JP2013249311A - 光学異方性化合物及びこれを含む樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明の目的は、光学異方性が高く、少量使用で効果的に高分子樹脂の光学特性を制御することができると共に、溶媒に対する溶解度が優れており、高分子樹脂との相溶性に優れた、析出などの問題点がない光学異方性化合物を提供することにある。
【解決手段】本発明に係る化1で表される化合物により、上記した課題を解決する。
【選択図】図1
【解決手段】本発明に係る化1で表される化合物により、上記した課題を解決する。
【選択図】図1
Description
本発明は、高分子樹脂との相溶性に優れており、高い光学異方性を有する化合物に関する。また、本発明は、前記化合物を含む樹脂組成物及び前記樹脂組成物を含む光学部材に関する。
最近、電子産業が発達するに従い、光学用高分子樹脂の使用が急増している。例えば、ストレージ媒体として使用される光ディスク基板、光学用レンズ、光通信に使用される光ファイバー、映写スクリーン用フレネルレンズ及び液晶ディスプレイに使用されるプリズムシート、偏光板保護フィルム、補償フィルムなど種々の光学用高分子に対する需要が急増している。
このような光学用高分子樹脂は、通常光学的に等方性が要求されているが、高分子樹脂の構造または加工中の応力によって最終生産品の高分子樹脂が異方性を持つことがあり得る。また、光学樹脂が多層構造に挿入されている場合は、各層間での熱膨張/収縮などによって光学的に異方性を持つことがあり得る。
このような光学異方性を持つフィルム、レンズなどが光路中に存在する場合、相変化を起こして信号読取りに悪影響を与えるおそれがあるため、異方性をできるだけ抑制した光学樹脂で構成される光学部材を使用することが好ましい。
一方、人為的に光学的複屈折性を付与する場合もある。例えば、液晶ディスプレイでは、液晶と偏光フィルムに起因した光学的複屈折性によって、斜め方向から見た場合、コントラストが低下するという問題点がある。この問題を改善するため、特定方向の光学的異方性を付与した高分子樹脂を用いて液晶と偏光フィルムに起因した複屈折性を補償することで、視野角を改善する方法もある。このように、光学的目的として使用される高分子樹脂においては、希望の方向に光特性を制御する必要がある。
高分子の光特性を制御する従来の技術としては、特開平2−129211及び特開2000−44614のように高分子樹脂の構造を調節して複屈折性を制御する方法が知られている。しかし、この方法では、複屈折を制御するため共重合体のモノマー組成を変更するなどの煩わしさがあり、しかも、モノマーの組成変化による高分子樹脂の他の物性が変化するという問題点がある。
また、高分子樹脂の複屈折を制御する方法として、異方性物質を添加する方法が知られている。特開2004−35347号では、光特性を調節するため、異方性物質として針状の無機粒子を導入している。しかし、無機微粒子は、溶媒に対する溶解度が低く、密度が高いため、溶媒への均一な分散が難しく、安定性が落ちて凝集が起こり易くなり、高分子樹脂の透明性を害するおそれがある。また、特開平8−110402では、低分子有機化合物を添加して高分子樹脂の光特性を調節する方法が開示されている。しかし、通常、大きな異方性を持つ化合物は、結晶化度が高く、溶媒に対する溶解度が低くかつ高分子樹脂との相溶性が低いため、混合後、結晶化して析出されるという問題点があり、しかも、溶媒に溶解されないことがあるが、この問題に対する具体的な解決策は提示されていない。
本発明は、上記のような問題点を解決するためになされたもので、本発明の目的は、光学異方性が高く、少量使用で効果的に高分子樹脂の光学特性を制御することができると共に、溶媒に対する溶解度が優れており、高分子樹脂との相溶性に優れた、析出などの問題点がない光学異方性化合物を提供することにある。
また、本発明の目的は、前記光学異方性物質及び高分子樹脂を含む樹脂組成物を提供することにある。
本発明は、下記の化1で表される化合物を提供する。
(式中、
は、
または
を示し、
は、
または
を示し、
は、
または
を示し、
Q1乃至Q15は、それぞれ独立に、−H、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−CF3、−OCF3、−R3、−OR3、−NHR3、−NR3R3または−C(=O)R3を示し、
Zは、CまたはNを示し(但し、ZがNの場合、対応するQ4乃至Q15との結合は存在しない)、
l、m及びnは、それぞれ独立に、0〜2の整数を示し(l+m+nは、1以上の整数である)、
Y、G1及びG2は、それぞれ独立に、−O−、−NR3−、−S−、−SO−、−SO2−、−(CH2)q−、−CH=CH−、−C≡C−、−C(=O)O(CH2)q−、−OC(=O)(CH2)q−、−(CH2)qC(=O)O−、−(CH2)qOC(=O)−、−C(=O)(CH2)q−、−(CH2)qC(=O)−、−C(=O)NR3(CH2)q−、−(CH2)qNR3C(=O)−、−C(=O)S(CH2)q−、または−(CH2)qSC(=O)−を示し(qは、0〜5の整数である)、
Eは、−H、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−NCO、−NCS、−R3、−OR3、−CF3、または−OCF3を示し、
X1及びX2は、それぞれ独立に、−O−、−NR3−、−S−、−SO−、−SO2−、−(CH2)p−、−C(=O)NR3−、−NR3C(=O)−、−NR3C(=O)NR3−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、または−OC(=O)O−を示し(pは、0〜2の整数である)、
R1、R2及びR3は、それぞれ独立に、−H、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のフルオロアルキル、C2〜C20のアルケニル、 C2〜C20のフルオロアルケニル、 C2〜C20のアルキニル、 C2〜C20のフルオロアルキニル、−(CH2CH2O)rCH3、−(CH2CHCH3O)rCH3、または−(CHCH3CH2O)rCH3を示し(rは、1〜5の整数である)、
X1−R1及びX2−R2のいずれか1つ以上は、pが0の−(CH2)p−Hではない)
Q1乃至Q15は、それぞれ独立に、−H、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−CF3、−OCF3、−R3、−OR3、−NHR3、−NR3R3または−C(=O)R3を示し、
Zは、CまたはNを示し(但し、ZがNの場合、対応するQ4乃至Q15との結合は存在しない)、
l、m及びnは、それぞれ独立に、0〜2の整数を示し(l+m+nは、1以上の整数である)、
Y、G1及びG2は、それぞれ独立に、−O−、−NR3−、−S−、−SO−、−SO2−、−(CH2)q−、−CH=CH−、−C≡C−、−C(=O)O(CH2)q−、−OC(=O)(CH2)q−、−(CH2)qC(=O)O−、−(CH2)qOC(=O)−、−C(=O)(CH2)q−、−(CH2)qC(=O)−、−C(=O)NR3(CH2)q−、−(CH2)qNR3C(=O)−、−C(=O)S(CH2)q−、または−(CH2)qSC(=O)−を示し(qは、0〜5の整数である)、
Eは、−H、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−NCO、−NCS、−R3、−OR3、−CF3、または−OCF3を示し、
X1及びX2は、それぞれ独立に、−O−、−NR3−、−S−、−SO−、−SO2−、−(CH2)p−、−C(=O)NR3−、−NR3C(=O)−、−NR3C(=O)NR3−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、または−OC(=O)O−を示し(pは、0〜2の整数である)、
R1、R2及びR3は、それぞれ独立に、−H、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のフルオロアルキル、C2〜C20のアルケニル、 C2〜C20のフルオロアルケニル、 C2〜C20のアルキニル、 C2〜C20のフルオロアルキニル、−(CH2CH2O)rCH3、−(CH2CHCH3O)rCH3、または−(CHCH3CH2O)rCH3を示し(rは、1〜5の整数である)、
X1−R1及びX2−R2のいずれか1つ以上は、pが0の−(CH2)p−Hではない)
また、本発明は、高分子樹脂と、前記化1で表される化合物を含む樹脂組成物を提供する。
さらに、本発明は、前記樹脂組成物を含む光学部材を提供する。
本発明の化1で表される化合物は、高分子樹脂との相溶性に優れ、かつ光学異方性に優れた異方性化合物である。従って、化1で表される化合物を含む高分子樹脂組成物を用いて光学部材を製造することにより、相分離現象がなく、少量で目的の光特性を実現することができる。
以下、本発明の詳細を説明する。
本発明の前記化1で表される化合物は、 屈折率異方性が0.2以上の光学異方性物質であって、必ず少なくとも1つのメタ置換体を持つ化合物である。即ち、化1において、X1−R1及びX2−R2のいずれか1つ以上は、pが0の−(CH2)p−Hではなく、よって、前記化1で表される化合物は、メソゲンコアの一側末端のメタ位置であるX1−R1及び/又はX2−R2に置換体が導入された化合物である。
本発明の化1で表される化合物において、少なくとも1つのメタ置換体は、高分子樹脂との相溶性を増加させながら、既存のパラ置換体またはオルト置換体と比べて溶解度、溶融点などの物理的な性質を改善させる役割を果たす。
従って、本発明の化1で表される化合物は、種々の高分子樹脂との混合が容易で、低温でも溶解度が高く、液晶表示装置が通常使用される条件下で、物理的及び化学的に安定しており、かつ熱及び光に対しても安定している。
これによって、前記化1で表される化合物は、種々の高分子樹脂と混合して高分子樹脂の光特性制御に使用されることができる。
本発明の化1で表される化合物において、R1、R2及びR3のC1〜C20のアルキルとしては、例えば、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2CH3、−CH(CH3)CH2CH3、−CH2CH(CH3)2などの線状または分岐状アルキルが挙げられるが、これらに限定されない。なお、R1、R2及びR3のC1〜C20のフルオロアルキルは、前述のように定義されたアルキル基に少なくとも1つのフルオロ基が水素の代わりに置換されたものであることができる。
また、R1、R2及びR3のC2〜C20のアルケニルとしては、例えば、−CH=CH2、−CH=CHCH3、−CCH3=CH2、−CH2CH=CH2、−CH=CHCH2CH3、−CH=C(CH3)2、−CCH3=CHCH3、−CH2CH=CHCH3、−CH2CCH3=CH2、−CHCH3CH=CH2、−CH2CH2CH=CH2などの線状または分岐状アルケニルが挙げられるが、これらに限定されない。なお、R1、R2及びR3のC2〜C20のフルオロアルケニルは、前述のように定義されたアルケニル基に少なくとも1つのフルオロ基が水素の代わりに置換されたものであることができる。
さらに、R1、R2及びR3のC2〜C20のアルキニルとしては、例えば、−C≡CH、−CH2C≡CH、−C≡CCH3、−CH2CH2C≡CH、−CHCH3C≡CH、−CH2C≡CCH3、−C≡CCH2CH3などの線状または分岐状アルキニルが挙げられるが、これらに限定されない。なお、 R1、R2及びR3のC2〜C20のフルオロアルキニルは、前述のように定義されたアルキニル基に少なくとも1つのフルオロ基が水素の代わりに置換されたものであることができる。
また、本発明の化1で表される化合物において、R1及びR2のアルキル、フルオロアルキル、アルケニル、フルオロアルケニル、アルキニル、フルオロアルキニルは、C3〜C12の線状または分岐状のものが好ましく、C3〜C12の分岐状のものがより好ましい。
また、本発明の化1で表される化合物において、R1及びR2のアルキル、フルオロアルキル、アルケニル、フルオロアルケニル、アルキニル、フルオロアルキニルは、C3〜C12の線状または分岐状のものが好ましく、C3〜C12の分岐状のものがより好ましい。
本発明の化1で表される化合物において、前記l+m+nは、1以上の整数であり、好ましくは、1〜4の整数、より好ましくは、1〜3の整数である。
また、前記化1で表される化合物において、YとEとの間のメソゲンコアである[環A]l−G1−[環B]m−G2−[環C]nは、[芳香環−単結合−芳香環]、[芳香環−二重結合−芳香環]または[芳香環−三重結合−芳香環]が好ましい。なお、前記単結合とは、前記化1において、G1及びG2が−(CH2)q−であり、q=0であることを意味する。より好ましくは、[環A]l−G1−[環B]m−G2−[環C]nは、[芳香環−単結合−芳香環]または[芳香環−三重結合−芳香環]の構造であることができる。
また、前記化1で表される化合物は、[芳香環−単結合]、[単結合−芳香環]、[ビフェニル−CN]、[三重結合−芳香環]及び[芳香環−三重結合]からなる群から選択される少なくとも1つの構造を含有することが好ましい。
また、前記化1で表される化合物は、[芳香環−単結合]、[単結合−芳香環]、[ビフェニル−CN]、[三重結合−芳香環]及び[芳香環−三重結合]からなる群から選択される少なくとも1つの構造を含有することが好ましい。
前記化1で表される化合物は、より詳しくは、下記の化合物の通りであるが、本発明に係る化合物は、これらに限定されない。
前記化1で表される化合物の製造方法は、次の通りである。但し、下記の反応式は、例示に過ぎず、本発明に係る化合物の製造方法は、これらの反応式に限定されない。
前記化1で表される化合物は、下記の反応式1で製造されることができる。
[反応式1]
(式中、環A、環B、環C、l、m、n、G1、G2、R1、R2、Q1、Q2、Q3、X1、X2及びEは、化1で定義した通りであり、L1及びL2は、それぞれ独立に、ハライド、メシラート、トシラートまたはトリフラートなどの脱離基を示し、Mは、Li、Na、Mg、K、CaまたはCsなどの金属を示す)
反応式1において、塩基とアルキルハライドなどを用いてメタ位置などに置換基をつけた後、二回Pdのカップリング反応を行ってトラン構造の化合物を製造することができる。また、出発物質である金属アニオンの化合物は、BuLi、NaH、NaOH、NaHCO3、Na2CO3、Mg、K2CO3、KOH、CaHまたはCs2CO3などを使用することで得られる。
また、前記化1で表される化合物は、下記の反応式2で製造されることもできる。
[反応式2]
(式中、環A、環B、環C、l、m、n、G1、G2、R1、R2、Q1、Q2、Q3、X1、X2及びEは、化1で定義した通りであり、L1は、ハライド、メシラート、トシラートまたはトリフラートなどの脱離基を示す)
また、前記化1で表される化合物は、下記の反応式3で製造されることもできる。
[反応式3]
(式中、環A、環B、環C、l、m、n、G1、G2、R1、R2、Q1、Q2、Q3、X1、X2及びEは、化1で定義した通りである)
反応式2及び3において、アリール置換反応を用いてY=NR3、O、Sなどのある化合物を合成することができ、酸化反応によりSO及びSO2を導入することができる。
また、前記化1で表される化合物は、下記の反応式4で製造されることもできる。
[反応式4]
(式中、環A、環B、環C、l、m、n、G1、G2、R1、R2、Q1、Q2、Q3、X1、X2及びEは、化1で定義した通りであり、L1及びL2は、それぞれ独立に、ハライド、メシラート、トシラートまたはトリフラートなどの脱離基を示す)
反応式4のように、親核置換反応を通じてY=(CH2)q、CH=CH、COの化合物を作ることができる。
また、前記化1で表される化合物は、下記の反応式5で製造されることもできる。
[反応式5]
(式中、環A、環B、環C、l、m、n、G1、G2、R1、R2、Q1、Q2、Q3、X1、X2及びEは、化1で定義した通りであり、L1及びL2は、それぞれ独立に、ハライド、メシラート、トシラートまたはトリフラートなどの脱離基を示し、Mは、Li、Na、Mg、K、CaまたはCsなどの金属を示す)
また、前記化1で表される化合物は、下記の反応式6で製造されることもできる。
[反応式6]
(式中、環A、環B、環C、l、m、n、G1、G2、R1、R2、Q1、Q2、Q3、X1、X2及びEは、化1で定義した通りであり、L1は、ハライド、メシラート、トシラートまたはトリフラートなどの脱離基を示し、Pは、保護基を示し、Mは、Li、Na、Mg、K、CaまたはCsなどの金属を示す)
反応式5及び6によれば、CO2ガスをバブリングしてCO2H基を作ることができ、(Me3SiO)2を用いてOH基を導入することができる。ここに、SOCl2、COCl2、MsCl、TsCl、EDC、DCCなどを用いてエステル化合物を作ることができ、または、ディーン・スタークを用いてエステル化反応を行うことができる。
本発明に係る化1で表される化合物の製造方法は、前記反応式1乃至6で使用した反応物と同一または類似した効果を奏する反応物を使用することができ、または、前記反応式1乃至6と類似したスキームで製造する方法をも含む。
本発明に係る樹脂組成物は、高分子樹脂及び本発明の化1で表される化合物を含むものである。なお、前記化1で表される化合物は、高分子樹脂の光学特性を制御する役割を果たすことができる。
このような目的として使用する場合、前記化1で表される化合物は、1種または2種以上を混合して使用することもできる。また、樹脂組成物内において高分子樹脂及び化1で表される化合物の使用量は、重量比で高分子樹脂:化1で表される異方性化合物=50:50〜99:1、好ましくは、70:30〜99:1、より好ましくは、80:20〜99:1であることができる。
前記化1で表される化合物と混合可能な前記高分子樹脂は、特に制限されず、通常光学的目的として使用される高分子樹脂を使用することができる。例えば、前記高分子樹脂としては、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリアミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルケトン、ポリケトンスルフィド、ポリエーテルスルホン、シクロオレフィンポリマー、ポリスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンオキシド、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリアクリレート、アクリル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリプロピレン、セルロース、トリアセチルセルロース、エポキシ樹脂、フェノール樹脂などが挙げられるが、これらに制限されない。なお、これらの高分子樹脂は、単独または2種以上を混合して使用することができ、使用量は、特に限定されない。
また、本発明の樹脂組成物は、高分子樹脂と異方性化合物に加え、必要によっては有機溶媒を含むことができる。有機溶媒を含むことで、本発明の樹脂組成物を使用して基材上に塗布(コーティング)することが容易になる。
前記有機溶媒としては、特に限定されず、当該技術分野で公知のものを使用することができる。例えば、シクロヘキサン、シクロペンタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ブチルベンゼンなどの炭化水素類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類;酢酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ガンマ−ブチロラクトンなどのエステル類;2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類;クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、ジクロロエタン、テトラクロロエタン、テトラクロロエチレン、クロロベンゼンなどのハロゲン類;t−ブチルアルコール、ジアセトンアルコール、グリセリン、モノアセチン、エチレングリコール、トリエチレングリコール、ヘキシレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール類;フェノール、パラクロロフェノールなどのフェノール類;メトキシベンゼン、1,2−ジメトキシベンゼン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類などが挙げられるが、これらに制限されない。また、これらの有機溶媒は、単独または2種以上を混合して使用することができ、使用量は、特に限定されない。
また、本発明の樹脂組成物は、必要によって界面活性剤を含むことができる。界面活性剤は、基材上への塗布を容易にするため使用することができる。前記界面活性剤としては、特に限定されず、当該技術分野で公知のものを使用することができ、その添加量は、界面活性剤の種類、混合物の構成成分の組成比、溶媒の種類、基材の種類によって異なる。
また、本発明の樹脂組成物は、他の添加剤として応力緩和剤、平滑化剤などを含むことができる。
本発明に係る光学部材は、本発明の樹脂組成物を含む。
なお、本発明の樹脂組成物を用いてフィルム状の光学部材を製造する場合、前記化1で表される化合物を含む樹脂固形分が、溶媒を含む全体樹脂組成物に対して、通常0.1〜90重量%、好ましくは、1〜50重量%、より好ましくは、5〜40重量%になるようにする。樹脂組成物の濃度が上記の範囲を下回る場合は、フィルムの厚さを確保し難くなり、上記の範囲を上回る場合は、溶液の粘度が大きすぎて均一な厚さのフィルムを得ることが難しい。
また、本発明の樹脂組成物を使用して製造される前記フィルムは、一軸延伸フィルムまたは二軸延伸フィルムであることができ、前記高分子フィルムは、親水性処理や疎水性処理などの表面処理が施されたものであることができ、積層フィルムまたはガラスであることができる。
また、前記フィルムは、本発明の樹脂組成物を使用して、溶融成形法または溶剤キャスト法などで透明フィルムとすることができる。溶剤キャスト法による透明フィルムの製造では、前記樹脂組成物を、金属ドラム、スチールベルト、ポリエステルフィルム、テフロン(登録商標)などの支持体上に塗布し、ローラーを用いて乾燥炉で溶媒を乾燥させた後、支持体からフィルムを剥離して製造することができる。透明フィルム中の残留溶媒量は、通常10重量%以下、好ましくは、5重量%以下、より好ましくは、1重量%以下である。残留溶媒量が上記の上限を上回る場合は、フィルムの耐熱性が低くなる傾向を示す。。なお、製造された透明フィルムは、一軸延伸または二軸延伸によって高分子樹脂の光特性を制御することもできる。
以下、本発明の実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。但し、これらの実施例は、本発明の例示に過ぎず、本発明はこれらに限定されない。
(実施例1)
1.0当量の化合物1をエタノール:水=7:3の混合溶媒に溶かした後、1.0当量の1−ブロモヘキサンと2.2当量のKOHを入れ、90℃で10時間攪拌を行った。エタノールを減圧蒸留して完全に除去した後、水をさらに加えた。これに10%HCl(aq)を徐々に加え、pHを1〜3に調節し、90%以上の収率で化合物2を得た。
1.0当量の化合物2と1.0当量の化合物3をCH2Cl2に溶解させた。ここに1.2当量のEDCと0.1当量のDMAPを入れ、常温で10時間攪拌を行った。反応終了後、CH2Cl2で増量し、シリカゲルで精製することで、88%以上の収率で最終化合物4を得た。この化合物4の1HNMRは、下記の通りである。
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.93 (t, 3H), 1.29-1.45 (m, 4H), 1.46-1.57 (m, 2H), 1.78-1.89 (m, 2H), 4.05 (t, 2H), 7.20 (dd, 1H), 7.35 (d, 2H), 7.43 (t, 1H), 7.67 (d, 2H), 7.69-7.80 (m, 5H), 7.83 (d, 1H).
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.93 (t, 3H), 1.29-1.45 (m, 4H), 1.46-1.57 (m, 2H), 1.78-1.89 (m, 2H), 4.05 (t, 2H), 7.20 (dd, 1H), 7.35 (d, 2H), 7.43 (t, 1H), 7.67 (d, 2H), 7.69-7.80 (m, 5H), 7.83 (d, 1H).
(実施例2)
1.0当量の化合物1を、エタノール:水=7:3の混合溶媒に溶かした後、1.0当量の2−エチルヘキシル−1−ブロミド(5)と2.2当量のKOHを入れ、90℃で10時間攪拌を行った。エタノールを減圧蒸留して完全に除去した後、水をさらに加えた。ここに10%HCl(aq)を徐々に加えてpHを1〜3に調節し、90%以上の収率でアルコキシ安息香酸を得た。
この安息香酸化合物1.0当量と1.0当量の化合物3をCH2Cl2に溶解させた。ここに1.2当量のEDCと0.1当量のDMAPを入れ、常温で10時間攪拌を行った。反応終了後、CH2Cl2で増量し、シリカゲルで精製することで、85%以上の収率で最終化合物6を得た。この化合物6の1HNMRは、下記の通りである。
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.90-0.97 (m, 6H), 1.29-1.38 (m, 4H), 1.38-1.61 (m, 4H), 1.69-1.81 (m, 1H), 3.94 (dd, 2H), 7.21 (dd, 1H), 7.34 (d, 2H), 7.42 (t, 1H), 7.66 (d, 2H), 7.68-7.78 (m, 5H), 7.80 (d, 1H).
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.90-0.97 (m, 6H), 1.29-1.38 (m, 4H), 1.38-1.61 (m, 4H), 1.69-1.81 (m, 1H), 3.94 (dd, 2H), 7.21 (dd, 1H), 7.34 (d, 2H), 7.42 (t, 1H), 7.66 (d, 2H), 7.68-7.78 (m, 5H), 7.80 (d, 1H).
(実施例3)
1.0当量の化合物7と1.0当量の化合物8をジオキサン:DMF=9:1の混合溶媒に溶かした後、2.0当量のCs2CO3、0.1当量のCuI及び0.1当量の1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)エタンを入れ、110℃で20時間攪拌を行った。反応終了後、エーテルと水で増量し、シリカゲルで精製することで、90%の収率で化合物9を得た。この化合物9の1HNMRは、下記の通りである。
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.93 (t, 3H), 1.48-1.63 (m, 2H), 2.30(t, 3H), 7.02-7.53 (m, 6H), 7.65 (d, 2H), 7.69-7.74 (m, 4H).
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.93 (t, 3H), 1.48-1.63 (m, 2H), 2.30(t, 3H), 7.02-7.53 (m, 6H), 7.65 (d, 2H), 7.69-7.74 (m, 4H).
(実施例4)
1.0当量の化合物9をCH2Cl2溶媒に溶かした後、0℃で徐々に2.2当量のm−CPBA(m−クロロ過安息香酸)を入れた。常温で30分間更に攪拌した後、増量し、シリカゲルで精製することで、80%の収率で化合物10を得た。なお、2.2当量の代わりに1.0当量のm−CPBAを使用すると、スルホキシド化合物11が得られる。前記化合物10の1HNMRは、下記の通りである。
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.93 (t, 3H), 1.48-1.63 (m, 2H), 2.30 (t, 3H), 7.18-7.22 (m, 2H), 7.63 (d, 2H), 7.65-7.70 (m, 4H), 7.99-8.05 (m, 4H).
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.93 (t, 3H), 1.48-1.63 (m, 2H), 2.30 (t, 3H), 7.18-7.22 (m, 2H), 7.63 (d, 2H), 7.65-7.70 (m, 4H), 7.99-8.05 (m, 4H).
(実施例5)
1.0当量の化合物12をブタノンに溶解させた後、1.2当量のヘキシルブロミドと1.2当量のK2CO3を入れ、80℃で5時間攪拌を行った。反応終了後、エーテルで増量し、シリカゲルで精製することで、90%以上の収率で化合物13を得た。化合物14は、常法である、酸化合物(下記の化合物19)にSOCl2とTEAを用いて製造した。
1.0当量の化合物13と1.0当量の化合物14を、水分の除去されたベンゼン溶媒に溶かした後、NiCl2(PPh3)2触媒を入れ、常温で2時間攪拌を行った後、水とエーテルで増量し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて約70%の収率で最終化合物15を得た。この化合物15の1HNMRは、下記の通りである。
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.98 (t, 3H), 1.30-1.45 (m, 4H), 1.45-1.59 (m, 2H), 1.80-1.89 (m, 2H), 4.05 (t, 2H), 7.21-7.60 (m, 9H), 7.87 (s, 1H), 7.92 (m, 3H).
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.98 (t, 3H), 1.30-1.45 (m, 4H), 1.45-1.59 (m, 2H), 1.80-1.89 (m, 2H), 4.05 (t, 2H), 7.21-7.60 (m, 9H), 7.87 (s, 1H), 7.92 (m, 3H).
(実施例6)
1.0当量の化合物16をTHFに溶解させた後、1.0当量の塩化tert−ブチルジメチルシリルと1.2当量のイミダゾールを入れ、80℃で5時間攪拌を行った。反応終了後、生成した塩をろ過し、シリカゲルで精製することで、80%の収率で化合物17を製造した。
この化合物17をブタノンに溶解し、1.2当量のヘキシルブロミドと1.2当量のK2CO3を入れ、80℃で10時間攪拌を行った。反応終了後、エーテルで増量し、シリカゲルで精製した後、THFに溶解させ、1.1当量のTBAFを入れて脱保護を行った。常温で1時間程度攪拌した後、エーテルで増量し、シリカゲルで精製することで、化合物18を製造した。
1.0当量の化合物18と1.0当量の化合物19をCH2Cl2に溶解させた後、1.2当量のEDCと0.1当量のDMAPを入れ、常温で10時間攪拌を行った。反応終了後、CH2Cl2で増量し、シリカゲルで精製することで、85%の収率で化合物20を製造した。この化合物20の1HNMRは、下記の通りである。
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.97 (t, 3H), 1.29-1.44 (m, 4H), 1.45-1.57 (m, 2H), 1.78-1.89 (m, 2H), 4.03 (t, 2H), 7.22-7.56 (m, 9H), 7.60 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 8.11 (d, 2H).
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.97 (t, 3H), 1.29-1.44 (m, 4H), 1.45-1.57 (m, 2H), 1.78-1.89 (m, 2H), 4.03 (t, 2H), 7.22-7.56 (m, 9H), 7.60 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 8.11 (d, 2H).
(実施例7)
1.0当量のm−ブロモフェノール21をブタノンに溶解させ、1.2当量のブロモブタンと1.2当量のK2CO3を入れ、80℃で5時間攪拌を行った。反応終了後、エーテルと水で増量し、シリカゲルで精製することで、約95%の収率で化合物22を製造した。
1.0当量の化合物22と1.0当量のトリメチルシリルアセチレン、0.1当量のCuI、0.03当量のPdCl2(PPh3)2及び4.0当量のトリエチルアミンをベンゼンに溶解させ、60℃で10時間攪拌を行った。反応終了後、エーテルと水で増量し、シリカゲルで精製することで、約90%の収率で化合物23を製造した。
1.0当量の化合物23と1.0当量の化合物24、0.1当量のCuI、0.03当量のPdCl2(PPh3)2、6.0当量のDBU及び1.0当量のH2Oをベンゼンに溶解させ、60℃で10時間攪拌を行った。反応終了後、エーテルと水で増量し、シリカゲルで精製することで、約85%の収率で最終化合物25を製造した。この化合物25の1HNMRは、下記の通りである。
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 1.06 (t, 3H), 1.73-1.92 (m, 4H), 4.07 (t, 2H), 7.17 (d, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.25-7.30 (m, 3H), 7.47 (m, 3H), 7.68 (s, 1H).
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 1.06 (t, 3H), 1.73-1.92 (m, 4H), 4.07 (t, 2H), 7.17 (d, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.25-7.30 (m, 3H), 7.47 (m, 3H), 7.68 (s, 1H).
(実施例8)相溶性評価
汎用のアクリレート高分子樹脂(Mw=100,000)90重量部と実施例1で合成した化合物10重量部をエチルアセテート400重量部(濃度=20wt%)に溶解させ、ガラス上に塗布した後、110℃で3分間焼いた。24時間常温で保管した後、表面から固体が析出されたか否かを光学顕微鏡または肉眼で確認し、その結果を図1に示した。相溶性評価の結果、24時間後も異方性化合物は析出されなかった。
(実施例9)相溶性評価
実施例1で合成した化合物の代わりに実施例2で合成した化合物を20重量部使用した以外は、実施例8の製造方法と同様にして相溶性評価を行い、その結果を図2に示した。相溶性評価の結果、24時間後も異方性化合物は析出されなかった。
(実施例10)相溶性評価
実施例1で合成した化合物の代わりに実施例3で合成した化合物を10重量部使用した以外は、実施例8の製造方法と同様にして相溶性評価を行い、その結果を図3に示した。相溶性評価の結果、24時間後も異方性化合物は析出されなかった。
(実施例11)相溶性評価
実施例1で合成した化合物の代わりに実施例4で合成した化合物を10重量部使用した以外は、実施例8の製造方法と同様にして相溶性評価を行い、その結果を図4に示した。相溶性評価の結果、24時間後も異方性化合物は析出されなかった。
(実施例12)相溶性評価
実施例1で合成した化合物の代わりに実施例5で合成した化合物を10重量部使用した以外は、実施例8の製造方法と同様にして相溶性評価を行い、その結果を図5に示した。相溶性評価の結果、24時間後も異方性化合物は析出されなかった。
(実施例13)相溶性評価
実施例1で合成した化合物の代わりに実施例6で合成した化合物を10重量部使用した以外は、実施例8の製造方法と同様にして相溶性評価を行い、その結果を図6に示した。相溶性評価の結果、24時間後も異方性化合物は析出されなかった。
(実施例14)相溶性評価
実施例1で合成した化合物の代わりに実施例7で合成した化合物を10重量部使用した以外は、実施例8の製造方法と同様にして相溶性評価を行い、その結果を図7に示した。相溶性評価の結果、24時間後も異方性化合物は析出されなかった。
(比較例1)相溶性評価
実施例1で合成した化合物の代わりに実施例1と類似した反応で合成した化合物27を10重量部使用した以外は、実施例8の製造方法と同様にして相溶性評価を行い、その結果を図8及び図9に示した。相溶性評価の結果、フィルム製造後、常温で化合物27がフィルムの表面から析出した。
(比較例2)
実施例2で合成した化合物の代わりに実施例2と類似した反応で合成した化合物28を10重量部使用した以外は、実施例8の製造方法と同様にして相溶性評価を行い、その結果を図10に示した。相溶性評価の結果、フィルム製造後、常温で化合物28がフィルムの表面から析出した。
以上のように、メタ置換体を有する本発明の異方性化合物(化1で表される化合物)は、高分子樹脂との相溶性に優れており、また、メタ位置に分岐状置換体を有する場合は、より一層良好な相溶性を示すことがわかった。
Claims (14)
- 下記の化1で表される化合物。
Q1乃至Q15は、それぞれ独立に、−H、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−CF3、−OCF3、−R3、−OR3、−NHR3、−NR3R3または−C(=O)R3を示し、
Zは、CまたはNを示し(但し、ZがNの場合、対応するQ4乃至Q15との結合は存在しない)、
l、m及びnは、それぞれ独立に、0〜2の整数を示し(l+m+nは、1以上の整数である)、
Y、G1及びG2は、それぞれ独立に、−O−、−NR3−、−S−、−SO−、−SO2−、−(CH2)q−、−CH=CH−、−C≡C−、−C(=O)O(CH2)q−、−OC(=O)(CH2)q−、−(CH2)qC(=O)O−、−(CH2)qOC(=O)−、−C(=O)(CH2)q−、−(CH2)qC(=O)−、−C(=O)NR3(CH2)q−、−(CH2)qNR3C(=O)−、−C(=O)S(CH2)q−、または−(CH2)qSC(=O)−を示し(qは、0〜5の整数である)、
Eは、−H、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−NCO、−NCS、−R3、−OR3、−CF3、または−OCF3を示し、
X1及びX2は、それぞれ独立に、−O−、−NR3−、−S−、−SO−、−SO2−、−(CH2)p−、−C(=O)NR3−、−NR3C(=O)−、−NR3C(=O)NR3−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、または−OC(=O)O−を示し(pは、0〜2の整数である)、
R1、R2及びR3は、それぞれ独立に、−H、C1〜C20のアルキル、C1〜C20のフルオロアルキル、C2〜C20のアルケニル、 C2〜C20のフルオロアルケニル、 C2〜C20のアルキニル、 C2〜C20のフルオロアルキニル、−(CH2CH2O)rCH3、−(CH2CHCH3O)rCH3、または−(CHCH3CH2O)rCH3を示し(rは、1〜5の整数である)、
X1−R1及びX2−R2のいずれか1つ以上は、pが0の−(CH2)p−Hではない) - 前記R1及びR2におけるアルキル、フルオロアルキル、アルケニル、フルオロアルケニル、アルキニル、フルオロアルキニルは、C3〜C12の線状または分岐状であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 前記l+m+nは、1〜3の整数であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 前記[環A]l−G1−[環B]m−G2−[環C]nは、[芳香環−単結合−芳香環]、[芳香環−二重結合−芳香環]または[芳香環−三重結合−芳香環]を示し、前記[芳香環−単結合−芳香環]において、単結合は、前記G1及びG2が−CH2)q−(q=0)であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 屈折率異方性が0.2以上であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 下記の反応式1で製造されることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
[反応式1]
- 下記の反応式2で製造されることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
[反応式2]
- 下記の反応式3で製造されることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
[反応式3]
- 下記の反応式4で製造されることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
[反応式4]
- 下記の反応式5で製造されることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
[反応式5]
- 下記の反応式6で製造されることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
[反応式6]
- 高分子樹脂と、請求項1乃至11のいずれか1つに記載の化1で表される化合物を含む樹脂組成物。
- 前記高分子樹脂:化1で表される化合物の重量比は、50:50〜99:1であることを特徴とする請求項12に記載の樹脂組成物。
- 請求項12に記載の樹脂組成物を含む光学部材。
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