JPS58132240A - 多層電子写真部材およびこの部材を用いるフオトコピ−の作成方法 - Google Patents
多層電子写真部材およびこの部材を用いるフオトコピ−の作成方法Info
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- JPS58132240A JPS58132240A JP58002758A JP275883A JPS58132240A JP S58132240 A JPS58132240 A JP S58132240A JP 58002758 A JP58002758 A JP 58002758A JP 275883 A JP275883 A JP 275883A JP S58132240 A JPS58132240 A JP S58132240A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/72—Hydrazones
- C07C251/88—Hydrazones having also the other nitrogen atom doubly-bound to a carbon atom, e.g. azines
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、導市性支持体と、1種もしくはそれ以上の輻
射SS受性嘗荷発生化合物を含有する光電導層と、この
光電導層に塗布された電荷移動層とからなる多層電子写
真部材に関するものである。
射SS受性嘗荷発生化合物を含有する光電導層と、この
光電導層に塗布された電荷移動層とからなる多層電子写
真部材に関するものである。
電子写真において画像は、先ず光電導層の表面層に均一
の静電電荷を与え次いでこれを画儂露光メせることKよ
り、光電導層からなる電子写真部材の上に形成される。
の静電電荷を与え次いでこれを画儂露光メせることKよ
り、光電導層からなる電子写真部材の上に形成される。
uiii偉露光は、光に当てられた領域を導電性となし
かつ放電させる。未露出領域に残存する電荷は、静電的
#儂を形成する。この#儂は、たとえば微細な検電性の
(eleOtrO−scopJc ) )ナー粒子を表
面層上へ付着させることにより可視的にされ、これら粒
子は残存する電荷忙より吸引される。直接的電子写真に
おいて、可視的にされたOiI儂は、たとえば熱および
/または圧力によフその位置に定着される。間接的電子
写真においては、光重導性部材上に形成−Jn九画慣を
先ず支持体すなわち一般に普通紙に転写させ、次いでそ
こに定着させる。その後、表面層から残存トナーへ子を
除去して、後の複写サイクルに適するようにする。
かつ放電させる。未露出領域に残存する電荷は、静電的
#儂を形成する。この#儂は、たとえば微細な検電性の
(eleOtrO−scopJc ) )ナー粒子を表
面層上へ付着させることにより可視的にされ、これら粒
子は残存する電荷忙より吸引される。直接的電子写真に
おいて、可視的にされたOiI儂は、たとえば熱および
/または圧力によフその位置に定着される。間接的電子
写真においては、光重導性部材上に形成−Jn九画慣を
先ず支持体すなわち一般に普通紙に転写させ、次いでそ
こに定着させる。その後、表面層から残存トナーへ子を
除去して、後の複写サイクルに適するようにする。
実際には、電子写真部材は導電性支持体KfiI!布さ
れた電荷発生層よりなることができる。或いは、上記の
部材は電荷発生層と#電荷発生層に塗布された電荷移動
層とを含む複数の層からなることもできる。
れた電荷発生層よりなることができる。或いは、上記の
部材は電荷発生層と#電荷発生層に塗布された電荷移動
層とを含む複数の層からなることもできる。
この種の多層電子写真部材は、たとえば米国特許第3,
713,820号、第3,725,058号、第3,8
24゜099号、第3,837,851号、! 3,8
39,034号オヨび第3.[8,084号各明細書に
記載ζねている。
713,820号、第3,725,058号、第3,8
24゜099号、第3,837,851号、! 3,8
39,034号オヨび第3.[8,084号各明細書に
記載ζねている。
電荷発生層における輻射線感受性化合物は、無機または
有機のものとすることができる。無機材料を使用する場
合、これは一般に結合剤中に分散された粒子の形態で、
或いはたとえば蒸着によシ得らtする均質フィルムの形
態で存在させる。セレンが最も多く使用される無機材料
である。有機材料を使用する場合、これは、たとオはポ
リビニルカルバゾールもしくはポリビニルピレンのよ’
56フイルム形成性有機1合体の形態で、或いはたとλ
けビスアゾ顔料のような微細な顔料粒子の形態で存在ζ
せることができ、そのうち最もよく知ら劉ているものは
フエネラックブルー(PhonelacBluθ )お
よびその誘導体であり、これら粒子を有機結合剤層中に
分散させる。
有機のものとすることができる。無機材料を使用する場
合、これは一般に結合剤中に分散された粒子の形態で、
或いはたとえば蒸着によシ得らtする均質フィルムの形
態で存在させる。セレンが最も多く使用される無機材料
である。有機材料を使用する場合、これは、たとオはポ
リビニルカルバゾールもしくはポリビニルピレンのよ’
56フイルム形成性有機1合体の形態で、或いはたとλ
けビスアゾ顔料のような微細な顔料粒子の形態で存在ζ
せることができ、そのうち最もよく知ら劉ているものは
フエネラックブルー(PhonelacBluθ )お
よびその誘導体であり、これら粒子を有機結合剤層中に
分散させる。
顔料−結合剤の層は多くの欠点を有することが判かつて
いるので、電荷発生層を、顔料粒子の形態でなく分子状
に分散した形態で輻射線感受性化合物を存在させて製造
しうるような方法が提案されている。この種の層の利点
は、この種の層の電荷移動および解像力が顔料−結合剤
の層におけるよりも良好であるようK、顔料−結合剤層
よりもずっと薄くかつ平滑になしうることであるうさら
に、その製造に於いて必要とされる摩砕操作も省略する
ことができる。
いるので、電荷発生層を、顔料粒子の形態でなく分子状
に分散した形態で輻射線感受性化合物を存在させて製造
しうるような方法が提案されている。この種の層の利点
は、この種の層の電荷移動および解像力が顔料−結合剤
の層におけるよりも良好であるようK、顔料−結合剤層
よりもずっと薄くかつ平滑になしうることであるうさら
に、その製造に於いて必要とされる摩砕操作も省略する
ことができる。
ここに記載した種類の電荷発生層は、六とλは米国特許
第4.123.270号および第4,286.(140
号ならびに英国特許Ill、172,355号各明細書
に記載されている。
第4.123.270号および第4,286.(140
号ならびに英国特許Ill、172,355号各明細書
に記載されている。
関連する利点を得るため、この種の層をできるだけ薄い
形態、たとえ#i1〜2μm以Fの厚さで使用すること
を望むならば、これらにはその大きな弱点のため上層を
施こして、均一帯電の際所用レベルが得られるようにせ
ねばならない。この上層は、さらに!#偉露光の際電荷
発生層に形成された通常孔である2つの電荷キャリアの
一万を移動ζせうるものでなければならない。この糧の
上層は、この場合棲めて高い要求を満たす必要がある。
形態、たとえ#i1〜2μm以Fの厚さで使用すること
を望むならば、これらにはその大きな弱点のため上層を
施こして、均一帯電の際所用レベルが得られるようにせ
ねばならない。この上層は、さらに!#偉露光の際電荷
発生層に形成された通常孔である2つの電荷キャリアの
一万を移動ζせうるものでなければならない。この糧の
上層は、この場合棲めて高い要求を満たす必要がある。
多くの種類の電荷移動層が既に提案されている。
一般に、!荷移動層は2つの生たる群に区別することが
できる。1つの群は、それ自体電荷移動特性を有する、
たとλばポリビニルカルバゾールもしくはポリビニルピ
レンのような重合し九フィルム形成性化合物により構成
される。他の群は、それ自体絶縁性である結合剤に溶解
された電荷移動性化合物により構成される。これらの例
は、上記の米国特許明細書および英国製許明細瞥に見る
ことができる。
できる。1つの群は、それ自体電荷移動特性を有する、
たとλばポリビニルカルバゾールもしくはポリビニルピ
レンのような重合し九フィルム形成性化合物により構成
される。他の群は、それ自体絶縁性である結合剤に溶解
された電荷移動性化合物により構成される。これらの例
は、上記の米国特許明細書および英国製許明細瞥に見る
ことができる。
多くの場合、この種の移動層はさらに、いわゆる活性剤
を含有し、この活性剤は移動層の電荷移動特性を向上づ
せる。公知の活性剤は、たとえば、電子受容体であるト
リニトロフルオレノンおよびジベンゾチオ7エンジオキ
シドである。
を含有し、この活性剤は移動層の電荷移動特性を向上づ
せる。公知の活性剤は、たとえば、電子受容体であるト
リニトロフルオレノンおよびジベンゾチオ7エンジオキ
シドである。
電荷移動層は次の性質を持たねばならない:機械的強さ
:充分なレベルまで帯電づせるのに適当である、 平滑表面および良好なフィルム形成特性:孔(または電
子)を充分に移動させうろこと、可視光に対し透a: 発生層に対する良好な接着二発生層を有する射出バリヤ
(1njection barrier )を全くまた
は殆んど持たないこと、 暗所中における静電表面電荷の良好な保持;良好なり1
7 qング特性、露光後の低い残留電荷。
:充分なレベルまで帯電づせるのに適当である、 平滑表面および良好なフィルム形成特性:孔(または電
子)を充分に移動させうろこと、可視光に対し透a: 発生層に対する良好な接着二発生層を有する射出バリヤ
(1njection barrier )を全くまた
は殆んど持たないこと、 暗所中における静電表面電荷の良好な保持;良好なり1
7 qング特性、露光後の低い残留電荷。
従来提案されている電荷移動層は、十記諸性質の1つも
しくはそれ以上に関して欠点を有し、したがってそれら
は特に極めて薄い電荷発生層において満足しうるもので
ない。
しくはそれ以上に関して欠点を有し、したがってそれら
は特に極めて薄い電荷発生層において満足しうるもので
ない。
本発明の目的は、上記の所!II特性を全て極約でiI
!i度に満足し、かつ低い残留電荷、クリーニング特性
、および射出バリヤーが実質的に存在しないことに関し
、従来公知の電荷移動層のいずれよりもずっと優秀であ
り、したがって極めて薄い電荷発生層で使用するのに特
に適した多層市子写真部材用の電荷移動層を提供するこ
とである。
!i度に満足し、かつ低い残留電荷、クリーニング特性
、および射出バリヤーが実質的に存在しないことに関し
、従来公知の電荷移動層のいずれよりもずっと優秀であ
り、したがって極めて薄い電荷発生層で使用するのに特
に適した多層市子写真部材用の電荷移動層を提供するこ
とである。
本発明による多層電子写真部材は、導電性支持体と、1
mもしくはそれ以上の輻射線感受性電荷発生化合物から
なる光電導層と、との光電導層に塗布された電荷移動層
とからなり、電荷移動層は不活性結合剤中に均質に分配
されかつ一般構造式〔式中、R7およびR8は互いに同
じ又は異っており、水素原子、アルキル基、アリール基
あるいはアラルキル基を表わし; A1およびA2II′i互いに同じ又は異っておシ、例
えばN−アルキルカルバゾール−3−イル、4.5−ジ
フェニルオキサゾール−2−イル、ベンゾチアゾール−
2−イルの如き少なくとも1個の窒xi子を含む複素環
基、フェニル基、あるいはナフチル基を表わし、これら
の基は低級アルキル基、低級アルコキシ基もしくは)1
0ゲンで置換されていてもよく、さらにこれらの基の少
なくとも1個はは互いに同じ又は異っており、置換され
てし)てもよいアルキル基もしくはフェニル基を表わし
、窒素原子と共に複素環を形成していてもよく、あるい
は縮合した複素環基の一部であってもよい)を含んでい
ていてもよい〕 で表わこれる電荷移動剤であるアジンからなることを特
徴とする〇 本発明の部材の電荷移動層は、構造式16の化合物の2
種あるいはそれ以上の混合物を含有することもできる。
mもしくはそれ以上の輻射線感受性電荷発生化合物から
なる光電導層と、との光電導層に塗布された電荷移動層
とからなり、電荷移動層は不活性結合剤中に均質に分配
されかつ一般構造式〔式中、R7およびR8は互いに同
じ又は異っており、水素原子、アルキル基、アリール基
あるいはアラルキル基を表わし; A1およびA2II′i互いに同じ又は異っておシ、例
えばN−アルキルカルバゾール−3−イル、4.5−ジ
フェニルオキサゾール−2−イル、ベンゾチアゾール−
2−イルの如き少なくとも1個の窒xi子を含む複素環
基、フェニル基、あるいはナフチル基を表わし、これら
の基は低級アルキル基、低級アルコキシ基もしくは)1
0ゲンで置換されていてもよく、さらにこれらの基の少
なくとも1個はは互いに同じ又は異っており、置換され
てし)てもよいアルキル基もしくはフェニル基を表わし
、窒素原子と共に複素環を形成していてもよく、あるい
は縮合した複素環基の一部であってもよい)を含んでい
ていてもよい〕 で表わこれる電荷移動剤であるアジンからなることを特
徴とする〇 本発明の部材の電荷移動層は、構造式16の化合物の2
種あるいはそれ以上の混合物を含有することもできる。
構造式16の対称および不整アジンは、ell 、fば
HOuben−Weyl、 Methoden der
QrganieCh(!nOhemie、 4版、
10/2巻、89〜111ページ。
HOuben−Weyl、 Methoden der
QrganieCh(!nOhemie、 4版、
10/2巻、89〜111ページ。
Georg Thieme Verlag出版、19
67年に記載寧れているような関連化合物の一般的な公
知の方法により合成され得る。
67年に記載寧れているような関連化合物の一般的な公
知の方法により合成され得る。
前記の定義したクラスに属する電荷移動化合物の例は、
構造式17〜26で表わされる。
構造式17〜26で表わされる。
02H511502
c2a5
c2H502H5
非常に良い結果は、一般構造式1
〔式中、R1−R6は水素原子または1〜4個の炭素原
子を有するアルキル基を示す〕 で表わされる化合物を受は入れたR7およびR8が水素
原子でありかつA1およびA2がフェニル基である一般
構造式16の化合物において得らねた。
子を有するアルキル基を示す〕 で表わされる化合物を受は入れたR7およびR8が水素
原子でありかつA1およびA2がフェニル基である一般
構造式16の化合物において得らねた。
電荷移動層は構造式lの化合物の混合物もまた含有し得
る。
る。
良好に使用しつることが判明(−た化合物の例は、R1
−R6が水素原子である構造式1の化合物、およびR1
、R2、R4およびR5が水木原子を示(、かつR3お
よびR6がアルキル基を示す構造式1の化合物である。
−R6が水素原子である構造式1の化合物、およびR1
、R2、R4およびR5が水木原子を示(、かつR3お
よびR6がアルキル基を示す構造式1の化合物である。
しかしながら、R1、R2、R4およびR5が〕(うも
1.(けメタ位置のアルキル基を示す一般構造式1の化
合物が好適である。これらの群に輌する化合物のうち構
造式2 (2) を有する化合物を用いれば、特に良好な結果が得られる
。本発明による電子写真部材は、その−荷移動層が前記
化合物、すなわち4−〔ビス(4−メチルフェニル)ア
ミノコベンジリデンアジンを電荷移動剤として含み、高
度の感光性と露光後の極めて低い残留11!!夕1とを
示し、さら(その最大見掛は表面電圧(A8’Vmax
)の30〜70嘔以)1で帯電させた場合でも低い暗
減衰を示す。この面は極めて有利である。何故なら、A
SVmaxよりも光分低いレベルまで帯電きれる電子写
真部材は、ASVmaxまで帯電される部材よりもずっ
と高い耐久性を有するからである。ζらに、現儂した画
f象を転写させた後の電荷移動層のクリーニングは、電
荷移動層が従来公知の電荷移動剤のいずれかを含有する
問題の種類の多層部材と比較L2て、何ら問題を生じな
いことが判明した〇 本発明による電子写真部材の電荷移動層における電荷移
動剤の量は、広範囲で変化することができる。一般に、
固形物の全量に対し15〜70g量係、好ましくは20
〜401量憾の範囲である。
1.(けメタ位置のアルキル基を示す一般構造式1の化
合物が好適である。これらの群に輌する化合物のうち構
造式2 (2) を有する化合物を用いれば、特に良好な結果が得られる
。本発明による電子写真部材は、その−荷移動層が前記
化合物、すなわち4−〔ビス(4−メチルフェニル)ア
ミノコベンジリデンアジンを電荷移動剤として含み、高
度の感光性と露光後の極めて低い残留11!!夕1とを
示し、さら(その最大見掛は表面電圧(A8’Vmax
)の30〜70嘔以)1で帯電させた場合でも低い暗
減衰を示す。この面は極めて有利である。何故なら、A
SVmaxよりも光分低いレベルまで帯電きれる電子写
真部材は、ASVmaxまで帯電される部材よりもずっ
と高い耐久性を有するからである。ζらに、現儂した画
f象を転写させた後の電荷移動層のクリーニングは、電
荷移動層が従来公知の電荷移動剤のいずれかを含有する
問題の種類の多層部材と比較L2て、何ら問題を生じな
いことが判明した〇 本発明による電子写真部材の電荷移動層における電荷移
動剤の量は、広範囲で変化することができる。一般に、
固形物の全量に対し15〜70g量係、好ましくは20
〜401量憾の範囲である。
本発明による部材の電荷移動層に使用これる不活性結合
網は、この目的に適する任意の物質、念とえはポリスチ
レン、シリコーン樹脂、アクリル酸もしくはメタクリル
酸のポリエステル、ビニル1合体およびビニル共重合体
とすることができる。
網は、この目的に適する任意の物質、念とえはポリスチ
レン、シリコーン樹脂、アクリル酸もしくはメタクリル
酸のポリエステル、ビニル1合体およびビニル共重合体
とすることができる。
ポリカーボネートを用いれば、その高度な透明性、機械
的強さおよび感光層に対する良好な接着性の恵め、特に
良好な結果が得られる。
的強さおよび感光層に対する良好な接着性の恵め、特に
良好な結果が得られる。
本発明による電子写真部材に社、この目的で知られた任
意の支持体を使用することができる。
意の支持体を使用することができる。
この種の支持体はそれ自体で導電性のものとすることが
でき、たとえばアルミニウム、鋼もしくはニッケルの支
持体とすることができ、或いは後に導電性にすることが
できるもの、たとえにアルミニウムもしくはニッケルの
薄い導電層を施こした紙またはプラスチック支持体とす
ることができる6本発明の部材を、その特定の性質のた
め極めて適している間接的電子写真に使用するKは、支
持体は一般にエンドレスの形態を有し、たとえば両端部
が接続された紙もしく社プラスチックのドラムまたは可
撓性ウェブである。
でき、たとえばアルミニウム、鋼もしくはニッケルの支
持体とすることができ、或いは後に導電性にすることが
できるもの、たとえにアルミニウムもしくはニッケルの
薄い導電層を施こした紙またはプラスチック支持体とす
ることができる6本発明の部材を、その特定の性質のた
め極めて適している間接的電子写真に使用するKは、支
持体は一般にエンドレスの形態を有し、たとえば両端部
が接続された紙もしく社プラスチックのドラムまたは可
撓性ウェブである。
本発明による部材の光電導層に使用される輻射線感受性
電荷発生化合物は、無機材料または有機材料のいずれと
することもできる。前者の例祉セレンまたは非晶質珪素
である。しかしながら、好ましくは有機化合物、特に好
ましくは輻射線感受性のビスアゾ化合物が使用される。
電荷発生化合物は、無機材料または有機材料のいずれと
することもできる。前者の例祉セレンまたは非晶質珪素
である。しかしながら、好ましくは有機化合物、特に好
ましくは輻射線感受性のビスアゾ化合物が使用される。
111!もしくはそれ以上のビスアゾ化合物を分子状に
分散された形態で含有する輻射線感受性層の例は、上記
の米国特許第4,123,270号明細書および本出願
人による米B1!!If許第4,286,040号明細
書に見られる。
分散された形態で含有する輻射線感受性層の例は、上記
の米国特許第4,123,270号明細書および本出願
人による米B1!!If許第4,286,040号明細
書に見られる。
光電導層の厚さは、好ましくは約0.2〜2μmの範囲
である。
である。
1つの特定実施例において、本発明による電子写真部材
の電荷移動層は1種もしくはそれ以上の活性剤を含んで
いる。特に、より高度の耐久性を得るため部材を部分的
にのみ、すなわちA8Vmaxの30〜70慢を帯電さ
せることを望むならば、一般に活性剤の使用は放電特性
を向上させるので望ましい。原理上、この目的で知られ
た任意の活性剤を使用することができる。
の電荷移動層は1種もしくはそれ以上の活性剤を含んで
いる。特に、より高度の耐久性を得るため部材を部分的
にのみ、すなわちA8Vmaxの30〜70慢を帯電さ
せることを望むならば、一般に活性剤の使用は放電特性
を向上させるので望ましい。原理上、この目的で知られ
た任意の活性剤を使用することができる。
使用しうる活性剤の例は、トリニトロ−フルオレノン、
米国特許第3,905,814号に記載されたジペンゾ
チオフェンオキシドおよび米国特許第3゜935.00
9 号に記載され九N−(フルオレン−9−イリデ/
)アニリンである。
米国特許第3,905,814号に記載されたジペンゾ
チオフェンオキシドおよび米国特許第3゜935.00
9 号に記載され九N−(フルオレン−9−イリデ/
)アニリンである。
活性剤テレ7タラールジマロニ) +フル(TDM :
式3) および1,3.7−トリニトロージペンゾテオフエンー
5,5−ジオキシド(DBTO:式11)を用いれば、
特に良好な結果が得られる。従来使用されている多くの
活性剤と異なり、TDMはさらに完全に非突然変異性(
no壽utagentc )である・活性剤の必要量は
、一般に電荷移動剤に対し1〜15重量−である。TD
Mを本発明による電荷移動剤と組合せて使用すれば、所
要の結果を得るのに0.5〜3重量%の量で充分である
ことが判明した。
式3) および1,3.7−トリニトロージペンゾテオフエンー
5,5−ジオキシド(DBTO:式11)を用いれば、
特に良好な結果が得られる。従来使用されている多くの
活性剤と異なり、TDMはさらに完全に非突然変異性(
no壽utagentc )である・活性剤の必要量は
、一般に電荷移動剤に対し1〜15重量−である。TD
Mを本発明による電荷移動剤と組合せて使用すれば、所
要の結果を得るのに0.5〜3重量%の量で充分である
ことが判明した。
本発明による電子写真部材は、上記特許明細書に記載さ
れた方法のいずれかによシ製造することができる□。電
荷発生層および電荷移動層の両製造についても、そこに
詳細に記載されている。
れた方法のいずれかによシ製造することができる□。電
荷発生層および電荷移動層の両製造についても、そこに
詳細に記載されている。
本発明による電荷移動層に使用される構造式1のアジン
は、対応するp−(ジアリールアミノ)−ベンズアルデ
ヒド(これはアルキル基を含有し。
は、対応するp−(ジアリールアミノ)−ベンズアルデ
ヒド(これはアルキル基を含有し。
ても、しなくてもよい)とヒドラジンとの縮合により合
成することができる。製造法は、パイルシュタイン(基
礎編)第14巻、第36頁に記載されたp−(ジメチル
アミノ)−ベンズアルデヒドとヒドラジンとの縮合によ
る本のと同様である。
成することができる。製造法は、パイルシュタイン(基
礎編)第14巻、第36頁に記載されたp−(ジメチル
アミノ)−ベンズアルデヒドとヒドラジンとの縮合によ
る本のと同様である。
記載された大部分のアルデヒドは、N、N−ジメチルホ
ルムアミドおよびホスホロオキシトリクロライドによる
トリアリールアミンのホルミル化によって製造すること
ができる。これらの反応は、p−(ジメチルアミノ)ベ
ンズアルデヒドの製造と同様に行なうことができる(
Org、 8ynth、 0oll、第4巻、第331
頁)。p−(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒドの製
造はJ、 Org、 Chθm、第30巻、嬉3714
頁(1965)に記載されている。
ルムアミドおよびホスホロオキシトリクロライドによる
トリアリールアミンのホルミル化によって製造すること
ができる。これらの反応は、p−(ジメチルアミノ)ベ
ンズアルデヒドの製造と同様に行なうことができる(
Org、 8ynth、 0oll、第4巻、第331
頁)。p−(ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒドの製
造はJ、 Org、 Chθm、第30巻、嬉3714
頁(1965)に記載されている。
薄い電荷発生層に塗布される本発明の電荷移動層を含有
する電子写真部材は、間接的電子写真複写法におけるい
わゆる永久マスターとして使用するのに極めて適してい
る。真に、前記した特定の利点は充分に証明され、かつ
高品質のコピーが部分帯電によってさえも得られる。
する電子写真部材は、間接的電子写真複写法におけるい
わゆる永久マスターとして使用するのに極めて適してい
る。真に、前記した特定の利点は充分に証明され、かつ
高品質のコピーが部分帯電によってさえも得られる。
電荷移動層上に常法で形成される潜偉は、2成分もしく
#′il成分現偉剤のいずれかによシ町視的にすること
ができる。前者の場合、現儂剤は通常鉄の粗大なキャリ
ア粒子とこのキャリア粒子に接触した際所要の極性を得
る極めて微細なトナー粒子とから構成される。第2の場
合、現俸剤は、導電性(p < lo” ohm、m
)もしくは絶縁性(p>10” Ohm、m )とする
ことのできる微細なトナー粒子より実質的になっている
。
#′il成分現偉剤のいずれかによシ町視的にすること
ができる。前者の場合、現儂剤は通常鉄の粗大なキャリ
ア粒子とこのキャリア粒子に接触した際所要の極性を得
る極めて微細なトナー粒子とから構成される。第2の場
合、現俸剤は、導電性(p < lo” ohm、m
)もしくは絶縁性(p>10” Ohm、m )とする
ことのできる微細なトナー粒子より実質的になっている
。
本発明による電子写真部材は、1成分現偉剤によシ現像
するのに特に適していると思われ、こねは多くの利点を
有する。しかしながら、絶縁性の1成分現像剤を使用す
る場合は、本発明による電子写真部材に官能層をラスタ
ーとして設けることが望ましいと判明した。この種の層
および配置ならびにその施用方法は、尚業者に公知であ
る。これらは特にじθ日θauerおよびC!1ark
[キセログラフイーおよび関連方法」第11−11
7頁(1965)に記載されている。
するのに特に適していると思われ、こねは多くの利点を
有する。しかしながら、絶縁性の1成分現像剤を使用す
る場合は、本発明による電子写真部材に官能層をラスタ
ーとして設けることが望ましいと判明した。この種の層
および配置ならびにその施用方法は、尚業者に公知であ
る。これらは特にじθ日θauerおよびC!1ark
[キセログラフイーおよび関連方法」第11−11
7頁(1965)に記載されている。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例1
電荷発生IIの調製
本発明による電荷移動層を試験するため、電荷発生化合
物としてビスアゾ染料4.4’−((3,3’−ジメト
キシ−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジイル)
−ビス−(アゾ))ビス−〔3−ヒドロキシ−N−フェ
ニル−2−ナフタレンカルボキサIミド〕(弐6) を結合剤中に分子状に分散された形態で含有する電荷発
生層を作成した。
物としてビスアゾ染料4.4’−((3,3’−ジメト
キシ−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジイル)
−ビス−(アゾ))ビス−〔3−ヒドロキシ−N−フェ
ニル−2−ナフタレンカルボキサIミド〕(弐6) を結合剤中に分子状に分散された形態で含有する電荷発
生層を作成した。
この目的で、次の溶液を先ず11#した:歌合し九酢酸
酪酸セルロースの2チアセトン溶液60m、 N、N−ジメチルホルムアミド1:3d十式4のナフト
ールIF。
酪酸セルロースの2チアセトン溶液60m、 N、N−ジメチルホルムアミド1:3d十式4のナフト
ールIF。
N、N−ジメチルホルムアミド7−十式5のジアゾニウ
ム化合物0.5 F ■ H 暗所で10分間貯蔵した後、溶液を導電性支持体(蒸着
アルミニウム1−を有するメリネックス)へ25〜30
℃かつ30〜40チ相対湿度にて浸漬被覆により塗布し
た。乾燥後、上記ビスアゾ化合物に対するその場でのカ
ップリングをアンモニア現儂ユニット中で行なった。電
荷発生1−の厚さは0.5μmであった。
ム化合物0.5 F ■ H 暗所で10分間貯蔵した後、溶液を導電性支持体(蒸着
アルミニウム1−を有するメリネックス)へ25〜30
℃かつ30〜40チ相対湿度にて浸漬被覆により塗布し
た。乾燥後、上記ビスアゾ化合物に対するその場でのカ
ップリングをアンモニア現儂ユニット中で行なった。電
荷発生1−の厚さは0.5μmであった。
実施例2
式20アジンを電荷移動化合物として含む電荷移動層を
、実権例IKより調製した電荷発生層へ浸漬波fliK
より塗布した。
、実権例IKより調製した電荷発生層へ浸漬波fliK
より塗布した。
この塗布は、1.2−ジクロルエタン中の10%[レキ
サン141 J (General Iclectri
c社のポリカーボネート結合剤)25−と前記アジン1
.5tとテトラヒドロ7ラン8−との溶液によって行な
った。空気中で15分間乾燥させた後、得られた二重層
を真空中で135℃にて30分間乾燥させた。得られた
多層電子写真部材を用いた間接的写真複写装置において
フォトコピーを作成した。
サン141 J (General Iclectri
c社のポリカーボネート結合剤)25−と前記アジン1
.5tとテトラヒドロ7ラン8−との溶液によって行な
った。空気中で15分間乾燥させた後、得られた二重層
を真空中で135℃にて30分間乾燥させた。得られた
多層電子写真部材を用いた間接的写真複写装置において
フォトコピーを作成した。
次の点につき検査した二層の厚さ、層の接着性、帯電、
暗減衰、感光性、表面電荷密度、残留電位、記憶効果、
l成分現儂剤によシミ荷移動層上に可視的にさせたwi
t象を普通紙に転写の後に熱および圧力により定着させ
て得られたコピーのlllie品質ならびに耐久性。
暗減衰、感光性、表面電荷密度、残留電位、記憶効果、
l成分現儂剤によシミ荷移動層上に可視的にさせたwi
t象を普通紙に転写の後に熱および圧力により定着させ
て得られたコピーのlllie品質ならびに耐久性。
この実施例の電子写真部材で得られた結果、および下記
の実施例の核部材で得られた結果を実施例15の後に要
約する。
の実施例の核部材で得られた結果を実施例15の後に要
約する。
実施例3
実施例2と同様であるが、ただし0.02fの活性剤T
DM (式3)をテトラヒドロフラン8 me中に溶解
させた。
DM (式3)をテトラヒドロフラン8 me中に溶解
させた。
実施例4
実施例2と同様であるが、ただし0.12fの活性剤T
DM (式3)をテトラヒドロフラン8#l中に溶解さ
せた。
DM (式3)をテトラヒドロフラン8#l中に溶解さ
せた。
実施例5
実施例2と同様であるが0.02Fの活性剤DBTO(
式11)をテトラヒドロフラン8#l中に溶解させた。
式11)をテトラヒドロフラン8#l中に溶解させた。
実施例6
実施例2と同様であるが、ただし0.12fの活性剤D
BTO(式11)をテトラヒドロフラン8gl1中に溶
解させた。
BTO(式11)をテトラヒドロフラン8gl1中に溶
解させた。
!東」「一
実施例2と同様であるが、ただし式2のアジンの代り忙
、式7 のアジンを使用し、かっ0..02Fの活性剤TDM(
式3)をテトラヒドロフラン8d中に溶解させた。
、式7 のアジンを使用し、かっ0..02Fの活性剤TDM(
式3)をテトラヒドロフラン8d中に溶解させた。
実施例8
実権例2と同様であるが、−ただし式2のアジンの代り
に1式8 のアジンを使用し、かつ0.02Fの活性剤TDM(式
3)をテトラヒドロ7ラン8−中に溶解させた。
に1式8 のアジンを使用し、かつ0.02Fの活性剤TDM(式
3)をテトラヒドロ7ラン8−中に溶解させた。
アジンの溶解度を良好にするため、7wtの1.2−ジ
クロルエタンをさらに添加した。
クロルエタンをさらに添加した。
実施例9
実施例2と同様であるが、ただしここに記載したアジン
の代りに弐〇 鳴 C4H6のアジン
0.75Fを使用し、かつ0.01fの活性剤TDM
(式3)をテトラヒドロフラン8−中に溶解させた。
の代りに弐〇 鳴 C4H6のアジン
0.75Fを使用し、かつ0.01fの活性剤TDM
(式3)をテトラヒドロフラン8−中に溶解させた。
実施例io(比較例)
JJ 実施例2と同様であるが、ただし式2のアジン
の代りに、式10 N−N のオキサジアゾールを使用し、かつテトラヒドロフラン
は加えなかった。
の代りに、式10 N−N のオキサジアゾールを使用し、かつテトラヒドロフラン
は加えなかった。
実施例11(比較例)
実施例2と同様であるが、ただし式2のアジンの代りに
、式10のオキサジアゾールを使用し、かつ0.02f
の活性剤TDM (式3)をテトラヒドロフラン8−中
に溶解させた。
、式10のオキサジアゾールを使用し、かつ0.02f
の活性剤TDM (式3)をテトラヒドロフラン8−中
に溶解させた。
実施例12(比較例)
実施例2と同様であるが、ただし式2のアジンの代りに
、式10のオキサジアゾールを使用し、かつ0.12f
のTDM (式3)をテトラヒドロフラン8−中に溶解
させた。
、式10のオキサジアゾールを使用し、かつ0.12f
のTDM (式3)をテトラヒドロフラン8−中に溶解
させた。
実施例13(比較例)
実施例2と同様であるが、ただし式2のアジンの代りに
、式12 のトリアリールメタンを使用した。
、式12 のトリアリールメタンを使用した。
実施例14(比較例)
実施例2と同様であるが、ただし式2のアジンの代りに
、式12のトリアリールメタンを使用し、かつ0.02
fの活性剤TDM (式3)をテトラヒドロフラン8−
中に溶解させた。
、式12のトリアリールメタンを使用し、かつ0.02
fの活性剤TDM (式3)をテトラヒドロフラン8−
中に溶解させた。
透り1画±」−(比較例)
実施例2と同様であるが、ただし式2のアジンの代りに
、式12のトリアリールメタンを使用し、かつ0.12
2の活性剤TDM (式3)をテトラヒドロフラン8d
中に溶解させた。
、式12のトリアリールメタンを使用し、かつ0.12
2の活性剤TDM (式3)をテトラヒドロフラン8d
中に溶解させた。
実施例2〜15の結果
こnら実施例の載荷移動層は全て厚さ3〜4μmであっ
た。層の接着性は優秀であった。JIM刈2〜15の充
分帯電された層の記憶効果は極めて低かった。部分帯電
させた際、実施例2〜15の層の記憶効果は完全に存在
しなかった。実施例7.9〜15の層の完全および部分
帯電に対するコピー品質は良好であり、実施例2.3.
4.5.6および8の層のそれは優秀であった。全ての
層につき、部分帯電の際の耐久性は、完全帯電の際より
本著しく高かった。
た。層の接着性は優秀であった。JIM刈2〜15の充
分帯電された層の記憶効果は極めて低かった。部分帯電
させた際、実施例2〜15の層の記憶効果は完全に存在
しなかった。実施例7.9〜15の層の完全および部分
帯電に対するコピー品質は良好であり、実施例2.3.
4.5.6および8の層のそれは優秀であった。全ての
層につき、部分帯電の際の耐久性は、完全帯電の際より
本著しく高かった。
実権例2〜9の層は全て、潜在的静電1儂を現像する際
1成分現1象剤を使用する時容易に清浄する( cle
an )ことができるのに対し、比較例10〜15の層
はその清浄が極めて困禰であった。完全帯電の際の光電
成績を第1表に要約する。部分帯電の際の光電成績を第
2表に要約する。
1成分現1象剤を使用する時容易に清浄する( cle
an )ことができるのに対し、比較例10〜15の層
はその清浄が極めて困禰であった。完全帯電の際の光電
成績を第1表に要約する。部分帯電の際の光電成績を第
2表に要約する。
ASW :帯電後の見掛は表面電圧(ボルト)。
DD−1:最初の1秒におけるASWの−としての暗減
衰。
衰。
L−25ニブラウンフラツシユF900型によりA8V
25−まで珊を放電させるための光の量(mJ/m2)
。
25−まで珊を放電させるための光の量(mJ/m2)
。
シグマ=1秒間の暗減衰の後に測定した表面電荷密度(
me/m2)。
me/m2)。
残留: 100mJ/m2 (ブラウンフラッシュF9
00型)により露出した後に残留するASWのチ。
00型)により露出した後に残留するASWのチ。
ABV :帯電後の見掛は表面電圧(ボルト)。
DD−1:最初の1秒におけるASWの−としての、暗
減衰。
減衰。
L−25ニブラウンフラツシユF900型によりABV
25−までl−を放電させるための光の量(mJ/m2
)。
25−までl−を放電させるための光の量(mJ/m2
)。
シグマ:1秒間の暗減衰の後に測定した表面放電密1!
(n07m2)。
(n07m2)。
残留: 100mJ/m2 (ブラウンフラッシュ79
00型)Vcよシ露出した後に残留するASVの一0実
施例16 電荷発生化合物として弐6のビスアゾ染料を、結合剤中
に均質分配された小顔料粒子(約0.2gn)の形態で
含有する電荷発生層を作成し九。
00型)Vcよシ露出した後に残留するASVの一0実
施例16 電荷発生化合物として弐6のビスアゾ染料を、結合剤中
に均質分配された小顔料粒子(約0.2gn)の形態で
含有する電荷発生層を作成し九。
この目的で、1tの前記ビスアゾ染料を、ボールミル中
で24時間混練することにより重合した酢酸酪酸セルロ
ースの21アセトン溶液5o−中へ分散させた。得られ
た分散物を浸漬被覆により導電性支持体(蒸着アルミニ
ウム層を有するメリネツクス)に塗布した。
で24時間混練することにより重合した酢酸酪酸セルロ
ースの21アセトン溶液5o−中へ分散させた。得られ
た分散物を浸漬被覆により導電性支持体(蒸着アルミニ
ウム層を有するメリネツクス)に塗布した。
乾燥後のこの電荷発生層の厚さは1.5μmであった。
この電荷発生層へ式2のアジンを電荷移動剤として浸漬
被覆することによ郵電荷移動l#を塗布した。この被覆
は、1,2−ジクロル−エタン中の10チ「レキサン1
41J25!liと1.5fの前記アジンと活性剤TD
M (< a ) o、oarが溶解されているテトラ
ヒドロフラン8−との溶液によシ行なった。空気中で1
5分間乾燥した後、二重層を真空中で135℃にて30
分間乾燥した。得られた多層電子写真部材を用いた間接
的写真複写装置においてフォトコピーを作成した。
被覆することによ郵電荷移動l#を塗布した。この被覆
は、1,2−ジクロル−エタン中の10チ「レキサン1
41J25!liと1.5fの前記アジンと活性剤TD
M (< a ) o、oarが溶解されているテトラ
ヒドロフラン8−との溶液によシ行なった。空気中で1
5分間乾燥した後、二重層を真空中で135℃にて30
分間乾燥した。得られた多層電子写真部材を用いた間接
的写真複写装置においてフォトコピーを作成した。
次の点を検査した二層の厚さ、層の接着性、帯電、暗減
衰、感光性、表面電荷密度、残留電位、記憶効果、1成
分現像剤によシミ荷移動を1上に可視的にさせた画像を
普通紙に転写の後に熱および圧力により定着させて得ら
れたコピーの画1蒙品藏、電荷移動層の清浄度および耐
久性。
衰、感光性、表面電荷密度、残留電位、記憶効果、1成
分現像剤によシミ荷移動を1上に可視的にさせた画像を
普通紙に転写の後に熱および圧力により定着させて得ら
れたコピーの画1蒙品藏、電荷移動層の清浄度および耐
久性。
この実施例の電子写真部材によシ得られた結果、ならび
に実施例17〜21の部材で得られ九結果を、実施例2
1の後に要約する。
に実施例17〜21の部材で得られ九結果を、実施例2
1の後に要約する。
実施例17(比較例)
実施例16と同様であるが、ただし式2のアジ/の代D
K、式12のトリアリールメタンを電荷移動層に使用し
九。
K、式12のトリアリールメタンを電荷移動層に使用し
九。
実施例18
電荷発生化合物として式13
のビスアゾ染料と式14
の重合した染料とを、同じく電荷移動化合物よりなる結
合剤中に小顔料粒子(約0.2μm)として分散させて
含有する電荷発生層を作成した。
合剤中に小顔料粒子(約0.2μm)として分散させて
含有する電荷発生層を作成した。
この目的で、2tの「レキサン141」と1.2fの式
2のアジンとを、順次にテトラヒドロフラン20mと1
,2−ジクロルエタン40−との混合物中へ溶解させた
。次いで、1fの前記ビスアゾ染料を1fの前記の重合
した染料と共に1ボールミル中で24時間混練すること
により溶液中へ均質分配させた。
2のアジンとを、順次にテトラヒドロフラン20mと1
,2−ジクロルエタン40−との混合物中へ溶解させた
。次いで、1fの前記ビスアゾ染料を1fの前記の重合
した染料と共に1ボールミル中で24時間混練すること
により溶液中へ均質分配させた。
このようKして得られた分散物を浸漬被覆により導電性
支持体(蒸着アルミニウム層を有するメリネツクス)へ
塗布した。乾燥後の電荷発生1−の厚さは1.3μmで
あった。実施例16と同様、電荷移動層を、式2のアジ
ンを用いて浸漬被覆することにより電荷発生層へ塗布し
た。
支持体(蒸着アルミニウム層を有するメリネツクス)へ
塗布した。乾燥後の電荷発生1−の厚さは1.3μmで
あった。実施例16と同様、電荷移動層を、式2のアジ
ンを用いて浸漬被覆することにより電荷発生層へ塗布し
た。
実施例19(比較例)
実施例18と同様であるが、ただし式2のアジンの代り
に、式12のトリアリールメタンを電荷発生層ならびに
電荷移動層に使用した。
に、式12のトリアリールメタンを電荷発生層ならびに
電荷移動層に使用した。
実施例20
電荷発生化合物として式15
の金属を含有しない7タロシアニンからなる電荷発生層
を作成した。この目的で、金属を含有しないフタロシア
ニンの薄い層を導電性支持体(蒸着したアルミニウム層
を有するメリネックス)の上へ、tO−S〜10−”
)−ルの圧力にて蒸発させることにより蒸着させた。実
施例16と同様に1電荷移動層を、式2のアジンを用い
る浸漬被覆により電荷発生層へ塗布した。
を作成した。この目的で、金属を含有しないフタロシア
ニンの薄い層を導電性支持体(蒸着したアルミニウム層
を有するメリネックス)の上へ、tO−S〜10−”
)−ルの圧力にて蒸発させることにより蒸着させた。実
施例16と同様に1電荷移動層を、式2のアジンを用い
る浸漬被覆により電荷発生層へ塗布した。
!1111(比較例)
実施例20と同様であるか、ただし式2のアジンの代り
に、式12のトリアリールメタ/を電荷移動層に使用し
た。
に、式12のトリアリールメタ/を電荷移動層に使用し
た。
実施例16〜21の結果
これら実施例の電荷移動層は全て約4μmの厚さを有し
た。層の接着性は優秀であった。完全に帯電させた実施
例16〜21の層の記憶効果は極めて低かつ九。部分帯
電において、記憶効果は完全に存在しなかった。実施例
16.18および20の層は、1成分現像剤による現儂
の後、容易に清浄することができた。比較例17.19
および210層は、これに対し、清浄が極めて困難であ
った。実施例17.19および21の層の完全および部
分帯電の両者に対するコピー品質は良好であり、実施例
16.18および20の層のそれは優秀であった。全て
の層につき、部分帯電後の耐久性は完全帯電におけるよ
抄も実質的に高かった。
た。層の接着性は優秀であった。完全に帯電させた実施
例16〜21の層の記憶効果は極めて低かつ九。部分帯
電において、記憶効果は完全に存在しなかった。実施例
16.18および20の層は、1成分現像剤による現儂
の後、容易に清浄することができた。比較例17.19
および210層は、これに対し、清浄が極めて困難であ
った。実施例17.19および21の層の完全および部
分帯電の両者に対するコピー品質は良好であり、実施例
16.18および20の層のそれは優秀であった。全て
の層につき、部分帯電後の耐久性は完全帯電におけるよ
抄も実質的に高かった。
完全帯電における光電成績を第3表に要約する。
部分帯電の際の光電成績を第4表に要約する。
(以下余白)
ムsv=帯電後の見掛は表面電圧(ボルト)。
DD−1:最初の1秒におけるASWのチとしての暗減
衰。
衰。
L−25=ブラウンフラツシユF900型によ秒A8V
259gまで層を放電させるための光の量(mJ/m2
)。
259gまで層を放電させるための光の量(mJ/m2
)。
シグマ=1秒間の暗減衰の後に測定した表面電荷密度(
me/m2 )。
me/m2 )。
残留: 100 mJ/m2(ブラウンフラッジ−IL
F900型)によシ露出した後に残留するA8VO1゜
実施例22 構造式17〜26で表わされるアジンを実施例2と同様
にテストした。ただし、構造式2のアジン1.5Fの代
りに式17〜26のアジン各々1fを使用し、かつ0.
02fの活性剤’rDM (式3)をテトラヒドロフラ
ンBd中に溶解させた。
F900型)によシ露出した後に残留するA8VO1゜
実施例22 構造式17〜26で表わされるアジンを実施例2と同様
にテストした。ただし、構造式2のアジン1.5Fの代
りに式17〜26のアジン各々1fを使用し、かつ0.
02fの活性剤’rDM (式3)をテトラヒドロフラ
ンBd中に溶解させた。
このようにして調製したすべての10種の異なる電子写
真部材は、間接電子写真複写装置に於いて良好なフォト
コピーを与えた。
真部材は、間接電子写真複写装置に於いて良好なフォト
コピーを与えた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)導電性支持体と、1種もしくはそれ以上の輻射線
感受性電荷発生化合物からなる光電導層と、この光電導
層Klk布された電荷移動層とからなる多層電子写真部
材において、電荷移動層は不活性結合剤中に均質分配さ
れかつ一般構造式16 〔式中、R7およびR8は互いに同じ又は異っておシ、
水素原子、アルキル基、アリール基あるいはアラルキル
基を表わし: A1およびムpint互いに同じ又は異っておル、少な
くとも1個の窒素原子を含む複素製基、フェニル基ある
いはナフチル基を表わし、これらの基は低級アルキル基
、低級アルコキシ基もしくはハロゲンで置換されていて
もよく、ζらにこれらの基の少なくとも1個は電子供与
性基又は異っており、置換されていてもよいアルキル基
もしくはフェニル基を表わし、窒素原子と共に複素環を
形成していてもよく、あるいは縮合した複素環系の一部
であってもよい)を含んでいる〕 で表わされる電荷移動剤であるアジンを含むことを特徴
とする多層電子写真部材。 (2) 電荷移動層が、構造式1 6式中、R1〜R6Fi水素原子またFi1〜4個の炭
素原子を有するアルキル基を示す〕 で表わされる電荷移動剤からなることを特徴とする特許
請求の範囲#!1項記載の部材。 (3)電荷移動層が、構造式1 〔式中、R1+ R7+ R−およびu51;tメチル
基を示す] で表わされる電荷移動剤からなることを特徴とする特許
請求の範囲第2項記載の部材。 (4)構造式2 (2) で表わされる電荷移動剤を有することを特徴とする特許
請求の範囲第31EJ記載の部材。 (5) 電荷移動層が、さらに電荷移動剤に対して作
用する活性剤を含むことを特徴とする特許請求の範囲t
sz項乃至第4項のいずれかに記載の部材。 (6)構造式3 で表わされる活性剤を有することを特徴とする特許請求
の範囲第5項記載の部材。 (7)電荷移動層を、エンドレス支持体忙施こされかつ
1種もしくはそれ以上の輻射線感受性電。 荷発生化合物を分子状に分散した形態で含む電荷発生層
に塗布することを特徴とする特許請求の範囲第21J乃
至第6項のいずれかに記載の部材0 (8)%許請求の範囲第5項、86項または第7項記載
の部材を均一に帯電させ、次いで画像露光はせ、その後
得られた#儂を現偉しかつ支持体上に転写させてそこに
定着させるフォトコピーの作成方法において、部材をそ
の最大帯電能力の最高70憾まで帯電させることを特徴
とするフォトコピーの作成方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8200331 | 1982-01-29 | ||
NL8200331A NL8200331A (nl) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | Meerlagig elektrofotografisch element. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58132240A true JPS58132240A (ja) | 1983-08-06 |
JPH0316020B2 JPH0316020B2 (ja) | 1991-03-04 |
Family
ID=19839159
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58002758A Granted JPS58132240A (ja) | 1982-01-29 | 1983-01-10 | 多層電子写真部材およびこの部材を用いるフオトコピ−の作成方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4543310A (ja) |
EP (1) | EP0085447B1 (ja) |
JP (1) | JPS58132240A (ja) |
CA (1) | CA1257804A (ja) |
DE (1) | DE3369404D1 (ja) |
NL (1) | NL8200331A (ja) |
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NL1001611C2 (nl) | 1995-11-09 | 1997-05-13 | Oce Nederland Bv | Fotogeleidend element. |
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CH594510A5 (ja) * | 1975-12-17 | 1978-01-13 | Ciba Geigy Ag | |
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-
1982
- 1982-01-29 NL NL8200331A patent/NL8200331A/nl not_active Application Discontinuation
-
1983
- 1983-01-10 JP JP58002758A patent/JPS58132240A/ja active Granted
- 1983-01-13 EP EP83200049A patent/EP0085447B1/en not_active Expired
- 1983-01-13 DE DE8383200049T patent/DE3369404D1/de not_active Expired
- 1983-01-20 US US06/459,382 patent/US4543310A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-01-28 CA CA000420445A patent/CA1257804A/en not_active Expired
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JPH0469781B2 (ja) * | 1984-02-13 | 1992-11-09 | Tomoegawa Paper Co Ltd |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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EP0085447B1 (en) | 1987-01-21 |
EP0085447A1 (en) | 1983-08-10 |
JPH0316020B2 (ja) | 1991-03-04 |
NL8200331A (nl) | 1983-08-16 |
DE3369404D1 (en) | 1987-02-26 |
US4543310A (en) | 1985-09-24 |
CA1257804A (en) | 1989-07-25 |
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