JPS5815490B2 - 耐溶剤性に優れたアクリル樹脂成形材料 - Google Patents
耐溶剤性に優れたアクリル樹脂成形材料Info
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- JPS5815490B2 JPS5815490B2 JP53081438A JP8143878A JPS5815490B2 JP S5815490 B2 JPS5815490 B2 JP S5815490B2 JP 53081438 A JP53081438 A JP 53081438A JP 8143878 A JP8143878 A JP 8143878A JP S5815490 B2 JPS5815490 B2 JP S5815490B2
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- Japan
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- acrylic resin
- molding material
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、特定の組成からなり特定の熱変形温度（以下
ＨＤＴと略す）を有し、極限粘度及び分子量分布を特定
の範囲に調整することによって、耐溶剤性が改良された
アクリル樹脂に関する。
ＨＤＴと略す）を有し、極限粘度及び分子量分布を特定
の範囲に調整することによって、耐溶剤性が改良された
アクリル樹脂に関する。
従来、アクリル樹脂は、透明性、光沢、表面硬度、耐候
性、機械的強度、耐熱変形性などの性質が優れているた
め、成形材料として広く利用されている。
性、機械的強度、耐熱変形性などの性質が優れているた
め、成形材料として広く利用されている。
しかし、このものは、エタノール、塗料用シンナーなど
の有機溶剤に接触する場合、例えばアクリル樹脂成形品
にエタノールを希釈剤とした帯電防止剤を塗布する場合
、シンナーのような有機溶剤を用いて印刷や塗装を行う
場合などにクレージングやクラックが発生し、アクリル
樹脂の長所の一つである優れた外観を損なうという欠点
がある。
の有機溶剤に接触する場合、例えばアクリル樹脂成形品
にエタノールを希釈剤とした帯電防止剤を塗布する場合
、シンナーのような有機溶剤を用いて印刷や塗装を行う
場合などにクレージングやクラックが発生し、アクリル
樹脂の長所の一つである優れた外観を損なうという欠点
がある。
このため塗装印刷に先立って成形品を６０〜８０℃で数
時間アニールし、成形品に残留するひずみを減少するこ
とにより塗装、印刷によるクレージングやクラックの発
生を防ぐことが行われている。
時間アニールし、成形品に残留するひずみを減少するこ
とにより塗装、印刷によるクレージングやクラックの発
生を防ぐことが行われている。
しかし、この方法は工程が増し生産性が著しく低下する
という欠点がある。
という欠点がある。
最近は生産性が特に優先し、成形品に残留するひずみが
大きくなるような成形条件が採用されつつある。
大きくなるような成形条件が採用されつつある。
例えば射出成形では、従来より低い温度に調整した金型
で成形し、サイクル短縮により生産性を高くすることな
どが行われている。
で成形し、サイクル短縮により生産性を高くすることな
どが行われている。
したがって、サイクル短縮のような内部ひずみの大きな
条件で成形され、しかもアニール工程を経ずに印刷や塗
装をしても成形品にクレージングやクラックの発生のな
いアクリル樹脂の出現が強く要望されていた。
条件で成形され、しかもアニール工程を経ずに印刷や塗
装をしても成形品にクレージングやクラックの発生のな
いアクリル樹脂の出現が強く要望されていた。
本発明者らは、これらの要望にこたえるべく鋭意研究を
重ねた結果、特定の組成で、特定のＨＤＴを有し、極限
粘度及び分子量分布が特定の範囲にあるアクリル樹脂が
非常に優れた耐溶剤性を示し、これらの要望を満足し得
ることを見出し本発明をなすに至った。
重ねた結果、特定の組成で、特定のＨＤＴを有し、極限
粘度及び分子量分布が特定の範囲にあるアクリル樹脂が
非常に優れた耐溶剤性を示し、これらの要望を満足し得
ることを見出し本発明をなすに至った。
なお、ここでいう耐溶剤性とは、アクリル樹脂成形品に
アルコールやシンナーなどの有機溶剤を接触させてもク
ラックやクレージングが発生しないことを意味する。
アルコールやシンナーなどの有機溶剤を接触させてもク
ラックやクレージングが発生しないことを意味する。
すなわち、本発明は、式
で示されるメタクリル酸メチル（以下ＭＭＡと略す）単
位と、一般式 （式中のＲは炭素数４〜１２のアルキル基である）で示
されるメタクリル酸アルキルエステル（以下ＭＥと略す
）単位とが重量比９１：９ないし８１：１９の割合で不
規則に配列で結合し、かつ所望に応じてＭＥ年単位一部
が、式 で示されるアクリル酸メチル（以下ＭＡと略す）単位で
置換された分子構造を有する分子量６万〜２０万（極限
粘度０．０２８〜０．１１７１／ｇに相当）の共重合体
から成り、熱変形温度（ＨＤＴ）が７０℃以上でかつゲ
ルパーミェーションクロマトグラフィー（ａｐＣ）で測
定した重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子ｍ（Ｍｎ）
の比（Ｍｗ／Ｍｎ）が２．３〜６．０の範囲内にあるこ
とを特徴とする耐溶剤性の優れたアクリル樹脂成形材料
を提供するものである。
位と、一般式 （式中のＲは炭素数４〜１２のアルキル基である）で示
されるメタクリル酸アルキルエステル（以下ＭＥと略す
）単位とが重量比９１：９ないし８１：１９の割合で不
規則に配列で結合し、かつ所望に応じてＭＥ年単位一部
が、式 で示されるアクリル酸メチル（以下ＭＡと略す）単位で
置換された分子構造を有する分子量６万〜２０万（極限
粘度０．０２８〜０．１１７１／ｇに相当）の共重合体
から成り、熱変形温度（ＨＤＴ）が７０℃以上でかつゲ
ルパーミェーションクロマトグラフィー（ａｐＣ）で測
定した重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子ｍ（Ｍｎ）
の比（Ｍｗ／Ｍｎ）が２．３〜６．０の範囲内にあるこ
とを特徴とする耐溶剤性の優れたアクリル樹脂成形材料
を提供するものである。
本発明のアクリル樹脂成形材料には、可塑剤、滑剤、離
型剤、安定剤、色剤等慣用の添加剤を一般的な添加量で
加えることができる。
型剤、安定剤、色剤等慣用の添加剤を一般的な添加量で
加えることができる。
本発明に使用されるＭＥのアルキル基の炭素数は４〜１
２の範囲から選ばれる。
２の範囲から選ばれる。
このようなＭＥの例としてはメタクリル酸ｎ−ブチル、
メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチ
ル、メタクリル酸ｎ−ペンチル、メタクリル酸インペン
チル、メククリル酸ｎ−ヘキシル、メタクリル酸ｎ−オ
クチル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル
酸ドデシル、などがある。
メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチ
ル、メタクリル酸ｎ−ペンチル、メタクリル酸インペン
チル、メククリル酸ｎ−ヘキシル、メタクリル酸ｎ−オ
クチル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル
酸ドデシル、などがある。
特に好ましいのはメタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル
酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ドデシルである。
酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ドデシルである。
これらのＭＥの単位は単独でもよいし、また２種以上の
組合せでもよい。
組合せでもよい。
そして、本発明においては、ＭＭＡ単位とＭＥ単位の重
量比が９１：９ないし８１：１９の割合で不規則に配列
した分子構造の共重合体が用いられる。
量比が９１：９ないし８１：１９の割合で不規則に配列
した分子構造の共重合体が用いられる。
本発明のアクリル樹脂成形材料は、ＡＳＴＭＤ−６４８
で測定し、７０℃以上のＨＤＴを有する。
で測定し、７０℃以上のＨＤＴを有する。
ＨＤＴが７０℃に満たないものは、アクリル樹脂成形材
料として実用上不適当である。
料として実用上不適当である。
ＨＤＴは好ましくは７０℃〜８０℃の範囲である。
８０℃を越す樹脂では、金型温度が低く内部ひずみが多
くなるような場合、耐溶剤性が不十分で印刷塗装時にア
ニールを必要とすることがある。
くなるような場合、耐溶剤性が不十分で印刷塗装時にア
ニールを必要とすることがある。
ＨＤＴが７０℃〜８０℃になるアクリル樹脂成形材料は
、例えば組成がＭＭＡとメタクリル酸ｎ−ブチルの場合
、ＭＭＡ８８〜８１重量係、メタク重量酸ｎ−ブチル１
２〜１９重量係からなる共重合体である。
、例えば組成がＭＭＡとメタクリル酸ｎ−ブチルの場合
、ＭＭＡ８８〜８１重量係、メタク重量酸ｎ−ブチル１
２〜１９重量係からなる共重合体である。
ＭＭＡとメタクリル酸２−エチルヘキシルの場合は、Ｍ
ＭＡ９０〜８５重量係、メタク重量酸２−エチルへキシ
ル１０〜１５重量係よりなる共重合体である。
ＭＡ９０〜８５重量係、メタク重量酸２−エチルへキシ
ル１０〜１５重量係よりなる共重合体である。
ＭＭＡとメタクリル酸ドデシルの場合は、ＭＭＡ９１〜
８６重量受とメククリル酸ドデシル９〜１４重量係から
なる共重合体である。
８６重量受とメククリル酸ドデシル９〜１４重量係から
なる共重合体である。
また、本発明のアクリル樹脂成形材料の極限粘度〔η〕
は、０．０２８〜０．１１７１／ｇの範囲にならなけれ
ばならない。
は、０．０２８〜０．１１７１／ｇの範囲にならなけれ
ばならない。
これは式〔η）＝４．８５Ｘ１０−６Ｍ０・８（ただし
Ｍは分子量）に従って計算すると、分子量６万〜２０万
に相当する。
Ｍは分子量）に従って計算すると、分子量６万〜２０万
に相当する。
極限粘度〔η〕が０．０２８１／ｇに満たない場合は、
機械的強度が低下するので実用に耐えない。
機械的強度が低下するので実用に耐えない。
また、０．１１７１／ｇを越す場合は、溶融粘度が著し
く高くなり、事実上成形加工が不可能となる。
く高くなり、事実上成形加工が不可能となる。
なお、ここでいう極限粘度は、クロロホルムを溶剤とし
て２５℃で測定されたものである。
て２５℃で測定されたものである。
本発明において、アクリル樹脂の耐溶剤性を向上するた
めには、ＧＰＣで測定した重量平均分子量（Ｍｗ）と数
平均分子量（Ｍｎ）の比（ＭＷ／Ｍｎ）が２．３〜６．
０の範囲にあることが必要である。
めには、ＧＰＣで測定した重量平均分子量（Ｍｗ）と数
平均分子量（Ｍｎ）の比（ＭＷ／Ｍｎ）が２．３〜６．
０の範囲にあることが必要である。
Ｍｗ／Ｍｎが２．３より低い場合、耐溶剤性は実質的に
向上しない。
向上しない。
また、Ｍｗ／Ｍｎが６．０を上回る場合は、機械的強度
が低下するので実質的に使用できない。
が低下するので実質的に使用できない。
特に好ましいのは２．５〜６．０の範囲である。
ＧＰＣによる分子量分布の測定は、一般には例えば「ゲ
ルクロマトグラフィー（基礎編）」（武田、他著、講談
社発行、９７〜１２２頁）に記載されている方法によっ
て行われる。
ルクロマトグラフィー（基礎編）」（武田、他著、講談
社発行、９７〜１２２頁）に記載されている方法によっ
て行われる。
ここでいうアクリル樹脂の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）と
は、次のように測定されたものである。
は、次のように測定されたものである。
カラムとして、Ｈ２Ｏ−２０，５０（島津製作所■製）
２本を使用し、プレッシャーケミカル社製標準ポリスチ
レンを用いて検量線をつくり、０．５重量係のアクリル
樹脂のＧＰＣによって得られた溶出曲線を等分割し、分
割点における曲線の高さを測定し、次式により重量平均
分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）を求める。
２本を使用し、プレッシャーケミカル社製標準ポリスチ
レンを用いて検量線をつくり、０．５重量係のアクリル
樹脂のＧＰＣによって得られた溶出曲線を等分割し、分
割点における曲線の高さを測定し、次式により重量平均
分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）を求める。
分割点は、少なくとも１０以上必要である。
溶媒はテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用い、流量１〜
１．５ｍｌ／ｍｉｎで測定を行う。
１．５ｍｌ／ｍｉｎで測定を行う。
（ただし、Ｈｉは分割点ｉにおける溶出曲線の高さＭｉ
（Ｐ）は、分割点ｉにおける標準ポリスチレンの分子量
、ＱＭｔＱｐはアクリル樹脂とスチレン樹脂のＱ因子で
ありそれぞれ３９と４１である）一般にアクリル樹脂は
各種の方法によって製造される。
（Ｐ）は、分割点ｉにおける標準ポリスチレンの分子量
、ＱＭｔＱｐはアクリル樹脂とスチレン樹脂のＱ因子で
ありそれぞれ３９と４１である）一般にアクリル樹脂は
各種の方法によって製造される。
例えばＭＭＡ単独又はＭＭＡと共重合可能な他の単量体
混合物あるいはそれらの部分重合物に重合開始剤、連鎖
移動剤、離型剤、可塑剤、安定剤等を溶解し、５０〜１
２０℃の温度範囲で公知の懸濁重合法又は塊状重合法に
よって製造される。
混合物あるいはそれらの部分重合物に重合開始剤、連鎖
移動剤、離型剤、可塑剤、安定剤等を溶解し、５０〜１
２０℃の温度範囲で公知の懸濁重合法又は塊状重合法に
よって製造される。
極限粘度〔η〕の調整は重合開始剤及び連鎖移動剤の添
加量の増減によって行われる。
加量の増減によって行われる。
公知の重合開始剤としては、ベンゾイルパーオキシド、
アゾビスイソブチロニトリル、ラウロイルパーオキシド
などのラジカル開始剤が用いられる。
アゾビスイソブチロニトリル、ラウロイルパーオキシド
などのラジカル開始剤が用いられる。
連鎖移動剤としてはアルキルメルカプタン、チオフェノ
ール、チオグリコール酸又はチオグリコール酸アルキル
エステルなどが用いられる。
ール、チオグリコール酸又はチオグリコール酸アルキル
エステルなどが用いられる。
本発明のアクリル樹脂成形材料は、懸濁重合又は塊状重
合において、重合開始後重合が完結する前に、重合系に
連鎖移動剤を添加する方法などにより製造される。
合において、重合開始後重合が完結する前に、重合系に
連鎖移動剤を添加する方法などにより製造される。
このような方法により、通常のアクリル樹脂の分子量分
布（Ｍｗ／Ｍｎ）１．９〜２．２が本発明の成形材料の
ように２．３〜６．０に拡犬されるのである。
布（Ｍｗ／Ｍｎ）１．９〜２．２が本発明の成形材料の
ように２．３〜６．０に拡犬されるのである。
本発明のアクリル樹脂成形材料を用いれば、耐溶剤性が
優れているため、通常の射出成形条件において得られた
成形品はもとより、シリンダ一温度、金型温度などを低
くした生産性の高い成形条件で得られた成形品でもアニ
ール工程を経ずに塗装や印刷が可能で、クレージングや
クラックの発生を防止できるのである。
優れているため、通常の射出成形条件において得られた
成形品はもとより、シリンダ一温度、金型温度などを低
くした生産性の高い成形条件で得られた成形品でもアニ
ール工程を経ずに塗装や印刷が可能で、クレージングや
クラックの発生を防止できるのである。
それ故、従来採用していたアニール工程が省略可能でし
かも生産性の高い成形条件が採用できる。
かも生産性の高い成形条件が採用できる。
このように本発明は工業的にきわめて有用である。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例 １
第１表に示した組成のメタクリル酸メチルとメタクリル
酸２−エチルヘキシルからなる単量体混合物１００重量
部、ラウロイルパーオキシド０．３重量部ｎ−ドデシル
メルカプタン０．２４重量部からなる単量体溶液４００
０ｇを水２５０重量部、ポリメタクリル酸カリウムを重
量部からなる懸濁相６０００ｇに懸濁させ、重合温度７
５℃で重合を開始し、重合開始後７５分にｎ−ドデシル
メルカプクン０．２５重量を部添加した。
酸２−エチルヘキシルからなる単量体混合物１００重量
部、ラウロイルパーオキシド０．３重量部ｎ−ドデシル
メルカプタン０．２４重量部からなる単量体溶液４００
０ｇを水２５０重量部、ポリメタクリル酸カリウムを重
量部からなる懸濁相６０００ｇに懸濁させ、重合温度７
５℃で重合を開始し、重合開始後７５分にｎ−ドデシル
メルカプクン０．２５重量を部添加した。
さらに反応を続は重合を完結させビーズ状の樹脂を得た
。
。
得られた樹脂は洗浄、瀘過し乾燥した。
次いでこの樹脂を射出成形機（住人重機■製ネオマット
４７／２８）を用いて成形し、透明な平板状の射出成形
品（３ｍｍＸ２０ｍｍ×１３０ｍｔ）を得た。
４７／２８）を用いて成形し、透明な平板状の射出成形
品（３ｍｍＸ２０ｍｍ×１３０ｍｔ）を得た。
成形条件はシリンダ一温度２３０℃、射出圧６００ｋｇ
／ｃｍ２、金型温度は３水準（３０℃１，４０℃、５０
℃）である。
／ｃｍ２、金型温度は３水準（３０℃１，４０℃、５０
℃）である。
得られた成形品を２０℃、湿度６０％で２４時間調湿し
たのち、２５℃のエタノール又はキシレン溶液中に１分
間浸せきして、クラックの発生状況を観察した。
たのち、２５℃のエタノール又はキシレン溶液中に１分
間浸せきして、クラックの発生状況を観察した。
得られた樹脂の極限粘度及びＧＰＣ（島津製作所■製Ｌ
Ｃ−ｉ）で測定した分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を第１表
に示す。
Ｃ−ｉ）で測定した分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を第１表
に示す。
また得られた樹脂を射出成形機（住人重機■製ネオマッ
ト４７／２８）を用い、シリンダ一温度２３０℃、射出
圧７００ｋｇ／ｃｍ２．．金型温度５０℃の条件で試片
（６ｍｍＸ１２．５ｍｍＸ１２５ｍｍ）成形し、２０℃
湿度６０時間状態調節後、ＡＳＴＭＤ−６４８に従って
熱変形温度を測定した。
ト４７／２８）を用い、シリンダ一温度２３０℃、射出
圧７００ｋｇ／ｃｍ２．．金型温度５０℃の条件で試片
（６ｍｍＸ１２．５ｍｍＸ１２５ｍｍ）成形し、２０℃
湿度６０時間状態調節後、ＡＳＴＭＤ−６４８に従って
熱変形温度を測定した。
この結果を第１表に示す。
実施例 ２
メタクリル酸うチル８５重量係とメタクリル酸２−エチ
ルヘキシル１５重量部よりなる単量体混合物１００重量
部、アゾビスイソブチロニトリル０．１重量部及び第２
表に示したｎ−ドデシルメルカプタンの重量部よりなる
単量体溶液４０００ｇを水２５０重量部、ポリメタクリ
ル酸カリウム０．６重量部からなる懸濁相６０００ｇに
懸濁させ、重合温度７５℃で重合を開始し、重合開始後
第２表に示した時間に第２表に示した重量部のｎ−ドデ
シルメルカプタンを添加した。
ルヘキシル１５重量部よりなる単量体混合物１００重量
部、アゾビスイソブチロニトリル０．１重量部及び第２
表に示したｎ−ドデシルメルカプタンの重量部よりなる
単量体溶液４０００ｇを水２５０重量部、ポリメタクリ
ル酸カリウム０．６重量部からなる懸濁相６０００ｇに
懸濁させ、重合温度７５℃で重合を開始し、重合開始後
第２表に示した時間に第２表に示した重量部のｎ−ドデ
シルメルカプタンを添加した。
得られた樹脂について、極限粘度Ｍｗ／Ｍｎ及び成形品
を溶剤に浸せきした時のクラックの発生状況を観測し第
２表に示した。
を溶剤に浸せきした時のクラックの発生状況を観測し第
２表に示した。
なお、熱変形温度はいずれも７７℃であった。
比較例としてｎ−ドデシルメルカプタンの追加のないＭ
ｗ／Ｍｎの小さい例も第２表に示した。
ｗ／Ｍｎの小さい例も第２表に示した。
実施例 ３
メタクリル酸メチルとメタクリル酸ｎ−ブチル、メタク
リル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ドデシル又は
アクリル酸メチルからなる単量体混合物を実施例１と同
様に重合し、得られた樹脂の極限粘度Ｍｗ、／Ｍｎ、熱
変形温度及び成形品を溶剤に浸せきしたときのクラック
の発生状況を観測した。
リル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ドデシル又は
アクリル酸メチルからなる単量体混合物を実施例１と同
様に重合し、得られた樹脂の極限粘度Ｍｗ、／Ｍｎ、熱
変形温度及び成形品を溶剤に浸せきしたときのクラック
の発生状況を観測した。
極限粘度はいずれの樹脂も０．０５０１７ｇであり、Ｍ
ｗ／Ｍｎはいずれも２．５であった。
ｗ／Ｍｎはいずれも２．５であった。
熱変形温度とクラックの発生状況を第３表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で示されるメタクリル酸メチル単位と、一般式（式中の
Ｒは炭素数４〜１２のアルキル基である）で示されるメ
タクリル酸アルキルエステル単位とが重量比９１：９な
いし８］：１９の割合で不規則な配列で結合した分子構
造を有する分子量６万〜２０万（極限粘度０．０２８〜
０．１１７１／ｇに相当）の共重合体から成り、熱変形
温度（ＨＤＴ）が７０℃以上でかつゲルパーミェーショ
ンクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した重量平均分
子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）の比（Ｍｗ／Ｍｎ
）が２．３〜６．０の範囲内にあることを特徴とする耐
溶剤性の優れたアクリル樹脂成形材料。 ２ 式 で示されるメタクリル酸メチル単位と、一般式（式中の
Ｒは炭素数４〜１２のアルキル基である）で示されるメ
タクリル酸アルキルエステル単位とが重量比９１：９な
いし８１：１９の割合で不規則に配列で結合し、かつメ
タクリル酸アルキルエステル単位の一部が、式 で示されるアクリル酸メチル単位で置換された分子構造
を有する分子量６万〜２０万（極限粘度０．０２８〜０
．１１７１）７ｇに相当）の共重合体から成り、熱変形
温度（ＨＤＴ）が７０℃以上でかつゲルパーミェーショ
ンクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した重量平均分
子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）の比（Ｍｗ／Ｍｎ
）が２．３〜６．０の範囲内にあることを特徴とする耐
溶剤性の優れたアクリル樹脂成形材料。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53081438A JPS5815490B2 (ja) | 1978-07-06 | 1978-07-06 | 耐溶剤性に優れたアクリル樹脂成形材料 |
| US05/957,887 US4246382A (en) | 1977-11-11 | 1978-11-06 | Solvent resistent acrylic resin and process for producing the same |
| GB7843494A GB2008130B (en) | 1977-11-11 | 1978-11-07 | Solcent resistant acrylic resin and process for producing the same |
| IT29681/78A IT1100098B (it) | 1977-11-11 | 1978-11-10 | Resina acrilica resistente ai solventi e procedimento per produrla |
| FR7831834A FR2408627A1 (fr) | 1977-11-11 | 1978-11-10 | Resine acrylique resistant au solvant et son procede de preparation |
| DE2848906A DE2848906C2 (de) | 1977-11-11 | 1978-11-10 | Methacrylsäuremethylester-Polymerisate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US06/126,117 US4369299A (en) | 1977-11-11 | 1980-02-29 | Acrylic resin having excellent solvent resistance and moldability |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53081438A JPS5815490B2 (ja) | 1978-07-06 | 1978-07-06 | 耐溶剤性に優れたアクリル樹脂成形材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS559614A JPS559614A (en) | 1980-01-23 |
| JPS5815490B2 true JPS5815490B2 (ja) | 1983-03-25 |
Family
ID=13746391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53081438A Expired JPS5815490B2 (ja) | 1977-11-11 | 1978-07-06 | 耐溶剤性に優れたアクリル樹脂成形材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5815490B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6049413A (ja) * | 1983-07-27 | 1985-03-18 | ゼロツクス コ−ポレ−シヨン | 高圧電源装置 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5887159A (ja) * | 1981-11-18 | 1983-05-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | アクリルラツカ− |
| JPS5887160A (ja) * | 1981-11-18 | 1983-05-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | アクリルラツカ− |
| JPS61149644U (ja) * | 1985-03-02 | 1986-09-16 | ||
| US4593081A (en) * | 1985-04-25 | 1986-06-03 | Phillips Petroleum Company | Chain-transfer agents for emulsion polymerization and polymer products produced therewith |
| US4774291A (en) * | 1985-12-26 | 1988-09-27 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Polymer composition |
| JPS6457466U (ja) * | 1987-10-06 | 1989-04-10 | ||
| US5460884A (en) * | 1994-08-25 | 1995-10-24 | Kimberly-Clark Corporation | Soft and strong thermoplastic polymer fibers and nonwoven fabric made therefrom |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5022054A (ja) * | 1973-06-26 | 1975-03-08 |
-
1978
- 1978-07-06 JP JP53081438A patent/JPS5815490B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5022054A (ja) * | 1973-06-26 | 1975-03-08 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6049413A (ja) * | 1983-07-27 | 1985-03-18 | ゼロツクス コ−ポレ−シヨン | 高圧電源装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS559614A (en) | 1980-01-23 |
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