JPH11302490A - 樹脂組成物および水性樹脂組成物ならびにそれらを用いた硬化物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】本発明は新規にして有用なる水性樹脂組成物に
関するものである。本発明の水性樹脂組成物は、各種水
性塗料用を始め、水性インキ、接着剤並びにシーリング
剤用などとして、広範な用途に利用し得るものである。 【解決手段】本発明は、（Ａ）（ａ）分子内に少なくと
もひとつのカルボン酸基を有するエチレン性不飽和単量
体、（ｂ）分子内に少なくともひとつのカルボン酸エス
テル基を有するエチレン性不飽和単量体、（ｃ）分子内
に少なくともひとつの水酸基を有するエチレン性不飽和
単量体、を含有するエチレン性不飽和単量体組成物を共
重合せしめることにより得られる重合物、および（Ｂ）
４級アンモニウム塩、４級ホスホニウム塩より選ばれる
オニウム塩を含有することを特徴とする樹脂組成物、さ
らにそれを用いた水性樹脂組成物に関するものである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規にして有用なる
樹脂組成物および該樹脂組成物を用いた水性樹脂組成物
並びにそれらの硬化物に関するものである。本発明の樹
脂組成物あるいは水性樹脂組成物は、各種水性塗料用を
始め、水性インキ、接着剤並びにシーリング剤用などと
して、広範な用途に利用し得るものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、広範に使用されている溶剤型塗料
は塗装工程中に有機溶剤が排出されるが、近年、環境保
全、人体への有害性および省エネルギーの観点からこれ
らの有機溶剤排出量の低減化が要求されており、塗料の
水性化が進められている。

【０００３】さらに、一液型の水性熱硬化型塗料におい
ては、熱硬化性と経時保存安定の両者を満足することが
課題となっており、上記課題を解決するものとして、ア
ミノ樹脂やブロックイソシアネート化合物を用いた塗料
が多用されている。しかしながら、アミノ樹脂を用いた
塗料においては塗装焼き付け工程におけるホルマリンの
脱離による作業安全性の悪化が、またブロックイソシア
ネート化合物においては塗料の高コスト化等が問題とな
っている。さらに、これらの塗料においては、アミノ樹
脂やブロックイソシアネート化合物中に容易に水性化成
分を導入することが困難であり、水性塗料の経時保存安
定性に問題を生じやすかった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者等は、
上記の問題を解決するべく鋭意検討した結果、容易に水
性化が可能であり、また経時保存安定性に優れ、さらに
加熱硬化により形成される塗膜が良好な基材密着性や耐
水性等の塗膜物性を発現することが可能な水性樹脂組成
物を提供しうる樹脂組成物を合成することに成功した。

【０００５】

【課題を解決するための手段】第１の発明は、（Ａ）
（ａ）分子内に少なくともひとつのカルボン酸基を有す
るエチレン性不飽和単量体、（ｂ）分子内に少なくとも
ひとつのカルボン酸エステル基を有するエチレン性不飽
和単量体、（ｃ）分子内に少なくともひとつの水酸基を
有するエチレン性不飽和単量体、を含有するエチレン性
不飽和単量体組成物を共重合せしめることにより得られ
る重合物、および（Ｂ）４級アンモニウム塩、４級ホス
ホニウム塩より選ばれるオニウム塩を含有することを特
徴とする樹脂組成物である。

【０００６】第２の発明は、（Ｂ）４級アンモニウム
塩、４級ホスホニウム塩より選ばれるオニウム塩が、炭
素数１〜４から選ばれるアルキル基を有するテトラアル
キルアンモニウムヒドロキシドであることを特徴とする
第１発明記載の樹脂組成物である。第３の発明は、エチ
レン性不飽和単量体中、（ａ）分子内に少なくともひと
つのカルボン酸基を有するエチレン性不飽和単量体を１
〜５０重量％、（ｂ）分子内に少なくともひとつのカル
ボン酸エステル基を有するエチレン性不飽和単量体を３
〜９８重量％、（ｃ）分子内に少なくともひとつの水酸
基を有するエチレン性不飽和単量体を１〜７０重量％含
有し、かつ、（Ａ）エチレン性不飽和単量体組成物を共
重合せしめることにより得られる重合物１００重量部に
対して、（Ｂ）４級アンモニウム塩、４級ホスホニウム
塩より選ばれるオニウム塩が０．１〜２０重量部である
ことを特徴とする第１発明または第２発明記載の樹脂組
成物である。

【０００７】第４の発明は、第１〜第３発明いずれか記
載の樹脂組成物を含んでなる水性樹脂組成物である。第
５の発明は、第１〜第４発明いずれか記載の樹脂組成物
または水性樹脂組成物の硬化物である。

【０００８】

【発明の実施の形態】

【０００９】本発明で用いられる（ａ）分子内に少なく
ともひとつのカルボン酸基を有するエチレン性不飽和単
量体は、特に限定されるものではなく、例えば、アクリ
ル酸、メタクリル酸、２−カルボキシエチルアクリレー
ト、フタル酸モノヒドロキシエチルアクリレート、ω−
カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート、マ
レイン酸、イタコン酸、フマル酸、グルタコン酸、テト
ラヒドロフタル酸、およびそれらの混合物等が挙げられ
る。

【００１０】（ａ）分子内に少なくともひとつのカルボ
ン酸基を有するエチレン性不飽和単量体は、エチレン性
不飽和単量体中、１〜５０重量％が好ましい。１重量％
未満では期待される硬化塗膜物性を十分に得ることが困
難であり、５０重量％を越えると樹脂の増粘等が起こり
好ましくない。

【００１１】（ｂ）分子内に少なくともひとつのカルボ
ン酸エステル基を有するエチレン性不飽和単量体は特に
限定されるものではなく、例として、メチル（メタ）ア
クリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピ
ル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリ
レート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル
（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリ
レート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−
ペンチル（メタ）アクリレート、ネオペンチル（メタ）
アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ
−オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル
（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレー
ト、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル
（メタ）アクリレート、イソボニル（メタ）アクリレー
ト、ベンジル（メタ）アクリレート、メトキシポリエチ
レングリコールモノ（メタ）アクリレート（ｎ＝１〜３
０）、フェノキシポリエチレングリコールモノ（メタ）
アクリレート（ｎ＝１〜３０）、片末端に（メタ）アク
リレート基を有するマクロモノマー、およびそれらの混
合物等が挙げられる。

【００１２】（ｂ）分子内に少なくともひとつのカルボ
ン酸エステル基を有するエチレン性不飽和単量体は、エ
チレン性不飽和単量体中、３〜９８重量％が好ましい。
３重量％未満、および９８重量％を越えると期待される
硬化塗膜物性を十分に得ることが困難であり好ましくな
い。

【００１３】（ｃ）分子内に少なくともひとつの水酸基
を有するエチレン性不飽和単量体は、特に限定されるも
のではなく、例えば、例えば、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレー
ト、３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセリン
（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ
（メタ）アクリレート（ｎ＝２〜５０）、ポリカプロラ
クトン変性ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート（ｎ
＝1 〜６）、エポキシ（メタ）アクリレート、水酸基末
端ウレタン（メタ）アクリレート、およびその混合物等
が挙げられる。

【００１４】（ｂ）分子内に少なくともひとつの水酸基
を有するエチレン性不飽和単量体は、エチレン性不飽和
単量体中、１〜７０重量％が好ましい。１重量％未満で
は期待される硬化塗膜物性を十分に得ることが困難であ
り、７０重量％を越えると樹脂の増粘等が起こり好まし
くない。

【００１５】さらに、上記（ａ）分子内に少なくともひ
とつのカルボン酸基を有するエチレン性不飽和単量体、
（ｂ）分子内に少なくともひとつのカルボン酸エステル
基を有するエチレン性不飽和単量体、（ｃ）分子内に少
なくともひとつの水酸基を有するエチレン性不飽和単量
体とを含有するエチレン性不飽和単量体組成物は必要に
応じてその他のエチレン性不飽和単量体を含有すること
もできる。その他のエチレン性不飽和単量体としては特
に限定されるものではなく、例として、スチレン、ビニ
ルトルエン、（メタ）アクリロニトリル、ビニルアセテ
ート等が挙げられる。

【００１６】上記エチレン性不飽和単量体の重合は、開
始剤の存在下、不活性ガス気流下で５０〜１５０℃で２
〜１０時間かけて行われる。必要に応じて溶剤の存在下
で行っても差し支えない。

【００１７】開始剤としては、ベンゾイルパーオキサイ
ド、クメンヒドロパーオキサイド、ｔ−ブチルヒドロパ
ーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシカーボネー
ト、ジｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキ
シベンゾエート等の有機過酸化物、２，２’−アゾビス
イソブチロニトリル等のアゾ化合物等が挙げられる。開
始剤はエチレン性不飽和単量体１００重量部に対して好
ましくは１〜２０重量部使用される。

【００１８】上記、（Ａ）エチレン性不飽和単量体を重
合せしめることにより得られる重合物に（Ｂ）４級アン
モニウム塩、４級ホスホニウム塩より選ばれるオニウム
塩を含有させることにより本発明の樹脂組成物が得られ
らる。

【００１９】（Ｂ）４級アンモニウム塩、４級ホスホニ
ウム塩より選ばれるオニウム塩としては特に限定される
ものではなく、例として、窒素あるいはリン原子に結合
している置換基として、テトラメチル、テトラエチル、
テトラプロピル、テトラブチル、テトラヘキシル、テト
ラオクチル、テトラデシル、テトラヘキサデシル、トリ
メチルエチル、トリメチルオクチル、トリメチルドデシ
ル、トリメチルデシル、トリメチルドデシル、トリメチ
ルセチル、トリメチルベンジル、トリメチル２−ヒドロ
キシエチルアンモニウム、トリエチルヘキシル、トリエ
チルベンジル、ジメチルエチルセチル、ジメチルエチル
ヘキサデシル、ジメチルベンジルセチル、ジメチルヘキ
サデシルベンジル、ジメチルジデシル、ジメチルジドデ
シル、ジメチルジヘキサデシル、ジメチルジラウリル、
ジメチルジオクタデシル、ジメチルジステアリル、ジメ
チルジアリル等、４級塩のカウンターアニオンとして、
クロライド、ブロマイド、アイオダイド、ヒドロキシ
ド、アセテート、ｐ−トルエンスルホネート、ハイドロ
ジェンサルフェート、ホスフェート、サルフェート等が
挙げられる。特に炭素数１〜４から選ばれるアルキル基
を有するテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドが好
ましい。

【００２０】（Ｂ）４級アンモニウム塩、４級ホスホニ
ウム塩より選ばれるオニウム塩は（Ａ）エチレン性不飽
和単量体とを共重合せしめることにより得られる重合物
１００重量部に対して、０．１〜２０重量部であること
が好ましい。０．１重量部未満では期待される硬化塗膜
物性を十分に得ることが困難であり、２０重量部を越え
ると塗膜中に残存するオニウム塩による耐水性の低下等
の塗膜物性の低下が起こり易く好ましくない。

【００２１】上記、（Ａ）エチレン性不飽和単量体を重
合せしめることにより得られる重合物はアンモニア、ア
ミン類等の塩基性物質を作用させて中和することにより
容易に水溶化ないしは水分散化し、本発明の水性樹脂組
成物が得られる。アミン類の代表的なものとしてモノエ
タノールアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、ジエ
チルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、ジプ
ロピルアミン、イソプロピルアミン、ジイソプロピルア
ミン、トリエタノールアミン、ブチルアミン、ジブチル
アミン、エチルヘキシルアミン、エチレンジアミン、プ
ロピレンジアミン、メチルエタノールアミン、ジメチル
エタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、モルホ
リン等が挙げられるが特にジメチルエタノールアミンが
好ましい。

【００２２】上記、塩基性物質による中和反応は、
（Ａ）エチレン性不飽和単量体を重合せしめることによ
り得られる重合物に（Ｂ）４級アンモニウム塩、４級ホ
スホニウム塩より選ばれるオニウム塩を混合する前でも
混合する後でも構わない。

【００２３】本発明の樹脂組成物および水性樹脂組成物
は必要に応じて有機溶剤を含有させて用いることができ
る。さらに、本発明の樹脂組成物および水性樹脂組成物
は単独でも用いることができるが、必要であればその他
の樹脂成分を含有させて用いることもできる。例えば、
アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ウレ
タン樹脂等を挙げることができ、全固形分中、５〜９５
重量％使用されることが好ましい。また、これらの水性
樹脂組成物には、必要に応じて着色等のための染料、顔
料、硬化物物性改良のための各種添加剤類、例えばフィ
ラー類、レベリング剤、硬化剤、難燃剤、増粘剤、水溶
性有機溶剤、滑性付与剤等を含有させることができる

【００２４】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。なお、以下、「部」はすべて重量部を表す。

【００２５】実施例１ セパラブル４口フラスコに温度制御用レギュレーター、
冷却管、撹拌装置を取り付けてブチルセロソルブ１００
部を仕込み、約９０℃に昇温し反応容器内を窒素置換し
た後、滴下管よりアクリル酸１０部、２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート２０部、メチルメタクリレート５０
部、エチルアクリレート２０部、有機過酸化物（日本油
脂社製「パーブチルＯ」）５部を２時間かけて滴下し
た。滴下終了後、更に３時間反応を継続した。重合終了
後、ブチルセロソルブ５７部を留去し、固形分７０％の
樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液１００部にジメチル
アミノエタノール８．７部、テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド１．４部、水６４．９部を十分に撹拌しな
がら添加し、水性樹脂組成物を得た。

【００２６】実施例２ セパラブル４口フラスコに温度制御用レギュレーター、
冷却管、撹拌装置を取り付けてブチルセロソルブ１００
部を仕込み、約９０℃に昇温し反応容器内を窒素置換し
た後、滴下管よりメタクリル酸１０部、２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート２０部、メチルメタクリレート５
０部、エチルアクリレート２０部、有機過酸化物（日本
油脂社製「パーブチルＯ」）５部を２時間かけて滴下し
た。滴下終了後、更に３時間反応を継続した。重合終了
後、ブチルセロソルブ５７部を留去し、固形分７０％の
樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液１００部にジメチル
アミノエタノール７．２部、テトラブチルアンモニウム
ブロマイド１．４部、水６６．４部を十分に撹拌しなが
ら添加し、水性樹脂組成物を得た。

【００２７】実施例３ セパラブル４口フラスコに温度制御用レギュレーター、
冷却管、撹拌装置を取り付けてブチルセロソルブ１００
部を仕込み、約９０℃に昇温し反応容器内を窒素置換し
た後、滴下管よりアクリル酸２部、２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート２部、メチルメタクリレート７０部、
エチルアクリレート２６部、有機過酸化物（日本油脂社
製「パーブチルＯ」）５部を２時間かけて滴下した。滴
下終了後、更に３時間反応を継続した。重合終了後、ブ
チルセロソルブ５７部を留去し、固形分７０％の樹脂溶
液を得た。得られた樹脂溶液１００部にジメチルアミノ
エタノール１．７部、テトラエチルアンモニウムヒドロ
キシド１．４部、水７１．９部を十分に撹拌しながら添
加し、水性樹脂組成物を得た。

【００２８】実施例４ セパラブル４口フラスコに温度制御用レギュレーター、
冷却管、撹拌装置を取り付けてブチルセロソルブ１００
部を仕込み、約９０℃に昇温し反応容器内を窒素置換し
た後、滴下管よりアクリル酸４５部、２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート２０部、スチレン３０部、メチルメ
タクリレート５部、有機過酸化物（日本油脂社製「パー
ブチルＯ」）５部を２時間かけて滴下した。滴下終了
後、更に３時間反応を継続した。重合終了後、ブチルセ
ロソルブ５７部を留去し、固形分７０％の樹脂溶液を得
た。得られた樹脂溶液１００部にジメチルアミノエタノ
ール１１．７部、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド０．１４部、水６３．２部を十分に撹拌しながら添加
し、水性樹脂組成物を得た。

【００２９】実施例５ セパラブル４口フラスコに温度制御用レギュレーター、
冷却管、撹拌装置を取り付けてブチルセロソルブ１００
部を仕込み、約９０℃に昇温し反応容器内を窒素置換し
た後、滴下管よりアクリル酸１０部、４−ヒドロキシブ
チルアクリレート６５部、メチルメタクリレート１５
部、エチルアクリレート１０部、有機過酸化物（日本油
脂社製「パーブチルＯ」）５部を２時間かけて滴下し
た。滴下終了後、更に３時間反応を継続した。重合終了
後、ブチルセロソルブ５７部を留去し、固形分７０％の
樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液１００部にジメチル
アミノエタノール８．７部、テトラブチルアンモニウム
ヒドロキシド９．１部、水５７．２部を十分に撹拌しな
がら添加し、水性樹脂組成物を得た。

【００３０】比較例１ セパラブル４口フラスコに温度制御用レギュレーター、
冷却管、撹拌装置を取り付けてブチルセロソルブ１００
部を仕込み、約９０℃に昇温し反応容器内を窒素置換し
た後、滴下管よりアクリル酸１０部、２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート２０部、メチルメタクリレート５０
部、エチルアクリレート２０部、有機過酸化物（日本油
脂社製「パーブチルＯ」）５部を２時間かけて滴下し
た。滴下終了後、更に３時間反応を継続した。重合終了
後、ブチルセロソルブ５７部を留去し、固形分７０％の
樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液１００部にジメチル
アミノエタノール８．７部、水６６．３部を十分に撹拌
しながら添加し、水性樹脂組成物を得た。

【００３１】比較例２ セパラブル４口フラスコに温度制御用レギュレーター、
冷却管、撹拌装置を取り付けてブチルセロソルブ１００
部を仕込み、約９０℃に昇温し反応容器内を窒素置換し
た後、滴下管よりアクリル酸２部、２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート２部、メチルメタクリレート７０部、
エチルアクリレート２６部、有機過酸化物（日本油脂社
製「パーブチルＯ」）５部を２時間かけて滴下した。滴
下終了後、更に３時間反応を継続した。重合終了後、ブ
チルセロソルブ５７部を留去し、固形分７０％の樹脂溶
液を得た。得られた樹脂溶液１００部にジメチルアミノ
エタノール１．７部、ｐ−トルエンスルホン酸１．４
部、水７１．９部を十分に撹拌しながら添加し、水性樹
脂組成物を得た。

【００３２】比較例３ セパラブル４口フラスコに温度制御用レギュレーター、
冷却管、撹拌装置を取り付けてブチルセロソルブ１００
部を仕込み、約９０℃に昇温し反応容器内を窒素置換し
た後、滴下管よりアクリル酸０．５部、２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート０．５部、メチルメタクリレート
５０部、エチルアクリレート４９部、有機過酸化物（日
本油脂社製「パーブチルＯ」）５部を２時間かけて滴下
した。滴下終了後、更に３時間反応を継続した。重合終
了後、ブチルセロソルブ５７部を留去し、固形分７０％
の樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液１００部にジメチ
ルアミノエタノール０．５部、テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド０．０４部、水７４．５部を十分に撹拌
しながら添加し、水性樹脂組成物を得た。

【００３３】比較例４ セパラブル４口フラスコに温度制御用レギュレーター、
冷却管、撹拌装置を取り付けてブチルセロソルブ１００
部を仕込み、約９０℃に昇温し反応容器内を窒素置換し
た後、滴下管よりアクリル酸７０部、２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート２０部、メチルメタクリレート１０
部、有機過酸化物（日本油脂社製「パーブチルＯ」）５
部を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反
応を継続した。重合終了後、ブチルセロソルブ５７部を
留去し、固形分７０％の樹脂溶液を得た。得られた樹脂
溶液１００部にジメチルアミノエタノール１２．１部、
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド２１部、水４
１．９部を十分に撹拌しながら添加し、水性樹脂組成物
を得た。

【００３４】以上の実施例１〜５、比較例１〜４で得ら
れた水性樹脂組成物の室温３ヶ月間保存後の粘度変化を
評価した。また、これらの水性樹脂組成物をワイヤーバ
ーコーターにより乾燥塗膜厚が約１０μｍになるように
ティンフリースチール板に塗布し、２００℃５分間乾燥
して得られた塗膜について密着性、耐沸水性の評価を行
った結果を表１に示す。

【００３５】

【表１】

【００３６】（注１）碁盤目セロテープ剥離試験で剥離
せずに残ったマス目の数の割合で評価した。 （注２）沸水中に３０分間浸漬後の被膜の状態を目視に
て評価した。

【００３７】

【発明の効果】かくして得られた水性樹脂組成物は経時
保存安定性に優れ、良好な基材密着性、耐水性等をその
硬化塗膜にもち、水性塗料用を始め、水性インキ用、接
着剤並びにシーリング剤用などのバインダーとして、広
範な用途に利用することができ、工業上極めて有用であ
ることがわかった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 133/00 Ｃ０９Ｄ 133/00 // Ｃ０９Ｄ 5/00 5/00 Ａ (72)発明者 真下 幸文 東京都中央区京橋二丁目３番13号東洋イン キ製造株式会社内

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（Ａ）（ａ）分子内に少なくともひとつの
   カルボン酸基を有するエチレン性不飽和単量体、（ｂ）
   分子内に少なくともひとつのカルボン酸エステル基を有
   するエチレン性不飽和単量体、（ｃ）分子内に少なくと
   もひとつの水酸基を有するエチレン性不飽和単量体、を
   含有するエチレン性不飽和単量体組成物を共重合せしめ
   ることにより得られる重合物、および（Ｂ）４級アンモ
   ニウム塩、４級ホスホニウム塩より選ばれるオニウム塩
   を含有することを特徴とする樹脂組成物。
2. 【請求項２】（Ｂ）４級アンモニウム塩、４級ホスホニ
   ウム塩より選ばれるオニウム塩が、炭素数１〜４から選
   ばれるアルキル基を有するテトラアルキルアンモニウム
   ヒドロキシドであることを特徴とする請求項１記載の樹
   脂組成物。
3. 【請求項３】エチレン性不飽和単量体中、（ａ）分子内
   に少なくともひとつのカルボン酸基を有するエチレン性
   不飽和単量体を１〜５０重量％、（ｂ）分子内に少なく
   ともひとつのカルボン酸エステル基を有するエチレン性
   不飽和単量体を３〜９８重量％、（ｃ）分子内に少なく
   ともひとつの水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を
   １〜７０重量％含有し、かつ、（Ａ）エチレン性不飽和
   単量体組成物を共重合せしめることにより得られる重合
   物１００重量部に対して、（Ｂ）４級アンモニウム塩、
   ４級ホスホニウム塩より選ばれるオニウム塩が０．１〜
   ２０重量部であることを特徴とする請求項１または２記
   載の樹脂組成物。
4. 【請求項４】請求項１〜３いずれか記載の樹脂組成物を
   含んでなる水性樹脂組成物。
5. 【請求項５】請求項１〜４いずれか記載の樹脂組成物ま
   たは水性樹脂組成物の硬化物。