JPS58149376A - 繊維の帯電防止剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は繊維の帯電防止剤に関するものである。

更に詳しくは合成繊維の低湿度での帯電防止性がよくポ
リエステル繊維染色物の染色堅牢度低下が少なくしかも
アニオン活性剤との相溶性にすぐれた繊維の帯電防止剤
に関するものである。

一般に繊維特に合成ｍＩＰ＃、は、静電気を帯びやすく
、繊維の仕上工程、縫製工程などにおいて作業玉のトラ
ブルを起しやすい。特に低湿度（例えば４０％Ｒ，Ｈ，
以下）においてはか−る欠点が著しい。

イ塩化カルシウム、塩化リチウムや、硝酸カルシウム、
硝酸マグネシウム（特開昭５１−１２２８９９号）併用
（特公昭５４−８８００号）して処理することが行なわ
れているが、このような方法ではまだ帯電防止性が不十
分であったり、ポリエステル繊維染色物の場合には染色
堅牢度が低下したり、前工程の染色浴に残存する染色助
剤の様なアニオン系界面活性剤との相溶性が不良で帯電
防止処理のさいスカムが発生するなどのトラブルがあっ
たりするＬ・・２不利な点があった。

本発明者らは上記問題点のない繊維の帯電防止剤につい
て鋭意検討した結果本発明に到達した。

すなわち本発明は ゛、一般式 で示されるアルコール（ａｌ）゛ 〔式中、Ｒ，、Ｒ２−は炭素数１〜６のアルキル基、炭
素数１〜６のアルケニル基またはアリール基、Ｒ３は炭
素数１〜６のアルキレン基またはフェニレン基であり、
Ｒ１とＲ２またはＲ工とＲ３は場合により酸素原子また
は３級窒素原子を介して相互に連結されて５〜７員環を
形成していてもよい。Ｘ１〒為は炭素数２〜３のアルキ
レン基２ｍ需はＯまたは１〜５の整数（但しＲ３がフェ
ニレン基番丹封壽蕎＃＃：猛毒のときはｍ−Ｆ＝＆は０
でない）である〕 ことを特徴とする繊維の帯電防止剤（第一発明）および
一般式 ％式％（） で示されるアルコール（ａｌ）と、一般式Ｒ４−０−ｆ
Ｘ２０←Ｈ（ＩＩ） で示されるアルコール（Ｒ２） 〔式中、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ４は炭素数１〜６のアルキル基
、炭素数ユ〜６のアルケニル基またはアリール基＋　Ｒ
３は炭素数１〜６のアルキレン基またはフェニレン基で
あり、Ｒ３とＲ２またはＲ１とＲ１，は場合により酸素
原子または３級窒素原子を介して相互に連結されて５〜
７員環を形成してもよい。ｘｌ、ｘ２は炭素数２〜８の
アルキレン基、ｍ、ｎはＯまたは１〜５の整数（但し、
Ｒ３がフェニレン基またはＲ４がアリール基のときはｍ
、ｎは０でない）である〕とからなるアルコールのリン
酸モノおよび／またはジエステル塩（５）とグアニジン
塩（日とを併合することを特徴とする繊維の帯電防止剤
（第二発明）である。

一般式（Ｉ）におけるＲ、　、　Ｒ２の炭素数１〜６の
アルキル基としては、メチル基、エチル基＋ｎ４たはｌ
−プロピル基、ｎ−またｉ−ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基などがあげられる。炭素数１〜６のアルケニル
基としてはプロペニル基があげられる。アリール基とし
てはフェニル基、ナフチル基、アルカリール基（炭素数
１〜＋のアルキル基を有するアリール基たとえばトリル
基）、アラルキル基（ベンジル基、フェネチル基など）
があげられる。好ましいのはアルキル基でありとくに好
ましいのは炭素数１〜３のアルキル基である。

Ｒ３の炭素数１〜６のアルキレン基としてはメチレン基
、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基。

ヘキシレン基などがあげられる。Ｒ３のうち好ましいの
はエチレン基およびプロピレン基である。

Ｒ１とＲ２またはＲ１とＲ３は場合により酸素原子また
は３級窒素原子を介して相互に連結され、炭素数８〜６
の二価の有機基たとえば、（ＣＨ，、）−（ｎは環を形
成していてもよく、この環状基としてはピペリジノ基、
ピリジン基２モルホリノ基、Ｎ−アルキル−ピペラジノ
基、イミダゾール基があげられる。またＲ、　、　Ｒ２
は同一の基であっても異なる基であってもよい。

Ｘ、　、　Ｘ、、の炭素数２〜３のアルキレン基として
はエチレン基、プロピレン基およびこれらの併用系（ブ
ロック、ランダム）があげられる。好ましいのはエチレ
ン基である。ｍ、ｎは０または１〜５の整数であり好ま
しくは０または１〜８である。

ｍ、ｎが５より大きくなると染色堅牢度が不良になる。

一般式（Ｉ）で示されるアルコール（ａｌ）の具体例と
しては下記の化合物があげられる。

（１）ジアルキルアミノアルカノール ジメチルアミノエタノール、ジブチルアミノエタノール
、ジメチルアミンプロパツール、ジ秋ルアミノアルカノ
ール ジベンジルアミノエタノール、Ｎ〜フェニル−Ｎ−メチ
ルアミンエタノールなど （３）複素環を有するアルコール Ｎ−エチル−３−ヒドロキシピペリジン、Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）モルホリン、Ｎ−メチル−２−ヒドロ
キシエチルモルホリン、Ｎ−ヒドロキシメチルピペリジ
ン、２−（β−ヒドロキシエチル）ピリジンなど （４）上記アミノアルコールの炭素２〜３のアルキレン
オキシド（以下、ＡＯをいうことがある）付加物 （５）８級窒素含有フェノール類のＡＯ付付加物−ジエ
チルアミノフェノールのエチレンオキシド（以下ＥＯと
いうことがある）２モル付加物、ｐ−ジメチルアミノフ
ェノールのＥ０８モル付加物、　２−　（β−ヒドロキ
シエチル）ピリジンのプロピレンオキシド（以下ＰＯと
いうことがある）３モル付加物など 一般式Ｑｌ）のＲ４の炭素数１−６のアルキル基、炭素
数１−６のアルケニル基またはアリール基は、一般式（
１）のＲ１ｓ　Ｒ２と同様である。好ましいのはアルキ
ル基でありとくに好ましいのは炭素数２−４のアルキル
基である。

一般式（ロ）で示されるアルコール（Ｒ２）の具体例と
しては脂肪族飽和アルコール（メタノール、エタノール
、ｉ−プロパツール、ｎ−ブタノール、ヘキサノール、
など）、脂肪族不飽和アルコール（アリルアルコール、
イソプロペニルアルコール。

１−ブテニルアルコールなど）上記アルコールのＡＯＯ
加物（ＥＯＯ加物、ｐｏ付加物、ＥＯとＰＯＯ用付加物
、たとえばフェノールＥＯ８モル付加物、メタノールＰ
０２モル付加物）およびこれらの混合物を用いることが
できるが（ａ、）と（Ｒ２）の混合物を用いた方が染色
堅牢度が向上する。

（ａｌ）と（Ｒ２）との混合物において両者のモル比は
通常１：０．１〜１：１０好ましくは１　：　０．５〜
１：５である。

モル比が１〜０１未満では混合物のリン酸エステル塩（
５）の製造がスムーズにいかなくなる。またｌ・：１０
を越えると帯電防止性が不良になる。

アルコール（（ａ、）または（ａｌ）と（Ｒ２）の混合
物〕＜Ａ） −があげられる。もの 塩としてはアルカリ金属塩（リチウム、ナトリウム、カ
リウム塩など）、アミン塩（アルカノールアミンたとえ
ばトリエタノールアミン、ジェタノールアミン、モノエ
タノールアミン、メチルジェタノールアミン、ジメチル
アミノエタノール、ジブチルアミノエタノール、ブチル
ジェタノールアミン、モノプロパツールアミン、ジブロ
バノールどかあげられる。これらの塩のうち好ましいの
は牲において、アルコール（（ａｔ）または（ａ、）と
（ａ、ＩＥと無水リン酸とのモル比は通常１：１〜５：
１　好ましくは２：１〜４：１である。

リン酸エステル塩（イ）としては具体的にはジメチルア
ミノエタノール（ＤＭＡＥ　）のリン酸モノおよび／ま
たはジエステル（以下モノおよび／またはジエステルを
単にエステルということがある。）ナトリウム塩（モル
比；ＤＭＡＥ：無水リン酸＝８＝酸エステルカリウム塩
（モル比；　ＤＭＡＰ　：無水リン酸＝８：１）、ジメ
チルアミノエタノール（Ｉ）ＭＡＥ　）　、！−イソフ
ロパノールの混合物のリン酸エステルナトリウム塩（モ
ル比；　ＤＭＡＥ　：イソプロパノール：無水リン酸＝
２：１：１）＋ジメチルアミツブロバノール（ＤＭＡＰ
）とｎ−ブタノールの混合物のリン酸エステルカリウム
塩（モル比；　ＤＭＡＰ：ｎ−ブタノール：無水リン酸
＝２：ｌ：１　）　、　Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
ピペラジン（ＮＨＥＰ）とイソプロパツールの混合物の
リン酸エステルトリエタノールアミン塩（モル比；　Ｎ
ＨＥＰ　：イソプロパノール：無水リン酸＝１．１：、
２．２：ｌ　　）　　、ジエチルアミノフェノールのＥ
Ｏ２モル付加物（ＤＡＰＥＯ２）とｎ−ブタノールの混
合物のリン酸エステルナトリウム塩（モル比；　ＤＡＰ
ＥＯ２：　ｎ−ブタノール：無水リン酸＝１．５：１．
５：１）、Ｎ−エチル−３−ヒドロキシピペリジンのＥ
Ｏ８モル付加物（ＥＨＰＯｉ３）とイソプロパツールの
混合物のリン酸エステルカリウム塩（モル比；　ＥＨＰ
ＥＯ８：イソプロパノール：無水リン酸＝１．８：２．
６：１）、ジメチルアミノエタノールとヘキサノールの
混合物のリン酸エステルモノエタノールアミン塩（モル
比；ＤＭＡＥ　：ヘキサノール：無水リン酸＝２：１：
１　）ルコールを攪拌しながら無水リン酸を少しずつ添
加することによって行うことができる。反応は発熱反応
であり、混合物に無水リン酸を添加すれば発熱が生じる
。この場合発熱が生じなければ（ａｔ）。

（ａ２）を併用の場合まずアルコール（ａ２）に無水リ
ン酸を添加した後、アルコール（ａυを添加すれば発熱
が生じうまく反応することができる。反応温度は通常Ｏ
〜１５０°Ｃ好ましくは２０〜９０°Ｃである。反応時
間は無水リン酸添加後通常１〜５時間、好ましくは２〜
４時間である。次いで得られたリン酸エステルにアルカ
リ（アルカリ金属水酸化物など）やアミンなどの中和剤
を加え中和することによりリン酸エステル基因を得るこ
とができる。

本発明において用いられるグアニジン塩（６）としては
グアニジンの無機酸塩（塩酸塩、臭酸塩、硫酸塩、硝酸
塩、リン酸塩など）があげられる。具体的にグアニジン
塩の）としては塩酸グアニジン。

臭酸グアニジン、硫酸グアニジン、硝酸グアニジンおよ
びこれらの二種以上の混合物をあげることができる。こ
れらのうち好ましいものは塩酸グアニジン、臭酸グアニ
ジン、および硫酸グアニジンである。

本発明の繊維の帯電防止剤はリン酸モノおよび／または
ジエステル塩（５）とグアニジン塩ＣＢ）とを併含する
ものである。

リン酸エステル基因とグアニジン塩（均との配合割合（
混合前の割合）は重量比で通常１：１〜ｔ　：　ｔｏ。

好ましくは１：５〜ｌ：５０である。重量比が１：ｌよ
り小さいと染色堅牢度が低下するし、また１：本発明の
帯電防止剤は繊維用のものであり、施与される繊維ない
しは繊維構造物としては、ポリエステル、ポリアミド（
ナイロン）、≠≠＝＝＃″パ　　　ポリエステルニー チル、ポリアクリル（ポリアクリロ・ニトリルなど）。

ポリ塩化ビニル、ポリオレフィン（ポリプロピレンなど
）などの合成繊維；トリアセテート、ジアセテートなど
・の半合成繊維；それらと羊毛、綿。

絹などの天然繊維を混成したものおよびガラス繊維など
の無機繊維があげられる。また繊維構造物としては糸、
織物２編物、不織布、フェルト、カーペットなどが挙げ
られる。

帯電防止剤の施与量は帯電防止性の程度および処理され
る繊維構造物の形態、これを構成する繊維の種類によっ
て種々変えることができるが通常、繊維重量に対して固
形分として０．０１〜５％、好ましくは０．１〜２％の
量である。施与量が０．０１　％未満では帯電防止性の
点で充分ではなく、５チよりも多い場合には処理繊維構
造物の風合いが粗硬になることがある。

帯電防止剤は処理液または処理浴（処理液で代厚な帯電
防止剤液とし使用に際して所要濃度まで希釈し処理液と
して繊維への処理に供する方法、夫々の化合物を準備し
、使用に際しこの両者より所要濃度の繊維への処理液を
直接作成し、本発明の帯電防止剤を含有する処理液とし
て繊維の処理に供する方法などいずれの方法も可能であ
る。

上記能の適当な液剤としてはメタノール、エタノールな
どの低級脂肪族アルコール；グリセリン。

トリエチレングリコールなどの多価アルコール；メチル
カルピトール、エチルカルピトールなどのエーテル結合
を有するアルコールなどのアルコール類：アセトン、メ
チルエチルケトンなどのケトン類、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミドなどの池の極性溶剤およびこ
れらの二種以上の混合物があげられる。処理液中の帯電
防止剤の有効固形分の濃度は、処理液を施与する方法及
び処理する繊維または繊維構造物の種類によって種々変
えることができるが、通常０．０１〜５重量％、好まし
くは０．０５〜２重量％である。

このような処理液を繊維または繊維構造物に施与するた
めの方法としては、パディング法、スプレー法、浸漬法
などの通常の方法があげられる。

施与は染色、捺染等の着色処理を施された後の繊維ある
いは繊維構造物に対して行われることが多い。

処理液の温度は通常、常温でよい。繊維を処理液で処理
後、通常４０〜１３０°Ｃで３０分〜１分乾燥し、１５
０〜２００’Ｃで３分〜３０秒熱処理する。、繊維製品
の仕上加工には帯電防止剤以外に風合防汚加工剤、増摩
剤、防炎剤、艶出剤、艶消剤。

染色堅牢度向上剤などの加工剤が同時に用いられるが、
本発明の帯電防止剤はこれらとの併用をさまたげるもの
ではなく、その目的によっていずれの加工剤と併用して
もよい。

本発明の帯電防止剤は下記の効果を奏する。すなわち■
合成繊維に処理すると低湿度（たとえば４０ＳＲ，Ｈ以
下）においても良好な帯電防止性を示しとくに第二発明
の場合効果が著しい。したがって繊維の仕上げ及び縫製
工程における作業トの問題点が解決され、かつ衣服とし
て着用した場合或はカーペットとして使用された時、不
快感を与えない。■ポリエステル繊維染色物の染色堅牢
度低下が少ない。■染色浴に残存する染色助剤（特にア
ニオン界面活性剤）との相溶性が良好であり、スカムの
発生などがない。■各種繊維仕り加工剤、　　−油剤な
どとの併用性が良好であり、併用した場合、帯電防止性
および上記加工剤、油剤などの性能を低下させることが
ない。■防錆性が優れているという特長を有する。

以下実施例によって本発明をさらに説明するが本発明は
これに限定されるものではない。実施例中の部は重量部
を示す。

なお、実施例に記載した帯電防止性、摩擦堅牢度および
アニオン活性剤との相溶性の試験は下記の方法による。

１、　帯電防止＋主 処理布を温湿度が２０°Ｃ×４０％Ｒ，Ｈ下で４時間男
温湿した後京大化研弐ロータリースタティックテスタ１ −（興亜商会製）を用いて締金布との摩擦帯電圧を測定
した。（単位■） ２、摩擦堅牢度 ＪＩＳＬ−０８４９学振型摩擦堅牢度試験機にて荷重２
００ｇで１００回住慢した。対象布は綿金巾を使用した
。

８、７ニオン活性剤との相溶性 １１ビーカーに帯電防止剤２５ｆを入れ、１１に希釈し
、１０チに希釈したアルキ−ｉナフタレンスルホン酸ソ
ーダ１０ｍｌを加えた時の状態を肉眼で観察する。判定
基準は○・・・相溶する。×・・凝集する１、２・′ゐ
８゜ 実施例１ ジメチルアミツブロバノール（ＤＭＡＰ）とｎ−ブタノ
ール（ＮＢＡ）の混合物のリン酸エステルカリウム塩（
モル比；　ＤＭＡＰ　：　ＮＢＡ：Ｐ２Ｏ５二２：ｉ：
１　）の２０％水溶液（Ａｌ）５部と２０％の塩酸グア
ニジン水溶液（Ｂ＋）　ｌｏｏ部を混合し本発明の帯電
防止剤（ＡＢ−１）を作成した。この帯電防止剤の１％
水溶液にステル加工糸載物を浸漬し、マングルで９０％
に紋った後１１０°Ｃで３分間乾燥し、１８０″Ｃで３
０秒間ヒートセットした。この処理布の帯電防止性およ
び摩擦堅牢度を測定した。比較としてジメチルアミノエ
チルメタクリレート重合体のジメチル硫酸塩０２０％水
溶液（（−＋）　、（ｆ３＋）　ｉｏｏ部と（Ｃ，）５
部との混合液（Ｃ２）　、市販帯電防止剤（塩酸グアニ
ジンとカチオン系ポリマーの配合品）　（Ｃ３）および
塩酸グアニジン２０％水溶器（Ｃ４）を帯電防止剤とし
て使用し本発明の帯電防止剤と同様な処理をし同様な測
定を行なった。またアニオン活性剤との相溶性について
も試験した。結果を表１に記載した。表１よとがわかる
。

表　　１ 実施例２ ジメチルアミンエタノール（ＤＭＡＥ　）とイソアミル
アルコール（ＩＡＡ）の混合物のリン酸エステルトリエ
タノールアミン塩（モル比；　ＤＭＡＥ：ＩＡＡ：Ｐ２
Ｏ５＝２：１：１　）０．２０％水溶液（Ａ２）　５部
と２０％の臭酸グアニジン水溶液（Ｂ２）　１００部を
混合し本発明の帯電防止剤（ＡＢ−２）を作成した。こ
の帯電防止剤１０ｆ１およびアサヒガードＡＧ−７１０
（旭硝子■製撓水祝油剤）１０ｇを希釈゛混合し１１！
にした。この水溶液にＲｅ５ｏｌｉｎｅ　Ｂｌｕｅ　Ｆ
ＢＬ　５％ｏ、ｗ、ｆで染色したポリエステルニットを
浸漬し、マングルで８０係に絞った後１１０°Ｃで３分
向乾燥し１８０℃で８０秒間ヒートセットした。この処
理布の帯電防止性。

摩擦堅牢度、溌水性およびアニオン活性剤との相溶性を
測定した。

比較として、（ＣＩ）、　（Ｂ２）　ｔｏｏ部と（Ｃ，
）５部との混合液（Ｃ５））実施例１と同じ市販帯電防
止剤（Ｃ１）および臭酸グアニジン２０％水溶液（Ｃ６
）を帯電防止剤として使用し、本発明の帯電防止剤と同
様な処理をし、同様な測定を行なった。また別にアニオ
ン活性剤との相溶性についても試験した。その結果を表
２に記載した。

（注）撥水性はＪＩＳ　Ｌ−１００４のスプレー法で測
定した。

表２より本発明の帯電防止剤は撥水性を低下させること
なく帯電防止性、摩擦堅牢度およびアニオン活性剤との
相溶性に優れていることがわかる。

実施例３ 本発明の帯電防止剤 Ｂ−８ ０（Ａ）成分 ジメチルアミノエタノール（ＤＭＡＥ）とエタノールの
混合物のリン酸エステルナトリウム塩（モル比；　ＤＭ
ＡＥ　：エタノール：無水’Ｊン酸＝２：１：１　）の
２０％水溶液 ０（Ｂ）Ｉｆｆ分 臭酸グアニジンの２０％水溶液 ０混合割合 固成分：＠成分二５：１００ Ｂ−４ ｏ（Ａ）成分 Ｎ−’（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン酸エステル
トリエタノールアミン塩（モル比；　ＮＨＥＰ　：イソ
プロパノール：　無水’）ン酸１１：２：０．８５）の
２０係水溶液 ０の）成分 硫酸グアニジンの２０％水溶液 ０混合割合 （イ）成分＝（Ｂ）成分＝１０：１００Ｂ−５ ０（８）成分 ｐ−ジメチルアミノフェノールのＥ０２モル付加物（Ｄ
ＡＰＥＯ２）とｎ−ブタノールの混合物のリン酸エステ
ルナトリウム塩（モル比；ＤＡＰＥＯ２：　ｎ−ブタノ
ール：無水リン酸＝１：１：０．６）の２０多水溶液 ０Φ）成５ Ｊ［グアニジンの２０チ水溶液 ０混合割合 （５）成分：（四成分＝５：１００ ＡＢ−，−６ Ｏ（Ａ）成分 Ｎ−エチル−３−ヒドロキシピペリジンのＥ０３モル付
加４６　（ＨＥＰＥＯａ　）とイソプロパツールの混合
物のリン酸エステルカリウム塩（モル比；　ＨＥＰＥＯ
ａ　：イソプロパノール：無水リン酸＝１：２：０．７
５）の２０％水溶液・（Ｂ）成分 臭酸グアニジンの２０チ水溶液 ・混合割合 （イ）成分：＠成分−５：１００ Ｂ−７ ０固成分 ジメチルアミノエタノール（ＤＭＡＥ）とヘキシルアル
コールの混合物のリン酸エステルモノエタノールアミン
塩（モル比；　ＤＭＡＥ　：ヘキシルアルコール：無水
リン酸＝２：１：１　）の２０チ水溶液 ｏ（Ｂ）成分 塩酸グアニジン２０％水溶液 ０混合割合 （５）成分二（Ｂ）成分＝５＝１００ サファノールＥ−０４（ポリアミド系カチオン柔軟仕上
剤、三洋化成工業■製）を１０％水溶液に希釈しこの水
溶液１００ｍｊ’に上記の帯電防止剤ＬＯＰを加えｌＩ
！に希釈し処理浴を作成した。この処理浴にＤｉａｎｉ
ｘ　Ｂｌｕｅ　ＢＧ−ＦＳ　５％　ｏ、ｗ、ｆ、で塗色
したポリエステルタフタを浸漬しマングルで７０％に絞
った後、１１０°Ｃで３分間乾燥し１８０　”０で３０
秒間ヒートセットした。

この処理布の帯電防止性、摩擦堅牢度および柔軟性を測
定した。比較として実施例１で使用した（ＣＩ）（Ｃ２
）（Ｃ３）（Ｃ，）について同様な処理をし同様に測定
した結果を表３に別にアニオン活性剤との相溶性につい
ても試験した。

表　　３ 表３より本発明の市電防止剤は柔軟性を低下させること
なく帯電防止性および摩擦堅牢度に優れており、アニオ
ン活性剤との相溶性も良好であることがわかる。

（注）柔軟性は触感で判定した。判定基準は、○（柔軟
住良）、△（や〜柔軟）、×（柔軟性不良）である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 で示されるアルコール（ａｘ）　　　’〔式中、Ｒ＋　
   、　Ｒ２”Ｆｆｔは炭素数１〜６のアルキル基、炭素数
   ユ〜６のアルケニル基またはアリール基、Ｒ３は炭素数
   １〜６のアルキレン基またはフェニレン基であり、Ｒ１
   とＲ２またはＲ１とＲ３は場合により酸素原子または３
   級窒素原子、を介して相互に連結されて５〜７員環を形
   成していてもよい。Ｘｌ　−？−鳩は炭素数２〜３のア
   ルキレン基、ｍ＃はＯまたは１〜５の整数（但し島がフ
   ェニレン基番＃日゛　　　　　のときはｍ−は０でない
   ）であるＪ ことを特徴とする繊維の帯電防止剤。 ２−一般式 で示されるアルコール（ａ□）と、一般式Ｒ４−０→Ｘ
   ２０←Ｈ（［１） で示されるアルコール（ａ２） 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ４は炭素数１〜６のアルキル基
   。 炭素数ユ〜６のアルケニル基またはアリール基。 Ｒ３は炭素数、Ｌ〜６のアルキレン基またはフェニレン
   基であり、Ｒ１とＲ２またはＲ１とＲ３は場合により酸
   素原子または３級窒素原子を介して相互に連結されて５
   〜７員環を形成していてもよい。Ｘ、　、　Ｘ２は炭素
   数２〜３のアルキレン基、　ｍ　、　ｎは０または１〜
   ５の整数（但し、島がフェニレン基またはＲ４がアリー
   ル基のときはｍ、ｎは０でない）である１とからなるア
   ルコール混合物のリン酸モノおよび／またハシエステル
   塩（４）とグアニジン塩（腸とを併含することを特徴と
   する繊維の帯電防止剤。 ａ−（ａ＋）と（Ｒ２）のモル比が１：０．１〜１：１
   ０である特許請求の範囲第２項記載の帯電防止剤。 看である特許請求の範囲第２項または第８項記載の帯電
   防止剤。 ５、（Ａ）と（Ｂ）の重量比が１：１〜１：１００　で
   ある特許請求の範囲第２項〜第４項のいずれかに記載の
   帯電防止剤。