JPS58188888A - オルガノシリル化合物及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規のオルカッシリル化＠′物、該新規化＠
−物を有効物質として苫自する枝困剤、該収園剤の製法
亜ひに該枝因剤で刊簀具囚類に「ｊ除する方法に関する
。

Ｎ−）リテシルー２．６−ジメチルモルホリン又はその
堪（ｉ＞ｌＪえは目１日イ３鳩又はドテシルベンゼンス
ルホンばとの塩）を板困創として板組することは公知で
ある（ドイツ賃ヲー１Ｓ共４旧１．！！ｌ　Ｃ４ｉｔ’
出雇云開第１６４１５２号及び同弔１７３７２２号明細
ｉ、向１．Ｘｕ刊−ＢＦ出ｐ、ｎ公告！Ａ４６４１５１
３　号ｉｙ＊　紬￥、ｌ）　。

とＣろで、ｉｌｌ： ？ 〔式中。

？、マ及びＲ’は同じか又は業なっておりかつｃｌ−１
０−アルキル基、屓侠されたＣｌ−＋ｏ　−：フルキル
基。

アルケニル基、アルキニルＭｔＣ’３−８〜シクロアル
キル基、フェニル基又は社侠されたアリール基金叡わし
。

？及びＲ５は同じか又は異なっておりかつｃ、−５−ア
ルキル基又ｈ＊累原子を衣わしかつ ＹはＣ八−基、賊亥原子、至素原子又はアルキルｎ・侠
ごれた９糸原子を衣わ１゛〕でボされるオルカッシリル
１し付物及び収１Ｇｈ′＋／Ｊの塩か幅めで良好な叔凶
１ト“川を伯′することη・判明した。

ｃ、−１０−アルキル赫は例えはｃ、−４−アルキル九
例えはメチル、エチル、ブチル又はペンチル、ヘキシル
、テシルである。ｉＬＩ：侠されたｃ、−１０−アルキ
ルかはトリえはハロゲン原す（塩素、具票）又はアルコ
キシ私（メトキシ、エトキシ）、又はジアルキルアミノ
基（例え＆ゴジメチルアミノ）によってｔｕ伏されたＣ
ｌ−１０−アルキル基、　９０えはハロゲン−〇。

−、＝フルキル基（クロルメチル、ブロム−１−プロピ
ル、ジクロルエチル、トリブロムブチル、フルオルエチ
ル）又はシアノノニル、メチルチオメチルである。

アルケニル基は例えばＣ２−４−アルケニル基例えばア
リル、ビニル、メタリル又は１（侠されたアルケニル基
例えはクロルアリル、メトキシアリルである。

アルキニル はプロパルギル、エチニルである。

Ｃ３−８−シクロアルキル納ハνりえはシクロプロピル
、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロオクチル、
メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシルである
。

■」、侠されたアリールｈうＯま１γりえはへロゲンフ
エニル基ｔｌＪえはジクロルフェニル ル、トルエン、フルオルフェニル ルフエニルチルチオフェニル、ジメチルアミノフェニル
である。

Ｃ１−、−アルキルノ１５は１′すえはメチル、エチル
、１−プロピル、ｎ−ペンチルである。

アルキルｔｋ挟された室累は例えばｃ，−２−アルキル
Ｗ？Ａされた室索例えけＮ−メチル、Ｎ−エチルである
。

貸．　Ｒ′．　Ｒ’が０１−４−アルキル基又はクロル
−０１−４−アルキル基を表わし．？及び評はメチル又
は水禦原子を表わしかつＹかＣＨ２−基又は岐紮原子？
表わす式１のオルカッシリル化−８−！Ｐ！２Ｉか有利
である。

式１の靜［規１（ｓｔｌ・物′は．式１１：Ｃ旦３ 〔式中，！及びｆは同しか又は兵なっておりかつハロゲ
ン原子τ代わり一〕でボされる１６台物乞アルカリ釡ム
もしくはアルカリ土類蛍祠．又はアルカリ蛍に烏もしく
はアルカリ土類蛍玩を苫臂ずゐオルカッ鼠ム１し合物と
反１心させ．この場合Ｘ基かアルカリ金４潟もしくはア
ルカリ土類金ｈａによって鱒侠される，かつこうしてイ
、ｆられた鉱ｋｓ１じ合物を式閂：〔式中、　　Ｒ’、
　ν及びＲ４はロリ記のものを衣わしかつｆはハロゲン
原子を衣わす〕で示されるハロゲンシランと反Ｉ心させ
、かつこうしてイ旬られた【−シバ：〔式中、　Ｉｌｌ
！１．　　ｙ、　　Ｒ″及びｆは１り記のもの？狐わす
〕で示される化６粉をヱ（Ｖ。

卯 ド ５式中、評、貸及びＹはｈ’４化のものを久わす］でボ
される該）Ｋ猿式アミンと揚１により釉ｉｊ・Ｊ坦誤と
一鯖に反■心させることにより！喪１．ｉ１−ることが
できる。

本方法はＩ’ｌ＋えは蛍属化合物と反応させる除には一
８０〜＋６０℃の湿度で実施する。−金属化置物として
は、有利には金秘のリチウム、ナトリウム。

カリウム、マグネシウム及びカルシウムを使用する。オ
ルガノ金机化会物としては、目Ｉノ記笠机の有七、晃１
尋坏、将にアルキルリチウム化合物νりえはメチルリチ
ウム、ｎ−，５ｅｃ−、ｔ−ブチルリチウム及びフェニ
ルリチウム又はアルキルマグネシウムハロゲン′比吻セ
１ｊえは塙札メチルマグネシウム又Ｌｔ　Ｊｙ、　１ｔ
Ｌエチルマクィ・シウム、更Ｖこまた蛍属アルギルアミ
ンＯ１ｊえはリチウムジイソプロピルアミドで）簡当す
る。クロルシラン皿の■、ぷ加はセｌ」えは−４０〜＋
３０℃の節度て１丁なう９反ｊ心？光遷するためにより
商い品度で仮ｆｉ拝することかできる。θ（いで。

式１■の１乙台（Ｗは直接以下の反ｊ心のために１更用
するか又は常法で１・・、１えは然ｂ７又はクロマトグ
ラフィーによりｉｌＪ　ｒ’ｉ’）することかできる。

’５＜　ＩＶ　Ｃ’、：）　比’ｒｉ　＋力はｔ／ｉ」
えｔ２５０〜１５０−Ｃで弐Ｖの１シ台物と反１心させ
る。該反屈：は２〜１２財間を必要とす７５゜場会によ
り生成する１没全仙捉するために補助塩基を流加するこ
とかできる。１１Ｚ’ｆ物１は両法で世」えは結晶化、
蒸留又はクロマトクラフィーにより和製することかでき
る。式■の１に合物１当輩に対して９例えは金１・」３
又は服員オルガニル０．５〜１．５当量、クロルシラン
ｌ　Ｏ，８〜１．５当桐及び化上ｗＪＶ　１　、０〜５
　、０　当’ＢＹ　３１４ヒＫ　’ｍ　８　ＶＣより　
１．１１　＋１）Ｊ　’ａ＋Ａ　４：Ｏ，Ｓ〜１，５当
′″ｋａｌ　”ｔ　４し用する。７介沖Ｊとしては１反
１心栄１午Ｆで不１市′註の！Ｉ力貿’ｔ　Ｉ！ｌｊハ
」する。

１じ台！／ｉ　］　　の七ノ製は、　′吊　１．臂て′
１１．１」　えはづ山１１ｈ、　　乃・１１日、□１し
。

ＦＥ悄又はクロマトクラフィーで１エン：つ。

反１心のためにＱま、その１１１．Ｉｊｋり反１心栄１
干トで小γ占粧の浴角り又は棺）壊（介りを捩ｈ］する
ので）１」４すである。

歪編化＠物と反１心させる１こめの階月１１どしては、
ｔすえＣＪエーテル拶」え＆Ｉジエチルエーテル、エチ
ルプロピルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテ
ル。

ｎ−プチルエラルエーＴル、シーｎ−フナルエーテル、
ジ−イソブチルエチル、ジイソアミルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、アニソール、７エネトール、シクロ
へキンルメナルエーテル、ジエチルエーテル、エチレン
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、側肋族もしくは脂堀式戻化水素例えばへ゛′
キサン、ペンタン、ヘプタン、ビナン、ノナン、ｏ−、
ｍ−。

ｐ−シ％−ル、７ｍ点に回７０〜１９０℃内のベンジン
留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン。

デカ９２９石油エーテル、リグロイン、トルエン。

ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレン、２，２．４−）リメチルベ
ンタン、２，２．３−）リメチルペンクン。

２．３．３−）リメチルベンタン、オクタンカ妖朔すゐ
。好１しくはｔｔｉ介ｊは出元吻賀■に対して１ｏｏ〜
２０００里１４％、儒゛イリには２００〜７００里力λ
％のｊ・・て佼）１−Ｉする。

ＩＸＩ心の１このの摩支谷悴（ｔｒｙ　ｋＪＪ楓示）及
び八、■の１し名！１力としては、あら吠／）ね第の賊
帖台剤を１遭Ｊ−用することかで＠ゐ。こｇにはガ・韮
しくは第３叔アミン、アル−上類上類自Ｅｈう１１−　
谷吻、アンモニウム１し侶９グｊ及びアルカリく成用１
し６９男並ひに相ｊ心するンに名゛９ゾか１１、）する
。しかし、亜幻札名、Ｉｌのを１μゼ用することもでき
る。例え０１塙輌’Ｌ＋：化住吻としては以下のものｔ
’　Ｈ”Ａする：水酸１ジカリウム、水臣化ナトリウム
、炭酸カリウム、カルボン敵ナトリウム、水ば化リチウ
ム、炭酸リチウム、皿戻酵ナトリウム。

垂炭酸カリウム、水酸化カルシウム、酸化カルシウム、
酸化バリウム、水酸化マグネシウム、酸化マクネシウム
、水１．ｙｉＦＳバリウム、戻ＮＪカルシウム。

炭酸マグネシウム、皇仄求マク坏シウム、自１．敵マグ
ネシウム、７１（順化亜鉛、鹸１Ｌ屁鉛、炭１．セ韮鉛
。

力渠屍酸亜船、ぽμｍ・ｌ亜鉛、輛１ズナトリウム、〔
１ｒ晒ナトリウム、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン。

トリグロビルアミン、トリイソプロピルアミン。

トリブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリー　５
ｅｃ−ブチルアミン、トリーｔｅｒｔ−ブチルアミン、
トリベンジルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリ
アミルアミン、トリヘキシルアミン。

Ｎ、　Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリ
ン、Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルト
ルイジン、Ｎ、Ｎ−ジエチルトルイジン、Ｎ、Ｎ−シブ
ロビルトルイシシ、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノビリ
シシ、Ｎ、Ｎ−ジエチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ、Ｎ
−ジプロピル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピペリ
ジン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｎ−メチルピペリジン、
Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−メチル−ピロリジン、Ｎ−
エチルピロリジン、１寸−メチルイミダゾール。

Ｎ−エチルイミダゾール、Ｎ−メチルビロール。

Ｎ−エチルビロール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチ
ルモルポリン、Ｎ−メチルへキサメチレンイミン、Ｎ−
エチルへキザメチレンイミノ、ピリジン、キノリン、α
−ピコリン、β−ピコリン。

ｒ−ピコリン、イソキノリン、ピリミジ７、アクリジン
、　　Ｎ、　Ｎ、　Ｎ’、　Ｎ’−テトラメチルエチレ
ンジアミン、　Ｎ、　Ｎ、　Ｎ’、　Ｎ’−テトラエチ
ルエチレンジアミン、キノキサリン、キナゾリン、Ｎ−
プロビルシイソフーロビルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルシ
クロヘキシルアミン、２．６−ルチジン、２゜４−ルチ
ジン、トリフルフリルアミン、トリエチレンジアミン。

＆Ｊ−ましくｔｒｉ１ν父谷坏は出つＣ勧賞■又はＩＶ
　ｌ１ｔｌ対して、　２０％１で〕トｓ）刺又θま不足
拓−で使用する。

弐Ｖの化合物と反ル６させるためには、その都度の反Ｊ
心条件下で不粘性の浴剤又は希釈剤全使用するのか有オ
リである。浴剤としては、セ１１えＧユノ）ロゲン化炭
化水素、４ヶにクロル炭化水素例えＤＪテトラクロルエ
チレン−１，ｌ、２．２−又は−１，１゜２．２−テト
ラクロルエタン、ジクロルプロパン。

塩化メチレン、ジクロルブタン、クロロホルム。

クロルナフタリン、ジクロルナフタリン、四堪化戻素、
１，１．１−又はｌ、１．２−トリクロルエタン、トリ
クロルエチレン、ペンタクロルエタン、ｏ−、ｍ−、ｐ
−ジフルオルベンゼン、１゜２−ジクロルエタン、１．
１−ジクロルエタン。

１．２−シス−ジクロルエチレン、クロルベンゼン、フ
ルオルベンゼン、ブロムベンセン、ヨードベンゼン、ｏ
−、ｍ−、ｐ−ジクロルベンゼン。

ｏ−、ｐ−、ｍ−ジクロルベンゼン、０−．ｍ−ｊｐ−
クロルトルエン、ｌ、２．４−）’Ｊクロルベンゼン；
エーテルヤ７＋ｊえ＆よエチルプロピルエーテル。

メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−７チルエチル
エーテル、シーｎ−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエ
ーテル、ジイソアミルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、アニソール、フエネトール。

シクロヘキシルメチルエーテル、ジエチルエーテル、エ
チレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、チオアニソール。

β、β、β′−ジクロルジエチルエーテル；ニトロＬ〈
化水素セ１」えはニトロメタン、ニトロエタン、ニトロ
ベンゼン、ｏ−、ｍ−、、ｐ−クロルニトロベンゼン、
０−ニトロトルエン；ニトリルｔｉＪ　エＵアセトニト
リル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニ
トリル、ｍ−クロルベンゾニトリル：　１１Ｕ肋族もし
く　ｎ　ｉｌｉ：ｆ環式ｌ１２４ｒ水素セリえはへブタ
ン、ピナン、ノナン、ｏ−、ｍ−、ｐ−シモール。

７０〜１９０°Ｃのｌ、・ＩＪ点柁−附のベンジン留分
、シクロヘキサン。メチルシクロヘキサン、テカリン、
イ」？′ｌｉ（エーテル、ヘキサン、リグロイン、２，
２．４−トリメチルペンタン、２，２．３−トリメチル
ペンタン、２，３．３−）リメチルベンタン、オクタン
；エステルｆｉｔえはエチルアセテート、アセト［ｌｅ
　ｆ役エステル、イソブチルアセテート；アミド例えば
ホルム刀ミド２メチルホルムアミド、ジメチルホルムア
ミド；ケトン◇′１］えはアセトン、メチルエチルケト
ン、場合によりまた水及び相ｊ心する混合物が該当する
。浴剤として９式Ｖの化付物を過剰で使用することもで
きる。好ましくは７合剤は出発物質■に対して１００〜
２０００油釦％、旧刊には２００〜７００里諏％の釦で
使用する。

式　Ｊ　の　’＋Ｕ＠’ｑ：＜り　と　の　ちい、ノＬ
りＩノ又の　ムニめ　η二　は　、　　’Ｌ：ｔ’ｌリ
　ｑ三堆芋的に相容性のらＡをル同す４）限り、あらＬ
ｐるイ］伝及び無様絃かＪ周当である。促って、移りえ
け塙１し劾。

芙１じ＋久、　沃ＩＬ　ｍ　１ｍ１Ｌ’ｋ　”ＩＡ　、
＝　ｍ　”ｖ：ｉ　、１１１’　Ｄ”ｌ　’、ｍ　−’
ｌ’Ｊ　Ｗｊヨ”、１１．フマル敵塙、マロン１軟堝、
アルキル−及びアリールスルホンｊ抜ｊ温か４うけられ
る。

堤は４１１１心するμを八１の址邑Ｅアミンと、与り名
・により小（Ｉ５牲俗角り甲て台し１石Ｊ介１」τｂ、
７広しかつでの残かを場合により１・）柘薗σ−ビるこ
とにより１、＋られる。

乙（に　、　　実　１ルじ　形り　て　なイｔｂリ　１
し　全ン　′＋リ　の　−曹ンく　さ＝　ωｖ１シ」　
）ｉ　る　。

実羅例甲の１６１）」は１ノー１」・ｌ、’　ｇ＋ρ」
でめる〇夷廉例１ ａ）テトラヒドロフラン（ＴＨＦ　）　２ｏ都甲に浴か
した２−メチル−３−（４−ブロムフェニル）−プロピ
ルクロリドｚ４．７ＢβをＴＨＦ２５部甲のマグネシウ
ム２．４都に流加した。反応を５０〜５２℃で保持しか
つ引続き該ｌＪ、ａ合物を更に３０分間貸ｖＩＣ下にｅ
μ騰させた。トリエナルクロルシラン１６．５首１）を
３２渦でｎｙ；を加し、０（い−Ｃ丹阪６１＋、、ｆ間
遠九下に息那した。冷却汐Ｏ寵１＆７１！４）筏、検数
を藤紬しかつ蒸留した。非点１］　５〜１２０°に　／
　０．０１　ｍｍＨｇで、２−メチル−３−（４−１リ
エチルシリルフエニル）−ブロヒ゛ルクロリド（ｎ、４
＝：　ｌ　、　５０８０　）　２０．３　ｉｌ）　１１
’イぢられた。

６）２−メチル−３−（４−トリエチルシリルフェニル
）−フ゛ロビルクロリド１３．５紳及びシス−２゜６−
ジメチルモルホリン１６．５’ｐｐｋ甘しかつ１５０℃
で６　ｉ、３１Ｌ旬」兄什した０〆皆勾Ｊ阪、畝ン庇６
１匁？■刈ａ２Ｃへｈ己刊浩取で（よＱよｐＨ＝９＆こ
げ８．≧した。塩１ジメチレンで１ｉ１１出し、’Ｎ］
＋、、ｓ　ｋ［、ｆを兜ルーしかつ〃哀眉白した０１１
０〜１１４°Ｃ／　０．０１　ｍｍＨｇて４＆　’ａ７
して、４−［３−（４−トリエチルシリルフェニル）−
２−メチルプロヒル〕−シス−２，６−ジメチルモルホ
リン（ｎＤ−１、５０２５；化合物Ａ１．５　）１１６
都が得られた。

δ考物／ ２−メチル−３−（４−ブロムフェニル）−プロピルク
ロリド１０，０ｆ８１（ＳをＴＨＦ　８０　都に装入し
た。

υ゛（いで、−７５〜−７０℃でｎ−ブチルリチウム（
ペンタンにγ谷す手）　２．５５払ｌ）全隙加し、−５
０−Ｃで３０１ｊ　Ｉｆｄ　撹拌しかつこの７Ｍ　ＩＫ
でｎ−ブチルジメチルクロルシラン６、ｔｓ６（Ｓｆｔ
″１．（加した。更に一５０℃て３０分１↑、Ｊ位杆し
１こ伎１反ル６屁付物を至り一に加熱しかつ更に１２＋
ｊ寸１川慎什した。

ＵＦＦＪ祠しかつ浴剤の笛云佐、その残分を蕪もイした
。

祁点９６〜ｌｏｏ　／　０．０８ミリバールで、２−メ
チル−３’−（４−ｎ−ブチルジメチルシリルフェニル
ノープロビルクロリド（ｎ１２＝　１．５０３３　）　
９．８　ｇＢｈ併られた。

ｉ考ｆ／１１２ ２−メチル−３〜（４−ブロムフェニル）−プロピルク
ロリド１５都及びシス−２，６−ジメチルモルホリン２
８％１＞を１５０℃で８１旙聞撹秤した。冷却イシ゛、
ｖノ反１心促曾物を不１００都に鉄人し、　　Ｎａ２Ｃ
Ｏ３妃網Ｊ水浴赦でｐＨ＝　９〜１０にん４　ａｒ＜　
Ｌかつ垣化メチレンで抽出した。何恒相の貼πｐ及び濃
細後然悄したＯｌ、弔点１ｏｏ〜１０２°Ｃ１０，０１
ミリバールで、４−［３−（４−ブロムフェニル）−２
−メチルプロピルツーシス−２，６−ジメチル １、５２６５　）　１５．８名１）かＱられた０ヅ５地
１１．ｉ　、２ ４−［３−（４−（ｎｌ−ブチル−ジメチルシリル−フ
ェニル）−２−メチル−プロピルクーシス−２、６−ジ
メチルモルホリン５　、　Ｏ　ｊ；Ｊｒ及び２０％の塩
ｊ１□丞７０，取７，６１□１，全告した。１０か１目
］恍什した仮．吸ｒＪｌｉ＋、＆口し，シクロヘキサン
で後θし庁しかつ兜煉した。こうして、４−（３−（４
−（ｎｌ−ブチルジメチルシリル−フェニル）−２−メ
チルブロヒ゛ル〕−シス−２．６−ジメチルモルホリン
ｍ　Ｅ７　ｌＩＭ（　ｋ＋ｉ点１５９〜１６２　−ｃ　
；　１Ｌ甘しＪガα２５　）　４．９褌か±した。

同４）！５にして，以ドの１じ付物か蜆すされＴこ：寸
　　　リ ′０！′　　　　　　ガ　　　−１！′　　ガ　　　　
　ガｏｏｏｏ　　　Ｏｏｏｏｏｏ。

ぽ　　　　　　０！′　　　　　　デ　　　　　　、ｌ
？工　　○　　工　　１）　○　　国　　１）　○　　
１）　国　　。

ガ　　　　　　デ　　　　　ガ　　　　　　１匡　　○
　　１）　：　　０１）工　Ｏ憫　　工　　○ＱｍＯ １１国　１）匡　　１　１　１　１　　工　国　　１ｆ
　　　　　　　　　ガ　ガ　　　　　　　　　ぼ０００
０００（ＪＯＯＯＯ○ ガ　ぽ　ｅ　ぽ　　　　　鷲　１　） 匡　○　ｏｏｏ　　工　国　Ｏ○　○　工　国ガ　Ｊ　
ぎ　ぽ　　　　　　鷲　！　ぽ１）○　Ｑ　○　○　工
　匡　ｏｏｏ　　工　■ぎ　ぽ　ぽ　ぽ　ｉｉ　　ぽ　
ぽ　ｉ　　０？　　ポ　１百○　　○　　ｏｏ　　○　
　○　　○　　○　　■　　○　　ｏ。

ぽ　β　ぽ　ガ　酊　ぽ　ぽ　沼　ガ　ｆ　ｆ　６ｏｏ
ｏｏｏ　　°　００　°　０　′　ぽの　　０１０　　
〜　　の　　寸　　０　　リ　　さ　　Ｑ　　寸　　Ｄ
〜　　〜　　ｔｑｔ／）ｎ　　　の　　の　　０　０　
　寸　　寸　　寸ぼ　菌°　　　　　　　　デ ００００００００ ぽ　　　　　ぽ　ｆ　１）　　ｆ ｒ）　　匡　　工　　Ｑ　　○　　Ｑ　　１）　Ｑぽ　
　　　　β　ぽ　ｆ　　　ぽ Ｏ国　　工　　０　　０　　０　　１）　Ｏｆ　β　ｆ
：ｆ：：石　ば　ぎ　ガ □ｏｏｏ　　　○　　○　　Ｏ○ 曽　ぽ ｆ呵ｆｆ呵ｆ円σ ガ ○ リ　　酬　　　の　　■　　　ＯＨ〜　　の寸　　寸　
　寸　　寸　　０　０　　Ω　　０不’ｉｅ明の牧夫、
古化合ｑ、ｒｔｒ及びその塩は、脣に”Ｆ−ｄｍＪ９−
、（及び担子閑狽に＾する柿吻病原牲具凶頼の仄いスペ
クトルに対して愛れた叩用匁呆？刹することひζよって
倫れている。これらは一部は浸ｒ４移行性１′ｌ壬用を
有しかつ茎梨及び土壊収圓ヂｉｌｌとしてイリ′用すゐ
ことができる。更に、材料保護妃使用すること％Ｔ：き
る。

肘に重要なことは、不発り■の秋割注１Ｌ合′勿は多１
、・多４ポな栽培他物又はその稲子、符にコムギ、ライ
ムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、ワ
タ、ダイズ、コーヒ、バナナ、チンキンマメ。サトウキ
ビ、呆ｖＩＪ類及び園芸における統員′１１ｉｉ４　′
＋／Ｊ並びに野菜類ｙｕえはキュウリ、インゲンマメ及
びカポチャ偵に荷主ずる多数の具囚狽全防除するために
有効であることである。

不９６明の新規化合物は、符に以下の植物の病気全防除
するた２めに適当である： 雇ｖ／Ｊｗのエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ　：真性ウドノコ病〕。

カポチャ類のエリシベ・シコラセアルム（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　：真１′＋、ウド
ンコ１丙）。

リンゴのボドスファエラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏｓｐ
ｈａｅｒａ　　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　　　）　　。

ブドウのウンシヌラ・ネカトール（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎ
ｅｃａｔｏｒ　）　。

インゲンのエリシベ・ボリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｐｏ
ｌｙｇｏｎｉ　）　。

バラのスファエロセ力・バンノサ （５ｐｂａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ　）　。

’、ＩＮ−Ｌ　トｌの７−シニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　
）　蝉、　。

ワタのりジフトニア・ソラニ（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ
ｓｏｌａｎｉ　）　。

シ又＋リリヘルミントスホ゛リウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈ
ｏｓｐｏ−ｒｉｕｍ　　）和・。

叙νｌ及υ・サトウキビのウスチラコ゛（Ｕｓｔｉｌａ
ｇ。

）札。

Ｗ　’＋／／Ｉのリンコスボリウム・セカレ（Ｒｈｙｎ
ｃｈｏ−ｓｐｏｒｉｕｍ　５ｅｃａｌｅ　）　。

ペンチュリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｊ、ａｉｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ　：　リンゴ胎敗病）。

７＋１こ曾撃ンノは＋・（ｑ＋／ｊに打匁物賀を艦１鯵
もしくは散粉するか又は恒Ｍ　（Ｄ　’ｈ＋を子全有効
物貿を処理することＣでより旨用することかできる。紬
’ｗは偏動又はｂ・子が頁ｔ：ｒ：Ｈｉｚ、ｉに任東す
る削又はその候に行なう。

〜Ｊ「　丈見有　久７Ｊ　！Ｉ・力　ＩＩ　け　旧′濱
　の　装★１１　〕ｌ≧　、　　七１］　えば　若谷散
　、　　緬ミ％ｌＩ　？１ｃ　、値ネげ末、ペースト及
び頼Ｄｉに加工すること〃・できる。側片形は金＜使用
目１ＭｅＫ第である。いずれにせよ有効１菊貿の倣Ａ；
＋ｉ　７Ｊ：かつ均等な分配か株、テよされるべきであ
る。製剤は公知方法で例えば勧＋ｆ＆でより乳１じ介１
」及び分散剤全使用して材幼匈貿を７６角り及び／又は
但狩吻貿で増重することにより袈反され、この除稍釈★
１ｊとして水全判用する場合には′ＩＪＩＪの有拗畜剤
金畑助浴剤として使用することかできる。このための袖
ル］？６創としては王として以下のものか該当する：浴
剤例えば芳合涙化合物（１７１１又はキシレン、ベンゼ
ン）、塩素化芳會展化合１ノ＋（？ｌＩえはクロルベン
ゼン）、パラフィン（例えは石油フラクション〕、アル
コール（例えばメタノール、プタノールン、アミン（例
えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）及び水
；担持Ｑ’、ｙ＋寅例えは天然唇石υｒ（例えばカオリ
ン、アルミナ、滑石、８亜）及び骨ＩＪ’ｊ、岩石粉（
５′Ｉ」えは品分散性珪酸、注岐塩）：乳化剤ｔ・りえ
（・ゴ井イオン江及び隘イオン性乳１し剤（例えはポリ
オキシエチレン−脂肪アルコールーエーテル、アルキル
スルホネート及びアリールスルホネート〕及び分散剤ν
りえはリグニン、亜ｔ［＋ｉｉｌ釘丈屍赦及びメチルセ
ルロース。

秋閑剤は有効物質を一般に０．１〜９５止Ｉｇ％、有オ
リには０．５〜９０瓦ｉｉＴ％全含甘する。

紬用紮はその都度の虜堅の幼朱に参づいてｌｈａ当り勺
匁物賀ｏ、１〜３　ｋｙ又はそれ以上である。

耕規有効物質は材料を作製するための収オＩ剤とｌ〜て
の有匁奴分として１例えは油状木材保護剤の形で木材全
分別する真因類から木材全抹腫するために使用すること
もできる。不うＣ明の＋−Ｊ幻！／ＩＩＭｒ用いると例
えば以下の木材分購真閑知全νｊ除することができる： メリウス・ラクリマンス（Ｍｅｒｕｌｉｓ　ｌａｃｒｉ
ｍａｎｓ）。

コニオフオラ・ブチアナ（Ｃｏｎ１ｏｐｈｏｒａ　ｐｕ
ｔｅａ−ｎａ）。

レンチヌス・レビデウス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ　１ｅｐＬ
ｄｅｕｓう。

レンチテス・トラベア（Ｌｅｎｚｉｔｅｓ　ｔｒａｂｅ
ａ　）　。

トラメテス・フエルシコラー（Ｔｒａｍｅｔｅｓｖｅｒ
ｓｉｃｏｌｏｒ　）　。

ステレウムーヒルストウム（Ｓｔｅｒｅｕｍ　ｈｉｒｓ
ｔｕｍ）・ フオモス瞥アンノスス（Ｆｏｍｏｓ　ａｎｎｏｓｕｓ　
）。

Ｍ説１１幼物質は餉製剤例えは浴液、エマルション、ペ
ースト及υ・拙性分散叡のブレで起用することができる
。これらの−製剤は例えば有効ｖＩ買０．２５〜５０％
全Ｓ封する。地用倉はその都度の所呈の匁シ１ミに基づ
き保護すべき木材衣聞槓１ｉ当り旬°幼吻’１１０．５
〜８　ｇ又は木材１７７１”当り儒−’ＩＡ　’？Ｉ　
買４０００　ｇ　ｆ金材する。堅材は例えば有効物置０
．５〜２１鉦％７！−苫仙゛する。木材を体製するため
には、有効物質金エマルジョンとして又は九人法で接漸
剤に例えＯｆｆ　２〜°６′Ｍ甘％の箪で加えることが
できる。

有効＋Ｊｆ／／ｉ貿の木材への個用は１例えは粥布、噴
射。

らｌ務、浸漬又は圧力＠浸もしくは拡散法により行なう
。

製剤又は該製剤からＷ−製したＬＩｌｌ用可口Ｂな藺製
剤１１１えは浴剤、エマルジョン、Ｍ濁液、粉末、倣粉
禾、ペースト又は朱貝ｂＬは、他物作置において公知方
法で例えは噴ｉ＋ｓ、ミスト、粉衣、散粉、浸屓又は圧
入法により塵用することかできる。

＋！−２剤φノ１１は以−トり雇りである。

］、　　９０Ｊ１４）・（８１）の１し付物１をＮ−メ
チル−α−ピロリドン１ｏ皿Ｖ（’ｉｉ＋と）此台する
吋は、極めて小さい１１．１の形にて便用するのに超す
る浴Ｗ、心得られる。

１、　　ｌｏ沖知帥の１じ合物２を、キジロール９０厘
駕ｉ１．．エチレンオキシド８乃壬１０モル全オレイン
は−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加したμｍｇ
加±１７２　Ｅｕ　６　Ｍ　亜ｔ＋ｐ　＋　　ドデシル
ペンゾールスルフォン版のカルシウム塩２　＊　鼠ａβ
及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ？′１ｌＩ１１
モル（Ｋｌｉ＋４加しｆｃ　１ｉｆｔ加生成物２！珪ｊ
１・ｈＩＳより７１１：る九個−７力甲に浴）許する０
この１Ｇ奴？水中に証人し且つ細分／ｌ’ｌｉすること
Ｖこより水性分ロズ枢か得られる。

１１．２０３Ｊ工伊都の化子ｆ午７１４を、シクロヘキ
サノン６０ゴバ紮部、イソブタノール３０　Ｑ　ｉｉ、
’　？−＋１＞及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルＣで１）「１加した耐加午成物５　’Ｊ、＜、
置部よりなるｔ庇付ｑη１甲にγ、；　ｉｒｅする。こ
の７谷液を水中に注入し且つｉｌｌ　５ｊ布することに
より水性分散液が得られる。

ＩＶ　、２０　Ｍｋ篩の化合物１５を、シクロヘキサノ
２２５里知台１）、１弗点２１０乃至２８０℃の畝拙箱
分６５ｙＪｆｊ’ｊ名Ｌ＋　及ヒエチレンオキシド４０
モルをヒマシγ山土モルに附加した附加生１ｕ物１０濾
狙ｎｌ）よりなωｄ乞普９．シフ甲に険騒すゐ。この階
数をス（甲に注入し且つ細分イ１ｆすることにより７１
Ｃ柱分散赦か１，１られる。

■、８０皿皿飾の１し名物２２を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α、−スルフォン敗のナトリウムＷ３ｍ１代卸
、血幼しは−Ｌ６叡よりのリグニンスル７オンーのナト
リウム１Ｍ１０　Ｌ、ｉｔ　”Ｉ’β及び本ｒ）本状性
ｌゲル７亘ｊｒＪわ１５とシＣ分に混和し、且つハンマ
ーミル甲に於て胎砕する０この混合３〃ｌをス（甲に本
ＩＩ’＞ナイ１ｊすることにより１貝躊液か有られる。

ν１．３良掌ｔａｐの化合ζツノ２を、細≧、Ｌダ（カ
オリン９７爪１□１都と■１チに混和する。かくして有
効物質３皿量％を含有する県籾剤が得られる。

〜：Ｉ、　　３０里針都の化＠′＄／Ｊｌを、粉末状珪
酸ゲル９２皿量部及びこの珪酸ゲルの表問上に吹きつけ
られたパラフィン油８ｉＪｊ量部よりなる混合物と密に
混和する。かくして良好な接遇性を有する有効物質の製
剤が得られる。

〜Ｉｌ＋、４０皿は：Ｂ１）の化−８′吻４を、フェノ
ールスルフォン１７−　尿察−フォルムアルデヒドーＡ
ｕｉ付物ノー１−）リウム塩ｌＯ里上＋−負１３．住岐
ゲル２皿駕卦及び水４８亜ｊＪｊ：　ｊｆｆｌｌと暫に
枇朴する。安定な水性分散敵か得られる。

［２０呈囁〔都の化合物２を、ドデシルペンゾールスル
７オン１１プのカルシウム塩２厘鴛都、ハｄ肋アル：ｌ
−／Ｌ／　−ホＩＪグリコールエーテル８　Ｍ　駕＠β
、フェノールスルフォン１ター尿素−フォルムアルデヒ
ドー紬合物のす）　ＩＪウム塩２厘友部及びパラフィン
丞払油６８ｎ　ｋ　ｔｈｉｓと袷に混和する。安定な旧
状分散散が本、られる。

Ｘ、有効物質１％（亘ｔ【％）を何する油状木材保護剤
を製造するためには、１重量部の化合物２２を芳香族化
合物冨有の石油留分５５部中に僅かに加熱して溶解する
。引続き、アルキド材層１０部を添加しかつ室温でソル
ベントナフサで１００部に濶だす。

同様にして、　　０．２５〜５重量％の有効物質２２を
有する油状木材保護剤が得られる。

初水性含浸箪料を製造するためには、油性木材保護剤に
いわゆる°“撥水剤パを加えることができる。心当な物
質は例えばステアリン絃亜鉛、ステアリン絃アルミニウ
ム、ろうである。更に０色ルｄ効呆を達成するために微
粒子の無悼もし・くは荷憔ｆ；１１科又は油浴性色累￥
を製剤に一腿人することができる。

木材全真凶性簀から保護するためには、一般に英施例１
に記載した油性木材保護剤を木材業ｌ憧ｌｄ肖り一般に
５０〜２００１ｒｌｉを塗布、恒励又は浸終により施す
。

不光明の新・規有効″＋ｇ質は、荊記旧用形で別の百匁
物質例えば除草剤、殺虫剤、生畏Ｗ＆軽剤及び殺菌剤と
一緒に或Ｔ／ｉまた肥料と混合しかつ散布することがで
きる。この場合、殺菌剤と混合すると大獄の場合叔しＪ
作用スペクトルηｉ拡大される。

次に、租合せ可能性を説明するた′°めに、新規化合物
と組合せることができる殺菌剤を列記するが。

限定するものではない。

不つ６明の化合物と組合せることかできる殺口剤は例え
ば以下のものである： 硫黄。

ジチオカルバメート及びそのめ５尋体０例えば妖ジメチ
ルジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメー
ト、マンガン−肚船−エチレンジアミンービスージチオ
力ルバメート及びＭ！、船エチレンビスジチオカルバメ
ート。

テトラメチルチウラミドスルフィド。

Ｍ、Ｌ’ｒ　−（Ｎ　、　Ｎ−エチレンービスージチオ
力ルバメートノとＮ、Ｎ’−ポリエチレン−ビス−（チ
オカルバモイル）−ジスルフィドとのアンモニアが１１
１じ千ｆ′ｌ刀。

屁に２−　（Ｎ　＋　Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオ
カルバメート）。

Ａｍｍ　−（Ｎ、　Ｎ’−ブロビレンーヒスージチオ力
ルバメ−））トＮ、Ｎ’−プロピレンービス（チオカル
バモイル 化合ｗＩ　ｉ ニトロん５屏体．ｔ′１１えは ジニトロ−（１−メチルへブチル）−フェニルクロトネ
ート。

２−８−ブチル−４．６−シニトロフエニルー３、３−
ジメチルアクリレート。

２−ｓ−７チルー４．６−シニトロフエニルーイソプロ
ビルカルボネート； 懐素振弐′１，り貿９例えＣ−Ｃ Ｎ−（１，１．２．２−テトラクロルエチルチオ）−デ
トラヒドロフタルイミド。

Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ　
ド。

２−へ１タテシル−２−イミタゾリンーアセデート。

２、４−ジクロル−６−（Ｑ−クロルアニリノ）−ｓ−
トリアジン。

０、０−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート。

５−アミノ−１−（ビス−（ジメ，，チルアミノノーホ
スフィニル）−３−７エニルー１．２．４−トリアゾー
ル。

２、３−ジシアノ−１．４−ジチオアントラキノン。

２−チオ−１．３−ジチオ−（４．５−ｔ））−キノキ
サリン。

ｌ−（ブチルカルバモイル）−２−ペンゾイミタゾール
ー力ルバミン１狡メチルエステル。

４−（２−クロルフエニルヒドテソ゛））−３−メチル
−５−インキサシロン。

ピリジン−２−チオ−１−オキシド。

８−ヒドロキシキノリン又Ｑまその！１．ｌＩＩｌチ、
ｔ。

２、３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１．４−オキサチイン−４．４−ジオキシド。

２、３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。

２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール。

ピペラジン−１．４−シイルービス−（１−（２、２．
２−トリクロル−エチル）−ホルムアミド）。

２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール。

５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。

ビス−（ｐ−クロルフェニル）−ピリジンメタノール。

１、２−Ｌニス−（３−エトキシカルボニル−−チオウ
レイド〕−へンゾール。

１、　　２　＝ヒスー　（　３−メトー＋ジカルボニル
−＝チオウレイド〕−ペンゾール及び１己の％．．ｌ＋
ｊ　剤。

翳り　え　乞よ ドデシルグアニジンアセテート。

３−（３−（３．５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシェチルプークルタルイミ　ド。

ヘキサクロルベンゾール。

Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ’，　Ｎ’−ジ、
ｌ’チル−Ｎ−フェニル−硫ハシアミド。

２、５−ジメチル−７ランー３−カルボン眩アニリ　ド
。

２−メチル−安，１、晋シーアニリド。

２−ヨード−女，ＩＴｉ．沓Ｉ４ーアニリド。

１−（３．４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−２．２．２＝）ジクロルエタン。

２、６−シメチルーＮ’−）リテシルーモルホリン又は
その壕。

２、６−ジメチル−Ｎ−シクロドテシル−モルホリン又
はその境。

ＤＬ−メチル−Ｎ−（２．６−ジメチル＝７エニール）
−Ｎ−７０イル（２）−アラニ不一ト。

ＤＬ−Ｎ−（２．６−シメチルーフエニルノーＮ−（２
′−メトギシアセチル〕ーアラニンーメチルエステル。

５−ニトロ−インフタルは一シーイングロビルエステル
。

１−（’１’，　　２’，　　４’−トリアゾリル−１
’　）　−　［：　１−　（　４’−クロルフェノキシ
）−３．３−ジメチル、ブタン−２−オン。

１−　（１’、　　２’、　　４’−）リアゾリル−１
’　）　−１−（４′−クロルフェノキシ）−３，３−
ジメチルブタン−２−オール。

Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン。

Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロル
フエノキシエチル）−Ｎ’−イミダゾリル尿素。

Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−フラン−３−カルホン也アミド。

２．４．５−トリメチル−フラン−３−カルボン敗アニ
リド。

５−メチル−５−ヒニルー３−（３，５−ジクロルフェ
ニルＪ−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン。

５−メトキシメチル−５−メチル−３−（３゜５−ジク
ロルフェニル）−２，４−ジオキソ−１゜３−オキサゾ
リジン。

Ｎ−４３−（ｐ−第３？１、−ブチルフェニル）−２−
メチル−プロピルクーシス−２，６−ジメチル Ｎ−ポルミル−Ｎ−モルホリン−２，２．２−トリクロ
ルエチルアセタール。

１−［２−（２．４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１．３−ジオキソラン−２−イル−メチル］−ＬＨ−
１．２．４−）リアゾール。

１−［２−（２．４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−１．３−ジオキソラン−２−イル−メチル］−
１Ｈ−１．２．４−）リアゾール。

木材保護で使用する際には，以下の化合物との／Ｉｔ名
物が時に悩当であると見なされる：匂゛悼錫化合物νす
えＯゴ敵化トリブチル鋤及び女，す、酋岐トリブチル錨
。

メチレンビスチオシアネート。

アルキルージメチルーペンシルアンモニウムクロリ　ド
。

セチル−ピリジニウムクロリド。

ｂｈ　’４　化フェノール例えはメルガブトベンズチア
ゾール，テトラ−及びペンタクロルフェノール。

テトラクロルイソフタルｔｉβージニトリル。

２−ハロゲン女届、合触アニリド・ Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２．５−ジメチル
−フラン−３−カルボン酊アミド。

２、４．５−）ジメチル−フラン−３−カルボンｒ波ア
ニリド。

ベンズイミダゾール−２−カルバミンＩＪ＜−メチル　
エ　ス　テ　ル。

２−チオシアノメチル−チオベンゾチアゾール。

ナフテン厳−１ 鞘−８−オキシキノリン。

Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−シクロヘキシルージアゼニウムオ
キシドのアルカリ仝Ｚ　ｍ．５１Ｊ′ｏｉ及Ｕ　址ｈ※
塩。

ｐ−クロルフェニル−３−１０パルギル−ホルマール。

３−ヨード−２−プロピル−ブチル−カルバメート。

Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ’，　　Ｎ’−ジ
メチル−Ｎ−フェニル−Ｕｌｃ　１１＜ジアミド。

以下の実験で＊．：ｉ　ｔａ、ｌ　４　１ｉ用を８ｉ’
ｅ　’９４する。この揚台。

以下の公知旬効物責を比較のために使用した。

Ｈａ ＣＨ３Ｓｏ，Ｈ 実験／ 木材分厨具し．Ｊ類に対する収困拝用幼呆木材を分九（
−する具困類のコニオボラ・ブチアナ（　Ｃｏｎ１ｏｐ
ｈｏｒａ　ｐｕｔｅａｎａ　）及びトラメテス・ベルシ
コロル（　Ｔｒａｍｅｔｅｓ　ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ　
）　（ｆＣ　％Ｊする’Ｅｉ　７Ｊ　千ｆ’Ｊ旧ヲ枳１
・ｒするｙ＝　ｓ’ｖに１寸ｉ１　５０　Ｘ　２５　Ｘ
　１５ｙｒｒ＋ｎ　ｋ　’Ｍする松の自木質切片に有効
物質１％を含有する油性木材保ｍ製剤を木材表面積１ｄ
肖り夫々１００ｇの４１ｔで塗布した。４週間貯蔵した
後、処理した木材片を処理しなかった木材片と一緒に、
試験真因としてコニオボラ・ブチアナ及びトラメテス・
ベルシコロルを培誉塞天上に含有するガラスシャーレに
入れた。引続き、該シャーレを空θ−￥内でγ晶ＩＷ２
２℃及Ｑ・相対空気湿度７０％で培養した。３ケ月の実
験時間後、木材片から付イイした一系を除去しかつ乾燥
した。引続き、木材の分弧反合全判定した。

実験結果は１例えば化合物２２は１％のルＭ製剤として
使用して艮好な板囚作用（例えば１ｏｏ％）′￥：する
ことを示した。

実験２ コムギウドンコ病に対する作用効果 容器で生長させた０シユピラー（Ｊｕｂｉｌａｒ　）″
（１、のコムギの菌の巣に、乾腑物貿甲に有効物質８０
％及び乳化剤２０％全含有する水性喧務液を興務しかつ
２４時ｉｊｌ噴ｖ６破膜を乾腑させた後コムギウドンコ
病目ゴ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｖａｒ
　ｔｒｉｔｉｃｉ　）のオイジウムｃ　Ｉ＋；ｌ子）を
ふりかけた。引続き、実験相′１１を温案内に温間２０
〜２２℃及び相゛一対空気湿度７５〜８０％で設置ｉｔ
　した。７日少、ウドンコ病の発生度名−を判定した。

実に、’ｔｘ結果は１例えは札付Ｍ　２　＋　　４　＋
　　１５　、　２２　ハセ、ｊえは０．０２５％又ｉ″
ｔ　Ｏ，００６％の喧茅り液として施用した際に公知（
Ｊ”ＡＪ　Ｑ９￥ｊ　Ａ　、　　Ｂ及びＣ（例えは９０
％）よりも良好な板１ｉ、１１Ｌ用（セリえは１００％
）７荷することを示しＴ二。

芙駁３ コムギのも鵠色坊ｉ丙に対する１・１用幼呆谷器で生長
びせた°′シュピラー′”極のコムギの菌のＤ　Ｖ’−
ｆｆ’ｊ色ｔｇ４　Ｗ　（ＰｕＣＣ１ｎ１ａ　ｒｅａｏ
ｎｄｌｔａ　）の胞子？ふりかけた。次いで、し容置を
温室内に湿度２０〜２２℃及び商い仝気湿度（９０〜９
５％）で２４時回ｔＲ’ｌ１１’、　した。この１１、
ｆ間中に’　１ｌｌｎ子はりＣ芽しかつ因子はシ□ミの
に１１１１１＝甲ｂｃ侵入した。５口、・じき、Ｉ嵌東
した植９り、ｒ　、　　馳うに社午必Ｔ遼甲　に　僧　
タカ９分賀８０　％　及　ひ　場山化斉り２０　％を含
イイする水性噴務液を７ｊ６１か洛るまで噴ｉした。

１１２霧抜膜の乾燥後、実験植物を温案内に温度２０〜
２２℃及び相対生気！１□６５〜７０％でＪン治″した
。８トｉ後１葉上の銚病つｅ生度合を判定した。

−１５験結只は１例えは有効物質２．　４．　１５．２
２は０．０２５％の噴ｊダ液として施用した際に公知有
効９勿質Ａ、Ｂ及びＣ（例えは５０％）よりも艮９１−
なり渭作用（例えは１００％）を竹することを示した。

」、゛を許出願人　　　バスフ　ァクチェンゲゼルシャ
フト代恩人弁理士　　　１）代　蒸　旧 第１頁の続き ＠発明者　　ニーベルハルト・アマ−マンドイツ連邦共
和国６７００ルートヴ イヒスハーフエン・ザクセンシ ュトラーセ３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １／）一般式Ｉ： 貸 ｌ−ｌ５ 〔式中。 Ｒ１，マ及び卯は同じか又は共なっておりかつｃ、−１
   ０−アルキル基１、”＋ｆ　ｂ＜　ｇれたｃ、−１０−
   アルキル赫。 アルケニル基、アルキニル キル基，フェニル基又はｌＩコ快されたアリールが？衣
   わし。 評及び−は同じか又は共ンｊっておりη，つｃ，−５−
   アルキル基又は７１（　Ｊｂル（子全衣わしかつＹはＣ
   戊−基，鹸索Ｂ，（子．ｉ→ｉノ子又はアルキル徴候さ
   れた′−ｐ．素厚子を衣わす〕で示されるオルガノシリ
   ル化合物及び該化曾吻の塩。 （２）貸，　Ｒ′，　　Ｒ’かｃ，−４−アルキル基を
   表わし．？及び評かメチルスジ又は水素原子全表′ｊノ
   シかつＹがＣ為−基又は酊紫原子を衣わす，特許請求の
   範囲第／　ｇ４記載のオルガノシリル化合′＋タノ。 （３）一般式Ｉ： 〔デ、甲。 ？．ν及びＲは同じか又ＱまＡ７ｉっておりかつＣ１−
   ０　−アルキルｍ．Ｉｍｂ＜されたｃｌ−１０−アルキ
   ルが。 アルケニル キル私．フェニル基又は−炊されたアリール基金よくわ
   し。 貸及びｙは１【すしか又は共なっておりかつｃ，−５−
   アルキル尤又は水系原子を表わしかつ ＹはＣ八−話，岐京原子．呈累原子又はアルキルｂｆｔ
   換された窒素原子を表わす〕で示されるオルガノシリル
   化合物又は該化＠物の塙を苫有する殺菌剤０