KR101115075B1 - 위상차 필름, 이를 포함하는 편광판 및 액정 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 고분자 수지; 및 실리콘기를 가지는 광학 이방성 화합물을 포함하는 위상차 필름, 및 상기 위상차 필름을 포함하는 편광판에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 위상차 필름 및/또는 편광판을 포함하는 액정 표시 장치에 관한 것이다.
Description
본 발명은 고분자 수지; 및 실리콘기를 가지는 광학 이방성 화합물을 포함하는 위상차 필름, 및 상기 위상차 필름을 포함하는 편광판에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 위상차 필름 및/또는 편광판을 포함하는 액정 표시 장치에 관한 것이다.
최근 디스플레이 시장의 확대에 따라서 보다 선명한 화상을 요구하고 단순한 투명 재료가 아니라 보다 고도의 광학 특성이 부여되는 광학 재료가 요구된다. 특히 노트북, 모니터 TV에 사용되는 액정표시 장치(LCD)의 경우 브라운관, PDP와 비교하여 시야각 특성이 뒤떨어져 이를 해결하기 위한 다양한 검토가 이루어져 왔다.
예를 들면, 시야각 특성의 개선 방법으로 폴리 카보네이트, 셀룰로스수지 또는 환상 올레핀계 수지 등의 투명 필름에 1축 또는 2축 연신 가공하여 얻어지는 연장 필름을 위상차 필름으로 사용하는 방법이 있다.
폴리카보네이트를 사용하는 경우 연신에 의한 위상차의 발현은 비교적 크지만, 빛의 탄성 계수가 크기 때문에 연신 공정 조건에 따라 또는 사용 환경에 따라 위상차가 변화하기 쉽고, 위상차 얼룩이 발생하기 쉽다.
한편 환상 올레핀계 수지 또는 셀룰로스 아세테이트 계 수지의 경우 필름의 투명성은 매우 우수하나, 연신 가공에 의한 위상차의 발현이 작고, 큰 위상차를 얻으려고 하는 경우 많은 연신이 필요하고, 많은 연신으로 인하여 위상차 얼룩이 발생할 수 있다.
최근 일본공개특허 2004-035347에서는 위상차 필름 제조 방법으로 환상의 올레핀 필름에 침상의 무기 입자를 도입하여 위상차 필름을 제조한 경우가 보고 되고 있으나, 무기 미립자의 경우 용매에 대한 용해도가 낮고, 밀도가 높아 용매에 고루 분산 시키기 어렵고, 안정성이 떨어져 응집 되기 쉬워 고분자 필름의 투명성을 저해시킬 우려가 있다.
또한, 일본공개특허 2006-154760에서는 투명 고분자 필름 내에 저분자 유기화합물을 첨가하고 연신하여 위상차 필름을 발현하였으나, 사용된 유기 화합물의 이방 특성이 낮고 고분자 필름의 연장에 의해 위상차 발현 효과가 제한적이고 원하는 위상차 발현을 위하여 많은 연신이 필요하다.
또한, 일반적으로 이방성이 큰 화합물들은 결정화도가 높고, 용매에 대한 용해도가 떨어지며, 고분자 필름 내에서의 상용성이 떨어지고, 혼합 및 가공 후에 석출/상분리 됨으로 인하여 투명 필름의 제조에 어려움이 있는데, 이에 대한 해결책을 제시하지 못하고 있다.
본 발명은 이러한 문제점을 해결하기 위해, 고분자 수지 및 상기 고분자 수지와의 상용성이 우수하면서 이방성이 큰 특정의 유기 화합물을 포함하는 필름으로서, 연장 가공에 의하여 상기 이방성 물질을 배향시켜 위상차를 발현시킨 위상차 필름, 및 상기 위상차 필름을 포함하는 편광판을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 상기 위상차 필름 및/또는 상기 편광판을 포함하는 액정 표시 장치를 제공하고자 한다.
본 발명은 (a) 고분자 수지; 및
(b) 하기 화학식 1로 표시되는 실리콘 함유 화합물을 포함하는 위상차 필름을 제공한다.
화학식 1에서,
Q1 내지 Q12는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -CF3, -OCF3, -R6, -OR6, -NHR6, -NR6R6 또는 -C(=O)R6 이며;
Z는 C 또는 N 이며, 이때 Z가 N이면 해당 Q와의 결합은 존재하지 않으며;
l, m 및 n은 각각 독립적으로 0~2의 정수이고, l+m+n는 1 이상의 정수이며;
Y, G1 및 G2는 각각 독립적으로 -(CH2)rSiW1W2(CH2)s-, -O-, -NR6-, -S-, -SO-, -SO2-, -(CH2)q-, -CH=CH-, -C≡C-, -C(=O)O(CH2)q-, -OC(=O)(CH2)q-, -(CH2)qC(=O)O-, -(CH2)qOC(=O)-, -C(=O)-, -C(=O)NR6-, -NR6C(=O)-, -C(=O)S-, 또는 -SC(=O)-이고, q는 0~5의 정수이고, r 및 s는 각각 독립적으로 0 또는 1이며;
E는 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NCO, -NCS, -SiW1W2R6, -R6, -N(R6)2, -OR6, -CF3, 또는 -OCF3 이며;
X1 내지 X5는 각각 독립적으로 -SiW1W2-, -O-, -NR6-, -S-, -SO-, -SO2-, -(CH2)p-, -C(=O)NR6-, -NR6C(=O)-, -NR6C(=O)NR6-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, 또는 -OC(=O)O-이고, p는 0~2의 정수이며;
W1은 -R7, -NHR7, 또는 -N(R7)2 이며;
W2는 -R8, -NHR8, 또는 -N(R8)2 이며;
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 -H, C1~C20의 알킬(alkyl), 플루오르알킬(fluoroalkyl), C2~C20의 알케닐(alkenyl), 플루오르알케닐(fluoroalkenyl), C2~C20의 알키닐(alkynyl), 플루오르알키닐(fluoroalkynyl), -(CH2CH2O)tCH3, -(CH2CHCH3O)tCH3, 또는 -(CHCH3CH2O)tCH3이고, t는 1~5의 정수이며;
상기 Y, G1, G2, E 및 X1 내지 X5 중 하나 이상은 Si 함유 치환기이고, 상기 Si 함유 치환기는 Y, G1 및 G2의 경우에는 -(CH2)rSiW1W2(CH2)s-이고, E의 경우에는 -SiW1W2R6이고, X1 내지 X5의 경우에는 -SiW1W2-이다.
또한, 본 발명은 상기 위상차 필름을 포함하는 편광판을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 위상차 필름 및/또는 편광판을 포함하는 액정 표시 장치를 제공한다.
본 발명의 위상차 필름은 복굴절성이 크고 고분자 수지와의 상용성이 우수한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 따라서, 본 발명에 따르면, 상분리 현상이 없고 작은 연장으로도 큰 위상차의 발현이 가능하며, 이로 인해 위상차 얼룩의 발생이 적고 균일한 위상차 필름의 제조가 가능하다.
본 발명의 위상차 필름은, (a) 고분자 수지; 및 (b) 화학식 1로 표시되는 실리콘 함유 화합물을 포함하는 것으로서, 바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 연장 가공에 의해 배향되어 있는 위상차 필름이다.
본 발명의 위상차 필름은 필름면 내의 위상차(Re)가 10~500 nm 이고, 두께 방향의 위상차(Rth)가 10~500 nm 인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 위상차 필름은 연장 가공에 의하여 제조되는 것이 바람직하고, 큰 이방성 화합물인 화학식 1로 표시되는 화합물의 배향으로 인하여 많은 연장 없이 충분히 원하는 위상차의 발현이 가능하다. 또한, 화학식 1로 표시되는 화합물 의 상용성이 우수하여 본 발명의 위상차 필름은 투명성이 우수하다.
본 발명에 있어서, 상기 (a) 고분자 수지는 투명성이 우수한 고분자 수지이면 특별히 제한되지 않는다.
상기 고분자 수지는, 지환식 구조 함유 중합체 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리설폰 수지, 폴리에테르설폰 수지, 폴리에테르케톤 수지, 폴리 스티렌 수지, 쇄상 폴리올레핀 수지, 폴리비닐알코올 수지, 폴리염화비닐 수지, 폴리아크릴 수지, 아세트산 셀룰로스 수지, 폴리이미드 수지, 폴리아미드 수지, 폴리케톤설파이드 수지, 폴리아릴렌설파이드 수지, 폴리아릴렌에테르 수지, 폴리아세탈 수지 및 셀룰로오스 수지로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 이들 중에서 특히 광학 특성이 우수한 지환식 구조 함유 중합체 수지, 셀룰로오스 수지 및/또는 폴리아크릴 수지 등이 바람직하다.
상기 지환식 구조 함유 중합체 수지는 중합체 수지의 반복 단위 중에 지환식 구조를 갖는 것이다. 지환식 구조 함유 중합체 수지의 구체적인 예로는, 노보넨계 중합체, 단환의 환상 올레핀계 중합체, 환상 공액 다이엔계 중합체, 비닐 지환식 탄화수소 중합체 및 이들의 수소화물 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바람직하게는 노보넨계 중합체가 사용될 수 있다.
또한, 상기 노보넨계 중합체의 예로는, 노보넨계 단량체의 개환 중합체, 노보넨계 단량체와 개환 공중합 가능한 다른 단량체와의 개환 공중합체, 및 그들의 수소화물, 노보넨계 단량체의 부가 중합체, 노보넨계 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체와의 부가 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 노보넨계 단 량체, 상기 노보넨계 단량체와 개환 공중합 가능한 다른 단량체, 상기 노보넨 단량체와 부가 공중합 가능한 다른 단량체들은 특별히 제한되지 않으며 통상적으로 사용되는 공지된 것을 사용할 수 있다.
또한, 상기 셀룰로오스 수지는 셀룰로오스의 저급 지방산 에스테르인 것이 바람직하다. 셀룰로오스의 저급 지방산 에스테르에 있어서, 저급 지방산이란 탄소 원자수 6 이하의 지방산을 의미하고, 예를 들면, 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 프로피오네이트, 셀룰로오스 부틸레이트 등이 있으나, 특별히 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 폴리아크릴 수지는 투명성과 광 이방특성이 우수한 수지인 것이 바람직하다. 상기 폴리아크릴 수지는 아크릴산 및 그 유도체를 중합하여 얻어지는 것으로, 예를 들면, 불포화카르본산 단량체, 불포화 카르본산 알킬 에스테르 단량체, 아크릴아마이드, 아크릴로나이트릴 등의 중합체나 공중합체, 상기 수지들을 포함하는 아크릴계 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 (b) 화학식 1로 표시되는 화합물은 굴절 이방성의 크기가 0.2 이상인 광학 이방성 화합물로서, 반드시 한 개 이상의 실리콘기를 가지는 화합물이다. 구체적으로, 상기 화학식 1에서 상기 Y, G1, G2, E 및 X1 내지 X5 중 적어도 하나 이상은 Si 함유 치환기이고, 상기 Si 함유 치환기는 Y, G1 및 G2의 경 우에는 -(CH2)rSiW1W2(CH2)s-이고, E의 경우에는 -SiW1W2R6이고, X1 내지 X5의 경우에는 -SiW1W2-이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다양한 고분자 수지와 쉽게 혼합되고, 저온에서도 용해도가 높으며, 또한 액정 표시 장치가 통상으로 사용되는 조건 하에서 물리적, 화학적으로 안정할 뿐 아니라, 열 및 빛에 안정하다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 큰 이방성 값을 가지면서 광학 필름용 고분자 수지와 상용성이 우수하고, 제조 공정 중 또는 제조 후 상분리가 발생하지 않는다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, R1 내지 R8의 C1~C20의 알킬기의 예를 들면, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH(CH3)2 등의 선형 또는 가지형 알킬이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 화학식 1에서 R1 내지 R8의 플루오르알킬은 상기 정의하고 있는 알킬기에 한 개 이상의 플루오르기가 수소 대신 치환된 것일 수 있다.
또한, R1 내지 R8의 C2~C20의 알케닐의 예를 들면, -CH=CH2, -CH=CHCH3, -CCH3=CH2, -CH2CH=CH2, -CH=CHCH2CH3, -CH=C(CH3)2, -CCH3=CHCH3, -CH2CH=CHCH3, -CH2CCH3=CH2, -CHCH3CH=CH2, - CH2CH2CH=CH2 등의 선형 또는 가지형 알케닐이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 화학식 1에서 R1 내지 R8의 플루오르알케닐은 상기 정의하고 있는 알케닐기에 한 개 이상의 플루오르기가 수소 대신 치환된 것일 수 있다.
또한, R1 내지 R8의 C2~C20의 알키닐의 예를 들면, -C≡CH, -CH2C≡CH, -C≡CCH3, -CH2CH2C≡CH, -CHCH3C≡CH, -CH2C≡CCH3, -C≡CCH2CH3 등의 선형 또는 가지형 알키닐이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 화학식 1에서 R1 내지 R8의 플루오르알키닐은 상기 정의하고 있는 알키닐기에 한 개 이상의 플루오르기가 수소 대신 치환된 것일 수 있다.
또한, 상기 화학식1로 표시되는 화합물에서, 상기 l+m+n은 1 이상의 정수이며, 바람직하게는 1 내지 4의 정수이며, 보다 바람직하게는 1 내지 3의 정수이다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Y와 E 사이의 메소젠에 대해서는 아로마틱 링-단일결합, 이중결합 또는 삼중 결합-아로마틱 링 구조가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 아로마틱 링-단일결합 또는 삼중 결합-아로마틱 링 구조가 바람직하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 보다 자세하게 표현하면 하기 화합물들과 같으나, 본 발명에 따른 화합물은 하기 예시된 것들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법을 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 반응식들은 예시적인 것일 뿐, 본 발명에 따른 화합물의 제조방법이 하기 반응식들에 의해 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1에 의해 제조될 수 있다.
반응식 1에서, 환A, 환B, 환C, 환D, l, m, n, G1, G2 및 E는 화학식 1에 정의된 바와 같고; L1 및 L2는 각각 독립적으로 할라이드, 메실레이트, 토실레이트, 또는 트리플레이트(triflate) 등의 리빙기(living group)이다.
반응식 1에서, 트리메틸실릴아세틸렌(trimethylsilylacetylene) 등의 아세틸렌류와 Pd 촉매를 이용하여 상기의 tolane 화합물을 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 2에 의해 제조될 수도 있다.
반응식 2에서, 환A, 환B, 환C, 환D, l, m, n, W1, W2, r, s, G1, G2 및 E는 화학식 1에 정의된 바와 같고; L1 및 L2는 반응식 1에 정의된 바와 같으며; Li 또는 Mg는 음이온을 형성할 수 있는 금속으로 Li, n-BuLi, Mg 등을 의미한다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 3에 의해 제조될 수도 있다.
반응식 3에서, 환A, 환B, 환C, 환D, l, m, n, G1, G2, R6 및 E는 화학식 1에 정의된 바와 같고; L1은 반응식 1에 정의된 바와 같다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 4에 의해 제조될 수도 있다.
반응식 4에서, 환A, 환B, 환C, 환D, l, m, n, G1, G2 및 E는 화학식 1에 정의된 바와 같다.
반응식 3 및 반응식 4에서, 아릴 치환 반응을 이용하여 Y = NR6, O, S 등이 있는 화합물을 합성할 수 있으며, oxidation 반응으로 SO 및 SO2를 도입할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 5에 의해 제조될 수도 있다.
반응식 5에서, 환A, 환B, 환C, 환D, l, m, n, q, G1, G2 및 E는 화학식 1에 정의된 바와 같고; L1 및 L2는 반응식 1에 정의된 바와 같으며; Li 또는 Mg는 음이온을 형성할 수 있는 금속으로 Li, n-BuLi, Mg 등을 의미한다.
반응식 5와 같이, 친핵 치환 반응으로부터 Y=(CH2)q, CH=CH, CO인 화합물을 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 6에 의해 제조될 수도 있다.
반응식 6에서, 환A, 환B, 환C, 환D, l, m, n, q, G1, G2, R6 및 E는 화학식 1에 정의된 바와 같고; L1은 반응식 1에 정의된 바와 같으며; Li 또는 Mg는 음이온을 형성할 수 있는 금속으로 Li, n-BuLi, Mg 등을 의미한다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 7에 의해 제조될 수도 있다.
반응식 7에서, 환A, 환B, 환C, 환D, l, m, n, q, G1, G2, R6 및 E는 화학식 1 에 정의된 바와 같고; L1은 반응식 1에 정의된 바와 같으며; Li 또는 Mg는 음이온을 형성할 수 있는 금속으로 Li, n-BuLi, Mg 등을 의미하며; P는 보호기(protection group)이다.
반응식 6 및 반응식 7에 따르면, CO2 gas를 bubbling 하여 CO2H group을 만들 수 있으며, (Me3SiO)2를 이용하여 OH group을 도입할 수 있다. 여기에 SOCl2, COCl2, MsCl, TsCl, EDC, DCC 등을 이용하여 ester 화합물을 만들거나 Dean-Stark을 이용하여 esterification 반응을 수행할 수 있다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법은, 상기 반응식 1 내지 반응식 7에서 사용한 반응물과 동일 또는 유사한 효과를 발휘하는 반응물을 사용하거나, 상기 반응식 1 내지 반응식 7과 유사한 경로(scheme)에 의한 제조방법도 포함한다.
본 발명에 따른 위상차 필름의 제조방법은 특별히 제한되지 않으며, 당업계에 알려진 통상의 방법에 따를 수 있다.
비제한적인 예로, 본 발명의 위상차 필름은, 상기 고분자 수지 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 혼합물로부터 필름을 형성한 후, 상기 필름을 연장하여 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 배향시켜 제조할 수 있으며, 이와 같은 제조방법에 의해 연장율을 조절하여 위상차 필름의 복굴절성을 용이하게 제어할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 위상차 필름의 제조에 있어서, 상기 고분자 수지 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 혼합물은 이들 이외에 필요에 따라서 유기 용매를 포함할 수 있다. 유기 용매가 포함됨으로써, 상기 혼합물을 사용하여 기재 상에 도포(코팅)하기가 용이해진다.
본 발명에 따른 위상차 필름의 제조에 있어서, 상기 고분자 수지 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 고형분은 용매를 포함하는 전체 혼합물에 대하여 1~70 중량%, 바람직하게는 2~50 중량%, 더욱 바람직하게는 3~50 중량%로 한다. 전체 혼합물에 대한 상기 고형분의 농도가 1 중량% 미만이면 필름의 두께를 확보하기가 어려워지며, 70 중량% 초과인 경우에는 전체 혼합물의 점도가 너무 커서 균일한 두께의 필름을 얻기가 어렵다. 한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 1종 내지는 2종 이상이 포함될 수 있으며, 그 사용량은 중량비로 고분자 수지: 화학식 1로 표시되는 화합물 = 80: 20 ~ 99: 1 사이이며, 바람직하게는 85:15 ~ 98:2 일 수 있다.
상기 유기 용매는 특별히 제한되는 것은 아니고, 당업계에 알려진 통상의 것을 사용할 수 있다. 이의 비제한적인 예로는, 시클로헥산, 시클로펜탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 부틸벤젠 등의 탄화수소류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 아세트산에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 감마-부티로락톤 등의 에스테르류; 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류; 클로로포름, 디클로로메탄, 사염화탄소, 디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 테트라클로로에틸렌, 클로로벤젠 등의 할로겐류; t-부틸알콜, 디아세톤알콜, 글리세린, 모노아세틴, 에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올류; 페놀, 파라클로로페놀 등의 페놀류; 메톡시벤젠, 1,2-디메톡시벤젠, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 에틸렌글리콜다이메틸에테르, 에틸렌글리콜다이에틸에테르, 프로필렌글리콜다이메틸에테르, 프로필렌글리콜다이에틸에테르, 다이에틸렌글리콜다이메틸에테르, 다이에틸렌글리콜다이에틸에테르, 다이프로필렌글리콜다이메틸에테르, 다이프로필렌글리콜다이에틸에테르 등의 에테르류 등이 있다. 또한, 이들 유기 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 위상차 필름의 제조에 있어서, 상기 고분자 수지 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 상기 혼합물을 사용하여 필름을 형성하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면 용제 cast법 또는 압출 성형법에 의해 제조할 수 있다. 또한, 상기 형성되는 필름은 투명 필름이 바람직하다.
상기 용제 cast법에 의해 투명 필름을 제조하는 경우에는, 상기 혼합물을 금속 드럼, still belt, 폴리에스테르 필름, 테프론 등의 지지체 위에 도포하고, roller를 이용하여 건조로에서 용매를 건조 후 지지체로부터 필름을 박리하여 제조할 수 있다. 필름 중의 잔류 용매양은 통상 10 중량% 이하이며, 바람직하게는 5 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 1 중량% 이하이다. 잔류 용매량이 상기 상한을 넘는 경우에 필름의 내열성이 낮아지는 경향을 보인다.
상기와 같이 고분자 수지 및 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 상기 혼합물로부터 형성되는 필름, 바람직하게는 투명 필름은 연장 가공이 진행될 수 있 다. 상기 필름의 연장에 의하여 고분자 수지의 분자가 배향되고, 상기 고분자 수지의 배향에 수반하여 이방성 화합물인 화학식 1로 표시되는 화합물이 필름 평면에 대하여 평행하게 배열되며, 연장의 정도에 따라서 배열의 정도가 조절될 수 있다.
이때, 위상차 부여 성능은 상기 이방성 화합물인 화학식 1로 표시되는 화합물의 종류, 함량 및 연장 배율에 의하여 제어될 수 있다. 즉, 연장 전의 필름이 일정한 두께인 경우 이방성 화합물이 많은 정도 또는 연장 배율이 큰 필름 정도에 따라 위상차의 절대치가 커지는 경향이 있기 때문에 이방성 화합물의 함량과 연장 배율을 변경하는 것에 의해 원하는 위상차를 갖는 위상차 필름을 얻을 수 있다.
본 발명에 있어서, 이방성 화합물인 화학식 1로 표시되는 화합물은 큰 이방성을 가짐으로 인하여 연장에 대한 위상차 발현이 크고 작은 연장으로도 원하는 위상차 발현이 가능하다. 또한, 이방성 화합물인 화학식 1로 표시되는 화합물은 고분자 수지와의 상용성이 우수하여 화학식 1로 표시되는 화합물을 많이 함유한 필름의 제조가 가능하고, 적은 연장으로도 원하는 위상차 발현이 가능하므로 위상차 얼룩의 발생이 적고 균일한 위상차 필름의 제조가 용이하다.
본 발명의 광학 위상차 필름은 공정성 및 필름의 물성 향상을 위한 기타 첨가제를 함유 할 수 있다. 첨가제의 종류는 크게 한정하지는 않으나, 일반적으로 광학용 필름 제조에 사용되는 첨가제가 가능하며, 예를 들면 응력 완화제, 레벨링제, UV 억제제, 산화방지제, 필링 촉진제, 적외선 흡수제 등을 들 수 있다.
본 발명에 따른 편광판은 본 발명의 위상차 필름을 포함하는 것이 특징이며, 또한 본 발명에 따른 액정 표시 장치는 본 발명의 위상차 필름 및/또는 편광판을 포함하는 것이 특징이다.
편광판 및 액정 표시 장치의 기타 구성들과 제조방법은 당업계에 공지되어 있으므로, 본 명세서에 별도의 설명이 없더라도 충분히 재현이 가능할 것이므로 이에 대한 설명은 본 명세서에서 생략한다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(합성예 1)
1,4-Dibromobenzene을 무수 THF 용매에 녹이고 -78℃에서 1.0 당량의 n-BuLi을 서서히 가하였다. 저온에서 2시간 정도 교반하여 음이온을 생성 한 뒤에, 1.05 당량의 화합물 1을 적가하였다. 적가 완료 후 서서히 온도를 상온으로 올리고, 상온에서 2시간 정도 교반하였다. 반응 종료 후 헥산과 물로 work-up 하고, 실리카겔로 정제하여 95%의 수율로 화합물 2를 만들었다.
화합물 2를 무수 THF 용매에 녹이고 -78℃에서 1.05 당량의 n-BuLi을 서서히 가하였다. 저온에서 2시간 정도 교반하여 음이온을 생성 한 뒤에 과량의 CO2를 bubbling 하였다. 반응 종료 후 10% HCl로 pH를 약 3정도에 맞춘 뒤 에테르와 물을 이용하여 work-up 하고 실리카겔로 정제하여 80%의 수율로 화합물 3을 얻었다.
화합물 3과 4-cyano-4'-hydroxybiphenyl을 CH2Cl2에 용해 시키고, 여기에 1.1 당량의 EDC와 0.1 당량의 DMAP를 넣고 상온에서 10시간 정도 교반하였다. 반응 종료 후 CH2Cl2로 work-up 하고 헥산에서 재결정하여 최종 화합물 4를 85% 이상의 수율로 만들었다. 제조된 화합물 4의 1HNMR은 아래에 기재하였다.
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.30 (s, 6H), 0.69~0.81 (m, 2H), 0.85~0.93 (m, 3H), 1.20~1.39 (m, 8H), 7.62 (d, 2H), 7.35 (d, 2H), 7.67 (d, 2H), 7.70 (d, 2H), 7.74 (d, 2H), 8.17 (d, 2H).
(합성예 2)
1,4-Diiodobenzene을 무수 THF 용매에 녹이고 -78℃에서 1.0 당량의 n-BuLi을 서서히 가하였다. 저온에서 2시간 정도 교반하여 음이온을 생성 한 뒤에 1.05 당량의 화합물 5를 적가하였다. 적가 완료 후 서서히 온도를 상온으로 올려서 상온에서 2시간 정도 교반하였다. 반응 종료 후 핵산과 물로 work-up 하고 실리카겔로 정제하여 92%의 수율로 화합물 6을 만들었다.
화합물 6을 벤젠에 녹이고 0.1 당량의 CuI, 0.03 당량의 PdCl2(PPh3)2, 5.0 당량의 DBU, 0.5 당량의 trimethylsilyl acetylene 및 0.4 당량의 H2O를 넣고 60℃ 에서 10시간 정도 교반하였다. 반응 종료 후 10% HCl과 에테르를 이용하여 work-up 하고 실리카겔로 정제하여 83%의 수율로 최종 화합물 7을 제조하였다. 제조된 화합물 7의 1HNMR은 아래에 기재하였다.
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.31 (s, 12H), 0.69~0.80 (m, 4H), 0.86~0.92 (m, 6H), 1.62~1.71 (m, 4H), 7.45~7.54 (m, 8H).
(합성예 3)
p-Hydroxybenzoic acid를 에탄올: 물 = 7: 3 혼합 용매에 녹인 후, 1.0 당량의 bromohexane과 2.2 당량의 KOH를 넣고 90℃에서 10시간 정도 교반하였다. 에탄올을 감압 증류한 후 10% HCl(aq)을 서서히 가하여 pH를 1~3 사이로 조절하였다. 생성된 고체를 filtration 및 drying 한 후, 1.0 당량의 4-cyano-4'-hydroxybiphenyl과 함께 CH2Cl2에 용해시켰다. 여기에 1.1 당량의 EDC와 0.1 당량의 DMAP를 넣고 상온에서 10시간 정도 교반하였다. 반응 종료 후 CH2Cl2로 work-up 하고 실리카겔로 정제하여 최종 화합물 8을 제조하였다.
(합성예 4)
p-Iodophenol과 동당량의 bromopropane을 1,4-dioxane에 용해시키고 K2CO3 base로 알킬레이션 반응을 수행한 후 실시예 2의 Pd coupling 반응으로부터 화합물 9를 제조하였다.
(실시예 1)
셀룰로오스 트리아세테이트(아세틸 치환도 2.88) 100 중량부, 트리페닐포스페이트 6 중량부와, 합성예 1에서 제조한 이방성 화합물 2.5 중량부를 메틸렌클로라이드 700 중량부에 녹여 혼합물을 제조하였고, 상기 혼합물을 유리판 위에서 캐스팅 방법으로 필름을 제조하였다. 130℃에서 1시간 동안 건조하면서 잔류용매를 제거하고, 필름을 유리판에서 떼어내고 적당한 크기로 절단한 후 135℃에서 이 필름을 연신 배율 1.4로 하여 연장하였다. 필름의 두께는 70㎛로 균일하고 위상차 얼룩이 없는 투명한 필름이었다.
(실시예 2)
합성예 1에서 제조한 이방성 화합물의 양을 5 중량부 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 같은 방법으로 위상차 필름을 제조하였다.
연신한 필름은 두께가 균일하고 위상차 얼룩이 없는 투명한 필름이었다.
(실시예 3)
합성예 1에서 제조한 이방성 화합물 대신 합성예 2에서 제조한 이방성 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예1과 같은 방법으로 위상차 필름을 제조하였다.
연신한 필름은 두께가 균일하고 위상차 얼룩이 없는 투명한 필름이었다.
(비교예 1)
합성예 1에서 제조한 이방성 화합물을 사용하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 1과 같은 방법으로 위상차 필름을 제조하였다.
연신한 필름은 두께가 균일하고 위상차 얼룩이 없는 투명한 필름이었다.
(비교예 2)
합성예 1에서 제조한 이방성 화합물을 사용하지 않고, 필름을 연신 배율 1.8로 연장한 것을 제외하고는, 실시예 1과 같은 방법으로 위상차 필름을 제조하였는데, 연신 후의 두께가 70㎛가 되도록 용액 캐스팅 시 조정하였다.
연신 후 얻어진 필름의 두께는 70㎛였으나, 두께가 균일하지 않았으며 위상차 얼룩이 발생하였다.
(비교예 3)
합성예 1에서 제조한 이방성 화합물 대신 4-메틸 페닐 벤조에이트를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 같은 방법으로 위상차 필름을 제조하였다.
연신한 필름은 두께가 균일하고 위상차 얼룩이 없는 투명한 필름이었다.
(비교예 4)
합성예 1에서 제조한 이방성 화합물 대신 합성예 3에서 제조한 이방성 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2와 같은 방법으로 위상차 필름을 제조하였다.
연신한 필름은 투명하지 않았으며, 표면에 석출되는 것이 관찰되었다.
(비교예 5)
합성예 1에서 제조한 이방성 화합물 대신 합성예 4에서 제조한 이방성 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2와 같은 방법으로 위상차 필름을 제조하였다.
연신한 필름은 투명하지 않았으며, 표면에 석출되는 것이 관찰되었다.
(실험 결과)
실시예 1~3 및 비교예 1~5에서 제조된 위상차 필름을 Axometrics사의 위상차측정기(axoscan)로, 필름의 면내 위상차 값(Re) 및 두께 방향의 위상차 값(Rth)을 측정하였다.
필름의 면내 위상차(Re) 및 두께 방향의 위상차(Rth)는 아래의 식으로 정의된다. 이때 nx 및 ny는 면내 굴절율이고 nz는 두께 방향의 굴절율, d는 필름의 두께(㎚)이다.
Re = (nx-ny) x d
Rth = ((nx+ny)/2-nz) x d
| Re | Rth | |
| 실시예1 | 76 | 172 |
| 실시예2 | 133 | 251 |
| 실시예3 | 80 | 185 |
| 비교예1 | 35 | 78 |
| 비교예2 | 83 | 159 |
| 비교예3 | 46 | 111 |
상기 실시예 1~3, 비교예 1~5의 결과와 같이, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 이방성 화합물 및 고분자 수지를 함유하는 필름의 연장으로 위상차를 발현하는 경우(실시예 1), 이방성 화합물을 함유하지 않고 고분자 수지 만으로 위상차를 발현하는 경우(비교예 1)보다 매우 작은 연신으로 매우 큰 위상차의 발현이 가능함을 알 수 있다.
또한, 비교예 3에서와 같이 일반적으로 이방성이 작은 화합물들은고분자의 연장에 의한 이방성의 발현이 향상되는 효과가 미흡함을 알 수 있다.
또한, 비교예 4와 비교예 5에서 보는 바와 같이 실리콘기를 함유하지 않은 이방성 물질은 고분자 수지와의 상용성이 좋지 않고, 용매에 대한 용해도가 좋지 않아서 투명한 필름의 제조가 어려웠다.
Claims (11)
- (a) 고분자 수지; 및(b) 하기 화학식 1로 표시되는 실리콘 함유 화합물을 포함하며,상기 실리콘 함유 화합물은 굴절 이방성이 0.2이상인 것이 특징인 위상차 필름.[화학식 1]
화학식 1에서,는
또는
이며;
는
또는
이며;
는
또는
이며;
는
또는
이며;
Q1 내지 Q12는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -CF3, -OCF3, -R6, -OR6, -NHR6, -NR6R6 또는 -C(=O)R6 이며;Z는 C 또는 N 이며, 이때 Z가 N이면 해당 Q와의 결합은 존재하지 않으며;l, m 및 n은 각각 독립적으로 0~2의 정수이고, l+m+n는 1 이상의 정수이며;Y, G1 및 G2는 각각 독립적으로 -(CH2)rSiW1W2(CH2)s-, -O-, -NR6-, -S-, -SO-, -SO2-, -(CH2)q-, -CH=CH-, -C≡C-, -C(=O)O(CH2)q-, -OC(=O)(CH2)q-, -(CH2)qC(=O)O-, -(CH2)qOC(=O)-, -C(=O)-, -C(=O)NR6-, -NR6C(=O)-, -C(=O)S-, 또는 -SC(=O)-이고, q는 0~5의 정수이고, r 및 s는 각각 독립적으로 0 또는 1이며;E는 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NCO, -NCS, -SiW1W2R6, -R6, -N(R6)2, -OR6, -CF3, 또는 -OCF3 이며;X1 내지 X5는 각각 독립적으로 -SiW1W2-, -O-, -NR6-, -S-, -SO-, -SO2-, -(CH2)p-, -C(=O)NR6-, -NR6C(=O)-, -NR6C(=O)NR6-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, 또는 -OC(=O)O-이고, p는 0~2의 정수이며;W1은 -R7, -NHR7, 또는 -N(R7)2 이며;W2는 -R8, -NHR8, 또는 -N(R8)2 이며;R1 내지 R8은 각각 독립적으로 -H, C1~C20의 알킬(alkyl), 플루오르알킬(fluoroalkyl), C2~C20의 알케닐(alkenyl), 플루오르알케닐(fluoroalkenyl), C2~C20의 알키닐(alkynyl), 플루오르알키닐(fluoroalkynyl), -(CH2CH2O)tCH3, -(CH2CHCH3O)tCH3, 또는 -(CHCH3CH2O)tCH3이고, t는 1~5의 정수이며;상기 Y, G1, G2, E 및 X1 내지 X5 중 하나 이상은 Si 함유 치환기이고, 상기 Si 함유 치환기는 Y, G1 및 G2의 경우에는 -(CH2)rSiW1W2(CH2)s-이고, E의 경우에는 -SiW1W2R6이고, X1 내지 X5의 경우에는 -SiW1W2-이다. - 제1항에 있어서, 상기 고분자 수지는, 지환식 구조 함유 중합체 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리설폰 수지, 폴리에테르설폰 수지, 폴리에테르케톤 수지, 폴리 스티렌 수지, 쇄상 폴리올레핀 수지, 폴리비닐알코올 수지, 폴리염화비닐 수지, 폴리아크릴 수지, 아세트산 셀룰로스 수지, 폴리이미드 수지, 폴리아미드 수지, 폴리케톤설파이드 수지, 폴리아릴렌설파이드 수지, 폴리아릴렌에테르 수지, 폴리아세탈 수지 및 셀룰로오스 수지로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것이 특징인 위상차 필름.
- 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 상기 l+m+n은 1 내지 3의 정수인 것이 특징인 위상차 필름.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 Y와 E 사이의 메소젠에 대해서는 아로마틱 링-단일결합, 이중결합 또는 삼중 결합-아로마틱 링 구조를 가지는 것이 특징인 위상차 필름.
- 제1항에 있어서, 상기 고분자 수지: 화학식 1로 표시되는 화합물의 중량비는 80: 20 ~ 99: 1인 것이 특징인 위상차 필름.
- 제1항에 있어서, 상기 위상차 필름은 필름면 내의 위상차(Re)가 10 ~ 500 nm 이고, 두께 방향의 위상차(Rth)가 10 ~ 500 nm 이상인 것이 특징인 위상차 필름.
- 제1항에 있어서, 상기 고분자 수지 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 혼합물로부터 필름을 형성한 후, 상기 필름을 연장하여 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 배향시킨 것이 특징인 위상차 필름.
- 제1항에 있어서, 응력 완화제, 레벨링제, UV 억제제, 산화방지제, 필링 촉진제 및 적외선 흡수제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 추가로 포함하는 것이 특징인 위상차 필름.
- 제1항, 제2항 및 제4항 내지 제9항 중 어느 한 항의 위상차 필름을 포함하는 편광판.
- (i) 제1항, 제2항 및 제4항 내지 제9항 중 어느 한 항의 위상차 필름, 또는 (ii) 제1항, 제2항 및 제4항 내지 제9항 중 어느 한 항의 위상차 필름을 포함하는 편광판, 또는 상기 (i)의 위상차 필름 및 (ii)의 편광판을 포함하는 액정 표시 장치.
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