JPH04243869A - 新規のスルホニル尿素、これを製造するための新規中間生成物、これを含有する除草剤、およびこれを使用する雑草防除方法 - Google Patents
新規のスルホニル尿素、これを製造するための新規中間生成物、これを含有する除草剤、およびこれを使用する雑草防除方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【技術分野】本発明は新規なスルホニル尿素化合物、こ
れを製造するための新規中間化合物、これを使用する除
草剤、雑草成長抑止方法および植物成長制御剤に関する
ものである。
れを製造するための新規中間化合物、これを使用する除
草剤、雑草成長抑止方法および植物成長制御剤に関する
ものである。
【0002】
【従来の技術】ヨーロッパ特許出願公開84020号お
よび169815号公報は、そのピリミジン部分がジフ
ルオロメトキシもしくはブロモトリフルオロメトキシに
より置換されたスルホニル尿素を開示している。しかし
ながら、これら化合物は雑草に関する不満足な選択性の
故にこの分野の要求に合致しない。これまでに上記に対
応する置換トリアジンは知られていない。
よび169815号公報は、そのピリミジン部分がジフ
ルオロメトキシもしくはブロモトリフルオロメトキシに
より置換されたスルホニル尿素を開示している。しかし
ながら、これら化合物は雑草に関する不満足な選択性の
故にこの分野の要求に合致しない。これまでに上記に対
応する置換トリアジンは知られていない。
【0003】そこで本発明の目的は、改善された除草特
性を有するスルホニル−1,3,5−トリアジン−2−
イル尿素のカテゴリーに属する新規化合物を見出し、提
供することである。
性を有するスルホニル−1,3,5−トリアジン−2−
イル尿素のカテゴリーに属する新規化合物を見出し、提
供することである。
【0004】
【発明の要約】しかるに上述の目的は、以下の式(I)
【0005】
【化5】
で表わされ、式中、mおよびnがそれぞれ0あるいは1
であり、R1が水素、C1−C4アルキル、C3−C6
アルケニルあるいはC3−C6アルキニルを、R2がm
=0の場合にはハロゲンもしくはトリフルオロメチル、
m=1の場合にはC1−C4アルキル、C3−C6アル
ケニルあるいはC3−C6アルキニル、X=Oもしくは
S、m=1の場合にはトリフルオロメチルもしくはクロ
ロジフルオロメチルを、XがO、SあるいはN−R4(
R4は水素あるいはC1−C4アルキルである)を、R
3が水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4
ハロアルキルあるいはC1−C4アルコキシを、AがC
1−C4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C
1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−
C4アルキルスルフィニルもしくは−スルホニル、ある
いは
であり、R1が水素、C1−C4アルキル、C3−C6
アルケニルあるいはC3−C6アルキニルを、R2がm
=0の場合にはハロゲンもしくはトリフルオロメチル、
m=1の場合にはC1−C4アルキル、C3−C6アル
ケニルあるいはC3−C6アルキニル、X=Oもしくは
S、m=1の場合にはトリフルオロメチルもしくはクロ
ロジフルオロメチルを、XがO、SあるいはN−R4(
R4は水素あるいはC1−C4アルキルである)を、R
3が水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4
ハロアルキルあるいはC1−C4アルコキシを、AがC
1−C4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C
1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−
C4アルキルスルフィニルもしくは−スルホニル、ある
いは
【0006】
【化6】
(Bは酸素もしくはアルキルイミノN−R6を意味し、
R5は水素、あるいは3個までの以下の基、すなわちハ
ロゲン、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチ
オ、C1−C4ハロアルコキシ、C2−C4アルコキシ
−C1−C2−アルコキシ、C3−C7シクロアルキル
および/あるいはフェニル、3個までのC1−C4アル
キル基を持っていてもよいC5−C7シクロアルキル、
C3−C6アルケニルあるいはC3−C6アルキニルを
持っていてもよいC1−C6アルキルを意味し、R6は
水素もしくはC1−C6アルキルを意味し、あるいはR
5と共にC4−C6アルキレン鎖を形成するが、そのメ
チレン基は酸素原子もしくはC1−C4アルキルイミノ
基で置換されていてもよい)を、それぞれ意味すること
を特徴とする置換スルホニル尿素、あるいは環境的に容
認され得るその塩により達成され得ることが本発明者ら
により見出された。
R5は水素、あるいは3個までの以下の基、すなわちハ
ロゲン、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチ
オ、C1−C4ハロアルコキシ、C2−C4アルコキシ
−C1−C2−アルコキシ、C3−C7シクロアルキル
および/あるいはフェニル、3個までのC1−C4アル
キル基を持っていてもよいC5−C7シクロアルキル、
C3−C6アルケニルあるいはC3−C6アルキニルを
持っていてもよいC1−C6アルキルを意味し、R6は
水素もしくはC1−C6アルキルを意味し、あるいはR
5と共にC4−C6アルキレン鎖を形成するが、そのメ
チレン基は酸素原子もしくはC1−C4アルキルイミノ
基で置換されていてもよい)を、それぞれ意味すること
を特徴とする置換スルホニル尿素、あるいは環境的に容
認され得るその塩により達成され得ることが本発明者ら
により見出された。
【0007】さらにこの新規化合物(I)、そのアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩が栽培植物、例えば穀物
およびピーナッツに対する雑草に関し良好な選択性を有
することが見出された。
リ金属塩、アルカリ土類金属塩が栽培植物、例えば穀物
およびピーナッツに対する雑草に関し良好な選択性を有
することが見出された。
【0008】また上記化合物(I)を製造するための化
学的に特異の方法も見出された。すなわち、以下の式(
IIIa)
学的に特異の方法も見出された。すなわち、以下の式(
IIIa)
【0009】
【化7】
で表わされる置換2−アミノ−4−フルオロアルコキシ
−1,3,5−トリアジンを出発物質として使用すると
きは、従来のそれ自体公知の方法にくらべて、スルホニ
ル尿素(I)を高収率、高純度で製造することができる
。上記式中、mは1、nは0あるいは1であり、R1は
水素、C1−C4アルキル、C3−C6アルケニルある
いはC3−C6アルキニル、XはO、SあるいはN−R
4を意味し、このR4は水素もしくはC1−C4アルキ
ルを意味する。従って、本発明はまたこれら中間化合物
およびその製造方法に関する。
−1,3,5−トリアジンを出発物質として使用すると
きは、従来のそれ自体公知の方法にくらべて、スルホニ
ル尿素(I)を高収率、高純度で製造することができる
。上記式中、mは1、nは0あるいは1であり、R1は
水素、C1−C4アルキル、C3−C6アルケニルある
いはC3−C6アルキニル、XはO、SあるいはN−R
4を意味し、このR4は水素もしくはC1−C4アルキ
ルを意味する。従って、本発明はまたこれら中間化合物
およびその製造方法に関する。
【0010】
【発明の構成】上記式中1,3,5−トリアジン部分(
R2=Hal、m=0)においてハロゲン置換されてい
る化合物は、これに対応して置換された2−アミノ−4
−フルオロアルコキシ−6−ハロ−1,3,5−トリア
ジン(IIIb)を出発物質として使用する(後掲反応
式2参照)。その製造は本願における優先権主張の基礎
をなす独国出願と同時に出願されたP4024761号
の主題をなす方法により行なわれる。m=0、R2=ト
リフルオロメチルの場合の中間化合物、1,3,5−ト
リアジンは後掲の反応式3により同様の方法で製造され
る。
R2=Hal、m=0)においてハロゲン置換されてい
る化合物は、これに対応して置換された2−アミノ−4
−フルオロアルコキシ−6−ハロ−1,3,5−トリア
ジン(IIIb)を出発物質として使用する(後掲反応
式2参照)。その製造は本願における優先権主張の基礎
をなす独国出願と同時に出願されたP4024761号
の主題をなす方法により行なわれる。m=0、R2=ト
リフルオロメチルの場合の中間化合物、1,3,5−ト
リアジンは後掲の反応式3により同様の方法で製造され
る。
【0011】本発明による新規目的化合物(I)は以下
の反応式1における径路A、BあるいはCにより製造さ
れ得る。
の反応式1における径路A、BあるいはCにより製造さ
れ得る。
【0012】
【化8】
実施態様A
スルホニルイソシアネート(II)を、0から120℃
、ことに10から100℃で不活性有機溶媒中において
、ほぼ理論量の2−アミノ−1,3,5−トリアジン誘
導体(III)と慣用法(ヨーロッパ特許出願公開16
2723号公報)により反応させる。この方法は大気圧
下あるいは加圧下(50バールまで)、ことに1から5
バールの圧力下に、連続的あるいはバッチ式で行なわれ
得る。適当な溶媒は上述文献中に記載されている。
、ことに10から100℃で不活性有機溶媒中において
、ほぼ理論量の2−アミノ−1,3,5−トリアジン誘
導体(III)と慣用法(ヨーロッパ特許出願公開16
2723号公報)により反応させる。この方法は大気圧
下あるいは加圧下(50バールまで)、ことに1から5
バールの圧力下に、連続的あるいはバッチ式で行なわれ
得る。適当な溶媒は上述文献中に記載されている。
【0013】実施態様B
対応するスルホニルカルバメート(IV)を、0から1
20℃、ことに10から100℃で不活性有機溶媒中に
おいて、2−アミノ−1,3,5−トリアジン誘導体(
III)と慣用法(同上公開公報)により反応させる。 反応を促進し、生成物の質を改善するため、3級アミン
のような塩基が添加され得る。例えばピリジン、ピコリ
ン、2,4−および2,6−ルチジン、2,4,6−コ
リジン、p−ジメチルアミノピリジン、1,4−ジアザ
ビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,
8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7など
である。
20℃、ことに10から100℃で不活性有機溶媒中に
おいて、2−アミノ−1,3,5−トリアジン誘導体(
III)と慣用法(同上公開公報)により反応させる。 反応を促進し、生成物の質を改善するため、3級アミン
のような塩基が添加され得る。例えばピリジン、ピコリ
ン、2,4−および2,6−ルチジン、2,4,6−コ
リジン、p−ジメチルアミノピリジン、1,4−ジアザ
ビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,
8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7など
である。
【0014】使用される溶媒として好ましいのは、上記
文献に記載されているものおよび/あるいはジクロロメ
タンおよびクロロベンゼンのようなハロ炭化水素、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエーテル、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、
エチルアセテートのようなエステルであって、出発材料
、(II)、(IV)、(V)に対して100から40
00重量%、ことに1000から2000重量%の量で
使用される。
文献に記載されているものおよび/あるいはジクロロメ
タンおよびクロロベンゼンのようなハロ炭化水素、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエーテル、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、
エチルアセテートのようなエステルであって、出発材料
、(II)、(IV)、(V)に対して100から40
00重量%、ことに1000から2000重量%の量で
使用される。
【0015】新規目的化合物の製造に関連して、新規中
間化合物(III)、2−アミノ−1,3,5−トリア
ジンは以下のようにして得られる。
間化合物(III)、2−アミノ−1,3,5−トリア
ジンは以下のようにして得られる。
【0016】反応式2
【0017】
【化9】
2−アミノ−6−トリフルオロメチル−1,3,5−ト
リアジン誘導体(IIIc)は、同様の態様で以下の反
応式3により2,4−ジハロ−6−トリフルオロメチル
−1,3,5−トリアジンと反応させることにより得ら
れる。
リアジン誘導体(IIIc)は、同様の態様で以下の反
応式3により2,4−ジハロ−6−トリフルオロメチル
−1,3,5−トリアジンと反応させることにより得ら
れる。
【0018】
【化10】
中間化合物(IIId)
【0019】
【化11】
は、反応式2の中間化合物(XII)から出発して、反
応式3の反応順序(第1、CH3OH、第2、Cl2、
第3、SbF3)による反応で4−位におけるハロゲン
原子の置換および次いでR1NH2との反応により得ら
れる。
応式3の反応順序(第1、CH3OH、第2、Cl2、
第3、SbF3)による反応で4−位におけるハロゲン
原子の置換および次いでR1NH2との反応により得ら
れる。
【0020】2−メトキシ−1,3,5−トリアジン(
VII)の塩素(VIII)による塩素化によるトリク
ロロメトキシ−1,3,5−トリアジン(IX)の形成
は、例えば100から180℃の温度で行なわれる。
VII)の塩素(VIII)による塩素化によるトリク
ロロメトキシ−1,3,5−トリアジン(IX)の形成
は、例えば100から180℃の温度で行なわれる。
【0021】適当な塩素化剤は、元素塩素のほかに、ス
ルフリルクロライド、四塩化燐のような塩素供与物質で
ある。塩素はまた過酸化水素により塩酸を酸化して、そ
の場で形成されることもできる。
ルフリルクロライド、四塩化燐のような塩素供与物質で
ある。塩素はまた過酸化水素により塩酸を酸化して、そ
の場で形成されることもできる。
【0022】反応は不活性溶媒、例えばクロロベンゼン
、1,2−、1,3−もしくは1,4−ジクロロベンゼ
ン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物、醋酸、プロ
ピオン酸のようなカルボン酸、無水醋酸のような無水物
、クロロアセチルクロライド、α−プロピオニルクロラ
イド、α,α−ジクロロプロピオニルクロライドのよう
なアシルクロライド、三塩化燐、オキシ塩化燐のような
無機酸塩化物の存在下に行なわれ得るが、好ましいのは
溶媒を使用せず、出発材料(VII)の溶融体中の反応
である。
、1,2−、1,3−もしくは1,4−ジクロロベンゼ
ン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物、醋酸、プロ
ピオン酸のようなカルボン酸、無水醋酸のような無水物
、クロロアセチルクロライド、α−プロピオニルクロラ
イド、α,α−ジクロロプロピオニルクロライドのよう
なアシルクロライド、三塩化燐、オキシ塩化燐のような
無機酸塩化物の存在下に行なわれ得るが、好ましいのは
溶媒を使用せず、出発材料(VII)の溶融体中の反応
である。
【0023】反応は遊離ラジカル開始剤の添加により促
進されるが、適当な開始は光、ことに紫外線に対する露
光あるいは出発材料(VII)に対して0.2から7モ
ル%のα,α′−アゾイソブチロニトリルの添加により
行なわれる。反応の促進はまた触媒の使用により行なわ
れ得る。適当な触媒は四塩化燐であって、出発材料(V
III)に対して0.5から7モル%の量で使用される
。この場合、まず出発材料料VII)を触媒と共に装填
してから、塩素化を開始する。四塩化燐の代りに、反応
条件下にこれを形成する化合物、例えば三塩化燐もしく
は黄燐を添加し、それから塩素化を行なうこともできる
。
進されるが、適当な開始は光、ことに紫外線に対する露
光あるいは出発材料(VII)に対して0.2から7モ
ル%のα,α′−アゾイソブチロニトリルの添加により
行なわれる。反応の促進はまた触媒の使用により行なわ
れ得る。適当な触媒は四塩化燐であって、出発材料(V
III)に対して0.5から7モル%の量で使用される
。この場合、まず出発材料料VII)を触媒と共に装填
してから、塩素化を開始する。四塩化燐の代りに、反応
条件下にこれを形成する化合物、例えば三塩化燐もしく
は黄燐を添加し、それから塩素化を行なうこともできる
。
【0024】出発材料(VII)は、ほぼ理論量あるい
はことにこれのメトキシ基当量当たり3.1から11モ
ル、ことに3.3から5モルの過剰量のCl2と反応せ
しめられる。この反応は100から180℃、ことに1
20から150℃で、大気圧下もしくは加圧下に連続的
あるいはバッチ式で行なわれ得る。
はことにこれのメトキシ基当量当たり3.1から11モ
ル、ことに3.3から5モルの過剰量のCl2と反応せ
しめられる。この反応は100から180℃、ことに1
20から150℃で、大気圧下もしくは加圧下に連続的
あるいはバッチ式で行なわれ得る。
【0025】塩素化が1バールで行なわれる場合には、
91から60%の塩素転化に対応して、出発材料(VI
I)におけるメトキシ当量当たり3.5から5モルの塩
素ガスを使用するのが好ましい。この場合装置に関して
考慮し、例えば多少の加圧下、ことに1から10バール
の圧力下に、あるいは泡鐘カラムの使用により、塩素転
化率を増大させ得る。塩素ガスは、例えば有機相を烈し
く撹拌することにより、あるいは塩素ガスが有機相の厚
い層を通過せざるを得ないようにして、有機相とできる
だけ長時間接触させるのが有利である。反応時間は一般
に約0.5から12時間である。
91から60%の塩素転化に対応して、出発材料(VI
I)におけるメトキシ当量当たり3.5から5モルの塩
素ガスを使用するのが好ましい。この場合装置に関して
考慮し、例えば多少の加圧下、ことに1から10バール
の圧力下に、あるいは泡鐘カラムの使用により、塩素転
化率を増大させ得る。塩素ガスは、例えば有機相を烈し
く撹拌することにより、あるいは塩素ガスが有機相の厚
い層を通過せざるを得ないようにして、有機相とできる
だけ長時間接触させるのが有利である。反応時間は一般
に約0.5から12時間である。
【0026】この方法の好ましい実施態様においては、
塩素ガス必要量を、0.5から12時間、ことに1から
10時間にわたり、液状出発材料をよく撹拌しつつこの
中に導入し、流過させ、当初温度を120から130℃
とし、必要に応じて反応の発熱性を利用して、反応末期
に向けて135から150℃の温度で反応を行なわせる
。この発熱性から大量の反応バッチ量の場合には、外部
からの冷却手段あるいは塩素量の適当な計量制御手段を
考慮する必要がある。反応が停止したとき、冷却浴を除
去し、必要であれば加熱を行なう。
塩素ガス必要量を、0.5から12時間、ことに1から
10時間にわたり、液状出発材料をよく撹拌しつつこの
中に導入し、流過させ、当初温度を120から130℃
とし、必要に応じて反応の発熱性を利用して、反応末期
に向けて135から150℃の温度で反応を行なわせる
。この発熱性から大量の反応バッチ量の場合には、外部
からの冷却手段あるいは塩素量の適当な計量制御手段を
考慮する必要がある。反応が停止したとき、冷却浴を除
去し、必要であれば加熱を行なう。
【0027】生成物の後処理および分離は常法により行
なう。例えば塩化水素、塩素あるいは触媒残留物は、不
活性ガスにより高温有機相から分離され得る。粗生成物
はすでに極めて純粋で高収率において存在し、そのまま
次の反応に使用され得るが、蒸留、クロマトグラフィー
によりさらに精製することもできる。
なう。例えば塩化水素、塩素あるいは触媒残留物は、不
活性ガスにより高温有機相から分離され得る。粗生成物
はすでに極めて純粋で高収率において存在し、そのまま
次の反応に使用され得るが、蒸留、クロマトグラフィー
によりさらに精製することもできる。
【0028】トリクロロメトキシ−1,3,5−トリア
ジン(IX)とハロゲン交換剤との反応は、例えば0か
ら180℃で行なわれ、ハロゲン交換剤としては、弗化
水素あるいは触媒的量のアンチモン(V)塩の存在ある
いは不存在下に、三弗化アンチモンが使用される。トリ
クロロメチル当量に対して三弗化アンチモンを1から2
00モル%、ことに5から25モル%過剰量使用するの
が好ましい。アンチモン(V)塩触媒量は、トリクロロ
メチル当量に対して1から20モル%、ことに5から1
8モル%である。出発材料(XI)は90から130℃
でハロゲン交換剤に計量給送され、次いで110から1
80℃に10から約240分間加熱させるのが好ましい
。次いで反応混合物を蒸留により処理する。
ジン(IX)とハロゲン交換剤との反応は、例えば0か
ら180℃で行なわれ、ハロゲン交換剤としては、弗化
水素あるいは触媒的量のアンチモン(V)塩の存在ある
いは不存在下に、三弗化アンチモンが使用される。トリ
クロロメチル当量に対して三弗化アンチモンを1から2
00モル%、ことに5から25モル%過剰量使用するの
が好ましい。アンチモン(V)塩触媒量は、トリクロロ
メチル当量に対して1から20モル%、ことに5から1
8モル%である。出発材料(XI)は90から130℃
でハロゲン交換剤に計量給送され、次いで110から1
80℃に10から約240分間加熱させるのが好ましい
。次いで反応混合物を蒸留により処理する。
【0029】しかしながら、また反応を連続的に行ない
、出発材料(XI)を110から180℃で10から約
240分間にわたり添加し、同時に減圧下に蒸留して低
沸点最終生成物(XIV)を得ることも可能である。 痕跡量の混入アンチモン塩は、濃塩酸による抽出で除去
され得る。
、出発材料(XI)を110から180℃で10から約
240分間にわたり添加し、同時に減圧下に蒸留して低
沸点最終生成物(XIV)を得ることも可能である。 痕跡量の混入アンチモン塩は、濃塩酸による抽出で除去
され得る。
【0030】反応が触媒アンチモン(V)塩を使用せず
に、あるいは極めて微量、例えば0.5から5モル%の
使用下に行なわれるならば、トリクロロメチル当量に対
し、三弗化アンチモン量は60から90モル%に減量さ
れ、ハロゲン交換はクロロジフルオロメトキシ段階で停
止する。
に、あるいは極めて微量、例えば0.5から5モル%の
使用下に行なわれるならば、トリクロロメチル当量に対
し、三弗化アンチモン量は60から90モル%に減量さ
れ、ハロゲン交換はクロロジフルオロメトキシ段階で停
止する。
【0031】ハロゲン交換は、三弗化アンチモンの代り
に、弗化水素を使用して0から150℃、ことに40か
ら120℃で行なわれ得る。このためにトリクロロメチ
ル当量に対し弗化水素を300から700モル%、こと
に350から400モル%過剰量において、オートクレ
ーブ中の出発材料(IX)に添加し、混合物を10分か
ら10時間撹拌する。必要であれば、三弗化アンチモン
を使用する場合に上述したように、四塩化アンチモンの
ような触媒を添加することにより、反応は促進せしめら
れる。圧力低下および揮発分除去後に、上述したように
後処理が行なわれる。
に、弗化水素を使用して0から150℃、ことに40か
ら120℃で行なわれ得る。このためにトリクロロメチ
ル当量に対し弗化水素を300から700モル%、こと
に350から400モル%過剰量において、オートクレ
ーブ中の出発材料(IX)に添加し、混合物を10分か
ら10時間撹拌する。必要であれば、三弗化アンチモン
を使用する場合に上述したように、四塩化アンチモンの
ような触媒を添加することにより、反応は促進せしめら
れる。圧力低下および揮発分除去後に、上述したように
後処理が行なわれる。
【0032】フルオロメトキシ−1,3,5−トリアジ
ン(XII)とアミン(XIII)との反応は、例えば
−80から40℃の温度で行なわれる。式(XIII)
中において、この場合R1は水素、メチル、エチル、n
−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチ
ル、イソブチル、tert−ブチルのようなC1−C4
アルキル、2−プロペニル、2−メチルエテニル、2−
ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−2−プロペニル
、2−メチル−2−プロペニルのようなC3もしくはC
4アルケニル、プロパルギル、2−ブチニル、3−ブチ
ニル、1−メチル−2−プロピニルのようなC3もしく
はC4アルキニルを意味する。
ン(XII)とアミン(XIII)との反応は、例えば
−80から40℃の温度で行なわれる。式(XIII)
中において、この場合R1は水素、メチル、エチル、n
−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチ
ル、イソブチル、tert−ブチルのようなC1−C4
アルキル、2−プロペニル、2−メチルエテニル、2−
ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−2−プロペニル
、2−メチル−2−プロペニルのようなC3もしくはC
4アルケニル、プロパルギル、2−ブチニル、3−ブチ
ニル、1−メチル−2−プロピニルのようなC3もしく
はC4アルキニルを意味する。
【0033】使用され得るアミンとしては、アンモニア
、メチルアミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、
イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、イソブチルア
ミン、sec−ブチルアミン、tert−ブチルアミン
、2−プロピルアミン、2−メチルエテニルアミン、2
−ブテニルアミン、3−ブテニルアミン、1−メチル−
2−プロペニルアミン、2−メチル−2−プロペニルア
ミン、プロパルギルアミン、2−ブチニルアミン、3−
ブチニルアミン、1−メチル−2−プロピニルアミンが
挙げられる。
、メチルアミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、
イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、イソブチルア
ミン、sec−ブチルアミン、tert−ブチルアミン
、2−プロピルアミン、2−メチルエテニルアミン、2
−ブテニルアミン、3−ブテニルアミン、1−メチル−
2−プロペニルアミン、2−メチル−2−プロペニルア
ミン、プロパルギルアミン、2−ブチニルアミン、3−
ブチニルアミン、1−メチル−2−プロピニルアミンが
挙げられる。
【0034】2,4−ジハロ−1,3,5−トリアジン
(XII)は、−80から40℃において、上述のよう
なアミン(XIII)と極性溶媒中において反応せしめ
られるが、この場合アミン(XIII)を過剰量使用す
るかあるいは有機補助塩基が使用される。
(XII)は、−80から40℃において、上述のよう
なアミン(XIII)と極性溶媒中において反応せしめ
られるが、この場合アミン(XIII)を過剰量使用す
るかあるいは有機補助塩基が使用される。
【0035】この2,4−ジハロ−1,3,5−トリア
ジン(XII)とアミン(XIII)との反応に適する
溶媒としては、メチル−tert−ブチルエーテル、ジ
エチルエーテル、エチルプロピルエーテル、n−ブチル
エチルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジイソブチ
ルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、シクロヘキシルメチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、1,2−ジメトキシエタン、ジエチレンジグリ
コールジメチルエーテル、アニソールのようなエーテル
、エチルアセテート、n−ブチルアセテート、イソブチ
ルアセテートのようなエステル、メチレンクロライド、
1,1,2,2−テトラクロロエタン、1,1−ジクロ
ロエチレン、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン
、1,2−ジクロロベンゼン、1−クロロナフタレンの
ような塩素化炭化水素およびこれらの混合溶媒が挙げら
れる。
ジン(XII)とアミン(XIII)との反応に適する
溶媒としては、メチル−tert−ブチルエーテル、ジ
エチルエーテル、エチルプロピルエーテル、n−ブチル
エチルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジイソブチ
ルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、シクロヘキシルメチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、1,2−ジメトキシエタン、ジエチレンジグリ
コールジメチルエーテル、アニソールのようなエーテル
、エチルアセテート、n−ブチルアセテート、イソブチ
ルアセテートのようなエステル、メチレンクロライド、
1,1,2,2−テトラクロロエタン、1,1−ジクロ
ロエチレン、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン
、1,2−ジクロロベンゼン、1−クロロナフタレンの
ような塩素化炭化水素およびこれらの混合溶媒が挙げら
れる。
【0036】溶媒は出発材料(XII)に対して100
から2000重量%、ことに400から1200重量%
の量で使用されるのが好ましい。
から2000重量%、ことに400から1200重量%
の量で使用されるのが好ましい。
【0037】上述した溶媒中における出発材料(XII
)に、これに対して1.8から2.5モル当量、ことに
1.95から2.2モル当量のアミン(XIII)を、
−80から40℃、ことに−70から25℃において、
0.5から2時間にわたって添加し、反応が完結するま
で(3時間まで)撹拌し、次いで反応混合物が25℃と
なるまで放置する。
)に、これに対して1.8から2.5モル当量、ことに
1.95から2.2モル当量のアミン(XIII)を、
−80から40℃、ことに−70から25℃において、
0.5から2時間にわたって添加し、反応が完結するま
で(3時間まで)撹拌し、次いで反応混合物が25℃と
なるまで放置する。
【0038】ほぼ理論量のアミン(XIII)が使用さ
れる場合には、出発材料(XII)に対して0.9から
1.1当量の有機補助塩基を使用するのが好ましい。適
当な補助塩基は、トリメチルアミン、トリエチルアミン
、N−エチルイソプロピルアミン、トリイソプロピルア
ミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルシ
クロヘキシルアミン、N−メチルピロリジン、ピリジン
、キノリン、α−、β−およびγ−ピコリン、2,4−
および2,6−ルチジン、トリエチレンジアミンのよう
な有機塩基が使用される。
れる場合には、出発材料(XII)に対して0.9から
1.1当量の有機補助塩基を使用するのが好ましい。適
当な補助塩基は、トリメチルアミン、トリエチルアミン
、N−エチルイソプロピルアミン、トリイソプロピルア
ミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルシ
クロヘキシルアミン、N−メチルピロリジン、ピリジン
、キノリン、α−、β−およびγ−ピコリン、2,4−
および2,6−ルチジン、トリエチレンジアミンのよう
な有機塩基が使用される。
【0039】反応は大気圧あるいは加圧下に、連続的に
あるいはバッチ式で行なわれ得る。反応混合物は水で抽
出して塩を除去し、有機相を乾燥し、例えばクロマトグ
ラフィーで精製する。ただし、有機相を直接蒸散処理し
て、残渣を溶媒と共に撹拌することも可能である。
あるいはバッチ式で行なわれ得る。反応混合物は水で抽
出して塩を除去し、有機相を乾燥し、例えばクロマトグ
ラフィーで精製する。ただし、有機相を直接蒸散処理し
て、残渣を溶媒と共に撹拌することも可能である。
【0040】新規の2−アミノ−4−フルオロアルコキ
シ−1,3,5−トリアジン(IIIa)は、以下の式
(IIIb)
シ−1,3,5−トリアジン(IIIa)は、以下の式
(IIIb)
【0041】
【化12】
の2−アミノ−4−フルオロアルコキシ−6−ハロ−1
,3,5−トリアジン(Halは弗素、塩素あるいは臭
素を意味し、R1およびnは前述した意味を有する)と
、以下の式(XIV) H−X−R2
(XIV)の求核反応剤(XおよびR2は前
述した意味を有する)、あるいはその塩とを反応させる
ことにより有利に得られる。
,3,5−トリアジン(Halは弗素、塩素あるいは臭
素を意味し、R1およびnは前述した意味を有する)と
、以下の式(XIV) H−X−R2
(XIV)の求核反応剤(XおよびR2は前
述した意味を有する)、あるいはその塩とを反応させる
ことにより有利に得られる。
【0042】2−アミノ−4−フルオロ−6−トリフル
オロメトキシ−1,3,5−トリアジンとメチルアミン
が使用される場合には、反応は以下の反応式に示される
ように行なわれ得る。
オロメトキシ−1,3,5−トリアジンとメチルアミン
が使用される場合には、反応は以下の反応式に示される
ように行なわれ得る。
【0043】
【化13】
2−アミノ−4−フルオロ−6−クロロジフルオロメト
キシ−1,3,5−トリアジンおよびナトリウムメチレ
ートが使用される場合には、反応は以下の反応式に示さ
れるように行なわれ得る。
キシ−1,3,5−トリアジンおよびナトリウムメチレ
ートが使用される場合には、反応は以下の反応式に示さ
れるように行なわれ得る。
【0044】
【化14】
このような反応で新規の2−アミノ−4−フルオロアル
コキシ−1,3,5−トリアジン(I)が、簡単かつ経
済的な方法で、高収率、高純度において得られる。予想
に反してフルオロアルコキシ基は置換されない。またア
ルカリ性反応条件にもかかわらず、エーテル側連鎖の塩
素原子もそのままに保持される。先行技術(例えばヨー
ロッパ特許出願公開70804号)にかんがみて、これ
らの有利な特性は驚くべきことと云わねばならない。
コキシ−1,3,5−トリアジン(I)が、簡単かつ経
済的な方法で、高収率、高純度において得られる。予想
に反してフルオロアルコキシ基は置換されない。またア
ルカリ性反応条件にもかかわらず、エーテル側連鎖の塩
素原子もそのままに保持される。先行技術(例えばヨー
ロッパ特許出願公開70804号)にかんがみて、これ
らの有利な特性は驚くべきことと云わねばならない。
【0045】好ましい中間化合物(IIIa)、したが
ってまた好ましい出発材料(IIIb)における置換基
はいかの通りである。すなわち、R1およびR2はそれ
ぞれメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n
−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブ
チルのようなC1−C4アルキル、2−プロペニル、2
−メチルエテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−
メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル
のようなC3もしくはC4アルケニル、プロパルギル、
2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロペ
ニルであり、R1はさらに水素を意味することができる
。XはO、SあるいはN−R4を意味し、このR4は水
素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n
−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブ
チルを意味し、nは0あるいは1である。
ってまた好ましい出発材料(IIIb)における置換基
はいかの通りである。すなわち、R1およびR2はそれ
ぞれメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n
−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブ
チルのようなC1−C4アルキル、2−プロペニル、2
−メチルエテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−
メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル
のようなC3もしくはC4アルケニル、プロパルギル、
2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロペ
ニルであり、R1はさらに水素を意味することができる
。XはO、SあるいはN−R4を意味し、このR4は水
素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n
−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブ
チルを意味し、nは0あるいは1である。
【0046】2−アミノ−4−フルオロアルコキシ−1
,3,5−トリアジン(IIIb)と、求核性反応剤(
XIV)あるいはその塩(XIVa)との反応は、例え
ば−80から80℃で行なわれる。適当な求核反応剤(
XIV)はアンモニア、脂肪族アミン、アルコールおよ
びチオールである。
,3,5−トリアジン(IIIb)と、求核性反応剤(
XIV)あるいはその塩(XIVa)との反応は、例え
ば−80から80℃で行なわれる。適当な求核反応剤(
XIV)はアンモニア、脂肪族アミン、アルコールおよ
びチオールである。
【0047】求核反応剤として使用され得るアミンは、
アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、n−プロピ
ルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、イ
ソブチルアミン、sec−ブチルアミン、tert−ブ
チルアミン、2−プロペニルアミン、2−メチルエテニ
ルアミン、2−ブテニルアミン、3−ブテニルアミン、
1−メチル−2−プロペニルアミン、2−メチル−2−
プロペニルアミン、プロパルギルアミン、2−ブチニル
アミン、3−ブチニルアミン、1−メチル−2−プロピ
ニルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−n
−プロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、N−メチル
エチルアミン、N−エチル−n−プロピルアミン、N−
メチルアリルアミンおよびN−メチルプロパルギルアミ
ンなどである。
アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、n−プロピ
ルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、イ
ソブチルアミン、sec−ブチルアミン、tert−ブ
チルアミン、2−プロペニルアミン、2−メチルエテニ
ルアミン、2−ブテニルアミン、3−ブテニルアミン、
1−メチル−2−プロペニルアミン、2−メチル−2−
プロペニルアミン、プロパルギルアミン、2−ブチニル
アミン、3−ブチニルアミン、1−メチル−2−プロピ
ニルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−n
−プロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、N−メチル
エチルアミン、N−エチル−n−プロピルアミン、N−
メチルアリルアミンおよびN−メチルプロパルギルアミ
ンなどである。
【0048】求核反応剤として使用され得るアルコール
は、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソ
プロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、se
c−ブタノール、tert−ブタノール、2−プロペノ
ール、2−メチルエテノール、2−ブテノール、3−ブ
テノール、1−メチル−2−プロペノール、2−メチル
−2−プロペノール、プロピノール、2−ブチノール、
3−ブチノール、1−メチル−2−プロピノールなどで
ある。
は、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソ
プロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、se
c−ブタノール、tert−ブタノール、2−プロペノ
ール、2−メチルエテノール、2−ブテノール、3−ブ
テノール、1−メチル−2−プロペノール、2−メチル
−2−プロペノール、プロピノール、2−ブチノール、
3−ブチノール、1−メチル−2−プロピノールなどで
ある。
【0049】また求核反応剤として使用され得るチオー
ルは、メタンチオール、エタンチオール、n−プロパン
チオール、イソプロパンチオール、n−ブタンチオール
、イソブタンチオール、sec−ブタンチオール、te
rt−ブタンチオール、2−メチルエテンチオール、2
−ブテンチオール、3−ブテンチオール、1−メチル−
2−プロペンチオール、2−メチル−2−プロペンチオ
ール、プロピンチオール、2−ブチンチオール、3−ブ
チンチオール、1−メチル−2−プロピンチオールなど
である。
ルは、メタンチオール、エタンチオール、n−プロパン
チオール、イソプロパンチオール、n−ブタンチオール
、イソブタンチオール、sec−ブタンチオール、te
rt−ブタンチオール、2−メチルエテンチオール、2
−ブテンチオール、3−ブテンチオール、1−メチル−
2−プロペンチオール、2−メチル−2−プロペンチオ
ール、プロピンチオール、2−ブチンチオール、3−ブ
チンチオール、1−メチル−2−プロピンチオールなど
である。
【0050】4−ハロ−1,3,5−トリアジン(II
Ib)は、−80から+80℃、ことに−30から+2
0℃で、中性極性溶媒中において、アミン(XIV)と
反応せしめられる。この場合、アミン(XIV)を過剰
量で使用するか、あるいは有機補助塩基が使用される。
Ib)は、−80から+80℃、ことに−30から+2
0℃で、中性極性溶媒中において、アミン(XIV)と
反応せしめられる。この場合、アミン(XIV)を過剰
量で使用するか、あるいは有機補助塩基が使用される。
【0051】この4−ハロ−1,3,5−トリアジン(
IIIb)とアミン(XIV)との反応には以下の溶媒
、すなわちメチル−tert−ブチルエーテル、ジエチ
ルエーテル、エチルプロピルエーテル、n−ブチルエチ
ルエーテル、ジーn−ブチルエーテル、ジイソブチルエ
ーテル、ジイソアミルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、シクロヘキシルメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、1,2−ジメトキシエタン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、アニソールのようなエーテル、エチ
ルアセテート、n−ブチルアセテート、イソブチルアセ
テートのようなアセテート、クロロヒドロカルボン、メ
チレンクロライド、1,1,2,2−テトラクロロエタ
ン、1,1−ジクロロエチレン、1,2−ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、1−
クロロナフタレンのような塩素化炭化水素およびこれら
の混合溶媒を使用するのが好ましい。溶媒は出発材料(
IIIb)に対して100から2000重量%、ことに
400から1200重量%の量で使用するのが有利であ
る。
IIIb)とアミン(XIV)との反応には以下の溶媒
、すなわちメチル−tert−ブチルエーテル、ジエチ
ルエーテル、エチルプロピルエーテル、n−ブチルエチ
ルエーテル、ジーn−ブチルエーテル、ジイソブチルエ
ーテル、ジイソアミルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、シクロヘキシルメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、1,2−ジメトキシエタン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、アニソールのようなエーテル、エチ
ルアセテート、n−ブチルアセテート、イソブチルアセ
テートのようなアセテート、クロロヒドロカルボン、メ
チレンクロライド、1,1,2,2−テトラクロロエタ
ン、1,1−ジクロロエチレン、1,2−ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、1−
クロロナフタレンのような塩素化炭化水素およびこれら
の混合溶媒を使用するのが好ましい。溶媒は出発材料(
IIIb)に対して100から2000重量%、ことに
400から1200重量%の量で使用するのが有利であ
る。
【0052】出発材料(IIIb)に対して1.8から
2.5モル当量、ことに1.95から2.2モル当量の
アミン(XIV)を、−80から80℃、ことに−30
から25℃において上記溶媒中の出発材料に0.5から
2時間にわたって添加し、反応が完結するまで(3時間
まで)撹拌を行ない、次いで後処理のため混合物が25
℃となるまで放置する。
2.5モル当量、ことに1.95から2.2モル当量の
アミン(XIV)を、−80から80℃、ことに−30
から25℃において上記溶媒中の出発材料に0.5から
2時間にわたって添加し、反応が完結するまで(3時間
まで)撹拌を行ない、次いで後処理のため混合物が25
℃となるまで放置する。
【0053】アミン(XIV)がほぼ化学量論的量で使
用される場合には、出発材料(IIIb)に対して0.
9から1.1当量の有機補助塩基を使用することが望ま
しい。適当な補助塩基はトリメチルアミン、トリエチル
アミン、N−エチルジイソプロピルアミン、トリイソプ
ロピルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジ
メチルシクロヘキシルアミン、N−メチルピロリジン、
ピリジン、キノリン、α−、β−およびγ−ピコリン、
2,4−および2,6−ルチジン、トリエチレンジアミ
ンのような有機塩基である。
用される場合には、出発材料(IIIb)に対して0.
9から1.1当量の有機補助塩基を使用することが望ま
しい。適当な補助塩基はトリメチルアミン、トリエチル
アミン、N−エチルジイソプロピルアミン、トリイソプ
ロピルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジ
メチルシクロヘキシルアミン、N−メチルピロリジン、
ピリジン、キノリン、α−、β−およびγ−ピコリン、
2,4−および2,6−ルチジン、トリエチレンジアミ
ンのような有機塩基である。
【0054】アルコールあるいはチオールを使用して反
応が行なわれる場合にも、アミンを使用して反応させる
のと同様の処理を行なうことができる。求核反応剤は、
出発材料(IIIb)に対して0.9から1.3モル当
量の量で、上述した補助塩基と共に、−30から20℃
において上述溶媒中における出発材料(IIIb)に、
0.5から2時間にわたって添加するのが好ましく、反
応が完結するまで(3時間まで)撹拌を行ない、次いで
後処理のため混合物が25℃となるまで放置する。
応が行なわれる場合にも、アミンを使用して反応させる
のと同様の処理を行なうことができる。求核反応剤は、
出発材料(IIIb)に対して0.9から1.3モル当
量の量で、上述した補助塩基と共に、−30から20℃
において上述溶媒中における出発材料(IIIb)に、
0.5から2時間にわたって添加するのが好ましく、反
応が完結するまで(3時間まで)撹拌を行ない、次いで
後処理のため混合物が25℃となるまで放置する。
【0055】上述した溶媒のほかにアセトン、メチルエ
チルケトンのようなケトン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチルイミ
ダゾリンのような双極性中性溶媒、ベンゼン、トルエン
、キシレンのような芳香族溶媒も使用し得る。求核反応
剤としてアルコールが使用される場合、これを溶媒とし
てそのまま使用するのが有利である。有機補助塩基の使
用を不要ならしめ得るアルコールもしくはチオールの塩
を使用するのが、ことに有利である。これら塩は、公知
の方法でアルカリ金属、アルカリ土類金属あるいは金属
水酸化物、例えばNaH、KH、CaH2あるいはLi
Hを使用して製造される。この反応は大気圧下あるいは
加圧下に、連続的あるいはバッチ式で行なわれる。
チルケトンのようなケトン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホ
キシド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチルイミ
ダゾリンのような双極性中性溶媒、ベンゼン、トルエン
、キシレンのような芳香族溶媒も使用し得る。求核反応
剤としてアルコールが使用される場合、これを溶媒とし
てそのまま使用するのが有利である。有機補助塩基の使
用を不要ならしめ得るアルコールもしくはチオールの塩
を使用するのが、ことに有利である。これら塩は、公知
の方法でアルカリ金属、アルカリ土類金属あるいは金属
水酸化物、例えばNaH、KH、CaH2あるいはLi
Hを使用して製造される。この反応は大気圧下あるいは
加圧下に、連続的あるいはバッチ式で行なわれる。
【0056】後処理として、反応混合物を水で抽出して
塩を除去し、有機相を乾燥し、例えばクロマトグラフィ
ーにより精製する。しかしながら、反応生成物は一般的
に充分に高純度であるので、沈殿した塩を溶液から濾別
し、有機相を蒸散させるだけで充分である。
塩を除去し、有機相を乾燥し、例えばクロマトグラフィ
ーにより精製する。しかしながら、反応生成物は一般的
に充分に高純度であるので、沈殿した塩を溶液から濾別
し、有機相を蒸散させるだけで充分である。
【0057】式(IIIa)の中間化合物を具体的に以
下に例示する。
下に例示する。
【0058】2−アミノ−4−メトキシ−6−トリフル
オロメトキシ−1,3,5−トリアジン、2−アミノ−
4−クロロジフルオロメトキシ−6−メトキシ−1,3
,5−トリアジン、2−アミノ−4−エトキシ−6−ト
リフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジン、2−ア
ミノ−4−クロロジフルオロメトキシ−6−エトキシ−
1,3,5−トリアジン、2−アミノ−4−アリルオキ
シ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジ
ン、2−アミノ−4−アリルオキシ−6−クロロジフル
オロメトキシ−1,3,5−トリアジン、2−アミノ−
4−メチルチオ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,
5−トリアジン、2−アミノ−4−クロロジフルオロメ
トキシ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、2
−アミノ−4−エチルチオ−6−トリフルオロメトキシ
−1,3,5−トリアジン、2−アミノ−4−クロロジ
フルオロメトキシ−6−エチルチオ−1,3,5−トリ
アジン、2−アミノ−4−メチルアミノ−6−トリフル
オロメトキシ−1,3,5−トリアジン、2−アミノ−
4−クロロジフルオロメトキシ−6−メチルアミノ−1
,3,5−トリアジン、2−アミノ−4−エチルアミノ
−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジン
、2−アミノ−4−クロロジフルオロメトキシ−6−エ
チルアミノ−1,3,5−トリアジン、2−アミノ−4
−ジメチルアミノ−6−トリフルオロメトキシ−1,3
,5−トリアジン、2−アミノ−4−クロロジフルオロ
メトキシ−6−ジメチルアミノ−1,3,5−トリアジ
ン、4−メトキシ−2−メチルアミノ−6−トリフルオ
ロメトキシ−1,3,5−トリアジン、4−クロロジフ
ルオロメトキシ−6−メトキシ−2−メチルアミノ−1
,3,5−トリアジン、4−エトキシ−2−メチルアミ
ノ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジ
ン、4−クロロジフルオロメトキシ−6−エトキシ−2
−メチルアミノ−1,3,5−トリアジン、2,4−ビ
スメチルアミノ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,
5−トリアジン、4−クロロジフルオロメトキシ−2,
6−ビスメチルアミノ−1,3,5−トリアジン、4−
エチルアミノ−2−メチルアミノ−6−トリフルオロメ
トキシ−1,3,5−トリアジン、4−クロロジフルオ
ロメトキシ−6−エチルアミノ−2−メチルアミノ−1
,3,5−トリアジン、4−ジメチルアミノ−2−メチ
ルアミノ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−ト
リアジン、4−クロロジフルオロメトキシ−6−ジメチ
ルアミノ−2−メチルアミノ−1,3,5−トリアジン
。
オロメトキシ−1,3,5−トリアジン、2−アミノ−
4−クロロジフルオロメトキシ−6−メトキシ−1,3
,5−トリアジン、2−アミノ−4−エトキシ−6−ト
リフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジン、2−ア
ミノ−4−クロロジフルオロメトキシ−6−エトキシ−
1,3,5−トリアジン、2−アミノ−4−アリルオキ
シ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジ
ン、2−アミノ−4−アリルオキシ−6−クロロジフル
オロメトキシ−1,3,5−トリアジン、2−アミノ−
4−メチルチオ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,
5−トリアジン、2−アミノ−4−クロロジフルオロメ
トキシ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、2
−アミノ−4−エチルチオ−6−トリフルオロメトキシ
−1,3,5−トリアジン、2−アミノ−4−クロロジ
フルオロメトキシ−6−エチルチオ−1,3,5−トリ
アジン、2−アミノ−4−メチルアミノ−6−トリフル
オロメトキシ−1,3,5−トリアジン、2−アミノ−
4−クロロジフルオロメトキシ−6−メチルアミノ−1
,3,5−トリアジン、2−アミノ−4−エチルアミノ
−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジン
、2−アミノ−4−クロロジフルオロメトキシ−6−エ
チルアミノ−1,3,5−トリアジン、2−アミノ−4
−ジメチルアミノ−6−トリフルオロメトキシ−1,3
,5−トリアジン、2−アミノ−4−クロロジフルオロ
メトキシ−6−ジメチルアミノ−1,3,5−トリアジ
ン、4−メトキシ−2−メチルアミノ−6−トリフルオ
ロメトキシ−1,3,5−トリアジン、4−クロロジフ
ルオロメトキシ−6−メトキシ−2−メチルアミノ−1
,3,5−トリアジン、4−エトキシ−2−メチルアミ
ノ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジ
ン、4−クロロジフルオロメトキシ−6−エトキシ−2
−メチルアミノ−1,3,5−トリアジン、2,4−ビ
スメチルアミノ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,
5−トリアジン、4−クロロジフルオロメトキシ−2,
6−ビスメチルアミノ−1,3,5−トリアジン、4−
エチルアミノ−2−メチルアミノ−6−トリフルオロメ
トキシ−1,3,5−トリアジン、4−クロロジフルオ
ロメトキシ−6−エチルアミノ−2−メチルアミノ−1
,3,5−トリアジン、4−ジメチルアミノ−2−メチ
ルアミノ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−ト
リアジン、4−クロロジフルオロメトキシ−6−ジメチ
ルアミノ−2−メチルアミノ−1,3,5−トリアジン
。
【0059】実施態様C
スルホンアミド(V)を0から120℃、ことに20か
ら100℃で、不活性有機溶媒中において、慣用の方法
(ヨーロッパ特許出願公開141777号)により化学
量論的量のフェニルカルバメート(VI)と反応させる
。反応は大気圧下、あるいは加圧下(50バールまで)
、好ましくは1から5バールの圧力下において連続的も
しくはバッチ式で行なわれ得る。
ら100℃で、不活性有機溶媒中において、慣用の方法
(ヨーロッパ特許出願公開141777号)により化学
量論的量のフェニルカルバメート(VI)と反応させる
。反応は大気圧下、あるいは加圧下(50バールまで)
、好ましくは1から5バールの圧力下において連続的も
しくはバッチ式で行なわれ得る。
【0060】適当な溶媒としては、前述文献記載の溶媒
のほかに、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニト
ロ芳香族溶媒、アセトニトリル、ベンゾニトリルのよう
なニトリル類、エチルアセテートのようなエステル類、
ジメチルホルムアミドのようなアミド類および/あるい
はアセトンのようなケトン類が使用される。反応は溶媒
としてエチルアセテート、塩基として上述した3級アミ
ンいずれか、あるいはピリジンを使用して行なうのが好
ましい。
のほかに、ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニト
ロ芳香族溶媒、アセトニトリル、ベンゾニトリルのよう
なニトリル類、エチルアセテートのようなエステル類、
ジメチルホルムアミドのようなアミド類および/あるい
はアセトンのようなケトン類が使用される。反応は溶媒
としてエチルアセテート、塩基として上述した3級アミ
ンいずれか、あるいはピリジンを使用して行なうのが好
ましい。
【0061】出発材料として必要なスルホンアミドは、
置換アントラニル酸エステルからメーヤワイン反応させ
、次いでアンモニアと反応させて得られる。
置換アントラニル酸エステルからメーヤワイン反応させ
、次いでアンモニアと反応させて得られる。
【0062】式(I)中R5が水素である化合物は、R
5がC1−C6アルキルである式(I)のエステルを加
水分解して得られる。この加水分解は、30から80℃
で、式(I)の対応するエステルの重量に対して2から
8倍量のメタノールおよび10から40倍量の水から成
る混合溶媒中において、2倍量を超えない塩基、例えば
水酸化ナトリウムもしくはカリウムを使用して、1から
20時間にわたり行なわれる。式(I)のスルホンアミ
ドカルボン酸は、酸性化することにより沈殿する。
5がC1−C6アルキルである式(I)のエステルを加
水分解して得られる。この加水分解は、30から80℃
で、式(I)の対応するエステルの重量に対して2から
8倍量のメタノールおよび10から40倍量の水から成
る混合溶媒中において、2倍量を超えない塩基、例えば
水酸化ナトリウムもしくはカリウムを使用して、1から
20時間にわたり行なわれる。式(I)のスルホンアミ
ドカルボン酸は、酸性化することにより沈殿する。
【0063】生物学的作用に関して好ましい本発明化合
物(I)の置換基は以下のものである。
物(I)の置換基は以下のものである。
【0064】R1は水素あるいはメチル、R2は弗素、
塩素、臭素あるいはトリフルオルメチル(m=0)、あ
るいはメチル、エチル、n−プロピルもしくはイソプロ
ピル(m=1)、R3水素、弗素、塩素、臭素、メチル
、メトキシあるいはトリフルオロメトキシ、Xは酸素、
硫黄あるいはアミノ基−NR4、このRは水素、メチル
あるいはエチル、Aは塩素、トリフルオロメチル、CN
、NO2、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、カルボキシレートあるいは
カルボキシアミド、R5はC1−C6アルキル、ことに
C1−C4アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロ
ピルあるいはイソプロピル、C2−C4アルケニル、例
えばアリル、クロチルあるいは1−ブテニル−3、C2
−C4アルキニル、例えばプロパルギル、1−ブチニル
−3あるいはブチニル−2、ハロアルキル、例えば2−
クロロエチル、2−クロロ−n−プロピル、3−クロロ
−n−プロピル、1−クロロブチル−2、2−クロロイ
ソブチル、4−クロロ−n−ブチル、クロロ−tert
−ブチル、3−クロロプロピル−2あるいは2,2,2
−トリフルオロエチル、アルコキシアルキル、例えば2
−メトキシエチル、3−エトキシエチル、3−メトキシ
−n−プロピル、2−メトキシ−n−プロピル、3−メ
トキシ−n−ブチル、1−メトキシ−2−ブチル、メト
キシ−tert−ブチル、2−メトキシ−n−ブチルあ
るいは4−メトキシ−n−ブチル、アルコキシアルコキ
シアルキル、例えば2−メトキシメトキシメチル、2−
(エトキシ)−エトキシメチル、2−(プロポキシ)−
エトキシメチル、2−メトキシエトキシエチル、2−メ
トキシエトキシエチル、2−(エトキシ)−エトキシエ
チル、あるいは2−(メトキシメトキシ)−エチル、ハ
ロアルコキシアルキル、例えば2−(β−クロロエトキ
シ)−エチル、3−(β−クロロエトキシ)−n−プロ
ピルあるいは3−(γ−クロロ−n−プロポキシ)−n
−プロピル、あるいはシクロアルキル、例えばシクロペ
ンチルあるいはシクロヘキシル、R6は水素あるいはC
1−C6アルキル、ことにC1−C4アルキル、例えば
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルあるいは
n−ブチルをそれぞれ意味し、あるいはR6はR5と共
にテトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、
エチレンオキシエチレンあるいはエチレン−N−メチル
イミノエチレンを形成する。nは0あるいは1である。
塩素、臭素あるいはトリフルオルメチル(m=0)、あ
るいはメチル、エチル、n−プロピルもしくはイソプロ
ピル(m=1)、R3水素、弗素、塩素、臭素、メチル
、メトキシあるいはトリフルオロメトキシ、Xは酸素、
硫黄あるいはアミノ基−NR4、このRは水素、メチル
あるいはエチル、Aは塩素、トリフルオロメチル、CN
、NO2、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、カルボキシレートあるいは
カルボキシアミド、R5はC1−C6アルキル、ことに
C1−C4アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロ
ピルあるいはイソプロピル、C2−C4アルケニル、例
えばアリル、クロチルあるいは1−ブテニル−3、C2
−C4アルキニル、例えばプロパルギル、1−ブチニル
−3あるいはブチニル−2、ハロアルキル、例えば2−
クロロエチル、2−クロロ−n−プロピル、3−クロロ
−n−プロピル、1−クロロブチル−2、2−クロロイ
ソブチル、4−クロロ−n−ブチル、クロロ−tert
−ブチル、3−クロロプロピル−2あるいは2,2,2
−トリフルオロエチル、アルコキシアルキル、例えば2
−メトキシエチル、3−エトキシエチル、3−メトキシ
−n−プロピル、2−メトキシ−n−プロピル、3−メ
トキシ−n−ブチル、1−メトキシ−2−ブチル、メト
キシ−tert−ブチル、2−メトキシ−n−ブチルあ
るいは4−メトキシ−n−ブチル、アルコキシアルコキ
シアルキル、例えば2−メトキシメトキシメチル、2−
(エトキシ)−エトキシメチル、2−(プロポキシ)−
エトキシメチル、2−メトキシエトキシエチル、2−メ
トキシエトキシエチル、2−(エトキシ)−エトキシエ
チル、あるいは2−(メトキシメトキシ)−エチル、ハ
ロアルコキシアルキル、例えば2−(β−クロロエトキ
シ)−エチル、3−(β−クロロエトキシ)−n−プロ
ピルあるいは3−(γ−クロロ−n−プロポキシ)−n
−プロピル、あるいはシクロアルキル、例えばシクロペ
ンチルあるいはシクロヘキシル、R6は水素あるいはC
1−C6アルキル、ことにC1−C4アルキル、例えば
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルあるいは
n−ブチルをそれぞれ意味し、あるいはR6はR5と共
にテトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、
エチレンオキシエチレンあるいはエチレン−N−メチル
イミノエチレンを形成する。nは0あるいは1である。
【0065】本発明新規化合物(I)の塩として適当で
あるのは、農業的に使用可能の塩であって、例えばカリ
ウム、ナトリウム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウ
ム、マグネシウムもしくはバリウム塩のようなアルカリ
土類金属塩、マンガン塩、銅塩、亜鉛塩あるいは鉄塩、
さらにはアンモニウム塩、テトラアルキルアンモニウム
塩、ベンジルトリアルキルアンモニウム塩、トリアルキ
ルスルホニウム塩、トリアルキルスルホキソニウム塩の
ような、アンモニウム、スルホニウムあるいはスルホキ
ソニウム塩である。
あるのは、農業的に使用可能の塩であって、例えばカリ
ウム、ナトリウム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウ
ム、マグネシウムもしくはバリウム塩のようなアルカリ
土類金属塩、マンガン塩、銅塩、亜鉛塩あるいは鉄塩、
さらにはアンモニウム塩、テトラアルキルアンモニウム
塩、ベンジルトリアルキルアンモニウム塩、トリアルキ
ルスルホニウム塩、トリアルキルスルホキソニウム塩の
ような、アンモニウム、スルホニウムあるいはスルホキ
ソニウム塩である。
【0066】新規除草性及び生長調節性化合物I或はこ
れを含有する薬剤は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉
末、懸濁液、更にまた高濃度の水性又は油性又はその他
の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペー
スト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法
、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することが
できる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定さ
れる;いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限
りの微細分が保証されるべきである。
れを含有する薬剤は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉
末、懸濁液、更にまた高濃度の水性又は油性又はその他
の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペー
スト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法
、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することが
できる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定さ
れる;いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限
りの微細分が保証されるべきである。
【0067】化合物Iは通常直接飛散可能の溶液、乳濁
液、ペースト又は油分散液を製造するために適する。不
活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水素例えばトルオール、キシロール、パラフィン
、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又
はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール
、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン
、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例え
ばN,N−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォ
キシド、N−メチルピロリドン、水が使用される。
液、ペースト又は油分散液を製造するために適する。不
活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水素例えばトルオール、キシロール、パラフィン
、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又
はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール
、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン
、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例え
ばN,N−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォ
キシド、N−メチルピロリドン、水が使用される。
【0068】水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペー
スト、湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添
加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又
は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化
剤により水中に均質に混合されることができる。しかも
有効物質及び、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び
場合により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することも
でき、これは水にて希釈するのに適する。
スト、湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添
加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又
は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化
剤により水中に均質に混合されることができる。しかも
有効物質及び、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び
場合により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することも
でき、これは水にて希釈するのに適する。
【0069】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る:リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール、及びオクタデカノールの塩、並
びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォ
ン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデ
ヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフ
ォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生
成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール
、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレン
オキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン
、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセター
ル、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメ
チル繊維素。
る:リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール、及びオクタデカノールの塩、並
びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォ
ン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデ
ヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフ
ォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生
成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール
、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレン
オキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン
、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセター
ル、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメ
チル繊維素。
【0070】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【0071】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ば珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、
石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石
、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マ
グネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウ
ム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植
物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、
繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ば珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、
石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石
、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マ
グネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウ
ム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植
物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、
繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
【0072】使用形は有効物質を通常0.1乃至95重
量%殊に0.5乃至90重量%を含有する。この際有効
物質は純度90〜100%、好ましくは95〜100%
(NMRスペクトルによる)で使用される。
量%殊に0.5乃至90重量%を含有する。この際有効
物質は純度90〜100%、好ましくは95〜100%
(NMRスペクトルによる)で使用される。
【0073】新規化合物Iの製剤例は以下の通りである
。
。
【0074】I.90重量部の化合物5.019を、N
−メチル−α−ピロリドン10重量部と混合する時は、
極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得ら
れる。
−メチル−α−ピロリドン10重量部と混合する時は、
極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得ら
れる。
【0075】II.20重量部の化合物5.019を、
キシロール80重量部、エチレンオキシド8乃至10モ
ルをオレイン酸−N−モノエタノールアミド1モルに付
加した付加生成物10重量部、ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩5重量部及びエチレンオキシド
40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物5重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水1000
00重量部に注入しかつ細分布することにより有効成分
0.02重量%を含有する水性分散液が得られる。
キシロール80重量部、エチレンオキシド8乃至10モ
ルをオレイン酸−N−モノエタノールアミド1モルに付
加した付加生成物10重量部、ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩5重量部及びエチレンオキシド
40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物5重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水1000
00重量部に注入しかつ細分布することにより有効成分
0.02重量%を含有する水性分散液が得られる。
【0076】III.20重量部の化合物5.019を
、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重
量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフェノー
ル1モルに付加した付加生成物20重量部及びエチレン
オキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成
物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を
水100000重量部に注入しかつ細分布することによ
り有効成分0.02重量%を含有する水性分散液が得ら
れる。
、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重
量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフェノー
ル1モルに付加した付加生成物20重量部及びエチレン
オキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成
物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を
水100000重量部に注入しかつ細分布することによ
り有効成分0.02重量%を含有する水性分散液が得ら
れる。
【0077】IV.20重量部の化合物5.019をシ
クロヘキサノン25重量部、沸点210乃至280℃の
鉱油留分65重量部及びエチレンオキシド40モルをヒ
マシ油1モルに付加した付加生成物10重量部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水100000重量部
に注入しかつ細分布することにより有効成分0.02重
量%を含有する水性分散液が得られる。
クロヘキサノン25重量部、沸点210乃至280℃の
鉱油留分65重量部及びエチレンオキシド40モルをヒ
マシ油1モルに付加した付加生成物10重量部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水100000重量部
に注入しかつ細分布することにより有効成分0.02重
量%を含有する水性分散液が得られる。
【0078】V.20重量部の化合物5.019を、ジ
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩17重量部及び粉末状珪酸ゲル60重
量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕
する。この混合物を水20000重量部に細分布するこ
とにより有効成分0.1重量%を含有する噴霧液が得ら
れる。
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩17重量部及び粉末状珪酸ゲル60重
量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕
する。この混合物を水20000重量部に細分布するこ
とにより有効成分0.1重量%を含有する噴霧液が得ら
れる。
【0079】VI.3重量部の化合物5.019を、細
粒状カオリン97重量部と密に混和する。かくして有効
物質3重量%を含有する噴霧剤が得られる。
粒状カオリン97重量部と密に混和する。かくして有効
物質3重量%を含有する噴霧剤が得られる。
【0080】VII.30重量部の化合物5.019を
、粉末状珪酸ゲル92重量部及びこの珪酸ゲルの表面上
に吹きつけられたパラフィン油8重量部よりなる混合物
と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物
質の製剤が得られる。
、粉末状珪酸ゲル92重量部及びこの珪酸ゲルの表面上
に吹きつけられたパラフィン油8重量部よりなる混合物
と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物
質の製剤が得られる。
【0081】VIII.20重量部の化合物5.019
を、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩2
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量
部、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩2重量部及びパラフィン系鉱油68重量部
と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
を、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩2
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量
部、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩2重量部及びパラフィン系鉱油68重量部
と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
【0082】除草剤もしくは植物成長制御剤あるいは有
効成分は、事前処理法あるいは事後処理法として使用さ
れ得る。有効成分が特定の栽培植物に対して悪影響を及
ぼす虞れがある場合には、噴霧器を使用して除草剤が栽
培植物の葉に接触しないように、しかしながらその下で
成長している好ましからざる植物あるいは露出土壌面に
充分到達するように施こすのが好ましい。
効成分は、事前処理法あるいは事後処理法として使用さ
れ得る。有効成分が特定の栽培植物に対して悪影響を及
ぼす虞れがある場合には、噴霧器を使用して除草剤が栽
培植物の葉に接触しないように、しかしながらその下で
成長している好ましからざる植物あるいは露出土壌面に
充分到達するように施こすのが好ましい。
【0083】有効成分の使用量割合は、剤を使用する目
的および季節、対象となる植物の種類、成長段階により
相違するが、一般的に1ヘクタール当たり0.0001
から2kg、ことに0.01から1kgの範囲である。
的および季節、対象となる植物の種類、成長段階により
相違するが、一般的に1ヘクタール当たり0.0001
から2kg、ことに0.01から1kgの範囲である。
【0084】式(I)の化合物は、植物のあらゆる成長
段階において種々の態様において実際に影響を及ぼし、
従って成長制御剤としても使用され得る。このような広
汎な植物成長制御剤の効果は、ことに以下の要因に依存
する。すなわち、(a)植物の種類、(b)植物の成長
段階および季節を基礎とする施用時期、(c)施用の場
所および方法(例えば種子消毒か、土壌処理か、葉面施
用か、樹木の場合の幹への注射か)、(d)気候的要因
、例えば温度、降水量、日照時間、日照量など、(e)
土壌の質(施肥を含めて)、(f)有効成分の調剤法お
よび施用態様、および(g)有効成分の使用割合ないし
濃度である。
段階において種々の態様において実際に影響を及ぼし、
従って成長制御剤としても使用され得る。このような広
汎な植物成長制御剤の効果は、ことに以下の要因に依存
する。すなわち、(a)植物の種類、(b)植物の成長
段階および季節を基礎とする施用時期、(c)施用の場
所および方法(例えば種子消毒か、土壌処理か、葉面施
用か、樹木の場合の幹への注射か)、(d)気候的要因
、例えば温度、降水量、日照時間、日照量など、(e)
土壌の質(施肥を含めて)、(f)有効成分の調剤法お
よび施用態様、および(g)有効成分の使用割合ないし
濃度である。
【0085】この式(I)の新規の植物成長制御剤の種
々の施用可能性のうち、若干の例について以下に説明す
る。
々の施用可能性のうち、若干の例について以下に説明す
る。
【0086】(A)本発明により使用され得る化合物に
より植物の栄養成長は著しく抑制され、これはことに草
丈の成長を低減させる。従ってこの成長制御剤により処
理された植物草丈が短かく、葉面の色は濃緑色となる。
より植物の栄養成長は著しく抑制され、これはことに草
丈の成長を低減させる。従ってこの成長制御剤により処
理された植物草丈が短かく、葉面の色は濃緑色となる。
【0087】路傍、垣根、堤防における雑草、例えば公
園、競技場、果樹園、飛行場における芝生、装飾的な芝
生などの成長抑制は、実際上、雑草の除去、芝刈りの高
額のコストを著しく低減させる実用的効果がある。
園、競技場、果樹園、飛行場における芝生、装飾的な芝
生などの成長抑制は、実際上、雑草の除去、芝刈りの高
額のコストを著しく低減させる実用的効果がある。
【0088】穀類、とうもろこし、ひまわり、大豆など
の直立保持性の強化は著しく大きい経済的効果をもたら
す。処理によりもたらされる草丈の低減、茎部分の強化
は、収穫前の悪天候によるこれら植物の倒伏を防止する
。ことに綿の場合、草丈成長の抑制、綿花成熟期の変更
は、この経済的に重要な作用の収穫を完全に機械化し得
るので、その経済的効果は著しく大である。
の直立保持性の強化は著しく大きい経済的効果をもたら
す。処理によりもたらされる草丈の低減、茎部分の強化
は、収穫前の悪天候によるこれら植物の倒伏を防止する
。ことに綿の場合、草丈成長の抑制、綿花成熟期の変更
は、この経済的に重要な作用の収穫を完全に機械化し得
るので、その経済的効果は著しく大である。
【0089】果樹その他の樹木の場合、一般的にその剪
定のコストを省き得るのみでなく、果樹の隔年性を回避
し得る。
定のコストを省き得るのみでなく、果樹の隔年性を回避
し得る。
【0090】またこの成長制御剤を使用して、植物の側
方分枝を促進しあるいは抑止することができ、これは例
えばたばこ栽培において側枝形成を阻止し、有用な葉面
を拡大させ得る。
方分枝を促進しあるいは抑止することができ、これは例
えばたばこ栽培において側枝形成を阻止し、有用な葉面
を拡大させ得る。
【0091】またこの成長制御剤を使用して、例えば冬
あぶらなの耐霜害性を著しく増強させることができる。 また植物の草丈成長および葉面ないし植物実質の成長が
過度になることが抑制され、これがことに耐霜害性に関
係する。他方において、例えばあぶらな苗が、有利な成
長条件下にもかかわらず、その降霜前において栄養成長
段階に止められることにより、開花、従って生殖成長へ
の移行を抑止して霜害に遭遇するおそれを少くすること
ができる。その他の穀類、例えば冬小麦の場合、これを
新規化合物で処理して、秋季における株の根張りを良好
ならしめ、過度に繁茂することを抑制することができ、
これがまた耐霜害性を高め、比較的小さい葉面、植物容
積の故に種々の病原菌に対する抵抗力を高める。さらに
栄養成長の抑制により、多くの穀物の場合、土壌の肥沃
度が高められ、従ってまた土地面積当たりの収穫率を高
めることができる。
あぶらなの耐霜害性を著しく増強させることができる。 また植物の草丈成長および葉面ないし植物実質の成長が
過度になることが抑制され、これがことに耐霜害性に関
係する。他方において、例えばあぶらな苗が、有利な成
長条件下にもかかわらず、その降霜前において栄養成長
段階に止められることにより、開花、従って生殖成長へ
の移行を抑止して霜害に遭遇するおそれを少くすること
ができる。その他の穀類、例えば冬小麦の場合、これを
新規化合物で処理して、秋季における株の根張りを良好
ならしめ、過度に繁茂することを抑制することができ、
これがまた耐霜害性を高め、比較的小さい葉面、植物容
積の故に種々の病原菌に対する抵抗力を高める。さらに
栄養成長の抑制により、多くの穀物の場合、土壌の肥沃
度が高められ、従ってまた土地面積当たりの収穫率を高
めることができる。
【0092】(B)また本発明の成長制御剤は、植物の
各部分および植物構成要素の両者を豊富ならしめる。例
えば、蕾、花、葉、果実、種子、根茎、塊茎の量的増大
をもたらし、例えばてんさい、さとうきび、柑橘類の糖
分を増大させ、穀類、大豆の蛋白質分を増大させ、ゴム
樹のラテックス分泌を促進する。
各部分および植物構成要素の両者を豊富ならしめる。例
えば、蕾、花、葉、果実、種子、根茎、塊茎の量的増大
をもたらし、例えばてんさい、さとうきび、柑橘類の糖
分を増大させ、穀類、大豆の蛋白質分を増大させ、ゴム
樹のラテックス分泌を促進する。
【0093】本発明化合物(I)は植物新陳代謝に関与
し、あるいは栄養的成長および/あるいは生殖的成長を
促進ないし抑制することにより収穫率を増大させ得る。
し、あるいは栄養的成長および/あるいは生殖的成長を
促進ないし抑制することにより収穫率を増大させ得る。
【0094】(C)また本発明による新規な植物成長制
御剤は成長段階を短縮もしくは延長し、かつ収穫前ある
いは後における収穫植物部分の成熟を促進しもしくは遅
延させることができる。
御剤は成長段階を短縮もしくは延長し、かつ収穫前ある
いは後における収穫植物部分の成熟を促進しもしくは遅
延させることができる。
【0095】例えば柑橘類果実、オリーブ、種々の梨果
、核果、堅殻果類の果実の場合、果実を集中的に落下さ
せあるいは樹木への付着作用を低減させることにより収
穫を簡単にすることの経済的意義は大きい。同様の作用
、すなわち果実あるいは葉と植物の枝部分との間の離層
組織形成を促進することも、例えば綿花などの栽培植物
の落葉を容易に制御可能とする。
、核果、堅殻果類の果実の場合、果実を集中的に落下さ
せあるいは樹木への付着作用を低減させることにより収
穫を簡単にすることの経済的意義は大きい。同様の作用
、すなわち果実あるいは葉と植物の枝部分との間の離層
組織形成を促進することも、例えば綿花などの栽培植物
の落葉を容易に制御可能とする。
【0096】(D)成長制御剤は、また植物の水分消費
量を減少させるために使用され得る。これは例えば砂漠
地帯ないし準砂漠地帯などの、高額な投資により人為的
に灌漑しなければならない農業地域において極めて重要
である。新物質の使用により灌漑の規模を縮小し、従っ
てさらに経済的に農業を行なうことが可能になる。成長
制御剤の作用により、利用し得る水をさらに有効に利用
し得る。葉面気孔の開度が縮小され、さらに厚い表皮、
外皮が形成され、地下における根張りが改善され、作物
の微気候が植物のさらにコンパクトな成長により有利な
影響を受けるからである。
量を減少させるために使用され得る。これは例えば砂漠
地帯ないし準砂漠地帯などの、高額な投資により人為的
に灌漑しなければならない農業地域において極めて重要
である。新物質の使用により灌漑の規模を縮小し、従っ
てさらに経済的に農業を行なうことが可能になる。成長
制御剤の作用により、利用し得る水をさらに有効に利用
し得る。葉面気孔の開度が縮小され、さらに厚い表皮、
外皮が形成され、地下における根張りが改善され、作物
の微気候が植物のさらにコンパクトな成長により有利な
影響を受けるからである。
【0097】本発明により使用されるべき式(I)の成
長制御剤は、種子を介して(種子浸漬により)、また土
壌を介して、すなわち根を介して、ことに有利であるの
は噴霧により葉面を介して栽培植物に施こされる。
長制御剤は、種子を介して(種子浸漬により)、また土
壌を介して、すなわち根を介して、ことに有利であるの
は噴霧により葉面を介して栽培植物に施こされる。
【0098】植物による良好な容認性から、使用量割合
は広い範囲で変えることができる。また新規化合物ない
しこれを含有する剤の施与方法の多様性から、多種類の
栽培植物のための除草剤として使用され得る。栽培植物
を例示すれば以下の通りである。 タマネギ(Allium cepa)パイナップル(
Ananas comosus)ナンキンマメ(Ar
achis hypogaea)アスパラガス(As
paragus officinalis) フダンソウ(Beta vulgaris spp
.altissima) サトウジシヤ(Beta vulgaris sp
p.rapa) ブラシーカ ナパス(変種ナパス)(Brassic
a napus var.napus)ブラシーカ
ナパス(変種ナポブラシーカ)(Brassica
napusvar.napobrassica) ブラシーカ ラパ(変種シルベストリス)(Bras
sica rapavar.silvestris)
トウツバキ(Camellia sinensis)
ベニバナ(Carthamus tinctoriu
s) キヤリーヤイリノイネンシス(Carya illi
noinensis) マルブシユカン(Citrus limon)ナツミ
カン(Citrus sinensis)コーヒーノ
キ〔Coffea arabica(Coffea
canephora,Coffea liberi
ca)〕 キユウリ(Cucumis sativus)ギヨウ
ギシバ(Cynodon dactylon)ニンジ
ン(Daucus carota)アブラヤミ(El
aeis guineensis)イチゴ(Frag
aria vesca)大豆(Glvcine m
ax) 木棉〔Gossypium hirsutum(Go
ssypiumarboreum Gossypium herbaceum Gos
sypiumvitifolium)〕 ヒマワリ(Helianthus annuus)ゴ
ムノキ(Hevea brasiliensis)大
麦(Hordeum vulgare)カラハナソウ
(Humulus lupulus)アメリカイモ(
Ipomoea batatas)オニグルミ(Ju
glans regia)レンズマメ(Lens
culinaris)アマ(Linum usita
tissimum)トマト(Lycopersicon
lycopersicum) リンゴ属(Malus spp.) キヤツサバ(Manihot esculenta)
ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativ
a) バシヨウ属(Musa spp.) タバコ〔Nicotiana tabacum(N.
rustica)〕 オリーブ(Olea europaea)イネ(Or
yza sativa) アズキ(Phaseolus lunatus)ゴガ
ツササゲ(Phaseolus vulgaris) トウヒ(Picea abies) マツ属(Pinus spp.) シロエンドウ(Pisum sativum)サクラ
(Prunus avium)モモ(Prunus
Persica)ナシ(Pyrus commun
is)サグリ(Ribes sylvestre)ト
ウゴマ(Ricinus communis)サトウ
キビ(Saccharum officinarum
) ライムギ(Secale cereale)ジヤガイ
モ(Solanum tuberosum)モロコシ
〔Sorghum bicolor(s.vulga
re)〕 カカオノキ(Theobroma cacao)ムラ
サキツユクサ(Trifolium pratens
e) 小麦(Triticum aestivum)トリテ
イカム、ドラム(Triticum durum) ソラマメ(Vicia faba) ブドウ(Vitis vinifera)トウモロコ
シ(Zea mays) 有効範囲を拡大するために、また相乗効果を達成するた
めに、新規化合物(I)は、多くの他の除草剤ないし植
物成長制御剤と混合し、共に施与されることができる。 この混合剤のための特に適当な例として、ジアミン、4
H−3,1−ベンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジア
ジノン、2,6−ジニトロアニリン、N−フェニルカル
バメート、チオカルバメート、ハロカルボン酸、トリア
ジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノ
ン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−
1,3−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、ス
ルホニル尿素誘導体、アリルオキシ−およびヘトアリル
オキシ−フェノキシプロピオン酸、これらの塩、エステ
ル、アミドなどが挙げられる。
は広い範囲で変えることができる。また新規化合物ない
しこれを含有する剤の施与方法の多様性から、多種類の
栽培植物のための除草剤として使用され得る。栽培植物
を例示すれば以下の通りである。 タマネギ(Allium cepa)パイナップル(
Ananas comosus)ナンキンマメ(Ar
achis hypogaea)アスパラガス(As
paragus officinalis) フダンソウ(Beta vulgaris spp
.altissima) サトウジシヤ(Beta vulgaris sp
p.rapa) ブラシーカ ナパス(変種ナパス)(Brassic
a napus var.napus)ブラシーカ
ナパス(変種ナポブラシーカ)(Brassica
napusvar.napobrassica) ブラシーカ ラパ(変種シルベストリス)(Bras
sica rapavar.silvestris)
トウツバキ(Camellia sinensis)
ベニバナ(Carthamus tinctoriu
s) キヤリーヤイリノイネンシス(Carya illi
noinensis) マルブシユカン(Citrus limon)ナツミ
カン(Citrus sinensis)コーヒーノ
キ〔Coffea arabica(Coffea
canephora,Coffea liberi
ca)〕 キユウリ(Cucumis sativus)ギヨウ
ギシバ(Cynodon dactylon)ニンジ
ン(Daucus carota)アブラヤミ(El
aeis guineensis)イチゴ(Frag
aria vesca)大豆(Glvcine m
ax) 木棉〔Gossypium hirsutum(Go
ssypiumarboreum Gossypium herbaceum Gos
sypiumvitifolium)〕 ヒマワリ(Helianthus annuus)ゴ
ムノキ(Hevea brasiliensis)大
麦(Hordeum vulgare)カラハナソウ
(Humulus lupulus)アメリカイモ(
Ipomoea batatas)オニグルミ(Ju
glans regia)レンズマメ(Lens
culinaris)アマ(Linum usita
tissimum)トマト(Lycopersicon
lycopersicum) リンゴ属(Malus spp.) キヤツサバ(Manihot esculenta)
ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativ
a) バシヨウ属(Musa spp.) タバコ〔Nicotiana tabacum(N.
rustica)〕 オリーブ(Olea europaea)イネ(Or
yza sativa) アズキ(Phaseolus lunatus)ゴガ
ツササゲ(Phaseolus vulgaris) トウヒ(Picea abies) マツ属(Pinus spp.) シロエンドウ(Pisum sativum)サクラ
(Prunus avium)モモ(Prunus
Persica)ナシ(Pyrus commun
is)サグリ(Ribes sylvestre)ト
ウゴマ(Ricinus communis)サトウ
キビ(Saccharum officinarum
) ライムギ(Secale cereale)ジヤガイ
モ(Solanum tuberosum)モロコシ
〔Sorghum bicolor(s.vulga
re)〕 カカオノキ(Theobroma cacao)ムラ
サキツユクサ(Trifolium pratens
e) 小麦(Triticum aestivum)トリテ
イカム、ドラム(Triticum durum) ソラマメ(Vicia faba) ブドウ(Vitis vinifera)トウモロコ
シ(Zea mays) 有効範囲を拡大するために、また相乗効果を達成するた
めに、新規化合物(I)は、多くの他の除草剤ないし植
物成長制御剤と混合し、共に施与されることができる。 この混合剤のための特に適当な例として、ジアミン、4
H−3,1−ベンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジア
ジノン、2,6−ジニトロアニリン、N−フェニルカル
バメート、チオカルバメート、ハロカルボン酸、トリア
ジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノ
ン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−
1,3−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、ス
ルホニル尿素誘導体、アリルオキシ−およびヘトアリル
オキシ−フェノキシプロピオン酸、これらの塩、エステ
ル、アミドなどが挙げられる。
【0099】化合物(I)は単独でも、あるいは上述の
ように他の除草剤と混合しても使用され得るが、さらに
他の植物保護剤、例えば殺菌剤ないし植物病原菌ないし
バクテリアの防除剤との混合物としても使用され得る。 栄養不良、希元素欠乏症を治療するための鉱酸塩溶液と
も混合でき、また植物に有害でない各種の油ないしその
濃縮物を混合することもできる。
ように他の除草剤と混合しても使用され得るが、さらに
他の植物保護剤、例えば殺菌剤ないし植物病原菌ないし
バクテリアの防除剤との混合物としても使用され得る。 栄養不良、希元素欠乏症を治療するための鉱酸塩溶液と
も混合でき、また植物に有害でない各種の油ないしその
濃縮物を混合することもできる。
【0100】(I)中間化合物の製造実施例実施例I.
1 2,4−ジフルオロ−6−トリクロロメトキシ−1,3
,5−トリアジン塩素ガス流を、130℃で紫外線の照
射下に、300g(2.041モル)の2,4−ジフル
オロ−6−メトキシ−1,3,5−トリアジンと0.3
gのα,α′−アゾイソブチロニトリルの混合物中に導
入流過させて、2時間にわたり温度を140から145
℃に上昇させた。NMRスペクトルにより反応進行状態
を確認した後、さらに塩素ガスの導入を3時間継続して
外部加熱により135から140℃とした。
1 2,4−ジフルオロ−6−トリクロロメトキシ−1,3
,5−トリアジン塩素ガス流を、130℃で紫外線の照
射下に、300g(2.041モル)の2,4−ジフル
オロ−6−メトキシ−1,3,5−トリアジンと0.3
gのα,α′−アゾイソブチロニトリルの混合物中に導
入流過させて、2時間にわたり温度を140から145
℃に上昇させた。NMRスペクトルにより反応進行状態
を確認した後、さらに塩素ガスの導入を3時間継続して
外部加熱により135から140℃とした。
【0101】吸引濾別により生成沈殿物と溶液を分離し
、濾液を減圧下に蒸留して、沸点40−46℃(0.3
ミリバール)表記化合物444g(理論量の87%)を
得た。
、濾液を減圧下に蒸留して、沸点40−46℃(0.3
ミリバール)表記化合物444g(理論量の87%)を
得た。
【0102】実施例I.2
2,4−ジフルオロ−6−トリフルオロメトキシ−1,
3,5−トリアジン 187.4g(1.048モル)のアンチモントリフル
オライドと35.2g(0.117モル)のアンチモン
ペンタクロライドの混合物に、撹拌しながら当初110
℃において210g(0.838モル)の上記実施例で
得た2,4−ジフルオロ−6−トリクロロメトキシ−1
,3,5−トリアジンの半分を添加し、まず温度を12
5℃とし、還流させた。さらに添加するに際し外部加熱
を必要とした。125から130℃で1時間撹拌を継続
した。100から105℃で沸騰する留分を25cm充
填カラム頂部から蒸留除去した。反応が沈静した後、ト
リクロロメトキシ化合物の残り半分を30分間にわたり
滴下添加し、100から105℃で流過する留分を引続
き蒸留除去した。総反応時間3時間で
3,5−トリアジン 187.4g(1.048モル)のアンチモントリフル
オライドと35.2g(0.117モル)のアンチモン
ペンタクロライドの混合物に、撹拌しながら当初110
℃において210g(0.838モル)の上記実施例で
得た2,4−ジフルオロ−6−トリクロロメトキシ−1
,3,5−トリアジンの半分を添加し、まず温度を12
5℃とし、還流させた。さらに添加するに際し外部加熱
を必要とした。125から130℃で1時間撹拌を継続
した。100から105℃で沸騰する留分を25cm充
填カラム頂部から蒸留除去した。反応が沈静した後、ト
リクロロメトキシ化合物の残り半分を30分間にわたり
滴下添加し、100から105℃で流過する留分を引続
き蒸留除去した。総反応時間3時間で
【0103】
【外1】
の表記化合物134.4g(理論量の79.8%)を得
た。
た。
【0104】実施例I.3
6−クロロジフルオロメトキシ−2,4−ジフルオロ−
1,3,5−トリアジン 110℃において撹拌しつつ、210g(0.838モ
ル)の前記実施例I.1で得た2,4−ジフルオロ−6
−トリクロロメトキシ−1,3,5−トリアジンを10
分間にわたり110g(0.614モル)のアンチモン
トリフルオライドに添加した。9.38g(0.031
3モル)のアンチモンペンタクロライドの3/4量を添
加した後、混合物を145℃に加熱し、1時間撹拌した
。残量の触媒を添加し、さらに2時間撹拌して2,4−
ジフルオロ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−
トリアジン20g(理論量の11.8%)を低沸点留分
として95から105℃で30cm充填カラム頂部から
得た。蒸留残渣をカラムなしで蒸留して沸点125−1
30℃、
1,3,5−トリアジン 110℃において撹拌しつつ、210g(0.838モ
ル)の前記実施例I.1で得た2,4−ジフルオロ−6
−トリクロロメトキシ−1,3,5−トリアジンを10
分間にわたり110g(0.614モル)のアンチモン
トリフルオライドに添加した。9.38g(0.031
3モル)のアンチモンペンタクロライドの3/4量を添
加した後、混合物を145℃に加熱し、1時間撹拌した
。残量の触媒を添加し、さらに2時間撹拌して2,4−
ジフルオロ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−
トリアジン20g(理論量の11.8%)を低沸点留分
として95から105℃で30cm充填カラム頂部から
得た。蒸留残渣をカラムなしで蒸留して沸点125−1
30℃、
【0105】
【外2】
の表記化合物94.8g(理論量の52%)を得た。
【0106】実施例I.4
2,4−ジクロロ−6−トリフルオロメトキシ−1,3
,5−トリアジン 実施例I.1の2,4−ジフルオロ−6−トリクロロメ
トキシ−1,3,5−トリアジン52g(0.183モ
ル)を、90℃において撹拌しつつ5分間にわたり、4
0.9g(0.229モル)のアンチモントリフルオラ
イドおよび7.03g(0.0234モル)のアンチモ
ンペンタクロライドの混合物に添加した。これにより温
度は180℃に上昇した。170から180℃において
さらに20分撹拌を継続してから、粗生成物を90−1
03℃/70ミリバールで留去し、さらに蒸留に附して
、沸点165−173℃の表記化合物32.3g(理論
量の75.5%)を得た。
,5−トリアジン 実施例I.1の2,4−ジフルオロ−6−トリクロロメ
トキシ−1,3,5−トリアジン52g(0.183モ
ル)を、90℃において撹拌しつつ5分間にわたり、4
0.9g(0.229モル)のアンチモントリフルオラ
イドおよび7.03g(0.0234モル)のアンチモ
ンペンタクロライドの混合物に添加した。これにより温
度は180℃に上昇した。170から180℃において
さらに20分撹拌を継続してから、粗生成物を90−1
03℃/70ミリバールで留去し、さらに蒸留に附して
、沸点165−173℃の表記化合物32.3g(理論
量の75.5%)を得た。
【0107】実施例I.5
2−アミノ−4−フルオロ−6−トリフルオロメトキシ
−1,3,5−トリアジン 4.4g(0.259モル)のアンモニアガスを、撹拌
しつつ−70から−65℃で45分間にわたり、26.
0g(0.1293モル)の実施例I.2の2,4−ジ
フルオロ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−ト
リアジンと100ミリリットルのテトラヒドロフランの
混合物中に導入流過させた。撹拌を−70℃において2
時間、22℃に加温しながら1夜継続した。混合物を減
圧下に蒸散処理に附し、次いで残渣を水と共に撹拌し、
吸引濾別し、洗浄し、乾燥して、融点138−139℃
の表記生成物22g(理論量の85.9%)を得た。
−1,3,5−トリアジン 4.4g(0.259モル)のアンモニアガスを、撹拌
しつつ−70から−65℃で45分間にわたり、26.
0g(0.1293モル)の実施例I.2の2,4−ジ
フルオロ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−ト
リアジンと100ミリリットルのテトラヒドロフランの
混合物中に導入流過させた。撹拌を−70℃において2
時間、22℃に加温しながら1夜継続した。混合物を減
圧下に蒸散処理に附し、次いで残渣を水と共に撹拌し、
吸引濾別し、洗浄し、乾燥して、融点138−139℃
の表記生成物22g(理論量の85.9%)を得た。
【0108】実施例I.6
2,4−ビスメチルアミノ−6−トリフルオロメトキシ
−1,3,5−トリアジンおよび2−メチルアミノ−4
−フルオロ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−
トリアジン 撹拌しつつ−70℃において19.0g(0.0945
モル)の実施例I.2の2,4−ジフルオロ−6−トリ
フルオロメトキシ−1,3,5−トリアジンと100ミ
リリットルのジエチルエーテルとの混合物に、30分間
にわたり5.9g(0.189モル)の気相メチルアミ
ンを導入流過させた。−70℃において2時間、22℃
に加温しながら1夜撹拌を継続した。反応混合物を減圧
下に蒸散処理に附し、残渣をメチレンクロライド中に投
入し、形成された溶液を水で洗浄し、乾燥後、シリカゲ
ルカラムでクロマトグラフィー処理し、最初の2分配分
として融点68−72℃の2−メチルアミノ−4−フル
オロ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−トリア
ジン5.0g(理論量の25%)を得た。さらに第4か
ら第7分配分として、融点150−152℃の、さらに
難溶性の2,4−ビスメチルアミノ−6−トリフルオロ
メトキシ−1,3,5−トリアジン10.7g(理論量
の51%)を分離し得た。
−1,3,5−トリアジンおよび2−メチルアミノ−4
−フルオロ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−
トリアジン 撹拌しつつ−70℃において19.0g(0.0945
モル)の実施例I.2の2,4−ジフルオロ−6−トリ
フルオロメトキシ−1,3,5−トリアジンと100ミ
リリットルのジエチルエーテルとの混合物に、30分間
にわたり5.9g(0.189モル)の気相メチルアミ
ンを導入流過させた。−70℃において2時間、22℃
に加温しながら1夜撹拌を継続した。反応混合物を減圧
下に蒸散処理に附し、残渣をメチレンクロライド中に投
入し、形成された溶液を水で洗浄し、乾燥後、シリカゲ
ルカラムでクロマトグラフィー処理し、最初の2分配分
として融点68−72℃の2−メチルアミノ−4−フル
オロ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−トリア
ジン5.0g(理論量の25%)を得た。さらに第4か
ら第7分配分として、融点150−152℃の、さらに
難溶性の2,4−ビスメチルアミノ−6−トリフルオロ
メトキシ−1,3,5−トリアジン10.7g(理論量
の51%)を分離し得た。
【0109】実施例I.7
2−アミノ−4−クロロジフルオロメトキシ−6−フル
オロ−1,3,5−トリアジンおよび2,4−ジアミノ
−6−クロロジフルオロメトキシ−1,3,5−トリア
ジン 撹拌しながら−70℃において、7.8g(0.46モ
ル)のアンモニアを、45分間にわたり50.0g(0
.23モル)の2,4−ジフルオロ−6−クロロジフル
オロメトキシ−1,3,5−トリアジンと150ミリリ
ットルのテトラヒドロフランの混合物中に導入流過させ
た。−70℃で2時間、22℃に加温して1夜撹拌を継
続した。反応混合物を減圧下に蒸散処理に附し、残渣を
水で洗浄し乾燥した。次いで反応生成物をシリカゲルカ
ラムにおいてメチレンクロライドにより洗浄し、同じ溶
媒で溶離させた。第1から8分配分として融点131−
133℃の2−アミノ−4−フルオロ−6−クロロジフ
ルオロメトキシ−1,3,5−トリアジン21.5g(
理論量の43.6%)を得た。
オロ−1,3,5−トリアジンおよび2,4−ジアミノ
−6−クロロジフルオロメトキシ−1,3,5−トリア
ジン 撹拌しながら−70℃において、7.8g(0.46モ
ル)のアンモニアを、45分間にわたり50.0g(0
.23モル)の2,4−ジフルオロ−6−クロロジフル
オロメトキシ−1,3,5−トリアジンと150ミリリ
ットルのテトラヒドロフランの混合物中に導入流過させ
た。−70℃で2時間、22℃に加温して1夜撹拌を継
続した。反応混合物を減圧下に蒸散処理に附し、残渣を
水で洗浄し乾燥した。次いで反応生成物をシリカゲルカ
ラムにおいてメチレンクロライドにより洗浄し、同じ溶
媒で溶離させた。第1から8分配分として融点131−
133℃の2−アミノ−4−フルオロ−6−クロロジフ
ルオロメトキシ−1,3,5−トリアジン21.5g(
理論量の43.6%)を得た。
【0110】エチルアセテートで溶離させ、第9から1
4分配分として、さらに難溶性の融点114℃を有する
2,4−ジアミノ−6−クロロジフルオロメトキシ−1
,3,5−トリアジン11.2g(理論量の23%)を
得た。
4分配分として、さらに難溶性の融点114℃を有する
2,4−ジアミノ−6−クロロジフルオロメトキシ−1
,3,5−トリアジン11.2g(理論量の23%)を
得た。
【0111】実施例I.8
2−クロロジフルオロメトキシ−4−フルオロ−6−メ
チルアミノ−1,3,5−トリアジンおよび2,4−ビ
スメチルアミノ−6−クロロジフルオロメトキシ−1,
3,5−トリアジン 撹拌しながら−70℃において、5.2g(0.166
モル)の気相メチルアミンを、20分間にわたり181
.1g(0.083モル)の4−ジフルオロクロロメト
キシ−2,6−ジフルオロ−1,3,5−トリアジンお
よび溶媒の混合物中に導入流過させた。−70℃におい
て2時間、22℃まで加温しながら1夜撹拌を継続した
。反応混合物を減圧下に蒸散処理し、残渣をメチレンク
ロライドに投入して、得られる溶液を水で洗浄し、乾燥
した。シリカゲルクロマトグラフィーにより第1分配分
として融点62−64℃の2−クロロジフルオロメトキ
シ−4−フルオロ−6−メチルアミノ−1,3,5−ト
リアジン5.5g(理論量の29%)を得た。その後の
分配分から8.7g(理論量の44%)の、融点118
−120℃を有する2,4−ビスメチルアミノ−6−ク
ロロジフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジンが単
離された。
チルアミノ−1,3,5−トリアジンおよび2,4−ビ
スメチルアミノ−6−クロロジフルオロメトキシ−1,
3,5−トリアジン 撹拌しながら−70℃において、5.2g(0.166
モル)の気相メチルアミンを、20分間にわたり181
.1g(0.083モル)の4−ジフルオロクロロメト
キシ−2,6−ジフルオロ−1,3,5−トリアジンお
よび溶媒の混合物中に導入流過させた。−70℃におい
て2時間、22℃まで加温しながら1夜撹拌を継続した
。反応混合物を減圧下に蒸散処理し、残渣をメチレンク
ロライドに投入して、得られる溶液を水で洗浄し、乾燥
した。シリカゲルクロマトグラフィーにより第1分配分
として融点62−64℃の2−クロロジフルオロメトキ
シ−4−フルオロ−6−メチルアミノ−1,3,5−ト
リアジン5.5g(理論量の29%)を得た。その後の
分配分から8.7g(理論量の44%)の、融点118
−120℃を有する2,4−ビスメチルアミノ−6−ク
ロロジフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジンが単
離された。
【0112】(II)中間化合物(IIIa)の製造実
施例 実施例II.1 2−アミノ−4−メトキシ−6−トリフルオロメトキシ
−1,3,5−トリアジン 撹拌しながら0℃において10g(0.05モル)の2
−アミノ−4−フルオロ−6−トリフルオロメトキシ−
1,3,5−トリアジンと100ミリリットルのメタノ
ールの混合物中に、15分間にわたり9.1g(0.0
5モル)のナトリウムメチレート30%溶液を添加した
。0℃において1時間撹拌した後、混合物を減圧下に蒸
散処理し、残渣をメチレンクロライド中に投入し、この
溶液を水で抽出し、乾燥し、蒸散処理して、融点96−
101℃の表記化合物10.5g(理論量の99%)を
得た。
施例 実施例II.1 2−アミノ−4−メトキシ−6−トリフルオロメトキシ
−1,3,5−トリアジン 撹拌しながら0℃において10g(0.05モル)の2
−アミノ−4−フルオロ−6−トリフルオロメトキシ−
1,3,5−トリアジンと100ミリリットルのメタノ
ールの混合物中に、15分間にわたり9.1g(0.0
5モル)のナトリウムメチレート30%溶液を添加した
。0℃において1時間撹拌した後、混合物を減圧下に蒸
散処理し、残渣をメチレンクロライド中に投入し、この
溶液を水で抽出し、乾燥し、蒸散処理して、融点96−
101℃の表記化合物10.5g(理論量の99%)を
得た。
【0113】実施例II.2
2−アミノ−4−クロロジフルオロメトキシ−6−メト
キシ−1,3,5−トリアジン 撹拌しながら0℃において、10g(0.047モル)
の2−アミノ−4−クロロジフルオロメトキシ−6−フ
ルオロ−1,3,5−トリアジンと100ミリリットル
のメタノールとの混合物中に、15分間にわたり8.4
g(0.047モル)のナトリウムメチレート30%溶
液を添加した。0℃において1時間撹拌した後、この混
合物を減圧下に蒸散処理し、残渣をメチレンクロライド
中に投入し、この溶液を水で洗浄し、乾燥し、蒸散処理
して、融点109−111℃の表記化合物10.4g(
理論量の98.5%)を得た。
キシ−1,3,5−トリアジン 撹拌しながら0℃において、10g(0.047モル)
の2−アミノ−4−クロロジフルオロメトキシ−6−フ
ルオロ−1,3,5−トリアジンと100ミリリットル
のメタノールとの混合物中に、15分間にわたり8.4
g(0.047モル)のナトリウムメチレート30%溶
液を添加した。0℃において1時間撹拌した後、この混
合物を減圧下に蒸散処理し、残渣をメチレンクロライド
中に投入し、この溶液を水で洗浄し、乾燥し、蒸散処理
して、融点109−111℃の表記化合物10.4g(
理論量の98.5%)を得た。
【0114】実施例II.3
2−アミノ−4−メトキシ−6−トリフルオロメトキシ
−1,3,5−トリアジン 2.3g(0.093モル)の水素化ナトリウムの97
%溶液を、20から35℃で300ミリリットルのエタ
ノールに少しずつ添加し、完全に溶解されるまで撹拌し
た。これに15分間を要した。次いで撹拌しながら、0
℃において10分間にわたり18.5g(0.093モ
ル)の2−アミノ−4−フルオロ−6−トリフルオロメ
トキシ−1,3,5−トリアジンを添加し、0℃で1時
間、22℃で1夜撹拌を継続した。反応混合物を減圧下
に蒸散処理し、次いで残渣をメチレンクロライド中に投
入し、溶液を水で抽出し、乾燥した。蒸散処理により融
点69−91℃の表記化合物17.9g(理論量の85
.9%)を得た。
−1,3,5−トリアジン 2.3g(0.093モル)の水素化ナトリウムの97
%溶液を、20から35℃で300ミリリットルのエタ
ノールに少しずつ添加し、完全に溶解されるまで撹拌し
た。これに15分間を要した。次いで撹拌しながら、0
℃において10分間にわたり18.5g(0.093モ
ル)の2−アミノ−4−フルオロ−6−トリフルオロメ
トキシ−1,3,5−トリアジンを添加し、0℃で1時
間、22℃で1夜撹拌を継続した。反応混合物を減圧下
に蒸散処理し、次いで残渣をメチレンクロライド中に投
入し、溶液を水で抽出し、乾燥した。蒸散処理により融
点69−91℃の表記化合物17.9g(理論量の85
.9%)を得た。
【0115】実施例II.4
2−アミノ−4−クロロジフルオロメトキシ−6−エト
キシ−1,3,5−トリアジン 1.2g(0.047モル)の水素化ナトリウムの97
%溶液を、20から35℃で150ミリリットルのエタ
ノールに少しずつ添加し、完全に溶解されるまで撹拌し
たが、これに15分を要した。次いで撹拌しながら0℃
において10.0g(0.047モル)の2−アミノ−
4−クロロジフルオロメトキシ−6−フルオロ−1,3
,5−トリアジンを添加し、0℃において1時間、22
℃において1夜撹拌を継続した。減圧下に反応混合物を
蒸散処理に附し、残渣をメチレンクロライドに投入し、
溶液を水で抽出し、乾燥した。蒸散処理により融点63
−65℃の表記化合物10.6g(理論量の94.6%
)を得た。
キシ−1,3,5−トリアジン 1.2g(0.047モル)の水素化ナトリウムの97
%溶液を、20から35℃で150ミリリットルのエタ
ノールに少しずつ添加し、完全に溶解されるまで撹拌し
たが、これに15分を要した。次いで撹拌しながら0℃
において10.0g(0.047モル)の2−アミノ−
4−クロロジフルオロメトキシ−6−フルオロ−1,3
,5−トリアジンを添加し、0℃において1時間、22
℃において1夜撹拌を継続した。減圧下に反応混合物を
蒸散処理に附し、残渣をメチレンクロライドに投入し、
溶液を水で抽出し、乾燥した。蒸散処理により融点63
−65℃の表記化合物10.6g(理論量の94.6%
)を得た。
【0116】実施例II.5
2−アミノ−4−メチルアミノ−6−トリフルオロメト
キシ−1,3,5−トリアジン 3.5g(0.111モル)の気相メチルアミンを、0
℃において撹拌しながら、150ミリリットルのテトラ
ヒドロフラン中、11g(0.055モル)の2−アミ
ノ−4−フルオロ−6−トリフルオロメトキシ−1,3
,5−トリアジンの溶液中に20分間にわたり導入流過
させた。0℃において1時間、22℃において1夜撹拌
を継続した。減圧下に反応混合物を蒸散処理し、残渣を
水と共に撹拌し、乾燥した。これにより融点155−1
57℃(分解)を有する表記化合物10.8g(理論量
の93.1%)を得た。
キシ−1,3,5−トリアジン 3.5g(0.111モル)の気相メチルアミンを、0
℃において撹拌しながら、150ミリリットルのテトラ
ヒドロフラン中、11g(0.055モル)の2−アミ
ノ−4−フルオロ−6−トリフルオロメトキシ−1,3
,5−トリアジンの溶液中に20分間にわたり導入流過
させた。0℃において1時間、22℃において1夜撹拌
を継続した。減圧下に反応混合物を蒸散処理し、残渣を
水と共に撹拌し、乾燥した。これにより融点155−1
57℃(分解)を有する表記化合物10.8g(理論量
の93.1%)を得た。
【0117】実施例II.6
2−アミノ−4−クロロジフルオロメトキシ−6−メチ
ルアミノ−1,3,5−トリアジン 2.9g(0.093モル)の気相メチルアミンを、0
℃において撹拌しながら、150ミリリットルのジエチ
ルエーテル中、10g(0.047モル)の2−アミノ
−4−クロロジフルオロメトキシ−6−フルオロ−1,
3,5−トリアジンに20分間にわたり導入流過させた
。0℃において1時間、22℃において1夜撹拌を継続
した。水で洗浄し、乾燥し、蒸散処理して、融点143
℃(分解)の表記化合物9.4g(理論量の89.5%
)を得た。
ルアミノ−1,3,5−トリアジン 2.9g(0.093モル)の気相メチルアミンを、0
℃において撹拌しながら、150ミリリットルのジエチ
ルエーテル中、10g(0.047モル)の2−アミノ
−4−クロロジフルオロメトキシ−6−フルオロ−1,
3,5−トリアジンに20分間にわたり導入流過させた
。0℃において1時間、22℃において1夜撹拌を継続
した。水で洗浄し、乾燥し、蒸散処理して、融点143
℃(分解)の表記化合物9.4g(理論量の89.5%
)を得た。
【0118】実施例II.7
2−アミノ−4−ジメチルアミノ−6−トリフルオロメ
トキシ−1,3,5−トリアジン 5.0g(0.111モル)の気相ジメチルアミンを、
0℃において撹拌しながら150ミリリットルのテトラ
ヒドロフラン中、11g(0.055モル)の2−アミ
ノ−4−フルオロ−6−トリフルオロメトキシ−1,3
,5−トリアジンの溶液中に20分間にわたり導入流過
させた。0℃において1時間、22℃において1夜撹拌
を継続した。水で洗浄し、乾燥して、融点114−11
8℃(分解)の表記化合物9.9g(理論量の80.7
%)を得た。
トキシ−1,3,5−トリアジン 5.0g(0.111モル)の気相ジメチルアミンを、
0℃において撹拌しながら150ミリリットルのテトラ
ヒドロフラン中、11g(0.055モル)の2−アミ
ノ−4−フルオロ−6−トリフルオロメトキシ−1,3
,5−トリアジンの溶液中に20分間にわたり導入流過
させた。0℃において1時間、22℃において1夜撹拌
を継続した。水で洗浄し、乾燥して、融点114−11
8℃(分解)の表記化合物9.9g(理論量の80.7
%)を得た。
【0119】実施例II.8
2−アミノ−4−クロロジフルオロメトキシ−6−ジメ
チルアミノ−1,3,5−トリアジン 4.2g(0.093モル)のジメチルアミンを、0℃
において撹拌しながら150ミリリットルのジエチルエ
ーテル中10g(0.047モル)の2−アミノ−4−
クロロジフルオロメトキシ−6−フルオロ−1,3,5
−トリアジンの溶液に20分間にわたり導入流過させた
。0℃において1時間、22℃において1夜撹拌を継続
した。水洗し、乾燥して、融点130−133℃(分解
)の表記化合物9.8g(理論量の87.8%)を得た
。
チルアミノ−1,3,5−トリアジン 4.2g(0.093モル)のジメチルアミンを、0℃
において撹拌しながら150ミリリットルのジエチルエ
ーテル中10g(0.047モル)の2−アミノ−4−
クロロジフルオロメトキシ−6−フルオロ−1,3,5
−トリアジンの溶液に20分間にわたり導入流過させた
。0℃において1時間、22℃において1夜撹拌を継続
した。水洗し、乾燥して、融点130−133℃(分解
)の表記化合物9.8g(理論量の87.8%)を得た
。
【0120】(III)スルホニル尿素化合物(I)の
製造 実施例III.1 メチル−2−(((4−メトキシ−6−トリフルオロメ
トキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−アミノ
カルボニル)−アミノスルホニル)−ベンゾエート4ミ
リリットルの1,2−ジクロロエタン中、3.6g(0
.015モル)の2−カルボメトキシベンゾスルホニル
イソシアネートを、22℃において撹拌しつつ、150
ミリリットルの1,2−ジクロロエタン中、3.15g
(0.015モル)の2−アミノ−4−メトキシ−6−
トリフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジンに5分
間にわたり添加し、撹拌を22℃において12時間継続
した。反応混合物を減圧下に蒸散処理し、残渣を1:1
のメチル−tert−ブチルエーテル/石油エーテルで
晶出させ、結晶を吸引濾別し、石油エーテルで洗浄した
。融点149℃(分解)の表記化合物(活性成分番号5
.001)5.1g(理論量の75.4%)を得た。
製造 実施例III.1 メチル−2−(((4−メトキシ−6−トリフルオロメ
トキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−アミノ
カルボニル)−アミノスルホニル)−ベンゾエート4ミ
リリットルの1,2−ジクロロエタン中、3.6g(0
.015モル)の2−カルボメトキシベンゾスルホニル
イソシアネートを、22℃において撹拌しつつ、150
ミリリットルの1,2−ジクロロエタン中、3.15g
(0.015モル)の2−アミノ−4−メトキシ−6−
トリフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジンに5分
間にわたり添加し、撹拌を22℃において12時間継続
した。反応混合物を減圧下に蒸散処理し、残渣を1:1
のメチル−tert−ブチルエーテル/石油エーテルで
晶出させ、結晶を吸引濾別し、石油エーテルで洗浄した
。融点149℃(分解)の表記化合物(活性成分番号5
.001)5.1g(理論量の75.4%)を得た。
【0121】実施例III.2
2−(((4−メトキシ−6−トリフルオロメトキシ−
1,3,5−トリアジン−2−イル)−アミノカルボニ
ル)−アミノスルホニル)−安息香酸メチルエステルナ
トリウム塩 実施例III.1の化合物1.8g(0.004モル)
を30ミリリットルのメタノール中に懸濁させ、これに
0.72g(0.004モル)のナトリウムメチレート
の30%溶液を10から15℃において撹拌しながら添
加した。10分後、この澄明溶液を減圧下に蒸散処理し
、融点118℃(分解)の表記化合物(活性成分番号5
.019)1.9g(理論量の100%)を得た。
1,3,5−トリアジン−2−イル)−アミノカルボニ
ル)−アミノスルホニル)−安息香酸メチルエステルナ
トリウム塩 実施例III.1の化合物1.8g(0.004モル)
を30ミリリットルのメタノール中に懸濁させ、これに
0.72g(0.004モル)のナトリウムメチレート
の30%溶液を10から15℃において撹拌しながら添
加した。10分後、この澄明溶液を減圧下に蒸散処理し
、融点118℃(分解)の表記化合物(活性成分番号5
.019)1.9g(理論量の100%)を得た。
【0122】実施例III.3
エチル−2−(((4−メチルアミノ−6−トリフルオ
ロメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−ア
ミノスルホニル)−ベンゾエート 3ミリリットルのメチレンクロライド中3.1g(0.
012モル)の2−カルボエトキシベンゾスルホニルイ
ソシアネートを、22℃において撹拌しながら、150
ミリリットルのメチレンクロライド中2.5g(0.0
12モル)の2−アミノ−4−メチルアミノ−6−トリ
フルオロメトキシ−1,3,5−トリアジンに10分間
にわたり添加し、22℃において30時間撹拌を継続し
た。反応混合物を減圧下に蒸散処理し、生成物をメチル
−tert−ブチルエーテルと共に撹拌して、吸引濾別
した。さらにメタノールで洗浄し、乾燥して、融点18
2−184℃の表記化合物(活性成分番号7.003)
3.8g(理論量の67.4%)を得た。
ロメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−ア
ミノスルホニル)−ベンゾエート 3ミリリットルのメチレンクロライド中3.1g(0.
012モル)の2−カルボエトキシベンゾスルホニルイ
ソシアネートを、22℃において撹拌しながら、150
ミリリットルのメチレンクロライド中2.5g(0.0
12モル)の2−アミノ−4−メチルアミノ−6−トリ
フルオロメトキシ−1,3,5−トリアジンに10分間
にわたり添加し、22℃において30時間撹拌を継続し
た。反応混合物を減圧下に蒸散処理し、生成物をメチル
−tert−ブチルエーテルと共に撹拌して、吸引濾別
した。さらにメタノールで洗浄し、乾燥して、融点18
2−184℃の表記化合物(活性成分番号7.003)
3.8g(理論量の67.4%)を得た。
【0123】上述実施例に記載の方法は、出発材料を適
宜変更して、本発明新規化合物(I)を製造するために
使用された。得られた化合物をその物性と共に下表に掲
記する。このデータのない化合物も対応する出発材料か
ら同様の方法で製造され得る。製造され開発された化合
物との構造的近似性から同様の作用効果を示すべきもの
である。
宜変更して、本発明新規化合物(I)を製造するために
使用された。得られた化合物をその物性と共に下表に掲
記する。このデータのない化合物も対応する出発材料か
ら同様の方法で製造され得る。製造され開発された化合
物との構造的近似性から同様の作用効果を示すべきもの
である。
【0124】
【表1】
【0125】
【表2】
【0126】
【表3】
【0127】
【表4】
【0128】
【表5】
【0129】
【表6】
【0130】
【表7】
【0131】
【表8】
【0132】
【表9】
【0133】
【表10】
【0134】
【表11】
【0135】
【表12】
【0136】
【表13】
【0137】
【表14】
【0138】
【表15】
【0139】
【表16】
使用実施例
(A)除草作用
式(I)の新規スルホニル尿素の除草作用を以下の温室
実験で確認し得た。これに使用された栽培容器は、培地
として約3.0%の腐葉土を含有するローム砂土を収容
するプラスチック製植木鉢である。
実験で確認し得た。これに使用された栽培容器は、培地
として約3.0%の腐葉土を含有するローム砂土を収容
するプラスチック製植木鉢である。
【0140】事前処理法においては、水中に乳濁化され
た有効成分を、播種直後微細ノズルを使用して各植木鉢
に対して施与した。さらに発芽および成長を促進するた
め軽く灌水し、次いで植物が成長するまで各植木鉢を透
明プラスチックカバーで被覆した。この被覆は被験雑草
が活性成分による作用を受けない場合にその均斉な発芽
を保証するためのものである。施与量は1ヘクタール当
たり0.125kgとした。
た有効成分を、播種直後微細ノズルを使用して各植木鉢
に対して施与した。さらに発芽および成長を促進するた
め軽く灌水し、次いで植物が成長するまで各植木鉢を透
明プラスチックカバーで被覆した。この被覆は被験雑草
が活性成分による作用を受けない場合にその均斉な発芽
を保証するためのものである。施与量は1ヘクタール当
たり0.125kgとした。
【0141】事後処理法においては、各雑草の成長形態
に応じて草丈3から15cmの段階において、水中に懸
濁させもしくは乳化させた有効成分で被験植物を処理し
た。この事後処理法における活性成分の使用量も1ヘク
タール当たり0.125kgとした。
に応じて草丈3から15cmの段階において、水中に懸
濁させもしくは乳化させた有効成分で被験植物を処理し
た。この事後処理法における活性成分の使用量も1ヘク
タール当たり0.125kgとした。
【0142】被験植物はその種類に応じて温室内の10
−25℃かあるいは20−35℃部分に配置した。実験
期間は2から4週間とし、その間植物の生育管理をなし
、個々の処理に対する反応を観察した。この温室実験に
使用された植物は以下の通りであった。
−25℃かあるいは20−35℃部分に配置した。実験
期間は2から4週間とし、その間植物の生育管理をなし
、個々の処理に対する反応を観察した。この温室実験に
使用された植物は以下の通りであった。
【0143】アオビユ (Amaranthus
retroflexus) ヤエムグラ (Galium aparine)ハ
ルタデ (Polygonum persic
aria) コムギ (Triticum aesti
vum)活性成分を0.125kg/haの量で事前処
理法、事後処理法で施与したところ広葉雑草は有効成分
番号5.019により極めて簡単に防除され、しかも小
麦に対する悪影響はなかった。
retroflexus) ヤエムグラ (Galium aparine)ハ
ルタデ (Polygonum persic
aria) コムギ (Triticum aesti
vum)活性成分を0.125kg/haの量で事前処
理法、事後処理法で施与したところ広葉雑草は有効成分
番号5.019により極めて簡単に防除され、しかも小
麦に対する悪影響はなかった。
【0144】(B)
(B.1)成長制御作用
本発明新規化合物の候補化合物に関する成長制御作用を
確認するため、充分な養分を有する培地(約12.5c
m径のプラスチック製植木鉢)において被験植物を栽培
した。
確認するため、充分な養分を有する培地(約12.5c
m径のプラスチック製植木鉢)において被験植物を栽培
した。
【0145】使用化合物は水性調剤として事後処理法で
被験植物に施与された。成長制御作用は、実験終期にお
ける草丈の測定により確認された。これにより得られた
数値は、非処理植物のそれと対比された。なお比較のた
め使用された対照剤(A)は、2−クロロエチルトリメ
チルアンモニウムクロライド(CCC)とした。
被験植物に施与された。成長制御作用は、実験終期にお
ける草丈の測定により確認された。これにより得られた
数値は、非処理植物のそれと対比された。なお比較のた
め使用された対照剤(A)は、2−クロロエチルトリメ
チルアンモニウムクロライド(CCC)とした。
【0146】なお草丈の低減は葉色の濃緑化を伴ない、
増大せしめられた葉緑素は収量を増大させる光合成速度
の増大を示す。
増大せしめられた葉緑素は収量を増大させる光合成速度
の増大を示す。
【0147】表B.1.1
春小麦“Ralle”種
事後(葉面)処理
化合物 使用
量 成長草丈
有効成分(mg)/容器
(対比) ───────────
───────────────── 非処理
―
100 A
0.38
91.4
1.5
86.3 12.032
0.38
67.3
1.5
45.7表B.1.2 春大麦“Aramir”種 事後(葉面)処理 化合物 使用
量 成長草丈
有効成分(mg)/容器
(対比) ───────────
───────────────── 非処理
―
100 A
0.38
100
1.5
92.9 12.032
0.38
69.3
1.5
51.3表B.1.3 春あぶらな“Petranova”種 事後(葉面)処理 化合物 使用
量 成長草丈
有効成分(mg)/容器
(対比) ───────────
───────────────── 非処理
―
100 A
0.025
99.4
0.1
94.3 12.032
0.025
72.4
0.1
60.6(B.2)綿花における落葉化作用 綿花若木(Stoneville 825種、5−6
枚真葉の成長段階)を温室条件(日中/夜間温度25/
18℃、相対湿度50−70%)で栽培し、本発明化合
物の水性調剤(この調剤に対して0.15重量%の脂肪
アルコールアルコキシレートPlurafac(登録商
標) LF 700添加)を液のしたたり落ちるま
で噴霧処理した。使用された水分量は1ヘクタール当た
り1000リットルに対応する。有効成分施与の13日
後、落葉枚数を調査した。落葉度は対照に対して%で表
示される。もちろん非処理対照植物には落葉は認められ
なかった。ここで使用された対比剤(B)は、6,7−
ジヒドロジピリドール(1,2−:2′,1′−c)ピ
リジリウムイオン(ジブロマイドモノハイドレート塩と
して)である。
量 成長草丈
有効成分(mg)/容器
(対比) ───────────
───────────────── 非処理
―
100 A
0.38
91.4
1.5
86.3 12.032
0.38
67.3
1.5
45.7表B.1.2 春大麦“Aramir”種 事後(葉面)処理 化合物 使用
量 成長草丈
有効成分(mg)/容器
(対比) ───────────
───────────────── 非処理
―
100 A
0.38
100
1.5
92.9 12.032
0.38
69.3
1.5
51.3表B.1.3 春あぶらな“Petranova”種 事後(葉面)処理 化合物 使用
量 成長草丈
有効成分(mg)/容器
(対比) ───────────
───────────────── 非処理
―
100 A
0.025
99.4
0.1
94.3 12.032
0.025
72.4
0.1
60.6(B.2)綿花における落葉化作用 綿花若木(Stoneville 825種、5−6
枚真葉の成長段階)を温室条件(日中/夜間温度25/
18℃、相対湿度50−70%)で栽培し、本発明化合
物の水性調剤(この調剤に対して0.15重量%の脂肪
アルコールアルコキシレートPlurafac(登録商
標) LF 700添加)を液のしたたり落ちるま
で噴霧処理した。使用された水分量は1ヘクタール当た
り1000リットルに対応する。有効成分施与の13日
後、落葉枚数を調査した。落葉度は対照に対して%で表
示される。もちろん非処理対照植物には落葉は認められ
なかった。ここで使用された対比剤(B)は、6,7−
ジヒドロジピリドール(1,2−:2′,1′−c)ピ
リジリウムイオン(ジブロマイドモノハイドレート塩と
して)である。
【0148】表B.2.1
有効成分
施与量 落葉率
(kg/h
aに換算) (%) ─────────
─────────────────── 5.
019 0.25
49
0.50
64 12.027
0.25
31
0.50
31 対照剤(B)
0.50
36本発明による成長制御剤は落葉後の被験植物の再発
芽を抑止し、この作用はことに綿花の機械的収穫を便利
ならしめる。
施与量 落葉率
(kg/h
aに換算) (%) ─────────
─────────────────── 5.
019 0.25
49
0.50
64 12.027
0.25
31
0.50
31 対照剤(B)
0.50
36本発明による成長制御剤は落葉後の被験植物の再発
芽を抑止し、この作用はことに綿花の機械的収穫を便利
ならしめる。
Claims (17)
- 【請求項1】 以下の式(I) 【化1】 で表わされ、式中、mおよびnがそれぞれ0あるいは1
であり、R1が水素、C1−C4アルキル、C3−C6
アルケニルあるいはC3−C6アルキニルを、R2がm
=0の場合にはハロゲンもしくはトリフルオロメチル、
m=1の場合にはC1−C4アルキル、C3−C6アル
ケニルあるいはC3−C6アルキニル、X=0もしくは
S、m=1の場合にはトリフルオロメチルもしくはクロ
ロジフルオロメチルを、XがO、SあるいはN−R4(
R4は水素あるいはC1−C4アルキルである)を、R
3が水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4
ハロアルキルあるいはC1−C4アルコキシを、AがC
1−C4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C
1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−
C4アルキルスルフィニルもしくは−スルホニル、ある
いは 【化2】 (Bは酸素もしくはアルキルイミノN−R6を意味し、
R5は水素、あるいは3個までの以下の基、すなわちハ
ロゲン、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチ
オ、C1−C4ハロアルコキシ、C2−C4アルコキシ
−C1−C2−アルコキシ、C3−C7シクロアルキル
および/あるいはフェニル、3個までのC1−C4アル
キル基を持っていてもよいC5−C7シクロアルキル、
C3−C6アルケニルあるいはC3−C6アルキニルを
持っていてもよいC1−C6アルキルを意味し、R6は
水素もしくはC1−C6アルキルを意味し、あるいはR
5と共にC4−C6アルキレン鎖を形成するが、そのメ
チレン基は酸素原子もしくはC1−C4アルキルイミノ
基で置換されていてもよい)を、それぞれ意味すること
を特徴とする置換スルホニル尿素、あるいは環境的に容
認され得るその塩。 - 【請求項2】 請求項(1)によるスルホニル尿素(
I)であって、式中、R1が水素あるいはメチルを、R
2がm=1の場合にメチルを、XがOもしくはNHを、
R3が水素、ハロゲンあるいはメチルを、AがCO2R
5(R5はC1−C4アルキル)をそれぞれ意味するこ
とを特徴とするスルホニル尿素。 - 【請求項3】 請求項(1)によるスルホニル尿素(
I)あるいはその塩とそのための慣用の担体とを含有す
る除草剤。 - 【請求項4】 請求項(1)によるスルホニル尿素あ
るいはその塩の除草有効量を雑草および/あるいはその
自生地に作用させることを特徴とする、雑草成長抑止方
法。 - 【請求項5】 2−(((4−メトキシ−6−トリフ
ルオロメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)
−アミノカルボニル)アミノスルホニル)−ベンゾエー
トの除草有効量を使用することを特徴とする、穀類に対
する雑草の成長抑止方法。 - 【請求項6】 請求項(1)によるスルホニル尿素(
I)あるいはその塩の成長制御有効量を種子、植物およ
び/あるいはその成育地に作用させることを特徴とする
、植物成長制御方法。 - 【請求項7】 以下の式(IIIa)【化3】 で表わされ、式中、mが1、nが0あるいは1であり、
R1が水素、C1−C4アルキル、C3−C6アルケニ
ルあるいはC3−C6アルキニル、R2がC1−C4ア
ルキル、C3−C6アルケニルあるいはC3−C6アル
キニル、XがO、SあるいはN−R4(R4は水素ある
いはC1−C4アルキル)を意味することを特徴とする
置換2−アミノ−4−フルオロアルコキシ−1,3,5
−トリアジン。 - 【請求項8】 請求項(7)による2−アミノ−4−
フルオロアルコキシ−1,3,5−トリアジン(III
a)を、以下の式(IIIb) 【化4】 で表わされ、式中Halが弗素、塩素あるいは臭素を意
味し、R1およびnが上述した意味を有する2−アミノ
−4−フルオロアルコキシ−6−ハロ−1,3,5−ト
リアジンと、以下の式(XVI) H−X−R2
(XVI)で表わされ、式中XおよびR2が上述した
意味を有する求核反応剤あるいはその塩とを反応させる
ことにより製造する方法。 - 【請求項9】 2−アミノ−4−メトキシ−6−トル
フルオロメトキシ−1,3,5−トリアジン。 - 【請求項10】 2−アミノ−4−メトキシ−6−ク
ロロジフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジン。 - 【請求項11】 2−アミノ−4−メチルアミノ−6
−トリフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジン。 - 【請求項12】 2−アミノ−4−メチルアミノ−6
−クロロジフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジン
。 - 【請求項13】 2−アミノ−4−ジメチルアミノ−
6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジン。 - 【請求項14】 2−アミノ−4−クロロジフルオロ
メトキシ−6−ジメチルアミノ−1,3,5−トリアジ
ン。 - 【請求項15】 2−アミノ−4−エトキシ−6−ト
リフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジン。 - 【請求項16】 2−アミノ−4−クロロジフルオロ
メトキシ−6−エトキシ−1,3,5−トリアジン。 - 【請求項17】 2,4−ビスメチルアミノ−6−ト
リフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジン。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4024754A DE4024754A1 (de) | 1990-08-03 | 1990-08-03 | Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE4024754.6 | 1990-08-03 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04243869A true JPH04243869A (ja) | 1992-08-31 |
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ID=6411631
Family Applications (1)
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---|---|
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EP (1) | EP0469460B1 (ja) |
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AT (1) | ATE129239T1 (ja) |
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DE4206146A1 (de) * | 1992-02-28 | 1993-09-02 | Basf Ag | Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)benzolsulfonamide |
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US6143694A (en) * | 1998-01-09 | 2000-11-07 | Taylor; John B. | Non-auxin preharvest curing aids for tobacco |
BR0007772A (pt) * | 1999-01-27 | 2001-10-30 | Aventis Cropscience Gmbh | Formulação de herbicidas e reguladores docrescimento de plantas |
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US4478635A (en) * | 1982-01-11 | 1984-10-23 | Ciba-Geigy Corporation | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas |
MA19680A1 (fr) * | 1982-01-11 | 1983-10-01 | Novartis Ag | N- arylsulfonyl - n' - pyrimidinylurees. |
US4518776A (en) * | 1982-07-19 | 1985-05-21 | Ciba Geigy Corporation | Process for producing sulfonylureas |
US4579583A (en) * | 1982-09-08 | 1986-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | Novel sulfonylureas |
DE3565983D1 (de) * | 1984-07-26 | 1988-12-08 | Ciba Geigy Ag | N-arylsulfonyl-n'-triazinyl- and -pyrimidinyl ureas |
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DE3642832A1 (de) * | 1986-12-16 | 1988-06-30 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von aminopyrimidinen |
US5090993A (en) * | 1988-03-24 | 1992-02-25 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Fluoroalkoxy amino triazines for control of weeds in sugar beets |
-
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- 1990-08-03 DE DE4024754A patent/DE4024754A1/de not_active Withdrawn
-
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- 1991-07-25 AT AT91112468T patent/ATE129239T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-07-25 DE DE59106710T patent/DE59106710D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-25 ES ES91112468T patent/ES2077739T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-29 CA CA002048051A patent/CA2048051C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-02 US US07/739,443 patent/US5188657A/en not_active Expired - Lifetime
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