JPS58184943A - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
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- JPS58184943A JPS58184943A JP6788782A JP6788782A JPS58184943A JP S58184943 A JPS58184943 A JP S58184943A JP 6788782 A JP6788782 A JP 6788782A JP 6788782 A JP6788782 A JP 6788782A JP S58184943 A JPS58184943 A JP S58184943A
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- JP
- Japan
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- methyl
- propylene glycol
- parts
- ether
- dialkyleneoxide
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−メチル−１，３−プロピレングリコールジ
アルキレンオキシドエーテルを有効成分とする硬化性組
成物に関するものである。更に詳しくは、活性光線の露
光により露光部のみが現儂液に不溶化若しくは離溶化し
、且つ基板への接着性の優れた硬化性組成物に関するも
のである。
アルキレンオキシドエーテルを有効成分とする硬化性組
成物に関するものである。更に詳しくは、活性光線の露
光により露光部のみが現儂液に不溶化若しくは離溶化し
、且つ基板への接着性の優れた硬化性組成物に関するも
のである。
従来、硬化性化合物として多用されているのは常温電圧
で扱い易く、引火点および毒性も低いという観点から、
硬化性の良好な比較的高沸点の液状化合物が選択されて
いる。このような条件を満足する上記化合物として、通
常−分子中にエポキシ基を２つ以上有するポリエポキシ
化合物が使用され、これらから・なる硬化性組成物につ
いて古くから研究がなされ、その種類本多い。たとえば
、ポリエポキシ化合物として多価アルコールのエポキシ
エーテルやエーテル結合で結ばれたポリアルキレングリ
コールのエポキシエーテルなどが代表的なものである。
で扱い易く、引火点および毒性も低いという観点から、
硬化性の良好な比較的高沸点の液状化合物が選択されて
いる。このような条件を満足する上記化合物として、通
常−分子中にエポキシ基を２つ以上有するポリエポキシ
化合物が使用され、これらから・なる硬化性組成物につ
いて古くから研究がなされ、その種類本多い。たとえば
、ポリエポキシ化合物として多価アルコールのエポキシ
エーテルやエーテル結合で結ばれたポリアルキレングリ
コールのエポキシエーテルなどが代表的なものである。
その中でモ多価アルコールのエポキシエーテルは殆んど
が高沸点の液体で、それ自身活性光線の露光により光架
橋して硬化するが、ほかの高分子物質（以下充填高分子
化食物と記す）を溶解したものや、さらに感度を高める
ために末端にエチレン性不飽和結合を有した多価アルコ
ールのアクリル酸またはメタクリル酸エステルを加えた
ものは、優れた硬化皮膜を形成するので硬化性組成物と
して紫外線あるいは熱硬化！！！塗料。
が高沸点の液体で、それ自身活性光線の露光により光架
橋して硬化するが、ほかの高分子物質（以下充填高分子
化食物と記す）を溶解したものや、さらに感度を高める
ために末端にエチレン性不飽和結合を有した多価アルコ
ールのアクリル酸またはメタクリル酸エステルを加えた
ものは、優れた硬化皮膜を形成するので硬化性組成物と
して紫外線あるいは熱硬化！！！塗料。
紫外線硬化インキなどに広く使用されている。
一般に多価アルコールのポリエポキシエーテルはエピク
ロルヒドリン等を多価アルコールと反応させて合成され
る。これまで知られている上記多価アルコールとしては
、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリメ
チレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピ
レングリコール、１．３−７’チレンクリコール、１．
４−７’チレングリコール、ネオペンチレンゲリコール
、１．６−へキサメチレングリコール、グリセロール、
トリメチロールプロノ（ン、ペンタエリスリトールなど
があるが硬化性組成物として各々の用途に最も適したポ
リエポキシ化合物を得るためには、上記多価アルコール
の樵類を慎重に選択せねばならない。本発明者らはその
選択の範囲を拡げるために鋭意研究した結果、１１１ 多価アルコールとして２−メチル−１，３−プロピレン
グリコールを用いて合成された２−メチル−１，５−プ
ロピレングリコールジアルキレンオキシドエーテルが全
く新規な化合物であること、およびそれを有効成分とす
る硬化性組成物は硬化速度も早く、フォトレジスト等に
用いた場合にＦｉ極めて基鈑との接着性の優れた画像管
形成することを見い出し、本発明に至った。
ロルヒドリン等を多価アルコールと反応させて合成され
る。これまで知られている上記多価アルコールとしては
、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリメ
チレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピ
レングリコール、１．３−７’チレンクリコール、１．
４−７’チレングリコール、ネオペンチレンゲリコール
、１．６−へキサメチレングリコール、グリセロール、
トリメチロールプロノ（ン、ペンタエリスリトールなど
があるが硬化性組成物として各々の用途に最も適したポ
リエポキシ化合物を得るためには、上記多価アルコール
の樵類を慎重に選択せねばならない。本発明者らはその
選択の範囲を拡げるために鋭意研究した結果、１１１ 多価アルコールとして２−メチル−１，３−プロピレン
グリコールを用いて合成された２−メチル−１，５−プ
ロピレングリコールジアルキレンオキシドエーテルが全
く新規な化合物であること、およびそれを有効成分とす
る硬化性組成物は硬化速度も早く、フォトレジスト等に
用いた場合にＦｉ極めて基鈑との接着性の優れた画像管
形成することを見い出し、本発明に至った。
すなわち本発＠は一般式（！）
（但しＲ，Ｒ’は０１〜Ｃ５の直鎖状あるいは分岐状の
アルキレン基を示す） で表わされる２−メチル−１，３−プロピレングリコー
ルジアルキレンオキシドエーテルヲ有効成分とする硬化
性組成物である。
アルキレン基を示す） で表わされる２−メチル−１，３−プロピレングリコー
ルジアルキレンオキシドエーテルヲ有効成分とする硬化
性組成物である。
本発明による２−メチル−１，３−プロピレングリコー
ルジアルキレンオキシドエーテルのグリコール成分であ
る２−メチル−１，Ｓ−プロピレングリコ−ルミイソブ
チンの酸化反応あるいはアリルアルコールのオキソ反応
によって工業的に製造可能であるが、化学構造上、２位
の炭素原子に１個のメチル基を有する九め分子主鎖に対
して非対称であることおよび両末端の水酸基はともに第
一級であるため非常に化学反応性に富んでいることなど
の特徴をもったグリコールである。
ルジアルキレンオキシドエーテルのグリコール成分であ
る２−メチル−１，Ｓ−プロピレングリコ−ルミイソブ
チンの酸化反応あるいはアリルアルコールのオキソ反応
によって工業的に製造可能であるが、化学構造上、２位
の炭素原子に１個のメチル基を有する九め分子主鎖に対
して非対称であることおよび両末端の水酸基はともに第
一級であるため非常に化学反応性に富んでいることなど
の特徴をもったグリコールである。
一般にシアル千しンオキシドエーテルの合成方法として
、グリコールのアルカリ金属塩と７１０ゲン化アルキレ
ンオキシドの脱ハロゲン化アルカリ金属反応が挙げられ
る。
、グリコールのアルカリ金属塩と７１０ゲン化アルキレ
ンオキシドの脱ハロゲン化アルカリ金属反応が挙げられ
る。
本発明の２−メチル−１，５−プロピレングリコールジ
アルキレンオキシドエーテルも上記の反応によって合成
され得るが、−例として２−メチル−１，５−プロピレ
ングリコールジグリシジルエーテルの合成法を具体的に
述べると、２−メチル−１，５−７’ロビレングリコー
ルをベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳１ 族炭化
水素類或いはヘキサン、シクロヘキサンなどの炭化水嵩
類或いはジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどの
溶媒中で、金属ナトリウム、水素化ナトリウム、金属カ
リウム或いは水酸化カリウムなどのアルカリ金属をグリ
コール１当量に対して、（ｔ）Ｚ当量を１段階で加え、
加熱又は室温下でエピクロルヒドリン２当量を滴下し、
５時間〜７時間充分圧加温又は加熱下で反応さぞるか、
もしくは（２）１当量加えた後、加熱又は室温下でエピ
クロルヒドリン１当量を滴下し、５時間〜７時間充分に
加温又は加熱下で反応させ友後、さらに１当量を加え塩
を熟成した後、さらにエピクロルヒドリン１当量を加え
る２段階反応で合成する。反応終了後１反応混合物から
塩化ナトリウム又は塩化カリウムｔ−Ｆ遍し、減圧蒸留
で溶媒を除去する。その後、残留物全真空蒸留すること
によって目的とする無色透明な液状物質の２−メチル−
１，５−プロピレングリコールジグリシジルエーテルを
得る。
アルキレンオキシドエーテルも上記の反応によって合成
され得るが、−例として２−メチル−１，５−プロピレ
ングリコールジグリシジルエーテルの合成法を具体的に
述べると、２−メチル−１，５−７’ロビレングリコー
ルをベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳１ 族炭化
水素類或いはヘキサン、シクロヘキサンなどの炭化水嵩
類或いはジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどの
溶媒中で、金属ナトリウム、水素化ナトリウム、金属カ
リウム或いは水酸化カリウムなどのアルカリ金属をグリ
コール１当量に対して、（ｔ）Ｚ当量を１段階で加え、
加熱又は室温下でエピクロルヒドリン２当量を滴下し、
５時間〜７時間充分圧加温又は加熱下で反応さぞるか、
もしくは（２）１当量加えた後、加熱又は室温下でエピ
クロルヒドリン１当量を滴下し、５時間〜７時間充分に
加温又は加熱下で反応させ友後、さらに１当量を加え塩
を熟成した後、さらにエピクロルヒドリン１当量を加え
る２段階反応で合成する。反応終了後１反応混合物から
塩化ナトリウム又は塩化カリウムｔ−Ｆ遍し、減圧蒸留
で溶媒を除去する。その後、残留物全真空蒸留すること
によって目的とする無色透明な液状物質の２−メチル−
１，５−プロピレングリコールジグリシジルエーテルを
得る。
一般に多価アルコールのポリエポキシ化合−は硬化性化
合物として広ＬｉＩＩＬ囲な利用法があるが、例えばフ
ォトレジストとして使用する場合、級化合物と皮膜形成
能を有する充填高分子化合物および過当な増感剤、染料
、熱重合禁止剤などをＭ機＃媒に均一に溶解した後、そ
の液を適当な厚みに基板上に塗り、溶剤を除去して皮膜
を形成せしめ、活性光線を照射して写真的手法により画
像複製を行なう方法が行なわれている。
合物として広ＬｉＩＩＬ囲な利用法があるが、例えばフ
ォトレジストとして使用する場合、級化合物と皮膜形成
能を有する充填高分子化合物および過当な増感剤、染料
、熱重合禁止剤などをＭ機＃媒に均一に溶解した後、そ
の液を適当な厚みに基板上に塗り、溶剤を除去して皮膜
を形成せしめ、活性光線を照射して写真的手法により画
像複製を行なう方法が行なわれている。
しかるに、本発明の２−メチル−１，３−プロピレング
リコールジアルキレンオキシドエーテルを有効成分とす
る硬化性組成物の利用法の一例として７オ、ドレジスト
として使用した場合、驚くべきことに硬化速度も早く、
基板への接着性の良い画像が得られた。この理由につい
ては現在のところ未だ解明されていないが、次のことが
考えられる。すなわち、２−メチル−１，３−プロピレ
ングリコールジアルキレンオキシドエーテルを構成する
２−メチル−１，３−プロピレングリコールにおいて、
２位の炭素原子に結合しているメチル基の電子押し出し
作用による極性効果、メチル基と−じ炭素原子に共有結
合し１″６水素原子０チ′水ＩＩ′素ｉ原子）″離脱効
果更にはよく知られているように、ジアルキレンオキシ
ドエーテルの末端エポキシ基の高い架橋効果などが従来
のアルキレングリコールジアルキレンオキシドエーテル
では得られない効果を生み出すものと考えられる。
リコールジアルキレンオキシドエーテルを有効成分とす
る硬化性組成物の利用法の一例として７オ、ドレジスト
として使用した場合、驚くべきことに硬化速度も早く、
基板への接着性の良い画像が得られた。この理由につい
ては現在のところ未だ解明されていないが、次のことが
考えられる。すなわち、２−メチル−１，３−プロピレ
ングリコールジアルキレンオキシドエーテルを構成する
２−メチル−１，３−プロピレングリコールにおいて、
２位の炭素原子に結合しているメチル基の電子押し出し
作用による極性効果、メチル基と−じ炭素原子に共有結
合し１″６水素原子０チ′水ＩＩ′素ｉ原子）″離脱効
果更にはよく知られているように、ジアルキレンオキシ
ドエーテルの末端エポキシ基の高い架橋効果などが従来
のアルキレングリコールジアルキレンオキシドエーテル
では得られない効果を生み出すものと考えられる。
即ち、光架橋可能な２側の末端エポキシ基しかもちえな
いにもかかわらず、あたかも三官能性の架橋化合物の如
く作用していると考えられる。本発明の硬化性組成物中
に配合される２−メチル−１，３−プロピレングリコー
ルジルキレンオキシドエーテルの量は組成物中溶媒を除
いた量として２０−８０重量−が好ましく、更に好ま、
シくに３０〜６０重量慢である。
いにもかかわらず、あたかも三官能性の架橋化合物の如
く作用していると考えられる。本発明の硬化性組成物中
に配合される２−メチル−１，３−プロピレングリコー
ルジルキレンオキシドエーテルの量は組成物中溶媒を除
いた量として２０−８０重量−が好ましく、更に好ま、
シくに３０〜６０重量慢である。
又、本発明の硬化性組成物中（配合されうる充填高分子
化合物としてＦ′ｉ、アクリル酸又はメタクリル酸の単
独重合体或いは共重合体、セをロースｍｓ体、ポリビニ
ルアルコール、ポリアクリルアミドなどによって代表さ
れる高分子化合物が挙げられる。また増感剤としては、
ミヒラーケトン、 Ｎ、Ｎ’−テトラエチル−４，４′
−ジアミノベンゾフェノン、ベンゾフェノン、５−二ト
ロアセナフテン、１．２−ベンズアントラキック、ヘン
シル、ヘンゾイン、α−ナフトキノン。
化合物としてＦ′ｉ、アクリル酸又はメタクリル酸の単
独重合体或いは共重合体、セをロースｍｓ体、ポリビニ
ルアルコール、ポリアクリルアミドなどによって代表さ
れる高分子化合物が挙げられる。また増感剤としては、
ミヒラーケトン、 Ｎ、Ｎ’−テトラエチル−４，４′
−ジアミノベンゾフェノン、ベンゾフェノン、５−二ト
ロアセナフテン、１．２−ベンズアントラキック、ヘン
シル、ヘンゾイン、α−ナフトキノン。
９−フルオレノンなどが用いらねる。さらｒこまり、本
発明の２−メチル−１，３−ブロビレングリコールジア
ルキレンオギシドエーテルト他のよ〈知られている多官
能性不飽和化合物、例えばペンタエリスリトールトリア
クリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレー
トなど□とを適当な割合で混合するこ１！：にょっても
同様に硬化速度の早い１．接着性のよいｇｊｉ儂が得ら
れることは言うまてもない。
発明の２−メチル−１，３−ブロビレングリコールジア
ルキレンオギシドエーテルト他のよ〈知られている多官
能性不飽和化合物、例えばペンタエリスリトールトリア
クリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレー
トなど□とを適当な割合で混合するこ１！：にょっても
同様に硬化速度の早い１．接着性のよいｇｊｉ儂が得ら
れることは言うまてもない。
以下に本発明を実施例により詳述するが、これにより本
発明が限定されるものではない。なお例中における部は
重量部を意味し、赤外線スペクトルに日本分光の工Ｒム
ー２１１．核磁気共鳴スペクトルに日本電子、ＴＮＭ−
ＭＨ−１００型を用いて測定し、た。
発明が限定されるものではない。なお例中における部は
重量部を意味し、赤外線スペクトルに日本分光の工Ｒム
ー２１１．核磁気共鳴スペクトルに日本電子、ＴＮＭ−
ＭＨ−１００型を用いて測定し、た。
合成例 １
水素化ナトリウム１ｏ部を乾燥テトラヒドロフランを溶
媒として窒素下、攪拌りなから２−メチル−１，３−プ
ロピレングリコール２２５′ｆｒ滴下する。ｍ下終了後
、完全にナトＩＪウム塩にするために加熱還流を２ｊｉ
１間行なった。次に加熱還流下、エピクロルヒドリン゛
２３部をゆっくりと滴下した。滴下終了後、加熱遺ｆｉ
ｔ−３時間続けて充分反応が進行したことを確−した後
、再び室温ＫＭＬ、水嵩化ナトリウム・１０部をさらに
加えて、上記と同様の７作を繰返した後、エピクロルヒ
ドリン２５ｇを加え、加熱還流を５時間行なった。次に
反応混合物から塩化ナトリウムを戸別して７液を無水硫
！１２了グネシウムで乾燥させ濾過した後、溶媒を減圧
下で留去して淡黄色の液状物質４０部を得た。この物質
を真空蒸留すると無色透明な液状−質３２部が得られ九
（１，５２℃１０，８ｍＨｇ ）。：コ、ｐ Ｊ 、、
５３ シテ得られた液状物質の構造式は元素分析、赤外
線吸収スペクトル、＊磁気共鳴スペクト火よ少２−メチ
ルー１，３−プロピレングリコールジグリ／シルエーテ
ルであることを確認し九〇 合成ガ ２ ・ 水素化ナトリウム２１部を乾燥テトラヒドロフランを溶
媒として窒素下、攪拌しながら、２−メチル−１，５−
プロピレングリコール２１部を滴下した。滴下終了後、
完全にナトリウム塩にするために加熱還流を３時間行な
った。引続自加熱還流下エピクロルヒドリン４５部をゆ
っくりと贋下し丸。滴下終了後、加熱還流を５時間〜７
時間続けて充分反応が進行したことを確認し丸後、合成
例１と同様の操作を行ない、無色透明な液状物質４０部
を得た（１ｓＯ℃１０．８ｍＨｇ）。
媒として窒素下、攪拌りなから２−メチル−１，３−プ
ロピレングリコール２２５′ｆｒ滴下する。ｍ下終了後
、完全にナトＩＪウム塩にするために加熱還流を２ｊｉ
１間行なった。次に加熱還流下、エピクロルヒドリン゛
２３部をゆっくりと滴下した。滴下終了後、加熱遺ｆｉ
ｔ−３時間続けて充分反応が進行したことを確−した後
、再び室温ＫＭＬ、水嵩化ナトリウム・１０部をさらに
加えて、上記と同様の７作を繰返した後、エピクロルヒ
ドリン２５ｇを加え、加熱還流を５時間行なった。次に
反応混合物から塩化ナトリウムを戸別して７液を無水硫
！１２了グネシウムで乾燥させ濾過した後、溶媒を減圧
下で留去して淡黄色の液状物質４０部を得た。この物質
を真空蒸留すると無色透明な液状−質３２部が得られ九
（１，５２℃１０，８ｍＨｇ ）。：コ、ｐ Ｊ 、、
５３ シテ得られた液状物質の構造式は元素分析、赤外
線吸収スペクトル、＊磁気共鳴スペクト火よ少２−メチ
ルー１，３−プロピレングリコールジグリ／シルエーテ
ルであることを確認し九〇 合成ガ ２ ・ 水素化ナトリウム２１部を乾燥テトラヒドロフランを溶
媒として窒素下、攪拌しながら、２−メチル−１，５−
プロピレングリコール２１部を滴下した。滴下終了後、
完全にナトリウム塩にするために加熱還流を３時間行な
った。引続自加熱還流下エピクロルヒドリン４５部をゆ
っくりと贋下し丸。滴下終了後、加熱還流を５時間〜７
時間続けて充分反応が進行したことを確認し丸後、合成
例１と同様の操作を行ない、無色透明な液状物質４０部
を得た（１ｓＯ℃１０．８ｍＨｇ）。
このようにして得られた液状物質の構造式は元素分析、
赤外Ｓｇ＆収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルより２
−メチル−１，３−プロピレングリコールジグリシジル
エーテルであることを確認した。
赤外Ｓｇ＆収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルより２
−メチル−１，３−プロピレングリコールジグリシジル
エーテルであることを確認した。
実施例 １
合成例１で得られた化合物 １０
＠ポリメタフリルミｌ（平均分子量約６万）
１２．５ｉ６ンヒラーケトン ：：
い・ｌ’ １．０部クリスタルバイオレット
ｏ、ｏｓｓハイドロキノン
０．０５部トルエン
５０ 郁上記
組成液をホモジナイザーを用いて約１０分間激しく攪拌
するとＪＩＩＩ科が細く分散された。
＠ポリメタフリルミｌ（平均分子量約６万）
１２．５ｉ６ンヒラーケトン ：：
い・ｌ’ １．０部クリスタルバイオレット
ｏ、ｏｓｓハイドロキノン
０．０５部トルエン
５０ 郁上記
組成液をホモジナイザーを用いて約１０分間激しく攪拌
するとＪＩＩＩ科が細く分散された。
かくして得られた塗布液をメアバーコーターを用いてＰ
ＩＴフィルＡ （７５、＃ｌｌ＆）上に塗布し。
ＩＴフィルＡ （７５、＃ｌｌ＆）上に塗布し。
６０℃で５分間乾燥したところ青色のシートが得られ念
。塗布層の厚さは約５声であった。次にこのようにして
得られた感光性フィルムを写真用透明ネガと密着してオ
ークジェットプリンター（オーク製作所製、２ＫＷ水銀
灯）で光源から４０部ｍの距離から約１２０秒露光した
。露光後直ちに光照射部が黄色に発色し潜像が識別でき
た。直ちに１００℃で５分間加熱処理した後、トルエン
１０部、ｎ−へキテ７９０部からなる混合液で現像した
ところ未露光部分の化合物がＰＫＴフィルムから除かれ
光硬化部分は不溶性になってそのｔまＰＩＩｉＴフィル
ム上に残った。
。塗布層の厚さは約５声であった。次にこのようにして
得られた感光性フィルムを写真用透明ネガと密着してオ
ークジェットプリンター（オーク製作所製、２ＫＷ水銀
灯）で光源から４０部ｍの距離から約１２０秒露光した
。露光後直ちに光照射部が黄色に発色し潜像が識別でき
た。直ちに１００℃で５分間加熱処理した後、トルエン
１０部、ｎ−へキテ７９０部からなる混合液で現像した
ところ未露光部分の化合物がＰＫＴフィルムから除かれ
光硬化部分は不溶性になってそのｔまＰＩＩｉＴフィル
ム上に残った。
このようにして得ら）れたレジストのＰＥＴ基板に対す
る接着性は良好であった。
る接着性は良好であった。
與 施 例 ２
合成ｆｉ２で得られた化合物 １０
部ポリアクリル酸（平均分子量約７万）
１２．５ 部ベンゾフェノン
０．８ 部クリスタルバイオレット
０．０５ ＠ハイドロ中ノン
０．２ Ｉｔテトラクロルエタ
ン ５０ 部上記組成液を実
施例１の場合と同様にして顔料を分散し、ＰＩＴフィル
ム上に塗布し、乾燥した。塗布層の厚さは約５．ｃｍで
あった。実施例１と同様に露光したところ＃儂が黄色に
発色した。直ちＶＣ１００℃で５分間加熱した後、テト
ラクロルエタン１０部、トルエン１ｏＩＬｎ−ヘキサン
８０部の混合液で現像し九ところ極めて良好な画像が得
られた。このようにして得られたレジストは実施例１と
同様にＰＫテ基板に対する接着性が良好であった。
部ポリアクリル酸（平均分子量約７万）
１２．５ 部ベンゾフェノン
０．８ 部クリスタルバイオレット
０．０５ ＠ハイドロ中ノン
０．２ Ｉｔテトラクロルエタ
ン ５０ 部上記組成液を実
施例１の場合と同様にして顔料を分散し、ＰＩＴフィル
ム上に塗布し、乾燥した。塗布層の厚さは約５．ｃｍで
あった。実施例１と同様に露光したところ＃儂が黄色に
発色した。直ちＶＣ１００℃で５分間加熱した後、テト
ラクロルエタン１０部、トルエン１ｏＩＬｎ−ヘキサン
８０部の混合液で現像し九ところ極めて良好な画像が得
られた。このようにして得られたレジストは実施例１と
同様にＰＫテ基板に対する接着性が良好であった。
比較例 １
ジエチレングリコールジアクリレー）
１０ 部ポリメタクリル酸（平均分子量６万
） １２．５ 郁ｉヒラーケトン
１．０部クリスタルバイオレ
ット ０．０５部ハイドロキノ
ン ８．０５部、藏
、。部 上記組成液を実施例１の場合と同様にして顔料を分散し
、ＰＩＣＴフィルム上に塗布し、乾燥した。塗布層の厚
さは約５μ溝であった。実施例１と同様に露光したとこ
ろ潜像が識別できた。
１０ 部ポリメタクリル酸（平均分子量６万
） １２．５ 郁ｉヒラーケトン
１．０部クリスタルバイオレ
ット ０．０５部ハイドロキノ
ン ８．０５部、藏
、。部 上記組成液を実施例１の場合と同様にして顔料を分散し
、ＰＩＣＴフィルム上に塗布し、乾燥した。塗布層の厚
さは約５μ溝であった。実施例１と同様に露光したとこ
ろ潜像が識別できた。
次に実施例１と同様の現像液（トルエン１０部。
ｎ−ヘキサン９０部）で現像したところ１ｍ儂が祷られ
たが、現像中に一部画像がＰＩＴフィルム上よ）剥離し
てしまった。
たが、現像中に一部画像がＰＩＴフィルム上よ）剥離し
てしまった。
出願入代通人 古 谷 馨
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（Ｉ） （但しＲ，Ｒ’はＣ１〜Ｃ５の直鎖状あるいに分岐状の
アルキレン基を示す。） で表わされる２−メチル−１，３−プロピレングリコー
ルジアルキレンオキシドエーテルを有効成分とする硬化
性組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6788782A JPS58184943A (ja) | 1982-04-22 | 1982-04-22 | 硬化性組成物 |
| US06/485,687 US4458063A (en) | 1982-04-22 | 1983-04-18 | 2-Methyl-1,3-propylene glycol mono- or di-alkylene oxide ether |
| GB08310772A GB2118940B (en) | 1982-04-22 | 1983-04-21 | 2-methyl-1, 3-propylene glycol mono-or di-alkylene oxide ether |
| DE19833314538 DE3314538A1 (de) | 1982-04-22 | 1983-04-21 | 2-methyl-1,3-propylenglykol-mono-oder-alkylenoxid-ether und diesen enthaltende haertbare zusammensetzung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6788782A JPS58184943A (ja) | 1982-04-22 | 1982-04-22 | 硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58184943A true JPS58184943A (ja) | 1983-10-28 |
| JPH0148531B2 JPH0148531B2 (ja) | 1989-10-19 |
Family
ID=13357849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6788782A Granted JPS58184943A (ja) | 1982-04-22 | 1982-04-22 | 硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58184943A (ja) |
-
1982
- 1982-04-22 JP JP6788782A patent/JPS58184943A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0148531B2 (ja) | 1989-10-19 |
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