JPS6157529A - グリコ−ルアルデヒドの製造方法 - Google Patents
グリコ−ルアルデヒドの製造方法Info
- Publication number
- JPS6157529A JPS6157529A JP59180126A JP18012684A JPS6157529A JP S6157529 A JPS6157529 A JP S6157529A JP 59180126 A JP59180126 A JP 59180126A JP 18012684 A JP18012684 A JP 18012684A JP S6157529 A JPS6157529 A JP S6157529A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- rhodium
- hydrogen
- glycol aldehyde
- picoline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は化学中間体として有用なグリコールアルデヒド
をホルムアルデヒドのヒドロホルミル化反応によって製
造するものである。
をホルムアルデヒドのヒドロホルミル化反応によって製
造するものである。
［従来の技術］
ロジウム系触媒の存在下にホルムアルデヒド、−酸化炭
素、水素を反応させてグリコールアルデヒドを製造す方
法は公知である。（例えば特開昭５４−９０１１０号公
報）しかして該反応では通常ジメチルホルムアルデヒド
溶媒が用いられる。
素、水素を反応させてグリコールアルデヒドを製造す方
法は公知である。（例えば特開昭５４−９０１１０号公
報）しかして該反応では通常ジメチルホルムアルデヒド
溶媒が用いられる。
［発明が解決しようとする問題点１
しかし、該反応においてはグリコールアルデヒドの収率
が４３．３％程度であり、更に収率の向上が必要である
こと、及び高温、高圧の反応条件が要求されること等の
問題点がある。
が４３．３％程度であり、更に収率の向上が必要である
こと、及び高温、高圧の反応条件が要求されること等の
問題点がある。
［問題点を解決するための手段１
しかるに本発明者等がかかる問題点を解決すべく鋭意研
究を重ねた結果、γ−ピフリン溶媒中でロジウム系触賑
の存在下にホルムアルデヒド、一酸化炭素及び水素を反
応させる場合、高収率でグリコールアルデヒドが得られ
ることを見出し、本発明を完成するに到った。
究を重ねた結果、γ−ピフリン溶媒中でロジウム系触賑
の存在下にホルムアルデヒド、一酸化炭素及び水素を反
応させる場合、高収率でグリコールアルデヒドが得られ
ることを見出し、本発明を完成するに到った。
本発明でいうロジウム系触媒とは反応条件下で反応液に
可溶性のロジウム化合物であ１）、例えばロジウムの硝
酸塩、炭酸塩、カルボン酸塩、塩化ロジウム、臭化ロジ
ウム、ヨウ化ロジウム等のハロゲン化物、クロルカルポ
ニルビ久トリフェニル７オスフインロノウムの様なロノ
ウム力ルボニル錯体等である。
可溶性のロジウム化合物であ１）、例えばロジウムの硝
酸塩、炭酸塩、カルボン酸塩、塩化ロジウム、臭化ロジ
ウム、ヨウ化ロジウム等のハロゲン化物、クロルカルポ
ニルビ久トリフェニル７オスフインロノウムの様なロノ
ウム力ルボニル錯体等である。
ホルムアルデヒドとしてはパラホルムアルデヒドの使用
が有利である。
が有利である。
反応を実施するに当たっては、γ−ビフリン溶媒中にロ
ジウム系触媒及びホルムアルデヒドを溶解させ、これに
一酸化炭素及び水素（通常は合成ガス）を仕込み、〃久
の吸収が平衡になるまで反応を続行すれば良い。
ジウム系触媒及びホルムアルデヒドを溶解させ、これに
一酸化炭素及び水素（通常は合成ガス）を仕込み、〃久
の吸収が平衡になるまで反応を続行すれば良い。
反応薬剤の使用割合はホルムアルデヒドニー酸化炭素：
水素＝１：１〜１０：１〜２０（モル比）が適当である
。又、γ−ピコリンはホルムアルデヒドの重量に対し、
２〜２０倍程度用いられる。
水素＝１：１〜１０：１〜２０（モル比）が適当である
。又、γ−ピコリンはホルムアルデヒドの重量に対し、
２〜２０倍程度用いられる。
反応時の圧力は７０〜１２０ Ｋｇ／ａｍ２程度、又反
応温度は５０〜１００℃が好ましい、かかる低圧及び低
温での反応によって収率良く目的物が得られるのが本発
明の特徴の一つである。
応温度は５０〜１００℃が好ましい、かかる低圧及び低
温での反応によって収率良く目的物が得られるのが本発
明の特徴の一つである。
反応時間は０．１〜５時間程度必要である０反応終了後
は蒸留、抽出等の常法に従って反応生成液からグリコー
ルアルデヒドを単離して目的物を得る。
は蒸留、抽出等の常法に従って反応生成液からグリコー
ルアルデヒドを単離して目的物を得る。
必要であれば適宜、精製等を行うことも出来る。尚、反
応はバッチ方式、連続方式のいずれも可能である。
応はバッチ方式、連続方式のいずれも可能である。
［イ乍 用］
拝発明においてはγ−ピフリン溶媒を用いることによっ
て低圧、低温での反応が可能となり、しかも収率が良く
、グリフールアルデヒドが製造出来る。
て低圧、低温での反応が可能となり、しかも収率が良く
、グリフールアルデヒドが製造出来る。
［実 施 例］
次に実例を挙げて本発明の方法を更に詳しく説明する。
実施例１
内容１１５（ｈｌのステンレス製オートクレーブにγ−
ピコリン１０＋ａｌ、パラホルムアルデヒド６００ｍｇ
（ホルマリン換算１Ｂ、４ｍｍｏ１）及ヒ９０ルカルポ
ニルビストリフェニル７才スフィンロジウム０．０５Ｉ
ｏｌを仕込み、反応圧５０Ｋｇ／ａｍ２、反応温度７０
℃の条件下に合成ガス（水素ニー酸化炭素＝１；１）を
導入しながら３時間反応を行った。
ピコリン１０＋ａｌ、パラホルムアルデヒド６００ｍｇ
（ホルマリン換算１Ｂ、４ｍｍｏ１）及ヒ９０ルカルポ
ニルビストリフェニル７才スフィンロジウム０．０５Ｉ
ｏｌを仕込み、反応圧５０Ｋｇ／ａｍ２、反応温度７０
℃の条件下に合成ガス（水素ニー酸化炭素＝１；１）を
導入しながら３時間反応を行った。
グリコールアルデヒドの収率は５２．９％であった。
実施例２
実施例１において合成ガスの組成を水素ニー酸化炭素＝
２＝１に及び反応圧を９０Ｋｇ／ｃａ＋’変更して２時
間反応を行った以外は、同例に準じて実験を行った。
２＝１に及び反応圧を９０Ｋｇ／ｃａ＋’変更して２時
間反応を行った以外は、同例に準じて実験を行った。
グリコールアルデヒドの収率は９５．８％であった。
対照例１〜４
実施例１においてγ−ピフリンに代えて、ピリジン（対
）例１）、β−ピフリン（対照例２）、ジメチルスルホ
キシド（対照例３）、ジメチルホルムアミド（対照例４
）をそれぞれ用いた以外は、同例と同一の実験を行った
。グリコールアルデヒドの収率は対照例１が４４．０％
、対照例２が４４．７％、対照例３が６．４％、対照例
４が３．７％であった。
）例１）、β−ピフリン（対照例２）、ジメチルスルホ
キシド（対照例３）、ジメチルホルムアミド（対照例４
）をそれぞれ用いた以外は、同例と同一の実験を行った
。グリコールアルデヒドの収率は対照例１が４４．０％
、対照例２が４４．７％、対照例３が６．４％、対照例
４が３．７％であった。
Claims (1)
- γ−ピコリン溶媒中でロジウム系触媒の存在下にホルム
アルデヒド、一酸化炭素及び水素を反応させることを特
徴とするグリコールアルデヒドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59180126A JPS6157529A (ja) | 1984-08-28 | 1984-08-28 | グリコ−ルアルデヒドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59180126A JPS6157529A (ja) | 1984-08-28 | 1984-08-28 | グリコ−ルアルデヒドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6157529A true JPS6157529A (ja) | 1986-03-24 |
Family
ID=16077869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59180126A Pending JPS6157529A (ja) | 1984-08-28 | 1984-08-28 | グリコ−ルアルデヒドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6157529A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01159547A (ja) * | 1987-12-14 | 1989-06-22 | Noritz Corp | 湯水混合装置 |
| CN114751813A (zh) * | 2022-05-05 | 2022-07-15 | 天津大学 | 一种甲醛氢甲酰化制备乙醇醛的方法 |
-
1984
- 1984-08-28 JP JP59180126A patent/JPS6157529A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01159547A (ja) * | 1987-12-14 | 1989-06-22 | Noritz Corp | 湯水混合装置 |
| JPH0556529B2 (ja) * | 1987-12-14 | 1993-08-19 | Noritsu Kk | |
| CN114751813A (zh) * | 2022-05-05 | 2022-07-15 | 天津大学 | 一种甲醛氢甲酰化制备乙醇醛的方法 |
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