JPS59222492A - ピラノピラゾ−ル誘導体 - Google Patents
ピラノピラゾ−ル誘導体Info
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- JPS59222492A JPS59222492A JP59101865A JP10186584A JPS59222492A JP S59222492 A JPS59222492 A JP S59222492A JP 59101865 A JP59101865 A JP 59101865A JP 10186584 A JP10186584 A JP 10186584A JP S59222492 A JPS59222492 A JP S59222492A
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- Japan
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- alkyl
- pyranopyrazole
- formula
- derivative
- sulfenylated
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/12—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D493/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なＮ−スルフェニル化された（Ｎ−ｓｕ
ｌｐｈｅｎｙｌａｔｅｃｌ） ピラノピラゾール誘導
体、その製造方法、及び有害生物抑制剤（ａｇｅｎｔｓ
ｆｏｒ ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ ｐｅθｔθ）
としての使用に関するものである。
ｌｐｈｅｎｙｌａｔｅｃｌ） ピラノピラゾール誘導
体、その製造方法、及び有害生物抑制剤（ａｇｅｎｔｓ
ｆｏｒ ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ ｐｅθｔθ）
としての使用に関するものである。
他の多数の物質群に加えて、ある種の複素環物質例えば
Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミドも
殺菌。殺カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）特性を有するこ
とが既に公知である［Ｒ，Ｗｅｇｌｅｒ「Ｏｈｅｍｉｅ
ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｅｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ
ｓａｈＭｅｄｌｉｎｇｓ ｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉ
ｔ、ｔｅｌ Ｊ（Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｌｓｔｒｙ ｏ
ｆ Ｐｌａｎｔ−Ｐｒｏｔｅａ−ｔｉｏｎ Ａｇｅｎｔ
ｓ ａｎｄ Ａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ ｃｏｎ−ｔ
ｒｏｌｌｉｎｇ ｐｅｓｔ日）第２巻、１０８頁１、Ｓ
ｐ ｒ ’ ｎ ｇ ｅ ｒ Ｖ ｅ ｒ ｌ ａ
ｇ ＊ Ｂ ｅ ｒ ｌ ｉ ｎ／Ｅ１ｅｉｄｅｒ
ｂｅｒｇ／Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７０参照〕。
Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミドも
殺菌。殺カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）特性を有するこ
とが既に公知である［Ｒ，Ｗｅｇｌｅｒ「Ｏｈｅｍｉｅ
ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｅｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ
ｓａｈＭｅｄｌｉｎｇｓ ｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉ
ｔ、ｔｅｌ Ｊ（Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｌｓｔｒｙ ｏ
ｆ Ｐｌａｎｔ−Ｐｒｏｔｅａ−ｔｉｏｎ Ａｇｅｎｔ
ｓ ａｎｄ Ａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ ｃｏｎ−ｔ
ｒｏｌｌｉｎｇ ｐｅｓｔ日）第２巻、１０８頁１、Ｓ
ｐ ｒ ’ ｎ ｇ ｅ ｒ Ｖ ｅ ｒ ｌ ａ
ｇ ＊ Ｂ ｅ ｒ ｌ ｉ ｎ／Ｅ１ｅｉｄｅｒ
ｂｅｒｇ／Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７０参照〕。
しかしながらＳある情況において、特に施用する量及び
濃度が低い場合、これらの物質の効力は常に完全に満足
できるものとは限らない。
濃度が低い場合、これらの物質の効力は常に完全に満足
できるものとは限らない。
新規な一般式（１）
式中１
Ｒ’ はハロゲン、アルキル−アルコキシ１アルキルチ
オ、ハロゲノアルキル１ジアルキルアミノ、ニトロまた
はシアンを表わし、 Ｒ２及びＲ８は同一もしくは相異なることができ１且つ
水素〜アルキルまたは随時置換されたフェニルを表わし
、 Ｒ４はシアノ１アルキル、アルコキシカルボニルまたは
随時置換されたフェニルを表わし、Ｘはハロゲンを表わ
し、 Ｙは酸素を硫黄またはメチレン基を表わし、そして ｎは０〜５の整数を表わす、 ＯＮ−スルフェニル化されたピラノピラゾール誘導体が
見い出された。
オ、ハロゲノアルキル１ジアルキルアミノ、ニトロまた
はシアンを表わし、 Ｒ２及びＲ８は同一もしくは相異なることができ１且つ
水素〜アルキルまたは随時置換されたフェニルを表わし
、 Ｒ４はシアノ１アルキル、アルコキシカルボニルまたは
随時置換されたフェニルを表わし、Ｘはハロゲンを表わ
し、 Ｙは酸素を硫黄またはメチレン基を表わし、そして ｎは０〜５の整数を表わす、 ＯＮ−スルフェニル化されたピラノピラゾール誘導体が
見い出された。
加えて１一般式（ＩＩ）
Ｂａ
式中１
ＲＩＨハロケ９ン、アルキル〜アルコキシ１アルキルチ
オ〜ハロｒノアルキル１ジアルキルアミノ、ニトロまた
はシアンを表わし、 Ｒ２及びＲ８は同一もしくは相異なることができ、且つ
水素１アルキルまたは随時置換されたフェニルを表わし
、 Ｒ′はシナン１アルキル１アルコキシカルボニルまたは
随時置換されたフェニルを表わし、Ｙは酸素、硫黄また
はメチレン基を表わし１そして ｎは０〜３の整数を表わす、 のピラノピラゾールを酸結合剤の存在下にて、且つ適当
ならば希釈剤の存在下にて一般式（ＩＩＩ）ＸＯＩ、０
ＥＩＯＩ （１） 式中５ Ｘはハロゲノを表わす、 の塩化スルフェニルと反応させることにより、新規な一
般式（Ｉ） 式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙ及びｎは上記の
意味を有するｔ のＮ−スルフェニル化されたピラノピラゾール誘導体が
得られることが見い出された。
オ〜ハロｒノアルキル１ジアルキルアミノ、ニトロまた
はシアンを表わし、 Ｒ２及びＲ８は同一もしくは相異なることができ、且つ
水素１アルキルまたは随時置換されたフェニルを表わし
、 Ｒ′はシナン１アルキル１アルコキシカルボニルまたは
随時置換されたフェニルを表わし、Ｙは酸素、硫黄また
はメチレン基を表わし１そして ｎは０〜３の整数を表わす、 のピラノピラゾールを酸結合剤の存在下にて、且つ適当
ならば希釈剤の存在下にて一般式（ＩＩＩ）ＸＯＩ、０
ＥＩＯＩ （１） 式中５ Ｘはハロゲノを表わす、 の塩化スルフェニルと反応させることにより、新規な一
般式（Ｉ） 式中、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙ及びｎは上記の
意味を有するｔ のＮ−スルフェニル化されたピラノピラゾール誘導体が
得られることが見い出された。
新規な一般式（Ｉ）のＮ−スルフェニル化されたピラノ
ピラゾール誘導体は有害生物抑制剤としての大きな効力
、特にその優れた殺菌・殺カビ活性に特徴がある。
ピラゾール誘導体は有害生物抑制剤としての大きな効力
、特にその優れた殺菌・殺カビ活性に特徴がある。
かくして１本発明による物質は技術の豊富化をもたらす
ものである。
ものである。
本発明によるＮ−スルフェニル化されたピラノピラゾー
ル誘導体は一般的に式（１）で定義される。
ル誘導体は一般的に式（１）で定義される。
Ｒ１，ｐ２ 、Ｒｓ及びＲ４におけるアルキル基並びに
Ｒ４におけるアルコキシカルボニル基中のアルコキシ部
分は直鎖状かまたは分枝鎖状であることができ、そして
これらのものは各々炭素原子１〜６個、特に１〜４個〜
そして殊に好ましくは１または２個を含有することが好
ましい Ｒ１におけるアルコキシ、アルキルチオ〜ハロ
ゲノアルキル及びソアルキルアミノ基中のアルキル部分
は直鎖状かまたは分枝鎖状であることができ、そしてこ
れらのものは各々炭素原子１〜４個、特に１〜３個へそ
して殊に好ましくは１または２個を含有することが好ま
しい、上記の基におけるハロゲノアルキル部分は同一も
しくは相異なるハロゲン原子例えばフッ素１塩素）臭素
またはヨウ素、好ましくはフッ素及び／または塩素１〜
７個、特に１〜５個な含有することが好ましい。
Ｒ４におけるアルコキシカルボニル基中のアルコキシ部
分は直鎖状かまたは分枝鎖状であることができ、そして
これらのものは各々炭素原子１〜６個、特に１〜４個〜
そして殊に好ましくは１または２個を含有することが好
ましい Ｒ１におけるアルコキシ、アルキルチオ〜ハロ
ゲノアルキル及びソアルキルアミノ基中のアルキル部分
は直鎖状かまたは分枝鎖状であることができ、そしてこ
れらのものは各々炭素原子１〜４個、特に１〜３個へそ
して殊に好ましくは１または２個を含有することが好ま
しい、上記の基におけるハロゲノアルキル部分は同一も
しくは相異なるハロゲン原子例えばフッ素１塩素）臭素
またはヨウ素、好ましくはフッ素及び／または塩素１〜
７個、特に１〜５個な含有することが好ましい。
上記の基の例として次の基を挙げ得る：メチル、エチル
、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、１−ブチ
ル、８θＣ−グチル、ｔ−グチル、メトキク、エトキシ
、ｎ−プロポキシ、１−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ
−ブトキシ、８θＣ−ブトキシ、ｔ−ブトキシｔメチル
チオ〜エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、１−プロピルチ
オ、ｎ−ブチルチオ、１−グチルチオ、５ｅａ−プチル
チオ、ｔ−メチルチオ１ トリフルオロメチル、トリク
ロロメチル、ジクロロフルオロメチル１クロロジフルオ
ロメチル〜ノフルオロメチル、トリフルオロエチル１
トリクロロエチル、ジクロロフルオロエチル、クロロジ
フルオロエチル、ジフルオロエチル１ジメチルアミノ１
ジエチルアれムソーｎ−プロビルアミン、メトキシカル
ボニル島エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニ
ル及ヒイソープロポキシカルボニル、特記せぬ限り〜ノ
・ログンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素〜好ましくは
塩素、臭素及びフッ素を表わす。
、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、１−ブチ
ル、８θＣ−グチル、ｔ−グチル、メトキク、エトキシ
、ｎ−プロポキシ、１−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ
−ブトキシ、８θＣ−ブトキシ、ｔ−ブトキシｔメチル
チオ〜エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、１−プロピルチ
オ、ｎ−ブチルチオ、１−グチルチオ、５ｅａ−プチル
チオ、ｔ−メチルチオ１ トリフルオロメチル、トリク
ロロメチル、ジクロロフルオロメチル１クロロジフルオ
ロメチル〜ノフルオロメチル、トリフルオロエチル１
トリクロロエチル、ジクロロフルオロエチル、クロロジ
フルオロエチル、ジフルオロエチル１ジメチルアミノ１
ジエチルアれムソーｎ−プロビルアミン、メトキシカル
ボニル島エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニ
ル及ヒイソープロポキシカルボニル、特記せぬ限り〜ノ
・ログンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素〜好ましくは
塩素、臭素及びフッ素を表わす。
挙げ得るＲ２、Ｒ８及びＲ４におけるフェニル置換基は
上記において該基の意味を有するハロゲン及び／または
アルキルである。
上記において該基の意味を有するハロゲン及び／または
アルキルである。
Ｒ１がハロゲン、シアノ、ニトロ、炭素原子４個までを
有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、特定のアルキ
ル部分に炭素原子１もしくは２個を有するアルコキシ１
アルキルチオまたはジアルキルアミノ１或いは炭素原子
１または２個、及び５個までの同一もしくは相異なるハ
ロヶ゛ン原子を有するハロゲノアルキル例えばモノハロ
ゲノアルキｙｖ、？ハロｌ’、／アルキル１ トリハロ
ゲノアルキル１テトラハロゲノアルキルまたはペンタハ
０グツアルキルを表わし、同一もしくは相異なることが
できるＲ２及びＲ８が水素、炭素原子４個までを有する
直鎖状または分枝鎖状アルキル、或いは随時ハロｒ７ま
たは炭素原子４個までを有するアルキルで同一にかもし
くは相異なって一置換から三置換されるフェニルを表わ
し、Ｒ４がシアン、各々アルキル部分に炭素原子４個ま
でを有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルまたはアル
コキシカルざニル、或いは随時ハロゲンまたは炭素原子
４個までを有するアルキルで同一にかもしくは相異なっ
て一置換から三置換されるフェニルを表わし１Ｘが塩素
またはフッ素を表わし、Ｙが酸素、硫黄またはメチレン
基を表わしｔそしてｎが０〜３の整数を表わす式（Ｉ）
の化合物が好ましい。
有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、特定のアルキ
ル部分に炭素原子１もしくは２個を有するアルコキシ１
アルキルチオまたはジアルキルアミノ１或いは炭素原子
１または２個、及び５個までの同一もしくは相異なるハ
ロヶ゛ン原子を有するハロゲノアルキル例えばモノハロ
ゲノアルキｙｖ、？ハロｌ’、／アルキル１ トリハロ
ゲノアルキル１テトラハロゲノアルキルまたはペンタハ
０グツアルキルを表わし、同一もしくは相異なることが
できるＲ２及びＲ８が水素、炭素原子４個までを有する
直鎖状または分枝鎖状アルキル、或いは随時ハロｒ７ま
たは炭素原子４個までを有するアルキルで同一にかもし
くは相異なって一置換から三置換されるフェニルを表わ
し、Ｒ４がシアン、各々アルキル部分に炭素原子４個ま
でを有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルまたはアル
コキシカルざニル、或いは随時ハロゲンまたは炭素原子
４個までを有するアルキルで同一にかもしくは相異なっ
て一置換から三置換されるフェニルを表わし１Ｘが塩素
またはフッ素を表わし、Ｙが酸素、硫黄またはメチレン
基を表わしｔそしてｎが０〜３の整数を表わす式（Ｉ）
の化合物が好ましい。
Ｒ１がフッ素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、メチル、
メトキシ、メチルチオ、ジメチルアミノまたはトリフル
オロメチルを表わし、同一もしくは相異なることができ
るＲ２及びＨｓが水素、メチル或いは随時塩素またはメ
チルで同一に力さもしくは相異なって一置換から三置換
されるフェニルを表わし Ｒ４がメチル１エチル１ｎ−
及び１−プロピル、ｔ−ブチル、シアノ、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル並びに随時塩素またはメチ
ルで同一にかもしくは相異なって一置換から三置換され
るフェニルを表わし、Ｘが塩素またはフッ素を表わし〜
Ｙが酸素を硫黄またはメチレン基を表わし、そしてｎが
０〜２の整数を表わす式（１）の化合物が極めて殊に好
ましい。
メトキシ、メチルチオ、ジメチルアミノまたはトリフル
オロメチルを表わし、同一もしくは相異なることができ
るＲ２及びＨｓが水素、メチル或いは随時塩素またはメ
チルで同一に力さもしくは相異なって一置換から三置換
されるフェニルを表わし Ｒ４がメチル１エチル１ｎ−
及び１−プロピル、ｔ−ブチル、シアノ、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル並びに随時塩素またはメチ
ルで同一にかもしくは相異なって一置換から三置換され
るフェニルを表わし、Ｘが塩素またはフッ素を表わし〜
Ｙが酸素を硫黄またはメチレン基を表わし、そしてｎが
０〜２の整数を表わす式（１）の化合物が極めて殊に好
ましい。
調製実施例に挙げる化合物とは別に、一般式（Ｉ）の次
の化合物を特に挙げ得る： ＯＨ，ＯＨ，ＯＨ，−−ＯＨ，−ＯＦ ＯＨ，ＯＨ，ＯＨ，８，１ｌ−０１２８２ＦＯＨ，０Ｈ
３ＯＮ −Ｏｔ３ ＣｌＯＨ，ＯＨ，ＯＮ −
ＯＱ Ｆ ＯＨ，ＯＨ，ＯＨ，−Ｓ ＯＦＯＨ，ＯＨ，Ｏ
Ｈ，１Ｏ−Ｎｏ、 −〇Ｈ，−ＩＦＯＨ，０ＨｓＯ
Ｈｓ５，１ｌ−Ｃ１，−（ＥＨ２−２Ｆ出発物質として
例えば１，５．５−）リメチル−５ａ、１１ｂ−ジヒド
ｏ−５８，５ａ、、６Ｈ。
の化合物を特に挙げ得る： ＯＨ，ＯＨ，ＯＨ，−−ＯＨ，−ＯＦ ＯＨ，ＯＨ，ＯＨ，８，１ｌ−０１２８２ＦＯＨ，０Ｈ
３ＯＮ −Ｏｔ３ ＣｌＯＨ，ＯＨ，ＯＮ −
ＯＱ Ｆ ＯＨ，ＯＨ，ＯＨ，−Ｓ ＯＦＯＨ，ＯＨ，Ｏ
Ｈ，１Ｏ−Ｎｏ、 −〇Ｈ，−ＩＦＯＨ，０ＨｓＯ
Ｈｓ５，１ｌ−Ｃ１，−（ＥＨ２−２Ｆ出発物質として
例えば１，５．５−）リメチル−５ａ、１１ｂ−ジヒド
ｏ−５８，５ａ、、６Ｈ。
４．７−シオキサー２−−ジアザシクロペンタ−（Ｃ）
−フェナントレン及ヒジクロロフルオロメタンスルフェ
ニルクロ２イドを用いる場会１本発明による反応の径路
を下の図で表わすことカニできる；本発明による工程を
行う際に必要なピラノピラゾールは一般に式（１１）で
定義される。
−フェナントレン及ヒジクロロフルオロメタンスルフェ
ニルクロ２イドを用いる場会１本発明による反応の径路
を下の図で表わすことカニできる；本発明による工程を
行う際に必要なピラノピラゾールは一般に式（１１）で
定義される。
その製造は一般式（ＩＶ）
式中、Ｒ１，Ｒ”、ＨＡ、Ｙ及びｎは上記の意味を有す
る、 の置換された芳香族アルデヒドを希釈剤の存在下にて、
且つ適尚ならば触媒の存在下にて一般式（Ｖ）式中、 Ｒ４は上記の意味を有する１ のピラゾリノンと反応させることによる当該分野に属さ
ぬ、即ち従来公開されていない方法により行われる。
る、 の置換された芳香族アルデヒドを希釈剤の存在下にて、
且つ適尚ならば触媒の存在下にて一般式（Ｖ）式中、 Ｒ４は上記の意味を有する１ のピラゾリノンと反応させることによる当該分野に属さ
ぬ、即ち従来公開されていない方法により行われる。
式（ＩＶ）の置換された芳香族アルデヒドは公知Ｑもの
でおる〔例えば「ｏｈｅｍ、Ｐｈａｍ、Ｆｕｌｌ、Ｊ２
７．２９４５（１９７９）、ベルギー国特許第８１６、
４６５号または「Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ。
でおる〔例えば「ｏｈｅｍ、Ｐｈａｍ、Ｆｕｌｌ、Ｊ２
７．２９４５（１９７９）、ベルギー国特許第８１６、
４６５号または「Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ。
Ｏｈｅｍ、 ４０１．２１（１９，１３）参照〕。
同様に〜式（ｖ）のピラゾリノンは公知のものである〔
例えば［Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈ
ｅｔｅｒｏ−ｃｙｃｌｉｃ ＯｏｍｐｏｕｎｃｌｓＪ第
２０巻、Ｗｉｌｅｙ。
例えば［Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈ
ｅｔｅｒｏ−ｃｙｃｌｉｃ ＯｏｍｐｏｕｎｃｌｓＪ第
２０巻、Ｗｉｌｅｙ。
Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ Ｉ ９６４参照）。
本発明による方法を行う際にも必要とされる公知の塩化
スルフェニルは一般に式（ＩＩＩ）で定義される。
スルフェニルは一般に式（ＩＩＩ）で定義される。
特に１ジクロロフルオロメタンスルフエニ［有］及ヒド
リクロロメタンスルフェニルクロライドを用いることが
できる。
リクロロメタンスルフェニルクロライドを用いることが
できる。
本法を行うための希釈剤としてすべての有機溶媒が適し
ている。これらのものには好ましくは炭化水素例えばト
ルエン、塩素化された炭化水素例えば塩化メチレン及び
クロロベンゼン、またはエーテル例えばジオキサンが含
まれているアしかしながら１水性媒質手で反応を行うこ
ともできる。
ている。これらのものには好ましくは炭化水素例えばト
ルエン、塩素化された炭化水素例えば塩化メチレン及び
クロロベンゼン、またはエーテル例えばジオキサンが含
まれているアしかしながら１水性媒質手で反応を行うこ
ともできる。
酸結合剤として無機塩例えば水酸化ナトリウム及び炭酸
ナトリウム、または第三級アミン例えばピリジン及びト
リエチルアミンを用いることができる。
ナトリウム、または第三級アミン例えばピリジン及びト
リエチルアミンを用いることができる。
反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一
般に、本法は０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃で
行われる。
般に、本法は０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃で
行われる。
本発明による活性化合物は強い殺微生物作用（ｍｉｃｒ
ｏｂｉｃｌｌａｌ ａｃｔｉｏｎ）を示し、そして望
ましくない微生物を防除するために実際に用いることが
できる１本活性化合物は植物保護剤としての用途に適し
ている。
ｏｂｉｃｌｌａｌ ａｃｔｉｏｎ）を示し、そして望
ましくない微生物を防除するために実際に用いることが
できる１本活性化合物は植物保護剤としての用途に適し
ている。
か＜ Ｌ、て例えば殺菌・殺カビ剤（Ｆｕｎｇｉｃｉｄ
ａｌａｇｅｎｔｓ）はプラスモジオフオロミセテス（ｐ
ｌａｓｍｏａｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類
（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテス（Ｏｈｙ
ｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ） 、素子菌類（Ａ８ＱＯＩｎ７−ｃｅｔ
ｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及
び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃ＠ｔｅｓ）を防除
する際の植物保護に用いられる。
ａｌａｇｅｎｔｓ）はプラスモジオフオロミセテス（ｐ
ｌａｓｍｏａｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類
（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテス（Ｏｈｙ
ｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ） 、素子菌類（Ａ８ＱＯＩｎ７−ｃｅｔ
ｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及
び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃ＠ｔｅｓ）を防除
する際の植物保護に用いられる。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために１植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
の植物による良好な許容性があるために１植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
植物保諜剤として本発明による活性化合物はノ・イイロ
カビ属、例えば灰色かびの原因となる微生物〔灰色かび
病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）を防除する
際に殊に有利に用いることができる。加えてまたへこれ
らのものはイネの病気、例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ）及び紋枯病（Ｐθ１ｌｉｃ−ｕｌａｒｉａ
５ａｓａｋｉｉ）を防除する島に用いることができ
る。
カビ属、例えば灰色かびの原因となる微生物〔灰色かび
病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）を防除する
際に殊に有利に用いることができる。加えてまたへこれ
らのものはイネの病気、例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ）及び紋枯病（Ｐθ１ｌｉｃ−ｕｌａｒｉａ
５ａｓａｋｉｉ）を防除する島に用いることができ
る。
本活性化合物は普通の組成物例えば溶液、乳液、水利剤
、懸濁剤、粉剤、檄布剤、包沫剤、ペースト、水利性粉
剤へ顆粒、エアロゾル、懸濁−乳化濃厚剤、種子処理用
粉剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子
用の高分子物質及びコーティング組成物中の極めて微細
なカプセル、燃焼装置例えば燻蒸施用カートリッジ、燻
蒸施用カン翫燻蒸施用コイルなどと共に用いる組成物１
並びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト組成物に変えること
ができる。
、懸濁剤、粉剤、檄布剤、包沫剤、ペースト、水利性粉
剤へ顆粒、エアロゾル、懸濁−乳化濃厚剤、種子処理用
粉剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子
用の高分子物質及びコーティング組成物中の極めて微細
なカプセル、燃焼装置例えば燻蒸施用カートリッジ、燻
蒸施用カン翫燻蒸施用コイルなどと共に用いる組成物１
並びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト組成物に変えること
ができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒〜圧力下での液化ガス、及び
／または固体の担体と随時表面活性剤・即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造する
ことができる。また伸展剤として水を用いる場合、例え
ば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体
溶媒として、主に芳香族炭化水素例えばキシレン１トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えハクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくハ塩化メチレン、脂環式炭
化水素例えばシクロヘキサン１またはパラフィン例えば
鉱油留分−アルコール例えばブタノールもしくはグリコ
ール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア
セトン−メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメ
チルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が
適してお）；液化ガス伸展剤または担体は常温及び常圧
下では気体である液体、例えばエアロゾル噴射剤例えば
ハロダン化された炭化水素並びにブタン１プロパン、窒
素及び二酸化炭素を意味し；固体の担体として１例えば
粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、
チョーク、石英、ブタンぐルジャイト、モントモリロナ
イト、またはケイソウ土、及び粉砕した合成鉱物例えば
高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石１大理石−軽石）海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発
泡剤として１非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポ
リオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキジエチレ
ン脂肪族アルコール−エーテル例、ｔ ハアルキルアリ
ーＪレボ１グリコールエーテル、アルキルスルホネート
〜アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びに
アルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として
、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロー
スが適している。
物を伸展剤、即ち液体溶媒〜圧力下での液化ガス、及び
／または固体の担体と随時表面活性剤・即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造する
ことができる。また伸展剤として水を用いる場合、例え
ば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体
溶媒として、主に芳香族炭化水素例えばキシレン１トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えハクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくハ塩化メチレン、脂環式炭
化水素例えばシクロヘキサン１またはパラフィン例えば
鉱油留分−アルコール例えばブタノールもしくはグリコ
ール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア
セトン−メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメ
チルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が
適してお）；液化ガス伸展剤または担体は常温及び常圧
下では気体である液体、例えばエアロゾル噴射剤例えば
ハロダン化された炭化水素並びにブタン１プロパン、窒
素及び二酸化炭素を意味し；固体の担体として１例えば
粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、
チョーク、石英、ブタンぐルジャイト、モントモリロナ
イト、またはケイソウ土、及び粉砕した合成鉱物例えば
高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石１大理石−軽石）海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発
泡剤として１非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポ
リオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキジエチレ
ン脂肪族アルコール−エーテル例、ｔ ハアルキルアリ
ーＪレボ１グリコールエーテル、アルキルスルホネート
〜アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びに
アルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として
、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロー
スが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状１
粉状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム１ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
を組成物に用いることができる。
粉状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム１ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
を組成物に用いることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄へ酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料１及び微量の
栄養剤１例えば鉄〜マンガン１ホウ紮）銅ｔコバルト１
モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料１及び微量の
栄養剤１例えば鉄〜マンガン１ホウ紮）銅ｔコバルト１
モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
組成物は一般に活性化合物α１〜９５重量％、好ましく
は（１５〜９０重量％を含有する。
は（１５〜９０重量％を含有する。
本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物１例え
ば殺菌・殺カヒ剤（ｆｕｎｇｉｏｉｄｅ）、殺微生物剤
、殺虫剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）、殺線虫剤
（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）−除草剤、小鳥忌避剤１生長
因子、植物栄養剤及び土壌構造改良剤との混合物として
組成物または種々の使用形態で存在させることができる
。
ば殺菌・殺カヒ剤（ｆｕｎｇｉｏｉｄｅ）、殺微生物剤
、殺虫剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）、殺線虫剤
（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ）−除草剤、小鳥忌避剤１生長
因子、植物栄養剤及び土壌構造改良剤との混合物として
組成物または種々の使用形態で存在させることができる
。
本活性化合物はそのまま）或いはその配合物の形態また
は更に希釈によって該配合物から調製した形態、例えば
調製法溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅｓｏｌｕｔｉｏ
ｎ）、乳化剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で
用いることができる。この形態のものは普通の方法、例
えば液剤散布１浸漬、液剤噴霧ｔアトマイジング（ａ、
ｔｏｍｉｓｉｎｇ）、粒剤散布１ミスト施用（ｍｉθｔ
ｉｎｇ）、気化施用（ｖａｐｏｒｉｓｉｎｇ） 、注入
〜スラリ・フォーミング（ｆｏｒｍｉｎｇ ａ ５ｌ
ｕｒｒｙ）、はけ塗シ１粉剤散布〜乾式塗床１半湿式塗
沫）湿式塗抹〜スラリ塗床またはインクラスティング（
ｅｎｃｒｕ日ｔｉｎｇ ）によって用いられるつ 植物の部分に施用する際に使用形態にかける活性化合物
濃度は実質的な範囲内で変えることができる。これらは
一般に１乃至α０００１重量−間、好ましくはα５乃至
（ＬＯＯＩチ間である、種子に施用する際は、種子ＩＫ
ｆ当シα００１〜５０１、好ましくはα０１〜１０りの
活性化合物の量が一般的に必要である。
は更に希釈によって該配合物から調製した形態、例えば
調製法溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅｓｏｌｕｔｉｏ
ｎ）、乳化剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で
用いることができる。この形態のものは普通の方法、例
えば液剤散布１浸漬、液剤噴霧ｔアトマイジング（ａ、
ｔｏｍｉｓｉｎｇ）、粒剤散布１ミスト施用（ｍｉθｔ
ｉｎｇ）、気化施用（ｖａｐｏｒｉｓｉｎｇ） 、注入
〜スラリ・フォーミング（ｆｏｒｍｉｎｇ ａ ５ｌ
ｕｒｒｙ）、はけ塗シ１粉剤散布〜乾式塗床１半湿式塗
沫）湿式塗抹〜スラリ塗床またはインクラスティング（
ｅｎｃｒｕ日ｔｉｎｇ ）によって用いられるつ 植物の部分に施用する際に使用形態にかける活性化合物
濃度は実質的な範囲内で変えることができる。これらは
一般に１乃至α０００１重量−間、好ましくはα５乃至
（ＬＯＯＩチ間である、種子に施用する際は、種子ＩＫ
ｆ当シα００１〜５０１、好ましくはα０１〜１０りの
活性化合物の量が一般的に必要である。
土壌の施用に対しては、作用の場所にてｏ、ｏ ｏ ｏ
’ｏ ｓ 〜ａ、 １重９％、好ま（、、（ｉａｏｏｏ
ｔ〜α０２重量％の活性化合物濃度が必要である。
’ｏ ｓ 〜ａ、 １重９％、好ま（、、（ｉａｏｏｏ
ｔ〜α０２重量％の活性化合物濃度が必要である。
本発明による方法を次の製造実施例によシ説明する：
製造実施例
実施例 １
１．５．５−）リメチ／１ｚ−５ａ、１１ｂ−ジヒＰｏ
−３Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，４，７−シオキザー２．５−ジア
ザシクロペンタ−（ｃ）−フェナントレンＩＡ６Ｆ（［
１０５モル）をトリエチルアミン６２（α０６モル）を
加えてジオキサンＴＯＦｄ中で激しく攪拌した。このも
のにジクロロフルオロメタンスルフェニルクロライドａ
５Ｆ（１１０５モル）を約２０℃で適下しながら加え；
この間に温度は約５０℃に上昇した。結晶の塊を約１時
間攪拌し、水を加え、そして反応生成物を吸引でろ別し
た。それをメタノールで洗浄し、５０℃で乾燥した。融
点１７８〜１８０℃の１，５．５−トリメチル−５−ジ
クロロフルオロメチルチオ−５ａ。
−３Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，４，７−シオキザー２．５−ジア
ザシクロペンタ−（ｃ）−フェナントレンＩＡ６Ｆ（［
１０５モル）をトリエチルアミン６２（α０６モル）を
加えてジオキサンＴＯＦｄ中で激しく攪拌した。このも
のにジクロロフルオロメタンスルフェニルクロライドａ
５Ｆ（１１０５モル）を約２０℃で適下しながら加え；
この間に温度は約５０℃に上昇した。結晶の塊を約１時
間攪拌し、水を加え、そして反応生成物を吸引でろ別し
た。それをメタノールで洗浄し、５０℃で乾燥した。融
点１７８〜１８０℃の１，５．５−トリメチル−５−ジ
クロロフルオロメチルチオ−５ａ。
ｔｔｂ−ソヒドロ−３ｆ１％ ５ｆ（％ ６１（，
４，７−シオキサー２，５−ジアザシクロペ／り（（’
）フェナントレン１５Ｆが得られた。
４，７−シオキサー２，５−ジアザシクロペ／り（（’
）フェナントレン１５Ｆが得られた。
同様の方法で次の式■の化合物を製造することができた
： Ｒ８５ｏＣ１，Ｘ ２ ０１０ − ０ ０Ｈ，０Ｈ１ｌＯｆｉ
、 １５８３ Ｆ Ｏ１Ｏ−Ｅｒ １
０Ｈ，ＯＥＩ、 ＯＫ、 １００４ Ｆ
ＯＢ、１０−０１，２ ０Ｈ，０Ｈ８ＯＨ，１１２５Ｆ
Ｏ９−０Ｈ３０１０Ｈ３０Ｈ，ＯＨ，９５６Ｆ
Ｏ８−ＯＨ，Ｏｉ ＯＥＩ、 ０１Ｎ、０）Ｉ、
１５７７ Ｆ Ｓ −００Ｈ３０Ｈ，ＯＨ
，９５〜１００使用実施例 次の使用実施例において１下に詳しく示した化合物を比
較物質として用いた： １ （Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド
） 及び １ １ （エチレンソスビチオカルバミン酸亜鉛）実施例 Ａ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ）試験（豆）／保護溶
媒： ア七ドア ４．７重量部 乳化剤； アルキル−アリールポリグリコールエーテル
Ｑ、３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し−そして
この濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
： Ｒ８５ｏＣ１，Ｘ ２ ０１０ − ０ ０Ｈ，０Ｈ１ｌＯｆｉ
、 １５８３ Ｆ Ｏ１Ｏ−Ｅｒ １
０Ｈ，ＯＥＩ、 ＯＫ、 １００４ Ｆ
ＯＢ、１０−０１，２ ０Ｈ，０Ｈ８ＯＨ，１１２５Ｆ
Ｏ９−０Ｈ３０１０Ｈ３０Ｈ，ＯＨ，９５６Ｆ
Ｏ８−ＯＨ，Ｏｉ ＯＥＩ、 ０１Ｎ、０）Ｉ、
１５７７ Ｆ Ｓ −００Ｈ３０Ｈ，ＯＨ
，９５〜１００使用実施例 次の使用実施例において１下に詳しく示した化合物を比
較物質として用いた： １ （Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド
） 及び １ １ （エチレンソスビチオカルバミン酸亜鉛）実施例 Ａ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ）試験（豆）／保護溶
媒： ア七ドア ４．７重量部 乳化剤； アルキル−アリールポリグリコールエーテル
Ｑ、３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し−そして
この濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
保該活性を試験するため、活性化合物の調製物をしたた
り落ちる程度にぬれるまで若い植物に噴霧した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後、灰色かび病で覆われｆｃ２つ
の寒天の小片を各々の葉の上に置いた。接種された植物
を２０℃の暗い湿った室中に置いた。接種３目抜１葉の
上の感染したスポットの大きさで評価した。
り落ちる程度にぬれるまで若い植物に噴霧した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後、灰色かび病で覆われｆｃ２つ
の寒天の小片を各々の葉の上に置いた。接種された植物
を２０℃の暗い湿った室中に置いた。接種３目抜１葉の
上の感染したスポットの大きさで評価した。
この試験においてへ従来のものと比較して例えば次の製
造実施例１％ ５．４及び５の活性化合物によシ明らか
に優れた活性が示された。
造実施例１％ ５．４及び５の活性化合物によシ明らか
に優れた活性が示された。
実施例 Ｂ
いもち病試験（イネ）／保護
溶 媒： アセトン １２．５重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
α３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために１活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合しＮそしてこの濃厚物
を水及び上記量の乳化剤で所望の濃度に希釈した。
α３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために１活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合しＮそしてこの濃厚物
を水及び上記量の乳化剤で所望の濃度に希釈した。
保護活性を試験するため、活性化合物の調製物をしたた
υ落ちる程度にぬれるまで若いイネの植物に噴霧した。
υ落ちる程度にぬれるまで若いイネの植物に噴霧した。
噴霧コーティングが乾燥した後１この植物にいもち病の
水性胞子懸濁液を接種した。
水性胞子懸濁液を接種した。
次にこの植物を１００％の相対周囲湿度及び２５℃の湯
室中に置いた。
室中に置いた。
接種４日後に病気感染の評価を行った。
この試験において一従来のものと比較して例えば次の製
造実施例４％６及び７の化合物によシ明らかに優れた活
性が示された。
造実施例４％６及び７の化合物によシ明らかに優れた活
性が示された。
実施例 ０
いもち病試！１ｋ（イネ）／全身的
溶 媒： アセトン １２．５重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
α５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するためＫ・活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し１そしてこの濃厚物
を水及び上記量の乳化剤で所望の濃度に希釈した。
α５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するためＫ・活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し１そしてこの濃厚物
を水及び上記量の乳化剤で所望の濃度に希釈した。
全身的特性を試験するために、若いイネ植物を生長させ
る標準土壌に活性化合物の調製物４ｏ−を撒布した。処
理７日後、いもち病の水性胞子懸濁液をこの植物に接種
した。その後、この植物を評価するまで２５℃のｍ度及
び１００％の相対周囲湿度の温室中に残した。
る標準土壌に活性化合物の調製物４ｏ−を撒布した。処
理７日後、いもち病の水性胞子懸濁液をこの植物に接種
した。その後、この植物を評価するまで２５℃のｍ度及
び１００％の相対周囲湿度の温室中に残した。
接種４日後に病気感染の評価を行った。
この試験において１従来のものと比較して例えば次の製
造実施例５．６及び７の化合物にょシ明らかに優れた活
性が示されｆｃ。
造実施例５．６及び７の化合物にょシ明らかに優れた活
性が示されｆｃ。
第Ａ表 灰色かび病試験（豆）／保護第Ａ表 （
続） Ｏｆ（，５ＯＦＯＩ。
続） Ｏｆ（，５ＯＦＯＩ。
第３表 いもち病（イネ）／保護
第Ｃ表 いもち病試験（イネ）／全身的（公 知）
第０表 −（続）
第１頁の続き
■発明者 ハルトムード・シュチーゲルマイア−
ドイツ連邦共和国デー４０１０ヒル
デン・マイデ１デー
０発 明 者 ビルヘルム・ブランデス ゛ドイツ連
邦共和国デー５６５３ライ ヒリンゲン１アイヘンドルフシ ュトラーセ３ ０発 明 者 ゲルト・ヘンスラー ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン１ハイマンシユ トラーセ４０
邦共和国デー５６５３ライ ヒリンゲン１アイヘンドルフシ ュトラーセ３ ０発 明 者 ゲルト・ヘンスラー ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン１ハイマンシユ トラーセ４０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） 式中１ Ｈｔはハロゲノ、アルキル〜アルコキシ１アルキルチオ
、ハロゲノアルキル１ジアルキルアミノ〜ニトロまたは
シアンを表わし１ Ｒ２及びＲ１は同一もしくは相異なることができ１且つ
水素、アルキルまたは随時置換されたフェニルを表わし
、 Ｒ４はシアノ１アルキル、アルコキシカルボニルまたは
随時置換されたフェニルを表わし１Ｘはハロｒ：／を表
わし〜 Ｙは酸素１硫黄またはメチレン基を表わし、そして ｎは０〜３の整数を表わす、 のＮ−スルフェニル化されたピラノピラゾール誘導体。 ２、 Ｒ” カハロｒ７１シアノ、ニトロを炭素原子
４個までを有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、特
定のアルキル部分に炭素原子１もしくは２個を有するア
ルコキシ１アルキルチオまたはジアルキルアミノ、或い
はモノハロゲノアルキル、シバ四グツアルキル１ トリ
ハロｒノアルキル１テトラハロゲノアルキルまたはペン
タハロゲノアルキルを表わし１同一もしくは相異なるこ
とができるＲ２及びＲ８が水・素１炭素原子４個までを
有する直鎖状ｔｙｃは分枝鎖状アルキル１或いは随時へ
ログ／または炭素原子４個までを有するアルキルで同一
にかもしくは相異なって一置換から三置換されるフェニ
ルを表わし Ｒ４が各々アルキル部分に炭素原子４個ま
でを有する直鎖状もしくは分枝鎖状アをキルまたはアル
コキシカルがニル１シアノ或いは随時ハロゲンまたは炭
素原子４個までを有するアルキルで同一にかもしくは相
異なって一置換から三置換されるフェニルを表わし、Ｘ
が塩素またはフッ素を表わし、Ｙが酸素、−硫黄または
メチレン基を表わし、そしてｎが０〜５の整数を表わす
特許請求の範囲第１項記載の式（１）のＮ−スルフェニ
ル化されたピラノピラゾール誘導体。 ｉ Ｒｊがフッ素１塩素を臭素）シアノ、ニトロ１メ
チル、メトキシ１メチルチ第１ジメチルアミノまたはト
リフルオロメチルを表わし〜同一もしくは相異なること
ができるＲ２及びＲ８が水素〜メチル或いは随時塩素ま
たはメチルで同一にかもしくは相異なって一置換から三
置換されるフェニルを表わし Ｒ４がメチル、エチルＳ
ｎ−及び１−プロビル、ｔ−ブチル、シアノ−メトキシ
カルボニル、エトキシカルがニル並びに随時塩素または
メチルで同一にかもしくは相異なって一置換がら三置換
されるフェニルを表わし、Ｘが塩素またはフッ素を表わ
し、Ｙが酸素１硫黄またはメチレン基を表わし、そして
ｎが０〜２の整数を表わす特許請求の範囲第１項記載の
一般式（１）のＮ−スルフェニル化されたピラノピラゾ
ール誘導体。 ４、一般式（ｎ） バ０ 式中〜 Ｒ１はハロゲン１アルキルｔアルコキシｔアルキルチオ
、ハロゲノアルキル、ジアルキルアミノ、ニトロまたは
シアンを表わし、 Ｒ２及びＨ＆は同一もしくは相異なることができ、且つ
水素、アルキルまたは随時置換されたフェニルを表わし
１ Ｒ４はシアノ）アルキル、アルコキシカルがニルまたは
随時置換されたフェニルを表わし、Ｙは酸素、硫黄また
はメチレン基を表わしｔそして ｎは０〜３の！ｌＩ数を表わす１ のピラノピラゾールを酸結合剤の存在下にて、且つ適当
ならば希釈剤の存在下にて一般式（ＩＩＩ）ＸＯＩ、０
８０１ （［１）式中、 Ｘはハロゲンを表わす、 の塩化スルフェニルと反応させることを特徴とする一般
式（１） 式中、８厘、Ｒ１％Ｒ１１、Ｒ４、Ｘ、７及びｎは上記
の意味を有する、 のＮ−スルフェニル化されたピラノピラゾール誘導体の
製造方法。 ５、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項及び４項記
載の式（１）のＮ−スルフェニル化されたピラノピラゾ
ール誘導体を含有することを特徴とする有害生物防除剤
。 ６、特許請求の範囲第１項及び４項記載の式（１）のＮ
−スルフェニル化されたピラノピラゾール誘導体を有害
生物またはその生育場所に施用することを特徴とする有
害生物の防除方法。 ｌ 有害生物防除剤としての特許請求の範囲第１項及び
４項記載の式（１）のＮ−スルフェニル化されたピラノ
ピラゾール誘導体の使用。 ａ 有害生物を防除する際の特許請求の範囲第１項及び
４項記載の式（１）のＮ−スルフェニル化されたピラノ
ピラゾール誘導体の使用。 ９ 特許請求の範囲第１項及び４項記載の式（１）のＮ
−スルフェニル化されたピラノピラゾール誘導体を伸展
剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする
有害生物防除剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE33188769 | 1983-05-25 | ||
| DE19833318876 DE3318876A1 (de) | 1983-05-25 | 1983-05-25 | N-sulfenylierte pyrano-pyrazol-derivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59222492A true JPS59222492A (ja) | 1984-12-14 |
Family
ID=6199780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59101865A Pending JPS59222492A (ja) | 1983-05-25 | 1984-05-22 | ピラノピラゾ−ル誘導体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4529735A (ja) |
| EP (1) | EP0127047A3 (ja) |
| JP (1) | JPS59222492A (ja) |
| DE (1) | DE3318876A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3247930A1 (de) * | 1982-12-24 | 1984-06-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Optisch aktive phenoxypropionsaeure-derivate |
| US4611001A (en) * | 1985-05-08 | 1986-09-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Antimycotic pyrazolotetrathiepins |
| US4964895A (en) * | 1987-06-08 | 1990-10-23 | Monsanto Company | Substituted 4-(4-nitrophenoxy) pyrazoles and their use as herbicides |
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