JPS58103337A - 無水酢酸および/または酢酸および/またはエチリデンジアセテ−トの製法 - Google Patents
無水酢酸および/または酢酸および/またはエチリデンジアセテ−トの製法Info
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- JPS58103337A JPS58103337A JP57208741A JP20874182A JPS58103337A JP S58103337 A JPS58103337 A JP S58103337A JP 57208741 A JP57208741 A JP 57208741A JP 20874182 A JP20874182 A JP 20874182A JP S58103337 A JPS58103337 A JP S58103337A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
- C07C51/12—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/56—Preparation of carboxylic acid anhydrides from organic acids, their salts, their esters or their halides, e.g. by carboxylation
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、酢酸メチルおよび/またはりメチルエーテル
を一酸化炭素または一酸化炭素および水素の混合物とを
温度50〜300℃および反応圧力1〜500パール1
触媒系の存在1反応させることζ;より無水酢酸および
/または酢酸および/またはエチリデンジアセテートを
製造する方法に関する(例えば西ドイツ国特許出願公開
$2450965号・四@283’6084号、同第2
939839号または同第2941232号明細書)。
を一酸化炭素または一酸化炭素および水素の混合物とを
温度50〜300℃および反応圧力1〜500パール1
触媒系の存在1反応させることζ;より無水酢酸および
/または酢酸および/またはエチリデンジアセテートを
製造する方法に関する(例えば西ドイツ国特許出願公開
$2450965号・四@283’6084号、同第2
939839号または同第2941232号明細書)。
その際触媒系の重要成分として周期律の第■族の貴金属
、有利にロジウム、ノぞラジウム、イリジウムまたはル
テニウムまたはこれらの化合物が使用された。
、有利にロジウム、ノぞラジウム、イリジウムまたはル
テニウムまたはこれらの化合物が使用された。
ところ1意想外にもこれらのきわめて高価な貴金属をレ
ニウムによって代えることに成功した。
ニウムによって代えることに成功した。
したがって詳細には本発明による方法は触媒系としてレ
ニウムまたはその化合物;有機ハロゲン化合物、ハロゲ
ンまたはハロゲン化水素;場合により他のカル/ニル形
成卑金属またはその化合物;場合により第3または第4
有機窒素、リン、砒素またはアンチモン化合物;および
場合によりアルカリアセテートまたは反応条件下fアル
カリアセテートに変わるアルカリ化合物を使用すること
より成る。
ニウムまたはその化合物;有機ハロゲン化合物、ハロゲ
ンまたはハロゲン化水素;場合により他のカル/ニル形
成卑金属またはその化合物;場合により第3または第4
有機窒素、リン、砒素またはアンチモン化合物;および
場合によりアルカリアセテートまたは反応条件下fアル
カリアセテートに変わるアルカリ化合物を使用すること
より成る。
他のカル/ニル形成卑金属とは特にOr、 MOlW、
Fe、CoまたはN1 と理解すべき1ある。
Fe、CoまたはN1 と理解すべき1ある。
本発明の本性は更に選択的にかつ有利に、a)ハロゲン
化メチルまたはハロゲン化水素を用いた触媒系中を四級
化有機窒素またはリン化合物を使用する; b)酢酸メチルまたはジメチルエーテル/レニウム(−
化合物)/ハロゲン(−化合物)/窒素、リン、砒素ま
たはアンチモン化合物/アルカリ化合物をモル比l:
(0,0001〜0.1 ) : (0,01〜1)=
(0〜1):(0〜0.1)″+4使用する。
化メチルまたはハロゲン化水素を用いた触媒系中を四級
化有機窒素またはリン化合物を使用する; b)酢酸メチルまたはジメチルエーテル/レニウム(−
化合物)/ハロゲン(−化合物)/窒素、リン、砒素ま
たはアンチモン化合物/アルカリ化合物をモル比l:
(0,0001〜0.1 ) : (0,01〜1)=
(0〜1):(0〜0.1)″+4使用する。
本発明の範囲内で使用されるレニウム化合物は例えば塩
化レニウム、オキシ塩化レニウムまたはジレニウムデカ
カルIニルfある。
化レニウム、オキシ塩化レニウムまたはジレニウムデカ
カルIニルfある。
ハロゲンは元素の形1塩素、臭素、ヨウ素として、また
はハロゲン化合物、有利C;塩化メチル、臭化メチル、
ヨウ化メチル、Hejl!、HBr 。
はハロゲン化合物、有利C;塩化メチル、臭化メチル、
ヨウ化メチル、Hejl!、HBr 。
H工 として使用することができる。しかし他のアルキ
ルハロゲン化物およびハロゲン化アシルも該当する。そ
れというのも出発物質の性質は重要fはないからfある
。
ルハロゲン化物およびハロゲン化アシルも該当する。そ
れというのも出発物質の性質は重要fはないからfある
。
場合により使用される第3または第4有機窒素、リン、
砒素またはアンチモン化合物はレニウムと錯体を形成す
る。第3有機窒素または有機リン化合物としてアミン、
ホスフィンまたはアミノホスフィン、特にトリアルキル
アミン、N、IJ−ジアルキルアニリン、ピリジン、ピ
ロリドン、トリアルキル−またはトリアリールホスフィ
ン、特にN−メチルイミダゾール、3−ピコリン、2,
4−ルチジン、a、4−ルチジン、キノリン、トリブチ
ルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリラウリル
ホスフィンまたはトリフェニルホスフィンが挙げられる
。しかしまた有機窒素または有機リン化合物は四級化し
て例えばN−メチルピリジニウムノーロゲニド、N、N
−ジメチルイミダゾリウムハロゲニド、N−メチル−3
−ピコリニウムノ10ゲニド、N−メチル−2,4−ル
チジニウムハロゲニド、N−メチル−3,4−ルチジニ
ウムノ)ロゲニド、N−メチルーキノリニウムノーロゲ
ニド、トリブチルーメチルホスホニウムハロゲニド、ト
リオクチルーメチルーホスホニウムハロゲニド、トリラ
ウリルーメチルーホスホニウムハロゲニr、トリフェニ
ルーメチルーホスホニウムハロゲニドとしてハロゲン化
メチルまたはハロゲン化水素と一緒に使用してもよく、
その酸ノ・ロゲニドとはそれぞれクロリド、プロミドま
たはヨーシトである。有機砒素およびアンチモン化合物
としてはアルシン類およびステイビンを有利(二使用す
ることが1きる。
砒素またはアンチモン化合物はレニウムと錯体を形成す
る。第3有機窒素または有機リン化合物としてアミン、
ホスフィンまたはアミノホスフィン、特にトリアルキル
アミン、N、IJ−ジアルキルアニリン、ピリジン、ピ
ロリドン、トリアルキル−またはトリアリールホスフィ
ン、特にN−メチルイミダゾール、3−ピコリン、2,
4−ルチジン、a、4−ルチジン、キノリン、トリブチ
ルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリラウリル
ホスフィンまたはトリフェニルホスフィンが挙げられる
。しかしまた有機窒素または有機リン化合物は四級化し
て例えばN−メチルピリジニウムノーロゲニド、N、N
−ジメチルイミダゾリウムハロゲニド、N−メチル−3
−ピコリニウムノ10ゲニド、N−メチル−2,4−ル
チジニウムハロゲニド、N−メチル−3,4−ルチジニ
ウムノ)ロゲニド、N−メチルーキノリニウムノーロゲ
ニド、トリブチルーメチルホスホニウムハロゲニド、ト
リオクチルーメチルーホスホニウムハロゲニド、トリラ
ウリルーメチルーホスホニウムハロゲニr、トリフェニ
ルーメチルーホスホニウムハロゲニドとしてハロゲン化
メチルまたはハロゲン化水素と一緒に使用してもよく、
その酸ノ・ロゲニドとはそれぞれクロリド、プロミドま
たはヨーシトである。有機砒素およびアンチモン化合物
としてはアルシン類およびステイビンを有利(二使用す
ることが1きる。
アルカリ化合物としては有利にカリウム、ルビジウムま
たはセシウムのアセテートを使用する。
たはセシウムのアセテートを使用する。
出発ガスの組成はcotoo容量チ〜co 20容量
%+H280容量%f変化してよい。CO:H2の容量
化90:10〜50:50が優れている。
%+H280容量%f変化してよい。CO:H2の容量
化90:10〜50:50が優れている。
有利に温度120〜250℃および反応圧力10〜30
0パールで操作・される。
0パールで操作・される。
反応は耐食性材料、例えば特殊鋼(ハステロイ)または
ほうろう引き鋼から成るオートクレーブ中1実施し、か
つ滞留時間1〜10時間を必要とするが、更に短かい反
応時間を調節することも〒き、そのために反応を連続的
に流動反応器中を実施することができる。
ほうろう引き鋼から成るオートクレーブ中1実施し、か
つ滞留時間1〜10時間を必要とするが、更に短かい反
応時間を調節することも〒き、そのために反応を連続的
に流動反応器中を実施することができる。
例1
容量12の耐食性特殊鋼攪拌オートクレーブ中f酢酸メ
チル250ノ、ヨウ化メチル50p、N、N−ジメチル
イミダゾリウムヨーシト60yおよびジレニウムデカカ
ル?ニルRe2(co )1o2 Fを充填した。00
80パールおよび水素20パールの圧力をかけた後オー
トクレーブを200℃に加熱した。調節される最大圧力
は150/ζ−ル1あった。反応条件下!約100分の
滞留時間の後オートクレーブ中の圧力が70・々−ルま
で低下した。蒸溜による後処理の後無水酢酸126.6
p、エチリデンジアセテー) 32.59および酢酸5
4.2 pが得られた。
チル250ノ、ヨウ化メチル50p、N、N−ジメチル
イミダゾリウムヨーシト60yおよびジレニウムデカカ
ル?ニルRe2(co )1o2 Fを充填した。00
80パールおよび水素20パールの圧力をかけた後オー
トクレーブを200℃に加熱した。調節される最大圧力
は150/ζ−ル1あった。反応条件下!約100分の
滞留時間の後オートクレーブ中の圧力が70・々−ルま
で低下した。蒸溜による後処理の後無水酢酸126.6
p、エチリデンジアセテー) 32.59および酢酸5
4.2 pが得られた。
例2
オートクレーブ中f酢酸メチル2509、N−メチルイ
ミダゾール50y5ヨウ化メチル502、塩化メチル5
02およびRe2(CO)、。
ミダゾール50y5ヨウ化メチル502、塩化メチル5
02およびRe2(CO)、。
1.52の混合物を使用した。Co 9.0パールお
よびH220パールの圧力をかけ、かつ反応温度を21
0℃に調節した後オートクレーブ内に圧力175パール
が形成された。反応時間1時間後圧力は70ノ々−ルま
f低下した。反応混合物を蒸溜により後処理した。不変
のヨウ化メチルおよび未反応の酢酸メチルの他に無水酢
酸1352、エチリデンジアセテート28yおよび酢酸
32ノが得られた。
よびH220パールの圧力をかけ、かつ反応温度を21
0℃に調節した後オートクレーブ内に圧力175パール
が形成された。反応時間1時間後圧力は70ノ々−ルま
f低下した。反応混合物を蒸溜により後処理した。不変
のヨウ化メチルおよび未反応の酢酸メチルの他に無水酢
酸1352、エチリデンジアセテート28yおよび酢酸
32ノが得られた。
例3
例21蒸溜による後処理の後得られた残分を酢酸メチル
250ノおよびヨウ化メチル50fIの添加後改めて触
媒として使用した。CO圧:80パール、H2圧=20
ノ々−ル。温度200℃tオートクレーブ圧は30分以
内−L’150から6579−ルに低下した。引続きC
O−吸収がもはや起らなくなるま1130パールにCO
を後圧入した。全部で100分後反応は終了した。蒸溜
による後処理の後無水酢酸290ノ、エチリデンジアセ
テー) 5.59および酢酸4(1’が不変のヨウ化メ
チルとともに得られた。酢酸メチルは少量のみ検出可能
1あった。
250ノおよびヨウ化メチル50fIの添加後改めて触
媒として使用した。CO圧:80パール、H2圧=20
ノ々−ル。温度200℃tオートクレーブ圧は30分以
内−L’150から6579−ルに低下した。引続きC
O−吸収がもはや起らなくなるま1130パールにCO
を後圧入した。全部で100分後反応は終了した。蒸溜
による後処理の後無水酢酸290ノ、エチリデンジアセ
テー) 5.59および酢酸4(1’が不変のヨウ化メ
チルとともに得られた。酢酸メチルは少量のみ検出可能
1あった。
例4
使用量:酢酸メチル 250v
ヨウ化メチル 50f!
Re2(CO)、。 1.59オートクレー
ブをアルJンf洗浄後20パールのH2および80パー
ルのCOを圧入した。温度200℃1オートクレーブ内
の圧力は2時間以内−1’160から70パールに低下
した。無水酢酸118p、エチリデンジアセテート23
yおよび酢酸12pが得られた。
ブをアルJンf洗浄後20パールのH2および80パー
ルのCOを圧入した。温度200℃1オートクレーブ内
の圧力は2時間以内−1’160から70パールに低下
した。無水酢酸118p、エチリデンジアセテート23
yおよび酢酸12pが得られた。
例5
使用量:酢酸メチル 2502
ヨウ化メチル 502
酢酸セシウム 5グ
Re (co )to 1.59co圧:
s o A−ル、H2−圧:25パ一ル/20℃。反
応温度を205℃に調節した。反応時間ζ時間後オート
クレーブ圧は反応条件下f最大160ノ々−ルから60
ノ々−ルに低下した。
s o A−ル、H2−圧:25パ一ル/20℃。反
応温度を205℃に調節した。反応時間ζ時間後オート
クレーブ圧は反応条件下f最大160ノ々−ルから60
ノ々−ルに低下した。
蒸溜により分離後未反応酢酸メチルの他に無水酢酸10
2ノ、酢酸252およびエチリデンジアセテート28.
89が得られた。
2ノ、酢酸252およびエチリデンジアセテート28.
89が得られた。
例6
使用量:酢酸メチル 2502
ヨウ化メチル 5(1’
Re2(00)161.5 F
メチル−トリブチル−
ホスホニウムヨーシト 10ノ
20℃? Co B oパールおよびH220ノ々−ル
を圧入した。反応温度205℃1オートクレーブ圧は1
80パールま1上昇した。l一時間後反応が終了した。
を圧入した。反応温度205℃1オートクレーブ圧は1
80パールま1上昇した。l一時間後反応が終了した。
反応生成物から無水酢酸167.72エチリデンジアセ
テート1.59、酢酸34ノが得られた。
テート1.59、酢酸34ノが得られた。
例7
例4で蒸溜により後処理の後得られた残分を王水を用い
て蒸溜フラスコから吸収し、かつ濃縮乾固した。この残
分を酢酸メチル25052゜ヨウ化メチル50りおよび
N、N−ジメチルイミダゾリウムヨーシト10yを添加
後触媒として使用した。
て蒸溜フラスコから吸収し、かつ濃縮乾固した。この残
分を酢酸メチル25052゜ヨウ化メチル50りおよび
N、N−ジメチルイミダゾリウムヨーシト10yを添加
後触媒として使用した。
20℃−1%(30圧:85パール、20℃−FH2圧
:20 A −ル。反応温度210℃−?’オートクレ
ーブ内の反応圧力が110分以内′t%70)々−ルに
低下した。
:20 A −ル。反応温度210℃−?’オートクレ
ーブ内の反応圧力が110分以内′t%70)々−ルに
低下した。
無水酢酸197.7 y、エチリデンジアセテート17
yおよび酢酸33りが得られた。
yおよび酢酸33りが得られた。
例8
例5′t%蒸溜による後処理の後得られた残分を例7の
ようにして後処理した。酢酸メチル2502、ヨウ化メ
チル50pおよびN 、 N−・ジメチルイミダゾリウ
ムヨーシト10y添加後C0100ノ々−ル(水素なし
〕の圧力をかけ、かつ210℃に加熱した。その際オー
トクレーブ圧は185ノz−ル1:上昇した。3一時間
後圧力は70パールにま1落ちた。蒸溜による後処理に
より無水酢酸246.7 pが得られた。同時に酢酸2
07が生成した。
ようにして後処理した。酢酸メチル2502、ヨウ化メ
チル50pおよびN 、 N−・ジメチルイミダゾリウ
ムヨーシト10y添加後C0100ノ々−ル(水素なし
〕の圧力をかけ、かつ210℃に加熱した。その際オー
トクレーブ圧は185ノz−ル1:上昇した。3一時間
後圧力は70パールにま1落ちた。蒸溜による後処理に
より無水酢酸246.7 pが得られた。同時に酢酸2
07が生成した。
例9
オートクレーブ中に酢酸メチル2509、臭化メチル1
00y、N−メチルイミダゾール30ノおよびRe2(
Co )1o1.5 flを充填した。
00y、N−メチルイミダゾール30ノおよびRe2(
Co )1o1.5 flを充填した。
オートクレーブをアルゴンを洗浄後0080ノ々−ルお
よびH220パールを圧入した。温度215℃1圧力は
6時間以内′t%180パールから90パールに低下し
た。冷却および蒸溜による後処理の後無水酢酸70pお
よび酢酸46yが得られた。エチリデンジアセテートは
この試験の間生じなかった。
よびH220パールを圧入した。温度215℃1圧力は
6時間以内′t%180パールから90パールに低下し
た。冷却および蒸溜による後処理の後無水酢酸70pお
よび酢酸46yが得られた。エチリデンジアセテートは
この試験の間生じなかった。
例10
オートクレーブ内充填量:酢酸メチル250ノ、ヨウ化
メチル5Qy、N、N−ジメチルイミダゾリウムヨーシ
ト60y−1Re2(Co )、。
メチル5Qy、N、N−ジメチルイミダゾリウムヨーシ
ト60y−1Re2(Co )、。
1.52、工 12、C080パール、H220ノ々−
ル0 オートクレーブを220℃に加熱後圧力は130分以内
1ユ165パールから70 /?−ルに低下した。反応
生成物は蒸溜による後処理の後無水酢酸122ノ、酢酸
48ノおよびエチリデンジアセテート12fIを含ん1
いた。
ル0 オートクレーブを220℃に加熱後圧力は130分以内
1ユ165パールから70 /?−ルに低下した。反応
生成物は蒸溜による後処理の後無水酢酸122ノ、酢酸
48ノおよびエチリデンジアセテート12fIを含ん1
いた。
例11
オートクレーブ中で酢酸メチル2509、ヨウ化メチル
5Qy、N、N−ジメチルイミダゾリウムヨーシト60
y、Re(J51.79+レニウム金属0.87 f1
%0080パール、H220ノマールを使用して185
℃−1!18時間の反応時間後無水酢酸135)および
酢酸20りが生成した。
5Qy、N、N−ジメチルイミダゾリウムヨーシト60
y、Re(J51.79+レニウム金属0.87 f1
%0080パール、H220ノマールを使用して185
℃−1!18時間の反応時間後無水酢酸135)および
酢酸20りが生成した。
エチリデンジアセテートの形成は確認fきなかった。
例12
オートクレーブ中に存在する、酢酸メチル250y5ヨ
ウ化メチル50fI、メチル−トリブチルホスホニウム
ヨーシト60ノおよびRe2(co )1o1.5 y
の混合物に対して009QパールおよびH,,2oノz
−ルを圧入した。反応温度215〜220℃15時間以
内で無、氷酢酸1552、酢酸23ノおよびエチリデン
ジアセテート69が形成された。
ウ化メチル50fI、メチル−トリブチルホスホニウム
ヨーシト60ノおよびRe2(co )1o1.5 y
の混合物に対して009QパールおよびH,,2oノz
−ルを圧入した。反応温度215〜220℃15時間以
内で無、氷酢酸1552、酢酸23ノおよびエチリデン
ジアセテート69が形成された。
第1頁の続き
0発 明 者 ヘルマン・グラーザー
ドイツ連邦共和国エルフトシュ
タット・マグダレネンヴ工−り
6
(l 明 者 ユルゲン・コツホ
ドイツ連邦共和国ブリュール・
アム・レーメルカナール10アー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 酢酸メチルおよび/iたはジメチルエーテルと一
酸化炭素または一酸化炭素と水素の混合物と温度50〜
300℃1かつ反応圧力1〜50 OA−ル!触媒系の
存在1反応させることにより無水酢酸および/または酢
酸および/またはエチリデンジアセテートを製造するた
めの方法において、触媒系としてレニウムまたはその化
合物;有機ハロゲン化合物、ハロゲンまたはハロゲン化
水素;場合により他のカル/ニル形成卑金属またはその
化合物;場合により第3または第4有機窒素、リン、砒
素またはアンチモン化合物;および場合によりアルカリ
アセテートまたは反応条件下でアルカリアセテートに変
わるアルカリ化合物を使用することを特徴とする、無水
酢酸および/または酢酸および/″!たはエチリデンジ
アセテートの製法。 2、 ハロゲン化メチルまたはノ・ロゲン化水素を用い
た触媒系に四級化有機窒素またはリン化合物を特徴する
特許請求の範囲第1項記載の方法。 3、 酢酸メチルまたはりメチルエーテル/レニウム(
−化合物)/ハロゲン(−化合物)/窒素、リン、砒素
またはアンチモン化合物/アルカリ化合物をモル比i
: (o、o o o i〜0.1 ) : (0,0
1〜1):(0〜1):(0〜0.1)で使用する、特
許請求の範囲第1項または2項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19813148006 DE3148006A1 (de) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | Verfahren zur herstellung von essigsaeureanhydrid und/oder essigsaeure und/oder ethylidendiacetat |
DE31480063 | 1981-12-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58103337A true JPS58103337A (ja) | 1983-06-20 |
Family
ID=6147874
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57208741A Pending JPS58103337A (ja) | 1981-12-04 | 1982-11-30 | 無水酢酸および/または酢酸および/またはエチリデンジアセテ−トの製法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0081152B1 (ja) |
JP (1) | JPS58103337A (ja) |
AT (1) | ATE12627T1 (ja) |
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