JPS62164665A - 複素環式フエニルエ−テル、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 - Google Patents
複素環式フエニルエ−テル、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は、一般式！
〔上式中、
Ｒ’ ハハＣ１）１７ （Ｃ，−０８）−アルキル、ハ
ロゲン（Ｃλ−０８）−アルケニルマタハハロゲン（Ｃ
２−０６）−アルキニルを意味し、 Ｒ２はハロゲンを意味し、 ｎは０ないし５を意味し、 ＡはＮまたはＮａ３を意味し、 Ｒ３はＨまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを意味し、２
は式 （ここにｑは０ないし５を意味１〜、田は２または５を
意味する） で表わされる基を意味し、 Ｒ４は１（、（ＣＩ−Ｃｌ２）−アルキル（これは場合
によっては１〜６個のハロゲ／、好−ましくはＰ゛、（
、ｌまたけＢｒにより、および／−！だはＯＨ，ＯＮ、
５ＯＮ１（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−０４）
−アルキルチオ、 （Ｃ，−Ｃ４）−アルキルスルフ
ィニル、（Ｃ，−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１
−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ、
ハロゲン−（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシ、メトキシエト
キシエトキシ、（Ｃ，−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジー
（Ｃ，−Ｃ４）−アルキルアミノ、フェニル、オキシラ
ニル、 （０，−Ｃ４）−アルコキシカルボニルによ
り、および／または残基 により置換されていてもよい）； （Ｃ，０６）−シクロアルキル（これは場合によっては
ハロゲンまたはメチルによって置換されている）； （Ｃ３−０６）−アルケニル、ハロゲン−（Ｃ３−Ｃ６
）−アルクニルまたは（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニ
ル；（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル）これは場合によって
は（Ｃ，−Ｃ６）−アルキル、フエニル、ハロゲンマタ
は（０＋−０２）−アルコキシによってモノ−またはジ
ー置換されている）； フェニル（これは場合によっては（Ｃ，−Ｃ４）−アル
キル、（Ｃ，−Ｃ４）−アルコキシ、ノ＼ロゲン、Ｎ０
２またはＣＦ３によってモノ−ないしトリー置換されて
いる）； フルフリル、テトラヒドロフルフリル、有機または無機
の塩基の陽イオン当量または式で表わされる基を意味し
、 Ｒ５はＨ，（Ｃ４−０６）−アルキル、フェニル−（Ｃ
，−Ｃ２）−アルキル（ここでフェニル基ハ（Ｃ，−Ｃ
４）−アルキルおよび／またはノ・ロゲ／によって七ノ
ーまたはジー置換されていてもよい） ； （Ｃ！、
−０６）−アルケニルまたはフェニル（これは（Ｃ，−
Ｃ４）−アルキルおよび／またはハロゲンによってモノ
−またはポリ−置換されていてもよい）を意味し、 Ｒ６はＨ，（０，−０６）−アルキル、ヒドロキシ−（
ａ、−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−０６）−シクロアル
キルまたはフェニル（これは場合によっては（Ｃ１−Ｃ
４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロゲ
ンまたはＯＦ３によって七ノーないしトリー置換されて
いてもよい）を意味し、 Ｒ７はＲ６の意味の一つを有するかまたはＲ６がＨまた
は（Ｃ，−Ｃ６）−アルキルである場合には（Ｃ１−Ｃ
４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ４）−アルキ
ルであってもよく、 Ｒ６およびＲ７は一緒で２．４または５員のメチレン鎖
を形成し、その際１個のＣＨ２基は、０、ＮＨまたはＮ
（ＣＨ，）で置換えられていてもよく、Ｒ８はＨまたは
ＯＨ，を意味し、 Ｒ９はＨ，ＣＨ，またはＣ２Ｈ５を意味し、ＲはＨ，Ｃ
！Ｈ，、Ｃ２Ｈ５またはフェニルを意味し、Ｒ１１は（
Ｃ，−Ｃ６）−アルキル（これは場合によってはハロゲ
ンによってモノ−ないしトリー置換されている）；シク
ロプロピル、（Ｏｘ−Ｃ６）−アルケニル、フェニル、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルフェニル、 （Ｃ，−０４
）−アルコキシフェニル、ハロゲンフェニル、トリフル
オルメチルフェニルまたはニトロフェニルヲ意味し、Ｈ
ｌ２は（Ｃ，−Ｃ４）−アルキルまたはフェニル（これ
はハロゲン、ＯＦ５、ＮＯ□または（Ｃ１−Ｃ４）−ア
ルキルによって七ノーまたはジー置換されていてもよい
）を意味し、そして Ｘは０、Ｓ％Ｎ −（０，−０４）−アルキル、ＮＨ。
ロゲン（Ｃλ−０８）−アルケニルマタハハロゲン（Ｃ
２−０６）−アルキニルを意味し、 Ｒ２はハロゲンを意味し、 ｎは０ないし５を意味し、 ＡはＮまたはＮａ３を意味し、 Ｒ３はＨまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを意味し、２
は式 （ここにｑは０ないし５を意味１〜、田は２または５を
意味する） で表わされる基を意味し、 Ｒ４は１（、（ＣＩ−Ｃｌ２）−アルキル（これは場合
によっては１〜６個のハロゲ／、好−ましくはＰ゛、（
、ｌまたけＢｒにより、および／−！だはＯＨ，ＯＮ、
５ＯＮ１（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−０４）
−アルキルチオ、 （Ｃ，−Ｃ４）−アルキルスルフ
ィニル、（Ｃ，−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１
−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ２−Ｃ６）−アルコキシ、
ハロゲン−（Ｃ１−Ｃ２）−アルコキシ、メトキシエト
キシエトキシ、（Ｃ，−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジー
（Ｃ，−Ｃ４）−アルキルアミノ、フェニル、オキシラ
ニル、 （０，−Ｃ４）−アルコキシカルボニルによ
り、および／または残基 により置換されていてもよい）； （Ｃ，０６）−シクロアルキル（これは場合によっては
ハロゲンまたはメチルによって置換されている）； （Ｃ３−０６）−アルケニル、ハロゲン−（Ｃ３−Ｃ６
）−アルクニルまたは（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニ
ル；（Ｃ３−Ｃ４）−アルキニル）これは場合によって
は（Ｃ，−Ｃ６）−アルキル、フエニル、ハロゲンマタ
は（０＋−０２）−アルコキシによってモノ−またはジ
ー置換されている）； フェニル（これは場合によっては（Ｃ，−Ｃ４）−アル
キル、（Ｃ，−Ｃ４）−アルコキシ、ノ＼ロゲン、Ｎ０
２またはＣＦ３によってモノ−ないしトリー置換されて
いる）； フルフリル、テトラヒドロフルフリル、有機または無機
の塩基の陽イオン当量または式で表わされる基を意味し
、 Ｒ５はＨ，（Ｃ４−０６）−アルキル、フェニル−（Ｃ
，−Ｃ２）−アルキル（ここでフェニル基ハ（Ｃ，−Ｃ
４）−アルキルおよび／またはノ・ロゲ／によって七ノ
ーまたはジー置換されていてもよい） ； （Ｃ！、
−０６）−アルケニルまたはフェニル（これは（Ｃ，−
Ｃ４）−アルキルおよび／またはハロゲンによってモノ
−またはポリ−置換されていてもよい）を意味し、 Ｒ６はＨ，（０，−０６）−アルキル、ヒドロキシ−（
ａ、−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ５−０６）−シクロアル
キルまたはフェニル（これは場合によっては（Ｃ１−Ｃ
４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ハロゲ
ンまたはＯＦ３によって七ノーないしトリー置換されて
いてもよい）を意味し、 Ｒ７はＲ６の意味の一つを有するかまたはＲ６がＨまた
は（Ｃ，−Ｃ６）−アルキルである場合には（Ｃ１−Ｃ
４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ４）−アルキ
ルであってもよく、 Ｒ６およびＲ７は一緒で２．４または５員のメチレン鎖
を形成し、その際１個のＣＨ２基は、０、ＮＨまたはＮ
（ＣＨ，）で置換えられていてもよく、Ｒ８はＨまたは
ＯＨ，を意味し、 Ｒ９はＨ，ＣＨ，またはＣ２Ｈ５を意味し、ＲはＨ，Ｃ
！Ｈ，、Ｃ２Ｈ５またはフェニルを意味し、Ｒ１１は（
Ｃ，−Ｃ６）−アルキル（これは場合によってはハロゲ
ンによってモノ−ないしトリー置換されている）；シク
ロプロピル、（Ｏｘ−Ｃ６）−アルケニル、フェニル、
（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルフェニル、 （Ｃ，−０４
）−アルコキシフェニル、ハロゲンフェニル、トリフル
オルメチルフェニルまたはニトロフェニルヲ意味し、Ｈ
ｌ２は（Ｃ，−Ｃ４）−アルキルまたはフェニル（これ
はハロゲン、ＯＦ５、ＮＯ□または（Ｃ１−Ｃ４）−ア
ルキルによって七ノーまたはジー置換されていてもよい
）を意味し、そして Ｘは０、Ｓ％Ｎ −（０，−０４）−アルキル、ＮＨ。
−０ＣＨ２−１−ＮＨＣＨ２、−Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ４）
−アルキル） −０Ｈ２−または−８ＣＨ２−を意味す
る〕で表わされる新規な複素環ｆｅ換４−フェノキシア
ルカン酸誘導体である。
−アルキル） −０Ｈ２−または−８ＣＨ２−を意味す
る〕で表わされる新規な複素環ｆｅ換４−フェノキシア
ルカン酸誘導体である。
ハロゲンアルキル−、ハロゲンアルケニル−およびハロ
ゲンアルキニル基は、直鎖状でも分枝鎖状でも存在しう
る。基Ｒ１は、例えば、０Ｆ２Ｈ。
ゲンアルキニル基は、直鎖状でも分枝鎖状でも存在しう
る。基Ｒ１は、例えば、０Ｆ２Ｈ。
ＯＨ３，０Ｆ２０ＨＦ２．０Ｆ２０ＨＦ（！ｅ、 ０Ｆ
２０ＨＦＢｒ 、 ＯＦ、、ＣＨＦ０Ｆ。
２０ＨＦＢｒ 、 ＯＦ、、ＣＨＦ０Ｆ。
０Ｈ２Ｃ！Ｆ３、ｃｙｃｇ ２．０７２０６％ＣＨ２Ｃ
ｅ１ＣＨＣｅ２、ｃｃ６．．０ＨＢｒ２、ＯＨ２００Ｏ
Ｈ２０Ｏ％０Ｈ（ＯＲ５）ＯＨ２０１゜０Ｈ２０ＨＣＩ
ＩＣＨ，，０Ｈ２ＣＨ２Ｃｅ、 ０Ｈ２（ＯＨ２）２０
Ｈ，、Ｃｅを意味する。好ましいアルキル基は、１〜２
個の炭素原子を有するものであり、そしてこれらのうち
でフルオルアルキルおよび／またはクロルフルオルアル
キルが好ましい。
ｅ１ＣＨＣｅ２、ｃｃ６．．０ＨＢｒ２、ＯＨ２００Ｏ
Ｈ２０Ｏ％０Ｈ（ＯＲ５）ＯＨ２０１゜０Ｈ２０ＨＣＩ
ＩＣＨ，，０Ｈ２ＣＨ２Ｃｅ、 ０Ｈ２（ＯＨ２）２０
Ｈ，、Ｃｅを意味する。好ましいアルキル基は、１〜２
個の炭素原子を有するものであり、そしてこれらのうち
でフルオルアルキルおよび／またはクロルフルオルアル
キルが好ましい。
２は好ましくは式Ｃ００Ｒ４、Ｃ０ＥＪＲ５またはＣ０
ＮＲ’Ｒ’で表わされる基であり、その場合Ｃ０ＯＲ’
が特に好ましい。基Ｒ４としては、ながんずくＨｌ（Ｃ
１−Ｃ６）−アルキル、特にメチルまたはエチル、アル
ケニル（アリル）、アルキニル（プロピニル）、ハロゲ
ンアルキルまたは陽イオンが好適である。
ＮＲ’Ｒ’で表わされる基であり、その場合Ｃ０ＯＲ’
が特に好ましい。基Ｒ４としては、ながんずくＨｌ（Ｃ
１−Ｃ６）−アルキル、特にメチルまたはエチル、アル
ケニル（アリル）、アルキニル（プロピニル）、ハロゲ
ンアルキルまたは陽イオンが好適である。
陽イオンとしては、次のものが挙げられる：Ｎ ａ＋、
Ｋ１、Ｏａ＋ ＋、ＮＨ４”、”ＮＨ，ＯＨ，、”ＮＨ
２（ＯＨ，）２、”ＮＨ（Ｃ！Ｈ，）、、”Ｎ（ＯＨ３
）５、”Ｎ（ＯＨ，）４、”ＮＨ（Ｃ，、Ｒ５）、、”
Ｎ（Ｃ２Ｈ５）４、ＮＨ（０２Ｈ４０Ｈ）、、ＮＨ２（
（’ Ｈ）２、ＮＨ，ＣＨ２０６Ｈ５゜ 、本発明の対象は、更に、 （ａ） 式■ Ａ （上式中、Ｌは例えば）・ロゲン、（ｏ、−Ｃ４）−ア
ルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（Ｃ，−Ｃ４
）−アルコキシ−カルボニルメチルスルホニル、（Ｃ，
−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、 （Ｃ，−Ｃ４）−
アルキルチオおよびメシル−またはトシル基のような出
発基を意味する）で表わされる化合物を式ｌ で表わされる化合物と反応させるか、または＋ｂ）式１
ｖ で表わされる化合物を式Ｖ Ｗ−Ｃ！Ｈ−Ｚ
Ｖ（上式中、Ｗはハロゲン、好ましくは塩素ま
たは臭素、またはメシル−またはトシル基を意味する）
で表わされる化合物と反応させるか、または （ｃ） Ｚが一〇〇ＯＲ’基を表わす弐！の化合物を
水素化し、そして得られたアルコール（ｚ＝−ａｎ２ｏ
ａ）を所望の場合にはカルボン酸、カルボン酸ハロゲン
化物または無水物との反応により対応すルカルホン酸：
ｃ スｆ ｋ （Ｚ ＝ −ＣＨ２−０−Ｏ−（０）−
Ｒ” ）に、スルホン酸ハロゲン化物との反応によりス
ルホン酸！ ステ＃ （ＺニーＣＨ２−０−８０２−Ｆ
ｔ１２） Ｋ、またはカルバミン酸ハロゲン化物または
イソシアネートとの反応によシカルバミン酸エステ（ｃ
ｌ） （ａ）法および（１）１法によって得られた化
合物をケン化、塩形成、酸塩化物生成、およびアルコー
ル、チオールおよびアミンとの反応、エステル化、エス
テル交換、アミド化、水脱離または水和あるいは硫化水
素付加によシ、式Ｉで表わされる本発明による他の化合
物に変換すること を特徴とする上記式Ｉで表わされる化合物の製造方法で
ある。
Ｋ１、Ｏａ＋ ＋、ＮＨ４”、”ＮＨ，ＯＨ，、”ＮＨ
２（ＯＨ，）２、”ＮＨ（Ｃ！Ｈ，）、、”Ｎ（ＯＨ３
）５、”Ｎ（ＯＨ，）４、”ＮＨ（Ｃ，、Ｒ５）、、”
Ｎ（Ｃ２Ｈ５）４、ＮＨ（０２Ｈ４０Ｈ）、、ＮＨ２（
（’ Ｈ）２、ＮＨ，ＣＨ２０６Ｈ５゜ 、本発明の対象は、更に、 （ａ） 式■ Ａ （上式中、Ｌは例えば）・ロゲン、（ｏ、−Ｃ４）−ア
ルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（Ｃ，−Ｃ４
）−アルコキシ−カルボニルメチルスルホニル、（Ｃ，
−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、 （Ｃ，−Ｃ４）−
アルキルチオおよびメシル−またはトシル基のような出
発基を意味する）で表わされる化合物を式ｌ で表わされる化合物と反応させるか、または＋ｂ）式１
ｖ で表わされる化合物を式Ｖ Ｗ−Ｃ！Ｈ−Ｚ
Ｖ（上式中、Ｗはハロゲン、好ましくは塩素ま
たは臭素、またはメシル−またはトシル基を意味する）
で表わされる化合物と反応させるか、または （ｃ） Ｚが一〇〇ＯＲ’基を表わす弐！の化合物を
水素化し、そして得られたアルコール（ｚ＝−ａｎ２ｏ
ａ）を所望の場合にはカルボン酸、カルボン酸ハロゲン
化物または無水物との反応により対応すルカルホン酸：
ｃ スｆ ｋ （Ｚ ＝ −ＣＨ２−０−Ｏ−（０）−
Ｒ” ）に、スルホン酸ハロゲン化物との反応によりス
ルホン酸！ ステ＃ （ＺニーＣＨ２−０−８０２−Ｆ
ｔ１２） Ｋ、またはカルバミン酸ハロゲン化物または
イソシアネートとの反応によシカルバミン酸エステ（ｃ
ｌ） （ａ）法および（１）１法によって得られた化
合物をケン化、塩形成、酸塩化物生成、およびアルコー
ル、チオールおよびアミンとの反応、エステル化、エス
テル交換、アミド化、水脱離または水和あるいは硫化水
素付加によシ、式Ｉで表わされる本発明による他の化合
物に変換すること を特徴とする上記式Ｉで表わされる化合物の製造方法で
ある。
ｆａｌ法および＋１）１法について
化合物ｌと■との反応および■と■との反応もまた、好
ましくは、不活性中性溶媒、例えば、脂肪族または芳香
族の炭化水素（例えばベンゼン、トルエンｔたはキシレ
ン）、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリルの
ような酸ニトリル、例えばアセトン、メチルエチルケト
ンまたはメチルイソブチルケトンのよりなケトン、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド
のような酸アミド中で、またはジメチルスルホキシド中
で、３０℃と２５０℃または溶媒の沸点との間の温度、
好ましくは６０ないし１６０℃の温度において、無機ま
たは有機塩基、例えば金属アルコレート、第三級アミン
、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩および
水酸化物（ＮａＯＨまたはＫＯＨ）の存在下で行なわれ
る。
ましくは、不活性中性溶媒、例えば、脂肪族または芳香
族の炭化水素（例えばベンゼン、トルエンｔたはキシレ
ン）、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリルの
ような酸ニトリル、例えばアセトン、メチルエチルケト
ンまたはメチルイソブチルケトンのよりなケトン、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド
のような酸アミド中で、またはジメチルスルホキシド中
で、３０℃と２５０℃または溶媒の沸点との間の温度、
好ましくは６０ないし１６０℃の温度において、無機ま
たは有機塩基、例えば金属アルコレート、第三級アミン
、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩および
水酸化物（ＮａＯＨまたはＫＯＨ）の存在下で行なわれ
る。
（ａｔ法について
酸マタハエステルのアルコールへの還元は、好ましくは
、エーテル性の無水の溶媒中のＬｉＡｌＨ４のような錯
体金属水素化物を用いて行なわれる。反応は、通常発熱
的に進行するので、外部からの熱の導入は、一般に不必
要である。酸無水物または酸ハロゲン化物を用いる続い
てのエステル化は、不活性溶媒中で、（（ａ）の場合と
同様に）０℃と溶媒の沸点との間の温度において、有機
または無機の塩基、例えばＮａ ２ ｃｏ ３、Ｋ２Ｃ
ｏ 、、ピリジンまたはトリエチルアミンの添加のもと
に行なわれる。カた成分の共沸的抽出蒸留によって行な
われる。
、エーテル性の無水の溶媒中のＬｉＡｌＨ４のような錯
体金属水素化物を用いて行なわれる。反応は、通常発熱
的に進行するので、外部からの熱の導入は、一般に不必
要である。酸無水物または酸ハロゲン化物を用いる続い
てのエステル化は、不活性溶媒中で、（（ａ）の場合と
同様に）０℃と溶媒の沸点との間の温度において、有機
または無機の塩基、例えばＮａ ２ ｃｏ ３、Ｋ２Ｃ
ｏ 、、ピリジンまたはトリエチルアミンの添加のもと
に行なわれる。カた成分の共沸的抽出蒸留によって行な
われる。
カルバミン酸ハロゲン化物およびイソシアネートは、カ
ルボン酸ハロゲン化物の場合と類似の条件下で塩基の存
在下にアルコールと反応せしめられるが、その際一般に
多少高い温度、好ましくは４０℃と溶媒の沸点との間の
温度が使用される。
ルボン酸ハロゲン化物の場合と類似の条件下で塩基の存
在下にアルコールと反応せしめられるが、その際一般に
多少高い温度、好ましくは４０℃と溶媒の沸点との間の
温度が使用される。
（ｄ）法について
式！で表わされる化合物をアミド化するためには、エス
テルから出発してこれらをアミン、アンモニアまたはと
ドラジンと反応させることができる。その際、好ましく
は（ａ）におけると同じ溶媒が使用され、そして４０℃
と還流温度との間の温度で行なわれる。しかしながら、
もう一つの手法としてまず式Ｉで表わされる酸を公知の
方法で酸ハロゲン化物に変換しそしてこのものを次にア
ンモニア、アミンまたはヒドラジンと反応せしめる。遊
離したハロゲン化水素を結合させるためには、使用した
塩基の少くとも１モルの過剰量が必要である。式！で表
わされるその他のエステルまたはチオエステルは、酸化
物をアルコールまたはメルカプタンと反応せしめること
によって得られる。
テルから出発してこれらをアミン、アンモニアまたはと
ドラジンと反応させることができる。その際、好ましく
は（ａ）におけると同じ溶媒が使用され、そして４０℃
と還流温度との間の温度で行なわれる。しかしながら、
もう一つの手法としてまず式Ｉで表わされる酸を公知の
方法で酸ハロゲン化物に変換しそしてこのものを次にア
ンモニア、アミンまたはヒドラジンと反応せしめる。遊
離したハロゲン化水素を結合させるためには、使用した
塩基の少くとも１モルの過剰量が必要である。式！で表
わされるその他のエステルまたはチオエステルは、酸化
物をアルコールまたはメルカプタンと反応せしめること
によって得られる。
エステル交換は、酸性または塩基性触媒を用いて行なわ
れる。エステルに導入すべきアルコールは、好ましくは
過剰に添加され、そして遊離する低沸点のアルコールを
それがエステル交換中に形成される程度まで連続的に戸
別される。
れる。エステルに導入すべきアルコールは、好ましくは
過剰に添加され、そして遊離する低沸点のアルコールを
それがエステル交換中に形成される程度まで連続的に戸
別される。
アミドのニトリルへの脱水は、好ましくは、芳香族炭化
水素中で５０℃から沸点までの温度において行なわれる
。続いてのＨ２Ｓの付加は、好ましくは、オートクレー
ブ中で触媒量の塩基（好ましくはエタノールアミン）の
存在下に５０ないし１５０℃の温度において行なわれる
。
水素中で５０℃から沸点までの温度において行なわれる
。続いてのＨ２Ｓの付加は、好ましくは、オートクレー
ブ中で触媒量の塩基（好ましくはエタノールアミン）の
存在下に５０ないし１５０℃の温度において行なわれる
。
本発明による一般式ｉの化合物の製造に必要な弐藺で表
わされる複素環式化合物は、Ｘの定義に従って、適当に
置換された２−ハロゲン−１２−アルキルスルホニル−
１２−フェニルスルホニに−１２−フルコキシ力ルポニ
ルメチルスルホニルーＺ−アルキルスルフィニル−１２
−アルキルチオ−，２−メシル−または２−トシルピリ
ジン−またはピリジン−Ｎ−オキシドであり、それらは
、適当に置換されたハロゲンヒドロキシピリジンにハロ
ゲン化物ケ／またはハロゲンアルキンを付加することに
よって製造されうる。
わされる複素環式化合物は、Ｘの定義に従って、適当に
置換された２−ハロゲン−１２−アルキルスルホニル−
１２−フェニルスルホニに−１２−フルコキシ力ルポニ
ルメチルスルホニルーＺ−アルキルスルフィニル−１２
−アルキルチオ−，２−メシル−または２−トシルピリ
ジン−またはピリジン−Ｎ−オキシドであり、それらは
、適当に置換されたハロゲンヒドロキシピリジンにハロ
ゲン化物ケ／またはハロゲンアルキンを付加することに
よって製造されうる。
式Ｉおよび■で表わされる対応するフェノールは、例え
ばヒドロキノンのモノアルキル化によって製造されうる
（ 、Ｔ、 Ｏｒｇ、Ｏｈｅｍ、 ３９． ｐＺ１４（
１９７４）または８ｏｃ、１９６５．９５４−７３４ｊ
ｊ照）。
ばヒドロキノンのモノアルキル化によって製造されうる
（ 、Ｔ、 Ｏｒｇ、Ｏｈｅｍ、 ３９． ｐＺ１４（
１９７４）または８ｏｃ、１９６５．９５４−７３４ｊ
ｊ照）。
Ｒ３が水素を表わす場合には、式Ｉの化合物は、不蒼中
心を有し、そして通常ラセミ化合物の形で存在する。ラ
セミ化合物は、通常の方法に従って光学対掌体に分離さ
れうる。しかしながら上記の方法に従って光学的に活性
な出発物質を使用することもでき、これは、化合物璽お
よびＶが光学的に活性な形態で使用される上記（ａ）ま
たは（１））による反応に特に好適である。本発明の対
象は、ラセミ化合物ならびに光学的対掌体、特にそれら
のうちのＤ−形である。
心を有し、そして通常ラセミ化合物の形で存在する。ラ
セミ化合物は、通常の方法に従って光学対掌体に分離さ
れうる。しかしながら上記の方法に従って光学的に活性
な出発物質を使用することもでき、これは、化合物璽お
よびＶが光学的に活性な形態で使用される上記（ａ）ま
たは（１））による反応に特に好適である。本発明の対
象は、ラセミ化合物ならびに光学的対掌体、特にそれら
のうちのＤ−形である。
本発明による一般式！で表わされる化合物は、広範囲に
亘る一年生および多年生のイネ科の雑草に対して、発芽
前および発芽後処理法において使用した場合に極めて有
効であるが、同時に双子葉の栽培植物および若干の禾穀
類に対して著しく許容性がある。従って、これらの化合
物は、例えば栽培植物中のカラスムギ類（Ａｖｅｎａ）
、スズメのテラボウ類（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｓｐｐ
、）スズメノカタビラ類（Ｐｏａ ８Ｔ１１）、 ）ラ
イグラス類（Ｌｏｌｉｕｍｓｐｐ、）、−年生または多
年生のヒエの類〔イヌビエ類（Ｋｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
ａｐｐ、）、キ／エノコロ類（８ｏｒｇｈｕｍ ｓｐ
ｐ、））、ギョウギ７バ類（Ｃ７ｎ０ｄＯｎｓｐｐ、）
およびカヤツリグサの類（ａｇｒｏｐ７ｒｏｎ ｓｐｐ
、）に対して選択的に使用するのに適している・本発明
による化合物を低毒性量で使用した場合には、典型的な
生長調整効果が認められる。
亘る一年生および多年生のイネ科の雑草に対して、発芽
前および発芽後処理法において使用した場合に極めて有
効であるが、同時に双子葉の栽培植物および若干の禾穀
類に対して著しく許容性がある。従って、これらの化合
物は、例えば栽培植物中のカラスムギ類（Ａｖｅｎａ）
、スズメのテラボウ類（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｓｐｐ
、）スズメノカタビラ類（Ｐｏａ ８Ｔ１１）、 ）ラ
イグラス類（Ｌｏｌｉｕｍｓｐｐ、）、−年生または多
年生のヒエの類〔イヌビエ類（Ｋｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
ａｐｐ、）、キ／エノコロ類（８ｏｒｇｈｕｍ ｓｐ
ｐ、））、ギョウギ７バ類（Ｃ７ｎ０ｄＯｎｓｐｐ、）
およびカヤツリグサの類（ａｇｒｏｐ７ｒｏｎ ｓｐｐ
、）に対して選択的に使用するのに適している・本発明
による化合物を低毒性量で使用した場合には、典型的な
生長調整効果が認められる。
すなわち、例えば、植物の生長のみならす、また植物の
内容物もまた影響を受ける。従って、本発明の化合物は
、例えば、禾穀類、トウモロコシ、テンサイ、タバコ、
イネおよびツルガムのような有用植物の栽培中における
生長調整剤として好適である。他方において、栽培され
た芝生または歩道および街路の絡端における植物の状態
ならびに観賞用植物もまた調整することができる。
内容物もまた影響を受ける。従って、本発明の化合物は
、例えば、禾穀類、トウモロコシ、テンサイ、タバコ、
イネおよびツルガムのような有用植物の栽培中における
生長調整剤として好適である。他方において、栽培され
た芝生または歩道および街路の絡端における植物の状態
ならびに観賞用植物もまた調整することができる。
従って、本発明の対象は、また一般式！で表わされる化
合物の除草または生長調整有効量を通常の添加および調
合用助剤と共に含有することを特徴とする除草剤および
生長調整剤である。
合物の除草または生長調整有効量を通常の添加および調
合用助剤と共に含有することを特徴とする除草剤および
生長調整剤である。
本発明による剤は、式Ｉで表わされる有効物質を一般に
２〜９５重量％まで含有する。それらは、水利剤、乳剤
、噴霧用溶液、粉剤または粒剤として通常の調合剤中に
使用されうる。
２〜９５重量％まで含有する。それらは、水利剤、乳剤
、噴霧用溶液、粉剤または粒剤として通常の調合剤中に
使用されうる。
水利剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に、希釈剤または不活性物質のほかに更に湿
潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、
ポリオキシエチル化オレイル−、ステアリルアミン、ア
ルキル−ｔたはアルキルフェニル−スルホネートおよび
分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、２．２
′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリ
ウム、またはオレイルメチルタウリン酸ナトリウムをも
また含有する。
効物質と共に、希釈剤または不活性物質のほかに更に湿
潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、
ポリオキシエチル化オレイル−、ステアリルアミン、ア
ルキル−ｔたはアルキルフェニル−スルホネートおよび
分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、２．２
′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリ
ウム、またはオレイルメチルタウリン酸ナトリウムをも
また含有する。
乳剤は、有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノ
／、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点の芳
香族化合物中に有効物質を溶解しそして非イオン性湿潤
剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノールまた
はポリオキシエチル化オレイル−またはステアリルアミ
ンを添加することによって得られる。
／、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点の芳
香族化合物中に有効物質を溶解しそして非イオン性湿潤
剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノールまた
はポリオキシエチル化オレイル−またはステアリルアミ
ンを添加することによって得られる。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
メルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ士と共に粉砕することによって
得られる。
メルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ士と共に粉砕することによって
得られる。
しばしばスプレー缶入シで市販される噴霧用溶液は、有
機溶剤中に溶解された有効物質を含有し、そして更に例
えばフルオルクロル炭化水素の混合物もまた噴射剤とし
て存在する。
機溶剤中に溶解された有効物質を含有し、そして更に例
えばフルオルクロル炭化水素の混合物もまた噴射剤とし
て存在する。
粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された不活性物質の
上に噴霧するか、または有効物質の濃縮物を、砂、カオ
リナイトのような担体物質、または粒状の不活性物質の
表面上に、付着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリ
アクリル酸すトリウムまたは鉱油を用いて塗布すること
によって製造されうる。適当な有効物質を、肥料粒状物
の製造用に通常用いられる方法で一所望によっては肥料
と混合して一調製することもできる。
上に噴霧するか、または有効物質の濃縮物を、砂、カオ
リナイトのような担体物質、または粒状の不活性物質の
表面上に、付着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリ
アクリル酸すトリウムまたは鉱油を用いて塗布すること
によって製造されうる。適当な有効物質を、肥料粒状物
の製造用に通常用いられる方法で一所望によっては肥料
と混合して一調製することもできる。
除草剤の場合には、有効物質の濃度は、市販される調合
物中では変動しうる。水利剤においては、有効物質の濃
度は、例えば１０％ないし９５％の間で変動し、残部は
、前記の調合添加剤からなる。乳剤の場合には、有効物
質の濃度は、約１０飴ないし８０チである。粉剤におい
ては、有効物質の濃度は、約２ないし２０チである。粒
剤の場合には、有効物質の含量は、活性化合物が液体で
あるかまたは固体で存在するか否かそしていかなる粒状
化助剤、充填剤その他が使用されているかということに
成る程度まで左右される。
物中では変動しうる。水利剤においては、有効物質の濃
度は、例えば１０％ないし９５％の間で変動し、残部は
、前記の調合添加剤からなる。乳剤の場合には、有効物
質の濃度は、約１０飴ないし８０チである。粉剤におい
ては、有効物質の濃度は、約２ないし２０チである。粒
剤の場合には、有効物質の含量は、活性化合物が液体で
あるかまたは固体で存在するか否かそしていかなる粒状
化助剤、充填剤その他が使用されているかということに
成る程度まで左右される。
使用に際して、市販される濃縮物は、場合によっては通
常の方法で、例えは水利剤および乳剤においては水で希
釈される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液において
は、施用前にはもはや更に不活性物質によって希釈され
ることはない。必要な使用量は、温度、湿度その他のよ
うな外的条件に従って変動する。それは広い範囲内で変
動し、そしてそれは、除草剤においては０．０１ないし
１０ ｋ’；ｌ／ ｈａであり、生長調整剤においては
０．００１ないし１／ｃ９７ｈａである。
常の方法で、例えは水利剤および乳剤においては水で希
釈される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液において
は、施用前にはもはや更に不活性物質によって希釈され
ることはない。必要な使用量は、温度、湿度その他のよ
うな外的条件に従って変動する。それは広い範囲内で変
動し、そしてそれは、除草剤においては０．０１ないし
１０ ｋ’；ｌ／ ｈａであり、生長調整剤においては
０．００１ないし１／ｃ９７ｈａである。
本発明による有効物質は、他の除草剤、殺虫剤、お上・
び殺菌剤と組合せることができる。
び殺菌剤と組合せることができる。
Ａ、調合例
例Ａ
下記のもの、すなわち、
有効物質 １５重量部溶媒とし′Ｃ
シクロヘキサノン ７５ 重ｔｆｌｌｓおよび 乳化
剤としてオキシエ チル化ノニルフェノ− ル（ＥＯ１ｏ単位） １０重量部 から乳剤が得られる。
シクロヘキサノン ７５ 重ｔｆｌｌｓおよび 乳化
剤としてオキシエ チル化ノニルフェノ− ル（ＥＯ１ｏ単位） １０重量部 から乳剤が得られる。
例Ｂ
下記のもの、すなわち、
有効物質 ２５重量部不活性物質とし
てカオリン含有 石英 ６４重量部リグニン
スルホン酸カルシウム１０重量部および 湿潤−および
分散剤としてオレイルメチルタウリン酸ナトリウ ム １重量部を混合
しそしてピンディスクミルで粉砕することによって水に
容易に分散されうる水和剤が得られる。
てカオリン含有 石英 ６４重量部リグニン
スルホン酸カルシウム１０重量部および 湿潤−および
分散剤としてオレイルメチルタウリン酸ナトリウ ム １重量部を混合
しそしてピンディスクミルで粉砕することによって水に
容易に分散されうる水和剤が得られる。
例Ｃ
有効物質 １０重量部および 不活
性物質としてタルク ９０重ｉ部を混合しそして
ハンマーミルで粉砕することによって粉剤が得られる。
性物質としてタルク ９０重ｉ部を混合しそして
ハンマーミルで粉砕することによって粉剤が得られる。
例り
粒剤は、例えば、
有効物質 約２〜１５重量部不活性粒状物
質、例えばアタパ ルジャイト、軽石およびケイ砂 ９８〜８５重量部 からなる。
質、例えばアタパ ルジャイト、軽石およびケイ砂 ９８〜８５重量部 からなる。
Ｂ、製造例
例１
エステル
２−ブロム−５−クロル−３−（２−クロル−１，１，
２−トリフルオルエトキシ）ピリジン９．７５．９ （
辱０ミリモル）、４−ヒドロキシフェノキシプロピオン
酸エチルエステル６．９４９（３３ミリモル）および無
水ジメチルスルホキシド４０ａｕ中の無水炭酸カリウム
６．６ｇをアルゴン中で８０℃において９時間撹拌した
。混合物を冷却後、ジエチルエステル５００ゴで希釈し
、炭酸カリウムを戸別し、有機相を５≠ＫＯＨで次いで
水で中性となるまで洗滌した。乾燥後、例１の化合物が
１３，４ ｆｌ （理論量の９８φ）の粗収量で得られ
た。
２−トリフルオルエトキシ）ピリジン９．７５．９ （
辱０ミリモル）、４−ヒドロキシフェノキシプロピオン
酸エチルエステル６．９４９（３３ミリモル）および無
水ジメチルスルホキシド４０ａｕ中の無水炭酸カリウム
６．６ｇをアルゴン中で８０℃において９時間撹拌した
。混合物を冷却後、ジエチルエステル５００ゴで希釈し
、炭酸カリウムを戸別し、有機相を５≠ＫＯＨで次いで
水で中性となるまで洗滌した。乾燥後、例１の化合物が
１３，４ ｆｌ （理論量の９８φ）の粗収量で得られ
た。
上記の粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィーに
かけた（溶離剤塩化メチレン）。精製された生成物は、
１．５２２７の０２０値を有していた。純度および構造
は、−下記の化合物の場合と同様に□薄層クロマトグラ
フィーまたはＮＭＲ−分光分析によって確認された。
かけた（溶離剤塩化メチレン）。精製された生成物は、
１．５２２７の０２０値を有していた。純度および構造
は、−下記の化合物の場合と同様に□薄層クロマトグラ
フィーまたはＮＭＲ−分光分析によって確認された。
類似の方法で下記の化合物が得られる：Ｃ０生物試験
例１ 発芽前処理
イネ科の雑草の種子を鉢に播種し、そして水利剤または
乳剤として処方された本発明による調合剤を種々の施用
量において栽培土の上に噴霧した。次Ｋ、これらの鉢を
温室内に４週間置き、そして処理の結果（下記の例に記
載の通り）を次の基準による分類に従って判定した：０
損傷なし １ ０〜２０チの損傷度 ２２０〜４０％の損傷度 ３４０〜６０チの損傷度 ４６０〜８０チの損傷度 ５８０〜１００％の損傷度 本発明による調合剤は、−年生のイネ科の雑草に対して
すぐれた作用を示し、そして若干の多年生のイネ科の雑
草に対しても同様に良好な効果を示す；試験植物として
カラスムギ（Ａｖｅｎａ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏ
ｐｅｃｕｒｕｓ ）、ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ ）、
イヌビエ（Ｋｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、キンエノ：ｌ
Ｏ（５ｅｔａｒｉａ）、カヤツリグサ（Ａｇｒｏｐｙｒ
ｏｎ）およびギョクギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）が使用さ
れた。
乳剤として処方された本発明による調合剤を種々の施用
量において栽培土の上に噴霧した。次Ｋ、これらの鉢を
温室内に４週間置き、そして処理の結果（下記の例に記
載の通り）を次の基準による分類に従って判定した：０
損傷なし １ ０〜２０チの損傷度 ２２０〜４０％の損傷度 ３４０〜６０チの損傷度 ４６０〜８０チの損傷度 ５８０〜１００％の損傷度 本発明による調合剤は、−年生のイネ科の雑草に対して
すぐれた作用を示し、そして若干の多年生のイネ科の雑
草に対しても同様に良好な効果を示す；試験植物として
カラスムギ（Ａｖｅｎａ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏ
ｐｅｃｕｒｕｓ ）、ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ ）、
イヌビエ（Ｋｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、キンエノ：ｌ
Ｏ（５ｅｔａｒｉａ）、カヤツリグサ（Ａｇｒｏｐｙｒ
ｏｎ）およびギョクギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）が使用さ
れた。
本発明による有効物質は、この試験において良好な結果
を示した（第２表参照）。
を示した（第２表参照）。
例１ 発芽後処理
イネ科の雑草の種子を鉢に播種し、そして温室内で栽培
した。播種の３週間後に、水利剤としてまたは乳剤とし
て処方された本発明による調合剤を種々の施用量におい
て上記の植物に噴霧し、そしてこれらの調合剤の効果を
温室内に４週間置いた後に評価を行なった。
した。播種の３週間後に、水利剤としてまたは乳剤とし
て処方された本発明による調合剤を種々の施用量におい
て上記の植物に噴霧し、そしてこれらの調合剤の効果を
温室内に４週間置いた後に評価を行なった。
本発明による有効物質は、広範囲に亘る一年生のイネ科
の雑草に対して良好な除草効果を示した（第３表参照）
。更に、若干の化合物は、多年生の雑草ギョウギシバ（
Ｏｙｎｏｄ’ｏｎ ａａｃｔｙｌｏｎ）、ツルガム＋
／％レベンセ（Ｓｏｒｇｈａｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）
およびシバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐｅｎｓ
）をも駆除できた。
の雑草に対して良好な除草効果を示した（第３表参照）
。更に、若干の化合物は、多年生の雑草ギョウギシバ（
Ｏｙｎｏｄ’ｏｎ ａａｃｔｙｌｏｎ）、ツルガム＋
／％レベンセ（Ｓｏｒｇｈａｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）
およびシバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐｅｎｓ
）をも駆除できた。
第２表
発芽前処理による効実
施用量 除草効果
２ ２．４ ５ ５ ５ ５ ５ ５
０．６ ５ ５ ５ ５ ５ ５
４ ２．４ ５ ５ ５ ５ ５ ５
１０ ２．４ ５ ５ ５ ５ ５ ５０．６ ５ ５
５ ５ ５ ５ ４０ ２．４ ５ ５ ５ ５ ５ ５０．６ ５ ３
５ ５ ３ ４ 第３表 発芽後処理による効実 施用量 除草効果 ２２．４５５５５５５ ０．６ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ４２．４−５５５５５ ０．６ − ５ ５ ３ ４ ５ １０２．４５５５５５５ ０．６ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ４０２．４５５５５５５ ０．６ ５ ５ ５ ５ ５ ５ 略語： ＰＯＡ ：スズメノヵタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）Ａ
Ｖ？ ＝＝カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ ）Ａ
ＬＭ ：スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍ
ｙｏａｕｒｏｌｅｓ）８ＡＬ ：キンエノ：Ｉ ＣＩ
（１３ｅｔａｒｉａ ’１ｕｔｅｓｃｅｎｓ ）ＬＯＭ
：＝ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒ
ｕｍ ）ＥＯＧ ＝：イヌビｘ （Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ
ｏａ ｃｒｕａ−ｇａｌｌｉ ）ａ、ｉ、 ＝有効物質 例■ 栽培植物に対する許容度 温室内における更に他の実験において、比較的多数の栽
培植物の種子を鉢に播種した。これらの鉢の一部は、直
ちに処理し、そして残部は温室内に入れ、そして植物が
２ないし３枚の木葉をつけるまでに生長したときに本発
明による有効物質を用いて噴霧した。
５ ５ ５ ５ ４０ ２．４ ５ ５ ５ ５ ５ ５０．６ ５ ３
５ ５ ３ ４ 第３表 発芽後処理による効実 施用量 除草効果 ２２．４５５５５５５ ０．６ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ４２．４−５５５５５ ０．６ − ５ ５ ３ ４ ５ １０２．４５５５５５５ ０．６ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ４０２．４５５５５５５ ０．６ ５ ５ ５ ５ ５ ５ 略語： ＰＯＡ ：スズメノヵタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）Ａ
Ｖ？ ＝＝カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ ）Ａ
ＬＭ ：スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍ
ｙｏａｕｒｏｌｅｓ）８ＡＬ ：キンエノ：Ｉ ＣＩ
（１３ｅｔａｒｉａ ’１ｕｔｅｓｃｅｎｓ ）ＬＯＭ
：＝ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒ
ｕｍ ）ＥＯＧ ＝：イヌビｘ （Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ
ｏａ ｃｒｕａ−ｇａｌｌｉ ）ａ、ｉ、 ＝有効物質 例■ 栽培植物に対する許容度 温室内における更に他の実験において、比較的多数の栽
培植物の種子を鉢に播種した。これらの鉢の一部は、直
ちに処理し、そして残部は温室内に入れ、そして植物が
２ないし３枚の木葉をつけるまでに生長したときに本発
明による有効物質を用いて噴霧した。
処理の４ないし５週間後に測定した結果は、本発明によ
る物質が、発芽前および発芽後処理法の両方において双
子葉の栽培植物に損傷を与えないことを示している。更
に、若干の有効物質ハ、 オオムギ、ンルガム、トウモ
ロコシ、コムギまたはイネのようなイネ科の栽培植物を
も保護する。
る物質が、発芽前および発芽後処理法の両方において双
子葉の栽培植物に損傷を与えないことを示している。更
に、若干の有効物質ハ、 オオムギ、ンルガム、トウモ
ロコシ、コムギまたはイネのようなイネ科の栽培植物を
も保護する。
第４表
施用量 作 用
２ ２．４ ０ ０
０４ ２．４ ０ ０
０１０ ２．４ ０ ０ ０４０
２．４ ［］ ０ ０略語：
０４ ２．４ ０ ０
０１０ ２．４ ０ ０ ０４０
２．４ ［］ ０ ０略語：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔上式中、 Ｒ＾１はハロゲン（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキル、ハロ
ゲン（Ｃ＿２−Ｃ＿８）−アルケニルまたはハロゲン（
Ｃ＿２−Ｃ＿６）−アルキニルを意味し、Ｒ＾２はハロ
ゲンを意味し、 ｎは０ないし３を意味し、 ＡはＮまたはＮ→Ｏを意味し、 Ｒ＾３はＨまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルを意味
しＺは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＮ、−ＣＨ＿
２ＯＨ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２−Ｏ−ＳＯ＿２
−Ｒ＾１＾２または▲数式、化学式、表等があります▼ （ここにｑは０ないし３を意味し、ｍは２ または３を意味する） で表わされる基を意味し、 Ｒ＾４はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−アルキル（これ
は場合によつては１〜６個のハロゲンにより、お よび／またはＯＨ、ＣＮ、ＳＯＣＮ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６
）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオ、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）−アルキルスルホニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−
アルコキシ−（Ｃ＿２−Ｃ＿６）−アルコキシ、ハロゲ
ン−（Ｃ＿１−Ｃ＿２）−アルコキシ、メトキシエトキ
シエトキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、ジ
−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、フェニル、オ
キシラニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニ
ルにより、および／ または残基 ▲数式、化学式、表等があります▼ により置換されていてもよい）； （Ｃ＿５−Ｃ＿６）−シクロアルキル（これは場合によ
つてはハロゲンまたはメチルによつて 置換されている）； （Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニル、ハロゲン−（Ｃ＿３
−Ｃ＿６）−アルケニルまたは（Ｃ＿５−Ｃ＿６）−シ
クロアルケニル；（Ｃ＿３−Ｃ＿４）−アルキニル（こ
れは場合によつては（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、フ
ェニル、ハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿２）−アルコキ
シによつてモノ−またはジ−置 換されている）； フェニル（これは場合によつては（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、ハロゲン
、ＮＯ＿２またはＣＦ＿３によつてモノ−ないしトリ−
置換されている）； フルフリル、テトラヒドロフルフリル、有 機または無機の塩基の陽イオン当量または 式 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ で表わされる基を意味し、 Ｒ＾５はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、フェニル
−（Ｃ＿１−Ｃ＿２）−アルキル（ここでフェニル基は
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルおよび／またはハロゲン
によつてモノ−またはジ−置換され ていてもよい）；（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニルまた
はフェニル（これは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルおよ
び／またはハロゲンによつてモノ −またはポリ−置換されていてもよい）を 意味し、 Ｒ＾６はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、ヒドロキ
シ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ＿５−Ｃ＿６
）−シクロアルキルまたはフェニル（これは場合 によつては（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）−アルコキシ、ハロゲンまたはＣＦ＿３によつ
てモノ−ないしトリ−置換されていてもよ い）を意味し、 Ｒ＾７はＲ＾６の意味の一つを有するかまたはＲ＾６が
Ｈまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルである場合には
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルキルであつてもよく、Ｒ＾６およびＲ
＾７は一緒で２、４または５員のメチレン鎖を形成し、
その際１個のＣＨ＿２基はＯ、ＮＨまたはＮ（ＣＨ＿３
）で置換えられていてもよく、 Ｒ＾８はＨまたはＣＨ＿３を意味し、 Ｒ＾９はＨ、ＣＨ＿５またはＣ＿２Ｈ＿５を意味し、Ｒ
＾１＾０はＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５またはフェニル
を意味し、Ｒ＾１＾１は（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル
（これは場合によつてはハロゲンによつてモノ−ないし
トリ −置換されている）；シクロプロピル、（Ｃ＿３−Ｃ＿
６）−アルケニル、フェニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ア
ルキルフェニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシフェ
ニル、ハロゲンフェニル、トリフ ルオルメチルフェニルまたはニトロフェニ ルを意味し、 Ｒ＾１＾２は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたはフェ
ニル（これはハロゲン、ＣＦ＿３、ＮＯ＿２または（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）−アルキルによつてモノ−またはジ−置
換されていてもよい）を意味し、そし て ＸはＯ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、ＮＨ
、−ＯＣＨ＿２−、−ＮＨＣＨ＿２、−Ｎ−（（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルキル）−ＣＨ＿２−または−ＳＣＨ＿
２−を意味する〕で表わされる化合物。 ２、式 I において、Ｒ＾１が（Ｃ＿１−Ｃ＿２）−ハ
ロゲンアルキルでありそしてＲ＾２がハロゲン、好まし
くは塩素である特許請求の範囲第１項記載 の化合物。 ３、式 I において、Ｚが式−ＣＯＯＲ＾４、−ＣＯＳ
Ｒ＾５または−ＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７、特に−ＣＯＯＲ＾
４である特許請求の範囲第１項または第２項に記載の化
合物。 ４、式 I において、Ｒ＾４が水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿６
）−ハロゲンアルキルまたは陽イオンである特許請求の
範囲第１項〜第３項のいずれかに記載の化合物。 ５、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔上式中、 Ｒ＾１はハロゲン（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキル、ハロ
ゲン（Ｃ＿２−Ｃ＿８）−アルケニルまたはハロゲン（
Ｃ＿２−Ｃ＿６）−アルキニルを意味し、Ｒ＾２はハロ
ゲンを意味し、 ｎは０ないし３を意味し、 ＡはＮまたはＮ→Ｏを意味し、 Ｒ＾３はＨまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルを意味
し、 Ｚは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＮ、−ＣＨ＿
２ＯＨ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２−Ｏ−ＳＯ＿２
−Ｒ＾１＾２または▲数式、化学式、表等があります▼ （ここにｑは０ないし３を意味し、ｍは２ または３を意味する） で表わされる基を意味し、 Ｒ＾４はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２）−アルキル（これ
は場合によつては１〜６個のハロゲンにより、お ょび／またはＯＨ、ＣＮ、ＳＣＮ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）
−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオ、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）−アルキルスルホニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−
アルコキシ−（Ｃ＿２−Ｃ＿６）−アルコキシ、ハロゲ
ン−（Ｃ＿１−Ｃ＿２）−アルコキシ、メトキシエトキ
シエトキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、ジ
−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、フェニル、オ
キシラニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニ
ルにより、および／ または残基 ▲数式、化学式、表等があります▼ により置換されていてもよい）； （Ｃ＿５−Ｃ＿６）−シクロアルキル（これは場合によ
つてはハロゲンまたはメチルによつて 置換されている）； （Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニル、ハロゲン−（Ｃ＿３
−Ｃ＿６）−アルケニルまたは（Ｃ＿５−Ｃ＿６）−シ
クロアルケニル；（Ｃ＿３−Ｃ＿４）−アルキニル（こ
れは場合によつては（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、フ
ェニル、ハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿２）−アルコキ
シによつてモノ−またはジ−置 換されている）； フェニル（これは場合によつては（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、ハロゲン
、ＮＯ＿２またはＯＦ＿３によつてモノ−ないしトリ−
置換されている）； フルフリル、テトラヒドロフルフリル、有 機または無機の塩基の陽イオン当量または 式 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ で表わされる基を意味し、 Ｒ＾５はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、フェニル
−（Ｃ＿１−Ｃ＿２）−アルキル（ここでフェニル基は
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルおよび／またはハロゲン
によつてモノ−またはジ−置換さ れていてもよい）；（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニルま
たはフェニル（これは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルお
よび／またはハロゲンによつてモ ノ−またはポリ−置換されていてもよい） を意味し、 Ｒ＾６はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、ヒドロキ
シ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ＿５−Ｃ＿６
）−シクロアルキルまたはフェニル（これは場合 によつては（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）−アルコキシ、ハロゲンまたはＣＦ＿３によつ
てモノ−ないしトリ−置換されていてもよ い）を意味し、 Ｒ＾７はＲ＾６の意味の一つを有するかまたはＲ＾６が
Ｈまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルである場合には
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルキルであつてもよく、Ｒ＾６およびＲ
＾７は一緒で２、４または５員のメチレン鎖を形成し、
その際１個のＣＨ＿２基はＯ、ＮＨまたはＮ（ＣＨ＿３
）で置換えられていてもよく、 Ｒ＾８はＨ又はＣＨ＿３を意味し、 Ｒ＾９はＨ、ＣＨ＿３またはＣ＿２Ｈ＿５を意味し、Ｒ
＾１＾０はＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５またはフェニル
を意味し、 Ｒ＾１＾１は（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル（これは場
合によつてはハロゲンによつてモノ−ないしト リ−置換されている）；シクロプロピル、 （Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニル、フェニル、（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルキルフェニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
アルコキシフェニル、ハロゲンフェニル、 トリフルオルメチルフェニルまたはニトロ フェニルを意味し、 Ｒ＾１＾２は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたはフェ
ニル（これはハロゲン、ＣＦ＿３、ＮＯ＿２または（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）−アルキルによつてモノ−またはジ−置
換されていてもよい）を意味し、そして ＸはＯ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、ＮＨ
、−ＯＣＨ＿２−、−ＮＨＣＨ＿２、−Ｎ−（（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルキル）−ＣＨ＿２−または−ＳＣＨ＿
２−を意味する〕で表わされる化合物を製造すべく、 （ａ）式II ▲数式、化学式、表等があります▼II （上式中、Ｌは例えばハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
アルキルスルホニル、フェニルスルホニ ル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ−カルボニルメチ
ルスルホニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルスルフィ
ニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオおよびメシル
−またはトシル基のような出 発基を意味する）で表わされる化合物を式 ▲数式、化学式、表等があります▼III で表わされる化合物と反応させるか、また は （ｂ）式IV ▲数式、化学式、表等があります▼IV で表わされる化合物を式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ （上式中、Ｗはハロゲンまたはメシル−ま たはトシル基を意味する）で表わされる化 合物と反応させるか、または （ｃ）Ｚが−ＣＯＯＲ＾４基を表わす式 I の化合物を
水素化し、そして得られたアルコール（Ｚ ＝−ＣＨ＿２ＯＨ）を所望の場合にはカルボン酸、カル
ボン酸ハロゲン化物または無水物との 反応により対応するカルボン酸エステル （Ｚ＝−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｃ−（Ｏ）−Ｒ＾１＾１）に、
スルホン酸ハロゲン化物との反応によりスルホン酸 エステル（Ｚ＝−ＣＨ＿２−Ｏ−ＳＯ＿２−Ｒ＾１＾２
）に、またはカルバミン酸ハロゲン化物またはイソシ アネートとの反応によりカルバミン酸エス テル（▲数式、化学式、表等があります▼）にそれぞれ 変換するか、または （ｄ）（ａ）法および（ｂ）法によつて得られた化合物
をケン化、塩形成、酸塩化物生成、および アルコール、チオールおよびアミンとの反 応、エステル化、エステル交換、アミド化、水脱離また
は水和あるいは硫化水素付加に より、式 I で表わされる他の化合物に変換 することを特徴とする上記式 I で表わされ る化合物の製造方法。 ６、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔上式中 Ｒ＾１はハロゲン（Ｃ＿１−Ｃ＿８）−アルキル、ハロ
ゲン（Ｃ＿２−Ｃ＿８）−アルケニルまたはハロゲン（
Ｃ＿２−Ｃ＿６）−アルキニルを意味し、Ｒ＾２はハロ
ゲンを意味し、 ｎは０ないし３を意味し、 ＡはＮまたはＮ→Ｏを意味し、 Ｒ＾３はＨまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルを意味
し、Ｚは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＮ、−ＣＨ＿
２ＯＨ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２−Ｏ−ＳＯ＿２
−Ｒ＾１＾２または▲数式、化学式、表等があります▼ （ここにｑは０ないし３を意味し、ｍは２ または３を意味する） で表わされる基を意味し、 Ｒ＾４はＨ、（Ｃ＿４−Ｃ＿１＿２）−アルキル（これ
は場合によつては１〜６個のハロゲンにより、お ょび／またはＯＨ、ＣＮ、ＳＣＮ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）
−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオ、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）−アルキルスルホニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−
アルコキシ−（Ｃ＿２−Ｃ＿６）−アルコキシ、ハロゲ
ン−（Ｃ＿１−Ｃ＿２）−アルコキシ、メトキシエトキ
シエトキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、ジ
−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルアミノ、フェニル、オ
キシラニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニ
ルにより、および／ または残基 ▲数式、化学式、表等があります▼ により置換されていてもよい）； （Ｃ＿５−Ｃ＿６）−シクロアルキル（これは場合によ
つてはハロゲンまたはメチルによつ て置換されている）； （Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニル、ハロゲン−（Ｃ＿３
−Ｃ＿６）−アルケニルまたは（Ｃ＿５−Ｃ＿６）−シ
クロアルケニル；（Ｃ＿３−Ｃ＿４）−アキキニル（こ
れは場合によつては（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、フ
ェニル、ハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿２）−アルコキ
シによつてモノ−またはジ−置 換されている）； フェニル（これは場合によつては（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、ハロゲン
、ＮＯ＿２またはＣＦ＿３によつてモノ−ないしトリ−
置換されている）； フルフリル、テトラヒドロフルフリル、有 機または無機の塩基の陽イオン当量または 式 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ で表わされる基を意味し、 Ｒ＾５はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、フェニル
−（Ｃ＿１−Ｃ＿２）−アルキル（ここでフェニル基は
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルおよび／またはハロゲン
によつてモノ−またはジ−置換されてい てもよい）；（Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニルまたはフ
ェニル（これは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルおよび／
またはハロゲンによつてモノ−またはポリ置換されてい
てもよい）を意味し、 Ｒ＾６はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、ヒドロキ
シ−（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル、（Ｃ＿５−Ｃ＿６
）−シクロアルキルまたはフェニル（これは場合によつ
ては（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）−アルコキシ、ハロゲンまたはＣＦ＿３によつてモノ
−ないしトリ−置換されていてもよい）を意味し、 Ｒ＾７はＲ＾６の意味の一つを有するかまたはＲ＾６が
Ｈまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキルである場合には
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルキルであつてもよく、Ｒ＾６およびＲ
＾７は一緒で２、４または５員のメチレン鎖を形成し、
その際１個のＣＨ＿２基はＯ、ＮＨまたはＮ（ＣＨ＿３
）で置換えられていてもよく、 Ｒ＾８はＨまたはＣＨ＿３を意味し、 Ｒ＾９はＨ、ＣＨ＿３またはＣ＿２Ｈ＿５を意味し、Ｒ
＾１＾０はＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５またはフェニル
を意味し、 Ｒ＾１＾１は（Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルキル（これは場
合によつてはハロゲンによつてモノ−ないしトリ −置換されている）；シクロプロピル、 （Ｃ＿３−Ｃ＿６）−アルケニル、フェニル、（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルキルフェニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
アルコキシフェニル、ハロゲンフェニル、トリフ ルオルメチルフェニルまたはニトロフェニ ルを意味し、 Ｒ＾１＾２は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたはフェ
ニル（これはハロゲン、ＣＦ＿３、ＮＯ＿２または（Ｃ
＿１−Ｃ＿４）−アルキルによつてモノ−またはジ−置
換されていてもよい）を意味し、そし て ＸはＯ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、ＮＨ
、−ＯＣＨ＿２−、−ＮＨＣＨ＿２、−Ｎ−（（Ｃ＿１
−Ｃ＿４）−アルキル）−ＣＨ＿２−または−ＳＣＨ＿
２−を意味する〕で表わされる化合物を含有することを
特徴とする除草剤または植物生長調整剤。 ７、望ましくない植物の生長の防除または植物生長を調
整するために、処理すべき植物または栽培地面に式 I
で表わされる化合物の有効量を施用する特許請求の範囲
第６項記載の除草剤または植物生長調整剤。
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