JPS5993065A - アニリン誘導体、その製法及び該誘導体を含有する除草剤 - Google Patents
アニリン誘導体、その製法及び該誘導体を含有する除草剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
物質，該化合物を有効物質として含有する除草剤。
並びに該化合物を用いて好ましからぬ他物生長を防除す
る方法に関する。
る方法に関する。
ところで、式：
〔式中。
Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わ［一。
Ｙは酸素原子，硫黄原子， −ＳＯ−又はーＳへ一を
表わし。
表わし。
ＺはＣ１−４−アルキル基１ｃ，＋４−アルコキシ基。
ＣＩ−４ ”− ”ロゲンアルキル基１ｃ，ー４ーハロ
ゲンアルコキシ基又はハロゲン原子を表わし。
ゲンアルコキシ基又はハロゲン原子を表わし。
ｎはＯ，ｌ，２又は３″Ｉｔ表わし。
２′は水素原子，ハロゲン原子，メチル基又はトリフル
オルメチル基を表わしかつ ＲはＣ，−Ｓ−アルキル基１ｃ，−４−アルコキシ基。
オルメチル基を表わしかつ ＲはＣ，−Ｓ−アルキル基１ｃ，−４−アルコキシ基。
Ｃ，一。−アルキルチオ基，場合によりＣ１−４−アル
キル基によって置換されたＣ３−７−シクロアルキル基
。
キル基によって置換されたＣ３−７−シクロアルキル基
。
ジーＣ１−４−アルキルアミノ基， Ｎ − Ｃ，−４
−アルキル−Ｎ − ０１−、−アルコキシアミノ基全
表わす〕で示されるアニリン誘導体が適訳的除草作用を
有することが判明した。
−アルキル−Ｎ − ０１−、−アルコキシアミノ基全
表わす〕で示されるアニリン誘導体が適訳的除草作用を
有することが判明した。
式Ｉ中，ＺはＣ１−４−アルキル基例えばメチル。
エチル．ｎ−プロビル，イソ−プロピル， ｔｅｒｔ−
ブチＡ／， Ｓｅｃ−ブチルＩ ＣＩ−４−アルコ
キシ基例えはメトキシ，イソ−プロポキシＩ ｃｌ−、
−ハロゲンアルキル基例えばトリフルオルメチルもしく
はジフカＩオルメチルＴｃ’，ー４ーハロゲンアルコキ
シ基例えばジフルオルメトキシ．トリフルオルメトキシ
。
ブチＡ／， Ｓｅｃ−ブチルＩ ＣＩ−４−アルコ
キシ基例えはメトキシ，イソ−プロポキシＩ ｃｌ−、
−ハロゲンアルキル基例えばトリフルオルメチルもしく
はジフカＩオルメチルＴｃ’，ー４ーハロゲンアルコキ
シ基例えばジフルオルメトキシ．トリフルオルメトキシ
。
テトラフルオルエトキシ．クロルトリフルオルエトキシ
，プロムトリフルオルエトキシ，又ハフ１０ゲン原子例
えは弗紫，塙累，臭素を表わす。２′は水素原子の他に
メチルもしくはトリフルオルメチル，ハロゲン原子例え
は弗票，塩素，臭素を表わＬ．ＲけＣｌ−５−アルキル
基例えばメチル，エチル。
，プロムトリフルオルエトキシ，又ハフ１０ゲン原子例
えは弗紫，塙累，臭素を表わす。２′は水素原子の他に
メチルもしくはトリフルオルメチル，ハロゲン原子例え
は弗票，塩素，臭素を表わＬ．ＲけＣｌ−５−アルキル
基例えばメチル，エチル。
プロビル，ブチル．イソ−プロピル．場合にヨリＣ１−
４−アルキル基有）１」にはメチルによって協決された
Ｃ３−７−シクロアルキル基例えばシクロブロビル．１
−メチルシクロプロピルＩ ＣＩ−４−アルコキシ基
例えばメトキシ．エトキシｌｃ，ー４ーアルキルチオ基
例えはメチルチオ，エチルチオｌ ＣＩ−４−アルキ
ル基をπするＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基例えはＣ１−
４−アルキル基及びＣ１−４−アルキル基を有するジメ
チルアミノ基又はＮ−アルキル−Ｎ−アルコキシアミノ
基例えばメチルメトキシアミノ。
４−アルキル基有）１」にはメチルによって協決された
Ｃ３−７−シクロアルキル基例えばシクロブロビル．１
−メチルシクロプロピルＩ ＣＩ−４−アルコキシ基
例えばメトキシ．エトキシｌｃ，ー４ーアルキルチオ基
例えはメチルチオ，エチルチオｌ ＣＩ−４−アルキ
ル基をπするＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基例えはＣ１−
４−アルキル基及びＣ１−４−アルキル基を有するジメ
チルアミノ基又はＮ−アルキル−Ｎ−アルコキシアミノ
基例えばメチルメトキシアミノ。
メチルエトキシアミノを表わす。
式■の有利な化合物は、基−ＮＨ−、ＣＯ−Ｒが４位に
ありかつＲｎ： Ｎ −Ｃ，−、−アルキル−Ｎ−ｃ＋
−４−アルコキシアミ７基、特にＮ−メトキシ−Ｎ−メ
トキシアミノ基を表わすものである。Ｚの有利な置換基
はＣ１−４−アルコキシ基及びハロゲン原子であり、Ｚ
′の有利な置換基は水素原子又はハロゲン原子を表わす
。Ｙは特に硫黄原子を表わす。
ありかつＲｎ： Ｎ −Ｃ，−、−アルキル−Ｎ−ｃ＋
−４−アルコキシアミ７基、特にＮ−メトキシ−Ｎ−メ
トキシアミノ基を表わすものである。Ｚの有利な置換基
はＣ１−４−アルコキシ基及びハロゲン原子であり、Ｚ
′の有利な置換基は水素原子又はハロゲン原子を表わす
。Ｙは特に硫黄原子を表わす。
式ＩのアニリンｍＷ体は１式：
ｎ
〔式中、Ｘ、Ｚ及びｎは′ＤＩＪ記のものを衣わしがつ
Ｈａｌはハロゲン原子、符に塩禦原子を衣ゎす〕で示さ
れる化合物を式： ％式％ 〔式中、ｘ、ｚ’及びＲは前記のもの全表わす〕で示さ
れるフェノール又はチオフェノールと２０〜］−５０°
Ｃ１有利には５０〜１２０℃の湿度で不活性浴剤及び塩
基の存在下に反応させることにより得られる。
Ｈａｌはハロゲン原子、符に塩禦原子を衣ゎす〕で示さ
れる化合物を式： ％式％ 〔式中、ｘ、ｚ’及びＲは前記のもの全表わす〕で示さ
れるフェノール又はチオフェノールと２０〜］−５０°
Ｃ１有利には５０〜１２０℃の湿度で不活性浴剤及び塩
基の存在下に反応させることにより得られる。
塩基の量は化合物■１モル当り］〜１．５モルである。
適当な塩基はアルカリ金属炭酸塩、アルカリ虻属水素炭
酸塩、アルカリ金属水酸化物１例えは炭酸カリウム、炭
酸ナトリウム、水ば化ナトリウム又は水酸化カリウムで
ある。有機塩基例えはトリエチルアミン又はピリジン全
使用するこトモできる。
酸塩、アルカリ金属水酸化物１例えは炭酸カリウム、炭
酸ナトリウム、水ば化ナトリウム又は水酸化カリウムで
ある。有機塩基例えはトリエチルアミン又はピリジン全
使用するこトモできる。
溶剤としては、極性有機溶剤例えはアセトン１アセトニ
トリル、ジメチルホルムアミドルスルホキシド、並びに
水が該当する。
トリル、ジメチルホルムアミドルスルホキシド、並びに
水が該当する。
反ｂ６を水性媒体中で実施する場合には，相転移触媒例
えは沃化テトラブチルアンモニラムラ協加するのが有利
である。触媒量は式■の化合ｖ１１モルに対して約ｏ．
ｏ１〜０．１モルである。
えは沃化テトラブチルアンモニラムラ協加するのが有利
である。触媒量は式■の化合ｖ１１モルに対して約ｏ．
ｏ１〜０．１モルである。
反応成分はほぼ当モル比で反ｊ心させる。一方もしくは
他方の化合物の過剰は有害ではない。
他方の化合物の過剰は有害ではない。
更に，式Ｉの化合物は式：
ｎ
〔式中，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びｎは前記のものを表わす〕で示
される化合物を式： 〔式中．Ｚ′はＨａｌ記のものを表わしかつＨａｌｔｒ
ｉハロゲン原子，有利には弗累原子又は塩累を衣わず〕
で示されるハロゲンニトロベンゼン’７４体と反応６さ
せ，そうして得られたニトロ化＠物を還元して式Ｖｌの
アミンとしかつ該アミンを式：ＲＣＯＣＩ 〔式中，Ｒは前記のものを表わす〕で示される化合物と
反応させることにより得られる：（Ｖｌ） 乙ｎ （１） 式１■の化合物と式Ｖの化合物との縮合は式■の化合物
と弐■の化合物との反応のために記載した条件下で．す
なわち溶剤及び塩基の存在下に進行する。ニトロ化合物
の式ｖ１のアミンへの還元は。
される化合物を式： 〔式中．Ｚ′はＨａｌ記のものを表わしかつＨａｌｔｒ
ｉハロゲン原子，有利には弗累原子又は塩累を衣わず〕
で示されるハロゲンニトロベンゼン’７４体と反応６さ
せ，そうして得られたニトロ化＠物を還元して式Ｖｌの
アミンとしかつ該アミンを式：ＲＣＯＣＩ 〔式中，Ｒは前記のものを表わす〕で示される化合物と
反応させることにより得られる：（Ｖｌ） 乙ｎ （１） 式１■の化合物と式Ｖの化合物との縮合は式■の化合物
と弐■の化合物との反応のために記載した条件下で．す
なわち溶剤及び塩基の存在下に進行する。ニトロ化合物
の式ｖ１のアミンへの還元は。
例えは自体公知方法で触媒としてう不一ニッケル又はＰ
ｄ／Ｃ又は鉄粉末もしくは塩化錫音用いて行なうことが
できる。
ｄ／Ｃ又は鉄粉末もしくは塩化錫音用いて行なうことが
できる。
式■のアミンと式： ＲＣＯＣＩで示される化合物との
反応は０〜５０’Ｃの温度で不活性溶剤２例えばアセト
ン、アセトニトリル、酢酸エステル、テトラヒドロフラ
ン中でかつ塩基１〜１．５モル当蓋の存在下に進行する
。適当な塩基はアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水素
炭酸塩又は水酸化物１例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素
すトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、又は有
機塩基例えば第３級アミン例えばトリエチルアミンのピ
リジンである。
反応は０〜５０’Ｃの温度で不活性溶剤２例えばアセト
ン、アセトニトリル、酢酸エステル、テトラヒドロフラ
ン中でかつ塩基１〜１．５モル当蓋の存在下に進行する
。適当な塩基はアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水素
炭酸塩又は水酸化物１例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素
すトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、又は有
機塩基例えば第３級アミン例えばトリエチルアミンのピ
リジンである。
同様に１式１のアこリン誘導体は式■の化合物と式鴇の
ニトロフェノール又は式■のアミノフェノールと全１式
■の化合物と弐■の化−８−ｗＪとの反応に関して記載
した条件下で反ルム：させ、ニトロ化合物を還元しかつ
前記のようにして式： ＲＣＯＣＩの化合物と反１心さ
せることにより製造することができる。
ニトロフェノール又は式■のアミノフェノールと全１式
■の化合物と弐■の化−８−ｗＪとの反応に関して記載
した条件下で反ルム：させ、ニトロ化合物を還元しかつ
前記のようにして式： ＲＣＯＣＩの化合物と反１心さ
せることにより製造することができる。
Ｙが硫黄原子を表わす式Ｉの化合物の、Ｙが一８〇−又
は−８Ｏ２−’ｔＮわす式Ｉのアニリン語導体への酸化
は通常の酸化剤１例えば氷酢酸中の過酸化水素又は塩化
メチレン中の３−クロル過安息香酸を用いて実施するこ
とができる。
は−８Ｏ２−’ｔＮわす式Ｉのアニリン語導体への酸化
は通常の酸化剤１例えば氷酢酸中の過酸化水素又は塩化
メチレン中の３−クロル過安息香酸を用いて実施するこ
とができる。
Ｃ（に実施例で製造方法を説明する。及量部と容前部は
キログラムとリットルの関係にある。
キログラムとリットルの関係にある。
式Ｖ１のアミンの製造
実施例Ａ
２−クロルベンゾチアゾール１６．９５重量部をアセト
ニトリル１５０容に’ｔｆｌｓ甲で４−メルカプトアニ
リン１２．５ｘ鏡都及び炭叡カリウム１３．８軍量部と
−ｋＩＫ還流下に３０分間加煕する。次いで１反応混合
物を冷却し、氷水中に撹拌混入しかつ吸引濾過する。８
点１２１〜１２３℃のベンズチアゾール−２−イル−（
４−７ミノフエニル〕−チオエーテル２４皇量都カ）得
られる。
ニトリル１５０容に’ｔｆｌｓ甲で４−メルカプトアニ
リン１２．５ｘ鏡都及び炭叡カリウム１３．８軍量部と
−ｋＩＫ還流下に３０分間加煕する。次いで１反応混合
物を冷却し、氷水中に撹拌混入しかつ吸引濾過する。８
点１２１〜１２３℃のベンズチアゾール−２−イル−（
４−７ミノフエニル〕−チオエーテル２４皇量都カ）得
られる。
実施例Ｂ
２−メルカプトベンズチアゾール１６．ｑ厘ｚＨｙをア
セトニトリル１００谷量部中で炭ばカリウム１．３８Ｊ
Ｌ 量ＨＢ 及（Ｊ ２−クロル−５−二トロベンゾト
リフ、ルオリド２２．５重量部と一緒に還流下に３時間
加熱する。引紐き、冷却し１反応混合物を氷水中に注入
し吸引濾過する。融点６５〜６７℃のベンゾチアゾール
−２−イル−（２−トリフルオルメチル−４−二トロフ
エニル〕−チオニー−ｒ ル３５Ｘ 量ｆａ ｙ！ｒ；
得られる。
セトニトリル１００谷量部中で炭ばカリウム１．３８Ｊ
Ｌ 量ＨＢ 及（Ｊ ２−クロル−５−二トロベンゾト
リフ、ルオリド２２．５重量部と一緒に還流下に３時間
加熱する。引紐き、冷却し１反応混合物を氷水中に注入
し吸引濾過する。融点６５〜６７℃のベンゾチアゾール
−２−イル−（２−トリフルオルメチル−４−二トロフ
エニル〕−チオニー−ｒ ル３５Ｘ 量ｆａ ｙ！ｒ；
得られる。
ベンゾチアゾール−２−イル−（２−トリフルオルメチ
ル−４−ニトロフェニル）−チオエーテル２５．３重量
部をエタノール１００容童都及び製塩ば１００容量部中
に懸濁させかつ５０〜６０℃で分割して塩化亜鉛Ｇｌ）
６５ｇを加える。６０’Ｃで３時間撹拌した後、氷水１
０００答量部甲に撹拌混入しかつ吸引ｔげ過する。融点
１３２〜１３４℃（分掛りの３−トリフルオルメチル−
４−（ベンゾチアゾール−２−イルチオクーアニリン塩
ば塩２４． ｏｊ［Ｊｔ ｉＢが得られる。
ル−４−ニトロフェニル）−チオエーテル２５．３重量
部をエタノール１００容童都及び製塩ば１００容量部中
に懸濁させかつ５０〜６０℃で分割して塩化亜鉛Ｇｌ）
６５ｇを加える。６０’Ｃで３時間撹拌した後、氷水１
０００答量部甲に撹拌混入しかつ吸引ｔげ過する。融点
１３２〜１３４℃（分掛りの３−トリフルオルメチル−
４−（ベンゾチアゾール−２−イルチオクーアニリン塩
ば塩２４． ｏｊ［Ｊｔ ｉＢが得られる。
同僚にして９例えは以下の式Ｖ１のアミンを得ることが
できる： Ｚｎｚ′ Ｚｎ ＸＹＺ’ Ｎ烏の位籠 融点〔℃
〕ＨＳ Ｏ，Ｈ３１７９−１８１＊ＨＳ
ＯＨａ ２１１−２１３ ＊ＨＳ
Ｏ２−Ｃ１４１８２−１８４＊ＨＳ Ｏ２−Ｂ
ｒ ４ＨＳ Ｏ２−ＣＦ、
４ １ｓ９−１９１＊Ｈ８０２−ＣＨａ
４ ＨＳ Ｓ Ｈ４１２１−１２３ＨＳＳＨ３ ＨＯＯＨ３ ＨＯＯＨ４ ＨＯ３Ｈ３ ＨＯＳ Ｈ４１８０−１８２ ６−ＣＩ Ｓ ＯＨ３ ６−Ｃｌ Ｓ ＯＨ４ ６−ＣＦ、 Ｓ ＯＨ３ ６−ＣＦ、 Ｓ ＯＨ４ ５−Ｃｌ Ｓ ＯＨ４ ５−Ｃｌ Ｓ ＯＨ３ ５−ＣＦ、 Ｓ ＯＨ３ ５−ＣＦ、 Ｓ ＯＨ４ ６−ＦＳＯＨ３ ６−ＦＳＯＨ４ ６−ＯＣ烏 Ｓｏｕ ４６−ＣＨ３
Ｓ ＯＨ４ ６−ＯＣＨＦ２Ｓ ＯＪ（４ ＨＳ Ｓ ２−Ｃ１４１３３−１３５ＨＳ
Ｓ ２−ＣＦ、 ４ １３２−
１３４Ｈ’５Ｓ２−Ｃ為 ４ Ｈ０８２−０１４ ＨＯＳ ２−Ｂｒ ４ Ｈ０８２−ＣＦ３ ４ ６−ＱＣ２Ｈ，Ｓ Ｓ ２−Ｃ１４１３１−１
３３＊塩酸塩として単離 冥九例１ ベンズチアゾール−２−イル−（４−アミノフェニル）
−チオエーテル２３．７重量部をアセトン１５０答景部
甲に装入しかつ水１ｐＯ容量部中に溶かした炭酸水素ナ
トリウムｑ、５６ｘ量部を加える。約５℃で、Ｎ−メト
キシ−Ｎ−メチルカルバミン酸クロリド１１．１２］ｉ
量部を加えかつ室温で更［２〜３峙間攪拌する。引続き
、氷水中に注入しかつ殴引泥過する。融点１１５〜１１
７℃のＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルチオ〕
−フェニル〕−Ｖ−メトキシ−「−メチル尿素３０．Ｏ
Ｍ量部が得られる。
できる： Ｚｎｚ′ Ｚｎ ＸＹＺ’ Ｎ烏の位籠 融点〔℃
〕ＨＳ Ｏ，Ｈ３１７９−１８１＊ＨＳ
ＯＨａ ２１１−２１３ ＊ＨＳ
Ｏ２−Ｃ１４１８２−１８４＊ＨＳ Ｏ２−Ｂ
ｒ ４ＨＳ Ｏ２−ＣＦ、
４ １ｓ９−１９１＊Ｈ８０２−ＣＨａ
４ ＨＳ Ｓ Ｈ４１２１−１２３ＨＳＳＨ３ ＨＯＯＨ３ ＨＯＯＨ４ ＨＯ３Ｈ３ ＨＯＳ Ｈ４１８０−１８２ ６−ＣＩ Ｓ ＯＨ３ ６−Ｃｌ Ｓ ＯＨ４ ６−ＣＦ、 Ｓ ＯＨ３ ６−ＣＦ、 Ｓ ＯＨ４ ５−Ｃｌ Ｓ ＯＨ４ ５−Ｃｌ Ｓ ＯＨ３ ５−ＣＦ、 Ｓ ＯＨ３ ５−ＣＦ、 Ｓ ＯＨ４ ６−ＦＳＯＨ３ ６−ＦＳＯＨ４ ６−ＯＣ烏 Ｓｏｕ ４６−ＣＨ３
Ｓ ＯＨ４ ６−ＯＣＨＦ２Ｓ ＯＪ（４ ＨＳ Ｓ ２−Ｃ１４１３３−１３５ＨＳ
Ｓ ２−ＣＦ、 ４ １３２−
１３４Ｈ’５Ｓ２−Ｃ為 ４ Ｈ０８２−０１４ ＨＯＳ ２−Ｂｒ ４ Ｈ０８２−ＣＦ３ ４ ６−ＱＣ２Ｈ，Ｓ Ｓ ２−Ｃ１４１３１−１
３３＊塩酸塩として単離 冥九例１ ベンズチアゾール−２−イル−（４−アミノフェニル）
−チオエーテル２３．７重量部をアセトン１５０答景部
甲に装入しかつ水１ｐＯ容量部中に溶かした炭酸水素ナ
トリウムｑ、５６ｘ量部を加える。約５℃で、Ｎ−メト
キシ−Ｎ−メチルカルバミン酸クロリド１１．１２］ｉ
量部を加えかつ室温で更［２〜３峙間攪拌する。引続き
、氷水中に注入しかつ殴引泥過する。融点１１５〜１１
７℃のＮ−［４−（ベンゾチアゾール−２−イルチオ〕
−フェニル〕−Ｖ−メトキシ−「−メチル尿素３０．Ｏ
Ｍ量部が得られる。
実施例λ
２−クロルベンゾチアゾールｓ、＋ａ軍ｆｔ都をアセト
ニトリル１５０容量部甲で炭酸カリウム６．９Ｍｊｔ９
及Ｕ Ｎ −（３−ヒドロキシフェニル）−Ｗ−メトキ
シ−Ｗ−メチル尿素９．８亘量鄭と一緬に遠充下に２０
時間撹件する。引続き、冷却し、氷水中に撹拌混入しか
つ吸引濾過する。１８！！点９０〜９２℃のＮ−［３−
（ベンゾチアゾール−２−イルオキシフ−フェニル〕−
「−メトキシ−Ｗ−メチル尿禦１４．８重量部が得られ
る。
ニトリル１５０容量部甲で炭酸カリウム６．９Ｍｊｔ９
及Ｕ Ｎ −（３−ヒドロキシフェニル）−Ｗ−メトキ
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時間撹件する。引続き、冷却し、氷水中に撹拌混入しか
つ吸引濾過する。１８！！点９０〜９２℃のＮ−［３−
（ベンゾチアゾール−２−イルオキシフ−フェニル〕−
「−メトキシ−Ｗ−メチル尿禦１４．８重量部が得られ
る。
同様にして１例えば以下の式１のアニリン訴導体を製造
することができる： 寸 寸 寸 寸 寸 寸 廿
υ 伸開 工 国 ￥ 国 国 国 匡
工○ ｏ ０００００００ω
の ｃＱ の の ω の ω
ω（）ｒ−１〜 の リ ＋１）Ｔ：＋ｃｏ ■ −Ｐ−１１−１＋＋
＋寸 の → ｌ／
） 寸 寸 伸開 １）
国 国 国 国 国１）
国 国 国 １） 国
工ｏ ｏ ｏ ｏ
ｏ ｏ。
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ω ０ ０ ｏ ｏ
ｏ。
ｏ。
１、Ｏｔｏ ＋＋−Ｃｏ ０
１ ０−ｒ−ｉ ＋ ｒ−
１＋ Ｉ−１〜 〜寸 の 寸 寸
寸 寸 寸 伸開 国 閤 匡
１） 匡 国 匡１）１） １） 国 国
１） 国 国○ Ｏの の の
の の のｏｏ ｏ
ｏ ｏ の の ω〜
の リ ｕ’）Ｃ＞ ω
ＧＣＶ２〜Ｑ 〜〜Ｑ 〜〜 寸 寸 の リ 寸 寸
０国 国 国 匡 国 ｍ
国ω の の の の
ω のｏ ＋ 〜 の寸□ Ｃ の 吟 ｌ＋′）の吟υ の 寸 Ｉ／） 寸 叶 寸 寸 寸
００ ０００ ｏ ○ ω ０Ｑｃｏ の の
の の、、 （） ＋−１〜
のゝ ′。、、）、 オ オ
。
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の り
寸 υ 寸 寸 の
寸工 工 工 国
１） 田り Ｏリ
０ ０ ０ｏ
ｏｏｏ ｏ ○ω
ω ω の ω
のリ υ 寸 寸
寸 寸 伸開 国 国
１） 国 国 工ω の ω
の ω の のＣＱ
ＯＣＯＣＱ の Ｗ ω０ ＋＋
〜 のり１０ Ｏ １１′）Ｄｌｆ＞のりＤの 寸 ＋＋ｌｌ 寸 寸 寸
リ 寸 の リ の工 匡 １） 工
国 工 国 匡 １） 工ＣＱ Ｃ
ＱＣＯｃｏ ｃｏｏｏｏｏ。
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ＱＣＯｃｏ ｃｏｏｏｏｏ。
ω ω ω ω の ω の
の ω のの の の リ
寸 寸 寸０ ０ ０
ω Ｑ ＯＯω ω ω
ω ω ω Ｏｅ−
ノ０１ ＯＦ−ＩＣＶＩ Ｉ／）
の つ リ ト ト
ト ト寸 寸 ○ 工 の ＯＱ Ｏ印 一〇 Ｉ＋−計 式Ｉのアニリン誘導体は１例えば直接的にｌ！ｌｉｔ霧
可能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油
性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性
分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴
優、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適
用することができる。
の ω のの の の リ
寸 寸 寸０ ０ ０
ω Ｑ ＯＯω ω ω
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ト ト寸 寸 ○ 工 の ＯＱ Ｏ印 一〇 Ｉ＋−計 式Ｉのアニリン誘導体は１例えば直接的にｌ！ｌｉｔ霧
可能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油
性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性
分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴
優、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適
用することができる。
適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される；いず
れの場合にも１本発明の有効物質の可能な限りの微細分
Ｘｊｚ保証されるべきである。
れの場合にも１本発明の有効物質の可能な限りの微細分
Ｘｊｚ保証されるべきである。
直接チ１ム散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散
液を製造するために、中位乃至高位の郡点の鉱油留分例
えば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並
びに他物性又は動物性紀出源の油、脂肪族、環状及び芳
香族炭化水素例えはペンゾール、ドルオール、キジロー
ル、パラフィン。
液を製造するために、中位乃至高位の郡点の鉱油留分例
えば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並
びに他物性又は動物性紀出源の油、脂肪族、環状及び芳
香族炭化水素例えはペンゾール、ドルオール、キジロー
ル、パラフィン。
テトラヒドロナフタリン、アルキルｈａナフタリン又は
その誘導体１例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、クロロフォルム。
その誘導体１例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、クロロフォルム。
四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフオロン％、強Ｔｍ性浴剤例え
ばジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、
Ｎ−メチルピロリドン及び累カ使用される。
クロルベンゾール、イソフオロン％、強Ｔｍ性浴剤例え
ばジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、
Ｎ−メチルピロリドン及び累カ使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接層剤２分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることかできる。しかも有効物貿、湿Ｉ
陶剤、接眉薊１分散沖１又は乳化剤及び場合により浴剤
又は浦よりなる譲縮＠全製造することもでき、これは水
にて希釈するのに遇する。
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接層剤２分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることかできる。しかも有効物貿、湿Ｉ
陶剤、接眉薊１分散沖１又は乳化剤及び場合により浴剤
又は浦よりなる譲縮＠全製造することもでき、これは水
にて希釈するのに遇する。
表面活性物置としては次のものが挙げられる：リクニン
スル７オンば、ナフタリンスルフォンば。
スル７オンば、ナフタリンスルフォンば。
フェノールスルフォン酸のアルカリ垣、アルカリ土Ｎｍ
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフオナート、
アルキルスルフアート、アルキルスルフオナート、ジプ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエーチルスルファ−）、Ｉ］ｓ肪アル
コールスルフアート脂肪酸フルカリ塩及びアルカリ土類
塩、硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オク
タデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエ
ーテルの塩、スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘
導体とフォルムアルデヒドとの組合生成物。
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフオナート、
アルキルスルフアート、アルキルスルフオナート、ジプ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエーチルスルファ−）、Ｉ］ｓ肪アル
コールスルフアート脂肪酸フルカリ塩及びアルカリ土類
塩、硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オク
タデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエ
ーテルの塩、スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘
導体とフォルムアルデヒドとの組合生成物。
ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。
エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ントリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−紬付物。
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ントリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキ
シド−紬付物。
エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は。
有効物質を固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。
滑石、カオリン、アタクレ１石灰石９石灰、白亜。
膠塊粒土１石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
＠砕合成樹脂、肥料例えば硫２離アンモニウム、燐酸ア
ンモニウム、６１［アンモニウム。
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
＠砕合成樹脂、肥料例えば硫２離アンモニウム、燐酸ア
ンモニウム、６１［アンモニウム。
尿素及び他物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び池の固状担体物質である。
ルミ殻粉、繊維素粉末及び池の固状担体物質である。
不除草剤は一般に０．１〜９５重童％、好ましくは０．
５〜９１１％の有効物質を含有する。
５〜９１１％の有効物質を含有する。
製剤例は以下の通りである。
１．９０］Ｃ量部の化合物１をＮ−メチル−α−ピロリ
ドン１０重蓋部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。
ドン１０重蓋部と混合する時は、極めて小さい滴の形に
て使用するのに適する溶液が得られる。
１、 ２０皿量部の化合物ｌを、キジロール８０！ｆｔ
部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ
−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１
０１量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウ
ム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加した附加中反物５電量部よりなる混合物中
に溶解する。Ｃの浴液を水１ｏｏｏｏｏ重量部中に注入
しかつ細分布することにより、有効物質０．０２重量％
を含有する水性分散液が得られる。
部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ
−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１
０１量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウ
ム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加した附加中反物５電量部よりなる混合物中
に溶解する。Ｃの浴液を水１ｏｏｏｏｏ重量部中に注入
しかつ細分布することにより、有効物質０．０２重量％
を含有する水性分散液が得られる。
１、 ２０重量部の化合物５を、シクロヘキサノン４０
１量都、インシタノール３０貰量部、エチレンオキシド
７モルをイソオクチルフェノール１七ルニ附加した附加
生成物２Ｏｉｆｆｉ部及びエチレンオキシド４０モルを
ヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０重量部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００ ！
量部甲に注入しかつ細分布することにより、有効物質０
．０２：重量％を含有する水性分散液が得られる。
１量都、インシタノール３０貰量部、エチレンオキシド
７モルをイソオクチルフェノール１七ルニ附加した附加
生成物２Ｏｉｆｆｉ部及びエチレンオキシド４０モルを
ヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０重量部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００ ！
量部甲に注入しかつ細分布することにより、有効物質０
．０２：重量％を含有する水性分散液が得られる。
ＩＶ、 ２０重ｉ部の化合物７を、シクロヘキサノン
２５Ｎ量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重
量’ｆｊＶｒ 及ヒエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物１０Ｍ量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水１ｏｏｏｏｏ重量部中に
注入しかつ紐分布することにより、有効物質０．０２Ｎ
量％を含有する水性分散液が得られる。
２５Ｎ量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重
量’ｆｊＶｒ 及ヒエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物１０Ｍ量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水１ｏｏｏｏｏ重量部中に
注入しかつ紐分布することにより、有効物質０．０２Ｎ
量％を含有する水性分散液が得られる。
Ｖ、 ２０ｉＪＥ量ｔｆｌｓの化合物１５を、ジイソ
ブチル−ナフタリン−α−スルフォンばのナトリウム塩
３厘童Ｍμ、亜硫ぽ一関液よりのリグニンスルフォンば
のナトリウム塩１７菫量部及び粉末状珪酸ゲル６０皿量
部と充分に混和し、かつハンマーミル甲に股で磨砕する
。この屁金物に水２００００１に部全注入することによ
り有効物質０．１厘蓋％を含有する咳績液が得ら、れる
。
ブチル−ナフタリン−α−スルフォンばのナトリウム塩
３厘童Ｍμ、亜硫ぽ一関液よりのリグニンスルフォンば
のナトリウム塩１７菫量部及び粉末状珪酸ゲル６０皿量
部と充分に混和し、かつハンマーミル甲に股で磨砕する
。この屁金物に水２００００１に部全注入することによ
り有効物質０．１厘蓋％を含有する咳績液が得ら、れる
。
Ｖｌ、３１ｆ童部の化合物２７を、細粒状カオリン９７
Ｍ量部と蕾に混和する。かくして有効’ｍ質３厘童％を
含有する噴績剤が得られる。
Ｍ量部と蕾に混和する。かくして有効’ｍ質３厘童％を
含有する噴績剤が得られる。
’％ｌｌ、 ３０重量部の化合物７０を、粉末状珪酸
ゲル９２１量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけら
れたパラフィン油８１量部よりなる混合物と密に混和す
る。かくして良好な接着性全有する有効物質の製剤が得
られる。
ゲル９２１量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけら
れたパラフィン油８１量部よりなる混合物と密に混和す
る。かくして良好な接着性全有する有効物質の製剤が得
られる。
Ｖ曲、２０重量部の化合物３９を、ドデシルペンゾール
スルフォン酸のカルシウム塩２重ｔ ｍ 、 ＩＩＷ
Ｐｆｊアルコール−ポリグリコールエーテル８ Ｎ 置
部、フェノールスルフォンば一尿禦一フォルムアルデヒ
ドー縮金物のナトリウム塩２重量部及びパラフィン糸鉱
油６８１（置部と密に混和する。安定な油状分散液が得
られる。
スルフォン酸のカルシウム塩２重ｔ ｍ 、 ＩＩＷ
Ｐｆｊアルコール−ポリグリコールエーテル８ Ｎ 置
部、フェノールスルフォンば一尿禦一フォルムアルデヒ
ドー縮金物のナトリウム塩２重量部及びパラフィン糸鉱
油６８１（置部と密に混和する。安定な油状分散液が得
られる。
有効物質又は薬剤の施用は発芽後処理法又は発芽後処理
法で行なうことができる。新規有効物質は好ましからぬ
他物の発芽後に散布するのが可利である。有効物質の栽
培植物に対する相容性が低い場合には、唄ａ器全用いて
敏感な栽培他物の果にはできるだけ当らず、一方有効物
質がその下で生長した好ましからぬ他物の某又は露出し
た土壌ｌに達するように除草剤を＠霧する敢布法を適用
することもできる（ポストーダイレクテツド、レイーバ
イ法）。
法で行なうことができる。新規有効物質は好ましからぬ
他物の発芽後に散布するのが可利である。有効物質の栽
培植物に対する相容性が低い場合には、唄ａ器全用いて
敏感な栽培他物の果にはできるだけ当らず、一方有効物
質がその下で生長した好ましからぬ他物の某又は露出し
た土壌ｌに達するように除草剤を＠霧する敢布法を適用
することもできる（ポストーダイレクテツド、レイーバ
イ法）。
有効物質の施用量は、その都度の除草目的、季節、目的
植物及び生長段階に基づいて１ヘクタール当り有効物質
０．１〜５ ｋｉＬ、有利には０．２５〜３．０りであ
る。
植物及び生長段階に基づいて１ヘクタール当り有効物質
０．１〜５ ｋｉＬ、有利には０．２５〜３．０りであ
る。
次に１式１のアニリン訴導体の所望の植物及び好ましか
らぬ植物に対する作用全温室実験につき示す： 栽培容器としては、容積３００ ｃｒｉを有しかつ栽培
土として腐他土約１．５％を頁するローム砂を入れたプ
ラスチック製橿木鉢を使用した。試験他物の極子を榎類
毎に分けて浅くまいた。
らぬ植物に対する作用全温室実験につき示す： 栽培容器としては、容積３００ ｃｒｉを有しかつ栽培
土として腐他土約１．５％を頁するローム砂を入れたプ
ラスチック製橿木鉢を使用した。試験他物の極子を榎類
毎に分けて浅くまいた。
発芽゛前処理法では、その直後に有効物質を土壌［］ｌ
ＩＪに散布した。この際、有効物質を分配剤としての水
田［懸濁又は乳〜させかつ細分ノズル全弁して喰耕した
。施用量は有効物質３．Ｏｋｐ／ｈａであった。薬剤の
散布後に９発芽及び生長を促進させるために容器に軽く
水′ｆｔ″１．．いた。次いで、他物が発芽するまで、
容器に透明なプラスチックフードをかぶせた。このおお
いは試ｔａ他物が有効物質によって薬害を受けない限り
、試験他物の均一な発芽を保証した。
ＩＪに散布した。この際、有効物質を分配剤としての水
田［懸濁又は乳〜させかつ細分ノズル全弁して喰耕した
。施用量は有効物質３．Ｏｋｐ／ｈａであった。薬剤の
散布後に９発芽及び生長を促進させるために容器に軽く
水′ｆｔ″１．．いた。次いで、他物が発芽するまで、
容器に透明なプラスチックフードをかぶせた。このおお
いは試ｔａ他物が有効物質によって薬害を受けない限り
、試験他物の均一な発芽を保証した。
発芽後処理のためには、試験植物音生長形に基づきまず
は３〜１５ ｃｍの生長間ざまで生長させ、その後処理
した。この場合、直接柚をまきかつ同じ容器で生長させ
た植物を選択するか、又はまず苗として別に他付けかつ
処理の数日目ＩＪに夾鋏芥器に移植した。発芽後処理の
施用量は有効Ｉ？／Ｉ賀に基づき変更した１例えば１
ｈａ当り有効物質０．２５ｋｙ。
は３〜１５ ｃｍの生長間ざまで生長させ、その後処理
した。この場合、直接柚をまきかつ同じ容器で生長させ
た植物を選択するか、又はまず苗として別に他付けかつ
処理の数日目ＩＪに夾鋏芥器に移植した。発芽後処理の
施用量は有効Ｉ？／Ｉ賀に基づき変更した１例えば１
ｈａ当り有効物質０．２５ｋｙ。
０．５り及び３．Ｏ，ｋｐであった。発芽後処理ではお
おいはしなかった。
おいはしなかった。
温室要訣で使用した他物は以下の品種から成っていた：
イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ
） 。
） 。
アオビユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ、 ） 。
アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ ） ｒ
ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ ） 。
ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ ） 。
ヤグルマギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ ｃｙａｎｕｓ ）
＋イモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ Ｓｐｐ、 ） ｌホトケ
ノザ属（Ｌａｍｉｕｍ ５ｐｐ）、 ） ＋ネズミムＷ
（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ ） 。
＋イモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ Ｓｐｐ、 ） ｌホトケ
ノザ属（Ｌａｍｉｕｍ ５ｐｐ）、 ） ＋ネズミムＷ
（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ ） 。
ヤマアイ（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ ａｎｎｕａ ）
Ｔセスバニア・エグザルタタ（５ｅｓｂａｎｉａｅｘａ
ｌｔａｔａ ） 。
Ｔセスバニア・エグザルタタ（５ｅｓｂａｎｉａｅｘａ
ｌｔａｔａ ） 。
アワ（５ｅｔａ、ｒｉａ １ｔａｌｉｃａ ） 。
シナビス・アルバ（５ｉｎａｐｉｓ ａｌ’ｏａ ）
。
。
イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒＬｌｍ ）
。
。
コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ ）要訣
容器は温￥に設置し、その除高温を好む品橿のためには
高温範囲（２０〜３５℃）をかつ程度の気候を好むもの
のためＫはｌｃｌ、２０’Ｃを深川した。実験期間は２
〜４過間であった。この期間中。
容器は温￥に設置し、その除高温を好む品橿のためには
高温範囲（２０〜３５℃）をかつ程度の気候を好むもの
のためＫはｌｃｌ、２０’Ｃを深川した。実験期間は２
〜４過間であった。この期間中。
他物の世話しかつ個々の処理に対する反応￥を評価した
。０〜１０００尺度で評価した。その際、１００（は発
芽しないか又は少なくとも地表の画架部分の完全な分解
を表わす。
。０〜１０００尺度で評価した。その際、１００（は発
芽しないか又は少なくとも地表の画架部分の完全な分解
を表わす。
有効′ｊｉｖＪ質３．Ｏｋｙ／ｈａの発芽後処理法で１
例えば化分？ＩＡ ２ 、 ６ 、 ５８及び５９はネ
ズミムギに対して良好な除草作用を示した。
例えば化分？ＩＡ ２ 、 ６ 、 ５８及び５９はネ
ズミムギに対して良好な除草作用を示した。
発芽後処理法及び有効物質３．Ｏｋｙ／ｈａの施用量で
１例えば化合物Ａ３，５，６，７，１５，１９゜２７、
３９． ４９． １０． ’７３． ’７４及び７
５は広葉類の好ましからぬ他物を防除した。この実験で
２例えばＡ１はワタ及びコムギの栽培で選択的除草作用
を示した。
１例えば化合物Ａ３，５，６，７，１５，１９゜２７、
３９． ４９． １０． ’７３． ’７４及び７
５は広葉類の好ましからぬ他物を防除した。この実験で
２例えばＡ１はワタ及びコムギの栽培で選択的除草作用
を示した。
施用法の相容性及び多様性の見地において１本発明の化
合物は多数の栽培ηα物で好ましからぬイ１ホ物を防除
するために使用することができる。
合物は多数の栽培ηα物で好ましからぬイ１ホ物を防除
するために使用することができる。
作用スペクトル全拡大するためかつまたオ目栄効果を達
成するために１式］のアニリン艇導体は多数の別の有効
物質と混合しかつ一緒に斂イ５することができる。混合
成分としては１例えはジアジン。
成するために１式］のアニリン艇導体は多数の別の有効
物質と混合しかつ一緒に斂イ５することができる。混合
成分としては１例えはジアジン。
４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン回導体、ベンゾチアジ
アジノン、２，６−シニトロアニリン、１ｖ−フェニル
カルバメート、チオールカルバメート。
アジノン、２，６−シニトロアニリン、１ｖ−フェニル
カルバメート、チオールカルバメート。
ハロゲンカルボン職、トリアジン、アミド、別の尿素、
ジフェニルエーテル、ドリアジノン、ウラシル、ベンゾ
フラン誘導体、シクロヘキザン−１゜３−ジオン誘導体
及Ｏζその他が該当する。
ジフェニルエーテル、ドリアジノン、ウラシル、ベンゾ
フラン誘導体、シクロヘキザン−１゜３−ジオン誘導体
及Ｏζその他が該当する。
更に１式Ｉの化合物それたけ又は別の除草剤と組合せた
ものを更にまた別の他物保論剤１例えば害虫又は他物病
原性真菌類又は細菌を防除するための鈷剤と混合して一
緒に散布することが仔利なこともある。更に、栄養分及
び微量元素不足を補光するために使用される鉱物塩溶液
との混合可能性も有利である。非他物毎性油及び油性濃
縮物を１Ｔｊ５加することもできる。
ものを更にまた別の他物保論剤１例えば害虫又は他物病
原性真菌類又は細菌を防除するための鈷剤と混合して一
緒に散布することが仔利なこともある。更に、栄養分及
び微量元素不足を補光するために使用される鉱物塩溶液
との混合可能性も有利である。非他物毎性油及び油性濃
縮物を１Ｔｊ５加することもできる。
待Ｋ 出ｍ人 パスフ ブクチェンゲセルシャフト
代理人升坤十 １）代 蒸 佑 ドイツ連邦共和国６７００ルートヴ イヒスハーフエン・アムステル ダマ−・シュトラーセ１６ ＠発明者 ウルリツヒ・シルマー ドイツ連邦共和国６９００ハイデル ベルク・ベルクハルデ７９ ０発 明 者 ブルーノ・ヴユルツアードイツ連邦共和
田６７０１オターシ ュタット・リュテイガーシュト ラーセ１３
代理人升坤十 １）代 蒸 佑 ドイツ連邦共和国６７００ルートヴ イヒスハーフエン・アムステル ダマ−・シュトラーセ１６ ＠発明者 ウルリツヒ・シルマー ドイツ連邦共和国６９００ハイデル ベルク・ベルクハルデ７９ ０発 明 者 ブルーノ・ヴユルツアードイツ連邦共和
田６７０１オターシ ュタット・リュテイガーシュト ラーセ１３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式： 〔式中。 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わし７ Ｙは酸累原子、硫黄原子、 −５Ｏ−又は−Ｓ嶋−全
表わし。 ＺはＣ１−４−アルキル基１ ｃ、−４−アルコキシ基
。 Ｃ８−４−ハロゲンアルキルＭ＋０１−４−ハロゲンア
ルコキシ基又はハロゲン原子を表わし。 ｎは０．１．２又は３を表わし。 Ｚ′は水素原子、へロゲン原子、メチル基又はトリフル
オルメチル基を表わしかつ ＲはＣ８−５〜アルキル基１ ｃ、−４−アルコキシ
基。 Ｃ１−４−アルキルチオ基１ｃ、−４−アルキル基によ
って置換されていてもよいＣ３−１−シクロアルキル基
。 ジーＣスー４−アルキルアミノ基、 Ｎ −０１−４
−アルキル−Ｎ −Ｃ，−４−アルコキシアミノ基を表
わす〕で示されるアニリン藩シ導体。 −）基−ＮＨ−Ｃ○−Ｒが４位にありかつＲがＮ−Ｃ５
−４−アルキル−Ｎ −Ｃ，−、−アルコキシアミ７基
を扱わす、特許請求の範囲第１項記載のアニリン５５心
体〇 （３）基−ＪすＨ−Ｃ○−Ｒか４位にあり、Ｙが硫黄原
子を表わし、Ｚがｃ、−４−アルコキシ、４又はハロゲ
ン原子を表わし、ｎが０又は１を表わし、Ｚ′が水素原
子又はハロケン原子を表わしかつＲかＮ −Ｃ。 −４−アルコキシ−Ｎ −Ｃ，−４−アルキルアミノ基
全表わす、特許請求の範囲第／項記載のアニリン誘導体
。 （ｌ／ン式 ： ＮＨ−Ｃｏ−Ｒ 〔式中。 Ｘは酸素原子又は硫黄原子′ｆｔ表わし。 Ｙは酸禦原子、硫黄原子、−８〇−又は−５ｃ７−金表
わし。 ＺはＣ１−４−アルキル基１ｃ、−４−アルコキシ基。 Ｃ１−４−ハロゲンアルキル基１ｃ、−４−ハロゲンア
ルコキシ基又はハロゲン原子全表わし。 ｎはＯ，ｌ、２又は３を表わし。 Ｚ′は水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はトリフル
オルメチル基ｔ−［わしかつ ＲはＣ，−３−アルキル基１ｃ、−４−アルコキシ基。 Ｃ１−４−アルキルチオ基Ｉ Ｃｌ−４−アルキル基
によって置換されていてもよいＣ３−７−シクロアルキ
ル基。 ジーＣ１−４−アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃｌ−４−アル
キル−Ｎ −Ｃ，−、−アルコキシアミノ基を表わす〕
で示されるアニリン誘導体を製造する方法において。 式： 〔式中、Ｘ、Ｚ及びｎけ前記のものを表わしかっＨａｌ
はハロゲン原子を表わす〕で示される化合物に式： ％式％ 〔式中、Ｙ、Ｚ’及びＲは前記のものを表わす〕で示さ
れるフェノール又はチオフェノールと２０〜１５０℃の
湿度で不活性溶剤及び塩基の存在下に反Ｉ心させること
を特徴とする。アニリン誘導体の製造。 （ぢ・式： ％式％ 〔式中。 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わし。 Ｙは酸素原子、硫黄原子、 −３ｏ−又は−８Ｏ２−
を表わし。 ＺはＣ８−４−アルキル基、 Ｃｌ−４−アルコキシ
基Ｃ，−４−ハロゲンアルキル基＋Ｃ＋−４−ハロゲン
アノ・・コキシ基又はハロゲン原子全表わし。 ｎはＯ，：ｌ、２又は３を表わし。 ２′は水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はトリフル
オルメチル基を表わしかつ ＲはＣ２−一アルキル基１ｃ、−４−アルコキシ基。 Ｃ１−４−アルキルチオ基＋ｃ、−４−アルキル基によ
って置換されていてもよいＣ３−７−シクロアルキル基
。 ジーＣ１−４−アルキルアミノ基＋ Ｎ−Ｃｌ−４−
アルキル−Ｎ −Ｃ，−４−アルコキシアミ７基を表わ
す〕で示されるアニリン誘導体を製造する方法において
。 式： 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは前記のもの′ｆｔ表わす〕
で示される化合物を式： ５式中、７′はロリ記のものを表わしかつＨａｌはハロ
ゲン原子を表わす］で示されるハロゲンニトロベンゼン
誘導体と２０〜１５０℃の範囲の湿度で不活性溶剤中で
塩基の存在下に反ｈ６させ、そうして得られたニトロ誘
導体を常法で還元して式：Ｃ式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｚ’及
びｎは前記のものを表わす〕で示されるアミンとし、該
アミンを式：ＣＯＣｌ 〔式中、Ｒは別記のものを表わす〕で示きれる化合物と
Ｏ〜５０’Ｃの′ｉＭ度で不活性溶剤及び塩基の存在下
に反応させることを特徴とする。アニリン、ｉ）５尋体
の製法。 （乙）式： Ｃ式中。 Ｘは酸素原子又は硫黄原子′ｆ！：表わし。 Ｙは酸禦原子、硫黄原子、−８〇−又は−８Ｏ２−を表
わし。 Ｚ ｕ Ｃ，−４−７ル＋ ル４ 、Ｃｌ−４−アルコ
キシ基。 ｃ、−４７’ｔロゲンアルキル基１ｃ’、−４−ハロゲ
ンアルコキシ基又はハロゲン原子を表わし。 ｎは０．１．２又は３を表わし。 Ｚ′は水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はトリフル
オルメチル基を表わしかっ Ｆ（はＣ１−２−アルキル基＋ Ｃ１−４−アルコキ
シ基。 Ｃ１−４−アルキルチオＭ＋ Ｃｌ−４〜アルキル基
によってＩｌｉ ｈされていてもよいＣ８−７−シクロ
アルキルんジーＣ１−４−アルキルアミノ基、 Ｎ
−Ｃ＝４−アルキル−１’ｌ−Ｃｌ−４−アルコキシア
ミノが全人ゎす〕で丁じれるアニリン故す導体を製造す
る方久において。 式・ ／′ｎ 〔式中、Ｘ、Ｚ及びｎは前記のものを表わしかっＨａｌ
はハロゲン原子を表わす〕で示される化合物に式二 〔式中、Ｙ及びＺ′は前記のものを表わす〕で示される
フェノール又はチオフェノールと不活性溶剤及び塩基の
存在下Ｖ７ｃ２０〜１５０°Ｃの′ＩＭ１展で反応させ
。 そうして得られたニトロ誘得体全常法でぶ元してアミン
としかつ該アミンを式： 〔式中、Ｒは前記のものを表わす〕で示される化合物と
不活性溶剤及び塩基の存在下に反応σせること全特徴と
する。アニリンお導体の製法。 （７ン式 ： 〔式中。 ）丁は酸素原子又は硫黄原子を表わし。 Ｙは酸素原子、硫黄原子、 −５Ｏ−又は−５０２−
を表わし。 Ｚはｃ、−４−アルキル基Ｉ Ｃｌ−４−アルコキシ
基。 Ｃｌ−４−ハロゲンアルキル基、 Ｃｌ−４−ハロゲ
ンアルコキシ基又はハロゲン原子を表わし。 ｎは０，１．２又は３を表わし。 Ｚ′は水素原子、ハロゲンｊ京子、メチル基又はトリフ
ルオルメチル基を衣わしかつ Ｒは０１−３−アルキル基１ｃ、−４−アルコキシ基。 Ｃ１−４−アルキルチオ基１ｃ、−４−アルキル基によ
って屓挾されていてもよいＣ３−７−シクロアルギル基
。 ジーＣ３−４−アルキルアミ７基、 Ｎ −Ｃ，−４
−アルキル−Ｎ −Ｃ，−、−アルコキシアミ７Ｍｋ表
わす〕で示きれるアニリン訴導体を製造する方法におい
て。 式： 〔式中、Ｘ、Ｚ及びｎは前記のものを表わしかつＨａｌ
はハロゲン原子を表わす〕で示される化合物を式： 〔式中、Ｙ及びＺ′はｎｕ記のものに＆わす〕で示され
るフェノール又はチオフェノールと不活性浴剤及び塩基
の存在下に２０〜１５０℃の湿度で反応させかつそうし
て得られたアミン化合物を式：〔式中、Ｒは前記のもの
全表わす〕で示される化付物と反Ｊ１６させることによ
り式■のアニリン誘導体に転化することを特徴とする。 アニリン誘導体の製法。 （！ｒ）式： 〔式中。 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わし。 Ｙは一８〇−又は−８Ｏ２−を表わし。 ＺはＣ１−４−アルキル基１ｃ、−４−アルコキシ基。 Ｃ１−４−ハロゲンアルキル基Ｉ Ｃｌ−４−）１０
ゲン７ ／ｌｚコキシ基又はハロゲン原子を表わし。 ｎはＯ，ｌ、２又は３を表わし。 Ｚ′は水累原子、ハロゲン原子、メチル基又はトリフル
オルメチル基に＆わしかつ ＲはＣ１−２−アルキル基１ ｃ、−４−アルコキシ
基。 Ｃ１−３−アルキルチオ基１ｃ、−４−アルキル基によ
って置換されていてもよいＣ３−７−シクロアルキル基
。 ジーＣ１−４−アルキルアミノ基＋ Ｎ−Ｃｌ−４−ア
ルキル−Ｎ −Ｃ，−、−アルコキシアミノ基を表わす
〕で示されるアニリン誘導体を製造する方法において。 Ｙカ；硫黄原子を表わす式（１′） のアニリン誘導体全溶剤及び酸化剤の存在下に酸化させ
ることを特徴とするアニリン誘導体の製法。 （ワ）式： 〔式中。 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わし。 Ｙは酸累原子、硫黄原子、−５Ｏ−又は一５Ｃ１２−を
表わし。 ２は”ｌ−４−７ルキルＱ 、 Ｃｌ−４−アルコキ
シ基。 Ｃ１−４−ハロゲンアルキル基＋ Ｃｌ−４−ハロゲ
ンアルコキシ基又はハロゲン原子を表わし。 ｎはＯ，ｌ、２又は３’ｅｆｆわし。 Ｚ′は水素原子、へロゲン原子、メチル基又はトリフル
オルメチル基を表わしかつ ＲはＣ１−３−アルキル基Ｉ Ｃｌ−４−アルコキシ基
。 Ｃ１−４−アルキルチオ基Ｉ Ｃ１−４−アルキル基に
よって置換されていてもよいＣ３−９−シクロアルキル
基。 ジーＣ０−４−アルキルアミ７基、 Ｎ −Ｃ，、、−
４−アルキル−Ｎ −Ｃ，−４−アルコキシアミノ基を
表わす〕で示されるアニリン’ｌ／’＝４体全＠有する
除草剤。 Ｃｌ０）好ましからぬ他物及び／又は好ましからぬ梱′
＠全生長させるべきでない上製向を除草剤として有効な
社の１式： 〔式中。 Ｘは酸素原子又は硫黄原子′ｆ！：表わし。 Ｙは酸素原子、硫黄原子、−８〇−又は−５０２−全表
わし。 ２はＣ１−４−アルキル基１ｃ１＋４−アルコキシ基。 Ｃｌ−４−ハロゲンアルキル４＋ ｃ、−、−ハロゲ
ンアルコキシ基又はハロゲン原子を表わし。 ｎは０．１．２又は３を表わし。 Ｚ′は水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はトリフル
オルメチル基ｔ−表わしかつ Ｒはｃｌ＋５−アルキル基Ｉ Ｃ１−４−アルコキシ
基。 Ｃ１−４−アルキルチオ基Ｉ Ｃｌ−４−アルキル基に
よって置換されていてもよいａｓ−７−シクロアルキル
基。 ジーＣ１−４−アルキルアミ７基、 Ｎ −Ｃ，−、
−アルキル−Ｎ −Ｃ，−４−アルコキシアミ７基を表
わす〕で示されるアニリン誘導体で処理することを待値
とする。好ましからぬ他物のＩＸｖｉ除法。 （／／）式： 〔式中。 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わし。 Ｙは酸素原子、硫黄原子、 −５Ｏ−又は一５Ｏ２−
を表わし。 ＺはＣ１−４−アルキル基１ ａｔ−４−アルコキシ
基。 Ｃ１−４−ハロゲンアルキル基１ｃ、−４−ハロ’ｆ＞
７Ａ’コキシ基又はハロゲン原子全表わしかつｎは０，
１．２又は３を表わしかつＺ′が水累原子、ハロゲン原
子、メチル基又はトリフルオルメチル基を表わす〕で示
されるアミン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823238079 DE3238079A1 (de) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE32380798 | 1982-10-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5993065A true JPS5993065A (ja) | 1984-05-29 |
Family
ID=6175694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58191096A Pending JPS5993065A (ja) | 1982-10-14 | 1983-10-14 | アニリン誘導体、その製法及び該誘導体を含有する除草剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0107123B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5993065A (ja) |
| CA (1) | CA1211449A (ja) |
| DE (2) | DE3238079A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA837613B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998039289A1 (fr) * | 1997-03-03 | 1998-09-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Derives d'uree, agents antibacteriens et antifongiques, algicides et antiperiphytiques, contenant ces derives et destines a un usage industriel |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2161160B (en) * | 1984-07-06 | 1989-05-24 | Fisons Plc | Heterocyclic sulphinyl compounds |
| GB2171099B (en) * | 1985-02-15 | 1988-10-19 | Ciba Geigy Ag | 5-(azolyloxphenylcarbamoyl)barbituric acid derivatives as anthelmintics |
| EP0302014A1 (de) * | 1987-07-29 | 1989-02-01 | Ciba-Geigy Ag | Phenylthioharnstoffe, -isothioharnstoffe und -carbodiimide, ihre Herstellung und Verwendung bei der Kontrolle von Schädlingen |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1447428A (en) * | 1974-07-17 | 1976-08-25 | Pfizer Ltd | Substituted phenyl n-alkyl carbamates and thiocarbamates and their use as pesticides |
| DE2640730C2 (de) * | 1976-09-10 | 1983-08-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel |
| DE3008985A1 (de) * | 1980-03-08 | 1981-10-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-aryl(thiol)carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| US4376646A (en) * | 1980-03-18 | 1983-03-15 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal N-[4-(3'-alkoxyphenoxy)-phenyl]-N'-methylureas |
| DE3027483A1 (de) * | 1980-07-19 | 1982-02-25 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung heterocyclisch substituierter 4-oxiphenoxialkancarbonsaeurederivate |
-
1982
- 1982-10-14 DE DE19823238079 patent/DE3238079A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-10-05 DE DE8383109953T patent/DE3372288D1/de not_active Expired
- 1983-10-05 EP EP83109953A patent/EP0107123B1/de not_active Expired
- 1983-10-06 CA CA000438564A patent/CA1211449A/en not_active Expired
- 1983-10-13 ZA ZA837613A patent/ZA837613B/xx unknown
- 1983-10-14 JP JP58191096A patent/JPS5993065A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998039289A1 (fr) * | 1997-03-03 | 1998-09-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Derives d'uree, agents antibacteriens et antifongiques, algicides et antiperiphytiques, contenant ces derives et destines a un usage industriel |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1211449A (en) | 1986-09-16 |
| ZA837613B (en) | 1985-06-26 |
| DE3372288D1 (en) | 1987-08-06 |
| EP0107123B1 (de) | 1987-07-01 |
| DE3238079A1 (de) | 1984-04-19 |
| EP0107123A1 (de) | 1984-05-02 |
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