JPS594673A - 繊維状基材の処理方法 - Google Patents
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- JPS594673A JPS594673A JP10486083A JP10486083A JPS594673A JP S594673 A JPS594673 A JP S594673A JP 10486083 A JP10486083 A JP 10486083A JP 10486083 A JP10486083 A JP 10486083A JP S594673 A JPS594673 A JP S594673A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は弗素化化学薬剤を用いる例えば織物、紙および
革のような繊維状基材の処理そして特にじゅうたんの処
理並びに処理された上記基材に関するものである。
革のような繊維状基材の処理そして特にじゅうたんの処
理並びに処理された上記基材に関するものである。
織物例えばじゅうたんおよび衣服、そして紙や革のよう
な他の繊維状の多孔性基材の工業的生産において、この
ような基材の表面特性の改質のために弗素化脂肪族基（
しばしば記号“几、″によって表わされる。）を含む弗
素化化学葉剤によシこのような基材の表面を処理するこ
とが通常行われる。Ｒｆ基は非常に低い自由衣１面エネ
ルギー、高い化学的安定性、そして疎水性および疎油性
を有するので、このような化学薬剤は処理した表面よシ
油および水を撥いて除く。この型の弗素化化学薬剤およ
び繊維状基材に対するその使用については各種先行技術
文献例えばアメリカ合衆国特許第３！１２９６６１号（
Ｓｍｉｔｈ他）、第３４５８５７１号（’Ｔ’ｏｋｏ
ｌ ｉ ）、第３５７４７９１号（８ｈｅｒｍａｎ他）
、第３７２８１５１号（Ｓｈｅｒｍａｎｌｌｉ２ ）
、第３９１６０５３号（Ｓｈｅｒｍａｎ他）、第４１４
４３６７号（Ｌａｎｄｕｃｃｉ他）、第４１６５３３８
号（Ｋａｔｓｕｓｈｉｍａ他）、第４２１５２０５号（
Ｌａｎｄｕｃｃ ｉ ）、第４０１５６２７号（Ｔｅｍ
ｐｌｅ）および第４２６４４８４号（Ｐａｔｅｌ）およ
びイギＬＸ［ｉ特許明細書第２０７５５１４Ａ号中に記
載されている。
な他の繊維状の多孔性基材の工業的生産において、この
ような基材の表面特性の改質のために弗素化脂肪族基（
しばしば記号“几、″によって表わされる。）を含む弗
素化化学葉剤によシこのような基材の表面を処理するこ
とが通常行われる。Ｒｆ基は非常に低い自由衣１面エネ
ルギー、高い化学的安定性、そして疎水性および疎油性
を有するので、このような化学薬剤は処理した表面よシ
油および水を撥いて除く。この型の弗素化化学薬剤およ
び繊維状基材に対するその使用については各種先行技術
文献例えばアメリカ合衆国特許第３！１２９６６１号（
Ｓｍｉｔｈ他）、第３４５８５７１号（’Ｔ’ｏｋｏ
ｌ ｉ ）、第３５７４７９１号（８ｈｅｒｍａｎ他）
、第３７２８１５１号（Ｓｈｅｒｍａｎｌｌｉ２ ）
、第３９１６０５３号（Ｓｈｅｒｍａｎ他）、第４１４
４３６７号（Ｌａｎｄｕｃｃｉ他）、第４１６５３３８
号（Ｋａｔｓｕｓｈｉｍａ他）、第４２１５２０５号（
Ｌａｎｄｕｃｃ ｉ ）、第４０１５６２７号（Ｔｅｍ
ｐｌｅ）および第４２６４４８４号（Ｐａｔｅｌ）およ
びイギＬＸ［ｉ特許明細書第２０７５５１４Ａ号中に記
載されている。
いくつかの弗素化化学薬剤は多くの用途に役立ち、そし
て多数のものが市販されているけれども、いくつかのも
のは製造および使用するためにば相当に高価であシ、そ
して他のものは所望の程度の要求特性を有してはいない
。
て多数のものが市販されているけれども、いくつかのも
のは製造および使用するためにば相当に高価であシ、そ
して他のものは所望の程度の要求特性を有してはいない
。
要約すると、本発明はその一観点において非高分子状弗
素化化学薬剤の一分舒、すなわち弗素化脂肪族基（Ｒρ
１つまたはそれよシ多く、およびＮ−置換基として例え
ばシア〕基、カルボニル基、アルコキシカルボニル基、
カルボキシアミド基およびフェニル基を含み得る、塩を
作り得るアミノ基１つまたはそれよシ多くを含む弗素化
化学薬剤であるアミン化合物およびこのようなアミン化
合物の塩を提供するものであシ、これらの化合物は処理
剤として例えば上記の塩の水性懸濁剤の形態で繊維状基
材すなわち織物状繊維材例えばナイロンじゅうたんのよ
うなじゅうたんに対してその表面特性を改善するため例
えば上記基材の表面に撥油および撥水性を与えるために
有用である。それ故、本発明の処理剤はイオン状態にな
い化合物すなわち遊離アミン化合物であるかまたは遊離
アミン化合物の塩である。
素化化学薬剤の一分舒、すなわち弗素化脂肪族基（Ｒρ
１つまたはそれよシ多く、およびＮ−置換基として例え
ばシア〕基、カルボニル基、アルコキシカルボニル基、
カルボキシアミド基およびフェニル基を含み得る、塩を
作り得るアミノ基１つまたはそれよシ多くを含む弗素化
化学薬剤であるアミン化合物およびこのようなアミン化
合物の塩を提供するものであシ、これらの化合物は処理
剤として例えば上記の塩の水性懸濁剤の形態で繊維状基
材すなわち織物状繊維材例えばナイロンじゅうたんのよ
うなじゅうたんに対してその表面特性を改善するため例
えば上記基材の表面に撥油および撥水性を与えるために
有用である。それ故、本発明の処理剤はイオン状態にな
い化合物すなわち遊離アミン化合物であるかまたは遊離
アミン化合物の塩である。
このような弗素化化学薬剤は一般式！＝〔式中、
Ｒ，は弗素化脂肪族基を表わし、
Ｑは有機架橋部分を表わし、
Ｎは塩を作シ得るアミノ窒素原子を表わし、Ｒ１は水素
原子またはアルキル基を表わし、■（２はＲｆＱ−基、
アルキル基および了り−ル基、並びにこれらが結合した
基、例えばアルカリール基（これら各基はへテロ原子、
例えば−〇−または−Ｓ−を有してもよい）、ＲＣＯＮ
Ｈ−基（式中Ｒはアルキル基またはアリール基を表わす
。）（式中Ｒはアルキレン基を表わす。）よシなる群よ
シ選択された一価の基を表わすか、またはＲうはチルキ
レンおよびアリ−ラン基、これらの組合せ、および−Ｒ
ＣＯＮＨ−基（式中比はアルキレン基またはアリーレン
基を表わす。）よシなる群よシ選択された二価の基を表
わし、Ｒシは水素原子、好ましくは一〇Ｈ基、−〇〇〇
−基、） Ｃ＝ ＣＨ２基のような極性部分１つまたは
それよシ多くによ多置換されたアルキル基を表わすか、
いし５である。）、−〇〇Ｎ（Ｒ）、基、−ＣＮ基、−
ＣＣＯＲ基、−Ｃ６Ｈ４Ｂ、基または−８Ｏ２Ｒ基（式
中、Ｒは水素原子またはアルキル基を表わし、そしてＲ
はアルキル基またはアリール基を表わす。）のような電
子吸引部分を表わす。）であシ得るものであシ、 Ｒｆ：はアルキレンまたはアリーレン基を表わし、Ａは
プロトン酸またはアルキル化剤よシ誘導された陰イオン
を表わし、 Ｓは０または１であシ、 Ｘは０または１であシ、 ｙは１ないし４好ましくは１または２であり、ｐは０ま
たは１であシ、そして ２は０ないし４好ましくは口ないし２であるが、１旦し く１）ｙが１のときはｐは０であシ、そして２は０また
は１であシ、 （２）ｙが２のときはＲ２は上記の二価の基を表わし、
そして （３）ＳおよびＸの合計が少なくとも１である。〕で表
わすことができる。
原子またはアルキル基を表わし、■（２はＲｆＱ−基、
アルキル基および了り−ル基、並びにこれらが結合した
基、例えばアルカリール基（これら各基はへテロ原子、
例えば−〇−または−Ｓ−を有してもよい）、ＲＣＯＮ
Ｈ−基（式中Ｒはアルキル基またはアリール基を表わす
。）（式中Ｒはアルキレン基を表わす。）よシなる群よ
シ選択された一価の基を表わすか、またはＲうはチルキ
レンおよびアリ−ラン基、これらの組合せ、および−Ｒ
ＣＯＮＨ−基（式中比はアルキレン基またはアリーレン
基を表わす。）よシなる群よシ選択された二価の基を表
わし、Ｒシは水素原子、好ましくは一〇Ｈ基、−〇〇〇
−基、） Ｃ＝ ＣＨ２基のような極性部分１つまたは
それよシ多くによ多置換されたアルキル基を表わすか、
いし５である。）、−〇〇Ｎ（Ｒ）、基、−ＣＮ基、−
ＣＣＯＲ基、−Ｃ６Ｈ４Ｂ、基または−８Ｏ２Ｒ基（式
中、Ｒは水素原子またはアルキル基を表わし、そしてＲ
はアルキル基またはアリール基を表わす。）のような電
子吸引部分を表わす。）であシ得るものであシ、 Ｒｆ：はアルキレンまたはアリーレン基を表わし、Ａは
プロトン酸またはアルキル化剤よシ誘導された陰イオン
を表わし、 Ｓは０または１であシ、 Ｘは０または１であシ、 ｙは１ないし４好ましくは１または２であり、ｐは０ま
たは１であシ、そして ２は０ないし４好ましくは口ないし２であるが、１旦し く１）ｙが１のときはｐは０であシ、そして２は０また
は１であシ、 （２）ｙが２のときはＲ２は上記の二価の基を表わし、
そして （３）ＳおよびＸの合計が少なくとも１である。〕で表
わすことができる。
上記式中 Ｒ１、ｇ３ および几で表わされるアルキル
基は炭素原子１個ないし６個を含むことができ、几２で
表わされるアルキル基もしくはＲ２で表わされる基のア
ルキル部分は炭素原子１個ないし１８個を含むことがで
き Ｒ２およびＲ４で表わされるアルキレン基は炭素原
子１個ないし１２個を含むことができ、そしてアリール
およびアリーレン基は炭素原子６個ないし１２個を含む
ことができる０ 式■で表わされる弗素化化学薬剤の好ましい副類として
は次式■： 〔式中、 Ｒ，、Ｑ、Ｒ，ＲおよびＡは式■において定義されたも
のと同じ意味を表わし、 Ｒ２は式Ｉにおいて定義されたものと同じアルキル基ま
たはアルキレン基を表わし、 Ｒ３は一０Ｈ２ＣＨ，Ｅ基（式中、Ｅは式■において定
義されたものと同じ意味を表わす。）を表わし、 Ｓは０または１であシ、 ｙは１または２であ）、 ｐは０または１であシ、そして ２は０または２であるが、 伯、し、 ｙが１のときはｐは０であシ、そして２は０または１で
あシ、そして ｙが２のときはＲ２は上記の二価の基を表わす。〕で表
わされる化合物が挙げられる。
基は炭素原子１個ないし６個を含むことができ、几２で
表わされるアルキル基もしくはＲ２で表わされる基のア
ルキル部分は炭素原子１個ないし１８個を含むことがで
き Ｒ２およびＲ４で表わされるアルキレン基は炭素原
子１個ないし１２個を含むことができ、そしてアリール
およびアリーレン基は炭素原子６個ないし１２個を含む
ことができる０ 式■で表わされる弗素化化学薬剤の好ましい副類として
は次式■： 〔式中、 Ｒ，、Ｑ、Ｒ，ＲおよびＡは式■において定義されたも
のと同じ意味を表わし、 Ｒ２は式Ｉにおいて定義されたものと同じアルキル基ま
たはアルキレン基を表わし、 Ｒ３は一０Ｈ２ＣＨ，Ｅ基（式中、Ｅは式■において定
義されたものと同じ意味を表わす。）を表わし、 Ｓは０または１であシ、 ｙは１または２であ）、 ｐは０または１であシ、そして ２は０または２であるが、 伯、し、 ｙが１のときはｐは０であシ、そして２は０または１で
あシ、そして ｙが２のときはＲ２は上記の二価の基を表わす。〕で表
わされる化合物が挙げられる。
弗。素化脂肪族基Ｒｆは弗素化された、安定で、不活性
な、非極性の、好ましくは飽和で、−価の、撥油性およ
び撥水性を有するこれは直鎖、分岐鎖、そして充分に大
きければ環状であるかまたは上記のものの組合せ例えば
アルキル脂環族基であシ得る。骨格鎖は懸架した酸素原
子および／または炭素原子のみに結合した三価の窒素原
子を含むことができるものであシ、このようなペテロ原
子は弗素化炭素基の間に安定な架橋を形成することがで
き、そしてＲｆ基の不活性な特性には影響を与えない。
な、非極性の、好ましくは飽和で、−価の、撥油性およ
び撥水性を有するこれは直鎖、分岐鎖、そして充分に大
きければ環状であるかまたは上記のものの組合せ例えば
アルキル脂環族基であシ得る。骨格鎖は懸架した酸素原
子および／または炭素原子のみに結合した三価の窒素原
子を含むことができるものであシ、このようなペテロ原
子は弗素化炭素基の間に安定な架橋を形成することがで
き、そしてＲｆ基の不活性な特性には影響を与えない。
几、基は多数の炭素原子を含むものであってもよいが、
大きな基は小さな基を用いた場合に可能であるような弗
素原子の利用効率よシも少ない効率しか通常水さないの
で、Ｒｆ基が炭素原子２０個よシ多くを有しない化合物
が適当であシ好ましいものである。
大きな基は小さな基を用いた場合に可能であるような弗
素原子の利用効率よシも少ない効率しか通常水さないの
で、Ｒｆ基が炭素原子２０個よシ多くを有しない化合物
が適当であシ好ましいものである。
一般的に、Ｒ声は炭素原子６個ないし２０個、好ましく
は６個ないし約１２個を含み得るものであ如、そして弗
素原子４０ないし７８重ｉｔ％、好ましくは５０ないし
７８重ｉ％を含み得る。
は６個ないし約１２個を含み得るものであ如、そして弗
素原子４０ないし７８重ｉｔ％、好ましくは５０ないし
７８重ｉ％を含み得る。
几、基の末端部分は好ましくは少なくとも３個の充分に
弗素化された炭素原子例えばＣＦ３ＣＦ２０Ｆ２−基を
含み、そして好ましい化合物としてはＲ０基がパーフル
オロアルキル基ＣｎＦ２ｎ＋１である場合のような徹底
的に完全に弗素化されているものが挙げられる。
弗素化された炭素原子例えばＣＦ３ＣＦ２０Ｆ２−基を
含み、そして好ましい化合物としてはＲ０基がパーフル
オロアルキル基ＣｎＦ２ｎ＋１である場合のような徹底
的に完全に弗素化されているものが挙げられる。
一般的に、弗素化化学薬剤化合物は炭素に結合した弗素
原子の約２０ないし６５重量％好ましくは約３０ないし
５５重量％を含んでいる。
原子の約２０ないし６５重量％好ましくは約３０ないし
５５重量％を含んでいる。
弗素原子含有蓋が約２０重量パーセントよシ少ない場合
は、弗素化化学薬剤化合物が現実味がないｔｌど多量に
必要となシ、他方所望の表面特性を得るためには約６５
重ｆ％よシも多い弗素原子含有量は必要ではなく、そし
て更に弗素原子を不経済に使用することとなる。
は、弗素化化学薬剤化合物が現実味がないｔｌど多量に
必要となシ、他方所望の表面特性を得るためには約６５
重ｆ％よシも多い弗素原子含有量は必要ではなく、そし
て更に弗素原子を不経済に使用することとなる。
架橋または橋Ｑの働きは、弗素化炭素基几。
を化合物中のアミン部分に結びつけることである。Ｑは
多価脂肪族基例えば−〇Ｈ２−基、−ＣＨ２ＣＩ（２−
基および一〇Ｈ２ＣＨ（Ｃ）ら−）２基、多価芳香族基
、オキシ基、チオ基、カルボニル基、スルホン基、スル
ホキシ基、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）−基、スルホンアミド基、
カルボンアミド基、スルホンアミドアルキレン基、カル
ボンアミドアルキレン基、ヒドロキシメチレン基、カル
ボニルオキシ基、ウレタン例えば−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＯ
ＮＨ−基、尿素例えば−ＮＨＣＯＮＨ−基のような基の
１つまたは組合せよシ構成し得る。本発明の有用な特定
の化合物に対する架橋Ｑはこのような化合物の製造およ
びそのために必要な前駆物質の入手の容易さにより決ま
る。Ｑに対する上述のことよシ、この架橋は多岐にわた
る構造を持ち得ることは明らかである。Ｎは塩を作シ得
るアミ７基の窒素原子を表わすので、Ｎに結合している
Ｑの部分は上記窒素原子が塩を作シ得るアミン基の窒素
原子であることを妨げる親電子性部分例えばカルボニル
基、スルホニル基等であることはできない。
多価脂肪族基例えば−〇Ｈ２−基、−ＣＨ２ＣＩ（２−
基および一〇Ｈ２ＣＨ（Ｃ）ら−）２基、多価芳香族基
、オキシ基、チオ基、カルボニル基、スルホン基、スル
ホキシ基、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）−基、スルホンアミド基、
カルボンアミド基、スルホンアミドアルキレン基、カル
ボンアミドアルキレン基、ヒドロキシメチレン基、カル
ボニルオキシ基、ウレタン例えば−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＯ
ＮＨ−基、尿素例えば−ＮＨＣＯＮＨ−基のような基の
１つまたは組合せよシ構成し得る。本発明の有用な特定
の化合物に対する架橋Ｑはこのような化合物の製造およ
びそのために必要な前駆物質の入手の容易さにより決ま
る。Ｑに対する上述のことよシ、この架橋は多岐にわた
る構造を持ち得ることは明らかである。Ｎは塩を作シ得
るアミ７基の窒素原子を表わすので、Ｎに結合している
Ｑの部分は上記窒素原子が塩を作シ得るアミン基の窒素
原子であることを妨げる親電子性部分例えばカルボニル
基、スルホニル基等であることはできない。
どのように大きなＱにおいても、本発明の化合物中の弗
素原子含有ｔ ＜ ｇｆの部分に存在する。）は前述の
制限範囲内にある。
素原子含有ｔ ＜ ｇｆの部分に存在する。）は前述の
制限範囲内にある。
上述の弗素化化学薬剤化合物は弗素化脂肪族基含有中間
体（例えば、上記中間体を作るため公知の反応に従って
有機酸ｌたはそのハロゲン化物の電気化学的弗素化反応
またはテトラフルオロエチレンのテロメル化反応により
通常商業的に作られるＲ７中間体）および選ばれた有機
試薬を反応させることによシ製造することができる。こ
のような反応は無溶媒葦たは極性の不活性溶媒例えば酢
酸エチルの存在下で、中ぐらいの温度例えば５０ないし
１３０℃で行われる。
体（例えば、上記中間体を作るため公知の反応に従って
有機酸ｌたはそのハロゲン化物の電気化学的弗素化反応
またはテトラフルオロエチレンのテロメル化反応により
通常商業的に作られるＲ７中間体）および選ばれた有機
試薬を反応させることによシ製造することができる。こ
のような反応は無溶媒葦たは極性の不活性溶媒例えば酢
酸エチルの存在下で、中ぐらいの温度例えば５０ないし
１３０℃で行われる。
この目的に適する几、前駆物質は下記式で表わされる化
合物： ０８Ｆ、、ＳＯ，Ｎ（ＣＨ３）Ｃ，Ｈ４０ＣＯＣＨ＝Ｃ
Ｈ。
合物： ０８Ｆ、、ＳＯ，Ｎ（ＣＨ３）Ｃ，Ｈ４０ＣＯＣＨ＝Ｃ
Ｈ。
Ｃ，Ｆｌ、Ｃ，Ｈ４０ＣＯＣＨ＝ＣＨ２Ｃｓ Ｐ＊ｔＳ
０２ Ｎ （Ｃ２Ｈ５） （４Ｈ４０ＨＣ，Ｆｌ、８
０２ＮＨＣ，Ｈ４ＮＨ２ Ｃ，Ｆ１５ＣＯＮ （０Ｈ３） Ｃ，Ｈ４０ＣＯＣＨ＝
ＣＨ。
０２ Ｎ （Ｃ２Ｈ５） （４Ｈ４０ＨＣ，Ｆｌ、８
０２ＮＨＣ，Ｈ４ＮＨ２ Ｃ，Ｆ１５ＣＯＮ （０Ｈ３） Ｃ，Ｈ４０ＣＯＣＨ＝
ＣＨ。
Ｃ３Ｆ１．Ｃ２Ｈ４５Ｃ，Ｈ４０ＣＯＣＨ＝ＣＨ２（Ｃ
Ｆ３）２０Ｆ（ＣＦ、）ｓＣ，Ｈ４５ＣＯＣＨ＝ＣＨ２
Ｃ８Ｆ１．ＣＨ，ＮＣＯ を含む 本発明の弗素化化学処理剤を製造するためにＲｆ前駆物
質と反応させる有機試薬は下記式で表わされるアミン： Ｈ２Ｎ （ＣＨ２）６ ＮＨ２ Ｈ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ２Ｎ、Ｈｚ ＨＯＣＨ，ＣＨ２Ｎ（ＣＨ，） ＣＨ，ＣＨ，０ＨＣ１
，Ｈ，Ｎ （ＣＨ３） ＯＨ，ＣＨ２０ＨＣ１，Ｈ３５
ＣＯＮＩ（Ｃ３Ｈ６ＮＨ２Ｃ８Ｈ１７Ｓ ０２ＮＨＣ２
Ｈ４ＮＨ２Ｈ２ＮＮＨＣＯ（ＣＨ，）８ＣＯＮＨＮＨ２
Ｃ，Ｈ，、Ｃ０ＮＨＮＨ２ Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ，ＮＨＣＨ，ＣＨ２ＮＨ２下記式で表
わされる親電子性オレフイン：ＣＨ２＝ＣＨＣＮ ｃＨ２＝ＣＨｃｏｏｃ、）ｉ。
Ｆ３）２０Ｆ（ＣＦ、）ｓＣ，Ｈ４５ＣＯＣＨ＝ＣＨ２
Ｃ８Ｆ１．ＣＨ，ＮＣＯ を含む 本発明の弗素化化学処理剤を製造するためにＲｆ前駆物
質と反応させる有機試薬は下記式で表わされるアミン： Ｈ２Ｎ （ＣＨ２）６ ＮＨ２ Ｈ２ＮＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ２Ｎ、Ｈｚ ＨＯＣＨ，ＣＨ２Ｎ（ＣＨ，） ＣＨ，ＣＨ，０ＨＣ１
，Ｈ，Ｎ （ＣＨ３） ＯＨ，ＣＨ２０ＨＣ１，Ｈ３５
ＣＯＮＩ（Ｃ３Ｈ６ＮＨ２Ｃ８Ｈ１７Ｓ ０２ＮＨＣ２
Ｈ４ＮＨ２Ｈ２ＮＮＨＣＯ（ＣＨ，）８ＣＯＮＨＮＨ２
Ｃ，Ｈ，、Ｃ０ＮＨＮＨ２ Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ，ＮＨＣＨ，ＣＨ２ＮＨ２下記式で表
わされる親電子性オレフイン：ＣＨ２＝ＣＨＣＮ ｃＨ２＝ＣＨｃｏｏｃ、）ｉ。
０Ｈ２＝ＣＨＣＯＯＣ２Ｈ４ＱＣ，Ｈ４ＣＮＣＨ２＝Ｃ
ＨＣ０ＮＨ２ ＣＨ２＝ＣＨＣＮＣ，Ｈ，ＯＨ １ ＣＨ，＝Ｃ）（Ｓｏ□ＣＨ二〇Ｈ。
ＨＣ０ＮＨ２ ＣＨ２＝ＣＨＣＮＣ，Ｈ，ＯＨ １ ＣＨ，＝Ｃ）（Ｓｏ□ＣＨ二〇Ｈ。
Ｃ４Ｈ，、Ｃ０Ｎ（ＣＨ５）ＣＨ＝ＣＨ。
および下記式で表わされるポリイソシアシアネ − ト
： ０ＣＮ（ＣＨ，）、ＮＣＯ および下記式で表わされる脂肪族および芳香族エポキシ
化合物： 等である。
： ０ＣＮ（ＣＨ，）、ＮＣＯ および下記式で表わされる脂肪族および芳香族エポキシ
化合物： 等である。
本発明において使用される弗素化化学薬剤であるアミン
化合物は弗素化脂肪族前駆物質でおるアミンと親電子性
オレフィン反応物を適尚なモル比で一緒に反応させるこ
とによシ製造することができる。その代シに、このよう
な化合物は付加物を作るためにアミンとオレフィンを一
緒にして反応させ、そして次にこの付加物を弗素化脂肪
族前駆物質と反応させることによシ製造することができ
るものであシ、するいはこのような化合物は弗素化脂肪
族基前駆物質をアミンと反応させ、そして次にこの反応
物をオレフィンと反応させることによシ製造することが
できる。弗素化化学薬剤であるアミン生成物の、水に懸
濁しうる陽イオン往訪導体またはその塩 ′は、酸（好
ましくはカルボン酸例えばグリコール酸）を用いて上記
アミン生成物を中和して塩を作ることによシ、またはア
ルキル化剤（例えばハロゲン化またはＷｃ＃Ｒアルキル
）と反応させて第四級塩を作ることにより製造すること
ができる。これらの型の反応は公知のものである〔例え
ば“有機官能基調製法（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉ
ｏｎａｌＧｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ） ”
、５−Ｒ−８ａｎｄｉｅｒおよびＷ、Ｋａｒｏ 共著、
Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ、Ｎ、Ｙ、１９６８，
３３４頁記載Ｆ）−ｔイケル反応（Ｍｉｃｈａｅｌ ｒ
ｅａｃｔｉｏｎ）の記載参照〕０ 本発明の弗素化化学薬剤であるアミン化合物の製造方法
における代表的な反応様式を下記に示す： 様式■ 様式■ 様式■ 一般的に、繊維状基材は本発明の弗素化化学薬剤化合物
をその表面に接触させることにょ多処理される。弗素化
化学薬剤化合物の使用における具体的様式はその化合物
の個々の性質並びに基材の個々の性質によシ決められる
。遊離アミンの形態の弗素化化学薬剤の場合においては
、例えば酢酸エチルまたはアセトンのような溶媒に溶か
した溶液を用いることができるし、あるいは乳化剤を添
加した水中に遊離アミンを乳化させることができ、そし
てこの乳化物を使用できる。弗素化化学薬剤の塩の場合
においては、水性懸濁物（または乳化物）が使用できる
。通常、このような媒体中の弗素化化学薬剤（遊離アミ
ンまたはその塩）の濃度は以下で述べるように変化させ
ることができる。
化合物は弗素化脂肪族前駆物質でおるアミンと親電子性
オレフィン反応物を適尚なモル比で一緒に反応させるこ
とによシ製造することができる。その代シに、このよう
な化合物は付加物を作るためにアミンとオレフィンを一
緒にして反応させ、そして次にこの付加物を弗素化脂肪
族前駆物質と反応させることによシ製造することができ
るものであシ、するいはこのような化合物は弗素化脂肪
族基前駆物質をアミンと反応させ、そして次にこの反応
物をオレフィンと反応させることによシ製造することが
できる。弗素化化学薬剤であるアミン生成物の、水に懸
濁しうる陽イオン往訪導体またはその塩 ′は、酸（好
ましくはカルボン酸例えばグリコール酸）を用いて上記
アミン生成物を中和して塩を作ることによシ、またはア
ルキル化剤（例えばハロゲン化またはＷｃ＃Ｒアルキル
）と反応させて第四級塩を作ることにより製造すること
ができる。これらの型の反応は公知のものである〔例え
ば“有機官能基調製法（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉ
ｏｎａｌＧｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ） ”
、５−Ｒ−８ａｎｄｉｅｒおよびＷ、Ｋａｒｏ 共著、
Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ、Ｎ、Ｙ、１９６８，
３３４頁記載Ｆ）−ｔイケル反応（Ｍｉｃｈａｅｌ ｒ
ｅａｃｔｉｏｎ）の記載参照〕０ 本発明の弗素化化学薬剤であるアミン化合物の製造方法
における代表的な反応様式を下記に示す： 様式■ 様式■ 様式■ 一般的に、繊維状基材は本発明の弗素化化学薬剤化合物
をその表面に接触させることにょ多処理される。弗素化
化学薬剤化合物の使用における具体的様式はその化合物
の個々の性質並びに基材の個々の性質によシ決められる
。遊離アミンの形態の弗素化化学薬剤の場合においては
、例えば酢酸エチルまたはアセトンのような溶媒に溶か
した溶液を用いることができるし、あるいは乳化剤を添
加した水中に遊離アミンを乳化させることができ、そし
てこの乳化物を使用できる。弗素化化学薬剤の塩の場合
においては、水性懸濁物（または乳化物）が使用できる
。通常、このような媒体中の弗素化化学薬剤（遊離アミ
ンまたはその塩）の濃度は以下で述べるように変化させ
ることができる。
本発明の方法に従って処理することができる繊維状基材
は織物用繊維材、紙、板紙、革および同様のものと広範
囲にわたる。織物用繊維材は天然繊維例えば綿および羊
毛から作られたもの、合成繊維例えばナイロン、アセテ
ート、レーヨン、アクリルおよびポリエステル繊維から
作られたものを含む。繊維（またはヤーン）はそのまま
の状態で、あるいは例えばかぜの糸またはロービング゛
のような一体になった形態で、弗素化化学薬剤化合物を
用いて処理することができるし、あるいは繊維製品例え
ばじゅうたんおよび繊維織物を弗素化化学薬剤化合物を
用いて処理することもできる。処理は、繊維状基材に対
して弗素化化学薬剤を用いるときに通常使われる公知技
術によシ、弗素化化学薬剤を用いて行うことができる。
は織物用繊維材、紙、板紙、革および同様のものと広範
囲にわたる。織物用繊維材は天然繊維例えば綿および羊
毛から作られたもの、合成繊維例えばナイロン、アセテ
ート、レーヨン、アクリルおよびポリエステル繊維から
作られたものを含む。繊維（またはヤーン）はそのまま
の状態で、あるいは例えばかぜの糸またはロービング゛
のような一体になった形態で、弗素化化学薬剤化合物を
用いて処理することができるし、あるいは繊維製品例え
ばじゅうたんおよび繊維織物を弗素化化学薬剤化合物を
用いて処理することもできる。処理は、繊維状基材に対
して弗素化化学薬剤を用いるときに通常使われる公知技
術によシ、弗素化化学薬剤を用いて行うことができる。
例えば処理は、弗素化化学薬剤を含む浴中への繊維状基
材の浸漬、基材のバジング、弗素化化学薬剤によ２基材
に対する噴霧、または泡、キスロール、または計量法・
で行うことができ、例えば遠心分離仕上げしさらにひき
続く処理基材の乾燥を行うことができる。所望であれば
、例えば帯電防止剤またはニートオイル（ｎｅａｔ ｏ
ｉｌ：繊維滑剤）のような助剤と共に弗素化化学薬剤を
用いることができる。
材の浸漬、基材のバジング、弗素化化学薬剤によ２基材
に対する噴霧、または泡、キスロール、または計量法・
で行うことができ、例えば遠心分離仕上げしさらにひき
続く処理基材の乾燥を行うことができる。所望であれば
、例えば帯電防止剤またはニートオイル（ｎｅａｔ ｏ
ｉｌ：繊維滑剤）のような助剤と共に弗素化化学薬剤を
用いることができる。
弗素化化学薬剤によって繊維材例えばじゅうたんを処理
するための特に有効な方法は、繊維材に対する慣用の染
色と一緒に処理を行うことである〔例えば”ｆ’ｅｘｔ
ｉｌｅ Ｃｈｅｍｉｓｔ ａｎｄ Ｃｏ１ｏｒｉｓｔ’
１２巻、１月〜１２月、１９８０中に記載されている染
色のための初歩の手引の連載物を参照〕。
するための特に有効な方法は、繊維材に対する慣用の染
色と一緒に処理を行うことである〔例えば”ｆ’ｅｘｔ
ｉｌｅ Ｃｈｅｍｉｓｔ ａｎｄ Ｃｏ１ｏｒｉｓｔ’
１２巻、１月〜１２月、１９８０中に記載されている染
色のための初歩の手引の連載物を参照〕。
弗素化化学薬剤はじゅうたん染色浴、染色に先だつ精練
洗浄浴、または染色後の水洗浄浴中に入れておくことが
できる。弗素化化学薬剤処理をじゅうたんの染色と一緒
に行うことによシ、撥油および撥水性じゅうたんの経済
的な製造が可能となった。弗素化化学薬剤を染色浴中に
加えることによりじゅうたんの処理をその染色例えば浸
漬染色（ｂｅｃｋ ｄｙｅｉｎｇ）と−緒に行う場合に
は、弗素化化学薬剤はその塩の形態が自己乳化性であシ
、じゅうたん繊維に付着して染色浴からまったく無駄な
く使いつくすことができるので好ましいものである。
洗浄浴、または染色後の水洗浄浴中に入れておくことが
できる。弗素化化学薬剤処理をじゅうたんの染色と一緒
に行うことによシ、撥油および撥水性じゅうたんの経済
的な製造が可能となった。弗素化化学薬剤を染色浴中に
加えることによりじゅうたんの処理をその染色例えば浸
漬染色（ｂｅｃｋ ｄｙｅｉｎｇ）と−緒に行う場合に
は、弗素化化学薬剤はその塩の形態が自己乳化性であシ
、じゅうたん繊維に付着して染色浴からまったく無駄な
く使いつくすことができるので好ましいものである。
染色浴には通常の助剤例えば緩衝剤、均染剤ＰＨ調節剤
、消泡剤、軟化剤、金属イオン封鎖剤、滑剤等、並びに
染料を弗素化化学薬剤と共存可能である限シ（これは簡
単な実験室でのスクリーニングテストによシ評価するこ
とができる）入れておくことができる。非イオン性均染
剤は弗素化化学薬剤と良くなじむので好ましいものであ
る。通常、酸性分散および塩基性（または陽イオン性）
染料が本発明の弗素化化学薬剤と良くなじむものである
。
、消泡剤、軟化剤、金属イオン封鎖剤、滑剤等、並びに
染料を弗素化化学薬剤と共存可能である限シ（これは簡
単な実験室でのスクリーニングテストによシ評価するこ
とができる）入れておくことができる。非イオン性均染
剤は弗素化化学薬剤と良くなじむので好ましいものであ
る。通常、酸性分散および塩基性（または陽イオン性）
染料が本発明の弗素化化学薬剤と良くなじむものである
。
本発明の弗素化化学薬剤は通常例えば水性染色浴中にお
いて溶液または懸濁物として実施形態に合わせて濃度を
変えながら、５０ないし１６０℃、好ましくは７０ない
し１００℃で１０ないし６０分間使用するものである。
いて溶液または懸濁物として実施形態に合わせて濃度を
変えながら、５０ないし１６０℃、好ましくは７０ない
し１００℃で１０ないし６０分間使用するものである。
弗素化化学薬剤の濃度は、その消費程度に応して通常０
．０１々いし０．００１重量パーセントである。消費を
含′まない使用法例えばパジング、噴霧等の場合には、
高い濃度が必要である。使用の特定の様式を問わず、処
理された基材に付着する弗素化化学薬剤の量は、機能の
面で言えば所望の程度の撥油および撥水性を与えるのに
充分であシ、そして通常この量は重量パーセントで０．
０２ないし６、好ましくは０．０６ないし０．１６であ
シ、あるいは弗素原子含有量で表わすならば、弗素原子
の重量パーセントで０．０１ないし１．５、好ましくは
０．０３ないし０．０８である。
．０１々いし０．００１重量パーセントである。消費を
含′まない使用法例えばパジング、噴霧等の場合には、
高い濃度が必要である。使用の特定の様式を問わず、処
理された基材に付着する弗素化化学薬剤の量は、機能の
面で言えば所望の程度の撥油および撥水性を与えるのに
充分であシ、そして通常この量は重量パーセントで０．
０２ないし６、好ましくは０．０６ないし０．１６であ
シ、あるいは弗素原子含有量で表わすならば、弗素原子
の重量パーセントで０．０１ないし１．５、好ましくは
０．０３ないし０．０８である。
弗素化化学薬剤の適用の後に、揮発性物質通常主に水を
除くため、加熱することによ多処理基材を乾燥する。篤
くべきことに、この乾燥を行う場合において、本発゛明
の弗素化化学薬剤の多数のものについて所望の程度の撥
油および撥水性を得るために心安な温度は、慣用の工業
的実施において通常必要とされる温祿よシも相当に低い
ものである。例えば、 １００ないしｉ３ｏ℃の乾燥（
硬化）温度が弗素化化学薬剤でじゅうたんを処理する場
合の通例であるが、本発明においては７０℃で処理じゅ
うたんを乾燥することによシ目的を達成し得る。
除くため、加熱することによ多処理基材を乾燥する。篤
くべきことに、この乾燥を行う場合において、本発゛明
の弗素化化学薬剤の多数のものについて所望の程度の撥
油および撥水性を得るために心安な温度は、慣用の工業
的実施において通常必要とされる温祿よシも相当に低い
ものである。例えば、 １００ないしｉ３ｏ℃の乾燥（
硬化）温度が弗素化化学薬剤でじゅうたんを処理する場
合の通例であるが、本発明においては７０℃で処理じゅ
うたんを乾燥することによシ目的を達成し得る。
本発明の目的および利点を下記実施例において詳細に説
明するものであシ、実施例の最初の系例においては本発
明の各種弗素化化学薬剤の製造方法について述べ、実施
例の２番目の系例においては染色におけるじゅうたんの
処理に対する評価方法を述べ、実施例の残シにおいては
各種の他の基材の処理における本発明の弗素化化学薬剤
の使用方法を述べる。
明するものであシ、実施例の最初の系例においては本発
明の各種弗素化化学薬剤の製造方法について述べ、実施
例の２番目の系例においては染色におけるじゅうたんの
処理に対する評価方法を述べ、実施例の残シにおいては
各種の他の基材の処理における本発明の弗素化化学薬剤
の使用方法を述べる。
実施例１：
凝縮器、温度計、攪拌器および電気式マントルヒータを
備えた３つ口の２５０１＋１７硼硅酸ガラス製フラスコ
中ＫＸＮ−メチル−Ｎ−（１，２−エポキシプロピ／Ｌ
／）パーフルオロオクタンスルホンアミド５ａ３．Ｆ（
α１モｌＬ／）、ヘキサメチレンジアミン５．８Ｎ（０
，０５モル）およびアクリロニトリル５．３ Ｎ （０
，１モ／Ｌ／）を投入した。得られた反応混合物を８０
℃に加熱し、そして約４時間攪拌し、反応混合物を室温
まで冷却して得られた粘性生成物を固化した。次式１人
： で表わされる弗素化化学薬剤であるアミン付加体である
この生成物をグリコール酸の８０パーセント水溶液１２
１ｉ（α１モル）と混合した。
備えた３つ口の２５０１＋１７硼硅酸ガラス製フラスコ
中ＫＸＮ−メチル−Ｎ−（１，２−エポキシプロピ／Ｌ
／）パーフルオロオクタンスルホンアミド５ａ３．Ｆ（
α１モｌＬ／）、ヘキサメチレンジアミン５．８Ｎ（０
，０５モル）およびアクリロニトリル５．３ Ｎ （０
，１モ／Ｌ／）を投入した。得られた反応混合物を８０
℃に加熱し、そして約４時間攪拌し、反応混合物を室温
まで冷却して得られた粘性生成物を固化した。次式１人
： で表わされる弗素化化学薬剤であるアミン付加体である
この生成物をグリコール酸の８０パーセント水溶液１２
１ｉ（α１モル）と混合した。
得られた混合物を８０℃に加熱し、一度に脱イオン永２
８０Ｉｄ中に激しく混合すると次式１：で表わされる陽
イオン性弗素化化学薬剤であるアミン塩化合物の安定な
２０パーセント水性懸濁物を得た。
８０Ｉｄ中に激しく混合すると次式１：で表わされる陽
イオン性弗素化化学薬剤であるアミン塩化合物の安定な
２０パーセント水性懸濁物を得た。
実施例２ないし５：
実施例１の上記付加物１人の他の塩は、グリコール酸の
替りに種々の他の酸またはジエチル硫酸アルキル化剤を
使用すること以外は実施例１と同様の方法で製造された
。得られる陽イオン性弗素化化学薬剤の安定な水性懸濁
物は上記と同じ方法で製造された。これらの塩は下記式
２： ［上記式中、街はｃａｐｔｙ−基およびＱは−８０ｉＮ
（ＣＨ，） ＣＨ，ＣＨ（ＯＨ） ＣＨ，−基！−表わ
ス。コで表わされる。
替りに種々の他の酸またはジエチル硫酸アルキル化剤を
使用すること以外は実施例１と同様の方法で製造された
。得られる陽イオン性弗素化化学薬剤の安定な水性懸濁
物は上記と同じ方法で製造された。これらの塩は下記式
２： ［上記式中、街はｃａｐｔｙ−基およびＱは−８０ｉＮ
（ＣＨ，） ＣＨ，ＣＨ（ＯＨ） ＣＨ，−基！−表わ
ス。コで表わされる。
実施例乙ないし１０：
使用した親電子性オレフィンがＮ−ビニルピロリドン、
Ｉ） （第三ブチ／！／）スチレン、アクリルアミド
またはアクリル酸エチルであること以外は実施例１と同
様の方法で５つの他の弗素化化学薬剤であるアミン塩を
製造した。
Ｉ） （第三ブチ／！／）スチレン、アクリルアミド
またはアクリル酸エチルであること以外は実施例１と同
様の方法で５つの他の弗素化化学薬剤であるアミン塩を
製造した。
これらの塩は下記式乙ないし１ｏ：
［上記式中、埒およびＱは式２ないし５におけるものと
同じ意味を表わす。］で表わされる。
同じ意味を表わす。］で表わされる。
実施例１１：
次式１１：
［式中、現およびＱは式２ないし５におけるものと同じ
意味を表わす。］で表わされる別の弗素化化学薬剤は、
ヘキサメチレンジアミンの替わシにメチレンビス（シク
ロヘキシルアミン）を使用したこと以外は実施例１と同
様の方法によシ製造された。
意味を表わす。］で表わされる別の弗素化化学薬剤は、
ヘキサメチレンジアミンの替わシにメチレンビス（シク
ロヘキシルアミン）を使用したこと以外は実施例１と同
様の方法によシ製造された。
実施例１２：
次式１２：
［式中、現およびＱは式′２な、いし５におけるものと
同じ意味を表わす。コで表わされる別の弗素化化学薬剤
であるアミン塩化合物社、使用したアミンがメチレンビ
ス（シクロヘキシルアミン）であシ、そして使用したオ
レフィンがアクリル酸エチルであること以外は実施例１
と同様の方法によシ製造された。
同じ意味を表わす。コで表わされる別の弗素化化学薬剤
であるアミン塩化合物社、使用したアミンがメチレンビ
ス（シクロヘキシルアミン）であシ、そして使用したオ
レフィンがアクリル酸エチルであること以外は実施例１
と同様の方法によシ製造された。
実施例１３：
１．２−エポキシ−３−パーフルオロオクチＡ／ −１
，１，２，，３，３−ペンタヒドロプロパン（酢酸エチ
ル溶媒中に溶解）をヘキサメチレンジアミンと反応させ
、そ、して次に得られた付加物をアクリロニトリルと反
応させることによシ、実施例１と同様の方法によシ別の
弗素化化学薬であるアミン塩を製造した。
，１，２，，３，３−ペンタヒドロプロパン（酢酸エチ
ル溶媒中に溶解）をヘキサメチレンジアミンと反応させ
、そ、して次に得られた付加物をアクリロニトリルと反
応させることによシ、実施例１と同様の方法によシ別の
弗素化化学薬であるアミン塩を製造した。
次式１３Ａ：
で表わされる得られ喪生成物をグリコール酸で中和して
次式１３： ［式中、埒はｅｍｐｔｙ−基を表わし、そしてＱは−Ｃ
Ｈ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ，−基を表わす。］で表わされる
塩を作った。
次式１３： ［式中、埒はｅｍｐｔｙ−基を表わし、そしてＱは−Ｃ
Ｈ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ，−基を表わす。］で表わされる
塩を作った。
実施例１４ないし１６：
ヘキサメチレンジアミンま九はメチレンビス（シクロヘ
キシルアミン）をＮ−メチルパーフルオロオクタンスル
ホアミドエチルアクリレートと反応させ、次いで得られ
た付加物をアクリロニトリルと反応させ、次いで塩を作
ることによシ、実施例１と同様の方法によシ３つの他の
弗素化化学薬剤であるアミン塩化合物を製造した。これ
らの３つの塩は次式１４ないし１６：［式中、埒はＣａ
Ｆ＋ｙ−基を表わし、そしてＱは一８ｏ、Ｎ（ＣＨ，）
Ｃ，Ｈ，０ＣＯＣ，Ｈ４−基を表わす。］で表わされる
。
キシルアミン）をＮ−メチルパーフルオロオクタンスル
ホアミドエチルアクリレートと反応させ、次いで得られ
た付加物をアクリロニトリルと反応させ、次いで塩を作
ることによシ、実施例１と同様の方法によシ３つの他の
弗素化化学薬剤であるアミン塩化合物を製造した。これ
らの３つの塩は次式１４ないし１６：［式中、埒はＣａ
Ｆ＋ｙ−基を表わし、そしてＱは一８ｏ、Ｎ（ＣＨ，）
Ｃ，Ｈ，０ＣＯＣ，Ｈ４−基を表わす。］で表わされる
。
実施例１７：
酢酸エチル溶媒中でＮ−メチルパーフルオロオクタンス
ルホンアミドエチルアクリレートをバーフルオロオクタ
ンヌルホンアミドエチルアミンと反応させ、次いで得ら
れた付加物をアクリロニトリルと反応させ、次いで得ら
れた生成物をグリコール酸で中和して次式１７：［式中
、埒およびＱは式１４におけるものと同じ意味を表わす
。］で表わされる対応する塩を作るととＫよシ、実施例
１と同様の方法によシ別の弗素化化学薬剤であるアミン
塩を製造することかできる。
ルホンアミドエチルアクリレートをバーフルオロオクタ
ンヌルホンアミドエチルアミンと反応させ、次いで得ら
れた付加物をアクリロニトリルと反応させ、次いで得ら
れた生成物をグリコール酸で中和して次式１７：［式中
、埒およびＱは式１４におけるものと同じ意味を表わす
。］で表わされる対応する塩を作るととＫよシ、実施例
１と同様の方法によシ別の弗素化化学薬剤であるアミン
塩を製造することかできる。
実施例１８：
Ｎ−メチルパーフルオロオクタンスルホンアミドエチル
アクリレート、ヘキサメチレンジアミンおよびＮ−メチ
ル−Ｎ−（１，２−エポキＶプロピル）パーフルオロオ
クタンスルホンアミドを反応させ、そして得られたアミ
ノ付加物をグリコール酸で中和して次式１８： ［式中、街およびＱは式１４におけるものと同じ意味を
表わす。］で表わされる対応する塩を作ることによシ、
実施例１と同様の方法により別の弗素化化学剤であるア
ミン塩を製造することができる。
アクリレート、ヘキサメチレンジアミンおよびＮ−メチ
ル−Ｎ−（１，２−エポキＶプロピル）パーフルオロオ
クタンスルホンアミドを反応させ、そして得られたアミ
ノ付加物をグリコール酸で中和して次式１８： ［式中、街およびＱは式１４におけるものと同じ意味を
表わす。］で表わされる対応する塩を作ることによシ、
実施例１と同様の方法により別の弗素化化学剤であるア
ミン塩を製造することができる。
実施例１９：
実施例１において使用したようなフラスコ中に、Ｎ−エ
チルパーフルオロオクタンスルホンアミＹ：ｒ−＋１７
ｙｖコー／Ｌ／１１１８Ｎ（（１２モ／Ｌ／）、２．４
−トルエンジイソシアネー）３４．８＃（α２モ／Ｌ／
）および酢酸エチル溶媒５０．ｆを投入した。混合物を
攪拌しながらゆっくり還流（８５ないし９０℃）するま
で加熱し、そして約ｔ５時間還流を続けた。次いで反応
混合物を７０℃まで冷却し、そしてジプチル錫ジラウレ
ートをウレタン触媒として加え、次いで反応混合物攪拌
し、そして再び還流をつづけた。反応混合物４５℃まで
冷却し、そしてＮ−メチルジェタノールアミン１ｉ（０
，１モル）を攪拌しながら加えた。反応による発熱は最
大限７０℃に押えた。１０分後、ウレタン生成反応を完
結させるために反応混合物を２時間の間遠流した。反応
生成物（付加物０．０５モルを含む。）の半分をエビク
ロロヒドリン７１１（［１Ｌ０７６モｌｖ）と８５℃で
反応させることにより、得られた付加物を陽イオン性塩
に変えた。加熱を続けると反応混合物は泡立ち、そして
更に粘性が増した。２時間還流した後、脱イオン水１５
０ｄを加え、そして共沸蒸留によシ酢酸エチルを除いた
。次いで３００ｄの水を加えるととＫよシ次式１９： で表わされる固体を約２０パーセント含む安定な水性懸
濁物を得た。
チルパーフルオロオクタンスルホンアミＹ：ｒ−＋１７
ｙｖコー／Ｌ／１１１８Ｎ（（１２モ／Ｌ／）、２．４
−トルエンジイソシアネー）３４．８＃（α２モ／Ｌ／
）および酢酸エチル溶媒５０．ｆを投入した。混合物を
攪拌しながらゆっくり還流（８５ないし９０℃）するま
で加熱し、そして約ｔ５時間還流を続けた。次いで反応
混合物を７０℃まで冷却し、そしてジプチル錫ジラウレ
ートをウレタン触媒として加え、次いで反応混合物攪拌
し、そして再び還流をつづけた。反応混合物４５℃まで
冷却し、そしてＮ−メチルジェタノールアミン１ｉ（０
，１モル）を攪拌しながら加えた。反応による発熱は最
大限７０℃に押えた。１０分後、ウレタン生成反応を完
結させるために反応混合物を２時間の間遠流した。反応
生成物（付加物０．０５モルを含む。）の半分をエビク
ロロヒドリン７１１（［１Ｌ０７６モｌｖ）と８５℃で
反応させることにより、得られた付加物を陽イオン性塩
に変えた。加熱を続けると反応混合物は泡立ち、そして
更に粘性が増した。２時間還流した後、脱イオン水１５
０ｄを加え、そして共沸蒸留によシ酢酸エチルを除いた
。次いで３００ｄの水を加えるととＫよシ次式１９： で表わされる固体を約２０パーセント含む安定な水性懸
濁物を得た。
実施例２０．２１ ：
実施例１と同様の方法により、Ｎ−メチルパーフルオロ
オクタンヌルホンアミドエチルアクリレート、ヘキサメ
チレンジアミンおよび１．２−エポキＶデカンまたは１
．２−エポキンオクタデカンを反応させ、そして得られ
た弗素化化学薬剤アミン付加物をグリコール酸で中和し
て次式２０および２１： 川 柑 で表わされる塩を作った。
オクタンヌルホンアミドエチルアクリレート、ヘキサメ
チレンジアミンおよび１．２−エポキＶデカンまたは１
．２−エポキンオクタデカンを反応させ、そして得られ
た弗素化化学薬剤アミン付加物をグリコール酸で中和し
て次式２０および２１： 川 柑 で表わされる塩を作った。
実施例２２：
実施例１と同様の方法によシ、ヘキサメチレンジアミン
の替シにキシレンジアミンを使用しで表わされる塩を製
造した。
の替シにキシレンジアミンを使用しで表わされる塩を製
造した。
実施例２３：
実施例１と同様の方法によシ、Ｎ−メチルパーフルオロ
オクタンヌルホンアミドエチルアクリレートおよびヘキ
サメチレンジアミンを反応させ、そして得られた付加物
をグリコール酸で中和することによシ次式２３： で表わされる化合物を製造した。
オクタンヌルホンアミドエチルアクリレートおよびヘキ
サメチレンジアミンを反応させ、そして得られた付加物
をグリコール酸で中和することによシ次式２３： で表わされる化合物を製造した。
実施例２４：
実施例１９と同様の方法により、エピクロロヒドリンの
替りにジエチル硫酸を使用して次式： で表わされる第四級塩を作った。
替りにジエチル硫酸を使用して次式： で表わされる第四級塩を作った。
実施例２５：
実施例１と同様の方法によシ、Ｎ−メチルパーフルオロ
オクタンスルホンアミドエチルアクリレート、ヘキサメ
チレンジアミンおよびＮ−メ＋ｙｖ−Ｎ −（１，２−
エポキシプロビル）パーフルオロオクタンスルホンアミ
ドを反応サセ、そして得られた付加物をメリコール酸で
中和して次式２５： で表わされる塩を作った。
オクタンスルホンアミドエチルアクリレート、ヘキサメ
チレンジアミンおよびＮ−メ＋ｙｖ−Ｎ −（１，２−
エポキシプロビル）パーフルオロオクタンスルホンアミ
ドを反応サセ、そして得られた付加物をメリコール酸で
中和して次式２５： で表わされる塩を作った。
実施例２６：
本実施例においては、実験室の染色器具中で染色をしな
がら、じゅうたん試料の表面特性の改善のために、上記
において製造した多数の弗素化化学薬剤を使用した。じ
ゆう丸んの一試料はバイル重量２６．６オンス／ヤード
８．１３．１ステッチ／インチそしてパイル高さ一イン
チ、各試料重量２５Ｎの精練された、生繊維材料である
ナイロン６．６じゅうたんのものである。
がら、じゅうたん試料の表面特性の改善のために、上記
において製造した多数の弗素化化学薬剤を使用した。じ
ゆう丸んの一試料はバイル重量２６．６オンス／ヤード
８．１３．１ステッチ／インチそしてパイル高さ一イン
チ、各試料重量２５Ｎの精練された、生繊維材料である
ナイロン６．６じゅうたんのものである。
実験室の染色器具は市販のＡｈ ｉ ｂａ社製＠ＡＨＩ
ＢＡＴｕｒｂｏｍａｔ ＴＭ６Ｂ”（この構造および操
作については取扱説明書Ａ−１０２−Ｂ −ＤＥ−１中
に記載されている）を用いた。
ＢＡＴｕｒｂｏｍａｔ ＴＭ６Ｂ”（この構造および操
作については取扱説明書Ａ−１０２−Ｂ −ＤＥ−１中
に記載されている）を用いた。
評価試験の各々に対する染色浴組成は下記のように定め
た。
た。
１、脱イオン水 ７５０２、 Ｎ
ａ、８０４ （１０％ 水溶液）２６５３、染料（１，
９％ 水溶液）２．５ ５、 弗素化化学薬剤であるアミン複化合物 ２
．５゛ （１０％ 水性懸濁物） Ｎｙｌｏｓａｎ″ＲｅｄＣ−ＢＮＬ３．５１ 、 ”
Ｔｅｃｔ ｉ Ｉｏｎ”Ｂｌｕｅ ４Ｒ−ＫＷＬ ４．
４１／および”Ｔｅｃｔｉｌｏｎ’″Ｙｅ Ｉ １ ｏ
ｗ９１３Ｄ１ｔＯＩｉの混合物。
ａ、８０４ （１０％ 水溶液）２６５３、染料（１，
９％ 水溶液）２．５ ５、 弗素化化学薬剤であるアミン複化合物 ２
．５゛ （１０％ 水性懸濁物） Ｎｙｌｏｓａｎ″ＲｅｄＣ−ＢＮＬ３．５１ 、 ”
Ｔｅｃｔ ｉ Ｉｏｎ”Ｂｌｕｅ ４Ｒ−ＫＷＬ ４．
４１／および”Ｔｅｃｔｉｌｏｎ’″Ｙｅ Ｉ １ ｏ
ｗ９１３Ｄ１ｔＯＩｉの混合物。
各々の試験において、じゅうたん試料で穴のあいた金属
試料ホルダーの囲シを包み、ゴムバンドで固定し、そし
て染色ビーカー中に入れ、そしてそのビーカーを浴賽器
中に入れた。次いで、上記染色浴組成物（酢酸を除く。
試料ホルダーの囲シを包み、ゴムバンドで固定し、そし
て染色ビーカー中に入れ、そしてそのビーカーを浴賽器
中に入れた。次いで、上記染色浴組成物（酢酸を除く。
）を上記順序で加え、そして得られた浴含有物を９６℃
に加熱し、そしてこの温度で４５分間保持し、この時間
内に染色ビーカーの低い方の端に取り付けられた電磁誘
導ポンプによシじゅうたん試料を通して浴液を循環させ
た。４５分の期間中に酢酸成分を２回に分けて、すなわ
ち最初は１５分後に２．５１１４．そして次に３０分後
に：２．５ｍｇ加えた。じゅうたん試料がまだ固定され
ている試料ホルダーを染色浴から出し、その後約６０℃
まで冷却し、そして冷水洗浄浴中に入れた。次いで試料
をホルダーから外し、そして水の大部分を除くために遠
心分離を行った。次いで、じゆうたん試料を空気中で７
０℃で１ｄ分間乾燥した。次いで乾燥したじゅうたん試
料の撥水性゛および撥油性を評価した。
に加熱し、そしてこの温度で４５分間保持し、この時間
内に染色ビーカーの低い方の端に取り付けられた電磁誘
導ポンプによシじゅうたん試料を通して浴液を循環させ
た。４５分の期間中に酢酸成分を２回に分けて、すなわ
ち最初は１５分後に２．５１１４．そして次に３０分後
に：２．５ｍｇ加えた。じゅうたん試料がまだ固定され
ている試料ホルダーを染色浴から出し、その後約６０℃
まで冷却し、そして冷水洗浄浴中に入れた。次いで試料
をホルダーから外し、そして水の大部分を除くために遠
心分離を行った。次いで、じゆうたん試料を空気中で７
０℃で１ｄ分間乾燥した。次いで乾燥したじゅうたん試
料の撥水性゛および撥油性を評価した。
撥水性試験はこの目的に対してしばしば用いられるもの
の１つである。処理試料の水によるしみまたは撥水性は
水／イソプロピルアルコール試験により評価し、そして
処理じゅうたんまたは繊維材の撥水性の程度によシ表わ
す。処理じゅうたんが試験混合物のうち最も浸透力の弱
い１００パーセント水１０パーセントイソプロピルアル
コール混合物によって浸透されるかまたはこれのみに抵
抗を示す場合には、比率としてＩ Ｄｏｌｏが与えられ
、他方試験混合物のうち最本浸透力の強い０パ一セント
水／１００パーセントイソプロピルアルコール混合物に
対して処理繊維材が抵抗を示す場合ＫＦｉ比率として０
／１００が与えられる。他の中間の値は、水およびイソ
プロピルアルコールのパーセント量が各々１０の倍数で
ある他の水／イソプロピルアルコール混合物を使用する
ことにより決定される。最も浸透力の強い混合物に対応
して評価された撥水性は、１５秒の接触の後繊維材に浸
透または湿らせることはできないものである。通常、９
０／１０に対して評価された撥水性ま九はそれよシも良
いものが望ましい。
の１つである。処理試料の水によるしみまたは撥水性は
水／イソプロピルアルコール試験により評価し、そして
処理じゅうたんまたは繊維材の撥水性の程度によシ表わ
す。処理じゅうたんが試験混合物のうち最も浸透力の弱
い１００パーセント水１０パーセントイソプロピルアル
コール混合物によって浸透されるかまたはこれのみに抵
抗を示す場合には、比率としてＩ Ｄｏｌｏが与えられ
、他方試験混合物のうち最本浸透力の強い０パ一セント
水／１００パーセントイソプロピルアルコール混合物に
対して処理繊維材が抵抗を示す場合ＫＦｉ比率として０
／１００が与えられる。他の中間の値は、水およびイソ
プロピルアルコールのパーセント量が各々１０の倍数で
ある他の水／イソプロピルアルコール混合物を使用する
ことにより決定される。最も浸透力の強い混合物に対応
して評価された撥水性は、１５秒の接触の後繊維材に浸
透または湿らせることはできないものである。通常、９
０／１０に対して評価された撥水性ま九はそれよシも良
いものが望ましい。
撥油性試験もまたこの目的にしばしば用いられるものの
１つである。処理じゅうたんおよび織物試料における撥
油性は、種々の表面張力を有する油による浸透に対する
処理繊維材の抵抗に基づくＡＡＴＣＣ標準試験１１８−
１９７８によシ評価する。”Ｎｕ ｊ ｏ Ｉ”（鉱油
の商品名であり、そして試験油のうちで最も浸透力が弱
い）に対してのみ抵抗を示す処理繊維材は１の評価を与
えられ、他方試験油のうちで最も浸透力が強いヘプタン
に対して抵抗を示す処理繊維材は８の評価を与えられる
。他の中間の値は他の純品の油または混合油を使用する
ことにより決定される。
１つである。処理じゅうたんおよび織物試料における撥
油性は、種々の表面張力を有する油による浸透に対する
処理繊維材の抵抗に基づくＡＡＴＣＣ標準試験１１８−
１９７８によシ評価する。”Ｎｕ ｊ ｏ Ｉ”（鉱油
の商品名であり、そして試験油のうちで最も浸透力が弱
い）に対してのみ抵抗を示す処理繊維材は１の評価を与
えられ、他方試験油のうちで最も浸透力が強いヘプタン
に対して抵抗を示す処理繊維材は８の評価を与えられる
。他の中間の値は他の純品の油または混合油を使用する
ことにより決定される。
最も浸透力の強い油（または混合油）に対応して評価さ
れた撥油性は、３０秒の接触の後繊維材に浸透または湿
らせることはできないものである。通常、２の撥油性ま
たはこれよシ大きなものが望ましい。
れた撥油性は、３０秒の接触の後繊維材に浸透または湿
らせることはできないものである。通常、２の撥油性ま
たはこれよシ大きなものが望ましい。
上記のように１じゅうたん試料の染色の間に種々の弗素
化化学薬剤を用いて処理したじゅうたん試料よシ得られ
九結果を下記の表にまとめて示す。
化化学薬剤を用いて処理したじゅうたん試料よシ得られ
九結果を下記の表にまとめて示す。
ユ ５ ７０／３０１
４ ８０／２０３
５ ７０／３０４ ５
７０／３０５ ５ ７０
／３０差 ２ ９０／１０７
３ ８０／２０８
５ ８０／２０９ ４
８０／２０且 ４ ８
０／’２０旦 ３ ８０／２
０表２（続′＃、） １ス ３ ８０／２０ユ
５ ８０／２０±±
０ ９０／１０旦 ３
９０／１０１在 １ ９０
／１０ユム ３ ９０／１０旦
０ ９０／１０ヱ旦
２ ７０／３０１工 １
７０／３０表２から明らか表ように、本発明
の弗素化化学薬剤の大部分はじゅうたん試料に対して所
望の撥油特性を与える。２，３の試験においては限界の
特性であった（ ７０’Ｃの乾燥温度において）けれど
、処理じゅうたんを１３０”Ｃのよ〕高温で乾燥するこ
とにょシ、改善された結果を・対をなしている試験にお
いて得た。例えば、じゅうたんを１３０℃で１０分間乾
燥したとき、式６で表わされる弗素化化学薬剤は４の撥
油性および７０／３０の撥水性を示す。弗素化化学処剤
旦および１８については、これらは所望の程度の撥油性
を示さないけれど、表５の試験５および６よシ明らかな
ように、これらは異なる使用形態において所望の結果を
与える。
４ ８０／２０３
５ ７０／３０４ ５
７０／３０５ ５ ７０
／３０差 ２ ９０／１０７
３ ８０／２０８
５ ８０／２０９ ４
８０／２０且 ４ ８
０／’２０旦 ３ ８０／２
０表２（続′＃、） １ス ３ ８０／２０ユ
５ ８０／２０±±
０ ９０／１０旦 ３
９０／１０１在 １ ９０
／１０ユム ３ ９０／１０旦
０ ９０／１０ヱ旦
２ ７０／３０１工 １
７０／３０表２から明らか表ように、本発明
の弗素化化学薬剤の大部分はじゅうたん試料に対して所
望の撥油特性を与える。２，３の試験においては限界の
特性であった（ ７０’Ｃの乾燥温度において）けれど
、処理じゅうたんを１３０”Ｃのよ〕高温で乾燥するこ
とにょシ、改善された結果を・対をなしている試験にお
いて得た。例えば、じゅうたんを１３０℃で１０分間乾
燥したとき、式６で表わされる弗素化化学薬剤は４の撥
油性および７０／３０の撥水性を示す。弗素化化学処剤
旦および１８については、これらは所望の程度の撥油性
を示さないけれど、表５の試験５および６よシ明らかな
ように、これらは異なる使用形態において所望の結果を
与える。
実施例２７：
多くの試験において、染色浴に弗素化化学薬剤を加える
替シに、弗素化化学薬剤（式１）をその排出を助けるた
めに洗浄浴に添加された塩と共に、１，８００ｕの濃度
で水洗浄浴に加えること以外は実施例２６と同様の方法
を用いた。水洗浄浴は約４ないし５のｐＨを有する。下
記の表に試験結果をまとめて示す。
替シに、弗素化化学薬剤（式１）をその排出を助けるた
めに洗浄浴に添加された塩と共に、１，８００ｕの濃度
で水洗浄浴に加えること以外は実施例２６と同様の方法
を用いた。水洗浄浴は約４ないし５のｐＨを有する。下
記の表に試験結果をまとめて示す。
表３
試験 塩排出助剤 撥油性 撥水性Ｉ
Ｎａｎｏ４５ ７０ ／ ３０２ ＭｇＣ１
，２８０／２０ ３ ’ （ＮＨｉ）ｔｓＯ４５ゝ ７０／３０４
（ＡＩ）ｚ（８０４）ｓ ４
７ｏ／ｓ。
Ｎａｎｏ４５ ７０ ／ ３０２ ＭｇＣ１
，２８０／２０ ３ ’ （ＮＨｉ）ｔｓＯ４５ゝ ７０／３０４
（ＡＩ）ｚ（８０４）ｓ ４
７ｏ／ｓ。
５５クエ）９り麦・ 戸斥り１吟キ ｓ
７０／３０表 ６ （続 き） ６ ＣａＣ１，２８０／２０ ７ ＮＨ４Ｃｌ ２ ８０
／２０Ｂ ＫＣＩ ２
７０／３０９ ｎｏｎｅ ０
８０／２０実施例２８： 本文中において製造方法を述べる本発明の多数の弗素化
化学処理剤はじゅうたん試料の処理［使Ｊｌれ、コノ目
的のためにＡｔ１ａｓ ＥｌｅｃｔｒｉｃＤｅｖｉｃｅ
ｓ社の広報に記載された商品名Ｌａｕｎｄｅｒ−〇ｍｅ
ｔｅｒ、 Ｍｏｄｅｌ ＬＢＦの市販の実験室用染色器
具を使用した。使用したじゅうたんは前記実施例におけ
るものと同じナイロンへ６である。弗素化化学薬剤を用
いるための浴は下記組成を有するものを使用した。
７０／３０表 ６ （続 き） ６ ＣａＣ１，２８０／２０ ７ ＮＨ４Ｃｌ ２ ８０
／２０Ｂ ＫＣＩ ２
７０／３０９ ｎｏｎｅ ０
８０／２０実施例２８： 本文中において製造方法を述べる本発明の多数の弗素化
化学処理剤はじゅうたん試料の処理［使Ｊｌれ、コノ目
的のためにＡｔ１ａｓ ＥｌｅｃｔｒｉｃＤｅｖｉｃｅ
ｓ社の広報に記載された商品名Ｌａｕｎｄｅｒ−〇ｍｅ
ｔｅｒ、 Ｍｏｄｅｌ ＬＢＦの市販の実験室用染色器
具を使用した。使用したじゅうたんは前記実施例におけ
るものと同じナイロンへ６である。弗素化化学薬剤を用
いるための浴は下記組成を有するものを使用した。
／
表４
処理浴成分 容量−）
ｔ 脱イオン水 ８００３、 弗素
化化学薬剤（２０％水性懸濁物） α３各試験に
おいて、じゆう友ん試料を鋼製試料容器に入れ、次いで
一定温度の水浴中で回転できるようになっているロータ
上に据え付けた。
化化学薬剤（２０％水性懸濁物） α３各試験に
おいて、じゆう友ん試料を鋼製試料容器に入れ、次いで
一定温度の水浴中で回転できるようになっているロータ
上に据え付けた。
試料を入れた鋼製容器を９６℃に加熱し、そして４５分
間回転しに後、約３０℃に冷却し、そして次に処理じゅ
うたん試料を容器より出し、洗浄後過剰の水を除くため
遠心分離を行い、そして７０℃で３０分間乾燥した。次
いで乾燥試料の撥油および撥水性を上記本文中に記載し
た方法によって評価した。更に、じゅうたん試料上に付
着した弗素化化学薬剤の量に、処理浴からの排出または
浴中に残っている弗素元素の量を決定することよ如判る
。結果を下記表にまとめて、示す。
間回転しに後、約３０℃に冷却し、そして次に処理じゅ
うたん試料を容器より出し、洗浄後過剰の水を除くため
遠心分離を行い、そして７０℃で３０分間乾燥した。次
いで乾燥試料の撥油および撥水性を上記本文中に記載し
た方法によって評価した。更に、じゅうたん試料上に付
着した弗素化化学薬剤の量に、処理浴からの排出または
浴中に残っている弗素元素の量を決定することよ如判る
。結果を下記表にまとめて、示す。
１ １人 ０ １００１０ ３６０ ６０
２ １ ５ ７０／３０ ７５０
１００３ −リ、Ａ Ｏ８０／２０ ５４０
９０４ 旦 ２ ８０／２０ ６３０
１００５ １正 ５ ７０／３０ ４５０
７５６ １８ ３ ９０／１０ ３
２０ ５０７ 又２ ４ ８０／２０
４２０ ７０８ ｌ至 ５ ７０／３０
４００ ６７９ １ム ５ ７０／３０
５４０ ９０１０ ２４ ３ ７０
／３０ ４５０ ７５１１ ２５ ５
９０／１０ ４００ ６７弗素化化学薬剤
を式±および旦のような塩の形態で使用した場合には、
上記表の試験１ないし４よシ明らかなように、これらに
よって処理したじゅうたんの一゛撥油性は充分に大きく
なり、そして処理じゅうたんの撥水性もまた、弗素化ン
の形態であるとき得られる撥油および撥水性と同等かま
たはこれよシ優れている。
２ １ ５ ７０／３０ ７５０
１００３ −リ、Ａ Ｏ８０／２０ ５４０
９０４ 旦 ２ ８０／２０ ６３０
１００５ １正 ５ ７０／３０ ４５０
７５６ １８ ３ ９０／１０ ３
２０ ５０７ 又２ ４ ８０／２０
４２０ ７０８ ｌ至 ５ ７０／３０
４００ ６７９ １ム ５ ７０／３０
５４０ ９０１０ ２４ ３ ７０
／３０ ４５０ ７５１１ ２５ ５
９０／１０ ４００ ６７弗素化化学薬剤
を式±および旦のような塩の形態で使用した場合には、
上記表の試験１ないし４よシ明らかなように、これらに
よって処理したじゅうたんの一゛撥油性は充分に大きく
なり、そして処理じゅうたんの撥水性もまた、弗素化ン
の形態であるとき得られる撥油および撥水性と同等かま
たはこれよシ優れている。
上記データはまた、式１および１６のような付加物を使
用した場合には処理浴中の弗素化化学薬剤の＃１は１０
０パーセントが消費されることを示している。
用した場合には処理浴中の弗素化化学薬剤の＃１は１０
０パーセントが消費されることを示している。
実施例２９：
式１で表わされる弗素化化学処理剤のＱ、４重量％水性
懸濁物を新たに押し出され九ナイロン６繊維の未延伸糸
に対して主紡糸仕上剤として用いた。この糸を１８デニ
ールの１１８フイツメ５゜ントに加工し、そして市販の
紡糸仕上装置を使用して弗素化化学薬剤を用いた。次い
で、処理系を連続的に延伸および地肌をととのえ、そし
て次にレベル−ループ（１ｅｖｅｌ −１ｏｏｐ ）じ
ゅうたんに加工しく２８オンス／ヤードり、１分間１９
６℃で熱処理し、酸染、乾燥し、そして次に撥油および
撥水性を評価した。上記本文中に記載した試験方法を用
いると、撥水性は７０／／６０であり、そして撥油性は
４であった。処理試料もまた付着した弗素化化学薬剤量
を決めるために分析し、そして染色前に繊維に付着して
いた弗素原子の量が４７０−であシ、染色後に残った弗
素化化学薬剤の量が約７０％であることより、処理試料
は６２０解の弗素原子を含んでいることが判った。じゅ
うたんの耐汚水性もまた、じゅうたん工業においてしば
しば用いられるＷａｌｋ−Ｏｎ Ｔｅ５ｔ”すなわちＡ
ＡＴＣＣ試験法１２２−１９７６によシ評価した。これ
は、処理および未処理（対照）試料を非常によく踏まれ
る工業的な場所に交互に並べて、約１０００実路まれる
ようにすることによる相対比較試験である。均一に踏ま
れるようにするため試料を周期的に並べ変え、そして試
験の間および視覚評価の前には２４時間毎に真空吸引を
行りた。この試験によシ、処理じゅう九んは未処理の試
料に比べて耐汚水性の充分な改善を示した。
懸濁物を新たに押し出され九ナイロン６繊維の未延伸糸
に対して主紡糸仕上剤として用いた。この糸を１８デニ
ールの１１８フイツメ５゜ントに加工し、そして市販の
紡糸仕上装置を使用して弗素化化学薬剤を用いた。次い
で、処理系を連続的に延伸および地肌をととのえ、そし
て次にレベル−ループ（１ｅｖｅｌ −１ｏｏｐ ）じ
ゅうたんに加工しく２８オンス／ヤードり、１分間１９
６℃で熱処理し、酸染、乾燥し、そして次に撥油および
撥水性を評価した。上記本文中に記載した試験方法を用
いると、撥水性は７０／／６０であり、そして撥油性は
４であった。処理試料もまた付着した弗素化化学薬剤量
を決めるために分析し、そして染色前に繊維に付着して
いた弗素原子の量が４７０−であシ、染色後に残った弗
素化化学薬剤の量が約７０％であることより、処理試料
は６２０解の弗素原子を含んでいることが判った。じゅ
うたんの耐汚水性もまた、じゅうたん工業においてしば
しば用いられるＷａｌｋ−Ｏｎ Ｔｅ５ｔ”すなわちＡ
ＡＴＣＣ試験法１２２−１９７６によシ評価した。これ
は、処理および未処理（対照）試料を非常によく踏まれ
る工業的な場所に交互に並べて、約１０００実路まれる
ようにすることによる相対比較試験である。均一に踏ま
れるようにするため試料を周期的に並べ変え、そして試
験の間および視覚評価の前には２４時間毎に真空吸引を
行りた。この試験によシ、処理じゅう九んは未処理の試
料に比べて耐汚水性の充分な改善を示した。
実施例６０：
担体なしのポリエステルじゅうたん月未（１フイラメン
ト１２デニー／Ｉ／）のおおまかなメリヤヌ生地を、式
１の弗素化化学薬剤のα１８重量％水性懸濁液でパジン
グ法によって処理し友。
ト１２デニー／Ｉ／）のおおまかなメリヤヌ生地を、式
１の弗素化化学薬剤のα１８重量％水性懸濁液でパジン
グ法によって処理し友。
その処理生地を、１６０℃で１５分間乾燥し、実施例２
８の装置を使って分散染色し、乾燥した。
８の装置を使って分散染色し、乾燥した。
その処理生地は、撥油性５そして撥水性値８０／２０で
あった。染色し喪生地は弗素含量３９０ｐで、（染色前
の弗素含量６１４解に比べて）このように付着した弗素
化化学処理剤の６４％が染色後も保持されていた。
あった。染色し喪生地は弗素含量３９０ｐで、（染色前
の弗素含量６１４解に比べて）このように付着した弗素
化化学処理剤の６４％が染色後も保持されていた。
実施例６１：
ナイロンタック服飾品用生地（軽量、単層、被覆なし）
Ｋ、式１の弗素化化学処理剤の［１４２重量％水性懸濁
液を噴霧した。含浸率は２５％レベルで、生地にｌ１１
重量重量部素化化学薬剤の固体が付着した。次にその処
理生地を１５０℃で１０分間乾燥して、そして前述の試
験で撥油性を測定した。その処理生地の散水比も測定し
喪。
Ｋ、式１の弗素化化学処理剤の［１４２重量％水性懸濁
液を噴霧した。含浸率は２５％レベルで、生地にｌ１１
重量重量部素化化学薬剤の固体が付着した。次にその処
理生地を１５０℃で１０分間乾燥して、そして前述の試
験で撥油性を測定した。その処理生地の散水比も測定し
喪。
散水比は、１９７７年度版の「テダニカ〃 マニュアル
オプ ジ アメリカン アソンエーション オプ デ
クスタイル ケミスツ アンド カラリスツ（Ｔｅｃｈ
ｎｉｃａｌ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ ｔｈｅＡｍｅｒｉｃ
ａｎ Ａｓ５ｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆ Ｔｅｘｔｉｌｅ
Ｃｈｅｍｉｓｔｓ ａｎｄＣｏｌｏｒｉｓｔｓ （Ａ
ＡＴＣＣ） ］ Ｊ （７）年報に発表された標準試験
４２２を用いて測定した。その散水比は、１００を考え
られる最も高い比として０ないし１００の範囲で表わさ
れる。一般に、特に外出着用生地の場合、７０またはそ
れ以上の散水比が好ましい。
オプ ジ アメリカン アソンエーション オプ デ
クスタイル ケミスツ アンド カラリスツ（Ｔｅｃｈ
ｎｉｃａｌ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ ｔｈｅＡｍｅｒｉｃ
ａｎ Ａｓ５ｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆ Ｔｅｘｔｉｌｅ
Ｃｈｅｍｉｓｔｓ ａｎｄＣｏｌｏｒｉｓｔｓ （Ａ
ＡＴＣＣ） ］ Ｊ （７）年報に発表された標準試験
４２２を用いて測定した。その散水比は、１００を考え
られる最も高い比として０ないし１００の範囲で表わさ
れる。一般に、特に外出着用生地の場合、７０またはそ
れ以上の散水比が好ましい。
類似の表面噴霧法においては、ポリエステル織物〔シビ
レ／スラリｙ （５ｅｖｉｌｌｅ ／ ５ｕｒａｌｉｎ
ｅ ）型〕製の服飾品用生地、およびポリエステル二重
ニラ）（１４１８型）制服飾品用生地に、これらの生地
に各々１３重量％および［Ｌ４重量％付着する量の弗素
化化学処理剤を塗布した。結果を次表に示す。
レ／スラリｙ （５ｅｖｉｌｌｅ ／ ５ｕｒａｌｉｎ
ｅ ）型〕製の服飾品用生地、およびポリエステル二重
ニラ）（１４１８型）制服飾品用生地に、これらの生地
に各々１３重量％および［Ｌ４重量％付着する量の弗素
化化学処理剤を塗布した。結果を次表に示す。
ナイロン（タフエータ） ６ ５０ポリエ
ステル（織物） ５ ７０ポリエス
テ／Ｉ／（二重ニット） ６ ７０実施
例３２ニ クロム採草試料を、式１の弗素化化学薬剤の０．６７重
量％水性ね濁液でドラム法を用いて処理した。革に付着
した弗素化化学薬剤の量は２重量％であった。処理革を
空気乾燥し穴。その処理革の銀面およびスェード部分の
撥油性値は各々４および６で、撥水性値は両部会とも８
０／２０であった。（未処理クロム採草は実質的に、撥
油または撥水性が０である。） 同様に、式１の弗素化化学薬剤で処理し、た、−クロム
揉し、染色し、油を塗布した革の試料の銀面およびスェ
ード部分の撥油性値は、各々２および５で、そして銀面
およびスェード部分の撥水性値は各々９０／２０および
７０／ろ０でＴｏｖた。
ステル（織物） ５ ７０ポリエス
テ／Ｉ／（二重ニット） ６ ７０実施
例３２ニ クロム採草試料を、式１の弗素化化学薬剤の０．６７重
量％水性ね濁液でドラム法を用いて処理した。革に付着
した弗素化化学薬剤の量は２重量％であった。処理革を
空気乾燥し穴。その処理革の銀面およびスェード部分の
撥油性値は各々４および６で、撥水性値は両部会とも８
０／２０であった。（未処理クロム採草は実質的に、撥
油または撥水性が０である。） 同様に、式１の弗素化化学薬剤で処理し、た、−クロム
揉し、染色し、油を塗布した革の試料の銀面およびスェ
ード部分の撥油性値は、各々２および５で、そして銀面
およびスェード部分の撥水性値は各々９０／２０および
７０／ろ０でＴｏｖた。
実施例３３：
式１および１９０弗素化化学薬剤を水性懸濁液として、
無サイズ紙シートに実験室用プレスを用いて１４５％含
浸量に太るよう塗布した。これら３つの実験結果を次表
にまとめて示す。
無サイズ紙シートに実験室用プレスを用いて１４５％含
浸量に太るよう塗布した。これら３つの実験結果を次表
にまとめて示す。
蒙トｃ−４梢臂覇ぐ
申 ＴＡＰＰＩ （Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ａｓ
５ｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅＰｕｌｐ ａｎ
ｄ Ｐａｐｅｒ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ ）有用法５５７と
して記載されている「キット試験」で決定した；値が高
い程、より良好な撥油性を表わす。
５ｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅＰｕｌｐ ａｎ
ｄ Ｐａｐｅｒ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ ）有用法５５７と
して記載されている「キット試験」で決定した；値が高
い程、より良好な撥油性を表わす。
申申 ＴＡＰＰＩ−Ｔ４４１− ｏｓ −７７として記
載されている「コブ試験 （Ｃｏｂｂ Ｔｅ５ｔ月で決
定した；値が低い程、よシ良好な撥水性を示す。
載されている「コブ試験 （Ｃｏｂｂ Ｔｅ５ｔ月で決
定した；値が低い程、よシ良好な撥水性を示す。
上記表のデータから、本発明弗素化化学薬剤のあるもの
は、所望の撥水性を得るためＫは、紙上へ多量に付着さ
せなければ表らない場合があることがわかる。しかしな
がら、このような弗素化化学薬剤は、所望の撥油性を得
るＫは充分な量で用いることができそして炭化水素処理
剤、紙に撥水性を付与するのに通常用いられている。例
えばケテンダイマー、と−緒に用いることができる。
は、所望の撥水性を得るためＫは、紙上へ多量に付着さ
せなければ表らない場合があることがわかる。しかしな
がら、このような弗素化化学薬剤は、所望の撥油性を得
るＫは充分な量で用いることができそして炭化水素処理
剤、紙に撥水性を付与するのに通常用いられている。例
えばケテンダイマー、と−緒に用いることができる。
本発明の範囲および意図を逸脱することなく、本発明の
種４な変法および改良が可能なことは当業者には明らか
なことであろう。
種４な変法および改良が可能なことは当業者には明らか
なことであろう。
特許出願人 ミネソタ マイニング アンド（１’ｔか
１名）
１名）
Claims (9)
- （１）弗素化脂肪族基１つまたはそれよシ多く、および
Ｎ−置換基として電子吸引性部分を含む基を含み得る、
塩を作シ得るアミノ基１つまたはそれよシ多くを含む弗
素化化学薬剤であるアミン化合物または該化合物の塩で
あることを特徴とする弗素化化学薬剤と繊維状基材を接
触させることよシなる、該繊維状基材表面に撥油および
撥水性を与えるために上記繊維状基材を処理するための
方法。 - （２）上記において、弗素化化学薬剤であるアミン化合
物およびその塩が次式■： 〔式中、 Ｒｆは弗素化脂肪族基を表わし Ｑは有機架橋部分を表わし、 Ｎは塩を作シ得るアミノ窒素原子を表わし、几は水素原
子またはアルキル基を表わし、Ｒ２ハＲ，Ｑ−＆ 、ア
ルキル基および７１ノール基、並びにこれらが結合した
基（前記各基はペテロ原子を有してもよい）、ＲＣＯＮ
Ｈ−基（式中Ｒはアルキル基またはアリール基を表わ（
式中Ｒはアルキレン基を表わす。）よりなる群より選択
された一価の基を表わす力諷、またはＲはアルキレンお
よびアリーレン基、これらが結合した基、および−ＲＣ
ＯＮＨ−基（式中■はアルキレン基またはアリーレン基
を表わす。）よりなる群より選択された二価の基を表わ
し・ Ｒは極性部分１つまたはそれよ多多くによ多置換されて
もよいアルキル基を表わす〃１、またはＲ３は几−Ｑ−
基または−ＣＨ□ＣＨ２Ｅ基（式中、Ｅは電子吸引部分
を表わす。）であ夛得るものであシ、 ■（４はアルキレンまたはアリーレン基を表わし、 Ａはプロトン酸またはアルキル化剤よシ誘導された陰イ
オンを表わし、 Ｓは０または１であシ、 Ｘは０または１であシ、 ｙは１ないし４であり、 ｐは０または１であシ、 ２は口ないし４であるが、 イ旦しｙが１のときはｐは０であり、そして２は０また
は１であシ、 ｙが２のときはＲ２は上記の二価の基′を表わし、そし
てＳおよびＸの合計が少なくとも１である。〕で表わさ
れることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法
。 - （３）上記において、弗素化化学薬剤であるアミン化合
物およびその塩が次式Ｉ： 〔式中、 Ｒｆは弗素化脂肪族基を表わし、 Ｑは有機架橋部分を表わし、 Ｎは塩を形成し得るアミン窒素原子を表わし、 Ｒ１は水素原子またはアルキル基を表わし、Ｒ２はＦＬ
ｆＱ−基、アルキル基およびアリール基、並びにこれら
が結合した基（前記各基はへテロ原子を有してもよい）
、ＲＣＯＮＨ−基（式中Ｒはアルキル基またはアリール
基を表わ（式中Ｒはアルキレン基を表わす。）よシなる
群よシ選択された一価の基を表わすか、またはＲはアル
キレンおよびアリーレン基、これらが結合した基、およ
び−）ＬＣＯＮＨ−基（式中Ｒはアルキレン基またはア
リーレン基を表わす。）よりなる群よシ選択された二価
の基を表わし、 几は極性部分の１つまたはそれよシ多くによ多置換し得
るアルキル基を表わすか、またはＲ３はＲｆ−Ｑ−基ま
たは−ＣＨ２ＣＨ２Ｅ基（式中Ｅは電子吸引部分を表わ
す。）であシ得るものであシ、 Ｖはアルキレンまたはアリーレン基を表わし、 人はプロトン酸またはアルキル化剤よシ誘導された陰イ
オンを表わし、 Ｓは０または１であシ、 ｙは１または２であ夛、 ｐは０または１であシ、そして ２は口ないし２であるが、 旦しｙが１のときはｐは０であシ、そして２は０または
１であシ、 ｙが２のときはＲ２は上記の二価の基を表わす。〕で表
わされることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
方法。 - （４） 上記において、基材が織物用繊維、紙または
革であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
方法。 - （５）上記において、基材がじゅうたんであることを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （６）上記において、弗素化化学薬剤化合物であるアミ
ン化合物およびその塩を含む水浴中に基材を浸漬するこ
とにょシ接触を行うことを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の方法。 - （７）水浴が基材のための染料を含む染色浴であること
を特徴とする特許請求の範囲第６項記載の方法。 - （８） 次式： で表わされる化合物の存在下にじゅうたんを染色するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第７項記載の方法。 - （９）弗素化脂肪族基１つまたはそれよ多多く、および
Ｎ−置換基として電子吸引性部分を含む基を含み、塩を
形成し得るアミ７基１つまたはそれよシ多くを含む弗素
化化学薬剤であるアミン化合物または該化合物の塩が宍
面に付着している繊維状基材。 Ｑｌ） 弗素化脂肪族基１つまたはそれよシ多くを含
み、そしてＮ−置換基として電子吸引性部分を含む基を
含む、塩を形成し得るアミノ基１つまたはそれよシ多く
を有することを特徴とする弗素化化学薬剤化合物。 ＣＩＩＪ 次式！： 〔式中、 Ｒ，は弗素化脂肪族基を表わし、 Ｑは有機架橋部分を表わし、 Ｎは塩を形成し得るアミノ窒素原子を表わし、 Ｒ１は水素原子またはアルキル基を表わし、Ｒ２はＲｆ
Ｑ−Ｍ、アルキル基およびアリール基、並びにこれらが
結合した基（前記各基はへテロ原子を有してもよい）
、ＲＣＯＮＨ−基（式中Ｒはアルキル基またはアリール
基を表わく式中ｋＬはアルキレン基を表わす。）よりな
る群よシ選択された一価の基を表わすか、または１％２
はアルキレンおよびアリーレン基、これらが結合した基
、および−Ｒ，Ｃ０ＮＨ−基（式中几はアルキレン基ｔ
−たはアリーレン基を表わす。）よりなる群よシ選択さ
れた二価の基を表わし、 ｆＬ３は極性部４１つまたはそれよ多多くによ多置換さ
れてもよいアルキル基を表わすか、またはＲ３はＲ７−
９基または−ＣＨ，０Ｈ２Ｅ基（式中、Ｅは電子吸引部
分を表わす。）であシ得るものであシ、 Ｒ“はアルキレンまたはアリーレン基を表わし、 Ａはプロトン酸またはアルキル化剤よシ誘導された陰イ
オンを表わし、 Ｓは０または１であシ、 Ｘは１であシ、 ｙは１ないし４であ）、 ｐは０ないし１ｗｒ：あシ、 ２は口ないし４であるが、 ｆ旦しｙが１のときはｐは０であシ、そして２は０また
は１であり、 ｙが２のときはｋＬ２は上記の二価の基を表わし、そし
てＳおよびＸの合計が少なくとも１である。〕で表わさ
れる特許請求の範囲第１０項記載の化合物。 （１２１次式： で表わされる特許請求の範囲第１０項記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US38744482A | 1982-06-11 | 1982-06-11 | |
| US387444 | 1982-06-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS594673A true JPS594673A (ja) | 1984-01-11 |
Family
ID=23529892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10486083A Pending JPS594673A (ja) | 1982-06-11 | 1983-06-11 | 繊維状基材の処理方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0102690B1 (ja) |
| JP (1) | JPS594673A (ja) |
| AU (1) | AU560308B2 (ja) |
| CA (1) | CA1339535C (ja) |
| DE (1) | DE3370839D1 (ja) |
| MX (1) | MX197629A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6138384A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-24 | 宇野 煕 | 雰囲気用アルゴンガスの回収方法 |
| JPS6412285A (en) * | 1987-07-06 | 1989-01-17 | Tokyo Keiki Kk | Alarm transmitting method and apparatus for working vehicle |
| JPH046487A (ja) * | 1990-04-25 | 1992-01-10 | Kaijo Corp | 水中探知機能を備えた水中位置検出装置 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4566981A (en) * | 1984-03-30 | 1986-01-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorochemicals and fibrous substrates treated therewith: compositions of cationic and non-ionic fluorochemicals |
| US5098774A (en) * | 1986-11-14 | 1992-03-24 | Chang John C | Divalent metal salts of sulfonated novolak resins and methods for treating fibrous polyamide materials therewith |
| DE3803213C1 (ja) * | 1988-02-04 | 1989-02-23 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De | |
| US5084306A (en) * | 1990-10-23 | 1992-01-28 | Monsanto Company | Process for coating fabrics with fluorochemicals |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1594921A1 (de) * | 1966-11-18 | 1969-12-04 | Walter Bloechl | Verfahren zur oel- und wasserabweisenden Impraegnierung von Substraten fasrig-poroeser Art |
| US3564043A (en) * | 1968-06-17 | 1971-02-16 | Gaf Corp | Halogenated carbamate antistatic agents |
| CH499470D (ja) * | 1969-04-04 | |||
| DE2339987A1 (de) * | 1972-08-15 | 1974-03-14 | Ici Ltd | Schmaelzmittel und verfahren zum schmaelzen von textilien |
-
1983
- 1983-05-31 CA CA 429269 patent/CA1339535C/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-06-09 EP EP19830303341 patent/EP0102690B1/en not_active Expired
- 1983-06-09 DE DE8383303341T patent/DE3370839D1/de not_active Expired
- 1983-06-10 MX MX19762983A patent/MX197629A/es unknown
- 1983-06-10 AU AU15706/83A patent/AU560308B2/en not_active Ceased
- 1983-06-11 JP JP10486083A patent/JPS594673A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6138384A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-24 | 宇野 煕 | 雰囲気用アルゴンガスの回収方法 |
| JPS6412285A (en) * | 1987-07-06 | 1989-01-17 | Tokyo Keiki Kk | Alarm transmitting method and apparatus for working vehicle |
| JPH046487A (ja) * | 1990-04-25 | 1992-01-10 | Kaijo Corp | 水中探知機能を備えた水中位置検出装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3370839D1 (en) | 1987-05-14 |
| EP0102690A1 (en) | 1984-03-14 |
| AU1570683A (en) | 1983-12-15 |
| AU560308B2 (en) | 1987-04-02 |
| MX197629A (es) | 1994-06-30 |
| CA1339535C (en) | 1997-11-11 |
| EP0102690B1 (en) | 1987-04-08 |
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