JPS58118544A - 三置換ジフエニル安息香酸塩型の有機化合物、該化合物の製造方法ならびにスメクチツク液晶用ド−パントとしての該化合物の使用 - Google Patents
三置換ジフエニル安息香酸塩型の有機化合物、該化合物の製造方法ならびにスメクチツク液晶用ド−パントとしての該化合物の使用Info
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- JPS58118544A JPS58118544A JP57234972A JP23497282A JPS58118544A JP S58118544 A JPS58118544 A JP S58118544A JP 57234972 A JP57234972 A JP 57234972A JP 23497282 A JP23497282 A JP 23497282A JP S58118544 A JPS58118544 A JP S58118544A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
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- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
熱電気効果を使用したディスプレイ手段にスメクチック
−Ａ液晶を使用することは、現在よく知られている。こ
れらの物質の中でこの目的のために使用され得る物質の
中にスメクチック人相およびネマチック相を有する４−
シアノ−４′−オクチルジフェニルの如きジフェニル誘
導体がある。本出願人は、スメクチック−等方性相転移
間にネマチック相を示すもしくは示さないスメクチック
人物質に係る幾つかの特許を出願した。本発明は、これ
らの物質中に混合するためのト°−パントに係る。
−Ａ液晶を使用することは、現在よく知られている。こ
れらの物質の中でこの目的のために使用され得る物質の
中にスメクチック人相およびネマチック相を有する４−
シアノ−４′−オクチルジフェニルの如きジフェニル誘
導体がある。本出願人は、スメクチック−等方性相転移
間にネマチック相を示すもしくは示さないスメクチック
人物質に係る幾つかの特許を出願した。本発明は、これ
らの物質中に混合するためのト°−パントに係る。
特に、これらのト°−−々ントによりコントラストが増
強され、コントロールパワー及びビデオ電圧は節減され
る。
強され、コントロールパワー及びビデオ電圧は節減され
る。
本発明は特に、制御電場（ｅｌ＠ｃｔｒｉｃａｌｃｏｎ
ｔｒｏｌ ｆｉｅｌｄ ）を印加又は印加しない熱光学
ディスプレイ手段にスメクチック液晶と併用し得るド一
・ソントに係る。本発明のト°−パントを１つもしくは
それ以上加えて得られるスメクチック物質が、ネマチッ
ク相を示す場合と示さない場合とがある。
ｔｒｏｌ ｆｉｅｌｄ ）を印加又は印加しない熱光学
ディスプレイ手段にスメクチック液晶と併用し得るド一
・ソントに係る。本発明のト°−パントを１つもしくは
それ以上加えて得られるスメクチック物質が、ネマチッ
ク相を示す場合と示さない場合とがある。
これらのト９−バンドは、次の一般式
〔式中、几は１乃至１５の炭素原子を有するアルキ瀉
アルコキシもしくはアルキルカルボキシレート（エステ
ル）有機基を示し、Ｘはシアノ基もしくはハロゲンを示
す〕 で表わされる有機化合物である。
アルコキシもしくはアルキルカルボキシレート（エステ
ル）有機基を示し、Ｘはシアノ基もしくはハロゲンを示
す〕 で表わされる有機化合物である。
これらの物質として、ｐ−シアノ（もしくはｐ−ハロ）
−安息香酸の３，５−ジアルキル−（もしくは３．５−
ジアルコキシ）ジフェニル塩が例示される。
−安息香酸の３，５−ジアルキル−（もしくは３．５−
ジアルコキシ）ジフェニル塩が例示される。
以下に、これらの物質の一般的な製造方法を、各工程の
操作手順を記載し乍ら示す。スメクチック液晶システム
によるディスプレイへの適用例も示す。
操作手順を記載し乍ら示す。スメクチック液晶システム
によるディスプレイへの適用例も示す。
一般的製造手順
ト９−バンドは、式
で表わされる３、５−ジオキシ安息香酸の如き基本的物
質から合成される： ｆｌ（Ｊ で表わされる３、５−Ｊ）オキシ安息香酸メチルを得る
ための３，５−ジオキシ安息香酸のエステル化工程； ２）Ｒ基を固定し、一般式 で表わされる化合物を得るための前記生成物のアルキル
化工糧； ３）式 で表わされる化合物を得るための前記生成物の酸性化工
程； で表わされる酸クロライドを得るための前記工程で合成
した酸の塩素化工機； で表わされる最終生成物を得るための酸タロライドのエ
ステル化工程。
質から合成される： ｆｌ（Ｊ で表わされる３、５−Ｊ）オキシ安息香酸メチルを得る
ための３，５−ジオキシ安息香酸のエステル化工程； ２）Ｒ基を固定し、一般式 で表わされる化合物を得るための前記生成物のアルキル
化工糧； ３）式 で表わされる化合物を得るための前記生成物の酸性化工
程； で表わされる酸クロライドを得るための前記工程で合成
した酸の塩素化工機； で表わされる最終生成物を得るための酸タロライドのエ
ステル化工程。
本発明のト９−バンドである４′−シアノ−４＃〃−（
３，５−：）オクチルオキシ）インジイルオキシ−ジフ
ェニルの操作手順を以下例示する。
３，５−：）オクチルオキシ）インジイルオキシ−ジフ
ェニルの操作手順を以下例示する。
操作手順
１）３．５−：）オキシ安息香酸メチルの合成マグネチ
ツクスターラーを備えた２５０ｄの三角フラスコで、３
．５−：）オキシ安息香酸５．９１ｉｆ工チルエーテル
５９ｍ／に溶かす。次いで公知の方法（Ｖｏｇ＊１’ｓ
Ｔｓｘｔ Ｂｏｏｋ ｏｆＰｒａｃｔｉｅａｌ Ｏ
ｒｇａｎｌｅ Ｃｈ＠ｍ１ｍｔｒｙ、ｆｏｕｒｔｈｅ
ｄｉｔｉｏｎ Ｌｏｎｇｍａｎ、Ｌｏｎｄｏｎ ａ
ｎｄ Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ。
ツクスターラーを備えた２５０ｄの三角フラスコで、３
．５−：）オキシ安息香酸５．９１ｉｆ工チルエーテル
５９ｍ／に溶かす。次いで公知の方法（Ｖｏｇ＊１’ｓ
Ｔｓｘｔ Ｂｏｏｋ ｏｆＰｒａｃｔｉｅａｌ Ｏ
ｒｇａｎｌｅ Ｃｈ＠ｍ１ｍｔｒｙ、ｆｏｕｒｔｈｅ
ｄｉｔｉｏｎ Ｌｏｎｇｍａｎ、Ｌｏｎｄｏｎ ａ
ｎｄ Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ。
ｐ、２９１ ） により合成したジアゾメタンのエー
テル溶液を、過剰のジアゾメタンにより特有な黄色が得
られるまで添加する。沈殿が生じたら、該沈殿を濾過に
より反応メディアムから分離する。ｐ液を真空乾燥によ
り蒸発させる。粗生成物を９０部のクロロホルムと１０
部のメタノールとの混合物に溶解し、次いで石油エーテ
ルで沈殿させる。沈殿を濾過し、真空乾燥する。
テル溶液を、過剰のジアゾメタンにより特有な黄色が得
られるまで添加する。沈殿が生じたら、該沈殿を濾過に
より反応メディアムから分離する。ｐ液を真空乾燥によ
り蒸発させる。粗生成物を９０部のクロロホルムと１０
部のメタノールとの混合物に溶解し、次いで石油エーテ
ルで沈殿させる。沈殿を濾過し、真空乾燥する。
５．１７９のエステルｌが得られ、この反応の収率は８
０％である。
０％である。
（エステルＩ）
２）３．５−ジオクチルオキシ安息香酸メチルの合成
５０Ｑｄの三角フラスコに、エチルアルコール２００Ｍ
、次いで精製ナトリウム２．３ｇを入れる。咳三角フラ
スコに還流冷却器をとりつけ、反応メディアムを棒磁石
により攪拌する。ナトリウムエチレートが生成したら、
３．Ｓ−Ｕオキシ安息香酸メチル８．４９を、攪拌しな
がら加える。メディアムが均一になったらすぐに、蒸留
した臭化オクチル２０．２６ｐを滴加する。２０時間加
熱還流する。
、次いで精製ナトリウム２．３ｇを入れる。咳三角フラ
スコに還流冷却器をとりつけ、反応メディアムを棒磁石
により攪拌する。ナトリウムエチレートが生成したら、
３．Ｓ−Ｕオキシ安息香酸メチル８．４９を、攪拌しな
がら加える。メディアムが均一になったらすぐに、蒸留
した臭化オクチル２０．２６ｐを滴加する。２０時間加
熱還流する。
反応メディアムを５００−の丸底フラスコに移し、エチ
ルアルコールを留去させる。次いで、軟水１００ｄを加
えて、温度が１００℃の蒸気・ が得られるまで蒸留を続ける。エステル■をエーテルで
抽出し、次いで液体クロマトグラフ法（溶出液８５０部
のヘキサンと５０部のトルエン）により精製すると、融
点３６．５℃のエステル■が得られる。この反応の収率
は３０％である０ （エステル■） ３Ｊ３，５−ジオクチルオキシ安息香酸の合成１ノの丸
底フラスコ中で水酸化カリウム３９ｇを熱エチルアルコ
ール４００−に溶かし、エステル１１２．５ ｇを加え
、２時間加熱還流する。
ルアルコールを留去させる。次いで、軟水１００ｄを加
えて、温度が１００℃の蒸気・ が得られるまで蒸留を続ける。エステル■をエーテルで
抽出し、次いで液体クロマトグラフ法（溶出液８５０部
のヘキサンと５０部のトルエン）により精製すると、融
点３６．５℃のエステル■が得られる。この反応の収率
は３０％である０ （エステル■） ３Ｊ３，５−ジオクチルオキシ安息香酸の合成１ノの丸
底フラスコ中で水酸化カリウム３９ｇを熱エチルアルコ
ール４００−に溶かし、エステル１１２．５ ｇを加え
、２時間加熱還流する。
反応メディアムを減圧濃縮し、水を加え、次いでこのよ
うにして得た水相を酸性化させる。酸ｌをエチルエーテ
ルで抽出し、次いでアルコール中−１８℃で再結晶化す
る。この反応の収率は９０％である。
うにして得た水相を酸性化させる。酸ｌをエチルエーテ
ルで抽出し、次いでアルコール中−１８℃で再結晶化す
る。この反応の収率は９０％である。
（酸■）
ト９の合成
酸厘を、塩化チオニルとの還流により酸クロライＶｒｒ
へ変換する。
へ変換する。
（酸クロライドｆｆ）
５）４′−シアノ−４“−（３，５−ジオクチルオキシ
）はンゾイルオキシージフェニルの合成酸クロライド”
ｆｆ１１．５Ｉｉを含む１ｏｏＩＲ１ノ丸底フラスコに
、４−オキシ−４′−シアノジフェニル６．６７１／の
ピリジン４０Ｉ＋７溶液を入れる。
）はンゾイルオキシージフェニルの合成酸クロライド”
ｆｆ１１．５Ｉｉを含む１ｏｏＩＲ１ノ丸底フラスコに
、４−オキシ−４′−シアノジフェニル６．６７１／の
ピリジン４０Ｉ＋７溶液を入れる。
次いで室温で４８時間攪拌する。反応混合物を氷２００
ＩＩの上に注ぎ、ＰＨ３に酸性化し、エステルＶをエー
テルで抽出する。エーテル層を水洗し、乾燥する。エス
テルを圧力下、液体クロマトグラフ法（溶出液：トルエ
ン）により精製し、次いでエタノール中で再結晶化する
（融点８６．５℃）。この反応の収率は６０％である。
ＩＩの上に注ぎ、ＰＨ３に酸性化し、エステルＶをエー
テルで抽出する。エーテル層を水洗し、乾燥する。エス
テルを圧力下、液体クロマトグラフ法（溶出液：トルエ
ン）により精製し、次いでエタノール中で再結晶化する
（融点８６．５℃）。この反応の収率は６０％である。
（エステルＶ）
前記の一般式で表わされるト９−パントをスメクチック
液晶に導入すると、該液晶の光学的性質に変化が認めら
れる。ディスプレイ手段に於いて、これらのドーパント
はフントラストを増強させ、コントロールパワー及びビ
デオ電圧を節減させる。
液晶に導入すると、該液晶の光学的性質に変化が認めら
れる。ディスプレイ手段に於いて、これらのドーパント
はフントラストを増強させ、コントロールパワー及びビ
デオ電圧を節減させる。
これらは、電場を印加又は印加しない熱光学デノＺイス
に使用できる。熱電気効果を利用したデバイスにト°−
ノＺントを使用することは効果的である。
に使用できる。熱電気効果を利用したデバイスにト°−
ノＺントを使用することは効果的である。
スメクチック液晶中に１つあるいはそれ以上のト９−／
ξントを導入すると、百分率から明らかな如くネマチッ
ク相が抑制される。しかしながら、このようにして得た
新規物質は、等方性相からスメクチック相への相転移間
に電場によっても制御され得、この場合ドー、６ントを
含まない同じ基本的なスメクチック物質に印加される制
御電圧より低い制御電圧が印加される。
ξントを導入すると、百分率から明らかな如くネマチッ
ク相が抑制される。しかしながら、このようにして得た
新規物質は、等方性相からスメクチック相への相転移間
に電場によっても制御され得、この場合ドー、６ントを
含まない同じ基本的なスメクチック物質に印加される制
御電圧より低い制御電圧が印加される。
製造法を記載した前記のト°−ノξントは、非限定的例
として、ダイスプレイ手段に於いてしばしば使用される
スメクチック液晶である４−シアノ−４′−オクチルジ
フェニルと併用され得る。この液晶の相転移は、Ｋ２１
．５Ｓム３３．５ Ｎ ４０．５ Ｉ（温度は℃で表わ
す）である。
として、ダイスプレイ手段に於いてしばしば使用される
スメクチック液晶である４−シアノ−４′−オクチルジ
フェニルと併用され得る。この液晶の相転移は、Ｋ２１
．５Ｓム３３．５ Ｎ ４０．５ Ｉ（温度は℃で表わ
す）である。
本発明のト９−パントである４′−シアノ−４′−（３
，５−−、）オクチルオキシ）インジイルオキシ−ジフ
ェニルを前記液晶中に導入すると、相転移は添付図面の
相図の如く変化する。相図の縦軸は温度（−１０乃至９
０℃）を示す。横軸は、液晶−ドーパント混合物中のド
ーノζントの含有率（′を量％）を示す。縦軸人はト９
−ノξントを含まない液晶、縦軸Ｂは）ｅ 、Ｆン）
１００％の場合を示す。
，５−−、）オクチルオキシ）インジイルオキシ−ジフ
ェニルを前記液晶中に導入すると、相転移は添付図面の
相図の如く変化する。相図の縦軸は温度（−１０乃至９
０℃）を示す。横軸は、液晶−ドーパント混合物中のド
ーノζントの含有率（′を量％）を示す。縦軸人はト９
−ノξントを含まない液晶、縦軸Ｂは）ｅ 、Ｆン）
１００％の場合を示す。
この図から、ト９−バンドを含まない基本的なスメクチ
ック物質（４−シアノ−４′−オクチルジフェニル）の
相転移が、０点（２１，５℃）、Ｄ点（３３，５℃）お
よびＥ点（４０，５℃）で起ることが知見され得る。こ
の″ようにして液晶−ト°−パント混合物中のト９−ノ
ζントの含有率が高くなるにつれてネマチック相幅は縮
まり、約５％のドーパント（ｚｚ’線）でネマチック相
は消失する。
ック物質（４−シアノ−４′−オクチルジフェニル）の
相転移が、０点（２１，５℃）、Ｄ点（３３，５℃）お
よびＥ点（４０，５℃）で起ることが知見され得る。こ
の″ようにして液晶−ト°−パント混合物中のト９−ノ
ζントの含有率が高くなるにつれてネマチック相幅は縮
まり、約５％のドーパント（ｚｚ’線）でネマチック相
は消失する。
この型のディスプレイ手段に於けるコントラストは、導
入されるト９−パントの量に比例して増強する。ト°−
ハント含有率ζこ比例してコントラストが増強すること
は、核からの結晶化現象から類推、説明され得る。スメ
クチック液晶へ適当な）＠ −、Ｆントを導入すると、
物質内の欠陥が増加する。これにより拡散領域の大きさ
が減少し、その結果としてコントラストが増強する。実
際は、ト°−ノマントの添加量は１％乃至約１５％の間
であり、このト°−プした生成物をマトリックス入口を
有するディスプレイ手段に使用する。２もしくは３倍（
最高濃度のト９−）ぞントの場合）のコントラストが得
られ、ビデオ電圧は同じ比率で節減される。スメクチッ
ク相から等方性相へ相転移させるために液晶を加熱する
のに必要なコントロールノ２ワーは、ネマチック相の温
度幅が縮少し遂にはネマチック相が消失されることによ
り節減される。
入されるト９−パントの量に比例して増強する。ト°−
ハント含有率ζこ比例してコントラストが増強すること
は、核からの結晶化現象から類推、説明され得る。スメ
クチック液晶へ適当な）＠ −、Ｆントを導入すると、
物質内の欠陥が増加する。これにより拡散領域の大きさ
が減少し、その結果としてコントラストが増強する。実
際は、ト°−ノマントの添加量は１％乃至約１５％の間
であり、このト°−プした生成物をマトリックス入口を
有するディスプレイ手段に使用する。２もしくは３倍（
最高濃度のト９−）ぞントの場合）のコントラストが得
られ、ビデオ電圧は同じ比率で節減される。スメクチッ
ク相から等方性相へ相転移させるために液晶を加熱する
のに必要なコントロールノ２ワーは、ネマチック相の温
度幅が縮少し遂にはネマチック相が消失されることによ
り節減される。
ト９−ノマントとして用いられる有機化合物の分子の形
、特に有機基Ｒの性質は、そのトｅ −、Ｆントが導入
されるスメクチック液晶内で決定的作用を有する。
、特に有機基Ｒの性質は、そのトｅ −、Ｆントが導入
されるスメクチック液晶内で決定的作用を有する。
同様の結果は、例えば
の液晶混合物に於いても得られる。
この混合物は、相転移に９８ム４２．９ Ｎ ４４Ｂ
Ｉを有する。本発明のト°−パントである４′−シアノ
−４１−（３，５−ｕオクチルオキシ）はンゾイルオキ
シージフェニルを前記液晶中に混合すると、ネマチック
相の温度幅が縮少する。転移温度は次表に示すように変
化した。ト°−プした混合物を加熱して、スメクチック
相から等方性相への相転移温度を記録した ト°−パントを含まない場合、混合物は温度幅１．９℃
のネマチック相を有する。ドーパントを添加すると、温
度幅は縮少する。ト９−プした混合物中ト°−パント含
有率が２重量％では温度幅１．２℃、５重量％では０．
６℃である。）ｌ 、６ント含有率が７．５重量％以
上ではネマチック相は消失する。前記のように、熱光学
デバイスに於いて得られるコントラストもト９−ノぞン
トの含有率に応じて増強する。
Ｉを有する。本発明のト°−パントである４′−シアノ
−４１−（３，５−ｕオクチルオキシ）はンゾイルオキ
シージフェニルを前記液晶中に混合すると、ネマチック
相の温度幅が縮少する。転移温度は次表に示すように変
化した。ト°−プした混合物を加熱して、スメクチック
相から等方性相への相転移温度を記録した ト°−パントを含まない場合、混合物は温度幅１．９℃
のネマチック相を有する。ドーパントを添加すると、温
度幅は縮少する。ト９−プした混合物中ト°−パント含
有率が２重量％では温度幅１．２℃、５重量％では０．
６℃である。）ｌ 、６ント含有率が７．５重量％以
上ではネマチック相は消失する。前記のように、熱光学
デバイスに於いて得られるコントラストもト９−ノぞン
トの含有率に応じて増強する。
分子配向をコントロールするために熱効果のみを利用し
た、例えば強度調節された（１ｎｔｓｎｍｔｔｙ −ｍ
ｏｄｕｌａｔ＠ｄ）レーザー光線を使用したスメクチッ
ク液晶ディスプレイ手段に本発明の化合物を使用するこ
とも、本発明の範囲内に含まれる。
た、例えば強度調節された（１ｎｔｓｎｍｔｔｙ −ｍ
ｏｄｕｌａｔ＠ｄ）レーザー光線を使用したスメクチッ
ク液晶ディスプレイ手段に本発明の化合物を使用するこ
とも、本発明の範囲内に含まれる。
本発明の有機化合物を用いてスメクチック液晶をト９−
ゾすると、ネマチック相の温度幅が縮少し遂にはネマチ
ック相は消失する。一方、熱電気効果を有するディスプ
レイ手段にもこれらのスメクチック物質を使用し得る。
ゾすると、ネマチック相の温度幅が縮少し遂にはネマチ
ック相は消失する。一方、熱電気効果を有するディスプ
レイ手段にもこれらのスメクチック物質を使用し得る。
このト９−ノぞントの導入は、コントラストの増強、コ
ントロールノ２ワーおよびビデオ電圧の節減という三重
の効果をもたらす。
ントロールノ２ワーおよびビデオ電圧の節減という三重
の効果をもたらす。
添付の図面は、本発明のド−パントを含有するスメクチ
ック液晶の相図を示す図である。 Ａ
８１０ ２０ ３０ ４０ ５０ ５０ ７０ ８０
９０ １００％第１頁の続き ０発 明 者 ジャン・ビラール フランス国７５０１４パリ・リュ・ ポール・フォール４ビス ０発 明 者 セルシュ・ル・ベール フランス国７５０１５パリ・リュ・ ドウ・ヴイエ４７ ０発 明 者 リディ・チラシ フランス国７５０１３パリ・プルヴ アール・アー・ブランキ３５ （１’ 明 者 アニー・ベギュインフランス国７５
０１６パリ・リュ・ ニュンゲッセー・工・コリ（番 地なし）
ック液晶の相図を示す図である。 Ａ
８１０ ２０ ３０ ４０ ５０ ５０ ７０ ８０
９０ １００％第１頁の続き ０発 明 者 ジャン・ビラール フランス国７５０１４パリ・リュ・ ポール・フォール４ビス ０発 明 者 セルシュ・ル・ベール フランス国７５０１５パリ・リュ・ ドウ・ヴイエ４７ ０発 明 者 リディ・チラシ フランス国７５０１３パリ・プルヴ アール・アー・ブランキ３５ （１’ 明 者 アニー・ベギュインフランス国７５
０１６パリ・リュ・ ニュンゲッセー・工・コリ（番 地なし）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 一般式 ｎは１乃至１５の整数）、Ｘはシアノ基もしくはハロゲ
ンを示す〕 で表わされるジフェニル安息香酸基壇の有機化合物。 （２）ＲがＣ５Ｈ１ｙｏ、ＸがＣＮを示すことを特徴と
する特許請求の範囲第１項に記載の有機化合物。 （３）スメクチック液晶用ト°−ノ２ントとしてｉ炉用
することを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の有
機化合物。 （４）スメクチック−等方性相転移間のネマチック相を
消去するために適当な比率でスメクチック液晶用ト°−
パントとして使用することを特徴とする特許請求の範囲
第１項に記載の有機化合物。 （５）ディスプレイ手段に用いるスメクチック液晶用ド
−ハントとして使用することを特徴とする特許請求の範
囲第３項に記載の有機化合物。 （６） （ａ１３，５−：）オキシ安息香酸とジアゾメタンとか
ら３，５−ジオキシ安息香酸メチルを合成する工程； （ｂＪ式 Ｒ で表わされるエステルを得るために工程（ａｌで得た生
成物のナトリウムエチレート存在下でのアルキル化工程
； ｔｅｔ 工ａ（ｂｌで得た生成物から、水酸カリウム
と塩酸の連続的作用により一般式 で表わされる酸を得る工程； （ｄｌ 塩化チオニル５ＯＣ１２を用いた還流による
工８（Ｃ）で得た酸の塩素化工程； （１１） ピリジン存在下で工程（ｄ）で得た酸クロ
ライド°へ 一般式 で表わされるジフェニルを作用させ、クロマトグラフ法
により精製し次いで得られたエステルを再結晶化する工
程； からなることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載
の有機化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8124563A FR2519337A1 (fr) | 1981-12-31 | 1981-12-31 | Compose organique du type benzoate de biphenyle triplement substitue, son procede de fabrication et son utilisation comme dopant pour cristal liquide smectique |
| FR8124563 | 1981-12-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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