ンゴムシ（Ａ ｒｎ＋ａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｓ ｖｕｌ
ｇａｒｅ ） 、およびボルセリオ・スカバー（ｐｏｒ
ｃｅｌｌＬｏ ５ｃａｂａｒ ） ；倍脚綱（Ｄ、 １
ｕｌｏｐｏｄａ ＞のもの、たとえは、ブラニウルス・
グソトラタス（［３１ａｌｌｉＬＩＩｕｓ ｇｕｔｔｕ
＋ａ −ｔｕｓ ） ： チロボタ目（Ｃｈｉ １ｏｐｏｄａ ）のもの、たとえ
ば、ゲオフィルス・カルボファクス（Ｇ ｅｏｐｈ ｉ
Ｉｕｓｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ ）およびスカチゲラ
＜ ｓ ｃｕｔｉｇｅｒａｓｐｐ 、璽・ シムフイラ目（Ｓｙ園ｐｈｙｌａ ）のもの、たとえば
スカチケレラ・イマキュラタ（Ｓ ｃｕｔｉｇｅｒｅｌ
ｌａｉｅ＋ｍａｃｕｌａｔａ） ； シミ目（Ｔ ｂｙｓａｎｕｒａ ）のもの、たとえばレ
ブシＶ−サツカリナ（Ｌ ｅＥｌｉｓｌａ ５ａｃｃ
ｈａｒｔｎａ） ；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅａｂｏｌａ
）のもの、たとえばオニチウルス・アルマラス（ｏ
ｎｙｃｈｌｕｒｕｓ ａｒ■ａ−ｔＵＳ ） ； 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばプ
ラッタ・オリエンタリス（３１ａｔｔａ ｏｒｌｅｎｔ
ａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ
ａｓｅｒｌｃａｎａ） 、ロイコファＩ−？デラｘ
（ｌ ｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ ）、チャ
バネ・ゴキブリ＜ Ｂ １ａｔｔｅｌｌａ ｏｅｒｓａ
ｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａ ｃｈｅｔａ
ｄｏｍｅｓｔｌｃｕｓ）、ケラ（Ｇ ｒｙｌｌｏｔａ
ｌｐａ Ｓｐｐ、 ） 、ト／ サ？ハッ’１（Ｌｏｃ
ｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｓ＋１ｇｒａｔｏｒ
ｉｏｉｄａｓ ） 、メラノブルス・シフエレンチアリ
ス（Ｍ ｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉＨｅｒｅｎ口ａｌｉｓ
＞およびシストセル力・グレガリハサミムシ目（Ｄ ｅ
ｒｌａｐｔｅｒａ ）のもの、たとえば小ルフイキュラ
・アウリクラリア（Ｆ ｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ ） ； ；シロアリ目（ｌ ５ｏｐ
ｔｅｒａ ）のもの、たとえばレチ−８−１’、） ７
／Ｌメス（Ｒｅｔｒｃｕ＋ｉｔｅｒｍｅｓ Ｓｐｐ
、 ） ；シラミ目（Ａ ｎｏｐｌｕｒａ ）のもの、
たとえばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐ ｈｙｌｌｏ
ｘｅｒａ ｖａｓｔａｔ −ｒｉｘ ） 、ペンフィク
ス（ｐｅｌｐｈｉ（ＩＬＩｓ ５ｐｌ）、 ）およびヒ
トジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｉ＋ａｎｕｓ ｃ
ｏｒｐｏｒｉｓ ） ；ケモノジラミ（Ｈａｅｌｌａ
ｔｏｌ）ｉｌｌＬｌｓ ５Ｌｌｔ） 、 ）およびケモ
ノボソジラミ＜ Ｌ ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ５１１１
）、 ） ；ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｌ＋ａｇａ ）
のもの、たとえばケモノハシラミ（Ｔ ｒｉｃｈｏｄｅ
ｃｔｅｓ ｓｐｐ 、 ＞ ｌｊ ヨＵタマリネア（［
）ａｍａｌｉｎｅａ ８１）Ｉ）、） ；アザミウマ目
（Ｔ ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばク
リハネアザミラ？ （）ｌ ｅｒｃｉｎｏｔｂｒｉｐｓ
ｆｅＩＩｌ−ｏｒａｌｉＳ）およびネギアザミラｖ
（Ｔ ｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）半翅目＜ Ｈｅｔｅ
ｒｏｐｔｅｒａ ＞のもの、たとえばチャイロカメムシ
（Ｅｕｒｙａａｓｔｅｒ ａｐｐ 、 ） 、 シス”
ｙ’ルクスーインテルメジウス（Ｑ ｙｓｄｅｒｃｕｓ
ｉｎｔｅｒ−ｍｅ −ｄｉｕｓ＞ 、ピエスマ・クワ
ドラタ（Ｐ ｉｅｓｍａ ｑｕａｄ −ｒａｔａ） 、
ナンキンムシ（Ｑｉｍｅｘ １ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ
）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐ
ｒｏｌｉｘｕｓ）おヨヒトリアト？ （Ｔ ｒｉａｔｏ
ｍａ ｓｐｐ 、 ） ；同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ
）のもの、たとえばアレウロテス・ブラシカニ（Ａ
１ｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ） 。
５ｏｐｏｄａ）のもの、たとえばオニスカス・アセル
スｔｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ ） 、才力ダ
ンゴムシ（Ａ ｒｎ＋ａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｓ ｖｕｌ
ｇａｒｅ ） 、およびボルセリオ・スカバー（ｐｏｒ
ｃｅｌｌＬｏ ５ｃａｂａｒ ） ；倍脚綱（Ｄ、 １
ｕｌｏｐｏｄａ ＞のもの、たとえは、ブラニウルス・
グソトラタス（［３１ａｌｌｉＬＩＩｕｓ ｇｕｔｔｕ
＋ａ −ｔｕｓ ） ： チロボタ目（Ｃｈｉ １ｏｐｏｄａ ）のもの、たとえ
ば、ゲオフィルス・カルボファクス（Ｇ ｅｏｐｈ ｉ
Ｉｕｓｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ ）およびスカチゲラ
＜ ｓ ｃｕｔｉｇｅｒａｓｐｐ 、璽・ シムフイラ目（Ｓｙ園ｐｈｙｌａ ）のもの、たとえば
スカチケレラ・イマキュラタ（Ｓ ｃｕｔｉｇｅｒｅｌ
ｌａｉｅ＋ｍａｃｕｌａｔａ） ； シミ目（Ｔ ｂｙｓａｎｕｒａ ）のもの、たとえばレ
ブシＶ−サツカリナ（Ｌ ｅＥｌｉｓｌａ ５ａｃｃ
ｈａｒｔｎａ） ；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅａｂｏｌａ
）のもの、たとえばオニチウルス・アルマラス（ｏ
ｎｙｃｈｌｕｒｕｓ ａｒ■ａ−ｔＵＳ ） ； 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばプ
ラッタ・オリエンタリス（３１ａｔｔａ ｏｒｌｅｎｔ
ａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ
ａｓｅｒｌｃａｎａ） 、ロイコファＩ−？デラｘ
（ｌ ｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ ）、チャ
バネ・ゴキブリ＜ Ｂ １ａｔｔｅｌｌａ ｏｅｒｓａ
ｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａ ｃｈｅｔａ
ｄｏｍｅｓｔｌｃｕｓ）、ケラ（Ｇ ｒｙｌｌｏｔａ
ｌｐａ Ｓｐｐ、 ） 、ト／ サ？ハッ’１（Ｌｏｃ
ｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｓ＋１ｇｒａｔｏｒ
ｉｏｉｄａｓ ） 、メラノブルス・シフエレンチアリ
ス（Ｍ ｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉＨｅｒｅｎ口ａｌｉｓ
＞およびシストセル力・グレガリハサミムシ目（Ｄ ｅ
ｒｌａｐｔｅｒａ ）のもの、たとえば小ルフイキュラ
・アウリクラリア（Ｆ ｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ ） ； ；シロアリ目（ｌ ５ｏｐ
ｔｅｒａ ）のもの、たとえばレチ−８−１’、） ７
／Ｌメス（Ｒｅｔｒｃｕ＋ｉｔｅｒｍｅｓ Ｓｐｐ
、 ） ；シラミ目（Ａ ｎｏｐｌｕｒａ ）のもの、
たとえばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐ ｈｙｌｌｏ
ｘｅｒａ ｖａｓｔａｔ −ｒｉｘ ） 、ペンフィク
ス（ｐｅｌｐｈｉ（ＩＬＩｓ ５ｐｌ）、 ）およびヒ
トジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｉ＋ａｎｕｓ ｃ
ｏｒｐｏｒｉｓ ） ；ケモノジラミ（Ｈａｅｌｌａ
ｔｏｌ）ｉｌｌＬｌｓ ５Ｌｌｔ） 、 ）およびケモ
ノボソジラミ＜ Ｌ ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ５１１１
）、 ） ；ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｌ＋ａｇａ ）
のもの、たとえばケモノハシラミ（Ｔ ｒｉｃｈｏｄｅ
ｃｔｅｓ ｓｐｐ 、 ＞ ｌｊ ヨＵタマリネア（［
）ａｍａｌｉｎｅａ ８１）Ｉ）、） ；アザミウマ目
（Ｔ ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばク
リハネアザミラ？ （）ｌ ｅｒｃｉｎｏｔｂｒｉｐｓ
ｆｅＩＩｌ−ｏｒａｌｉＳ）およびネギアザミラｖ
（Ｔ ｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）半翅目＜ Ｈｅｔｅ
ｒｏｐｔｅｒａ ＞のもの、たとえばチャイロカメムシ
（Ｅｕｒｙａａｓｔｅｒ ａｐｐ 、 ） 、 シス”
ｙ’ルクスーインテルメジウス（Ｑ ｙｓｄｅｒｃｕｓ
ｉｎｔｅｒ−ｍｅ −ｄｉｕｓ＞ 、ピエスマ・クワ
ドラタ（Ｐ ｉｅｓｍａ ｑｕａｄ −ｒａｔａ） 、
ナンキンムシ（Ｑｉｍｅｘ １ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ
）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐ
ｒｏｌｉｘｕｓ）おヨヒトリアト？ （Ｔ ｒｉａｔｏ
ｍａ ｓｐｐ 、 ） ；同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ
）のもの、たとえばアレウロテス・ブラシカニ（Ａ
１ｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ） 。
ワタコナジラミ（Ｂｅｅｉｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ ）
、 トリアレウロテス・バボラリオルム（Ｔ ｒｉａ
ｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｌ 、ワタア
ブラムシ（Ａｐｈｉｓａｏ−ｓｓｙｐｉｉ） 、ダイコ
ンアブラムシ（Ｂ ｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ ＞ 、クリブトミズス・リビス（Ｃｒｙ−ｐ
ｔｏｎ＋ｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ） 、ドラリス・ファバ
エ（［）ｏｒ−ａｌｉｓ ｆａｂａｅ） 、ドラリス・
ボミ（［）ｏｒａｌｉｓ ｐｏａｉ ）、リンゴワタム
シ（Ｅ ｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ ） 、
モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒ
ｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナカアブラムシ（Ｍａｃｒ
ｏｓｌｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ ＞、コブアブラムシ（
ｖｙｚｕｓ ８１１１）、 ） 、ホップイボアブラム
シ（Ｐ ｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕ＠ｕｌｉ＞ 、ムキクヒ
レアブラムシ＜ Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｓ＋ ｐａ
ｄｉ ） 、ヒメヨコバイ（Ｅ ５ｐｏａｓｃａ ｓｐ
ｐ 、 ） 、ユースセリス・ごロバラス（Ｅ ｕｓｃ
ｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ ） 、ツマグロヨコバ
イ（Ｎ ｅｐｂｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ
） 、ミズキ力タカ、イカラムシ＜ Ｌｅｃａｎｉｃ
ｖ ｃｏｒｎｉ ） 、オリ−７カタカイガラムシ（Ｓ
ａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ） 、 ｔ：メトヒウン
カ（Ｌ ａｏｄｅｌｐｈａｘ ５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ
） 、 トビイロウンカ（Ｎ １ｌａｐａｒｖａｔａ
Ｉｕｇｅｎｓ ） 、 ７カマルカ１’、ｆｊブラシ
カ７へｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ＞ 、シ
ロマルカイカラムシ（Ａ ５ｐｉｄｉＯｔｕＳ ｌ１ｅ
ｄｅｒａｅ ） 、ブシュードコツカス（、Ｐ ５ｅｕ
ｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ 、 ）およびキシラミ（Ｐ
ｓｙｌｌａ ｓａｐ 、 ） ；鱗翅目（Ｌ ｅｐｉｄ
ｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえばワタアブラムシ（ｐｅ
ｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ ）
、プハルス・じニアリウス＋ Ｂ ｕｐａｌｕｓ ｐ
ｉｎｉａｒｉｕｓ ＞、ケイマトヒア・ブルマタ（ＣＩ
＋ｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒ −ｕｍａｔａ ） 、
リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌ １ｔｈｏｃｏｌｌ
ｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ） 、ヒボノミ
ュウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅ
ｌ！ａ ） 、 ｍｌナガ（Ｐ １ｕｔｅｌｌａ ５
ａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ） 、ウメケムシｉ４ａｌａｃ
ｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ） 、クワノキンケム
シ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ
） 、 マイマイが（ｌｙｉ＋ａｎ−ｔｒｉａ ５ｔ
）ｌ） 、 ） 、ブツカラトリックス・スルヘリエラ
（Ｂ ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌ
ｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐ ｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔ
ｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（ＡｇｒＯｔｉＳ
ｓｐｐ、 ） 、ユークソア（Ｅ ｕｘｏａｓｐｐ 、
＞ 、フェルチア（Ｆｅ１ｔｌａ ｓｐｐ 、 ）
、ｘアリアス・インスラナ（Ｅ ａｒｉａｓ １ｎｓｕ
ｌａｎａ） 、ヘリオチス（１−１ｅｌｉｏｔｈｉｓ
８ｐｐ、 ） 、ヒロイチモジョトウ（ｌ ａｐｈｙｇ
ｌａ ｅｘｉｇｕａ） 、ヨトウムシ（〜４ａｓｅｓ−
ｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ） 、パノリス・フラメ
ア（ｐａｎ−ｏｌｌｓ ｆｌａｌｌｅａ ） 、ハス
モンヨトウ（Ｐ ｒｏｄｅｎｉａｌｉｔｕｒａ） 、シ
ロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ 、 ）
、トリコブルシア・二（Ｔｒｉｃｈ６ｐｌｕｓｉａ ｎ
ｉ） 、カルボカプサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓ
ａ ｐｏｗｏｎｅｌｌａ ）、アオムシ（ｐ １ｅｒｉ
ｓ ８ｐｐ 、 ） 、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ
Ｓｐｐ、 ） 、アワツメイガ（ｐ ’１ｒａｕＳｔａ
ｎｕｂｉｌａｌｉｓ ） 、 スジＤナマダラメイｎ
（Ｅ ｐｈｅｓ −ｔｉａ ｋｕｅｈ旧ｅｌｌａ） 、
ハチミツガ（Ｑａｌｌｅｒｉａ ｒａｅ −１１ｏｎｅ
ｌｌａ） 、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔ １ｎｅｏｌ
ａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ） 、テイネア・ベリオネ
ラ（■１ｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ ＞ 、ホフマ
ノフイラ・ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐ
ｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエ
シア・ボダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ） 、
カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎ
ａ ） 、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｔ
ｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕ −ｍｉｆｅｒａｎａ） 、
クリシア・アンビグエラ（ＣＩｙｓｉａａｉｂｉｇｕｅ
ｌｌａ＞ 、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｓａｇｎａｎ
ｉｉ＋ａ ）、およびトルトリクス・じリタナ（Ｔ ｏ
ｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ） ； 鞘翅目（Ｃｏ＋ｅｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばア
ノビウム・７ンクタツム（Ａ ｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃ
ｔａｔｕｍ＞、コナナｎシ’、／クイムシ（Ｒｈｉｚｏ
ｐｅｒｔｈａ ｄｏｅ＋１ｎｉｃａ ）、プルキジウス
・オプテクツス（Ｂ ｒｕｃｈｉｄｉｕｓｏｂｔｅｃｔ
ｕｓ） 、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏ−ｓ
ｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ ） 、ヒロトルベ
ス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕ
ｓ ） 、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃ
ａ ａｌｎｉ） 、レブチノタルサ・デセムリネアタ（
Ｌ ｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｉ＋ｌ１ｎｅａ
ｔａ）、フエトン・コクレアリフ Ｉ （Ｐ ｈａｅｄ
ｏｎ ｃｏｃｈｌｅａ −ｒｉａｅ＞ 、ジアブロチ力
（Ｄ １ａｂｒｏｔｌｃａ ｓｐｐ 、 ）、ブシリオ
テス・クリソセフアラ（ｐ ５ｙｌｌｉｏｄｅｓｃｂｒ
ｙｓｏｃｅｐｈａｌａ ） 、ニジュウヤホシテントウ
（Ｅ ｐｉｌａｃｂｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ ）
、アトマリア（Ａｔｏｎ＋ａｒｉａ ｓｐｐ 、） 、
ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ５ｕ
ｒｉｎａｓｅｎｓｌｓ） 、ハナゾウムシ（ＡｎｔｈＯ
ｎＯＩＩＵＳ １ｉｐｐ 、） 、］ククジラムシＳｉ
ｔ−ｏｐｈｉｌｕｓ ５ｌ）ｌ） 、 ） 、オチオリ
ンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ ５ｕ
ｌｃａｔｕｓ） 、バショウゾウムシ（Ｑｏｓｍｏｐｏ
ｌｉｔｅｓ ５ｏｒｄｉｄｕｓ） 、シュートリンウス
・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａａ
ｓｌｍｉｌｉｓ）、ヒベラ・ボスチカ（）−１ｙｐｅｒ
ａ ｐｏｓＮｃａ ） 、カツオブシムシ（□ｅｒｐｅ
ｓｔｅｓ ｓｌ）＋１． ） 、トロゴデルマ（Ｔ ｒ
ｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ 、 ） 、アントレヌス
（ＡＩＮ−ｈｒｅｌｌｕｓ ５ｐｌ）、 ） 、アタゲ
ヌス（Ａ ｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ、 ）、とラタキ
クイムシ（Ｌ ＶＣｔｕＳ Ｓｉｌ＋） 、 ） 、メ
リゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎ
ｅｕｓ） 、ヒョウ小ンムシ（Ｐ ｔｉｎｕｓ ５ｌａ
ｐ 、 ） 、ニブラス拳ホロレウカス（Ｎ １ｐｔｕ
ｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ＞ 、セマルヒョウ小シムシ
（Ｑ １ｂｂｉｕｓ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ） 、コ
クヌストモトキ（丁１”１ｂ０１ｉＵＩ ５ｐｌ）、
） 、チャイロコメノゴミムシタマシ（Ｔ ｅｎｅｂｒ
ｉｏ ａ＋ｏｌ目Ｏｒ）、コメツキムシ（Ａに１ｒｉＯ
ｔｅｓ Ｓｐｐ 、 ） 、コノテルス（ＣＯＩＩ−ｏ
ｄｅｒｕｓ ｓｐｐ、 ） 、メロロンサ・メＯロンサ
（＼Ｉｅｌｏｌｏ＋＋ｔｈａ １ｅｌｏｌｏｎｔｌ＋ａ
） 、アムフイ？Ｏン・ソルスチチアリス＜ Ａ ｍｐ
ｈｉｓ＋ａｌｌｏｎ ５Ｏ１ｓｔ目１ａｌｉｓ ）およ
びコメテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙ−ｔｒ
ａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ） ； 秦翅目（Ｈｙｓｅｎｏ、ｐｔｅｒａ ）のもの、たとえ
ばマツハバチ（ＤｉｐｒｉＯｎ ８＋）＋１． ） 、
ホプロカムバ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ Ｓｐｐ 、 ）
、ランウス（ｌ ａｓｉｕｓｓｐｐ ＞ 、 、イエ
ヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｉ＋ ｐｈａｒａｏｎｉ
ｓ ）およびスズメバチ（ｖｅｓｐａ ８１）ｌ）、
） ；双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、たとえばヤブ
カ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ、 ） 、 ハマダラ力（Ａ
ｎｏｐｈｅｌｅｓｓｐｐ 、 ＞ 、 イエ力（Ｃｕ１
ｅｘ ５ＥＰＩＡ、 ） 、キイロショウジョウバエ
（Ｄ ｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ
） 、イエバエ（へ１ｕｓｃａ ｓｐｐ、 ） 、ヒメ
イエバエ（Ｆａｎ−ｎｉａ ｓｐｐ 、 ） 、クロバ
エ・エリスロセファラ（Ｃａ１ｌｉｐｈｏｒｏ ｅｒｙ
ｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ） 、キンバエ（Ｌ ｕｃｉｌ
ｉａ ｓｐｐ、 ） 、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍ
ｙａｓｐｐ 、 ） 、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒ
ａ ｓｐｐ、 ）、ウマバエ（Ｑａｓｔｒｏｐｈｉｌｕ
ｓ ｓｐｐ 、 ） 、ヒツボボスカ（ＨＶＬ）ｐｏｂ
ｏｓｃａ ｓｐｐ 、 ） 、サシバＸ（３ｔＯ１Ｏ−
ｘｙｓ ｓｐｐ 、 ） 、 ヒツジバエ（Ｑｅｓｔｒ
ｕｓ ｓｐｐ、 ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｓａ
ｓｐｐ、 ） 、アブ（Ｔａｂａｎｕｓｓｐｐ 、 ＞
、タニア（Ｔａｎｎ１ａ ｓｐｐ 、 ） 、ケバエ
（Ｂ １ｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ ） 、オスシ
ネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒ目）、クロキ
ンバｘ （ｐｈｏｒｓｉａｓｐｐ 、 ＞ 、アカザモ
グリハナバエ（Ｐ ｅｇｏｇｉｙａｈｙｏｓｃｙａｍｉ
） 、セラチチス・キャビタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉ
ｓ ｃａｐｌｔａｔａ ） 、ミバエオレアエ（Ｄａｃ
ｕｓ ｏｌｅａｅ＞およびガガンボ・バルドーサ（Ｔｉ
ｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ） ；ノミ目（３１ｐｈｏ
ｎａｐｔｅｒａ ＞ １７）もの、タトエハケオブスネ
ズミノミ（Ｘ ｏｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ
）およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ ｓｐｐ
、 ） ：蜘形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ ）のもの、
たとえばスコルじオー？ウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ １ａ
ａｕｒｕｓ ）およびラトロテクタスー？クタンス（Ｌ
ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ａｌＩａｃ −ｔａｎｓ）
； ダニ目＜ Ａ ｃａｒｉｎａ＞のもの、たとえばアシブ
トコナダニ（、Ａ、 ｃａｒｕｓ ５ｉｒｏ） 、 ｔ
：：メタニ（Ａ Ｉ’ｇａｓｓｐｐ 、 ＞ 、カズキ
ダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ 、 ）、ワ
クモ（［） ｅｒｍａｎｙｓｓｔ＋ｓ ｇａｌｌｉｎａ
ｅ ＞ 、エリオフイエス・リヒス（Ｅ ｒｉｏｐｌ＞
ｙｅｓ ｒｉｂｉｓ＞ 、ミカンサヒタニ（ｐｈｙｌｌ
ｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ） 、オウシマ
ダニ＜ ３ｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、） 、 ｍｌイ
タマダニ（Ｒｈｉ−ｐｉＣｅｐｈａｌｌｌＳ ５ｐｌ）
、 ） 、アンアリオマ（ＡｌｌｂＩｙＯＩＩＩＩｌ
ａＳｐｌ） 、 ） 、イボマダニ（ＨＶａｌＯＩＩａ
５ｔ）ｔ） 、 ） 、 マダニ（■ｘｏｄｅｓ ３
ｐｐ 、 ） 、キュウセンヒセンタニ（ｐｓｏｒｏｐ
ｔｅｓ ｓｐｐ、 ） 、ショクビヒゼンダニ（Ｃｈｏ
ｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ 、 ） 、ヒゼンダニ（Ｓａ
ｒｃｏ−ｐｔｅｓ Ｓｐｐ、 ） 、ホコリダニ（Ｔａ
ｒＳＯｎ６１ＵＳ ｓｐｐ 、 ＞、りＯ−バハダニ（
Ｂｒｙｏｂｌａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ ＞ 、ミカン
リンゴハダニ（ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐＤ、 ）
およびナミハダニ（７ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ８１）Ｉ
）、 ）。
、 トリアレウロテス・バボラリオルム（Ｔ ｒｉａ
ｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｌ 、ワタア
ブラムシ（Ａｐｈｉｓａｏ−ｓｓｙｐｉｉ） 、ダイコ
ンアブラムシ（Ｂ ｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ ＞ 、クリブトミズス・リビス（Ｃｒｙ−ｐ
ｔｏｎ＋ｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ） 、ドラリス・ファバ
エ（［）ｏｒ−ａｌｉｓ ｆａｂａｅ） 、ドラリス・
ボミ（［）ｏｒａｌｉｓ ｐｏａｉ ）、リンゴワタム
シ（Ｅ ｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ ） 、
モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒ
ｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナカアブラムシ（Ｍａｃｒ
ｏｓｌｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ ＞、コブアブラムシ（
ｖｙｚｕｓ ８１１１）、 ） 、ホップイボアブラム
シ（Ｐ ｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕ＠ｕｌｉ＞ 、ムキクヒ
レアブラムシ＜ Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｓ＋ ｐａ
ｄｉ ） 、ヒメヨコバイ（Ｅ ５ｐｏａｓｃａ ｓｐ
ｐ 、 ） 、ユースセリス・ごロバラス（Ｅ ｕｓｃ
ｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ ） 、ツマグロヨコバ
イ（Ｎ ｅｐｂｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ
） 、ミズキ力タカ、イカラムシ＜ Ｌｅｃａｎｉｃ
ｖ ｃｏｒｎｉ ） 、オリ−７カタカイガラムシ（Ｓ
ａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ） 、 ｔ：メトヒウン
カ（Ｌ ａｏｄｅｌｐｈａｘ ５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ
） 、 トビイロウンカ（Ｎ １ｌａｐａｒｖａｔａ
Ｉｕｇｅｎｓ ） 、 ７カマルカ１’、ｆｊブラシ
カ７へｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ＞ 、シ
ロマルカイカラムシ（Ａ ５ｐｉｄｉＯｔｕＳ ｌ１ｅ
ｄｅｒａｅ ） 、ブシュードコツカス（、Ｐ ５ｅｕ
ｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ 、 ）およびキシラミ（Ｐ
ｓｙｌｌａ ｓａｐ 、 ） ；鱗翅目（Ｌ ｅｐｉｄ
ｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえばワタアブラムシ（ｐｅ
ｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ ）
、プハルス・じニアリウス＋ Ｂ ｕｐａｌｕｓ ｐ
ｉｎｉａｒｉｕｓ ＞、ケイマトヒア・ブルマタ（ＣＩ
＋ｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒ −ｕｍａｔａ ） 、
リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌ １ｔｈｏｃｏｌｌ
ｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ） 、ヒボノミ
ュウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅ
ｌ！ａ ） 、 ｍｌナガ（Ｐ １ｕｔｅｌｌａ ５
ａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ） 、ウメケムシｉ４ａｌａｃ
ｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ） 、クワノキンケム
シ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ
） 、 マイマイが（ｌｙｉ＋ａｎ−ｔｒｉａ ５ｔ
）ｌ） 、 ） 、ブツカラトリックス・スルヘリエラ
（Ｂ ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌ
ｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐ ｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔ
ｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（ＡｇｒＯｔｉＳ
ｓｐｐ、 ） 、ユークソア（Ｅ ｕｘｏａｓｐｐ 、
＞ 、フェルチア（Ｆｅ１ｔｌａ ｓｐｐ 、 ）
、ｘアリアス・インスラナ（Ｅ ａｒｉａｓ １ｎｓｕ
ｌａｎａ） 、ヘリオチス（１−１ｅｌｉｏｔｈｉｓ
８ｐｐ、 ） 、ヒロイチモジョトウ（ｌ ａｐｈｙｇ
ｌａ ｅｘｉｇｕａ） 、ヨトウムシ（〜４ａｓｅｓ−
ｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ） 、パノリス・フラメ
ア（ｐａｎ−ｏｌｌｓ ｆｌａｌｌｅａ ） 、ハス
モンヨトウ（Ｐ ｒｏｄｅｎｉａｌｉｔｕｒａ） 、シ
ロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ 、 ）
、トリコブルシア・二（Ｔｒｉｃｈ６ｐｌｕｓｉａ ｎ
ｉ） 、カルボカプサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓ
ａ ｐｏｗｏｎｅｌｌａ ）、アオムシ（ｐ １ｅｒｉ
ｓ ８ｐｐ 、 ） 、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ
Ｓｐｐ、 ） 、アワツメイガ（ｐ ’１ｒａｕＳｔａ
ｎｕｂｉｌａｌｉｓ ） 、 スジＤナマダラメイｎ
（Ｅ ｐｈｅｓ −ｔｉａ ｋｕｅｈ旧ｅｌｌａ） 、
ハチミツガ（Ｑａｌｌｅｒｉａ ｒａｅ −１１ｏｎｅ
ｌｌａ） 、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔ １ｎｅｏｌ
ａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ） 、テイネア・ベリオネ
ラ（■１ｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ ＞ 、ホフマ
ノフイラ・ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐ
ｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエ
シア・ボダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ） 、
カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎ
ａ ） 、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｔ
ｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕ −ｍｉｆｅｒａｎａ） 、
クリシア・アンビグエラ（ＣＩｙｓｉａａｉｂｉｇｕｅ
ｌｌａ＞ 、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｓａｇｎａｎ
ｉｉ＋ａ ）、およびトルトリクス・じリタナ（Ｔ ｏ
ｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ） ； 鞘翅目（Ｃｏ＋ｅｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばア
ノビウム・７ンクタツム（Ａ ｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃ
ｔａｔｕｍ＞、コナナｎシ’、／クイムシ（Ｒｈｉｚｏ
ｐｅｒｔｈａ ｄｏｅ＋１ｎｉｃａ ）、プルキジウス
・オプテクツス（Ｂ ｒｕｃｈｉｄｉｕｓｏｂｔｅｃｔ
ｕｓ） 、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏ−ｓ
ｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ ） 、ヒロトルベ
ス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕ
ｓ ） 、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃ
ａ ａｌｎｉ） 、レブチノタルサ・デセムリネアタ（
Ｌ ｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｉ＋ｌ１ｎｅａ
ｔａ）、フエトン・コクレアリフ Ｉ （Ｐ ｈａｅｄ
ｏｎ ｃｏｃｈｌｅａ −ｒｉａｅ＞ 、ジアブロチ力
（Ｄ １ａｂｒｏｔｌｃａ ｓｐｐ 、 ）、ブシリオ
テス・クリソセフアラ（ｐ ５ｙｌｌｉｏｄｅｓｃｂｒ
ｙｓｏｃｅｐｈａｌａ ） 、ニジュウヤホシテントウ
（Ｅ ｐｉｌａｃｂｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ ）
、アトマリア（Ａｔｏｎ＋ａｒｉａ ｓｐｐ 、） 、
ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ５ｕ
ｒｉｎａｓｅｎｓｌｓ） 、ハナゾウムシ（ＡｎｔｈＯ
ｎＯＩＩＵＳ １ｉｐｐ 、） 、］ククジラムシＳｉ
ｔ−ｏｐｈｉｌｕｓ ５ｌ）ｌ） 、 ） 、オチオリ
ンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ ５ｕ
ｌｃａｔｕｓ） 、バショウゾウムシ（Ｑｏｓｍｏｐｏ
ｌｉｔｅｓ ５ｏｒｄｉｄｕｓ） 、シュートリンウス
・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａａ
ｓｌｍｉｌｉｓ）、ヒベラ・ボスチカ（）−１ｙｐｅｒ
ａ ｐｏｓＮｃａ ） 、カツオブシムシ（□ｅｒｐｅ
ｓｔｅｓ ｓｌ）＋１． ） 、トロゴデルマ（Ｔ ｒ
ｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ 、 ） 、アントレヌス
（ＡＩＮ−ｈｒｅｌｌｕｓ ５ｐｌ）、 ） 、アタゲ
ヌス（Ａ ｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ、 ）、とラタキ
クイムシ（Ｌ ＶＣｔｕＳ Ｓｉｌ＋） 、 ） 、メ
リゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎ
ｅｕｓ） 、ヒョウ小ンムシ（Ｐ ｔｉｎｕｓ ５ｌａ
ｐ 、 ） 、ニブラス拳ホロレウカス（Ｎ １ｐｔｕ
ｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ＞ 、セマルヒョウ小シムシ
（Ｑ １ｂｂｉｕｓ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ） 、コ
クヌストモトキ（丁１”１ｂ０１ｉＵＩ ５ｐｌ）、
） 、チャイロコメノゴミムシタマシ（Ｔ ｅｎｅｂｒ
ｉｏ ａ＋ｏｌ目Ｏｒ）、コメツキムシ（Ａに１ｒｉＯ
ｔｅｓ Ｓｐｐ 、 ） 、コノテルス（ＣＯＩＩ−ｏ
ｄｅｒｕｓ ｓｐｐ、 ） 、メロロンサ・メＯロンサ
（＼Ｉｅｌｏｌｏ＋＋ｔｈａ １ｅｌｏｌｏｎｔｌ＋ａ
） 、アムフイ？Ｏン・ソルスチチアリス＜ Ａ ｍｐ
ｈｉｓ＋ａｌｌｏｎ ５Ｏ１ｓｔ目１ａｌｉｓ ）およ
びコメテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙ−ｔｒ
ａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ） ； 秦翅目（Ｈｙｓｅｎｏ、ｐｔｅｒａ ）のもの、たとえ
ばマツハバチ（ＤｉｐｒｉＯｎ ８＋）＋１． ） 、
ホプロカムバ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ Ｓｐｐ 、 ）
、ランウス（ｌ ａｓｉｕｓｓｐｐ ＞ 、 、イエ
ヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｉ＋ ｐｈａｒａｏｎｉ
ｓ ）およびスズメバチ（ｖｅｓｐａ ８１）ｌ）、
） ；双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、たとえばヤブ
カ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ、 ） 、 ハマダラ力（Ａ
ｎｏｐｈｅｌｅｓｓｐｐ 、 ＞ 、 イエ力（Ｃｕ１
ｅｘ ５ＥＰＩＡ、 ） 、キイロショウジョウバエ
（Ｄ ｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ
） 、イエバエ（へ１ｕｓｃａ ｓｐｐ、 ） 、ヒメ
イエバエ（Ｆａｎ−ｎｉａ ｓｐｐ 、 ） 、クロバ
エ・エリスロセファラ（Ｃａ１ｌｉｐｈｏｒｏ ｅｒｙ
ｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ） 、キンバエ（Ｌ ｕｃｉｌ
ｉａ ｓｐｐ、 ） 、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍ
ｙａｓｐｐ 、 ） 、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒ
ａ ｓｐｐ、 ）、ウマバエ（Ｑａｓｔｒｏｐｈｉｌｕ
ｓ ｓｐｐ 、 ） 、ヒツボボスカ（ＨＶＬ）ｐｏｂ
ｏｓｃａ ｓｐｐ 、 ） 、サシバＸ（３ｔＯ１Ｏ−
ｘｙｓ ｓｐｐ 、 ） 、 ヒツジバエ（Ｑｅｓｔｒ
ｕｓ ｓｐｐ、 ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｓａ
ｓｐｐ、 ） 、アブ（Ｔａｂａｎｕｓｓｐｐ 、 ＞
、タニア（Ｔａｎｎ１ａ ｓｐｐ 、 ） 、ケバエ
（Ｂ １ｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ ） 、オスシ
ネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒ目）、クロキ
ンバｘ （ｐｈｏｒｓｉａｓｐｐ 、 ＞ 、アカザモ
グリハナバエ（Ｐ ｅｇｏｇｉｙａｈｙｏｓｃｙａｍｉ
） 、セラチチス・キャビタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉ
ｓ ｃａｐｌｔａｔａ ） 、ミバエオレアエ（Ｄａｃ
ｕｓ ｏｌｅａｅ＞およびガガンボ・バルドーサ（Ｔｉ
ｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ） ；ノミ目（３１ｐｈｏ
ｎａｐｔｅｒａ ＞ １７）もの、タトエハケオブスネ
ズミノミ（Ｘ ｏｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ
）およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ ｓｐｐ
、 ） ：蜘形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ ）のもの、
たとえばスコルじオー？ウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ １ａ
ａｕｒｕｓ ）およびラトロテクタスー？クタンス（Ｌ
ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ａｌＩａｃ −ｔａｎｓ）
； ダニ目＜ Ａ ｃａｒｉｎａ＞のもの、たとえばアシブ
トコナダニ（、Ａ、 ｃａｒｕｓ ５ｉｒｏ） 、 ｔ
：：メタニ（Ａ Ｉ’ｇａｓｓｐｐ 、 ＞ 、カズキ
ダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ 、 ）、ワ
クモ（［） ｅｒｍａｎｙｓｓｔ＋ｓ ｇａｌｌｉｎａ
ｅ ＞ 、エリオフイエス・リヒス（Ｅ ｒｉｏｐｌ＞
ｙｅｓ ｒｉｂｉｓ＞ 、ミカンサヒタニ（ｐｈｙｌｌ
ｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ） 、オウシマ
ダニ＜ ３ｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、） 、 ｍｌイ
タマダニ（Ｒｈｉ−ｐｉＣｅｐｈａｌｌｌＳ ５ｐｌ）
、 ） 、アンアリオマ（ＡｌｌｂＩｙＯＩＩＩＩｌ
ａＳｐｌ） 、 ） 、イボマダニ（ＨＶａｌＯＩＩａ
５ｔ）ｔ） 、 ） 、 マダニ（■ｘｏｄｅｓ ３
ｐｐ 、 ） 、キュウセンヒセンタニ（ｐｓｏｒｏｐ
ｔｅｓ ｓｐｐ、 ） 、ショクビヒゼンダニ（Ｃｈｏ
ｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ 、 ） 、ヒゼンダニ（Ｓａ
ｒｃｏ−ｐｔｅｓ Ｓｐｐ、 ） 、ホコリダニ（Ｔａ
ｒＳＯｎ６１ＵＳ ｓｐｐ 、 ＞、りＯ−バハダニ（
Ｂｒｙｏｂｌａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ ＞ 、ミカン
リンゴハダニ（ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐＤ、 ）
およびナミハダニ（７ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ８１）Ｉ
）、 ）。
新規な活性化合物は通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、
懸濁剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロ
ゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合
体物質中の極小カプセル、種子用のコーティング組成物
及び燃焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燗蒸用缶及び
燻蒸用コイルと共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷
ミスミスト濃ミスト配合剤に転化できる。
懸濁剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロ
ゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合
体物質中の極小カプセル、種子用のコーティング組成物
及び燃焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燗蒸用缶及び
燻蒸用コイルと共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷
ミスミスト濃ミスト配合剤に転化できる。
これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤すなわち液体溶媒、加圧下に液化した気体の及び・
又は固体の希釈剤又は担体と、随時表面活性剤すなわち
乳化剤及び、／又は分散剤及び 又は琵泡剤を用いて混
合することにより報造することができる。また伸展剤と
して水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を
用いることもできる。液体溶媒としては、主に芳香族炭
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレジ、ｍ素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例
えはクロロベンゼン、クロロエチレン。
展剤すなわち液体溶媒、加圧下に液化した気体の及び・
又は固体の希釈剤又は担体と、随時表面活性剤すなわち
乳化剤及び、／又は分散剤及び 又は琵泡剤を用いて混
合することにより報造することができる。また伸展剤と
して水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を
用いることもできる。液体溶媒としては、主に芳香族炭
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレジ、ｍ素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例
えはクロロベンゼン、クロロエチレン。
塩化メチレン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシ
クロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油ｆ！ｉ分、
アルコール例えばブタノールもしくはクリコール並びに
そのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシ
クロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチル
ホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適し
ている。
クロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油ｆ！ｉ分、
アルコール例えばブタノールもしくはクリコール並びに
そのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシ
クロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチル
ホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適し
ている。
液化した気体の伸展剤まｔ；は担体とは、常温及び常圧
では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された
炭化水素並ひにブタン、プロパン、窒木及び二酸化炭素
の如きエアロゾル噴射基剤である。固体の担体として、
粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、
チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ
ト、またはケイソウ上並びに合成鉱物例えば高度に分散
したケイ酸、アルミナ及びシリケートを用いることがで
きる。粉剤に対する固体の担体としては、例えＩＪ粉砕
し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、
海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきねり合成顆
粒及び有−物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウ
モロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることができる。乳化
剤及び・または発泡剤としては、例えば非イオン性及び
随イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールス
ルホネート並びにフルブミン加水分解生成物が適当であ
る。分散剤としては例えばリグニンスルファイト廃液及
びメチルセルロースが適当である。
では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された
炭化水素並ひにブタン、プロパン、窒木及び二酸化炭素
の如きエアロゾル噴射基剤である。固体の担体として、
粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、
チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ
ト、またはケイソウ上並びに合成鉱物例えば高度に分散
したケイ酸、アルミナ及びシリケートを用いることがで
きる。粉剤に対する固体の担体としては、例えＩＪ粉砕
し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、
海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきねり合成顆
粒及び有−物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウ
モロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることができる。乳化
剤及び・または発泡剤としては、例えば非イオン性及び
随イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールス
ルホネート並びにフルブミン加水分解生成物が適当であ
る。分散剤としては例えばリグニンスルファイト廃液及
びメチルセルロースが適当である。
に粉状、粉状またはラテックス状の天然及び合成重合体
例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ
ニルアセテートを組成物に用いることができる。
例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ
ニルアセテートを組成物に用いることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば鹸化畝、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微−の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることかできる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微−の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることかできる。
配合物は一般に活性化合物０．１〜９５１１量％、好ま
しくは０．５〜９０重量％を含有する。
しくは０．５〜９０重量％を含有する。
本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、餌、滅
菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長ａｍ用物質又
は除、草剤との混合物として存在することもできる。殺
虫剤には例えばりん酸塩、ｈルバミン酸塩、カルボンｉ
Ｉ塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物
により製造された物質が包含される。
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、餌、滅
菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長ａｍ用物質又
は除、草剤との混合物として存在することもできる。殺
虫剤には例えばりん酸塩、ｈルバミン酸塩、カルボンｉ
Ｉ塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物
により製造された物質が包含される。
本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。
商業的に入手可能なタイプの配合剤から鞍還された使用
形態の活性化合物含働は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物台場は０，００，０
０００１〜１００重量％の、好ましくは０．０００１〜
１重量％の活性化合物である。
形態の活性化合物含働は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物台場は０，００，０
０００１〜１００重量％の、好ましくは０．０００１〜
１重量％の活性化合物である。
活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。
できる。
健康に有害な害虫及び貯蔵−品の害虫に対して使用する
ときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活
性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対
する良好な安定性を有することに特色がある。
ときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活
性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対
する良好な安定性を有することに特色がある。
本発明による活性化合物は獣医１１分野１こお０て体外
寄生虫及び体内寄生虫を防除するため（こも適している
。
寄生虫及び体内寄生虫を防除するため（こも適している
。
＼−ゝ
＼
＼
本発明による活性化合物は、公知の方法により獣楽の分
野において、例えば錠剤、カプセル剤、ドリンク剤及び
粒剤の形で経口投与することにより、例えば浸漬、噴霧
、注水及び点滴、及び勅剤散布の形で皮膚投与すること
により、及び例えば注射の形で非経口投与することによ
シ使用されろうすでに上述したように、本発明による新
規な化合物は公知の活性化合物より優れている。
野において、例えば錠剤、カプセル剤、ドリンク剤及び
粒剤の形で経口投与することにより、例えば浸漬、噴霧
、注水及び点滴、及び勅剤散布の形で皮膚投与すること
により、及び例えば注射の形で非経口投与することによ
シ使用されろうすでに上述したように、本発明による新
規な化合物は公知の活性化合物より優れている。
−表一」Ｌ二鮭
実施例１：
ｉ−Ｃ，Ｈ。
（方法ａ）
ｌ−イソプロピル−４−ヒドロキシピラゾール（独国公
開特許第４９３Ｌ０３３号）＆８９（α０７モル）、炭
酸カリウム１３．８ ＃ （０，０７モル）、アセトニ
トリル１５０献及びＮｌＮ−ゾメチルカルパミン酸クロ
ライドｇｇ（０，０７モル）の混合物を６０℃で４時間
攪拌した。次いで混合物を２０〜２５゛Ｃまで冷却し、
焦域物質からｐ別Ｌ−１Ｐ榊を真空下に蒸発させた。残
渣を＾真空下に初期蒸留に供した。屈折率ｎＵ”、４８
６８の０−（ｔ−イソプロピル−ピラゾル−４−イル）
−＃、／Ｖ−ツメチルカーバメート１３ＩＩ（理論量の
９５％）（ｉ７得た。
開特許第４９３Ｌ０３３号）＆８９（α０７モル）、炭
酸カリウム１３．８ ＃ （０，０７モル）、アセトニ
トリル１５０献及びＮｌＮ−ゾメチルカルパミン酸クロ
ライドｇｇ（０，０７モル）の混合物を６０℃で４時間
攪拌した。次いで混合物を２０〜２５゛Ｃまで冷却し、
焦域物質からｐ別Ｌ−１Ｐ榊を真空下に蒸発させた。残
渣を＾真空下に初期蒸留に供した。屈折率ｎＵ”、４８
６８の０−（ｔ−イソプロピル−ピラゾル−４−イル）
−＃、／Ｖ−ツメチルカーバメート１３ＩＩ（理論量の
９５％）（ｉ７得た。
実施例２
ｔ−Ｃ４Ｈ。
（方法ｂ）
トルエ／１５０ｍ中ホスゲン１１＆（０，１１モル）の
溶液に、最初にトリエチルアミンｔｏ、１ｙ（０，１モ
ル）、次いでトルエン１５０＋ａ／中１−を−ブチル−
４−ヒドロキシピラゾール（独国公開特許第λ９３１．
０３３号）１４．９（０，１モル）の溶液を０〜５℃で
滴々に添加した。この反応混合物を更に１時間θ〜５℃
で攪拌し、次いで温度を約２０℃まで上昇させ、メチル
エチルアミン５．９９（０，１モル）及びトリエチルア
ミン１ｏ、ｔｊｌ（０，１モル）の混合物を添加した。
溶液に、最初にトリエチルアミンｔｏ、１ｙ（０，１モ
ル）、次いでトルエン１５０＋ａ／中１−を−ブチル−
４−ヒドロキシピラゾール（独国公開特許第λ９３１．
０３３号）１４．９（０，１モル）の溶液を０〜５℃で
滴々に添加した。この反応混合物を更に１時間θ〜５℃
で攪拌し、次いで温度を約２０℃まで上昇させ、メチル
エチルアミン５．９９（０，１モル）及びトリエチルア
ミン１ｏ、ｔｊｌ（０，１モル）の混合物を添加した。
混合物を冷却せずに２０時間攪拌し、次いで水５０献で
２回洗浄し、有機相を像酸す） ＩＪウムで齢燥した。
２回洗浄し、有機相を像酸す） ＩＪウムで齢燥した。
溶媒を真空下に留去し、残渣を筒真空下に留去した。屈
折率＊ｌｊ：ｔ４ｓｔｓの〇−（１−ｔ−ブチルピラゾ
ル−４−イル）−Ｎ−メナルーＮ−エチルカーパメーＨ
ｓ、ｌ理論量の９３チ）を得た。
折率＊ｌｊ：ｔ４ｓｔｓの〇−（１−ｔ−ブチルピラゾ
ル−４−イル）−Ｎ−メナルーＮ−エチルカーパメーＨ
ｓ、ｌ理論量の９３チ）を得た。
実施例１及び実施例２に対応する方法により及び方法−
の昨セＰ（α）及び（ｂ）に従い、一般式〇 Ｒ畠 の化合物を製造した。
の昨セＰ（α）及び（ｂ）に従い、一般式〇 Ｒ畠 の化合物を製造した。
ｖｗ ＋＋＋ ｖｓ −一〇’Ｊ
ＯＪ賢 ′−％ａ 畢
軸 ０−−ｖｃＸｌ 囚 へ
へ へ へ へ二物貿の製造 吻＄１ 発物質として使用しうる４−ヒドロキシビラル １ｓｏ−Ｃ，Ｈ。
ＯＪ賢 ′−％ａ 畢
軸 ０−−ｖｃＸｌ 囚 へ
へ へ へ へ二物貿の製造 吻＄１ 発物質として使用しうる４−ヒドロキシビラル １ｓｏ−Ｃ，Ｈ。
えは次の如く製造した。
８％莱化水素ｉｌｌ ００ｍ／中ｌ−インプロピルーメ
トキシピラゾール（製造に関してはｈｉｖ ｄａｒＰｈ
ａｒｍａｚｉｇ ３００ （１９６７） 。
トキシピラゾール（製造に関してはｈｉｖ ｄａｒＰｈ
ａｒｍａｚｉｇ ３００ （１９６７） 。
４〜７０８を参照）２７．６Ｎ（０゜２モル）のを速流
下に９時間沸とうはせた。次いで過剰を真空下に留去し
、残渣を水４００ｆｒＬｔに溶解−１溶液を固体炭（亥
水素ナトリウムの深加によって中和した。次いで混合物
をクロロホルム６×４０ｄで佃出し、併せた抽出物を硫
酸ナトリウムで乾場し、溶媒を真空下に留去した。１−
イソプロピル−４−ヒドロキシピラゾール１ａｓ＃［１
，Ｔｈ１ｌの７５％）が融点６３℃のとび色の結晶形で
喪存した。式（Ｉｔ）の残りの４−ヒドロキシ−ピラゾ
ールも同様の方法で製造した。
下に９時間沸とうはせた。次いで過剰を真空下に留去し
、残渣を水４００ｆｒＬｔに溶解−１溶液を固体炭（亥
水素ナトリウムの深加によって中和した。次いで混合物
をクロロホルム６×４０ｄで佃出し、併せた抽出物を硫
酸ナトリウムで乾場し、溶媒を真空下に留去した。１−
イソプロピル−４−ヒドロキシピラゾール１ａｓ＃［１
，Ｔｈ１ｌの７５％）が融点６３℃のとび色の結晶形で
喪存した。式（Ｉｔ）の残りの４−ヒドロキシ−ピラゾ
ールも同様の方法で製造した。
■且盗亘１
イくツカノものは公知であり且つ４−ヒドロキシ−ピラ
ゾールに対する前駆体として使用される４−メトキシピ
ラゾール １ａｏ−Ｃ，Ｈマ は例えば次のように製造することができる＝２−メトキ
シ−３−ツメチルアミノアクロレイン（製造ＶＣ関シテ
は、Ａｒａｋｉｖ ｄａｒＰｈａｒｍａｚｉｇ１１副（
１９６？）、７０４〜７０８）１２９１１（１七ル）、
インゾロビルヒドラソンヘミサルフエート１２３，９（
１モル）及びメタノール４００Ｆ／中ナトリウムメチレ
ートのＭａｌ、１モルの混合ｖｌＪ會還諷下に２４時間
沸とうさせた。次いで溶媒を真空下に留去し、残漬に水
５００＊ｔを添加し、γ１も合物をクロロホルム１ノで
佃出し、た。有債溶液をＩＫ５００ｍ／で洗浄し、ｋ＋
酸ナトリウムで１燥し７、次いで真空下に３０℃で蒸発
させた。搏渣を真空下にＡＶし、このようにしてｌ−イ
ンプロビル−４−メトギシビラゾール８１５Ｆ（理論量
の６０％）を仇点９４〜９６℃／１４關ＨＱの黄色の油
の杉で得た。
ゾールに対する前駆体として使用される４−メトキシピ
ラゾール １ａｏ−Ｃ，Ｈマ は例えば次のように製造することができる＝２−メトキ
シ−３−ツメチルアミノアクロレイン（製造ＶＣ関シテ
は、Ａｒａｋｉｖ ｄａｒＰｈａｒｍａｚｉｇ１１副（
１９６？）、７０４〜７０８）１２９１１（１七ル）、
インゾロビルヒドラソンヘミサルフエート１２３，９（
１モル）及びメタノール４００Ｆ／中ナトリウムメチレ
ートのＭａｌ、１モルの混合ｖｌＪ會還諷下に２４時間
沸とうさせた。次いで溶媒を真空下に留去し、残漬に水
５００＊ｔを添加し、γ１も合物をクロロホルム１ノで
佃出し、た。有債溶液をＩＫ５００ｍ／で洗浄し、ｋ＋
酸ナトリウムで１燥し７、次いで真空下に３０℃で蒸発
させた。搏渣を真空下にＡＶし、このようにしてｌ−イ
ンプロビル−４−メトギシビラゾール８１５Ｆ（理論量
の６０％）を仇点９４〜９６℃／１４關ＨＱの黄色の油
の杉で得た。
残りの４−メトキシ−ピラゾールを同様の方法で製造し
に０ ニー薦−り 次の実旅倹」において、化合物 即ち（Ｊ−（１−イソプロピル−３−メチル−ピラゾー
ル−５−イル）Ｎ、Ｎ−ツメチルカーバメートを対照物
質として使用した。
に０ ニー薦−り 次の実旅倹」において、化合物 即ち（Ｊ−（１−イソプロピル−３−メチル−ピラゾー
ル−５−イル）Ｎ、Ｎ−ツメチルカーバメートを対照物
質として使用した。
実験例Ａ
ラフイグマ（Ｌα７）ｈＶ（１則）試験溶媒二ツメチル
ホルムアミド３重１ｍ 乳化ｔｒｌＩ：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル１重１部 活性化合物の適当彦−製剤を製造する丸めに、活性化合
物１重λ部を上述量の溶媒及び上述量のｙ化剤と混合し
、このように調製した濃厚物を所望の＃＃まで水で希釈
した。
ホルムアミド３重１ｍ 乳化ｔｒｌＩ：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル１重１部 活性化合物の適当彦−製剤を製造する丸めに、活性化合
物１重λ部を上述量の溶媒及び上述量のｙ化剤と混合し
、このように調製した濃厚物を所望の＃＃まで水で希釈
した。
キャベツ（Ｂｒａｓａｉｃａ ｏｌｍｒａｃａａ ）
ヲ所望ＯＳ度の活性化合物の調製剤中に浸して処理し、
葉が依然湿った状態においてオウレット・モス（ｏｗｉ
ｎｇｍｏｔｈ ） （Ｌａｐｈｙｇｍａ ｆｒｕｇｉｐ
ａｒｄａ ）の幼虫を感染させた。
ヲ所望ＯＳ度の活性化合物の調製剤中に浸して処理し、
葉が依然湿った状態においてオウレット・モス（ｏｗｉ
ｎｇｍｏｔｈ ） （Ｌａｐｈｙｇｍａ ｆｒｕｇｉｐ
ａｒｄａ ）の幼虫を感染させた。
特にの肋間後、死滅屋を係で決定した。１００ｅ＝−ｔ
べての幼虫が死滅したことを１１！味し；Ｏφは幼虫が
全Ｐ≦死滅しなかつたことを整体する。
べての幼虫が死滅したことを１１！味し；Ｏφは幼虫が
全Ｐ≦死滅しなかつたことを整体する。
この試験において、例えば製造ｊ９＋１からの次の化ｉ
→勿１１従オ、法の化合物と比べて漬れた活性を示り。
→勿１１従オ、法の化合物と比べて漬れた活性を示り。
た：１．２，３，４，５，６，７．８及び９゜］しくＥ
（植物に有害な昆虫）
ラフイグマ試験
活性化合物 活性化合 ３日後の＠一
度、 死滅度 係 Ｃ８Ｈ？−ｉ ｓ 。
度、 死滅度 係 Ｃ８Ｈ？−ｉ ｓ 。
（公知）
１（３）
Ｃ，Ｈ。
（（１）
Ｃ，＃、−イソ
Ｃ３Ｈ，−イソ
Ｃ，Ｈｖ−イソ
Ｃ，Ｈ（ｓａｃ
ＣＪｉ（ｔ ＃ ｒ ｔ
Ｃ４Ｈ（ｔ ｅｒｇ ”
督
Ｃ，Ｈ。
遺−１−上−Ｊ
限界！１度試験／根系への作用
試験昆虫： ７−Ｃ）”７ （Ｐｈａｇｄｏｎ ａｏｃ
ｈｌｇａｒｉａａ ）の幼虫 溶媒ニア七ドア３重１部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルｉ３
１督部 活性化合物の適当なｙ４製剤を製造するために、活性化
合物１重量部を上述量の溶媒と混合し、上述量の乳化剤
を添加し、次いで濃縮物を所望の濃度まで水で希釈した
。
ｈｌｇａｒｉａａ ）の幼虫 溶媒ニア七ドア３重１部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルｉ３
１督部 活性化合物の適当なｙ４製剤を製造するために、活性化
合物１重量部を上述量の溶媒と混合し、上述量の乳化剤
を添加し、次いで濃縮物を所望の濃度まで水で希釈した
。
この活性化合物の調製剤を土壌と良く混合した。
居表斥；のｆ′８丘化ビ吻の震度は実・Ｕ的に重要でな
く、ｐｐｍ（−〜／ｊ）で示す土壌の単位容新当りのｌ
古性化行′１勿の（′／４４度たけが重要であった。こ
のケ１理した土壌を鉢（で満し、これにキャベツ（Ｂｒ
αａｓｉｃαｏ１ｅｒａｃｅａ ）を檀えた。活性化合
物はこの方法により、憤物の根糸を通して土壜から吸い
上げられ、業に横送された。
く、ｐｐｍ（−〜／ｊ）で示す土壌の単位容新当りのｌ
古性化行′１勿の（′／４４度たけが重要であった。こ
のケ１理した土壌を鉢（で満し、これにキャベツ（Ｂｒ
αａｓｉｃαｏ１ｅｒａｃｅａ ）を檀えた。活性化合
物はこの方法により、憤物の根糸を通して土壜から吸い
上げられ、業に横送された。
根糸の作用を示すたｄ）に、７日後に上述の試験動、吻
を１に感染させた。冑に２日後に、死亡した動物を数え
父ｉｆ評価することによって評価を行なった。活ｔト化
合物の根糸への作用は死亡数から推定できる。それにす
べての試論動物が死亡した場合に１００％、そして装置
してない対照の場合と同一数の試験動物が依然生きてい
る場合に０％である。
を１に感染させた。冑に２日後に、死亡した動物を数え
父ｉｆ評価することによって評価を行なった。活ｔト化
合物の根糸への作用は死亡数から推定できる。それにす
べての試論動物が死亡した場合に１００％、そして装置
してない対照の場合と同一数の試験動物が依然生きてい
る場合に０％である。
この臥、・入において、例えば製造例からの次の化汀物
（ｄ吐米法の化合物よりも優れた〆８性を示した：２．
５，７，８，９．１０及び１１゜ 第８表 根糸への作用 フエドンの幼虫 （公知） Ｃ，Ｈ，イン Ｃ４Ｂ、−ｔ ｇ ｒ ｔ Ｃ，Ｈ，ｔａｒｔ Ｃ４Ｈ（ｔ ＃ ｒ ｔ Ｃ４Ｈ（ｔ ｇ ｒ を 実験例Ｃ 限界濃度試験／根系への作用 試験昆虫：モモアカアブラムシ 溶媒：アセトン３重１部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
１部 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、活性化合
物１重１部を上述量の溶媒と混合し、上述量の乳化剤を
添加し、次いで羨縮物を所望の譲厩まで水で希釈した。
（ｄ吐米法の化合物よりも優れた〆８性を示した：２．
５，７，８，９．１０及び１１゜ 第８表 根糸への作用 フエドンの幼虫 （公知） Ｃ，Ｈ，イン Ｃ４Ｂ、−ｔ ｇ ｒ ｔ Ｃ，Ｈ，ｔａｒｔ Ｃ４Ｈ（ｔ ＃ ｒ ｔ Ｃ４Ｈ（ｔ ｇ ｒ を 実験例Ｃ 限界濃度試験／根系への作用 試験昆虫：モモアカアブラムシ 溶媒：アセトン３重１部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
１部 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、活性化合
物１重１部を上述量の溶媒と混合し、上述量の乳化剤を
添加し、次いで羨縮物を所望の譲厩まで水で希釈した。
この活性化合物のｖ４製剤を土壌と良く混合した。
調製剤の活性化合物の槽度は実質的に重要でなく、ｐｐ
ｍ（＝■／］）で示す土壌の単位容蓋当りの活性化合物
の濃度だけが重要であった。この処理した土壌を鉢に満
し、これにキャベツ（Ｂｒαａｓｉｃαｏ１ａｒａｃ−
α）を植えた。活性化合物はこの方法により、植物の根
糸を遡して土壌から吸い上げられ、葉に一送された。
ｍ（＝■／］）で示す土壌の単位容蓋当りの活性化合物
の濃度だけが重要であった。この処理した土壌を鉢に満
し、これにキャベツ（Ｂｒαａｓｉｃαｏ１ａｒａｃ−
α）を植えた。活性化合物はこの方法により、植物の根
糸を遡して土壌から吸い上げられ、葉に一送された。
根糸の作用を示すために、７日後に上述の試験劫すを菜
に感染させた。更に２日後に、死亡した＠吻【数え又は
評価することによって評価を行なった。ｒ古性化合吻の
根糸への作用は死亡数から推定できる。それはすべての
試Ｍ動物が死亡した揚重に１００％、そして処置してな
い対照の一合と同一数の、ｔａ、ｈｐ ｍ 物が依然生
きている場合にｏ％である。
に感染させた。更に２日後に、死亡した＠吻【数え又は
評価することによって評価を行なった。ｒ古性化合吻の
根糸への作用は死亡数から推定できる。それはすべての
試Ｍ動物が死亡した揚重に１００％、そして処置してな
い対照の一合と同一数の、ｔａ、ｈｐ ｍ 物が依然生
きている場合にｏ％である。
この、ｔａ：峡において、例えばＩＡ ｆＡ ｆ／’Ｊ
からの次の化合物＆、［未決の化合物よりも優れた括れ
を示したニア。
からの次の化合物＆、［未決の化合物よりも優れた括れ
を示したニア。
第０表
根糸への作用
モモアカアブラムシ
（公知）
Ｃ４Ｈ（ｔ ａ ｒ ｔ
！−菫−里一旦
パナマ牛壁−〇耐性種を用いる試験
溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル３５型部
部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５献を部 活性化合奉のべ当なａ１ｇ＃剤を製造するために、活性
化Ｈ吻３重参部を上述の癖媒混合物７市１部とγ係合Ｌ
１ このようにｖ４表した糸厚物を所望の濃度まで氷で
希釈し、た。
部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５献を部 活性化合奉のべ当なａ１ｇ＃剤を製造するために、活性
化Ｈ吻３重参部を上述の癖媒混合物７市１部とγ係合Ｌ
１ このようにｖ４表した糸厚物を所望の濃度まで氷で
希釈し、た。
１０匹のＩＪｋ虫の・ンナマ牛壁＾の耐性種を、試験す
べき活性化打・吻のａｌ１１Ｊ！削中に１分間浸した。
べき活性化打・吻のａｌ１１Ｊ！削中に１分間浸した。
グラスチック製のビーカーに移し及び気候が、−Ａ節さ
１１＊部屋に抹待した後、死＃、度を決定した。
１１＊部屋に抹待した後、死＃、度を決定した。
この試糟では、例えば次の化片物が従来法のものと比べ
て優れた活性を示しだ＝１゜ 」Ｕυ１ （寄生虫） ・にナマ牛壁ｋＩ（耐性種） 活性化合物 活性化合物 死滅度＃
嵐 係 、−一 ｐｐｍ −オース
トラリア産キンバエ耐性種の幼虫を用いる試験 溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル３５型部
部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、活性化付
物３重参部を上述の溶媒混合物？’１都部と混合し、こ
のように調製した濃厚物を所望の濃度１で水で希釈した
。
て優れた活性を示しだ＝１゜ 」Ｕυ１ （寄生虫） ・にナマ牛壁ｋＩ（耐性種） 活性化合物 活性化合物 死滅度＃
嵐 係 、−一 ｐｐｍ −オース
トラリア産キンバエ耐性種の幼虫を用いる試験 溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル３５型部
部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、活性化付
物３重参部を上述の溶媒混合物？’１都部と混合し、こ
のように調製した濃厚物を所望の濃度１で水で希釈した
。
馬の筋肉約ＩＣ−及び活性化合物の調製剤０５−を葛む
試練宮中に、オーストラリア産キンバエ耐社穫の幼虫を
導入した。２４時間波に死滅度を決足した。
試練宮中に、オーストラリア産キンバエ耐社穫の幼虫を
導入した。２４時間波に死滅度を決足した。
このμ験ですま、次の１重合物が従来法のものと比べて
貴れだ活性を示した：１０ ｊｕＬ改 オーストラリア産キンバエ耐を細棒の幼虫部、験活性化
合物 活性化合物 死滅度潰度
≠ ２９ｍ イソ−Ｃ，Ｈ。
貴れだ活性を示した：１０ ｊｕＬ改 オーストラリア産キンバエ耐を細棒の幼虫部、験活性化
合物 活性化合物 死滅度潰度
≠ ２９ｍ イソ−Ｃ，Ｈ。
％消−出晧人 バイエル・アクチェ／ｒゼルシャフト
第１頁の続き
（ｌ 明 者 ビルヘルム・シュテンプルドイツ連邦
共和国デー５６００ブッ ペルタール１インデンビルヶン
共和国デー５６００ブッ ペルタール１インデンビルヶン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式ｌ Ｒ墨 〔式中、Ｒ′及びＲ３は同一でも異なってもよく且つア
ルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルを
表わすか、或いはそれらが結合する窒素原子と一緒にな
って更なるペテロ原子を含有することができる壊を形成
し、及び Ｒ″はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、アラルキル、又はアリールを六わす〕 のＮ−％）ｙ６０−ピラゾル−４−イルカ−バメート類
。 ２ 式（１） 〔式中１８′及びＲ１は同一でも異なってもヨく且つア
ルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルを
嫌わすか、或いはそれらが結合するＶ素原子と一緒にな
って更なるペテロ原子を含廟することができる虫を形成
し、及び Ｂｓ、、１アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ
アルキル、アラルキル、又はアリールを表わす〕 のＮ−４ｆ９０−ピラゾル−４−イルカ−・ぐメート類
の製造法であって、一般式（ＩＩ） 響 ｓ 〔式中、Ｒａは上述と同義である〕 の４−ヒドロキシピラゾール類を、 ａ） 適尚ならば希釈剤の存在下に及び過当ならば酸結
合剤の存在下に、式（■） １ 〔式中、Ｒ１及びＲ″は上述と同義であり、及び １１αｌは弗素又は塩素を表わす〕 のカルバモイルハライド類と反応させ、或いはｂ） 過
当ならば希釈剤の存仕下に及び適当ならｒａｔ’ ｄ結
合剤の存在下に、服初にホスダンと、次いで式（ＩＶ） １ 〉ＮＨ・・・・・（ＩＶ） ２ 〔式中、Ｒ１及びＲ８は上述と同義である〕のアミンと
反応させる、 ことｆｊ！：％依とするＮ−輌％Ｃノーピラゾルー４−
イルカーバメートｐの製造法。 １ ／ｌ” 及びＲ２が同一でも異なってもよく巨つ
炭素数１〜５の直鎖もしくは分岐鎖アルキル、それぞれ
炭素数２〜５のアルケニルもしくはアルキニル又は炭素
数３〜７のシクロアルキルを表わ□１ すか、或いはそれらの結合する窒素原子と一緒になって
Ｎ又ｒ、ｆ Ｏｋ ｐなるヘテロ原子として含有するこ
とのできる５員又は６員壕を杉成し、及びＲ８が好まし
くは炭素数１〜６の植鎖もしくけ分岐鎖アルキル、それ
ぞれ炭素数２〜６のアルケニル又はアルキニル、炭素数
３〜７のシクロアルキル、炭素数６〜ｌＯのアリール、
又はアルキル部分の炭素数が１〜２でアリール部分の炭
素数が６〜ｌＯのアラルキルを表わす、 式（１）のＮ−置換Ｏ−ピラゾルー４−イルカーバメー
ト類。 ζ Ｒ１及びＲ３が同一でも異なってもよく且つメチル
、エチル、ｎ−及びイソ−プロピル、界−、イソ−１＃
−Ｃ−及びｔ−ブチル、２−メチルフチル、アリル、フ
ロＩ？ルギル、シクロゾロビル、７クロプチル、シクロ
ペンチル又はシクロヘキシルを表わすか、或いはそれら
が結合する窒系原子と一緒になってピロリノン−１−イ
ル、４−メチルー上ペラノン−１−イル又ハモルフオリ
ン−４−イルを表わし、及び Ｒ１がメチル、エチル、九−及びイソ−プロピル、ｎ−
、イソ−，５ｅｃ−友びｔ−ブチル、１゜１−ツメチル
プロピル、アリル、グロノダルギル、シクロプロピル、
シクログチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ペン
ノル及びフェニル１ 表ね−ｉ、式（１）のＮ−曾換Ｏ
−ピラゾルー４−イルカーパ、メート類。 ５、式（１）のＮ−置一〇−ピラゾリルー４−イルカー
バメート類を少くとも［１官有する害虫駆除剤。 ６、式（１）のＮ−塘°換Ｏ−ピラゾリルー４−イルカ
−バメート類を害虫の駆除に使用すること。 ７、式（１）のＮ−着＃Ｏ−ピラゾリルー４−イルカー
バメート類を害虫及び／又はその生息地に作用貞伊るＷ
央の躯除法。 ａ 式（ｌ ）（７）Ｎ−Ｎｊｆ＠０−ピラゾリル−４
−づシカ−バメート類を増量剤及び／又は表…ｉ活性相
と混合する害虫駆除剤の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE32155905 | 1982-04-27 | ||
| DE19823215590 DE3215590A1 (de) | 1982-04-27 | 1982-04-27 | N-substituierte o-pyrazol-4-yl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58189166A true JPS58189166A (ja) | 1983-11-04 |
Family
ID=6162029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7019283A Pending JPS58189166A (ja) | 1982-04-27 | 1983-04-22 | Ｎ−置換ｏ−ピラゾル−４−イルカ−バメ−ト類、その製法および害虫駆除剤としてのその用途 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0092757A1 (ja) |
| JP (1) | JPS58189166A (ja) |
| DE (1) | DE3215590A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01232004A (ja) * | 1988-12-29 | 1989-09-18 | Toshiba Mach Co Ltd | 型締装置 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2931033A1 (de) * | 1979-07-31 | 1981-02-19 | Bayer Ag | N-methyl-o-pyrazol(4)yl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| DE3114833A1 (de) * | 1981-04-11 | 1982-11-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-alkyl-0-pyrazol-4-yl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
-
1982
- 1982-04-27 DE DE19823215590 patent/DE3215590A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-04-16 EP EP83103709A patent/EP0092757A1/de not_active Withdrawn
- 1983-04-22 JP JP7019283A patent/JPS58189166A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01232004A (ja) * | 1988-12-29 | 1989-09-18 | Toshiba Mach Co Ltd | 型締装置 |
| JPH0378043B2 (ja) * | 1988-12-29 | 1991-12-12 | Toshiba Machine Co Ltd |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3215590A1 (de) | 1983-10-27 |
| EP0092757A1 (de) | 1983-11-02 |
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