JPS5813562A - スルホニルケトンブロマイド系化合物およびその製造法 - Google Patents
スルホニルケトンブロマイド系化合物およびその製造法Info
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- JPS5813562A JPS5813562A JP11110781A JP11110781A JPS5813562A JP S5813562 A JPS5813562 A JP S5813562A JP 11110781 A JP11110781 A JP 11110781A JP 11110781 A JP11110781 A JP 11110781A JP S5813562 A JPS5813562 A JP S5813562A
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- compound
- atom
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ｉ）で示される新規なスルホニルゲ
トンブロマイド系化合物およびその製造法に関するもの
である。
トンブロマイド系化合物およびその製造法に関するもの
である。
（式中、Ｘは水素原子または塩素原子を、Ｙはフルキル
基家たはハロゲン原子を表わす、） 一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、一般式〇で示
される特開ＦｊＢ６Ｂ−１８０６６７号公報に記載のド
リアゾリルビニルケトン系化合物および一般式〇で示さ
れる特開昭５４−４１８７５号公報に記載のドリアゾリ
ルビニルアルコール系化合物の製造中間体として厘要な
化合物である。
基家たはハロゲン原子を表わす、） 一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、一般式〇で示
される特開ＦｊＢ６Ｂ−１８０６６７号公報に記載のド
リアゾリルビニルケトン系化合物および一般式〇で示さ
れる特開昭５４−４１８７５号公報に記載のドリアゾリ
ルビニルアルコール系化合物の製造中間体として厘要な
化合物である。
（式中、Ｘは水素原子または塩素原子を表わす））
（式中、Ｘは水素原子または塩素原子を表わす、）
一般式（［Ｉ）および鎚で示される化合物は、農■芸用
嬢物に寄生する種々の有害な一類に対して高い防除効果
を何する殺１剤として有用であも、かかる化合物の製造
中間体を提供する本発明の意義はきわめて大きい。
嬢物に寄生する種々の有害な一類に対して高い防除効果
を何する殺１剤として有用であも、かかる化合物の製造
中間体を提供する本発明の意義はきわめて大きい。
本発明番らは、一般式〇）および［相］で示される殺１
剤として有用な化合物をいかに工業的に有利に製造する
かを鋭意研究の結果、下記反応式で示されるごとく、本
発明化合物（Ｉ）から容易にスルホニルビプルケトン系
化合物（社）およびビストリアゾリルデトン系化合物（
マ）を経由して前記ドリアゾリルビニルケトン系化合物
ｆｆ１）が、さらに該化合物を還元することによりトリ
アゾリルビニルアルコール系化合物［相］が得られるξ
とを見出した。
剤として有用な化合物をいかに工業的に有利に製造する
かを鋭意研究の結果、下記反応式で示されるごとく、本
発明化合物（Ｉ）から容易にスルホニルビプルケトン系
化合物（社）およびビストリアゾリルデトン系化合物（
マ）を経由して前記ドリアゾリルビニルケトン系化合物
ｆｆ１）が、さらに該化合物を還元することによりトリ
アゾリルビニルアルコール系化合物［相］が得られるξ
とを見出した。
６ 目
（Ｊ：記式中、Ｘは水素原子または塩素原子を、Ｙはア
ルキル基またはハロゲン原子を表わす、） また、本発明化合物（Ｉ）が工業的に入手可能なベンズ
アルデヒド類とビナコロンとの縮合によって得られるベ
ンザルビナコロン類（２）から、たとえば下記反応式に
示されるごとく、スルフェニルゲトン系化合物（至）を
経由してまたはベンザルビナコロン＠（２）から直接フ
ェニルスルフィン酸を付加させることにより得られるス
ルホニルゲトン系化合物糟を頻料として臭素化剤を反応
させることによ０きわめて高収率で優られるξとも併ｔ
Ｕ出した。ベンザルビナコロンＩＩＩ（ｖＤＩ出発原料
とし１本発明化合怜（Ｉ）を経由してドリアゾリルビニ
ルケトン系化合物但）を製造する方法は高収率で反応が
進行し、特開１Ｉ８５Ｂ−１８０６６１号公報に記載の
方法に比して優れたものである。
ルキル基またはハロゲン原子を表わす、） また、本発明化合物（Ｉ）が工業的に入手可能なベンズ
アルデヒド類とビナコロンとの縮合によって得られるベ
ンザルビナコロン類（２）から、たとえば下記反応式に
示されるごとく、スルフェニルゲトン系化合物（至）を
経由してまたはベンザルビナコロン＠（２）から直接フ
ェニルスルフィン酸を付加させることにより得られるス
ルホニルゲトン系化合物糟を頻料として臭素化剤を反応
させることによ０きわめて高収率で優られるξとも併ｔ
Ｕ出した。ベンザルビナコロンＩＩＩ（ｖＤＩ出発原料
とし１本発明化合怜（Ｉ）を経由してドリアゾリルビニ
ルケトン系化合物但）を製造する方法は高収率で反応が
進行し、特開１Ｉ８５Ｂ−１８０６６１号公報に記載の
方法に比して優れたものである。
＠−
（上記式中％Ｘは水素原子または塩ｌＡ原子を、Ｙはア
ルキル基または１１ロゲン原子を表わす。） 本発明化合物（Ｉ）は、前記スルホニルゲトン系化合物
−と臭素化剤とを反応させることにより容易に製造でき
る。臭素化剤としては、臭素。
ルキル基または１１ロゲン原子を表わす。） 本発明化合物（Ｉ）は、前記スルホニルゲトン系化合物
−と臭素化剤とを反応させることにより容易に製造でき
る。臭素化剤としては、臭素。
Ｎ−ブロムコハク酸イミドなどの他一般のテトン頌の臭
素化に使用される臭素化剤を用いることもできる。反応
に際しては溶媒類の存在下に行なうことが好ましく、か
−る溶媒頓としては四塩化炭素、クロロホルム、ジクロ
ルエ脅ンなどのハロゲン化炭化水素類、クロルベンゼン
。
素化に使用される臭素化剤を用いることもできる。反応
に際しては溶媒類の存在下に行なうことが好ましく、か
−る溶媒頓としては四塩化炭素、クロロホルム、ジクロ
ルエ脅ンなどのハロゲン化炭化水素類、クロルベンゼン
。
ジクロルベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素類、
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエー
テル鎖の他に、水、メタノール、ピリジン、ジメチルホ
ルムアミド、酢酸などを用いることもできる。用いる臭
素化剤の置：１ はスルホニルゲトン系化合物Ｓｔモルに対しておよそ１
モル以上、好ましくは１〜２モルの範囲である。通常θ
℃から用いる溶媒の沸点の範囲で反応を行なうことがで
きる。
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエー
テル鎖の他に、水、メタノール、ピリジン、ジメチルホ
ルムアミド、酢酸などを用いることもできる。用いる臭
素化剤の置：１ はスルホニルゲトン系化合物Ｓｔモルに対しておよそ１
モル以上、好ましくは１〜２モルの範囲である。通常θ
℃から用いる溶媒の沸点の範囲で反応を行なうことがで
きる。
生成物を串間するには通常の臭素化反応に用いらｎる方
法、すなわち反応液を水で希釈し、水と混和しないＳ＊
類で抽出するか、生成した結晶をＰ別することによって
達成する。
法、すなわち反応液を水で希釈し、水と混和しないＳ＊
類で抽出するか、生成した結晶をＰ別することによって
達成する。
以下実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明する。
実塵Ｎ１
２−ブロモ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，
４−ジメチル−１−ｐ−トルエンスルホニルペンクン−
８−オンの合成 １−（１！、４−ジクロロフェニル）−１−、ｐ−トル
エンスルホニル−４，４−ジメチルペンタン−８−オン
２５ｆ（０，０５モル）、酢酸２００、。およびクロロ
ホルムａ ＯＯ，。の混合溶液に４０℃でＩＩＩ＆票９
．２ ｆ （０，０６モル）を滴下し、室温で８時間攪
拌した。反応液を氷水６０ Ｏｏｃ中に注ぎクロロホル
ム６０ Ｇｅｅで抽出した。何機層を６％ｇ＊水１Ｇ０
００％ついで氷水１００ｃｃで洗浄後、Ｓ喋を減圧トに
留去しで％ｎ−ヘキサンから結晶化して標題化合物２９
ｔ（収率９７％）を漫だ。ｍｐ１７５〜１７６℃実施４
［ ２−ブロモ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４、
４−ジメチル−１−（４−クロロフェニルスルホニル）
ペンクン−８−オンの合成１−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−１−（４−クロロフェニルスルホニル）−４，
４−ジメチルペンタン−８−オン ２６ｆ（０，０６モ
ル）、酢酸２００．。およびクロロホルム８０００゜の
混合溶液に室温で臭素９．２Ｆ（０，０６モル）を謂下
し、室温で４時間攪拌した。実Ｉ１例１と同様の後処理
によれ、標題化合物２９ｆ（収率９８優）を得た。 ｆ
ｎｐ ｌ ８４〜１８６℃実施１１８ ２−ブロモ−１−（４−クロロホルム１し）−４，４−
ジメチル−１−Ｐ−）ルエンスルホニルペンクンー８−
オンの成分 １−（４−クロロフェニル）−４，４−ジＩチルーｔ−
ｐ−トルエンスルホエルペンクン−８−オン ７．６
ｆ （０，０２モル）のクロロホルムＡ２００ｓＺｍ液
に５０℃ニテ臭素８．６ｆ（０，０２モル）を滴トした
。臭素の赤色が消えるまでこの温度で攪拌したのち溶媒
を留去し、結晶性残渣をｎ−ヘキサンでＰ取洗浄した。
４−ジメチル−１−ｐ−トルエンスルホニルペンクン−
８−オンの合成 １−（１！、４−ジクロロフェニル）−１−、ｐ−トル
エンスルホニル−４，４−ジメチルペンタン−８−オン
２５ｆ（０，０５モル）、酢酸２００、。およびクロロ
ホルムａ ＯＯ，。の混合溶液に４０℃でＩＩＩ＆票９
．２ ｆ （０，０６モル）を滴下し、室温で８時間攪
拌した。反応液を氷水６０ Ｏｏｃ中に注ぎクロロホル
ム６０ Ｇｅｅで抽出した。何機層を６％ｇ＊水１Ｇ０
００％ついで氷水１００ｃｃで洗浄後、Ｓ喋を減圧トに
留去しで％ｎ−ヘキサンから結晶化して標題化合物２９
ｔ（収率９７％）を漫だ。ｍｐ１７５〜１７６℃実施４
［ ２−ブロモ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４、
４−ジメチル−１−（４−クロロフェニルスルホニル）
ペンクン−８−オンの合成１−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−１−（４−クロロフェニルスルホニル）−４，
４−ジメチルペンタン−８−オン ２６ｆ（０，０６モ
ル）、酢酸２００．。およびクロロホルム８０００゜の
混合溶液に室温で臭素９．２Ｆ（０，０６モル）を謂下
し、室温で４時間攪拌した。実Ｉ１例１と同様の後処理
によれ、標題化合物２９ｆ（収率９８優）を得た。 ｆ
ｎｐ ｌ ８４〜１８６℃実施１１８ ２−ブロモ−１−（４−クロロホルム１し）−４，４−
ジメチル−１−Ｐ−）ルエンスルホニルペンクンー８−
オンの成分 １−（４−クロロフェニル）−４，４−ジＩチルーｔ−
ｐ−トルエンスルホエルペンクン−８−オン ７．６
ｆ （０，０２モル）のクロロホルムＡ２００ｓＺｍ液
に５０℃ニテ臭素８．６ｆ（０，０２モル）を滴トした
。臭素の赤色が消えるまでこの温度で攪拌したのち溶媒
を留去し、結晶性残渣をｎ−ヘキサンでＰ取洗浄した。
収量９．２ ｔ Ｃ収率１００％ ） ｍｐｒｋｑ〜ｓ
番ｒ’０喉−←
番ｒ’０喉−←
Claims (2)
- （１） 一般式 （式中、Ｘは水素原子または塩素原子を、Ｙはアルキル
基またはハロゲン原子を表わす。） で示されるスルホニルテトンブロマイド系化合物。 - （２） 一般式 （式中、Ｘは水素原子または塩素原子を。 Ｙはアルキル峨または１１ロゲン原子を表わす。） で示されるスルホニルケトン系化合物と臭素化剤とを反
応させることを特徴とする一般式（式中、Ｘは水素原子
または塩素原子を、Ｙはアルキル基またはハロゲン原子
を表わす。） で示されるスルホニルゲトンブロマイド系化合物の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11110781A JPS5813562A (ja) | 1981-07-15 | 1981-07-15 | スルホニルケトンブロマイド系化合物およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11110781A JPS5813562A (ja) | 1981-07-15 | 1981-07-15 | スルホニルケトンブロマイド系化合物およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813562A true JPS5813562A (ja) | 1983-01-26 |
Family
ID=14552574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11110781A Pending JPS5813562A (ja) | 1981-07-15 | 1981-07-15 | スルホニルケトンブロマイド系化合物およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813562A (ja) |
-
1981
- 1981-07-15 JP JP11110781A patent/JPS5813562A/ja active Pending
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