FI73692C - Organosilylfoereningar och deras anvaendning som fungicider. - Google Patents
Organosilylfoereningar och deras anvaendning som fungicider. Download PDFInfo
- Publication number
- FI73692C FI73692C FI831193A FI831193A FI73692C FI 73692 C FI73692 C FI 73692C FI 831193 A FI831193 A FI 831193A FI 831193 A FI831193 A FI 831193A FI 73692 C FI73692 C FI 73692C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- substituted
- alkyl
- parts
- same
- different
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 title claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims abstract 2
- -1 nitroxy Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 23
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006728 (C1-C6) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 5
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- XOKSLPVRUOBDEW-UHFFFAOYSA-N pinane Chemical compound CC1CCC2C(C)(C)C1C2 XOKSLPVRUOBDEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 3
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000035285 Allergic Seasonal Rhinitis Diseases 0.000 description 3
- 241001600095 Coniophora puteana Species 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- HNVIQLPOGUDBSU-OLQVQODUSA-N (2s,6r)-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C[C@H]1CNC[C@@H](C)O1 HNVIQLPOGUDBSU-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpyrrole Chemical compound CN1C=CC=C1 OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRNMTOJIHZLALF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(3-chloro-2-methylpropyl)benzene Chemical compound ClCC(C)CC1=CC=C(Br)C=C1 WRNMTOJIHZLALF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxybutane Chemical compound CCCCOCC PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropane Chemical compound CCCOCC NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKVWYBALHQFVFP-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethylpentane Chemical compound CCC(C)(C)C(C)C OKVWYBALHQFVFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1 JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropoxy)propane Chemical compound CC(C)COCC(C)C SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000222355 Trametes versicolor Species 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N chloro(triethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(CC)CC DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N methfuroxam Chemical compound CC1=C(C)OC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 229930006728 pinane Natural products 0.000 description 2
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000003171 wood protecting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrachloroethane Chemical compound ClCC(Cl)(Cl)Cl QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEQRDAAUNCRFIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichlorobutane Chemical compound CCCC(Cl)Cl SEQRDAAUNCRFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMCBMCWLCDERHY-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C21 AMCBMCWLCDERHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C=C1 SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUGUFLJIAFISSW-UHFFFAOYSA-N 1,4-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(F)C=C1 QUGUFLJIAFISSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWDFHWZHHOSSGR-UHFFFAOYSA-N 1-ethylimidazole Chemical compound CCN1C=CN=C1 IWDFHWZHHOSSGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONQBOTKLCMXPOF-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpyrrolidine Chemical compound CCN1CCCC1 ONQBOTKLCMXPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKUKXSWKWGHYKJ-UHFFFAOYSA-N 1-methylazepane Chemical compound CN1CCCCCC1 ZKUKXSWKWGHYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTDQDBVBDLYELW-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylpentane Chemical compound CCC(C)C(C)(C)C XTDQDBVBDLYELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTKNSJRUZJPJBY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butan-2-yl-4,6-dinitrophenyl)propan-2-yl hydrogen carbonate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1C(C)(C)OC(O)=O VTKNSJRUZJPJBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSZOMCLHJKGKED-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylpropyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SC(C)CSC(N)=S QSZOMCLHJKGKED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQUZJVSFHZOBQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethylbenzene Chemical compound CCOCCC1=CC=CC=C1 YLQUZJVSFHZOBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)CC(C)C IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(C#N)=C1 WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099451 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate Drugs 0.000 description 1
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJPHZPVWRNCYCR-UHFFFAOYSA-N 4-methylmorpholine 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1.CN1CCOCC1 MJPHZPVWRNCYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N Bis(2-chloroethyl)ether Chemical compound ClCCOCCCl ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVZIOBWXIBPVMH-UHFFFAOYSA-N C(C)[Si](C=1C=C(C=CC1)CCCCl)(CC)CC Chemical compound C(C)[Si](C=1C=C(C=CC1)CCCCl)(CC)CC ZVZIOBWXIBPVMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVRBTPOYZIOFPN-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)N(CC1=CC=CC=C1)CC1=CC=CC=C1.C(C)(C)(C)N(C(C)(C)C)C(C)(C)C Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(CC1=CC=CC=C1)CC1=CC=CC=C1.C(C)(C)(C)N(C(C)(C)C)C(C)(C)C QVRBTPOYZIOFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVSEXCQTCWNNH-UHFFFAOYSA-N C(N)(S)=S.C(N)(S)=S.CN(C(N(C)C)=O)C Chemical compound C(N)(S)=S.C(N)(S)=S.CN(C(N(C)C)=O)C GNVSEXCQTCWNNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SISXSQVRLLENJM-UHFFFAOYSA-N C1CCC(CC1)[N+](=N)[O-] Chemical compound C1CCC(CC1)[N+](=N)[O-] SISXSQVRLLENJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOIQIUVYCDOANM-UHFFFAOYSA-N CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1C(=C(C)C)C(O)=O Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1C(=C(C)C)C(O)=O JOIQIUVYCDOANM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 241000896222 Erysiphe polygoni Species 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001492300 Gloeophyllum trabeum Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000162269 Lentinus lepideus Species 0.000 description 1
- 235000017066 Lentinus lepideus Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N Mebenil Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000318230 Merulius Species 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N Myclozolin Chemical compound O=C1C(COC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOFIIKCANAEBW-UHFFFAOYSA-N N-Ethyl-hexahydro-1H-azepine Chemical compound CCN1CCCCCC1 RUOFIIKCANAEBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N N-ethylpiperidine Chemical compound CCN1CCCCC1 HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCHSKQDWHJODFU-UHFFFAOYSA-N N.C(N)(=S)SSC(N)=S Chemical compound N.C(N)(=S)SSC(N)=S XCHSKQDWHJODFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 241000404883 Pisa Species 0.000 description 1
- 241000896203 Podosphaera pannosa Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 241000050399 Rhodosphaera Species 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- 241000123055 Stereum hirsutum Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- JJBVVGNTCHKUSC-YQQQUEKLSA-N [5-butyl-2-[3-[(2S,6R)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-2-methylpropyl]phenyl]-dimethylsilane Chemical compound C(CCC)C1=CC(=C(C=C1)CC(CN1C[C@H](O[C@H](C1)C)C)C)[SiH](C)C JJBVVGNTCHKUSC-YQQQUEKLSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004791 alkyl magnesium halides Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PKALJEZCHOXRDR-UHFFFAOYSA-L barium(2+);hydrogen carbonate;hydroxide Chemical compound [OH-].[Ba+2].OC([O-])=O PKALJEZCHOXRDR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- UTTBDVYMZWIMFA-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid ethane-1,2-diamine Chemical compound C(N)(S)=S.C(N)(S)=S.C(CN)N UTTBDVYMZWIMFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001927 cetylpyridinium chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJSA-N cis-1,2-dichloroethene Chemical group Cl\C=C/Cl KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 125000006003 dichloroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N dimethyldithiocarbamic acid Chemical compound CN(C)C(S)=S MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N l-alanyl ester Chemical compound COC(=O)[C@H](C)N DWKPPFQULDPWHX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPKIHOQVIBBESY-UHFFFAOYSA-N magnesium;carbanide Chemical compound [CH3-].[CH3-].[Mg+2] UPKIHOQVIBBESY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;chloride Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Cl-] CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH2-]C FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WJZHMLNIAZSFDO-UHFFFAOYSA-N manganese zinc Chemical compound [Mn].[Zn] WJZHMLNIAZSFDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N methylene bis(thiocyanate) Chemical compound N#CSCSC#N JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRLHDBRENZFCIN-UHFFFAOYSA-N n,n-di(butan-2-yl)butan-2-amine Chemical compound CCC(C)N(C(C)CC)C(C)CC SRLHDBRENZFCIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYQYCASVINMDFD-UHFFFAOYSA-N n,n-ditert-butyl-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)N(C(C)(C)C)C(C)(C)C CYQYCASVINMDFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- CQHBBSICMXUMIB-UHFFFAOYSA-N propa-1,2-dienylcyclohexane Chemical group C=C=CC1CCCCC1 CQHBBSICMXUMIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYSA-N thioanisole Chemical compound CSC1=CC=CC=C1 HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N thioquinox Chemical compound C1=CC=C2N=C(SC(=S)S3)C3=NC2=C1 ILERPRJWJPJZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl benzoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C1=CC=CC=C1 JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RNVJQUPAEIQUTC-UHFFFAOYSA-N tricyclohexyltin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)C1CCCCC1 RNVJQUPAEIQUTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000003357 wound healing promoting agent Substances 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PCHQDTOLHOFHHK-UHFFFAOYSA-L zinc;hydrogen carbonate Chemical compound [Zn+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O PCHQDTOLHOFHHK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
1 73692
Organosilyyliyhdisteitä ja niiden käyttö fungisideina Tämä keksintö koskee uusia organosilyyliyhdistei-tä, sieniä tuhoavia aineita, jotka sisältävät vaikutta-5 vina aineina mainittuja uusia yhdisteitä, menetelmiä sellaisten sieniä tuhoavien seosten valmistamiseksi sekä menetelmiä tuhosienien torjumiseksi mainituilla fungisideilla.
On tunnettua, että N-tridekyyli-2,6-dimetyyli-10 morfoliinia tai sen suoloja (esim. asetaattin tai sen dodekyylibentseenisulfonihapon kanssa muodostamaa suolaa) käytetään fungisideina (DE-1 164 152, DE-1 173 722, DE-2 641 513).
Nyt havaittiin, että kaavan I mukaisilla organo-15 silyyliyhdisteillä ja niiden suoloilla
R1 R
\ / R Si----------V-® '<’ <I( 20 / VI/ v_/
R3 " V
1 2 3 jossa kaavassa R , R ja R , jotka voivat olla samoja 25 tai erilaisia, tarkoittavat C^^Q-alkyyliryhmää, joka voi olla substituoitu halogeenilla, C^-C^-alkoksilla, syanolla tai metyylitiolla, C2-C^-alkenyyliryhmää, joka voi olla substituoitu kloorilla tai nietoksilla, Cg-C^-alkynyyliä, C^g-sykloalkyyliä tai fenyyliä, P^ ja R , 30 jotka voivat olla samoja tai erilaisia, tarkoittavat cl_5-al^yyliä tai vetyä ja Y on Cl·^, happi tai typpi, on erittäin hyvä sieniä tuhoava vaikutus.
Cl_-LQ-alkyyliradikaale ja ovat esimerkiksi alkyyliradikaalit, kuten esimerkiksi metyyli, etyyli 35 ja butyyli, tai pentyyli, heksyyli tai dekyyli. Subs- 2 73692 tituoituja C^_^g-alkyyliradikaaleja ovat C^_^Q-alkyyli-radikyylit, jotka on substituoitu esimerkiksi halogeenilla (kloorilla, bromilla) tai alkoksilla (metoksil-la, otoksilla) tai dialkyyliaminolla (esim. dimetyy]i-5 aminolla), esimerkiksi C^_^-halogeenialkyyliradikaalit (kloorimetyyli, bromi-i-propyyli, dikloorietyyli, tri-bromibutyyli, fluorietyyli) tai syaaninonyyli tai metyy-liotiometyyli.
Alkenyyliradikaaleja ovat esimerkiksi 10 kenyyliradikaalit, kuten esimerkiksi allyyli, vinyyli tai metyyliallyvli, tai substituoidut alkenyyliradikaa-lit, kuten esimerkiksi klooriallyyli tai metoksiallyy- li.
Alkynyyliradikaaleja ovat esimerkiksi C2_4~al- 15 kyyliradikaalit, kuten esimerkiksi propargyyli ja ety-nyyli.
C3_g-sykloalkyyliradikaaleja ovat esimerkiksi syklopropyyli, sykloheksyyli, syklopentyyli, syklo-ok-tyyli, metyylisykloheksyyli ja dimetyy1isykloheksyyli.
20 C-^_-alkyylejä ovat esimerkiksi metyyli, etyy li, i-propyyli ja n-pentyyli.
Kaavan I mukaiset organosilyyliyhdisteet, jois-12.3 sa R , R ja R tarkoittavat C. .-alkyyliä tai C. ,-kloo- ...4.5 1-4 -1·'4 rialkyyliä, R ja R tarkoittavat metyyliä tai vetyä 25 ja Y tarkoittaa Cl^-ryhmää tai happea, ovat edullisia.
Uudet kaavan I mukaiset yhdisteet voidaan valmistaa saattamalla yhdiste, jonka kaava on (II) 3 0 1 / 2 X . J---------γ/- X (II) ^ ch3 tl· 5 73692 1 . 2 jossa X ja X tarkoittavat samaa tai ori halogeenia, reagoimaan alkali- tai maa-alkalimetallin tai alkali-tai maa-alkalimetallia sisältävän organometallisen yhdisteen kanssa, jolloin ryhmä X1 korvautuu alkali- tai 5 maa-alkalimetallilla, ja saattamalla näin saatu metalli-yhdiste reagoimaan halogeenisi läänin kanssa, jonka kaava on (III) R1^ 10 R2———Si-X3 (III) / / / r3/ 12.3 3
jossa R , R ja R tarkoittavat samaa kuin edellä, ja X
15 tarkoittaa halogeenia, ja saattamalla näin saatu yhdiste, jonka kaava on (IV)
Rx 20 <IV» r3/ CH3 12 3. 2 jossa R , R , R ja X tarkoittavat samaat kuin edellä, 25 reagoimaan heterosyklisen amiinin kanssa, jonka kaava on (V) R1 HN Y (V) -h , XR2 5 2 35 jossa R , R ja Y tarkoittavat samaa kuin edellä, mahdolli- 4 73692 sesti apuemäksen läsnäollessa.
Menetelmässä käytetään esimerkiksi -80 - +60°C:n lämpötilaa reaktiossa metalliyhdisteiden kanssa. Metalli-yhdisteinä käytetään edullisesti seuraavia metalleja: 5 litium, natrium, kalium, magnesium ja kalsium. Mctalli-orgaanisina yhdisteinä tulevat kysymykseen mainittujen metallien orgaaniset johdannaiset, erityisesti al-kvylilitiumyhdisteet, kuten metyylilitium, n-, s- ja t-butyylilitium sekä fenvvlilitium, tai alkvvlimaqnesium-10 haloqenidit, esimerkiksi metvvlimaqnesiumkloridi tai etyvlimaqnesiumbromidi, mutta mvös metallialkvvliami ~ ditfesimerkiksi litiumdi-isopropyvliamidi. Kloorisilaanin III lisääminen tapahtuu esimerkiksi -40 - +30°C:n lämpötilassa, sen jälkeen voidaan sekoittamista jatkaa korkeam- 15 massa lämpötilassa reaktion saattamiseksi loppuun. Kaavan IV mukainen yhdiste voidaan sitten joko käyttää suoraan seuraavaan reaktioon tai puhdistaa tavanomaisella tavalla, esimerkiksi tislaamalla tai kromatografisesti.
Kaavan IV mukaisen yhdisteen annetaan reagoida 20 kaavan V mukaisen yhdisteen kanssa esimerkiksi 50-150°C:ssa, reaktio kestää 2-12 tuntia tuntia. Syntyvän hapon sitomiseksi voidaan mahdollisesti lisätä apuemästä. Yhdiste I voidaan puhdistaa tavanomaisella tavalla, esimerkiksi kiteyttämällä, tislaamalla tai kromatografisesti. Yhtä 25 ekvivalenttia kohden kaavan II mukaista yhdistettä käytetään esimerkiksi 0,5-1,5 ekvivale nttia metall1'3 tai metalliorgaanista yhdistettä, 0,8-1,5 ekvivalenttia kloori-silaania III ja 1,0-5,0 ekvivalenttia yhdistettä V sekä mahdollisesti 0,8-1,5 ekvivalenttia apuemästä. Liuotti-30 minä käytetään reaktio-olosuhteissa inerttejä aineita.
Yhdisteen I puhdistus tapahtuu tavanomaisella tavalla, esimerkiksi uuttaamalla, kiteyttämällä, tislaamalla tai kromatografisesti.
On tarkoituksenmukaista käyttää reaktiossa sellai-35 siä liuottimia ja laimennusaineita, jotka ovat inerttejä
II
73692 kulloisissakin reaktio-olosuhteissa. Reaktioon metalli-yhdisteiden kanssa soveltuvina liuottimina tulevat kysymykseen esimerkiksi eetterit, kuten esimerkiksi die-tyy1ieetteri, etyylipropyylieetteri, metyyli-t-butyyli-5 eetteri, n-butyylietyylieetteri, di-isopropyvlieetteri, anisoli, fenetoli, sykloheksyylimetyylieetteri,ety-leeniglykolidimetyylieetteri, tetrahydrofuraani ja dioksaani; alifaattiset tai sykloalifaattisot hiilivedyt, kuten esimerkiksi heksaani, pentaani, heptaani, 10 pinaani, nonaani, o-, m-, p-symeeni, maaöljyfraktiot, joiden kiehumispiste on välillä 70-190°C, sykioheksaani, metyylisykloheksaani, dekaliini, petrolieetteri, ligro-iini, tolueeni, o-, m-, p-ksyleeni, 2,2,4-t.r imetyy.l i-pentaani, 2,2,3-trimetyylipcntaani, 2,3,3-trimetyyli-15 pentaani ja oktaani. On tarkoituksenmukaista käyttää liuotinta 100-2000 p-i, edullisesti 200-700 p- s, laskettuna lähtöaineen II määrästä.
Reaktiossa käytettävinä happoakseptoroina (apuemäksi-nä) ja kaavan V mukaisina yhdisteinä voidaan käyttää kaik-20 kia tavanomaisia happoja sitovia aineita. Näihin kuuluvat edullisesti tertiaariset amiinit, maa-alkalivhdisteet, ammoniumyhdisteet ja aikaiiyhdisteet sekä vastaavat seokset. Myös sinkkiyhdisteitä voidaan käyttää. Emäksisinä yhdisteinä tulevat kysymykseen esimerkiksi seuraavat 25 yhdisteet:
Kaliumhydroksidi, natriumhydroksidi, kaliumkarbonaatti, natriumkarbonaatti, litiumhydroksidi, litiumkarbo-naatti, natriumbikarbonaatti, kaliumbikarbonaatti, kalsium-hydroksidi, kalsiumoksidi, bariumoksidi, magnesiumhydrok-30 sidi, magnesiumoksidi, bariumhydroksidi, kalsiumkarbo- naatti, magnesiumkarbonaatti, magnesiumbikarbonaatti, magnesiumasetaatti, sinkkihydroksidi, sinkkioksidi,sink-kikarbonaatti, sinkkibikarbonaatti, sinkkiasetaatti, natriumformaatti, natriumasotaatti, trimetyy1iamiini, 35 trietyyliamiini, tripropyyliamiini, tri-isopropyyli- f> 7 3 6 9 2 amiini, tributyyliamiini, tri-isobutyvliamiini, tri-s- butyyliamiini, tri-t-butyyliami ini, tribentsvyliami ini, trisykloheksvy liatni ini , tr ipentyy 1 iamii n ia , trihoksyyli- amiini, N,N-dimetyvlianiliini, N,N-dietvyliani 1iini, 5 N,N-dioropyyliani1iini, Ν,Ν-dimetyylitoluidiini, N,N- dietyvlitoluidiini, N,N-dipropyvlitoluidiini, N,N-di- metyvli-p-aminopyridiini, Ν,Ν-dietyyli-p-aminopyridiini, N,N-dipropyvli-p-aminopyridiini, N-metyy1ipvrrolidoni, N-etyylipyrrolidoni, N-metyvlipioeridiini, N-etvyli- 10 piperidiini, N-metyv1ipyrrolidiini, N-etvylipyrrolidiini, N-metyyli-imidätsoii, N-etyyli-imidatsoli,N-metyyli- pyrroli, N-etyylioyrroli, N-metyy1imorfoliini, N-etvyli- morfoliini, N-metyyliheksametyleeni-imiini, N-etvvli- heksametvleeni-imiini, pvridiini,kinoliini,ol-pikoliini, 15 Λ-pikoliini, ν' -pikoliini, isokinoliini, pyrimidiini, akridiini, N,N,N+,N'- teraetvviietyleenidiam.iini , kinok- saliini, kinatsoliini , N-propvy 1 idi-isopropy ui iami i ni , N,N-dimetyylisykloheksyvliamiini, 2,6-lutidiini, 2,4-luti- diini, trifururvvliamiini ja trietyleenidiamiini.
20 On tarkoituksenmukaista käyttää happoakseptoria korkeintaan 20 % yli- tai alimäärin lähtöaineen II tai IV määrästä laskettuna.
Reaktiossa kaavan V mukaisten yhdisteiden kanssa 25 on tarkoituksenmukaista käyttää sellaisia liuottimia ja laimennusaineita, jotka ovat inerttejä kulloisissakin reaktio-olosuhteissa, Liuottimina tulevat kysymykseen esimerkiksi halogenoidut hiilivedyt, erityisesti klooratut hiilivedyt, kuten esimerkiksi tetrakloorietyleeni, 30 1,1,2,2- tai 1,1,1,2-tetrakloorietaani, dikloorioropaani, metvleenikloridi, diklooributaani, kloroformi, kloorinafta-leeni, dikloorinaftaleeni, hiilitetrakloridi, 1,1,1- tai 1,1,2-trikloor ietaani , trikloorietyleeni , [jentakloori-etaani, o-, m-, p- difluoribentseeni, 1,2-dikloorietaani, 35 1,1-dikloorietaani, 1,2-cis-dikloorietyleeni, kloori- 11 7 73692 bentseeni, fluoribentseeni , bromibentseeni, jodibentseeni, o-, m-, n-diklooribentseeni, o-, m-, p-dibromibentseeni, o-, m-, p-klooritolueeni ja 1,2,4-triklooribentseeni; eetterit, esimerkiksi etyylipropyylieetteri, metyyli-5 t-butyylieetteri, n-butyylietyylieetteri, di-n-butyyli-eetteri, di-isobutyylieetteri, di-isopentyylieetteri, di-isopropyvlieetteri, anisoli, fenetoli, svk]oheksyvli-metyvlieetteri, dietyylieetteri, etyleeniqlvkolidime-tyylieetteri, tetrahydrofuraani, dioksaani, tioanisoli 10 ja /3,/3-diklooridietyylieetteri; nitrohiilivedyt; esimerkiksi nitrometaani, nitroetaani, nitrobentseeni, o-, m-, p-kloorinitrobentseeni ja o-nitrotolueeni; nitriilit, kuten asetonitriili, butyronitriili, isobu-tyronitriili, bentsonitriili ja m-klooribent.sonitriil i ; 15 alifaattiset tai sykloalifaattiset hiilivedyt, esimerkiksi heptaani, pinaani, nonaani, o-, m-, o-svmeeni, maaöljv-fraktiot, joiden kiehumispiste on välillä 70-190°C, sykloheksaani, metyylisykloheksaani, dekaliini, petro-lieetteri, heksaani, ligroiini, 2 ,2,4-trimetvylipentaani, 20 2 , 2,8-^rimetyylipentaani, 2,3,3-trimetyylipentaani ja oktaani; esterit, esimerkiksi etyyliasetaatti, etyyli (asetyyliasetaatti) ja isobutyyliasetaatti; amidit, esimerkiksi formamidi, metyyliformamidi ja dimetyyliforma-midi; ketonit, esimerkiksi asetoni ja metyvlietvvlike-25 töni, mahdollisesti myös vesi ja vastaavat seokset. Liuottimena voidaan myös käyttää kaavan V mukaisia yhdisteitä ylimäärin. On tarkoituksenmukaista käyttää liuotinta 100-2000 %, edullisesti 200-700 %, lähtöaineen II määrästä laskettuna.
30 Suolan muodostamiseen kaavan I mukaisten yhdis teiden kanssa soveltuvat kaikki orgaaniset ja epäorgaaniset hapot, kunhan ne muodostavat kasvifysiologisesti hyväksyttäviä suoloja. Sellaisina mainittakoon esimerkiksi kloridit, bromidit, jodidit, sulfaatit, fosfaatit, ase-35 taatit, oksalaatit, fumaraatit, malonaatit, alkvyli- ja 8 73692 aryylisulfonaatit.
Suolat valmistetaan saattamalla vastaavat hapot kosketuksiin kaavan I mukaisen vapaan amiinin kanssa, mahdollisesti inertissä liuottimessa, tislaamalla liu-5 otin pois ja mahdollisesti uudelleen kiteyttämällä jäännös. Seuraavat esimerkit valaisevat uusien yhdisteiden valmistamista.
Ilmoitetut osuudet ovat paino-osia.
Esimerkki 1 jq a) 24,7 osaa 2-metyyli-3-(4-bromifenyyli)propyyli-k^oridia liuotettuna 20 osaan tetrahydrofuraania (THF) lisättiin pisaroittain liuokseen, jossa oli 2,4 osaa magnesiumia 25 osassa THF:a. Reaktio-seosta pidettiin 50-52°C:ssa, ja sen jälkeen seosta 15 refluksoitiin vielä 30 minuuttia. Lisättiin pisa roittain huoneen lämpötilassa 16,5 osaa trietyyli-kloorisilaania, ja sen jälkeen refluksoitiin vielä 6 tuntia. Jäähdyttämisen ja suodattamisen jälkeen liuos väkevöitiin ja tislattiin. Saatiin 115-120 20 °C;ssa 0,01 torrin paineessa 20,3 osaa 2-metvyli-3- 24 (3-trietyylisilyylifenyyli)propyylikloridia, nQ = 1,5080.
bj 13,5 osaa 2'rmetyyli-3-(4-trietyylisilyylifenyyli) propyylikloridia ja 16,5 osaa cis-2,6-dimetvyli-25 morfoliinia yhdistettiin, ja seosta sekoitettiin 6 tuntia 150°C:ssa. Jäähdyttämisen jälkeen säädettiin seoksen pH 9:ksi kyllästetyllä NaCO^-liuoksella.
Seos uutettiin metyleenikloridilla, orgaaninen kerros kuivattiin ja väkevöitiin. Tislattaessa 3Q 110-114°C:ssa 0,01 torrin paineessa saatiin 12,6 osaa 4-/3- (4-trietyylisilyylifenyvli)-2-metyyli- 2 3 propyyli/-cis-2,6-dimetyylimorfoliinia, ηβ = 1,5025 (yhdiste n:o 15).
11 73692
Ohje 1 10.0 os.aa 2-snetyyli-3-(4-bromifenyyli) nyropvyli-kloridia liuotettiin 80 osaan THF:a. Sen jälkeen lisättiin pisaroittain -75 τ -70°C:ssa 2,55 osaa n-butyvli-litiumia (pentaaniin liuotettuna), tämän jälkeen seosta 5 sekoitettiin 30 minuuttia -50°C:ssa ja tässä lämpötilassa lisättiin seokseen pisaroittain 6,6 osaa n-bu-tyylimetyylikloorisilaania. Reaktioseosta sekoitettiin vielä 30 minuuttia -50°C;ssa, jonka jälkeen sen annettiin lämmetä huoneen lämpötilaan ja sekoitettiin vielä 12 tuntia.
Suodattamisen ja liuottimen pois tislauksen jälkeen jäännös tislattiin. 96-100°C:ssa O,/8 mbarin paineessa saatiin 9,8 osaa 2-metyyli-3-(4-n-butyylidi- 2 2 metvylisilvvlifenyyli)propvylikloridia, n = 1,5033.
15 Ohje 2
Seosta, jossa oli 15 osaa 2-metyyli-3-(4-bromifenyyli) propyylikloridia ja 28 osaa cis-2,6-dimetyylimorfoliinia, sekoitettiin 8 tuntia 150°C:ssa. Jäähdyttämisen jälkeen reaktioseos sekoitettiin 100 osaan vettä, pH säädettiin 20. välille 9-10 kyllästetyllä NaC0^:n vesiliuoksella, ja seos uutettiin metyleenikloridilla. Kuivauksen ja väkevöinnin jälkeen orgaaninen kerros tislattiin. 100-102°C:ssa 0,01 mbarin paineessa saatiin 1,8 osaa 4-/3-(4-bromife-nyyli)-2-metyylipropyyli/-cis-2 t 6-dimetyylimorfoliinia, 25 n22 = 1,5265,
Esimerkki 2 5.0 osaa 4-/-3- ( 4-n-butvylidimeyylisilyylifenvyli) 2-metyylipropyyli/-cis-2,6-dimetyylimorfoliinia ja 7,6 osaa 20%-ista suolahapon vesiliuosta sekoitettiin keskenään.
30 10 minuutin sekoittamisen jälkeen suoritettiin imusuodatus, pestiin sitten sykloheksaanilla ja kuivattiin. Saatiin 4,9 osaa 4-,/3-(4-n-butyylidimetyylisilyylifenvyli)-2-me-tyylipropvyli/-cis-2,6-dimetyylimorfoliinihydroklosidia, sp. 159-162°C (yhdiste n:o 25).
10 73692
Vastaavalla tavalla valmistetta in seuraavat yhdisteet: _2 ,. , 'lyi'^etta-Tais-tai ^•L :'· R R- e ^ y -«oio sulamispiste 5 1 C.-.3 CH, H H CH2 - 115-120°C/0, OTafcar 2 Cn3 CH3 CH3 H H CH2 H G1 152-154 4 CH3 ch3 ch3 ch3 CH3 0 - vv-l ;i7°C/C,07mbar 15 C2K5 C2H5 C2H5 ch3 CH3 O - 1.5025 22 n-C^Hg CH3 CH^ CH^ C«3 0 - i.4950 10 25 n"ce“:Q ch3 ch3 ch3 ch3 o kci 159-162°c 31 ch2g: :h3 ch3 ch3 ch3 o - 1.5110 33 c6H5 CH3 CH3 h H CH2 - 1,5475
39 C6H5 CH3 CH3 H H CK2 HC1 13”-2C00C
“0 C6h5 ch3 CH3 CH3 CH3 O - 1.5370 kl C5H5 CH3 c«3 CH3 CH3 O HOI aishrvsi 15 43 CSH5 CH3 CH3 H H O - 1,5503
Vastaavalla tavalla voidaan valmistaa seuraavat yhdisteet: m - n ? q h c „ nVjähmettymis-tai 20 H~ B a3 R ·' Suola ^ sulamispiste 3 CH3 CH3 CH3 H H CH2 HBr 5 CH3 CH5 CH3 CH3 CH3 0 HCi 6 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 o h: 7 CH3 CH3 C2K5 h" h ch2 8 CH3 CH3 H H CHj (C02H)2 25 9 ch3 ch3 c2h5 ch3 ch3 o
10 CH3 CH3 C2H5 CH3 CH3 o CcHlrcO-,H
11 CH3 C2H5 C2H5 h h CK2 1 J
12 Cl-V C-K- C H ~ CH-, CH, O
ia i ;> 3 3 - 3 -> 2 --1 c ^ 21' 5 O q a 3 H H C H 2 — 14 C2K5 C2H5 C2H5 H H CH2 H5r 16 c2h5 c2h5 c2k5 ch3 ch3 0 c12h23:o3h 17 c2h5 c2h5 c2h5 H H o - 18 n-C3H? CH3 CH3 H H CH2
19 n-C3H? CH3 CH3 CK3 CH^ O
20 n-C4K9 CH3 Cn3 H H CH2
21 r.-CjjHg CH3 CH3 H H CH2 HCI
35 23 r.-C^Hg CH3 CH3 CH3 CH3 O HBr
21 n-G4Hg CH3 CH3 H H O
I!
Taulukko jatkuu *^3692 11 n /jähmoi tvmis- tai N: o R1 r2 r3 Rn ?5 Y Suola su!aou,.soi3te 5 26 i-„4Hq H H Cr*2 27 1-C4H' CH, CK3 CH3 CH, 0 2 8 t-CjjHg CH3 CK3 h" H' CK2 -
29 t - C jj H q CH^ CH, CH, CH3 O
30 t-C^Hg CH^ CK3 CH3 CH3 O KC1 32 CH201 CH3 CH3 UH, CH3 0 H3r 10 33 c:-:,ci ch3 ch3 ch" ch3 o hoi 3 ti CHjCl CH, CH, H H CH, 35 c6h11 ck3 ch3 h h ch2 -
36 CjH.. CH, CH, CH, CH, O
37 c5:-:9 ch, ch3 ch3 ch3 o 62 C6H5 CH^ CH, CH3 CH, o ΗΞγ 15 64 ΟζΗ- CH3 Cn3 H K C HC1 45 4-ClC5H5 CH, CH3 K H CKg -
46 4-ClC6H3 CH“ CH3 CH, CH3 O
47 C6H5-CH2 CH3 CH3 H H CH2 48 CgH5CH2 CH, CH3 H H CH2 HC1 49 c6h5ch2 ck3 ch3 ch3 ch3 0 20 50 c6h5ch2 CK3 ch3 ch3 ck3 o (co2h)2 51 ch2=ch ch3 ch3 ch3 ch3 o 52 CK3CH=CH2 Cn3 CH3 H H CH2 HBr 53 c6h5 c6h5 ch, ch3 ch3 0 25 Uudet yhdisteet ja niiden suolat ovat erittäin tehokkaita monenlaisia kasveille patouecnisia sieni? vastaan, erityisesti Ascomycotes- ja B a s i di om v cores-luokan sieniä vastaan. Ne ovat osittain svteerr.isesti vaikuttavia, ja niitä voidaan lehdille ja maaperään 30 levitettävinä fungisidcina. Lisäksi niitä voidaan käyttää materiaalien suojaukseen.
Erityisen mielenkiintoisia ovat sieniä tuhoavat yhdisteet käytettyinä viljelyskasveissa tai niiden siemenissä, erityisesti vehnässä, rukiissa, ohrassa, 35 kaurassa, riisissä maississa, puuvillassa, soi jana- 12 7 7; 6 9 2 vussa, kahvissa, banaanissa, maapähkinässä, sokeri-ruohossa, hedelmissä ja koristekasveissa sekä vihanneksissa, kuten kurkussa, pavuissa ja kurkkukasveissa, esiintyvien lukuisten sienilajien torjuntaan.
5 Uudet yhdisteet soveltuvat erityisen hyvin seuraavien kasvisairauksien torjuntaan:
Erysiphe graminis (oikea heinänhärmä) viljakasveissa .
Erysiphe cichoracearum (oikea heinahärmä) kurkku-1Q kasveissa.
rodosphaera leueotrieha omenoissa,
Uncinula necator viiniköynnöksessä,
Erysiphe polygoni pavuissa,
Sphaerotheca pannosa ruusuissa, 15 Puccinia-lajit viljakasveissa,
Rhizoctonia solani puuvillassa sekä Helminthosporium-lajit viljakasveissa ja sokeri-ruo1ossa.
Ustilago-lajit viljakasveissa, 20 Venturia inaequalis (omenarupi).
Yhdisteitä käytetään ruiskuttamalla tai pölyttämällä kasvit tai käsittelemällä kasvien siemenet vaikuttavalla aineella. Käyttö tapahtuu joko ennen ka svien tai siementen seinillä infektoitumista tai sen jälkeen. 25 Uusista aineista voidaan valmistaa tavanomaisia formuloita, kuten liuoksia, emulsioita, suspensioita, pölytteitä, jauheita, tahnoja ja rakeita. Käyttötapa riippuu kussakin tapauksessa kokonaan käyttötarkoituksesta; kaikissa tapauksissa tulee kuitenkin saada aikaan 30 vaikuttavan aineen jakautuminen hienojakoisena ja tasaisesti. Formulat valmistetaan tunnetulla tavalla, esimerkiksi laimentamalla vaikuttava aine liuottimilla ja/tai kantaja-aineilla, käyttäen mahdollisesti emul-gointi- ja dispergointiaineita; käytettäessä vettä 35 laimennusaineena voidaan käyttää myös orgaanisia li 13 73692 liuottimia apuliuottimina. Tähän tarkoitukseen käytettävinä apuaineina tulevat pääasiassa kyseeseen;
Liuottimet, kuten aromaattiset hiilivedyt (esimerkiksi ksyleeni, bentseeni), klooratut aromaattiset 5 hiilivedyt (esimerkiksi klooribentseeni), parafiinit (esimerkiksi maaöljyfraktiot), alkoholit (esimerkiksi metanoli, butanoli), amiinit (esimerkiksi etanoli-amiini, dimetyyliformamidi) ja vesi; kantaja-aineet, kuten luonnon kivijauheet (esimerkiksi kaoliini, savet, 10 talkki, liitu) ja synteettiset kivijauheet (esimerkiksi hienojakoinen piihappo, silikaatit); emulgaattorit, kuten ei-ioniset ja anioniset emulgaattorit (esimerkiksi polyoksietyleeni-rasva-alkoholieetterit, aikyylisulfo-naatit ja aryylisulfonaatit ja dispergointiaineet, ku-15 ten ligniini, sulfiitti-jätelipeät ja metyyli selluloosa.
Sienimyrkyt sisältävät yleensä 0,1 - 95, edullisesti 0,5 - 90 d-% vaikuttavaa ainetta.
Käytettävät määrät ovat toivotun vaikutuksen laadusta riippuen 0,1 - 3 kg vaikuttavaa ainetta hehtaa-20 rille tai enemmän.
Uusia vaikuttavia aineita voidaan käyttää myös sienten vastaisesti vaikuttavina aineosina materiaalien suojaukseen, esimerkiksi öljymäisinä puunsuoja-aineina suojaamaan puuta puuntuhosieniltä. Esimerkiksi seuraavia 25 puuntuhosieniä voidaan torjua keksinnön mukaisilla vaikuttavilla aineilla;
Merulius lacrimans, Coniophora puteana, Lentinus lepideus, Lenzites trabea, Trametes versicolor, Stereum hirsutum, Fomos annosus.
30 Uusia vaikuttavia aineita voidaan käyttää valmisteis sa, kuten liuoksissa, emulsioissa, tahnoissa ja öljydis-persioissa tai haavojen hoitoaineissa. Nämä valmisteet sisältävät esimerkiksi 0,25 - 50 % vaikuttavaa ainetta.
Käytettävät määrät ovat toivotun vaikutuksen laadusta 2 35 riippuen 0,5 - 0,8 g vaikuttavaa ainetta / m suojattavaa 14 7 3 6 9 2 3 duunintaa tai 50 - 4000 a vaikuttavaa ainetta / m puuta. Siveltävät värit sisältävät esimerkiksi 0,5-2 n-% vaikuttavaa ainetta. Puuraaka-ainoiden suojaukseen voidaan vaikuttavia aineita lisätä emulsiona tai sekoittaen 5 liima-aineeseen, esimerkiksi 2-6 n-%.
Vaikuttavaa ainetta käytetään puun ollessa kyseessä esimerkiksi sivelemällä, ruiskuttamalla, suihkuttamalla, upottamalla tai painekyllästvs- tai diffuusiomene-telmällä.
10 Aineita tai niistä tehtyjä käyttövalmiita valmis teita, kuten liuoksia, emulsioita, suspensioita, jauheita, hienojakoisia jauheita, tahnoja tai rakeita käytetään tunnetulla tavalla puunsuojauksessa esimerkiksi suihkuttamalla, sumuttamalla, pölyttämällä, sirottamalla, kos-15 tuttamalla tai kaatamalla.
Esimerkkejä valmisteista ovat: I. Sekoitetaan 90 paino-osaa yhdistettä 1 10 naino-osaan N-metyyii-alfa-pyrnolidonia, jolloin saadaan liuos, joka soveltuu käytettäväksi hienojakoisien pisaroiden muodossa. 20 II. 10 naino-osaa vhdistettä 2 sekoitetaan seokseen, joka sisältää 90 paino-osaa ksvleeniä, 6 paino-osaa öljyhappo N-monoetanoliamiini-liittymistuototta (8-10 mol), 2 paino-osaa dodekyyliber.tsoenisulfonihaOon kalsiumsuolaa ja 2 paino-osaa etyleenioksidin (40 moi) ja risiiniöljvn 25 (1 mol) liittymistuotetta. Kaatamalla veteen saadaan vesi- dispersio.
III. 20 paino-osaa yhdistettä 4 liuotetaan seokseen, jossa on 60 paino-osaa sykloheksanoinia, 30 paino-osaa isobuta-nolia, 10 paino-osaa etyleenioksidin (40 mol) ja risiiniöljyn (1 mol) liittymistuotetta. Kaatamalla ja jakautta- 30 maila hienojakoiseksi veteen saadaan vesidispersio.
IV. 20 paino-osaa yhdistettä 15 liuotetaan seokseen, joka sisältää 25 paino-osaa svkloheksanonia, 65 paino-osaa mineraaliöljyjaetta, jonka kiehumispiste on 210 - 280°C
ja 10 paino-osaa etyleenioksidin (40 mol) ja risiini-35 öljyn (1 mol) liittymistuotetta. Kaatamalla liuos ja ja- 11 is 7 369 2 kauttamalla se hienojakoiseksi veteen saadaan vesidis-persio.
V. 80 paino-osaa yhdistettä 22 sekoitetaan 3 paino- osaan di-isobutyylinaftaleeni-alfa-sulfonihapon natrium-5 suolaa, 10 painossaan sulfiitti-jätelipeän ligniini- sulfonihapon natriumsuolaa ja 7 paino-osaan pulverimaista piihappogeeliä huolellisesti ja jauhetaan vasaramyllyssä. Sekoittamalla seos tasaisesti veteen saadaan ruiskutettava seos.
10 VI. 3 painoosaa yhdistettä 2 sekoitetaan hyvin 97 paino-osaan hienojakoista kaoliinia. Täten saadaan pölyte, joka sisältää 3 p-% vaikuttavaa ainetta.
VII. 30 paino-osaa yhdistettä 30 sekoitetaan hyvin seokseen, jossa on 92 paino-osaa pulverimaista niihappo- 15 geeliä ja 8 paino-osaa parafiiniöljyä, joka on ruiskutettu tämän piihappogeelin pinnalle. Tällä tavalla saadaan vaikuttavasta aineesta valmiste, joka on hyvin tarttu-miskykyinen.
VIII. 40 paino-osaa yhdistettä 4 sekoitetaan hyvin 10 20 osaan fenolisulfonihappo-urea-formaldehydikondensaatin natriumsuolaa, 2 osaan piigeeliä ja 48 osaan vettä:
Saadaan stabiili vesidispersio. Ohentamalla vedellä saadaan vesidispersio.
IX. 20 osaa yhdistettä 2 sekoitetaan hyvin 2 osaan 25 dodekyylibentseenisulfonihapon kalsiumsuolaa, 8 osaan rasva-alkoholipolyglykolieetteriä, 2 osaan fenolisulfoni-happo-urea-formaldehydikondensaatin natriumsuolaa ja 68 osaan parafiini-mineraaliöljyä. Saadaan stabiili öljy-dispersio.
30 X. öljymäisen puunsuoja-aineen, joka sisältää 1 p-% vaikuttavaa ainetta, valmistamiseksi liuotetaan lähes 1 osa (paino-osa) yhdistettä 22 varovasti lämit-täen 55 osaan paljon aromaattisia yhdisteitä sisältävää maaööljy fraktiota. Sen jälkeen lisätään 10 osaa alkydi-35 hartsia ja täytetään 100 osaksi käytetyllä öljyraktiolla huoneen lämpötilassa.
16 7 ?! 6 9 2
Vastaavalla tavalla valmistetaan öljyinä isiä puunsuoja-aineita, jotka sisältävät 0,25 - 5 o-l vaikuttavaa ainetta 22.
Vettä hylkivien kyllästyslevitteiden valmistami-5 seksi voidaan Öljymäisiin puunsuoja-aineisiiin lisätä niin kutsuttuja "water repellen" - aineita (vettä h/lkiviä aineita). Soveltuvia aineita ovat esimerkiksi sinkkistearaatti, alumiinistearaatti ja vahavat.Lisäksi voidaan värivaikutuksen aikaan saamiseksi lisätä hieno-10 jakoisia epäorgaanisia tai orgaanisia pigmenttejä tai öljyliukoisia väriaineita formuloihin.
Puun suojaamiseksi sienisairauksia vastaan levitetään tavallisesti 50 - 200 ml esimerkin 1 mukaista öljy-mäistä puunsuoja-ainetta I m :llo puun pintaa sivele-15 mällä, ruiskuttamalla tai upottamalla.
Uudet aineet voivat näissä käyttömuodoissa olla myös yhdistettyinä muihin vaikuttaviin aineisiin, kuten esimerkiksi herbisideihin, insektisidoihin, kasvunsää-täjiin ja fungisideihin, tai myös lannoitteisiin. Sekoit-20 tamalla fungisideihin saadaan useissa tapauksissa sikaan sienten vastaisen vaikutusalueen laajeneminen.
Seuraavan luettelon fungisideista, joiden kanssa uudet yhdisteet voidaan yhdistää, tarkoituksena on valaista yhdistelir.ämahdollisuuksia mutta ei rajoittaa keksintöä. 25 Fungisideja, joiden kanssa keksinnön mukaiset yhdis teet voidaan yhdistää, ovat esimerkiksi:
Rikki, ditiokarbamaat.it ja niiden johdannaiset, kuten rauta(III)dimetyyliditiokarbamaatti, 30 sinkkidimetyyliditiokarbamaatti, mangaanisinkki(etyleenidiamiini-bis-ditiokarba-maatti) ja sinkki(etyleeni-bis-ditiokarbamaatti), tetrametyy1itiuraamidisulf idit, 35 sinkki(K,N-etyleeni-bis-ditiokarbamaatin) ja N,N'- polyetyleeni-bis(tiokarbamoyyli)disulfidin ammoniakki kompleksi ,
II
17 73692 sinkki(N,Ν'-propyleeni-bis-ditiokarbamantti), sinkki(N,N*-propyleeni-bis-ditiokarbamaatin) ja N,N1-polypropvleeni-bis-(tiokarbamoyyli)di-sulfidin ammoniumakkikompleksi; 5 nitrojohdannaiset, kuten di nitro (1-rae tyylihep tyyli) f enyylikrotonaatti , 2-s-butyyli-4,6-dinit.rofenyyli-3,3-dimeiyyli-akrylaatti, 2-s-butyyli-4,6-dinitrofenyyli-isopropyylikarbo-10 naatti; heterosykliset aineet, kuten N-(1,1,2,2-tetrakloorietyylitio)tetrahydroftalimidi, N-(trikloorimetyylitio)tetrahydroftalimidi, 2-Heptadekyyli-2-imidatsoliiniasetaatti, 2,4-dikloori-6- (o-klooriani 1 ino) -s-triatsi.ini, Ο,Ο-dietyyliftalimidofonotioaatti, 5-amino-l-/fc>is- (dimetyyliamino) fosfinyyli/-3-fe-nyyli-l,2,4-triatsoli, 2 Q 2,3-disyaani-l,4-ditioantrakinoni, 2-tio-l,3-ditio-(4,5-b)-kinoksaliini, 1- butvylikarbamoyyli-2-bentsimidatsolikarbamiini-hapon metvyliesteri, 4- (2-koorifenyylihydratsono)-3-metyyli-3-isoksatso-Ioni, pyridiini-2-tio-l-oksidi, 8-hydroksikinoliini tai sen kuparisuola, 2,3—dihydro-5-karboksanilido-6-metvyli-l,4-oksatiini, 2- (fur-2-yyli)bentsimidatsoli, 5- butyyli-2-dimetyyliamino-4-hydroksi-6-metyvli-pyrimidiini, bis-p-kloorifenyyli-3-pyridiinimetanoli, 1.2- bis-(3-etoksikarbonvyli-2-tioureido)bentseeni, 1.2- bis-(3-metoksikarbonyyli-2-tioureido)bentseeni, samoin kuin monenlaiset muut fungisidit, kuten dodekyyliguanidiiniasetaatti, 18 7 3 692 3-/3-(3,5-dimetyy1 i-2-oks isykloheksyy1i)-2-hydrok-s ietyy l//-ol utarimidi , heksaklooribentseeni, N-dikloorifluorimetyylitio-N',N'-dimetyyli-N-fe-5 nvylirikkihappodiamidi, 2.5- c imetyylifuraani-3-karboksyylihappoanilidi, 2-metyy1ibentsoehappoanilidi, 2-jodibentsoehappoani1idi, 1-(3,4-diklcorianilino) -l-formyyliainino-2,2,2-trik- 10 loor.: otauoi , 2.6- dimetyy1i-N-tridekyy1imorfoiiini tai sen suolat, 2, 6-climotyyli -N-svklododekyylimorfoliini tai sen suolat, DL—me tyy 1 i-N- (2,6 - dime tyy l i fenyy I i ) -N- (2 ' -met.oksi-15 asetyyli)alaniinin metyy’iosteri, 5-nitroscftaaiihapon ci-isopropyyliesteri, 1- (1' , 2 1 , 4 1 -triatsol-l' -yyli) -/1- (4 ' -kloori f enoksi )J- 3.3- dimetyylibutan-2-oni, 1— (1',2',4’-triatsol-l'-yyli)-/1-(41-kloorife-2 0 noksi )J-3,3-dimetyv 1 ibutan-2-oli , N-(2,6-dimetyylifenvy 1i)-N-klooriasetvyli-DL-2-amino-butyrolaktoni , N-n-propyy li-N- (2 , , G-trikloorif eboksietyy 1 i; -N ' -imi- datsolyyl ’.urea, 2 5 N-sykloheksyyli-N-metoksi-2,5-dimetyy1 ifuraani-3-kar- boksyylib.appoamidi , 2,4,5-trimetyylifuraani-3-karboksyylihappoanilidi, 5-mefyyl L-5-vinyyli-3- (3 , 3-dikloorifenyyli) -2,4-dioksi-l,3-oksatsolidiini, 30 5-metoksim.etyyli-5-metyyli-3- (3.5-dikloorifenyyli) - 2.4- diokso-l.3-oksatsolidiini, N-/3- (p-t-butvylifenyyli) -2-metyylipropyyl:jt/-cis- 2.6- dimetyylimorfoli ini , N-formyy1i-N-morfoliini-2,2,2-trikloorietyy1iase-35 taali, i.
19 7 369 2 1- /2-(2,4-dikloorifenyyli)-4-etyyli-1,3-dioksolan- 2- yy1imetyy1i/-1H-1,2,4^-triatsoli .
Puunsuojauksessa käytettäessä pidetään seoksia seu-raavien yhdisteiden kanssa erityisen edullisina: 5 Orgaaniset tinayhdisteet, kuten tributyvlitina- oksidi ja tributyylitinabentsoaatti, metyleeni-bis-tiosyanaatti, alkyylidimetyylibentsyyliammoniumkloridi, setvylipyridiniumkloridi, kloorarut fenolit, kuten merkaptobentsotiatsoli, tetra- ja pentakloorifenoli, tetrakloori-isoftaalihappodinitriili, 2- halogeenibentsoehappoanilidi, 15 N-sykloheksyyli-N-metoksi-2,5-dimetyyli furaani- 3- karboksyylihappoaraidi, 2,4,5-trimetyylifuraani-3-karboksyylihappoanilidi, bentsimidatsoli-2-karbamiinihapon metyyliesteri, 2- (tiosyaanimetyyli)tiobentsotiatsoli, ^ kuparinaftenaatti, kupari-8-oksikinoliini, N-hydroksi-N-sykloheksyylidiatseniumoksidin aikaii-ja metallisuolat, p-kloorifenyyli-3-propargyyliformaali, 25 3- jodi-2-propynyylibutyylikarbamaatti, N-dikloorifluorimetyylitio-N’,N'-dimetyyli-N-fenyyli-rikkihappodiamidi.
Seuraavat kokeet valaisevat sieniä tuhoavaa vaikutusta. Niissä käytettiin vertailuaineina seuraavia tunnettuja vaikuttavia aineita: 20 736 92
CH
/ 3 / 5 / \ C13H27-f^/0 Λ 10 _/ / \
C, ^-N O - CH., CO,JI B
2" \_/ 3 2 \ \ CH 3 15 no . . /m\
C13H2 7 N\/° ' C12H2 5 \^J C
\ +
CH ~ SOoH
20 J Koe 1
Puita vahingoittavien sienten vastainen fungisi-dinen vaikutus· 25 Puita vahingoittavien sienten, Coniophora puteanan ja Trametes versicolorin, vastaisen fungisidisen vaikutuksen määrittämiseksi siveltiin männystä saaduille pintapuupalo.ille, joiden mitat olivat 50 x 25 x 15 mm, kul- 2 2 lekin 10 mg/cm (eli vaikuttavaa ainetta 1 g/m ) öljymäisiä 30 puunsuoja-ainevalmisteita, jotka sisälsivät 1 % vaikuttavaa ainetta. Neljän viikon säilytyksen jälkeen laitettiin käsitellyt palat yhdessä käsittelemättömien palojen kanssa la-simaljaan, joka sisälsi tutkittavana sienenä Coniophora puteanaa tai Tramcts versieoloria ravintoagarilla.
il 2i 7 3692
Maljoja inkuhoitiin sen jälkeen ilmastoidussa huoneessa lämpötilassa 22°C ja suhteellisessa kosteudessa 70 %. Kolmen kuukauden kuluttua puhdistettiin palat kiinni tarttuneista sienimyseeleistä ja kuivattiin. Sen jälkeen määritettiin puun vaurioitumisaste.
5 Kokeen tulokset osoittivat, että esimerkiksi yhdisteellä 22 käytettäessä 1% valmisteena oli hyvä fungisidinen vaikutus (esimerkiksi 100 %).
Koe 2
Vehnän heinähärmän vastainen vaikutus 10 Ruukuissa kasvatettujen vehnän taimien (lajike "Jubilar") lehdet ruiskutettiin vesipitoisella ruiskut-teella, joka sisälsi kuiva-aineessa 80 % vaikuttavaa ainetta ja 20 % emulgaattoria, ja 24 h:n kuluttua ruis-kutteen kuivumisesta lehdet tartutettiin vehnän heinän-15 härmän itiöillä (Erysiphe graminis var tritici). Tutkittavia kasveja pidettiin sen jälkeen kasvihuoneessa lämpötilassa 20 - 22°C ja suhteellisessa kosteudessa 75 - 80%.
7 päivän kuluttua määritettiin heinähärmän kehittymisen määrä.
20 Kokeen tulokset osoittivat, että esimerkiksi yhdis teet 2,4, 14 ja 22 käytettäessä esimerkiksi 0,025 % tai 0,006 % ruiskutteena olivat voimakkaammin fungisidisia (esimerkiksi 100 % vaikutus) kuin tunnetut vaikuttavat aineet A, B ja C (esimerkiksi 90 % vaikutus).
25 Koe 3
Vehnän ruskearuosteen vastainen vaikutus
Ruukuissa kasvatettujen vehnän taimien (lajike "Jubilas") lehdet tartutettiin ruskearuosteen itiöillä (Puccinia recondita). Sen jälkeen ruukkuja pidettiin 30 24 h 20-22°C:ssa kammiossa, jossa oli suuri ilmankosteus (90 - 95 %). Tänä aikana itiöt itivät ja alkiorakkulat tunkeutuivat lehtisolukkoon. Tartutetut kasvit ruiskutettiin sitten vesipitoisilla ruiskutteilla, jotka sisälsivät 80 % vaikuttavaa ainetta *'a 20 % emulgaattoria kuiva-ai-35 neessa, valuvan märiksi. Ruiskutteen kuvuttua sijoitettiin 22 73692 kasvit kasvihuoneeseen lämpötilaan 20 -22°C ja suhteelliseen kosteuteen 65 - 70 %„ 8 päivän kuluttua määritettiin ruskearuosteen kehittymisen määrä lehdillä.
Kokeen tulokset osoittivat, että esimerkiksi yhdisteillä 2,4, 15 ja 22 käytettyinä 0,025 % ruiskut-5 teenä oli parempi fungisidinen vaikutus (esimerkiksi 100 %) kuin tunnetuilla vaikuttavilla aineilla A, B ja C (esimerkiksi 50 %) .
11
Claims (7)
1. Organosilyyliyhdisteet, joiden yleiskaava on (I) R4 5 r1\ Γ-' r-( r2'^i“\Ly \/ \ / m R3 CH \ - J R 12 3 10 jossa R , R ja R , jotka voivat olla samoja tai erilaisia, tarkoittavat C^-C^Q-alkyyliryhmaä, joka voi olla substitu-oitu halogeenilla, C^-C^-alkoksilla, C^-C^-dialkyyliaminol-la, syanolla tai metyylitiolla, C^-C^-alkenyyliryhmää, joka voi olla substituoitu kloorilla tai nietoksilla, C^-C^-15 alkynyyliä, C^-Cg-sykloalkyyliä tai fenyyliä, R4 ja R5, jotka voivat olla samoja tai erilaisia, tarkoittavat C1_5~alkyyliä tai vetyä ja Y on CH2, happi tai typpi, sekä niiden suolat.
2. Fungisidi, tunnettu siitä, että se sisäl--20 tää yleiskaavan I mukaista organosilyyliyhdistettä tai sen suolaa R4 *2^-<5}-v—ri R3/ CH3 R 12 3 jossa kaavassa R , R ja R , jotka voivat olla samoja tai erilaisia, tarkoittavat C1_10-alkyyliryhmää, joka voi olla 30 substituoitu halogeenilla, C^-C^-alkoksilla, C^-C^-dialkyy-liaminolla, syanolla tai metyylitiolla, C^-C^-alkenyyli-ryhmää, joka voi olla substituoitu kloorilla tai nietoksilla, Cg-C^-alkynyyliä, Cg-Cg-sykloalkyyliä, tai fenyyliä, R4 ja R , jotka voivat olla samoja tai erilaisia, tarkoitta-35 vat C3_5-alkyyliä tai vetyä ja Y on CH2, happi tai typpi. 24 7 3 6 9 2
3. Fungisidi, tunnettu siitä, että se sisältää yleiskaavan I mukaista organosilyyliyhdistettä tai sen suolaa i \—O R3/ CH3 \e5 • 12 3 jossa kaavassa R , R ja R , jotka voivat olla samoja tai 10 erilaisia, tarkoittavat C^_^Q-alkyyliryhmää, joka voi olla substituoitu halogeenilla, C^-C2-alkoksilla, C^-C2~dialkyy-liaminolla, syanolla tai metyylitiolla, C2-C4~alkenyyli-ryhmää, joka voi olla substituoitu kloorilla tai met oksilla, C-j-C^-alkynyyliä, C^-Cg-sykloalkyyliä tai fenyyliä, R4 ja 15 R , jotka voivat olla samoja tai erilaisia, tarkoittavat C^_,--alkyyliä tai vetyä ja Y on CH2, happi tai typpi ja kiinteätä tai nestemäistä kantaja-ainetta.
4. Menetelmä sienten torjumiseksi, tunnettu siitä, että yleiskaavan I mukaisen organosilyyliyhdisteen 20 tai sen suolan R4 „ *2 ^‘-<2)—v—Q R CH3 \r5 12 3 ]ossa kaavassa R , R ja R , jotka voivat olla samoja tai erilaisia, tarkoittavat C^_^Q-alkyyliryhmää, joka voi olla 30 substituoitu halogenidillä, C^-C^-alkoksilla, C^-C^-dialkyy-liaminolla, syanolla tai metyylitiolla, C2-C4-alkenyyliryh-mää, joka voi olla substituoitu kloorilla tai metyylitiolla, C2-C4~alkynyyliä, C^g-sykloalkyyliä tai fenyyliä, R4 ja R5, jotka voivat olla samoja tai erilaisia, tarkoittavat C^_,--35 alkyyliä tai vetyä ja Y on CH2, happi tai typpi, annetaan vaikuttaa sieniin tai pintoihin, kasveihin, materiaaleihin tai siemeniin, joita sienet uhkaavat vahingoittaa. Il 73692
5 R1 / 2 /7 Λ ^ R -;.si-\7y V *W (I> E3^ CH3 \5 10 12 3 jossa kaavassa R , R ja R , jotka voivat olla samoja tai erilaisia, tarkoittavat C^^Q-alkyyliryhmää, joka voi olla substituoitu halogeenilla, C^-C2-alkoksilla, C^-C^-dial-kyyliaminolla, syanolla tai metyylitiolla, C^-C^-alkenyyli-15 ryhmää, joka voi olla substituoitu kloorilla tai nietoksilla, C0-C .-alkynyyliä, C-. 0-sykloalkyy1iä tai fenyyliä, 4^5^ ^-° R ja R , jotka voivat olla samoja tai erilaisia, tarkoittavat C^_^-alkyyliä tai vetyä ja Y on CH2, happi tai typpit sekoitetaan kiinteän tai nestemäisen kantaja-aineen kanssa.
5. Menetelmä fungisidien valmistamiseksi, tunnettu siitä, että yleiskaavan I mukainen organosilyyli-yhdiste tai sen suola 4 R
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen organosilyyliyh- 12 3 diste, tunnettu siitä, että R , R ja R tarkoitta- 4 5 vat C^_4-alkyyliä, R ja R tarkoittavat metyyliä tai vetyä ja Y on CH2 tai happi.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, t u n -25 n e t t u siitä, että se on 4-Z-!-(4-(n)-butyylidimetyyli_ silyylifenyyli)-2-metyylipropyyli/-cis-2,6-dimetyylimortoliini . „ , H, 73692
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3215409 | 1982-04-24 | ||
DE19823215409 DE3215409A1 (de) | 1982-04-24 | 1982-04-24 | Organosilyl-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI831193A0 FI831193A0 (fi) | 1983-04-08 |
FI831193L FI831193L (fi) | 1983-10-25 |
FI73692B FI73692B (fi) | 1987-07-31 |
FI73692C true FI73692C (fi) | 1987-11-09 |
Family
ID=6161895
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI831193A FI73692C (fi) | 1982-04-24 | 1983-04-08 | Organosilylfoereningar och deras anvaendning som fungicider. |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4579842A (fi) |
EP (1) | EP0093274B1 (fi) |
JP (1) | JPS58188888A (fi) |
AT (1) | ATE14436T1 (fi) |
AU (1) | AU554967B2 (fi) |
CA (1) | CA1234816A (fi) |
DE (2) | DE3215409A1 (fi) |
DK (1) | DK177783A (fi) |
FI (1) | FI73692C (fi) |
NO (1) | NO163958C (fi) |
NZ (1) | NZ203978A (fi) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0241429A3 (de) * | 1986-04-11 | 1990-02-07 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Silane |
FI874121A (fi) * | 1986-09-24 | 1988-03-25 | Sumitomo Chemical Co | Heterocykliska foereningar, och deras framstaellning och anvaendning. |
JPH04316582A (ja) * | 1991-04-02 | 1992-11-06 | Rikagaku Kenkyusho | 植物生長調節作用を有するシラン化合物、その製造方法および植物生長調節剤 |
US10053472B2 (en) | 2014-01-03 | 2018-08-21 | Council Of Scientific & Industrial Research | Silicon-based fungicides and process for producing the same |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL275086A (fi) * | 1961-02-22 | |||
IL24062A (en) * | 1965-07-29 | 1971-06-23 | Broza M | Silicon containing beta-phenylethylamines |
IL25441A (en) * | 1966-03-23 | 1972-01-27 | Zilkha A | Trialkylsilyl benzamide derivatives |
US3692798A (en) * | 1971-05-07 | 1972-09-19 | Sandor Barcza | Substituted silylmethyl imidazoles |
DE2461513A1 (de) * | 1974-12-27 | 1976-07-08 | Basf Ag | Morpholinderivate |
-
1982
- 1982-04-24 DE DE19823215409 patent/DE3215409A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-04-07 CA CA000425443A patent/CA1234816A/en not_active Expired
- 1983-04-08 AT AT83103430T patent/ATE14436T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-04-08 FI FI831193A patent/FI73692C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-04-08 EP EP83103430A patent/EP0093274B1/de not_active Expired
- 1983-04-08 DE DE8383103430T patent/DE3360427D1/de not_active Expired
- 1983-04-15 JP JP58065774A patent/JPS58188888A/ja active Granted
- 1983-04-22 AU AU13909/83A patent/AU554967B2/en not_active Ceased
- 1983-04-22 NO NO831431A patent/NO163958C/no unknown
- 1983-04-22 NZ NZ203978A patent/NZ203978A/en unknown
- 1983-04-22 DK DK177783A patent/DK177783A/da not_active Application Discontinuation
-
1985
- 1985-01-28 US US06/695,687 patent/US4579842A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO163958B (no) | 1990-05-07 |
EP0093274B1 (de) | 1985-07-24 |
ATE14436T1 (de) | 1985-08-15 |
US4579842A (en) | 1986-04-01 |
FI73692B (fi) | 1987-07-31 |
JPS58188888A (ja) | 1983-11-04 |
NO163958C (no) | 1990-08-22 |
AU554967B2 (en) | 1986-09-11 |
DK177783A (da) | 1983-10-25 |
DE3360427D1 (en) | 1985-08-29 |
FI831193L (fi) | 1983-10-25 |
CA1234816A (en) | 1988-04-05 |
AU1390983A (en) | 1983-10-27 |
NO831431L (no) | 1983-12-20 |
JPH0379358B2 (fi) | 1991-12-18 |
DK177783D0 (da) | 1983-04-22 |
DE3215409A1 (de) | 1983-10-27 |
EP0093274A1 (de) | 1983-11-09 |
NZ203978A (en) | 1985-08-16 |
FI831193A0 (fi) | 1983-04-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI79106B (fi) | Azolylmetyloxiraner, deras anvaendningsfoerfarande och dessa innehaollande fungicider. | |
JPS6052148B2 (ja) | α−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトン、その製造方法および殺菌剤組成物 | |
CS221276B2 (en) | Fungicide means | |
IE48770B1 (en) | N-arylpropyl-substituted cyclic amines,fungicides containing these compounds,and their manufacture | |
US4251540A (en) | Combating crop damaging fungi with α-(4-biphenylyl)-benzyl-azolium salts | |
HU192005B (en) | Fungicide composition and process for preparing azolyl-3-pyrazolyl-2-propanol derivatives | |
FI73692C (fi) | Organosilylfoereningar och deras anvaendning som fungicider. | |
GB1580389A (en) | azolyl ketones and their use as fungicides | |
CS227695B2 (en) | Fungicide | |
KR960007165B1 (ko) | 아졸릴 유도체 | |
US4215127A (en) | Substituted 1-phenoxy-1-triazolyl-2-butanone compounds and their use as fungicides | |
CS214710B2 (en) | Fungicide means | |
EP0254632A2 (en) | Azolyl-derivativates having fungicidal activity | |
US4628048A (en) | Organosilyl compounds fungicidal compositions and use | |
JPS63150269A (ja) | 置換アミンのサツカリン塩 | |
EP0532126B1 (en) | Heterocyclic derivatives of alkoxyacrylates with fungicidal activity | |
US4382948A (en) | 1,3,4-Trisubstituted-2-pyrazolin-5-one fungicides | |
JPS615078A (ja) | N−((2,3−ジヒドロベンゾフラン)−2−イル)−アゾリル尿素及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
CS219858B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
CS215146B2 (en) | Fungicide means | |
JPH0625168A (ja) | 殺菌性ベンジルピリジン類 | |
JPS60239485A (ja) | 環式アゾリルビニルエーテル | |
KR840000701B1 (ko) | 1-페닐-2-트리아졸일-에틸 유도체의 금속염 착화합물의 제조방법 | |
HU195077B (en) | Fungicide compositions containing substituted azolyl-tetrahydrofuran-2-ilidene-methan derivatives as active components and process for producing these compounds | |
JPS61221180A (ja) | トリアゾール誘導体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed | ||
MM | Patent lapsed |
Owner name: BASF AKTIENGESELLSCHAFT |