JPH11274377A - ペースト組成物及びこれを用いた半導体装置 - Google Patents
ペースト組成物及びこれを用いた半導体装置Info
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- JPH11274377A JPH11274377A JP7537898A JP7537898A JPH11274377A JP H11274377 A JPH11274377 A JP H11274377A JP 7537898 A JP7537898 A JP 7537898A JP 7537898 A JP7537898 A JP 7537898A JP H11274377 A JPH11274377 A JP H11274377A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低弾性で外部からの応力の緩和性に特に優
れ、さらに各種基材に対し良好な接着性を示す半導体封
止用に好適に用いられる熱可塑樹脂型のペースト組成物
及びこのペースト組成物を用いた耐湿性に優れた半導体
装置を提供する。 【解決手段】 （Ａ）熱可塑性樹脂、（Ｂ）エポキシ基
を有する化合物、（Ｃ）カップリング剤、（Ｄ）二酸化
珪素粉末及び（Ｅ）有機溶剤を必須成分とするペースト
組成物及びこのペースト組成物を半導体部品の表面に塗
布乾燥して得られた保護膜を有してなる半導体装置。
れ、さらに各種基材に対し良好な接着性を示す半導体封
止用に好適に用いられる熱可塑樹脂型のペースト組成物
及びこのペースト組成物を用いた耐湿性に優れた半導体
装置を提供する。 【解決手段】 （Ａ）熱可塑性樹脂、（Ｂ）エポキシ基
を有する化合物、（Ｃ）カップリング剤、（Ｄ）二酸化
珪素粉末及び（Ｅ）有機溶剤を必須成分とするペースト
組成物及びこのペースト組成物を半導体部品の表面に塗
布乾燥して得られた保護膜を有してなる半導体装置。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は熱可塑性樹脂を用いた熱
可塑樹脂型のペースト組成物及びこれを用いた半導体装
置に関する。
可塑樹脂型のペースト組成物及びこれを用いた半導体装
置に関する。
【０００２】
【従来の技術】電子部品の小型化薄型化が進み、基板上
に直接ベアチップを搭載するチップオンボード（ＣＯ
Ｂ）やフリップチップ実装、ボールグリッドアレイ（Ｂ
ＧＡ）等の用途が拡大してきた。この分野においては、
従来の熱硬化性エポキシ樹脂液状封止材に加え、熱可塑
樹脂型液状封止材も開発・上市されている。これらの液
状封止材は、ＩＣやＬＳＩのチップを直接封止するのに
使用するため、高い信頼性が要求される。特に近年チッ
プは大型化、高集積化してきており、樹脂硬化時あるい
は硬化後の応力によるダメージをいっそう受け易くなっ
ており、樹脂自体の低応力化がより要求されるようにな
ってきた。
に直接ベアチップを搭載するチップオンボード（ＣＯ
Ｂ）やフリップチップ実装、ボールグリッドアレイ（Ｂ
ＧＡ）等の用途が拡大してきた。この分野においては、
従来の熱硬化性エポキシ樹脂液状封止材に加え、熱可塑
樹脂型液状封止材も開発・上市されている。これらの液
状封止材は、ＩＣやＬＳＩのチップを直接封止するのに
使用するため、高い信頼性が要求される。特に近年チッ
プは大型化、高集積化してきており、樹脂硬化時あるい
は硬化後の応力によるダメージをいっそう受け易くなっ
ており、樹脂自体の低応力化がより要求されるようにな
ってきた。
【０００３】半導体用の封止材において、低弾性化によ
る応力の緩和は以前より重要な課題であり、その方法と
してはシリコーンを用いるのが一般的な方法である。エ
ポキシ系の封止材に関しては、例えば特開昭６１−４８
５４４号公報に記載されている方法を一例とするベース
のポリマー中にシリコーンを共重合させる方法、特開昭
６２−２８９７１号公報に記載されている方法を一例と
するシリコーン小粒子を分散させる方法、特開昭６１−
６６７１３号公報に記載されている方法を一例とするシ
リコーンオイルを分散させる方法等がある。
る応力の緩和は以前より重要な課題であり、その方法と
してはシリコーンを用いるのが一般的な方法である。エ
ポキシ系の封止材に関しては、例えば特開昭６１−４８
５４４号公報に記載されている方法を一例とするベース
のポリマー中にシリコーンを共重合させる方法、特開昭
６２−２８９７１号公報に記載されている方法を一例と
するシリコーン小粒子を分散させる方法、特開昭６１−
６６７１３号公報に記載されている方法を一例とするシ
リコーンオイルを分散させる方法等がある。
【０００４】しかし、このような方法を用いて熱可塑樹
脂型封止材の低弾性化を行った場合、基板面における接
着性が悪化する傾向がある。また、基板表面の処理に用
いる絶縁性のレジスト材には、表面に接着性の悪い面が
現れるものがあるため、これらと低弾性化した熱可塑型
封止材との接着性は必ずしも良好ではなかった。
脂型封止材の低弾性化を行った場合、基板面における接
着性が悪化する傾向がある。また、基板表面の処理に用
いる絶縁性のレジスト材には、表面に接着性の悪い面が
現れるものがあるため、これらと低弾性化した熱可塑型
封止材との接着性は必ずしも良好ではなかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これらの問
題点を解決するためになされたものであり、低弾性で外
部からの応力の緩和性に特に優れ、さらに各種基材に対
し良好な接着性を示す半導体封止用に好適に用いられる
熱可塑樹脂型のペースト組成物及びこのペースト組成物
を用いた耐湿性に優れた半導体装置を提供するものであ
る。
題点を解決するためになされたものであり、低弾性で外
部からの応力の緩和性に特に優れ、さらに各種基材に対
し良好な接着性を示す半導体封止用に好適に用いられる
熱可塑樹脂型のペースト組成物及びこのペースト組成物
を用いた耐湿性に優れた半導体装置を提供するものであ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】発明者らは上記問題点を
解決するために種々検討を重ねた結果、従来の低弾性熱
性樹脂に、エポキシ基を有する化合物を混合することに
より、低弾性率を保ちつつ良好な接着性を持つ硬化物と
なるペースト組成物が得られることを見いだし、この知
見に基づいて本発明を完成するに至った。
解決するために種々検討を重ねた結果、従来の低弾性熱
性樹脂に、エポキシ基を有する化合物を混合することに
より、低弾性率を保ちつつ良好な接着性を持つ硬化物と
なるペースト組成物が得られることを見いだし、この知
見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００７】本発明は、（Ａ）熱可塑性樹脂、（Ｂ）エ
ポキシ基を有する化合物、（Ｃ）カップリング剤、
（Ｄ）二酸化珪素粉末及び（Ｅ）有機溶剤を必須成分と
することを特徴とするペースト組成物に関する。
ポキシ基を有する化合物、（Ｃ）カップリング剤、
（Ｄ）二酸化珪素粉末及び（Ｅ）有機溶剤を必須成分と
することを特徴とするペースト組成物に関する。
【０００８】また、本発明は、前記ペースト組成物を半
導体部品の表面に塗布乾燥して得られた保護膜を有して
なる半導体装置に関する。
導体部品の表面に塗布乾燥して得られた保護膜を有して
なる半導体装置に関する。
【０００９】
【発明の実施の形態】次に、本発明のペースト組成物に
ついて詳しく説明する。
ついて詳しく説明する。
【００１０】まず、本発明で用いられる（Ａ）成分の熱
可塑性樹脂としては、アクリル樹脂、スチレン系樹脂、
ポリアミド樹脂、ポリカーボネイト樹脂、ポリアミドイ
ミド樹脂、ポリエーテルアミド樹脂等があり特に限定さ
れないが、次に示すポリアミド樹脂が好ましい。
可塑性樹脂としては、アクリル樹脂、スチレン系樹脂、
ポリアミド樹脂、ポリカーボネイト樹脂、ポリアミドイ
ミド樹脂、ポリエーテルアミド樹脂等があり特に限定さ
れないが、次に示すポリアミド樹脂が好ましい。
【００１１】このポリアミド樹脂は、芳香族ジカルボン
酸若しくは芳香族トリカルボン酸又はそれらの反応性酸
誘導体とジアミンとを重縮合させて得られるものであ
る。
酸若しくは芳香族トリカルボン酸又はそれらの反応性酸
誘導体とジアミンとを重縮合させて得られるものであ
る。
【００１２】芳香族ジカルボン酸としては、例えば、テ
レフタル酸、イソフタル酸、ジフェニルエーテルジカル
ボン酸−４，４′、ジフェニルスルホンカルボン酸−
４，４′、ジフェニルジカルボン酸−４，４′及びナフ
タレンジカルボン酸−１，５等を挙げることができる
が、テレフタル酸およびイソフタル酸が入手容易で廉価
である点から好ましい。特にテレフタル酸とイソフタル
酸との混合物の使用は、生成する重合体の溶解性の点か
ら望ましい。なお、本発明における芳香族ジカルボン酸
の反応性誘導体とは、前記芳香族ジカルボン酸のジハラ
イド、例えば、ジクロライドあるいはジブロマイド、ジ
エステル等を意味する。
レフタル酸、イソフタル酸、ジフェニルエーテルジカル
ボン酸−４，４′、ジフェニルスルホンカルボン酸−
４，４′、ジフェニルジカルボン酸−４，４′及びナフ
タレンジカルボン酸−１，５等を挙げることができる
が、テレフタル酸およびイソフタル酸が入手容易で廉価
である点から好ましい。特にテレフタル酸とイソフタル
酸との混合物の使用は、生成する重合体の溶解性の点か
ら望ましい。なお、本発明における芳香族ジカルボン酸
の反応性誘導体とは、前記芳香族ジカルボン酸のジハラ
イド、例えば、ジクロライドあるいはジブロマイド、ジ
エステル等を意味する。
【００１３】また、芳香族トリカルボン酸としては、ト
リメリット酸、３，３，４′−ベンゾフェノントリカル
ボン酸、２，３，４′−ジフェニルトリカルボン酸、
２，３，６−ピリジントリカルボン酸、３，４，４′−
ベンズアニリドトリカルボン酸、１，４，５−ナフタレ
ントリカルボン酸、１，５，６−ナフタレントリカルボ
ン酸、２′−クロロベンズアニリド−３，４，４′−ト
リカルボン酸などが挙げることができる。
リメリット酸、３，３，４′−ベンゾフェノントリカル
ボン酸、２，３，４′−ジフェニルトリカルボン酸、
２，３，６−ピリジントリカルボン酸、３，４，４′−
ベンズアニリドトリカルボン酸、１，４，５−ナフタレ
ントリカルボン酸、１，５，６−ナフタレントリカルボ
ン酸、２′−クロロベンズアニリド−３，４，４′−ト
リカルボン酸などが挙げることができる。
【００１４】また、上記芳香族トリカルボン酸の反応性
誘導体とは、前記芳香族トリカルボン酸の酸無水物、ハ
ライド、エステル、アミド、アンモニウム塩等を意味す
る。これらの例としては、トリメリット酸無水物、トリ
メリット酸無水物モノクロライド、１，４−ジカルボキ
シ−３−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルベンゼン、１，
４−ジカルボメトキシ−３−カルボキシベンゼン、１，
４−ジカボキシ−３−カルボフェノキシベンゼン、２，
６−ジカルボキシ−３−カルボメトキシピリジン、１，
６−ジカルボキシ−５−カルバモイルナフタレン、上記
芳香族トリカルボン酸類とアンモニア、ジメチルアミ
ン、トリエチルアミン等からなるアンモニウム塩などが
挙げられる。これらのうち、トリメリット酸無水物、ト
リメリット酸無水物モノクロライドが入手容易であり廉
価である点から好ましい。
誘導体とは、前記芳香族トリカルボン酸の酸無水物、ハ
ライド、エステル、アミド、アンモニウム塩等を意味す
る。これらの例としては、トリメリット酸無水物、トリ
メリット酸無水物モノクロライド、１，４−ジカルボキ
シ−３−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルベンゼン、１，
４−ジカルボメトキシ−３−カルボキシベンゼン、１，
４−ジカボキシ−３−カルボフェノキシベンゼン、２，
６−ジカルボキシ−３−カルボメトキシピリジン、１，
６−ジカルボキシ−５−カルバモイルナフタレン、上記
芳香族トリカルボン酸類とアンモニア、ジメチルアミ
ン、トリエチルアミン等からなるアンモニウム塩などが
挙げられる。これらのうち、トリメリット酸無水物、ト
リメリット酸無水物モノクロライドが入手容易であり廉
価である点から好ましい。
【００１５】ジアミンとしては、特に制限はないが、下
記一般式（Ｉ）で表される芳香族ジアミンが好ましい。
また、ジアミノシリコーンを併用することが好ましい。
ジアミノシリコーンとしては下記一般式（ＩＩ）で示さ
れるジアミノシリコーンが好ましく用いられる。
記一般式（Ｉ）で表される芳香族ジアミンが好ましい。
また、ジアミノシリコーンを併用することが好ましい。
ジアミノシリコーンとしては下記一般式（ＩＩ）で示さ
れるジアミノシリコーンが好ましく用いられる。
【００１６】
【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ４4はそれぞれ独立に水
素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシル基又はハロゲン原子を表し、Ｘは単結合、−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ−、
素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシル基又はハロゲン原子を表し、Ｘは単結合、−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ−、
【００１７】
【化２】 を表し、ここで、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素、
炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基、ト
リクロロメチル基又はフェニル基を表す。）
炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基、ト
リクロロメチル基又はフェニル基を表す。）
【００１８】
【化３】 （式中、Ｙ1は炭素数１〜４の二価の炭化水素基を表
し、Ｙ2は炭素数１〜４の一価の炭化水素基を表し、２
個のＹ1は同一でも異なっていてもよく、複数個のＹ2は
互いに同一でも異なっていてもよく、ｋは１以上、好ま
しくは２〜８０の整数である。） 一般式（Ｉ）で表されるエーテル結合を有する芳香族ジ
アミン（ａ）としては、例えば、２，２−ビス［４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２
−ビス［３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル］ブタン、２，２−ビス［３−メチ
ル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ブタン、
２，２−ビス［３，５−ジメチル−４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル］ブタン、２，２−ビス［３，５−
ジブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ブ
タン、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２，
２−ビス［３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル］プロパン、１，１−ビス［４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル］シクロヘキサン、１，１−ビス
［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］シクロペン
タン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］
スルホン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］エーテル、ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フ
ェニル］スルホン、４，４′−カルボニルビス（ｐ−フ
ェニレンオキシ）ジアニリン、４，４′−ビス（４−ア
ミノフェノキシ）ビフェニル等がある。これらのうちで
は、２，２−ビス［（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］プロパンが特に好ましい。
し、Ｙ2は炭素数１〜４の一価の炭化水素基を表し、２
個のＹ1は同一でも異なっていてもよく、複数個のＹ2は
互いに同一でも異なっていてもよく、ｋは１以上、好ま
しくは２〜８０の整数である。） 一般式（Ｉ）で表されるエーテル結合を有する芳香族ジ
アミン（ａ）としては、例えば、２，２−ビス［４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２
−ビス［３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル］ブタン、２，２−ビス［３−メチ
ル−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ブタン、
２，２−ビス［３，５−ジメチル−４−（４−アミノフ
ェノキシ）フェニル］ブタン、２，２−ビス［３，５−
ジブロモ−４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ブ
タン、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２，
２−ビス［３−メチル−４−（４−アミノフェノキシ）
フェニル］プロパン、１，１−ビス［４−（４−アミノ
フェノキシ）フェニル］シクロヘキサン、１，１−ビス
［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］シクロペン
タン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］
スルホン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］エーテル、ビス［４−（３−アミノフェノキシ）フ
ェニル］スルホン、４，４′−カルボニルビス（ｐ−フ
ェニレンオキシ）ジアニリン、４，４′−ビス（４−ア
ミノフェノキシ）ビフェニル等がある。これらのうちで
は、２，２−ビス［（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］プロパンが特に好ましい。
【００１９】（ｂ）上記（ａ）を除いた芳香族ジアミン
としては、例えば１，３−ビス（３−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）
ベンゼン、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベン
ゼン、４，４′−［１，３−フェニレンビス（１−メチ
ルエチリデン）］ビスアニリン、４，４′−［１，４−
フェニレンビス（１−メチルエチリデン）］ビスアニリ
ン、３，３′−［１，３−フェニレンビス（１−メチル
エチリデン）］ビスアニリン、４，４′−ジアミノジフ
ェニルエーテル、４，４′−ジアミノジフェニルメタ
ン、４，４′−ジアミノ−３，３′，５，５′−テトラ
メチルジフェニルエーテル、４，４′−ジアミノ−３，
３′，５，５′−テトラメチルジフェニルメタン、４，
４′−ジアミノ−３，３′，５，５′−テトラエチルジ
フェニルエーテル、２，２−［４，４′−ジアミノ−
３，３′，５，５′−テトラメチルジフェニル］プロパ
ン、メタフェニレンジアミン、パラフェニレンジアミ
ン、３，３′−ジアミノジフェニルスルホン等があり、
これらを併用することもできる。（ｃ）上記（ａ）及び
（ｂ）を除いたジアミンとしては、例えば、ピペラジ
ン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミ
ン、テトラメチレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミ
ン、ｍ−キシリレンジアミン、３−メチルヘプタメチレ
ンジアミン等の脂肪族ジアミンがありこれらを併用する
こともできる。
としては、例えば１，３−ビス（３−アミノフェノキ
シ）ベンゼン、１，３−ビス（４−アミノフェノキシ）
ベンゼン、１，４−ビス（４−アミノフェノキシ）ベン
ゼン、４，４′−［１，３−フェニレンビス（１−メチ
ルエチリデン）］ビスアニリン、４，４′−［１，４−
フェニレンビス（１−メチルエチリデン）］ビスアニリ
ン、３，３′−［１，３−フェニレンビス（１−メチル
エチリデン）］ビスアニリン、４，４′−ジアミノジフ
ェニルエーテル、４，４′−ジアミノジフェニルメタ
ン、４，４′−ジアミノ−３，３′，５，５′−テトラ
メチルジフェニルエーテル、４，４′−ジアミノ−３，
３′，５，５′−テトラメチルジフェニルメタン、４，
４′−ジアミノ−３，３′，５，５′−テトラエチルジ
フェニルエーテル、２，２−［４，４′−ジアミノ−
３，３′，５，５′−テトラメチルジフェニル］プロパ
ン、メタフェニレンジアミン、パラフェニレンジアミ
ン、３，３′−ジアミノジフェニルスルホン等があり、
これらを併用することもできる。（ｃ）上記（ａ）及び
（ｂ）を除いたジアミンとしては、例えば、ピペラジ
ン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミ
ン、テトラメチレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミ
ン、ｍ−キシリレンジアミン、３−メチルヘプタメチレ
ンジアミン等の脂肪族ジアミンがありこれらを併用する
こともできる。
【００２０】芳香族ジカルボン酸は、芳香核に結合した
２個のカルボキシル基を有するものであり、芳香族トリ
カルボン酸は、芳香核に結合した３個のカルボキシル基
を有し、かつ、３個のカルボキシル基のうち２個は隣接
炭素原子に結合しているものである。もちろん、この芳
香核はヘテロ原子が導入されたものでもよく、また、芳
香核同士がアルキレン基、酸素、カルボニル基などで結
合されていてもよい。さらに、芳香環に例えば、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、ハロゲ
ンなどの縮合反応に関与しない置換基が導入されていて
もよい。
２個のカルボキシル基を有するものであり、芳香族トリ
カルボン酸は、芳香核に結合した３個のカルボキシル基
を有し、かつ、３個のカルボキシル基のうち２個は隣接
炭素原子に結合しているものである。もちろん、この芳
香核はヘテロ原子が導入されたものでもよく、また、芳
香核同士がアルキレン基、酸素、カルボニル基などで結
合されていてもよい。さらに、芳香環に例えば、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、ハロゲ
ンなどの縮合反応に関与しない置換基が導入されていて
もよい。
【００２１】一般式（ＩＩ）で表されるジアミノシリコ
ーンとしては、Ｙ1がメチル基、Ｙ2が１，３−プロピレ
ン基の化合物が好ましく用いられる。
ーンとしては、Ｙ1がメチル基、Ｙ2が１，３−プロピレ
ン基の化合物が好ましく用いられる。
【００２２】熱可塑性樹脂の合成に用いられる芳香族ジ
カルボン酸、芳香族トリカルボン酸又はそれらの反応性
誘導体は、ジアミンの総量１００モル％に対して総量で
８０〜１２０モル％使用することが好ましい。特に９５
〜１０５モル％使用することがより好ましい。ジアミン
の総量に対してこれらの総量で等モル使用したときに最
も高分子量のものが得られる。ジアミンに対して芳香族
ジカルボン酸、芳香族トリカルボン酸またはそれらの反
応性誘導体が多すぎても少なすぎても、分子量が低下し
て機械的強度、耐熱性等が低下する傾向がある。ジアミ
ノシリコーンを併用する場合、ジアミン中のジアミノシ
リコーンの割合は１〜４０モル％とすることが好まし
い。また、ポリアミド樹脂の数平均分子量は５，０００
〜１０，０００であることが好ましい。
カルボン酸、芳香族トリカルボン酸又はそれらの反応性
誘導体は、ジアミンの総量１００モル％に対して総量で
８０〜１２０モル％使用することが好ましい。特に９５
〜１０５モル％使用することがより好ましい。ジアミン
の総量に対してこれらの総量で等モル使用したときに最
も高分子量のものが得られる。ジアミンに対して芳香族
ジカルボン酸、芳香族トリカルボン酸またはそれらの反
応性誘導体が多すぎても少なすぎても、分子量が低下し
て機械的強度、耐熱性等が低下する傾向がある。ジアミ
ノシリコーンを併用する場合、ジアミン中のジアミノシ
リコーンの割合は１〜４０モル％とすることが好まし
い。また、ポリアミド樹脂の数平均分子量は５，０００
〜１０，０００であることが好ましい。
【００２３】本発明で用いられる（Ｂ）成分のエポキシ
基を有する化合物としては、１分子中にエポキシ基を１
個以上有する化合物であれば特に制限はないが、１分子
中にエポキシ基を２個以上有するものが望ましい。エポ
キシ化合物は（Ｅ）成分の有機溶剤に可溶で、固形のも
のが好ましく用いられる。特に下記式（ＩＩＩ）に示す
脂環式エポキシ樹脂が好ましく用いられ、より良好な接
着強度を得ることができる。
基を有する化合物としては、１分子中にエポキシ基を１
個以上有する化合物であれば特に制限はないが、１分子
中にエポキシ基を２個以上有するものが望ましい。エポ
キシ化合物は（Ｅ）成分の有機溶剤に可溶で、固形のも
のが好ましく用いられる。特に下記式（ＩＩＩ）に示す
脂環式エポキシ樹脂が好ましく用いられ、より良好な接
着強度を得ることができる。
【００２４】
【化４】 （式中、Ｒは３価の有機基であり、ｐ、ｑ、ｒは１以上
の任意の整数である。） エポキシ基を有する化合物の配合量は、（Ａ）成分の熱
可塑性樹脂１００重量部に対して５〜１５０重量部が好
ましく、１０〜１００重量部がより好ましい。配合量が
少ない場合は接着性に対する寄与が少なくなり、多い場
合は乾燥硬化時に硬化収縮が大きくなったり、弾性率が
高くなったり、吸湿性が増して耐湿特性が悪化したりす
る。また、これらエポキシ基を有する化合物と共に、ア
ミン系、酸無水物系、その他のエポキシ樹脂の硬化剤を
必要に応じて適量を単独で、または併用して用いること
ができる。
の任意の整数である。） エポキシ基を有する化合物の配合量は、（Ａ）成分の熱
可塑性樹脂１００重量部に対して５〜１５０重量部が好
ましく、１０〜１００重量部がより好ましい。配合量が
少ない場合は接着性に対する寄与が少なくなり、多い場
合は乾燥硬化時に硬化収縮が大きくなったり、弾性率が
高くなったり、吸湿性が増して耐湿特性が悪化したりす
る。また、これらエポキシ基を有する化合物と共に、ア
ミン系、酸無水物系、その他のエポキシ樹脂の硬化剤を
必要に応じて適量を単独で、または併用して用いること
ができる。
【００２５】本発明で用いられる（Ｃ）成分のカップリ
ング剤としては、シランカップリング剤やチタネート系
カップリング剤、アルミネート系カップリング剤、ジル
コネート系カップリング剤、およびこれらを混合したも
のが使用できるが、エポキシシラン系カップリング剤と
アルミネート系カップリング剤を１：１〜２０：１（重
量比）の割合で混合したものがより好ましい。カップリ
ング剤の効果としては接着性の向上や粘度の低減があ
る。カップリング剤の配合量は樹脂成分１００重量部に
対して０．１〜３０重量部加えることが好ましい。カッ
プリング剤が０．１重量部未満ではこれらの効果が不十
分な傾向があり、また、３０重量部を超えて加えた場合
は樹脂等に作用してゲル化を生じたり、硬化物の物性低
下を生じる傾向がある。
ング剤としては、シランカップリング剤やチタネート系
カップリング剤、アルミネート系カップリング剤、ジル
コネート系カップリング剤、およびこれらを混合したも
のが使用できるが、エポキシシラン系カップリング剤と
アルミネート系カップリング剤を１：１〜２０：１（重
量比）の割合で混合したものがより好ましい。カップリ
ング剤の効果としては接着性の向上や粘度の低減があ
る。カップリング剤の配合量は樹脂成分１００重量部に
対して０．１〜３０重量部加えることが好ましい。カッ
プリング剤が０．１重量部未満ではこれらの効果が不十
分な傾向があり、また、３０重量部を超えて加えた場合
は樹脂等に作用してゲル化を生じたり、硬化物の物性低
下を生じる傾向がある。
【００２６】本発明で用いられる（Ｄ）成分の二酸化珪
素粉末としては、平均粒径０．１〜４０μｍのものが好
ましい。４０μｍを超えると、沈降性が大きくなり、ペ
ースト組成物の経時安定性が劣ることがあり、また、
０．１μｍ未満では表面積が大きくなるため、充填率を
上げることが出来なくなることがある。粒径が異なる２
種以上のものを組み合わせて混合してもよい。ペースト
組成物の濡れ広がり性を抑えるために、平均粒径０．１
μｍ未満の二酸化珪素粉末をペースト組成物に対して１
０重量％以下の量で使用することもできる。
素粉末としては、平均粒径０．１〜４０μｍのものが好
ましい。４０μｍを超えると、沈降性が大きくなり、ペ
ースト組成物の経時安定性が劣ることがあり、また、
０．１μｍ未満では表面積が大きくなるため、充填率を
上げることが出来なくなることがある。粒径が異なる２
種以上のものを組み合わせて混合してもよい。ペースト
組成物の濡れ広がり性を抑えるために、平均粒径０．１
μｍ未満の二酸化珪素粉末をペースト組成物に対して１
０重量％以下の量で使用することもできる。
【００２７】二酸化珪素粉末としては、球状や破砕状の
ものを、濡れ広がり性等の作業性と特性を考慮して、単
独又は混合して使用することができる。
ものを、濡れ広がり性等の作業性と特性を考慮して、単
独又は混合して使用することができる。
【００２８】この他に熱伝導率を考慮して二酸化チタン
粉末や二酸化ジルコニウム粉末を併用することができ
る。
粉末や二酸化ジルコニウム粉末を併用することができ
る。
【００２９】二酸化珪素粉末の配合量は、（Ａ）成分の
熱可塑性樹脂１００重量部に対して１００〜３５００重
量部が好ましく、２００〜３０００重量部がより好まし
く、８００〜１２００重量部が更に好ましい。
熱可塑性樹脂１００重量部に対して１００〜３５００重
量部が好ましく、２００〜３０００重量部がより好まし
く、８００〜１２００重量部が更に好ましい。
【００３０】また、本発明のペースト組成物には低弾性
率化のためにシリコーンゴム弾性体の粉末を配合するこ
とができる。このときシリコーンゴム弾性体は平均粒径
が０．１〜２０μｍで球状に微粒子化したものが好まし
く用いられる。平均粒径が２０μｍを超えると、塗膜の
表面が荒れ、かつ皮膜強度が低下する。また、０．１μ
ｍ未満では充分な分散ができず、ペーストの経時安定性
の低下につながる。シリコーンゴム弾性体の微粉末の配
合量は、（Ａ）成分の熱可塑性樹脂１００重量部に対し
て２０〜３００重量部が好ましく、８０〜１２０重量部
がより好ましい。
率化のためにシリコーンゴム弾性体の粉末を配合するこ
とができる。このときシリコーンゴム弾性体は平均粒径
が０．１〜２０μｍで球状に微粒子化したものが好まし
く用いられる。平均粒径が２０μｍを超えると、塗膜の
表面が荒れ、かつ皮膜強度が低下する。また、０．１μ
ｍ未満では充分な分散ができず、ペーストの経時安定性
の低下につながる。シリコーンゴム弾性体の微粉末の配
合量は、（Ａ）成分の熱可塑性樹脂１００重量部に対し
て２０〜３００重量部が好ましく、８０〜１２０重量部
がより好ましい。
【００３１】二酸化珪素粉末及びシリコーンゴム弾性体
の微粉末は、ペースト作製時に混合して使用される。ペ
ースト作製時、有機溶剤が２００重量部未満では、固形
分の比率が高いため、塗布性が悪く、塗布面を一定の厚
みに保つことが困難となる。有機溶剤が３５００重量部
を超えると、粘度が低いため、二酸化珪素粉末及びシリ
コーンゴム弾性体の微粉末の分散が困難となって、沈降
し易くなり、ペーストとしての経時安定性が悪くなる
他、固形分量が少なくなるため、厚膜塗布できなくなる
傾向がある。二酸化珪素粉末が１００重量部未満では、
チキソトロピー性が不足し、厚膜形成が困難となる。３
５００重量部を超えると、得られる塗膜の強度、耐湿性
が劣る傾向がある。
の微粉末は、ペースト作製時に混合して使用される。ペ
ースト作製時、有機溶剤が２００重量部未満では、固形
分の比率が高いため、塗布性が悪く、塗布面を一定の厚
みに保つことが困難となる。有機溶剤が３５００重量部
を超えると、粘度が低いため、二酸化珪素粉末及びシリ
コーンゴム弾性体の微粉末の分散が困難となって、沈降
し易くなり、ペーストとしての経時安定性が悪くなる
他、固形分量が少なくなるため、厚膜塗布できなくなる
傾向がある。二酸化珪素粉末が１００重量部未満では、
チキソトロピー性が不足し、厚膜形成が困難となる。３
５００重量部を超えると、得られる塗膜の強度、耐湿性
が劣る傾向がある。
【００３２】本発明で用いられる（Ｅ）成分の有機溶剤
としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−
ジメトキシエタン、トリエチレングリコールジメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等のエ
ーテル化合物、２−シクロヘキサノン、４−メチル−２
−シクロヘキサノン等の脂環式ケトン化合物などが挙げ
られる。有機溶剤の配合量は、（Ａ）成分の熱可塑性樹
脂の総量１００重量部に対して２００〜３５００重量部
が好ましく、２００〜１０００重量部がより好ましく、
３００〜６００重量部が更に好ましい。
としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−
ジメトキシエタン、トリエチレングリコールジメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等のエ
ーテル化合物、２−シクロヘキサノン、４−メチル−２
−シクロヘキサノン等の脂環式ケトン化合物などが挙げ
られる。有機溶剤の配合量は、（Ａ）成分の熱可塑性樹
脂の総量１００重量部に対して２００〜３５００重量部
が好ましく、２００〜１０００重量部がより好ましく、
３００〜６００重量部が更に好ましい。
【００３３】本発明のペースト組成物は、例えば（Ａ）
芳香族ジカルボン酸若しくはその反応性酸誘導体とジア
ミンとを重縮合して得られるポリアミド重合体１００重
量部を（Ｅ）有機溶剤２００〜３５００重量部に溶解さ
せてなる重合体ワニスに（Ｄ）二酸化珪素粉末１００〜
３５００重量部及びシリコーンゴム弾性体の微粉末１０
〜７００重量部を添加し、らいかい機、３本ロール、ボ
ールミル等で混合混練することにより製造することがで
きる。
芳香族ジカルボン酸若しくはその反応性酸誘導体とジア
ミンとを重縮合して得られるポリアミド重合体１００重
量部を（Ｅ）有機溶剤２００〜３５００重量部に溶解さ
せてなる重合体ワニスに（Ｄ）二酸化珪素粉末１００〜
３５００重量部及びシリコーンゴム弾性体の微粉末１０
〜７００重量部を添加し、らいかい機、３本ロール、ボ
ールミル等で混合混練することにより製造することがで
きる。
【００３４】また、本発明のペースト組成物を製造する
際に、着色材を添加して使用してもよい。着色材として
はカーボンブラック、有機染料、無機顔料等が使用でき
る。
際に、着色材を添加して使用してもよい。着色材として
はカーボンブラック、有機染料、無機顔料等が使用でき
る。
【００３５】本発明の半導体装置は、例えば前記ペース
ト組成物を半導体部品の表面に塗布乾燥して保護膜を形
成し製造することが出来る。塗布乾燥は公知の方法によ
って行うことができる。
ト組成物を半導体部品の表面に塗布乾燥して保護膜を形
成し製造することが出来る。塗布乾燥は公知の方法によ
って行うことができる。
【００３６】本発明のペースト組成物は、熱可塑性樹脂
を溶剤に溶解して、これにエポキシ基を有するモノマ
ー、オリゴマー又はポリマー等のエポキシ基を有する化
合物を加え二酸化珪素粉末及び必要に応じシリコーンゴ
ム弾性体の微粉末を分散して得られたものである。従っ
て、塗布後、加熱乾燥して、溶剤を揮発させるのみで、
容易に塗膜を形成することができ、乾燥時に伴う硬化反
応は一般的なエポキシ樹脂系の封止材を用いた場合に比
べ微少である。加えて、熱可塑性樹脂の内でも特に好ま
しいポリアミド樹脂を用いた場合は、二酸化珪素粉末お
よびシリコーンゴム弾性体の微粉末に対して高い親和性
を有するため、ペースト中でのこれらの含有量を高くす
ることが出来、厚膜塗布が可能となり、その結果耐湿性
を向上できる。また、液状シリコーンおよびシリコーン
ゴム弾性体の微粉末を添加することで、硬化物に可撓性
を付与し、弾性率の低下が可能となる。更に、長鎖のジ
アミノシリコーンを用いて得られた低弾性ポリアミドシ
リコーン樹脂を用いることで、硬化物により可撓性を付
与することが出来、応力緩和性に特に優れた半導体部品
の保護膜材を形成することができる。
を溶剤に溶解して、これにエポキシ基を有するモノマ
ー、オリゴマー又はポリマー等のエポキシ基を有する化
合物を加え二酸化珪素粉末及び必要に応じシリコーンゴ
ム弾性体の微粉末を分散して得られたものである。従っ
て、塗布後、加熱乾燥して、溶剤を揮発させるのみで、
容易に塗膜を形成することができ、乾燥時に伴う硬化反
応は一般的なエポキシ樹脂系の封止材を用いた場合に比
べ微少である。加えて、熱可塑性樹脂の内でも特に好ま
しいポリアミド樹脂を用いた場合は、二酸化珪素粉末お
よびシリコーンゴム弾性体の微粉末に対して高い親和性
を有するため、ペースト中でのこれらの含有量を高くす
ることが出来、厚膜塗布が可能となり、その結果耐湿性
を向上できる。また、液状シリコーンおよびシリコーン
ゴム弾性体の微粉末を添加することで、硬化物に可撓性
を付与し、弾性率の低下が可能となる。更に、長鎖のジ
アミノシリコーンを用いて得られた低弾性ポリアミドシ
リコーン樹脂を用いることで、硬化物により可撓性を付
与することが出来、応力緩和性に特に優れた半導体部品
の保護膜材を形成することができる。
【００３７】
【実施例】以下本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明はこれらにより制限されるものではない。
が、本発明はこれらにより制限されるものではない。
【００３８】合成例 窒素導入管、温度計、塩化カルシウム乾燥管を備えた４
リットルの４口フラスコに２，２−ビス［４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル］プロパン１５２ｇ、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル１８００ｇ、ジアミノ
シリコーン（前記一般式（ＩＩ）において、Ｙ1がメチ
ル基、Ｙ2が１，３−プロピレン基の化合物）７３０ｇ
をそれぞれ加え窒素下で撹拌した。２，２−ビス［４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパンが完全に
溶解した後イソフタル酸クロライド１１０ｇを添加し
た。この際系内の温度を−１０℃以下に保った。その
後、プロピレンオキサイドを緩やかに添加し、添加が終
了後、系を４０℃に加熱した。系内の粘度が１５００Ｍ
Ｐａ・ｓになったときに大過量のメタノールを加え、次
いでこの反応系を純水中に注いで、沈殿し粉砕した。こ
の粉砕物をろ別単離し、乾燥して一般式（ＩＶ）で表さ
れる繰り返し単位からなるポリアミドシリコーン重合体
（数平均分子量２０，０００）のパウダーを得た。ここ
でｍ、ｎは１以上の整数である。
リットルの４口フラスコに２，２−ビス［４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル］プロパン１５２ｇ、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル１８００ｇ、ジアミノ
シリコーン（前記一般式（ＩＩ）において、Ｙ1がメチ
ル基、Ｙ2が１，３−プロピレン基の化合物）７３０ｇ
をそれぞれ加え窒素下で撹拌した。２，２−ビス［４−
（４−アミノフェノキシ）フェニル］プロパンが完全に
溶解した後イソフタル酸クロライド１１０ｇを添加し
た。この際系内の温度を−１０℃以下に保った。その
後、プロピレンオキサイドを緩やかに添加し、添加が終
了後、系を４０℃に加熱した。系内の粘度が１５００Ｍ
Ｐａ・ｓになったときに大過量のメタノールを加え、次
いでこの反応系を純水中に注いで、沈殿し粉砕した。こ
の粉砕物をろ別単離し、乾燥して一般式（ＩＶ）で表さ
れる繰り返し単位からなるポリアミドシリコーン重合体
（数平均分子量２０，０００）のパウダーを得た。ここ
でｍ、ｎは１以上の整数である。
【００３９】
【化５】 （ここでｌ、ｍ、ｎは１〜５０の整数である。） 実施例１ 上記で得られた一般式（ＩＶ）で表される繰り返し単位
からなるポリアミドシリコーン重合体１００重量部をジ
エチレングリコールジメチルエーテル２３０重量部に溶
解させワニス化した。これに平均粒径３０μｍの球状二
酸化珪素粉末（電気化学社製「ＦＢ−７５」）を７００
重量部加え、更に平均粒径１５μｍのシリコーンゴム弾
性体の微粉末（信越化学工業製「ＫＭＰ−５９８」、前
記式ＩＩＩで表される化合物）を６８重量部、カップリ
ング剤（味の素製「プレンアクトＡＬ−Ｍ」）１重量
部、エポキシ化合物（ダイセル化学工業製脂環式エポキ
シポリマー「ＥＨＰＥ３１５０」）３０重量部加え、３
本ロールで混練してペースト組成物を調製した。
からなるポリアミドシリコーン重合体１００重量部をジ
エチレングリコールジメチルエーテル２３０重量部に溶
解させワニス化した。これに平均粒径３０μｍの球状二
酸化珪素粉末（電気化学社製「ＦＢ−７５」）を７００
重量部加え、更に平均粒径１５μｍのシリコーンゴム弾
性体の微粉末（信越化学工業製「ＫＭＰ−５９８」、前
記式ＩＩＩで表される化合物）を６８重量部、カップリ
ング剤（味の素製「プレンアクトＡＬ−Ｍ」）１重量
部、エポキシ化合物（ダイセル化学工業製脂環式エポキ
シポリマー「ＥＨＰＥ３１５０」）３０重量部加え、３
本ロールで混練してペースト組成物を調製した。
【００４０】密着性を調べるために、評価用基板として
ガラス基材エポキシ樹脂基板にソルダレジスト（太陽イ
ンキ製「商品名ＰＳＲ４０００ＡＵＳ５」）を塗布した
基板を用いた。ペーストを基板上に直径５ｍｍの円形に
塗布し、７０℃で３０分予備加熱した後、更に１６０℃
で１２０分加熱硬化し、膜厚０．８〜１．０ｍｍの硬化
物層を得た。この硬化物層に引っ張り用の治具を二液型
接着剤により接着して引っ張り強度を測定し、接着性を
測定した。評価結果を表１に示す。
ガラス基材エポキシ樹脂基板にソルダレジスト（太陽イ
ンキ製「商品名ＰＳＲ４０００ＡＵＳ５」）を塗布した
基板を用いた。ペーストを基板上に直径５ｍｍの円形に
塗布し、７０℃で３０分予備加熱した後、更に１６０℃
で１２０分加熱硬化し、膜厚０．８〜１．０ｍｍの硬化
物層を得た。この硬化物層に引っ張り用の治具を二液型
接着剤により接着して引っ張り強度を測定し、接着性を
測定した。評価結果を表１に示す。
【００４１】比較例１ エポキシ化合物を用いなかった以外は、実施例１と同様
に硬化物層を作製、測定を行った。評価結果を表１に示
す。
に硬化物層を作製、測定を行った。評価結果を表１に示
す。
【００４２】
【表１】 実施例２ 実施例１のペースト組成物について、２４ｍｍ四方のガ
ラス基材エポキシ樹脂積層基板に９ｍｍ四方のＳｉチッ
プをダイボンドしたものの上にペースト０．７ｇを塗布
し、実施例１と同様の条件で乾燥させた。この基板を３
０℃／６０％の恒温恒湿漕に２４時間、１９６時間静置
した後、リフロー炉にて基板表面が２４０℃／１０秒に
なるように加熱し、リフローによるクラックの発生を測
定し、耐リフロー性を測定した。評価結果を表２に示
す。なお表中の数値は総基板数に対するクラック発生基
板数の比を示す。
ラス基材エポキシ樹脂積層基板に９ｍｍ四方のＳｉチッ
プをダイボンドしたものの上にペースト０．７ｇを塗布
し、実施例１と同様の条件で乾燥させた。この基板を３
０℃／６０％の恒温恒湿漕に２４時間、１９６時間静置
した後、リフロー炉にて基板表面が２４０℃／１０秒に
なるように加熱し、リフローによるクラックの発生を測
定し、耐リフロー性を測定した。評価結果を表２に示
す。なお表中の数値は総基板数に対するクラック発生基
板数の比を示す。
【００４３】比較例２ 比較例１のペースト組成物について、実施例２と同様の
手順で耐リフロー性を測定した。評価結果を表２に示
す。
手順で耐リフロー性を測定した。評価結果を表２に示
す。
【００４４】
【表２】
【００４５】
【発明の効果】本発明により、低弾性で外部からの応力
の緩和性に特に優れ、更に各種基材に対し良好な接着性
を示す半導体封止用に好適に用いられる熱可塑樹脂型の
ペースト組成物が得られた。また本発明のペースト組成
物を用いることにより耐湿性に優れた半導体装置が得ら
れた。
の緩和性に特に優れ、更に各種基材に対し良好な接着性
を示す半導体封止用に好適に用いられる熱可塑樹脂型の
ペースト組成物が得られた。また本発明のペースト組成
物を用いることにより耐湿性に優れた半導体装置が得ら
れた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 79/08 Ｃ０８Ｌ 101/00 101/00
Claims (6)
- 【請求項１】 （Ａ）熱可塑性樹脂、（Ｂ）エポキシ基
を有する化合物、（Ｃ）カップリング剤、（Ｄ）二酸化
珪素粉末及び（Ｅ）有機溶剤を必須成分とすることを特
徴とするペースト組成物。 - 【請求項２】 （Ａ）熱可塑性樹脂が芳香族ジカルボン
酸若しくはその反応性酸誘導体とジアミノシリコーンを
必須成分とするジアミンとを重縮合させて得られるポリ
アミド樹脂である請求項１記載のペースト組成物。 - 【請求項３】 （Ｂ）エポキシ基を有する化合物が脂環
式エポキシ樹脂である請求項１又は２記載のペースト組
成物。 - 【請求項４】 （Ｃ）カップリング剤がシラン系カップ
リング剤、チタネート系カップリング剤、アルミネート
系カップリング剤又はこれらの混合物である請求項１、
２又は３記載のペースト組成物。 - 【請求項５】 エポキシ基を有する化合物を熱可塑性樹
脂１００重量部に対して５〜１５０重量部含有する請求
項１、２、３又は４記載のペースト組成物。 - 【請求項６】 請求項１、２、３、４又は５記載のペー
スト組成物を半導体部品の表面に塗布乾燥して得られた
保護膜を有してなる半導体装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7537898A JPH11274377A (ja) | 1998-03-24 | 1998-03-24 | ペースト組成物及びこれを用いた半導体装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7537898A JPH11274377A (ja) | 1998-03-24 | 1998-03-24 | ペースト組成物及びこれを用いた半導体装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11274377A true JPH11274377A (ja) | 1999-10-08 |
Family
ID=13574488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7537898A Pending JPH11274377A (ja) | 1998-03-24 | 1998-03-24 | ペースト組成物及びこれを用いた半導体装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11274377A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002363424A (ja) * | 2001-06-11 | 2002-12-18 | Hitachi Chem Co Ltd | 樹脂ペースト及びその製造方法 |
| WO2011027815A1 (ja) | 2009-09-04 | 2011-03-10 | 株式会社スリーボンド | 有機ｅｌ素子封止部材 |
| US8828500B2 (en) | 2008-11-28 | 2014-09-09 | Three Bond Co., Ltd. | Photocurable resin composition for sealing organic EL device |
-
1998
- 1998-03-24 JP JP7537898A patent/JPH11274377A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002363424A (ja) * | 2001-06-11 | 2002-12-18 | Hitachi Chem Co Ltd | 樹脂ペースト及びその製造方法 |
| US8828500B2 (en) | 2008-11-28 | 2014-09-09 | Three Bond Co., Ltd. | Photocurable resin composition for sealing organic EL device |
| WO2011027815A1 (ja) | 2009-09-04 | 2011-03-10 | 株式会社スリーボンド | 有機ｅｌ素子封止部材 |
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