JPH0148531B2 - - Google Patents
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- JPH0148531B2 JPH0148531B2 JP6788782A JP6788782A JPH0148531B2 JP H0148531 B2 JPH0148531 B2 JP H0148531B2 JP 6788782 A JP6788782 A JP 6788782A JP 6788782 A JP6788782 A JP 6788782A JP H0148531 B2 JPH0148531 B2 JP H0148531B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
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- Epoxy Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は2―メチル―1,3―プロピレングリ
コールジアルキレンオキシドエーテルを有効成分
とする硬化性組成物に関するものである。更に詳
しくは、活性光線の露光により露光部のみが現像
液に不溶化若しくは難溶化し、且つ基板への接着
性の優れた硬化性組成物に関するものである。
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液に不溶化若しくは難溶化し、且つ基板への接着
性の優れた硬化性組成物に関するものである。
従来、硬化性化合物として多用されているのは
常温常圧で扱い易く、引火点および毒性も低いと
いう観点から、硬化性の良好な比較的高沸点の液
状化合物が選択されている。このような条件を満
足する上記化合物として、通常一分子中にエポキ
シ基を2つ以上有するポリエキシ化合物が使用さ
れ、これらからなる硬化性組成物について古くか
ら研究がなされ、その種類も多い。たとえば、ポ
リエポキシ化合物として多価アルコールのエポキ
シエーテルやエーテル結合で結ばれたポリアルキ
レングリコールのエポキシエーテルなどが代表的
なものである。その中でも多価アルコールのエポ
キシエーテルは殆んどが高沸点の液体で、それ自
身活性光線の露光により光架橋して硬化するが、
ほかの高分子物質(以下充填高分子化合物と記
す)を溶解したものや、さらに感度を高めるため
に末端にエチレン性不飽和結合を有した多価アル
コールのアクリル酸またはメタクリル酸エステル
を加えたものは、優れた硬化皮膜を形成するので
硬化性組成物として紫外線あるいは熱硬化性塗
料、紫外線硬化インキなどに広く使用されてい
る。
常温常圧で扱い易く、引火点および毒性も低いと
いう観点から、硬化性の良好な比較的高沸点の液
状化合物が選択されている。このような条件を満
足する上記化合物として、通常一分子中にエポキ
シ基を2つ以上有するポリエキシ化合物が使用さ
れ、これらからなる硬化性組成物について古くか
ら研究がなされ、その種類も多い。たとえば、ポ
リエポキシ化合物として多価アルコールのエポキ
シエーテルやエーテル結合で結ばれたポリアルキ
レングリコールのエポキシエーテルなどが代表的
なものである。その中でも多価アルコールのエポ
キシエーテルは殆んどが高沸点の液体で、それ自
身活性光線の露光により光架橋して硬化するが、
ほかの高分子物質(以下充填高分子化合物と記
す)を溶解したものや、さらに感度を高めるため
に末端にエチレン性不飽和結合を有した多価アル
コールのアクリル酸またはメタクリル酸エステル
を加えたものは、優れた硬化皮膜を形成するので
硬化性組成物として紫外線あるいは熱硬化性塗
料、紫外線硬化インキなどに広く使用されてい
る。
一般に多価アルコールのポリエポキシエーテル
はエピクロルヒドリン等を多価アルコールと反応
させて合成される。これまで知られている上記多
価アルコールとしては、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリメチレングリコール、
テトラエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、1,3―ブチレングリコール、1,4―ブチ
レングリコール、ネオペンチレングリコール、
1,6―ヘキサメチレングリコール、グリセロー
ル、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリト
ールなどがあるが硬化性組成物として各々の用途
に最も適したポリエポキシ化合物を得るために
は、上記多価アルコールの種類を慎重に選択せね
ばならない。本発明者らはその選択の範囲を拡げ
るために鋭意研究した結果、多価アルコールとし
て2―メチル―1,3―プロピレングリコールを
用いて合成された2―メチル―1,3―プロピレ
ングリコールジアルキレンオキシドエーテルが全
く新規な化合物であること、およびそれを有効成
分とする硬化性組成物は硬化速度も早く、フオト
レジスト等に用いた場合には極めて基板との接着
性の優れた画像を形成することを見い出し、本発
明に至つた。
はエピクロルヒドリン等を多価アルコールと反応
させて合成される。これまで知られている上記多
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エチレングリコール、トリメチレングリコール、
テトラエチレングリコール、プロピレングリコー
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1,6―ヘキサメチレングリコール、グリセロー
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に最も適したポリエポキシ化合物を得るために
は、上記多価アルコールの種類を慎重に選択せね
ばならない。本発明者らはその選択の範囲を拡げ
るために鋭意研究した結果、多価アルコールとし
て2―メチル―1,3―プロピレングリコールを
用いて合成された2―メチル―1,3―プロピレ
ングリコールジアルキレンオキシドエーテルが全
く新規な化合物であること、およびそれを有効成
分とする硬化性組成物は硬化速度も早く、フオト
レジスト等に用いた場合には極めて基板との接着
性の優れた画像を形成することを見い出し、本発
明に至つた。
すなわち本発明は一般式()
(但しR,R′はC1〜C3の直鎖状あるいは分岐
状のアルキレン基を示す) で表わされる2―メチル―1,3―プロピレング
リコールジアルキレンオキシドエーテルを有効成
分とする硬化性組成物である。
状のアルキレン基を示す) で表わされる2―メチル―1,3―プロピレング
リコールジアルキレンオキシドエーテルを有効成
分とする硬化性組成物である。
本発明による2―メチル―1,3―プロピレン
グリコールジアルキレンオキシドエーテルのグリ
コール成分である2―メチル―1,3―プロピレ
ングリコールはイソブテンの酸化反応あるいはア
リルアルコールのオキソ反応によつて工業的に製
造可能であるが、化学構造上、2位の炭素原子に
1個のメチル基を有するため分子主鎖に対して非
対称であることおよび両末端の水酸基はともに第
一級であるため非常に化学反応性に富んでいるこ
となどの特徴をもつたグリコールである。
グリコールジアルキレンオキシドエーテルのグリ
コール成分である2―メチル―1,3―プロピレ
ングリコールはイソブテンの酸化反応あるいはア
リルアルコールのオキソ反応によつて工業的に製
造可能であるが、化学構造上、2位の炭素原子に
1個のメチル基を有するため分子主鎖に対して非
対称であることおよび両末端の水酸基はともに第
一級であるため非常に化学反応性に富んでいるこ
となどの特徴をもつたグリコールである。
一般にジアルキレンオキシドエーテルの合成方
法として、グリコールのアルカリ金属塩とハロゲ
ン化アルキレンオキシドの脱ハロゲン化アルカリ
金属反応が挙げられる。
法として、グリコールのアルカリ金属塩とハロゲ
ン化アルキレンオキシドの脱ハロゲン化アルカリ
金属反応が挙げられる。
本発明の2―メチル―1,3―プロピレングリ
コールジアルキレンオキシドエーテルも上記の反
応によつて合成され得るが、一例として2―メチ
ル―1,3―プロピレングリコールジグリシジル
エーテルの合成法を具体的に述べると、2―メチ
ル―1,3―プロピレングリコールをベンゼン、
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類或い
はヘキサン、シクロヘキサンなどの炭化水素類或
いはジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど
の溶媒中で、金属ナトリウム、水素化ナトリウ
ム、金属カリウム或いは水酸化カリウムなどのア
ルカリ金属をグリコール1当量に対して、(1)2当
量を1段階で加え、加熱又は室温下でエピクロル
ヒドリン2当量を滴下し、5時間〜7時間充分に
加温又は加熱下で反応させるか、もしくは(2)1当
量加えた後、加熱又は室温下でエピクロルヒドリ
ン1当量を滴下し、5時間〜7時間充分に加温又
は加熱下で反応させた後、さらに1当量を加え塩
を熟成した後、さらにエピクロルヒドリン1当量
を加える2段階反応で合成する。反応終了後、反
応混合物から塩化ナトリウム又は塩化カリウムを
過し、減圧蒸留で溶媒を除去する。その後、残
留物を真空蒸留することによつて目的とする無色
透明な液状物質の2―メチル―1,3―プロピレ
ングリコールジグリシジルエーテルを得る。
コールジアルキレンオキシドエーテルも上記の反
応によつて合成され得るが、一例として2―メチ
ル―1,3―プロピレングリコールジグリシジル
エーテルの合成法を具体的に述べると、2―メチ
ル―1,3―プロピレングリコールをベンゼン、
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類或い
はヘキサン、シクロヘキサンなどの炭化水素類或
いはジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど
の溶媒中で、金属ナトリウム、水素化ナトリウ
ム、金属カリウム或いは水酸化カリウムなどのア
ルカリ金属をグリコール1当量に対して、(1)2当
量を1段階で加え、加熱又は室温下でエピクロル
ヒドリン2当量を滴下し、5時間〜7時間充分に
加温又は加熱下で反応させるか、もしくは(2)1当
量加えた後、加熱又は室温下でエピクロルヒドリ
ン1当量を滴下し、5時間〜7時間充分に加温又
は加熱下で反応させた後、さらに1当量を加え塩
を熟成した後、さらにエピクロルヒドリン1当量
を加える2段階反応で合成する。反応終了後、反
応混合物から塩化ナトリウム又は塩化カリウムを
過し、減圧蒸留で溶媒を除去する。その後、残
留物を真空蒸留することによつて目的とする無色
透明な液状物質の2―メチル―1,3―プロピレ
ングリコールジグリシジルエーテルを得る。
一般に多価アルコールのポリエポキシ化合物は
硬化性化合物として広範囲な利用法があるが、例
えばフオトレジストとして使用する場合、該化合
物と皮膜形成能を有する充填高分子化合物および
適当な増感剤、染料、熱重合禁止剤などを有機溶
媒に均一に溶解した後、その液を適当な厚みに基
板上に塗り、溶剤を除去して皮膜を形成せしめ、
活性光線を照射して写真的手法により画像複製を
行なう方法が行なわれている。
硬化性化合物として広範囲な利用法があるが、例
えばフオトレジストとして使用する場合、該化合
物と皮膜形成能を有する充填高分子化合物および
適当な増感剤、染料、熱重合禁止剤などを有機溶
媒に均一に溶解した後、その液を適当な厚みに基
板上に塗り、溶剤を除去して皮膜を形成せしめ、
活性光線を照射して写真的手法により画像複製を
行なう方法が行なわれている。
しかるに、本発明の2―メチル―1,3―プロ
ピレングリコールジアルキレンオキシドエーテル
を有効成分とする硬化性組成物の利用法の一例と
してフオトレジストとして使用した場合、驚くべ
きことに硬化速度も早く、基板への接着性の良い
画像が得られた。この理由については現在のとこ
ろ未だ解明されていないが、次のことが考えられ
る。すなわち、2―メチル―1,3―プロピレン
グリコールジアルキレンオキシドエーテルを構成
する2―メチル―1,3―プロピレングリコール
において、2位の炭素原子に結合しているメチル
基の電子押し出し作用による極性効果、メチル基
と同じ炭素原子に共有結合している水素原子(メ
チン水素原子)の離脱効果更にはよく知られてい
るように、ジアルキレンオキシドエーテルの末端
エポキシ基の高い架橋効果などが従来のアルキレ
ングリコールジアルキレンオキシドエーテルでは
得られない効果を生み出すものと考えられる。
ピレングリコールジアルキレンオキシドエーテル
を有効成分とする硬化性組成物の利用法の一例と
してフオトレジストとして使用した場合、驚くべ
きことに硬化速度も早く、基板への接着性の良い
画像が得られた。この理由については現在のとこ
ろ未だ解明されていないが、次のことが考えられ
る。すなわち、2―メチル―1,3―プロピレン
グリコールジアルキレンオキシドエーテルを構成
する2―メチル―1,3―プロピレングリコール
において、2位の炭素原子に結合しているメチル
基の電子押し出し作用による極性効果、メチル基
と同じ炭素原子に共有結合している水素原子(メ
チン水素原子)の離脱効果更にはよく知られてい
るように、ジアルキレンオキシドエーテルの末端
エポキシ基の高い架橋効果などが従来のアルキレ
ングリコールジアルキレンオキシドエーテルでは
得られない効果を生み出すものと考えられる。
即ち、光架橋可能な2個の末端エポキシ基しか
もちえないにもかかわらず、あたかも三官能性の
架橋化合物の如く作用していると考えられる。本
発明の硬化性組成物中に配合される2―メチル―
1,3―プロピレングリコールアルキレンオキシ
ドエーテルの量は組成物中溶媒を除いた量として
20〜80重量%が好ましく、更に好ましくは30〜60
重量%である。
もちえないにもかかわらず、あたかも三官能性の
架橋化合物の如く作用していると考えられる。本
発明の硬化性組成物中に配合される2―メチル―
1,3―プロピレングリコールアルキレンオキシ
ドエーテルの量は組成物中溶媒を除いた量として
20〜80重量%が好ましく、更に好ましくは30〜60
重量%である。
又、本発明の硬化性組成物中に配合されうる充
填高分子化合物としては、アクリル酸又はメタク
リル酸の単独重合体或いは共重合体、セルロース
誘導体、ポリビニルアルコール、ポリアクリルア
ミドなどによつて代表される高分子化合物が挙げ
られる。また増感剤としては、ミヒラーケトン、
N,N′―テトラエチル―4,4′―ジアミノベンゾ
フエノン、ベンゾフエノン、5―ニトロアセナフ
テン、1,2―ベンズアントラキノン、ベンジ
ル、ベンゾイン、α―ナフトキノン、9―フルオ
レノンなどが用いられる。さらにまた、本発明の
2―メチル―1,3―プロピレングリコールジア
ルキレンオキシドエーテルと他のよく知られてい
る多官能性不飽和化合物、例えばペンタエリスリ
トールトリアクリレート、トリメチロールプロパ
ントリメタクリレートなどとを適当な割合で混合
することによつても同様に硬化速度の早い、接着
性のよい画像が得られることは言うまでもない。
填高分子化合物としては、アクリル酸又はメタク
リル酸の単独重合体或いは共重合体、セルロース
誘導体、ポリビニルアルコール、ポリアクリルア
ミドなどによつて代表される高分子化合物が挙げ
られる。また増感剤としては、ミヒラーケトン、
N,N′―テトラエチル―4,4′―ジアミノベンゾ
フエノン、ベンゾフエノン、5―ニトロアセナフ
テン、1,2―ベンズアントラキノン、ベンジ
ル、ベンゾイン、α―ナフトキノン、9―フルオ
レノンなどが用いられる。さらにまた、本発明の
2―メチル―1,3―プロピレングリコールジア
ルキレンオキシドエーテルと他のよく知られてい
る多官能性不飽和化合物、例えばペンタエリスリ
トールトリアクリレート、トリメチロールプロパ
ントリメタクリレートなどとを適当な割合で混合
することによつても同様に硬化速度の早い、接着
性のよい画像が得られることは言うまでもない。
以下に本発明を実施例により詳述するが、これ
により本発明が限定されるものではない。なお例
中における部は重量部を意味し、赤外線スペクト
ルは日本分光のIRA―2型、核磁気共鳴スペクト
ルは日本電子JNM―MH―100型を用いて測定し
た。
により本発明が限定されるものではない。なお例
中における部は重量部を意味し、赤外線スペクト
ルは日本分光のIRA―2型、核磁気共鳴スペクト
ルは日本電子JNM―MH―100型を用いて測定し
た。
合成例 1
水素化ナトリウム10部を乾燥テトラヒドロフラ
ンを溶媒として窒素下、撹拌しながら2―メチル
―1,3―プロピレングリコール22部を滴下す
る。滴下終了後、完全にナトリウム塩にするため
に加熱還流を2時間行なつた。次に加熱還流下、
エピクロルヒドリン23部をゆつくりと滴下した。
滴下終了後、加熱還流を3時間続けて充分反応が
進行したことを確認した後、再び室温に戻し、水
素化ナトリウム10部をさらに加えて、上記と同様
の操作を繰返した後、エピクロルヒドリン23部を
加え、加熱還流を5時間行なつた。次に反応混合
物から塩化ナトリウムを別して液を無水硫酸
マグネシウムで乾燥させ過した後、溶媒を減圧
下で留去して淡黄色の液状物質40部を得た。この
物質を真空蒸留すると無色透明な液状物質32部が
得られた(132℃/0.8mmHg)。このようにして得
られた液状物質の構造式は元素分析、赤外線吸収
スペクトル、核磁気共鳴スペクトルより2―メチ
ル―1,3―プロピレングリコールジグリシジル
エーテルであることを確認した。
ンを溶媒として窒素下、撹拌しながら2―メチル
―1,3―プロピレングリコール22部を滴下す
る。滴下終了後、完全にナトリウム塩にするため
に加熱還流を2時間行なつた。次に加熱還流下、
エピクロルヒドリン23部をゆつくりと滴下した。
滴下終了後、加熱還流を3時間続けて充分反応が
進行したことを確認した後、再び室温に戻し、水
素化ナトリウム10部をさらに加えて、上記と同様
の操作を繰返した後、エピクロルヒドリン23部を
加え、加熱還流を5時間行なつた。次に反応混合
物から塩化ナトリウムを別して液を無水硫酸
マグネシウムで乾燥させ過した後、溶媒を減圧
下で留去して淡黄色の液状物質40部を得た。この
物質を真空蒸留すると無色透明な液状物質32部が
得られた(132℃/0.8mmHg)。このようにして得
られた液状物質の構造式は元素分析、赤外線吸収
スペクトル、核磁気共鳴スペクトルより2―メチ
ル―1,3―プロピレングリコールジグリシジル
エーテルであることを確認した。
合成例 2
水素化ナトリウム21部を乾燥テトラヒドロフラ
ンを溶媒として窒素下、撹拌しながら、2―メチ
ル―1,3―プロピレングリコール21部を滴下し
た。滴下終了後、完全にナトリウム塩にするため
に加熱還流を3時間行なつた。引続き加熱還流下
エピクロルヒドリン45部をゆつくりと滴下した。
滴下終了後、加熱還流を5時間〜7時間続けて充
分反応が進行したことを確認した後、合成例1と
同様の操作を行ない、無色透明な液状物質40部を
得た(130℃/0.8mmHg)。このようにして得られ
た液状物質の構造式は元素分析、赤外線吸収スペ
クトル、核磁気共鳴スペクトルより2―メチル―
1,3―プロピレングリコールジグリシジルエー
テルであることを確認した。
ンを溶媒として窒素下、撹拌しながら、2―メチ
ル―1,3―プロピレングリコール21部を滴下し
た。滴下終了後、完全にナトリウム塩にするため
に加熱還流を3時間行なつた。引続き加熱還流下
エピクロルヒドリン45部をゆつくりと滴下した。
滴下終了後、加熱還流を5時間〜7時間続けて充
分反応が進行したことを確認した後、合成例1と
同様の操作を行ない、無色透明な液状物質40部を
得た(130℃/0.8mmHg)。このようにして得られ
た液状物質の構造式は元素分析、赤外線吸収スペ
クトル、核磁気共鳴スペクトルより2―メチル―
1,3―プロピレングリコールジグリシジルエー
テルであることを確認した。
実施例 1
合成例1で得られた化合物 10部
ポリメタクリル酸(平均分子量約6万) 12.5部
ミヒラーケトン 1.0部
クリスタルバイオレツト 0.05部
ハイドロキノン 0.05部
トルエン 50部
上記組成液をホモジナイザーを用いて約10分間
激しく撹拌すると顔料が細く分散された。かくし
て得られた塗布液をメアバーコーターを用いて
PETフイルム(75μm)上に塗布し、60℃で5分
間乾燥したところ青色のシートが得られた。塗布
層の厚さは約5μmであつた。次にこのようにし
て得られた感光性フイルムを写真用透明ネガと密
着してオークジエツトプリンター(オーク製作所
製、2KW水銀灯)で光源から40cmの距離から約
120秒露光した。露光後直ちに光照射部が黄色に
発色し潜像が識別できた。直ちに100℃で5分間
加熱処理した後、トルエン10部、n―ヘキサン90
部からなる混合液で現像したところ未露光部分の
化合物がPETフイルムから除かれ光硬化部分は
不溶性になつてそのままPETフイルム上に残つ
た。このようにして得られたレジストのPET基
板に対する接着性は良好であつた。
激しく撹拌すると顔料が細く分散された。かくし
て得られた塗布液をメアバーコーターを用いて
PETフイルム(75μm)上に塗布し、60℃で5分
間乾燥したところ青色のシートが得られた。塗布
層の厚さは約5μmであつた。次にこのようにし
て得られた感光性フイルムを写真用透明ネガと密
着してオークジエツトプリンター(オーク製作所
製、2KW水銀灯)で光源から40cmの距離から約
120秒露光した。露光後直ちに光照射部が黄色に
発色し潜像が識別できた。直ちに100℃で5分間
加熱処理した後、トルエン10部、n―ヘキサン90
部からなる混合液で現像したところ未露光部分の
化合物がPETフイルムから除かれ光硬化部分は
不溶性になつてそのままPETフイルム上に残つ
た。このようにして得られたレジストのPET基
板に対する接着性は良好であつた。
実施例 2
合成例2で得られた化合物 10部
ポリアクリル酸(平均分子量約7万) 12.5部
ベンゾフエノン 0.8部
クリスタルバイオレツト 0.05部
ハイドロキノン 0.2部
テトラクロルエタン 50部
上記組成液を実施例1の場合と同様にして顔料
を分散し、PETフイルム上に塗布し、乾燥した。
塗布層の厚さは約5μmであつた。実施例1と同
様に露光したところ潜像が黄色に発色した。直ち
に100℃で5分間加熱した後、テトラクロルエタ
ン10部、トルエン10部、n―ヘキサン80部の混合
液で現像したところ極めて良好な画像が得られ
た。このようにして得られたレジストは実施例1
と同様にPET基板に対する接着性が良好であつ
た。
を分散し、PETフイルム上に塗布し、乾燥した。
塗布層の厚さは約5μmであつた。実施例1と同
様に露光したところ潜像が黄色に発色した。直ち
に100℃で5分間加熱した後、テトラクロルエタ
ン10部、トルエン10部、n―ヘキサン80部の混合
液で現像したところ極めて良好な画像が得られ
た。このようにして得られたレジストは実施例1
と同様にPET基板に対する接着性が良好であつ
た。
比較例 1
ジエチレングリコールジアクリレート 10部
ポリメタクリル酸(平均分子量6万) 12.5部
ミヒラーケトン 1.0部
クリスタルバイオレツト 0.05部
ハイドロキノン 0.05部
トルエン 50部
上記組成液を実施例1の場合と同様にして顔料
を分散し、PETフイルム上に塗布し、乾燥した。
塗布層の厚さは約5μmであつた。実施例1と同
様に露光したところ潜像が識別できた。次に実施
例1と同様の現像液(トルエン10部、n―ヘキサ
ン90部)で現像したところ画像が得られたが、現
像中に一部画像がPETフイルム上より剥離して
しまつた。
を分散し、PETフイルム上に塗布し、乾燥した。
塗布層の厚さは約5μmであつた。実施例1と同
様に露光したところ潜像が識別できた。次に実施
例1と同様の現像液(トルエン10部、n―ヘキサ
ン90部)で現像したところ画像が得られたが、現
像中に一部画像がPETフイルム上より剥離して
しまつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式() (但しR,R′はC1〜C3の直鎖状あるいは分岐
状のアルキレン基を示す。) で表わされる2―メチル―1,3―プロピレング
リコールジアルキレンオキシドエーテルを有効成
分とする硬化性組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6788782A JPS58184943A (ja) | 1982-04-22 | 1982-04-22 | 硬化性組成物 |
US06/485,687 US4458063A (en) | 1982-04-22 | 1983-04-18 | 2-Methyl-1,3-propylene glycol mono- or di-alkylene oxide ether |
DE19833314538 DE3314538A1 (de) | 1982-04-22 | 1983-04-21 | 2-methyl-1,3-propylenglykol-mono-oder-alkylenoxid-ether und diesen enthaltende haertbare zusammensetzung |
GB08310772A GB2118940B (en) | 1982-04-22 | 1983-04-21 | 2-methyl-1, 3-propylene glycol mono-or di-alkylene oxide ether |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6788782A JPS58184943A (ja) | 1982-04-22 | 1982-04-22 | 硬化性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58184943A JPS58184943A (ja) | 1983-10-28 |
JPH0148531B2 true JPH0148531B2 (ja) | 1989-10-19 |
Family
ID=13357849
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6788782A Granted JPS58184943A (ja) | 1982-04-22 | 1982-04-22 | 硬化性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58184943A (ja) |
-
1982
- 1982-04-22 JP JP6788782A patent/JPS58184943A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS58184943A (ja) | 1983-10-28 |
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