JP2012508710A - 5−クロロメチル−2,3−ピリジンジカルボン酸無水物の製造方法 - Google Patents
5−クロロメチル−2,3−ピリジンジカルボン酸無水物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012508710A JP2012508710A JP2011535963A JP2011535963A JP2012508710A JP 2012508710 A JP2012508710 A JP 2012508710A JP 2011535963 A JP2011535963 A JP 2011535963A JP 2011535963 A JP2011535963 A JP 2011535963A JP 2012508710 A JP2012508710 A JP 2012508710A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- iii
- hydrogen
- dichlorobenzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *C1C(*)=C(C2C=CC2OC2=O)C2=NC1* Chemical compound *C1C(*)=C(C2C=CC2OC2=O)C2=NC1* 0.000 description 5
- DVXVWMZUIGORKC-UHFFFAOYSA-N CCC(C)(C)NC(c1ncc(CCl)cc1C(O)=O)=O Chemical compound CCC(C)(C)NC(c1ncc(CCl)cc1C(O)=O)=O DVXVWMZUIGORKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLJSCLYUDCQETH-UHFFFAOYSA-N O=C(c1cc(CCl)cnc11)OC1=O Chemical compound O=C(c1cc(CCl)cnc11)OC1=O JLJSCLYUDCQETH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/803—Processes of preparation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
【選択図】なし
Description
で表される化合物を、場合によりラジカル開始剤の存在下、ハロゲン化炭化水素類から選択される溶媒中で塩素化剤と反応させるステップと、
(ii) ステップ(i)で形成された化合物(I)を、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、1,2-ジクロロベンゼン、1,3-ジクロロベンゼン、1,4-ジクロロベンゼン、トリクロロメタン、ジクロロメタン、トルエン、キシレン、メシチレン、酢酸アルキル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メチル)、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、およびこれらの混合物から選択される溶媒から結晶化させるステップ
とを含む、前記方法を提供する。
ZおよびZ1は、式(I)で定義した通りであり;
R1は、C1-C4アルキルであり;
R2は、C1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキルであるか、R1およびR2は、これらが結合されている原子と一緒になった場合、場合によりメチルで置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、
R3は、水素または好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属、マンガン、銅、鉄、亜鉛、コバルト、鉛、銀、ニッケル、アンモニウムおよび有機アンモニウムからなる群から選択されるカチオンである)
で表されるアミドの製造方法であって、
(i)/(ii) 上記の式(I)で表される化合物を調製するステップと、
(iii-a) 化合物(I)を2-アミノアルカンカルボキサミド(IV):
H2N-CR1R2-CONH2 (IV)
(式中、R1およびR2は式(III)で記載した通りである)
と反応させるステップ、あるいは、
(iii-b) 化合物(I)を2-アミノアルカンカルボニトリル(V):
H2N-CR1R2-CN (V)
(式中、R1およびR2は式(I)で記載した通りである)
と反応させ(iii-b1)、ニトリル基を加水分解してそれぞれのアミド(III)を得る(iii-b2)ステップ
とを含む、前記方法を提供する。
で表される除草効果のあるイミダゾリノン化合物の調製方法であって、
(i)/(ii)/(iii) 上記の式(III)で表される化合物を調製するステップと、
(iv) 式(III)で表される化合物を式(VI)で表される除草効果のある化合物に転化するステップ
とを含む、前記方法を提供する。
(i)/(ii) 上記の式(I)で表される化合物を調製するステップと、
(iii-a) 化合物(I)を2-アミノアルカンカルボキサミド(IV):
H2N-CR1R2-CONH2 (IV)
(式中、R1およびR2は式(III)に記載した通りである)
と反応させるステップ、または、
(iii-b) 化合物(I)を2-アミノアルカンカルボニトリル(V):
H2N-CR1R2-CN (VI)
(式中、R1およびR2は式(I)に記載した通りである)
と反応させ(iii-b1)、ニトリル基を加水分解してそれぞれのアミド(III)を得る(iii-b2)ステップ
とを含む、式(III)で表される化合物の製造方法を提供する。
を形成させ、これをさらに加水分解し(ステップ(iii-b2))、アミド化合物(III)を得る。
(i)/(ii)/(iii-aまたはiii-b) 上記の式(III)で表されるアミド化合物を調製するステップと;
(iv) 化合物(III)をCH3OMまたはMOH/CH3OH(式中、Mはアルカリ金属カチオン、好ましくはNaまたはK)と反応させ、その後、酸性化を行い、除草効果のあるイミダゾリノン(VI)を形成させるステップ
とを含む方法により調製される。
(i)/(ii)/(iii-b1) 上記のカルボニトリル(V)を調製するステップと、
(iv) 化合物(V)をMOHおよびMOCH3(式中、Mはアルカリ金属カチオンである)から選択される塩基ならびにメタノール中のH2O2(水溶液)を含むメタノールと反応させ、場合により、その後、酸性化を行うステップ
とを含む、前記方法を提供する。
で表される化合物の調製方法であって、
(i)/(ii) 上記の式(I)で表される化合物を調製するステップと、
(iii) 化合物(I)をMOHまたはMOCH3(式中、Mはアルカリ金属カチオンである)の存在下でメタノールと反応させるステップ
とを含む、前記方法を提供する。
で表される除草効果のあるイミダゾリノン化合物の調製方法であって、
(i)/(ii) 上記の式(I)で表される化合物を調製するステップと、
(iii) メタノール中で化合物(I)をMOHまたはMOCH3(式中、Mはアルカリ金属カチオンである)と反応させ、続いて酸性化を行い、化合物(VIII):
を形成させるステップと、
(v-a1) 無水物(IX)をアミノニトリル(V):
H2N-CR1R2-CN (V)
(式中、R1およびR2は式(VI)で記載した通りである)
と反応させ、ニトリル化合物(X):
(v-b) 無水物(IX)をアミノカルボキサミド(IV):
H2N-CR1R2-CONH2 (IV)
(式中、R1およびR2は式(VI)で記載した通りである)
と反応させ、アミド(XI)を得るステップと、
(vi) アミド(XI)を縮合させ、除草効果のあるイミダゾリノン(VI)を得るステップ
とを含む、前記方法を提供する。
純度は、粗生成物を水と一緒に撹拌することにより>95%(HPLC)まで上昇した。
収率:7.4g (32mmol, 90%)
Claims (14)
- 5-クロロメチル-2,3-ピリジンジカルボン酸無水物(I):
Zは、水素またはハロゲンであり;
Z1は、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロである)
の製造方法であって、
(i) 式(II):
で表される化合物を、場合によりラジカル開始剤の存在下、ハロゲン化炭化水素類から選択される溶媒中で塩素化剤と反応させるステップと、
(ii) ステップ(i)で形成された化合物(I)を、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、1,2-ジクロロベンゼン、1,3-ジクロロベンゼン、1,4-ジクロロベンゼン、トリクロロメタン、ジクロロメタン、トルエン、キシレン、メシチレン、酢酸アルキル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メチル)、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、およびこれらの混合物から選択される溶媒から結晶化させるステップ
とを含む、前記方法。 - ステップ(i)の溶媒が塩素化炭化水素から選択される、請求項1に記載の方法。
- 溶媒がハロゲン化脂肪族または芳香族炭化水素から選択される、請求項1または2に記載の方法。
- 溶媒が1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、1,2-ジクロロベンゼン、1,3-ジクロロベンゼン、1,4-ジクロロベンゼン、テトラクロロメタン、およびこれらの混合物から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 溶媒が1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、1,2-ジクロロベンゼン、1,3-ジクロロベンゼン、1,4-ジクロロベンゼン、およびこれらの混合物から選択される、請求項4に記載の方法。
- ステップ(i)の溶媒がクロロベンゼンおよびジクロロベンゼンから選択される、請求項5に記載の方法。
- ステップ(ii)の溶媒がクロロベンゼンおよびジクロロベンゼンから選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- ステップ(i)および(ii)の溶媒が同一である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 溶媒がクロロベンゼンである、請求項8に記載の方法。
- 化合物(I)が初期結晶化後に再結晶化される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 式(III):
Zは、水素またはハロゲンであり、
Z1は、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロであり;
R1は、C1-C4アルキルであり;
R2は、C1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキルであるか、R1およびR2は、これらが結合されている原子と一緒になった場合、場合によりメチルで置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、
R3は、水素またはカチオンである)
で表されるアミドの製造方法であって、
(i)/(ii) 請求項1〜10のいずれか1項に記載の式(I)で表される化合物を調製するステップと、
(iii-a) 化合物(I)を2-アミノアルカンカルボキサミド(IV):
H2N-CR1R2-CONH2 (IV)
(式中、R1およびR2は式(III)で記載した通りである)
と反応させるステップ、あるいは、
(iii-b) 化合物(I)を2-アミノアルカンカルボニトリル(V):
H2N-CR1R2-CN (V)
(式中、R1およびR2は式(I)で記載した通りである)
と反応させ(iii-b1)、ニトリル基を加水分解してそれぞれのアミド(III)を得る(iii-b2)ステップ
とを含む、前記方法。 - 式(VI):
Zは、水素またはハロゲンであり、
Z1は、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロであり;
R1は、C1-C4アルキルであり;
R2は、C1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキルであるか、R1およびR2は、これらが結合されている原子と一緒になった場合、場合によりメチルで置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、
R3は、水素またはカチオンである)
で表される除草効果のあるイミダゾリノン化合物の調製方法であって、
(i)/(ii)/(iii) 請求項11に記載の式(III)で表されるアミドを調製するステップと、
(iv) 化合物(III)をメタノール中でCH3OMおよびMOH(式中、Mはアルカリ金属カチオンである)から選択される塩基と反応させ、その後、場合により酸化(oxidification)を行い、式(VI)で表される化合物を形成させるステップ
とを含む、前記方法。 - 式(VI):
Zは、水素またはハロゲンであり、
Z1は、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロであり;
R1は、C1-C4アルキルであり;
R2は、C1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキルであるか、R1およびR2は、これらが結合されている原子と一緒になった場合、場合によりメチルで置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、
R3は、水素またはカチオンである)
で表される除草効果のあるイミダゾリノン化合物の調製方法であって、
(i)/(ii) 請求項1〜10のいずれか1項に記載の式(I)で表される化合物を調製するステップと、
(iii) メタノール中で化合物(I)をMOHまたはMOCH3(式中、Mはアルカリ金属カチオンである)と反応させ、続いて酸性化を行い、化合物(VIII):
を形成させるステップと、
(iv) 化合物(VIII)を脱水剤で処理し、無水物(IX):
を形成させるステップと、
(v-a1) 無水物(IX)をアミノニトリル(V):
H2N-CR1R2-CN (V)
(式中、R1およびR2は式(VI)で記載した通りである)
と反応させ、ニトリル化合物(X):
(v-a2) 化合物(X)中のニトリル基を加水分解し、アミド(XI)
(v-b) 無水物(IX)をアミノカルボキサミド(IV):
H2N-CR1R2-CONH2 (IV)
(式中、R1およびR2は式(VI)で記載した通りである)
と反応させ、アミド(XI)を得るステップのいずれかと、
(vi) アミド(XI)を縮合させ、除草効果のあるイミダゾリノン(VI)を得るステップ
とを含む、前記方法。 - 式(VI):
Zは、水素またはハロゲンであり、
Z1は、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロであり;
R1は、C1-C4アルキルであり;
R2は、C1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキルであるか、R1およびR2は、これらが結合されている原子と一緒になった場合、場合によりメチルで置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、
R3は、水素またはカチオンである)
で表される除草効果のあるイミダゾリノン化合物の調製方法であって、
(i)/(ii) 請求項1〜10のいずれか1項に記載の式(I)で表される化合物を調製するステップ、
または、
(iii) 化合物(I)を2-アミノアルカンカルボニトリル(V):
H2N-CR1R2-CN (V)
(式中、R1およびR2は式(VI)で記載した通りである)
と反応させ、ニトリル(VII):
を得るステップと、
(iv) ニトリル(VII)をメタノール中で(a)MOHおよびMOCH3(式中、Mはアルカリ金属カチオンである)から選択される塩基および(b)H2O2水溶液と反応させ、場合により続いて酸性化を行うステップ
とを含む、前記方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11422308P | 2008-11-13 | 2008-11-13 | |
US61/114,223 | 2008-11-13 | ||
PCT/EP2009/064518 WO2010054954A1 (en) | 2008-11-13 | 2009-11-03 | Process for manufacturing 5-chloromethyl-2,3-pyridine dicarboxylic acid anhydrides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012508710A true JP2012508710A (ja) | 2012-04-12 |
JP5669744B2 JP5669744B2 (ja) | 2015-02-12 |
Family
ID=41528727
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011535963A Expired - Fee Related JP5669744B2 (ja) | 2008-11-13 | 2009-11-03 | 5−クロロメチル−2,3−ピリジンジカルボン酸無水物の製造方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8722893B2 (ja) |
EP (1) | EP2358678B1 (ja) |
JP (1) | JP5669744B2 (ja) |
CN (1) | CN102245578B (ja) |
BR (1) | BRPI0922087B1 (ja) |
DK (1) | DK2358678T3 (ja) |
IL (1) | IL212809A (ja) |
WO (1) | WO2010054954A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
UA103502C2 (ru) | 2008-11-13 | 2013-10-25 | Басф Се | Способ получения замещенных 3-пиридилметиламмония бромидов |
EP2358678B1 (en) * | 2008-11-13 | 2015-01-14 | Basf Se | Process for manufacturing 5-chloromethyl-2,3-pyridine dicarboxylic acid anhydrides |
EP2370410B1 (en) | 2008-11-13 | 2013-10-23 | Basf Se | 2-[(1-cyanopropyl)carbamoyl]-5-chloromethyl nicotinic acids and the use thereof in manufacturing herbicidal imidazolinones |
CN102617550B (zh) * | 2012-03-07 | 2013-11-13 | 潍坊先达化工有限公司 | 一种含咪唑烟酸类除草剂母液的处理方法 |
CN106659162B (zh) * | 2014-06-04 | 2020-10-27 | 孟山都技术公司 | 3,6-二氯水杨酸化合物以及相关合成方法 |
CN106946738B (zh) * | 2017-03-23 | 2019-03-12 | 辽宁石油化工大学 | 一种以AIBN作为单独氰基源合成α-氨基腈的方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2007A (en) * | 1841-03-16 | Improvement in the mode of harvesting grain | ||
US10005A (en) * | 1853-09-06 | And gary cummings | ||
JPS60112772A (ja) * | 1983-11-07 | 1985-06-19 | アメリカン・サイアナミド・カンパニー | 置換又は未置換の2‐カルバモイルニコチン酸類又は3‐キノリンカルボン酸類の製造法 |
JPH02779A (ja) * | 1987-12-31 | 1990-01-05 | American Cyanamid Co | 除草剤として有用な新規な5(および/または6)置換2―(2―イミダゾリン―2―イル)ニコチン酸、エステルと塩、及び該ニコチン酸、エステルと塩の製造用の新規な中間生成物 |
JPH11255749A (ja) * | 1998-01-28 | 1999-09-21 | American Cyanamid Co | ピリジンジカルボキシレ―ト誘導体の製造方法 |
JP2000319276A (ja) * | 1999-05-03 | 2000-11-21 | American Cyanamid Co | キラルなイミダゾリノン除草剤の製造方法 |
US6339158B1 (en) * | 1999-05-03 | 2002-01-15 | American Cyanamid Co. | Process for the preparation of chiral nicotinic, quinolinic or benzoic acid imidazolinone herbicides |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3330604A1 (de) | 1983-08-25 | 1985-03-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von brommethylthiophen-carbonsaeureestern |
US4782157A (en) | 1984-12-03 | 1988-11-01 | American Cyanamid Co. | Preparation of substituted and unsubstituted 2-carbamoyl nicotinic and 3-quinolinecarboxylic acids |
JPH07611B2 (ja) | 1986-01-24 | 1995-01-11 | 日産化学工業株式会社 | ピリジン誘導体,その製造方法および除草剤 |
US5334576A (en) * | 1986-07-28 | 1994-08-02 | American Cyanamid Company | 5 (and/or 6) substituted 2-(2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids, esters and salts, useful as herbicidal agents and novel intermediates for the preparation of said nicotinic acids, esters and salts |
US5026859A (en) * | 1989-12-27 | 1991-06-25 | American Cyanamid Company | Alkyl esters of 5-heterocyclic-pyridine-2,3-dicarboxylic acids |
US5215568A (en) | 1991-10-31 | 1993-06-01 | American Cyanamid Company | Oxime derivatives of formylpyridyl imidazolinones, the herbicidal use and methods for the preparation thereof |
US5288866A (en) * | 1991-12-20 | 1994-02-22 | American Cyanamid Company | 5,6-disubstituted-3-pyridylmethyl ammonium halide compounds useful for the preparation of 5- (substituted methyl)-2,3-pyridinedicarboxylic acids |
JP2684304B2 (ja) | 1992-12-04 | 1997-12-03 | マルホン工業株式会社 | パチンコ機 |
DE69615276T2 (de) | 1995-06-05 | 2002-07-25 | Basf Ag | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von 5-(Alkoxymethyl)-pyridin-2,3-dicarboxylat Salz |
EP2145682A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-20 | Roche Diagnostics GmbH | Testelement zur Analyse einer Körperflüssigkeitsprobe auf einen darin enthaltenen Analyten, Analysesystem und Verfahren zur Steuerung der Bewegung einer in einem Kanal eines Testelements enthaltenen Flüssigkeit |
EP2370410B1 (en) * | 2008-11-13 | 2013-10-23 | Basf Se | 2-[(1-cyanopropyl)carbamoyl]-5-chloromethyl nicotinic acids and the use thereof in manufacturing herbicidal imidazolinones |
EP2358678B1 (en) * | 2008-11-13 | 2015-01-14 | Basf Se | Process for manufacturing 5-chloromethyl-2,3-pyridine dicarboxylic acid anhydrides |
WO2010055042A1 (en) | 2008-11-13 | 2010-05-20 | Basf Se | 2-[(1-cyanopropyl)carbamoyl]-5-methoxymethyl nicotinic acids and the use thereof in manufacturing herbicidal imidazolinones |
UA103502C2 (ru) | 2008-11-13 | 2013-10-25 | Басф Се | Способ получения замещенных 3-пиридилметиламмония бромидов |
DK2982673T3 (en) * | 2008-12-09 | 2018-06-06 | Basf Se | PROCEDURE FOR PREPARING 5-CHLORMETHYLPYRIDINE-2,3-DICARBOXYLYAIC ANHYRIDE |
-
2009
- 2009-11-03 EP EP09751875.7A patent/EP2358678B1/en not_active Not-in-force
- 2009-11-03 DK DK09751875T patent/DK2358678T3/en active
- 2009-11-03 WO PCT/EP2009/064518 patent/WO2010054954A1/en active Application Filing
- 2009-11-03 CN CN200980149821.9A patent/CN102245578B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-11-03 BR BRPI0922087-9A patent/BRPI0922087B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-11-03 JP JP2011535963A patent/JP5669744B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-11-03 US US13/128,779 patent/US8722893B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-05-11 IL IL212809A patent/IL212809A/en not_active IP Right Cessation
-
2014
- 2014-03-20 US US14/220,561 patent/US9278977B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2007A (en) * | 1841-03-16 | Improvement in the mode of harvesting grain | ||
US10005A (en) * | 1853-09-06 | And gary cummings | ||
JPS60112772A (ja) * | 1983-11-07 | 1985-06-19 | アメリカン・サイアナミド・カンパニー | 置換又は未置換の2‐カルバモイルニコチン酸類又は3‐キノリンカルボン酸類の製造法 |
JPH02779A (ja) * | 1987-12-31 | 1990-01-05 | American Cyanamid Co | 除草剤として有用な新規な5(および/または6)置換2―(2―イミダゾリン―2―イル)ニコチン酸、エステルと塩、及び該ニコチン酸、エステルと塩の製造用の新規な中間生成物 |
JPH11255749A (ja) * | 1998-01-28 | 1999-09-21 | American Cyanamid Co | ピリジンジカルボキシレ―ト誘導体の製造方法 |
JP2000319276A (ja) * | 1999-05-03 | 2000-11-21 | American Cyanamid Co | キラルなイミダゾリノン除草剤の製造方法 |
US6339158B1 (en) * | 1999-05-03 | 2002-01-15 | American Cyanamid Co. | Process for the preparation of chiral nicotinic, quinolinic or benzoic acid imidazolinone herbicides |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL212809A (en) | 2015-11-30 |
BRPI0922087B1 (pt) | 2018-02-14 |
EP2358678A1 (en) | 2011-08-24 |
US20140206873A1 (en) | 2014-07-24 |
CN102245578B (zh) | 2015-01-07 |
JP5669744B2 (ja) | 2015-02-12 |
IL212809A0 (en) | 2011-07-31 |
WO2010054954A1 (en) | 2010-05-20 |
EP2358678B1 (en) | 2015-01-14 |
US8722893B2 (en) | 2014-05-13 |
CN102245578A (zh) | 2011-11-16 |
BRPI0922087A2 (pt) | 2015-08-11 |
US20110224439A1 (en) | 2011-09-15 |
US9278977B2 (en) | 2016-03-08 |
DK2358678T3 (en) | 2015-04-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2365965B1 (en) | Process for manufacturing substituted 3-pyridylmethyl ammonium bromides | |
US9278977B2 (en) | Process for manufacturing 5-chloromethyl-2,3-pyridine dicarboxylic acid anhydrides | |
RU2549894C2 (ru) | Способ производства производных замещённой 5-метоксиметилпиридин-2, 3-дикарбоновой кислоты | |
EP2370410B1 (en) | 2-[(1-cyanopropyl)carbamoyl]-5-chloromethyl nicotinic acids and the use thereof in manufacturing herbicidal imidazolinones | |
EP2982673B1 (en) | Process for manufacturing 5-chloromethyl-2,3-dicarboxylic anhydride |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121030 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140422 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140717 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140725 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141022 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141118 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141216 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5669744 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |