JPS62286972A - 置換n−フェニルピリダゾン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 - Google Patents
置換n−フェニルピリダゾン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/14—Oxygen atoms
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
、 本発明は、一般式1;
〔式中。
R1,R”、 R3は水素原子+ 01〜04−71
* ル基、。
* ル基、。
a、〜C4−ハロゲンアルキル基、c、〜c4−アルコ
キシ基+ OH”’ 04− ハロゲ> 7 A/
ニアキシ基、a、〜c4−アルキシチオ基、O,NO,
−ハロゲンアルキルチオ基、0.〜a4−アルキルスル
フィニル基、01〜O,−アルキルスルホニル基、ハロ
ゲン原子、シアノ基。
キシ基+ OH”’ 04− ハロゲ> 7 A/
ニアキシ基、a、〜c4−アルキシチオ基、O,NO,
−ハロゲンアルキルチオ基、0.〜a4−アルキルスル
フィニル基、01〜O,−アルキルスルホニル基、ハロ
ゲン原子、シアノ基。
フェニル基、フェノキシ基又はフェニルチオ基を表し。
2は1〜5個の炭素原子を有する直鎖状の飽和アルキル
基を表す〕で示される。新規の置換N−7エ二ルピリダ
ゾン誘導体に関する。
基を表す〕で示される。新規の置換N−7エ二ルピリダ
ゾン誘導体に関する。
更に0本発明は化合物工の製法及び該化合物の好ましく
ない植物生長を防除するための用途、化合物Iを含有す
る除草剤並びに好ましくない植物生長を防除する方法に
関する。
ない植物生長を防除するための用途、化合物Iを含有す
る除草剤並びに好ましくない植物生長を防除する方法に
関する。
従来の技術
ヨーロッパ公開特許第128530号明細書から、化合
物Iとはフェニル環の間の架橋員が**原子によって中
断されていることにより区別される。構造の類似した化
合物が公知である。
物Iとはフェニル環の間の架橋員が**原子によって中
断されていることにより区別される。構造の類似した化
合物が公知である。
発明が解決しようとする問題点
前記の公知化合物は良好な除草作用を示すが。
本発明の課題は、一層有効な物質を提供することであっ
た。
た。
問題点を解決するための手段
従って、W頭に定義した新規の置換N−7エニルピリダ
ゾン誘導体が好ましくない植物生長の防除のために極め
て好適でありかつ有効植物に対して相客性であることが
見いだされた。
ゾン誘導体が好ましくない植物生長の防除のために極め
て好適でありかつ有効植物に対して相客性であることが
見いだされた。
式Iの化合物は、以下の反応工程によって得られる:
R3Ra
(…) (紛”
CPI)R3 (I) 化合物■: を調造するためには、2に関するC1〜C5の各鎖長に
対して異なった結合反応が特に好適である:Z=a−を
表す場合には、自体公知方法で3−二トリルベンゾイル
クロリドをベンゼン誘導体とアープルークラフトアシル
化により反応させて3−ニトロベンゾフェノンニスる: z = OH,OH,を表す場合には、自体公知方法で
3−ニトロベンズアルデヒドをベンジルホスホニウムハ
ロゲン化物とピチッヒ反応で反応させて3−二トロスチ
ルペンにする: a Hal =ハロゲン z := ’OH,aH,CI(!を表す場合には、自
体公知方法で3−ニトロアセトフェノンとベンズアルデ
ヒドのアルドール縮合により3−ニトロベンザルア七ト
フェノンに転化することができる: v z == aH20H20H,OH!を表す場合には、
自体公知方法で3−ニトロケイヒアルデヒドとベンジル
ホスホニウムハロゲン化物との間のビチッヒ反応を実施
し、1−(3−ニトロフェニル)−3−7二二ルプタジ
エンにすることができる: Z = 01(20H,0H20馬GH2を表す場合に
は、自体公知方法でアルドール縮合により3−ニトロア
セトフェノンとケイとアルデヒドを反応させて3−二ト
ロシンナミリデンアセトフェノンにする。ことができる
: 引き続き、ニトロ化合物を有利には接触的にかつ場合に
より不飽和架橋員を水素添加する。その際常用の水素添
加触媒(例えば木炭担体付きパラジウム、連綿状白金又
はラネーニッケル)、適当な溶剤例えばカルボン酸(例
えば酢#)、エーテル(例えばテトラヒドロ7ラン)又
はアルコール(例えばエタノール)及び場合により強#
(例えばメタンスルホン酸、硫#)をON150℃の温
度並びに1〜100バールの圧力で適用する( E、R
。
CPI)R3 (I) 化合物■: を調造するためには、2に関するC1〜C5の各鎖長に
対して異なった結合反応が特に好適である:Z=a−を
表す場合には、自体公知方法で3−二トリルベンゾイル
クロリドをベンゼン誘導体とアープルークラフトアシル
化により反応させて3−ニトロベンゾフェノンニスる: z = OH,OH,を表す場合には、自体公知方法で
3−ニトロベンズアルデヒドをベンジルホスホニウムハ
ロゲン化物とピチッヒ反応で反応させて3−二トロスチ
ルペンにする: a Hal =ハロゲン z := ’OH,aH,CI(!を表す場合には、自
体公知方法で3−ニトロアセトフェノンとベンズアルデ
ヒドのアルドール縮合により3−ニトロベンザルア七ト
フェノンに転化することができる: v z == aH20H20H,OH!を表す場合には、
自体公知方法で3−ニトロケイヒアルデヒドとベンジル
ホスホニウムハロゲン化物との間のビチッヒ反応を実施
し、1−(3−ニトロフェニル)−3−7二二ルプタジ
エンにすることができる: Z = 01(20H,0H20馬GH2を表す場合に
は、自体公知方法でアルドール縮合により3−ニトロア
セトフェノンとケイとアルデヒドを反応させて3−二ト
ロシンナミリデンアセトフェノンにする。ことができる
: 引き続き、ニトロ化合物を有利には接触的にかつ場合に
より不飽和架橋員を水素添加する。その際常用の水素添
加触媒(例えば木炭担体付きパラジウム、連綿状白金又
はラネーニッケル)、適当な溶剤例えばカルボン酸(例
えば酢#)、エーテル(例えばテトラヒドロ7ラン)又
はアルコール(例えばエタノール)及び場合により強#
(例えばメタンスルホン酸、硫#)をON150℃の温
度並びに1〜100バールの圧力で適用する( E、R
。
Baker at al 、、T、 Phar
m、 Sci、 互6 、 737〜 )42
)。
m、 Sci、 互6 、 737〜 )42
)。
生成するアニリン■は、中間物質を単離することなくジ
アゾニウム塩■及びヒドラジン誘導体■を介してN−7
工ニルピリダゾン誘導体に転化することができる。
アゾニウム塩■及びヒドラジン誘導体■を介してN−7
工ニルピリダゾン誘導体に転化することができる。
例えば塩酸塩として単離することができるヒドラジン誘
導体■を単離/精製する場合たけ、より純粋な目的生成
物を得ることができる。
導体■を単離/精製する場合たけ、より純粋な目的生成
物を得ることができる。
ヒドラジン誘導体■は、アニリン■から自体公知方法で
ジアゾ化及び還元(Houben−Weyl Meth
−oden der organischen Ohm
ie 、 B(1,10/2 、 p 180f 、
Georg−Thieme Verlag 、 19
6? ) I/Cより製造することができる。ジハロゲ
ンピリダゾンVは、自体公知方法(米国特許第2628
181号明細書又はヨーロッパ公開特許第128530
号明細書)でムフクロル醇を用いて閉環することKより
製造することができる。最後に1本発明による置換N−
フェニルピリダゾン誘導体Iはメタノールのアルコラー
ド。
ジアゾ化及び還元(Houben−Weyl Meth
−oden der organischen Ohm
ie 、 B(1,10/2 、 p 180f 、
Georg−Thieme Verlag 、 19
6? ) I/Cより製造することができる。ジハロゲ
ンピリダゾンVは、自体公知方法(米国特許第2628
181号明細書又はヨーロッパ公開特許第128530
号明細書)でムフクロル醇を用いて閉環することKより
製造することができる。最後に1本発明による置換N−
フェニルピリダゾン誘導体Iはメタノールのアルコラー
ド。
例えばナトリウムアルフラート又はカリウムアルコラー
ドと0〜150℃、有利には20〜120℃の温度で付
加的な溶剤の存在又は不在下に反応させることにより得
ることができる。溶剤としては、炭化水素Mえばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、エー
テル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
、メチル−七−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、エチレングリコールエーテル、アルコール
例えばメタノール、エタノール+ n−+ イソ−プロ
ピル、n−、イソ−又はt−ブタノールが使用可能であ
る。ベンゼン、トルエン及びキシレンが有利である。
ドと0〜150℃、有利には20〜120℃の温度で付
加的な溶剤の存在又は不在下に反応させることにより得
ることができる。溶剤としては、炭化水素Mえばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、エー
テル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
、メチル−七−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、エチレングリコールエーテル、アルコール
例えばメタノール、エタノール+ n−+ イソ−プロ
ピル、n−、イソ−又はt−ブタノールが使用可能であ
る。ベンゼン、トルエン及びキシレンが有利である。
夏応は1〜15バールの圧力範囲内、有利には1バール
で実施することができる。
で実施することができる。
化合物■中の基11. R2,R3は、以下のものを表
す: C1〜C4−アルキル基、有利釦は2−13−又は4−
メチル、2−.3−又は4−エチル、2−13−又は4
−イソ−プロピル、4−t−ブチル。
す: C1〜C4−アルキル基、有利釦は2−13−又は4−
メチル、2−.3−又は4−エチル、2−13−又は4
−イソ−プロピル、4−t−ブチル。
2.4−.2.5−.2.6−.3.4−.3゜5−ジ
メチル。
メチル。
c、yc4−ハロゲンアルキル基、有利には2−13−
又は4−トリフルオルメチル。
又は4−トリフルオルメチル。
C1〜04−アルフキシ基、有利には2−.3−。
4−メトキシ、4−t−ブトキシ、3,4−ジメトキシ
。
。
C1〜C3−ハロゲンアルフキシ基、有利には2−13
−又は4−トリフルオルメトキシ、3−又は4−((1
,1,2,2)−テトラフルオロエトキシ〕。
−又は4−トリフルオルメトキシ、3−又は4−((1
,1,2,2)−テトラフルオロエトキシ〕。
C7〜04−アルキルチオ基、有利には3−又は4−メ
チルチオ。
チルチオ。
C1〜04−ハロゲンアルキルチオ基、有利には3−又
は4−トリフルオルメチルチオ。
は4−トリフルオルメチルチオ。
C1〜0.−アルキルスルフィニル基、有利には3−又
は4−メチルスルフィニル。
は4−メチルスルフィニル。
C1〜C4−アルキルスルホニル、有利には3−文は4
−メチルスルホニル。
−メチルスルホニル。
ハロゲン原子、有利には2−13−又は4−フルオル、
2−.3−又は4−り四ル、3−又は4−ブロム、2.
4−.2.5−.2.6−.3゜4−又は3,5−ジク
ロル、2,3.4−)ジクロル。
2−.3−又は4−り四ル、3−又は4−ブロム、2.
4−.2.5−.2.6−.3゜4−又は3,5−ジク
ロル、2,3.4−)ジクロル。
シアノ基、有利には4−シアノ。
フエ二kg、W利には3− 又は4−フェニル。
フェノキシ基、有利には3−又は4−フェノキシ。
フェニルチオ基、有利には4−7エニルチオ。
なかんずく、N換基11. R2及び−の1つ又は特に
2つが水素原子を表しかつ2が1〜3個の炭素原子を有
する直鎖状の飽和アルキル基を表す化合物■が有利であ
る。
2つが水素原子を表しかつ2が1〜3個の炭素原子を有
する直鎖状の飽和アルキル基を表す化合物■が有利であ
る。
有用な化合物Iの例:
化合物 Z R1、R2,R31C
均 H 20H24−C1 30馬 4−Br 4C鴇 4−CIIH1 50H124−00H。
均 H 20H24−C1 30馬 4−Br 4C鴇 4−CIIH1 50H124−00H。
6 OH24−3OH。
7 0H24−8o(1!Hs
8 0H,4−3O,−0H3
90鳥 2.5−ジクロル1
0 0HJ13.4−ジクロル11 01
(、2,4−ジメチル12 0!(、2,5−
ジメチル13 0馬 3.
4−ジメチル14 0H,4−フェノキシ 15 0H24−7シニルチ第 16 0H,OH2H 170H,(1!H,2−0H3 180H,OH,3−G為 19 C1(20H,4−CH1200H2(
j(24−1−0,)]、。
0 0HJ13.4−ジクロル11 01
(、2,4−ジメチル12 0!(、2,5−
ジメチル13 0馬 3.
4−ジメチル14 0H,4−フェノキシ 15 0H24−7シニルチ第 16 0H,OH2H 170H,(1!H,2−0H3 180H,OH,3−G為 19 C1(20H,4−CH1200H2(
j(24−1−0,)]、。
21 0H20H24−t−0,H,。
22 0H,OH,4−フェニル23
0H20H2,2,4−ジメチル24 0鵬
OH,2,5−ジメチル25 f:!H2G!
−3,4−ジメチル26 0H2(1!H22−0
1+’。
0H20H2,2,4−ジメチル24 0鵬
OH,2,5−ジメチル25 f:!H2G!
−3,4−ジメチル26 0H2(1!H22−0
1+’。
2’7 C1−1,10H23−OIP。
28 0H,OH,4−11’?。
29 0$OH,2−F
2O01%OH,13−F
310H20H,14−7
32C鴇OH,2−C1
330H,0H23−01
340H2C!H,4−C!1
35 0H20Hq 47Br36
01(20H,2,6−ジクロル37
0H20H,゛ 2,4−ジクロル38
C!H,0H23,4−ジクロル39 ’C!
H20H23,5−ジクロル40 0H,OH,
、2,5−ジクロル41 0H20H,、2,3
,4−)ジクロル42 0H20H,4−,0N 43 C!H2GH22−0(!H。
01(20H,2,6−ジクロル37
0H20H,゛ 2,4−ジクロル38
C!H,0H23,4−ジクロル39 ’C!
H20H23,5−ジクロル40 0H,OH,
、2,5−ジクロル41 0H20H,、2,3
,4−)ジクロル42 0H20H,4−,0N 43 C!H2GH22−0(!H。
44 0H20H23−00H8
450H,、OH24−OCR3
46C)!20H,4−O−t−(!4馬47
0H20H,3−フェノキシ48 0H20)!
、 4−7エノキシ49
0H20H113,4−ジメトキシ50 0H,O
H24−8OH3 510H,OH,3−00F20HF。
0H20H,3−フェノキシ48 0H20)!
、 4−7エノキシ49
0H20H113,4−ジメトキシ50 0H,O
H24−8OH3 510H,OH,3−00F20HF。
52 0H,OH24−○CF、CjHF253
C!1(20H,CH2H540H20H2(A
2−0H3550H,OH,OH,3−O
H。
C!1(20H,CH2H540H20H2(A
2−0H3550H,OH,OH,3−O
H。
56 0H,OH20H,4−0H55’7
0H,(1!H2C,H4−4−1−03H?58
0% OH,、OH,4−t−(!4)1g59
0H,0H20−4−フェニル60 0馬
OH20H,2,4−ジメチル61 0H20H
20H,3,4−ジメチル62 0H,OH,O
H23,5−ジメチル63 0賜C賜OH,2−I
? 64 0H,0H20H23−F 65 0H2C40H,4−IF 66 0% CHII OH22−016’7
0% 0% OH23−0168014ON(!OH
,4−01 690H,OH! OH! 2.6−ジクロ
ル7o 0% OH! OH,2,5−ジク
ロル71 0HtC!鵬 QH,3,4−ジクロ
ル’72 (jH201(120H,3,5−
ジクロル73 0% OH,OH22,4−ジ
クロル?4 CHI OH,OHM 4
−Br75 01% 0H1122,−0y3’7
6 (820H,O賜 3− OIF。
0H,(1!H2C,H4−4−1−03H?58
0% OH,、OH,4−t−(!4)1g59
0H,0H20−4−フェニル60 0馬
OH20H,2,4−ジメチル61 0H20H
20H,3,4−ジメチル62 0H,OH,O
H23,5−ジメチル63 0賜C賜OH,2−I
? 64 0H,0H20H23−F 65 0H2C40H,4−IF 66 0% CHII OH22−016’7
0% 0% OH23−0168014ON(!OH
,4−01 690H,OH! OH! 2.6−ジクロ
ル7o 0% OH! OH,2,5−ジク
ロル71 0HtC!鵬 QH,3,4−ジクロ
ル’72 (jH201(120H,3,5−
ジクロル73 0% OH,OH22,4−ジ
クロル?4 CHI OH,OHM 4
−Br75 01% 0H1122,−0y3’7
6 (820H,O賜 3− OIF。
’7’7’ 0H20鴇Q H24−OF。
78 CH20H110H22−QC!H579
0鴇CJH,OH,3−OCjH8800H,0H1O
% 4−00H。
0鴇CJH,OH,3−OCjH8800H,0H1O
% 4−00H。
81 0H20H20H23,4−ジメトキシ8
2 0馬OH,OH,4−O−t−0,−830H
20H,OH,3−フェノキシ84 0H110
馬 C馬 4−フェノキシ85 0B2
0% O鳥 4−3OH3860)120% 0
1−14 3−00IP、 OF(F28’7
0!% 0% O賜 4−OO馬OH馬
88 0H!OH! OH,4−□N89 0
H!OH!OH!OH,H2O01(、OH,OH,O
H,3−0H391G!)!、 01(、0H20H2
4−0H392、0% OHq OH20)12 4
−t−04穐93 0鴇 OH20)1.
OH,2,4−ジメチル94 0H,OH,0H2
0H,3−IP95 f:!I(、OH20H,
OH24−79601% 0% OH,OH,、2−C
1970H,0H20H20H,3−C198C!)!
、 OH,01−T、、 OH,、、4−(11990
H2CjH2CHII CjH,、2,4−ジクロル1
00 01% OH20H20H,3,5−ジク
ロル101 0H20% OH,、OH,3,4
−ジクロル102 C!1% OH,OH,O馬
3−OF。
2 0馬OH,OH,4−O−t−0,−830H
20H,OH,3−フェノキシ84 0H110
馬 C馬 4−フェノキシ85 0B2
0% O鳥 4−3OH3860)120% 0
1−14 3−00IP、 OF(F28’7
0!% 0% O賜 4−OO馬OH馬
88 0H!OH! OH,4−□N89 0
H!OH!OH!OH,H2O01(、OH,OH,O
H,3−0H391G!)!、 01(、0H20H2
4−0H392、0% OHq OH20)12 4
−t−04穐93 0鴇 OH20)1.
OH,2,4−ジメチル94 0H,OH,0H2
0H,3−IP95 f:!I(、OH20H,
OH24−79601% 0% OH,OH,、2−C
1970H,0H20H20H,3−C198C!)!
、 OH,01−T、、 OH,、、4−(11990
H2CjH2CHII CjH,、2,4−ジクロル1
00 01% OH20H20H,3,5−ジク
ロル101 0H20% OH,、OH,3,4
−ジクロル102 C!1% OH,OH,O馬
3−OF。
103 0H,0H1OH,C!% 4−CF。
104 0H20)1! OH,OHM 3−Q
C!H。
C!H。
105 0H,OH,OH,OH24−0CH310
60H20H20H2CH,4−3OH。
60H20H20H2CH,4−3OH。
107 (CjH,)、 H108(
az )、 4−C11090H,4−F llo (1!賜 OH,O)T、
2. 3. 4−)ジクロル111 (a馬)s
4−F’N−7zニルピリダゾン誘導体
■は9例えば直接的に噴諾可能な溶液、粉末、懸濁液、
更にまた高濃彦の水性、油性又はその他の懸濁液又は分
散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤
、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散
布法又は注入法によって適用することができる。適用形
式は、完全に使用目的に基いて決定される;いずれの場
合にも1本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証
されるべきである。
az )、 4−C11090H,4−F llo (1!賜 OH,O)T、
2. 3. 4−)ジクロル111 (a馬)s
4−F’N−7zニルピリダゾン誘導体
■は9例えば直接的に噴諾可能な溶液、粉末、懸濁液、
更にまた高濃彦の水性、油性又はその他の懸濁液又は分
散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤
、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散
布法又は注入法によって適用することができる。適用形
式は、完全に使用目的に基いて決定される;いずれの場
合にも1本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証
されるべきである。
直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の肺点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタ−油等、並びに植
物性又は動物性産出源の油。
製造するために、中位乃至高位の肺点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタ−油等、並びに植
物性又は動物性産出源の油。
脂肪族1gJ状及び芳香族炭化水素例えばペンゾール、
ドルオール、キジロール、パラフィン、テトラヒドロナ
フタリン、アルキル置換ナフタリン又はその誘導体1例
えばメタノール、エタノール。
ドルオール、キジロール、パラフィン、テトラヒドロナ
フタリン、アルキル置換ナフタリン又はその誘導体1例
えばメタノール、エタノール。
プロパツール、ブタノール、クロロフォルム、四塩化炭
素、シクロヘキサノール、シクロヘキ?/ン、クロルベ
ンゾール、イン7オロン等、 強Sr性溶剤例えばN、
N−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスル7オキシド
、N−メチルピロリドン及び水が使用される。
素、シクロヘキサノール、シクロヘキ?/ン、クロルベ
ンゾール、イン7オロン等、 強Sr性溶剤例えばN、
N−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスル7オキシド
、N−メチルピロリドン及び水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末(噴射粉末)、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤1分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤1分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。
末(噴射粉末)、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤1分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤1分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる:リグニン
スル7オン酸、ナフタリンスルフォン酸。
スル7オン酸、ナフタリンスルフォン酸。
フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ±[a
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート、
アルキルスルフアート、アルキルスルフォナート、ジプ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエーテルスルファ−)IJIFアルコ
ールスル7アート。
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート、
アルキルスルフアート、アルキルスルフォナート、ジプ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエーテルスルファ−)IJIFアルコ
ールスル7アート。
脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類環、硫酸化ヘキサデ
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカ/−ルの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリフールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカ/−ルの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリフールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。
ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。
エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコ
ールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエー
テル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソ
トリデシルアルコール。
ル、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコ
ールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエー
テル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソ
トリデシルアルコール。
脂肪アルコールエチレンオキシド−給金物、エトキシル
化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エ
トキシル化ポリオキシプロピレン。
化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エ
トキシル化ポリオキシプロピレン。
ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセター/
L/、ソルビットエステル、リグニン、Marll廃液
及びメチル繊維素。
L/、ソルビットエステル、リグニン、Marll廃液
及びメチル繊維素。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することKより製造されること
ができる。
とを混合又は−緒に磨砕することKより製造されること
ができる。
粒状体例えば被覆−1透浸−及び均質粒状体は。
有効物質を固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状担体物・質は例えば鉱物上例えば
シリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。
ることができる。固状担体物・質は例えば鉱物上例えば
シリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。
滑石、カオリン、アタクレ1石灰石9石灰、白亜。
膠塊粒土2石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、&肖酸アンモニウム。
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、&肖酸アンモニウム。
尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮1木材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
使用形は有効物質0.1乃至95重景%殊に0.5乃至
90重滑部を含有する。
90重滑部を含有する。
製剤例は以下の通りである。
■、 9oi11r部の化合物19をN−メチル−α
−ピロリドン10重量部と混合する時は、極めて小さい
滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
−ピロリドン10重量部と混合する時は、極めて小さい
滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
■、20重饋部重化部物53を、キジロール80重景部
、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン1g−N
−モノエタノールアミドエモルKII加した附加生成物
10重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシ
ウム塩5滑部部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ
油1モルに附加した附加生成物5重量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水100000重景部に注滑
部かつ細分布することにより有効成分0.02重i%を
含有する水性分散液が得られる。
、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン1g−N
−モノエタノールアミドエモルKII加した附加生成物
10重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシ
ウム塩5滑部部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ
油1モルに附加した附加生成物5重量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水100000重景部に注滑
部かつ細分布することにより有効成分0.02重i%を
含有する水性分散液が得られる。
lil、 20重fi部の化合物30を、シクロヘキ
サノン40重量部、イソブタノール30重量部、エチレ
ンオキシド7モルをイソオクチルフェノール1モルに附
加した附加生成物20重量部及びエチレンオキシド40
モルをヒマシ油1モルIC附加した附加生成物10重置
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水1000
00重量部に注入しかつ細分布することにより有効成分
0.02重量%を含有する水性分散液が得られる。
サノン40重量部、イソブタノール30重量部、エチレ
ンオキシド7モルをイソオクチルフェノール1モルに附
加した附加生成物20重量部及びエチレンオキシド40
モルをヒマシ油1モルIC附加した附加生成物10重置
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水1000
00重量部に注入しかつ細分布することにより有効成分
0.02重量%を含有する水性分散液が得られる。
■、20重量部の化合物29を、シクロヘキサノン25
重量部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重滑部
及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに附加
した附加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解する
。この溶液を水100000重景部に注滑部かつ細分布
することにより有効成分0.02重量%を含有する水性
分散液が得られる。
重量部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重滑部
及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに附加
した附加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解する
。この溶液を水100000重景部に注滑部かつ細分布
することにより有効成分0.02重量%を含有する水性
分散液が得られる。
■、20重!#部の化合物37を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフォン酬のナトリウム塩3滑部部、亜
硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム塩
17重量部及び粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和
し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物
に水20000重量部に細分布することにより有効成分
0.1重量%を含有する噴霧液が得られる。
タリン−α−スルフォン酬のナトリウム塩3滑部部、亜
硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム塩
17重量部及び粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和
し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物
に水20000重量部に細分布することにより有効成分
0.1重量%を含有する噴霧液が得られる。
4 3重量部の化合物3を、細粒状カオリン97重量部
と密に混和する。かくして有効物質3重量%を含有する
噴霧剤が得られる。
と密に混和する。かくして有効物質3重量%を含有する
噴霧剤が得られる。
■、30重量部の化合物33を、粉末状珪酸ゲル92重
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油8滑部部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油8滑部部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
■、 20重量部の化合物44を、ドデシルペンゾー
ルスルフォン酸のカルシウム塩211 fFt 部、I
JI 肪アルコールポリグリフールエーテルsfcii
M、フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒ
ド−縮合物のナトリウム塩2重量部及びパラフィン系鉱
油68重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得ら
れる。
ルスルフォン酸のカルシウム塩211 fFt 部、I
JI 肪アルコールポリグリフールエーテルsfcii
M、フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒ
ド−縮合物のナトリウム塩2重量部及びパラフィン系鉱
油68重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得ら
れる。
■、40重量部の化合物65を、キジロール93重it
部及ヒエチレンオキシド8モルを7ニル7工二ル1モル
に附加した附加生成物60重量部に混和する。かくして
有効物質40重量%を含有する溶液が得られる。
部及ヒエチレンオキシド8モルを7ニル7工二ル1モル
に附加した附加生成物60重量部に混和する。かくして
有効物質40重量%を含有する溶液が得られる。
本発明による除草剤もしくは有効物質は1発芽前処理法
及び発芽後処理法で適用することができる。該有効物質
が特定の栽培植物に対して相客性が低い場合には、除草
剤を噴霧袋!を用いて、有効物質は特に敏感な栽培植物
にはできるだけ当たらず、一方その下で生長した好まし
くない植物の葉に又は露出した土壊に達するように噴霧
する技術(ボスト−ダイレクト、レイ−パイ法)を適用
することができる。
及び発芽後処理法で適用することができる。該有効物質
が特定の栽培植物に対して相客性が低い場合には、除草
剤を噴霧袋!を用いて、有効物質は特に敏感な栽培植物
にはできるだけ当たらず、一方その下で生長した好まし
くない植物の葉に又は露出した土壊に達するように噴霧
する技術(ボスト−ダイレクト、レイ−パイ法)を適用
することができる。
有効物質の使用量は、その都度の防除目的、季節、目的
植物及び目的植物の生長段階に基づき有効物質0.01
〜5.0 、有利には0.05〜0.5 kg /ha
である。
植物及び目的植物の生長段階に基づき有効物質0.01
〜5.0 、有利には0.05〜0.5 kg /ha
である。
雑草防除のための検出可能な作用スペクトル。
栽培植物の相容性又はその生長の所望の作用並びに適用
法の多様性に基づき9本発明による化合物はその都度の
置換パターンに基づき多数の栽培植物において使用する
ことができる。
法の多様性に基づき9本発明による化合物はその都度の
置換パターンに基づき多数の栽培植物において使用する
ことができる。
例えば以下の栽培植物が該当する;
タマネギ(AAlllu cepa )パイナツプル(
Ananas ) テンキンマメ(Arachis b7pogaea )
アスパラガス(Asparagus offlcLna
lls )オートムギ(Avena 5ativa )
7ダンソウ(Bstavulgaris spp、 a
ltissima )サトウジシャ(Beta vul
garis spp、 rapa )アカテンサイ(B
eta vulgaris spp、 esculen
ta )ブラシー力 ナパス(変種ナノシス) (Brassica napus var、 napu
s )ブラシー力 ナパス(変種ナボブラシーカ)(B
rassica napus var、 napobr
assica )ブラシー力 ナパス(変種゛ラバ) (Brassica napus var、 rapa
)ブラシー力 ナパス(変種シルベストリス)(Br
assiaa napus var、 5ilvest
ris )トウツバキ(Camellia ainen
sis )ベニバナ(Oarthamus tinct
orius )キャリヤ イリノイネンシス(0ary
a1111noinensis ) マルブシェカン(01trus limon )グレー
プフルーツ(01trus maxima )ダイダイ
(C1trus reticulata )ナラミカン
(01trus 5inensis )フーヒニノキ(
Coffea arabica (0offeacan
ephora 、 Qoffea 1iberic
a ) 〕アミメロン(Oucumis melo
)キエウリ(C!ucumia 5ativus )
ギョウギシパ(0ynodon dactylon )
ニンジン(Daucus carota )アブラヤミ
(IC1!Leis guineenis )イチゴ(
Fragaria vesca )大豆(Glycin
e max ) 木綿(Gossypium hirsutum (Go
ssypium 。
Ananas ) テンキンマメ(Arachis b7pogaea )
アスパラガス(Asparagus offlcLna
lls )オートムギ(Avena 5ativa )
7ダンソウ(Bstavulgaris spp、 a
ltissima )サトウジシャ(Beta vul
garis spp、 rapa )アカテンサイ(B
eta vulgaris spp、 esculen
ta )ブラシー力 ナパス(変種ナノシス) (Brassica napus var、 napu
s )ブラシー力 ナパス(変種ナボブラシーカ)(B
rassica napus var、 napobr
assica )ブラシー力 ナパス(変種゛ラバ) (Brassica napus var、 rapa
)ブラシー力 ナパス(変種シルベストリス)(Br
assiaa napus var、 5ilvest
ris )トウツバキ(Camellia ainen
sis )ベニバナ(Oarthamus tinct
orius )キャリヤ イリノイネンシス(0ary
a1111noinensis ) マルブシェカン(01trus limon )グレー
プフルーツ(01trus maxima )ダイダイ
(C1trus reticulata )ナラミカン
(01trus 5inensis )フーヒニノキ(
Coffea arabica (0offeacan
ephora 、 Qoffea 1iberic
a ) 〕アミメロン(Oucumis melo
)キエウリ(C!ucumia 5ativus )
ギョウギシパ(0ynodon dactylon )
ニンジン(Daucus carota )アブラヤミ
(IC1!Leis guineenis )イチゴ(
Fragaria vesca )大豆(Glycin
e max ) 木綿(Gossypium hirsutum (Go
ssypium 。
arboreum 、 Gossypium h
erbaceum 。
erbaceum 。
Gosaypium vitifolium )’)ヒ
マワリ(He1ianthus annuus )キク
イモ(He1j−ant、hus tu’beroau
s )ゴムツキ(Hevea brasiliclns
ig )大麦(Hordeum vulgare )カ
ラハナソウ(Humulus 1upulus )アメ
リカイモ(工pomoea batatas )オニグ
ルミ(Juglans regia )ラクチ為カ サ
テイバ(Lactuca 5ativa )レンズマメ
(Lens aulinarig )アY (Linu
m uaitatissimum )ト マ ト (L
ycopersicon lycopersicum
)リンゴ属(Malus spp、) キャラサバ(Manihot esculenta )
ムラサキウマゴヤシ(Medicago 5ativa
)ハツカ(Mentha piperita )バシ
ョウfg (Musa gpp、)タバコ(N1cot
iana tabacum (N、 rustica
) )オリーブ(01ea europaea )イネ
(0ryza 5ativa ) アズキ(Phaseolus+ 1unatus )サ
サゲ(PhaacoluFlnun(o )ゴガツササ
ゲ(Phaseolus vulgaris )パセリ
(Pennisstum glauQum )ベトロセ
リウム クリスパス(変%チェペロサム) (Pstr
oselinum arispum spp、 tub
erosum)トウヒ(Picea abies ) モミ(Abies alba ) マツR(Pinus app、) シロエントウ(Piaum sativum )サクシ
(Prunus avium )アンス(Prunus
domsstica )プルヌス ダルシス(Pru
nus dulci8)モモ(Prunus pers
iaa )ナシ(Pyrus communis )サ
グリ(Rlbes aylvestre )サンザシ(
Rlbss uva−crispa )トウゴマ(Rl
cinus communig )サトウキビ(Sac
charum officinarum )ライムギ(
5ecale cereals )ゴム(Sesamu
m indicum )ジャガイモ(Solanum
tuberosum )モロコシ(: Sorghum
bicolor (s、 vulgare ) )ツ
ルガム ドッチェナ(Sorghum dochna
)ホウレンソウ(5pinacia oleracsa
)カカオツキ(Theobroma cacao )
ムラサキツメフサ(Trifolium praten
se)小麦(Triticum aestivum )
イワツツジ(vacoinium corymbosu
m )コケモモ(Vaccinium vitis−1
daea )ソウマメ(’Vicia faba )ピ
グナ シネンシス(変種ウングイキュラータ)(Vig
ma 5inensis (V、 unguicula
ta ) 〕ブドウ(Vitis vinifera
)トウモロコシ(Zea mays ) 本発明による一般式■の置換N−フェニルピリダゾン誘
導体は1作用スペクトルを拡大するためにかつまた相乗
効果を達成するために、別の除草性又は生長調整性有効
物質群と混合しかつ一緒に散布することができる。混合
成分としては9例えばジアジン、4H−3,l−ベンゾ
オキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、2.6−シ
ニトロアニリン、N−フェニルカルバメート、チオール
カルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン。
マワリ(He1ianthus annuus )キク
イモ(He1j−ant、hus tu’beroau
s )ゴムツキ(Hevea brasiliclns
ig )大麦(Hordeum vulgare )カ
ラハナソウ(Humulus 1upulus )アメ
リカイモ(工pomoea batatas )オニグ
ルミ(Juglans regia )ラクチ為カ サ
テイバ(Lactuca 5ativa )レンズマメ
(Lens aulinarig )アY (Linu
m uaitatissimum )ト マ ト (L
ycopersicon lycopersicum
)リンゴ属(Malus spp、) キャラサバ(Manihot esculenta )
ムラサキウマゴヤシ(Medicago 5ativa
)ハツカ(Mentha piperita )バシ
ョウfg (Musa gpp、)タバコ(N1cot
iana tabacum (N、 rustica
) )オリーブ(01ea europaea )イネ
(0ryza 5ativa ) アズキ(Phaseolus+ 1unatus )サ
サゲ(PhaacoluFlnun(o )ゴガツササ
ゲ(Phaseolus vulgaris )パセリ
(Pennisstum glauQum )ベトロセ
リウム クリスパス(変%チェペロサム) (Pstr
oselinum arispum spp、 tub
erosum)トウヒ(Picea abies ) モミ(Abies alba ) マツR(Pinus app、) シロエントウ(Piaum sativum )サクシ
(Prunus avium )アンス(Prunus
domsstica )プルヌス ダルシス(Pru
nus dulci8)モモ(Prunus pers
iaa )ナシ(Pyrus communis )サ
グリ(Rlbes aylvestre )サンザシ(
Rlbss uva−crispa )トウゴマ(Rl
cinus communig )サトウキビ(Sac
charum officinarum )ライムギ(
5ecale cereals )ゴム(Sesamu
m indicum )ジャガイモ(Solanum
tuberosum )モロコシ(: Sorghum
bicolor (s、 vulgare ) )ツ
ルガム ドッチェナ(Sorghum dochna
)ホウレンソウ(5pinacia oleracsa
)カカオツキ(Theobroma cacao )
ムラサキツメフサ(Trifolium praten
se)小麦(Triticum aestivum )
イワツツジ(vacoinium corymbosu
m )コケモモ(Vaccinium vitis−1
daea )ソウマメ(’Vicia faba )ピ
グナ シネンシス(変種ウングイキュラータ)(Vig
ma 5inensis (V、 unguicula
ta ) 〕ブドウ(Vitis vinifera
)トウモロコシ(Zea mays ) 本発明による一般式■の置換N−フェニルピリダゾン誘
導体は1作用スペクトルを拡大するためにかつまた相乗
効果を達成するために、別の除草性又は生長調整性有効
物質群と混合しかつ一緒に散布することができる。混合
成分としては9例えばジアジン、4H−3,l−ベンゾ
オキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、2.6−シ
ニトロアニリン、N−フェニルカルバメート、チオール
カルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン。
アミド、尿素、ジフェニルエーテル、ドリアジノン、ウ
ラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−1,3
−ジオン誘導体及びその他が該当する。
ラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−1,3
−ジオン誘導体及びその他が該当する。
更に1本発明による式1の新規化合物を単独で又は別の
除草剤と組み合わせたものを更にまた別の植物保護剤1
例えば害虫又は植物燗原性真菌類もしくはバクテリアを
防除するための薬剤と混合して散布するのが有利である
場合もある。更に。
除草剤と組み合わせたものを更にまた別の植物保護剤1
例えば害虫又は植物燗原性真菌類もしくはバクテリアを
防除するための薬剤と混合して散布するのが有利である
場合もある。更に。
養分及び微量元素不足を補充するために使用される無機
塩との混合可能性も重要である。また、非植物毒性の油
及び油濃縮物を添加することもできる。
塩との混合可能性も重要である。また、非植物毒性の油
及び油濃縮物を添加することもできる。
製造実施例
氷酢酸290 WLt及び濃塩酸68フ中に溶かしたア
ニリン…192ミリモルに0〜7℃で滴加式で水301
+17中の亜硝酸ナトリウム13.5gの溶液を加えた
。50Cで1時間攪拌した後に、濃塩酸771d中の塩
化錫(II)二水和物58gの溶液を滴加した。この際
温度は5℃を越えなかった。引き続き、20℃に加熱し
。
ニリン…192ミリモルに0〜7℃で滴加式で水301
+17中の亜硝酸ナトリウム13.5gの溶液を加えた
。50Cで1時間攪拌した後に、濃塩酸771d中の塩
化錫(II)二水和物58gの溶液を滴加した。この際
温度は5℃を越えなかった。引き続き、20℃に加熱し
。
30分間攪拌しかつ5分間環流加熱した後に、度忘混合
物を得、該混合物を氷酢酸中に加えかつ塩化メチレンで
抽出した。有機相を水で洗浄した後に乾燥しかつ濃縮し
た。粗製生成物を展開剤として塩化メチレン/ペンタン
を用いてシリカゲルでのクロマトグラフィーによりm1
llL、り。
物を得、該混合物を氷酢酸中に加えかつ塩化メチレンで
抽出した。有機相を水で洗浄した後に乾燥しかつ濃縮し
た。粗製生成物を展開剤として塩化メチレン/ペンタン
を用いてシリカゲルでのクロマトグラフィーによりm1
llL、り。
トルエン300 mj中のジクロルピリダゾンv65ミ
リモルの溶液にナトリウムメチラー) 110 gを加
えかつ60〜75°Cで2〜4時間攪拌した。塩化メチ
レン4001R1を加えかつ該溶液を水で3回洗浄し。
リモルの溶液にナトリウムメチラー) 110 gを加
えかつ60〜75°Cで2〜4時間攪拌した。塩化メチ
レン4001R1を加えかつ該溶液を水で3回洗浄し。
乾燥しかつ濃縮した。粗製生成物を展開剤としてメチル
−t−ブチルエーテル/ペンタンを用いてシリカゲルで
のクロマトグラフィーにより精製した。得られた結果は
、以下の表にまとめて示す。
−t−ブチルエーテル/ペンタンを用いてシリカゲルで
のクロマトグラフィーにより精製した。得られた結果は
、以下の表にまとめて示す。
−i −ii ガ ガ タ ガ デ ピ ぜロ ロ
ロ Q ロ ロ ロ ロ 0 ロ
ロe+5>旬010F)す□トの n V> v> つ c Q 唖 の □ リ
。
ロ Q ロ ロ ロ ロ 0 ロ
ロe+5>旬010F)す□トの n V> v> つ c Q 唖 の □ リ
。
−+ −+ −& −k−L−(−i+ 電 の
り適用実施例 発芽後処理法における試験植物の生長に対する式fのN
−7xニルピリダゾンの除草作用は、以下の温室実験に
よって立証された。
り適用実施例 発芽後処理法における試験植物の生長に対する式fのN
−7xニルピリダゾンの除草作用は、以下の温室実験に
よって立証された。
栽培容器としては、容積300−を有しかつ栽培土とし
て腐植土約3.0%を有するローム砂を入れたプラスチ
ック製植木鉢を利用した。ダイスの際には、良好な構え
付けを達成するために、若干の泥炭腐植土を加えた。試
験植物の種を種類毎に分けて浅くまいた。
て腐植土約3.0%を有するローム砂を入れたプラスチ
ック製植木鉢を利用した。ダイスの際には、良好な構え
付けを達成するために、若干の泥炭腐植土を加えた。試
験植物の種を種類毎に分けて浅くまいた。
発芽後処理法のためには、直接種をまきかつ同じ容器で
生長した植物を遺択するか、又はまず苗として別に植え
付けかつ処理の数日前に実験容器に移植した。
生長した植物を遺択するか、又はまず苗として別に植え
付けかつ処理の数日前に実験容器に移植した。
それぞれの生長形に基づき、3〜15mの高さに生長し
た際に1分散剤としての水中に懸濁又は乳化させた有効
物質を微細分ノズルを用いて噴霧することにより処理し
た。発芽後処理法のための使用量は、その都度の有効物
質に基づき変更し、該使用量は0.06〜0.25−有
効物質/ヘクタールであった。
た際に1分散剤としての水中に懸濁又は乳化させた有効
物質を微細分ノズルを用いて噴霧することにより処理し
た。発芽後処理法のための使用量は、その都度の有効物
質に基づき変更し、該使用量は0.06〜0.25−有
効物質/ヘクタールであった。
実験容器を温室内に設置した。その際高温を好む品種の
ためには暑い範囲(20〜36℃)をかつ適度の気候を
好む品種のためには10〜20℃の温度範囲を設定した
。実験時間は2〜4週間であった。この時間中に植物の
世話をしかつその個々の処理に対する反応を評価した。
ためには暑い範囲(20〜36℃)をかつ適度の気候を
好む品種のためには10〜20℃の温度範囲を設定した
。実験時間は2〜4週間であった。この時間中に植物の
世話をしかつその個々の処理に対する反応を評価した。
温室実験で使用した植物は、以下の品種から構成されて
いた: イチビ(Abutilon thsophrasti
)アオビユ(Amaranthus retrofle
xus )ナンキンマメ(Arachia hypog
aea )ハブソウ(0assia tora )ヤグ
ルマギク(Oemtaurea cyanua )ホッ
パアカザ(Chenopodium album )シ
ュンギク(Chrysanthemum corona
rium )ヌスビトへギ(Desmodium to
rtuosum )ショウジヨウソウ(Euphorb
ia heterophylla )ヤエムグラ(Ga
lium aparine )ダイス(Glycine
rnax+)手続補正書 昭和62年8月3日
いた: イチビ(Abutilon thsophrasti
)アオビユ(Amaranthus retrofle
xus )ナンキンマメ(Arachia hypog
aea )ハブソウ(0assia tora )ヤグ
ルマギク(Oemtaurea cyanua )ホッ
パアカザ(Chenopodium album )シ
ュンギク(Chrysanthemum corona
rium )ヌスビトへギ(Desmodium to
rtuosum )ショウジヨウソウ(Euphorb
ia heterophylla )ヤエムグラ(Ga
lium aparine )ダイス(Glycine
rnax+)手続補正書 昭和62年8月3日
Claims (3)
- (1)一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼(I) 〔式中、 R^1、R^2、R^3は水素原子、C_1〜C_4−
アルキル基、C_1〜C_4−ハロゲンアルキル基、C
_1〜C_4−アルコキシ基、C_1〜C_4−ハロゲ
ンアルコキシ基、C_1〜C_4−アルキルチオ基、C
_1〜C_4−ハロゲンアルキルチオ基、C_1〜C_
4−アルキルスルフィニル基、C_1〜C_4−アルキ
ルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基
、フェノキシ基又はフェニルチオ基を表し、 Zは1〜5個の炭素原子を有する直鎖状の飽和アルキル
基を表す〕で示される置換N−フェニルピリダゾン誘導
体。 - (2)一般式 I 中、 R^1、R^2が水素原子を表し、 R^3が水素原子、C_1〜C_4−アルキル基、C_
1〜C_4−ハロゲンアルキル基、C_1〜C_4−ア
ルコキシ基、C_1〜C_4−アルキルチオ基、ハロゲ
ン原子又はフェニル基を表し、 Zが1〜3個の炭素原子を有する直鎖状の飽和アルキル
基を表す、特許請求の範囲第1項記載の置換N−フェニ
ルピリダゾン誘導体。 - (3)不活性添加物及び一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 R^1、R^2、R^3は水素原子、C_1〜C_4−
アルキル基、C_1〜C_4−ハロゲンアルキル基、C
_1〜C_4−アルコキシ基、C_1〜C_4−ハロゲ
ンアルコキシ基、C_1〜C_4−アルキルチオ基、C
_1〜C_4−ハロゲンアルキルチオ基、C_1〜C_
4−アルキルスルフィニル基、C_1〜C_4−アルキ
ルスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基
、フェノキシ基又はフェニルチオ基を表し、 Zは1〜5個の炭素原子を有する直鎖状の飽和アルキル
基を表す〕で示される置換N−フェニルピリダゾン誘導
体を含有する除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3617997.3 | 1986-05-28 | ||
DE19863617997 DE3617997A1 (de) | 1986-05-28 | 1986-05-28 | Substituierte n-phenylpyridazonderivate i |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62286972A true JPS62286972A (ja) | 1987-12-12 |
Family
ID=6301822
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62121443A Pending JPS62286972A (ja) | 1986-05-28 | 1987-05-20 | 置換n−フェニルピリダゾン誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4844729A (ja) |
EP (1) | EP0247551B1 (ja) |
JP (1) | JPS62286972A (ja) |
AT (1) | ATE69048T1 (ja) |
BR (1) | BR8702720A (ja) |
CA (1) | CA1284502C (ja) |
DE (2) | DE3617997A1 (ja) |
HU (1) | HU200195B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998036642A1 (fr) * | 1997-02-19 | 1998-08-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Compositions herbicides |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3807896A1 (de) * | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Basf Ag | 2-phenylpyridazin-3-on-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
IL123339A0 (en) * | 1997-02-19 | 1998-09-24 | Sumitomo Chemical Co | Pyridazin-3-one derivatives and their use |
IL123340A0 (en) * | 1997-02-20 | 1998-09-24 | Sumitomo Chemical Co | Pyridazin-3-one derivatives and their use |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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DE2808193A1 (de) * | 1978-02-25 | 1979-09-06 | Basf Ag | Pyridazon-verbindungen |
IT1096594B (it) * | 1978-06-22 | 1985-08-26 | Oxon Italia Spa | Procedimento per ottenere 5-amino-4-cloro-2-fenil-3(2h)-pirid azinone esente da 5-cloro-4amino-2-fenil-3(2h)-pirida zionone da miscele dei due isomeri ed applicazione quale erbicida selettivo del prodotto ottenuto |
DE3013267A1 (de) * | 1980-04-05 | 1981-10-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte pyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide |
DE3105374A1 (de) * | 1981-02-14 | 1982-09-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzyl-pyrimidinylalkyl-ether, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide sowie zwischenprodukte und deren herstellung |
DE3202678A1 (de) * | 1982-01-28 | 1983-08-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte 4,5-dimethoxy-pyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide |
DE3321007A1 (de) * | 1983-06-10 | 1984-12-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte 4,5-dimethoxypyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses als herbizide |
DE3331692A1 (de) * | 1983-09-02 | 1985-03-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 3-phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
US4623376A (en) * | 1984-04-16 | 1986-11-18 | American Cyanamid Company | Herbicidal pyridazines and method for controlling undesirable plant species |
-
1986
- 1986-05-28 DE DE19863617997 patent/DE3617997A1/de not_active Withdrawn
-
1987
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