JPS6158592B2

JPS6158592B2 -

Info

Publication number: JPS6158592B2
Application number: JP3365682A
Authority: JP
Inventors: Satoshi Kuryama; Sukehiro Iwatsuki
Original assignee: Sanyo Chemical Industries Ltd
Current assignee: Sanyo Chemical Industries Ltd
Priority date: 1982-03-02
Filing date: 1982-03-02
Publication date: 1986-12-12
Also published as: JPS58149376A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は繊維の帯電防止剤に関するものであ
る。更に詳しくは合成繊維の低湿度での帯電防止
性がよくポリエステル繊維染色物の染色堅牢度低
下が少なくしかもアニオン活性剤との相溶性にす
ぐれた繊維の帯電防止剤に関するものである。一般に繊維特に合成繊維は、静電気を帯びやす
く、繊維の仕上工程、縫製工程などにおいて作業
上のトラブルを起しやすい。特に低湿度（例えば
40％R.H.以下）においてはかゝる欠点が著し
い。低湿度での繊維の帯電防止のために吸湿性の
大きい塩化カルシウム、塩化リチウムや、硝酸カ
ルシウム、硝酸マグネシウム（特開昭53−122899
号）や、塩酸グアニジンで処理するか、これらの
塩にカチオン系界面活性剤やカチオン系高分子化
合物を併用（特公昭54−8800号）して処理するこ
とが行なわれているが、このような方法ではまだ
帯電防止性が不十分であつたり、ポリエステル繊
維染色物の場合には染色堅牢度が低下したり、前
工程の染色浴に残存する染色助剤の様なアニオン
系界面活性剤との相溶性が不良で帯電防止処理の
さいスカムが発生するなどのトラブルがあつたり
するという不利な点があつた。本発明者らは上記問題点のない繊維の帯電防止
剤について鋭意検討した結果本発明に到達した。すなわち本発明は一般式で示されるアルコール（a₁）〔式中、R₁、R₂は炭素数１〜６のアルキル基、炭
素数２〜６のアルケニル基またはアリール基、
R₃は炭素数１〜６のアルキレン基またはフエニ
レン基であり、R₁とR₂またはR₁とR₃は場合によ
り酸素原子または３級窒素原子を介して相互に連
結されて５〜７員環を形成していてもよい。X₁
は炭素数２〜３のアルキレン基、ｍは０または１
〜５の整数（但しR₃がフエニレン基のときはｍ
は０でない）である〕とからなるアルコールのリン酸モノおよび／また
はジエステル塩(A)とグアニジン塩(B)とを併含する
ことを特徴とする繊維の帯電防止剤（第一発明）
および一般式で示されるアルコール（a₁）と、一般式 R₄―Ｏ（―X₂O）―_oＨ（）で示されるアルコール（a₂）〔式中、R₁、R₂、R₄は炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数２〜６のアルケニル基またはアリール
基、R₃は炭素数１〜６のアルキレン基またはフ
エニレン基であり、R₁とR₂またはR₁とR₃は場合
により酸素原子または３級窒素原子を介して相互
に連結されて５〜７員環を形成してもよい。
X₁，X₂は炭素数２〜３のアルキレン基、ｍ、ｎ
は０または１〜５の整数（但し、R₃がフエニレ
ン基またはR₄がアリール基のときはｍ、ｎは０
でない）である〕とからなるアルコールのリン酸
モノおよび／またはジエステル塩(A)とグアニジン
塩(B)とを併含することを特徴とする繊維の帯電防
止剤（第二発明）である。一般式（）におけるR₁、R₂の炭素数１〜６
のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ
―またはｉ―プロピル基、ｎ―またｉ―ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基などがあげられる。
炭素数２〜６のアルケニル基としてはプロペニル
基があげられる。アリール基としてはフエニル
基、ナフチル基、アルカリール基（炭素数１〜４
のアルキル基を有するアリール基たとえばトリル
基）、アラルキル基、（ベンジル基、フエネチル基
など）があげられる。好ましいのはアルキル基で
ありとくに好ましいのは炭素数１〜３のアルキル
基である。R₃の炭素数１〜６のアルキレン基と
してはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、
ブチレン基、ヘキシレン基などがあげられる。
R₃のうち好ましいのはエチレン基およびプロピ
レン基である。 R₁とR₂またはR₁とR₃は場合により酸素原子ま
たは３級窒素原子を介して相互に連結され、炭素
数３〜６の二価の有機基たとえば、（―CH₂）―_o
（ｎは３〜６）、―CH＝CH―CH＝CH₂―CH＝、
―CH₂CH₂OCH₂CH₂―、

【式】（Ｒ：C₁〜_４のアルキル基）、―CH＝Ｎ―CH₂―CH₂―を形成しＮと
ともに５〜７員環を形成していてもよく、この環
状基としてはピペリジノ基、ピリジン基、モルホ
リノ基、Ｎ―アルキル―ピペラジノ基、イミダゾ
ール基があげられる。またR₁、R₂は同一の基で
あつても異なる基であつてもよい。 X₁、X₂の炭素数２〜３のアルキレン基として
はエチレン基、プロピレン基およびこれらの併用
系（ブロツク、ランダム）があげられる。好まし
いのはエチレン基である。ｍ、ｎは０または１〜
５の整数であり好ましくは０または１〜３であ
る。ｍ、ｎが５より大きくなると染色堅牢度が不
良になる。一般式（）で示されるアルコール（a₁）の具
体例としては下記の化合物があげられる。 (1) ジアルキルアミノアルカノールジメチルアミノエタノール、ジブチルアミノ
エタノール、ジメチルアミノプロパノール，ジ
エチルアミノプロパノールなど (2) ジアリールアミノアルカノールまたはＮ―ア
ーリール―Ｎ―アルキルアミノアルカノールジベンジルアミノエタノール、Ｎ―フエニル
―Ｎ―メチルアミノエタノールなど (3) 複素環を有するアルコールＮ―エチル―３―ヒドロキシピペリジン、Ｎ
―（２―ヒドロキシエチル）モルホリン、Ｎ―
メチル―２―ヒドロキシエチルモルホリン、Ｎ
―ヒドロキシメチルピペリジン、２―（β―ヒ
ドロキシエチル）ピリジンなど (4) 上記アミノアルコールの炭素２〜３のアルキ
レンオキシド（以下、AOをいうことがある）
付加物 (5) ３級窒素含有フエノール類のAO付加物ｐ―ジエチルアミノフエノールのエチレンオ
キシド（以下EOということがある）２モル付
加物、ｐ―ジメチルアミノフエノールのEO3モ
ル付加物、２―（β―ヒドロキシエチル）ピリ
ジンのプロピレンオキシド（以下POというこ
とがある）３モル付加物など一般式（）のR₄の炭素数１―６のアルキル
基、炭素数１―６のアルケニル基またはアリール
基は、一般式（）のR₁、R₂と同様である。好
ましいのはアルキル基でありとくに好ましいのは
炭素数２―４のアルキル基である。一般式（）で示されるアルコール（a₂）の具
体例としては脂肪族飽和アルコール（メタノー
ル、エタノール、ｉ―プロパノール、ｎ―ブタノ
ール、ヘキサノールなど）、脂肪族不飽和アルコ
ール、（アリルアルコール、イソプロペニルアル
コール、１―ブテニルアルコールなど）上記アル
コールのAO付加物（EO付加物、PO付加物、EO
とPO併用付加物、たとえばフエノールEO3モル
付加物、メタノールPO2モル付加物）およびこれ
らの二種以上の混合物があげられる。本発明においては（a₁）単独、または（a₁）と
（a₂）との混合物を用いることができるが（a₁）と
（a₂）の混合物を用いた方が染色堅牢度が向上す
る。（a₁）と（a₂）との混合物において両者のモル比
は通常１：0.1〜１：10好ましくは１：0.5〜１：
５である。モル比が１：0.1未満では混合物のリ
ン酸エステル塩(A)の製造がスムーズにいかなくな
る。また１：10を越えると帯電防止性が不良にな
る。アルコール〔（a₁）または（a₁）と（a₂）の混合
物〕のリン酸モノおよび／またはジエステル塩(A)
としては、アルコールと無水リン酸との反応生成
物があげられる。(A)の塩としてはアルカリ金属塩
（リチウム、ナトリウム、カリウム塩など）、アミ
ン塩（アルカノールアミンたとえばトリエタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、モノエタノール
アミン、メチルジエタノールアミン、ジメチルア
ミノエタノール、ジブチルアミノエタノール、ブ
チルジエタノールアミン、モノプロパノールアミ
ン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールア
ミン；グアニジンなどの塩およびこれらの二種以
上の混合物の塩など）などがあげられる。これら
の塩のうち好ましいのはアルカリ金属塩である。アルコールと無水リン酸との反応生成物におい
て、アルコール〔（a₁）または（a₁）と（a₂）〕と無
水リン酸とのモル比は通常１：１〜５：１好まし
くは２：１〜４：１である。リン酸エステル塩(A)としては具体的にはジメチ
ルアミノエタノール（DMAE）のリン酸モノお
よび／またはジエステル（以下モノおよび／また
はジエステルを単にエステルということがあ
る。）ナトリウム塩（モル比；DMAE：無水リン
酸＝３：１）、ジメチルアミノプロパノール
（DMAP）のリン酸エステルカリウム塩（モル
比；DMAP：無水リン酸＝３：１）、ジメチルア
ミノエタノール（DMAE）とイソプロパノール
の混合物のリン酸エステルナトリウム塩（モル
比；DMAE：イソプロパノール：無水リン酸＝
２：１：１）、ジメチルアミノプロパノール
（DMAP）とｎ―ブタノールの混合物のリン酸エ
ステルカリウム塩（モル比；DMAP：ｎ―ブタノ
ール：無水リン酸＝２：１：１）、Ｎ―（２―ヒ
ドロキシエチル）ピペラジン（NHEP）とイソプ
ロパノールの混合物のリン酸エステルトリエタノ
ールアミン塩（モル比；NHEP：イソプロパノー
ル：無水リン酸＝1.1：2.2：１）、ジエチルアミ
ノフエノールのEO2モル付加物（DAPEO2）と
ｎ―ブタノールの混合物のリン酸エステルナトリ
ウム塩（モル比；DAPEO2：ｎ―ブタノール：
無水リン酸＝1.5：1.5：１）、Ｎ―エチル―３―
ヒドロキシピペリジンのEO3モル付加物
（EHPO3）とイソプロパノールの混合物のリン酸
エステルカリウム塩（モル比；EHPEO3：イソ
プロパノール：無水リン酸＝1.3：2.6：１）、ジ
メチルアミノエタノールとヘキサノールの混合物
のリン酸エステルモノエタノールアミン塩（モル
比；DMAE：ヘキサノール：無水リン酸＝２：
１：１）をあげることができる。アルコールと無水リン酸とを反応させる方法は
アルコールを撹拌しながら無水リン酸を少しずつ
添加することによつて行うことができる。反応は
発熱反応であり、混合物に無水リン酸を添加すれ
ば発熱が生じる。この場合発熱が生じなければ
（a₁）、（a₂）を併用の場合まずアルコール（a₂）に
無水リン酸を添加した後、アルコール（a₁）を添
加すれば発熱が生じうまく反応することができ
る。反応温度は通常０〜150℃好ましくは20〜90
℃である。反応時間は無水リン酸添加後通常１〜
５時間、好ましくは２〜４時間である。次いで得
られたリン酸エステルにアルカリ（アルカリ金属
水酸化物など）やアミンなどの中和剤を加え中和
することによりリン酸エステル塩(A)を得ることが
できる。本発明において用いられるグアニジン塩(B)とし
てはグアニジンの無機酸塩（塩酸塩、臭酸塩、硫
酸塩、硝酸塩、リン酸塩など）があげられる。具
体的にグアニジン塩(B)としては塩酸グアニジン、
臭酸グアニジン、硫酸グアニジン、硝酸グアニジ
ンおよびこれらの二種以上の混合物をあげること
ができる。これらのうち好ましいものは塩酸グア
ニジン、臭酸グアニジン、および硫酸グアニジン
である。本発明の繊維の帯電防止剤はリン酸モノおよ
び／またはジエステル塩(A)とグアニジン塩(B)とを
併含するものである。リン酸エステル塩(A)とグアニジン塩(B)との配合
割合（混合前の割合）は重量比で通常１：１〜
１：100好ましくは１：５〜１：50である。重量
比が１：１より小さいと染色堅牢度が低下する
し、また１：100より大きいと十分な帯電防止効
果が得られない。〔(A)としてリン酸エステルグア
ニジン塩を用いる場合は(B)の割合を上記よりも少
なく（例えば１：0.5程度まで）することができ
る。〕本発明の帯電防止剤は繊維用のものであり、施
与される繊維ないしは繊維構造物としては、ポリ
エステル、ポリアミド（ナイロン）、ポリエステ
ルエーテル、ポリアクリル（ポリアクリロニトリ
ルなど）、ポリ塩化ビニル、ポリオレフイン（ポ
リプロピレンなど）などの合成繊維；トリアセテ
ート、ジアセテートなどの半合成繊維；それらと
羊毛、綿、絹などの天然繊維を混成したものおよ
びガラス繊維などの無機繊維があげられる。また
繊維構造物としては糸、織物、編物、不織布、フ
エルト、カーペツトなどが挙げられる。帯電防止剤の施与量は帯電防止性の程度および
処理される繊維構造物の形態、これを構成する繊
維の種類によつて種々変えることができるが通
常、繊維重量に対して固形分として0.01〜５％、
好ましくは0.1〜２％の量である。施与量が0.01
％未満では帯電防止性の点で充分ではなく、５％
よりも多い場合には処理繊維構造物の風合いが粗
硬になることがある。帯電防止剤は処理液または処理浴（処理液で代
表させる）にして、繊維に適用されるが、処理液
の作成方法は、夫々の化合物の濃厚な水溶液、水
分散液または他の適当な溶剤溶液を混合して濃厚
な帯電防止剤液とし使用に際して所要濃度まで希
釈し処理液として繊維への処理に供する方法、
夫々の化合物を準備し、使用に際しこの両者より
所要濃度の繊維への処理液を直接作成し、本発明
の帯電防止剤を含有する処理液として繊維の処理
に供する方法などいずれの方法も可能である。上記他の適当な液剤としてはメタノール、エタ
ノールなどの低級脂肪族アルコール；グリセリ
ン、トリエチレングリコールなどの多価アルコー
ル；メチルカルビトール、エチルカルビトール、
などのエーテル結合を有するアルコールなどのア
ルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなど
のケトン類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミドなどの他の極性溶剤およびこれらの二
種以上の混合物があげられる。処理液中の帯電防
止剤の有効固形分の濃度は、処理液を施与する方
法及び処理する繊維または繊維構造物の種類によ
つて種々変えることができるが、通常0.01〜５重
量％、好ましくは0.05〜２重量％である。このような処理液を繊維または繊維構造物に施
与するための方法としては、パデイング法、スプ
レー法、浸漬法などの通常の方法があげられる。
施与は染色、捺染等の着色処理を施された後の繊
維あるいは繊維構造物に対して行われることが多
い。処理液の温度は通常、常温でよい。繊維を処理
液で処理後、通常40〜130℃で30分〜１分乾燥
し、150〜200℃で３分〜30秒熱処理する。繊維製品の仕上加工には帯電防止剤以外に風合
いやその他の特性を付与するために糊剤、樹脂、
柔軟剤、平滑剤、撥水剤、撥油剤、吸水加工剤、
防汚加工剤、増摩剤、防炎剤、艶出剤、艶消剤、
染色堅牢度向上剤などの加工剤が同時に用いられ
るが、本発明の帯電防止剤はこれらとの併用をさ
またげるものではなく、その目的によつていずれ
の加工剤と併用してもよい。本発明の帯電防止剤は下記の効果を奏する。す
なわち合成繊維に処理すると低湿度（たとえば
40％R.H以下）においても良好な帯電防止性を示
し、とくに第二発明の場合効果が著しい。したが
つて繊維の仕上げ及び縫製工程における作業上の
問題点が解決され、かつ衣服として着用した場合
或はカーペツトとして使用された時、不快感を与
えない。ポリエステル繊維染色物の染色堅牢度
低下が少ない。染色浴に残存する染色助剤（特
にアニオン界面活性剤）との相溶性が良好であ
り、スカムの発生などがない。各種繊維仕上加
工剤、油剤などとの併用性が良好であり、併用し
た場合、帯電防止性および上記加工剤、油剤など
の性能を低下させることがない。防錆性が優れ
ているという特長を有する。以下実施例によつて本発明をさらに説明するが
本発明はこれに限定されるものではない。実施例
中の部は重量部を示す。なお、実施例に記載した帯電防止性、摩擦堅牢
度およびアニオン活性剤との相溶性の試験は下記
の方法による。１帯電防止性処理布を温湿度が20℃×40％R.H下で４時間
調温湿した後、京大化研式ロータリースタテイ
ツクテスター（興亜商会製）を用いて綿金布と
の摩擦帯電圧を測定した。（単位Ｖ）２摩擦堅牢度 JISL−0849学振型摩擦堅牢度試験機にて荷
重200ｇで100回往復した。対象布は綿金布を使
用した。３アニオン活性剤との相溶性１ビーカーに帯電防止剤25ｇを入れ、１
に希釈し、10％に希釈したアルキルナフタレン
スルホン酸ソーダ10mlを加えた時の状態を肉眼
で観察する。判定基準は○…相溶する。×…凝
集するである。実施例１ジメチルアミノプロパノール（DMAP）とｎ―
ブタノール（NBA）の混合物のリン酸エステル
カリウム塩（モル比；DMAP：NBA：P₂O₅＝
２：１：１）の20％水溶液（A₁）５部と20％の
塩酸グアニジン水溶液（B₁）100部を混合し本発
明の帯電防止剤（AB―１）を作成した。この帯
電防止剤の１％水溶液にForon Rubine Ｓ―
2GFL ５％ o.w.f.で染色したポリエステル加工
糸織物を浸漬し、マングルで90％に絞つた後110
℃で３分間乾燥し、180℃で30秒間ヒートセツト
した。この処理布の帯電防止性および摩擦堅牢度
を測定した。比較としてジメチルアミノエチルメ
タクリレート重合体のジメチル硫酸塩の20％水溶
液（C₁）、（B₁）100部と（C₁）５部との混合液
（C₂）、市販帯電防止剤（塩酸グアニジンとカチ
オン系ポリマーの配合品）（C₃）および塩酸グア
ニジン20％水溶器（C₄）を帯電防止剤として使用
し本発明の帯電防止剤と同様な処理をし同様な測
定を行なつた。またアニオン活性剤との相溶性に
ついても試験した。結果を表１に記載した。表１
より本発明の帯電防止剤は帯電防止性、摩擦堅牢
度およびアニオン活性剤との相溶性が優れている
ことがわかる。

【表】実施例２ジメチルアミノエタノール（DMAE）とイソ
アミルアルコール（IAA）の混合物のリン酸エス
テルトリエタノールアミン塩（モル比；DM(A)
Ｅ：IAA：P₂O₅＝２：１：１）の20％水溶液
（A₂）５部と20％の臭酸グアニジン水溶液（B₂）
100部を混合し本発明の帯電防止剤（AB―２）を
作成した。この帯電防止剤10ｇ、およびアサヒガ
ードAG―710（旭硝子(株)製撥水撥油剤）10ｇを希
釈混合し１にした。この水溶液にResoline
Blue FBL ５％ o.w.fで染色したポリエステル
ニツトを浸漬し、マングルで80％に絞つた後110
℃で３分間乾燥し180℃で30秒間ヒートセツトし
た。この処理布の帯電防止性、摩擦堅牢度、撥水
性およびアニオン活性剤との相溶性を測定した。比較として、（C₁）、（B₂）100部と（C₁）５部
との混合液（C₅）、実施例１と同じ市販帯電防止
剤（C₃）および臭酸グアニジン20％水溶液（C₆）
を帯電防止剤として使用し、本発明の帯電防止剤
と同様な処理をし、同様な測定を行なつた。また
別のアニオン活性剤との相溶性についても試験し
た。その結果を表２に記載した。

【表】した。
表２より本発明の帯電防止剤は撥水性を低下さ
せることなく帯電防止性、摩擦堅牢度およびアニ
オン活性剤との相溶性に優れていることがわか
る。実施例３本発明の帯電防止剤 AB―３ Γ(A)成分ジメチルアミノエタノール（DMAE）とエ
タノールの混合物のリン酸エステルナトリウム
塩（モル比；DMAE：エタノール：無水リン
酸＝２：１：１）の20％水溶液 Γ(B)成分臭酸グアニジンの20％水溶液 Γ混合割合 (A)成分：(B)成分＝５：100 AB―４ Γ(A)成分Ｎ―（２―ヒドロキシエチル）ピペラジン
（NHEP）とイソプロパノールの混合物のリン
酸エステルトリエタノールアミン塩（モル比；
NHEP：イソプロパノール：無水リン酸＝１：
２：0.85）の20％水溶液 Γ(B)成分硫酸グアニジンの20％水溶液 Γ混合割合 (A)成分：(B)成分＝10：100 AB―５ Γ(A)成分ｐ―ジメチルアミノフエノールのEO2モル付
加物（DAPEO2）とｎ―ブタノールの混合物
のリン酸エステルナトリウム塩（モル比；
DAPEO2：ｎ―ブタノール：無水リン酸＝
１：１：0.6）の20％水溶液 Γ(B)成分塩酸グアニジンの20％水溶液 Γ混合割合 (A)成分：(B)成分＝５：100 AB―６ Γ(A)成分Ｎ―エチル―３―ヒドロキシピペリジンの
EO3モル付加物（HEPEO3）とイソプロパノ
ールの混合物のリン酸エステルカリウム塩（モ
ル比；HEPEO3：イソプロパノール：無水リ
ン酸＝１：２：0.75）の20％水溶液 Γ(B)成分臭酸グアニジンの20％水溶液 Γ混合割合 (A)成分：(B)成分＝５：100 AB―７ Γ(A)成分ジメチルアミノエタノール（DMAE）とヘ
キシルアルコールの混合物のリン酸エステルモ
ノエタノールアミン塩（モル比；DMAE：ヘ
キシルアルコール：無水リン酸＝２：１：１）
の20％水溶液 Γ(B)成分塩酸グアニジン20％水溶液 Γ混合割合 (A)成分：(B)成分＝５：100 サフアノールＥ―04（ポリアミド系カチオン柔
軟仕上剤、三洋化成工業(株)製）を10％水溶液に希
釈しこの水溶液100mlに上記の帯電防止剤10ｇを
加え１に希釈し処理浴を作成した。この処理浴
にDianix Blue BG―FS5％ o.w.fで塗色したポ
リエステルタフタを浸漬しマングルで70％に絞つ
た後、110℃で３分間乾燥し180℃で30秒間ヒート
セツトした。この処理布の帯電防止性、摩擦堅牢度および柔
軟性を測定した。比較として実施例１で使用した
（C₁）、（C₂）、（C₃）、（C₄）について同様な処理を
し同様に測定した結果を表３に別にアニオン活性
剤との相溶性についても試験した。

【表】表３より本発明の帯電防止剤は柔軟性を低下さ
せることなく帯電防止性および摩擦堅牢度に優れ
ており、アニオン活性剤との相溶性も良好である
ことがわかる。（注）柔軟性は触感で判定した。判定基準は、○
（柔軟性良）、△（やゝ柔軟）、×（柔軟性不良）
である。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式で示されるアルコール（a₁）〔式中、R₁、R₂は炭素数１〜６のアルキル基、炭
素数２〜６のアルケニル基またはアリール基、
R₃は炭素数１〜６のアルキレン基またはフエニ
レン基であり、R₁とR₂またはR₁とR₃は場合によ
り酸素原子または３級窒素原子を介して相互に連
結されて５〜７員環を形成していてもよい。X₁
は炭素数２〜３のアルキレン基、ｍは０または１
〜５の整数（但しR₃がフエニレン基のときはｍ
は０でない）である〕とからなるアルコールのリ
ン酸モノおよび／またはジエステル塩(A)とグアニ
ジン塩(B)とを併含することを特徴とする繊維の帯
電防止剤。２一般式で示されるアルコール（a₁）と、一般式 R₄―Ｏ（―X₂O）―_oＨ（）で示されるアルコール（a₂）〔式中、R₁、R₂、R₄は炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数２〜６のアルケニル基またはアリール
基、R₃は炭素数１〜６のアルキレン基またはフ
エニレン基であり、R₁とR₂またはR₁とR₃は場合
により酸素原子または３級窒素原子を介して相互
に連結されて５〜７員環を形成していてもよい。
X₁、X₂は炭素数２〜３のアルキレン基、ｍ、ｎ
は０または１〜５の整数（但し、R₃がフエニレ
ン基またはR₄がアリール基のときはｍ、ｎは０
でない）である〕とからなるアルコール混合物の
リン酸モノおよび／またはジエステル塩(A)とグア
ニジン塩(B)とを併含することを特徴とする繊維の
帯電防止剤。３（a₁）と（a₂）のモル比が１：0.1〜１：10で
ある特許請求の範囲第２項記載の帯電防止剤。４ (A)が（a₁）と（a₂）とからなるアルコールと無
水リン酸との反応生成物である特許請求の範囲第
２項または第３項記載の帯電防止剤。５ (A)と(B)の重量比が１：１〜１：100である特
許請求の範囲第２項〜第４項のいずれかに記載の
帯電防止剤。