JPS59176259A - 置換ヘテロアリ−ル系殺真菌剤 - Google Patents

置換ヘテロアリ−ル系殺真菌剤

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JPS59176259A
JPS59176259A JP58207323A JP20732383A JPS59176259A JP S59176259 A JPS59176259 A JP S59176259A JP 58207323 A JP58207323 A JP 58207323A JP 20732383 A JP20732383 A JP 20732383A JP S59176259 A JPS59176259 A JP S59176259A
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デビツド・エム・スパツツ
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Chevron Research and Technology Co
Chevron Research Co
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は新規な殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｊｄｅ　）に関
する。
υ１地が次第Ｋｅ、つてぃく中で負極を増産することが
世界ｎＶｃ要求されているので、真菌による破壊から穀
物を保膣する有効な殺真菌剤を開発することが益々重要
（／Ｃｆｘっている。
ＣＡ７９：５３３２４Ｚにおいて、コズリーク（Ｋｏｚ
ｌｊ、ｋ　）　　らは殺虫剤としての１−カルバモイル
イミダゾールを開示している。
米国特許第４，０８０，４６２号及び 第６，９９１，０７１号において、ブルークス（Ｂｒｏ
ｏｋｅｓ　）らは殺真菌剤としての１−（Ｎ、　Ｎ−ジ
置換カルバモイル及びチオカルバモイル）イミダゾール
を開示している。
Ｒ−χ−ａｌｋ　　　　Ｚ ＼ｌＩ ＣＲ２ ／ １ 〔式中、Ｒはフェニルであるが、又はフルオロ、クロロ
、ブロモ、ヨード、ニトロ、低級アルキル、低級アルコ
キシ、同一もしくは異なる１〜３個のハロケラで置換さ
れた低級アルキルもしくは低級アルコキ／から独立に選
ばれた１〜６個の置換基で置換されたフェニルであり；
Ｒ１は低級アルキル又は−〇８２Ｙ　（但し、Ｙは低級
アルケニル、同一もしくは異なる１〜６個のハロゲンで
置換された低級アルケニル、低級アルキニル、同一もし
くは異なる１〜３個のハロゲンで置換された低級アルキ
ニル、低級アルコキシアルキル、低級アルコキシ、低級
アルキルチオアルキル、低級チオアルキル、低級ヒドロ
キシアルキル、低級ハロアルキル又はハロゲンである）
であり；Ｒ２は１〜２個の窒素原子が含まれ、残りが炭
素原子の６員複素束、１〜２個の窒素原子が含まれ、残
りが炭素原子であるが、１〜２個の独立した低級アルキ
ル基を儀−換基として猿が有する６員複素穣、１〜２個
の窒素原子が含まれ、残りが炭素原子の５員複素環、又
は１〜２個の窒素原子が含まれ、残りが炭素原子である
が、１〜２個の独立した低級アルキル基を置換基として
環が有する５負複素環であるが、１ これらの５負又は６員の複素環の窒素が一〇−基に結合
することはなく：Ｚは硫黄又は酸素であり；χは硫黄も
しくは酸素であるか、又はＲとａｌｋとの間の直接結合
を表わし；そしてａｌｋ　ｋｌ炭素数１〜１０の分枝鎖
又は直鎖のアルキレ／基であるが、連鎖の長さは炭素数
５をこえないものとする〕で表わされる。
ほかにも要素はあるが、本発明はなんといっても本発明
の化合物が有効な殺真菌剤であることの発見に基づくも
のである。特に、本発明の化合物の中には、マメのウド
ノコ病に対して良好な作用を有するものがいくつかある
。
卓越した殺真菌作用に一部起因し、好ましいＲ基にはト
リハロフェニル基及びジハロフェニル基が包含される。
特に好ましいＲ基は２．４．．６−トリハロフエニル及
び２．６−ジハロフエニルである。
好ましいハロゲンはブロモ及びクロロである。
好ましいＲ１基には、　例えば低級ヒドロキシアルキル
、低級アルキル及び低級アルケニル基が含まれろ。％に
好寸しいＲ１基は低級アルキルであり、エチル又はｎ−
プロピルが格別好ましい。
好ましいＲ２基には、例えば６−ピリジル、５−ピリミ
ジル、２−ビラシル及び５−（１−メチルイミダゾイル
）が含まれる。
好ましいａｌｋ基には、例えばメチレン、エチル／、プ
ロビレ／、１−メチルエチレン等が含まれる。ａｌｋが
エチレンである化合物が％に好ましい。
定義 本明細書中、特にことわりのない限り、用語は下記の意
味を有する。
用語「アルケニル」は、二重結合１個を有する不飽和ア
ルキル基〔例えばＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２−　］
であって、厘直鎖び分枝鎖の両アルケニル基がこれに含
まれる。
「低級アルケニル」基とは、２〜６個の炭素原子を有１
−るアルケニル基のことである。典型的な低級アルケニ
ル基には、例えはビニル、ブドー６−エニル、ヘキス−
４−エニル、２−メチルペ／トー４−エニル等が含寸れ
る。
用語「アルキニル」は、三重結合一つを有する不飽和ア
ルキル基〔例えは、Ｃ）Ｉ３ＥＣ（ＣＨ２，）２．−　
）を指し、直鎖及び分枝鎖の両アルキニル基を包含する
。
用語「低級アルキニル」は２〜６個の炭素原子を含むア
ルキニル基をさし、例えばブドー６−イニル、ヘキス−
４−イニル、ろ−メチルベントー４−イニル等がこれに
含まれる。
用語「アルキル」は直鎖及び分枝鎖の両アルキル基をさ
す。一般にこの種のアルキル基は１〜１２個の炭素原子
を含む。
用語「低級アルキル」というのは、合計１〜６個の炭素
原子を含む直鎖及び分枝鎖の両アルキル基のことであり
、第一、第二及び第三アルキル基を包含する。典型的な
低級アルキルには、例えばメチル、エチル、ｎ−フ０ロ
ビル、イソプロピル、工１−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−
ヘキノル等が含まれろ。
用語「ハロ」又は「ハロゲン原子」というのは、フルオ
ロ基、クロロ基、ブロモ基及びヨード基のことである。
用語「アルコキ／」というのは、Ｒ℃−基（但しＲ′は
アルキルである）のことである。
用語「低級アルコキン」とは、１〜６個の炭素原子を砲
１゛るアルコキシ基のことであり、例えはメトキシ、エ
トキン、ｔ−ブトキシ、ヘキソキシ等がこれに含まれる
。
用語「低級アルコキシアルキル」といつのは、式Ｒ／Ｌ
ｏＲＮＬ　（式中のＲ″及びＲ／Ｌ／は独立に低級アル
キルを表わす）を有する基のことである。典型的な低級
アルフキ／アルキルには、例えばメトキンメチル、メト
キノゾロビル、イソフ０ロボキ７ブチル、ヘキンキンヘ
キノル等が含まねる。
用語「低級ヒドロキシアルキル」とは、ｌ−１ＯＲ”−
４（Ｒ″は低級アルキルである）を意味する。この独の
基には、例えばヒドロキンメチル、ヒドロキノエチル、
ヒドロキノエチル等が含まれろ。
用語「チオアルキル」というのは、弐Ｒ’Ｓ　−（Ｐ、
’はアルキルである）を有する基のことである。
用語「低級チオアルキル」というのは、アルキルが低級
アルギルであるアルキルチオ基のことである。典型的な
低級チオアルキル基には、例えはメチルチオ、エテルチ
オ、Ｌ−ブチルチオ等か含まれる。
用語「低級アルキルチオアルキル」は、Ｒ″５ＲＩＮ−
基（Ｒ“及びＲ“′は独立に低級アルキルを表わづ−）
のことである。典型的な低級アルキルチオアルキル基に
は、例えばメチルチオメチル（例えば、ＣＨ３ＳＣＨ２
）、エチルチオメチル（例えばＣＨ３ＣＨ２５ＣＨ２）
等が含まれる。
用語［ハロアルキ洞は、ハロ置換基を１個又はロロメチ
ル、ブロモクロロメチル、１１２−ジブロモエチル、６
−ヨートフロビル、クロロメチル等が含まれる。
用＠「１〜２個の窒素原子が含まれている６員複累壌」
というのは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル
基、ピラジニル基等をさす。
用語「１〜２個の窒素原子が含まれている５員壌」とい
うのは、イミダゾリル基、ピロリル基、ピラゾリル基等
をさす。
用語「ａｌｋ」は、炭素数１〜１０の直鎖及び分枝鎖の
アルキレン基のことであり、例えばエチレン、プロピレ
ン、２−メチルプロぎレン（例えば？Ｈ３ −ｃＨ２ｃｈ、、ｃｈｃＨ２ｃｎ２−　）等がこれに含
まれる。
用語「エタノールアミン」は基ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２
のことである。
用語［Ｎ−（ろ−ぎりジルカルボニル）エタノールアミ
ン」は、基： 用ｍｒ’Ｎ　　（３−ピリジルカルボニル）エタノ２−
シアミン２，４．６−ドリクロロフエニルエーテル」は
、基： Ｕ上 用語ＪＮ−（ｎ−プロピル）、Ｎ−（６−ピリジルカル
ボニル）エタノールアミン　２，４．６−ドリクロロフ
エニルエーテル」というのは、基　： ＣＨ２ ＣＨ３ のことをいう。
用語［２−アミノエタンチオール」は基Ｈ８ＣＦＩ２Ｃ
Ｈ２ＮＨ２をさず。
用語［Ｎ−（ろ−ピリジルカルボニル）、Ｎ−（ｎ−プ
ロピル）２−アミノエタンチオール」は、基ニ ア月２ ＣＨ２ ＣＨ３ なさず。
用語「Ｎ−（ｎ−プロピル）　、　ｌｉ　−＜　３−ビ
リジルカルボニル）２−アミンエタンチオール４−１−
ブチルフェニルチオエーテル４は、基Ｈ２ □ ｒ′ Ｈ３ をさす。
用語「エチレンジアミン」は基Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＮＨ
２をいう。
用語「ニコチンアミド」というのは、基゛用語「ピラジ
ンアミド」というグ）（工、基：Ｆ−１ぐ　　　１１ 発明の詳述 ■が酸素又は硫黄であり、そしてａｌｋがσ−分枝鎖ア
ルキレン基でない本発明の化合物は、下記の合成機構に
従って製造するのが好都合である二ＲＸ−Ｈ＋Ｗ　Ａ−
ＣＯ２Ｈ＋　ｂ−＋Ｒ−Ｘ　Ａ−Ｃｏ　２Ｈ（１）■　
　　　　　　■　　　　　　■　　　　　　　■■　　
　　　　　　　■　　　　　　　　　　　■■　　　　
　　　　　　　　ｖＩｌｌ■けＬ Ｖａ　　　　　　　　　　　　　　ＩＶａｉｘ　　　　
　　　　　Ｘ　　　　　　　　　ＸＩ１ Ｘ１Ｘｌｌ　　　　　　　　　　　　　］　ａＵｉ。
Ｘｌ）　　　　　　　　　ＩＶａ ｌａ−Ｘ［ＩＩ　　　　　　　　　　　　　ｌｂ上記の
各式中、ＲＸ　Ｒ”、Ｒ２及びａｌｋは前記と同義であ
り；Ｗはハロケゞンであり、ｂは塩基であり、ｂ２は酸
捕集剤（塩基）であり、Ｒｄは還元剤であり、そしてＡ
は得られるａｌｋ基よりも炭素原子１個だけ短いアルキ
レン基である。
反応（１）を行うには、■１に対して約２当量の塩基Ｉ
Ｖを加える。この反応は、エタノール、メタノール等の
ごとき有機溶剤、あるいは水を用いて叡相中で行われる
。使用される塩基は無機の塩基であるのが好寸しい。適
癌な無機塩基の例は水素化ナトリウム、ナトリウムメト
キンド、金属ナトリウム等である。■を添加した後、は
ぼ等モル量の■を系に加える。反応圧力は臨界的でなく
、便宜上反応は大気圧下で一般に行われる。反応は一般
に０８〜１００°Ｃで行われるが、４０°〜７０℃が好
ましく、そして１〜４８時間でおおむね完了する。
得られた中間体Ｖは、抽出、濾過、クロマトグラフィー
、蒸留といった慣用手法によって単離されろか、あるい
は精製及び（又は）単離せずに反応（２）　ＶＣ使用さ
れる。
反応（２）を行うには、■に対して本質的に等モル量の
カルボニルソイミダゾール■を加える。反応は、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ソメトキンエタン、トルエン等
のごとき不活性の無水有機溶剤を用いて液相中で行われ
る。反応圧力は臨界的でなく、便宜上反応はおおむね大
気圧下で行われる。反応は一般に０°〜１００℃で行わ
れるが、室温で行うのが好ましく、そして１〜２４時間
でおおむね完了する。得られるカルボン酸イミダゾリド
■は、慣用手法、例えば抽出、濾過、クロマトグラフィ
ー、蒸留等によって単離できる。別法としζ、かつ、好
ましくは生成中間体を反応溶液から単離することなしＶ
Ｃ直接反応（ろ）で用いる。
反応（ろ）を行うには、■に対して本質的に等モル量の
適当な第一アミン■を加える。この反応は、クロロホル
ム、塩化メチレン、ジメトキシエタン、トルエン等のご
とき不活性の無水有機浴剤を用いて液相中で行われる。
反応（２）で用いた反応溶液をオＩ」用し、反応（２）
が完結した後、適当なアミン）ｌを単に加えるのが望ま
しい。反応圧力は臨界的でなく、便宜上反応はおおむね
大気圧下で行われる。反応は一般ＫＯ°〜１０００Ｃで
行われるが、室温で行うのが好ましく、おおむね１〜２
４時間で完了する。得られたアミド■は、抽出、濾過、
クロマトグラフィー、蒸留といった慣用手法によって単
離してもよいし、あるいは精製及び（又は）単離するこ
となしに反応（４）に利用してもよい。
別法として、■に相当する酸クロライドの溶成を■の溶
液に加えることにより、■を反応（２ａ〜３ａ：）Ｋ従
って製造することもできる。酸クロライドＶａは、当業
界で公知の技法、例えばチオニルクロライド処理により
酸■から製造される。反応は、トリエチルアミン、ピリ
ジン、アルキルアミン、炭酸す）　ＩＪウムのごとき酸
捕集剤ｂ２　（ＩＶａ）の存在下で行われる。反応は、
塩化メチレン、クロロホルム、ジオキサン、トルエン等
のごとき不活性の有機溶剤を用いて液相中で行われる。
反応は約−５０°〜約１００°Ｃ１好ましくは糺Ｏ０〜
約２５°Ｃの温度で行われる。添加完了後、反応混合物
を室温に戻す。添加がすんだ後、約Ｏ〜約４８時間で反
応はおおむね完了する。得られたアミドＩＸを慣用の手
法、例えば抽出、濾過、クロマトグラフィー、蒸留によ
って単離するか、あるいは、さらに精製又は単離せずに
反応（４）　Ｋそれを用いる。
反応（４）は、アミドのアミンへの普通の還元である。
本発明の化合物を製造する場合、アミドのカルボニル基
をメチレノ基に還元する。この反応は、■に対して本質
的に等モル量の還元剤Ｒｄを加えることによって行うの
が好都合である。反応はトルエン、ベンゼン等のごとき
不活性の無水有機溶剤を用いて液相中で行われる。適当
な還元剤には、例えば水素化リチウムアルミニウム、ボ
ラン、ボラ／メチルサルファイド等が含まれろ。試薬の
取扱いが容易であることに起因し、ボランメチルサルフ
ァイドを還元剤として用いるのが好ましい。
しかしながら　Ｒ１がボラン又はボラ／メチルサルファ
イドと好ましくない反応を匙こしゃずい恭（例えばアリ
ル、プロバラギル、その他）である場合の好ましい還元
剤は水素化リチウムアルミニウムである。反応圧力は臨
界的でなく、便宜上反応は大気圧下で行われる。反応は
一般Ｋ　Ｏ’〜１１０℃で行われるが、６００〜７０’
Ｃで行うのが好ましく、そして１〜２４時間内に反応は
おおむね完了する。得られるアミン道は、抽出、濾過、
クロマトグラフィー、蒸留といった慣用手法によって単
離されるか、あるいは精製及び（又は）単離することな
しに反応（５）に用いられる。
反応（５）を行うには、最初に試薬■を製造する。
■は適当な酸Ｒ２Ｃ０２Ｈ（式中のＲ２は前記と同義で
ある）に対し、本質的に当モル量のカルボニルジイミダ
ゾールを加えることによって製造される。
反応は、クロロホルム、塩化メチレン、ジメトキシエタ
ン、トルエン等のごとき不活性の無水有機溶剤を用いて
液相中で行われる。反応圧力は臨界的でなく、便宜上反
応はおおむね大気圧下で行わ、ｌする。反応は一般［０
’〜１００°Ｃで行われるが、室温で行うのが好ましく
、そして１〜２４時間内に反応はおおむね完了する。得
られた試薬別は、抽出、濾過、クロマトグラフィー、蒸
留等のような慣用手法によって単離できる。別法として
かつ好ましくは、反応溶液から該試薬を単離することな
しに本質的に等モル量のアミン■を系に加える。
この反応の反応圧力は臨界的でなく、便宜上反応はおお
むね大気圧下で実施される。■を添加した後、反応を一
般に室温で行うが、１〜２４時間内に反応はおおむね完
了する。次に生成物１ａを慣用手法、例えば抽出、濾過
、クロマトグラフィー、蒸留によって単離するか、ある
いは精製及び（又は）単離せずに反応（６）にそれを用
いる。
別法として、生成物】ａはＲ２Ｃ０２ＨＫ対応する酸ク
ロライド■　を用い、反応（５ａ）Ｋよって製造するこ
ともできる。酸クロライドＸ［ｆｌは、はぼ等モル量の
Ｒ”Ｃ０２Ｈとチオニルクロライドとを化合させて好都
合に製造できる。反応は、塩化メチレン、トルエン、ク
ロロホルム等のどとき不活性の有利溶剤を用いて液相中
で行われろ。触媒量のジメチルホルムアミドの存在下で
反応を行うのが好ましい。反応混合物を加熱して還流さ
せ、約Ｏ〜約２４時間還流を続ける。がスの発生が止ま
るまで混合物を攪拌する。混合物の温度を室温に尻した
後、ＸＪＩＩ　　を精製又は単離することなしに反応（
５ａ）Ｋ用いることができる。ＸＪＪｌは力０水分解を
受は易いので、なるべく手をかけないようにすべさであ
る。
反応（５ａ）を行うには、正をＭ及びＩＶａと組合わせ
る。反応は塩化メチレン、クロロホルム、トルエン等の
有機溶剤を用いて液相中で行われろ。
適当な酸捕集剤ｂ２（ＩＶａ）　Ｋは、トリエチルアミ
ン、ピリジン、アルキルアミン、炭酸ナトリウム等のご
とき塩基が含まれる。反応は約−２５°〜約１００℃、
好ましくは約００〜約２５°Ｃの温度で実施されるが、
室温で行うのが好都合である。反応は約０〜２４時間で
おおむね完了する。次いで慣用手法、例えば抽出、濾過
、クロマトグラフィー、蒸留によって生成物１ａを単離
するが、あるいは精製及び（又は）単離せずに反応（６
）にそれを用いる。
反応（６）を行うには、■に対して本質的に等モル量の
五硫化燐Ｘ■を加える。反応はトルエ／、テトラヒドロ
フラン等のごとぎ不活性の無水有機溶剤を用いて液相中
で行われる。溶液中への五硫化燐の分散を促進するため
、系をマイクロ波数射線ニさらすとよい。反応圧力は臨
界的でなく、便宜上反応は大気圧下で一般に行われる。
反応は一般Ｖｃｉ５°〜ｉｏｏ’ｃで行われるが、周囲
温度で実施するのが好ましく、１〜４８時間で反応はお
おむね完了する。次いで生成物は抽出、−１Ｈ過、クロ
マトグラフィー、蒸留等のごとき慣用の手法にょつて単
離される。
Ｘが酸紫又は硫黄であり、そしてａｌｋがα−分枝鎖ア
ルキレン基である本発明の化合物は、下記のごとき合成
機構に従って好都合に製造される：１１１ Ｒ−Ｘ−Ｈ＋Ｗ−Ｕ−Ｃ−Ｔ　＋　ｂ　−＋　ｐｔ−ｘ
−ｕ−ｃ−Ｔ（７）ｎ　　　　　　　　ｘｖ　　　　　
ｎ’　　　　　　ｘｖＩＸＶＩ　＋、ＲＩＮＨ２＋Ｒｄ
２　＋Ａｃ−＋Ｒ−Ｘ−ａｌｋ　Ｎ−Ｒ”　　（８）１
１１ＩＸＶＩＩＸｖｊｌＸ］ａ 上記の式中、Ｒ，Ｒ１及びｂは前記と同義であり；Ｗは
ハロゲンであり；Ａｃは酸であり；Ｕはアルキレフ基で
あり、Ｔはアルキル基であるが、Ｕ及びＴＶｃ含まれる
炭素原子数の合計はａ〕ｋの炭に数よりも１個少なく；
そしてＲｄ２は還元剤である。
反応（７）を行うには、溶剤中の■に対してほぼ当モル
童の■及びＸ■を加える。反応はエタノール、メタノー
ル等の有機溶剤を用いて液相中で実施される。使用する
塩基は無機塩基であるのが好ましい。好適な無機塩基の
例として、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキンド、
金属ナトリウム等があげられる。反応圧力は臨界的でな
く、便宜上反応はおおむね大気圧下で行われる。反応は
一般に約２５°〜約１００’Ｃで行われるが、約６０’
〜約７８°Ｃで行うのが好ましく、約２〜約４８時間で
反応はおおむね完了する。得られる中間体罰は抽出、ン
痣過、クロマトグラフィー又は蒸留のごとき慣用手法に
よって単離される。
反応（８）を行５には、溶剤中のＸＶＩの攪拌混合物に
対し、哨及びＸ■の過剰を加える。反応はメタノール、
エタノール、アセトニトリル等のごとき不活性の無水有
機溶剤を用いて液相中で行われる。適当な還元剤は、比
較的穏和であって選択性を有するものであり、例えばシ
アン硼水素化ナトリウム、硼水素化ナトリウム等がこれ
に含まれる。
好ましい還元剤はシアン硼水素化す）　ＩＪウムである
。添加完了後、酸ｘｖｎ＋　、好ましくは塩化水素がス
のような非水性の酸を用い、系をＰＨ約５〜６に酸性化
する。反応は一般に約００〜約５０　’Ｃで行われるが
、便宜上室温で行うこともできる。反応は約１〜約２４
時間でおおむね完了する。得られる・アミンＸｌａを抽
出、濾過、クロマトグラフィー等の慣用手法で単離する
か、又は精製及び（又レエ）単離せずにそれを反応（５
）で用Ｖ）ろ。
次にアミンＸｌａを反応（５）及び（６）Ｋ示すことく
本発明の化合物に変換ｆるＯ ＸがａｌｋとＲとの間の直接結合を表わす本発明の化合
物は、適当な試料■を出発原料と１反応（２）〜（６）
を行うことによって好都合に製造される。
あるいはまた、反応（２）Ｋおける出発物質とし−Ｃｍ
轟Ｚろ−フェニル、ろ−置換フェニル、又（まα−及び
（もしくは）β−置換桂皮酸な用いてこれらの化合物を
製造することもできろ。次いで日１工記のように反応（
ろ）を行う。し力・しな７５二ら、反応、（４）におい
ては、ビニル基を飽和させるのにイ寸カロ的描量のボラ
ンメチルサルファイドカ；必象とさｔｌ。
る。反応（４）が終わった後、前記のととく反ｃ６、（
ｂ）及び（６）を行って合成を完了する。
有用性 本発明の化合物は、真菌による感染を防除するのに有効
である。本発明の化合物の成るものは、コ病真菌感染を
防除するのに特に有効である。不ひきゴｄこされる斑点
病の防除にも有効である。まｏｒｙｚａｅ　　Ｋよって
ひきおこされる真菌感染を防除するのに有用である。し
かし、特定の真菌に対し、本発明の殺真菌剤化合物のう
ちの成るものは、他のものよりも殺真菌効果がすぐれて
いる。
殺真菌剤として用いる場合、本発明の化合物は、真菌及
び（又は）その生息地、例えば植物性寄生及び動物の生
産物のような非植物性寄主に対して殺真菌剤として有効
な量で施される。勿論、使用量は寄生、真菌のタイプ及
び本発明の化合物の種類によって変動する。大抵の農薬
化合物と同様に、本発明の殺真菌剤は連層そのままで用
いられることなく、配合及び適用に当って殺真菌剤の効
果に悪影響を与えることなしに活性薬剤の分散を助ける
のに普通用いられる、生物学的に不活性な慣用の増量剤
又はキャリヤーと混ぜ合わせて一般ｖｃ＆用される。従
って、本発明の殺真菌剤レユ所望されろ適用方法に応じ
、粒剤、粉剤、粉末水利剤、乳剤濃縮液、酢液又は任意
の公知タイプグ）配合物として配合及び適用することが
できる。
粉末水和剤は、水その他の分散媒質中ｖｃ谷易に分散す
る微細分割粒子の形態をなす。これらグ）組成物は、通
常約５〜８０％の殺真菌剤を含み、残りは不活性物質、
例えば分散剤、乳化剤及び湿潤剤である。本則は乾燥粉
末として、又は好ましくは水懸濁液として土壌に施され
る。典型的なキャリヤーには、フラー土、カオリンクレ
ー、シ１ツカ及びその他のきわめて吸収力の強い、湿潤
されやすい無機希釈剤が包含される。典型的な湿潤、分
散又は乳化剤には、例えば了り−ル及びアルキルアリー
ルスルホネート キルアミドスルホネート、例えば脂肪メチルタウライド
；アルキルアリールポリエーテルアルコール、硫酸化さ
れた高級アルコール及びポリビニルアルコール；ポリエ
チレ／オキサイド；スルホ／化動植物油；石油スルホン
化物；多価アルコールの脂肪酸エステル及びこの種エス
テルのエチレンオキサイド付加物；ならびに長鎖のメル
カプタンとエチレンオキサイドとの付加生成物が包含さ
れる。
ほかにも多くのタイプの有用な界面活性剤が市販されて
いる。界面活性剤を用いる場合、その使用量は殺真菌剤
組成物の１〜１５重量％である。
粉剤は、活性殺真菌剤と微細分割固体、例えばメルク、
天然クレー、キーゼルグール、集ろう石、白亜、珪礫土
、燐酸カルンウム、炭酸力ルクウム及びマグネンウム、
硫黄、石灰、ｌ」・麦粉及びその他の需剤用分散剤及び
キャリヤーとして作用する有機及び無機の固体との自由
流動性混合物である、。
これらの微細分割固体は約５０ミクロンよりも小さい平
均粒径を有する。本発明で有用な典型的な粉剤配合物は
、７５％のシリカと２５矛の癲７剤とを含む。
有用な液体濃縮物には乳化性の濃縮液が含捷ねこのもの
は、水その他の分散媒質中に容易に分散しうる均質な液
状又はペースト状組成物であって殺菌剤と液体もしくは
固体の乳化剤とによってのみ構成されるか、又はキンレ
ノ、炬實の芳香族ナフサ、イソホロン及び他σ〕不揮発
＋９Ｅ有機浴剤といった液体キャリヤーをさらに含む。
適用に際しては、これらのヒ縄液を水又は他の液体キャ
リヤー甲に分散させ、そして処理ずへき領域に通帛スフ
０レーとして〃＆される。
殺真菌剤として族ゴーのに有用な他の配合物には、分散
媒質中に活性殺真菌剤を含む単純な浴液か包含される。
該分散媒質としては、例えはア七トノ、アルそル化ナフ
タレン、キンレノ又は他の有機浴剤のごとく、殺真菌剤
を所望σ１１で完全に％ｌＩＩ・１しうるものが用いら
れろ。比較的粗大な粒子−ヒに殺真菌剤を担持させた粒
剤配合物は、空中散布月１又は被覆作物のカッビー（ｃ
　ａ−ｎ　ｏ　ｐ　ｙ　）　　透過用ｖｃ　’＋ｈにイ
イ用である。加圧式スプレー、典型的にはフレオノのご
とき低沸点の分散用溶剤キャリヤーの蒸発により、活性
成分が微細に分割された形で分散されろエアゾールも用
いろことができる。これらの殺真菌剤の配合及び適用を
行う技法は、すべて当業者にとって周知である。
殺真菌剤の１州φは、組Ａｆｔ物を適用する方法や配合
物の個々のタイプによって変動しうるが、一般に殺真菌
剤組成物の０．５〜９５重量％が毒剤で占めらハろ。
この殺真菌剤組成物は、他の殺真菌２剤、殺虫剤、殺線
虫剤、殺細菌剤、植物生長調節剤、肥料その他を包含す
る他の活性成分と共に配合及び適用することができる。
本発明がさらに理解されやすいように、非限定的な実施
セリを下記に述へろ。例中、特にことわらない限り、す
へての温度範囲は摂氏で表わされ、−１８だ「周囲温度
」もしくは「室温」は約２０°〜２５°Ｃをさす。用語
「％」はグラムモル数である。
用８Ｂ１当′址」は、有限のモル又は有限の１【惜もし
くを工在知に関し、モルで表わした試薬の量が、該例中
において該試薬の前後（Ｃ記載（７）試薬のモル数に等
しいことを意味する。また特にことわらない限り、出発
物質として幾何異性体及びラセミ形部合物が用いられる
ので、生成物としては異性体の混合物が得られろことＫ
なる。
秒１ｊ１〜２２で製造された化合物は、表１−ＴＶ＆で
示されている。
実施例 例　　１ １００．７　ｇの２．４．６−ドリクロロフエノールを
２５０−のエタノールに加えた。ナトリウムメトキシド
の２５％メタノールｍ１２２８．６ｍＡ（２当箪）を仄
に糸に加えた。室温で１時１１Ｊ系を撹拌した。その後
６９．５　＆のブロモ酢酸を加え、次に矛を還流温度に
加熱した。１８時間後、メタノール中ナトリウムメトキ
シドの付加的当量（１１４，３ｍ）と３４．７　ｇのブ
ロモ酢酸とを加えた。糸の還υｉｃ’＆１２時続けた。
次いで反応を停止し、溶剤をストリッピングにより除去
した。得られた固体を水、次にエーテルで洗浄した。次
に固体の沈殿物に譲ＨＣＪｇ卵え、系を１２時間放置し
た。その埃で、生成物を濾過し、水で洗ってから風Ｉ屹
した。仄に生成９勿にトルエンをガロえた。ストリッピ
ングによってトルエンを瀕去し、残留するいつさいの水
をトルエンと共に共沸除去した。
７４．４　、Ｖの２　、４　、　’６−　）リクロロフ
エノギシ酢ばが回収された。
例　　２ ｓａ）　　３１］、３．９のカルボニルジイミダゾール
と共に４７．５　Ｆの２．４．６−ドリクロロフエノキ
シ酢Ｉ孜馨６００−の塩化メチレンに訓えた。系を１夜
攪拌してカルボンポイミダゾリドを得た。
（ｂ）　　仄に１５．４ｍ／！のｎ−ノロビルアミンを
示に刃口えた。次に系馨至温で式らに２０１４間づ覚拌
した。
反応を停止し、Ｍ機浴孜を最初に布ＨＣＩ浴液、仄に重
げ浴液、そしてその後水で洗った。ストｌ）ッピングで
塩化メチレンを除去してＮ−（ｒ、　−フロビル）　−
２、４、６−）　１）クロロフェノキシアセトアミ　ド
を侍だ。
７Ｉ１２ａ ２２石のフラスコ内の塩化メチレン７．６　、、ｅ中Ω
−プロピルアミン１２５１　ｇ（２，１，１７モル）　
ｖ）浴液に、塩化メチレン中２６２５　ｇ（９，６２モ
ール）ｖｖ　２１４　＋　６−　トリクロロフエノギシ
酢酸クロライドの浴液（全６ｅ、厘瀘５４０３ｇ）を２
時間かけて蘇加し７ヒ。両刀口中、ドライアイス／イソ
プロパツール浴を用いて系の温度を約５°〜７　’Ｃに
保つ′ｆｃ、ｏ　’ｊ／Ｉｓ加中に若干の白色固体が沈
殿した。添猟が７区わった波、Ｃ令却浴を取除き、系の
温度を２５分１ｉ４Ｊかけて１０Ｃに上げた。仄に温水
浴を用いて禾の温度を１０分＋Ｍノで２６゛Ｃに上げた
。試料をＮＭＲ及びＩＲ分元分析したところ、反応が完
結していることが認められた。加温用の浴ｆｆ：取去っ
た恢、４沼の水で塩化メチレン浴液を６回洗った。
水１生層と荷磯層とに分け、有機相を１５０ｇの硫【設
マグ坏カラムで乾保した。厘電が約６・ｃｇになるまで
刹゛４幾４目をストリッピングしだ。系がまだ熱水浴中
に在る間に、６．５沼のヘキサンを加えて透明な浴液を
得た。次に糸を２０゛Ｃに冷却したところ、結晶体のき
わめて磯厚なスラリーが得られた。結晶Ｙ　＋＋、！別
し、２．１３のヘキサンで洗った。風乾後の収瀘２１０
２ｇ。
母数及びヘキサン洗ＷＹストリッピングし、４５０Ｊの
裾色油を得た。この（出は冷却すると固化した。ヘキサ
ン（ｆＪ９００ｍＡ）から丹結晶した後、禎晶をａ〆過
し、ヘキサン（約５００ｙｄ）で抗ってから風乾したと
ころ、さらに６４２ｇの生成吻が得もねた〇 汐υ　６ ４４．０　ｇのＮ　（ｎ−プロピル）−２，４，６−ド
リクロロフエノキシアセトアミド’ｒ２５０ｍ１．のト
ルエンに刃口えた。仄に２８１ｎｌのボランメチルツル
ファイド（ＢＨｚ、（ＣＨ３）２５）　（２当虚）を糸
に刃口えた。系を約６θ′Ｇで１５時間力Ｉり熱した。
この時点で反応が完了していること２工ｐ分光分析で確
認した。次に２００ｍＡのメタノールを糸に徐々に加え
た。メタノールの説卵後、ＨＣＩがスを気泡導入してホ
をｔｌｌ性にした。その後で、１時間系の還元乞イ丁っ
た。仄にストリッピングによって浴剤をビ衣去した。得
られた油をメタノールに浴解し、メタノールを次いでス
トリッピングした。次に塩化メチレンにこの油を６解し
た。この有４幾１谷液を水ば化ナトリウム浴液で、次に
水で抗った。ストリッピングによって塩化メチレンを除
去し、買色Ｑ）藺として３６．５　ｇのＮ−（ｎ−７０
ロビル）エタノールアミン２　、４　、６−　）　Ｉ）
　クロロフェニルエーテルを得た。
１ｙリ　　　４ Ｌａ）　　２．５．９のピラジンカルボン酸を１０　ｔ
ｎｌの塩化メチレンに刃口えた。６．２ｇのカルボニル
シイミダゾールを糸に加えた。至温で６時間系を攪拌し
、２−ピラゾンカルボン鍍イミダゾリド乞得た。
（ｂ）　　久に５．６ｇのＮ−（ｎ−プロピル）エタノ
ールアミン２．４．６−ト＋）りｏロフェニルエーテル
を禾に加えた。至温で１６時間系を攪拌した。
仄いで、！Ｘ応乞停止し、塩化メチレン浴液乞貞留浴液
、次に温ポの布釈浴液、そしてその後水で洗浄した。疏
戚マグネシウムを用いて堰止メチレン浴ｅ、　乞ｉｎし
てから、層化メチレン乞ストリッピングして除き、黄色
ので田として６．２Ｍ０）Ｎ−（ｎ−プロピル）、　Ｎ
−（２−ｆｆラジニルカルボニル）エタノールアミン２
，４．６−）リクロロフェニルエーテルを併だ。、ＮＩ
に化−８ＷＩ／１６３としてボす。
クリ　　　４　ａ （ａ）　　１０４．３．＠の２−ピラジンカルボン威及
び１０５．９．９のチオニルクロライドＹ８００ｒｎ１
．の＋、ａ化メチレン及び５−のジメチルホルムアミド
に訓えた。系’＆　７ＪＯ熱して還流させた時点でガス
の発生が起きた。約５時間後にガスの発生がやむまで、
還流“ドに系乞攪拌して２−ピラジンカルボン改りロラ
イドを得た。浴数を４謳に冷却し、単離処理を行わずに
工程（ｂ）で直用すべく滴下漏斗に移し及えた。
（ｂ）　　２１４．９．９ＯＮ−（ｎ−プロピル）エタ
ノールアミン２．４．６４！、Ｉクロロフェニルエーテ
ル（クリ６の生成９勿）及び８４．８４　、＠リトリエ
チルアミンの塩化メチレン８００ゴ中の浴液に、工程（
ａ）の改クロライドを室温で滴状添〃口した。６互刀日
が光ｒした麦、反応混台響χ１０分間撹拌した。次に反
応混付ｗＪ？水、仄に５％の重曹浴液、そしてその侯得
度水を用いて洗浄した。塩化マグネシウム上で混付吻乞
乾燥してからストリッピングを行ったところ、２５’４
ｇの油が得られ、この油を静１献すると固化し、５８°
〜６１℃の融点χ有する固体が得られた。
列　５ ５０ｙの２，６−シクロロチオフエノールを２　ｂ　Ｏ
ｎｉのエタノールに加えた。次にナトリウムメトキシド
（２Ｍ７）の２５％メタノール溶液６５．８ｍｌχホに
刃口えた。至謳で約６時間系乞攪拌した。宅の後で、２
０−のブロモ酢戚乞加え、次にホを力ｌ熱して還流δせ
た。１６時間系の還流を就けた。仄いで反応乞停止し、
溶剤？ストリッピングにより尿云した。得られた吻買を
温泰件の水浴液で俗解してかり、塩化メチレンで洗浄し
た。
仄に、この水浴液に−ＨＩＣＪ馨〃ｌえてそｉｃをば１
生にした。生ｔａ物乞塩化メチレンで抽出した。楓化メ
チレン浴孜馨ストｌ）ッピ／グし、／Ａ潰乞ヘキサンで
＠昶した。次に壬ノ戎′ｌ勿をａ依過し、水で洗ってρ
・らノ虱乾し、標記の化合ゾ５５．３．９を得た。
・列　６ （（転）　５５．３．９の２，６−ジクロロチオフェノ
キシ匪Ｗｗ　５７．８　ｇのカルボニルジイミダゾール
と共に２５０−の塩化メチレンに加えた。系乞至扇で１
夜攪拌してカルボン′ポイミダゾリドを得た。
（ｂ）　　次に１９．１　ｄのｎ−プロピルアミンを系
Ｋ　ｂ口えた０系？その後さらに６５時間室温で攪拌し
た。
反応馨停止し、そして有機浴液馨厳初に布ＥＩＣＪ−＄
放、次に厘ゴ浴液、そしてその俊水で仇った。ストリッ
ピングによって塩化メチレンを除き、３３．７７ｉＯ）
ｌｉ−Ｃｎ−プロピル）−２，６−ジクロロチオフェノ
キシアセトアミドを得た。
例　　７ 這 ３３．７　＆のＮ−（ｎ−プロピル）−２，６−ジクロ
ロチオフェノキシアセトアミド’に２５［］ｍのナト２
ヒドロフランに〃１１えた。仄に６４．４−のボランメ
チルサルファイド（６当童）ン徐々に糸にｌＪｕえた０
糸乞約５５゛Ｃに１８時間加熱し、この時点で反応が兄
枯したこと乞ＩＲ分光分析で確認した０次に２００−の
メタノールを系にゆっくり加えた。メタノールの奈加が
すんだ後、Ｈ（Ｊガスを気泡導入して系馨酸性にした。
その後１時間系を還流させた。矢にス）　ＩＪッピング
により浴剤乞除云した。得られた油をメタノ″−ルに俗
解し、メタノールχストリッピングで除去した。次に油
ヲ１１化メチレンに俗解した。この有機ｍ液を水酸化ナ
トリウム浴液で、仄に水で洗った。塩化メチレンをスト
リッピングして除き、２８．２９ＯＮ　−（’ｎ−プロ
ピル）２−アミノエタンチオール２，６−ゾクロロフエ
ニルチオエーテル’Ｙｎ７’ｉｃ。
例　　８ （ａ）　　２−５ｇの６−ピリジンカルボン咳を１０ｍ
１の塩化メチレンに加えた。６．２μのカルボニルジイ
ミダゾールを系に加えた。系を室温で１６時間攪拌し、
６−ピリジンカルボン威イミダゾリド馨得た。
（ｂ）　　５．３ｇのＮ−（ｎ−プロピル）２−アミノ
エタンチオール２，６−シクロロフエニルチオエージル
乞次に糸にシロえた。糸馨室温で２４時間攪拌した。次
いで反応を停止し、塩化メチレン溶液乞電留浴液で、次
に水で洗った。眺はマグネシウム上で塩化メチレン浴液
ヲ乾燥してから、ストリッピングによって塩化メチレン
乞除去し、黄色の藺として６．５ｇのＮ−（ｎ−プロピ
ル）、’Ｎ−（３−ピリジルカルボニル）２−アミノエ
タンチオール２．６−ゾクロロフエニルチオエージルヲ
得り。
六Ｉに化合’Ｐ／１４１１として示す。
例　　９ （ａ）５０＃の２，６−ジクロロ桂皮敵暑３’　７．３
　、！ｉ’のカルボニルジイミダゾールと共に５００１
ｎｌの塩化メチレンに刀ｌえた。室温で１夜系暑攪拌し
てカルボン鍍イミダゾリド乞＃た。
（ｂ）　　次に１８．９ｍのｎ−プロピルアミン７系に
加えた。仄いで糸乞呈温でさらに２４時間攪拌した。
反応を停止し、有機耐液を最初に希ＨＣハＬ１次に皇留
討液、そしてその抜水で洗った。塩化メチレンをストリ
ッピングで除き、４１．１ｇのＮ−（ｎ−ｒロビル）−
２，６−シクロロシンナミト乞得た。
例１０ ４１．１　＆ｏ）Ｎ−（ｎ−プロピル）−２，６−ジク
ロロシンナミドを３００ｍ／！のトルエン及び１２．９
ｙｄのテトラヒドロフランに〃ｎえた。次に６３．５ｍ
ｌのボランメチルサルファイド（４当ｍ）を徐々に系に
加えた。系を約１１０℃に１８時間カロ熱した時点で反
応が完了したことをＩＲ分光分析で確認した。仄に１０
０ｍ７！のメタノール７系に徐々にシロえた。メタノー
ル乞添肌した後、ＨＣＪガスの気泡導入によってホ乞叡
性化した。その後、１時間糸の還流を何った。次にスト
リッピングによって浴剤乞除云した。得られた油をメタ
ノールに６解し、ストリッピングによりメタノールをは
云した。次に得られた油を塩化メチレンに溶解した。水
ボ化ナトリウム浴液、次に水で有機浴液χ洗浄した。ス
トリッピングによって塩化メチレンを除き、４１．Ｃ１
のＮ−（３−（２，６−ジクロロフェニル）フロビル）
、Ｎ−（ｎ−、％ロビル少アミン乞淡黄色の軟質固体と
して得た。
例１１ （ａ）　　２．５．＠す６−ピリジンカルボンｉ波Ｙ　
１０　ｍ１Ｏ）塩化メチレンに〃口えた。６．２ｇのカ
ルボニルジイミダゾール？糸に訓えた。室温で１８時間
禾ン攪拌してろ一ピリジルカルボン敵イミダゾリドχ得
た０ （ｂ）　　次に４．９ｇのＮ−［３−（２，６−ジクロ
ロフェニル）プロピルＪ、Ｎ−（ｎ−＝ｆプロピルアミ
ン２系に刀ｎえた。昆温で２４時間糸ン撹拌した。
仄いで反応乞停止し、塩化メチレン浴液を貞留溶液、次
に水で洗った。ｖｌｆ、ハマグネカラム上で塩化メチレ
ン浴液乞乾燥してからストリッピングにより塩化メチレ
ン乞除去した。残＝Ｗクロマトグラフで処理し、１ｉｏ
ｉｏ）Ｎ−〔ろ−（２，６−ジクロロフェニル）プロピ
ルＪ、Ｎ−（ｎ−プロピル）ニコチンアミドを得た。表
■に化合物扁２２として示す。
例１２ （ａ）　　２０．３＆の２．４．６−）リクロロフエノ
キシ酢ｄ’Ｙ１３．０ｇのカルボニルジイミタソ／ｌ／
　ト共に１５ＱｒｎｌのＪＡ化メチレンにカロえた。至
温で１夜示乞撹拌し、カルボン液イミダゾリドを得た。
（ｂ）　　次に６．０ｍｌのアリルアミンを示に９口え
た。その後量温でさらに２４１４間糸を攪拌した。反↓
６馨停止し、有機浴液を最初に布Ｈ俄浴液、次に皇留、
咎放、そしてそり咬水で仇浄した。ストリッピングによ
って塩化メチレンを除去し、Ｎ−アリル−２，４，６−
１リクロロフエノキシアセトアミドをイ尋だ。
１り１１１３ Ｎ〜アリルエタノールアミン２，４．６−ドリクロロフ
エニルエーテルの４Ｊ通 １４．６９０）Ｎ−アリル−２、４、６−１−リクロロ
フエノキシアセトアミドを１０口艷の無水のテトラヒド
ロフランに刀ｎえた。水（谷を１月い、こり）ン谷故乞
約１０′Ｃに冷却した。（Ｋに氷菓化リチウムアルミニ
ウム１．８６　ｇを徐々ｖＴＣＪＡＪえた。１＃られた
（混合１／Ｊを冷却浴中で攪拌してから１夜室渦に温の
だ。
混＠物乞加熱して６時間速流させてから再度ヱ温で１反
攪拌した。仄に水２ｍ、１５俸ＮａＯＨ鹸液２７ｎ！、
及び水６ｍ１．ｑ逐仄加えた。セライトのパッドを辿し
てｌ混合′ＭＪをｄ叔過し、濾液をストリッピングして
１０．６１１０）　Ｎ−アリルエタノールアミン２゜４
　、６−１−リクロロフェニルエーデルを油として得た
。
例１４ エタノールアミン２．．４．６−トｖクロロフエニルエ
ーテルの製造 （ａ）　　３．７．９０）　３−ビリジ７ｊＪｋボン敵
Ｙ　１００１ｎｌの塩化メチレンに加えた。４．９ｇの
カルボニルジイミダゾールを糸に加えた。室温で１６１
時間系を攪拌し、６−ピリジンカルボン酸イミダゾリド
を得た。
（ｂン　次に６．３ｙのＮ−アリルエタノールアミン２
゜４　、６−　）　！ｊクロロフェニルエーテジル　系
Ｋ　／ＪＤえた。糸を室温で２４時間攪拌した。次いで
反応を停止し、塩化メチレン浴液Ｙ型Ｕ浴液、次に水で
仇浄した。誠戚マグネシウム上で塩化ノチレン浴穎χ４
尿して力・しストリッピングによって塩化ノテレンン殊
さ、徂生奴１勿としてのＮ−アリル、Ｎ−（３−ビリゾ
ルカルボニル）エタノールアミン２　、４　、６−ト！
Ｊ　クロロフェニルエーデルヲ得り。
温ｆ夜榎ン製逅することにより、生成吻り積装娶何った
。表ｆｆに化合吻ｙ１６６２として示す。
？ｌＪ　１５ Ｈ２ Ｈ３ （ａＪ　　５．１．＆の６−ピリジンカルボン峻乞５ｏ
厩σつ堰止メチレンに９口えた。４．０　、Ｖのカルボ
ニルジイミダゾール し、６−ピリジンカルボン酸イミダゾリドを形成した。
（ｂ）　　次に６，６ＪのＮ　−　（　ｎ−プロピル）
エタノールアミン２＋４１６−１１クロロフエニルエー
テル／ｌ！′禾Ｖこ加えた。糸を至温で１８時間攪拌し
た。
仄いで反応馨停止し、塩化メチレンを電留浴液、仄に水
で抗った。ｌｌｌｉｊ　ｅマグネシウム上で塩化メチレ
ン溶液を乾燥してかｂス）　ｌ）ッピンク車よって塩化
メチレ／乞１余去し、３．ＣＪ　ｙのＮ−（ｎ−７０口
ビル）、Ｎ−Ｃ６−ビリゾルカルボニル）エタノールア
ミン２　、４　、　６　−　）　’ｊ　クロロフェニル
エーテルヶ得た。所望によっては、ヘキサンからの再結
晶火付い、祖化合！＋／）をさらに積装してもよい。
表１に化合９勿／１６１として示す。
例１５ａ （ａ）　　３３８．９（２．７５モル）の３−ピリジン
カルボン酸及び４４６ＩＣ２．７５モル）のカルボ゛ニ
ルシイミダゾール’ａ？　２．５−ｆ？の塩化メチレン
中で化合させた。糸Ｙ、斬次カロ熱して還匠させるよう
にし、ｉｎ＋　１時間半攪拌したところ、この時点で糸
の温度は塩化メチレンの還流温度に遅し、そして二咳化
炭素の発生は終、す、してにす、６−ビリジンカルボン
駿イミダゾリドが得ら２″した。
（ｂ）　　上記の塩化メチレン浴液に対し、例６の生成
吻であるＮ−（ｎ−プロピル）エタノールアミン２　、
４　、６−　）　１）クロロフェニルエーテル’ａ？　
７７７．９　（２，７５モル）ガロえ、糸の穏Ａ口な攪
拌を週末萌間中行った。仄いで反ＬｒＳ火停止し、塩化
メチレン浴液７水、次に５襲Ｈ（Ｊ、次に水、仄に５鎖
車・ｄ浴液、そして次に水で遥次洸伊した。誠戚マグネ
シウム上で塩化メチレン溶液欠乾床してからストリッピ
ングを行い、黄色ケークとしての祖生成吻７７５ｇ乞得
た。この祖生成吻ｔインプロピルアルコール（粗生Ｍ、
吻１Ｊ尚り約２１ｄ）から再結晶し、１０４°〜１０６
’００）融点７何する白色の同坏χ得た。
ＣエフＨ１□Ｎ　２０２ＣＪ　３としての元素分析の精
米は仄σ）通りでメッタ：計昇値Ｃ５２，６％　、　Ｈ
４，４％、Ｎ７．２％；狽１ｊ足１直Ｃ’５２．１３％
ＩＨ４，６５％＋Ｎ７．’＋６％。
例１６ Ｎ−（ｎ−プロピル）、Ｎ−（５−ピリミジルリクロロ
フェニルエーテルの製造 ミＨ２ ■ Ｃ１（３ （ａ）　　１−９ｇの５−ビリミジル力ルノｌン藏’１
３０　ｐＪのＩＢ化メチレンにガロえた。２．４ｙのカ
ルボニルジイミダゾールを糸にカロえた。室温で２馨６
時間攪拌し、５−ビリミヅルカルボンはイミダゾリドを
形成した。
（ｂ）　　仄に４．２　、！ｌＩのＮ−（ｎ−プロピル
）エタノ−／ｌ／　−７ミン２　、４　、６−　）　！
Ｊ　クロロフェニルエーテルを示に／ＪＬ１７−た。室
温で１８時間糸２攪拌した。
仄いで反応χ停止し、塩化メチレン乞Ｍ−浴歇、入に布
ＨＣＪ（−約３）、そしてての抜水で抗゛した。
伽濯マグネシウム上で楓化メチレン浴液乞乾課してから
スト−）ッピングによって塚化メチレンｖＢ去し、３．
１　ｇＯ）Ｎ　−（ｎ　−、ｙ’ｏビル）、Ｎ−（ｂ−
ビリミゾルヵルボニル）エタノールアミン２゜４．６−
ト’）クロロフェニルエーテル７得り。衣■に化合ｖＪ
Ａ６２としてボす。
列１７ ？Ｈ２ Ｆ−１−３ （ａ）　　７．０ｇの１−メチル−５−イミダゾールカ
ルボン酸を５ｏ７の理化メチレンに加えた。５．２びり
カルボニルシイミダゾール 室温で１８１ｊ芋１ｉＪ攪拌し、１−メチル−５−イミ
ダゾリルカルボン戚イミダ・戸リド５４た。
Ｌｂ．　　仄に５，６ｙすＮ（ｎ−プロピル）エタノー
ルアミン２，４．６−ドリクロロフエニルエーデルを糸
に加えた。糸を室温で２４時間撹拌した。次いで反応を
１苧止し、塩化メチレンを厘痩浴孜、仄に水でＯｅつだ
。ｔｂｆ　１１１２マグネシウム上で塩化メチレンイ谷
液の早乞珠を何ってからストリッピングによって」苗化
メチレンン除き、３．８．＠のＮ−（ｎ−）ロビル）、
Ｎ−（１−メチル−５−イミダゾリルカルボニル）エタ
ノールアミン２．４．、６ート’）クロロフェニルエー
テルを得た。表■に化合ｖＩＪ／％１２として示す。
例１８ ＣＨ２ ＣＨ３ ７，８ｊｉ　ｃｔ）Ｎ−（ｎ−プロピル）、Ｎ−（３−
ビリジルカル・コニル）エタノールアミン２．４．６−
ドリクロロフエニルエーテル’＜５０−のテトラヒドロ
フランに溶解した。４，４ｙの五眞化燐（Ｐ２Ｓ５）７
禾に刃口えた。ｆ体化ノ邂の分敢馨よくするため、系全
体をマイクロ波放射線にさらした。
糸を約１０′Ｃで１時間攪拌した。仄に系に対してＰ２
Ｓ５　Ｙ　４−４　ｇ追加して加え、反応ヶざらに６符
間恍けた。その仮で系をα叔過し、ストリッピングによ
って浴剤乞除去し、残漬乞クロマトグラフ処理して２．
１．　ｉ　０）Ｎ　−（ｎ−ゾロビルシンＩ　Ｎ　−（
６−ビリゾルチオカルボニル）エタノールアミン２゜４
　、６−　）　！Ｊジクロロェニルエーテルを侍た。衣
１に化合ｗＪ／に１７として示す。
例１９ ０フエニルエーテルの製造 エタノール２０〇−中における２、４．６−）ジクロロ
フェノール３９．４　ｇ（０，２モル）、９０慢クロロ
ホルム１７．６　ｍｇ　（０，２モル）及びメタノール
中２５％のナトリウムメトキシド４５．６　ｍ／！（０
，２モル）の攪拌混合物乞還流温度に加熱したうえ１夜
Ｊｔ流した。次いで反応を停止し、４剤χストリツピン
グした。残濱乞塩化メチレンに溶解したＯＭ磯浴液ン戚
初に節水酸化ナトリウム、次に水で抗った。塩化メチレ
ン乞ストリッピングし、残置ン呉借下で乾床し、褐色固
体としての生成物４　２．７　　ｇ　をイ尋だ。
Ｖグリ２０ ２　、４　、６−　ト’Ｊ　クロロフェニルエーテルの
装具２ ＣＨ５ メタノール（約５　Ｑ　ｍｅ　）甲の例１９の化１ａ物
１２ｇ（０，０４８モル）の撹拌混合劾に、１９．７づ
（０，２４モル）のｎ−プロピルアミンと２．６ｙ（０
，０６６モル）のシアノ硼氷菓化ナトリウムとケ訓えた
。水乞捕果するため、−ヒ記混合物に約２〜６ｙの６Ａ
分子篩を両肌した。塩化水素ン混合物中に気泡導入して
−を約５〜乙に調節した。仄に室温で反応混合’Ｉ’／
＋を週末期間中攪拌した。固形分′８！１′濾別し、濾
液乞ス１リッピングした。残＜ｆχ温化メチレンに溶解
した。５０≠の水慮化ナトリウムを用いて塩化メチレン
浴ｅ、を塩基性にした後、水で２回抗った。匝威マグネ
シウムを通して榎化メチレン浴敢をａ＆過した。ストリ
ッピング及び乾珠χ何い、褐色の油でりる生成物８．０
　＆７得た。
Ｃｌ２Ｈ１６ＮＯＣＪ３としてり冗累分析結釆：＃を１
直Ｃ４８，６０％　、Ｈ５，３９％　、Ｎ４．７２％；
ｄ４り定１＝ｃ　　４　ｓ、　１４　％　＋Ｈ５−８１
％　＋Ｎ４＝１３　　％。
ｖＩ！１２１ ＣＨ２ ＣＨ３ （ａ）　　１．１．＠のニコチンｌ、ｆｆ’Ｙ１０ｙｄ
のクロロホルムに〃口えた。この混付すに１．５ｙのカ
ルボニルジイミダゾールを刀ｌえた。次に得られたｔ昆
脅吻χ室温で１夜撹拌し、ニコチンばイミダゾリドχ傅
た。
（ｂ）　　仄に例２０の生ノ況吻２．８ｙ娶糸に加え、
得らｎた混合、ｍを訓熱して穂やかに還流させ、約１８
時間攪拌した。仄いで反応χ停止し、クロロホルム浴液
乞ｉ留浴欣、犬に水で抗ったＯＩＡポマグ不シウカラ通
してクロロホルム浴ｅ　乞ａ＝過し、ストリッピング７
行ってクロロホルムを除去した。残置を直空下に乾燥し
、・間色の油である生成物２．６Ｉン侍た。表Ｉに化脅
物／ｌ６２０として示す。
Ｃ］、８Ｈ１９Ｎ２０２ＣＪ’３としての７ｃｇ分析結
未：訂算埴：　Ｃ５３，８１係、　Ｈ４，７６％、　Ｎ
　６．９　’７矛；測定値：　０５１．６１％、　Ｈ５
，０８％、Ｎ７．０５矛１゜例２２ Ｈ２ Ｈ３ （ａ）１．３．Ｆの２−ピラジンカルボン酸馨１０−の
クロロホルムにガｌえた。１，７ｇのカルボニルジイミ
ダゾールχ系にガロえた。呈温で糸を１夜攪拌し、２−
ピラゾンカルボン酸イミダゾリドを得た。
（ｂ）＆に？！１２ｏのｑＪ４′９Ｊ５．１＃ｅ系に加
工た。系ン訓黙して穂やかに還流させ、還流下に１夜攪
拌した。仄いて反応を停止し、クロロホルムｄ孜ン貞瞳
溶液、仄に水で洗った。謔酸マグネカラムχ通してクロ
ロホルムヲ濾過してからストリッピングし、具空下に残
直乞乾燥して２．８ｇの生成吻ン間色の油として得た。
表■に化合ＷＩ／ｌ６２１としてボす。
ｃ１７Ｈ１ＢＮ３ｏ２ｃｍＡ３としテ０）元素分析結果
：計舅値：　Ｃ５０，６９％、　Ｈ４，４７％　、　Ｎ
　１’Ｃ１，４４％；測定値：　Ｃ４９，７３％、Ｈ４
，７２％、Ｎ　　９．８１％。
例１〜２２０手法ならびに適当な出発材料及び試薬ン用
い、仄の化合＠ン製造する： Ｎ−（ｎ−プロピル）ＩＮ−（２−ピラジニルカルボニ
ル）エタノールアミン２　、４　、６−　トリブロモフ
ェニルエーテル； Ｎ−（ｎ−プロピル）、Ｎ−（３−ビリゾルカルボニル
〕エタノールアミン２　ｒ　４　＋　６−　ｖ　ジクロ
ロフェニルエーテル： Ｎ−（ｎ−プロピル）、Ｎ−（５−ピリミジルカルボニ
ル）エタノールアミン２１４＋６−ト！、１タロロフエ
ニルエーテル； Ｎ　−（ｎ　−７’　ｏビル）、Ｎ−＜１−メチル−５
＝イミダゾリルカルボニル）エタノールアミン２　、４
　、６−　ト！Ｊ　クロロフェニルエーテル；Ｎ−（ｎ
−プロピル）、Ｎ−（５−ピリミジルカルボニル）エタ
ノールアミン４−ｔ−ブチルフェニルエーテル： Ｎ−７ｖ　／ｌ／　Ｉ　Ｎ−（３−ｅ　リ’）ルヵル７
ｊ？　＝　ル）エタノールアミン２，４．６−ト！／ク
ロロフエニルエーテル： Ｎ−（２−クロロアリル）＋Ｎ−（３−ピリジルカルボ
ニル）エタノールアミン２．６−シクロロフエニルエー
テル： Ｎ−（２−ブロモアリル）、Ｎ−（５−ピリミジルカル
ボニル）エタノールアミン４−ｔ−ブチ−アル。
Ｎ−Ｃ１トキシエチル）、Ｎ−（３−ピリジルカルボニ
ル）エタノールアミン２，４．６−）ＩＪジクロロフェ
ニルエーテル Ｎ−（エトキシエチル）、Ｎ−（３−ピリジルカルボニ
ル）エタノールアミン２，４．６−ドリプロモフエニル
エーテル； Ｎ−（エトキシエチル）、Ｎ−（３−ピリゾルカルボニ
ル）エタノールアミン２，４．６−ト’）ヨードフェニ
ルエーテル１ Ｎ−（メチルチオエチル）、Ｎ−Ｃ６−ピリゾルカルボ
ニル）エタノールアミン２，４．６−）ジクロロフェニ
ルエーテル； Ｎ−７°０パルギルＩＮ−（５−ピリジルカルボニル）
エタノールアミン４−ｔ−ブチルフェニルエーテルＯ Ｎ　−りｏロメチル、Ｎ−（５−ピリミジルカルボニル
）エタノールアミンフェニルエーテル；Ｎ−ブロモメチ
ルＩＮ−（２−ピラジニルカルボニル）エタノールアミ
ン４−メチルフェニルエ−チル； Ｎ−（２，２，２−トリクロロエチル）、Ｎ−（６−ビ
リゾルカルボニル）エタノールアミン４−エチルフェニ
ルエーテル； Ｎ　−（エチルチオエチル）、Ｎ−（３−ビリゾルカル
ボニル）エタノール−アミン’；１．０−ジ）ｆルフエ
ニ゛ルエーテル； Ｎ−（ヒドロキシエチル）、Ｎ−（１−メチル−５−イ
ミダゾリルカルボニル）エタノールアミンフェニルエー
テル： Ｎ　−（ｎ−プロピル）、Ｎ−（３−ビリゾルカルボニ
ル）６−アミノ−１−プロパツール２，４゜６−）！、
１クロロフェニルエーテルジル−（ｎ−プロピル）、Ｎ
−（３−ピリジルカルボニル）６−アミノ−２−メチル
−１−プロピノール２　、４　、６−　ト！ｊ　クロロ
フェニルエーテル：Ｎ　−（ｎ−プロピル）、Ｎ−（３
−ピリジルカルボニル）４−ア、？／−１−−ｙ’夕／
−／し２　＋　４１６−ドリクロロフエニルエーテル： Ｎ−（ｎ−プロピル）　Ｉ　Ｎ’−（ろ−ビリジルカル
ボニル）４−アミノ−６，６−シメチルー１−ブタノー
ル２．４．６−ト’）クロロフェニルエーテル； Ｎ−（ｎ−７０口ビル）、Ｎ−（３−ビリゾルカルボニ
ル）４−アミノ−６−エチル−１−ブタノール２　、４
　、６−　）　ジクロロフェニルエーテル；Ｎ−アリル
、　Ｎ　−（２−ヒラゾニル刀ルボニル）４−アミノ−
２，６−ジメチル−１−ブタノール２　、４　、６−１
−　！Ｊ　クロロフェニルエーテル：Ｎ−（ｎ−）′Ｊ
ロビル）、Ｎ−（３−ビリゾルチオカルボニル）エタノ
ールアミン２．４．６−ドリクロロフエニルエーテル； Ｎ　−（ｎ−プロピル）、Ｎ−（２−ピラジニルチオカ
ルボニル）エタノールアミン、４−ｔ−ブチルフェニル
エーテル： Ｎ−（２−クロロエチル）　ｒ　Ｎ　−＜　ｓ−ピリミ
ゾルナオ力ルボニル）エタノールアミン２，４゜６−）
’Ｊメチルフェニルエーテル： Ｎ−（ｎ−ノロピル）、Ｎ−（３−ビリゾルカルボニル
）エタノールアミン４−ト！Ｊフルオロメナルフェニル
エーデル； Ｎ−（！１１−プロピル）、Ｎ−Ｃ２−ピラジニルカル
ボニル）２−アミノエタンチオール２，４゜６−ト’）
クロロフェニルチオエーテル；λ・Ｊ　−（ｎ−ゾロビ
ル）、Ｎ−（３−ビリゾル力ルノサニル）２−アミノエ
タンチオール２　、’４　、６−ドリクロロフエニルチ
オエーテル； １４−　（ｎ−ゾロどル）、Ｎ−（５−ピリミジルカル
ボニル）２−アミノエタンチオール２，４゜６−　）　
ＩＪジブロモェニルチオエーテル；Ｎ　−（ｎ−プロピ
ル）、Ｎ−（１−メチル−５−イミダゾリルカル・Ｋニ
ル）２−アミノエタンチｉ−＃２１４１６−）ＩＪジク
ロロェニルチオエーテル； Ｎ　−（ｎ−プロピル）ｒ　Ｎ−（５−ピリミジルカル
ボニル）２−アミノエタンチオール４−ｔ−ブチルフェ
ニルチオエーテル； Ｎ−アリル、　Ｎ−（３−１１１！″リシルカルボニル
）２−アミノエタンチオール２，４，６７１リタロロフ
エニルチオエーテル： Ｎ−（２−クロロアリル）、Ｎ−（’３−ピリジルカル
ボニル）２−アミノエタンチオール２　、６−ソクロロ
フエニルテオエーテル； Ｎ−（２−ブロモアリル）　Ｉ　Ｎ　−（ｂ−ビリゾル
カルボニル）２−”γミノエタンチオール４−１−ブナ
ルフェニルチオエーテル； Ｎ　−（メトキシエチル）、Ｎ−（３−ピリジルカル・
ざニル）２−アミノエタンチオール２，４゜６−　）　
ジクロロフェニルチオエーテル；ｆ４−（エトキシエチ
ル）、Ｎ−（１−メチル−５−イミダゾリルカルボニル
）２−アミノエタンチオール２　、４　、６−　）　Ｉ
Ｊジブロモェニルチオエーテル； Ｎ−（エトキシエチル）、Ｎ−（１−メチル−５−イミ
ダゾリルカルボニル）２−アミノエタンチオール２　、
４　、６−　トＩＪヨードフェニルチオエーテル： １（−（メチルチオエチル）、Ｎ−（３−ピリジルカル
ボニル）２−アミノエタンチオール２，４゜６−ドリク
ロロフエニルチオエーテル；１１−プロパルギル、Ｎ−
（３−ビリゾルカル、１ぐニル）２−７ミ／エタンナオ
ール４−　ｔ　−フジルフェニルエーテル； ■・１−クロロメチル、Ｎ−（５−ビリミゾルカルノｊ
Ｃニル）２−アミノエタンチオールフェニルチオエーテ
ル； Ｎ−ブロモメチルＩＮ−（２−ビリゾルカルボニル）２
−アミノエタンチオール４−メチルフェニルチオエーテ
ル； Ｎ−（２，２，２−）リクロロエチル）　＋　Ｎ　−（
５−ピリジルカルボニル）２−アミノエタンチオール４
−エチルフェニルチオエーテル；Ｎ　−（エチルチオエ
チル）、　Ｎ−（３−ビリノルカルボニル）　２−７ミ
ノエタンテオール２，６−　シメーｙ−ルフェニルチオ
エーテル：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）、Ｎ−（１−
メチル−５−イミダゾリルカルボニル）２−アミノエタ
ンチオールフェニルチオニー　７　ル；Ｎ−（ｎ−プロ
ピル）ＩＮ−（３−ビリゾルカルボニル）−３−アミノ
−１−プロパンｆ　オー　ル２　、４　、６−　）　Ｉ
Ｊ　クロロフェニルチオエーテル；Ｎ−（ｎ−プロピル
）　ｒ　Ｎ’−（３−ピリジルカルボニル）−６−アミ
ノ−２−メチル−１−プロパンチオール２　、４　、６
−　）　！Ｊジクロロェニルチオエーテル； Ｎ−（ｎ−プロピル）ＩＮ−（３−ビリゾルカルボニル
）−４−アミノ−１−ブタンチオール２゜４．６−ト’
）クロロフェニルチオエーテル；Ｎ　−（ｎ−プロピル
）Ｉ　Ｎ−（３−ビリゾルカルボニル）−４−アミノ−
６，６−シメチルー１−　ブタンチオール２，４．’６
−）ジクロロフェニルチオエーテル； Ｎ−（ｎ−プ０ビル）、　Ｎ−（３−ビリゾルカルボニ
ル）−４−アミノ−６−エチル−１−フｌンナオール２
　、４　、６−　）　’Ｊ　クロロフェニルエーテル； Ｎ　−７１Ｊル＋Ｎ−（２−’ラジニル力ルボニル）−
４−アミノ−２，６−シメチルー１−ブタンチオール２
　、４　、６−１−　ジクロロフェニルチオエーテル： Ｎ　、−（ｎ−ノロビル）ＩＮ−（３−ピリジルチオカ
ルボニル）２−アミノエクンテオール４−ｔ−フ−ｙ−
ルフェニルチオエーアル； １寸＝（ｎ−プロピル）、Ｎ−（２−ビラゾニルテオ力
ルボニル）２−アミノエタンチオール２゜４　、６−　
）　ＩＪ　／’ロロフェニルチオエーテジルＮ−（２−
クロロメチル）　、　Ｎ　−（５−ビワミジルチオカル
ボニル）２−アミノエタンチオール２　、４　、６−　
）　！Ｊ　メチルフェニルチオエーテル：Ｎ　−（ｎ−
プロピル）　ｒ　Ｎ　−（５−ビリゾルカルボニル）　
２−７ミ／エタンチオール４−　）　１）フルオロメチ
ルフェニルチオエーテル； Ｎ−［３−（２，４，６−）ジクロロフェニル２グロビ
ル〕、Ｎ−（ｎ−プロピル）ニコチンアミド； Ｎ　−Ｃ３−（２、４、６−１−ジクロロフェニル）プ
ロピル〕、　Ｎ　−（ｎ−プロピル）ピラジン−アミド
； Ｎ−Ｃ３−（２、４＋　６−　）リプロモフェニル）プ
ロピル’Ｊ　、　Ｎ　−（ｎ　−ｙ’ロビル）ニコチン
アミド： Ｎ−Ｃ，３−（２，４，６１リクロロフエニル）プロピ
ル〕、Ｎ−アリルニコチンアミド；Ｎ−（、）−（４＋
　６−ジクロロフェニル）プロピルＪ、Ｎ−（２−１’
ロロアリル）ニコチンアミド； Ｎ　−（３−（２、４、６−ドリクロロフエニル）プロ
ピル〕、＋　Ｎ　−Ｃメトキシメチル）ニコチンアミ　
ド　； ”　　Ｎ−４３−（２，４，６−ドリクロロフエニル）
プロピル〕、　Ｎ−（メチルチオメチル）ニコチンｒ　
ミ　ド　； Ｎ−［３−（４−ｔ−ブチルフェニル）プロピル〕、Ｎ
−プロパルギル−ニコチンアミド；Ｎ−（３−フェニル
フ０ロビル）、Ｎ−クロロメチルビラソンアミド； Ｎ−［，３−（４−メチルフェニル）プロピル〕。
Ｎ−ブロモメチルピラジンアミド； Ｎ−４３−（２，６−ジメチルフェニル）プロピ゛ル）
、Ｎ’−（−２１２，２１リクロロエチル）ニコチンア
ミド； Ｎ−〔３−（４−エテルフェニル）７°ロビル〕。
Ｎ−エテルチオエテルーニコチンアミド：Ｎ−（４−（
２，４，，６−）リクロロフェニルノブチル）＋Ｎ−（
ｎ−プロピル）ニコチンアミド；Ｎ　−（５−（２１４
、６−ドリクロロフエニル）ペンチル）、Ｎ−（ｎ−）
０ロビル）ニコチンアミド： Ｎ　−（：　２−メチル−４−（２，４，６１９クロロ
フエニル）−ｆｆル：）、Ｎ−（ｎ−）０ロビル）ニコ
チンアミド； Ｎ−［２，３−ジメチル−４−（’２，４．，６−ドリ
クロロフエニル）ブチル〕、Ｎ−（ｎ−プロピル）ニコ
チンアミド： Ｎ−［３−（２，４，６−）リクロロフェニル）プロピ
ル）、Ｎ−（ｎ−ｆロビル）＝＝ｒチンチオアミド： Ｎ−（３−（４−ｔ；−ブチルフェニル）プロピル）、
Ｎ−（ｎ−ノロビル）ピラジンチオアミド；Ｎ　−（３
−（４−トＩＪ　フルオロメチルフェニルノア’ｏヒル
）　、　Ｎ、−（ｎ−７’ロビル）ニコチンアミド： Ｎ−１４−（４−）ＩＪフルオロメチルフェニル）プロ
ピル］、Ｎ−アリルピラジンアミド；Ｎ−（ｎ−プロピ
ル）、Ｎ−（３−ビリジルヵルホニル）’ｘタ７−ルア
ミン２．６−シクロロフエニルエーテル； Ｎ−（ｎ−プロピル）、Ｎ〜（５−ピリミジルカルボニ
ル）エタノールアミン２．６−シクロロフエニルエーテ
ル；及び Ｎ−（ｎ−プロピル）、Ｎ−（２−ピラジニルカルボニ
ル）エタノールアミン２．６−ジクロロフェニルエーテ
ル。
例　　Ａ 本発明の化合物を用い、マメのつ１ンコ病の化合物のア
セトン、水及び非イオン性乳化剤中２５０　ｐｐｍ溶液
を動画マメ植物に＠霧した。噴極ずみの植物に１日たっ
てから菌を接種した。夜間６８′Ｆ、昼間７２°〜８０
丁の感度に１０日間植物乞保ち、相対湿度を４０〜６０
％に維持した。
＋９ｉ与の試験化合物によってもたらされる病疫防除％
は、未処理の対照植物に較べて減少した罹病％に基づく
。結果を表Ｖに示す。
例　　Ｂ トマトの後期斑点病（Ｌａｔｅ　Ｂｌｉｇｈｔ　’）の
Ｐｈｙｔｏ−ｐｈ、ｔ、ｈｏｒａ　ｉ、ｎｆｅｓｔａｎ
ｓ　菌に対する予防効果について、本発明の化合物を試
験した。５〜ＳＭｉ令のトマト（栽培変種Ｂｏｎｎｙ　
Ｂｅ５ｔ　）の幼菌を用いた。このトマトに対し、供試
化合物のアセトン、水及び非イオン性乳化剤中２５０　
ｐｐｍ懸濁敵を噴祷した。次に噴霧の終わった他４勿に
１日たってから菌を接種して環境室に入れ、６６°〜６
８　’Ｆ’の温度及び１００％の相対湿度の下で少なく
とも１６時間培養した。培養後約７日１司殖物を温室に
入れた。所与の試験化合物の示す病疫防除％は、未処理
の対照頌物と較べた惟病減少係に基づく。結果を表Ｖに
示す。
例　Ｃ セロリの後期斑点病についての試験を１１週令のセロ１
７（Ｌｌｔａｈ）を用いて行った。セロリの後期斑点胸
囲は、５ｅｐｔｏｒｉａ　ａｐｉｉであった。アセトン
、水及び非イオン性乳化剤と混合した供試毒剤の２　ｂ
　［Ｊ　ｐｐｍ　＠液をセロリに噴精した。次に−を植
物に接種し、Ｐａ物を環境室に入れ、６６°〜６８−Ｆ
のＩｒＡ　）Ｉｌ及び１００％の相対湿間において長時
間（約４８時間）培養した。培養後、植物を乾燥させて
から温￥に約１４日量大れた。所与の供試禅削の示１゛
病役防除％は、未処理の対照植物に教べた惟病減少％に
基づく。結果を表Ｖに示す。
例　　Ｄ トマトの早期斑点病（Ｅａｒｌｙ　ｇｌｉｇｈｔ　）を
おこ１−Ａｌｔ−〕ｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ　ｃｏ
ｎｉｃｉｉａ困にλ寸する防除籾米（／（ついて、本発
明の化合物を試嵌した。６〜７週賃のトマト（栽者に稙
Ｂｏｎｎｙ　Ｂｅ５ｔ　）の動画゛乞用いた。少量の非
イオン１生乳化削を含むアセトンとボとに浴解した供試
化合物の２５０　ｐｐｍ俗液酢液マトに咲祷した。噴務
の終わったｉ物に１Ｈたってυ・ら「ｊを候、隠して環
境室に人ｒシ、６６°〜６８Ｆ”の高度及び１００％の
相対１朋の下で２４時間橘・ｍｌシた。侶養後、慎、、
ｌ／ｌを１２８間温至に入れて１６いた。ダ丙役防１余
％は、未処理の対照他物の発信％を／ｉ￥孕にしたもの
であΦ。供試化合物及び粕来を次Ｖに示す。
汐ｌｌＥ 菌に対する防次効米について、不発明の化合４勿ケンペ
ラーグレープ（Ｅｍｐｅｒｏｒ　ｇｒａｐｅ　）の幼苗
の直匝７Ｄ〜１３５　＋ｎｍの葉を切取って寄生に用い
た。供試化合物の２５０　ｐｐｍアセトン弓孜を葉に噴
噂した。ｌＩＭきした葉を乾探し、菌の胞子ａ濁孜で接
、ｔ’＊を行い、湿潤環境室に入れ、６６°〜６８′Ｆ
の温度及び約１００％の相対湿度の下で培養した。２４
臼出」堵ツ（シた後、＋直９勿を７〜９日１川温室内に
沫ら、層没功１余効果を測定した。所与の試験化合物に
よって侍られたり内反防除％は、未処理の対照他物に教
べた・ｌｌｎ病減少％に基づく。結果ン表Ｖに示す。
例　Ｆ ザビブ丙 ピント　ビーン（ｐｉｎｉ　ｂｅａｎ　）を用い、サビ
病アセトンー水混合欣中に俗解した供試化合物の２５０
　ｐｐｍ醗ｇをピントビーンに噴精した。その後で処理
ず；ＬＡ愼物にｊｒｉ４諒凶を接種し、次いで１［）０
カの相対湿度及び６８°〜７０”Ｆの温度に株たれた環
境室内で、ｆｌ　２０時間増養した。次に他物を環境室
から出し、乾燥させてから相対湿度６０〜８０％の温室
に入れた。約１４日佐に葉の感染状況を評価した。プ与
の試暖化合物が示す病没防除％に、未処理の対照他物と
比軟しての罹病減少幅に基づく。結果を表■に示１−０ 例　Ｇ １０〜１４日令の桶の幼苗（変種Ｃａ１ｒｏｓｅ　Ｍ　
−９）を用い、稲の胴クサレＸ　（Ｒｉｃｅ　Ｂｌａｓ
ｔ　）を本発明の化合物を試験した。アセトン、水及び
非イオン性の乳化剤（展着削０ＲＴＨＯＸ　−７７）に
医試化合物を俗解した０２５　ｐｐｍの溶質を４σ記の
幼苗に・・ハ揺した。１日たってから、＠境室内におい
て凶を植悟に接種した。接種後、約７２°〜７５Ｆの温
度及び約１００％の相対湿度でｆＪ４８１Ｊ、！ｉ、間
、漬物を環境室内に維持した。Ｊ−＠養籾１山が終わっ
た伐、愼＠を約７２’Ｆの温度の温室＼に入れ、約１２
〜１６日１０ｊＫ亘って基部潅水馨行った。所与の化せ
國によって備られろ病没ＩｙＪ除％は、未処理の対照植
物の罹病％に対して行った罹病％の比軟に基づく： （対８＠債物の罹病％） 結果を表Ｖに示１゜ （＞　　＜　　０　　＋　　　−００（）　　Ｏコ　コ
　Ｏｔ−ｒ　　ＯＩ　　　０　０　　ＯＮ（イ）フＩω
　　　　　　へＮＩ ノ＋ＣＩ　”　Ｑ）　Ｏ’−０ｖ−’Ｃ’Ｊ　哨寸（！
＞　ツＮＱ：ｌ　Ｏ”　（：）　豐（’Ｊ？−ｒ　？−
ｒ−さＩ　（Ｎ　Ｃ％Ｊ　Ｃ’ＪへへＮヘヘヘ（イ）（
イ）蛸埴１頁の続へ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）式 ％式％ 〔式中、Ｒはフェニルであるか、又はフルオロ、クロロ
    、ブロモ、ヨード、ニトロ、低級アルキル低級アルコキ
    シ、同一もしくは異なる１〜６個のハロゲンで置換され
    た低級アルキル アルコキシから独立に選ばれた１〜６個の置換基で置換
    されたフェニルであり；　Ｒ１＆！低級アルキル又は−
    ＣＨ２Ｙ　（但し、Ｙは低級アルケニル、同一もしくは
    異なる１〜６個の７・ロケゞンで置換された低級アルケ
    ニル、低級アルキニル、同一もしくは異なる１〜３個の
    〕・ロデンで置換された低級アルキニル、低級アルコキ
    シアルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオアルキ
    ル、低級チオアルキル、低級ヒドロキシアルキル、低級
    ハロアルキル又はハロケゞンである）であり；Ｒ２は１
    〜２個の窒素原子が含まれ、残りが炭素原子の６員複素
    穣、１〜２個の窯素原子が含まれ、残りが炭素原子であ
    るが、１〜２個の独立した低級アルキル基を置換基とし
    て有する６員複素環、１〜２個の窒素原子が＠まれ、残
    りが炭素原子の５負複素環、又は１〜２個の窒素原子が
    含まれ、残りが炭素原子であるが、１〜２個の独立した
    低級アルキル基を置換基として有する５負複素環である
    が、但しこれらの５員又は６負の複素環の窯素が １ 一Ｃ−基に結合することはなく：Ｚは硫黄又は酸素であ
    り；Ｘは硫黄もしくは酸素であるか、又はＢとａｌｋと
    の間の直接結合を表わし；そしてａｌｋは炭素数１〜１
    ０の分枝鎖又は直鎖のアルキレン基であるが、但し連鎖
    の長さは炭素数５をこえないものとする〕を有すること
    を゛特徴とする化合物。 （２１　　Ｒ１が低級アルキル又はＣＩ（２Ｙ　（式中
    、Ｙは低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキ
    ンアルキル、低級アルコキ／、低級ヒドロキシアルキル
    、低級ハロアルキル又はハロケゞンである）である、特
    許請求の範囲（１）に記載の化合物。 （３）　　Ｒ１が低級アルキルである、特許請求の範囲
    （２）Ｋ記載の化合物。 （４）　　Ｒ１７５：　ｎ−プロピルである、特許請求
    の範囲（３）に記載の化合物。 （５１Ｒ１がエチルである、特許請求の範囲（３）Ｋ記
    載の化合物。 ｊ６）　　Ｒがフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ニ
    トロ、低級アルキル、低級アルコキシ又は１〜３個のハ
    ロゲンで置換された低級アルキルから選ばれた１〜６個
    の置換基で置換されたフェニルである、特許請求の範囲
    （１）に記載の化合物。 （７）Ｒが１〜６個のハロゲンで置換されたフェニルで
    ある、特許請求の範囲（６）に記載の化合物。 （８）Ｒが２．４．６−１−リハロフェニルである、特
    許請求の範囲（７）に記載の化合物。 （９）Ｒが２．４．６−）ジクロロフェニルである、特
    許請求の範囲（８）　Ｋ記載の化合物。 ００）Ｒが２．６−シハロフエニルである、特許請求の
    範囲（７）に記載の化合物。 （Ｉｌｌ　　Ｒか２，６−ジクロロフェニルである、特
    許請求の範囲αＯ）に記載の化合物。 （１２＋　　ｘが硫黄又は酸素である、特許請求の範囲
    （７）に記載の化合物。 （１３ｉ　　Ｒ２がピリジル、　ビラジル、ピリミジル
    又はＮ−メチルイミダゾリルである、特許請求の範囲（
    １）に記載の化合物。 Ｑ４７　　Ｒ”か３−ピリジルである、特許請求の範囲
    （１１に記載の化合物。 Ｑ５ｉ　　Ｒ２７）＝　２−ビラジルである、特許請求
    の範囲（１）に記載の化合物。 ０６Ｊ　　Ｒ”から−ピリミジルである、特許請求の範
    囲（１）に記載の化合物。 ０γ）Ｒ２が１−メチル−５−イミダゾリルである、特
    許請求の範囲（１）に記載の化合物。 Ｈａｌｋがインプロピレンである、％詮請求の範囲（１
    ）に記載の化合物。 （１９ｉ　　ａｌｋがエチレンである、特許請求の範囲
    （１）Ｋ記載の化合物。 （２１−１＋　　Ｒ１がｎ−プロＶルである、特許請求
    の範囲（１特に記載の化合物。 （２］Ｉ　　Ｒが２．４．６−１リクロロフエニルであ
    る、特許請求の範囲（２ｉＪｊに記載の化合物。 （２２）　　Ｒ７５’　２　、６−　；　クロロフェニ
    ルである、特許請求の範囲（２０）に記載の化合物。 ０３１　　Ｘ及び２が酸素である、特許請求の範囲叫ノ
    に記載の化合物。 （２４１Ｒ２が２−ビラジルである、特許請求の範囲Ｉ
    ２３ｊに記載の化合物。 （２５１Ｒ２が６−ピリジルである、特許請求の範囲（
    ２３１に記載の化合物。 （２６１Ｘが酸素であり、そしてＺか硫黄である、特許
    請求の範囲（２１＋に記載の化合物。 （２７１Ｒ２が６−ピリジルである、特許請求の範囲（
    Ｊｔｊに記載の化合物。 轍　Ｘ及びＺが酸素である、特許請求の範囲シフに記載
    の化合物。 Ｃ！湧　Ｒ２が５−ピリミジルである、特許請求の範囲
    （２８１Ｋ記載の化合物。 （拗　Ｒが１〜６個のハロゲンで植換されたフェニルで
    あり；Ｒ１が低級アルキル、低級アルケニル、低級アル
    コキノアルキル又は低級ヒドロキンアルキルであり；Ｒ
    ２がピリジル、ビラジル、ピリミジル又は１ｑ−メチル
    イミダゾリルであり；そしてａｌｋがエチレン又はイソ
    プロビレ／である、特許請求の範囲（１）に記載の化合
    物。 （３１）生物学的に不活！ｉ：なキャリヤーと、殺真菌
    剤として有効な量の式 〔式中、Ｒはフェニルであるか、又はフルオロ、クロロ
    、ブロモ、ヨード、ニトロ、低級アルキル、低級アルコ
    キシ、同一もしくは異なる１〜３個のハロゲンで置換さ
    れた低級アルキルもしくは低級アルコキ７から独立に選
    ばれた１〜６個の置換基で置換されたフェニルであつ；
    　耀は低級アルキル又は−ＣＨ２Ｙ　（但し、Ｙは低級
    アルケニル、同一もしくは異なる１〜６個のハ０デンで
    置換され斤低愁アルケニル、低級アルキニル、同−又は
    異なる１〜６個のハロケ″／で置換された低級アルキニ
    ル、低級アルフキ／アルキル、低級アルコキ／、低級ア
    ルキルチオアルキル、低級チオアルギル、低級ヒドロキ
    シアルキル、低級ハロアルキル又はハロケ゛ンである）
    であり；Ｒ２は１〜２個の窒素原子が含まれ、残りが炭
    素原子の６員複累頑、１〜２個窒累原子が含まれ、残り
    が炭素原子であるが、１〜２個の独立した低級アルキル
    基を置換基として有する６員複素環、１〜２　ＨＭの窒
    素原子か含まれ、残りが炭素原子の５員複素猿、又は１
    〜２個の窒素原子が含まれ、残りが炭素原子であるが、
    １〜２個の独立した低級アルキル基を置］災釉として有
    する５負複素環であるが、但しこ才１らの１ ５負又は６負の複素環の窒素が一〇−基に結合ずろこと
    はなく；Ｚは硫黄又は酸素であり；Ｘは（流量もしくは
    酸素であるか、又はＲとａｌｋとの間の直接結合を表わ
    し；そしてａｌｋは炭素数１〜１０の分枝鎖又は直鎖θ
    ）アルキレン基であるが、但し、連鎖の長さは炭素数５
    をこえないものとする〕を有する化合物とを含むことを
    ％徴とする殺真菌剤組成物。 Ｃ）々　前記の化合物か特許請求の範囲（２）に記載の
    ものである、特許請求の範囲（３１）ＶＣ記載の殺真菌
    剤組成物。 （３３）　　前記の化合物が特許請求の範囲（６）に記
    載のものである、特許請求の範囲（３υに記載の殺真菌
    剤組成物。 （３史　　前記の化合物が特許請求の範囲０３）に記載
    のものである、特許請求の範囲Ｏυに記載の殺真菌剤組
    成物。 （３５）前記の化合物が特許請求の範囲（２υに記載の
    ものである、特許請求の範囲０１）Ｋ記載の殺真菌剤組
    成物。 （３ｂ）前記の化合物が特許請求の範囲ｔ２４１に記載
    のものである、特許請求の範囲（３υに記載の殺真菌剤
    組成物。 ｃ力　前記の化合物が特許請求の範囲（２！５１　Ｋ記
    載のものである、判許拍求の範囲（３］ｊ　Ｋ記載の殺
    真菌剤組成物。 （支）ノ　前記の化合物が特許請求の範囲（３０に記載
    のものである、特許請求の範囲ｆ３１ｉ　ｖで記載の殺
    真菌剤組成物。
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