JPS5817513B2 - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
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- JPS5817513B2 JPS5817513B2 JP12185877A JP12185877A JPS5817513B2 JP S5817513 B2 JPS5817513 B2 JP S5817513B2 JP 12185877 A JP12185877 A JP 12185877A JP 12185877 A JP12185877 A JP 12185877A JP S5817513 B2 JPS5817513 B2 JP S5817513B2
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- anhydride
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- methacryloxyethyl
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、４−メタクリロキシエチルトリメリット酸、
またはその酸無水物とビニル化合物を主構成成分とする
接着剤組成物に関する。
またはその酸無水物とビニル化合物を主構成成分とする
接着剤組成物に関する。
本発明で使用される４−メタクリロキシエチルトリメリ
ット酸は次の構造式（Ｉ）で示される化合物であり、融
点は１１９．５℃ないし１２０．０℃である。
ット酸は次の構造式（Ｉ）で示される化合物であり、融
点は１１９．５℃ないし１２０．０℃である。
け）
また、４−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物
は次の構造式（ＩＩ）で示される化合物であり、融点は
９５．０℃ないし９５．８°Ｃである。
は次の構造式（ＩＩ）で示される化合物であり、融点は
９５．０℃ないし９５．８°Ｃである。
（ＩＩ）
４−メタクリロキシエチルトリメリット酸またはその酸
無水物は新規な化合物であり、例えば同一出願人の出願
に係る特願昭５２−７６１９０号明細書に記載している
方法などで調製できるが、好ましくは、ヒドロキシエチ
ルメタクリレートと無水トリメリット酸クロリドの脱塩
化水素反応、あるいはヒドロキシエチルメタクリレート
と無水トリメリット酸との脱水反応により製造すること
ができる。
無水物は新規な化合物であり、例えば同一出願人の出願
に係る特願昭５２−７６１９０号明細書に記載している
方法などで調製できるが、好ましくは、ヒドロキシエチ
ルメタクリレートと無水トリメリット酸クロリドの脱塩
化水素反応、あるいはヒドロキシエチルメタクリレート
と無水トリメリット酸との脱水反応により製造すること
ができる。
また、４−メタクリロキシエチルトリメリット酸は、４
−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物の水和に
より容易に製造できる。
−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物の水和に
より容易に製造できる。
勿論、本発明方法において、４−メタクリロキシエチル
ｌ−’Ｊメリット酸と、その酸無水物とは混合して使用
することもできる。
ｌ−’Ｊメリット酸と、その酸無水物とは混合して使用
することもできる。
（Ａ）４−メタクリロキシエチルトリメリット酸または
その酸無水物と（Ｂ）各種ビニル化合物とは（Ｃ）遊離
基発生剤および、または光増感剤の存在により接着剤層
を生成する。
その酸無水物と（Ｂ）各種ビニル化合物とは（Ｃ）遊離
基発生剤および、または光増感剤の存在により接着剤層
を生成する。
（Ａ）４−一メタクリロキシエチルトリメリット酸また
はその酸無水物と併用される（Ｂ）各種ビニル化合物と
しては、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、
エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ポリエ
チレングリコールジメタクリレート類、２，２−ビス（
ｐ２／−ヒドロキシ−３′−メタクリロキシプロポキシ
フェニル）プロパン、ア’７ Ｉ）ロニトリル、酢酸ビ
ニル、２−シアンアクリル酸エステル、スチレン、ジビ
ニルベンゼンなどがあげられ、それらは単独あるいは組
合せて用いられる。
はその酸無水物と併用される（Ｂ）各種ビニル化合物と
しては、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、
エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ポリエ
チレングリコールジメタクリレート類、２，２−ビス（
ｐ２／−ヒドロキシ−３′−メタクリロキシプロポキシ
フェニル）プロパン、ア’７ Ｉ）ロニトリル、酢酸ビ
ニル、２−シアンアクリル酸エステル、スチレン、ジビ
ニルベンゼンなどがあげられ、それらは単独あるいは組
合せて用いられる。
中でもメチルメタクリレートとスチレンが好ましく使用
される。
される。
本発明において（Ａ）４−メタクリ口キシエチルトリメ
リット酸またはその酸無水物と（Ｂ）各種ビニル化合物
との使用割合は、接着剤の使用目的により変化させられ
るが、一般的には（Ａ）４−メタクリロキシエチルトリ
メリット酸またはその酸無水物が（Ｂ）ビニル化合物と
の合計量に対し０１ないし１０モル％を占めるものが好
ましい。
リット酸またはその酸無水物と（Ｂ）各種ビニル化合物
との使用割合は、接着剤の使用目的により変化させられ
るが、一般的には（Ａ）４−メタクリロキシエチルトリ
メリット酸またはその酸無水物が（Ｂ）ビニル化合物と
の合計量に対し０１ないし１０モル％を占めるものが好
ましい。
使用される（Ｃ）遊離基発生剤としては、ベンゾイルペ
ルオキシド、ジクミルペルオキシド、アブビスイソブチ
ロニトリルなどの各種過酸化物があげられるが、室温で
接着させる場合にはト’）−ｎ〜ブチルボラン酸化物、
ナフテン酸コバルト−メチルエチルケトンペルオキシド
が特に好ましく使用される。
ルオキシド、ジクミルペルオキシド、アブビスイソブチ
ロニトリルなどの各種過酸化物があげられるが、室温で
接着させる場合にはト’）−ｎ〜ブチルボラン酸化物、
ナフテン酸コバルト−メチルエチルケトンペルオキシド
が特に好ましく使用される。
さらに、紫外線照射下に接着させる場合に使用される（
ＣＩ光増感剤としては、ベンゾインメチルエーテル、ベ
ンゾインエチルエーテル、ペンツインイソプロピルエー
テルなどがあげられる。
ＣＩ光増感剤としては、ベンゾインメチルエーテル、ベ
ンゾインエチルエーテル、ペンツインイソプロピルエー
テルなどがあげられる。
これらの使用量は（Ａ）４−メタクリロキシエチルトリ
メリット酸またはその酸無水物と（Ｂ）ビニル化合物の
合計量に対してｏ、ｉないし５重量％程度である。
メリット酸またはその酸無水物と（Ｂ）ビニル化合物の
合計量に対してｏ、ｉないし５重量％程度である。
本発明の接着剤用組成物には、さらに他の添加剤、例え
ばカオリン、タルク、クレー、炭酸カルシウム、シリカ
、アルミナ、シリカ・アルミナ、リン酸カルシウム、ガ
ラスなどの無機質系粉末の充填剤、ワックス、エチレン
−酢酸ビニル共重合体などの粘着性付与剤、重合促進剤
、重合調節剤、重合抑制剤などを配合することもできる
。
ばカオリン、タルク、クレー、炭酸カルシウム、シリカ
、アルミナ、シリカ・アルミナ、リン酸カルシウム、ガ
ラスなどの無機質系粉末の充填剤、ワックス、エチレン
−酢酸ビニル共重合体などの粘着性付与剤、重合促進剤
、重合調節剤、重合抑制剤などを配合することもできる
。
本発明の接着剤は一般には溶剤を特に必要とせずに、（
Ａ）４−メタクリロキシエチルトリメリット酸またはそ
の酸無水物を（Ｂ）ビニル化合物に均一に溶解させた状
態で使用する方法によるのが好ましい方向である。
Ａ）４−メタクリロキシエチルトリメリット酸またはそ
の酸無水物を（Ｂ）ビニル化合物に均一に溶解させた状
態で使用する方法によるのが好ましい方向である。
しかしながら、（Ａ）４−メタクリロキシエチルトリメ
リット酸またはその酸無水物を、ケトン、アルコールな
どの溶剤に溶かし、その溶液をまず被着付に塗布し、溶
剤を蒸発させた上に、（日ビニル化合物を、（Ｃ）遊離
基発生剤および、または光増感剤と共に塗布し、硬化接
着させる方法も採用できる。
リット酸またはその酸無水物を、ケトン、アルコールな
どの溶剤に溶かし、その溶液をまず被着付に塗布し、溶
剤を蒸発させた上に、（日ビニル化合物を、（Ｃ）遊離
基発生剤および、または光増感剤と共に塗布し、硬化接
着させる方法も採用できる。
好ましい実施態様としては、例えば（Ａ）４−メタクリ
ロキシエチルトリメリット酸無水物を、（Ｃ）トリーｎ
−ブチルボラン酸化物の存在下に、（Ｂｌメチルメタク
リレートと室温で混合され、接着剤層を生成させる方法
。
ロキシエチルトリメリット酸無水物を、（Ｃ）トリーｎ
−ブチルボラン酸化物の存在下に、（Ｂｌメチルメタク
リレートと室温で混合され、接着剤層を生成させる方法
。
同様に、（Ａ）４−メタクリロキシエチルトリメリット
酸無水物を少量の（Ｃ）ベンゾインメチルエーテルの存
在下に、（Ｂ）メチルメタクリレートと紫外線照射によ
り容易に接着剤層を生成させる方法などである。
酸無水物を少量の（Ｃ）ベンゾインメチルエーテルの存
在下に、（Ｂ）メチルメタクリレートと紫外線照射によ
り容易に接着剤層を生成させる方法などである。
なお、（Ｂ）ビニル化合物としてメチルメタクリレート
を使用するに当っては、少量のポリメチルメタクリレー
ト粉末の共存下に、４−メタクリロキシエチルトリメリ
ット酸またはその酸無水物とメチルメタクリレートを混
合させたものが接着層の生成か早く、好ましい結果を与
える。
を使用するに当っては、少量のポリメチルメタクリレー
ト粉末の共存下に、４−メタクリロキシエチルトリメリ
ット酸またはその酸無水物とメチルメタクリレートを混
合させたものが接着層の生成か早く、好ましい結果を与
える。
本発明の（Ａ）４−メタクリロキシエチルトリメリット
酸またはその酸無水物と（Ｂ）ビニル化合物を含む接着
剤は、極めて接着性に富み、特に耐水耐久性にすぐれて
おり、各種用途に使用できる。
酸またはその酸無水物と（Ｂ）ビニル化合物を含む接着
剤は、極めて接着性に富み、特に耐水耐久性にすぐれて
おり、各種用途に使用できる。
中でも、歯牙用、金属用および塗料の下塗りに好適なも
のである。
のである。
従来歯牙用接着剤さしてメチルメタクリレート重合体、
メチルメタクリレートと２，２−ビス（ｐ−２’−ヒド
ロキシ−３７−メタクリロキシプロポキシフェニル）プ
ロパンのようなビニル化合物との共重合体が知られてい
るが、これらは歯牙に対する接着力が不充分なため、歯
牙をあらかじめ強い酸で処理してから使用されていた。
メチルメタクリレートと２，２−ビス（ｐ−２’−ヒド
ロキシ−３７−メタクリロキシプロポキシフェニル）プ
ロパンのようなビニル化合物との共重合体が知られてい
るが、これらは歯牙に対する接着力が不充分なため、歯
牙をあらかじめ強い酸で処理してから使用されていた。
これに対し本発明の４−メタクリロキシエチルトリメリ
ット酸またはその酸無水物とメチルメタクリレートとの
接着剤は歯牙に対する接着力が充分太きいため従来のよ
うな強い酸処理を必要とせす、歯牙治療の省力化ならび
に歯牙表面の酸による溶解損失防止に寄与するところ大
である。
ット酸またはその酸無水物とメチルメタクリレートとの
接着剤は歯牙に対する接着力が充分太きいため従来のよ
うな強い酸処理を必要とせす、歯牙治療の省力化ならび
に歯牙表面の酸による溶解損失防止に寄与するところ大
である。
実施例 １
牛の前歯唇面を、Ａ６．６１０エメリーペーパーで良く
研磨し、表面を平滑にした後、直径５．４ ｍｍ０円孔
のあいたセロファンテープ（約１３ｍｍＸ１３朋）をは
った。
研磨し、表面を平滑にした後、直径５．４ ｍｍ０円孔
のあいたセロファンテープ（約１３ｍｍＸ１３朋）をは
った。
円孔に、４−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水
物の５％アセトン溶液を小筆を用いて２回塗布した後、
重合開始剤としてトリーローフチルボラン酸化物を含む
メチルメタクリレート溶液に少量のポリメチルメタクリ
レート粉末を添加したものを別の小筆を用いて塗布し、
メチルメタクリレートを室温重合して、アクリル棒（直
径５ ｍｍ ）を生歯に接着させた。
物の５％アセトン溶液を小筆を用いて２回塗布した後、
重合開始剤としてトリーローフチルボラン酸化物を含む
メチルメタクリレート溶液に少量のポリメチルメタクリ
レート粉末を添加したものを別の小筆を用いて塗布し、
メチルメタクリレートを室温重合して、アクリル棒（直
径５ ｍｍ ）を生歯に接着させた。
１時間経過後、セロファンテープをはがし、アクリル棒
が接着したままの生歯を３７°Ｃ水中に２４時間浸漬し
た。
が接着したままの生歯を３７°Ｃ水中に２４時間浸漬し
た。
水中から生歯を取り出した後、島津オートグラフＩＭ−
５００型を用い、引張り速度２關／分で、生歯とアクリ
ル棒のはく離を行い、はく離力を測定した。
５００型を用い、引張り速度２關／分で、生歯とアクリ
ル棒のはく離を行い、はく離力を測定した。
はく離力は３４．６〜であった。比較例 １゜
実施例１の接着力測定（２）における４−メタクリロキ
シエチルトリメリット酸無水物の５％アセトン溶液によ
る塗布を省略する以外は実施例１．を繰返した。
シエチルトリメリット酸無水物の５％アセトン溶液によ
る塗布を省略する以外は実施例１．を繰返した。
はく離力は０シであった。実施例 ２
前記のように表面を平滑にし、円孔のあいたセロファン
テープをはった生歯の円孔に、重合開始剤としてト’Ｊ
−ｎ−ブチルボラン酸化物を含むメチルメタクリレー
ト９５重量％と４−メタクリロキシエチルトリメリット
酸無水物５重量％との混合物に少量のポリメチルメタク
リレート粉末を添加して小筆を用いて塗布し、室温で共
重合して、アクリル棒を生歯に接着させた。
テープをはった生歯の円孔に、重合開始剤としてト’Ｊ
−ｎ−ブチルボラン酸化物を含むメチルメタクリレー
ト９５重量％と４−メタクリロキシエチルトリメリット
酸無水物５重量％との混合物に少量のポリメチルメタク
リレート粉末を添加して小筆を用いて塗布し、室温で共
重合して、アクリル棒を生歯に接着させた。
１時間経過後セロファンテープをはがし、アクリル棒が
接着したままの生歯を３７℃水中に２４時間浸漬した。
接着したままの生歯を３７℃水中に２４時間浸漬した。
水中から生歯を取り出した後、前記同様にはく離力を測
定した。
定した。
はく離力は５６．８’Ｖであった。比較例 ２〜４゜
実施例２の接着力測定において、メチルメタクリレート
９５重量％と４−メタクリロキシエチルトリメリット酸
無水物５重量％との混合物の代りに、第１表に示す混合
物を用いる以外は、実施例２を繰り返した。
９５重量％と４−メタクリロキシエチルトリメリット酸
無水物５重量％との混合物の代りに、第１表に示す混合
物を用いる以外は、実施例２を繰り返した。
はく離力はいずれの場合も０％であった。
＊２，２−−ビス（ｐ−２７−ヒドロキシ−３′−ノッ
クリロキシプロポキシフェニル） プロパン ＊＊２−ヒドロキシ−３−β−ナフトキシプロピルメタ
クリレート 実施例 ３゜ 実施例１．の接着力測定において、４−メタクリロキシ
エチルトリメリット酸無水物の５％アセトン溶液の代り
に、４−メタクリロキシエチルトリメリット酸の５％ア
セトン溶液を用いる以外は実施例１．を繰り返した。
クリロキシプロポキシフェニル） プロパン ＊＊２−ヒドロキシ−３−β−ナフトキシプロピルメタ
クリレート 実施例 ３゜ 実施例１．の接着力測定において、４−メタクリロキシ
エチルトリメリット酸無水物の５％アセトン溶液の代り
に、４−メタクリロキシエチルトリメリット酸の５％ア
セトン溶液を用いる以外は実施例１．を繰り返した。
はく離力は３０８〜であった。
実施例 ４゜
実施例２．の接着力測定において、メチルメタクリレー
ト９５重量％と４−メタクリロキシエチルトリメリット
酸無水物５重量％との混合物の代りにメチルメタクリレ
ート９５重量％と４−メタクリロキシエチルトリメリッ
ト酸５重量％との混合物を用いる以外は実施例２を繰り
返した。
ト９５重量％と４−メタクリロキシエチルトリメリット
酸無水物５重量％との混合物の代りにメチルメタクリレ
ート９５重量％と４−メタクリロキシエチルトリメリッ
ト酸５重量％との混合物を用いる以外は実施例２を繰り
返した。
はく離力は４０．６野であった。
実施例 ５゜
実施例］、のはく離力測定において、ビニル化合物とし
てＢｌｓ−ＧＭＡ２対トリニトリエチレングリコールジ
メタクリレート１比）の混合物を用い、混合物に対して
０．５重量％のベンゾインメチルエーテルを添加し、よ
く溶解させた粘性液状物を、生歯表面円孔内に薄く塗布
してから、その−１−に紫外線を１分間照射し硬化させ
た。
てＢｌｓ−ＧＭＡ２対トリニトリエチレングリコールジ
メタクリレート１比）の混合物を用い、混合物に対して
０．５重量％のベンゾインメチルエーテルを添加し、よ
く溶解させた粘性液状物を、生歯表面円孔内に薄く塗布
してから、その−１−に紫外線を１分間照射し硬化させ
た。
さらにその硬化層とアクリル棒とをメチルメタクリレー
ト系接着剤でつけた。
ト系接着剤でつけた。
実施例１と同様に２４時間浸漬後のはく離力は４５．８
〜であった。
〜であった。
比較例 ５゜
４−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物の５％
アセトン溶液による塗布を省略する以外は実施例５．を
繰返した。
アセトン溶液による塗布を省略する以外は実施例５．を
繰返した。
はく離力は３２シであった。
実施例６、比較例６゜
約１ｃｒｒＬ×ＩＣｒｒＬの平面をもった金属片の平面
を、Ａ１．エメリーペーパーでよく研磨し、一定の平滑
な表面状態とし、そこに直径５．４ ｍｍの円孔のあい
たセロファンテープ（約１ ｃｒｒＬＸ １ ｃｍ ）
をはった。
を、Ａ１．エメリーペーパーでよく研磨し、一定の平滑
な表面状態とし、そこに直径５．４ ｍｍの円孔のあい
たセロファンテープ（約１ ｃｒｒＬＸ １ ｃｍ ）
をはった。
円孔に遊離基発生剤として混合物に対して８重量％のト
リーｎ−ブチルボラン酸化物を含むメチルメタクリレー
ト９５重量％と４−メタクリロキシエチルｌ−ＩＪメリ
ット酸無水物５重量％との混合物に、少量のポリメチル
メタクリレート粉末を添加して、小筆を用いて塗布し、
直径５ｍｍのアクリル棒をその上に垂直に保持固定して
、室温で硬化接着させる。
リーｎ−ブチルボラン酸化物を含むメチルメタクリレー
ト９５重量％と４−メタクリロキシエチルｌ−ＩＪメリ
ット酸無水物５重量％との混合物に、少量のポリメチル
メタクリレート粉末を添加して、小筆を用いて塗布し、
直径５ｍｍのアクリル棒をその上に垂直に保持固定して
、室温で硬化接着させる。
１時間経過後、セロファンテープをはがし、アクリル棒
が接着したままの金属片を、３７℃水中に浸漬した。
が接着したままの金属片を、３７℃水中に浸漬した。
必要日数経過後水中から取り出し、島津オートグラフＩ
Ｍ−５００型を用い引張り速度２ ｍｍ７分で金属片と
アクリル棒のはく離を行ない、はく能力を測定した。
Ｍ−５００型を用い引張り速度２ ｍｍ７分で金属片と
アクリル棒のはく離を行ない、はく能力を測定した。
比較例として４−メタクリロキシエチルトリメリット酸
無水物を用いず、メチルメタクリレートのみで実施例６
と同様にした場合のはく能力を測定した結果を第２表に
併示した。
無水物を用いず、メチルメタクリレートのみで実施例６
と同様にした場合のはく能力を測定した結果を第２表に
併示した。
実施例７４、比較例７
実施例６．の方法に従い、アクリル棒を接着した銅片を
３７℃の水に１日浸漬後、４℃の水と６０℃の水とに交
互に各１分間づつ６０回、計２時間浸漬してからはく能
力を測定したところ、１４９゜３〜でアクリル棒部分が
破壊した。
３７℃の水に１日浸漬後、４℃の水と６０℃の水とに交
互に各１分間づつ６０回、計２時間浸漬してからはく能
力を測定したところ、１４９゜３〜でアクリル棒部分が
破壊した。
４−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物を併用
しないで、メチルメタクリレートのみで実施例７と同様
にしたところ、はく能力は３７．６〜であった。
しないで、メチルメタクリレートのみで実施例７と同様
にしたところ、はく能力は３７．６〜であった。
実施例８、比較例８
実施例７．および比較例７、の方法と同様にしてステン
レス鋼（ＳＵＳ３０４）とアクリル棒との接着物のはく
能力を測定したところ、それぞれ１０５〜と１０〜であ
った。
レス鋼（ＳＵＳ３０４）とアクリル棒との接着物のはく
能力を測定したところ、それぞれ１０５〜と１０〜であ
った。
実施例 ９
あらかじめＢｉｓ−ＧＭＡ６３対トリエチレングリコー
ルジメタクリレート３２対４−メタクリロキシエチルｌ
−ＩＪメリット酸無水物５（重量比）とからなる混合液
を調製し、混合液に対し０５重量％のベンゾイルペルオ
キシドを添加し、均一に溶解させる。
ルジメタクリレート３２対４−メタクリロキシエチルｌ
−ＩＪメリット酸無水物５（重量比）とからなる混合液
を調製し、混合液に対し０５重量％のベンゾイルペルオ
キシドを添加し、均一に溶解させる。
前記粘性液状物を厚さ１ ｍｍ、幅１０ｍｍ。長さ１０
０ｉｉの５ＵＳ３０４板表面に塗布した後、表面をセロ
ファン紙で軽く覆って、７０°Ｃ恒温槽中に３時間保持
して、接着剤層を形成させる。
０ｉｉの５ＵＳ３０４板表面に塗布した後、表面をセロ
ファン紙で軽く覆って、７０°Ｃ恒温槽中に３時間保持
して、接着剤層を形成させる。
その上に、少量の染料（オイルレッド）を含んだポリメ
チルメタクリレートの塩化メチレン溶液を塗布した後、
塩化メチレンを蒸発させ、着色層を形成させる。
チルメタクリレートの塩化メチレン溶液を塗布した後、
塩化メチレンを蒸発させ、着色層を形成させる。
そのように処理した５ＵＳ３０４板を、５０°Ｃ水中に
１か月間浸漬させた。
１か月間浸漬させた。
水分を払った後、着色層にセロテープを貼ってからＳＵ
Ｓ板を固定してセロテープを勢いよくはがしたが、着色
層はＳＵＳ板に保持されたままであった。
Ｓ板を固定してセロテープを勢いよくはがしたが、着色
層はＳＵＳ板に保持されたままであった。
比較例 ９
接着剤層を形成させることなく、実施例９．と同様の操
作で、ＳＵＳ板に着色層を形成させ、５０℃水中に１日
間浸漬させたのみで、セロテープをはがしたところ、着
色層は容易にＳ Ｕ Ｓ板からはがれてしまった。
作で、ＳＵＳ板に着色層を形成させ、５０℃水中に１日
間浸漬させたのみで、セロテープをはがしたところ、着
色層は容易にＳ Ｕ Ｓ板からはがれてしまった。
実施例１０９、比較例１０゜
スチレン９５重量％、４−メタクリロキシエチルトリメ
リット酸無水物５重量％、ベンゾイルペルオキシド０５
重量％を混合し、混合物を直径５ｍｍの円孔のあいたセ
ロハン紙をはったＳ Ｕ Ｓ板に小筆を用い塗布した。
リット酸無水物５重量％、ベンゾイルペルオキシド０５
重量％を混合し、混合物を直径５ｍｍの円孔のあいたセ
ロハン紙をはったＳ Ｕ Ｓ板に小筆を用い塗布した。
この上に直径５ｍｍのアクリル棒の下端を平滑にしたも
のをのせ、オートクレーブ中１２０℃、４ｚ←Ｇて２０
分間加熱し接着させた。
のをのせ、オートクレーブ中１２０℃、４ｚ←Ｇて２０
分間加熱し接着させた。
はく能力は１４しであった。４−メタクリロキシエチル
トリメリット酸無水物を用いない場合のはく能力は８カ
であった。
トリメリット酸無水物を用いない場合のはく能力は８カ
であった。
実施例１１４、比較例１１゜
酢酸ビニル９０重量％に４− メタクリロキシエチルト
ＩＪメリット酸無水物１０重量％とベンゾイルペルオキ
９１０１５重量％を溶解し、モノマー液をつくった。
ＩＪメリット酸無水物１０重量％とベンゾイルペルオキ
９１０１５重量％を溶解し、モノマー液をつくった。
直径１ｃｒｎの試験管にＳＵＳ針金を垂直に入れ、針金
の下端から１ｃ／ｒＬだけ浸るようにモノマー液を入れ
、封管した。
の下端から１ｃ／ｒＬだけ浸るようにモノマー液を入れ
、封管した。
これを１００’Ｃの油浴中で１時間加熱重合後、試１験
管を割って針金の入った硬化生成物を取り出した。
管を割って針金の入った硬化生成物を取り出した。
タイヤコードの接着力測定の際の引抜き試１験に準じて
、万能引張り試験機を用い、針金をつかみ具でつかみ、
硬化生成物中からのステンレス針金の引抜きテストを行
った。
、万能引張り試験機を用い、針金をつかみ具でつかみ、
硬化生成物中からのステンレス針金の引抜きテストを行
った。
引抜き力は７８ｋｇであった。
４−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物を用い
ない場合の引抜き力は５７ｋｇであった。
ない場合の引抜き力は５７ｋｇであった。
Claims (1)
- １ （Ａ）４−メタクリロキシエチルトリメリット酸
および、またはその酸無水物、（Ｂ）ビニル化合物、（
Ｃ）遊離基発生剤および、または光増感剤を含有する接
着剤組成物。
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| JP12185877A JPS5817513B2 (ja) | 1977-10-13 | 1977-10-13 | 接着剤組成物 |
| US05/916,851 US4148988A (en) | 1977-06-28 | 1978-06-19 | Curable composition |
| FR7819276A FR2396033A1 (fr) | 1977-06-28 | 1978-06-28 | Composition durcissable utile comme adhesif dentaire |
| GB7828102A GB2000789B (en) | 1977-06-28 | 1978-06-28 | Curable composition |
| DE19782828381 DE2828381A1 (de) | 1977-06-28 | 1978-06-28 | Haertbare masse |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12185877A JPS5817513B2 (ja) | 1977-10-13 | 1977-10-13 | 接着剤組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52076190A Division JPS5827781B2 (ja) | 1977-06-28 | 1977-06-28 | ４−メタクリロキシエチルトリメリット酸、その酸無水物およびそれらの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5411149A JPS5411149A (en) | 1979-01-27 |
| JPS5817513B2 true JPS5817513B2 (ja) | 1983-04-07 |
Family
ID=14821666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12185877A Expired JPS5817513B2 (ja) | 1977-06-28 | 1977-10-13 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5817513B2 (ja) |
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-
1977
- 1977-10-13 JP JP12185877A patent/JPS5817513B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5411149A (en) | 1979-01-27 |
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