JPS5890527A - 無水酢酸及び酢酸の製法 - Google Patents
無水酢酸及び酢酸の製法Info
- Publication number
- JPS5890527A JPS5890527A JP57196167A JP19616782A JPS5890527A JP S5890527 A JPS5890527 A JP S5890527A JP 57196167 A JP57196167 A JP 57196167A JP 19616782 A JP19616782 A JP 19616782A JP S5890527 A JPS5890527 A JP S5890527A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- methyl
- chloride
- acetic acid
- organo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
- C07C51/12—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/56—Preparation of carboxylic acid anhydrides from organic acids, their salts, their esters or their halides, e.g. by carboxylation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は酢酸メチル及び/又はツメチルエーテルと一酸
化炭素とを、場合により水素の存在下で、反応させるこ
とにより無水酢酸及び酢酸を製造するための方法に関す
る。その棟のカルボニル化反応によって、中間段階とし
ての合成ガスを経て、カルボニル化反応の02化合物を
生成させることが出来るから、数年来これに関する多く
の特許出願がなされた。同反応を行うためには触媒系を
要する。これは周期律表の第■ 族の貴金属並びに促進
剤を含有することが多い。
化炭素とを、場合により水素の存在下で、反応させるこ
とにより無水酢酸及び酢酸を製造するための方法に関す
る。その棟のカルボニル化反応によって、中間段階とし
ての合成ガスを経て、カルボニル化反応の02化合物を
生成させることが出来るから、数年来これに関する多く
の特許出願がなされた。同反応を行うためには触媒系を
要する。これは周期律表の第■ 族の貴金属並びに促進
剤を含有することが多い。
促進剤としては大抵の場合、錯体生成可能なアミン又は
ホスフィン、更に有機沃化物又は臭化物並びに卑金属例
えばクロム、鉄、コバルト又はニッケルが挙げられる。
ホスフィン、更に有機沃化物又は臭化物並びに卑金属例
えばクロム、鉄、コバルト又はニッケルが挙げられる。
従来間らかにされなかったいくつかの部分段階からなる
反応進行は、促進剤として沃素−又は臭素化合物、特に
沃化メチルを使用することによってのみ接触させること
が出来た。従って、例えば西ドイツ国特許出願公告第2
610036号に記載のカルダニル化法の場合、経済的
な理由及び最終生成物の品質基準保持。のために、沃素
−又は臭素化合物の注意深い回収が必要である。そのた
めの方法−酢酸・セシウム、酢酸カリウム又は酢酸ナト
リウムを使用し、100〜175℃においてカルゼニル
化生成物から沃素を分離する−が西ドイツ国特許出願公
告第2940751号に記述されている。その場合実際
上非揮発性の沃化アルカリが生成する。従って当業者は
、ずっと安価な塩素化合物は促進剤として明らかに不適
当であり、かつアルカリ塩は含沃素−又は含臭素促進剤
を一少なくとも上記の100〜175℃の温度範囲内で
一沃化アルカリ又は臭化アルカリに変換するから、アル
カリ塩は上記促進剤の接触作用を妨害する、と考えたで
あろうO ところで本発明は、周期律表の第1族の貴金属又はその
化合物 並びに、場合により、第三級又は第四級のオル
ガノ窒素化合物又はオルガノ燐化合物からなる触媒系の
存在下で、酢酸メチル及び/又(まジメチルエーテルヲ
ー酸化炭素、又は−酸化炭素と水素との混合物と150
〜300°Cの温度及び80・々−ル以上の反応圧にお
いて反応させることにより無水酢酸及び酢酸を製造する
に当り、意想外にも、促進剤としてオルガノ塩素化合物
、塩素又は塩化水素を付加的に使用することを特徴とす
る、無水酢酸及び酢酸の製法である。
反応進行は、促進剤として沃素−又は臭素化合物、特に
沃化メチルを使用することによってのみ接触させること
が出来た。従って、例えば西ドイツ国特許出願公告第2
610036号に記載のカルダニル化法の場合、経済的
な理由及び最終生成物の品質基準保持。のために、沃素
−又は臭素化合物の注意深い回収が必要である。そのた
めの方法−酢酸・セシウム、酢酸カリウム又は酢酸ナト
リウムを使用し、100〜175℃においてカルゼニル
化生成物から沃素を分離する−が西ドイツ国特許出願公
告第2940751号に記述されている。その場合実際
上非揮発性の沃化アルカリが生成する。従って当業者は
、ずっと安価な塩素化合物は促進剤として明らかに不適
当であり、かつアルカリ塩は含沃素−又は含臭素促進剤
を一少なくとも上記の100〜175℃の温度範囲内で
一沃化アルカリ又は臭化アルカリに変換するから、アル
カリ塩は上記促進剤の接触作用を妨害する、と考えたで
あろうO ところで本発明は、周期律表の第1族の貴金属又はその
化合物 並びに、場合により、第三級又は第四級のオル
ガノ窒素化合物又はオルガノ燐化合物からなる触媒系の
存在下で、酢酸メチル及び/又(まジメチルエーテルヲ
ー酸化炭素、又は−酸化炭素と水素との混合物と150
〜300°Cの温度及び80・々−ル以上の反応圧にお
いて反応させることにより無水酢酸及び酢酸を製造する
に当り、意想外にも、促進剤としてオルガノ塩素化合物
、塩素又は塩化水素を付加的に使用することを特徴とす
る、無水酢酸及び酢酸の製法である。
本発明の有利な実施形式は次の様である。
a)オルガノ塩素化合物として、塩化メチルを使用する
; b)塩化メチル又は塩化水素と共に、第四級化オルガノ
窒素−又はオルガノ燐化合物を使用する; C)その他の促進剤として、酢酸アルカリ又は、反応条
件下で酢酸アルカリに変換するアルカリ化合物を使用す
る; d) 酢酸メチル又はジメチルエーテル/貴金属(−
化合物)/窒素−又は燐化合物/塩素(−化合物)/ア
ルカリ化合物を、モル比1:(0,0001〜0.01
):(0,01〜1):(o、oi〜1):(0〜0、
l)で使用する。
; b)塩化メチル又は塩化水素と共に、第四級化オルガノ
窒素−又はオルガノ燐化合物を使用する; C)その他の促進剤として、酢酸アルカリ又は、反応条
件下で酢酸アルカリに変換するアルカリ化合物を使用す
る; d) 酢酸メチル又はジメチルエーテル/貴金属(−
化合物)/窒素−又は燐化合物/塩素(−化合物)/ア
ルカリ化合物を、モル比1:(0,0001〜0.01
):(0,01〜1):(o、oi〜1):(0〜0、
l)で使用する。
本発明方法においては副生成物として、様々に利用出来
る二酢酸エチリデンが少量得られる。
る二酢酸エチリデンが少量得られる。
周期律表の第1族の貴金属としては、第一にロジウムが
使用されるが、パラジウム、イリジウム又はルテニウム
も使用出来る。有利に塩化物又は酢酸塩、例えばRhC
I 3−3H20、IrCl3、Pd(CH3COO)
2が使用される。
使用されるが、パラジウム、イリジウム又はルテニウム
も使用出来る。有利に塩化物又は酢酸塩、例えばRhC
I 3−3H20、IrCl3、Pd(CH3COO)
2が使用される。
第三級オルガノ窒素−又はオルガノ燐化合物としては、
アミン、ホスフィン又はアミノホスフィン、有利にはア
ルキルアミン、N−アルキルアニリン、ピリジン、ピロ
リドン、アルキル−ミダゾール、3−ピコリン、2,4
−ルチジン、3、4−ルチジン、キノリン、トリブチル
ホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリツウ1ノル
ホスフイン又はトリフェニルホスフィ:/lJ’該当す
る。しかしオルガノ窒素−又はオルガノ燐化合物を、塩
化メチル又は塩化水素で第四級化して使用することも出
来る。その例はN−メチルピリジニウムクロリド、N,
N−ツメチルイミダゾリウムクロリド、N−メチル−3
−ピコリニウムクロリド、N−メチル−2,4−ルチノ
ニウムクロリド、N−メチル−3,4−ルチノニウムク
ロリド、N−メチル−キノ1ノ3ウムクロリド;トリブ
チル−メチル−ホスホニウムクロリド、トリオクチルー
メチルーホスホニウムクロリf1トリラウリルーメチル
ーホスホニウムクロリド、トリノエニルーメチルーホス
ホニウムクロリドである。
アミン、ホスフィン又はアミノホスフィン、有利にはア
ルキルアミン、N−アルキルアニリン、ピリジン、ピロ
リドン、アルキル−ミダゾール、3−ピコリン、2,4
−ルチジン、3、4−ルチジン、キノリン、トリブチル
ホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリツウ1ノル
ホスフイン又はトリフェニルホスフィ:/lJ’該当す
る。しかしオルガノ窒素−又はオルガノ燐化合物を、塩
化メチル又は塩化水素で第四級化して使用することも出
来る。その例はN−メチルピリジニウムクロリド、N,
N−ツメチルイミダゾリウムクロリド、N−メチル−3
−ピコリニウムクロリド、N−メチル−2,4−ルチノ
ニウムクロリド、N−メチル−3,4−ルチノニウムク
ロリド、N−メチル−キノ1ノ3ウムクロリド;トリブ
チル−メチル−ホスホニウムクロリド、トリオクチルー
メチルーホスホニウムクロリf1トリラウリルーメチル
ーホスホニウムクロリド、トリノエニルーメチルーホス
ホニウムクロリドである。
導入ガスの組成は、Co 100容量%〜CO20容量
%+H280容量%の範囲内であることが出来る。CO
:H2=9o:10〜5o:5oの容竜比が有利である
。
%+H280容量%の範囲内であることが出来る。CO
:H2=9o:10〜5o:5oの容竜比が有利である
。
反応は有利に、温度180〜250℃及び反応圧100
〜250ノq−ルで行うが、30072−ル以上の反応
圧も可能である。
〜250ノq−ルで行うが、30072−ル以上の反応
圧も可能である。
反応に使用される液相は一般に、酢酸メチル及び/又は
ジメチルエーテル、オルガノ塩素化合物、カルNニル化
合物生成用に適する周期律表第■族の貴金属並びに望ま
しからざる富貴金属沈殿物の沈降を阻止するためのアミ
ン、ホスフィンないしはアミノホスフィンからなる。そ
の場合反応混合物が触媒系を溶かした状態でき有しても
、又は触媒系が反応条件下で第二液相マ として存在しても同じことである。
ジメチルエーテル、オルガノ塩素化合物、カルNニル化
合物生成用に適する周期律表第■族の貴金属並びに望ま
しからざる富貴金属沈殿物の沈降を阻止するためのアミ
ン、ホスフィンないしはアミノホスフィンからなる。そ
の場合反応混合物が触媒系を溶かした状態でき有しても
、又は触媒系が反応条件下で第二液相マ として存在しても同じことである。
反応は一般に、少量のアルカリ塩、特にカリウム−、ル
ビジウム−及びセシウム塩の添加により促進される。し
かし本発明方法の実施に当り、技術的条件によっては、
その添加は必ずしも必要ではない。
ビジウム−及びセシウム塩の添加により促進される。し
かし本発明方法の実施に当り、技術的条件によっては、
その添加は必ずしも必要ではない。
例1(比較例)
耐蝕性特殊鋼攪拌オートクレーブ(11容量)中に、酢
酸メチル250g及びRhCl3・−3H201,6I
を装入した。その上に一酸化炭素77パール及び水素3
4・ζ−ルな導入した後で、オートクレーブを240℃
に加熱した。その際192バールの反応圧が生じた。滞
留時間53時間後に、冷却し、徐圧し、オートクレーブ
内容物をガスクロマトグラフィー分析した。少量の酢酸
(1,2、!9)の他には、生成物は確認出来なかった
。
酸メチル250g及びRhCl3・−3H201,6I
を装入した。その上に一酸化炭素77パール及び水素3
4・ζ−ルな導入した後で、オートクレーブを240℃
に加熱した。その際192バールの反応圧が生じた。滞
留時間53時間後に、冷却し、徐圧し、オートクレーブ
内容物をガスクロマトグラフィー分析した。少量の酢酸
(1,2、!9)の他には、生成物は確認出来なかった
。
例2
例1の攪拌オートクレーブ中に、酢酸メチル250F、
塩化メチル100I及びRhCl3・3H201,6I
を装入した。その上に一酸化炭素80パール及び水素3
0ノミ−ルを導入した後で、オートクレーブを18時間
215℃に加熱した。反応圧は183/ζ−ルまで上昇
した。反応混合物の精製後に、ガスクロマトグラフィー
分析により、酢酸51..6 、lil 、無水酢酸1
4.1g及び二酢酸エチリデン0.2 Fの生成が確認
された。
塩化メチル100I及びRhCl3・3H201,6I
を装入した。その上に一酸化炭素80パール及び水素3
0ノミ−ルを導入した後で、オートクレーブを18時間
215℃に加熱した。反応圧は183/ζ−ルまで上昇
した。反応混合物の精製後に、ガスクロマトグラフィー
分析により、酢酸51..6 、lil 、無水酢酸1
4.1g及び二酢酸エチリデン0.2 Fの生成が確認
された。
例3
酢酸メチル250g、塩化メチル100y、RhCl3
・3H201,6、?の他に、なおN−メチルイミダゾ
ール8.2gをオートクレーブに装入した。
・3H201,6、?の他に、なおN−メチルイミダゾ
ール8.2gをオートクレーブに装入した。
その上に一酸化炭素80−9−ル及び水素30・コール
を導入した後で、オートクレーブを220℃に加熱した
。その際210ノ々−ルの反応圧が生じた。滞留時間は
7時間であった。精製後に、ガスクロマトグラフィー分
析により酢酸736I及び無水酢酸44.lilの生成
が確認された。
を導入した後で、オートクレーブを220℃に加熱した
。その際210ノ々−ルの反応圧が生じた。滞留時間は
7時間であった。精製後に、ガスクロマトグラフィー分
析により酢酸736I及び無水酢酸44.lilの生成
が確認された。
例4
酢酸メチル2501、塩化メチル100N、N−メチル
イミダゾール50.9及びRhCI 3・3H201,
6gをオートクレーブに装入した。−酸化炭素80ノ々
−ル及び水素30ノ々−ルを導入し、反応温度210℃
及び滞留時間5時間で反応させた後で、酢酸66ダ、無
水酢酸33g及び二酢酸エチリデン0.5.9が得られ
た。
イミダゾール50.9及びRhCI 3・3H201,
6gをオートクレーブに装入した。−酸化炭素80ノ々
−ル及び水素30ノ々−ルを導入し、反応温度210℃
及び滞留時間5時間で反応させた後で、酢酸66ダ、無
水酢酸33g及び二酢酸エチリデン0.5.9が得られ
た。
例5
酢酸メチル25019.塩化メチル100g、N、N−
ジメチルイミダゾリウムクロリ11331/ 、 Rh
Cl3・3H201,6gからなる混合物上に、−酸化
炭素76・ζ−ル及び水素34・ぐ−ルを導入した。2
20°Cで41ノ4時間反応させた後で、酢酸38.1
p、無水酢酸55.6.!i’及び二酢酸エチリデン
1.5gが得られた。
ジメチルイミダゾリウムクロリ11331/ 、 Rh
Cl3・3H201,6gからなる混合物上に、−酸化
炭素76・ζ−ル及び水素34・ぐ−ルを導入した。2
20°Cで41ノ4時間反応させた後で、酢酸38.1
p、無水酢酸55.6.!i’及び二酢酸エチリデン
1.5gが得られた。
例6
酢酸メチル250.F、塩化メチル26g、N。
N−ジメチルイミダゾリ2ウムクロリド13.3#、R
hCl3・3H201,611からなる混合物上に、−
酸化炭素76・ζ−ル及び水素34・ぐ−ルを導入した
。240℃で91ノ2時間反応させた後で、酢酸761
g及び無水酢酸22.69が得られた。
hCl3・3H201,611からなる混合物上に、−
酸化炭素76・ζ−ル及び水素34・ぐ−ルを導入した
。240℃で91ノ2時間反応させた後で、酢酸761
g及び無水酢酸22.69が得られた。
例7
酢酸メチル250,17.塩化メチルtooy、N−メ
チルイミダノール50I、酢酸カリウム5g、RhCl
3・33H2O16からなる混合物上に、−酸化炭素8
3パール及び水素38・々−ルを導入した後で、オート
クレーブを7時間205°Cに加熱した。反応圧は19
5/ζ−ルに達した。
チルイミダノール50I、酢酸カリウム5g、RhCl
3・33H2O16からなる混合物上に、−酸化炭素8
3パール及び水素38・々−ルを導入した後で、オート
クレーブを7時間205°Cに加熱した。反応圧は19
5/ζ−ルに達した。
酢酸1osy、無水酢酸469及び二酢酸エチリデン1
gが得られた。
gが得られた。
例8
酢酸メチル250糺塩化メチル100g、N−メチルイ
ミダゾール50.li’、酢酸セシウム10g、RhC
l3・3H201,611からなる混合物上に、−酸化
炭素83・ζ−ル及び水素38・ζ−ルを導入し、20
0℃で3時間反応させた。反応圧は155ノ々−ルに達
した。酢酸29F、無水酢酸41g及び二酢酸エチリデ
ン0.2gカζ得られた。
ミダゾール50.li’、酢酸セシウム10g、RhC
l3・3H201,611からなる混合物上に、−酸化
炭素83・ζ−ル及び水素38・ζ−ルを導入し、20
0℃で3時間反応させた。反応圧は155ノ々−ルに達
した。酢酸29F、無水酢酸41g及び二酢酸エチリデ
ン0.2gカζ得られた。
例9
酢酸メチルzsoy、塩化メチルxoo、!7、N−メ
チルイミダゾール501、酢酸力1ノウム5g、Pd(
CH3COO)21.35.9からなる混合物上に、−
酸化炭素104/々−ル及び水素10−ζ−ルを導入し
、240°Cで8時間反応させた。反応圧は191パー
ルに達した。酢酸82g及び無水酢酸7gが得られた。
チルイミダゾール501、酢酸力1ノウム5g、Pd(
CH3COO)21.35.9からなる混合物上に、−
酸化炭素104/々−ル及び水素10−ζ−ルを導入し
、240°Cで8時間反応させた。反応圧は191パー
ルに達した。酢酸82g及び無水酢酸7gが得られた。
例10
酢酸メチル250g、塩化メチル100g、゛酢酸カリ
ウム51及び塩化ルテニウム(III) 1.4.9を
オートクレーブに装入した。−酸化炭素ガスで洗滌した
後で、−酸化炭素80パール及び水素20パールを導入
した。温度210℃及び最高反応圧180ノζ−ルにお
いて5時間以内に、酢酸30g及び無水酢酸10.9が
得られた。少量の酢酸ビニル(3,8#)が付加的に生
成した。
ウム51及び塩化ルテニウム(III) 1.4.9を
オートクレーブに装入した。−酸化炭素ガスで洗滌した
後で、−酸化炭素80パール及び水素20パールを導入
した。温度210℃及び最高反応圧180ノζ−ルにお
いて5時間以内に、酢酸30g及び無水酢酸10.9が
得られた。少量の酢酸ビニル(3,8#)が付加的に生
成した。
例11
塩化メチル100g、ジメチルエーテル1O09、N−
メチルイミダゾール50.4i’及びRhCl3・3
H2O1,6,9をオートクレーブに装入し、その上に
一酸化炭素80ノζ−ル及び水素20パールを導入した
。反応温度200℃及び滞留時間9時間で、反応生成物
から酢酸36g並びに酢酸メチル53gを取得出来た。
メチルイミダゾール50.4i’及びRhCl3・3
H2O1,6,9をオートクレーブに装入し、その上に
一酸化炭素80ノζ−ル及び水素20パールを導入した
。反応温度200℃及び滞留時間9時間で、反応生成物
から酢酸36g並びに酢酸メチル53gを取得出来た。
第1頁の続き
(7多発 明 者 ヘルマン・グラーザードイツ連邦
共和国エルフトシュ タット・マグダレネン・ヴ工− り16 M 明 者 ユルゲン・コツホ ドイツ連邦共和国ブリュール・ アム・レーメルカナール10アー
共和国エルフトシュ タット・マグダレネン・ヴ工− り16 M 明 者 ユルゲン・コツホ ドイツ連邦共和国ブリュール・ アム・レーメルカナール10アー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、周期律表の第■族の貴金属又はその化合物並びに、
場合により、第三級又は第四級のオルガノ窒素化合物又
はオルガノ燐化合物からなる触媒系の存在下で、酢酸メ
チル及び/又はジメチルエーテルを一酸化炭素、又は−
酸化炭素と水素との混合物と150〜300 ’(:の
温度及び80・ζ−ル以上の反応圧で反応させることに
より無水酢酸及び酢酸を製造するに当り5.付加的に促
進剤としてオルガノ塩素化合物、塩素又は塩化水素を使
用することを特徴とする、無水酢酸及び酢酸の製法。 2、 オルガノ塩゛素化合物として、塩化メチルを特徴
する特許請求の範囲第1項記載の方法。 3、塩化メチル又は塩化水素と共に、第四級化オルガノ
窒素化合物又はオルガノ燐化合物を特徴する特許請求の
範囲第1項又は第2項記載の方法。 4、 その他の促進剤として、酢酸アルカリ又は、反応
争件下で酢酸アルカリに変換するアルカリ化合物を特徴
する特許請求の範囲第1項〜第3項のいずれか1項に記
載の方法。 5、酢酸メチル又はツメチルエーテル/貴金属(−化合
物)/窒素−又は燐化合物/塩素(−化合物)/アルカ
リ化合物を、モル比l:(o、ooot〜o、ol):
(o、o1〜1):(0,01〜1):(0〜0.1)
で使用する、特許請求の範囲第1項〜第4項のいずれか
1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19813144772 DE3144772A1 (de) | 1981-11-11 | 1981-11-11 | Verfahren zur herstellung von essigsaeureanhydrid und essigsaeure |
DE31447724 | 1981-11-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5890527A true JPS5890527A (ja) | 1983-05-30 |
Family
ID=6146119
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57196167A Pending JPS5890527A (ja) | 1981-11-11 | 1982-11-10 | 無水酢酸及び酢酸の製法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0079461B1 (ja) |
JP (1) | JPS5890527A (ja) |
AT (1) | ATE10618T1 (ja) |
AU (1) | AU9032982A (ja) |
BR (1) | BR8206519A (ja) |
CA (1) | CA1167064A (ja) |
DE (2) | DE3144772A1 (ja) |
ZA (1) | ZA828221B (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3429179A1 (de) * | 1984-08-08 | 1986-02-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur gemeinsamen herstellung von carbonsaeuren und carbonsaeureanhydriden sowie ggf. carbonsaeureestern |
GB8705699D0 (en) * | 1987-03-11 | 1987-04-15 | Shell Int Research | Carbonylation of olefinically unsaturated compounds |
DE3808868A1 (de) * | 1988-03-17 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Traegerkatalysator fuer die herstellung von monocarbonsaeureanhydriden |
DE3811344A1 (de) * | 1988-04-02 | 1989-10-12 | Hoechst Ag | Traegerkatalysator fuer die herstellung von monocarbonsaeureanhydriden |
WO1990011991A1 (en) * | 1989-04-06 | 1990-10-18 | Bp Chemicals Limited | Process for preparing carboxylic acids |
US5442107A (en) * | 1989-04-06 | 1995-08-15 | Bp Chemicals Limited | Preparing carboxylic acids |
GB9021454D0 (en) * | 1990-10-03 | 1990-11-14 | Bp Chem Int Ltd | Process |
GB9521501D0 (en) * | 1995-10-20 | 1995-12-20 | Bp Chem Int Ltd | Process |
US9387469B2 (en) * | 2013-12-30 | 2016-07-12 | Eastman Chemical Company | Carbonylation catalyst and process using same |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4102920A (en) * | 1977-01-13 | 1978-07-25 | Air Products & Chemicals, Inc. | Production of carboxylic acids and esters |
US4102921A (en) * | 1977-04-26 | 1978-07-25 | Air Products & Chemicals, Inc. | Production of carboxylic acids and esters |
-
1981
- 1981-11-11 DE DE19813144772 patent/DE3144772A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-10-08 AT AT82109323T patent/ATE10618T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-10-08 EP EP82109323A patent/EP0079461B1/de not_active Expired
- 1982-10-08 DE DE8282109323T patent/DE3261477D1/de not_active Expired
- 1982-10-14 CA CA000413469A patent/CA1167064A/en not_active Expired
- 1982-11-10 JP JP57196167A patent/JPS5890527A/ja active Pending
- 1982-11-10 ZA ZA828221A patent/ZA828221B/xx unknown
- 1982-11-10 BR BR8206519A patent/BR8206519A/pt unknown
- 1982-11-10 AU AU90329/82A patent/AU9032982A/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0079461B1 (de) | 1984-12-05 |
ZA828221B (en) | 1983-10-26 |
EP0079461A1 (de) | 1983-05-25 |
CA1167064A (en) | 1984-05-08 |
ATE10618T1 (de) | 1984-12-15 |
AU9032982A (en) | 1983-05-19 |
DE3261477D1 (en) | 1985-01-17 |
DE3144772A1 (de) | 1983-05-19 |
BR8206519A (pt) | 1983-09-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6130355A (en) | Anhydrous carbonylation process for the production of acetic acid | |
JPS582216B2 (ja) | カルボン酸無水物の製造法 | |
US4659518A (en) | Preparation of carboxylic acids | |
US4060547A (en) | Production of dicarboxylic acids | |
JPS5890527A (ja) | 無水酢酸及び酢酸の製法 | |
JPS6344135B2 (ja) | ||
JPS6313415B2 (ja) | ||
EP0081152B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Essigsäureanhydrid und/oder Essigsäure und/oder Ethylidendiacetat | |
JP3084107B2 (ja) | 酢酸及び無水酢酸を同時に連続的に製造する方法 | |
EP0566371B1 (en) | Process for converting dimethyl ether to ethylidene diacetate | |
JPH0371418B2 (ja) | ||
JP3792715B2 (ja) | オレフィンのカルボニル化 | |
JPS6324982B2 (ja) | ||
JPH0148889B2 (ja) | ||
JPH0820557A (ja) | 飽和カルボン酸エステル合成用の触媒及び方法 | |
EP0124160B1 (en) | A process for the preparation of carboxylic acids and/or esters | |
JPS6355501B2 (ja) | ||
JPS6323978B2 (ja) | ||
JP2650100B2 (ja) | エチリデンジアセテートの製造方法 | |
SU1251795A3 (ru) | Катализатор дл получени уксусной кислоты | |
EP0133331B1 (en) | Process for the preparation of acetic acid and/or methyl acetate | |
JPS6325567B2 (ja) | ||
JPS6310937B2 (ja) | ||
CA1167067A (en) | Process for making acetic anhydride | |
KR960003797B1 (ko) | 비균질계 기상 메탄올 카르보닐화 반응에 의한 아세트산의 개선된 제조 방법 |