JPH11255749A - ピリジンジカルボキシレ―ト誘導体の製造方法 - Google Patents
ピリジンジカルボキシレ―ト誘導体の製造方法Info
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- JPH11255749A JPH11255749A JP11015992A JP1599299A JPH11255749A JP H11255749 A JPH11255749 A JP H11255749A JP 11015992 A JP11015992 A JP 11015992A JP 1599299 A JP1599299 A JP 1599299A JP H11255749 A JPH11255749 A JP H11255749A
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- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B43/00—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高価な酸化剤を使用せず、反応時間が短く、
副反応の少ないピリジン−２，３−ジカルボキシレート
誘導体を製造する方法を提供する。 【解決手段】 アルキルビニルエーテルとビルスメイア
ー試薬、オキサルアセテート及びアンモニア源との逐次
的縮合により式I 【化１】 のピリジンジカルボキシレート化合物の製造のための単
一容器方法が提供される。
副反応の少ないピリジン−２，３−ジカルボキシレート
誘導体を製造する方法を提供する。 【解決手段】 アルキルビニルエーテルとビルスメイア
ー試薬、オキサルアセテート及びアンモニア源との逐次
的縮合により式I 【化１】 のピリジンジカルボキシレート化合物の製造のための単
一容器方法が提供される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ピリジンジカルボ
キシレート誘導体の製造方法に関する。
キシレート誘導体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ピリジ
ン−２，３−ジカルボン酸類及びそのエステルは、多数
の生物学的に活性な製品、特に、例えば米国特許第４，
７５８，６６７号に記載のイミダゾリノン除草剤のため
の構築ブロツクである。適当なキノリン又はアルキルピ
リジン前駆体の酸化を経由してピリジン−２，３−ジカ
ルボキシレート誘導体を製造する既知の方法は、ＫＭｎ
Ｏ4、Ｈ2Ｃｒ2Ｏ7、ＳｅＯ2等のような高価な酸化剤の
使用、オゾン、電解等の使用におけるような長い反応時
間サイクル及び脱カルボキシル化、Ｎ−酸化物等のよう
な望ましくない副反応によりしばしば悩まされている。
故に、所望のピリジンジカルボキシレート製品を構築す
るための新規な方法が絶えず求められている。
ン−２，３−ジカルボン酸類及びそのエステルは、多数
の生物学的に活性な製品、特に、例えば米国特許第４，
７５８，６６７号に記載のイミダゾリノン除草剤のため
の構築ブロツクである。適当なキノリン又はアルキルピ
リジン前駆体の酸化を経由してピリジン−２，３−ジカ
ルボキシレート誘導体を製造する既知の方法は、ＫＭｎ
Ｏ4、Ｈ2Ｃｒ2Ｏ7、ＳｅＯ2等のような高価な酸化剤の
使用、オゾン、電解等の使用におけるような長い反応時
間サイクル及び脱カルボキシル化、Ｎ−酸化物等のよう
な望ましくない副反応によりしばしば悩まされている。
故に、所望のピリジンジカルボキシレート製品を構築す
るための新規な方法が絶えず求められている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】ピリジン−２，３−ジカ
ルボキシレート誘導体を製造するための速い一容器方法
（ｏｎｅ ｖｅｓｓｅｌ ｐｒｏｃｅｓｓ）が、適当な
アルキルビニルエーテルとビルスメイアー試薬（Ｖｉｌ
ｓｍｅｉｅｒ ｒｅａｇｅｎｔ）、オキサルアセテート
（ｏｘａｌａｃｅｔａｔｅ）及びアンモニア源との逐次
的縮合により容易に得られることが今回見いだされた。
ルボキシレート誘導体を製造するための速い一容器方法
（ｏｎｅ ｖｅｓｓｅｌ ｐｒｏｃｅｓｓ）が、適当な
アルキルビニルエーテルとビルスメイアー試薬（Ｖｉｌ
ｓｍｅｉｅｒ ｒｅａｇｅｎｔ）、オキサルアセテート
（ｏｘａｌａｃｅｔａｔｅ）及びアンモニア源との逐次
的縮合により容易に得られることが今回見いだされた。
【０００４】本発明は、式I
【０００５】
【化４】 式中、Ｒ1はＨであるか又は場合によりＣ1ーＣ4アルコ
キシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいＣ1
ーＣ4アルキルであり、そしてＲ2及びＲ3は各々独立に
Ｃ1ーＣ6アルキルである、のピリジン−２，３−ジカル
ボキシレート誘導体の製造のための効率が良くて有効な
方法であって、 １）式II
キシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいＣ1
ーＣ4アルキルであり、そしてＲ2及びＲ3は各々独立に
Ｃ1ーＣ6アルキルである、のピリジン−２，３−ジカル
ボキシレート誘導体の製造のための効率が良くて有効な
方法であって、 １）式II
【０００６】
【化５】 式中、式IIの化合物はシス異性体、トランス異性体又は
それらの混合物であり、ＲはＣ1ーＣ4アルキルであり、
Ｒ1は式Iで定義されたとおりである、のアルキルビニル
エーテル化合物を、場合により第１溶媒の存在下に少な
くとも１モル当量のビルスメイアー試薬と反応させて第
１中間体を形成させ、 ２）該第１中間体を少なくとも２モル当量の塩基の存在
下に少なくとも１モル当量の式III
それらの混合物であり、ＲはＣ1ーＣ4アルキルであり、
Ｒ1は式Iで定義されたとおりである、のアルキルビニル
エーテル化合物を、場合により第１溶媒の存在下に少な
くとも１モル当量のビルスメイアー試薬と反応させて第
１中間体を形成させ、 ２）該第１中間体を少なくとも２モル当量の塩基の存在
下に少なくとも１モル当量の式III
【０００７】
【化６】 式中、Ｒ2及びＲ3は式Iで定義したとおりである、のオ
キサルアセテートと反応させて第２中間体を形成させ、
そして ３）該第２中間体を場合により第２溶媒の存在下にアン
モニア源と反応させて式Iのピリジンジエステル生成物
を形成させること、を含んで成る方法を提供する。
キサルアセテートと反応させて第２中間体を形成させ、
そして ３）該第２中間体を場合により第２溶媒の存在下にアン
モニア源と反応させて式Iのピリジンジエステル生成物
を形成させること、を含んで成る方法を提供する。
【０００８】式Iの化合物はイミダゾリノン除草剤の製
造に有用である。
造に有用である。
【０００９】ピリジン−２，３−ジカルボキシレート誘
導体を製造するための既知の方法のうちの１つは、例え
ば適当に置換されたキノリン又はアルキルピリジン前駆
体の酸化の如き分解方法（ｄｅｇｒａｄａｔｉｖｅ ｍ
ｅｔｈｏｄｓ）である。しかしながら、酸化処理はしば
しば高価であり危険である。有利には、式IIの適当なア
ルキルビニルエーテルとビルスメイアー試薬、式IIIの
オキサルアセテート及びアンモニア源との逐次的縮合に
より、式Iのピリジン−２，３−ジカルボキシレート誘
導体が単一容器（ｓｉｎｇｌｅ ｖｅｓｓｅｌ）中で有
効に製造されうることが今回見いだされた。反応はフロ
ーダイアグラムIに示されており、このフローダイアグ
ラムIにおいて、Ｘ-はＣｌ-又はＰＯ2Ｃｌ2 -を表す。
導体を製造するための既知の方法のうちの１つは、例え
ば適当に置換されたキノリン又はアルキルピリジン前駆
体の酸化の如き分解方法（ｄｅｇｒａｄａｔｉｖｅ ｍ
ｅｔｈｏｄｓ）である。しかしながら、酸化処理はしば
しば高価であり危険である。有利には、式IIの適当なア
ルキルビニルエーテルとビルスメイアー試薬、式IIIの
オキサルアセテート及びアンモニア源との逐次的縮合に
より、式Iのピリジン−２，３−ジカルボキシレート誘
導体が単一容器（ｓｉｎｇｌｅ ｖｅｓｓｅｌ）中で有
効に製造されうることが今回見いだされた。反応はフロ
ーダイアグラムIに示されており、このフローダイアグ
ラムIにおいて、Ｘ-はＣｌ-又はＰＯ2Ｃｌ2 -を表す。
【００１０】
【化７】 本発明の方法に従えば、シス異性体又はトランス異性体
又はそれらの混合物であることができる式IIのアルキル
ビニルエーテルを、場合により第１溶媒の存在下に少な
くとも１モル当量のビルスメイアー試薬と反応させて第
１中間体［ビニル類似のイミデート塩（ｖｉｎｙｌｏｇ
ｏｕｓ ｉｍｉｄａｔｅ ｓａｌｔ）］を形成させるこ
とができ、次いでこれを少なくとも２モル当量の塩基、
好ましくは有機アミン塩基の存在下に少なくとも１モル
当量のオキサルアセテートと反応させて第２中間体［イ
ミニウム塩（ｉｍｉｎｉｕｍ ｓａｌｔ）］を形成させ
ることができ、これを場合により（及び好ましくは）第
２溶媒の存在下にアンモニア源と反応させて所望の式I
のピリジン−２，３−ジカルボキシレート生成物を形成
させることができる。
又はそれらの混合物であることができる式IIのアルキル
ビニルエーテルを、場合により第１溶媒の存在下に少な
くとも１モル当量のビルスメイアー試薬と反応させて第
１中間体［ビニル類似のイミデート塩（ｖｉｎｙｌｏｇ
ｏｕｓ ｉｍｉｄａｔｅ ｓａｌｔ）］を形成させるこ
とができ、次いでこれを少なくとも２モル当量の塩基、
好ましくは有機アミン塩基の存在下に少なくとも１モル
当量のオキサルアセテートと反応させて第２中間体［イ
ミニウム塩（ｉｍｉｎｉｕｍ ｓａｌｔ）］を形成させ
ることができ、これを場合により（及び好ましくは）第
２溶媒の存在下にアンモニア源と反応させて所望の式I
のピリジン−２，３−ジカルボキシレート生成物を形成
させることができる。
【００１１】明細書及び特許請求の範囲で使用されたビ
ルスメイアー試薬という用語は、ジメチルホルムアミド
と活性化剤、例えば塩化オキサリル、ホスゲン、オキシ
塩化リン、塩化チオニル等との反応のその場の生成物
（ｉｎ ｓｉｔｕ ｐｒｏｄｕｃｔ）を表し、そして式
IV
ルスメイアー試薬という用語は、ジメチルホルムアミド
と活性化剤、例えば塩化オキサリル、ホスゲン、オキシ
塩化リン、塩化チオニル等との反応のその場の生成物
（ｉｎ ｓｉｔｕ ｐｒｏｄｕｃｔ）を表し、そして式
IV
【００１２】
【化８】 式中、Ｘ-はＣｌ-又はＰＯ2Ｃｌ2 -を表す、のインモニ
ウム塩（ｉｍｍｏｎｉｕｍ ｓａｌｔ）又はその類似体
として例示されうる。
ウム塩（ｉｍｍｏｎｉｕｍ ｓａｌｔ）又はその類似体
として例示されうる。
【００１３】明細書及び特許請求の範囲で使用されたハ
ロゲンという用語はＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＦを表す。
ロゲンという用語はＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はＦを表す。
【００１４】本発明の方法において第１溶媒として使用
するのに好適な溶媒は、不活性有機溶媒、例えば炭化水
素、例えばヘキサン類、ペンタン類、ヘプタン類等、ハ
ロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホル
ム、ジクロロエタン等、好ましくはジクロロエタン又は
塩化メチレン、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トル
エン、キシレン等、ハロゲン化芳香族炭化水素、例え
ば、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン又はそれら
の混合物であることができる。好ましくは、反応は第１
溶媒を用いて行われ、好ましくは第１溶媒はハロゲン化
炭化水素、例えばジクロロエタン又は塩化メチレンであ
る。
するのに好適な溶媒は、不活性有機溶媒、例えば炭化水
素、例えばヘキサン類、ペンタン類、ヘプタン類等、ハ
ロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホル
ム、ジクロロエタン等、好ましくはジクロロエタン又は
塩化メチレン、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トル
エン、キシレン等、ハロゲン化芳香族炭化水素、例え
ば、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン又はそれら
の混合物であることができる。好ましくは、反応は第１
溶媒を用いて行われ、好ましくは第１溶媒はハロゲン化
炭化水素、例えばジクロロエタン又は塩化メチレンであ
る。
【００１５】本発明の本方法において使用するのに好適
な塩基は、有機アミン、例えばトリエチルアミン、ピリ
ジン、ルチジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン、Ｎ−メ
チルピロリジン等、好ましくはトリエチルアミン又はピ
リジンである。
な塩基は、有機アミン、例えばトリエチルアミン、ピリ
ジン、ルチジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン、Ｎ−メ
チルピロリジン等、好ましくはトリエチルアミン又はピ
リジンである。
【００１６】本発明の方法で使用するのに好適なアンモ
ニア源は、その場で（ｉｎ ｓｉｔｕ）ＮＨ3を生成さ
せるための慣用の手段のいずれであってもよく、これら
の手段には、アンモニアガス、アンモニウム塩等、好ま
しくはアンモニウム塩、例えば酢酸アンモニウム、スル
ファミン酸アンモニウム等が包含される。
ニア源は、その場で（ｉｎ ｓｉｔｕ）ＮＨ3を生成さ
せるための慣用の手段のいずれであってもよく、これら
の手段には、アンモニアガス、アンモニウム塩等、好ま
しくはアンモニウム塩、例えば酢酸アンモニウム、スル
ファミン酸アンモニウム等が包含される。
【００１７】本発明の方法において第２溶媒として使用
するのに好適な溶媒は、プロトン性溶媒、例えば水、ア
ルコール、例えばＣ1ーＣ4アルカノール、例えばエタノ
ール、メタノール、プロパノール、ブタノール等、好ま
しくはエタノール、有機酸、例えばＣ1ーＣ4カルボン
酸、例えば酢酸、プロピオン酸等、好ましくは酢酸であ
る。
するのに好適な溶媒は、プロトン性溶媒、例えば水、ア
ルコール、例えばＣ1ーＣ4アルカノール、例えばエタノ
ール、メタノール、プロパノール、ブタノール等、好ま
しくはエタノール、有機酸、例えばＣ1ーＣ4カルボン
酸、例えば酢酸、プロピオン酸等、好ましくは酢酸であ
る。
【００１８】反応生成物の形成の速度は、一般に直接反
応温度に関係している。一般に、より低い温度は反応の
速度を減少させ、そしてより高い温度は反応の速度を増
加させるであろう。しかしながら、過度に高い温度は望
まれず、そしてこれは生成物の収率及び純度を減少させ
ることがある。好ましい温度は約０℃〜１２０℃の範囲
にある。
応温度に関係している。一般に、より低い温度は反応の
速度を減少させ、そしてより高い温度は反応の速度を増
加させるであろう。しかしながら、過度に高い温度は望
まれず、そしてこれは生成物の収率及び純度を減少させ
ることがある。好ましい温度は約０℃〜１２０℃の範囲
にある。
【００１９】本発明の更なる理解を容易にするために、
主として本発明の或る更に特定の詳細を説明する目的で
下記の実施例を述べる。本発明は特許請求の範囲に記載
された以外には実施例によって限定されるものではな
い。用語ＮＭＲは核磁気共鳴を表す。
主として本発明の或る更に特定の詳細を説明する目的で
下記の実施例を述べる。本発明は特許請求の範囲に記載
された以外には実施例によって限定されるものではな
い。用語ＮＭＲは核磁気共鳴を表す。
【００２０】
【実施例】実施例１ ピリジン−２，３−ジカルボン酸ジエチルの製造
【００２１】
【化９】 二塩化エチレン中のジメチルホルムアミド（７３ｇ、
１．００モル）の溶液を冷却しながら塩化オキサリル
（８８ｍＬ、１．００モル）でゆっくりと処理し、周囲
の温度で１６時間撹拌し、１時間の期間にわたりエチル
ビニルエーテル（７２．１ｇ、１．００モル）で処理し
そして周囲の温度で１６時間撹拌する。この反応混合物
をオキサル酢酸ジエチル（１９９．２８ｇ、１．０６モ
ル）及び（冷却しながら）トリエチルアミン（２２４
ｇ、２．２モル）で逐次に処理し、０．５時間撹拌し、
そして水１００ｍｌ中の濃ＨＣｌ（２００ｍｌ）及び濃
ＮＨ4ＯＨ（２００ｍｌ）の予備混合溶液（ｐｒｅｍｉ
ｘｅｄ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）で処理する。反応混合物
を、更に水（２５０ｍｌ）、濃ＮＨ4ＯＨ（７０ｍｌ）
及び酢酸（２００ｍｌ）で処理する。得られる混合物を
８８℃及び大気圧でＮ2下に蒸留して留出物１８５０ｇ
を除去する。次いで蒸留ポットを無水エタノール（１．
０Ｌ）及びＮＨ4ＯＣＯＣＨ3（１８０ｇ）で処理し、還
流温度で１６時間加熱しそして１００℃で蒸留して留出
物８８７ｇを除去する。蒸留ポットを冷却し、そして残
留物を水と２：１酢酸エチル／ヘキサンとに分配する。
有機相を分離させ、水及びブラインで逐次に洗浄し、真
空中で濃縮して油として標題の化合物１７９．５ｇを得
る。これはＮＭＲ分析による確認で（７７％純度）５
８．５％収率である。
１．００モル）の溶液を冷却しながら塩化オキサリル
（８８ｍＬ、１．００モル）でゆっくりと処理し、周囲
の温度で１６時間撹拌し、１時間の期間にわたりエチル
ビニルエーテル（７２．１ｇ、１．００モル）で処理し
そして周囲の温度で１６時間撹拌する。この反応混合物
をオキサル酢酸ジエチル（１９９．２８ｇ、１．０６モ
ル）及び（冷却しながら）トリエチルアミン（２２４
ｇ、２．２モル）で逐次に処理し、０．５時間撹拌し、
そして水１００ｍｌ中の濃ＨＣｌ（２００ｍｌ）及び濃
ＮＨ4ＯＨ（２００ｍｌ）の予備混合溶液（ｐｒｅｍｉ
ｘｅｄ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）で処理する。反応混合物
を、更に水（２５０ｍｌ）、濃ＮＨ4ＯＨ（７０ｍｌ）
及び酢酸（２００ｍｌ）で処理する。得られる混合物を
８８℃及び大気圧でＮ2下に蒸留して留出物１８５０ｇ
を除去する。次いで蒸留ポットを無水エタノール（１．
０Ｌ）及びＮＨ4ＯＣＯＣＨ3（１８０ｇ）で処理し、還
流温度で１６時間加熱しそして１００℃で蒸留して留出
物８８７ｇを除去する。蒸留ポットを冷却し、そして残
留物を水と２：１酢酸エチル／ヘキサンとに分配する。
有機相を分離させ、水及びブラインで逐次に洗浄し、真
空中で濃縮して油として標題の化合物１７９．５ｇを得
る。これはＮＭＲ分析による確認で（７７％純度）５
８．５％収率である。
【００２２】実施例２−７ 実施例１に記載したのと本質的に同じ方法を用い且つ適
当に置換されたビニルエーテル基質を使用して、表Iに
示された結果が得られる。
当に置換されたビニルエーテル基質を使用して、表Iに
示された結果が得られる。
【００２３】
【表１】 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
【００２４】１．式I
【００２５】
【化１０】 式中、Ｒ1はＨであるか又は場合によりＣ1ーＣ4アルコ
キシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいＣ1
ーＣ4アルキルであり、そしてＲ2及びＲ3は各々独立に
Ｃ1ーＣ6アルキルである、の化合物の製造方法であっ
て、 ａ）式II
キシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいＣ1
ーＣ4アルキルであり、そしてＲ2及びＲ3は各々独立に
Ｃ1ーＣ6アルキルである、の化合物の製造方法であっ
て、 ａ）式II
【００２６】
【化１１】 式中、式IIの化合物はシス異性体、トランス異性体又は
それらの混合物であり、ＲはＣ1ーＣ4アルキルであり、
Ｒ1は式Iで定義されたとおりである、のアルキルビニル
エーテル化合物を、場合により第１溶媒の存在下に少な
くとも１モル当量のビルスメイアー試薬と反応させて第
１中間体を形成させ、 ｂ）該第１中間体を少なくとも２モル当量の有機アミン
塩基の存在下に少なくとも１モル当量の式III
それらの混合物であり、ＲはＣ1ーＣ4アルキルであり、
Ｒ1は式Iで定義されたとおりである、のアルキルビニル
エーテル化合物を、場合により第１溶媒の存在下に少な
くとも１モル当量のビルスメイアー試薬と反応させて第
１中間体を形成させ、 ｂ）該第１中間体を少なくとも２モル当量の有機アミン
塩基の存在下に少なくとも１モル当量の式III
【００２７】
【化１２】 式中、Ｒ2及びＲ3は式Iで定義したとおりである、のオ
キサルアセテートと反応させて第２中間体を形成させ、
そして ｃ）該第２中間体を場合により第２溶媒の存在下にアン
モニア源と反応させて式Iのピリジンジエステル生成物
を形成させること、を含んで成る方法。
キサルアセテートと反応させて第２中間体を形成させ、
そして ｃ）該第２中間体を場合により第２溶媒の存在下にアン
モニア源と反応させて式Iのピリジンジエステル生成物
を形成させること、を含んで成る方法。
【００２８】２．第１溶媒が存在し、それがハロゲン化
炭化水素である上記１の方法。
炭化水素である上記１の方法。
【００２９】３．塩基がトリエチルアミンである上記１
の方法。
の方法。
【００３０】４．第２溶媒が存在し、それがＣ1ーＣ4ア
ルカノール又はＣ1ーＣ4カルボン酸又はそれらの混合物
である上記１の方法。
ルカノール又はＣ1ーＣ4カルボン酸又はそれらの混合物
である上記１の方法。
【００３１】５．アンモニア源が酢酸アンモニウムであ
る上記１の方法。
る上記１の方法。
【００３２】６．Ｒ1がＨ、メチル、エチル又はメトキ
シメチルである上記１の方法。
シメチルである上記１の方法。
【００３３】７．Ｒ1がＨである上記６の方法。
【００３４】８．Ｒ2及びＲ3が各々独立にメチル又はエ
チルである上記１の方法。
チルである上記１の方法。
Claims (1)
- 【請求項１】 式I 【化１】 式中、Ｒ1はＨであるか又は場合によりＣ1ーＣ4アルコ
キシもしくはハロゲンにより置換されていてもよいＣ1
ーＣ4アルキルであり、そしてＲ2及びＲ3は各々独立に
Ｃ1ーＣ6アルキルである、の化合物の製造方法であっ
て、 ａ）式II 【化２】 式中、式IIの化合物はシス異性体、トランス異性体又は
それらの混合物であり、ＲはＣ1ーＣ4アルキルであり、
Ｒ1は式Iで定義されたとおりである、のアルキルビニル
エーテル化合物を、場合により第１溶媒の存在下に少な
くとも１モル当量のビルスメイアー試薬と反応させて第
１中間体を形成させ、 ｂ）該第１中間体を少なくとも２モル当量の有機アミン
塩基の存在下に少なくとも１モル当量の式III 【化３】 式中、Ｒ2及びＲ3は式Iで定義したとおりである、のオ
キサルアセテートと反応させて第２中間体を形成させ、
そして ｃ）該第２中間体を場合により第２溶媒の存在下にアン
モニア源と反応させて式Iのピリジンジエステル生成物
を形成させること、を含んで成る方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/014,546 US5892050A (en) | 1998-01-28 | 1998-01-28 | Process for the preparation of pyridine dicarboxylate derivatives |
| US09/014546 | 1998-01-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11255749A true JPH11255749A (ja) | 1999-09-21 |
| JP4346141B2 JP4346141B2 (ja) | 2009-10-21 |
Family
ID=21766102
Family Applications (1)
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