JPS6051162A - 尿素誘導体、その製法及び該誘導体を含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、尿素銹導体、その製法、該化合物を有効物質
として含有する除草剤並びに該有効物質を用いて好まし
からぬ植物生長を防除する方法に関する。

従来技術 Ｎ−〔４−ベンジルオキシフェニル−）　−Ｎ’−メチ
ル−Ｎ′−メトキシ尿素（ドイツ連邦共和国待軒出願公
開第２７１１２３０号及び同第２８６９０３５号明細書
）並びにＮ−（４−ベンジルオキシ−３−トリフルオル
メチルフェニル〕−又はＮ−（４−７エネトキシー３−
トリフルオルメチルフェニル〕−Ｎ’、　Ｎ’−ジアル
キル尿素（米国特詐第４．２８９．９０３号明細書）が
除草作用する有することは公知である。

発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、新規の除草剤を見出すことであった。

問題点を解決するための手段 ところで１式： 〔式中。

Ｘは場合によりＣ１−４−アルキル基によって置換され
たＣ、−、−アルキレン基Ｉ　Ｃ２−４−アルケニレン
鎖又はＣ２−４−アルキニレン鎖を表わし。

Ｙは水素原子Ｉ　Ｃｌ−４−アルキル基、ハロゲン原子
＋Ｃｌ−４−アルコキシ基又はＣ，−ｔ−ハロゲンアル
キル基を表わし。

ｍは１〜３を表わしかつ ｎは０〜１を表わす〕で示される尿素訴導悴が除草作用
を有しかつ栽培植物に対して選択性であることが判明し
た。

式Ｉ中、Ｘは場合によりＣ１−４−アルキル基によって
置換されたＣ□−４−アルキレン釧Ｉ　Ｃｔ−ａ−アル
ケニレン鎖又はＣ７−４−アルキニレン鎖１例えばメチ
レン、ジメチレン、トリメチレン、テトラメチレン、メ
チルメチレン、メチルジメチレン、ｎ−ブチ−２−エニ
ル、ｎ−ブチー２−インーイレンを表わし、Ｙは水素原
子、ハロゲン原子Ｉ　Ｃｔ−＜　＋アルキル基＋ｃ、−
４−アルコキシ基又はＣ８−４−ハロゲンアルキル基１
例えば塩素、弗素、臭素、メチル、エチル、イソプロピ
ル、トリフルオルメチル。

メトキシを表わしかつｍは１．２又は３を表わす０有利
な尿素ル多導悴は、ＸがＣ８−４−アルキレン鎖。

Ｙが水素原子及びｎがＯを表わすものである。

式１の化合物は１式■： Ｙｎ］ 〔式中、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記のものを表わしかつＨ
ａｌはハロゲン原子を表わす〕で示されるハロゲン化合
物をＮ−（４−ヒドロキシ−３−トリフルオルメチルフ
ェニル）−Ｎ’−メチル−Ｎ′−メトキシ尿素と不活性
溶剤の存在下に０〜１５０℃。

有利には２０〜８０℃の温度で反１心させることにより
得られる。

反応は好ましくは塩基の存在下に実施する。この場合塩
基の量は化合物］に対して１．０〜１．５モルである。

適当な塩基は、アルカリ金属炭酸塩。

アルカリ金属水素炭酸塩及びアルカリ金属水酸化物１例
えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、水ぼ化ナトリウム又は水酸化カリウムである。

溶剤としては、極性有機浴剤１例えばアセトン。

アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、又は水が該当する。反応を水性媒体中で実施
する場合には、相転移触媒例えば沃化テトラブチルアン
モニウムを加えるのが有利である口この触媒の菫は化合
物■１モルに対して約０．０１〜０．１モルである。

反Ｊ１６成分は当モル比で反ｊ＋Ｑ＋させる。一方又は
他方の成分が過剰であっても有害とならない。

更に１式１の尿素化合物は１式： Ｙｍ 〔式中、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記のものを表わす〕で示
されるヒドロキシル化合物を式：〔式中、　Ｈａｌはハ
ロゲン原子を表わす〕で示されるハロゲン化合物と反応
させることにより１式：〔式中、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎはｎ
す記のものを表わす〕で示される化合物とし１次いで該
化合物な１悴公知方法で還元して相ｔｒｃするアミノ化
合物としかつＮ−メチル−Ｎ−メトキシーカルノぐミン
酸ハロゲン化物と反応させることにより得ることができ
る。

式Ｖの化合物の還元は常法で例えば水素／触媒又はＳｎ
Ｃｌ２又は鉄粉末を用いて実施することができる。

式Ｖの化合物はＮ−メチル−Ｎ−メトキシ−カルバミン
酸ハロゲン化物、特に塩化物又は臭化。

又はホスゲンと反応させることにより相応するインシア
ネートに転化しかつ引続きメチル−メトキシアミンと反
応させて式Ｉの尿素ｍＷ秤に転化することができる。

更に１式Ｖの化合物は１式■のハロゲン化合物と４−二
トロー３−）リフルオルメチル−７ェノールと反応６さ
せることにより製造することができる。

化合物１と化合物１ｖとの反ｊ心のための条件は化合物
■とＮ−（４−ヒドロキシ−３−トリフルオルメチル−
フェニル）−Ｎ’−メチル−Ｎ′−メトキシ−尿素との
反応のための前記条件に相応する。

実施例 次に実施例により本発明方法を説明する。実施例中の重
基部と容量部とはｋｇとｔの関係にある。

実施例１ ｐ−クロルベンジルクロリド８．１１１ｓ及びＮ−（３
−）！ｊフルオルメチルー４−ヒドロキシフェニル〕−
Ｎ′−メチル−Ｎ′−メトキシ尿素１３．２部を炭酸カ
リウム７．０電量部と一緒にアセトニトリル２００容１
部中で還流下に８時間加熱する。引続き、冷却し、氷水
中に注入しかつ吸引濾過する。

Ｎ−（３−）リフルオルメチル−４−（４−クロルイン
ジルオキシ）−フェニル）−Ｎ’−メチル−Ｎ′−メト
キシ尿素（融点１３５〜１３７℃）１８．９電量部（化
合物Ａｌ）が得られる。

実施例λ ２−フェニルエタノール１２ｇ　ｔＪｆＬ部ｔｚｔ　３
−　）　！Ｊフルオルメチルー４−クロルーニトロベン
ゼン２２５Ｎ菫部及び炭酸カリウム１３８３４Ｅｉｔ部
と一緒に沃化テトラブチルアンモニウム１０ｇを添加し
てジメチルホルムアミド２００容１部中で１９時間遠流
下に加熱する。引続き、冷却し、濾別しかつ濾液を濃縮
する。残留分を少量のメタノール中で攪拌しかつ再び吸
引濾過する。融点５０〜５２℃の３−トリフルオルメチ
ル−４−（２−フェニルエトキシ）−ニトロベンゼン１
７６Ｎ菫部が得られる。

３−　トリフルオルメチル−４−（２−フェニルエトキ
シ〕−ニトロベンゼン８０重量部をエタノール１００容
量部及び濃塩酸１２５　ｉ置部中に懸濁させかつ５０℃
で塩化錫（ｌＩ）２２１１Ｍ都を滴加する。引続き、５
０〜６０℃で４時間後攪拌し、氷水中に撹拌混入し、カ
セイソーダ温液でアルカリ性にしかつｂｒ望の生成物を
塩化メチレンで抽出する。塩化メチレンの蒸発後得られ
た油状物を１０％の塩酸で攪拌しかつ吸引濾過する。融
点１８５〜１８７℃を有する３−１１フルオルメチル−
４−（２−フェニルエトキシクーアニリン塩酸塩７９．
ａｚ童部が侍られる。

３−トリフルオルメチル− エトキシ）−アニリン塩酸塩１５．９ＩＮＪｔ部をアセ
トン１００容量部中に！濁させる。水１００谷菫部中の
炭酸水素ナトリウム８．４ｇ＋７）浴液を加えた後，５
℃に冷却しかつＮ−メチル−Ｎ−メトキシ力ルバミン酸
クロリド６、′２１１Ｌ童部を滴加する。５℃で数時間
更に攪拌した後、氷水中に注入しかつ塩化メチレンで抽
出する。得られた油状物をシクロヘキサン中で攪拌しか
つ結晶化後吸引濾過する。融点５７〜５８℃を有するＮ
−（３−）リフルオルメチル−４−（２−フェニルエト
キシ）−フェニル〕−Ｎ’−メチルーＮ′−メトキシ尿
素１２．２重量部（化合物点２）が得られる。

同様にして１式１の以下の尿素を製造することができる
。

１　−Ｃ八−４−ＣＩ　０　１３５−１３７２　−ＣＩ
％Ｃ為−ＨＯ５７−５８ ３−ＣＨ，−３−ＣＩ　Ｏ８５−８６ ４−ＣＨ，−４−ＣＨ，０１２Ｂ−１２９５−ＣＨ，−
ＨＯ９１−９３ ６−ＣＨ（ＣＨ，）−ＨＯ ’７　−ＣＨ，−４−Ｆ　Ｏ１２４−１２６８−ＣＨ，
−３−Ｆ　Ｏ７５−７７ ９−ＣＨ，−３−ＣＨ，。

１０　−ＣＨ，ＣＨ２−４−ＣＨ，Ｏ油状物幡２：１．
５３５７ １１　−ＣＨ，ＣＨ２−’　４−ＣＩ　Ｏ１２−ＣＨ，
ＣミＣ−ＣＨ，−Ｈ１８３−８５１３−ＣＨ，ＣＨ２Ｃ
Ｈ，−Ｈ１ １４−ＣＨ，ＣＨ２−Ｈ１ １５−ＣＨ，Ｃ’Ｈ２ＣＨ，−４−Ｃ１１１６−ＣＨ，
ＣＨ２ＣＨ，ＣＨ，−Ｈ１１７−ＯＨ，ＣＨ−ｃＨ−Ｃ
Ｈ，−Ｈ１９２−９４１８−ＣＨ，Ｃ）＋ＣＨ−ＣＨ，
−Ｈ。

１９　−ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，−ＨＯ１％注油状物２０　
−ＣＨ，ＣＨ，−２−ＣＨ，ｌ　１００−１０２２１　
−ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ，−３−Ｃ１ｌ　８０−８２２２　
−ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ２−３，４−Ｃ１，１８５−
８７２３−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ，−Ｈ０ ２４−ＣＨ，−３−ＣＦ、　０　１０３−１０４２５　
−ＣＨ，−２，４−Ｃ１，０１４０−１４３一般式１の
尿素誘導体は１例えば直接的に＠霧可能な溶液、粉末、
懸濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はその他の懸濁
液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、
ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダス
ト法、散布法又は注入法によって適用することができる
。

逸用形式は、完全に使用目的に基いて決定される；いず
れの場合にも９本発明の有効物質の可能な限りの微細分
が保証されるべきである。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位のｌ！１μ点の鉱油留分
例えけ燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、
並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び
芳査族炭化氷菓例えばペンゾール、ドルオール、キジロ
ール、パラフィン。

テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘＊捧１例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、クロロホルム。

四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフォロン等、　強Ｗ性溶剤例え
ばジメチルフォルムアミド、ジメチルスル７オキシド、
Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿温可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤１分散剤又は乳化剤及び場合により浴剤又は
油よりなる漏荊白物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙けられる：リグニン
スル７ォン飯、ナフタリンスルフォンば。

フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩
、アンモニウム塩、アルキルアリールスル７オナート、
アルキルスルフアート、アルキルスル７オナート、ジプ
チルナフタリンスルフォンばのアルカリ塩及びアルカリ
土類塩９ラウリルエーチルスルフアート、脂肪アルコー
ルスルフアート脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、
硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカ／−ル、オクタデ
カノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテ
ルの塩、スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体
とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或は
ナフタリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアル
デヒドとのＭ　会生成物、ポリオキシエチレンーオクチ
ルフェノールエーテＡ／ｌエトキシル化イソオクチルフ
ェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ア
ルキルフェノールホリクリコールエーテル、トリブチル
フェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポ
リエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂
肪アルコールエチレンオキシド−縮合物。

エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−絡に磨砕することにより製造されること
ができる。

粒状体例えば被板−１透浸−及び均質粒状体け。

有効物質を固状担体？Ｉ質に結合することにより製造さ
れることができる。固状担俸吻賀は例えば鉱物上例えば
シリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪配塩。

滑石、カオリン、アタクレ１石灰石９石灰、白亜。

膠塊粒土１石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪燦土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、融化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、硝ハアンモニウム。

尿素及び植物性生成物例えば穀物粉１ｗ反、木材及びク
ルミ殻粉１ｗ４維素粉末及び他の固状担体物質である。

本除草剤は一般に０．１〜９５Ｓ鴛％、好ましくは０．
５〜９０１量％の有効物質を金層する。

製剤例は以下の辿りである。

１、　９０３ｉＪ１部の化合物上をＮ−メチル−α−ピ
ロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の
形にて使用するのに適する溶液が得られる。

■、１０重倉部の化＠Ｉ＃Ｉ２を、キジロール９０３［
置部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−
Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物
６１量部、ドデシルｄンゾールス／Ｌ／７オン酸のカル
シウム塩２Ｎ蓋部及びエチレンオキシド４０モルをヒマ
シ油１モルに附加した附加生成物２ＭＭ部よりなる混合
物中に溶解する。

ｍ、２０ｉｔｔ部の化合物５を、シクロヘキサノン６０
皿量部、インブタノール３０ｘ量部、エチレンオキシド
７モルをインオクチルフェノ−／Ｉ／１モルに附加した
附加生成物５１蓋部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混
合物中に溶解する。

ｌｖ、ｇｏ：ｉｔｓの化合？＋５を、シクロヘキサノン
２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５ｘ
：ｒｔ部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液に水１ｏｏｏｏｏｚ量部を注入し且
つ細分布することにより有効物質０．０２ｉ童％を含有
する水性分散液が得られる。

７．８０重量部の化合物２を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸
−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩１０
重量部及び粉末状珪ぽゲル７ＮＭ部と充分に混和し、且
つハンマーミル中に於て磨砕する。

Ｖｌ、５重量部の化合物１０を、ｍ粒状カオリン９５Ｎ
量部と密に混和する。かくして有効物質５頁量％を含有
する噴霧剤か得られる。

■、３ｏｗｎ部の化合物１０を、粉末状珪酸ゲル９２１
ｍ部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフ
ィン油８に置部よりなる混合物と密に混和する。かくし
て良好な接層性を有する有効物質の製剤が得られる。

ＶＷ、２０！量部の化合物２１を、ドデシルペンゾール
スルフォン酸のカルシウム塩２東景都、脂肪アルコール
−ポリグリコールエーテルａｍＪｉｔ部、　フェノール
スルフォン酢−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナ
トリウム塩２ＮＪｔ部及び）ぐラフイン糸鉱油６Ｂ：１
ｊＪ１部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる
。

本発明の有効物質又は該有効物質を含有する除草剤の施
用は２発芽前処理法又は発芽後処理法で行なうことがで
きる。これらは好ましからぬ植物の発芽後に散布するの
ｎｘ有利である。有効物質ｔＩづ６芽後処理法において
特定の栽培植物に対して相容性が低い場合には、除草剤
を噴き器を用いて。

敏感な栽培他物の葉にはできるだけ当らず、有効物質が
その下で生しした好ましからぬ他物の集又は露出した土
壌面に達するように噴霧する散布技術を適用することも
できる（ポストーダイレクテッド、レイーパイ法ン。

有効物質の使用量は、その都度の季節１　目的細物及び
生長段階、土壌の種類及び施用法に基づいてｌｈａ当り
有効物質０．１〜３　ｋ）　、有利には０．１２５〜ｌ
、Ｏｋｙである。

発明の効果 式Ｉの尿素誘導外の除草作用を温室実験にて示す。

栽培容器としては、容積３００　ｃｒ＆を、有しかつ下
層土として腐榴土約１．５％を有するローム砂を入れた
プラスチック製植木鉢を使用した。試験植物の種を種類
毎に分けて浅く播種した。

発芽後処理法のためには、試験植物を夫々の生長形に基
づき３〜１５儒の生長局さまで生長させ２その後処理し
た。直接播椋しかつ同一容器で生長した植物を使用する
か、又は才ず苗として別に植えかつ処理の数日剖に実験
容器に移植したものを採用した。使用量は有効物質０．
１２５ｋｙ及びｏ、５ｋｙ／ｈａであった。有効物質を
散布するためには、該有効物質を分配剤としての水中に
態陶させかつ微細分ノズルを用いて噴霧した。

実験容器はｔｈｌ至内に設置し、　Ｃ＋７）際尚渦を好
む品極のためには高温範囲（２０〜３５°Ｃ）をかつ程
度の気候を好む品−のためには１０〜２５℃に設定した
。実験期間は２〜４週間であった。この期間中、植物の
世話をしかつ植物の個々の処理に対する反応を評価した
。評価はＯ−１００の尺度で行なった。この場合、１０
０は植物が発芽しないか又は少なくとも地上部分の完全
な枯死を表わす。

温室実験で使用した植物は、以下の種類から構成されて
いた： アオビｘ　（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅ
ｘｕｓ　）　。

エビスグサ（Ｃａ５ｓｉａ　ｔｏｒａ　）　。

アザミ（Ｃｌｒｓｉｕｍ　ａｒｖｅｎｓｅ　）　。

南アフリカ産タカトウダイ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｇｅｎ
ｉｃｕｌａｔａ　）　＋ ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ　）　。

イモ柚（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｓｐｐ、　）イヌホウズキ（
８ｏ１ａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　）　。

コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）　Ｑ
比較物質としては、ドイツ連邦共和国特許出願公開Ｍ　
２７１１ｉｏ号ゆ」ｍ誉から公知の除草性尿素のＮ−（
４−ペンシルオキシフェニル：）−Ｎ’−メトキシ−Ｎ
′−メチル尿素（４）及びＮ−［：４−ベンジルオキシ
−３−クロルフェニル］−Ｎ’−メトキシ−Ｎ′−メチ
ル尿素（ト）ンを使用した。比較物質の使用量は本発明
の化合物の良と同じであった０発芽後処理法において１
例えば化合物Ａ６は有効物質ｏ、５ｋＰ／ｈａで良好な
除草作用を示した。それに対して、比較！３！ｌ質Ａは
極めて珈い作用を示した。化合物Ａ２も除草作用が有効
物質ｏ、１ｇ５ｋｙで比較物質入並びに比較物質Ｂより
もはるかに優れていた。両者の化合物はコムギにおいて
選択性を有して―た。

適用法の相容性を考慮すれは、不発明の化合物はなお多
数の栽培植物において好ましからぬ雑草又は特定の場所
においてＩ−）［望されない限り禾本科栽培他物を駆除
するために使用することができる。

例えば以下の栽培他物力・該当する： タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ　ｃｅｐａ　）パイナツプル（
Ａｎａｎａｓ　ｃｏｍｏｓｕｓ　）テンキンマメ（Ａｒ
ａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａノアスパラガス（Ａｓｐ
ａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ　）オートムギ
（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ　）フダンソウ（Ｂｅｔａ
　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ　ａｌｔｉｓｓｉｍａ　）
サトウジシャ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、
ｒａｐａ　）アカテンサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ　ｓｐｐ、ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）プラシーカ　ナバ
ス（変柚ナボブラシーカノ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐ
ｕｓ　ｖａｒ、ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ　）トウツバ
キ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　）ｄニバナ
（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ　）キャ
リーヤ　イリノイネンシス（Ｃａｒｙａｉｌｌｉｎｏｉ
ｎｅｎｓｉｓ　） Ｔルブシュカン（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ　）グレー
プフルーツ（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダイダイ
（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　）ナラミカン
（Ｃ１ｔｒｕｓ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　）コーヒーツキ（
Ｃｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉｃａ　（Ｃｏｆｆｅａｃａｎ
ｅｐｈｏｒａ　、　Ｃｏｆｆｅａ　１ｉｂｅｒｉｃａ　
）　〕アミメロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ　ｍｅｌｏ　）キュ
ウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　５ａｔｉｖｕｓ　）ギョウキシ
バ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）アプラヤミ
（Ｅｌａｅｉｓ　ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ　）イチゴ（Ｆｒ
ａｇａｒｉａ　ｖｅｓｃａ　）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　
ｍａｘ　） 木綿（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　（Ｇｏ
ｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
　ｈｅｒｂａｃｅｕｍＧｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｖｉｔｉｆ
ｏｌｉｕｍ　）　］ヒマワリ（Ｈｅ１１ａｎｔｈｕｓ　
ａｎｎｕｕｇ　）キクイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ｔ
ｕｂｅｒｏｓｕｓ　）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓ
ｉｌｉｅｎｓｉｓ　）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇ
ａｒｅ　）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ　１ｕｐｕｌ
ｕｓ　）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｂａｔａｔａ
ｓ　）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒｅｇｉａ　）ニ
ガナ（Ｌａｃｔｕｃａ　５ａｔｉｖａ　）レンズマメ（
Ｌｅｎｓ　ｃｕｌｉｎａｒｉｓ　）アマ（Ｌｉｎｕｍ　
ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ　）ト　マ　ト　（Ｌｙｃ
ｏｐｅｒｓｌｃｏｎ　１ｙｃｏｐｅｒｓ１ｃｕｍ　）リ
ンゴ属（Ｍａｌｕｓ　ｓｐｐ、） キャラサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ
　）ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉｔａ　）バシ
ョウ属（Ｍｕｓａ　ｓｐｐ、　） タバコ（Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ　（Ｎ、
ｒｕｓｔｉｃａ　）　）オリーブ（０１ｅａ　ｅｕｒｏ
ｐａｅａ　）イネ（０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　） キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｉｌｉａｃｅｕｍ　）アズキ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　１ｕｎａｔｕｓ　）ササゲ（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ　）ゴガツササゲ（Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）パセリ（Ｐｅｎ
ｎｉｓｅｔｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ　）ベトロセリウム　
クリスバム（変権チュベロサム）　（Ｐｅｔｒｏｓｅｌ
ｉｎｕｍ　ｃｒｉｓｐｕｍ　ｓｐｐ、　ｔｔｘｂｅｒｏ
ｓｕｍ　）トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅｓ　） モミ　（Ａｂｉｅｓ　ａｌｂａ　） マツ属（Ｐｉｎｕｓ　８ｐｐ、） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）サクラ
（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕｍ　）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ
　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）プルヌス　ダルシス（Ｐｒｕ
ｎｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅｒ
ｓｉｃａ　）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）
サグリ（Ｒｉｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ　）サンザシ
（Ｒｌｂｅｓ　ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ　）トウゴマ（Ｒ
ｌｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）サトウキビ（Ｓａ
ｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ　）ライムギ
（５ｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅａｌｅ　）ゴマ（Ｓｅｓａｍ
ｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ　）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ
　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）モロコシ［８ｏｒｇｈｕｍ　
ｂｉｃｏｌｏｒ　（ｓ、　ｖｕｌｇａｒｅ　）　：］モ
ロコシガヤ（８ｏｒｇｈｕｍ　ｄｏｃｈｎａ　）カカオ
ツキ（Ｔｈａｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　）小麦（Ｔｒ
ｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）イワツツジ（Ｖａ
ｃｃｉｎｉｕｍ　ｃａｒｙｍｂｏｓｕｍ　）コケモモ（
Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ−１ｄａｅａ　）ソラ
マメ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　） ビグナ　シネンシス（変梶つンクイキュラータ〕（Ｖｉ
ｇｎａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　（Ｖ、　ｕｎｇｕｉｃｕｌ
ａｔａ　）ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒａ　）
トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　） 式１の尿紫誘導悴又は該誘導体を含有する除草剤は１作
用スペクトルを拡大するため並びに相米効果を達成する
ために別の除草性もしくは生長調整性他動物質群の多数
の有効物質と混合しかつ一緒に散布することかできる。

混合成分としては。

例えばジアジン、４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導
体、ｄンゾチアジアジノン、２，６−ジニトロアニリン
、Ｎ−フェニルカルバメート、チオールカルバメート、
ハロゲンカルボン［１，ｉＪアジン、アミド、別の尿素
、ドリアジノン、ウラシル。

メンシフラン読導悴、シクロヘキサン−１，３−ジオン
訴導俸及びその他が該当する。

更に、新規化＠物それたけ又は別の除草剤と組合せたも
のをなお別の植物保護剤１例えば沓虫又は植物病原性真
園類又Ｖｉ細菌の駆除剤と混合して−ｍに散布すること
もできる。更に、栄養及び微量元紫不足を補充するため
に使用される鉱物塩浴液との混合可能性も１要である。

また、非４Ｉ１１吻毒性油及び油Ｎｋｉ物を加えること
もできる。

特許出願人　パスフ　ァクチェンゲゼルシャフト代地人
弁理士　１）代　蒸　泊 第１頁の続き ０発　明　者　ブルーノ、ヴユルツア　トイ−−シ ソ連邦共和国、６７０１、オターシュタット、リュティ
ガユトラーセ、１３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式： 〔式中。 Ｘは場合によりＣ１−４−アルキル基によって置換され
   たアルキレン基又はＣ７−４−アルケニレン蜘又はＣｔ
   −４−アルキニレン鎖ヲ表わし。 Ｙは水素原子１ｃ、−４−アルキル基、ハロゲン原子＋
   ０１−４−アルコキシ基又はＣ１−４−ハロゲンアルキ
   ル基を表わし。 ｍは１〜３を表わしかつ ｎは０又は１を表わす〕で示される尿素誘導体。 −）式Ｉ中、Ｘが０１−４−アルキレン鎖、Ｙが水素原
   子又けｎが０を表わす、特許請求の範囲第１項記載の尿
   素誘導体。　２ 〔３〕式Ｉ中、Ｘがメチレン基、Ｙが水３に′原子及び
   ｎが０を表わす、特許請求の範囲第１ｇｉ記載の尿素誘
   導体。 （４’）式Ｉ中、Ｘがジメチレン基、Ｙが水素原子及び
   ｎが０を表わす、特許請求の範囲第１項記載の尿素誘導
   体。 け）式： ％式％ 〔式中。 又は場合により０１＝４−アルキル基によってｔＸ、換
   されたアルキレン基又はＣ９−４−アルケニレン蜘又は
   Ｃ２−４−アルキニレン鎖を表わし。 Ｙは水素原子、Ｃ８−４−アルキル基、ハロゲン原子＋
   　Ｃｌ−４−アルコキシ基又はＣ０−４−ハロゲンアル
   キル基を表わし。 ｍは１〜３を表わしかつ ｎはＯ又は１を表わす〕で示される尿素誘導体を製造す
   る方法において９式■； ｍ 〔式中、Ｘ、Ｙ、ｎ及びｍは前記のものを表わしかつＨ
   ａｌはハロゲン原子を表わす〕で示されるハロゲン化合
   物をＮ−（４−ヒドロキシ−３−トリフルオルメチル−
   フェニル）、「−メチル−Ｎ’−メトキシ−尿素と不活
   性溶剤の存在下に０〜１５０℃の範囲の温度で反応させ
   ることを特徴とする尿素誘導体の製法。 （４式： 〔式中。 Ｘは場合によりＣ１−４−アルキル基によって置換され
   たアルキレン基又はＣ１−４−アルケニレン鎖又はＣ１
   −４−アルキニレン鎧な表わし。 Ｙけ氷菓原子１ｃ、−４−アルキル基、ハロゲン原子１
   ｃ、−４−アルコキシ基又は０１−４−ハロゲンアルキ
   ル基を表わし。 ｍは１〜３を表わしかつ ｎはＯ又は１を表わす〕で示される尿素誘導体を製造す
   る方法において１式： 〔式中、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記のものを表わす〕で示
   されるヒドロキシル化合物を式；〔式中、　Ｈａｌはハ
   ロゲン原子を表わす〕で示されるハロゲン化合物と反応
   させ、そうして得られたニトロ化合物な自悴公知の方法
   で還元してアミノ化合物としかつ該化合物をＮ−メチル
   −Ｎ′−メトキシ−カルバミン酸ハロゲン化物で式Ｉの
   尿素化合物に転化することを特徴とする尿素誘導体の製
   法。 （７）式： 〔式中。 Ｘは場合によりＣ８−４−アルキル基によって置換され
   たアルキレン基又はＣト。−アルケニレン鎖又はＣ２−
   ４−アルキニレン嫁な表わし。 Ｙは氷菓原子１ｃ、−４−アルキル基、ハロゲン原子、
   Ｃｌ−４−アルコキシ基又はｃ、−４−ハロゲンアルキ
   ル基を表わし。 ｍは１〜３を表わしかつ ｎは０又は１を表わす〕で示される尿素誘導体を含有す
   る除草剤。 ｆ）不活性添加物及び式： 〔式中。 Ｘは場合によりＣ１−４−アルキル基によって置換され
   たアルキレン基又は０２−４−アルケニレン鎖又はＣ２
   −４−アルキニレン鎮を表わし。 ＹＶｉ水素原子、Ｃｌ−４−アルキル基、ハロゲン原子
   １ｃ、−４−アルコキシ基又はＣ８−４−ハロゲンアル
   キル基を表わし。 ｍは１〜３を表わしかつ ｎは０又は１を表わす〕で示される尿素す導体を含有す
   る除草剤。 （ｑ）式Ｉの尿禦訴導体０．１〜９５１量％を特徴とす
   る特許請求の範囲第に項記載の除草剤。 （ｌＯ）式１中、ＸがＣ０−４〜アルキレン釧、Ｙが水
   素原子及びｎが０を表わす尿素誘導棒を特徴する特許請
   求の範囲第ｒ項記載の除草剤。