JPS5854336A - 感光性組成物 - Google Patents
感光性組成物Info
- Publication number
- JPS5854336A JPS5854336A JP15345081A JP15345081A JPS5854336A JP S5854336 A JPS5854336 A JP S5854336A JP 15345081 A JP15345081 A JP 15345081A JP 15345081 A JP15345081 A JP 15345081A JP S5854336 A JPS5854336 A JP S5854336A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- glycol
- photosensitive composition
- meth
- acrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はダリコールジアクリレート又はメタクリレート
（以下（メタ）アクリレートと略記する）あるいはその
低重合体を有効成分とした感光性組成物に関するもので
ある。さらに詳しくは２−メチルプロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレートあるいはその低重合体の中から
選ばれた１種又は２種以上の混合物を有効成分とした感
光性組成物に関するものである。
（以下（メタ）アクリレートと略記する）あるいはその
低重合体を有効成分とした感光性組成物に関するもので
ある。さらに詳しくは２−メチルプロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレートあるいはその低重合体の中から
選ばれた１種又は２種以上の混合物を有効成分とした感
光性組成物に関するものである。
従来、感光性高分子モノｉ−として多用されているのは
、常温常圧で扱い易く引火点および毒性も低いという観
点から、高沸点の液体であって、かつ硬化性の良好なも
のが選択されている。このような条件を満足する上記モ
ノマーとして通常−分子中に不飽和基などを２つ以上有
する多官能性の七ツマ−やそれらの低重合体が使用され
ている。そして上記不飽和基のはとんとかエチレン性不
飽和基でありそれを官能基とする多官能性モノｉ−やあ
るいは低重合体からなる感光性組成物については古くか
ら研究がなされ、その種類も多い、たとえば多官能性上
ツマ−として多価アルコールのアクリル酸エステル、ウ
レタン結合で結ばれた多価アクリル酸エステル、多価カ
ルボン酸の不飽和エステルあるいはアミド結合で結ばれ
た多価不飽和酸アミドなどが代表的なものである。その
中でも多価アルコールのアクリル酸エステルはほとんど
が高沸点の液体でそれ自身光重合して５次元化して硬化
するがはかの高分子物質（以後光てん高分子化合物と記
す）を溶解したものは優れた硬化皮膜を形成するので感
光性組成物としてフォトレジストや塗料、紫外線硬化イ
ンキなどにス広く使用されている。
、常温常圧で扱い易く引火点および毒性も低いという観
点から、高沸点の液体であって、かつ硬化性の良好なも
のが選択されている。このような条件を満足する上記モ
ノマーとして通常−分子中に不飽和基などを２つ以上有
する多官能性の七ツマ−やそれらの低重合体が使用され
ている。そして上記不飽和基のはとんとかエチレン性不
飽和基でありそれを官能基とする多官能性モノｉ−やあ
るいは低重合体からなる感光性組成物については古くか
ら研究がなされ、その種類も多い、たとえば多官能性上
ツマ−として多価アルコールのアクリル酸エステル、ウ
レタン結合で結ばれた多価アクリル酸エステル、多価カ
ルボン酸の不飽和エステルあるいはアミド結合で結ばれ
た多価不飽和酸アミドなどが代表的なものである。その
中でも多価アルコールのアクリル酸エステルはほとんど
が高沸点の液体でそれ自身光重合して５次元化して硬化
するがはかの高分子物質（以後光てん高分子化合物と記
す）を溶解したものは優れた硬化皮膜を形成するので感
光性組成物としてフォトレジストや塗料、紫外線硬化イ
ンキなどにス広く使用されている。
一般に多価アルコールのアクリル酸あるいはメタクリル
酸エステルはアクリル酸あるいはメタクリル酸と多価ア
ルコールとを反応させて合成される。これまで知られて
いる上記多価アルコールトシテはエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テト
ラエチレングリコール、フ薩ピレングリコール、ｔ、ｓ
−７’チレングリコール、１．４−ブチレングリコー
ル、ネオペンチルクリコール、１．６−へキサメチレン
グリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリ
ドールなどがあるが、感光性組成物とし【種々の用油に
最も適した多官能性アクリル酸あるいはメタクリル酸エ
ステルを得るためｋは上記多価アルコールの種類を慎重
に選択せねばならない。
酸エステルはアクリル酸あるいはメタクリル酸と多価ア
ルコールとを反応させて合成される。これまで知られて
いる上記多価アルコールトシテはエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テト
ラエチレングリコール、フ薩ピレングリコール、ｔ、ｓ
−７’チレングリコール、１．４−ブチレングリコー
ル、ネオペンチルクリコール、１．６−へキサメチレン
グリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリ
ドールなどがあるが、感光性組成物とし【種々の用油に
最も適した多官能性アクリル酸あるいはメタクリル酸エ
ステルを得るためｋは上記多価アルコールの種類を慎重
に選択せねばならない。
本発明者らはその選択の範囲を拡げるために鋭意研究し
た結果、多価アルコールとして２−メチルプロピレング
リコールな用いて合成された新規化合物である２−メチ
ルプロピレングリコールジ（メタ）アクリレートあるい
はその低重合体を有効成分とする感光性組成物が、硬化
速度も早く、フォトレジストとして用いた場合は極めて
解像力の優れた画像を形成することを見い出し本発明忙
至った。
た結果、多価アルコールとして２−メチルプロピレング
リコールな用いて合成された新規化合物である２−メチ
ルプロピレングリコールジ（メタ）アクリレートあるい
はその低重合体を有効成分とする感光性組成物が、硬化
速度も早く、フォトレジストとして用いた場合は極めて
解像力の優れた画像を形成することを見い出し本発明忙
至った。
すなわち本発明は、式（１）で示される２−メチルプロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレートあるいはその
低重合体（好ましくは重合度２〜５のもの）の中から選
ばれた１種又は２種以上の混合物を有効成分とする感光
性組成物である。
ピレングリコールジ（メタ）アクリレートあるいはその
低重合体（好ましくは重合度２〜５のもの）の中から選
ばれた１種又は２種以上の混合物を有効成分とする感光
性組成物である。
ＲＯＨ，ｉｔ
（式中の翼は水嵩ま、たはメチル基）
本発明による２−メチルプロピレングリコールジ（メタ
）アクリレートのグリコール成分である２−メチルプロ
ピレングリコールはインブテンの酸化反応あるいはアリ
ルアルコールのオキソ反応によって工業的Ｋ１１Ｉ造可
能であるが、化学構造上２位の炭素原子に：１価のメチ
ル基な有するため分子主鎖に対して非対称であること、
および両末端の水酸基はともに第一級であるため非常に
化学反応性に富んでいることなどの特徴をもったグリコ
ールである。
）アクリレートのグリコール成分である２−メチルプロ
ピレングリコールはインブテンの酸化反応あるいはアリ
ルアルコールのオキソ反応によって工業的Ｋ１１Ｉ造可
能であるが、化学構造上２位の炭素原子に：１価のメチ
ル基な有するため分子主鎖に対して非対称であること、
および両末端の水酸基はともに第一級であるため非常に
化学反応性に富んでいることなどの特徴をもったグリコ
ールである。
一般にグリコールジ（メタ）アクリレートの合成方法と
しては、（１）アクリル酸あるいはメタクリル酸の酸ク
ロライドとグリコールとの脱塩酸反応、（２）グリコー
ルモノアクリレート鱒導体とアクリル酸あるいはメタク
リル酸の酸クロフィトとの脱塩酸反応、（３）アクリル
酸あるいはメタクリル酸の低級アルキルエステルとグリ
コールとのエステル交換反応、および（４）アクリル酸
あるいはメタクリル酸とグリコールとの直接脱水反応に
よる合成方法が挙げられる。
しては、（１）アクリル酸あるいはメタクリル酸の酸ク
ロライドとグリコールとの脱塩酸反応、（２）グリコー
ルモノアクリレート鱒導体とアクリル酸あるいはメタク
リル酸の酸クロフィトとの脱塩酸反応、（３）アクリル
酸あるいはメタクリル酸の低級アルキルエステルとグリ
コールとのエステル交換反応、および（４）アクリル酸
あるいはメタクリル酸とグリコールとの直接脱水反応に
よる合成方法が挙げられる。
本発明の２−メチルプロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレートは上記の（１）、（２）、（３）および（４
）のいずれの反応によっても合成され得るが、−例とし
て（１）の反応について具体的に述べると、２−メチル
プロピレングリコールおよび２倍モルのピリジンあるい
はトリエチレンきン等の第三級ア宥ンを、攪拌翼を備え
た反応１１に貯えらレタエーテル、ベンゼン、トルエン
、キシレノ等の芳香族炭化水素類あるいはヘキサン、シ
フ−ヘキサン等の脂肪族あるいは脂環族炭化水素頽勢の
溶媒の中に注ぎ、攪拌しつつ温度Ｏ〜１０℃に保持しな
がらゆっくりと２−メチルプロピレングリコールの２倍
モルのアクリル酸クロライド又はメタクリル酸クロライ
ドを滴下する。
クリレートは上記の（１）、（２）、（３）および（４
）のいずれの反応によっても合成され得るが、−例とし
て（１）の反応について具体的に述べると、２−メチル
プロピレングリコールおよび２倍モルのピリジンあるい
はトリエチレンきン等の第三級ア宥ンを、攪拌翼を備え
た反応１１に貯えらレタエーテル、ベンゼン、トルエン
、キシレノ等の芳香族炭化水素類あるいはヘキサン、シ
フ−ヘキサン等の脂肪族あるいは脂環族炭化水素頽勢の
溶媒の中に注ぎ、攪拌しつつ温度Ｏ〜１０℃に保持しな
がらゆっくりと２−メチルプロピレングリコールの２倍
モルのアクリル酸クロライド又はメタクリル酸クロライ
ドを滴下する。
滴下後５〜８時間充分に反応させた後、反応混合物中か
ら濾過によって生成したアンモニウム塩酸塩を除去する
０次ＫＦ液を減圧蒸留により溶媒を留去し、その後残留
物を真空蒸留するととＫよって目的とする無色透明な液
体の２−メチルプロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レートを得る。また咳２−メチルプロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレートの低重合体を得るＫは、一般的
な極めて少量の重合触媒を用いて重合させるととによっ
ても得られるが、ｓＯ〜１００℃で１５〜６０分稿度無
触媒下に熱重合させることが好ましく、重合度をあまり
に上げるとそれ自体架橋して硬化し感光性組成物を構成
する化金物としては不適となる６重合度としては５まで
が好ましいが更に好ましくは５までである。
ら濾過によって生成したアンモニウム塩酸塩を除去する
０次ＫＦ液を減圧蒸留により溶媒を留去し、その後残留
物を真空蒸留するととＫよって目的とする無色透明な液
体の２−メチルプロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レートを得る。また咳２−メチルプロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレートの低重合体を得るＫは、一般的
な極めて少量の重合触媒を用いて重合させるととによっ
ても得られるが、ｓＯ〜１００℃で１５〜６０分稿度無
触媒下に熱重合させることが好ましく、重合度をあまり
に上げるとそれ自体架橋して硬化し感光性組成物を構成
する化金物としては不適となる６重合度としては５まで
が好ましいが更に好ましくは５までである。
一般に多ｉ１アルコールのアクリル酸またはメタクリル
酸エステルあるいはその低重合物を光重合性化合物とし
てフォトレジストに使用する゛場合該化合物と皮膜形成
能を有する充てん高分子化合物および適当な増感剤、染
料などを有機溶媒に均一に溶解した後、その液を適当な
厚みに基板上に塗り溶剤を除去していわゆる感光性樹脂
膜を形成しこれに紫外線などを照射して写真的方法によ
り画像複製を行なう方法が行なわれている。
酸エステルあるいはその低重合物を光重合性化合物とし
てフォトレジストに使用する゛場合該化合物と皮膜形成
能を有する充てん高分子化合物および適当な増感剤、染
料などを有機溶媒に均一に溶解した後、その液を適当な
厚みに基板上に塗り溶剤を除去していわゆる感光性樹脂
膜を形成しこれに紫外線などを照射して写真的方法によ
り画像複製を行なう方法が行なわれている。
しかるに本発明によって得られる２−メチルプロピレン
グリコールジ（メタ）アクリレートあるいはその低重合
体の中から選ばれた１種ま組成物を、−例としてフオト
レジス）Ｋ使用した場合、驚くべきことに、硬化速度も
早く、極めて解像力の置れた画像が得られた。この理由
については現在のところ未だ解明されてはいないが、次
の２点が考えられる。すなわち２−メチルプロピレング
リコールジアクリレートあるいはジメタクリレートを構
成する２−メチルプロピレングリコールにオイテ、 （１）２位の炭素原子に結合しているメチル基の電子押
し出し作用による極性効果 （２） （１）によるところの２位の水素原子の離脱
効果 により安定な第三級ラジカルが生成し、架橋効果をより
一層高めることが予懇される。すなわち光重合可能な２
個の末端不飽和基しか持ち得ないにもかかわらず、あた
かも三官能性不飽和化合物の如く作用していると考えら
れる０本発明の感光性組成物中に配合される２−メチル
プロピレングリコールジ（メタ）アクリレートあるいは
その低重合体の中から選ばれた１種又は２種以上の混合
物の量は組成物中溶媒を除いた固形分として２０〜８０
重量％が好ましく、更に好ましくは５０〜４０重量％で
ある。
グリコールジ（メタ）アクリレートあるいはその低重合
体の中から選ばれた１種ま組成物を、−例としてフオト
レジス）Ｋ使用した場合、驚くべきことに、硬化速度も
早く、極めて解像力の置れた画像が得られた。この理由
については現在のところ未だ解明されてはいないが、次
の２点が考えられる。すなわち２−メチルプロピレング
リコールジアクリレートあるいはジメタクリレートを構
成する２−メチルプロピレングリコールにオイテ、 （１）２位の炭素原子に結合しているメチル基の電子押
し出し作用による極性効果 （２） （１）によるところの２位の水素原子の離脱
効果 により安定な第三級ラジカルが生成し、架橋効果をより
一層高めることが予懇される。すなわち光重合可能な２
個の末端不飽和基しか持ち得ないにもかかわらず、あた
かも三官能性不飽和化合物の如く作用していると考えら
れる０本発明の感光性組成物中に配合される２−メチル
プロピレングリコールジ（メタ）アクリレートあるいは
その低重合体の中から選ばれた１種又は２種以上の混合
物の量は組成物中溶媒を除いた固形分として２０〜８０
重量％が好ましく、更に好ましくは５０〜４０重量％で
ある。
又、本発明の感光性組成物中に配合され得る充てん高分
子化合物としては、メチルメタタリレートの単独重合体
及び共重合体、セルロース鰐導体、ポリビニルアルコー
ル、ノボラック系樹脂などによって代表される高分子化
合物等がある。また増感剤としてはきヒラ−スケトン、
ド、ｖ−テトラエチルー４．４′−シア建ノベンゾフェ
ノン、５−ニトロアセナフテン、１．２−ベンズアント
２キノン、Ｋ−アセチル−４−ニトロナフチルアセン、
ベンジル、ベンゾイン、α−ナフトキノン、１−二トロ
ピレン、９−フルオレノン、１．６−フタａイルナフタ
レｙなどが用いられる。さらＫまた、本発明の２−メチ
ルプロピレングリ；−ルジ（メタ）アクリレートおよび
それらの低重合体の中から選ばれた１槽ま゛たは２種以
上の混合物と、他のよく知られている多官能性単量体お
よびそれらの低重合体たとえば、ペンタエリトリトール
トリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタク
リレートなどとを適当な割合で混合することによっても
同様に鮮明な解像力のよいｍ像を得ることができること
は言うまでもない。
子化合物としては、メチルメタタリレートの単独重合体
及び共重合体、セルロース鰐導体、ポリビニルアルコー
ル、ノボラック系樹脂などによって代表される高分子化
合物等がある。また増感剤としてはきヒラ−スケトン、
ド、ｖ−テトラエチルー４．４′−シア建ノベンゾフェ
ノン、５−ニトロアセナフテン、１．２−ベンズアント
２キノン、Ｋ−アセチル−４−ニトロナフチルアセン、
ベンジル、ベンゾイン、α−ナフトキノン、１−二トロ
ピレン、９−フルオレノン、１．６−フタａイルナフタ
レｙなどが用いられる。さらＫまた、本発明の２−メチ
ルプロピレングリ；−ルジ（メタ）アクリレートおよび
それらの低重合体の中から選ばれた１槽ま゛たは２種以
上の混合物と、他のよく知られている多官能性単量体お
よびそれらの低重合体たとえば、ペンタエリトリトール
トリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタク
リレートなどとを適当な割合で混合することによっても
同様に鮮明な解像力のよいｍ像を得ることができること
は言うまでもない。
以下に本発明を合成例及び実總例により詳述するが、こ
れらにより本発明が限定されるものではない、なお例中
における部は重量部を意味し、赤外線吸収スペクトルは
日本分光ｃ株）製のＸＲム−２ｍ、被磁気共鳴スペクト
ルは日本電子（株）１ｍの０−６０ＨＬ型を用いて測定
した。
れらにより本発明が限定されるものではない、なお例中
における部は重量部を意味し、赤外線吸収スペクトルは
日本分光ｃ株）製のＸＲム−２ｍ、被磁気共鳴スペクト
ルは日本電子（株）１ｍの０−６０ＨＬ型を用いて測定
した。
合成例璽
２−メチルプロピレングリコール５ｏ部とトリエチル７
７７１０１部を１０１９１１の乾燥エーテルを溶媒とし
て用い激しく攪拌し、反応容器の周りを氷水で冷やして
反応温度な０〜１０”Ｃに保持しつつ、アクリル酸クロ
ライド１００部をゆっくりと滴下する１滴下終了后、室
温にて５時間攪拌をつづけ充分反応が進行したことな確
認した後、反応混合物からトリエチルアミンの塩酸塩を
ｆ別し、Ｐ液を中性になるまで水洗し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥させＰ遇した後溶媒を減圧下で留去して淡
黄色の液状物質１０２部を得た。この物質に重合禁止剤
として知られている塩化第−鋼５部を加え真空蒸留する
と無色透明な液状物質９０部が得られた（７１℃１５震
Ｈｇ）。
７７１０１部を１０１９１１の乾燥エーテルを溶媒とし
て用い激しく攪拌し、反応容器の周りを氷水で冷やして
反応温度な０〜１０”Ｃに保持しつつ、アクリル酸クロ
ライド１００部をゆっくりと滴下する１滴下終了后、室
温にて５時間攪拌をつづけ充分反応が進行したことな確
認した後、反応混合物からトリエチルアミンの塩酸塩を
ｆ別し、Ｐ液を中性になるまで水洗し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥させＰ遇した後溶媒を減圧下で留去して淡
黄色の液状物質１０２部を得た。この物質に重合禁止剤
として知られている塩化第−鋼５部を加え真空蒸留する
と無色透明な液状物質９０部が得られた（７１℃１５震
Ｈｇ）。
このようにして得られた液状物質の構造式は元素分析、
赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルより２−
メチルプロピレングリコールジアクリレートであること
を確認した。
赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルより２−
メチルプロピレングリコールジアクリレートであること
を確認した。
合成例２
２−メチルプロピレングリコール５０部とトリエチルア
建ン１１６部を乾燥エーテル１００部を溶媒として用い
激しく攪拌し、反応容器の周りを氷水で冷やして反応温
度０〜！１℃に保持しつつ、メタクリル酸り０ライト０
１１６部をゆっくりと滴下する０滴下終了后、室温にて
５時間攪拌をつづけて充分反応が進行したことな確認し
た後、反応混合物からトリエチルアミンの塩酸塩をＰ別
し、ｒ液を中性になるまで水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させ濾過した後、溶媒を減圧下で留去して淡黄
色の液状物質１１０部を得た。この物質に重合禁止剤と
して知られている塩化第一銅５部を加え、真空蒸留する
と無色透明な液状物質９５部が得られた（６２℃／２■
Ｈｇ）ｓ このようにして得られた液状物質の構造式は元素分析、
赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルより２−
メチルプロピレングリコールジメタクリレートであるこ
とを確認した。
建ン１１６部を乾燥エーテル１００部を溶媒として用い
激しく攪拌し、反応容器の周りを氷水で冷やして反応温
度０〜！１℃に保持しつつ、メタクリル酸り０ライト０
１１６部をゆっくりと滴下する０滴下終了后、室温にて
５時間攪拌をつづけて充分反応が進行したことな確認し
た後、反応混合物からトリエチルアミンの塩酸塩をＰ別
し、ｒ液を中性になるまで水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させ濾過した後、溶媒を減圧下で留去して淡黄
色の液状物質１１０部を得た。この物質に重合禁止剤と
して知られている塩化第一銅５部を加え、真空蒸留する
と無色透明な液状物質９５部が得られた（６２℃／２■
Ｈｇ）ｓ このようにして得られた液状物質の構造式は元素分析、
赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルより２−
メチルプロピレングリコールジメタクリレートであるこ
とを確認した。
合成例５
メチルメタクリレート１００部を乾燥トルエン２００部
に注ぎ、重合開始剤としてよく知られているＮ、Ｖ−ア
ゾビスイソブチロニトリル０．７部を加えて窒素雰囲気
下６０℃で約５蒔間反応させた。反応後、これをメタノ
ール中に注ぎこむと白色ポリマーが析出した。充分乾燥
後、トルエンを溶媒として粘度測定を行なったところ、
〔マ］＝０．５４（２５℃）であった。
に注ぎ、重合開始剤としてよく知られているＮ、Ｖ−ア
ゾビスイソブチロニトリル０．７部を加えて窒素雰囲気
下６０℃で約５蒔間反応させた。反応後、これをメタノ
ール中に注ぎこむと白色ポリマーが析出した。充分乾燥
後、トルエンを溶媒として粘度測定を行なったところ、
〔マ］＝０．５４（２５℃）であった。
実施例１
合成例言で得られた化合物 １０部合成例Ｓで
得られた高分子化合物 １２．５ｇきヒラ−スケトン
１．０部クリスタルバイオレット
Ｏ，ＯＳ部ハイドロキノン ０．
０５部トルエン ５０部 上記組成液をホモジエナイず−を用いて約１０分間激し
く攪拌すると顔料が細く分散される。かくして得られた
塗布液をメアパーコーターを用い”（ｐｉｃＴフィルム
（７５部ｍ）上Ｋ１１ｋ布し、６０℃で５分間乾燥した
ところｗ色のシートが得られた。塗布層の厚さは約５μ
墓であった０次にこのようにして得られた感光性フィル
ムを写真用透明ネガと密着してオークジェットプリンタ
ー（オーク製作新製、２ＫＷ水銀灯）で光源から４００
ｍの距離から約１２０秒露光した。露光後直ちに光照射
部が黄色に発色Ｌｌｌ像が識別できた０次にトルエン１
０部ｎ−ヘキす７９０部からなる混合液で現像したとこ
ろ未露光部分の化合物がＰＩＴフィルムから除かれ光硬
化部分は不溶性になってそのままＰ冨テフィルム上に残
った。このようにして得られた解像力は２０μ霞であっ
た。
得られた高分子化合物 １２．５ｇきヒラ−スケトン
１．０部クリスタルバイオレット
Ｏ，ＯＳ部ハイドロキノン ０．
０５部トルエン ５０部 上記組成液をホモジエナイず−を用いて約１０分間激し
く攪拌すると顔料が細く分散される。かくして得られた
塗布液をメアパーコーターを用い”（ｐｉｃＴフィルム
（７５部ｍ）上Ｋ１１ｋ布し、６０℃で５分間乾燥した
ところｗ色のシートが得られた。塗布層の厚さは約５μ
墓であった０次にこのようにして得られた感光性フィル
ムを写真用透明ネガと密着してオークジェットプリンタ
ー（オーク製作新製、２ＫＷ水銀灯）で光源から４００
ｍの距離から約１２０秒露光した。露光後直ちに光照射
部が黄色に発色Ｌｌｌ像が識別できた０次にトルエン１
０部ｎ−ヘキす７９０部からなる混合液で現像したとこ
ろ未露光部分の化合物がＰＩＴフィルムから除かれ光硬
化部分は不溶性になってそのままＰ冨テフィルム上に残
った。このようにして得られた解像力は２０μ霞であっ
た。
実施例２
合成例２で得られた化合物 １０部合成例
δで得られた高分子化合物 １２．５部２．６−
ジ（４′−アジドベンザル）シフａへキサノン ０．８
部クリスタルバイオレット ０．０５
部ハイドロキノン ０．２部テトラクロ
ルエタン ５０部上記組成液を実施例１の
場合と同様にして顔料を分散し、ＰＦ丁フィルム上に塗
布し、乾燥した。塗布層の厚さは約５μｌであった。実
施例１と同様に露光したところ潜像が赤黄色に発色した
。テトラクロルエタン１０部、トルエン１０部、ｎ−ヘ
キサン８０部の混合液で現像したところ極めて良好な画
像が得られた。このようにして得られた解像力は２５μ
■であった。
δで得られた高分子化合物 １２．５部２．６−
ジ（４′−アジドベンザル）シフａへキサノン ０．８
部クリスタルバイオレット ０．０５
部ハイドロキノン ０．２部テトラクロ
ルエタン ５０部上記組成液を実施例１の
場合と同様にして顔料を分散し、ＰＦ丁フィルム上に塗
布し、乾燥した。塗布層の厚さは約５μｌであった。実
施例１と同様に露光したところ潜像が赤黄色に発色した
。テトラクロルエタン１０部、トルエン１０部、ｎ−ヘ
キサン８０部の混合液で現像したところ極めて良好な画
像が得られた。このようにして得られた解像力は２５μ
■であった。
比較例１
ジエチレングリコールジアクリレート １０部合成例
５で得られた高分子化合物 １２．５都々ヒラー
スケトン １．０部クリスタルバイオレッ
ト ０．０５部ハイドａキノｙ
ｏ、ｏｓ＠トルエン
５０部上記組成液を実施例１の場合と同様にして顔
料を分散し、Ｐ冨τフィルム上に塗布し、乾燥した。Ｉ
ｋ布層の厚さは約５μｍであった。実施例１と同様に露
光したところ潜像がわずかに識別できた６次に実施例１
と同様の現像液（）ルエン１０部、ｎ−ヘキサン９０部
）で現像したところ画像が得られたが、解像力は約４０
７Ｍａであった。
５で得られた高分子化合物 １２．５都々ヒラー
スケトン １．０部クリスタルバイオレッ
ト ０．０５部ハイドａキノｙ
ｏ、ｏｓ＠トルエン
５０部上記組成液を実施例１の場合と同様にして顔
料を分散し、Ｐ冨τフィルム上に塗布し、乾燥した。Ｉ
ｋ布層の厚さは約５μｍであった。実施例１と同様に露
光したところ潜像がわずかに識別できた６次に実施例１
と同様の現像液（）ルエン１０部、ｎ−ヘキサン９０部
）で現像したところ画像が得られたが、解像力は約４０
７Ｍａであった。
出願人代鳳人 古 会 暮
手続補正書（自発）
昭和５７年４月２日
特許庁長官 島 １）春 樹 殿
ｔ 事件の表示
特履ｗ３５６−１５３４５０号
２ 発明の名称
感光性組成物
龜 補正をする者
事件との関係 特許出願人
（２９Ｇ）ダイセル化学工業株式会社
屯代理人
翫 補正の対象
明細書の発明の詳細な説明の欄
表 補正の内容
（１）明細書１ｏ頁６行目と７行目の間に以下を挿入
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式（りで示される２−メチルプロピレングリコールジ（
メタ）アクリレートあるいはその低重合体の中から選ば
れた１種又は２種以上の混合物を有効成分とする感光性
組成物。 ＲＯＨ，Ｒ （式中の敢は水素またはメチル基）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15345081A JPS5854336A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | 感光性組成物 |
| DE19823234045 DE3234045A1 (de) | 1981-09-17 | 1982-09-14 | 2-methylpropylenglycol-monoacrylat oder -diacrylat und das diacrylat enthaltende lichtempfindliche zusammensetzung |
| GB08226341A GB2106112B (en) | 1981-09-17 | 1982-09-16 | A glycol monoacrylate or diacrylate and a composition containing the diacrylate |
| US06/623,613 US4522913A (en) | 1981-09-17 | 1984-06-21 | Monoacrylate or diacrylate of 2-methyl-propylene glycol and photosensitive composition containing the diacrylate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15345081A JPS5854336A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | 感光性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5854336A true JPS5854336A (ja) | 1983-03-31 |
| JPH0410618B2 JPH0410618B2 (ja) | 1992-02-25 |
Family
ID=15562813
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15345081A Granted JPS5854336A (ja) | 1981-09-17 | 1981-09-28 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5854336A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58202663A (ja) * | 1983-03-30 | 1983-11-25 | Canon Inc | 画像形成装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5258784A (en) * | 1975-11-05 | 1977-05-14 | Hercules Inc | Photopolymer compositions |
-
1981
- 1981-09-28 JP JP15345081A patent/JPS5854336A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5258784A (en) * | 1975-11-05 | 1977-05-14 | Hercules Inc | Photopolymer compositions |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58202663A (ja) * | 1983-03-30 | 1983-11-25 | Canon Inc | 画像形成装置 |
| JPS638668B2 (ja) * | 1983-03-30 | 1988-02-24 | Canon Kk |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0410618B2 (ja) | 1992-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3960685A (en) | Photosensitive resin composition containing pullulan or esters thereof | |
| JPH0140336B2 (ja) | ||
| JPH0140337B2 (ja) | ||
| JPH0225493A (ja) | アルケニルホスホン酸エステルおよびアルケニルホスフイン酸エルテル、その製法並びに当該化合物を含有する放射線重合性混合物および記録材料 | |
| US3016297A (en) | Photopolymerizable compositions comprising polymeric chelates and their use in the preparation of reliefs | |
| JP2002528552A (ja) | 置換ベンゾイルフェロセン系のアニオン光開始剤 | |
| JPS59140203A (ja) | 高感度光開始剤組成物 | |
| CA1057763A (en) | Polymerisable esters | |
| JPH0117141B2 (ja) | ||
| US4522913A (en) | Monoacrylate or diacrylate of 2-methyl-propylene glycol and photosensitive composition containing the diacrylate | |
| US3857822A (en) | Light-sensitive copolymers, a process for their manufacture and copying compositions containing them | |
| JPH0196145A (ja) | 低重合ベンジルケタール及び光開始剤としてのそれらの使用方法 | |
| EP0196571B1 (en) | Photosensitive composition | |
| JPS5965090A (ja) | １０−フエニル−１，３，９−トリアザアントラセン及び該化合物を含有する光重合可能な混合物 | |
| JPS5854336A (ja) | 感光性組成物 | |
| JPH0356961A (ja) | 照射重合性混合物およびそれを含む記録材料 | |
| JPH0119572B2 (ja) | ||
| US4458063A (en) | 2-Methyl-1,3-propylene glycol mono- or di-alkylene oxide ether | |
| DE2125909A1 (de) | Durch Photopolymerisation vernetzbare Polymere | |
| JPH0148531B2 (ja) | ||
| JPH0372647B2 (ja) | ||
| JPS62950A (ja) | 感光性樹脂版材 | |
| JPH0348183B2 (ja) | ||
| JPS6318935B2 (ja) | ||
| JPS58100126A (ja) | 感光性樹脂組成物 |