JPS64947B2 - - Google Patents

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JPS64947B2
JPS64947B2 JP55042084A JP4208480A JPS64947B2 JP S64947 B2 JPS64947 B2 JP S64947B2 JP 55042084 A JP55042084 A JP 55042084A JP 4208480 A JP4208480 A JP 4208480A JP S64947 B2 JPS64947 B2 JP S64947B2
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JP55042084A
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Zaotaa Fuuberuto
Tsuee Berunto
Bushuman Erunsuto
Yungu Yohan
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BASF SE
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規の置換されたアルキルアンモニ
ウム塩、即ち特定のアリールオキシ―及びアリー
ルチオアルキルアンモニウム塩、該化合物を含有
する植物生長調整剤に関するものである。 抗菌性又は薬理効果を有する多数の複素環式第
４級アリールオキシアルキルアンモニウム塩は既
に文献から公知である〔例えば英国特許第952736
号明細書、英国特許第863197号明細書、ドイツ連
邦共和国特許出願公開第2234080号明細書、Z.
Prikl.Chim.43巻、2057頁、（1970年）〕。更に、こ
の種の若干の化合物は、また工素目的のため、例
えばポリアクリルニトリルを染色するための均染
助剤としても既に提案されている（ドイツ連邦共
和国特許出願公開第2206267号明細書）。しかしな
がら、上記明細書にはこの種の化合物の植物の生
長調整作用効果については全く示唆されていな
い。更に、特定の第４フエノキシエチルアンモニ
ウム塩を植物生長調整剤として使用することが提
案されている（ドイツ連邦共和国特許出願公開第
2017497号明細書）、しかしながらこの第４窒素は
複素環の構成分でない。しかも、この作用効果は
就中使用量が少なければ常には満足されない。 他面、全く別の構造を有する第４アンモニウム
化合物、例えば２―クロルエチル―トリメチルア
ンモニウムクロリド（CCC・米国特許第3156544
号明細書）が植物生長調整剤として記載されてい
る。しかしながら、この種の化合物の場合には第
４アリールオキシアルキルアンモニウム塩又はア
リールチオアルキルアンモニウム塩は該当せず、
その作用効果も、特に使用量が少なければ常には
満足されない。 本発明の目的は、式： 〔式中、 Arはフエノル基を表わし、該基はトリフルオ
ロメチル基、ニトロ基、シアノ基、C2―C4―ア
ルキルカルボニル基、C2―C4―アルキルカルボ
ニルアミノ基又は２〜３個の同じか又は異つた下
記置換分；夫々６個までの炭素原子を有するアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロア
ルキル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、
アルキニルオキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン
アルキル基、ハロゲンアルコキシ基、ハロゲンア
ルキルチオ基、アルキルカルボニルアミノ基、ア
ルキルスルホニル基、アルキルアミノスルホニル
基、ジアルキルアミノスルホニル基、弗素原子、
塩素原子、臭素原子、沃素原子、ニトロ基、シア
ノ基、アミノスルホニル基、フエニル基又はベン
ジル基によつて置換されており、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わし、 ｎは０，１又は２の数を表し、 R1及びR2は同じか又は異つておりかつ水素原
子又はC1―C4―アルキル基を表わし、 Ｂはキヌクリジン双環又はピロリジジン双環又
は基
【式】（式中、Ｙは場合により１〜３ 個の同じか又は異つた、夫々４個までの炭素原子
を有するアルキル基、アルコキシ基、ハロゲンア
ルキル基、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基又
はシアノ基によつて置換された―（CH2）4―，―
（CH2）5―、―（CH2）6―、―（CH2）7―、―CH2
―CH＝CH―（CH2）2―、―（CH2）2―０―
（CH2）2―、―（CH2）2―Ｓ―（CH2）2―、―NH
―（CH2）4―又は―NH―CH2―CH＝CH―CH2
―基を表わしかつR3は直鎖状又は分枝鎖状C1―
C6―アルキル基、―アルケニル基又は―アルキ
ニル基又はベンジル基を表わし、これらはハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、C1―C4―ア
ルコキシ基又はC1―C4―アルキルカルボニル基
によつて置換されていてもよい）を表わし、かつ Ｚは任意の非植物毒性酸HXのアニオンを表わ
す〕で示される、置換されたアルキルアンモニウ
ム塩である。 Arは例えば３―トリフルオロメチルフエニル、
４―トリフルオロメチルフエニル、２，４―ジク
ロルフエニル、３，４―ジクロルフエニル、３，
５―ジクロルフエニル、２，６―ジクロルフエニ
ル、２，４，５―トリクロルフエニル、２，４，
６―トリクロルフエニル、２―クロル―４―フル
オルフエニル、２―クロル―４―ブロムフエニ
ル、２―メチル―４―クロルフエニル、２―クロ
ル―４―フエニルフエニル、２―ベンジル―４―
クロルフエニル、３，５―ジエチルフエニル、
２，４，６―トリメチルフエニル、２，６―ジク
ロル―４―ニトロフエニル、２，６―ジヨード―
４―シアノフエニル、２―メトキシ―４―メチル
フエニル、４―シアノフエニル、３―ニトロフエ
ニル、２―メチル―４―メチルチオフエニル、４
―クロル―２―メチルフエニル、４―ニトロ―３
―トリフルオロメチルフエニル、２―クロル―４
―ニトロフエニル、３，５―ジメトキシフエニ
ル、３―アセチルアミノフエニルを表わす。 式中、Ｘ＝Ｏ，R1＝R2＝Ｈ及びｎ＝Ｏである
式の化合物が有利である。 その他の有利な化合物の基では、Ｂはピロリジ
ン双環又は第４級のＮでR3によつて置換された
ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環又は
ヘキサメチレンイミン環を表わす。 有利な基R3は、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、アリル、プロパルギル、２―クロルエチ
ル、２―ブロムメチル、シアノメチル、メチルカ
ルボニルメチル、２―クロルプロペン―３―イ
ル、２―メチルプロペン―３―イル及び２―ブテ
ン―１―イルである。 式の本発明化合物の作用効果は、カチオンに
起因するので、アニオンZは非植物毒性酸から
任意に選択することができる。Zは例えばアセ
テート、メチルスルホネート、ｐ―トルオールス
ルホネート、ｐ―ドデシルベンゾールスルホネー
ト、ニトレート、ホスフエート、イオジド、スル
フエート、メトスルフエート及び特にクロリド又
はブロミドである。このアニオンZは、通常
ないしは式の第４級化剤の選択によつて決定さ
れる；しかしながら、その他のアニオンZは引
続き一般に公知方法に基いてイオン交換を行なう
ことによつて容易に導入することができる〔例え
ばホーベン―ウエイル（Houben―Weyl）、“メト
ーデン―デア・オルガニツシエン・ケミー
（Methoden der Organischen Chemie）”第11/2
巻、第620〜626頁並びに第1/1巻、第544頁、チー
メ（Thieme）出版社、シユトツツガルト存、
1958年出版参照〕。 式の置換されたアルキルアンモニウム塩は、
ａ 式 〔式中、Ar，Ｘ，R1，ｎ及びR2は前記のも
のを表わしかつＺは求核性置換分を表わす〕で
示される化合物を式： Ｂ （） 〔式中、Ｂは前記のものを表わす〕の第３ア
ミンと反応させるか、又は ｂ 式： 〔式中、Ar，Ｘ，R1，ｎ，R2及びＹは前記
のものを表わす〕で示される化合物を式： R3−Ｚ （） 〔式中、R3は前記のものを表わしかつＺは
求核性置換分を表わす〕で示されるアルキル化
剤でアルキル化して、式の第４塩にすること
によつて製造することができる。 方法ａ）のための求核性置換分としては、特に
塩素、臭素、沃素、メチルスルホネート又はｐ―
トルオールスルホネートが適当である。化合物
との反応は、溶剤又は稀釈剤、例えば水又は通
常の有機溶剤、例えば炭化水素、ハロゲン炭化水
素、ケトン、アルコール、エーテル、ニトリル、
エステル又はジメチルホルムアミドの存在又は不
在で均一又は不均一相で20〜150℃、有利には50
〜120℃で実施することができる。反応成分及
びは、任意の量比で使用してもよいが、当量又
はアミンの過剰量で使用するのが有利である。 式の化合物は一般に公知化合物であり、又は
公知方法に基いて、例えばフエノールArOH又は
チオフエノールArSHを、脂肪族ジハロゲン化
物、例えば１，２―ジブロムメタン、１，３―ジ
ブロムプロパン又は１，４―ジブロムブタンで、
有利には水又は特に有利には沸騰ジエチルケトン
又はシクロペンタノン中で少なくとも当量の炭酸
カリウムの存在でモノアルキル化することにより
製造することができる〔ホーベン―ウエイル著、
“メトーデン・デア・オルガニツシエン・ケミー”
第6/3巻、第54〜59頁、チーメ出版社、シトツツ
ガルト在、1965年出版並びに実施例１及び３参
照〕。 式の第３アミンとしては、例えばＮ―メチル
ピロリジン、Ｎ―エチルピロリジン、Ｎ―アリル
ピロリジン、Ｎ―プロピルピロリジン、Ｎ―ブチ
ルピロリジン、Ｎ―メチルピペリジン、Ｎ―メチ
ルヘキサメチレンイミン、２，４，６―トリメチ
ルモルホリン、キヌクリジン又はピロリジジンを
使用することができる。 方法ｂ）のために、式のアルキル化剤として
は例えば塩化メチル、臭化メチル、沃化メチル、
硫酸ジメチル、塩化ベンジル、臭化アリル、塩化
プロパルギル、臭化イソペンチル、クロルアセト
ン、クロルアセトニトリル又は２―メトキシエチ
ルトシレートを使用することができる。アルキル
化は、稀釈剤又は溶剤を使用しないか又は稀釈剤
又は溶剤、例えば水、エタノール、アセトン、ア
セトニトリル、酢酸エチル、エーテル、トルオー
ル又はジメチルホルムアミドの存在で均一又は不
均一相で温度０〜150℃、有利には20〜120℃で実
施することができる。この場合、反応成分の量比
は広範囲内で変動してもよいが、当量比又はアル
キル化剤の10倍モルまでの過剰量であるのが有利
である（ホウベン―ウエイル著、“メトーデン・
デア・オルガニツシエン・ケミー”第11/2巻、第
591〜601頁、チーメ出版社、シユトツトガルト
在、1958年出版並びに実施例２及び４参照）。求
核性置換基としては、方法ａ）において記載した
と同じものが適当である。 式の第３アミンは、公知化合物であり、又は
公知方法、例えば下記反応式： に基いて、式の第２アミン（式中、Ｙは前記の
ものを表わす）を式の前記化合物でアルキル化
することにより容易に入手することができる。こ
の場合、反応条件は式：＋→の反応条件に
相応し、しかもその場合２〜10倍モル過剰の式
のアミンを使用するのが有利である。反応におい
て生成するHXは、容易に例えば反応混合物を水
性アルカリ金属水酸化物で処理するか又は場合に
より沈澱する酸付加塩HN Ｙ・HZを濾別するこ
とにより除去することができる（実施例２参照）。 式の第３アミンを合成するための、もう１つ
の自体公知方法は、式のフエノール又はチオフ
エノール又はそれらのアルカリ金属塩（式中、
Ar及びＸは前記のものを表わす）を、式の第
３アミン又はそれらの酸付加塩（式中、R1，ｎ，
R2及びＹは時記のものを表わしかつＺは求核性
置換分、有利には塩素、臭素、沃素、、メタンス
ルホネート又はｐ―トルオールスルホネートを表
わす）と下記反応式： に基いて反応させることから成る（ホウベン―ウ
エイル著、“メトーデン・デア・オルガニツシエ
ン・ケミー”第6/3巻、第54〜56頁、チーメ出版
社、シトツツガルト在、1965年出版並びに実施例
４参照）。 式のアミンとしては、例えばＮ―（２―クロ
ルエチル）―ピロリジン、Ｎ―（２―クロルエチ
ル）―ペピリジン、Ｎ―（２―クロルプロピル）
―ピロリジン又はＮ―（２―クロルエチル）―ヘ
キサメチレンイミンを使用することができる。 及び式の中間物質を合成するためには、下
記フエノール及びチオフエノールを使用すること
ができる： ２，４―ジクロルフエノール、２，４―ジクロ
ルチオフエノール、３，４―ジクロルフエノー
ル、３，４―ジクロルチオフエノール、３，５―
ジクロルフエノール、２，６―ジクロルフエノー
ル、２，４，５―トリクロルフエノール、２，
４，５―トリクロルチオフエノール、２，４，６
―トリクロルフエノール、２，３，４―トリクロ
ルチオフエノール、２―クロル―４―フルオルフ
エノール、２―フルオル―４―クロルフエノー
ル、２，６―ジクロル―４―フルオルフエノー
ル、２，４―ジブロムフエノール、２，４，６―
トリブロムフエノール、２―ブロム―４―クロル
フエノール、４―ブロム―２―クロルフエノー
ル、４―ブロム―２，６―ジクロルフエノール、
４―ブロム―２，６―ジクロルフエノール、４―
シアノ―２，６―ジヨードフエノール、２―トル
フルオルメチルフエノール、３―トリフルオルメ
チルフエノール、４―トリフルオルメチルフエノ
ール、４―ニトロ―３―トリフルオルメチルフエ
ノール、２，４―ジメチルフエノール、３，４―
ジメチルフエノール、３，５―ジメチルフエノー
ル、２，４，６―トリメチルフエノール、３，５
―ジエチルフエノール、３，５―ジイソプロピル
フエノール、２―クロル―４―メチルフエノー
ル、４―クロル―２―メチルフエノール、２，４
―ジメチルチオフエノール、３，４―ジクロル―
２，６―ジメチルフエノール、２，４―ジクロル
―６―メチルフエノール、４―クロル―３―メチ
ルフエノール、２，６―ジメチル―４―ニトロフ
エノール、２，４―ジメチル―６―ニトロフエノ
ール、２―メチル―４―（メチルチオ）―フエノ
ール、３―メチル―４―（メチルチオ）―フエノ
ール、４―メチル―２―メトキシフエノール、２
―ベンジル―４―クロルフエノール、２―クロル
―４―フエノール、４―ブロム―２―フエニルフ
エノール、２―ニトロフエノール、３―ニトロフ
エノール、４―ニトロフエノール、２，４―ジニ
トロフエノール、２―クロル―４―ニトロフエノ
ール、４―クロル―２―ニトロフエノール、２，
６―ジクロル―４―ニトロフエノール、４―シア
ノフエノール、３―シアノフエノール、２―シア
ノフエノール、３―アセチルアミノフエノール、
４―ホルミルアミノフエノール、４―アセチルア
ミノフエノール、２―アセチルフエノール、３―
アセチルフエノール、３―ブチリルフエノール、
４―アセチルフエノール。 次に、実施例で式の本発明の化合物及び該化
合物を製造するために適当な及び式の中間物
質の製造について説明する。 実施例 １ ａ 出発物質の製造 ３―トリフルオルメチルフエノール162ｇ，１，
２―ジブロムメタン570ｇ、シクロペンタノン500
ml及び乾燥し、粉末化した炭酸カリウム166ｇの
混合物を撹拌下に24時間還流加熱する。次いで、
シクロペンタノン及び過剰のジブロムメタンを真
空中で留去しかつその残分を塩化メチレン500ml
及び10％のカセイソーダ溶液200ml中に回収する。
水相の分離後、有機相を更に夫々10％のカセイソ
ーダ溶液200mlで３回かつ水150mlで１回洗浄し、
引続き硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ真空中で濃
縮する。油状残分（174ｇ）は、１―ブロム―２
―（３―トリフルオロメチルフエノキシ）―エタ
ンを含有する。 IR（フイルム）：1590，1490，1444，1325，1291，
1280，1165，1120，1094，1062，790，780，
693cm-1 ｂ 目的物質の製造 １―ブロム―２―（３―トリフルオロメチルフ
エノキシ）―エタン10ｇ及びピロリジジン20ｇを
６時間100℃に加熱する。冷却後、混合物にアセ
トン10ml及びエーテル15mlを加える。沈降した油
状物を−15℃で結晶させる。白色結晶のＮ―２―
（３―トルフルオロメチルフエノキシ）エチル―
ピロリジジニウムブロミド８ｇが得られ、これを
エーテルで洗浄する。融点55〜57℃。 実施例 ２ ａ 出発物質の製造 １―ブロム―２―（３―トリフルオロメチルフ
エノキシ）―エタン54ｇ、トリオール100ml及び
ヘプタメチレンイミン45ｇを24時間還流加熱す
る。冷却後、沈澱物を濾別しかつ濾液を10％の水
酸化ナトリウム水溶液夫々100mlで２回、引続き
水夫々100mlで５回抽出し、次いで硫酸ナトリウ
ム上で乾燥しかつ真空中で濃縮する。この油状残
分（46ｇ）はＮ―２―（３―トリフルオロメチル
フエノキシ）―エチルヘプタメチレンイミンを含
有する。 IR（フイルム）：2910，1582，1482，1440，1320，
1157，1116，1056cm-1 ｂ 目的物質の製造 Ｎ―２―（３―トリフルオロメチルフエノキ
シ）―エチル―ヘプタメチレンイミン9.0ｇ及び
アリルブロミド18.0ｇを11時間還流で煮沸する。
真空中で過剰のアリルブロミドを除去した後、そ
の残分をアセトン10ml中に回収する。この溶液か
ら、−15℃で褐色の結晶Ｎ―アリル―Ｎ―２―
（３―トリフルオロメチルフエノキシ）―エチル
―ヘプタメチレンイミニウムブロミド7.0ｇが晶
出し、これを酢酸エチルで洗浄する。融点119〜
125℃。 実施例 ３ ａ 出発物質の製造 水80ml中の水酸化ナトリウム8.0ｇ，２，４，
６―トリメチルフエノール32ｇ及び１，４―ジブ
ロムブタン215ｇを、撹拌下に100時間還流加熱す
る。冷却後、水相を分離しかつ塩化メチル200ml
で抽出する。次いで、一緒にした有機相を水夫々
150mlで10回振盪し、硫酸ナトリウム上で乾燥さ
せかつ真空中で濃縮することによつて塩化メチレ
ンを除去する。その残分を真空中で蒸溜する。こ
の際に、過剰の１，４―ジブロムブタンから成る
前留出物の後に、110〜130℃／２〜４mmHgで１
―ブロム―４―（２，４，６―トリメチルフエノ
キシ―ブタン24ｇが得られる。 IR（フイルム）：2910，2860，1483，1442，1374，
1308，1245，1216，1147，1039，854mm-1 ｂ 目的物質の製造 １―ブロム―４―（２，４，６―トリメチルフ
エノキシ）―ブタン7.0ｇとＮ―メチルピペリジ
ン50ｇの混合物を８時間還流加熱する。60℃に冷
却した混合物をアセトン20mlと一緒に撹拌する、
この際に更に冷却すると晶泥が析出する、該晶泥
をエーテル20mlの添加後濾別しかつトルオール及
びアセトンで洗浄する。融点171〜173℃を有する
淡黄色の結晶Ｎ―メチル―Ｎ―４―（２，４，６
―トリメチルフエノキシ）―ブチルピペリジニウ
ムブロミド8.0ｇが得られる。 実施例 ４ ａ 出発物質の製造 水2400ml中の水酸化ナトリウム100ｇ及び２，
４，５―トリクロルチオフエノール160ｇの混合
物に、窒素下にかつ撹拌しながらＮ―（２―クロ
ルエチル）―ピロリジニウムヒドロクロリド85ｇ
の溶液を加える。冷却後、沈澱物を吸収濾過し、
塩化メチレン1000ml中に回収しかつ10％の水酸化
ナトリウム水溶液夫々200mlで２回並びに水200ml
で１回で洗浄する。硫酸ナトリウム上で有機相を
乾燥しかつ真空中で塩化メチレンを留去した後、
融点72〜74℃を有するＮ―２―（２，４，５―ト
リクロルフエニルチオ）―エチル―ピロリジン
147ｇが得られる。 ｂ 目的物質の製造 Ｎ―２―（２，４，５―トリクロルフエニルチ
オ）―エチル―ピロリジン15.5ｇ、２―ブロムメ
タノール12.5ｇ及びアセトニトリル20mlから成る
混合物を14時間還流下に加熱しかつ冷却後エーテ
ル100mlを加える。生成した沈澱物を吸引濾過し
かつエーテルで洗浄する。融点135〜137℃を有す
る結晶Ｎ―２―ヒドロキシエチル―Ｎ―２―
（２，４，５―トリクロルフエニルチオ）―エチ
ル―ピロリジニウムブロミド18.3ｇが得られる。 次に、式の本発明化合物の別の例を個々に列
記する。下記構造式は、大部分1H―核共鳴及び
IR―スペクトルによつて調査したものである。 本発明の新規有効物質は、植物の物質代謝に作
用する、従つて生長調整剤として使用することが
できる。 植物生長調整剤の作用効果とは、従来の経験か
ら、有効物質が植物に対して１つの又は更に多数
の種々の形式の作用を及ぼすことができることを
意味する。 植物生長調整剤の作用多様性は就中、 ａ 植物の種類及び品種、 ｂ 植物の成育段階に対する適用時点及び季節 ｃ 適用の種類及び方法（種の浸漬処理、土壌処
理又は葉適用） ｄ 地球気候学的要因、例えば日照時間，平均温
度、降雨量、 ｅ 土壌特性（施肥を含む） ｆ 有効物質の製剤ないしは適用形式、及び ｇ 有効物質の適用濃度 に左右される。 いずれの場合にも、生長調整剤は栽培植物に所
望に応じて有利に作用すべきである。 次に、植物栽培、農業及び園芸における本発明
の植物生長調整剤の一連の多種多様な適用形式を
若干の例を挙げて説明する。 Ａ 本発明による使用可能な化合物を使用すれ
ば、植物の組織増殖成長を強度に抑制すること
ができる、この作用は特に丈の成長抑制におい
て顕著である。従つて、処理された植物は、抑
制された成長度を呈する。これと平行して、本
発明の化合物を適用すれば、葉縁素含量、ひい
てはより濃い葉の色を得ることができる。従つ
て、高められた光合成、ひいては高められた収
穫増加を期待することができる。 実地においては、例えば道路縁、河川の土手
及び芝地、例えば公園、競技場及び果樹園、観
賞芝生及び飛行場における草の繁茂を抑制する
のが有利である、それによつて労働力及び経費
を要する芝刈りを軽減することができる。 更に、経済的に重要なことは、倒れやすい栽
培植物、例えば穀物類、トウモロコシ、ヒマワ
リ及び大豆の安定性を高めることである。この
場合、本発明の有効物質を適用することにより
茎が短縮されかつ強化されることによつて、収
穫前の不都合な天候条件下での植物の“倒れ”
（折れ）の危険が軽減又は排除される。 更に、生長調整剤の重要な用途は、綿花にお
いて丈の成長を抑制しかつ成熟過程を時間的に
変化させることである、それによつてこの重要
の栽培植物の完全に機械的な取入れが可能にな
る。生長調整剤を使用することによつて、植物
の側方分枝を増殖又は抑制することができる。
このことは、例えばタバコ栽培において葉の成
長を促進するために腋芽の発生を抑制すべき場
合に重要である。 生長抑制剤を用いる収穫増加のもう１つの機
構は、滋養分をより多く花及び果実形成のため
に利用させ、一方組織増殖成長を制限すること
に関する。更に、葉ないしは植物組織質量が比
較的少なくなるために種々の、特に真菌性疾病
による害を予防することができる。 更に、組織成長の抑制によつて、多数の栽培
植物において密集した植付けが可能になり、従
つて作付面積当りの増収を達成することができ
る。本発明の化合物は、特に栽培植物、例えば
大豆、ヒマワリ、落花生、セイヨウアブラナ、
観賞植物、綿花、イネ及び芝における組織増殖
成長を抑制するために適当である。 Ｂ 本発明の新規有効物質によれば、植物組織部
分並びに植物含有物質における増収を達成する
ことができる。例えば多量の芽、花、葉、果
実、種子、根及び塊茎の生長を誘発し、サトウ
ダイコン、サトウキビ並びにかんきつ類の実内
の糖の含量を高め、穀物又は大豆内の蛋白質含
量を高めるか又はゴムの木を刺激してラテツク
ス流を増加させることが可能である。 この場合、新規物質は植物性物質交換への作
用ないしは植物組織増殖及び／又は生殖生長の
促進又は抑制によつて収穫を増加させることが
できる。 Ｃ 最後に植物の生長調整剤を用いれば生長段階
の短縮又は延長並びに収穫前又は後の収穫され
る植物部分の熟成の促進又は遅延を行なうこと
ができる。 経済的に重要なことは、例えばかんつき類の
実、オリーブ又はその他の種類及び品種の核
果、硬質核果及び堅果において枝木に対する付
着強度を時間的に集約させて減少又は低下させ
ることによつて可能になる収穫の簡易化であ
る。この機構、即ち果実又は葉と、植物の苗条
部分との間の分離組織の形成促進は、木の良好
に調節可能な落葉にとつても重要である。 新規化合物の作用効果は、公知の生長調整剤
におけるよりも良好である。上記化合物は、単
子葉植物、例えば穀物、例えばコムギ，オオム
ギ，ライムギ，カラスムギ及びイネ又はトウモ
ロコシ又は芝生並びに特に双子葉植物、例えば
ヒマワリ、トマト、落花生、ぶどう、綿花、ア
ブラナ、特に大豆及び多種多様な観賞植物、例
えばキク、ポインセチア及びハイビスカスにお
いて有効である。 本発明の有効物質は、栽培植物に種から（種
浸漬剤として）並びに地上に、即ち根を通して
並びに特に有利には葉は噴霧することによつて
施すことができる。 高い植物相容性に基いて、使用量は極めて広
範に変動してもよい。 種処理の場合には、一般に種１キログラム当
り有効物質量0.001〜50ｇ、有利には0.01〜10
ｇが必要である。 葉及び土壌処理のためには、一般に0.001〜
12Kg／ha、有利には0.01〜３Kg／haの量で十分
である。 本発明の物質は、通常の製剤形で、例えば溶
液、エマルジヨン、懸濁液、ダスト、粉末、ペ
ースト及び顆粒の形で適用することができる。
適用形式は、全く使用目的次第である。いずれ
の場合にも、有効物質の細分及び均等な配分が
保証されるべきである。製剤は公知方法で、例
えば有効物質を溶剤及び／又は担持物質と、場
合により乳化剤及び分散剤を使用して混合する
ことにより製造することができ、しかも稀釈剤
として水を使用する場合には別の有機溶剤を添
加してもよい。製剤における助剤としては、主
として溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシ
ロール、ベンゾール）、塩素化芳香族化合物
（例えばクロルベンゾール）、パラフイン（例え
ば石油フラクシヨン）、アルコール（例えばメ
タノール、ブタノール）、アミン（例えばエタ
ノールアミン）、ケトン（例えばシクロヘキサ
ノン）、ジメチルホルムアミド及び水；固形担
持物質例えば天然鉱石粉（例えば磁土、アルミ
ナ、滑石、白亜）及び合成鉱石粉（例えば高分
性珪酸、珪酸塩）；乳化剤又はその他の表面活
性剤、例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤
（例えばポリオキシエチレン―脂肪アルコール
―エーテル、アルキルスルホネート）及び分散
剤、例えばリグニン、亜硫酸廃液及びメチルセ
ルロースが該当する。本発明の化合物は水溶液
で、場合により水と混和可能な有機溶剤、例え
ばメタノール又はその他の低級アルコール、ア
セトン、ジメチルホルムアミド又はＮ―メチル
ピロリジンを添加して適用するのが有利であ
る。製剤は一般に有効物質を0.1〜95重量％、
有利には0.5〜90重量％重量％含有する。 前記製剤ないしはそれら製造される使用準備し
た調製剤、例えば溶液、エマルジヨン、分散液、
粉末、ダスト、ペースト又は顆粒は公知方法で、
例えば発芽前処理法、発芽後処理法で又は浸漬剤
として適用することができる。 次に、製剤実施例を説明する。 実施例10の化合物20重量部を、ジイソブチル
―ナフタリン―スルフオン酸のナトリウム塩３
重量部、亜硫酸廃液よりのリグニンスルフオン
酸のナトリウム塩17重量部及び粉末状珪酸ゲル
60重量部と充分に混和し、且つハンマーミル中
に於て磨砕する。混和物を水20000重量部中に
細分布することにより、有効物質0.1重量％を
含有する噴射液が得られる。 実施例16の化合物３重量部を細粒状カオリン
97重量部と密に混和する。斯くして有効物質３
重量％を含有する噴霧剤が得られる。 実施例19の化合物30重量部を粉末状珪酸ゲル
92重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけ
られたパラフイン油８重量部より成る混合物と
密に混和する。かくして良好な附着性を有する
有効物質の製剤が得られる。 実施例21の化合物40重量部をフエノールスル
フオン酸―尿素―フオルムアルデヒド―縮合物
のナトリウム塩10重量部、珪酸ゲル２重量部及
び水48重量部と密に混和する。安定な水性分散
液が得られる。水100000重量部にて稀釈するこ
とにより、有効物質0.04重量％を含有する水性
分散液が得られる。 実施例30の化合物20重量部をドデシルベンゾ
ールスルフオン酸のカルシウム塩２重量部、脂
肪アルコール―ポリグリコールエーテル８重量
部、フエノールスルフオン酸―尿素―フオルム
アルデヒド―縮合物のナトリウム塩２重量部及
びパラフイン系鉱油68重量部と密に混和する。
安定な油状分散液が得られる。 実施例28の化合物90重量部をＮ―メチル―α
―ピロリドン10重量部と混合する時は、極めて
小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得
られる。 実施例29の化合物20重量部を、キシロール80
重量部、エチレンオキシド８乃至10モルをオレ
イン酸―Ｎ―モノエタノールアミド１モルに附
加せる附加生成物10重量部、ドデシルベンゾー
ルスルフオン酸のカルシウム塩５重量部及びエ
チレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加
せる附加生成物５重量部より成れる混合物中に
溶解する。この溶液を水100000重量部中に注入
し且つ細分布することにより、有効物質0.02重
量％を含有する水性分散液が得られる。 実施例31の化合物20重量部を、シクロヘキサ
ノン40重量部、イソブタノール30重量部、エチ
レンオキシド７モルをイソオクチルフエノール
１モルに附加せる附加生成物20重量部及びエチ
レンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加せ
る附加生成物10重量部より成れる混合物中に溶
解する。この溶液を水100000重量部中に注入し
且つ細分布することにより、有効物質0.02重量
％を含有する水性分散液が得られる。 実施例10の化合物10重量部、ポリオキシエチ
レンソルビタン―モノラウ（Tween 20 ）20
重量部、メタノール20重量部及び水50重量部を
溶液となし、有効物質10重量％含有となす。さ
らに水を付加することによりより稀薄な溶液が
得られる。 本発明による薬剤は、前記適用形で更に別の有
効物質、例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤及び
殺菌剤又は更に肥料と混合しかつ適用することが
できる。この場合、生長調整剤と混合すると、大
抵の場合作用スペクトルの拡大がもたらされる。
即ち、この種の多数の生長調整剤においてまた相
乗作用効果が生じる、即ち配合製品の作用効果が
単一成分の加算される作用効果よりも大きくな
る。 本発明の化合物と組合せることができる殺菌剤
は、例えばジチオカルバメート及びその誘導体、
例えば、 鉄（）ジメチルチオカルバメート、 亜鉛ジメチルチオカルバメート、 マンガンエチレンビスチオカルバメート、 マンガン―亜鉛―エチレンジアミン―ビス―ジ
チオカルバメート、 亜鉛エチレンビスチオカルバメート、 テトラメチルチウラムジスルフイド、 亜鉛―（Ｎ，Ｎ―エチレン―ビス―ジチオカル
バメート）とＮ，N′―ポリエチレン―ビス―
（チオカルバモイル）―ジスルフイドのアンモニ
ア―錯体、 亜鉛―（Ｎ，N′―プロピレン―ビス―ジチオ
カルバメート）、 亜鉛―（Ｎ，N′―プロピレン―ビス―ジチオ
カルバメート）とＮ，N′―ポリプロピレン―ビ
ス―（チオカルバモイル）―ジスルフイドのアン
モニア―錯体； ニトロフエノール誘導体、例えば ジニトロ―（１―メチルヘプチル）―フエニル
クロトネート、 ２―第２級―ブチル―４，６―ジニトロフエニ
ル―３，３―ジメチルアクリレート、 ２―第２級―ブチル―４，６―ジニトロフエニ
ル―イソプロピルカルボネート； 複素環式構造体、例えば Ｎ―トリクロルメチルチオ―テトラヒドロフタ
ルイミド、 Ｎ―トリクロルメチルチオ―フタルイミド、 ２―ヘプタデシル―２―イミダゾール―アセテ
ート、 ２，４―ジクロル―６―（ｏ―クロルアニリ
ノ）―ｓ―トリアジン、 ０，０―ジエチル―フタルイミドホスホンチオ
ネート、 ５―アミノ―１―（ビス―（ジメチルアミノ）
―ホスフイニル）―３―フエニル―１，２，４―
トリアゾール、 ５―エトキシ―３―トリクロルメチル―１，
２，４―チアジアゾール、 ２，３―ジシアノ―１，４―ジチアアントラキ
ノン、 ２―チオ―１，３―ジチオ―（４，５―ｂ）―
キノキサリン、 １―ブチルカルバモイル―２―ベンズイミダゾ
ールカルバミン酸メチルエステル、 ２―メトキシカルボニルアミノ―ベンズイミダ
ゾール、 ２―ローダンメチルチオ―ベンズチアゾール、 ４―（２―クロルフエニルヒドラゾノ）―３―
メチル―５―イソキサゾロン、 ピリジン―２―チオール―１―オキシド、 ８―ヒドロキノリンないしはその銅塩、 ２，３―ジヒドロ―５―カルボキシリド―６―
メチル―１，４―オキサチイン―４，４―ジオキ
シド、 ２，３―ジヒドロ―５―カルボキシアニリド―
６―メチル―１，４―オキサチイン、 ２―（フリル―(2)）―ベンズイミダゾール、 ピペラジン―１，４―ジイル―ビス―１―
（２，２，２―トリクロル―エチル）―ホルムア
ミド， ２―（チアゾリル―(4)）―ベンズイミダゾー
ル，５―ブチル―２―ジメチルアミノ―４―ヒド
ロキシ―６―メチル―ピリミジン、 ビス―（ｐ―クロルフエニル）―３―ピリジン
メタノール、 １，２―ビス―（３―エトキシカルボニル―２
―チオ尿素）―ベンゾール、 １，２―ビス―（３―メトキシカルボニル―２
―チオ尿素）―ベンゾール、 及び種々の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３―〔２―（３，５―ジメチル―２―オキシシ
クロヘキシル）―２―ヒドロキシエチル〕―グル
タルイミド、 ヘキサクロルベンゾール、 Ｎ―ジクロルフルオルメチルチオ―Ｎ，N′―
ジメチル―Ｎ―フエニル―硫酸ジアミド、 Ｄ，Ｌ―メチル―Ｎ―（２，６―ジメチル―フ
エニル）―Ｎ―フリル(2)―アラニネート、 Ｄ，Ｌ，―Ｎ―（２，６―ジメチル―フエニ
ル）―Ｎ―（2′―メトキシアセチル）―アラニン
―メチルエステル、 ５―ニトロ―イソフタル酸―ジ―イソプロピル
エステル、 ２，５―ジメチル―フラン―３―カルボン酸ア
ニリド、 ２，５―ジメチル―フラン―３―カルボン酸―
シクロヘキシルアミド、 ２―メチル―安息香酸―アニリド、 １―（３，４―ジクロルアニリノ）―１―ホル
ミルアミノ―２，２，２―トリクロルエタン、 ２，６―ジメチル―Ｎ―トリデシル―モルホリ
ンないしはその塩、 ２，６―ジメチル―Ｎ―シクロドデシル―モル
ホリンないしはその塩、 ２，３―ジクロル―１，４―ナフトキノン、 １，４―ジクロル―２，５―ジメトキシベンゾ
ール、 ｐ―ジメチルアミノベンゾール―ジアジンナト
リウムスルホネート、 １―クロル―２―ニトロ―プロパン、 ポリクロルニトロベンゾール、例えばペンタク
ロルニトロベンゾール、 メチルイソシアネート、 並びに殺菌性抗生物質、例えばグリセオフルビン
又はカスガマイシン、テトラフルオルジクロルア
セトン、１―フエニルチオセミカルバツド、ボル
ド―混合物、ニツケル含有化合物及び硫黄であ
る。 下記実施例Ａ及びＢで、本発明に基き使用可能
な物質の植物生長調整剤としての作用効果につい
て説明するが、その他の植物生長調整剤としての
適用可能性を排除するものではない。 実施例Ａ，温室実験 試験物質の生長調整作用特性を調査するために
直径約12.5cmのプラスチツク容器に入れた十分に
滋養分を与えた泥炭栽培土に試験植物を植付け
た。 発芽後処理法で、被検植物を水性調製剤の形で
植物に噴霧した。観察される生長調整作用は、実
験終了時に成長高さを測定することに証明され
た。このようにして得られた測定値を処理しなか
つた植物の成長高さと対比させた。比較物質とし
ては、CCC： 及びドイツ連邦共和国特許出願公開第2017497号
明細書から公知の物質： を使用した。 丈の成長の減少と平行して、葉の色強度が増大
した。葉緑素含量が高められたことは、光合成比
が高められ、ひいては収穫が増加することを表わ
す。 詳細なデータは、下記第１〜４表に示した実験
例から明らかである。 実施例Ｂ，植物組織増殖実験 この増殖実験では、SRF400種の大豆を、空気
調整室内で最適な条件下に置いたミツチヤー
（Mitscher）容器内の十分に滋養分を与えた中性
のローム砂土に植付けた。試験物質は、発芽処理
法で有効物質の水性調製剤を植物に噴霧すること
により適用した。 適用した有効物使用量は、0.5，1.0及び1.5Kg／
haであつた。実験終了時に、観察される短縮効
果は、成長高さの測定によつて立証された。夫々
２つの容器で、変更実験を行なつた。この測定値
を、処理しなかつた植物の成長高さに対比させ
た。 比較植物としては、CCC及び物質Ｚ（ドイツ連
邦共和国特許出願公開第2017497号明細書）： を使用した。 この個々のデータは、下記第５表に示されてい
る。
【表】
【表】
【表】
【表】
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【表】
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【表】
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Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： 〔式中、Arはフエニル基を表し、該基はトリ
    フルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、C2―
    C4―アルキルカルボニル基、C2―C4―アルキル
    カルボニルアミノ基又は２〜３個の同じか又は異
    なつた下記置換分：夫々６個までの炭素原子を有
    するアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、
    アルキルチオ基、アルキルカルボニルアミノ基、
    弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、ニト
    ロ基、シアノ基、フエニル又はベンジル基によつ
    て置換されており、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、 ｎは０、１又は２の数を表し、 R1及びR2は同じか又は異なつておりかつ水素
    原子又はC1―C4―アルキル基を表し、 Ｂはキヌクリジン双環又はピロリジジン双環又
    は基【式】（式中、Ｙは―（CH2）4―、― （CH2）5―、―（CH2）6―、―（CH2）7―、―CH2
    ―CH＝CH―（CH2）2―、―（CH2）2―０―
    （CH2）2―、―（CH2）2―Ｓ―（CH2）2―、―NH
    ―（CH2）4―又は―NH―CH2―CH＝CH―CH2
    ―基を表し、R3は直鎖状又は分枝鎖状C1―C6―
    アルキル基、―アルケニル基又は―アルキニル基
    を表し、これらはハロゲン原子、ヒドロキシ基、
    シアノ基、C1―C4―アルコキシ基又は―アルキ
    ルカルボニル基によつて置換されていてもよい）
    を表し、かつ Ｚは任意の非植物毒性酸HXのアニオンを表
    す〕 で示される置換されたアルキルアンモニウム塩。 ２ 式： 〔式中、Arはフエニル基を表し、該基はトリ
    フルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、C2―
    C4―アルキルカルボニル基、C2―C4―アルキル
    カルボニルアミノ基又は２〜３個の同じか又は異
    なつた下記置換分：夫々６個までの炭素原子を有
    するアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、
    アルキルチオ基、アルキルカルボニルアミノ基、
    弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、ニト
    ロ基、シアノ基、フエニル又はベンジル基によつ
    て置換されており、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、 ｎは０、１又は２の数を表し、 R1及びR2は同じか又は異なつておりかつ水素
    原子又はC1―C4―アルキル基を表し、 Ｂはキヌクリジン双環又はピロリジジン双環又
    は基【式】（式中、Ｙは―（CH2）4―、― （CH2）5―、―（CH2）6―、―（CH2）7―、―CH2
    ―CH＝CH―（CH2）2―、―（CH2）2―０―
    （CH2）2―、―（CH2）2―Ｓ―（CH2）2―、―NH
    ―（CH2）4―又は―NH―CH2―CH＝CH―CH2
    ―基を表し、R3は直鎖状又は分枝鎖状C1―C6―
    アルキル基、―アルケニル基又は―アルキニル基
    を表し、これらはハロゲン原子、ヒドロキシ基、
    シアノ基、C1―C4―アルコキシ基又は―アルキ
    ルカルボニル基によつて置換されていてもよい）
    を表し、かつ Ｚは任意の非植物毒性酸HXのアニオンを表
    す〕 で示される置換されたアルキルアンモニウム塩の
    一種又は数種を含有する植物生長調整剤。
JP4208480A 1979-04-04 1980-04-02 Substituted alkylammonium salt and plant growth regulant containing said salt Granted JPS55133358A (en)

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