JPH1171381A - 高純度トリメチルインジウムおよびその合成方法 - Google Patents
高純度トリメチルインジウムおよびその合成方法Info
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- JPH1171381A JPH1171381A JP10175584A JP17558498A JPH1171381A JP H1171381 A JPH1171381 A JP H1171381A JP 10175584 A JP10175584 A JP 10175584A JP 17558498 A JP17558498 A JP 17558498A JP H1171381 A JPH1171381 A JP H1171381A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 約50 ppmまたはそれ以下の酸素（過酸化イン
ジウムおよび酸化インジウムを包含している）しか含ん
でいないトリメチルインジウムを製造し、かつ、配位結
合しているエーテルとして酸素が含まれている可能性を
も排除する。 【解決手段】 副生物または会合溶媒としての酸素含有
不純物を実質的にまったく伴わないトリメチルインジウ
ムを、下記反応に準じて、スクアランのような炭化水素
溶媒中で合成する。 Mez In X(3-z) ＋(1〜1.2)(3-z) Me3 Al＋(1〜1.2)(6-2
z) MF→ Me3 In＋(1〜1.2)(3-z) M(Me2 Al F2 ) ＋(1
〜1.2)(3-z) MX 上式中、Ｘは同一であるかまたは異なっており、Ｃｌ、
Ｂｒ、およびＩからなる群より選ばれ、ＭはＮａ、Ｋ、
Ｒｂ、およびＣｓからなる群より選ばれ、ｚは０、１、
または２である。
ジウムおよび酸化インジウムを包含している）しか含ん
でいないトリメチルインジウムを製造し、かつ、配位結
合しているエーテルとして酸素が含まれている可能性を
も排除する。 【解決手段】 副生物または会合溶媒としての酸素含有
不純物を実質的にまったく伴わないトリメチルインジウ
ムを、下記反応に準じて、スクアランのような炭化水素
溶媒中で合成する。 Mez In X(3-z) ＋(1〜1.2)(3-z) Me3 Al＋(1〜1.2)(6-2
z) MF→ Me3 In＋(1〜1.2)(3-z) M(Me2 Al F2 ) ＋(1
〜1.2)(3-z) MX 上式中、Ｘは同一であるかまたは異なっており、Ｃｌ、
Ｂｒ、およびＩからなる群より選ばれ、ＭはＮａ、Ｋ、
Ｒｂ、およびＣｓからなる群より選ばれ、ｚは０、１、
または２である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高純度のトリメチ
ルインジウムの製造方法およびその方法により製造され
た高純度トリメチルインジウムに関する。
ルインジウムの製造方法およびその方法により製造され
た高純度トリメチルインジウムに関する。
【０００２】
【従来の技術】トリメチルインジウムは、半導体および
関連する電子産業におけるＩｎＰフィルムのようなフィ
ルムを形成するためのインジウム源として好ましいとさ
れている。トリメチルインジウムは、それ自体が、高度
に精製されて、例えば検出可能なレベルのＳｎ、Ｓｉ、
Ｇｅ、およびＺｎのような金属不純物を実質的にまった
く含まないようにされなければならない。
関連する電子産業におけるＩｎＰフィルムのようなフィ
ルムを形成するためのインジウム源として好ましいとさ
れている。トリメチルインジウムは、それ自体が、高度
に精製されて、例えば検出可能なレベルのＳｎ、Ｓｉ、
Ｇｅ、およびＺｎのような金属不純物を実質的にまった
く含まないようにされなければならない。
【０００３】高度に精製されたインジウムの製造方法
は、例えば米国特許第 4,847,399号において説明されて
おり、その教示は参考文献として本明細書中に組み込ま
れる。米国特許第 4,847,399号において教示されている
方法は、反応式（１）および（２）により、金属不純物
が非常に少ないトリメチルインジウムを提供するけれど
も、その中において説明されているトリメチルインジウ
ムの製造方法、すなわち
は、例えば米国特許第 4,847,399号において説明されて
おり、その教示は参考文献として本明細書中に組み込ま
れる。米国特許第 4,847,399号において教示されている
方法は、反応式（１）および（２）により、金属不純物
が非常に少ないトリメチルインジウムを提供するけれど
も、その中において説明されているトリメチルインジウ
ムの製造方法、すなわち
【０００４】 InCl3 ＋4 MeLi─（エーテル）→Me4 InLi OEt2 ─（熱）→Me4 InLi （１）
【０００５】 3 Me4 InLi＋InCl3 ─（ベンゼン）→ 4 Me3 In＋3 LiCl （２）
【０００６】を使用すると、上記エーテルの極微量が上
記トリメチルインジウムと会合して常に残留し、有害な
不純物としての酸素の一因となる。
記トリメチルインジウムと会合して常に残留し、有害な
不純物としての酸素の一因となる。
【０００７】反応式（３）において示されているよう
に、塩化インジウムを臭化メチルマグネシウムと反応さ
せてエーテルと会合しているトリメチルインジウムを製
造し、続いてその生成物を加熱してそのエーテルを除去
する、トリメチルインジウムを製造するためのもう１つ
の反応経路においてもエーテルが使用され、再び、極微
量のエーテルがそのトリメチルインジウムと会合して残
留する。
に、塩化インジウムを臭化メチルマグネシウムと反応さ
せてエーテルと会合しているトリメチルインジウムを製
造し、続いてその生成物を加熱してそのエーテルを除去
する、トリメチルインジウムを製造するためのもう１つ
の反応経路においてもエーテルが使用され、再び、極微
量のエーテルがそのトリメチルインジウムと会合して残
留する。
【０００８】 InCl3 ＋3 MeMgBr → InMe3 ＋3 MgBrCl （３）
【０００９】なおそのうえ、エーテルの存在下でトリメ
チルインジウムが合成される際には、Ｍｅ3 Ｉｎ（ＯＥ
ｔ2 ）が形成される。極微量の酸素の存在下でトリメチ
ルインジウムが合成される際には、インジウム種の過酸
化物およびメトキシド、（Ｍｅ2 ＩｎＯＯＭｅ）2 およ
び（Ｍｅ2 ＩｎＯＭｅ）2 が形成される。トリメチルイ
ンジウム検体は、メトキシインジウム種の形で存在する
低レベルの酸素を有することが報告されているけれど
も、エーテレート(etherate)、すなわちＭｅ3 ＩｎＯＥ
ｔ2 の形での低酸素レベルは、これらの報告には包含さ
れていない。
チルインジウムが合成される際には、Ｍｅ3 Ｉｎ（ＯＥ
ｔ2 ）が形成される。極微量の酸素の存在下でトリメチ
ルインジウムが合成される際には、インジウム種の過酸
化物およびメトキシド、（Ｍｅ2 ＩｎＯＯＭｅ）2 およ
び（Ｍｅ2 ＩｎＯＭｅ）2 が形成される。トリメチルイ
ンジウム検体は、メトキシインジウム種の形で存在する
低レベルの酸素を有することが報告されているけれど
も、エーテレート(etherate)、すなわちＭｅ3 ＩｎＯＥ
ｔ2 の形での低酸素レベルは、これらの報告には包含さ
れていない。
【００１０】トリメチルインジウムの重要な有用性、お
よび本発明の高度に精製されたトリメチルインジウムが
向けられている主な有用性は、化学蒸着法を使用して、
ＩｎＰ、ＩｎＡｌＰ、およびＡｌＩｎＧａＰフィルムの
ような、インジウム含有フィルムを製造することであ
る。これらのフィルムは、発行ダイオード（ＬＥＤ）の
ような、光電子用途のために合成されている。酸素は、
トリメチルインジウムのようなあらゆる金属源中に存在
する場合、その結晶成長に組み込まれ、過剰電子の一因
となり、例えば、ＬＥＤにより生ずる光の強度を弱め
る。従って、金属不純物に関してファイブナインの純度
（99.999％純粋）であるばかりでなく、極度に低い酸素
含有率をも包含している、極めて高純度のトリメチルイ
ンジウムが要求されている。
よび本発明の高度に精製されたトリメチルインジウムが
向けられている主な有用性は、化学蒸着法を使用して、
ＩｎＰ、ＩｎＡｌＰ、およびＡｌＩｎＧａＰフィルムの
ような、インジウム含有フィルムを製造することであ
る。これらのフィルムは、発行ダイオード（ＬＥＤ）の
ような、光電子用途のために合成されている。酸素は、
トリメチルインジウムのようなあらゆる金属源中に存在
する場合、その結晶成長に組み込まれ、過剰電子の一因
となり、例えば、ＬＥＤにより生ずる光の強度を弱め
る。従って、金属不純物に関してファイブナインの純度
（99.999％純粋）であるばかりでなく、極度に低い酸素
含有率をも包含している、極めて高純度のトリメチルイ
ンジウムが要求されている。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、約50 ppm
（百万分の１重量部）またはそれ以下の酸素（過酸化イ
ンジウムおよび酸化インジウムを包含している）しか含
んでいないトリメチルインジウムを製造し、かつ、配位
結合しているエーテルとして酸素が含まれている可能性
をも排除する方法により、トリメチルインジウムを合成
する。50 ppmは、フーリエ変換ＮＭＲによる検出の下限
である。
（百万分の１重量部）またはそれ以下の酸素（過酸化イ
ンジウムおよび酸化インジウムを包含している）しか含
んでいないトリメチルインジウムを製造し、かつ、配位
結合しているエーテルとして酸素が含まれている可能性
をも排除する方法により、トリメチルインジウムを合成
する。50 ppmは、フーリエ変換ＮＭＲによる検出の下限
である。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、トリメ
チルインジウムを下記反応
チルインジウムを下記反応
【００１３】 Mez In X(3-z) ＋(3-z) Me3 Al＋(6-2z) MF → Me3 In＋(3-z) M(Me2 Al F2 ) ＋(3-z) MX ［Ｉ］
【００１４】（上式中、Ｘは同一であるかまたは異なっ
ており、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩから選ばれ、ＭはＮ
ａ、Ｋ、Ｒｂ、およびＣｓから選ばれ、ｚは０、１、ま
たは２である）により合成する。
ており、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩから選ばれ、ＭはＮ
ａ、Ｋ、Ｒｂ、およびＣｓから選ばれ、ｚは０、１、ま
たは２である）により合成する。
【００１５】ＸがＣｌであり、ＭがＫであり、ｚが０で
ある、好ましいとされる場合には、上記反応式は
ある、好ましいとされる場合には、上記反応式は
【００１６】 InCl3 ＋3 Me3 Al＋6 KF → Me3 In＋3 K(Me2 Al F2 ) ＋3 KCl ［II］
【００１７】となる。
【００１８】このことは、下期文献において教示されて
いる下記反応に対して少なくとも２倍過剰のＫＦを表し
ている。
いる下記反応に対して少なくとも２倍過剰のＫＦを表し
ている。
【００１９】 InCl3 ＋3 Me3 Al＋3 KF → Me3 In＋3 K(Me2 AlClF) ［PA］
【００２０】G. Laube他のJ. Crystal Growth 93 (198
8) 45-51 、およびJ. J. Eisch のJ.Chem. Soc., 84 (1
962) 3605 。
8) 45-51 、およびJ. J. Eisch のJ.Chem. Soc., 84 (1
962) 3605 。
【００２１】さらに本発明によれば、低くとも 250℃、
好ましくは低くとも 300℃、もっとも好ましくは低くと
も 325℃の沸点を有する炭化水素（水素原子および炭素
原子のみを有する）有機溶媒、例えばスクアラン（Ｃ30
Ｈ64）中で上記合成を行う。
好ましくは低くとも 300℃、もっとも好ましくは低くと
も 325℃の沸点を有する炭化水素（水素原子および炭素
原子のみを有する）有機溶媒、例えばスクアラン（Ｃ30
Ｈ64）中で上記合成を行う。
【００２２】
【発明の実施の形態】本明細書中において、本発明は、
ＸのいくつかまたはすべてがＢｒまたはＩであり、Ｍが
Ｎａ、ＲｂまたはＣｓであり、ｚが１または２である一
般反応式［Ｉ］による場合を包含していると総括するこ
とができるということを理解しつつ、考察を容易にする
ために、主に、ＸがＣｌであり、ＭがＫであり、ｚが０
である反応［II］に関して、本発明が論じられるであろ
う。
ＸのいくつかまたはすべてがＢｒまたはＩであり、Ｍが
Ｎａ、ＲｂまたはＣｓであり、ｚが１または２である一
般反応式［Ｉ］による場合を包含していると総括するこ
とができるということを理解しつつ、考察を容易にする
ために、主に、ＸがＣｌであり、ＭがＫであり、ｚが０
である反応［II］に関して、本発明が論じられるであろ
う。
【００２３】上記Eisch がトリメチルインジウムの合成
を教示しているけれども、一般に、それは単にメチルイ
ンジウムの合成を明確に説明しているのみである。従っ
て、上記Laube 他の特定の合成に倣うことを試み、上記
反応体をペンタン中に懸濁し、そのペンタンを除去し、
それらの反応体を加熱して、固相反応を開始させた。こ
の方法は、そのペンタンの除去が完了する前でさえ発熱
反応が自己開始し、結果として発火することになる。さ
らに、そのLaube 他の手順を使用する危険性には、その
中に説明されている高い反応温度がＴＭＩの熱分解温度
に比較的近いということがさらに加えられる。
を教示しているけれども、一般に、それは単にメチルイ
ンジウムの合成を明確に説明しているのみである。従っ
て、上記Laube 他の特定の合成に倣うことを試み、上記
反応体をペンタン中に懸濁し、そのペンタンを除去し、
それらの反応体を加熱して、固相反応を開始させた。こ
の方法は、そのペンタンの除去が完了する前でさえ発熱
反応が自己開始し、結果として発火することになる。さ
らに、そのLaube 他の手順を使用する危険性には、その
中に説明されている高い反応温度がＴＭＩの熱分解温度
に比較的近いということがさらに加えられる。
【００２４】上記発熱を制御するために、上記反応を、
Laube 他の文献において説明されているペンタンよりも
かなり高い沸点（ 216℃）を有する溶媒、ドデカン中で
行うことを除いては上記合成を繰り返した。トリメチル
アルミニウム（ＴＭＡ）を滴下添加することにより、上
記発熱を制御できることが判ったけれども、その比較的
高い沸点にもかかわらず、トリメチルインジウム（ＴＭ
Ｉ）生成物からドデカンを蒸留により分離することは困
難であるということが見出された。ＴＭＩから除去され
ない有機溶媒は、そのＴＭＩから形成されるあらゆるフ
ィルム中に炭素包含物を生ずることがあり、それゆえ
に、非常に有害であると考えられている。
Laube 他の文献において説明されているペンタンよりも
かなり高い沸点（ 216℃）を有する溶媒、ドデカン中で
行うことを除いては上記合成を繰り返した。トリメチル
アルミニウム（ＴＭＡ）を滴下添加することにより、上
記発熱を制御できることが判ったけれども、その比較的
高い沸点にもかかわらず、トリメチルインジウム（ＴＭ
Ｉ）生成物からドデカンを蒸留により分離することは困
難であるということが見出された。ＴＭＩから除去され
ない有機溶媒は、そのＴＭＩから形成されるあらゆるフ
ィルム中に炭素包含物を生ずることがあり、それゆえ
に、非常に有害であると考えられている。
【００２５】このように、本発明の好ましいとされる特
徴によれば、低くとも 250℃、好ましくは低くとも 300
℃、もっとも好ましくは低くとも 325℃の沸点を有する
炭化水素中で、ＴＭＩの合成を行う。特に好適な有機溶
媒はスクアラン、Ｃ30Ｈ64（沸点 350℃、または0.05mm
Hgにおいて 176℃）である。しかしながら、飽和、不飽
和、直鎖状、枝分かれした、環状、および芳香族の炭化
水素を包含している他の高沸点溶媒も好適であると考え
られている。大気圧におけるスクアランの沸点は 350℃
である。 250℃よりも高い沸点を有する他の好適な炭化
水素溶媒のいくつかの一覧表は、例えば以下の通りであ
る。
徴によれば、低くとも 250℃、好ましくは低くとも 300
℃、もっとも好ましくは低くとも 325℃の沸点を有する
炭化水素中で、ＴＭＩの合成を行う。特に好適な有機溶
媒はスクアラン、Ｃ30Ｈ64（沸点 350℃、または0.05mm
Hgにおいて 176℃）である。しかしながら、飽和、不飽
和、直鎖状、枝分かれした、環状、および芳香族の炭化
水素を包含している他の高沸点溶媒も好適であると考え
られている。大気圧におけるスクアランの沸点は 350℃
である。 250℃よりも高い沸点を有する他の好適な炭化
水素溶媒のいくつかの一覧表は、例えば以下の通りであ
る。
【００２６】 沸点 融点 ────────────────────────────────── 1,2-ジメチルナフタレン 266.3℃ -1℃ スクアラン 285℃／25mmHg -16.9℃ ノナデカン 330℃ 32〜34℃ オクタデカン 317℃ 28〜30℃ ヘプタデカン 302℃ 22〜24℃ ヘキサデカン 282〜 284℃ 17〜19℃ ペンタデカン 270℃ 9.9℃ エイコサン 220℃／30mmHg 36〜38℃
【００２７】このように、上記Laube 他の反応をスクア
ラン中でさらに行った。しかしながら、この反応は相当
量の副生物を生じ、単離されたＴＭＩ生成物は希望する
純度を有してはいなかった。相当量の副生物は、ＫＦが
完全に反応してＫ（Ｍｅ2 ＡｌＣｌＦ）を形成したので
はなかったということを示しているものと思われる。提
案される１つの可能性は以下の副反応
ラン中でさらに行った。しかしながら、この反応は相当
量の副生物を生じ、単離されたＴＭＩ生成物は希望する
純度を有してはいなかった。相当量の副生物は、ＫＦが
完全に反応してＫ（Ｍｅ2 ＡｌＣｌＦ）を形成したので
はなかったということを示しているものと思われる。提
案される１つの可能性は以下の副反応
【００２８】InCl3 ＋3 Me3 Al＋3 KF→ Me3 In＋3/2
K(Me2 Al F2 ) ＋3/2 KCl ＋3/2 Me2 AlCl
K(Me2 Al F2 ) ＋3/2 KCl ＋3/2 Me2 AlCl
【００２９】であり、上記反応の実行温度においては、
塩化ジメチルアルミニウムはフッ化カリウムと反応し
て、フッ化ジメチルアルミニウムおよび塩化カリウムを
形成し、塩化ジメチルアルミニウムとＫＣｌとの間の錯
生成によるＫ（Ｍｅ2 ＡｌＣｌ2）の形成は有効ではな
いということを意味している。
塩化ジメチルアルミニウムはフッ化カリウムと反応し
て、フッ化ジメチルアルミニウムおよび塩化カリウムを
形成し、塩化ジメチルアルミニウムとＫＣｌとの間の錯
生成によるＫ（Ｍｅ2 ＡｌＣｌ2）の形成は有効ではな
いということを意味している。
【００３０】上記反応［Ｉ］に準じて少なくとも２倍過
剰のフッ化カリウムを用いることにより、この問題を解
決した。その過剰のＫＦは、フッ化ジメチルアルミニウ
ムと確実に反応し、Ｋ（Ｍｅ2 ＡｌＦ2 ）を形成して、
粗反応混合物からＴＭＩ生成物を昇華させ、清浄にする
ことを可能にする。実際に、少なくとも２倍過剰のＫＦ
の使用により、はるかに清浄な生成物を生じ、それから
の昇華により、ＴＭＩを容易に単離することができる。
２倍未満の過剰は望ましくないけれども、僅かの過剰の
ＫＦ、すなわち２．２倍までの過剰を用いてもよい。こ
れより多いと、何等の利点も認められず、過剰のＫＦの
追加は、結果として、それからＴＭＩを分離しなければ
ならない固形物の追加につながる。同様に、上記反応を
確実に完了させるために、ＩｎＣｌ3 に対して僅かに過
剰のＴＭＡ、すなわち 0.2モルまでの過剰を使用しても
よい。過剰のＴＭＡは、如何なる賦形剤の中にも存在す
ることがあるあらゆる酸素含有種の拘束を助けることに
もなるであろう。
剰のフッ化カリウムを用いることにより、この問題を解
決した。その過剰のＫＦは、フッ化ジメチルアルミニウ
ムと確実に反応し、Ｋ（Ｍｅ2 ＡｌＦ2 ）を形成して、
粗反応混合物からＴＭＩ生成物を昇華させ、清浄にする
ことを可能にする。実際に、少なくとも２倍過剰のＫＦ
の使用により、はるかに清浄な生成物を生じ、それから
の昇華により、ＴＭＩを容易に単離することができる。
２倍未満の過剰は望ましくないけれども、僅かの過剰の
ＫＦ、すなわち２．２倍までの過剰を用いてもよい。こ
れより多いと、何等の利点も認められず、過剰のＫＦの
追加は、結果として、それからＴＭＩを分離しなければ
ならない固形物の追加につながる。同様に、上記反応を
確実に完了させるために、ＩｎＣｌ3 に対して僅かに過
剰のＴＭＡ、すなわち 0.2モルまでの過剰を使用しても
よい。過剰のＴＭＡは、如何なる賦形剤の中にも存在す
ることがあるあらゆる酸素含有種の拘束を助けることに
もなるであろう。
【００３１】本発明の方法を使用することにより、フー
リエ変換ＮＭＲにより測定した場合に50 ppmまたはそれ
以下の（副生物および残留溶媒を包含しているあらゆる
源からの）全酸素含有率、およびＩＣＰＯＥＳ（誘導結
合プラズマ発行分析）により測定した場合に金属不純物
に関してはファイブナインの純度を有するＴＭＩが得ら
れる。
リエ変換ＮＭＲにより測定した場合に50 ppmまたはそれ
以下の（副生物および残留溶媒を包含しているあらゆる
源からの）全酸素含有率、およびＩＣＰＯＥＳ（誘導結
合プラズマ発行分析）により測定した場合に金属不純物
に関してはファイブナインの純度を有するＴＭＩが得ら
れる。
【００３２】本発明の方法は、理論収量の65〜70％に及
ぶＴＭＩを生ずる。本発明の合成においては、エーテル
はまったく含まれていない。ＴＭＡは存在し得るあらゆ
る酸素不純物のスキャベンジャーとして作用する。なお
そのうえ、本発明は、以前の方法よりも２〜３倍速い工
程所要時間を提供する。
ぶＴＭＩを生ずる。本発明の合成においては、エーテル
はまったく含まれていない。ＴＭＡは存在し得るあらゆ
る酸素不純物のスキャベンジャーとして作用する。なお
そのうえ、本発明は、以前の方法よりも２〜３倍速い工
程所要時間を提供する。
【００３３】本発明は、明確な実施例により、今ここ
に、より詳細に説明されるであろう。
に、より詳細に説明されるであろう。
【００３４】
【実施例】サーモウェル、機械式攪拌機、および窒素注
入口を装備した12Ｌのステンレス鋼製反応がまの上部ポ
ットに、1500ｇのＫＦ、 800ｇのＩｎＣｌ3 、および４
Ｌのスクアランを添加した。滴下漏斗を取り付け、それ
により、上記機械的に攪拌されている混合物に 100mLの
ＴＭＡを滴下添加した。ＴＭＡの最初の数ミリリットル
の添加時に一時的に白煙が観察されたが、これはすぐに
消えた。その混合物を２時間にわたって攪拌した。次
に、そのポットを 125℃に加熱し、その内容物温度をそ
の反応がまのサーモウェルを通して測定した場合に 100
〜 150℃の間に維持しながら、２と 1/2時間以上かけて
残りのＴＭＡを添加した（全部で 800ｇとした）。すべ
てのＴＭＡを添加した後、その混合物を、窒素下で、さ
らに３と1/2時間にわたって、 100〜 120℃の間で加熱
し、次にそれらの内容物を室温まで冷却した。
入口を装備した12Ｌのステンレス鋼製反応がまの上部ポ
ットに、1500ｇのＫＦ、 800ｇのＩｎＣｌ3 、および４
Ｌのスクアランを添加した。滴下漏斗を取り付け、それ
により、上記機械的に攪拌されている混合物に 100mLの
ＴＭＡを滴下添加した。ＴＭＡの最初の数ミリリットル
の添加時に一時的に白煙が観察されたが、これはすぐに
消えた。その混合物を２時間にわたって攪拌した。次
に、そのポットを 125℃に加熱し、その内容物温度をそ
の反応がまのサーモウェルを通して測定した場合に 100
〜 150℃の間に維持しながら、２と 1/2時間以上かけて
残りのＴＭＡを添加した（全部で 800ｇとした）。すべ
てのＴＭＡを添加した後、その混合物を、窒素下で、さ
らに３と1/2時間にわたって、 100〜 120℃の間で加熱
し、次にそれらの内容物を室温まで冷却した。
【００３５】上記滴下漏斗を取り外し、Ｕ字管を介して
ドライアイスで冷却されている受け器までつながれ、ド
ライアイスで冷却されている凝縮器に置き換えた。0.05
mmHgの真空を適用した。ドライアイスで冷却されている
受け器の中にＴＭＩが凝縮されるのを認めることができ
た。上記ポットをゆっくりと58℃に温め、サーモウェル
温度を45℃とし、ポットの最高温度を70℃、サーモウェ
ルの最高温度を65℃として、全12時間にわたって昇華を
行った。得られたＴＭＩの収量は 375ｇ（ 64.87％）で
あった。フーリエ変換ＮＭＲは、酸化種を表すピークを
まったく観察することができないことを示した。金属種
による汚染の可能性を最小にするために、回収したＴＭ
Ｉをシクロペンタン中で洗い、再昇華させた。最終的な
ＴＭＩは325ｇ得られ、これは超純粋生成物の収率がお
よそ56.2％であることを表している。その試料につい
て、フーリエ変換ＮＭＲを行った。再び、酸化種を表す
ピークをまったく観察することができなかった。金属不
純物に関するＩＣＰ分析は「検出不能」を示した。
ドライアイスで冷却されている受け器までつながれ、ド
ライアイスで冷却されている凝縮器に置き換えた。0.05
mmHgの真空を適用した。ドライアイスで冷却されている
受け器の中にＴＭＩが凝縮されるのを認めることができ
た。上記ポットをゆっくりと58℃に温め、サーモウェル
温度を45℃とし、ポットの最高温度を70℃、サーモウェ
ルの最高温度を65℃として、全12時間にわたって昇華を
行った。得られたＴＭＩの収量は 375ｇ（ 64.87％）で
あった。フーリエ変換ＮＭＲは、酸化種を表すピークを
まったく観察することができないことを示した。金属種
による汚染の可能性を最小にするために、回収したＴＭ
Ｉをシクロペンタン中で洗い、再昇華させた。最終的な
ＴＭＩは325ｇ得られ、これは超純粋生成物の収率がお
よそ56.2％であることを表している。その試料につい
て、フーリエ変換ＮＭＲを行った。再び、酸化種を表す
ピークをまったく観察することができなかった。金属不
純物に関するＩＣＰ分析は「検出不能」を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 デオダッタ ブイ．シェナイ−カタッケー ト アメリカ合衆国，マサチューセッツ 01915，ベバリー，フォリー ポンド ロ ード 55
Claims (18)
- 【請求項１】 下記反応 Mez In X(3-z) ＋(1〜1.2)(3-z) Me3 Al＋(1〜1.2)(6-2
z) MF→ Me3 In＋(1〜1.2)(3-z) M(Me2 Al F2 ) ＋(1
〜1.2)(3-z) MX （上式中、Ｘは同一であるかまたは異なっており、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群より選ばれ、ＭはＮａ、
Ｋ、Ｒｂ、およびＣｓからなる群より選ばれ、ｚは０、
１、または２である）を炭化水素溶媒中で行うことを含
んでいる、トリメチルインジウム（ＴＭＩ）の製造方
法。 - 【請求項２】 ｚが０である、請求項１に記載の方法。
- 【請求項３】 すべてのＸがＣｌである、請求項１に記
載の方法。 - 【請求項４】 ｚが０である、請求項３に記載の方法。
- 【請求項５】 ＭがＫである、請求項１に記載の方法。
- 【請求項６】 すべてのＸがＣｌである、請求項５に記
載の方法。 - 【請求項７】 ｚが０である、請求項６に記載の方法。
- 【請求項８】 前記溶媒が低くとも 250℃の沸点を有す
る、請求項１に記載の方法。 - 【請求項９】 前記溶媒が低くとも 300℃の沸点を有す
る、請求項１に記載の方法。 - 【請求項１０】 前記溶媒が低くとも 325℃の沸点を有
する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項１１】 前記溶媒が、スクアラン、1,2-ジメチ
ルナフタレン、ノナデカン、オクタデカン、ヘプタデカ
ン、ヘキサデカン、ペンタデカン、エイコサンおよびそ
れらの混合物からなる群より選ばれる、請求項１に記載
の方法。 - 【請求項１２】 前記溶媒がスクアランである、請求項
１に記載の方法。 - 【請求項１３】 下記反応 In X3 ＋3 Me3 Al＋6 KF→ Me3 In＋3 K(Me2 Al F2 )
＋3 KX （上式中、ＸはＣｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群より選
ばれ、ＩｎＸ3 に対して 0.2モルまで過剰のＭｅ3 Ａｌ
を上記反応において用いてもよい場合には、 6.6モルま
でのＫＦを用いてもよい）を低くとも 250℃の沸点を有
する炭化水素溶媒中に懸濁させた反応体で行うことを含
んでいる、トリメチルインジウムの製造方法。 - 【請求項１４】 ＸがＣｌである、請求項１３に記載の
方法。 - 【請求項１５】 前記溶媒が低くとも 300℃の沸点を有
する、請求項１３に記載の方法。 - 【請求項１６】 前記溶媒が低くとも 325℃の沸点を有
する、請求項１３に記載の方法。 - 【請求項１７】 前記溶媒が、スクアラン、1,2-ジメチ
ルナフタレン、ノナデカン、オクタデカン、ヘプタデカ
ン、ヘキサデカン、ペンタデカン、エイコサンおよびそ
れらの混合物からなる群より選ばれる、請求項１３に記
載の方法。 - 【請求項１８】 前記溶媒がスクアランである、請求項
１３に記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US88190797A | 1997-06-25 | 1997-06-25 | |
| US08/899323 | 1997-07-23 | ||
| US08/899,323 US5756786A (en) | 1997-06-25 | 1997-07-23 | High purity trimethylindium, method of synthesis |
| US08/881907 | 1997-07-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1171381A true JPH1171381A (ja) | 1999-03-16 |
| JP3880025B2 JP3880025B2 (ja) | 2007-02-14 |
Family
ID=27128642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17558498A Expired - Fee Related JP3880025B2 (ja) | 1997-06-25 | 1998-06-23 | 高純度トリメチルインジウムおよびその合成方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5756786A (ja) |
| EP (1) | EP0893447B1 (ja) |
| JP (1) | JP3880025B2 (ja) |
| DE (1) | DE69808194T2 (ja) |
| TW (1) | TW505650B (ja) |
Cited By (5)
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| JP2011184363A (ja) * | 2010-03-09 | 2011-09-22 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | トリメチルインジウムの精製方法 |
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| KR20140122710A (ko) * | 2012-02-01 | 2014-10-20 | 켐트라 코포레이션 | 트라이-알킬 갈륨 또는 트라이-알킬 인듐 화합물들의 제조 |
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| US6770769B2 (en) * | 2002-04-06 | 2004-08-03 | Shipley Company, L.L.C. | Trialkylindium preparation |
| JP2004303650A (ja) * | 2003-03-31 | 2004-10-28 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2006290889A (ja) * | 2005-04-12 | 2006-10-26 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 金属含有化合物精製 |
| US7458603B2 (en) | 2006-01-10 | 2008-12-02 | Lear Corporation | Vehicle seat component having air bag guide and trim cover with release seam |
| EP2545973B1 (en) | 2011-07-13 | 2020-03-04 | Dow Global Technologies LLC | Organometallic compound purification by stripping step |
| EP2559682B1 (en) | 2011-08-15 | 2016-08-03 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Organometallic compound preparation |
| TWI632151B (zh) | 2011-11-28 | 2018-08-11 | 烏明克股份有限兩合公司 | 第iiia族金屬的三烷基化合物之製法 |
| WO2014099171A1 (en) | 2012-12-17 | 2014-06-26 | Albemarle Corporation | Preparation of trialkylindium compounds and trialkylgallium compounds |
| EP3341382A1 (en) * | 2015-08-28 | 2018-07-04 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Process for the preparation of trimethyl metal compounds |
| EP3409676B1 (de) | 2017-05-29 | 2020-10-14 | Umicore Ag & Co. Kg | Herstellung von trialkylindiumverbindungen in gegenwart von carboxylaten |
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-
1997
- 1997-07-23 US US08/899,323 patent/US5756786A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-04-28 TW TW087106523A patent/TW505650B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-05-21 EP EP98304063A patent/EP0893447B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-21 DE DE69808194T patent/DE69808194T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-23 JP JP17558498A patent/JP3880025B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69808194T2 (de) | 2003-05-15 |
| EP0893447A3 (en) | 1999-06-02 |
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