HU200195B - Herbicides containing as active substance substituated derivatives of n-phenil-piridasone and process for production of the active substances - Google Patents

Herbicides containing as active substance substituated derivatives of n-phenil-piridasone and process for production of the active substances Download PDF

Info

Publication number
HU200195B
HU200195B HU872445A HU244587A HU200195B HU 200195 B HU200195 B HU 200195B HU 872445 A HU872445 A HU 872445A HU 244587 A HU244587 A HU 244587A HU 200195 B HU200195 B HU 200195B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkyl
ch2ch2ch2
ch2ch2
active ingredient
Prior art date
Application number
HU872445A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT44411A (en
Inventor
Rainer Becker
Ulrich Wriede
Ulrich Schirmer
Adolf Parg
Bruno Wuerzer
Norbert Meyer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HUT44411A publication Critical patent/HUT44411A/hu
Publication of HU200195B publication Critical patent/HU200195B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgyát a hatóanyagként (I) általános képletű új szubsztituált N-fenil-piridazon-származékokat tartalmazó gyomirtószerek képezik, továbbá az eljárás a hatóanyagok előállítására.
, 1-4 szénatomos alkil-,
1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, halogénatom, fenil- vagy fenoxicsoportés
Z 1-5 szénatomos egyenesláncú telített alkiléncsoport.
Az EP-A-128530. számú európai szabadalmi leírásból ismertek szerkezetileg hasonló vegyületek, amelyek az (1) általános képletű vegyületektől abban különböznek, hogy a fenilgyűrűk közötti Z hídtagot heteroatomok szakítják meg.
Az ismert vegyületek ugyan jó gyomirtó hatást mutatnak, de a jelen találmány még hatásosabb gyomirtószerek előállítását tűzte ki céljául.
Azt találtuk, hogy az új szubsztituált N-fnil-piridazon-származékokon alapuló gyomirtószerek kiválóan alkalmasak gyomnövények ellen védekezésre és a haszonnövényekre szelektívek.
Az (I) általános képletű vegyületek az [A] reakcióvázlat szerint állíthatók elő.
A (Π) általános képletű kiindulási vegyületek előállításához az egyes Z 1-5 szénatomos láncok hosszúságától függően elsősorban a következő, különböző kapcsolási reakciók felelnek meg.
Abban az esetben, ha Z jelentése -CH2-, akkor 3nitro-benzoil-kloridot és egy benzolszármazékot önmagában ismert módon, Friedel-Crafts acilezéssel 3nitrobenzofenonná alakítunk. A reakciót a [B] reakcióvázlat szemlélteti.
Abban az esetben, ha Z jelentése -CH2CH2-, akkor 3-nitro-benzaldehidet egy benzil-foszfónium-halogeniddel, önmagában ismert módon, Wittig-reakcióval 3-nitro-sztilbénné alakítunk. A reakciót a [C] reakcióvázlat szemlélteti.
Abban az esetben, ha Z jelentése -CH2CH2CH2-, akkor a reakciót úgy végezzük, hogy 3-nitro-acetofenont és benzaldehidet önmagában ismert módon aldolkondenzációval 3-nitro-benzal-acetofenonná alakítunk. A reakciót a [D] reakció vázlat szemlélted.
Abban az esetben, ha Z jelentéseCH2CH2CH2CH2-, akkor 3-nitro-fahéjaldehidet és egy benzil-foszfőnium-halogenidet önmagában ismert módon, Wittig reakcióval egy l-(3-nitro-fenil)3-fenil-butadiénné alakítunk. A reakciót az [E] reakcióvázlat szemlélteti.
Abban az esetben, ha Z jelentése CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, akkor 3-nitro-acetofenont és egy fahéjaldehidet aldolkondenzációval, önmagában ismert módon egy 3-nitro-cinamilidén-acetofenonná alakítunk. A reakciót az [FJ reakcióvázlat szemlélteti.
A reakciók elvégzése után a nitrovegyületeket — előnyösen katalitikusán—és adott eseten a telítetlen hídtagokat is hidrogénezzük, amihez egy szokásos hidrogénező katalizátort, például palládium/szén, platinaszivacs vagy Raney-nikkel katalizátort, megfelelő oldószert, így egy karbonsavat, például ecetsavat, egy étert, például tetrahidrofuránt vagy egy alkoholt, például etanolt és adott esetben egy erős savat, például metánszulfonsavat vagy kénsavat használunk 0-150 ’C hőmérsékleten és 1—100 bar nyomáson [B. R. Baker és munkatársai: J. Pharm. Sci. 56, 737-732]. A képződött (II) általános képletű anilinok a köztitermékek izolálása nélkül, a (III) általános képletű diazóniumsókon és a (IV) általános képletű hidrazinszármazékokon keresztül az (I) általános képletű szubsztituált N-fenil-piridazon-származékokká alakíthatók.
A (IV) általános képletű hidrazin-származékok — amelyeket például mint hidrokloridokat izolálunk— izolálásává) tisztításával tisztább (I) általános képletű végterméket kapunk.
A (II) általános képletű anilinokból a (ÍV) általános képletű hidrazin-származékok önmagában ismert módon, diazotálással és redukcióval elöáliíthatók [Hoúben-Weyl: Methoden dér óig. Chemie, 10/2 kötet, 180. oldal, Gecrg Thieme Verlag, 1967]. Az (V) általános képletű dihalogén-piridazonok önmagában ismert módon [az US-A-2628181. számú amerikai egyesült államokbeli vagy az EP-A-128530. számú európai szabadalmi leírások] nukoklórsavval végzett gyűrűzárással és végül ezekből az (I) általános képletű szubsztituált N-fenil-piridazon-származékok a metanol alkoholátjaival, így nátrium- vagy káliumalkoholáttal 0-150 *C, előnyösen 20-120 *C hőmérsékleten, adott esetben egy oldószer jelenlétében reagáltatva állíthatók elő. Oldószerekként szénhidrogének használhatók, például benzol, toluol, xilol, pentán, hexán, heptán, oktán, ciklopentán, cildohexán, éterek, például dietil-éter, diizopropil-éter, metilterc-butiléter, tetrahidrofurán, dioxán, etilénglikoléter, alkoholok; így metanol, etanol, n-izopropilalkohol, n-izo- vagy terc-butanol, előnyös a benzol, toluol és xikrf.
A reakciót 1-15 bar nyomástartományban, előnyösen 1 bar nyomáson végezzük.
Az R1, R2 és R3 csoportok jelentése az (I) általános képletű vegyületekben hidrogénen kívül a következő lehet:
1-4 szénatomos alkilcsoport, előnyösen 2-, 3vagy 4-metil-, 2-, 3- vagy 4-etil-, 2-, 3- vagy 4-izopropil-, 4-terc-butil-, 2,4-, 24-, 2,6-, 3,4- vagy 3,5-dimeúl-csqxjrt;
1-4 szénatomos halogén-alkilcsoport, előnyösen 2-, 3- vagy 4-trifluor-metilcsoport;
1-4 szénatomos alkoxicsoport, előnyösen 2-, 3vagy 4-metoxi-, 4-trerc-butoxi- vagy 3,4-dimetoxi50 csoport;
1-4 szénatomos halogén-alkoxicsoport, előnyösen 2-, 3- vagy 4-trifluor-metoxi-, 3- vagy 4[(l,l,24)-tetraíluor-etoxiesoport];
1-4 szénatomos alkil-tiocsoport, előnyösen 3vagy 4-metil-tiocsoport;
halogénatom, előnyösen 2-, 3- vagy 4-fluar-, 2-, 3vagy 4-klór-, 3- vagy 4-bróm-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4vagy 34-diklór- vagy 23,4-triklóratomok;
fenilcsoport, előnyösen 3- és 4-fenilcsoport; fenoxicsoport, előnyösen 3- és 4-fenoxicsoport Többek között előnyösek azok az (I) általános kép;
letű vegyületek, amelyek képletében az R‘, R2 és R3 szubsztituensek közül egy vagy főképpen kettő hidrogénatom és Z1-3 szénatomos egyenesláncú telített alkiléncsoport
-2HU 200195 Β
4
Megfelelő (I) általános képleté vegyületek azok, vetkező:
amelyek képletében a szubsztituensek jelentése a kö-
Vegyület Z
1. CH2 H
2. CH2 4-C1
3. CH2 4-Br
4. CH2 4-CH3
5. CH2 4-OCH3
6. CH2 4-SCH3
9. CH2 2,5-diklór
10. CH2 3,4-diklór
11. CH2 2,4-dimetil
12. CH2 2,5-dimetil
13. CH2 3,4-dimetil
14. CH2 4-fenoxi
16. CH2CH2 H
17. CH2CH2 2-CH3
18. CH2CH2 3-CH3
19. CH2CH2 4-CH3
20. CH2CH2 4-1-C3H7
21. CH2CH2 4-t-C4H9
22. CH2CH2 4-fenil
23. CH2CH2 2,4-dimetil
24. CH2CH2 23-dimetil
25. CH2CH2 3,4-dimetil
26. CH2CH2 2-CF3
27. CH2CH2 3-CF3
28. CH2CH2 4-CF3
29. CH2CH2 2-F
30. CH2CH2 3-F
31. CH2CH2 4-F
32. CH2CH2 2-C1
33. CH2CH2 3-C1
34. CH2CH2 4-C1
35. CH2CH2 4-Br
36. CH2CH2 2,6-diklór
37. CH2CH2 2,4-diklőr
38. CH2CH2 3,4-diklór
39. CH2CH2 3,5-diklór
40. CH2CH2 2,5-diklór
41. CH2CH2 2,3,4-triklór
43. CH2CH2 2-OCH3
44. CH2CH2 3-OCH3
45. CH2CH2 4-OCH3
46. CH2CH2 4-O-t-C4H9
47. CH2CH2 3-fenoxi
48. CH2CH2 4-fenoxi
49. CH2CH2 3,4-dimetoxi
50. CH2CH2 4-SCH3
51. CH2CH2 3-OCF2CHF2
52. CH2CH2 4-OCF2 CHF2
53. CH2CH2CH2 H
54. CH2CH2CH2 2-CH3
55. CH2CH2CH2 3-CH3
56. CH2CH2CH2 4-CH3
57. CH2CH2CH2 4-1-C3H7
58. CH2CH2CH2 4-t-GtH9
59. CH2CH2CH2 4-fenil
60. CH2CH2CH2 2,4-dimetil
61. CH2CH2CH2 3,4-dimetil
62. CH2CH2CH2 3,5-dimetil
63. CH2CH2CH2 2-F
64. CH2CH2CH2 3-F
-3HU 200195 Β
Vegyület z
65. CH2CH2CH2 4-F
66. CH2CH2CH2 2-C1
67. CH2CH2CH2 3-C1
68. CH2CH2CH2 4-C1
69. CH2CH2CH2 2,6-diklór
70. CH2CH2CH2 23-diklór
71. CH2CH2CH2 3,4-diklór
72. CH2CH2CH2 3,5-diklór
73. CH2CH2CH2 2,4-diklór
74. CH2CH2CH2 4-Br
75. CH2CH2CH2 2-CF3
76. CH2CH2CH2 3-CF3
77. CH2CH2CH2 4-CF3
78. CH2CH2CH2 2-OCH3
79. CH2CH2CH2 3-OCH3
80. CH2CH2CH2 4-OCH3
81. CH2CH2CH2 3,4-dimetoxi
82. CH2CH2CH2 4-O4-C4H9
83. CH2CH2CH2 3-fenoxi
84. CH2CH2CH2 4-fenoxi
85. CH2CH2CH2 4-SCH3
86. CH2CH2CH2 3-OCH2CHF2
87. CH2CH2CH2 4-OCF2CHF2
89. CH2CH2CH2CH2 H
90. CH2CH2CH2CH2 3-CH3
91. CH2CH2CH2CH2 4-CH3
92. CH2CH2CH2CH2 4-t-C»H9
93. CH2CH2CH2CH3 2,4-dimetil
94. CH2CH2CH2CH2 3-F
95. CH2CH2CH2CH2 4-F
96. CH2CH2CH2CH2 2-C1
97. CH2CH2CH2CH2 3-C1
98. CH2CH2CH2CH2 4-C1
99. CH2CH2CH2CH2 2,4-diklór
100. CH2CH2CH2CH2 3,5-diklór
101. CH2CH2CH2CH2 3,4-diklór
102. CH2CH2CH2CH2 3-CF3
103. CH2CH2CH2CH2 4-CF3
104. CH2CH2CH2CH2 3-OCH3
105. CH2CH2CH2CH2 4-OCH3
106. CH2CH2CH2CH2 4-SCH3
107. (CH2)5 H
108. (CH2)5 4-C1
109. CH2 4-F
110. CH2CH2CH2 2,3,4-triklór
111. (CH2)5 4-F
Az (I) általános képletű szubsztituált N-fenil-piridazon-származékok, illetve az ezeket tartalmazó gyomirtószerek használhatók például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók, nagy százalékarányú vizes, olajos vagy más szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szőfószerek vagy granulátumok formájában permetezéssel, ködfejlesztéssel, porozással, szétszórással vagy öntözéssel. A felhasználási formák teljesen a felhasználási célokhoz igazodnak, minden esetben a találmány szerinti hatóanyagok lehető legfinomabb eloszlását kell biztosítaniuk.
Az (I) általános képletű vegyületek általában alkalmasak közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták vagy olajdiszpeiziók előállítására, közepes-magas fonáspontú ásványolaj frakciókból, így kerozinból vagy Dieselolajból, továbbá szénkátrányolajokból, valamint növényi vagy állati eredetű olajokból, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogénekből, például toluolból, xilolból, paraffinból, tetrahidronaftalinból, alkilezett naftalinokból vagy ezek származé55 kaiból, metanolból, etanolbói, propanolból, butanolból, cildohexanolból, ciklohexanonból, klór-benzolból, izoforonból vagy erősen poláris oldószerekből, így Ν,Ν-dimetil-formamidból, dimetil-szulfoxidból, N-metil-pirrolidinból vagy vízből.
Vizes felhasználási forinákatkészíthetűnk emulziókoncentrátumokból, diszperziókból, pasztákból, nedvesíthető porokból vagy vízben diszpergálható granulátumokból víz hozzáadásával. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállításához a szubsztrátu65 mókát önmagukban vagy egy olajban vagy oldőszer-4HU 200195 Β ben oldva, nedvesítőszerek, rögzítőszerek, diszpergáló- vagy emulgeálószerek segítségével vízben homogenizálhatjuk. Előállíthatunk azonban a hatóanyagból, nedvesítő-, rögzítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és adott esetben oldószerből vagy olajból álló koncentrátumokat, amelyek vízzel való hígításhoz megfelelnek.
Felületaktív anyagokként alkalmazhatók az aromás szulfonsavak, például lignin-, fenol-, naftalin és dibutil-naftalin-szulfonsavak, valamint a zsírsavak, alkil- és alkil-aril-szulfonátok, alkil-, lauril-éter- és zsíralkohol-szulfátok alkáli-, földalkáli- és ammóniumsói, valamint a szulfátéit hexa-, hepta- és oktadekanolok, valamint a zsíralkoholglikoléterek sói, szulfonált naftalin és származékai kondenzációs termékei formaldehiddel, naftalin, illetve naftalinszulfonsavak kondenzációs termékei fenollal és formaldehiddel, polioxietilén-oktil-fenoléter, etoxilezett izooktil-, oktil- vagy nonil-fend, alkil-fenol-, tributil-fenil-poliglikoléter, alkil-aril-poliéter-alkoholok, izotridecil-alkohol, zsíralkohol-etilénoxid-kondenzátumok, etoxilezett ricinusolaj, polioxietilén-alkil-éterek, etoxilezett polioxipropilén-laurilalkohol-poliglikoléter-acetát, szorbit-észter, lignin, szulfit-szennylúgok vagy metilcelluláz.
Porozó-, szóró- és hintőszereket előállíthatunk úgy, hogy a hatóanyagot egy szilárd hordozóval keverjük vagy azzal együtt őröljük.
Granulátumokat, például bevonattal ellátott, impregnált és homogén granulátumokat előállíthatunk úgy, hogy a hatóanyagot szilárd hordozóhoz kötjük. Szilárd hordozóanyagok az ásványiföldek, így a Szilikagél, kovasavak, kovasavgélek, szilikátok, talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, bólusz, lősz, agyag, dolomit, diatómaföld, kalcium- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így anuoónium-szulfál ammónium-foszfát, ammóniumnitrát, karbamidok és növényi termékek, így gabonaliszt, fakéreg-, fa- és diőhéjlisZt, cellulózpor és más szilárd hordozóanyagok
A készítmények 0,1-95 tűmeg%, előnyösen 0,590 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
Példák a készítményhez
I.
Lrész 19. számú vegyületet 10 Lrész N-metilα-pirrolidonnal elkeverünk, így olyan oldatot kapunk, amely a legkisebb cseppek formájában való alkalmazásra is megfelel
Π.
Lrész 53. számú vegyületet feloldunk egy olyan keverékben, amely 80 Lrész xilolt, 10 Lrész, 8-10 mól etilénoxidból és 1 mól olajsav-N-monoetanolamidból álló kondenzációs terméket, 5 Lrész dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsót, és 5 Lrész 40 mól etiléftoxidból és 1 mól ricinusolajból álló kondenzációs terméket tartalmaz. Az oldatot 100.000 Lrész vízbe öntjük és finoman eloszlatjuk, így vizes diszperziót kapunk, amely 0,02 L% hatóanyagot tartalmaz.
ΠΙ.
Lrész 30. számú vegyületet feloldunk egy olyan keverékben, amely 40 Lrész ciklohexanont, 30 Lrész izobutanolt, 20 Lrész 7 mól etilénoxidból és 1 mól izodktil-fenolból álló kondencációs terméket és 10 Lrész. 40 mól etilén-oxidból és 1 mól ricinusolajból álló kondenzációs terméket tartalmaz. Az oldatot
100.000 Lrész vízbe öntjük és finoman eloszlatjuk, így vizes diszperziót kapunk, amely 0,02 L% hatóanyagot tartalmaz.
IV.
A 29. számú hatóanyag 20 Lrészét feloldjuk egy olyan keverékben, amely 25 Lrész ciklohexanont, 65 Lrész 210-280 *C fonáspontú ásványolaj-frakciót és 10 Lrész, 40 mól etilénoxidból és 1 mól ricinusolajból álló kondenzációs terméket tartalmaz. Az oldatot 100.000 Lrész vízbe öntjük és finoman eloszlatjuk, így vizes diszperziót kapunk, amely 0,02 t% hatóanyagot tartalmaz.
V.
Lrész 37. számú hatóanyagot 3 Lrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, 17 Lrész, szulfitszennylúgból származó ligninszulfonsav-nátriumsóval és 60 Lrész poralakú kovasavgéllel jól elkeverünk és kalapácsos malomban megőröljük. Akeveréket20.000 Lrész vízben finoman eloszlatjuk, így permedét kapunk, amely 0,1 L% hatóanyagot tartalmaz.
VI.
Lrész 3. számú hatóanyagot 97 Lrész finomszemcsés kaolinnal elkeverünk. Ily módon porozószert kapunk, amely 31% hatóanyagot tartalmaz.
VII.
Lrész 33. számú hatóanyagot alaposan elkeverünk egy olyan eleggyel, amely 92 Lrész poralakú kovasavgélt és 8 Lrész paraffinolajal tartalmaz. Utóbbit a kovasavgél felületére permetezve. íly módon a hatóanyag jó tapadóképességű készítményét kapjuk.
VIII
20. Lrész 44. számú hatóanyagot 2 Lrész dodecilbenzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 Lrész zsfralkoholpoliglikoléterrel, 2 Lrész fenol-karbamid-formaldehid-kondenzátum-nátriumsóval és 68 Lrész paraffinos ásványolajjal alaposan elkeverünk. íly módon stabil olajos diszperziót kapunk.
IX.
Lrész 65. számú hatóanyagot feloldunk 60 Lrész olyan keverékből, amely 93 L% xilolt és 7 L%, 8 mól etilénoxidból és 1 mól nonil-fenolból álló kondenzációs terméket tartalmaz. így 40 L% hatóanyagot tartalmazó oldatot kapunk.
A gyomirtószer, illetve a hatóanyag alkalmazható a kinövés előtti és utáni eljárásban. Ha a hatóanyagok bizonyos kultúrnövényekre kevésbé elviselhetők, akkor olyan kihordási módszerek alkalmazhatók, amelyeknél a gyomirtószert a permetező készülék segítségével úgy permetezzük, hogy az érzékeny kultúrnövény leveleit lehetőség szerint ne kezeljük, hanem a hatóanyag az ezek alatt növő, nem kívánatos növények leveleire vagy a nem takart talajfelületre jusson (post-directed, ly-by).
A hatóanyagok felhasználási mennyisége az évszaktól, a célnövénytől és a növekedési stádiumtól függően 0,01-5,0, előnyösen 0,05-0,5 kg/ha.
Tekintve a gyomirtáshoz alkalmas elérhető hatásspektrumot, a kultúrnövények tűrőképességét vagy az ezek növekedéséhez megkívánt befolyásolást, valamint tekintve az alkalmazási eljárások sokféleségét, a találmány szerinti vegyületek a szubsztitúciós minta szerint nagyszámú kultúrnövénynél alkalmazhatók.
-5HU 200195 Β
10
Számításba vehetők például a következő kultúmő- Linum usitatissimum Lycopersicon lycopersicum Malusspp. len paradicsom alma manióka
vények: Botanikai név Magyar név
mamiim csvuíciiia
Album cepa vöröshagyma 5 Medicago sativa lucerna
Ananas comosus ananász Menthapiperita borsmenta
Arachis hypogaea földimogyoró Musa spp. édesbanán és lisztes banán
Asparagus officinalis spárga Nicotiana tabacum (N. rustica) dohány
Avena sativa zab Oleaeuropaea olajfa
Béta vulgáris spp^ltissima cukorrépa 10 Oryzastativa rizs
Béta vulgáris spp.rapa takarmányrépa Phaseolus lunatus limabab
Béta vulgáris spp.esculenta cékla Phaseolus mungo bab
Brassica napus var. napus repce Phaseolus vulgáris bokorbab
Brassica napus var. napobrassica karórépa Pennisetum glaucum -
Brassica napus var. rapa tarlórépa 15 Petroselinum crispum spp.
Brassica rapa var. silvestris répák tuberosum petrezselyem
Camellia sinensis teacserje Piceaabies lucfenyő
Carthamus tinctorius kerti pórsáfrány Abies alba jegenyefenyő
Carya illinoinensis - Pinusspp. erdei fenyő
Citruslimon citrom 20 Pisum sativum borsó
Citrus maxima citrancs Prunus avium cseresznye
Citrus reticulata mandarin Prunus domestica szilva
Citrus sinensis narancs Prunus dulcis mandulafa
Coffea arabica (Coffea Prunus persica őszibarack
canephora, Coffea liberica) kávé 25 Pyrus communis körte
Cucumis meló sárgadinnye Ribes sylvestre ribizke, vörös
Cucumis sativus uborka Ribes uva-crispa egres
Cynodon dactylon csillagpázsit Ricinus communis ricinus
Daucuscarota sárgarépa Saccharum officinarum cukornád
Elaeis guineensis olajpálma 30 Secale cereale rozs
Fragaria vesca földieper Sesamum indicum szezám
Glycine max szójabab Solanum tuberosum burgonya
Gossypium hirsutum (gossypium Sorghum bicolor (s.vulgare) cirok
arboreum, Gopssypium Sorghum dochna cukorcirok
herbaceum, Gossypium vitifolium) gyapot 35 Spinacia oleracea spenót
Helianthus annuus napraforgó Theobroma cacao kakaófa
Helianthus tuberosus csicsóka Trifoliumpratense lóhere
Hevea brasiliensis parakaucsukfa Triticum aestivum búza
Hordeum vulgare árpa Vaccinium corymbosum áfonya
Humulus lupulus komló 40 Vaccinium vitis-idaea vörös áfonya
Ipomoeabatatas édesburgonya Vicia faba lóbab
Juglans regia diófa Vigna sinensis (V. unguiculata) tehénborsó
Lactua sativa fejes saláta Vitis vinifera szóló
Lens culinaris lencse Zeamays kukorica
45.
A hatásspektrum kiszélesítése és hatásfokozás elérése céljából az (I) általános képletű N-fenil-piridazon-származékok számos más gyomirtó vagy növekedést szabályozó hatóanyagcsoport képviselőivel 50 keverhetők és együtt kihordhatók. Keverhető partenerek például a diazinok, 4H-3,l-benzoazin-származékok, benzotiadiazinonok, 2,6-dinitro-anilinek, Nfenil-karbamátok, tiol-karbamátok, halogén-karbonsavak, triazinok,amidok,karbamidok,difenil-éterek, 55 triazinonok, uracilok, benzofurán-származékok, ciklohexán-13-dion-származékok és más vegyületek.
Hasznos lehet ezenkívül ha az (I) általános képletű új vegyületeket önmagukban vagy más gyomirtószerekkel kombinálva még más növényvédósze- 60 rekkel keverve együtt hordjuk ki, például kártevők vagy a növényeket károsító (fitopatogén) gombák, illetve,baktérium elleni védekezésre alkalmas szerekkel. Érdeklődésre tarthat számot még a keverhetőség ásványi sóoldatokkal, amelyeket a táp-és nyomelem- 65 hiányok elhárítása céljából alkalmazunk. Előállíthatunk a növényekre nem toxikus olajokat és olajkoncentrátumokat is.
Példák
Az (TI általános képletű vegyületek előállítása
192 mmól (Π) általános képletű anilint 290 ml jégecet és 68 ml tömény sósav elegyében feloldunk, és ehhez az oldathoz 0-7 *C-on 30 ml vízben oldott 135 g nátrum-nitritet csepegtetünk. A reakcióelegyet 5 ’C-on 1 órán át keverjük, majd 77 ml tömény sósavban oldott 58 g ón01)-klorid-dihidrátot csepegtetünk hozzá úgy, hogy a hőmérséklet az 5 ’C-ot ne haladja meg. Ezután a reakcióelegyet 20 ’C-ra felmelegítjük, 30 percig keverjük, 5 perc alatt 32 g mukoklórsavat adunk hozzá és 5 percig visszafolyatással forraljuk. Az így kapott reakciókeveréket jeges vízbe öntjük és metilén-dikloriddal extraháljuk. A szerves fázist víz-6HU 200195 Β zel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A nyersterméket kovasavgélen, kromatográfiásan, metilén-diklorid/pentán futtatószerrel tisztítjuk.
mmól (V) általános képletű diklór-piridazonhoz 300 ml toluolban 110 g nátrium-metilátot adunk, és az elegyet 2-4 órán át 60-75 ’C-on keverjük, hoz12 záadunk 400 ml metilén-dikloridot, az oldatot vízzel háromszor mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A nyersterméket kovasavgélen metil-terc-butiléter/pentán futtatószerrel kromatográfiásan tisztítjuk. Az így kapott eredményeket az alábbi táblázat szemlélteti.
Táblázat (I) általános képletű vegyület
Vegyület Z R*,R2,R3 Op-CQ IR (cm*1) ’H-NMRCppm)
1. CHa H 105-106
2. CH2 4-C1 72-73
3. CHa 4-Br 8,20 (s,lH)
4. CHa 4-CH3 52-53
5. CHa 4-OCH3 1652(0=0)
6. CH2 4-SCH3 8,19 (S.1H)
13. CHa 3,4-dimetil 1653(0=0)
16. CHaCHa H 78-81
17. CH2CH2 2-CH3 85-87
18. CHaCHa 3-CH3 68-70
19. CHaCHa 4-CH3 100-102
21. CHaCHa 4-t-C4H9 7,83 (S,1H)
27. CHaCHa 3-CF3 89-90
28. CHaCHa 4-CF3 96-97
29. CHaCHa 2-F 116-118
30. CH2CH2 3-F 60-61
31. CHaCHa 4-F 78-80
33. CHaCHaCHa 3-C1 58-60
34. CHaCHa 4-C1 87-88
36. CHaCHa 2,6-diklór 89-91
37. CH2CH2 2,4-diklór 80-82
38. CH2CH2 3,4-diklór 74-76
40. CHaCHa 2,5-diklór 102-103
44. CH2CH2 3-OCH3 1652(0=0)
45. CH2CH2 4-OCHj 68-70
50. CHaCHa 4-SCH3 68-69
53. CHaCHaCHa H 73-75
54. CHaCHíCHa 2-CH3 38-40
55. CHaCHaCHa 3-CH3 47-49
56. CH2CH2CH2 4-CH3 68-70
57. CHaCHaCHa 4-Í-C3H7 55-56
58. CH2CH2CH2 4-1-C4H9 1654 (C=O)
59. CHaCHaCHa 4-fenil 1652(0=0)
60. CH2CH2CH2 2,4-dimetil 50-503
63. CH2CH2CH2 2-F 60-61
64. CHaCHaCHa 3-F 1653 (C=O)
65. CHaCHaCHa 4-F 61-63
67. CH2CH2CH2 3-C1 53-55
68. CH2CH2CH2 4-C1 7,83 (s,lH)
69. CHaCHaCHa 2,6-diklór 107-109
70. CHaCHaCHa 2,5-diklór 86-88
71. CHaCHaCHa 3,4-diklór 1651 (C=O)
72. CHaCHaCHa 3,5-diklór 1652(0=0)
73. CHaCHaCHa 2,4-diklór 118-119
76. CH2CH2CH2 3-CF3 81-83
77. CH2CH2CH2 4-CF3 1633(0=0)
79. CHaCHaCHa 3-OCH3 96-98
80. CH2CH2CH2 4-OCH3 1652(0=0)
81. CHaCHaCHa 3,4-dimetoxi 1653(0=0)
83. CHaCHaCHa 3-fenoxi 7,82 (s,lH)
86. CH2CH2CH2 3-OCF2CHF2 40-45
87. CHaCHaCHa 4-OCF2CHF2 1652(0=0)
89. CH2CH2CH2CH2H 1653(0=0)
-7HU 200195 Β
14
Táblázat (I) általános képletű vegyület
Vegyület Z Op. (’C) IR (cm'1) *H-NMR(ppm)
107. (CH2)5 H 1652 (C=O)
109. CH2 4-F 108-110
110. CH2CH2CH2 2,3,4-triklór 83-85
111. (CH2)5 4-F 823(s,lH)
10. -CH2- 3,4-diklór 75-77
26. -CH2CH2- 2-CF3 85-88
32. -CH2CH2- 2-C1 109-113
talános képletű vegyületekre, valamint ismert vegyüAlkalmazási példák
Az (I) általános képletű N-fenil-piridazonok gyomirtó hatását a kísérleti növényekre, ezek kinövése után alkalmazva, a következő melegházi kísérletek szemléltetik.
A növények számára edényekként 300 ml űrtartalmú műanyag virágcserepek szolgálnak, szubsztrátumként 3% humuszt tartalmazó agyagos homokkal töltve. Szója esetében a jobb tartás elérése céljából a fenti keverékhez kevés tőzegkorpát adunk. A kísérleti növények magjait fajtánként szétválasztva laposan bevetjük.
A kinövés utáni kezeléshez közvetlenül elvetett vagy azonos edényekben felnövő növényeket választunk vagy a növényeket előbb csíranövényekként szétválasztva felneveljük és néhány nappal a kezelés előtt ültetjük át a kísérleti edényekbe.
A növekedési formájuktól függően a kísérleti növényeket 3-15 cm növekedési magasságnál vízben, mint eloszlató szerben szuszpendált vagy emulgeált hatóanyagokkal — amelyeket finoman elosztó fúvókákon permetezünk ki — kezdjük. A felhasznált mennyiségek a kinövés utáni kezdéshez különbözőek, 0,06-025 kg hatóanyagba.
A kísérleti edényeket melegházban helyezzük el, a meleget kedvelő fajoknál melegebb hőmérséklettartomány, így 20-35 ’C, az alacsonyabb klímát kedvelőknél 10-20 ’C előnyös. A kísérlet időtartama 24 hét. Ez alatt az idő alatt a növényeket gondozzuk és reakcióikat az egyes kezelésekre kiértékeljük.
Az alábbi növények reakcióit vizsgáljuk az (I) ál-
letekre: Latin név Magyar név
20 Abutilon theophrasti Amaranthus retroflexus kínai kender szőrös disznóparéj
25 Arachis hypogaea Cassiatora Centaureacyanus Chenopodium album Chrysanthemum coronarium földimogyoró búzavirág libatop koronás margitYirág
30 Desmodium tortuosum Euphorbia heterophylla Galium aparine Glycine max Ipomoeaspp. kutyatej ragadós galaj szójabab hajnalkafélék
35 Lamium amplexicaule Mercurialis annua Polygonum persicaria Stellaria média Solanum nigrum bársonyos árvacsalán baracklevelű keserűfű fekete csúcsok
Triticuréaestivum Zeamays búza kukorica
Az (Γ) általános képletű összehasonlító vegyületekként az EP-A-128530. számú európai szabadalmi 40 leírás hatóanyagait használjuk, amely ekképletében
Z* oxigén- vagy kéntartalmú lánc, és ezekkel állítjuk szerébe az azonos Z lánchosszúságú új hatóanyagokat
Az alábbi összehasonlító vegyületeket (I*) hasz· 45 náljuk:
Összehasonlító vegyület (I’) Z’ Rb,R2’,R3’ EPrA128530 példa száma
A CH2S 4-CH3 114
B CH2O 4-CH3 24
C CH2O H 1
D SCH2 H 126
E ch2s H 105
F CH2OCH2 H 102
G OCH2CH2 H 87
H CH2O 3-F 3
I OCH2 3-F 64
K CH2O 2,4-diklór 13
L OCH2 3-klór 67
M CH20 4-SCH3 46
-8HU 200195 Β
0,06 kg hatóanyag/ha felhasznált mennyiségnél a 119. számú vegyűlettel kétszikű gyomnövények ellen, a földimogyoróra jó elviselhetóséggel, lényegesen jobban tudunk védekezni, mint az A összehasonlító vegyületteL
Kétszikű növények elleni szelektív védekezéshez 0,06 kg hatóanyagba felhasznált mennyiségnél a 19. számú vegyület jobban megfelel, mint az A és B ismert hatóanyagok. A hatóanyagok elviselhetősége búzára csak jelentéktelen mértékben tér el egymástól.
A16. számú vegyület 0,06 kg hatóanyag/ha felhasználási mennyisége a kétszfitű gyomnövények széles spektrumára hat
A kukorica, mint egyszikű kultúrnövény, említésreméltó károsodást nem szenvedett. A C, D és E összehasonlító anyagok gyomirtó hatása lényegesen gyengébb és emellett a haszonnövényeket jelentősen károsítják.
Az 53. számú vegyület 0,125 kg hatóanyag/ha mennyiségével jól írhatók a kétszikű gyomnövények; a földimogyoró növényeket nem károsítja. F összehasonlító anyag gyomirtó hatásnívója lényegesen nagyobb.
Kétszikű gyomnövények növekedése elleni védekezéshez az 53. számú vegyületet 0,125 kg hatóanyagba mennyiségben alkalmazzuk, anélkül hogy a vegyület a búza kultúrnövényt említésre méltóan károsítaná. Az F és G hatóanyagok azonos mennyiségben felhasználva lényegesen gyengébb gyomirtó tulajdonságokat mutatnak.
A 30. számú vegyület 0,06 kg hatóanyag/ha felhasználási mennyiségével a nem kívánatos növények széles spektruma írható. AHés Iösszehasonlító anyagok gyomirtó hatásnívója lényegesen alacsonyabb. A búza kultúrnövény a 30., H és I vegyületek alkalmazásánál nem szenved kárt. Kukorica, mint kultúrnövény esetében a 30. és H vegyületek ezt enyhén károsítják, az I vegyület a kukoricát erősebben károsítja.
A 37. számú vegyület 0,125 kg hatóanyag/ha mennyiségével a nem kívánatos növények jobban írhatók, mint a K hatóanyaggal. A földimogyoró növényeket egyik hatóanyag sem károsítja említésre méltóan.
A 33. számú vegyület 0,06 kg hatóanyag/ha felhasználási mennyiségével a nem kívánatos növények széles spektruma ellen lényegesen jobban lehet védekezni, mint az L összehasonlító vegyűlettel.
Az 50. számú vegyület 0,5 kg hatóanyag/ha felhasználási mennyiségével jól lehet védekezni a nem kívánatos széleslevelű növények ellen, a szója károsítása nélkül. Az M hatóanyag azonos mennyiségben alkalmazva lényegesen gyengébb gyomirtó hatást mutat és a szóját kissé károsítja.
A hatástani vizsgálatokat a következő összetételű készítményekkel végeztük. Ezek az összetételek a találmány szerinti készítmények további példáiként is szolgálnak.
A. 100 g hatóanyagot, 40, illetve 60 gemulgeátort (Weuol EM 1, illetve EM 2) és 200 g nagy aromás tartalmú oldószert (Solvessol 200) összekeverünk és ciklohexanonnal 1 literre kiegészítjük.
B. 250 g hatóanyagot, 40, illetve 60 g emulgeátort (Wettol EM 1, illetve EM 2) összekeverünk és ciklohexanonnal 1 literre kiegészítjük.
C. 40 L% ciklohexanon, 20 L% alkil-fenil-polietilén-glikol (Nekanil LN) és 10 L% oxietilezett pentaeritrit-monooleát (Emulgator GL) 1 liternyi elegyében 10 g hatóanyagot oldunk.
A következő táblázatokban megadott adatokat növényházban kikelés utáni kezelés során határoztuk meg. Az egyes hatóanyagokat az előzőekben alkalmazott vegyületszámmal jelöljük és megadjuk hektáronként alkalmazott mennyiségüket
1. táblázat
19. sz. hatóanyag, 0,06 kg/ha
Növények Arachishypog. Abuthilon theophr. Cassiatora Chenopodium album Desmodium tortuosum
2. táblázat
19. sz. hatóanyag, 0,06 kg/ha
Növények Triticumaestivum Lamium amplexicaule Polygonum pers.
3. táblázat
16. sz. hatóanyag, 0,06 kg/ha
Növények
Zeamays
Abuthilon Theophr. Amaranthus retrofl. Centaurea cyanus Euphorinahetroph. Ipomeaspp.
4. táblázat
53. sz. hatóanyag, 0,125 kg/ha
Növények Arachishypog. Desmodium tortuosum Ipomoeaspp.
5. táblázat
53. sz. hatóanyag, 0,125 kg/ha
Növények Triticumaestivum Galium aparine Mercurialis annua
6. táblázat
30. sz. hatóanyag, 0,06 kg/ha
Növények
Triticumaestivum ZeaMays Amaranthus retrofl. Cassiatora Chemopodium album Chrysanthemum coronarium
Károsodás (%) 0
100 100 II
Károsodás (%) 100 100 100
Károsodás (%) 10 100 100 100 100 98
Károsodás (%) 0
100
100
Károsodás (%) 10 90
100
Károsodás (%) 0
100
100
100
100
-9HU 200195 Β
Ipomoeaspp. 100 Növények Károsodás (%)
7. táblázat 29 59 71 77
37. sz. hatóanyag, 0,125 kg/ha számú hatóanyagok
5 Triticum aestivum 0 10 10 10
Növények Károsodás (%) Amaranthus retrofl. 100 100 100 100
Arachis Hypogaea 10 Chenopodium album 100 100 100 100
Abutilon Theophrasti 100 Ipomoeaspp. 100 100 98 100
Cassiatora 95 10 Lamium amplex 100 100 100 100
8. táblázat 14. sz. táblázat
33. sz. hatóanyag, 0,06 kg/ha 17. sz. hatóanyag, 0,25 kg/ha
Növények Károsodás (%) Növények Károsodás (%)
Abuthilon theophrasti 100 15 Triticum aestivum 0
Amaranthus retroflexus 100 Amaranthus retrofl. 100
Cassiatora 98 Chenopodium album 98
Chrysanthemum coronarium 100 Ipomoeaspp. 100
Ipomoeaspp. 95 20 Lamium amplex. 100
9. táblázat 15. táblázat
50. sz. hatóanyag, 03 kg/ha
34. sz. hatóanyag, 0,06 kg/ha
Növények Károsodás (%) Növények Károsodás (%)
Glycinemax. 0 25 Abutilon theophrasti 100
Abutilon theophr. 100 Chenopodium album 100
Cassiatora 90 Chrysanthemum coronarium 100
Chrysanthemum cor. 100 Ipomoeaspp. 98
Ipomoeaspp. 100 Lamium amplex. 100
Solanum nigrum 100 30 Polygonum pers. 100
Stellaria média 100
10. táblázat
29. és 65. sz. hatóanyagok, 0,125 kg/ha 16. táblázat
38. sz. hatóanyag, 0,25 kg/ha
Növények Károsodás (%) 35
29 65 Növények Károsodás (%)
számú hatóanyagok Abutilon theophrasti 100
Glycinemax. 8 10 Chenopodium album 100
Abutilon theophrasti 100 100 Chrysanthemum coronarium 100
Cassiatora 100 100 40 Ipomoeaspp. 100
Chenopodium album 100 100 Lamium amplex. 100
Ipomoeaspp. 100 100 Polygonum pers. 100
Stellaria média 100
11 táblázat
44. sz. hatanyag, 035 kg/ha 45 17. táblázat
* 28. és 31. sz. hatóanyagok, 0,125 kg/ha
Növények Károsodás (%)
Glycine max. 10 Növények Károsodás (%)
Abutilon theophr. 100 28 31
Cassiatora 94 50 számú hatóanyagok
Chenopodium album 100 Abutilon theophrasti 100 100
Ipomoeaspp. 88 Chenopodium album 100 100
Chrysanthemum coronariuniOO 100
12. táblázat Ipomoeaspp. 98 100
3. sz. hatóanyag, 0,06 kg/ha 55 Lamium amplex. 100 100
Polygonum pers. 100 100
Növények Károsodás (%) Stellaria média 100 100
Triticum aestivum 10
Amaranthus retrofl. 100 18. táblázat
Chenopodium alb. 100 60 54. sz. hatóanyag, 0,06 kg/ha
Ipomoeaspp. 100
Lamium amplex. 100 Növények Károsodás (%)
Cassiatora 100
13. táblázat Chenopodium album 100
29., 59., 71. és 77. sz. hatóanyagok, 0,125 kg/ha 65 Desmodium tortuosum 100
-10HU 200195 Β
Lamium amplex. 100
Polygonum prés. 100
19. táblázat
19. sz. hatóanyag, 0,25 kg/ha
Növények Károsodás (%)
Cassiaton 100
Cbeoopodimn album 100
Desmodiumtortuosum 100
Lamium amplex. 100
Polygonum prés. 100

Claims (4)

SZABADALMI IGÉNYPONTOK
1. Gyomirtóezer omo/ jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömeg% (I) általános képletű szubsztituált N-fenil-piridazon-szánnazékot tartalmaz—-aképletben
R*. R2 és R3 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkiltio-csoport, halogénatom vagy fenilcsoport és
Z 1-3 szénatomos egyenesláncú telített alkiléncsoport— szilárd és folyékony lxvdozó-, illetve hígfióanyag — előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, alifás, aromás vagy ciklusos szénhirogén, víz, ásványolaj-frakció,—és felületaktív adalék — előnyösen emulgeáló-, diszpergáló- és nedvesítőszer—legalább egyikével együtt.
2. Az 1. igénypont szerinti gyomirtószer, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű szubsztitu10 ált N-fenil-piridazon-származékot tartalmaz, amely20
R és R hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 14 szénatomos halogén-alldl-, 1-4 szénatomos alkoxi, 1-4 szénatomos afltil-tio-csoport, halogénatom vagy fenilcsoport és
Z 1-3 szénatomos egyenesláncú telített alkiléncsoport
3. Az 1. igénypont szerimi gyomirtószer, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű szubsztituált N-fenil-piridőtoo-származékot tartalmaz, amelynek képletében ·
R1 és Rz hidrogénatom,
R3 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-aDtil·, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos aDtil-tio-csoport, halogénatom vagy fenilcsoport, és t
Z 1-3 szénatomos egyenesláncú telített alkiléncsoport.
4. Eljárás az (I) általános képletű szubsztituált Nfenil-piridazon-származékok előállítására - a képletben
R1, RzésR3 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos hak)gén-alIdl-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos aDtil-tio-csoport, halogénatom, feni]- vagy fenoxicsoport, és
Z 1-5 szénatomos egyenesláncú telített alkiléncsoport, azzaljellemezve, hogy egv(Vláltalános képletű piridazon vegyületet—R’.R2, R3 és Z a fenti - aUcálifém-metiláttal reagáltatok.
HU872445A 1986-05-28 1987-05-27 Herbicides containing as active substance substituated derivatives of n-phenil-piridasone and process for production of the active substances HU200195B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863617997 DE3617997A1 (de) 1986-05-28 1986-05-28 Substituierte n-phenylpyridazonderivate i

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT44411A HUT44411A (en) 1988-03-28
HU200195B true HU200195B (en) 1990-04-28

Family

ID=6301822

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU872445A HU200195B (en) 1986-05-28 1987-05-27 Herbicides containing as active substance substituated derivatives of n-phenil-piridasone and process for production of the active substances

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4844729A (hu)
EP (1) EP0247551B1 (hu)
JP (1) JPS62286972A (hu)
AT (1) ATE69048T1 (hu)
BR (1) BR8702720A (hu)
CA (1) CA1284502C (hu)
DE (2) DE3617997A1 (hu)
HU (1) HU200195B (hu)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3807896A1 (de) * 1988-03-10 1989-09-21 Basf Ag 2-phenylpyridazin-3-on-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
WO1998036642A1 (fr) * 1997-02-19 1998-08-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Compositions herbicides
IL123339A0 (en) * 1997-02-19 1998-09-24 Sumitomo Chemical Co Pyridazin-3-one derivatives and their use
IL123340A0 (en) * 1997-02-20 1998-09-24 Sumitomo Chemical Co Pyridazin-3-one derivatives and their use

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4661145A (en) * 1977-03-10 1987-04-28 Rohm And Haas Company Plant growth regulating 1-aryl-1,4-dihydro-4-oxo(thio)-pyridazines
DE2808193A1 (de) * 1978-02-25 1979-09-06 Basf Ag Pyridazon-verbindungen
IT1096594B (it) * 1978-06-22 1985-08-26 Oxon Italia Spa Procedimento per ottenere 5-amino-4-cloro-2-fenil-3(2h)-pirid azinone esente da 5-cloro-4amino-2-fenil-3(2h)-pirida zionone da miscele dei due isomeri ed applicazione quale erbicida selettivo del prodotto ottenuto
DE3013267A1 (de) * 1980-04-05 1981-10-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte pyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide
DE3105374A1 (de) * 1981-02-14 1982-09-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzyl-pyrimidinylalkyl-ether, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide sowie zwischenprodukte und deren herstellung
DE3202678A1 (de) * 1982-01-28 1983-08-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte 4,5-dimethoxy-pyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide
DE3321007A1 (de) * 1983-06-10 1984-12-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte 4,5-dimethoxypyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses als herbizide
DE3331692A1 (de) * 1983-09-02 1985-03-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 3-phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US4623376A (en) * 1984-04-16 1986-11-18 American Cyanamid Company Herbicidal pyridazines and method for controlling undesirable plant species

Also Published As

Publication number Publication date
DE3617997A1 (de) 1987-12-03
DE3774176D1 (de) 1991-12-05
CA1284502C (en) 1991-05-28
US4844729A (en) 1989-07-04
EP0247551A3 (en) 1988-03-30
JPS62286972A (ja) 1987-12-12
EP0247551B1 (de) 1991-10-30
HUT44411A (en) 1988-03-28
ATE69048T1 (de) 1991-11-15
BR8702720A (pt) 1988-03-01
EP0247551A2 (de) 1987-12-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4693745A (en) Cyclohexanedionecarboxylic acid derivatives with herbicidal and plant growth regulating properties
HU187717B (en) Herbicides containing cyclohexane-1,3-dione-derivatives as active substance and process for the production of cyclohexane-1,3-dione-derivatives
HU203547B (en) Herbicide compositions containing aromatic carboxylic acid derivatives as active components and process for producing the active components
HU180676B (en) Herbicide compositions containing substituted pyridazones and process for producing the active agents
HU214217B (hu) Szalicil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, eljárás szalicil-éter-származékok előállítására és gyomirtási eljárás
HU212625B (en) Herbicidal composition comprising substituted pyrimidine derivative as active ingredient and process for producing the active ingredients and process for weed control
US5700805A (en) Substituted 1-amino-3-phenyluracils
HU188926B (en) Herbicides containing derivatives of cyclohexane-1,3-dione and process for preparing the active substances
CS227322B2 (en) Herbicide and method of preparing active substance thereof
CS226426B2 (en) Herbicide
US5434124A (en) Sulfonylurea derivatives and their use
US4537617A (en) 3-Phenyl-4-methoxycarbonylpyrazoles and their use for controlling undesirable plant growth
US5034049A (en) Thiophene-2-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth
HU189217B (en) Herbicide compositions containing 4,5-dimethoxy-pyridazone derivatives and process for producing the active agents
HU200195B (en) Herbicides containing as active substance substituated derivatives of n-phenil-piridasone and process for production of the active substances
US4844733A (en) Herbicidal N-aryltetrahydrophthalimide derivatives
US4566900A (en) Aniline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
HU206324B (en) Herbicide compositions containing n-phenyl-tetrahydroindazol derivatives as active components and process for producing the active components
HU185861B (en) Herbicide compositions containing n-aryl-/thiol/-carbamates and process for preparing the active substances
HU190948B (en) Herbicide compositions containing n-acyl-anthranilic acid derivatives as active agents and process for producing the active agents
HU189334B (en) Herbicidal compositions comprising phenoxy-alkyl-amine-derivatives and process for preparing phenoxy-alkyl-amine-derivatives
HU190392B (en) Herbicide compositions containing derivatives of cyclohexyl-amides of chloro-acetic acid and process for producing derivatives of cyclohexyl-amides of chloro-acetic acid
CA1269987A (en) Thiazolylamides, their preparation, and their use for controlling undesirable plant growth
HU195399B (en) Herbicides containing derivatives of cyclohexan-1,3-dion and process for production of these derivatives
US4569689A (en) Aniline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee