JPS5827781B2 - ４−メタクリロキシエチルトリメリット酸、その酸無水物およびそれらの製造方法 - Google Patents
４−メタクリロキシエチルトリメリット酸、その酸無水物およびそれらの製造方法Info
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- JPS5827781B2 JPS5827781B2 JP52076190A JP7619077A JPS5827781B2 JP S5827781 B2 JPS5827781 B2 JP S5827781B2 JP 52076190 A JP52076190 A JP 52076190A JP 7619077 A JP7619077 A JP 7619077A JP S5827781 B2 JPS5827781 B2 JP S5827781B2
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- methacryloxyethyl trimellitic
- anhydride
- methacryloxyethyl
- trimellitic acid
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、４−メタクリロキシエチルトリメリット酸ま
たはその酸無水物に関するものである。
たはその酸無水物に関するものである。
４−メタクリロキシエチルトリメリット酸またはその酸
無水物はメチルメタクリレート、スチレンのようなビニ
ル化合物との共重合が可能な新規化合物である。
無水物はメチルメタクリレート、スチレンのようなビニ
ル化合物との共重合が可能な新規化合物である。
従来歯牙用接着剤としてメチルメタクリレート重合体、
メチルメタクリレートと２・２−ビス（Ｐ−２−ヒドロ
キシ−３７−メタクリロキシプロポキシフェニル）プロ
パンのようなビニル化合物との共重合体が知られている
が、これらは歯牙に対する接着力が不充分なため、歯牙
をあらかじめ強い酸で処理してから使用されていた。
メチルメタクリレートと２・２−ビス（Ｐ−２−ヒドロ
キシ−３７−メタクリロキシプロポキシフェニル）プロ
パンのようなビニル化合物との共重合体が知られている
が、これらは歯牙に対する接着力が不充分なため、歯牙
をあらかじめ強い酸で処理してから使用されていた。
これに対しメチルメタクリレートの共重合成分として本
発明の４−メタクリロキシエチルトリメリット酸または
その酸無水物を用いて得られる共重合体は歯牙に対する
接着力が充分太きいため従来のような強い酸処理を必要
とせず、歯牙治療の省力化ならびに歯牙表面の酸による
溶解損失防止に寄与するところ大である。
発明の４−メタクリロキシエチルトリメリット酸または
その酸無水物を用いて得られる共重合体は歯牙に対する
接着力が充分太きいため従来のような強い酸処理を必要
とせず、歯牙治療の省力化ならびに歯牙表面の酸による
溶解損失防止に寄与するところ大である。
本発明の４−メタクリロキシエチルトリメリット酸は次
の構造式（Ｉ）で示される化合物であり、この構造式（
Ｉ）は核磁気共鳴吸収スペクトルから決定された。
の構造式（Ｉ）で示される化合物であり、この構造式（
Ｉ）は核磁気共鳴吸収スペクトルから決定された。
すなわちＨ２Ｃ−の存在を示す吸収δ５．５５と第６，
１２が積分強度比２で、Ｈ３Ｃの存在を示す吸収δ１，
８８が積分強度比３で、ＣＨ２ＣＨ２−の存在を示す吸
収δ４．５５が積分強度比４で、−ＣＨ−の存在を示す
吸収δ７．８０、第８，３５、第８，７０が積分強度比
３で、ＨＯ−の存在を示す吸収δ９．８７が積分強度比
２で認められたことより、構造式（Ｉ）が決定された。
１２が積分強度比２で、Ｈ３Ｃの存在を示す吸収δ１，
８８が積分強度比３で、ＣＨ２ＣＨ２−の存在を示す吸
収δ４．５５が積分強度比４で、−ＣＨ−の存在を示す
吸収δ７．８０、第８，３５、第８，７０が積分強度比
３で、ＨＯ−の存在を示す吸収δ９．８７が積分強度比
２で認められたことより、構造式（Ｉ）が決定された。
なお本発明の４−メタクリロキシエチルトリメリット酸
の元素分析値はＣ：Ｈ：Ｏ＝５５．３３ ：４．３６
： ４０．３１ （計算値Ｃ： ＩＦ（：０＝５５．９
０：４．３８ ： ３９．８２ ）であり、融点は１１
９．５°Ｃないし１２０．０’Ｃである。
の元素分析値はＣ：Ｈ：Ｏ＝５５．３３ ：４．３６
： ４０．３１ （計算値Ｃ： ＩＦ（：０＝５５．９
０：４．３８ ： ３９．８２ ）であり、融点は１１
９．５°Ｃないし１２０．０’Ｃである。
また本発明の４−メタクリロキシエチルトリメリット酸
無水物は次の構造式（ＩＩ）で示される化合物であり、
この構造式（ＩＩ）は核磁気共鳴吸収※※ スペクトルにより決定された。
無水物は次の構造式（ＩＩ）で示される化合物であり、
この構造式（ＩＩ）は核磁気共鳴吸収※※ スペクトルにより決定された。
ずなわちＨ２Ｃ＝の存在を示す吸収δ５．５５とδ６．
１０が積分強度比２で、Ｈ３Ｃ−の存在を示す吸収δ１
．９３が積分強度比３で、−ＣＨ２ＣＨ２−の存在を示
す吸収δ４．６２が積分強度比４で、＝ＣＨ−の存在を
示す吸収δ８，１１、δ８．５６、δ８．６０が積分強
度比３で認められたことから、構造式（ｎ）が決定され
た。
１０が積分強度比２で、Ｈ３Ｃ−の存在を示す吸収δ１
．９３が積分強度比３で、−ＣＨ２ＣＨ２−の存在を示
す吸収δ４．６２が積分強度比４で、＝ＣＨ−の存在を
示す吸収δ８，１１、δ８．５６、δ８．６０が積分強
度比３で認められたことから、構造式（ｎ）が決定され
た。
なお本発明の４−メタクリロキシエチルトリメリット酸
無水物の元素分析値はＣ：Ｉ（：０＝５９．１５ ：
３．８９ ： ３６．９６ （計算値Ｃ：Ｈ：０＝５９
．２１ ： ３．９８ ： ３６．８１ ）であり、融
点は９５．０ないし９５．８℃である。
無水物の元素分析値はＣ：Ｉ（：０＝５９．１５ ：
３．８９ ： ３６．９６ （計算値Ｃ：Ｈ：０＝５９
．２１ ： ３．９８ ： ３６．８１ ）であり、融
点は９５．０ないし９５．８℃である。
４−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物は、ヒ
ドロキンエチルメタクリレートと無水ｌ・リメリット酸
クロライドの脱塩化水素により製造される。
ドロキンエチルメタクリレートと無水ｌ・リメリット酸
クロライドの脱塩化水素により製造される。
例えば等モル量のヒドロキシエチルメタクリレートと無
水トリメリット酸クロライドとをベンゼン溶媒中膜・・
ロゲン化水素剤ピリジンの存在下に１一時間程度室温以
下に保持すれば４−メタクリロキシエチルトリメリツＩ
・酸無水物が得られるので、ピリジン塩酸塩をＰ別後、
ベンゼンを留去して回収する。
水トリメリット酸クロライドとをベンゼン溶媒中膜・・
ロゲン化水素剤ピリジンの存在下に１一時間程度室温以
下に保持すれば４−メタクリロキシエチルトリメリツＩ
・酸無水物が得られるので、ピリジン塩酸塩をＰ別後、
ベンゼンを留去して回収する。
溶媒としてトルエン、キシレンのよウナ芳香族炭化水素
が使用可能であり、脱ハロゲン化水素剤としてトリエチ
ルアミン、ジメチルアニリンのような第三アミンが使用
可能である。
が使用可能であり、脱ハロゲン化水素剤としてトリエチ
ルアミン、ジメチルアニリンのような第三アミンが使用
可能である。
４−メタクリロキシエチルトリメリット酸は４−メタク
リロキシエチルトリメリット酸無水物の水和により容易
に製造することができる。
リロキシエチルトリメリット酸無水物の水和により容易
に製造することができる。
４−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物は、ヒ
ドロキシエチルメタクリレートと無水ｌ・リメリット酸
との脱水により製造することもできる。
ドロキシエチルメタクリレートと無水ｌ・リメリット酸
との脱水により製造することもできる。
４−メタクリロキシエチルトリメリット酸またはその酸
無水物は、各種ビニル化合物と、過酸化物のような遊離
基発生剤の存在下共重合され、あるいはベンゾインメチ
ルエーテルのような光増感剤の存在下光重合され、各種
共重合体を生成する。
無水物は、各種ビニル化合物と、過酸化物のような遊離
基発生剤の存在下共重合され、あるいはベンゾインメチ
ルエーテルのような光増感剤の存在下光重合され、各種
共重合体を生成する。
例えば４−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物
は、ト’）−ｎ−ブチルボラン酸化物の存在下メチルメ
タクリレートと室温で共重合され、接着性のある共重合
体を生成する。
は、ト’）−ｎ−ブチルボラン酸化物の存在下メチルメ
タクリレートと室温で共重合され、接着性のある共重合
体を生成する。
同様に４−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物
は少量のベンゾインメチルエーテルの存在下メチルメタ
クリレートと紫外線照射により容易に共重合され、接着
性のある共重合体を生成する。
は少量のベンゾインメチルエーテルの存在下メチルメタ
クリレートと紫外線照射により容易に共重合され、接着
性のある共重合体を生成する。
本発明の４−メタクリロキシエチルトリメリット酸また
はその酸無水物はメチルメタクリレ−１・と共重合され
、その共重合体はメチルメタクリレート系の歯牙用接着
剤には不可欠とされていた酸処理を省略できるほどの接
着剤を提供する。
はその酸無水物はメチルメタクリレ−１・と共重合され
、その共重合体はメチルメタクリレート系の歯牙用接着
剤には不可欠とされていた酸処理を省略できるほどの接
着剤を提供する。
実施例 １
（ｔ）４−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物
の製造 攪拌器、温度計、塩化カルシウム管を備えた５００ｍ１
の三つロフラスコに無水トリメリット酸クロライド２１
．０？（０，１モル）と精製ベンゼン１３０ｍ１を入れ
る。
の製造 攪拌器、温度計、塩化カルシウム管を備えた５００ｍ１
の三つロフラスコに無水トリメリット酸クロライド２１
．０？（０，１モル）と精製ベンゼン１３０ｍ１を入れ
る。
別に３００ｍ１の側管付滴下ロートに、２−ヒドロギシ
エチルメタクリレー）１３．０Ｐ（０，１モル）と精ピ
リジン７．９Ｐ（０，１モル）とを精製ベンゼン２００
ｍ１に溶かして入れ、フラスコ内を水冷下５℃を越えな
いように保って滴下ロート内の内容物をフラスコ内に滴
下する。
エチルメタクリレー）１３．０Ｐ（０，１モル）と精ピ
リジン７．９Ｐ（０，１モル）とを精製ベンゼン２００
ｍ１に溶かして入れ、フラスコ内を水冷下５℃を越えな
いように保って滴下ロート内の内容物をフラスコ内に滴
下する。
滴下終了後室温で１時間攪拌を継続した後静置する。
析出したピリジン塩酸塩を１別し、ベンゼン溶液に重合
禁止剤として少量のハイドロキノンモノメチルエーテル
を加えてから、減圧下ベンゼンを留去した。
禁止剤として少量のハイドロキノンモノメチルエーテル
を加えてから、減圧下ベンゼンを留去した。
残存固型物を精四塩化炭素に溶かして結晶化を行い、粗
結晶２４．０ｙ′を得た。
結晶２４．０ｙ′を得た。
さらに乾燥ベンゼンにより再結晶精製し、精結晶１５．
８′？を得た。
８′？を得た。
精結晶の融点は９５．０°Ｃないし９５．８℃であった
。
。
赤外線吸収スペクトルおよび核磁気共鳴吸収スペクトル
により精結晶が前記構造式（ＩＩ）で示される４−メタ
クリロキシエチルトリメリット酸無水物であることを確
認した。
により精結晶が前記構造式（ＩＩ）で示される４−メタ
クリロキシエチルトリメリット酸無水物であることを確
認した。
（２）４−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物
の接着力測定 牛の前歯唇面を、Ａ６１０エメリーペーパーで良く研磨
し、表面を平滑にした後、直径５．４間の円孔のあいた
セロファンチー” （約１３ ｍｖｔ×１３７ＩＸ７Ｉ
Ｌ）をはった。
の接着力測定 牛の前歯唇面を、Ａ６１０エメリーペーパーで良く研磨
し、表面を平滑にした後、直径５．４間の円孔のあいた
セロファンチー” （約１３ ｍｖｔ×１３７ＩＸ７Ｉ
Ｌ）をはった。
円孔に、４−メタクリロキシル） ＩＪメリット酸無水
物の５％アセトン溶液を小筆を用いて２回塗布した後、
重合開始剤として）’Ｊ−ｎ−ブチルボラン酸化物を含
むメチルメタクリレート溶液に少量のポリメチルメタク
リレート粉末な添力［ルたものを別の小筆を用いて塗布
し、メチルメタクリレートを室温型※※ 合して、アク
リル棒（直径５ｍｍ）を牛肉に接着さぜた。
物の５％アセトン溶液を小筆を用いて２回塗布した後、
重合開始剤として）’Ｊ−ｎ−ブチルボラン酸化物を含
むメチルメタクリレート溶液に少量のポリメチルメタク
リレート粉末な添力［ルたものを別の小筆を用いて塗布
し、メチルメタクリレートを室温型※※ 合して、アク
リル棒（直径５ｍｍ）を牛肉に接着さぜた。
１時間経過後、セロファンテープをはがし、アクリル棒
が接着したままの牛肉を３７°Ｃ水中に２４時間浸漬し
た。
が接着したままの牛肉を３７°Ｃ水中に２４時間浸漬し
た。
水中から牛肉を取り出した後、島津オートグラフＩＭ−
５００型を用い、引張り速度２．０ｍｍ１分で、生歯と
アクリル棒のはく離を行ない、はく離力をａｌｌ定した
。
５００型を用い、引張り速度２．０ｍｍ１分で、生歯と
アクリル棒のはく離を行ない、はく離力をａｌｌ定した
。
はく離力は３４．６に９／ｃａであった。
（３）４−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物
の接着力測定 前記のように表面を平滑にし、円孔のあいたセロファン
テープをはった牛肉の円孔に、１開始剤としてｌ−ＩＪ
−ｎ−ブチルボラン酸化物を含むメチルメタクリレー
ト９５ｗｔ％と４−メタクリロキシエチル）・リメリッ
ト酸無水物５ｗｔ％との混合物に少量のポリメチルメタ
クリレート粉末を添加して小筆を用いて塗布し、室温で
共重合して、アクリル棒を牛肉に接着させた。
の接着力測定 前記のように表面を平滑にし、円孔のあいたセロファン
テープをはった牛肉の円孔に、１開始剤としてｌ−ＩＪ
−ｎ−ブチルボラン酸化物を含むメチルメタクリレー
ト９５ｗｔ％と４−メタクリロキシエチル）・リメリッ
ト酸無水物５ｗｔ％との混合物に少量のポリメチルメタ
クリレート粉末を添加して小筆を用いて塗布し、室温で
共重合して、アクリル棒を牛肉に接着させた。
１時間経過後セロファンテープをはがし、アクリル棒が
接着したままの牛肉を３７°Ｃ水中に２４時間浸漬した
。
接着したままの牛肉を３７°Ｃ水中に２４時間浸漬した
。
水中から牛肉を取り出した後、前記同様にはく離力を測
定した。
定した。
はく離力は５６．８ｋｇ／副であった。
比較例 １
実施例工の接着力測定（２）における４−メタクリロキ
シエチルトリメリット酸無水物の５％アセトン溶液によ
る塗布を省略する以外は実施例１の（２）を繰返した。
シエチルトリメリット酸無水物の５％アセトン溶液によ
る塗布を省略する以外は実施例１の（２）を繰返した。
はく離力はＯｋｇ／ｃｒＡであった。比較例 ２〜４
実施例１の接着力測定（３）において、メチルメタクリ
レ−ｔ”７５ｗｔ％と４−メタクリロキシエチル） Ｉ
Ｊメリット酸無水物５ｗｔ％との混合物の代りに第１表
に示す混合物を用いる以外は実施例１の（３）を繰り返
した。
レ−ｔ”７５ｗｔ％と４−メタクリロキシエチル） Ｉ
Ｊメリット酸無水物５ｗｔ％との混合物の代りに第１表
に示す混合物を用いる以外は実施例１の（３）を繰り返
した。
はく離力はいずれの場合もＯｋＬ；ｊ／ｃｎｔであった
。
。
実施例 ２
（１）４−メタクリロキシエチルトリメリット酸の製造
５１’の４−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水
物結晶粉末を３００ＴＬｌのフラスコ中で５０１のテト
ラヒドロフランに溶かし、さらに蒸留水１００ｍ１を加
える。
物結晶粉末を３００ＴＬｌのフラスコ中で５０１のテト
ラヒドロフランに溶かし、さらに蒸留水１００ｍ１を加
える。
フラスコ内を室温にて攪拌して一昼夜保持する。
次にフラスコを５０〜６０℃の湯浴につげ減圧ドにテト
ラヒドロフランを留去する。
ラヒドロフランを留去する。
フラスコ内容物を室温に冷却してから１５０ｍ１Ｆ）エ
チルエーテルにて水溶液と良く攪拌して抽出を’ｒ−？
Ａう。
チルエーテルにて水溶液と良く攪拌して抽出を’ｒ−？
Ａう。
この操作を２回行ないエチルエーテル層を集める。
次にエーテル溶液からエーテルを留去し、残留白色物を
砕いてさらに減圧乾燥を行い白色粉末３．７１を得た。
砕いてさらに減圧乾燥を行い白色粉末３．７１を得た。
これの融点は１１９．５℃ないし１２０．０℃であった
。
。
赤外線吸収スペクトルにて１８５０ＣｒＩＬ−１の酸無
水物に基づく吸収が消失していることと核磁気共鳴吸収
スペクトルにより生成物が前記構造式（Ｉ）で示される
４−メタノＩＪ ０キシエチルトリメリツト酸であるこ
とを確認した。
水物に基づく吸収が消失していることと核磁気共鳴吸収
スペクトルにより生成物が前記構造式（Ｉ）で示される
４−メタノＩＪ ０キシエチルトリメリツト酸であるこ
とを確認した。
（２）４−メタクリロキシエチルトリメリット酸の接着
力測定 実施例１の接着力測定（２）において、４−メタクリロ
キシエチルトリメリット酸無水物の５％アセトン溶液の
代りに、４−メタクリロキシエチルトリメリット酸の５
％アセトン溶液を用いる以外は実施例１の（２）を繰り
返した。
力測定 実施例１の接着力測定（２）において、４−メタクリロ
キシエチルトリメリット酸無水物の５％アセトン溶液の
代りに、４−メタクリロキシエチルトリメリット酸の５
％アセトン溶液を用いる以外は実施例１の（２）を繰り
返した。
はく離力は３０、８ ｋｇ／ｃｒＡであった。
（３）４−メタクリロキシエチルトリメリット酸の接着
力測定 実施例１の接着力測定（３）において、メチルメタクリ
レート９５ｗｔ％と４−メタクリロキシエチルトリメリ
ット酸無水物５ｗｔ％との混合物の代りにメチルメタク
リレート９５ ｗｔ％と４−メタクリロキシエチルトリ
メリット酸５ｗｔ％との混合物を用いる以外は実施例１
の（３）を繰り返した。
力測定 実施例１の接着力測定（３）において、メチルメタクリ
レート９５ｗｔ％と４−メタクリロキシエチルトリメリ
ット酸無水物５ｗｔ％との混合物の代りにメチルメタク
リレート９５ ｗｔ％と４−メタクリロキシエチルトリ
メリット酸５ｗｔ％との混合物を用いる以外は実施例１
の（３）を繰り返した。
はく離力は４０．６ ｋｙ／ｃｒＡであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １４−メタクリロキシエチルトリメリット酸およびその
酸無水物。 ２ ヒドロキシエチルメタクリレートと無水ｌ・リメリ
ット酸ハライドとの脱ノ・ロゲン化水素により４−メタ
クリロキシエチルトリメリット酸無水物を製造する方法
。 ３ 溶媒として芳香族炭化水素を使用することを特徴と
する特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 脱・・ロゲン化水素剤としてピリジンを使用するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第２項記載の方法。 ５４−メタクリロキシエチルトリメリット酸無水物の水
和により４−メタクリロキシエチルトリメリット酸を製
造する方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52076190A JPS5827781B2 (ja) | 1977-06-28 | 1977-06-28 | ４−メタクリロキシエチルトリメリット酸、その酸無水物およびそれらの製造方法 |
| US05/916,851 US4148988A (en) | 1977-06-28 | 1978-06-19 | Curable composition |
| GB7828102A GB2000789B (en) | 1977-06-28 | 1978-06-28 | Curable composition |
| DE19782828381 DE2828381A1 (de) | 1977-06-28 | 1978-06-28 | Haertbare masse |
| FR7819276A FR2396033A1 (fr) | 1977-06-28 | 1978-06-28 | Composition durcissable utile comme adhesif dentaire |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52076190A JPS5827781B2 (ja) | 1977-06-28 | 1977-06-28 | ４−メタクリロキシエチルトリメリット酸、その酸無水物およびそれらの製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12185877A Division JPS5817513B2 (ja) | 1977-06-28 | 1977-10-13 | 接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5412338A JPS5412338A (en) | 1979-01-30 |
| JPS5827781B2 true JPS5827781B2 (ja) | 1983-06-11 |
Family
ID=13598202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52076190A Expired JPS5827781B2 (ja) | 1977-06-28 | 1977-06-28 | ４−メタクリロキシエチルトリメリット酸、その酸無水物およびそれらの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5827781B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58173175A (ja) * | 1982-04-05 | 1983-10-12 | Kuraray Co Ltd | 歯科用接着剤 |
| JPS60202873A (ja) * | 1984-03-27 | 1985-10-14 | G C Dental Ind Corp | （メタ）アクリロキシアルキルナフタレントリカルボン酸無水物 |
-
1977
- 1977-06-28 JP JP52076190A patent/JPS5827781B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5412338A (en) | 1979-01-30 |
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