JPS58164504A - 日焼け防止用化粧料 - Google Patents
日焼け防止用化粧料Info
- Publication number
- JPS58164504A JPS58164504A JP4795082A JP4795082A JPS58164504A JP S58164504 A JPS58164504 A JP S58164504A JP 4795082 A JP4795082 A JP 4795082A JP 4795082 A JP4795082 A JP 4795082A JP S58164504 A JPS58164504 A JP S58164504A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- urocanic acid
- ester
- acid
- cosmetic
- oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、皮膚用化粧料にウロカニン酸の高級分枝鎖ア
ルキルエステルを配合したことを特徴とする日焼は防止
用化粧料に関し、その目的とするところは、安全性が高
く保存中に変質を受ける虞も少なく使用感良好な日焼は
防止用化粧料を提供することにある。
ルキルエステルを配合したことを特徴とする日焼は防止
用化粧料に関し、その目的とするところは、安全性が高
く保存中に変質を受ける虞も少なく使用感良好な日焼は
防止用化粧料を提供することにある。
従来、日焼は防止用化粧料には、パラアミノ安息酸誘導
体やサリチル酸誘導体等の紫外線吸収剤が配合されてき
たが、しかし、これらの非天然系の紫外線吸収剤は、光
アレルギー性反応等の光毒性を示すことから、近年天然
系の紫外線吸収剤、とりわけ人の生体系紫外線吸収剤で
あるウロカニン酸及びその誘導体が注目されている。
体やサリチル酸誘導体等の紫外線吸収剤が配合されてき
たが、しかし、これらの非天然系の紫外線吸収剤は、光
アレルギー性反応等の光毒性を示すことから、近年天然
系の紫外線吸収剤、とりわけ人の生体系紫外線吸収剤で
あるウロカニン酸及びその誘導体が注目されている。
然るに、ウロカニン酸についてはこのものは水に難溶で
あり、しかも油脂や有機溶媒に不溶であるため、その用
途が著しく限られることから、とれを例えばナトリウム
塩にして水に易溶ならしめる方法が知られている。しか
し水溶性であると汗で流れ易く日焼は防止効果を発揮し
得ないという欠点が挙げられる。
あり、しかも油脂や有機溶媒に不溶であるため、その用
途が著しく限られることから、とれを例えばナトリウム
塩にして水に易溶ならしめる方法が知られている。しか
し水溶性であると汗で流れ易く日焼は防止効果を発揮し
得ないという欠点が挙げられる。
従って、ウロカニン酸の紫外線吸収効果を有効に発揮さ
せるためには、水に難溶で且つ油脂や有機溶媒に可溶な
誘導体の形で使用する試みが既にいくつかなされている
。例えば特開昭４７−２３５４１号公報に記載されてい
るように、置換基がハイドロオキシアルキル基、カルボ
アルコキシル基、脂肪族又は芳香族アシル基であるＮ−
置換ウロカニン酸又はその低級アルキルエステルが提案
され、又、特開昭５０−３３９８６号公報にはＮ−アル
キル又ハアシル置換又は非置換ウロカニン酸のエステル
又はアミドが開示されている。
せるためには、水に難溶で且つ油脂や有機溶媒に可溶な
誘導体の形で使用する試みが既にいくつかなされている
。例えば特開昭４７−２３５４１号公報に記載されてい
るように、置換基がハイドロオキシアルキル基、カルボ
アルコキシル基、脂肪族又は芳香族アシル基であるＮ−
置換ウロカニン酸又はその低級アルキルエステルが提案
され、又、特開昭５０−３３９８６号公報にはＮ−アル
キル又ハアシル置換又は非置換ウロカニン酸のエステル
又はアミドが開示されている。
か＼る脂溶性ウロカニン酸誘導体のうち、 Ｎ −アシ
ルウロカニン酸又はそのエステルにおいては一般にイミ
ダゾール核のＮ−アシル化物が不安定であシ、これを配
合した化粧料は保存中に分解或いは変質する可能性があ
り、使用時その分解物或いは変質物によるトラブルの発
生が予想される。
ルウロカニン酸又はそのエステルにおいては一般にイミ
ダゾール核のＮ−アシル化物が不安定であシ、これを配
合した化粧料は保存中に分解或いは変質する可能性があ
り、使用時その分解物或いは変質物によるトラブルの発
生が予想される。
他方、ウロカニン酸のＮ−置換体よりもＮ−非置換体、
つｔ、ｂウロカニン酸エステル、アミドの方が化学的に
安定であシ、又、製造面、コスト面で有利である。然る
に、ウロカニン酸の直鎖高級アミド及び直鎖高級アルキ
ルエステルでは脂溶性が必ずしも十分でなく、これらを
配合した化粧品では保存中にその結晶が析出し白濁を生
じたり、使用時ざらつき感のある感触を与えたり実用上
置改善すべき問題点が挙げられる。
つｔ、ｂウロカニン酸エステル、アミドの方が化学的に
安定であシ、又、製造面、コスト面で有利である。然る
に、ウロカニン酸の直鎖高級アミド及び直鎖高級アルキ
ルエステルでは脂溶性が必ずしも十分でなく、これらを
配合した化粧品では保存中にその結晶が析出し白濁を生
じたり、使用時ざらつき感のある感触を与えたり実用上
置改善すべき問題点が挙げられる。
そこで、本発明者は油脂や有機媒体に易溶性で体を配合
した使用感の良好な日焼は防止用化粧料を開発すべく鋭
意研究した結果、一般式（但し、Ｒは炭素数６〜２２の
分枝鎖アルキル基を示す） にて表示されるウロカニン酸エステルが本目的に合致し
、脂溶性が極めて高いため、これを皮膚用化粧料に配合
することにより非常に良好な日焼は防止効果を示すとと
もに、保存中に結晶析出等のトラブルもなく、従来にな
い使用感のすぐれた日焼は防止化粧料が得られることを
見出し、本発明を完成した。
した使用感の良好な日焼は防止用化粧料を開発すべく鋭
意研究した結果、一般式（但し、Ｒは炭素数６〜２２の
分枝鎖アルキル基を示す） にて表示されるウロカニン酸エステルが本目的に合致し
、脂溶性が極めて高いため、これを皮膚用化粧料に配合
することにより非常に良好な日焼は防止効果を示すとと
もに、保存中に結晶析出等のトラブルもなく、従来にな
い使用感のすぐれた日焼は防止化粧料が得られることを
見出し、本発明を完成した。
本発明に於て紫外線吸収剤として配合される上記一般式
表示のウロカニン酸エステルとしては、例えばウロカニ
ン酸２−エチルブチルエステル、ウロカニン酸３−ヘプ
チルエステル、ウロカニンｒＲ２−ヘプチルエステル、
ウロカニン酸２．４− ジメチル−・３−ヘプチルエス
テル、ウロカニン酸２−エチルヘキシルエステル、ウロ
カニン酸２．６−ジメチル−４−ヘプチルエステル、ウ
ロカニン酸３．５１．５−トリメチルヘキシルエステル
、ウロカニン酸３，４．５− ） ’Ｊ メｆルヘキシ
ルエステル、ウロカニン酸４，５．５− ） ＩＪメチ
ルヘキシルエステル、ウロカニン酸インステアリルエス
テル等が挙げられる。これらのウロカニン酸エステルは
塩酸、硫酸、硝酸、シん酸、はう酸等の無機酸塩及び、
酢酸、プロピオン酸、乳酸、クエン酸、酒石酸、グルタ
ミン酸、アスパラギン酸等の有機酸塩の形で用いてもよ
い。当該化合物を皮膚化粧料中に００１〜５重量％配合
することにより紫外側による皮膚の紅斑−や水痘発生の
防止はもとより、刺激のない良好な日焼は防止効果を示
すとともに、保存中の変質もない製品を得ることができ
る。
表示のウロカニン酸エステルとしては、例えばウロカニ
ン酸２−エチルブチルエステル、ウロカニン酸３−ヘプ
チルエステル、ウロカニンｒＲ２−ヘプチルエステル、
ウロカニン酸２．４− ジメチル−・３−ヘプチルエス
テル、ウロカニン酸２−エチルヘキシルエステル、ウロ
カニン酸２．６−ジメチル−４−ヘプチルエステル、ウ
ロカニン酸３．５１．５−トリメチルヘキシルエステル
、ウロカニン酸３，４．５− ） ’Ｊ メｆルヘキシ
ルエステル、ウロカニン酸４，５．５− ） ＩＪメチ
ルヘキシルエステル、ウロカニン酸インステアリルエス
テル等が挙げられる。これらのウロカニン酸エステルは
塩酸、硫酸、硝酸、シん酸、はう酸等の無機酸塩及び、
酢酸、プロピオン酸、乳酸、クエン酸、酒石酸、グルタ
ミン酸、アスパラギン酸等の有機酸塩の形で用いてもよ
い。当該化合物を皮膚化粧料中に００１〜５重量％配合
することにより紫外側による皮膚の紅斑−や水痘発生の
防止はもとより、刺激のない良好な日焼は防止効果を示
すとともに、保存中の変質もない製品を得ることができ
る。
本発明によって日焼は防止化粧料を製造するには、オリ
ーブ油、ミンク油、スクワラン、ラウリン酸イソプロピ
ル、ミリスチン酸イソフロビル、パルミチン酸イソプロ
ピル、液状パラフィン等の液状油性媒体或いは常法によ
って得られる油性軟膏もしくは、油性クリームの調製時
に前記ウロカニン酸エステルを添加配合することによっ
て、それぞれ、日焼は止めオイル、日焼は防止軟膏、日
焼は防止クリームを得ること永できる。
ーブ油、ミンク油、スクワラン、ラウリン酸イソプロピ
ル、ミリスチン酸イソフロビル、パルミチン酸イソプロ
ピル、液状パラフィン等の液状油性媒体或いは常法によ
って得られる油性軟膏もしくは、油性クリームの調製時
に前記ウロカニン酸エステルを添加配合することによっ
て、それぞれ、日焼は止めオイル、日焼は防止軟膏、日
焼は防止クリームを得ること永できる。
以下、実施例によシ具体的に説明する。しかし、本発明
はこれらに限定されるものではない。
はこれらに限定されるものではない。
実施例１ 日焼は止めオイル
オリーブ油１００ｔに第１表に示す各種ウロカニン酸エ
ステルを所定量加え、６０Ｃにて攪拌溶解し、日焼は止
めオイルを調製する。
ステルを所定量加え、６０Ｃにて攪拌溶解し、日焼は止
めオイルを調製する。
得られたオイルを２０ｔｒにて、１ケ月放置した後、製
品の性状、使用感を評価した。さらに性状が透明なもの
については、ｎ−ブタノールで１０００倍に希釈し、波
長３００ｍμの紫外線吸収能を測定した。又、白濁もし
くは沈澱が生じているものについては、一旦不溶物を濾
過除去した後、同様にｎ−ブタノールで１０００倍に希
釈し、紫外線吸収能を測定した。これらの結果は第１表
に示した通りで、本発明品は対照のウロカニン酸直鎖ア
ルキルエステル配合品では達成し得ない程の優位性を保
持していた。
品の性状、使用感を評価した。さらに性状が透明なもの
については、ｎ−ブタノールで１０００倍に希釈し、波
長３００ｍμの紫外線吸収能を測定した。又、白濁もし
くは沈澱が生じているものについては、一旦不溶物を濾
過除去した後、同様にｎ−ブタノールで１０００倍に希
釈し、紫外線吸収能を測定した。これらの結果は第１表
に示した通りで、本発明品は対照のウロカニン酸直鎖ア
ルキルエステル配合品では達成し得ない程の優位性を保
持していた。
捷た、オリーブ油の代りに、バルミチン酸イングロビル
とｎ−パラフィンの混合油（型破比１：１）を用いて同
様の実験を行なって得た結果を第２表に示す。
とｎ−パラフィンの混合油（型破比１：１）を用いて同
様の実験を行なって得た結果を第２表に示す。
第１表
注）
＊ Ｏ透明溶液
Ｘ 白濁もしくは沈澱の生成が認められる。
△ 若干ざらつきあシ
Ｘ ざらついて不良
＊＊＊ 数値は波長３００ｍμにおける吸収度を示す
（測定セル長１ｔｙｎ）。
（測定セル長１ｔｙｎ）。
第２表
注）
表中の○、Ｘ及び数値は第１表参照。
実施例２ 日焼は止めクリーム
Ａの各成分をホモミキサー中７５ｒで攪拌溶解し、これ
にあらかじめ７０Ｃに加熱したＢを加え、攪拌下冷却し
、５０Ｃに達した時点で香料を適量添加し、次いで室温
まで冷却し、日焼は止めクリームを得だ。本品は室温で
１ケ月保存した場合でも、のびがよく、ざらつきも全く
なく使用感の良好なものであった。
にあらかじめ７０Ｃに加熱したＢを加え、攪拌下冷却し
、５０Ｃに達した時点で香料を適量添加し、次いで室温
まで冷却し、日焼は止めクリームを得だ。本品は室温で
１ケ月保存した場合でも、のびがよく、ざらつきも全く
なく使用感の良好なものであった。
尚、上記配合に於てウロカニン酸イソステアリルの代り
に、ウロカニン酸ステアリルを用いて、同様に調製して
得た日焼は止めクリームでは若干のざらつきが認められ
た。
に、ウロカニン酸ステアリルを用いて、同様に調製して
得た日焼は止めクリームでは若干のざらつきが認められ
た。
実施例３ 日焼は止め軟膏
パラフィンワックス ５ｆ流動パラフイ
ン（＃７０ ） １０スクワラン
１Ｏ ＮＩＫＫＯＬ ８Ｂ−１０５ ＮＩＫＫＯＬ Ｔ８−１０６ ２５ペトロラ
タム ４４ウロカニ１２−エチルへ
キシル １上記各酸分を混合加熱熔融し、時々攪
拌しながら冷却放置して、日焼は止め軟膏を得た。
ン（＃７０ ） １０スクワラン
１Ｏ ＮＩＫＫＯＬ ８Ｂ−１０５ ＮＩＫＫＯＬ Ｔ８−１０６ ２５ペトロラ
タム ４４ウロカニ１２−エチルへ
キシル １上記各酸分を混合加熱熔融し、時々攪
拌しながら冷却放置して、日焼は止め軟膏を得た。
本品は全くざらつきが認められず、使用感の良好なもの
であった。
であった。
特許出願人 味の素株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 皮膚用化粧料に一般式 （但し、Ｒは炭素数６〜２２の分枝鎖アルキル基を示す
） にて表示されるウロカニン酸エステルを配合したことを
特徴とする日焼は防止用化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4795082A JPS58164504A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | 日焼け防止用化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4795082A JPS58164504A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | 日焼け防止用化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58164504A true JPS58164504A (ja) | 1983-09-29 |
| JPH029004B2 JPH029004B2 (ja) | 1990-02-28 |
Family
ID=12789636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4795082A Granted JPS58164504A (ja) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | 日焼け防止用化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58164504A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5252322A (en) * | 1989-09-22 | 1993-10-12 | The Gillette Company | Skin tanning compositions containing imidazoles |
| WO2008019793A1 (de) * | 2006-08-18 | 2008-02-21 | Cognis Ip Management Gmbh | Kosmetische zusammensetzungen enthaltend ester auf basis von 2-ethylbutanol |
| WO2008153385A1 (en) * | 2007-06-11 | 2008-12-18 | Valletta Health B.V. | Urocanic acid derivatives useful for the treatment of immune-related and inflammatory diseases |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6274309A (ja) * | 1985-09-27 | 1987-04-06 | 株式会社東商会 | 入れ子式席列装置用自動座席装置 |
-
1982
- 1982-03-25 JP JP4795082A patent/JPS58164504A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5252322A (en) * | 1989-09-22 | 1993-10-12 | The Gillette Company | Skin tanning compositions containing imidazoles |
| WO2008019793A1 (de) * | 2006-08-18 | 2008-02-21 | Cognis Ip Management Gmbh | Kosmetische zusammensetzungen enthaltend ester auf basis von 2-ethylbutanol |
| JP2010501017A (ja) * | 2006-08-18 | 2010-01-14 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ２−エチルブタノールのエステルを含有する化粧品組成物 |
| US9079850B2 (en) | 2006-08-18 | 2015-07-14 | Cognis Ip Management Gmbh | Cosmetic compositions containing esters of 2-ethylbutanol |
| WO2008153385A1 (en) * | 2007-06-11 | 2008-12-18 | Valletta Health B.V. | Urocanic acid derivatives useful for the treatment of immune-related and inflammatory diseases |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH029004B2 (ja) | 1990-02-28 |
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