JPS59157075A - アルコキシイミノアルキルアミノ−１，３，５−トリアジン，その製造法及び使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なアルコキシイミノアルキルアミノ−１，
３，５−）リアノン、その製造方法及び除草剤としての
その使用に関するものである。

例えば２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イツプロビ
ルアミノー１　、３　、５−　トリアジンの如きある種
の１．３．５−）リアヅン綺導体を雑草を駆除するため
に使用し得ることは既に公知である［　Ｋ’、　ＨｏＢ
ｕｃｈｓｌ　ｒＰｆｌａｎｚｇｎｓｃｈｕｔｚ　ｕｎｄ
ＳｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｑｋａｒｎｐｆｕｎｇＪ　（’
Ｐｌａｎｔ　ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎａｎｄ　ｐｅｓｔ　
ｃｏｎｔｒｏｌＪ　）、　Ｇ、Ｔｈｉｇｙ　Ｖｇｒｌａ
ｇＳｔｕｔｔｇａｒｔ　１９７７　、１８４頁以下参照
〕。

しかしながら、これらの化合物の作用Ｆｉ特に低い皆及
び一度で施用した場合に常に完全に満足なものとは限ら
ない。

一般式（１） ％式％ 式中、Ｒ１，Ｒ”及びＲ３は相互に独立して水素、随時
置換されたアルキル、シクロアルキＲ４，Ｒ６及びＲ６
は相互に独立して水素またはアルキルを表わし。

Ｒマは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、ハロケ９ノアルキル捷たはアラルキルを表
わし、そして Ｘはハロｒン、シアノ、アヅド、アルコキシ′！！たけ
アルキルチオを表わす。

の新規なアルコキシイミノアルキルアミノ−１゜３．５
−）リアジンが見い出された。

式日） Ｃ，：を 式中、Ｒ′及びＲ１は上記の意味を有する。

の２，４−ジクロロ−１，３，５−トリアジンをＪ、Ｍ
ならば希釈剤の存在下に−Ｃ１且つ適描ならば酸結合剤
の存在下にて式（Ｉｌｌ） 式中、　Ｒ”、Ｒ’、Ｒ”、ＩＩ”　及びＲＴｉｊ上記
の意味を有する、 のアルコキシイミノアルギルアミンと反応させて式（Ｉ
α） ノｔ４Ｒ＠ 式中、Ｒ１，Ｒ”、ＲミＲ＋、Ｒｔ、Ｒ・及びＲ”Ｖｉ
上記の倉味を有する。

の本発明による２−クロロ−１＋　３　＋　’５−　ト
リアジンを生じさせ、適当ならば第二の段階でこれらの
化合物を適当ならば希釈イ１１の存在下υ（−て、且つ
適当ならば酸結合剤の存在下にて式（■）Ｈ−Ｘ’ＣＦ
／） 式中、ｘ’　Ｆｉ塩素以外のハロゲン、′またはシアノ
、アソド、アルコギシもしくはアルキルチオを表わす、 の化合物と反尾、さゼるか、甘たけ適当ならは笥釈剤の
イＪ在下にて式（Ｖ） Ｍ用λ・○　　　　　　（■） 式中、λ′０ｖｊＡ′に関（７１己載されているか。

または示さｉしている基の中の１つのアニオンを表わし
、（−して Ｍ■（・まアルカリ金属カチオンを表わす。

の対応するアルカリ金、鴨地と反応させて本発明による
式（１Ｆ）　） 式中、ｌンーＲ”、Ｉビｓ、Ｒ４，ＲミＲ６，Ｒ７及び
Ｘ′は上記の範味を有する。

の本発明による化合物を生じさせる方法により一般式（
１）の新規なアルコキシイミノアルキルアミノ−１，３
，５−トリアジンが得られることが更に見い出された。

また、この新規なアルコキシイミノアルキルアミノ−１
，３，５−）リアジンは除草特性を有していることが児
い出された。

驚くべきことに１本発明によるアルコキシイミノアルキ
ルアミノ−１，３，５−）リアジンは従来当該分野で公
知であり、そして化学的にも且つその作用の一点からも
密接に関係する化合物である２−クロロ−４−エチルア
ミノ−６−イソプロビルアミノ−１，３，５−トリアソ
ンと比較して不用な）１１１！Ｉ吻に対する作用におい
てかなり強力な除草活性及びかなり良好な選択性を示す
〔Ｋ、Ｈ０Ｂ’ｒｒｃｈｇＬ　１−ＰＪ’Ｌａｎｚｇｎ
ｓｃｈｕｔｚ　ｑｂｎｄ　Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓ−ｂａ
ｋａｍｐｊ’ｕｎｇＪ　（１”’Ｐｌａｎｔ　ｐｒｏｔ
ｓｃｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｐｅｓｔｃｏｎｔｒｏｌ」）　
Ｇ、　Ｔｈｉｇｒｎ、ｇ　Ｖｇ’ｒｌａｇ　Ｓｔｕｔｔ
ｇａｒｔ１９７７．１８４貞以下参照〕。

式（１）は本発明によるアルぞキシイミノアルキルアミ
ン−１，３，５−）リアジンの一般的定義を与えるもの
である。好適な式（１）の化合物はＲ１，Ｒ１及びＲ１
が相互に独立して水素、炭素原子６個までを有する直鎖
状または分枝鎖状のアルキル、炭素原子３〜８イ１＾１
を有するシクロアルキル、炭素原子６個までを有する直
鎖状または分枝鎖状のシアノアルキル、炭素原子４個ま
で及び同一もしくは相異なるノ・ロダン原子、殊にフッ
素及び塩素８個までを有する直鎖状または分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、アルコキシ部分に炭素原子４個まで及
びアルキル部分に炭素原子４個１でを有する直鎖状また
は分枝鎖状のアルコキシアルキル。

或いは基 Ｈｅ 式中、Ｒ４，Ｈｅ及びＲ６は相互に独立して水素または
炭素原子４個捷でを有する直鎖状もしくけ分校鎖状のア
ルキルを表わし、 Ｒマは水素、各々の場合に炭素原子６桐生でを有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル。

アルケニルまたはアルキニル、炭素原子４イ１＾１ま゛
で及び同一もしくは相異なるノ・ロケ゛ン原子殊にフッ
素丑たは塩素８個寸でを有する直鎖状または分枝鎖状の
ハロケ゛ノアルキル、炭素原子３〜８個を有するシクロ
アルキル或いはアリール部分に炭素原子６〜１０個及び
アルキル部分に炭素原子２個までを有するアラルキルを
表わし、そして Ｘはフッ素、塩素、臭素、シアン、アソド或いは各々の
場合に炭素原子４個までを有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシまたはアルギルチオを表わす。

を表わすものである。

イーめて好適な式（１）の化合物はＲ１，Ｒ１及びｌｌ
１１１が相互に独立して水素、メチル、エチル、　　７
１−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、Ｗイソブチ
ル、ＳＳＣ，−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、シアノメチル、１−
シアノエチル、２−シアノエチル、２−シアノ−１−プ
ロピル、２−シアノ−２−プロピル、２−シアノ−２−
ブチル＋　　１．１．１−トリフルオロ−２−プロピル
ａ　　２，２．２−）リフルオロエチル、２，２．２−
）ＩＪジクロロチル、３．３．３−トリフルオロプロピ
ル％　１，１，１゜３．３．３−ヘキサフルオロ−２−
プロピル、メトギシメチル、エトキシメチル、イソプロ
ポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、イソ
７０ロボキシエチル、１−メトキシ−２−プロピル、２
−メトキシ−１−プロピル、３−メトキシ−１−プロピ
ルまたは基 Ｒ・ 瞥 ｌビ４Ｒｓ 式中、Ｒ４，Ｒ“及びＲ＠は相互に独立して水素、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピルを表わし
、 Ｒ７は水系、メチル、エチル、ｎ、−プロピル。

イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、８ｅｃ。

−エチル、ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、２−ブ
デニル、メタリル、シクロプロピル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチル＊　　１，１．１−）
リプルメロ−２−プロピル、２，２．２−トリフルオロ
エチル、２，２．２−）ジクロロエチル、３，３゜３−
トリフルオロ−１−プロピル、１，１゜１　、　：（、
３、３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、ペンヅルｊた
り一フェニルエチルヲ表ワし、−七して Ｘはフッ素−塩素、シアノ、−ｒヅド、メトキシ、エト
キシ、メチルチオ捷たはエチルチオを表わす、 を表わすものである。

次の一般式＜１）の化合物を製造実施例に述べる化合物
に加えて特記することができる：４　　Ｒ１ ｔ、ｐｕ　　　　　　　　Ｃ，）　　　　　　　　ｕ　
　　　　　　　り　　　　　　　θ＋ｗ　　　　　ｔ−
＋　　　　　　　　　　　＋＋１　　　　　　　　　　
＋４　　　　　　　　　　＋−ｂ　　　　　　　　　　
　＋祷　　　　　　　　　　Ｎ４　　　　ＮＣＪＣＪ　
　　　　　Ｏｕ　　　　　　ｕ　　　　　　Ｑ　　　　
　　ｕｕｕ　　　　　　　　ｕ　　　　　　　　ｂ　　
　　　　　　Ｑ　　　　　　　　ｕｕ＋Ｊ　　　　　　
＋Ｉ　　　　　＋Ｊ　　　　　　＋６　　　Ｍ　　　　
　　＋Ｊ　　　　　　’−＋＆０　　０　　　リ　　　
ＵＩＪ　　　　Ｑ　　　　ｕｏ　　　　　　Ｕ　　　　
　　００　　　　　　Ｑ　　　　　　ＣｑＣｔ、　　　
　　　ｈ％ＪＩＪ　　　　　　　誓　　　　　　９　　
　　　９　　　　　　リ　　　　　　−Ｃ１１３ＮＢ−
−ＨＮ−ＣＨ−ＣＨ，＝ＮＯＣＩｉ、、ＳＣＨ。

ｌｉｓ 出発物質としＣ例えば２，４−ジクロロ−６−ニチルア
ミノー１，３．５−）リアジン及び１−メトキシイミノ
−２−プロピルアミンを用いる場合１本発明の方法にお
ける反応の径路は次式で表わすことかできる： Ｕｌｉ。

出発物質として例えば２−クロロ−４−（１−メトキシ
イミノ−２−プロピルアミノ）−６−エチルアミノ−１
，３，５−トリアヅン及びナトリウムメチラートを用い
る場合１本発明の方法における反応の径路は次式で表わ
すことができる（第二段）！ （ ＣＨ３ Ｃ１ｉ。

式（１）は本発明による方法を行う際に必要とされる２
、４−ソクロロー１．３．５−トリアジンの一般的足義
を与えるものである。この式において、ｌ（１及びＩＩ
Ｒは本発明による式（１）の物質の記述に関して好適な
ものとして既に記載された基會衣わずことが好チしい。

式（ＩＩ）の２，４−ジクロロ−１，３，５−）リアジ
ンのあるものは公知である〔例えは／？。

Ｗｇｇｌｇｒによる「Ｃｈｇｒｎｉｇ　ｄｇｒ　Ｐｊ’
ｌａｎｚｇｎｓｃｈｕｔｚｕ、ｎｄ　５ｃｈｃｔｄｌ　
ｉｎｇｓｂｇｋ：ｍｐｆｕｎｇｓ−ｍｉｔ　ｔｏ　ｌ　
Ｊ（［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　ｐｌａｎｔ　７）ｒ
ｏｔｇｃｔｉｏｎ　ａｎｄｐｓｓｔ　ｃｏｎ、ｔｒｏｌ
　ａ、ｇｅｎｔｓＪ　）、第５巻％　Ｓｐｒｉｎｇｇｒ
Ｖｅｒｌａｇ、　Ｂｅｒｌｉｎ、　ｌｉｔ＜ｉｄｅｌｂ
ｇｒｇ、　Ｎｔｔｗ　Ｙｏｒｋ１９７７．３３６頁り下
）参照Ｊ０ Ｒ’及び／」たはノビ２がアルコキシイミノアルギル基 ６ ノビ４　ＲＨ 式中−１？、４、Ｒ１，Ｒ６及ｔｆｉ　ＩＩ　’　ｎ本
’ＵＥＪ）ＪｔＤ’ｊｌ−ｉｉ’Ａ０ これらのものは式（■） の塩化シアヌリルを適当ならば希釈剤５例えばテトラヒ
ドロフランの存在下圧で、且っ適当ならば酸結合剤、例
えば水酸化ナトＩＪウムの存在下にて式（ＩＩＩ） 式中、　Ｒｓ、　Ｒ４，Ｒｓ、　Ｒｅ及びＲ７は本発明
の定義で与えられる意味を有する。

のアルコキシイミノアルキルアミンと−２０乃至＋　５
０　’″０間の温度で反応さぜることによるＪＱ　Ｊ、
！Ｊ＋的に公タイ（の方法で看Ｉら）７、る。

式（Ｉｌｌ＆ま本発明による方法を行うだめの出発ｑ／
４ｒ質としても必要とさｈ−るアルコキシイミノアルキ
ルアミンの一般的定畦を与えるものである。こ（Ｄ式ニ
オイテ、　Ｒ”、　Ｒ，４，Ｒ”、　Ｒ６及ヒＲ？　［
本発明による式（１）の１直換基の記述において好適な
基として既に述べられた基を表わすことが好捷しい。

式（Ｉｌｌ　）のアルコキシイミノアルキルアミンは未
だ公知のものではない。これらのものは例えば式（■） ４　　Ｒｍ 式中、　ｉｔｓ、　Ｒｓ、　Ｒｍ　及ヒＲ”　ｌｄ上ｉ
１ｅ＋１７）意味ヲ有し、そして Ｒ８は炭素原子４個までを有する直鎖状甘だは分枝鎖状
のアルキルを表わす。

のアミノアセクールを希釈剤１例えばメタノールの存在
下にて、且つ適当ならば酸結合剤１例えば酢酸ナトリウ
ムの存在下にて式（■） Ｈ，Ｎ−ＯＲ？　　　　　　　　　（■）式中、Ｒ７は
上記の意味を有する。

のオキシアミン、または式（ＩＫ） １１、Ｎ−ＯＲ’　Ｘ　Ｈ”ＹＯ（ＩＫ　）式中、１７
７は上記の意味を崩し、そして■ Ｙ　は有機または無機酸のアニオンを表わす、のその酸
付加塩と２０乃至１００℃間の温度で反応させるか、ま
たは式（Ｘ） Ｒｅ Ｒ２Ｈ” 式中、Ｒ４，Ｒ，″、Ｒ６及びＲ？は上記の意味を有し
、ぞして ｆｌａｌは塩素または臭素を表わす。

のハロダン化アルコキシイミノアルキルを適当すらば希
釈剤、例えば水の存在下にて、且つ・高嶺ならば酸結合
剤５例えば適当な過剰んの式（Ｍ）の関係するアミン成
分の存在下にて０乃至８０“°Ｃ間の温度で式ＣＭ） Ｈ’、Ｎ−Ｒ”　　　　　　　　（ＸＩ）Ｒ”ｌま上記
の意味を＊する。

のアミンと反応さぜる際に得られる。

Ｃ式ＣＭ）におけるＵＳがアルコキシイミノアのアミン
は該式中の１７３が水素を表わす（−［１１α）際の式
（１１）のアルコキシイミノアルキルアミンとＩＨＩ−
であり、セして本明卸１裔に記載される方法１１、Ｎ　
−Ｃ−Ｃ＝Ｎ−０１ｉ１（Ｉｌｌ　ａ　）］Ｒ４ノ、！
６ また式（ｍ　ｂ　） １ｉ４　　ノー’Ｗ　　Ｒｓ 式中−Ｒ１Ｒａ、Ｈａ及びＲ７は上記の意味を有する。

のビス−（アルコキシイミノアルキル）−アミンは式（
Ｘ） ６ ４ＢＫ 式中、Ｒ’　Ｅ！Ｒ”及びｔｉｎは上記の意味をイ］し
、−ｔ　Ｌ、て ｆｌａｌ　は島Ａ木または奨累を表わす、ノハロク゛ン
化アルコキシイミノアルキルヲ適当すらば希釈ハ１］１
例えは水の存在下にて０乃至８０℃間の温度でアンモニ
アと反応させる際に得られる。

式（ｘ）のハロダン化アルコキシイミノアルキルｒ［公
知のものである〔ドイツ国特許出動公開第２、　９　２
　２．　７　５！１−勾　及び釆１小Ｉ　Ｑ４ｄ午第　
４．　３　３　７．　２　６　８号（Ｌ　ｅ　Ａ１９　
、　ｆｉ　８５　）参照〕。

式（＋１　）のアミノ−アセタール”またはケタールは
同４：、Ｓ４に公知のものであるか、゛またはこノ１．
らのものは原理的に公知である方法ＶＣより簡単に得る
ことができる〔例えＶｉＪ、　　Ｃｈ、ｐｍ、　　ＳＯ
ｃ、　　１２１　。

１８７２．１８８６（１９２２）＋及びＬｉｇｂｉｇｔ
ｔＡｎｎ、　Ｃｈｓｍ、　４４０　、１３９　、１４２
　（１９２４）参照〕。

式（■）のオキジアミン及び式（ＩＩ（）のその酸付加
塩、並びに８８がアルコキシイミノアルキルルを表わさ
ない式（Ｘｌ）の同様のアミンは一般に公知の有機化学
の化合物である。

式（Ｉｎ・及び（Ｖ）は本発明による式（！ｂ）の化合
物の製造に対する本発明による方法の第二段階を行うた
め匠必要とされる化合物、及びそのアルカリ金属塩の一
般的定義を与えるものである。

これらの式（ＩＶ）及び（Ｖ）において、Ｘ′、は好甘
しくはフッ素、塩素、アジド、メトキシ、エトキシ、メ
チルチオまたはエチルチオを表わす。

Ｍｓ■は好捷しくにナトリウムまたはカリウムカチオン
を表わす。

式（Ｎ）の化合物及び式（Ｖ）のその塩は一般に公知の
有接化学の化合物である。

本発明による方法を行う際に好適で可能な布ｌ＜剤は不
ｆ占性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族及
び刃香族炭化水素１例えば石油エーテル、ベンゼンもし
くはトルエン、脂肪原寸たは芳香族ハロＩｆ）炭化水素
１例えば増化メチレン、りｏ　ｏ　ホ７１ｚム、　四塩
化ＪＲ素モしくハクロロベンゼン。

エーテル、例工ばジエチルエーテル、ジオキサンモジく
はテトラヒドロフラン、ケトン、例えばアセトンもしく
はブタン、ニトリル、例えばアセトニトリルモジくはプ
ロピオニトリル、エステル、例えば酢酸エチル、または
アミド、例えばジメチルホルムアミドが含１れる。

適当ならば、本発明による方法は酸結合剤の存在下にて
行うことができる。可能な酸結合剤はすべての通常の無
機またｉｉ翁機酸結合剤である。こｆＬらのものには例
えばアルカリ金１．叫水酸化物１例えば水酸化ナトリウ
ム捷たは水１救化カリウム、アルカリ金員炭酸」勘１例
えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたけ重炭酸ナトリ
ウム、及び第三級アミン−例えばトリエチルアミン、＃
、＃−ジメチルアニリンチｆｃはピリジンが３’まれる
。また適当に過剰な式（Ｉｌｌ）のアルコキシイミノア
ルキルアミンは酸結合剤としても使用することができる
。

反応湯度は本発明による方法を行う際に実質的な範囲内
で変えることができる。一般に、０乃至８０℃間の湯度
、好ましく／ｉ２０乃至５０℃間の温度で反応を行う。

本発明による方法を行う際に、式（ＩＩ）の２゜４−ヅ
クロロ−１＋　３　＋　５−　ｈリアジン１モル自り０
８〜１．２モル、好１しくけ等モル量の式（Ｉｌｌのア
ルコキシイミノアルキルアミン、及び０．８〜１２モル
、好ましくけ等モル址の酸結合剤を一般に用いる。

式（■α）の化合物を常法で処理し、そして単離する。

本発明による式（＋−６）の化合’ｉｔｉ＋ノを製造す
るために、場合によっては本発明による方法において竹
わノ１．る第二の段１潜Ｖこ対す２）口Ｊ能な希Δバ剤
として同様な不活性イ１馳酢媒がある。水混和性有機溶
媒１秒１１えｔｊ″アセトンもしくｔまブタノンの如き
ケトン、ジオキサンもしく　ｌ：ｔ、テトラヒドロフラ
ンの如きエーテル、メタノール、Ｔ−タノールもしくは
プロｉｆソールの如き”アルコール、寸たはヅメチルホ
ルムアミドの如きアミドを用いることが４子ましい。

適当ならば、本発明の方法の第二段階は酸結合剤の存在
下（Ｃで行うことができる。ＴｉＪ能な酸結合ＡＵ　ｔ
よ本４１−１明の方法の第一段階を竹う際に示されたも
のと同様のものである。

本番、明に」：る方法の４４二段階においても同様に汐
尾ＶＹ・：ｉｉ’１１庄を実り旧１）Ｊな市Ｊｌｌｉ’
ｉ内で変えることができる。

一般に、０乃芋１００℃間、好ましくは２０乃至６０℃
間で反応を行う。

本発明による方法の第二段１昔を行う場合１式（Ｉａ）
の２−りｏｏ−１，３，５−）リアリフ１モル当９１．
０〜１．５モルの酸結合剤と一緒の１．０〜１．５モル
の式（ＩＶ）の化合Ｌ１勿％ま是ｔｔｉ　１．　。

〜１．５モルの式（Ｖ）のアルカリ金ｍｔｍを用いるこ
とが好ましく、その際に後者の場合は酸結合剤を添加せ
ずに行うことができる。

式（１ｂ）の化合物を常法で処理し、そして単離する。

本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉植物の
破壊剤およびことに除雑草剤として使用できる。雑草と
は、広い意味において、雑草を望まない場所に生長する
すべての植物を意味する。

本発明による物質は、本質的に使用量に応じて完全除草
剤または選択的除草剤として作用する。

本発明による活性化合物は１例えば、次の植物を駆除す
るためＶｃ１吏用できる： 次の１−４の双ｆ　ＡＭイ１ｉ」、’ｌ勿：カラシ屓（
δ’１ｎａｐｉｓ　）、マメタフ　ハイナス゛すＪＨ４
（Ｌｅｐｉｄｉｑｂｍ）、ヤエムグラ１ｌＩＨ，（Ｇａ
、　ｌ　ｊｔＬｔｙ＋、）　−ハ：７ぺＡ１４　（Ｓｔ
ｇｌｌａｒｉａ）、シカギクｆｉ、＋４　ＣＡ４ａｔｒ
ｉｃａ、ｒｉａ　）、カミツｖモドギ属ＣＡｎｔｈｅ−
ｍｉｓ）、ギリンソカ）ｓ（、（Ｇａｌ　ｉｎｓｏｇａ
　）、アカザ属ＣＣｈｇｎｏｐｏｄｉｕｍ）　１１イラ
クサ員（１）ｒｔｉｃａ）、キオン％　（Ｓｅｎｇｃｉ
ｏ）、　ヒュ、［（Ａｍａｒａｎｔ、ｈｕｓ’Ｊ、スペ
リヒュ属（］’ｏｒｔｒｂｌａｃａ）　−オナモミｈ４
　（Ｘａｎｔｈｉｕｒｎ）、ヒルガオに４（Ｃｏｎｖｏ
　１ｖｒｂｌｒｔｓ　）、サツマイモ机（ｌ　ｐｏｒｒ
ｔｏｅａ、　〕＠タブ２％　（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）　
、セスパニア属（Ｓｇｓｂａｎｉａ　）、オナモミ属（
Ａｍｂｒｏｓｉａ）。

アザミ鵬（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、　ヒレアザミ％　（Ｃａ
ｒｄｖｔｒｔ、ｓ）。

フケ９シ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ”）、ナス属（Ｓｏｌａｎ
ｑｂｍ）、イヌガラシ）（４（ｌｔ′ｏｒｉｐｐａ）　
−ギカシグザ）ｍ（Ｉピｏｔａｌａ）、アゼナＭ４　（
Ｌｉｎｄｇｒｎｉａ）、　ラミラム属（Ｌ　ａｍ　ｉ　
ｕｍ　）−クワガタソウ）ｇ４　（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）
、イチビ属ＣＡｂｕｔｉ−１ｏｎ）、　ｘメクス７　（
Ｅｍｅ　ｚ　）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ
）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコＪｙ４　
（Ｇａｌｇｏｐｓｉｓ　）、ケシ属ＣＰａｐａｖｇｒ）
、及びケンタウレアｉｆ４　（Ｃｇｎｔａｑｂｒｅ（Ｌ
　）。

次の属の双子葉栽培植物Ｉワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）。

ダイスＭ　ＣＧｌｙｃｉｎｇ　）、フダンソウ属（Ｂｅ
ｔａ）。

ニンソン属（１）ａｗｒ、ｒｂｓ　）、イア　ｆ”　７
−ｒメ属（Ｐｈａ８　ｅ　ｏ−１ｒＬｓ）、エントウＪ
ＩＡ（Ｐｉ８ｒｂｍ）　＋１す、Ｘ　ｐｇ　（Ｓ　ｏ　
ｌ　ａｎｕｍ）。

アマＪｔＡ　ＣＬｉｎｕｒｒｔ）　、サツマイモ属（ｌ
ｐｏｍｏｇａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ）
１４ＣＮｉｃｏｔｉａｎａ）−トマト％　（Ｌｙｃｏｐ
ｇｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイｍ　ＣＡｒａｃｈｉｓ　
）。

アブラナ％　（Ｂｒａｓ　ｓ　ｉ　ｃａ　）　、アキノ
ノヶ゛シ柄（Ｌａｃｔｕ−ｃａ）、キュウリ１３４　（
Ｃｕｃｕｒｒｔｉｓ　）及びウリｋａ　ＣＣｕｃｔｔｒ
−ｂｉｔａ）。

仄の域の年子”Ｊ４’Ｉｉ＊：ヒ：ｒ−）ｇ４　（ｈｒ
’ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）。

、：ｃ　７　：ｒ　ｏ　ｙザ属（Ｓｇｔａｒｉａ）、キ
ビ穂ＣＰａｎ１ｃｑｉ、ｎｖ）。

メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、　７　’７　カリ
ニに４（Ｐｈ　ｌ　ｅ　１Ｌｍ）−スズメノカタビラ属
（Ｐｏα）、ウシノヶグサ属（Ｆｅｓｔｔｂｃａ）、オ
ヒシバ帆（ｈｒｌｌ　ｇａｓ　ｉｎｓ　）　、グラキア
リアｊ７ｇ　（ｌｉｒａｃｈｉａｒｉａ　）、　　ドウ
ムギ５１４　（Ｌｏ　ｌ　ｉｎｓ５゜スズメノチャヒキ
Ｍ　（Ｈｒ　ｏｒｒｕｔｓ　）　、カラスムギ夙ＣＡ、
ｖｅｎａ）、カヤツリグサ属ＣＣｙｐｅｒ？ｕｔ　）　
、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｖ、ｍ）　−カモジグサ属（
Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）−ジノトン属（Ｃｙｎｏｃｌｏｎ
）、ミスアオイＤＡ　（Ａ４ｏｎｏ−ｃｈａｒｉａ）、
デンツギ属（Ｆｉｎｔｂｉｓｔｙｌ　ｉｓ　）、オモダ
カ属（Ｓａ、ｇｉｔｔａｒｉａ）、　ハリイｋＡ　（ｈ
；ｌ　ｇｏｃｈａｒｉｓ’）。

ホタルイに＋’ｉ　Ｃ３ｃｉｒ７）ｕｓ　）　、　Ａス
Ａルム属（Ｐａ、　ｓ　ｐａ　ｌ　）ｔ、ｍカモノハシ
粕（ｌ　ｓ　ｃｈ、ａａｍ、ｕ慴７）、スペックレア属
（Ｓｐｇｎ、ｏｃｌｇａ、）、　！クチロクテニウム（
Ｊ）ａ、ｃｔｙｌｏ−ｃｔｅｎｉｕｍ）−ヌカが蜆（Ａ
ｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツフｊヒウ）ｄ４　ＣＡ
Ｌ　ｏ７Ｉｇｃｎｑ″りｌ）及び了ベラ属（Ａｌｙｒｒ
ｒα）。

次の属の単−ｒ−５’＋（イｉｌｊ＋ｌ＆Ｉ　！イネ輪
（Ｏｒ　ｙ　ｚ　ａ　）、トウモロコシｊｘ４　ＣＺｅ
ａ）、　　ニア　ムギ）Ｂ４　（１’ｒｉｔｉｃ）ｉ、
ｍ）　、オオムギ）Ｉ＠　（Ｉｌｎｒｄｇｖ、ｍ）　、
　　カラスムギＷｉ　ＣＡｖｓｔ＊ａ　）、ライムギｐ
ｖ４　Ｃ８ｐｃａ１ｇ　）、　モｏ　：ｚ　シｊ（４（
Ｓｏｒｇｈｕｍ）。

キビＪＨ（Ｐｏｎｉｃｕｒｎ）、ジ−ドウキビｈ４　（
Ｓａ、ｃ　ｃｈａｒｕｎｂ））。

アナナス属（Ａｙｔαｎα８）、クザスギカズラｈＡＣ
Ａｓｐａγα−ｇｕ、ｓ）及びネギ槁ＣＡＬ　ｌ　ｉｕ
ｍ）。

しかしながら１本＋１ｕＡｈこよる活性化合物の使用は
これらの戊にまったく限定されず、他の植物を同じ方法
で包合する。

繕耽に依存して、化合物は、例えは工業地域および鉄道
線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道路及び広
場上の雑草の完全除草剤として適当である。同等に、化
合物は多年生栽培植物１例えば造林、装飾樹木、果樹園
、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナ
ナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林
、油やしの植林、カカオの橿林、ソフトフルーツの植林
及びホップ栽培圃の中の雑草の完全駆除、並びに−早生
栽培植物中の雑草の選択的駆除に使用できる。

殊に、本発明ｌ・ｔ　Ｊ：る清セｊ化合物１は禾本利の
（ｇｒａｎｔ、ｉｎ、ａｃ　ｅ　ｏｕｓ　）　雑Ａｋ　
Ｉ／Ｃ対しで−４Ｊに代ビの押力、」に対して（―めで
良好な選択的活性を示すと同［１＃゛に、穀物１例えば
トウモロコシ寸たｔま小麦に対して極めて良好な削性を
示す。

この活性化合物をｊＩｉｌ常の組成物、９’１１えは溶
液。

乳剤、水＋゛１１斉Ｉ１．　ｔｌｊ＋’：？ｉｉ削、粉
削、塗布剤、水、ｘｕ性粉１ｌｌ−粘ｉ斉’Ｉ　−ｉ＋
ｒｌ　ＩＶ　ｉ＾１、ン船へ１１−乳剤、ｌ占ｕｌｌヒ
白′１勿を含浸させた天然及び４ｉ成、月利１．１にひ
に中合性ｌ吻袈中の非常に細かいカプセル剤に転化σぜ
ることかできる。

これらの組成物は公知の方法１例えは活性化合Ｉ吻を伸
展ハ１１、即ち液体もしくは液体溶媒及びまたは固体の
担体と場合によっては表面活性剤、即ち乳化剤及び／も
しくは分散剤、並びに／または発泡剤を用いて混和させ
ることにより製造する。

伸展剤として水を用いる場合、補助溶媒とじて例えば有
機溶媒も用いることができる。液体溶媒として主に次の
ものが適邑である：芳香族、例えばキシレン、トルエン
もしくハアルキルナフタレン、塩素化された芳香族また
は坤素化された脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン
、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水
素１例えばシクロヘキサンもしくはパラフィン例えば石
油フラクション鉱油及び植物油、アルコール、例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン、例えはアセトン。

メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくは
シクロヘキサノン、強い極性溶媒、例えはヅメチルホル
ムアミド及びジメチルスルホキシド。

並びに水。

固体担体として次のものが嫡尚である：例えばアンモニ
ウム塩及び地中の天然鉱物１例えに＋’　）７オリン、
粘土、タルク、白亜１石英、アタプルガイト（ａｔｔａ
、ｐｕｌｇｉｔｅ）、モンモリロナイ）　ｔ’ｌｊ：Ｆ
Ｊ凍土、並ひに地中の合成私物１例えば高度に分散した
ケイ酸、アルミナ及びケイ酸＊＊、粒状の固体４１１体
として次のものが適尚であるゴ例えは破砕し。

そして分級した天然石１例えば方解石、大埋石。

軽石、セピオライト（ｓｇｐｉｏｌｉｔｇ）及こトドロ
マイト、並びに無イ授性及び有＋２）性穀粉の合成粉、
及び不接性物質の粒子、　ｆｉｌえはおがくず、ココナ
ツツの殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎；乳化剤
及び／−マたｔま発泡剤として次のものが適尚である：
例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤１例えばボリオ
ギシエチレンー脂肪酸ニスデル、ポ゛リオキシエチレン
ー脂肋アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホン師ｊ地、フ′
ルキル硫Ｉ’ｔｌ／　トＡ？、アリールスルポンｔｖ；
ｉ、＼１１；びすζ−アルブミンツノ１１水分庁（生成
物；分散剤として次のものが１帖当である＋　Ｂ＝ｌｌ
えけりゲニン−並値、酸排液及びメチルセルロース。

捷だ組成物の７行性を６１．善するか、′または作用を
離着するためにリン脂買１例えばレシチンを組成物に配
合することができる。

カルボキシメチルセルローズの如キ粘ＶＭ　剤並ヒに粉
末状１粒状または乳敵状の天然及び合成重合体１例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びｙ１？リビニ
ルアセテートをこの組成９勿中に用いることができる。

無機性ハ（【料、例えは酸化鉄、酸化チタン及びコンヅ
ヨウの如き漸色剤、及び有様染料、　＠＋えばアリザリ
ン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに
微しの栄養素１例えば鉄、マンガン。

ホウｇ、　ｆ）ｔｌ−コバルト、モリブデン及び亜鉛の
塩を用いることができる。

一般にこの組成物は活性化合物０．１ハキ９５重祉係間
、好捷しくは０．５乃至９０ｔｊ（ｉ１％間を含む。

また本発明による活性化合物は錨１：’−を駆除１′る
ために公知の除草剤との混合′圀として、そのままで寸
たは＋１ｉｌｌ成物ノの状ル１．シで用いることができ
、その際にン亥ン１≠合１勿ば）、−成さ才１．た〕′
旧ノ゛４１勿またにＬタンク中で混合するものであるこ
とができる。

この小゛合′１勿に・６：ＩするＩＪν４分ｔｉｔ令・
ＩＩ　；？、　Ｉｒ、１．’　４役・１勿における阜１
（、革を、Ｊｊ、ｊべ１（丁するための１−アミノ−６
−ニチルチオー３−　（２、２−ツメチル１０ピル）−
１，３゜５−トリアジン−２，４Ｃ１１１，３Ｊｉ）−
ヅオンまたＱまＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ
’−ツメチル−尿素、及びトウモロコシにおける雑草を
駆除するだめのクロロ′ｒセトアニリド１例えばフラン
ｏ　Ｊｌ／　（ａｌａｃｈｌｏｒ）　’！たけメトクａ
　ル（ｍｇｔｏ−ｃ　ｈ　ｌ　ｏ　ｒ　）の如き公知の
陥（２）剤である。：ｉｉｉ：？　＜べきことに、ある
γｌｌ′、　１．　！吻＆Ｊ：　ｉ、、！、力力作作用
示す。

また１１０の公知のイ古性化合物１例えば殺菌剤、殺虫
ハ１に壁め駆虫Ｍ、線虫撲滅剤、駆鳥剤、植物栄養剤及
び土壌構造改善剤との混合物が可能である。

ある釉の用途に対し、更に組成物における添加物として
植物に許容される鉱油もしくｉｉ植物油（例えは商業的
製品である「５ｔｂｎ　Ｏｉｌ　　１１ＥＪ　）または
アンモニウム塩１例えは硫酸アンモニウムもしくはチオ
シアン酸アンモニウムを含めることが史に翁利であり得
る。

この活性化合物はそのままでか１組成物の状態でか、ま
たはさらに希釈して調製する。例えば調製済液剤Ｃｒｇ
ａｄｙ−１ｏ−ｒｂｓｇ　ｓｏムｔｉｏｎ）、懸濁剤。

乳剤、粉末塗布剤及び粒剤の如き使用状μｍ−で用いる
ことができる。これらのものは通常の方法１例えば液剤
散布、液剤噴霧、またに粒剤散布により使用する。

本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後のい
ずれかに施用することができる。またこれらのものは種
まき前に土壌中に配合することができろ。

ＩＩＩし）る、占自、イｌ　’ｉ：＋”：”／Ｉ　Ｕ　
）　ｈ、ｌｊ、”：−ノｊ　：ｉｊ、ｌ的な山１ｊ囲内
で変えることができる。このｈ・ｉｌ：ｌノカリ？！の
効１（骨６本（ｎ曲尾（Ｉ’＼存−する。−１圧、１１
１いる甲は１　ｈ、　ａ蟲り活性化合１吻０．１乃至１
０１ぐＩＩＪＩＩＡｊ、　ｌｊ’−４１Ｌ　＜は０２５
乃至５ｋｇ／＃、ａである。

製造実施例 実施例１ １−メトキシイミノ−２−プロピルアミン２１、？（０
，２モル）を２０〜２５℃で１５分間にわたってテトラ
ヒドロフラン１００＋＋＋ｌ中の２，４−ジクロロ−６
−エチルアミノ−１，３，５−トリアジン３８．’７（
０，２モル）の溶液に滴下しながら加えた。反応の発熱
的過稈と共に添加終了後に冷却しながら混合物を１０分
間攪拌し１次に水１２１中の水酸化ナトリウム８．９（
０，２モル）の溶液を２０分間にわたって２５〜３５℃
で滴下しながら加えた。添加が終了［７た際に、この混
合物を引き続き更に４時間攪拌した。処理するために、
この反応混合物を水２００Ｍ中に注き、そして塩化メチ
レンで数回抽出した。−緒にした冶（幾抽出１勿を水で
洸浄し、硫酸ナトＩＪウム上で乾燥し、そしてｐ、　壁
中で濃縮した。リグロイ、ンから油状の残渣を結晶化さ
せ、そしてクレイ上で乾燥した。

融点１０８〜１１２℃の２−クロロ−４−（１−メトキ
シイミノ−２−プロピルアミノ）−６−ニチルアミノー
１　、　：（、５−）リアジン３８ｇ（理論１ｉの７４
条）を得た。

出発化合ｑ勿の調粱↓ ＣＨ。

Ｈ，Ｎ−Ｃ１ｉ−ＣＨ−Ｎ−０−Ｃ：Ｉｉ、　　　　　
（ｌｌｌ−１）２−ブロモ−１−メトキシイミノプロパ
ン８３．！ｉ’（（１５モル）を２６壬の水酸化アンモ
ニウム水溶液４００Ｍに攪拌しながら滴下して加え、そ
して添加が彰了した際に室温で４８時間攪拌を続けた。

透明な反応溶液を１５０ｍ１の塩化メチレンで４回抽出
した。−緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥
し−Ｊ′＋空中で濃縮し、ぞして残渣を水流ポンプの真
空下で蒸留した。１６　ミ！Ｊパール下で沸点４５℃の
２−アミノ−１−メト＝ｉ＝ジイミノプロ・にン（＝１
−メトキシイミノ−２−プロピルアミン）１９ｇ（理酬
知の３７係）を得た。

実施例２ １−メトキシイミノ−２−プロピルアミン２３．９（０
，２２モル）を攪拌し、−ｔ′して氷で冷却しながら２
０分間にわたって０〜ｌＯ℃でテトラヒドロフラン１０
０ｍ１中の塩化シアヌリル１８．５　！ｊ（０，１モル
）の溶液にン闇下しながら加えた。添加が終了した際に
、室温で３時間煮４゛トを続けた。次に水６ｍｅ中の水
酸化ナトリウム４．！／（０，１モル）のｄ液を１０分
間にわたって２５〜３０℃で滴下しながら加え、そして
室温で攪拌を１２時間続けた。処理するために、溶媒を
一真空で除去し、残渣を珪化メチレン中に採取し、この
混合物を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そし
て溶媒を真を中で除去した。残液をクレイ板上で圧搾し
た。

融点９０〜９２℃の２−クロロ−４，６−ジー（ｌ−メ
トキシイミノ−２−プロピルアミノ）−１，３，５−ト
リアジン２５ｐ（理論釦の７９％）を慴た。

対応する方法及び一般的な製造記述により次の一般式（
［）の化合物を得た一次の第１表を参照！１１　　ＣＣ
ＩＩ、）、ＣＪｉ−ＨＨＨｌ１１２　　　　ＣＨ，ｆｌ
　　　　Ｉｉ　　　　　Ｃ１ｌ、ｆｌｌ　３　　＜ｃＨ
，）、ｃｔｔ−ＨＨｃｔｔ、　　　Ｈｌ　４　　Ｃ１ノ
、Ｑ−Ｎ−ＣＨ−ＣＨ，−ＩＩ　　　　　　　　Ｈｌｉ
　　　　　　　Ｈ１５ＣＨ，ｆｌ　　　　ＨＣＨ，Ｈ １６ｃｃＩｉ、）、ＣＨ−ＨＨＣＤ　　　Ｈｌｌ、ＣＣ
Ｈ。

１８Ｃ３Ｈ６ＨＨＩＪｌノ １９Ｃ，ＨＩＩＨＨＣＢ、　　　Ｈ ２ｏＣ山ＨＨＣＨ，ｆＩ ２、Ｆ、Ｃ−ＣＨ，ＨＨＣＨ，Ｈ ２゜　×” １１　　　　　　　ＨＣＨ，１ノ ２４　　×ＨＨＨＨＩＩ ＣＢ、　　　ＣＢ、　　　ＣＩ　　　　　　　　　Ｍｐ
＋８８−９０°ＣＨＣＨ３ＣＩ　　　　　　　　　Ｍｐ
：１４５°ＣＨＣＨ，ＣＩ　　　　　　　　　Ｍｐ：　
１０５−０８°ＣＨＣＨ，ＣＩ　　　　　　　　　Ｍｐ
＋１８４−８６°ＣＣＨ，ＣＨ，ＣＩ　　　　　Ｍｐ目
２２−１２４°ＣＣＢ、　　　ＣＨ，ＣＩ　　　　　　
　　　Ａ（ｐ１２９−３１°ＣＣＨ，ＣＨ，Ｃ１ルｊ　
ｐ　：　１３３−３９°ＣＩＩ　　　　ＣＨ，Ｃｔ　　
　　　　　　　Ａｆ　ｐ　１８８−１９２℃ｆｔ　　　
　Ｃｆｔ、　　　−８ＣＩｉ　（Ｃ′／／、　）１　　
　　　　油状Ｈｃｔｔ、　　　−５（ｃ）Ｉ、）ＩＣＨ
，油状ＨＣＨ，−８ＣＨ，油状 ＨＣＨ，−８Ｃ１ｉ、　　　　　　　　　　油状ＨＣＨ
，−８Ｃｆｌ、　　　　　　　　　　　油状ＨＣＨ，−
８（、’１．１．　　　　　　　　　　　　　　　　ｆ
山状２５　　×ＨＨＨＨ ２６しＣＨＨＣ１１ｓ ２８　　　Ｆ、Ｃ−Ｃｆ１．−　　　　　　ＩＩ　　　
　　ＨＣｆｌ。

２９　　　　　　ＣＨ，ＨＨＨ ３０ＣＣＩＩ、’）、ＣＨ−ＩＩ　　　　　　　１ノ　
　　　　　　　　　Ｈａ　ＩＣ，ｌ−１，０−Ｎ＝Ｃ−
ＣＨ２−ＩＩ　　　　　ｌｉ　　　　　　　ｆｌｌ Ｃ１ｌ。

３２　　　ＣＣＩＩ、’）、Ｃ１ｉ　−ｋｌ　　　　　
ＨＣＨ。

３３　　　ＣＣＩＩ３）、ＣＨ−１−Ｉ　　　　　ＨＣ
Ｈ。

３　５　　　　ＣＣＩＩ、　）、Ｃ１１−ＨＨＣＨ。

３６　　　　　Ｃ（Ｈｌ、　）、ＣＪｉ−ＨＨＣＨ。

ＨＨ（ＪＪｓ　　　ＣＩ　　　　　　　Ｍｐ　　１３５
−１３７°ＣＨｌｉ　　　　　　　　ＣＨ，Ｃ１ル１ｐ
　　　１１４−１１６°ＣＨｆｌ　　　　（Ｈｌ婁　　
　ＣＩ　　　　　　　Ａｌｐ　　９８−１００°（ＣＨ
ｌｉ　　　　ＣＨ，ＣＩ　　　　　　Ａｉｐ　　１４４
℃ＨＣＨ，Ｃ２Ｈ，ＣＩ　　　　　　Ｍｐ　　１８１−
１８２°Ｃｋｌ　　　ＣＨｓＱ、Ｈ，ＣＩ　　　　　　
Ｍｐ９４°ＱＨＣＨ，Ｇ、＃、　　　ＣＩ　　　　　　
Ａｌｐ　１６１−１６２°Ｃｆｌ　　　ｆＩ　　　Ｇ、
Ｈ，ＣＩ　　　　　　Ａｉｐ’１８℃１１　　ＨｃＨｓ
−ＯＣｔｌ、　　　油状’ｉ　　　　ＩＩ　　　　ＣＨ
，ＣＩ　　　　　　Ａｊｐ８４℃ＨＨにＨ８−８ＣＩｌ
、　　　油状 Ｈ、ＨＣ１ｈ　　　Ｎｓ　　　　　７慴１．５４５０使
用実施例 下の化合物Ｃ；１次の使用実Ｍｔｉ例における比較物質
としてＪ１４いた： Ｎ１１−に、１ノ。

２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イツプロビルアミ
ノー１ｒ　３　＋　５−トリーアジン（アトラジン）実
施例Ａ 発芽前試験 溶　媒：アセトン５小に１台ＩＳ 乳化ハリ：アルギルアリールポリグリコールエーテル１
市も１．ｇｌｌ 活性化合物の適当な調製物を製造するために。

粘性化ば゛吻１車Ｍｉ、　ｔ４Ｂを上記ｈ１の溶媒と混
合し、上ｉｉ１．ｉ　Ｌ、−の乳化Ｃｌｌを加え、この
県厚物を水で墳１釈して１９１望のＣＩ”１゛ぶ度にし
た。

性化合物のｌツ１望の特定量が施用されるように、活性
化合物の調剤を噴霧した。噴霧液の密度を、所望の活性
化合物の特定量が水２０００１７ｈαで施用されるよう
に選んだ。３週間後、植物の損傷の程度を未処理対照植
物の発育と比較して％損傷とし７て評価した。数字は次
のことを表わす：０婆−作用皆無（未処理対照と同様） この試験において１例えば製造実施例１による化合物は
従来のものと比較して明らかに優れた活性を示している
。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １．一般式（１） ％式％ 式中、　ｌ（１，ｌｉｔ及びＲ８は相互に独立して水系
   、１市＋１，４：　ｉ（ｉ換されたアルキル、シクロア
   ルキノ７４１ｖ Ｒ４，Ｒ＠及びＲ６は相互に独立して水系またＶまアル
   キルを表わし。 Ｒ？は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル−シク
   ロアルキル、ハロｒノアルキルまたはアラルキルを表わ
   し、そして Ｘｔまハロケ゛ン、シアノ、アジド、アルコキシまたは
   アルキルチオを表わす、 のアルコキシイミノアルキルアミノ−１，３，５−トリ
   アジン。 ２、Ｒ１，Ａ’ｌ及びＲｈが相互に独立して水素、炭素
   原子６個までを有する１Ｍ鎖状または分枝鎖状のアルキ
   ル、炭素原子３〜８個を有するシクロアルキル、炭素原
   子６個までを有する直鎖状または分枝鎖状のシアノアル
   キル、炭素原子４個まで及び同一もしくは相異なるハロ
   ゲン原子、殊にフッ累及び塩素８個までを有する伯鎖状
   またけ分枝鎖状のハロケリ・′アルキル、アルコキシ部
   分に炭素原子４個まで及びアルキル部分に炭素原子４個
   捷でを有する直鎖状捷たは分枝鎖状のアルコキシアル東
   都ν寮笈ギル、　、’ｊｊ７いにノー塾１ピロ 式中　１１４．ＲＭ及びＲＭは相互に独立し７て水素ま
   たは炭素原子４個までを有する直鎖状もしくは分枝鎖状
   のアルキルを表わし。 Ｒ７は水素、各々の場合に炭素原子６個までを有する直
   鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル。 アルケニルまたはアルキニル、炭素原子４個着で及び同
   一もしくは相異なるハロケ゛ン原子殊にフッ素−または
   塩素８個までを有する直鎖状または分校鎖状のハロｒノ
   アルキル、炭素原子３〜８個を有するシクロアルキル或
   いはアリール部分に炭素原子６〜１０個及びアルキル部
   分に炭素原子２個捷でを有するアラルキルを表わし、そ
   して Ｘはフッ素、塩素、臭素、シアノ、アジド或いは各々の
   場合に炭素原子４個までを有する直鎖状もしくは分枝鎖
   状のアルキルオたはアルキルチオを表わす。 を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
   一般式（１）のアルコキシイミノアルキルアミノ−１，
   ３，５−トリアジン。 ３、　　ＲＩ、／ｌ’及びＲ”が相互に独立して水素。 メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ルーグ
   チル、イソグチル、ｓｇｃ、−ブチル、ｔ−ブチル、シ
   クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘギシルーシア
   ノメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチル、２−
   シアノ−１−プロピル、２−シアノ−２−プロピル、２
   −シアノ−２−ブチル、ｉ、１．ｉ−トリフルオロ−２
   −プロピル、２．２．２−トリフルオロエチル、２，２
   ．２−トリクロロエチル、３，３．３−４１７フルオロ
   グロピル４１１，１，１，３，３．３−へキサフルオロ
   −２−プロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、イ
   ソプロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル
   、イソプロポキシエチル、１−メトキシ−２−プロピル
   、２−メトキシ−１−プロピル、３−メトキシ−１−プ
   ロピルまたは基ノビ６ 式中、Ａ’４．’ｌ及びＲ６は相互に独立して水素、メ
   チル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピルを表わ
   し。 ノーは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル。 イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、８＃Ｃ−ブチ
   ル、ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、２−ブテニル
   、メタリル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロ
   ヘキシル。 シクロヘプチル−１，１，１−トリフルオロエチル＋　
   　２．２．２−）リクロロエチル、３゜３　、３−　）
   リフルオロ−１−プロピル、１゜１．１．、３，３，３
   −へギザフルオロ−２−プロピル、ベンジルまたはフェ
   ニルエチルを表わし−そして Ｘはフッ素、塩素、シアノ、アジド、メトキシ、エトキ
   シ、メチルチオ捷たはエチルチオを表わす。 を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
   一般式（夏）のアルコキシイミノアルキルアミノ−１，
   ３，５−トリアジン。 ４、特許請求の範囲第１項記載の式 の２−クロロ−４−（１−メトキシイミノ−２−プロピ
   ルアミン）−６−ニチルアミノー■、３゜５−トリアジ
   ン ５、式（ｎ） 式中、ＲＩ及びＲ１は相互に独立して水素、随時脳換さ
   ｉｔたアルキル、シクロアルキルまＲＪ”及びＲ６は相
   互に独立して水素脣たはアルキルを表わし、そして １ｉ〒は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シ
   クロアルキル、ハロヶ９ノアルキルまたはアラルキルを
   表わす。 の２，４−ジクロロ−１，３，５−トリアジンを適当な
   らば希釈剤の存在下にて、且つ適当ならば酸結合剤の存
   在下にて式（ｍ） 式中、Ｉｔ”はＲＩまたは８２と同様の意味を有し、そ
   して Ｒ４，Ｒ”、Ｒ６及びＲＹは上記の意味を有する。 のアルコキシイミノアルキルアミンと反応させて式（Ｉ
   α） 式中、ＲミＩビ！ＲｓＲ乏Ｒ”：Ｒ６及び１ビ丁は上記
   の意味を有する。 の本発明による２−クロロ−１，３，５−トリアジンを
   生じさせ、適当ならば第二の段階でこれらの化合物を適
   当ならば希釈剤の存在下にて、且つ適当ならば酸結合剤
   の存在下にて式（ＩＶ）Ｈ−Ｘ”　　　　　　　　　（
   ■） 式中　ｇｌは塩素以外のハロゲン、またはシアン、アソ
   ド、アルコキシもしくはアルキルチオを表わす。 の化合物と反応させるか、または適当ならば希釈剤の存
   在下にて式（Ｖ） ＭρＸ・０（Ｖ） 式中、Ｘ′ＯはＸ′に関してｈ１シ載さハ、ているか。 またに示されている桿；の中の１つのアニオンを表わし
   、ぞして Ｍ■に１アルカリ金ｋ（ｓカチオンを表わす、の対応す
   るアルカリ金Ｍ　ｊｌｌと反応δせて本発明による式（
   １ｂ） 式中、Ｒ１−Ｒ”、　Ｒ”、Ｒ４，Ｒ−Ｒ’、７ｔ’７
   　＆ｌＦＸ’は上記の意味を有する。 の化合物を生じさせることを特徴とする一般式（１）式
   中、　Ｒ１，Ｒ１，Ｒ３，Ｒ４％Ｒ−Ｒ・及び８丁は上
   記の意味を有し、そして Ｘはハロｒン、シアノーアヅド、アルコキシまたはアル
   キルチオを表わす、 のアルコキシイミノアルキルアミノ−１，、３、５−ト
   リアジンの製造方法。 ６、少なくとも１つの易・許請求の範囲第１項記載の式
   （Ｉ）のアルコキシイミノアルキルアミノ−１，３，５
   −）リアジンを含むことを特徴とする除草剤。 ７、　雑草を駆除するための％約請求の範囲第１項Ｎｅ
   載の式（１）のアルコキシイミノアルキルアミノ−１，
   ３，５−トリアジンの使用。 ＆　喘約粕求のｊｊ＋ｐ、間第１項記載の式（１）のア
   ルコキシイミノアルキルアミノ−１，３，５−トリアジ
   ンを伸展剤及び／または表面油性剤と混合１−ることを
   特徴とする除操剤の製造方法。